JP5851929B2 - 新規なヘテロ環化合物及びこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
本発明は、ヘテロ環化合物及びこれを含む有機発光素子に関する。
電界発光装置(light-emitting device）は、自発光型表示素子であって、視野角が広く、コントラストに優れるだけではなく、応答時間が速いという長所を有しているために、大きな注目を集めている。この有機発光素子の種類は、発光層(emitting layer)に無機化合物を使用する無機発光素子と、有機化合物を使用する有機発光素子とに大別され、そのうち、特に有機発光素子は、無機発光素子に比べて、輝度、駆動電圧及び応答速度特性に優れ、多色化が可能であるという点で、多くの研究がなされている。有機発光素子は、一般的にアノード/有機発光層/カソードの積層構造を有し、前記アノードと発光層との間、または、発光層とカソードとの間に正孔注入層及び/または、正孔輸送層あるいは電子輸送層をさらに積層して、アノード/正孔輸送層/有機発光層/カソードの構造、アノード/正孔輸送層/有機発光層/電子輸送層/カソードなどの構造を有する。
かような有機発光層材料としてアントラセン誘導体が広く知られている。また、電荷輸送材料として公知の物質であるAlq3をはじめ、PBD、PF-6P、PyPySPyPyなどが広く知られている。例えば、フェニルアントラセンの2量体または3量体の化合物を用いた有機発光素子が知られているが、かような化合物を用いた素子は共役系を通じて連結されたアントラセンを2つまたは3つ含んでいるために、エネルギーギャップが小さくなり、青色発光の色純度が落ちる問題点があった。
また、これらの化合物は、酸化されやすい弱点があって、不純物が生じやすくて精製面で難点があった。かような問題点を解消するために、1,9-位置がナフタレンで置換されたアントラセン化合物やフェニル基のm-位置にアリール基が置換されたジフェニルアントラセン化合物を用いた有機発光素子が知られているが、発光効率が低い短所があった。
また、ナフタレン置換されたモノアントラセン誘導体を用いた有機発光素子が知られているが、発光効率が1cd/A程度と低くて実用的ではなかった。また、フェニルアントラセン構造を有する化合物を用いた有機発光素子が知られているが、かような化合物はm-位置がアリール基で置換されているために、耐熱性は優秀であるが、発光効率特性が2cd/A程度と低くて満足すべきレベルには達していない。また、寿命、効率及び消費電力特性が満足すべきレベルには達しておらず、改善の余地が多い。
また、ナフタレン置換されたモノアントラセン誘導体を用いた有機発光素子が知られているが、発光効率が1cd/A程度と低くて実用的ではなかった。また、フェニルアントラセン構造を有する化合物を用いた有機発光素子が知られているが、かような化合物はm-位置がアリール基で置換されているために、耐熱性は優秀であるが、発光効率特性が2cd/A程度と低くて満足すべきレベルには達していない。また、寿命、効率及び消費電力特性が満足すべきレベルには達しておらず、改善の余地が多い。
本発明の一側面は、改善された電気的特性、電荷輸送能及び発光能を有する新規なヘテロ環化合物を提供することである。
本発明の他の側面は、前記ヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供することである。
本発明のさらに他の側面は、前記有機発光素子を備えた平板表示装置を提供することである。
本発明の他の側面は、前記ヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供することである。
本発明のさらに他の側面は、前記有機発光素子を備えた平板表示装置を提供することである。
本発明の一側面によって、下記化学式（1）で表示されるヘテロ環化合物が提供される:
前記化学式（1）中、R1ないしR12は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C60のアルキル基、置換または非置換のC2-C60のアルケニル基、置換または非置換のC5-C60のアリール基、C5-C50のアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C60のヘテロアリール基、または、置換または非置換のC6-C60の縮合多環基を表し、選択的に、R1ないしR5のうち隣接した置換基または R6ないしR10のうち隣接した置換基は、連結されて環を形成しうる。
本発明の一具現例によれば、前記化学式（1）中、R1ないしR12は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C20のアルキル基、置換または非置換のC2-C20のアルケニル基、置換または非置換のC5-C30のアリール基、C5-C30のアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C30のヘテロアリール基、または、置換または非置換のC6-C30の縮合多環基を表すことができる。
本発明の一具現例によれば、前記置換または非置換のC5-C30のアリール基、C5-C30のアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C30のヘテロアリール基、または、置換または非置換のC6-C30の縮合多環基は下記化学式2aないし2iからなる群から選択されうる:
前記化学式2aないし2i中、
Q1は、-C(R13)(R14)-、-N(R15)-、-N(-*)-、-S-または-O-で表され;
Y1、Y2及びY3は、互いに独立して、-N=、-N(-*)-、-S-、-O-、-C(R16)=または-C(-*)=で表され;
Z1、Ar12、Ar13、R13、R14、R15及びR16は、互いに独立して、水素原子、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C20のアルキル基、置換または非置換のC5-C20のアリール基、置換または非置換のC3-C20のヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20の縮合多環基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びカルボン酸基からなる群から選択され;
Ar11は、置換または非置換のC1-C20のアルキレン基、置換または非置換のC5-C20のアリーレン基、及び置換または非置換のC3-C20のヘテロアリーレン基からなる群から選択され;
pは、1ないし10の整数であり;rは、0ないし5の整数であり;*は、結合手を表す。
Q1は、-C(R13)(R14)-、-N(R15)-、-N(-*)-、-S-または-O-で表され;
Y1、Y2及びY3は、互いに独立して、-N=、-N(-*)-、-S-、-O-、-C(R16)=または-C(-*)=で表され;
Z1、Ar12、Ar13、R13、R14、R15及びR16は、互いに独立して、水素原子、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C20のアルキル基、置換または非置換のC5-C20のアリール基、置換または非置換のC3-C20のヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20の縮合多環基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びカルボン酸基からなる群から選択され;
Ar11は、置換または非置換のC1-C20のアルキレン基、置換または非置換のC5-C20のアリーレン基、及び置換または非置換のC3-C20のヘテロアリーレン基からなる群から選択され;
pは、1ないし10の整数であり;rは、0ないし5の整数であり;*は、結合手を表す。
本発明の一具現例によれば、前記置換または非置換のC5-C30のアリール基、C5-C30のアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C30のヘテロアリール基、または、置換または非置換のC6-C30の縮合多環基が下記化学式3aないし3dからなる群から選択されうる:
前記化学式3aないし3d中、
Y1及びY2は、-N=-または-C(R16)=で表され;
Z1及びZ2は、水素原子、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C20のアルキル基、置換または非置換のC5-C20のアリール基、置換または非置換のC3-C20のヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20の縮合多環基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びカルボン酸基からなる群から選択され;
P及びqは、1ないし5の整数であり;*は、結合を表す。
Y1及びY2は、-N=-または-C(R16)=で表され;
Z1及びZ2は、水素原子、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C20のアルキル基、置換または非置換のC5-C20のアリール基、置換または非置換のC3-C20のヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20の縮合多環基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びカルボン酸基からなる群から選択され;
P及びqは、1ないし5の整数であり;*は、結合を表す。
本発明の一具現例によれば、前記化学式（1）の化合物の化学構造は点対称の形態でありうる。
本発明の一具現例によれば、前記化学式1中、R1ないしR12は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C20のアルキル基、置換または非置換のC1-C20のアルケニル基及び下記化学式2aないし2iからなる群から選択されて、前記化学式（1）の化合物の化学構造は点対称の形態でありうる:
前記化学式2aないし2i中、Q1は、-C(R13)(R14)-、-N(R15)-、-N(-*)-、-S-または-O-で表され; Y1、Y2及びY3は、互いに独立して、-N=、-N(-*)-、-S-、-O-、-C(R16)=または-C(-*)=で表され; Z1、Z2、Ar12、Ar13、R13、R14、R15及びR16は、互いに独立して、非共有電子対、水素原子、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C20のアルキル基、置換または非置換のC5-C20のアリール基、置換または非置換のC3-C20のヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20の縮合多環基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びカルボン酸基からなる群から選択され;
Ar11は、置換または非置換のC1-C20のアルキレン基、置換または非置換のC5-C20のアリーレン基、及び置換または非置換のC3-C20のヘテロアリーレン基からなる群から選択され;
pは、1ないし10の整数であり;rは、0ないし5の整数であり;*は、結合手を表す。
Ar11は、置換または非置換のC1-C20のアルキレン基、置換または非置換のC5-C20のアリーレン基、及び置換または非置換のC3-C20のヘテロアリーレン基からなる群から選択され;
pは、1ないし10の整数であり;rは、0ないし5の整数であり;*は、結合手を表す。
本発明の一具現例によれば、前記化学式（1）の化合物が、下記化合物のうちの１つでありうる:
本発明の他の側面によって、第1電極;第2電極;及び前記第1電極及び第2電極間に介在された有機層を備えた有機発光素子として、前記有機層が化学式（1）で表示される化合物を含む第1層を含む有機発光素子が提供される。
本発明の一具現例によれば、前記第1層が正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入及び正孔輸送能を同時に有する機能層、電子注入層、電子輸送層、または電子注入及び電子輸送能を同時に有する機能層でありうる。
