JP5934545B2 - 新規のヘテロ環化合物及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
本発明の他の目的は、前記ヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、前記有機発光素子を具備した平板表示装置を提供することである。
本発明の一具現例によれば、前記化学式(1)で、R1、R2及びR8はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC5−C20アリール基、置換または非置換のC3−C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6−C20縮合多環基である。
本発明の一具現例によれば、前記化学式(1)で、R3ないしR7及びR9ないしR13はそれぞれ独立して、水素または重水素である。
本発明の他の具現例によれば、前記化学式(1)で、R1及びR2はそれぞれ独立して、または下記化学式2aないし2eのうちいずれか一つである:
本発明のさらに他の具現例によれば、前記化学式(1)で、R8は、下記化学式3aないし3jのうちいずれか一つである:
本発明のさらに他の具現例によれば、前記化学式(1)で、R1及びR2はそれぞれ独立して、水素、重水素、下記化学式4aないし4gのうちいずれか一つであるか、あるいは互いに結合してベンゼン環を形成することができる:
本発明のさらに他の具現例によれば、前記化学式(1)で、R8は、下記化学式5aないし5pのうちいずれか一つである:
本発明のさらに他の具現例によれば、前記ヘテロ環化合物は、下記化合物のうち一つである:
本発明の一具現例によれば、前記第1層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子注入層、電子輸送層、または電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する機能層であってもよい。
本発明の他の具現例によれば、前記第1層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、電子注入層、電子輸送層、または電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する機能層であり、前記第1層は、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
本発明の他の具現例によれば、前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらのうち2以上の組み合わせをさらに含んでもよい。
本発明の他の具現例によれば、前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも1層が、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
本発明の他の具現例によれば、前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、前記ドーパントは、蛍光ドーパントまたはリン光ドーパントであってもよい。
本発明の他の具現例によれば、前記リン光ドーパントは、Ir、Pt、Os、Re、Ti、Zr、Hf、またはそれらのうち2以上の組み合わせを含んだ有機金属錯体であってもよい。
本発明の他の具現例によれば、前記電子輸送層は、電子輸送性有機物質及び金属含有物質を含んでもよい。
本発明の他の具現例によれば、前記金属含有物質がLi錯体を含んでもよい。
本発明のさらに他の具現例によれば、前記有機発光素子の第1層は、前記ヘテロ環化合物を使用して湿式工程で形成されてもよい。
本発明のさらに他の側面によって、前記有機発光素子を具備し、前記有機発光素子の第1電極が薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された平板表示装置が提供される。
本発明の一側面によって、下記化学式(1)で表示されるヘテロ環化合物が提供される:
本発明の一具現例によれば、前記化学式(1)で、R1、R2及びR8はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC5−C20アリール基、置換または非置換のC3−C20ヘテロアリール基、あるいは置換または非置換のC6−C20縮合多環基であってもよい。
前記化学式5aないし5pで、Z1、Z2、Ar12及びAr13は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC5−C20アリール基、置換または非置換のC3−C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6−C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、pは、1ないし6の整数であり、*は、結合手を示す。
前記化学式で、非置換のC1−C60アルキル基は、直鎖又は分枝型であって、その非限定的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノナニル基、ドデシル基などを挙げることができ、前記アルキル基のうち一つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、C2−C10アルケニル基、C2−C10アルキニル基、C6−C16アリール基、またはC4−C16ヘテロアリール基で置換されてもよい。
置換または非置換のC5−C60アリール基の例としては、フェニル基、C1−C10アルキルフェニル基(例えば、エチルフェニル基)、ハロフェニル基(例えば、o−,m−及びp−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基)、シアノフェニル基、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ビフェニル基、ハロビフェニル基、シアノビフェニル基、C1−C10アルキルビフェニル基、C1−C10アルコキシビフェニル基、o−,m−及びp−トリル基、o−,m−及びp−クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、(α,α−ジメチルベンゼン)フェニル基、(N,N’−ジメチル)アミノフェニル基、(N,N’−ジフェニル)アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ハロナフチル基(例えば、フルオロナフチル基)、C1−C10アルキルハロナフチル基(例えば、メチルナフチル基)、C1−C10アルコキシナフチル基(例えば、メトキシナフチル基)、シアノナフチル基、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などを挙げることができる。
