TWI593661B - 新穎化合物及包含該化合物的有機發光裝置 - Google Patents

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Description

新穎化合物及包含該化合物的有機發光裝置 相關申請案的交互參照
本申請案主張於2011年6月22日向韓國智慧財產局提出，申請號為10-2011-0060809之專利申請案的優先權效益，其揭露納於此處作為參考。
本發明係關於一種如化學式1或化學式2所示之化合物、以及包含該化合物的有機發光裝置。
發光裝置是一種具有廣視角、高對比度以及短回應時間的自發光型顯示裝置。基於上述的特性，發光元件裝置已受到更多的重視。這種發光元件裝置可大略分為具備含無機化合物之發光層的無機發光元件裝置，以及具備含有機化合物之發光層的有機發光元件裝置。具體而言，有機發光元件裝置比無機發光元件裝置具有更高的亮度、更低的驅動電壓、以及更短的反應時間，並可提供多色顯示。因此，針對這種有機發光元件裝置已進行了許多的研究。一般而言，一個典型的有機發光元件裝置具有一個堆疊結構，包含陽極、陰極、以及介於兩者之間的有機發光層。然而，可在陽極和有機發光層之間進一步堆疊電洞注入層及/或電洞傳輸層，及/或可在有機發光層和陰極之間進一步堆疊電 子傳輸層。換言之，有機發光元件裝置可具有如下的堆疊結構：陽極/電洞傳輸層/有機發光層/陰極，或是：陽極/電洞傳輸層/有機發光層/電子傳輸層/陰極。
就形成有機發光層的材料而言，可使用蒽衍生物。然而，包含這種材料的有機發光裝置可能不會有令人滿意的使用壽命、效率和功率消耗特性，因此，就這方面而言仍有改善的必要。
本發明係提供一種具有高發光效率和色純度的新穎化合物、以及包含該化合物的有機發光裝置。
本發明提供一種包含該化合物之有機發光裝置。
根據本發明的一態樣，提供一種如下方化學式1所示的化合物：
其中，於化學式1當中，X和Y可個別獨立選自由經取代或未經取代的C6-C60伸芳基(arylene group)、經取代或未經取代的C4-C60雜亞芳基(heteroarylene group)、經取代或未經取代的C5-C60環伸烷基(cycloalkylene group)、以及經取代或未經取代的C5-C60雜環伸烷基(heterocycloalkylene group)所組成之群組。
R1至R4可個別獨立選自於由氫原子、氘原子、經取代或未經取代的C1-C60烷基(alkyl group)、經取代或未經取代的C2-C60烯基(alkenyl group)、經取代或未經取代的C2-C60炔基(alkynyl group)、經取代或未經取代的C3-C60環烷基(cycloalkyl group)、經取代或未經取代的C1-C60烷氧基(alkoxy group)、經取代或未經取代的C6-C60芳氧基(aryloxy group)、經取代或未經取代的C6-C60芳硫基(arylthio group)、經取代或未經取代的C6-C60芳基(aryl group)、經取代或未經取代的C4-C60雜芳基(heteroaryl group)、經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基(condensed polycyclic group)、鹵素原子、氰基、硝基、羥基及羧基所組成之群組。
相鄰的R1和R2、或R3和R4可選擇性地相互連結以形成飽和或不飽和的碳環。
m和n可個別獨立為0至2的整數；且a和b可個別獨立為0至2的整數，但a和b不同時為0。
在一些實施例中，化學式1之X和Y可個別獨立選自於由經取代或未經取代的C6-C30伸芳基、經取代或未經取代的C4-C20雜亞芳基、經取代或未經取代的C5-C20環伸烷基(cycloalkylene group)、以及經取代或未經取代的C5-C20雜環伸烷基所組成之群組中；且R1至R4可個別獨立選自於由氫原子、氘原子、氰基、鹵素原子、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C40芳基、經取代或未經取代的C4-C40雜芳基、以及經取代或未經取代的C6-C40縮合多環基所組成之群組中。
在一些實施例中，化學式1之X和Y係個別獨立選自下列化學式2a至化學式2d所表示之取代基：
其中，在化學式2a至2d中，*可表示一結合位。
在一些實施例中，化學式1之R1至R4可個別獨立選自於由氫原子、氘原子、C1-C20烷基、以及下列化學式3a至3e所表示之取代基所組成之群組中：
其中，在化學式3a至3e中，Q1可為以-C(R5)(R6)-、-N(R7)-、-S-、或-O-所表示之連接取代基。
Z1、R5、R6、以及R7可個別獨立選自於由氫原子、氘原子、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C20芳基、經取代或未經取 代的C4-C20雜芳基、經取代或未經取代的C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、以及羧基所組成之群組中。
p可為1至12的整數；且*可表示一結合位。
在一些實施例中，化學式1之化合物可包含下列化合物之其中之一：
根據本發明之另一態樣，提供一種有機發光裝置，包含：第一電極；第二電極；以及設置於第一電極和第二電極之間的有機層；其中，有機層可包含第一層，第一層包含化學式1之化合物。
在一些實施例中，第一層可包含發光層。
在一些實施例中，第一層可包含發光層，且化學式1之化合物可作為摻雜物。
在一些實施例中，第一層可包含發光層，且該發光層包含作為摻雜物之化學式1之化合物，以及作為主體的化學式2所示之化合物。
其中化學式2之R1至R14可個別獨立選自於由氫原子、氘原子、經取代或未經取代的C1-C60烷基、經取代或未經取代的C2-C60烯基、經取代或未經取代的C2-C60炔基、經取代或未經取代的C3-C60環烷基、經取代或未經取代的C1-C60烷氧基、經取代或未經取代的C6-C60芳氧基、經取代或未經取代的C6-C60芳硫基、經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C4-C60雜芳基、經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、以及羧基所組成之群組中；且R8和R9係選擇性地彼此連結以形成飽和或不飽和之碳環。
在一些實施例中，化學式2之R1至R14可個別獨立選自於由氫原子、氘原子、氰基、鹵素原子、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C40芳基、經取代或未經取代的C4-C40雜芳基、以及經取代或未經取代的C6-C40縮合多環基所組成之群組中。
在一些實施例中，化學式2之R1至R14可個別獨立選自於由氫原子、氘原子、經取代或未經取代的C1-C20烷基、以及下列化學式4a至4e所表示之取代基所組成之群組中：
其中，在化學式4a至4e中，Z1可選自於由氫原子、氘原子、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C20芳基、經取代或未經取代的C4-C20雜芳基、經取代或未經取代的C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、以及羧基所組成之群組中。
p可為1至12的一整數；且*可表示一結合位。
在一些實施例中，化學式2之化合物可包含下列化合物之其中之一：