本発明の一具現例によれば、前記第1層が発光層であり、前記化学式（1）で表示される化合物が蛍光または燐光ホストとして用いられる。
本発明の一具現例によれば、前記有機層が発光層、正孔輸送層及び電子輸送層を含み、前記第1層が発光層であり、前記発光層は、アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物をさらに含みうる。
本発明の一具現例によれば、前記有機層が発光層、正孔輸送層及び電子輸送層を含み、前記第1層が発光層であり、前記発光層は、燐光化合物をさらに含みうる。
本発明の一具現例によれば、前記第1層が青色発光層でありうる。
本発明の一具現例によれば、前記第1層が青色発光層であり、前記化学式（1）の化合物が青色ホストとして用いられる。
本発明の一具現例によれば、前記有機層が正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入層及び正孔輸送能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層またはこれらのうち、2つ以上の組合わせをさらに含みうる。
本発明の一具現例によれば、前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または、前記正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層のうち、少なくとも１つが、電荷生成物質をさらに含みうる。
本発明の一具現例によれば、前記電子輸送層が電子輸送性有機物質及び金属含有物質を含みうる。
本発明の一具現例によれば、前記金属含有物質がLi錯体を含みうる。
本発明の一具現例によれば、前記第1層が本発明の一具現例による化合物を用いて湿式工程で形成しうる。
本発明のさらに他の側面によって、前記有機発光素子を備えて、前記有機発光素子の第1電極が薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された平板表示装置が提供される。
本発明の一具現例によれば、前記第1層が正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入及び正孔輸送能を同時に有する機能層、電子注入層、電子輸送層、または電子注入及び電子輸送能を同時に有する機能層でありうる。
本発明の一具現例によれば、前記第1層が発光層であり、前記化学式（1）で表示される化合物が蛍光または燐光ホストとして用いられる。
本発明の一具現例によれば、前記有機層が発光層、正孔輸送層及び電子輸送層を含み、前記第1層が発光層であり、前記発光層は、アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物をさらに含みうる。
本発明の一具現例によれば、前記有機層が発光層、正孔輸送層及び電子輸送層を含み、前記第1層が発光層であり、前記発光層は、燐光化合物をさらに含みうる。
本発明の一具現例によれば、前記第1層が青色発光層でありうる。
本発明の一具現例によれば、前記第1層が青色発光層であり、前記化学式（1）の化合物が青色ホストとして用いられる。
本発明の一具現例によれば、前記有機層が正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入層及び正孔輸送能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層またはこれらのうち、2つ以上の組合わせをさらに含みうる。
本発明の一具現例によれば、前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または、前記正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層のうち、少なくとも１つが、電荷生成物質をさらに含みうる。
本発明の一具現例によれば、前記電子輸送層が電子輸送性有機物質及び金属含有物質を含みうる。
本発明の一具現例によれば、前記金属含有物質がLi錯体を含みうる。
本発明の一具現例によれば、前記第1層が本発明の一具現例による化合物を用いて湿式工程で形成しうる。
本発明のさらに他の側面によって、前記有機発光素子を備えて、前記有機発光素子の第1電極が薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された平板表示装置が提供される。
本発明の一具現例によるヘテロ環化合物は、優秀な発光特性及び電荷輸送能を有している。赤色、緑色、青色、白色などほぼ全カラーの蛍光及び燐光素子に適合した正孔注入材料、または正孔輸送材料としても有用である。また、特に緑色、青色、白色蛍光素子の発光材料として有用であり、これを用いて高効率、低電圧、高輝度、長寿命の有機発光素子を製作しうる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一側面によって、下記化学式（1）で表示されるヘテロ環化合物が提供される:
前記化学式（1）中、R1ないしR12は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C60のアルキル基、置換または非置換のC2-C60のアルケニル基、置換または非置換のC5-C60のアリール基、C5-C50のアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C60のヘテロアリール基、または、置換または非置換のC6-C60の縮合多環基を表し、選択的に、R1ないしR5のうち隣接した置換基または R6ないしR10のうち隣接した置換基は、連結されて環を形成しうる。
本発明の一側面によって、下記化学式（1）で表示されるヘテロ環化合物が提供される:
本発明の一具現例による前記化学式（1）の化合物は有機発光素子用発光材料、電荷輸送材料または電荷注入材料としての機能を有する。前記化学式（1）のように分子内のヘテロ環を含有する化合物は、ヘテロ環の導入でガラス転移温度(Tg)や融点が高い。したがって、電界発光時における有機層内、有機層間ないしは、有機層と金属電極との間で発生するジュール熱に対する耐熱性及び高温環境下での耐性が上昇する。本発明の一具現例による前記化学式（1）の化合物を用いて製造された有機発光素子は、保存時及び駆動時の耐久性が高い。
前記化学式（1）の化合物の置換基についてさらに詳細に説明する。
本発明の一具現例によれば、前記化学式1中、R1ないしR12は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C20のアルキル基、置換または非置換のC2-C20のアルケニル基、置換または非置換のC5-C30のアリール基、C5-C30のアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C30のヘテロアリール基、または、置換または非置換のC6-C30の縮合多環基を表すことができる。
本発明の一具現例によれば、前記化学式1中、R1ないしR12は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C20のアルキル基、置換または非置換のC2-C20のアルケニル基、置換または非置換のC5-C30のアリール基、C5-C30のアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C30のヘテロアリール基、または、置換または非置換のC6-C30の縮合多環基を表すことができる。
本発明の一具現例によれば、前記置換または非置換のC5-C30のアリール基、C5-C30のアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C30のヘテロアリール基、または、置換または非置換のC6-C30の縮合多環基は、下記化学式2aないし2iからなる群から選択されうる:
前記化学式2aないし2iのうち、
Q1は、-C(R13)(R14)-、-N(R15)-、-N(-*)-、-S-または-O-で表され;
Y1、Y2及びY3は、互いに独立して、-N=、-N(-*)-、-S-、-O-、-C(R16)=または-C(-*)=で表され;
Z1、Ar12、Ar13、R13、R14、R15及びR16は、互いに独立して、水素原子、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C20のアルキル基、置換または非置換のC5-C20のアリール基、置換または非置換のC3-C20のヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20の縮合多環基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びカルボン酸基からなる群から選択され;
Ar11は、置換または非置換のC1-C20のアルキレン基、置換または非置換のC5-C20のアリーレン基、及び置換または非置換のC3-C20のヘテロアリーレン基からなる群から選択され;
pは、1ないし10の整数であり;rは、0ないし5の整数であり;*は、結合手を表す。
Q1は、-C(R13)(R14)-、-N(R15)-、-N(-*)-、-S-または-O-で表され;
Y1、Y2及びY3は、互いに独立して、-N=、-N(-*)-、-S-、-O-、-C(R16)=または-C(-*)=で表され;
Z1、Ar12、Ar13、R13、R14、R15及びR16は、互いに独立して、水素原子、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C20のアルキル基、置換または非置換のC5-C20のアリール基、置換または非置換のC3-C20のヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20の縮合多環基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びカルボン酸基からなる群から選択され;
Ar11は、置換または非置換のC1-C20のアルキレン基、置換または非置換のC5-C20のアリーレン基、及び置換または非置換のC3-C20のヘテロアリーレン基からなる群から選択され;
pは、1ないし10の整数であり;rは、0ないし5の整数であり;*は、結合手を表す。
本発明の一具現例によれば、前記置換または非置換のC5-C30のアリール基、C5-C30のアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C30のヘテロアリール基、または、置換または非置換のC6-C30の縮合多環基は下記化学式3aないし3dからなる群から選択されうる:
前記化学式3aないし3dのうち、
Y1及びY2は-N=-または-C(R16)=で表され;
Z1及びZ2は、水素原子、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C20のアルキル基、置換または非置換のC5-C20のアリール基、置換または非置換のC3-C20のヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20の縮合多環基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びカルボン酸基からなる群から選択され;
P及びqは、1ないし5の整数であり;*は、結合手を表す。
Y1及びY2は-N=-または-C(R16)=で表され;
Z1及びZ2は、水素原子、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C20のアルキル基、置換または非置換のC5-C20のアリール基、置換または非置換のC3-C20のヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20の縮合多環基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びカルボン酸基からなる群から選択され;
P及びqは、1ないし5の整数であり;*は、結合手を表す。