前記化学式で、C5−C60非置換のアリールチオ基は、−SA1で表示される基であり、このときA1は、前記C5−C60アリール基である。前記アリールチオ基の例としては、ベンゼンチオ基、ナフチルチオ基などを挙げることができる。前記アリールチオ基のうち一つ以上の水素原子は、前述のC1−C60アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
例えば、本発明の一具現例による有機発光素子は、第1電極/正孔注入層/発光層/第2電極、第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/第2電極、または第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/第2電極の構造を有することができる。または、前記有機発光素子は、第1電極/正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層/発光層/電子輸送層/第2電極、または第1電極/正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層/発光層/電子輸送層/電子注入層/第2電極の構造を有することができる。または、前記有機発光素子は、第1電極/正孔輸送層/発光層/電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する機能層/第2電極、第1電極/正孔注入層/発光層/電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する機能層/第2電極、または第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する機能層/第2電極の構造を有することができる。
まず、基板上部に、大きい仕事関数を有する第1電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などによって形成し、第1電極を形成する。前記第1電極は、アノードまたはカソードである。ここで、基板としては、一般的な有機発光素子で使われるものを使用するが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板が望ましい。第1電極用物質としては、伝導性にすぐれる酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)、Al、Ag、Mgなどを利用することができ、透明電極または反射電極として形成される。
真空蒸着法によって、正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、一般的に、蒸着温度100ないし500℃、真空度10−8ないし10−3torr、蒸着速度0.01ないし100Å/secの範囲で適切に選択することが望ましい。
次に、前記正孔注入層上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような多様な方法を利用し、正孔輸送層(HTL)を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって、正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲内から選択される。
電子注入層としては、前述のような本発明の一具現例によるヘテロ環化合物、またはLiF、NaCl、CsF、Li2O、BaOのような電子注入層形成材料として公知の任意の物質を利用することができる。前記電子注入層の蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲内から選択される。
以下、本発明について、化合物3,8,18,37,53及び65の望ましい合成例及び実施例を具体的に例示するが、本発明が下記の実施例に限定されるということを意味するものではない。
下記工程により中間体I−1及びI−2を合成した。
6−アミノクリセン2.43g(10mmol)と、1,3−プロパンジオール760mg(10mmol)とを、メシチレン(mesitylene)10mlに溶かした。前記溶液に、IrCl3・H2O 0.240g(0.4mmol)、2,2’−ビス−ジフェニルホスフィノ−1,1’−ビナフチル(BINAP)36mg(0.6mmol)及びNa2CO3 0.064g(0.6mmol)を加え、170℃で15時間撹拌した。濾液を濃縮し、残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−1 2.56g(収率92%)を得た。生成された化合物は、LC/MS(liquid chromatography-mass spectroscopy)で確認した。
C21H13N計算値:279.1;実測値[M+1]280.1
中間体I−1 4.19g(15.0mmol)をジクロロメタン100mlに溶かした後、0℃でブロム(Br2)1.75ml(15.0mmol)を徐々に滴加する。反応液を常温で12時間撹拌した。反応液に水60mLと、チオ硫酸ナトリウム20%水溶液30mlとを加え、ジクロロメタン80mLで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、ジクロロメタン/ヘキサン溶液で再結晶させ、中間体I−2 3g(収率56%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C21H12BrN計算値:357.0;実測値[M+1]358.0
4−ブロモピリジン3.16g(20.0mmol)、アニリン2.79g(30.0mmol)、Pd2(dba)3 0.37g(0.4mmol)、PtBu3 0.08g(0.4mmol)及びKOtBu 2.88g(30.0mmol)をトルエン60mlに溶かした後、85℃で4時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−3 1.49g(収率88%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C11H10N計算値:170.1;実測値[M+1]171.1
