CN107021931A - 一种有机电致发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机电致发光领域，具体涉及一种有机电致发光材料及其应用，包括具有符合式(1)所示的分子结构：其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9与R10相同或不相同，并独立选自氢原子、氟原子、甲氧基、烷烃取代基、芳香族取代基、仲胺类取代基、叔胺类取代基或含氮杂环类取代基中的一种，本发明材料具有良好的薄膜稳定性，可有效的作为小分子OLED器件的功能层，应用在有机电致发光领域中，制备的有机电致发光器件，具有良好的光电性能与寿命。

Description

一种有机电致发光材料及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光领域，具体涉及一种有机电致发光材料及其应用。
背景技术
有机电致发光二级管(OLED)产生于上世纪80年代，与液晶显示相比，OLED显示技术，具有自发光、广视角、响应速度快、可实现柔性显示等诸多优点，因而受到广泛关注。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同点击膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前OLED显示技术已经在智能手机、平板电脑等领域获得应用，进一步还将向大尺寸应用领域扩展，但是和实际产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。
对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能不断提高，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创造出更高性能的OLED功能材料。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有更高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种有机电致发光材料及其应用，本发明以含有二氮杂环状结构单元的小分子OLED材料，该类材料具有环状分子结构单元，可以作为有机电致发光器件的功能层，应用在有机电致发光领域中。本发明含有二氮杂环状结构的化合物具有较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，具有合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可以有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种有机电致发光材料，包括具有符合式(1)所示的分子结构：
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9与R10相同或不相同，并独立选自氢原子、氟原子、甲氧基、烷烃取代基、芳香族取代基、仲胺类取代基、叔胺类取代基或含氮杂环类取代基中的一种。
进一步，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9与R10分别选自下述结构中的任意一种：
其中A代表R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10与母体结构的连接位点。
本发明提供一种有机电致发光材料作为有机电致发光二极管材料的应用。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括空穴传输层，所述空穴传输层含有上述一种有机电致发光材料。
本发明的有益效果是：
本发明提供了一类含有二氮杂环状结构单元的小分子有机电致发光材料，以该类材料作为空穴传输层材料，制作的有机电致发光器件，展示了优良的效能，其特点在于：
1.该类材料具有合适的分子能级、适中的分子质量、良好的薄膜稳定性，可有效的作为小分子OLED器件的功能层，应用在有机电致发光领域中。
2.以该类材料作为空穴传输材料，制备的有机电致发光器件，展示了良好的效率与寿命，器件效率优良。
3.以该类材料作为空穴传输材料，制备的有机电致发光器件，可以有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
下式所示化合物C01～C76，是符合本发明精神和原则的代表结构，应当理解，列出以下化合物的具体结构，只是为了更好地解释本发明，并非是对本发明的限制。
本发明提供了一类含有二氮杂环状结构单元的小分子OLED材料，在具体实施例中，将进一步提供该类材料的具体合成方法，同时，还将提供以该类材料作为功能层，应用于有机电致发光器件中的应用实例，该类材料具有合适的分子能级，可作为空穴传输材料，应用在有机电致发光器件中。
所制备的有机电致发光器件一般包括依次叠加的ITO导电玻璃衬底(阳极)、空穴传输层(本发明中的材料)、发光层(Ir(ppy)3和CBP)、电子传输层(TPBI)、电子注入层(LiF)和阴极层(Al)。所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成，该类器件中所用到的一些有机化合物的分子结构式如下所示：