本発明の一具現例によれば、前記化学式（1）の化合物の化学構造は点対称の形態でありうる。例えば、R11とR12、R4とR9、R5とR10が等しく、対称中心に関して１８０度回転したときに、回転前の化学構造と同じになる。
本発明の一具現例によれば、前記化学式1中、R1ないしR12は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C20のアルキル基、置換または非置換のC1-C20のアルケニル基及び下記化学式2aないし2iからなる群から選択されて、前記化学式1の化合物の化学構造は点対称の形態でありうる:
前記化学式2aないし2iのうち、Q1は、-C(R13)(R14)-、-N(R15)-、-N(-*)-、-S-または-O-で表され; Y1、Y2及びY3は、互いに独立して、-N=、-N(-*)-、-S-、-O-、-C(R16)=または-C(-*)=で表され; Z1、Z2、Ar12、Ar13、R13、R14、R15及びR16は、互いに独立して、非共有電子対、水素原子、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C20のアルキル基、置換または非置換のC5-C20のアリール基、置換または非置換のC3-C20のヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20の縮合多環基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びカルボン酸基からなる群から選択され;
Ar11は、置換または非置換のC1-C20のアルキレン基、置換または非置換のC5-C20のアリーレン基、及び置換または非置換のC3-C20のヘテロアリーレン基からなる群から選択され;
pは、1ないし10の整数であり;rは、0ないし5の整数であり;*は、結合手を表す。
Ar11は、置換または非置換のC1-C20のアルキレン基、置換または非置換のC5-C20のアリーレン基、及び置換または非置換のC3-C20のヘテロアリーレン基からなる群から選択され;
pは、1ないし10の整数であり;rは、0ないし5の整数であり;*は、結合手を表す。
好ましい化合物の例には、下記のものが包含される。
以下、本発明の化学式で用いられた基のうち、代表的な基の定義をみれば、次の通りである(置換基を限定する炭素数は非制限的なものであって、置換基の特性を限定しない)。
前記化学式で、非置換のC1-C60のアルキル基は、直鎖又は分枝形であり、その非制限的な例としては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、sec-ブチル、ペンチル、iso-アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノナニル、ドデシルなどが挙げられ、前記アルキル基のうち、１つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、燐酸基やその塩、またはC1-C10のアルキル基、C1-C10のアルコキシ基、C2-C10のアルケニル基、C2-C10のアルキニル基、C6-C16のアリール基、またはC4-C16のヘテロアリール基で置換しうる。
前記化学式で、非置換のC1-C60のアルキル基は、直鎖又は分枝形であり、その非制限的な例としては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、sec-ブチル、ペンチル、iso-アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノナニル、ドデシルなどが挙げられ、前記アルキル基のうち、１つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、燐酸基やその塩、またはC1-C10のアルキル基、C1-C10のアルコキシ基、C2-C10のアルケニル基、C2-C10のアルキニル基、C6-C16のアリール基、またはC4-C16のヘテロアリール基で置換しうる。
前記化学式で、非置換のC2-C60のアルケニル基は、前記非置換されたアルキル基の中間や末端に１つ以上の炭素二重結合を含有していることを意味する。例えば、エテニル、プロペニル、ブテニルなどがある。これら非置換されたアルケニル基のうち、少なくとも１つ以上の水素原子は、前述した置換されたアルキル基の場合と同じ置換基で置換可能である。
前記化学式で、非置換のC2-C60のアルキニル基は、前記定義されたようなアルキル基の中間や末端に１つ以上の炭素三重結合を含有していることを意味する。例えば、アセチレン、プロピレン、フェニルアセチレン、ナフチルアセチレン、イソプロピルアセチレン、t-ブチルアセチレン、ジフェニルアセチレンなどがある。これらアルキニル基のうち、少なくとも１つ以上の水素原子は、前述した置換されたアルキル基の場合と同じ置換基で置換可能である。
前記化学式で、非置換のC3-C60のシクロアルキル基は、C3-C60の環状のアルキル基を意味し、前記シクロアルキル基のうち、１つ以上の水素原子は、前述したC1-C60のアルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
前記化学式で、C1-C60の非置換のアルコキシ基とは、-OA(ここで、Aは、前述したような非置換のC1-C60のアルキル基である）の構造を有する基であって、その非制限的な例として、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロピルオキシ、ブトキシ、ペントキシ、などが挙げられる。これらアルコキシ基のうち、少なくとも１つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同じ置換基で置換可能である。
前記化学式中、非置換のC5-C60のアリール基は、１つ以上の環を含むカルボシクリック芳香族系を意味し、2以上の環を有する場合、互いに融合されたり、単一結合などを通じて連結されうる。アリールという用語は、フェニル、ナフチル、アントラセニルのような芳香族系を含む。また、前記アリール基のうち、１つ以上の水素原子は、前述したC1-C60のアルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
置換または非置換のC5-C60のアリール基の例としては、フェニル基、C1-C10のアルキルフェニル基(例えば、エチルフェニル基)、ハロフェニル基(例えば、o-、m-及びp-フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基)、シアノフェニル基、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ビフェニル基、ハロビフェニル基、シアノビフェニル基、C1-C10のアルキルビフェニル基、C1-C10のアルコキシビフェニル基、o-、m-、及びp-トリル基、o-、m-及びp-クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、(α,α-ジメチルベンゼン)フェニル基、(N,N'-ジメチル)アミノフェニル基、(N,N'-ジフェニル)アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ハロナフチル基(例えば、フルオロナフチル基)、C1-C10のアルキルナフチル基(例えば、メチルナフチル基)、C1-C10のアルコキシナフチル基(例えば、メトキシナフチル基)、シアノナフチル基、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、ピレニル基、クリセニル基、エチル-クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などが挙げられる。
前記化学式中、C4-C60の非置換のヘテロアリール基は、N,O，PまたはSのうちから選択された1、2または3個のヘテロ原子を含み、2以上の環を有する場合、これらは互いに融合されたり、単一結合などを通じて連結されうる。非置換のC4-C60のヘテロアリール基の例としては、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾチオフェン基などが挙げられる。また前記ヘテロアリール基のうち、１つ以上の水素原子は、前述したC1-C60のアルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
前記化学式中、C5-C60の非置換のアリールオキシ基とは、-OA1で表示される基であって、この際、A1は、前記C5-C60のアリール基である。前記アリールオキシ基の例としては、フェノキシ基などが挙げられる。前記アリールオキシ基のうち、１つ以上の水素原子は、前述したC1-C60のアルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
前記化学式中、C5-C60の非置換のアリールチオ基は、-SA1で表示される基であって、この際、A1は、前記C5-C60のアリール基である。前記アリールチオ基の例としては、ベンゼンチオ基、ナフチルチオ基などが挙げられる。前記アリールチオ基のうち、１つ以上の水素原子は、前述したC1-C60のアルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。
前記化学式中、非置換のC6-C60の縮合多環基とは、１つ以上の芳香族環及び/または１つ以上の非芳香族環が互いに融合された2以上の環を含んだ置換基を意味する。該縮合多環基は、芳香性を有しないという点で、アリール基またはヘテロアリール基と区別される。
下に本発明の化合物の、代表的な合成ルートを表した。具体的な合成内容は、合成例を参照されたい。
下に前記合成ルートでのそれぞれの置換基に当る例示的で具体的な置換基の種類を化学式で表した。
以下、本発明の前記化学式1で表現される化合物の具体的な例として、下記化合物1ないし69が挙げられる。しかし、本発明の化学式1で表現される化合物が、これら化合物に限定されるものではない。
本発明の他の一側面によって、第1電極;第2電極;及び前記第1電極及び第2電極間に介在された有機層を備えた有機発光素子であって、前記有機層が前記化学式（1）で表示される化合物を含む第1層を含む有機発光素子が提供される。
前記化学式（1）で表示されるヘテロ環化合物を含む第1層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入及び正孔輸送能を同時に有する機能層、電子注入層、電子輸送層、または電子注入及び電子輸送能を同時に有する機能層でありうる。
または、前記第1層は、発光層であり、前記化学式（1）で表示される化合物は、蛍光または燐光ホストとして用いられる。
または、前記第1層は、発光層であり、前記化学式（1）で表示される化合物は、蛍光または燐光ホストとして用いられる。
本発明の一具現例によれば、前記有機発光素子の有機層が発光層、正孔輸送層及び電子輸送層を含み、前記第1層が発光層であり、前記発光層は公知のアントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物をさらに含みうる。
前記アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物のうち、１つ以上の水素原子は、前述したC1-C60のアルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。 前記アリールアミンは、C5-C60のアリールアミン基を意味する。
前記アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物のうち、１つ以上の水素原子は、前述したC1-C60のアルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。 前記アリールアミンは、C5-C60のアリールアミン基を意味する。
本発明の一具現例による有機発光素子の有機層が発光層、正孔輸送層及び電子輸送層を含み、前記第1層が発光層であり、前記発光層は、燐光化合物をさらに含みうる。