在一些實施例中，發光層可包含藍色發光層；化學式1之化合物可作為藍色摻雜物(dopant)，且化學式2之化合物可作為藍色主體(host)。
在一些實施例中，第一層可包含發光層，且發光層之紅色層、綠色層、藍色層、或白色層可包含磷光化合物(phosphorescent compound)。
在一些實施例中，有機層可更包含電洞注入層、電洞傳輸層、兼具電洞注入和電洞傳輸能力之功能層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、或上述至少兩者之組合。
在一些實施例中，電洞注入層、電洞傳輸層、以及兼具電洞注入和電洞傳輸能力之功能層中，至少其中之一可更包含電荷生成材料。
在一些實施例中，電子傳輸層可包含電子傳輸有機材料及含金屬材料。在一些實施例中，含金屬材料包含鋰(Li)複合物。
藉由參閱附圖以詳細描述其例示性實施例，將使本發明之上述及其他特點與優點更顯而易見，其中：
第1圖 係為根據本發明之一實施例所繪示之有機發光裝置之結構示意圖。
蒽(anthracene)衍生物為熟知之用於有機發光層的材料。三(8-羥基喹啉鋁)(Alq3)、2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole,PBD)、全氟化物(PF-6P)、PyPySPyPy等類被廣泛認知為電子傳輸材料。舉例而言，使用苯蒽(phenylanthracene)二聚物或三聚物的化合物製造的有機發光裝置已廣為人知。然而，這種有機發光裝置由於是二或三種蒽寡聚物以共軛方式連結，故具有較窄的能隙和較低的藍光色純度。
此外，此類化合物非常容易受到氧化而易於產生雜質，故需要進行純化。為了克服這些缺陷，已引進使用蒽化合物製造的有機發光裝置含有以萘(naphthalene)取代蒽的1、9位置，或使用含有以芳基取代m位置上的苯基(phenyl group)之雙苯蒽(diphenylanthracene)化合物。然而，這些有機發光裝置的發光效率較低。
有機發光裝置亦可使用以萘取代的單蒽(monoanthracene)衍生物來製造。然而，其發光效率低，約為1cd/A，因此這種有機發光裝置並不適合實際使用。再者，有機發光裝置可使用在m位置含有芳基取代基的苯蒽化合物來製 造。這種化合物具有優異的耐熱性，但卻導致一個不盡理想的低發光效率，約為2cd/A。
現將參閱附圖以對本發明進行更完整的描述，其中，將揭示發明之例示性實施例。
本發明的一個態樣提供如下列化學式1所示的化合物。
於上述化學式1中，X和Y係個別獨立之經取代或未經取代的C6-C60伸芳基、經取代或未經取代的C4-C60雜亞芳基、經取代或未經取代的C5-C60環伸烷基、或經取代或未經取代的C5-C60雜環伸烷基；R1至R4係個別獨立為氫原子、氘原子、經取代或未經取代的C1-C60烷基、經取代或未經取代的C2-C60烯基、經取代或未經取代的C2-C60炔基、經取代或未經取代的C3-C60環烷基、經取代或未經取代的C1-C60烷氧基、經取代或未經取代的C6-C60芳氧基、經取代或未經取代的C6-C60芳硫基、經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C4-C60雜芳基、經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基。
在一些實施例中，相鄰的R1和R2，或R3和R4可相互連結以形成飽和或不飽和的碳環；m和n可個別獨自為0至2的整數；且a和b可個別獨自為0至2 的整數，但a和b不同時為0。由於化學式1中a和b不同時為0，化學式1之化合物可含有至少一個胺的成分。
在化學式1中，X或Y可在苯蒯(benzochrysene)的任何位置上進行取代，亦即，化學式1顯示X和Y可結合在苯蒯的任何位置上。化學式1之化合物可以下列化學式1-1來表示，作為非限制性的例示。
在一些實施例中，化學式1之化合物可用於有機發光裝置的有機層，舉例而言，作為有機發光裝置的發光材料、電洞傳輸材料或電子傳輸材料。化學式1之化合物展示出作為藍光發光材料更高的性能，因此可用於例如，具有非共振結構之大屏幕顯示器的深藍色材料。在一些實施例中，化學式1之化合物以及將於稍後述及的化學式2之化合物可一並用於有機發光裝置的藍色發光層。在一些其他實施例中，化學式1之化合物可作為藍色發光層的摻雜物，而化學式2之化合物可作為藍色發光層的主體。
在一些實施例中，化學式1之X和Y可個別獨立為經取代或未經取代的C6-C30伸芳基、經取代或未經取代的C4-C20雜亞芳基、經取代或未經取代的C5-C20環伸烷基、或經取代或未經取代的C5-C20雜環伸烷基；且R1至R4可個別獨立為氫原子、氘原子、氰基、鹵素原子、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取 代或未經取代的C6-C40芳基、經取代或未經取代的C4-C40雜芳基、以及經取代或未經取代的C6-C40縮合多環基。
在一些實施例中，化學式1之X和Y可個別獨立選自下列化學式2a至化學式2d所表示之取代基：
在化學式2a至2d中，*可表示一結合位。
在一些實施例中，化學式1之R1至R4可個別獨立為氫原子、氘原子、C1-C20烷基、或下列化學式3a至3e所表示之取代基：
在化學式3a至3e中，Q1可為以-C(R5)(R6)-、-N(R7)-、-S-、或-O-所表示之連接取代基。Z1、R5、R6、以及R7個別獨立為氫原子、氘原子、經取代 或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C20芳基、經取代或未經取代的C4-C20雜芳基、經取代或未經取代的C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基；p可為1至12的整數；且*可表示一結合位。
根據一實施例，一種有機發光裝置包含第一電極、第二電極、以及設置於第一電極和第二電極之間的有機層；有機層含有上述化學式1之化合物。
在一些其他實施例中，有機發光裝置的有機層可為發光層，其中化學式1之化合物可作為摻雜物。
在一些實施例中，有機發光裝置的有機層可為發光層，其中上述化學式1之化合物可作為摻雜物，而如下列化學式2所示之化合物可作為主體。
在化學式2中，R1至R14個別獨立為氫原子、氘原子、經取代或未經取代的C1-C60烷基、經取代或未經取代的C2-C60烯基、經取代或未經取代的C2-C60炔基、經取代或未經取代的C3-C60環烷基、經取代或未經取代的C1-C60烷氧基、經取代或未經取代的C6-C60芳氧基、經取代或未經取代的C6-C60芳硫基、經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C4-C60雜芳基、經取代或未 經取代的C6-C60縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基。在一些實施例中，R8和R9可彼此連結以形成飽和或不飽和之碳環。
在一些實施例中，上述化學式2之R1至R14可個別獨立為氫原子、氘原子、氰基、鹵素原子、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C40芳基、經取代或未經取代的C4-C40雜芳基、或經取代或未經取代的C6-C40縮合多環基。
在一些實施例中，化學式2之R1至R14可個別獨立為氫原子、氘原子、經取代或未經取代的C1-C20烷基、或下列化學式4a至4e所表示之取代基：