本发明中，器件的功能层并不限于使用上述材料，这些材料可以用其它材料代替，以期待进一步改善器件性能，如电子传输层可以用TpPYPB等代替，这些材料的分子结构式如下：
对于本领域熟知的技术人员应当理解，所述实施过程与结果，只是为了更好地解释本发明，所述实施过程和结果并非是对本发明的限制。
附图说明
图1为本发明制备的有机电致发光器件的结构示意图。
附图中，各标号所代表的部件列表如下：
101、ITO导电玻璃衬底，102、空穴传输层,103、发光层，104、电子传输层，105、电子注入层,106、阴极层，其中空穴传输层(102)涉及到本发明所述及的有机电致发光材料。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
化合物制备实施例：
实施例1化合物1的制备
在2L三口瓶中，加入2,7-二溴萘(286g，1mol)，苯胺(205g，2.2mol)，叔丁醇钠(288g，3mol)，醋酸钯(4.5g，0.02mol)，三叔丁基膦(8.1g，0.04mol)，邻二甲苯(1kg)，升温回流，保温8hr，降温至25℃，加入500g去离子水，搅拌10min，分液，收集有机相，抽滤，滤液脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝3:1，收率洗脱液脱溶剂，得到化合物1，总重117g，收率37％，MS(m/s)：310.1。
实施例2-实施例11化合物2-化合物11的制备
使用不同种类的底物为原料，分别与2,7-二溴萘进行C-N偶联反应，按照实施例1所述方法，制备化合物2-化合物11，结果如下表1所示：
表1化合物2-化合物11数据表
实施例12化合物12的制备
在1L三口瓶中，加入间二溴苯(47.2g，0.2mol)，化合物1(31g，0.1mol)，叔丁醇钠(28.8g，0.3mol)，醋酸钯(0.45g，0.002mol)，三叔丁基膦(0.81g，0.004mol)，邻二甲苯(500g)，升温回流，保温8hr，降温至25℃，加入200g去离子水，搅拌10min，分液，收集有机相，抽滤，滤液脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝3:1，收率洗脱液脱溶剂，得到化合物12，总重40.3g，收率65％，MS(m/s)：620.0。
实施例13-实施例22化合物13-化合物22的制备
使用化合物2-化合物11为原料，分别与间二溴苯进行C-N偶联反应，按照实施例12所述方法，制备化合物13-化合物22，结果如下表2所示：
表2化合物13-化合物22数据表
实施例23化合物C01的制备
在100mL三口瓶中，加入化合物12(6.2g，0.01mol)，1,3-苯二硼酸(3.96g，0.012mol)，碳酸钾(5.5g，0.04mol)，醋酸钯(0.088g，0.0004mol)，三苯基膦(0.21g，0.0008mol)，甲苯(40g)，去离子水(15g)，升温至回流，保温反应16h，降温至25℃，分液，收集有机相，抽滤，收集滤液，脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯，使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度350℃，得到1.7g目标物C01，收率33％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C40H28N2，理论值536.2252，测试值536.2246。元素分析(C40H28N2)，理论值C：89.52，H：5.26，N：5.22，实测值C：89.51，H：5.28，N：5.21。
实施例24-实施例33化合物C02-化合物C11的制备
使用化合物13-化合物22为原料，按照实施例23所述方法，进行C-C偶联反应，制备化合物C02-化合物C11，结果如下表3所示(表3中波浪线表示C-C键生成的位置，其它数据表中意义相同)：
表3化合物C02-化合物C11数据表
实施例34化合物C13的制备
在100mL三口瓶中，加入化合物12(6.2g，0.01mol)，2-甲基-1,3- 苯二硼酸嚬哪醇酯(4.13g，0.012mol)，碳酸钾(5.5g，0.04mol)，醋酸钯(0.088g，0.0004mol)，三苯基膦(0.21g，0.0008mol)，甲苯(40g)，去离子水(15g)，升温至回流，保温反应16h，降温至25℃，分液，收集有机相，抽滤，收集滤液，脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯，使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度350℃，得到1.1g目标物C01，收率20％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C41H30N2，理论值550.2409，测试值550.2406。元素分析(C41H30N2)，理论值C：89.42，H：5.49，N：5.09，实测值C：89.44，H：5.48，N：5.08。