本発明の一具現例による有機発光素子の第1層は、青色発光層でありうる。前記有機発光素子の有機層が青色発光層でる場合、前記化学式（1）の化合物は青色ホストとして用いられる。
一方、前記第1電極はアノードであり、前記第2電極はカソードであるが、これと反対の場合ももちろん可能である。
例えば、本発明の一具現例による有機発光素子は、第1電極/正孔注入層/発光層/第2電極、第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/第2電極または、第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/第2電極構造を有することができる。または、前記有機発光素子は、第1電極/正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する単一膜/発光層/電子輸送層/第2電極、または、第1電極/正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する単一膜/発光層/電子輸送層/電子注入層/第2電極構造を有することができる。または、前記有機発光素子は、第1電極/正孔輸送層/発光層/電子注入及び電子輸送能を同時に有する単一膜/第2電極、第1電極/正孔注入層/発光層/電子注入及び電子輸送能を同時に有する単一膜/第2電極、または、第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入及び電子輸送能を同時に有する単一膜/第2電極構造を有することができる。
本発明の一具現例による有機発光素子は、前面発光型、背面発光型など多様な構造で適用可能である。
例えば、本発明の一具現例による有機発光素子は、第1電極/正孔注入層/発光層/第2電極、第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/第2電極または、第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/第2電極構造を有することができる。または、前記有機発光素子は、第1電極/正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する単一膜/発光層/電子輸送層/第2電極、または、第1電極/正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する単一膜/発光層/電子輸送層/電子注入層/第2電極構造を有することができる。または、前記有機発光素子は、第1電極/正孔輸送層/発光層/電子注入及び電子輸送能を同時に有する単一膜/第2電極、第1電極/正孔注入層/発光層/電子注入及び電子輸送能を同時に有する単一膜/第2電極、または、第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入及び電子輸送能を同時に有する単一膜/第2電極構造を有することができる。
本発明の一具現例による有機発光素子は、前面発光型、背面発光型など多様な構造で適用可能である。
本発明の一具現例による有機発光素子の前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入層及び正孔輸送能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはこれらのうち、2つ以上の組合わせをさらに含みうるが、これらに制限されるものではない。前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または、前記正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層のうち、少なくとも１つは、本発明の一具現例によるヘテロ環化合物、公知された正孔注入材料及び公知された正孔輸送材料以外に、膜の伝導率などを向上させるために電荷生成物質をさらに含みうる。
前記電荷生成物質は、例えば、p-ドーパントでありうる。前記p-ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン(TCNQ)及び2，3，5，6-テトラフルオロ-テトラシアノ-1，4-ベンゾキノンジメタン(F4TCNQ)のようなキノン誘導体;タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;及び下記化合物100のようなシアノ基含有化合物などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または、前記正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層が前記電荷生成物質をさらに含む場合、前記電荷生成物質は、前記層中に均一に分散されたり、または不均一に分布されるなど多様な変形が可能である。
本発明の一具現例による有機発光素子の電子輸送層は、電子輸送性有機化合物及び金属含有物質を含みうる。前記電子輸送性有機化合物の非制限的な例としては、ADN(9，10-ジ(ナフタレン-2-イル)アントラセン);及び下記化合物101及び102のようなアントラセン系化合物などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記金属含有物質は、Li錯体を含みうる。前記Li錯体の非制限的な例としては、リチウムキノレート(LiQ)または下記化合物103などが挙げられる:
以下、本発明による有機発光素子の製造方法を図1に図示された有機発光素子を参照して説明する。図1の有機発光素子は基板、第1電極(アノード)、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び第2電極(カソード)を備えている。
まず、基板上に高い仕事関数を有する第1電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などによって形成して第1電極を形成する。前記第1電極は、アノードまたはカソードでありうる。ここで、基板としては、通常の有機発光素子で用いられる基板を用いるが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板が望ましい。第1電極用物質としては、伝導性に優れた酸化インジウム錫(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化錫(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)、Al、Ag、Mgなどが用いられ、透明電極または反射電極として形成されうる。
次いで、前記第1電極上に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法(Langmuir-Blodgett)のような多様な方法を用いて正孔注入層(HIL)を形成しうる。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、一般的に蒸着温度100ないし500℃、真空度10-8ないし10-3torr、蒸着速度0.01ないし100Å/secの範囲で適切に選択することが望ましい。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約2000rpmないし5000rpmのコーティング速度、コーティング後溶媒の除去のための熱処理温度は、約80℃ないし200℃の温度範囲で適切に選択することが望ましい。
前記正孔注入層物質としては、本発明の一具現例による化学式（1）の化合物または公知の正孔注入材料が用いられるが、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、以下に示す、m-MTDATA[4，4’，4''-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine]、NPB(N,N'-ジ(1-ナフチル)-N,N'-ジフェニルベンジジン(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine))、TDATA、2T-NATA、Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸)、PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート))、Pani/CSA(Polyaniline/Camphorsulfonic acid:ポリアニリン/カンファースルホン酸)またはPANI/PSS(Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):ポリアニリン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)）などが用いられるが、これらに限定されない。
前記正孔注入層の厚さは、約100Åないし10000Å、望ましくは、100Åないし1000Åでありうる。前記正孔注入層の厚さが前記範囲を満足する場合、駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔注入特性が得られる。
次いで、前記正孔注入層上に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような多様な方法を用いて正孔輸送層(HTL)を形成しうる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
前記正孔輸送層物質は、前述したような化学式（1）で表示されるヘテロ環化合物を使用するか、または公知の正孔輸送層物質が用いられるが、例えば、N-フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体、以下に示す、NPB、N,N'-ビス(3-メチルフェニル)-N,N'-ジフェニル-[1、1-ビフェニル]-4,4'-ジアミン(TPD)などの芳香族縮合環を有するアミン誘導体などを使用しうる。
前記正孔輸送層の厚さは、約50Åないし1000Å、望ましくは、100Åないし600Åでありうる。前記正孔輸送層の厚さが、前述したような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な正孔輸送特性が得られる。
次いで、前記正孔輸送層上に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような方法を用いて発光層(EML)を形成しうる。真空蒸着法及びスピンコーティング法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
前記発光層は、前述したような化学式（1）で表示されるヘテロ環化合物を含みうる。例えば、化学式（1）で表示されるヘテロ環化合物はホストまたはドーパントとして用いられる。前記化学式（1）で表示されるヘテロ環化合物以外に、発光層は公知された多様な発光物質を用いて形成できるが、公知のホスト及びドーパントを用いて形成しても良い。前記ドーパントの場合、公知の蛍光ドーパント及び公知の燐光ドーパントをいずれも使用しうる。
例えば、公知のホストとしては、Alq3、CBP(4,4'-N,N'-ジカルバゾール-ビフェニル)、PVK(ポリ(n-ビニルカルバゾール))、9，10-ジ(ナフタレン-2-イル)アントラセン(ADN)、以下に示す、TPBI(1,3,5-トリス(N-フェニルベンズイミダゾール-2-イル)ベンゼン(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene))、TBADN(3-tert-ブチル-9，10-ジ(ナフト-2-イル)アントラセン)、E3、DSA(ジスチリルアリーレン)などが用いられるが、これらに限定されるものではない。
一方、公知の赤色ドーパントとしてPtOEP、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)、DCJTBなどが用いられるが、これらに限定されるものではない。