中間体I−3 2.55g(15.0mmol)、4−ブロモヨードベンゼン2.83g(10.0mmol)、Pd2(dba)3 0.18g(0.2mmol)、PtBu3 0.04g(0.4mmol)及びKOtBu 1.44g(15.0mmol)をトルエン40mlに溶かした後、85℃で4時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水30mLとジエチルエーテル30mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−4 2.04g(収率63%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C17H13BrN2計算値:324.0;実測値[M+1]325.0
中間体I−4 3.25g(10.0mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン2.54g(10.0mmol)、PdCl2(dppf)2 0.36g(0.5mmol)及びKOAc 2.94g(30.0mmol)をジメチルスルホキシド(DMSO)40mlに溶かした後、80℃で6時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−5 2.97g(収率80%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C23H25BN2O2計算値:372.2;実測値[M+1]373.2
中間体I−2 1.79g(5.0mmol)、中間体I−5 1.86g(5.0mmol)、Pd(PPh3)4 0.29g(0.25mmol)及びK2CO3 2.07g(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(THF)/H2O(2/1)混合溶液30mlに溶かした後、70℃で5時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物31.49g(収率69%)を得た。生成された化合物は、HR−MS及びNMR(nuclear magnetic resonance)を介して確認した。
C32H20N2計算値:432.1626;実測値[M+1]437.1626
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.59−9.54(m,1H)、9.02(s,1H)、8.90−8.89(d,1H)、8.83(d,1H)、8.75−8.74(d,2H)、8.69−8.67(m,1H)、8.25−8.23(d,1H)、8.10(d,1H)、7.88−7.86(d,1H)、7.84−7.81(m,2H)、7.71−7.67(m,2H)、7.60−7.58(m,1H)、7.55−7.53(d,2H)、7.42−7.40(dd,1H)、7.36−7.32(t,1H)、7.19−7.15(t,1H)
下記工程により中間体I−6を合成した。
中間体I−5の合成と同じ方法で、3,3’−(5−ブロモ−1,3−フェニレン)ジピリジンを使用し、中間体I−6 2.86g(収率80%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C22H23BN2O2計算値:358.2;実測値[M+1]359.2
化合物3の合成と同じ方法で、中間体I−2と中間体I−6とを使用し、化合物8を合成した。生成された化合物は、HR−MS及びNMRを介して確認した。
C37H23N3計算値:509.1892;実測値[M+1]510.1892
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.59−9.54(m,1H)、8.95(m,3H)、8.90−8.89(d,1H)、8.83−8.80(d,1H)、8.72−8.66(m,3H)、8.40−8.38(d,1H)、8.10−8.08(m,3H)、8.04(s,2H)、7.90−7.89(d,1H)、7.84−7.80(m,2H)、7.71−7.67(t,1H)、7.50−7.46(dd,2H)、7.42−7.39(dd,1H)、7.25−7.21(t,1H))
下記工程により中間体I−7を合成した。
中間体I−5の合成と同じ方法で、2−(4−ブロモフェニル)−1−フェニル−ベンゾイミダゾールを使用し、中間体I−7 3.09g(収率78%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C25H25BN2O2計算値:396.3;実測値[M+1]397.3
化合物3の合成と同じ方法で、中間体I−2と中間体I−7とを使用し、化合物18 1.93g(収率71%)を得た。生成された化合物は、HR−MS及びNMRを介して確認した。
C40H25N3計算値:547.6466;実測値[M+1]548.6466
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.59−9.54(m,1H)、9.09(s,1H)、8.90−8.89(d,1H)、8.83−8.82(m,2H)、8.71−8.67(m,1H)、8.20−8.17(d,2H)、7.85−7.82(m,5H)、7.80−7.78(d,1H)、7.71−7.66(dd,2H)、7.57−7.52(m,2H)、7.44−7.37(m,4H)、7.30(t,1H)、7.24−7.21(t,1H)、7.16−7.13(t,1H))
下記工程により中間体I−8及びI−9を合成した。
中間体I−2 1.79g(5.0mmol)、2−ナフタレンボロン酸0.85g(5.0mmol)、Pd(PPh3)4 0.29g(0.25mmol)及びK2CO3 2.07g(15.0mmol)を、THF/H2O(2/1)混合溶液30mlに溶かした後、70℃で5時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−8 1.78g(収率88%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C31H19N計算値:405.2;実測値[M+1]406.2
中間体I−8 6.08g(15.0mmol)をジクロロメタン100mlに溶かした後、0℃でブロム(Br2)1.75ml(15.0mmol)を徐々に滴加する。反応液を常温で12時間撹拌した。反応液に、水60mLとチオ硫酸ナトリウム20%水溶液30mlとを加え、ジクロロメタン80mLで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、ジクロロメタン/ヘキサン溶液で再結晶させ、中間体I−9 3.77g(収率52%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C31H18BrN計算値:483.1;実測値[M+1]484.1