在上述化學式4a至4e中，Z1為氫原子、氘原子、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C20芳基、經取代或未經取代的C4-C20雜芳基、經取代或未經取代的C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基；p為1至12的整數；且*表示一結合位。
在一些實施例中，有機層可為藍色發光層，其中化學式1之化合物可作為藍色摻雜物，且化學式2之化合物可作為藍色主體。
化學式1所示之化合物的例子包含下列化合物1至18。然而，化學式1所示之化合物並不受限於此。
化學式2所示之化合物的例子包含下列化合物19至27。然而，化 學式2所示之化合物並不受限於此。
下文中，參照化學式1至2說明的取代基現在將進行詳細的說明。在這方面，取代基中所示的碳數僅用於說明用途，並不限制該些取代基的特性。
在此所使用的未經取代之C1-C60烷基可為直鍊或支鏈。該烷基的例子包含，但不限於：甲基、乙基、丙基、異丁基(isobutyl group)、二級丁基(sec-butyl group)、戊基、異戊基(iso-amyl group)、己基、庚基、辛基、壬醯基(nonanoyl group)、以及十二烷基(dodecyl group)。該烷基中至少一個氫原子可被氘原子、鹵素原子、羥基、硝基、氰基、胺基、甲脒基(amidino group)、肼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽類、磺酸基(sulfonic acid group)或其鹽類、磷酸基(phosphoric acid group)或其鹽類、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基、或C4-C16雜芳基所取代。
未經取代之C2-C60烯基係表示烷基中至少有一個碳-碳雙鍵在該烷基的中心或終端。炔基的例子包含乙烯基、丙烯基、丁烯基等。該未經取代之烯基中至少一個氫原子可被上述取代基與該烷基共同取代。
未經取代之C2-C60炔基係表示烷基中至少有一個碳-碳三鍵在該烷基的中心或終端。未經取代C2-C20炔基的例子包含乙炔、丙烯、苯乙炔、萘乙炔(naphthyl acetylene)、異丙基乙炔(isopropylacetylene)、t-丁基乙炔(t-butylacetylene)、二苯乙炔(diphenylacetylene)等。該炔基中至少一個氫原子可被上述取代基與該烷基共同取代。
未經取代之C3-C60環烷基係表示C3-C60環烷基中至少一個氫原子可被上述取代基聯同C1-C60烷基所取代。
未經取代之C1-C60烷氧基係表示一個具有-OA結構的基團，其中A為上述未經取代之C1-C60烷基。未經取代之C1-C60烷氧基非限制性的例子包含甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基(isopropoxy group)、丁氧基、以及戊氧基。該烷氧基中至少一個氫原子可被如上述取代基與該烷基共同取代。
未經取代之C6-C60芳基係表示一個包含至少一個環的碳環芳香體系。至少兩個環可彼此融合或藉由一單鍵彼此連結。所謂「芳基(aryl)」係指一芳香體系，例如苯基、萘基、或蒽基(anthracenyl)。該芳基中至少一個氫原子可被如上述取代基與未經取代之C1-C60烷基共同取代。
經取代或未經取代C6-C60之芳基的例子包含，但不限於：苯基、C1-C10烷基苯基(alkylphenyl group)(例如乙基苯基(ethylphenyl group))、鹵代苯基(halophenyl group)(例如o-,m-,及p-弗苯基(p-fluorophenyl group)、二氯苯基(dichlorophenyl group))、氰基苯基(cyanophenyl group)、二氰基苯基(dicyanophenyl group)、三氟甲氧基苯基(trifluoromethoxyphenyl group)、聯苯基(biphenyl group)、鹵代聯苯基(halobiphenyl group)、氰基聯苯基(cyanobiphenyl group)、C1-C10烷基聯苯基(alkyl biphenyl group)、C1-C10烷氧基聯苯基(alkoxybiphenyl group)、o-,m-,及p-托基(toryl group)、o-,m-,及p-異丙苯基(cumenyl group)、三甲苯基(mesityl group)、苯氧基苯基(phenoxyphenyl group)、α,α-二甲苯苯基((α,α-dimethylbenzene)phenyl group)、N,N'-二甲基胺基苯基((N,N'-dimethyl)aminophenyl group)、N,N'-聯苯胺基苯基((N,N'-diphenyl)aminophenyl group)、并環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基(naphthyl group)、鹵代萘基(halonaphthyl group)(例如氟萘基(fluoronaphthyl group))、C1-C10烷基萘基(alkylnaphthyl group)(例如甲基萘基(methylnaphthyl group))、C1-C10烷氧基萘基(alkoxynaphthyl group)(例如甲氧基萘基(methoxynaphthyl group))、氰基萘基(cyanonaphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、薁基(azulenyl group)、并環庚三烯基(heptalenyl group)、苊基(acenaphthylenyl group)、萉基(phenalenyl group)、茀基(fluorenyl group)、蒽二酚基(anthraquinolyl group)、甲基蒽基(methylanthryl group)、菲基(phenanthryl group)、聯伸三苯基(triphenylene group)、芘基(pyrenyl group)、蒯基(chrycenyl group)、乙基蒯基(ethyl-chrycenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、氯苝基(chloroperylenyl group)、五苯基(pentaphenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、聯四苯基(tetraphenylenyl group)、六苯基(hexaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、蔻基(coronelyl group)、聯伸三萘基(trinaphthylenyl group)、異稠七苯基(heptaphenyl group)、稠七苯基(heptacenyl group)、芘蒽基(pyranthrenyl group)、以及莪基(ovalenyl group)。