また、公知の緑色ドーパントとして、Ir(ppy)3(ppy=フェニルピリジン)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3、C545Tなどが用いられるが、これらに限定されるものではない。
一方、公知の青色ドーパントとして、F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、ter-フルオレン(fluorene)、4,4'-ビス(4-ジフェニルアミノスチリル)ビフェニル(DPAVBi)、2,5,8,11-テトラ-ｔ-ブチルペリレン(TBP)などが用いられるが、これらに限定されるものではない。
前記ドーパントの含有量は、発光層形成材料100重量部(すなわち、ホストとドーパントとの総重量を、100重量とする）を基準として0.1ないし20重量部、特に0.5〜12重量部であることが望ましい。ドーパントの含有量が前記範囲を満足するならば、濃度消光現象が実質的に防止されうる。
前記発光層の厚さは、約100Åないし1000Å、望ましくは、200Åないし600Åでありうる。前記発光層の厚さが前記範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な発光特性が得られる。
発光層が燐光ドーパントを含む場合、三重項励起子、または正孔が電子輸送に拡散される現象を防止するために、正孔阻止層(HBL)を発光層上に形成しうる(図1には、図示されていない)。この際、使用可能な正孔阻止層物質は、特に制限されず、公知の正孔阻止層物質のうちから任意に選択して利用しうる。例えば、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、Balq、BCPなどが用いられる。
前記正孔阻止層の厚さは、約50Åないし1000Å、望ましくは、100Åないし300Åでありうる。前記正孔阻止層の厚さが前記範囲である場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、三重項励起子または正孔の電子輸送層への拡散防止が可能である。
次いで、電子輸送層(ETL)を真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を用いて形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法により電子輸送層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
前記電子輸送層物質は、前述したような化学式（1）で表示されるヘテロ環化合物でありうる。または公知された電子輸送層形成材料のうちから任意に選択されうる。例えば、その例としては、キノリン誘導体、特にトリス(8-キノリノラト)アルミニウム(Alq3)、TAZ、Balqのような公知の材料を使用できるが、これらに限定されるものではない。
前記電子輸送層の厚さは、約100Åないし1000Å、望ましくは、100Åないし500Åでありうる。前記電子輸送層の厚さが前述したような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な電子輸送特性が得られる。
また、電子輸送層上に陰極から電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層(EIL）が積層されうる。
電子注入層としては、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaOのような電子注入層形成材料として公知された任意の物質が用いられる。前記電子注入層の蒸着条件及びコーティング条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
前記電子注入層の厚さは、約1Åないし100Å、望ましくは、5Åないし90Åでありうる。前記電子注入層の厚さが前述したような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な電子注入特性が得られる。
電子注入層としては、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaOのような電子注入層形成材料として公知された任意の物質が用いられる。前記電子注入層の蒸着条件及びコーティング条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
前記電子注入層の厚さは、約1Åないし100Å、望ましくは、5Åないし90Åでありうる。前記電子注入層の厚さが前述したような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な電子注入特性が得られる。
最後に、電子注入層上に真空蒸着法やスパッタリング法などの方法を用いて第2電極を形成しうる。前記第2電極は、カソードまたはアノードとして用いられる。前記第2電極形成用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を使用しうる。具体例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag）などが挙げられる。また、前面発光素子を得るためにITO、IZOを用いた透明カソードを用いてもよい。
本発明による有機発光素子は、多様な形態の平板表示装置、例えば、受動マトリックス有機発光表示装置及び能動マトリックス有機発光表示装置に備えられうる。特に、能動マトリックス有機発光表示装置に備えられる場合、基板側に備えられた第1電極は画素電極であって、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結されうる。また、前記有機発光素子は、両面に画面を表示する平板表示装置に備えられうる。
また、本発明の一具現例による有機発光素子の有機層が複数個の有機層からなる場合、前記有機層の１つ以上の層は、前記化学式（1）で表示されるヘテロ環化合物を用いて蒸着方法で形成するか、または溶液で製造された化学式（1）の化合物をコーティングする湿式方法でも形成されうる。
＜実施例＞
以下、本発明の化合物1、14及び25の望ましい合成例及び実施例を具体的に示すが、本発明が下記実施例に限定されることを意味するものではない。
以下、本発明の化合物1、14及び25の望ましい合成例及び実施例を具体的に示すが、本発明が下記実施例に限定されることを意味するものではない。
下記合成ルートにより、各化合物を合成した。
合成例1.化合物1の合成
中間体1-aの合成
8-ブロモ-ナフタレン-2-オール10.0g(44.83mmol)をトルエン100mLに溶かした後、アニリン5g(53.79mmol)、及びナトリウム-tert-ブトキシド6.5g(67.24mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)3.3g(3.59mmol)を入れて120℃で18時間攪拌した。反応が完了した後、トルエンを減圧蒸留して除去した後、蒸溜水50mLを入れて、メチレンクロライド70mLずつ３回で抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体1-a 9.8g(41.65mmol、収率92.9%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。
C16H13NO:M+236.10
8-ブロモ-ナフタレン-2-オール10.0g(44.83mmol)をトルエン100mLに溶かした後、アニリン5g(53.79mmol)、及びナトリウム-tert-ブトキシド6.5g(67.24mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)3.3g(3.59mmol)を入れて120℃で18時間攪拌した。反応が完了した後、トルエンを減圧蒸留して除去した後、蒸溜水50mLを入れて、メチレンクロライド70mLずつ３回で抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体1-a 9.8g(41.65mmol、収率92.9%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。
C16H13NO:M+236.10
中間体1-bの合成
中間体1-a 8.0g(34.00mmol)を80mLジクロロメタンに溶かした後、無水トリフルオロメタンスルホン酸(Trifluoromethanesulfonic anhydride)6.1mL(36.26mmol)とトリエチルアミン5.7mL(40.87mmol)を入れて4時間攪拌した。反応が完了した後、蒸溜水20mLを入れて反応を終了した。メチレンクロライド各50mLずつで3回抽出し、集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体1-b 11.5g(31.31mmol、収率92.1%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C17H12F3NO3S:M+368.05
中間体1-a 8.0g(34.00mmol)を80mLジクロロメタンに溶かした後、無水トリフルオロメタンスルホン酸(Trifluoromethanesulfonic anhydride)6.1mL(36.26mmol)とトリエチルアミン5.7mL(40.87mmol)を入れて4時間攪拌した。反応が完了した後、蒸溜水20mLを入れて反応を終了した。メチレンクロライド各50mLずつで3回抽出し、集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体1-b 11.5g(31.31mmol、収率92.1%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C17H12F3NO3S:M+368.05
中間体1-cの合成
フラスコに中間体1-a 9.6g(40.80mmol)と中間体1-b 10.0g(27.22mmol)を入れてテトラヒドロフラン100mLに溶かした。N,N-ジイソプロピルジエチルアミン7.6mL(79.46mmol)を入れて常温で8時間攪拌した。反応が完了した後、蒸溜水50mLを入れて、メチレンクロライド各50mLずつで3回抽出し、集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体1-c 8.2g(18.12mmol、収率66.6%)を得た。生成された化合物をLC-MSを確認した。
C32H24N2O:M+453.19
フラスコに中間体1-a 9.6g(40.80mmol)と中間体1-b 10.0g(27.22mmol)を入れてテトラヒドロフラン100mLに溶かした。N,N-ジイソプロピルジエチルアミン7.6mL(79.46mmol)を入れて常温で8時間攪拌した。反応が完了した後、蒸溜水50mLを入れて、メチレンクロライド各50mLずつで3回抽出し、集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体1-c 8.2g(18.12mmol、収率66.6%)を得た。生成された化合物をLC-MSを確認した。
C32H24N2O:M+453.19
中間体1-dの合成
中間体1-c 8.0g(17.68mmol)を80.0mLジクロロメタンに溶かした後、無水トリフルオロメタンスルホン酸(Trifluoromethanesulfonic anhydride)3.1mL(18.43mmol)とトリエチルアミン3.0mL(21.51mmol)を入れて4時間攪拌した。反応が完了した後、蒸溜水20mLを入れて反応を終了した。メチレンクロライド各50mLずつで3回抽出し、集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体1-d 5.3g(9.07mmol、収率51.3%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C33H23F3N2O3S:M+585.14