中間体I−5の合成と同じ方法で、6−ブロモ−3,4’−ビピリジンを使用し、中間体I−10 2.28g(収率81%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C16H19BN2O2計算値:282.2;実測値[M+1]283.2
化合物3の合成と同じ方法で、中間体I−9と中間体I−10とを使用し、化合物37 2.09g(収率75%)を得た。生成された化合物は、HR−MS及びNMRを介して確認した。
C41H25N3計算値:559.2048;実測値[M+1]560.2048
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.78−9.74(m,1H)、9.68(s,1H)、9.38(d,1H)、9.16(d,1H)、9.12(s,1H)、8.75−8.71(m,1H)、8.67−8.65(m,2H)、8.32−8.30(d,1H)、8.21−8.19(d,1H)、8.15(s,1H)、8.05−8.03(d,1H)、8.00−7.98(d,1H)、7.88−7.81(m,6H)、7.73−7.69(t,1H)、7.60−7.52(m,2H)、7.43−7.41(d,2H)、7.19−7.15(t,1H)
下記工程で、中間体I−11及びI−12を合成した。
中間体I−8と同じ方法で、2−ナフタレンボロン酸の代わりに、2−ピレンボロン酸を使用し、中間体I−11 1.87g(収率78%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C37H23N計算値:481.2;実測値[M+1]482.2
中間体I−9と同じ方法で、中間体I−11を使用し、中間体I−12 4.62g(収率55%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C37H22BrN計算値:559.1;実測値[M+1]560.1
化合物3の合成と同じ方法で、中間体I−7と中間体I−12とを使用し、化合物53 2.61g(収率70%)を得た。生成された化合物は、HR−MS及びNMRを介して確認した。
C56H33N3計算値:747.2674;実測値[M+1]748.2674
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.78−9.73(m,1H)、9.14(s,1H)、9.09(s,1H)、9.04(s,1H)、8.75−8.70(m,1H)、8.49−8.47(d,1H)、8.41(s,2H)、8.23−8.21(d,2H)、8.16−8.14(m,2H)、8.10−8.02(m,4H)、7.96−7.94(d,2H)、7.85−7.78(m,4H)、7.73−7.69(t,1H)、7.66−7.64(d,1H)、7.57−7.52(m,2H)、7.44−7.35(m,4H)、7.32−7.28(t,1H)、7.25−7.21(t,2H)
下記工程で、中間体I−13及びI−14を合成した。
中間体I−8と同じ方法で、2−ナフタレンボロン酸の代わりに、2−(ピリジン−4−イル)−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオサボロラン−2−イル)−1,3,5−テトラジンを使用し、中間体I−13 1.54g(収率71%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C29H17N5計算値:435.1;実測値[M+1]436.1
中間体I−9と同じ方法で、中間体I−13を使用し、中間体I−14 4.78g(収率62%)を得た。生成された化合物は、LC−MSを介して確認した。
C29H16BrN5計算値:513.1;実測値[M+1]514.1
化合物3の合成と同じ方法で、中間体I−14と2−ナフタレンボロン酸とを使用し、化合物65 2.16g(収率77%)を得た。生成された化合物は、HR−MS及びNMTを介して確認した。
C39H23N5計算値:561.1953;実測値[M+1]562.1953
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.78−9.74(m,1H)、9.68(s,1H)、9.49(s,1H)、9.13(s,1H)、9.05−9.04(m,2H)、8.91−8.88(m,1H)、8.83−8.81(m,2H)、8.70−8.68(d,1H)、8.35−8.34(m,2H)、8.13(s,1H)、8.01−7.97(t,2H)、7.90−7.80(m,5H)、7.64−7.58(dd,2H)、7.53−7.49(m,1H)
前記基板上部に、まず、正孔注入層として、公知の物質である4,4’−ビス[N−(ナフチル)−N−フェニル−アミノ]ビフェニル(2−TNATA)を真空蒸着し、600Å厚に形成した後、次に、正孔輸送性化合物として、公知の物質である4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)を300Å厚に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
次に、前記発光層の上部に、電子輸送層として、本発明の化合物3を300Å厚に蒸着した後、この電子輸送層の上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるLiFを電子注入層として10Å厚に蒸着し、Alを3,000Å(カソード電極)厚に真空蒸着し、LiF/Al電極を形成することによって、有機発光素子を製造した。
前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.20V、発光輝度2,187cd/m2の高輝度を示し、発光効率は、4.37cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で215時間であった。
前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.38V、発光輝度2,295cd/m2の高輝度を示し、発光効率は4.53cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で226時間であった。
前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.46V、発光輝度2,005cd/m2の高輝度を示し、発光効率は4.67cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で235時間であった。