在此使用的未經取代之C4-C60雜芳基係包含一、二或三個選自氮、氧、磷和硫的雜原子。至少兩個環可彼此融合或藉由一單鍵彼此連結。該未經取代之C3-C60雜芳基的例子包含吡唑基(pyrazolyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、啶基(pyridinyl group)、嗒[口井]基(pyridazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、三[口井]基(triazinyl group)、咔唑基(carbazol group)、吲哚基(indol group)、喹啉基(quinolyl group)、異喹啉基(isoquinolyl group)、以及二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)。此外，該雜芳基中至少一個氫原子可被上述取代基與該未經取代之C1-C60烷基共同取代。
在此使用的該未經取代之C5-C60雜環烷基係包含一、二或三個選自氮、氧、磷和硫的雜原子。至少兩個環可彼此融合或藉由一單鍵彼此連結。此外，該雜環烷基中至少一個氫原子可被上述取代基與該未經取代之C1-C60烷基共同取代。
該未經取代之C6-C60芳氧基係一個以-OA1表示的基團，其中A1可為C6-C60芳基。該芳氧基的一個例子為苯氧基(phenoxy group)。該芳氧基中至少一個氫原子可被上述取代基與該未經取代之C1-C60烷基共同取代。
該未經取代之C6-C60芳硫基係以-SA1表示，其中A1可為C6-C60芳基。該芳硫基的非限制性例子包含苯硫酚基(benzenethiol group)以及萘硫基(naphthyl thiol group)。該芳硫基中至少一個氫原子可被上述取代基與該未經取代之C1-C60烷基共同取代。
在此使用的該未經取代之C6-C60縮合多環基係指一個包含至少兩個環的取代基，其中至少一個芳香環及/或至少一個非芳香環係彼此融合。
第一電極可為陽極，而第二電極可為陰極，但相反的配置也是可行的。
在一些實施例中，有機發光裝置可具有：第一電極/電洞注入層/發光層/第二電極的結構、第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/第二電極的結構、或是第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極的結構。在一些其他實施例中，有機發光裝置可具有：第一電極/兼具電洞注入和電洞傳輸能力的單一層/發光層/電子傳輸層/第二電極的結構，或是第一電極/兼具電洞注入和電洞傳輸能力的單一層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極的結構。在一些其他實施例中，有機發光裝置可具有：第一電極/電洞傳輸層/發光層/兼具電子注入和電子傳輸能力的單一層/第二電極的結構、第一電極/電洞注入層/發光層/兼具電子注入和電子傳輸能力的單一層/第二電極的結構、或是第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/兼具電子注入和電子傳輸能力的單一層/第二電極的結構。
根據本發明的一些實施例，有機發光裝置可具有各種不同的結構，例如可以是頂部發光之有機發光裝置或底部發光之有機發光裝置。
以下將參照第1圖對根據本發明之一實施例的有機發光裝置的製造方法進行說明。第1圖係為根據本發明之一實施例之有機發光裝置之結構示意圖。參照第1圖，根據本發明之一實施例的有機發光裝置包含基板(圖未示)、第一電極(陽極)、電洞注入層(hole injection layer,HIL)、電洞傳輸層(hole transport layer,HTL)、發光層(emission layer,EML)、電子傳輸層(electron transport layer,ETL)、電子注入層(electron injection layer,EIL)、以及第二電極(陰極)。
首先，第一電極藉由沉積或濺射法形成於基板上。第一電極可由具有高功函數的第一電極材料形成。第一電極可構成陽極或陰極。基板可為習知使用於有機發光裝置的基板，並可包含例如玻璃基板或具有良好的機械強度、熱穩定性、透光率、表面平滑度、易於處理及防水的透明塑膠基板。第一電極材料包含具有良好導電性的材料，例如銦錫氧化物(indium tin oxide,ITO)、銦鋅氧化物(indium zinc oxide,IZO)、氧化錫(SnO2)、氧化鋅(ZnO)、鋁(Al)、銀(Ag)、以及鎂(Mg)。第一電極可形成為透明或反射電極。
其次，電洞注入層可藉由例如真空沉積、旋轉塗佈、鑄造、藍牟耳(Langmuir-Blodgett,LB)沉積，或類似方法等各種方法中任一種以形成於第一電極上。
當電洞注入層是使用真空沉積形成時，其沉積條件會依據形成電洞注入層所使用的材料，以及電洞注入層的結構和熱特性而有所變化。例如，沉積條件可包含約100至500℃的沉積溫度、10-8至10-3torr的真空壓力、以及約0.01至約100Å/sec的沉積速度。
當電洞注入層是使用旋轉塗佈形成時，其塗佈條件會依據形成電洞注入層所使用的材料，以及電洞注入層的結構和熱性能而有所變化。例如，塗佈條件可包含約2000rpm至約5000rpm的塗佈速度，以及約80℃至約200℃的熱處理溫度，使塗佈後殘留的溶劑可被移除。
電洞注入層可使用化學式1之化合物或通常用於形成電洞注入層的任何材料來形成。可作為電洞注入層的材料之非限制性例示包含一酞菁 (phthalocyanine)化合物如銅酞菁(copper phthalocyanine)、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine,m-MTDATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine,NPB)、4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine,TDATA)、4,4',4"-三[N,-(2-萘基)-N-苯基氨基)三苯基胺(4,4',4"-Tris[N-(2-Naphthyl)-N-Phenyl-Amino]Triphenylamine,2T-NATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid,Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯基二氧基噻吩)-聚(4-苯乙烯磺酸)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(4-styrenesulfonate),PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonic aci,Pani/CSA)、以及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate),PANI/PSS)。
電洞注入層可具有約100Å至約10000Å的厚度，且在一些實施例中，可具有約100Å至約1000Å的厚度。當電洞注入層的厚度介於這些範圍時，電洞注入層可在不增加驅動電壓的情況下具有良好的電洞注入特性。
其次，電洞傳輸層可藉由例如真空沉積、旋轉塗佈、鑄造、LB沉積，或類似方法等各種方法中任一種以形成於電洞注入層上。當電洞傳輸層是使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，其沉積或塗佈條件可與應用在電洞注入層的條件相似，即便其沉積或塗佈條件會依據形成電洞傳輸層所使用的材料而有所變化。