中間体1-c 8.0g(17.68mmol)を80.0mLジクロロメタンに溶かした後、無水トリフルオロメタンスルホン酸(Trifluoromethanesulfonic anhydride)3.1mL(18.43mmol)とトリエチルアミン3.0mL(21.51mmol)を入れて4時間攪拌した。反応が完了した後、蒸溜水20mLを入れて反応を終了した。メチレンクロライド各50mLずつで3回抽出し、集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体1-d 5.3g(9.07mmol、収率51.3%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C33H23F3N2O3S:M+585.14
化合物1の合成
中間体1-d 5.0g(8.55mmol)をテトラヒドロフラン500mL(0.02モル濃度)で希釈して90℃で18時間攪拌した。反応が終了した後、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物1を1.5g(3.45mmol、収率40.3%)得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C32H22N2:M+435.18
中間体1-d 5.0g(8.55mmol)をテトラヒドロフラン500mL(0.02モル濃度)で希釈して90℃で18時間攪拌した。反応が終了した後、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物1を1.5g(3.45mmol、収率40.3%)得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C32H22N2:M+435.18
合成例2.化合物14の合成
中間体2-aの合成
シアヌル酸クロリド(Cyanuric chloride)10.0g(54.22mmol)をTHF 35mLに溶かした後、0℃に冷却した。フェニルマグネシウムブロマイド(3.0M in diethylether)45.1mL(135.56mmol)を徐々に滴加して、常温で3時間攪拌した。この際、生成された固体を減圧ろ過してメタノールとヘキサンで洗浄して、化合物2-a 9.0g(33.62mmol、収率62.0%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C15H10ClN3:M+268.06
シアヌル酸クロリド(Cyanuric chloride)10.0g(54.22mmol)をTHF 35mLに溶かした後、0℃に冷却した。フェニルマグネシウムブロマイド(3.0M in diethylether)45.1mL(135.56mmol)を徐々に滴加して、常温で3時間攪拌した。この際、生成された固体を減圧ろ過してメタノールとヘキサンで洗浄して、化合物2-a 9.0g(33.62mmol、収率62.0%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C15H10ClN3:M+268.06
中間体2-bの合成
8-アミノ-2-ナフトール10.0g(62.82mmol)をトルエン100mLに溶かした後、中間体2-a 20.2g(75.38mmol)、及びナトリウム-tert-ブトキシド9.1g(94.23mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) 4.6g(5.03mmol)を入れて、120℃で18時間攪拌した。反応が完了した後、トルエンを減圧蒸留して除去した後、蒸溜水50mLを入れて、メチレンクロライド70mLずつ３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体2-b 24.8g(57.1mmol、収率90.9%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C25H18N4O:M+390.15
8-アミノ-2-ナフトール10.0g(62.82mmol)をトルエン100mLに溶かした後、中間体2-a 20.2g(75.38mmol)、及びナトリウム-tert-ブトキシド9.1g(94.23mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) 4.6g(5.03mmol)を入れて、120℃で18時間攪拌した。反応が完了した後、トルエンを減圧蒸留して除去した後、蒸溜水50mLを入れて、メチレンクロライド70mLずつ３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体2-b 24.8g(57.1mmol、収率90.9%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C25H18N4O:M+390.15
中間体2-cの合成
中間体2-b 12.0g(27.62mmol)を80mLジクロロメタンに溶かした後、無水トリフルオロメタンスルホン酸(Trifluoromethanesulfonic anhydride)5.4mL(32.27mmol)とトリエチルアミン5.1mL(36.88mmol)を入れて4時間攪拌した。反応が完了した後、蒸溜水20mLを入れて反応を終了した。メチレンクロライド各50mLずつで3回抽出し、集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体2-c 14.2g(27.18mmol、収率88.4%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C26H17F3N4O3S:M+523.10
中間体2-b 12.0g(27.62mmol)を80mLジクロロメタンに溶かした後、無水トリフルオロメタンスルホン酸(Trifluoromethanesulfonic anhydride)5.4mL(32.27mmol)とトリエチルアミン5.1mL(36.88mmol)を入れて4時間攪拌した。反応が完了した後、蒸溜水20mLを入れて反応を終了した。メチレンクロライド各50mLずつで3回抽出し、集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体2-c 14.2g(27.18mmol、収率88.4%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C26H17F3N4O3S:M+523.10
中間体2-dの合成
フラスコに中間体2-c 10.0g(19.14mmol)と中間体2-b 11.2g(28.71mmol)を入れてテトラヒドロフラン100mLに溶かした。N,N-ジイソプロピルジエチルアミン10.0mL(57.42mmol)を入れて常温で8時間攪拌した。反応が完了した後、蒸溜水50mLを入れて、メチレンクロライド各50mLずつで3回抽出し、集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体2-d 9.4g(12.35mmol、収率64.5%)を得た。生成された化合物をLC-MSを確認した。C50H34N8O:M+763.29
フラスコに中間体2-c 10.0g(19.14mmol)と中間体2-b 11.2g(28.71mmol)を入れてテトラヒドロフラン100mLに溶かした。N,N-ジイソプロピルジエチルアミン10.0mL(57.42mmol)を入れて常温で8時間攪拌した。反応が完了した後、蒸溜水50mLを入れて、メチレンクロライド各50mLずつで3回抽出し、集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体2-d 9.4g(12.35mmol、収率64.5%)を得た。生成された化合物をLC-MSを確認した。C50H34N8O:M+763.29
中間体2-eの合成
中間体2-d 8.0g(10.49mmol)を80.0mLジクロロメタンに溶かした後、無水トリフルオロメタンスルホン酸(Trifluoromethanesulfonic anhydride)1.9mL(11.0mmol)とトリエチルアミン1.76mL(12.58mmol)を入れて4時間攪拌した。反応が完了した後、蒸溜水20mLを入れて反応を終了した。メチレンクロライド各50mLずつで3回抽出し、集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体2-e 4.9g(5.48mmol、収率52.2%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C51H33F3N8O3S:M+895.23
中間体2-d 8.0g(10.49mmol)を80.0mLジクロロメタンに溶かした後、無水トリフルオロメタンスルホン酸(Trifluoromethanesulfonic anhydride)1.9mL(11.0mmol)とトリエチルアミン1.76mL(12.58mmol)を入れて4時間攪拌した。反応が完了した後、蒸溜水20mLを入れて反応を終了した。メチレンクロライド各50mLずつで3回抽出し、集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体2-e 4.9g(5.48mmol、収率52.2%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C51H33F3N8O3S:M+895.23
化合物14の合成
中間体2-e 4.0g(4.47mmol)をテトラヒドロフラン230mL(0.02モル濃度)で希釈して90℃で18時間攪拌した。反応が終了した後、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物14を1.4g(1.84mmol、収率41.2%)得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C50H32N8:M+745.27
中間体2-e 4.0g(4.47mmol)をテトラヒドロフラン230mL(0.02モル濃度)で希釈して90℃で18時間攪拌した。反応が終了した後、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物14を1.4g(1.84mmol、収率41.2%)得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C50H32N8:M+745.27
合成例3.化合物25の合成
中間体3-aの合成
3-ブロモ-8-ニトロ-ナフタレン-2-オール10.0g(37.31mmol)とフェニルボロン酸20.2g(75.39mmol)をトルエン120mLに溶かした。K2CO3 9.1g(94.23mmol)、Pd(PPh3)4 4.6g(5.03mmol)を入れて120℃で18時間攪拌した。反応が完了した後、蒸溜水50mLを入れて反応を終了した。メチレンクロライド各70mLずつで3回抽出し、集められた有機層を飽和塩化ナトリウム(sat．NaCl)水溶液50mLで3回洗浄する。有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体3-a 8.1g(30.57mmol、収率82.0%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C16H11NO3:M+266.07
3-ブロモ-8-ニトロ-ナフタレン-2-オール10.0g(37.31mmol)とフェニルボロン酸20.2g(75.39mmol)をトルエン120mLに溶かした。K2CO3 9.1g(94.23mmol)、Pd(PPh3)4 4.6g(5.03mmol)を入れて120℃で18時間攪拌した。反応が完了した後、蒸溜水50mLを入れて反応を終了した。メチレンクロライド各70mLずつで3回抽出し、集められた有機層を飽和塩化ナトリウム(sat．NaCl)水溶液50mLで3回洗浄する。有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体3-a 8.1g(30.57mmol、収率82.0%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C16H11NO3:M+266.07