实施例35-实施例39化合物C14-化合物C18的制备
使用不同的底物为原料，按照实施例34所述方法，分别与化合物12进行C-C偶联反应，制备化合物C14-化合物C18，结果如下表4所示(表4中波浪线表示C-C键生成的位置，其它数据表中意义相同)：
表4化合物C14-化合物C18数据表
实施例40化合物23的制备
在1L三口瓶中，加入3,5-二溴苯甲醚(53.2g，0.2mol)，化合物1(31g，0.1mol)，叔丁醇钠(28.8g，0.3mol)，醋酸钯(0.45g，0.002mol)，三叔丁基膦(0.81g，0.004mol)，邻二甲苯(500g)，升温回流，保温8hr，降温至25℃，加入200g去离子水，搅拌10min，分液，收集有机相，抽滤，滤液脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝3:1，收率洗脱液脱溶剂，得到化合物12，总重36g，收率53％，MS(m/s)：680.2。
实施例13-实施例22 化合物24-化合物25的制备
使用不同底物为原料，分别与化合物1进行C-N偶联反应，按照实施例40所述方法，制备化合物24-化合物25，结果如下表5所示：
表5化合物24-化合物25数据表
实施例43化合物C19的制备
在100mL三口瓶中，加入化合物23(6.8g，0.01mol)，间苯二硼酸嚬哪醇酯(3.96g，0.012mol)，碳酸钾(5.5g，0.04mol)，醋酸钯(0.088g，0.0004mol)，三苯基膦(0.21g，0.0008mol)，甲苯(40g)，去离子水(15g)，升温至回流，保温反应16h，降温至25℃，分液，收集有机相，抽滤，收集滤液，脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯，使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度350℃，得到1.8g目标物C19，收率31％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C42H32N2O2，理论值596.2464，测试值596.2469。元素分析(C42H32N2O2)，理论值C：84.54，H：5.41，N：4.69，O：5.36实测值C：84.55，H：5.42，N：4.68，O：5.35。
实施例44-实施例48化合物C20-化合物C24的制备
使用不同的底物为原料，按照实施例43所述方法，分别与化合物23、化合物24、化合物25进行C-C偶联反应，制备化合物C20-化合物C24，结果如下表6所示(表6中波浪线表示C-C键生成的位置，其它数据表中意义相同)：
表6化合物C20-化合物C24数据表
实施例49化合物26的制备
在2L三口瓶中，加入2,7-二溴萘(286g，1mol)，对氯苯胺(280.7g，2.2mol)，叔丁醇钠(288g，3mol)，醋酸钯(4.5g，0.02mol)，三叔丁基膦(8.1g，0.04mol)，邻二甲苯(1kg)，升温回流，保温8hr，降温至25℃，加入500g去离子水，搅拌10min，分液，收集有机相，抽滤，滤液脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝3:1，收率洗脱液脱溶剂，得到化合物26，总重113g，收率30％，MS(m/s)：378.1。
实施例50化合物27的制备
在1L三口瓶中，加入间二溴苯(47.2g，0.2mol)，化合物26(37.9g，0.1mol)，叔丁醇钠(28.8g，0.3mol)，醋酸钯(0.45g，0.002mol)，三叔丁基膦(0.81g，0.004mol)，邻二甲苯(500g)，升温回流，保温8hr，降温至25℃，加入200g去离子水，搅拌10min，分液，收集有机相，抽滤，滤液脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝3:1，收率洗脱液脱溶剂，得到化合物27，总重40g，收率58％，MS(m/s)：688.0。
实施例51化合物28的制备
在500mL三口瓶中，加入化合物27(35g，0.05mol)，间苯二硼酸嚬哪醇酯(19.8g，0.06mol)，碳酸钾(27.6g，0.2mol)，醋酸钯(0.45g，0.002mol)，三苯基膦(1.05g，0.004mol)，甲苯(200g)，去离子水(75g)，升温至回流，保温反应16h，降温至25℃，分液，收集有机相，抽滤，收集滤液，脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝3:1，收率洗脱液脱溶剂，得到化合物28，总重14.5g，收率48％，MS(m/s)：604.3。
实施例52化合物C25的制备