該電洞傳輸層可使用化學式1之化合物或任何習知的電洞注入層材料來形成。可作為這種電洞傳輸層的材料之非限制性例示包含咔唑衍生物如N-苯基咔唑(N-phenylcarbazole)或聚乙烯咔唑(polyvinylcarbazole)，以及具有一芳香縮合環的胺衍生物，如N,N'-二(1-萘基)苯基-N,N'-二苯基(1-萘基)-1,1'-聯苯胺(NPB)、N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(N,N’-bis(3-methylphenyl)-N,N’-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4’-diamine,TPD)或其類似物。
電洞傳輸層可具有約50Å至約1000Å的厚度，且在一些實施例中，可具有約100Å至約600Å的厚度。當電洞傳輸層的厚度介於這些範圍時，電洞傳輸層可在沒有大幅增加驅動電壓的情況下具有良好的電洞傳輸特性。
其次，發光層可藉由例如真空沉積、旋轉塗佈、鑄造、LB沉積，或類似方法等各種方法中任一種以形成於電洞傳輸層上。當發光層是使用真空 沉積或旋轉塗佈形成時，其沉積或塗佈條件可與應用在電洞注入層的條件相似，即便其沉積或塗佈條件會依據形成發光層所使用的材料而有所變化。
發光層可含有上述化學式1或2之化合物。舉例而言，化學式1或化學式2之化合物可用以作為主體或摻雜物。除了使用化學式1或化學式2之化合物之外，發光層還可使用各種習知的發光材料來形成。在一些實施例中，發光層亦可使用習知的主體或摻雜物來形成。可用來形成發光層的摻雜物可包含本領域熟知的螢光摻雜物或磷光摻雜物其中之一。
作為主體的非限制性例示包含三(8-羥基喹啉鋁)(Alq3)、4,4'-N,N'-二咔唑基-聯苯(4,4'-N,N'-dicarbazole-bipheny,CBP)、聚(n-乙烯咔唑)(poly(n-vinylcarbazole),PVK)、9,10-二(2-萘基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,AND)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(4,4',4"-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine,TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene,TPBI)、3-三級丁基-9,10-二-2-萘基蒽(3-tert-butyl-9,10-di-2-naphthylanthracene,TBADN)、(E3)、以及聯苯乙烯(distyrylarylene,DSA)。
作為紅色摻雜物的非限制性例示包含八乙基紫質鉑/八乙基卟吩鉑(platinum(II)octaethylporphyrin,PtOEP)、三(1-苯基-異喹啉)合銥(III)(Ir(piq)3)、雙(2-(2'-苯并噻吩基)吡啶-N,C3')(乙烯丙酮)合銥(Btp2Ir(acac))、以及4-二氰甲烯基-2-三級丁基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃(4-dicyanomethylene-2-tert-butyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyljulolidine-9-yl)ethenyl]-4H-pyran,DCJTB)。
作為綠色摻雜物的非限制性例示包含三(2-苯基吡啶)合銥(Ir(ppy)3)(其中"ppy"代表苯基吡啶)、乙醯丙酮酸二(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)2(acac))、三[2-(對甲苯基)吡啶]合銥(III)(Ir(mpyp)3)、以及10-(2-苯並噻唑)-1,1,7,7,四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H,11H-1-苯並吡喃[6,7-8-i,j]喹嗪-11(10-(2-Benzothiazolyl)-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-1)-benzop yrano[6,7-8-i,j]quinolizin-11-one,C545T)。
作為藍色摻雜物的非限制性例示包含化學式1之化合物、二(4,6-二氟苯基吡啶)(2-吡啶甲酸)合銥(F2Irpic)、雙[2-(2,4-二氟苯基)吡啶-C2,N'](2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮)合銥(III)((F2ppy)2Ir(tmd))、銥金屬錯合物(Ir(dfppz)3)、三芴(ter-fluorene)、4,4'-雙(4-(二對甲苯基氨基)苯乙烯基)聯苯(4,4’-bis(4-diphenylaminostyryl)biphenyl,DPAVBi)、以及2,5,8,11-四-三級丁基二萘嵌苯(2,5,8,11-tetra-t-butyl phenylene,TBP)。
摻雜物的含量可介於約0.1份至約20份，且在一些其他實施例中，可介於約0.5份至約12份，基於發光層材料為100份，其等同於主體和摻雜物的總重量。當摻雜物的含量介於這些範圍時，可以顯著的防止濃度淬滅。
發光層可具有約100Å至約1000Å的厚度，且在一些實施例中，可具有約200Å至約600Å的厚度。當發光層的厚度介於這些範圍時，發光層可在沒有大幅增加驅動電壓的情況下具有良好的發光特性。
當發光層含有磷光摻雜物時，電洞阻擋層(hole blocking layer,HBL，未顯示於第1圖)可形成於發光層上以防止三重態激子或電洞擴散進入電子傳輸層。在這種情況下，電洞阻擋層可以任何習知用於形成電洞阻擋層的材料來形成。作為電洞阻擋層材料的非限制性例示包含惡二唑(oxadiazole)衍生物、三唑(triazole)衍生物、菲羅啉(phenanthroline)衍生物、雙(2-甲基-8-羥基喹啉-N1,O8)-(1,1'-聯苯-4-羥基)鋁(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum,BAlq)、以及溴甲酚紫(Bromcresol Purple,BCP)。
電洞阻擋層可具有約50Å至約1000Å的厚度，且在一些實施例中，可具有約100Å至約600Å的厚度。當電洞阻擋層的厚度介於這些範圍時，三重態激子或電洞擴散進入電子傳輸層的狀況可在沒有大幅增加驅動電壓的情況下被防止。
其次，電子傳輸層可藉由例如真空沉積、旋轉塗佈、鑄造，或類似方法等各種方法中任一種以形成於發光層(或電洞阻擋層)上。當電子傳輸層是使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，其沉積或塗佈條件可與應用在電洞注入層的 條件相似，即便其沉積或塗佈條件會依據形成電子傳輸層所使用的材料而有所變化。
電子傳輸層可使用化學式1之化合物或任何習知的電子傳輸層材料來形成。習知電子傳輸材料之非限制性例示包含喹啉(quinoline)衍生物，如三(8-羥基喹啉鋁)(Alq3)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-三級丁基苯基)-1,2,4-三唑(3-(4-biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-t-butylphenyl)-1,2,4-triazole,TAZ)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉-N1,O8)-(1,1'-聯苯-4-羥基)鋁(BAlq)、或其類似物。