中間体3-bの合成
ガラスフラスコに鉄2.0g(36.19mmol)をエタノール50mLと共に混ぜた。酢酸(Acetic aicd)2.6mL(45.24mmol)を入れて100℃で1時間攪拌して鉄を活性化させた。中間体3-a 8g(30.16mmol)をエタノール20mLに溶かして活性化された鉄溶液に入れて2時間、100℃で攪拌した。反応が終了した後、常温で冷却した後、硅藻土(Celite)30gを含んだ減圧ろ過装置を設置した。冷却させた反応液を減圧ろ過した後、メチレンクロライド80mLずつ3回硅藻土を洗浄した。ろ過された有機層を飽和された炭酸水素ナトリウム水溶液50mLずつ2回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物にジエチルエーテル50mLで洗浄した。化合物3-bを7g(29.75mmol、収率98.7%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C16H13NO:M+236.11
ガラスフラスコに鉄2.0g(36.19mmol)をエタノール50mLと共に混ぜた。酢酸(Acetic aicd)2.6mL(45.24mmol)を入れて100℃で1時間攪拌して鉄を活性化させた。中間体3-a 8g(30.16mmol)をエタノール20mLに溶かして活性化された鉄溶液に入れて2時間、100℃で攪拌した。反応が終了した後、常温で冷却した後、硅藻土(Celite)30gを含んだ減圧ろ過装置を設置した。冷却させた反応液を減圧ろ過した後、メチレンクロライド80mLずつ3回硅藻土を洗浄した。ろ過された有機層を飽和された炭酸水素ナトリウム水溶液50mLずつ2回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物にジエチルエーテル50mLで洗浄した。化合物3-bを7g(29.75mmol、収率98.7%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C16H13NO:M+236.11
中間体3-cの合成
常温で、中間体3-b 7g(29.75mmol)をTHF 70mLによく溶かした。アセトアルデヒド2.0mL(35.70mmol)、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム(NaBH(OAc)3)9.5g(44.63mmol)、酢酸(AcOH)0.9mL(14.88mmol)を順に徐々に滴加した後、常温で24時間攪拌した。反応が完了した後、飽和された炭酸水素ナトリウム水溶液20mLを入れて反応を終了した。メチレンクロライド各70mLずつで3回抽出し、集められた有機層を飽和塩化ナトリウム(sat．NaCl)水溶液50mLで1回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体3-c 6.5g(24.68mmol、収率83.0%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C18H17NO:M+264.13
常温で、中間体3-b 7g(29.75mmol)をTHF 70mLによく溶かした。アセトアルデヒド2.0mL(35.70mmol)、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム(NaBH(OAc)3)9.5g(44.63mmol)、酢酸(AcOH)0.9mL(14.88mmol)を順に徐々に滴加した後、常温で24時間攪拌した。反応が完了した後、飽和された炭酸水素ナトリウム水溶液20mLを入れて反応を終了した。メチレンクロライド各70mLずつで3回抽出し、集められた有機層を飽和塩化ナトリウム(sat．NaCl)水溶液50mLで1回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体3-c 6.5g(24.68mmol、収率83.0%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C18H17NO:M+264.13
中間体3-dの合成
中間体3-c 10.0g(37.98mmol)を90mLジクロロメタンに溶かした後、無水トリフルオロメタンスルホン酸(Trifluoromethanesulfonic anhydride)6.7mL(39.87mmol)とトリエチルアミン6.4mL(45.57mmol)を入れて4時間攪拌した。反応が完了した後、蒸溜水20mLを入れて反応を終了した。メチレンクロライド各50mLずつで3回抽出し、集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体3-d 12.3g(31.11mmol、収率81.9%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C19H16F3NO3S:M+396.08
中間体3-c 10.0g(37.98mmol)を90mLジクロロメタンに溶かした後、無水トリフルオロメタンスルホン酸(Trifluoromethanesulfonic anhydride)6.7mL(39.87mmol)とトリエチルアミン6.4mL(45.57mmol)を入れて4時間攪拌した。反応が完了した後、蒸溜水20mLを入れて反応を終了した。メチレンクロライド各50mLずつで3回抽出し、集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体3-d 12.3g(31.11mmol、収率81.9%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C19H16F3NO3S:M+396.08
中間体3-eの合成
フラスコに中間体3-d 10.0g(25.29mmol)と中間体3-c 10.0g(37.94mmol)を入れてテトラヒドロフラン120mLに溶かした。N,N-ジイソプロピルジエチルアミン13.2mL(75.87mmol)を入れて常温で8時間攪拌した。反応が完了した後、蒸溜水40mLを入れてメチレンクロライド各80mLずつで3回抽出し、集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体3-e 10.9g(14.29mmol、収率56.5%)を得た。生成された化合物をLC-MSを確認した。C36H32N2O:M+509.25
フラスコに中間体3-d 10.0g(25.29mmol)と中間体3-c 10.0g(37.94mmol)を入れてテトラヒドロフラン120mLに溶かした。N,N-ジイソプロピルジエチルアミン13.2mL(75.87mmol)を入れて常温で8時間攪拌した。反応が完了した後、蒸溜水40mLを入れてメチレンクロライド各80mLずつで3回抽出し、集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体3-e 10.9g(14.29mmol、収率56.5%)を得た。生成された化合物をLC-MSを確認した。C36H32N2O:M+509.25
中間体3-fの合成
中間体3-e 7.0g(13.76mmol)を70.0mLジクロロメタンに溶かした後、無水トリフルオロメタンスルホン酸(Trifluoromethanesulfonic anhydride)2.4mL(14.45mmol)とトリエチルアミン2.3mL(16.51mmol)を入れて4時間攪拌した。反応が完了した後、蒸溜水20mLを入れて反応を終了した。メチレンクロライド各50mLずつで3回抽出し、集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体3-f 5.2g(8.12mmol、収率59.0%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C37H31F3N2O3S:M+641.20
中間体3-e 7.0g(13.76mmol)を70.0mLジクロロメタンに溶かした後、無水トリフルオロメタンスルホン酸(Trifluoromethanesulfonic anhydride)2.4mL(14.45mmol)とトリエチルアミン2.3mL(16.51mmol)を入れて4時間攪拌した。反応が完了した後、蒸溜水20mLを入れて反応を終了した。メチレンクロライド各50mLずつで3回抽出し、集められた有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体3-f 5.2g(8.12mmol、収率59.0%)を得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C37H31F3N2O3S:M+641.20
化合物25の合成
中間体3-f 5.0g(7.80mmol)をテトラヒドロフラン390mL(0.02モル濃度)で希釈して90℃で18時間攪拌した。反応が終了した後、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物25を1.5g(3.06mmol、収率39.2%)得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C36H30N2:M+491.24
その他の化合物は、前述したI群〜VI群の置換基、前記合成例の当量及び方法を活用して合成した。
中間体3-f 5.0g(7.80mmol)をテトラヒドロフラン390mL(0.02モル濃度)で希釈して90℃で18時間攪拌した。反応が終了した後、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物25を1.5g(3.06mmol、収率39.2%)得た。生成された化合物のLC-MSを確認した。C36H30N2:M+491.24
その他の化合物は、前述したI群〜VI群の置換基、前記合成例の当量及び方法を活用して合成した。
各化合物についてのLC-MSとNMRを、下表にまとめた。
アノードは、コーニング(corning)15Ω/cm2(1200Å)ITOガラス基板を50mmx50mmx0.7mmサイズに切って、イソプロピルアルコールと純水とを用いて、各5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射して、オゾンに露出させて洗浄して用い、真空蒸着装置にこのガラス基板を設けた。
前記基板上に、まず正孔注入層として公知の物質である2-TNATAを真空蒸着して600Å厚に形成した後、次いで、正孔輸送性化合物として公知の物質である4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)を300Å厚に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
前記正孔輸送層上に青色蛍光ホストとして本発明の化合物21を用い、青色蛍光ドーパントとして公知の化合物である1，4-ビス-(2,2-ジフェニルビニル)ビフェニル(DPVBi)を重量比98:2で同時蒸着して300Å厚に発光層を形成した。
次いで、前記発光層上に電子輸送層としてAlq3を300Å厚に蒸着した後、この電子輸送層上にハロゲン化アルカリ金属であるLiFを電子注入層として10Å厚に蒸着し、Alを3000Å(陰極電極）の厚さに真空蒸着してLiF/Al電極を形成することによって、有機発光素子を製造した。
前記基板上に、まず正孔注入層として公知の物質である2-TNATAを真空蒸着して600Å厚に形成した後、次いで、正孔輸送性化合物として公知の物質である4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)を300Å厚に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
次いで、前記発光層上に電子輸送層としてAlq3を300Å厚に蒸着した後、この電子輸送層上にハロゲン化アルカリ金属であるLiFを電子注入層として10Å厚に蒸着し、Alを3000Å(陰極電極）の厚さに真空蒸着してLiF/Al電極を形成することによって、有機発光素子を製造した。