前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.24V、発光輝度2,443cd/m2の高輝度を示し、発光効率は4.86cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で221時間であった。
前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.18V、発光輝度2,758cd/m2の高輝度を示し、発光効率は5.51cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で275時間であった。
前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.45V、発光輝度2,682cd/m2の高輝度を示し、発光効率は5.36cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で242時間であった。
電子輸送層の形成時、前記化合物3の代わりに、公知の物質であるAlq3を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機発光素子を製作した。
各実施例の素子特性及び寿命結果を要約し、以下の表1に示した。
Claims (18)
- 下記化学式(1)で表示されるヘテロ環化合物:
R 1 、R 3 ないしR 7 及びR 9 ないしR 13 はそれぞれ独立して、水素または重水素であり、
R 2 は、水素、重水素、置換または非置換のC 5 −C 20 アリール基、置換または非置換のC 3 −C 20 ヘテロアリール基、あるいは置換または非置換のC 6 −C 20 縮合多環基であり、
R 8 は、置換または非置換のC 5 −C 20 アリール基、置換または非置換のC 3 −C 20 ヘテロアリール基、あるいは置換または非置換のC 6 −C 20 縮合多環基であり、
R1及びR2は、互いに結合して芳香族環を形成することができる。 - 前記化学式(1)で、R 2は、水素、重水素、または下記化学式2aないし2eのうちいずれか一つであることを特徴とする請求項1に記載のヘテロ環化合物:
Q1は、−C(R14)(R15)−、−N(R16)−、−S−または−O−で表示される連結基であり、
Y1、Y2及びY3は互いに独立して、−N=、−N(R17)−または−C(R18)=で表示される連結基であり、
Z1、Z2、R14、R15、R16、R17及びR18は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC5−C20アリール基、置換または非置換のC3−C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6−C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、
pは、1ないし12の整数であり、
*は、結合手を示す。 - 前記化学式(1)で、R8は、下記化学式3aないし3jのうちいずれか一つであることを特徴とする請求項1または2に記載のヘテロ環化合物:
Q1は、−C(R14)(R15)−、−N(R16)−、−S−または−O−で表示される連結基であり、
Y1、Y2及びY3は互いに独立して、−O−、−N=、−N(R17)−または−C(R18)=で表示される連結基であり、
Z1、Z2、Ar12、Ar13、R14、R15、R16、R17及びR18は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC5−C20アリール基、置換または非置換のC3−C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6−C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、
Ar11は、置換または非置換のC1−C20アルキレン基、置換または非置換のC5−C20アリーレン基、あるいは置換または非置換のC3−C20ヘテロアリーレン基であり、
pは、1ないし12の整数であり、
rは、0ないし5の整数であり、
*は、結合手を示す。 - 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と第2電極との間に介在された有機層と、を具備した有機発光素子であって、
前記有機層が、請求項1〜7のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物を含む第1層を含んだ有機発光素子。 - 前記第1層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、電子注入層、電子輸送層、または電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する機能層であることを特徴とする請求項8に記載の有機発光素子。
- 前記第1層は、電荷生成物質をさらに含むことを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子。
- 前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらのうち2以上の組み合わせをさらに含むことを特徴とする請求項8に記載の有機発光素子。
- 前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも1層が、電荷生成物質をさらに含むことを特徴とする請求項11に記載の有機発光素子。
- 前記発光層がホスト及びドーパントを含み、前記ドーパントは、蛍光ドーパントまたはリン光ドーパントであることを特徴とする請求項11に記載の有機発光素子。
- 前記リン光ドーパントが、Ir、Pt、Os、Re、Ti、Zr、Hf、またはそれらのうち2以上の組み合わせを含んだ有機金属錯体であることを特徴とする請求項13に記載の有機発光素子。
- 前記電子輸送層が、電子輸送性有機物質及び金属含有物質を含むことを特徴とする請求項11に記載の有機発光素子。
- 前記金属含有物質がLi錯体を含むことを特徴とする請求項15に記載の有機発光素子。
- 前記ヘテロ環化合物を使用して前記第1層を湿式工程で形成するステップを含むことを特徴とする、請求項8〜16のいずれか1項に記載の有機発光素子の製造方法。
- 請求項8〜16のいずれか1項に記載の有機発光素子を具備し、
前記有機発光素子の第1電極が、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された平板表示装置。
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