電子傳輸層可具有約100Å至約1000Å的厚度，且在一些實施例中，可具有約100Å至約500Å的厚度。當電子傳輸層的厚度介於這些範圍時，電子傳輸層可在沒有大幅增加驅動電壓的情況下具有良好的電子傳輸特性。
此外，促進電子從陰極注入的電子注入層可形成於電子傳輸層上。
電子注入層可使用任何習知的電子注入層材料來形成，例如氟化鋰(LiF)、氯化鈉(NaCl)、氟化銫(CsF)、氧化鋰(Li2O)、氧化鋇(BaO)、或其類似 物。其沉積或塗佈條件可與應用在電洞注入層的條件相似，即便其沉積或塗佈條件會依據形成電子注入層所使用的材料而有所變化。
電子注入層可具有約1Å至約100Å的厚度，例如約5Å至約90Å的厚度。當電子注入層的厚度介於這些範圍時，電子注入層可在沒有大幅增加驅動電壓的情況下具有良好的電子注入特性。
最後，第二電極可藉由例如真空沉積、濺鍍，或類似方法等各種方法以形成於該電子注入層上。第二電極可構成陰極或陽極。用於形成第二電極的材料包括具有低功函數的金屬、合金、或導電性化合物，或其混合物。這種材料的非限制性例示包括鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂銦(Mg-In)、以及鎂銀(Mg-Ag)。此外，為了製造頂部發光之有機發光裝置，使用透明材料如氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)所形成的透明陰極可用以作為第二電極。
在一些實施例中，有機發光裝置的發光層，就是紅色、綠色、藍色或白色發光層可更包含熟知的磷光化合物。
在一些實施例中，有機發光裝置的有機層可更包含，但不限於電洞注入層、電洞傳輸層、兼具電洞注入和電洞傳輸能力的功能層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、或上述至少兩者之組合。除了上述化學式1或2的化合物、熟知的電洞注入材料、以及熟知的電洞傳輸材料之外，電洞注入層、電洞傳輸層、以及兼具電洞注入和電洞傳輸能力的功能層中，至少其中之一可更包含電荷生成材料以增加該層的導電性。
該電荷生成材料可包含例如p-型摻雜物。p-型摻雜物的非限制性例示包含醌(quinone)衍生物如四氰醌二甲烷(tetracyanoquinodimethane,TCNQ)、 2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane,F4TCNQ)、及其類似物；金屬氧化物如氧化鎢、氧化钼、及其類似物；以及含氰化合物如下列化合物100。
當電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具電洞注入和電洞傳輸能力的功能層中更包含電荷生成材料時，該電荷生成材料可為均勻分散或非均勻分佈在該層中，但不限於此。
在一些實施例中，有機發光裝置的電子傳輸層可更包含電子傳輸有機化合物和含金屬材料。電子傳輸有機化合物的非限制性例示包含9,10-二(2-萘基)蒽(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene,ADN)、以及蒽基化合物如下列化合物101和102。
含金屬材料可包含鋰(Li)複合物。鋰複合物的非限制性例示包含8-羥基喹啉鋰(Liq)、下列化合物103和其類似物。
根據本發明的實施例，有機發光裝置可包含在各種平板顯示裝置中，例如在被動矩陣有機發光顯示裝置或主動矩陣有機發光顯示裝置中。特別是當有機發光裝置是包含在具有薄膜電晶體的主動矩陣有機發光顯示裝置中時，基板上的第一電極可作為一個像素電極，與薄膜電晶體的源極或汲極電性連接。此外，有機發光裝置亦可包含在具有雙面螢幕的平板顯示裝置中。
以下將對化合物2、13、15和22的合成例進行詳細的說明。然而，這些範例僅用於說明用途，並非為了限制本發明的範圍。
範例
合成範例1：中間產物1(intermediate 1)的合成
將4.74g化合物A、3.30g碘、和40mL環氧丙烷置入裝有550mL苯和氮氣的石英燒瓶，並在450-W中壓汞紫外燈的照射下反應約12小時。反應完成後，將產物與苯/己烷溶液進行再結晶以取得中間產物B(產率：90%)。將該中間產物B和N-溴琥珀醯亞胺(NBS)在圆形烧瓶中溶於四氫呋喃(THF)攪動約1小時，然後加入100mL的水以結束反應，隨後通過萃取獲得白色固體中間產物1(產率：70%)。
合成範例2：化合物2的合成
將1mmol中間產物1、1mmol二苯基胺、1.5mmoln0三級丁醇钠(t-BuONa)、0.02mmol三(二苯亞基丙酮)二鈀(Pd2(dba)3)、以及0.01mmol三級丁基膦(P(t-Bu)3)溶於5mL甲苯中，並於約90℃攪拌該混合物約3小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫並使用蒸餾水和30mL乙醚萃取三次。收取該有機相，並使用硫酸鎂進行乾燥直到溶劑蒸發。將殘餘物用矽凝膠管柱層析進行分離和純化以取得化合物2(產率：70%)。
合成範例3：化合物22(compound 22)的合成
在將中間產物1溶於100mL四氫呋喃之後，將2-苯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷(2-phenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)、四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、以及碳酸鉀(K2CO3)溶於甲苯及水的溶液加入其中，接著於攪動中回流約12小時。在將產物冷卻至室溫之後，將100mL乙醚加入其中，並以100mL的水清洗該混合物兩次以收取有機相，在將該有機相使用無水流酸鎂進行乾燥。將殘留的溶劑蒸發以取得粗製品，接著用矽凝膠管柱層析進行分離和純化，並藉由再結晶取得產率85%的化合物22。
合成範例4：化合物15(compound 15)的合成
除了以N-苯基-4-聯苯胺(N-phenyl-4-biphenylamine)代替二苯基胺(diphenylamine)之外，化合物15是使用與合成範例2相同的方式合成的。
合成範例5：化合物13(compound 13)的合成
化合物13是使用與合成範例2和4相同的方式合成的，其中合成的中間產物5是與咔唑進行反應。
範例1
作為陽極，將氧化銦錫(ITO)玻璃基板(1000Å)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，接著使用異丙醇和純水各進行約15分鐘的超音波清洗，再用紫外光臭氧清洗約10分鐘。藉著使用所合成的化合物2作為發光層的摻雜物並以3-三級丁基-9,10-二-2-萘基蒽(TBADN)作為主體，製造出具有下列結構的有機發光裝置：ITO(1000Å)/(M-TDATA)(35nm)/α-NPD(30nm)/95wt%的TBADN化合物/5wt%的化合物2(35nm)/Alq3(18nm)/LiF(0.7nm)/Al(150nm)。