発光層の形成時、前記化合物21の代わりに、化合物29を用いたことを除いては、実施例1と同様にして有機発光素子を製作した。
正孔輸送層の形成時、公知の化合物であるNPBの代わりに、本発明の化合物1を用いて、前記正孔輸送層上に公知の青色蛍光ホストとして公知の化合物である9，10-ジ-ナフタレン-2-イル-アントラセン(以下、DNA)を用い、青色蛍光ドーパントとして公知の化合物である1，4-ビス-(2,2-ジフェニルビニル)ビフェニル(以下、DPVBi)を用いたことを除いては、実施例1と同様にして有機発光素子を製作した。
正孔輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物4を用いたことを除いては、実施例3と同様にして有機発光素子を製作した。
正孔輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物17を用いたことを除いては、実施例3と同様にして有機発光素子を製作した。
正孔輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物25を用いたことを除いては、実施例3と同様にして有機発光素子を製作した。
正孔輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物44を用いたことを除いては、実施例3と同様にして有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、公知の青色蛍光ホストとして公知の化合物である9，10-ジ-ナフタレン-2-イル-アントラセン(以下、DNA)を用いて、青色蛍光ドーパントとして公知の化合物である1，4-ビス-(2,2-ジフェニルビニル)ビフェニル(以下、DPVBi)を用いて、上部に電子輸送層として公知の化合物であるAlq3の代わりに、本発明の化合物14を用いたことを除いては、実施例1と同様にして有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物14の代わりに、化合物37を用いたことを除いては、実施例8と同様にして有機発光素子を製作した。
正孔輸送層の形成時、公知の化合物であるNPBの代わりに、本発明の化合物4を用いて、前記正孔輸送層上に公知の青色蛍光ホストとして本発明の化合物21を用いて、青色蛍光ドーパントとして公知の化合物である1，4-ビス-(2,2-ジフェニルビニル)ビフェニル(以下、DPVBi)を用いたことを除いては、実施例1と同様にして有機発光素子を製作した。
正孔輸送層の形成時、公知の化合物であるNPBの代わりに、本発明の化合物44を用いて、前記正孔輸送層上に公知の青色蛍光ホストとして本発明の化合物29を用い、青色蛍光ドーパントとして公知の化合物である1，4-ビス-(2,2-ジフェニルビニル)ビフェニル(DPVBi)を用いたことを除いては、実施例1と同様にして有機発光素子を製作した。
正孔輸送層の形成時、公知の化合物であるNPBの代わりに、本発明の化合物4を用い、前記正孔輸送層上に公知の青色蛍光ホストとして本発明の化合物29を用い、青色蛍光ドーパントとして公知の化合物である1，4-ビス-(2,2-ジフェニルビニル)ビフェニル(DPVBi)を用い、発光層上に電子輸送層として本発明の化合物37を用いたことを除いては、実施例1と同様にして有機発光素子を製作した
比較例1
発光層の形成時、前記化合物21の代わりに、公知の青色蛍光ホストである9，10-ジ-ナフタレン-2-イル-アントラセン(以下、DNA)を用いたことを除いては、実施例1と同様にして有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、前記化合物21の代わりに、公知の青色蛍光ホストである9，10-ジ-ナフタレン-2-イル-アントラセン(以下、DNA)を用いたことを除いては、実施例1と同様にして有機発光素子を製作した。
本発明による化学式（1）の構造を有する化合物を発光層材料にホスト及びドーパントとして用い、正孔輸送層材料または電子輸送層材料として有機電界発光装置に用いた結果、いずれも公知の物質であるDNA、DPVBi、そしてNPB、Alq3と比較して、駆動電圧が1V以上低くなり、効率が大幅に向上した優れたI-V-L特性を表し、特に寿命改善の効果が抜群であった。実施例1、2では、本発明の化合物をホストとして使用したが、比較例1に対して、駆動電圧1.4Vの改善、効率改善及び寿命改善を確認できた。実施例3ないし7では本発明の化合物を正孔輸送層材料として用いたが、駆動電圧1V以上の低下、効率及び寿命の改善効果が確認された。実施例8ないし9では本発明の化合物を電子輸送層材料として用いたが、駆動電圧1.7V以上の低下、寿命180%向上の効果が確認された。実施例10ないし12では、本発明の化合物をホスト及び正孔輸送層材料として用いた結果、駆動電圧1.7V以上の低下、効率150%以上の増加が確認され、実施例10の場合は、寿命200%増加の改善効果があった。実施例１２では本発明の化合物を、正孔輸送層、ホスト、電子輸送層材料として使用したが、駆動電圧が2V近く低下し、効率及び寿命向上の結果を示した。各実施例の素子特性及び寿命結果を要約して下表２に表した。
本発明について前記合成例及び実施例を参考にして説明したが、これは例示的なものに過ぎず、本発明が属する技術分野の当業者ならば、これより多様な変形及び均等な他実施例が可能であるという点を理解できるのである。よって、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって決まるべきである。
本発明は、有機発光素子関連の技術分野に好適に適用されうる。
Claims (10)
- 下記化学式（1）で表示される化合物:
R1ないしR12は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C60のアルキル基、置換または非置換のC2-C60のアルケニル基、置換または非置換のC5-C60のアリール基、C5-C50のアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C60のヘテロアリール基、または、置換または非置換のC6-C60の縮合多環基を表し、
選択的に、R1ないしR5のうち隣接した置換基またはR6ないしR10のうち隣接した置換基は、連結されて環を形成しうる。 - 前記化学式（1）中、R1ないしR12は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C20のアルキル基、置換または非置換のC2-C20のアルケニル基、置換または非置換のC5-C30のアリール基、C5-C30のアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C30のヘテロアリール基、または、置換または非置換のC6-C30の縮合多環基を表す請求項１に記載の化合物。
- 前記置換または非置換のC5-C30のアリール基、C5-C30のアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C30のヘテロアリール基、または、置換または非置換のC6-C30の縮合多環基が下記化学式2aないし2iからなる群から選択される請求項２に記載の化合物:
Q1は、-C(R13)(R14)-、-N(R15)-、-N(-*)-、-S-または-O-で表され;
Y1、Y2及びY3は、互いに独立して、-N=、-N(-*)-、-S-、-O-、-C(R16)=または-C(-*)=で表され;
Z1、Ar12、Ar13、R13、R14、R15及びR16は、互いに独立して、水素原子、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C20のアルキル基、置換または非置換のC5-C20のアリール基、置換または非置換のC3-C20のヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20の縮合多環基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びカルボン酸基からなる群から選択され;
Ar11は、置換または非置換のC1-C20のアルキレン基、置換または非置換のC5-C20のアリーレン基、及び置換または非置換のC3-C20のヘテロアリーレン基からなる群から選択され;
pは、1ないし10の整数であり;
rは、0ないし5の整数であり;
*は、結合手を表す。 - 前記置換または非置換のC5-C30のアリール基、C5-C30のアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C30のヘテロアリール基、または、置換または非置換のC6-C30の縮合多環基が下記化学式3aないし3dからなる群から選択される請求項３に記載の化合物:
Y1及びY2は、-N=-または-C(R16)=で表され;
Z1及びZ2は、水素原子、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C20のアルキル基、置換または非置換のC5-C20のアリール基、置換または非置換のC3-C20のヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20の縮合多環基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びカルボン酸基からなる群から選択され;
P及びqは、1ないし5の整数であり;
*は、結合手を表す。 - 化学構造が点対称の形態である請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
- 前記化学式（1）中、R1ないしR12は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C20のアルキル基、置換または非置換のC1-C20のアルケニル基及び下記化学式2aないし2iからなる群から選択されて、
化学構造が点対称の形態である請求項１に記載の化合物:
Q1は、-C(R13)(R14)-、-N(R15)-、-N(-*)-、-S-または-O-で表され;
Y1、Y2及びY3は、互いに独立して、-N=、-N(-*)-、-S-、-O-、-C(R16)=または-C(-*)=で表され;
Z1、Z2、Ar12、Ar13、R13、R14、R15及びR16は、互いに独立して、非共有電子対、水素原子、重水素、ハロゲン基、シアノ基、置換または非置換のC1-C20のアルキル基、置換または非置換のC5-C20のアリール基、置換または非置換のC3-C20のヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20の縮合多環基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びカルボン酸基からなる群から選択され;
Ar11は、置換または非置換のC1-C20のアルキレン基、置換または非置換のC5-C20のアリーレン基、及び置換または非置換のC3-C20のヘテロアリーレン基からなる群から選択され;
pは、1ないし10の整数であり;
rは、0ないし5の整数であり;
*は、結合手を表す。 - 前記化学式（1）の化合物が、下記化合物のうちの１つである請求項５又は６に記載の化合物。
- 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極及び第2電極間に介在された有機層と、を備えた有機発光素子であって、
前記有機層が請求項１〜７のいずれか１項記載の化学式（1）で表示される化合物を含む第1層を有する有機発光素子。 - 前記第1層が発光層であり、前記化学式（1）で表示される化合物が蛍光または燐光ホストとして用いられる請求項８に記載の有機発光素子。
- 請求項８または９に記載の有機発光素子を備え、
前記有機発光素子の第1電極が薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された平板表示装置。
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