將M-TDATA真空沉積至厚度約為35nm，接著將α-NPD在其上真空沉積至厚度約為30nm。之後，將TBADN和化合物2以95：5的重量比真空沉積至厚度約為35nm，藉此形成發光層。接著，將Alq3在發光層上真空沉積至厚度約為18nm以形成電子傳輸層；將LiF在電子傳輸層上真空沉積至厚度約為0.7nm以形成電子注入層；再將鋁在電子注入層上真空沉積至厚度約為150nm以形成陰極，藉此形成有機發光裝置。
範例2
藉著使用所合成的化合物15作為發光層的摻雜物並以TBADN作為主體，製造出具有下列結構的有機發光裝置：ITO(1000Å)/(M-TDATA)(35nm)/α-NPD(30nm)/95wt%的TBADN化合物/5wt%的化合物15(35nm)/Alq3(18nm)/LiF(0.7nm)/Al(150nm)。
此有機發光裝置是使用與範例1相同的方式製造。
範例3
作為陽極，將氧化銦錫(ITO)玻璃基板(1000Å)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，接著使用異丙醇和純水各進行約15分鐘的超音波清洗，再用紫外光臭氧清洗約10分鐘。藉著使用所合成的化合物22作為發光層的主體並以化合物2作為摻雜物，製造出具有下列結構的有機發光裝置：ITO(1000Å)/(M-TDATA)(35nm)/α-NPD(30nm)/95wt%的化合物22/5wt%的化合物2(35nm)/Alq3(18nm)/LiF(0.7nm)/Al(150nm)。
此有機發光裝置是使用與範例1相同的方式製造。
比較例1
一個使用與範例1相同的方式製造的有機發光裝置，但其中是以4,4'-雙(4-(二對甲苯基氨基)苯乙烯基)聯苯(DPAVBi)代替合成的化學式2之化合物作為發光層的材料。上述有機發光裝置的發光特性如表1所示。
範例1到3的有機發光裝置，也就是使用依據本發明實施例的化合物作為摻雜物(範例1及2)或使用依據本發明實施例的化合物作為本體和摻雜物 (範例3)的有機發光裝置，當與比較例1比較時，顯示出具有更深的藍色座標、較低的驅動電壓、以及約20%更高的效率或更大的相對色座標。
根據一個或更多的實施例，由於具有更佳的發光效率和色純度，一化合物可用作為例如適合藍光發光裝置的發光材料，因此可適用於大螢幕顯示器，特別是作為深藍色材料。
雖然本發明已參照其例示性實施例來特別地顯示與描述，然而應被理解的是該技術領域具有通常知識者可在未脫離由下述申請專利範圍所定義之本發明的精神與範疇下做形式與細節上的各種變化。

Claims (13)

  1. 一種如下方化學式1所示之化合物， 其中該化學式1之R1至R4係個別獨立的選自由C1-C20之烷基及由以下化學式3a表示的群組所組成之群組， 其中，化學式3a中Z1係選自氫原子、氘原子、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C20芳基；p係為1至5的一整數；以及*表示一結合位其中，經取代C1-C20烷基、經取代的C6-C20芳基之至少一個氫原子係由選自於氘原子、鹵素原子、羥基、硝基、氰基、胺基、甲脒基(amidino group)、肼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽類、磺酸基(sulfonic acid group)或其鹽類、磷酸基(phosphoric acid group)或其鹽類、C1-C10 烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基或包含5至16個原子的雜芳基之取代基所取代；m和n係個別獨立為0；以及a和b係個別獨立為1。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中該化學式1之化合物包含下列化合物之其中之一： 。
  3. 一種有機發光裝置，其包含：一第一電極；一第二電極；以及一有機層，其係設置於該第一電極和該第二電極之間； 其中，該有機層包含一第一層，該第一層包含申請專利範圍第1項所述之該化學式1之化合物。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之有機發光裝置，其中該第一層包含一發光層。
  5. 如申請專利範圍第3項所述之有機發光裝置，其中該第一層包含一發光層，且該化學式1之化合物係作為一摻雜物。
  6. 如申請專利範圍第3項所述之有機發光裝置，其中該第一層包含一發光層，且該發光層係由作為一摻雜物之該化學式1之化合物、以及作為一主體的一化學式2所示之化合物所構成； 其中該化學式2之R2至R7及R9至R14係個別獨立選自由氫原子、氘原子；R1及R8係獨立地選自由C1-C20之烷基及由以下化學式4a表示的群組所組成之群組， 其中，化學式4a之Z1係選自氫原子、氘原子、未經取代的C1-C20烷基、未經取代的C6-C20芳基及未經取代的包含5至16個原子的雜芳基；p係為1至5的一整數；以及*表示一結合位。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中該化學式2之化合物包含下列化合物22 。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中該發光層包含一藍色發光層，該化學式1之化合物係作為一藍色摻雜物，且該化學式2之化合物係作為一藍色主體。
  9. 如申請專利範圍第3項所述之有機發光裝置，其中該第一層包含一發光層，且該發光層之一紅色層、一綠色層、一藍色層或一白色層包含一磷光化合物。
  10. 如申請專利範圍第3項所述之有機發光裝置，其中該有機層更包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一兼具電洞注入和電洞傳輸能力之功能層、一發光層、一電洞阻擋層、一電子傳輸層、一電子注入層、或上述至少兩者之組合。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中該電洞注入層、該電洞傳輸層、以及該兼具電洞注入和電洞傳輸能力之功能層之至少其一更包含一電荷生成材料。
  12. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中該電子傳輸層包含一電子傳輸有機材料及一含金屬材料。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之有機發光裝置，其中該含金屬材料包含鋰(Li)複合物。
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Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102059939B1 (ko) * 2013-02-14 2019-12-30 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102162793B1 (ko) * 2013-03-05 2020-10-08 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
TWI466849B (zh) * 2013-04-17 2015-01-01 Nat Univ Tsing Hua 用於有機發光二極體的光電材料及使用該光電材料的有機發光二極體元件
KR102117611B1 (ko) * 2013-06-12 2020-06-02 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102191994B1 (ko) * 2013-10-02 2020-12-17 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN103589420B (zh) * 2013-11-08 2015-04-15 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种绿色有机电致发光材料及其制备方法
CN103589421B (zh) * 2013-11-08 2015-05-20 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光材料及其制备方法
KR102304716B1 (ko) 2014-06-13 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102273046B1 (ko) * 2014-07-04 2021-07-06 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102316681B1 (ko) * 2015-01-09 2021-10-26 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102343572B1 (ko) * 2015-03-06 2021-12-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102352281B1 (ko) 2015-04-07 2022-01-18 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US11730053B2 (en) 2015-05-06 2023-08-15 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102632618B1 (ko) * 2015-05-06 2024-02-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10720585B2 (en) 2015-12-29 2020-07-21 Samsung Display Co., Ltd. Compound and organic light-emitting device including the same
KR102166850B1 (ko) * 2017-06-08 2020-10-16 주식회사 엘지화학 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN108675975A (zh) * 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP3713945A1 (en) * 2017-11-24 2020-09-30 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
JP7310132B2 (ja) * 2017-12-26 2023-07-19 東ソー株式会社 縮合環化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
WO2019131691A1 (ja) * 2017-12-26 2019-07-04 東ソー株式会社 縮合環化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
CN110526825B (zh) * 2018-05-25 2023-04-07 江苏三月科技股份有限公司 一种以异屈与三芳胺结构为核心的化合物及其应用
KR20200103235A (ko) * 2019-02-22 2020-09-02 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102136380B1 (ko) * 2020-03-31 2020-07-21 주식회사 엘지화학 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
WO2024085607A1 (ko) * 2022-10-17 2024-04-25 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200420709A (en) * 2002-11-12 2004-10-16 Idemitsu Kosan Co Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using same
US20080226940A1 (en) * 2006-11-29 2008-09-18 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Dibenzo[c,g]triphenylene derivative and organic electroluminescence device using the same

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8034256B2 (en) 2007-07-07 2011-10-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same
US8211552B2 (en) 2007-07-07 2012-07-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
TW200909560A (en) 2007-07-07 2009-03-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie
KR20120046779A (ko) * 2010-08-05 2012-05-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 모노아민 유도체 및 그것을 사용하는 유기 일렉트로루미네선스 소자

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200420709A (en) * 2002-11-12 2004-10-16 Idemitsu Kosan Co Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using same
US20080226940A1 (en) * 2006-11-29 2008-09-18 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Dibenzo[c,g]triphenylene derivative and organic electroluminescence device using the same

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Publication number Publication date
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