在100mL三口瓶中，加入化合物28(6g，0.01mol)，苯硼酸(2.6g，0.021mol)，碳酸钾(4.1g，0.03mol)，醋酸钯(0.09g，0.0004mol)，2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(0.66g，0.0016mol)，甲苯(40g)，去离子水(15g)，升温至回流，保温反应16h，降温至25℃，分液，收集有机相，抽滤，收集滤液，脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯，使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度360℃，得到2.2g目标物C25，收率32％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C52H36N2，理论值688.2878，测试值688.2874。元素分析(C62H36N2)，理论值C：90.67，H：5.27，N：4.07实测值C：90.69，H：5.26，N：4.05。
实施例53-实施例56化合物C26-化合物C29的制备
使用不同的底物为原料，按照实施例52所述方法，分别与化合物28进行C-C偶联反应，制备化合物C26-化合物C29，结果如下表7所示(表7中波浪线表示C-C键生成的位置，其它数据表中意义相同)：
表7化合物C26-化合物C29数据表
实施例57化合物29的制备
在500mL三口瓶中，加入化合物27(7g，0.01mol)，氯苯3,5-二硼酸嚬哪醇酯(4.4g，0.012mol)，碳酸钾(5.5g，0.04mol)，醋酸钯(0.09g，0.0004mol)，三苯基膦(0.21g，0.0008mol)，甲苯(40g)，去离子水(15g)，升温至回流，保温反应16h，降温至25℃，分液，收集有机相，抽滤，收集滤液，脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝3:1，收率洗脱液脱溶剂，得到化合物29，总重2.5g，收率45％，MS(m/s)：570.2。
实施例58化合物C25的制备
在100mL三口瓶中，加入化合物28(2.5g，0.004mol)，苯硼酸(0.5g，0.0042mol)，碳酸钾(1.1g，0.008mol)，醋酸钯(0.04g，0.00016mol)，2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(0.132g，0.00032mol)，甲苯(40g)，去离子水(15g)，升温至回流，保温反应16h，降温至25℃，分液，收集有机相，抽滤，收集滤液，脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯，使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度350℃，得到1.1g目标物C35，收率45％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C46H32N2，理论值612.2565，测试值612.2563。元素分析(C46H32N2)，理论值C：90.16，H：5.26，N：4.57实测值C：90.17，H：5.25，N：4.58。
实施例59化合物C36的制备
在100mL三口瓶中，加入化合物28(2.5g，0.004mol)，1-萘硼酸(0.7g，0.0042mol)，碳酸钾(1.1g，0.008mol)，醋酸钯(0.04g，0.00016mol)，2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(0.132g，0.00032mol)，甲苯(40g)，去离子水(15g)，升温至回流，保温反应16h，降温至25℃，分液，收集有机相，抽滤，收集滤液，脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯，使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度350℃，得到1.2g目标物C36，收率48％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C50H34N2，理论值662.2722，测试值662.2725。元素分析(C50H34N2)，理论值C：90.60，H：5.17，N：4.23实测值C：90.62，H：5.16，N：4.22。
实施例60化合物30的制备
在1L三口瓶中，加入3,5-二溴氯苯(54g，0.2mol)，化合物1(31g，0.1mol)，叔丁醇钠(28.8g，0.3mol)，醋酸钯(0.45g，0.002mol)，三叔丁基膦(0.81g，0.004mol)，邻二甲苯(500g)，升温回流，保温8hr，降温至25℃，加入200g去离子水，搅拌10min，分液，收集有机相，抽滤，滤液脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝3:1，收率洗脱液脱溶剂，得到化合物30，总重36.5g，收率53％，MS(m/s)：687.8。
实施例61化合物31的制备
在500mL三口瓶中，加入化合物30(35g，0.05mol)，间苯二硼酸嚬哪醇酯(19.8g，0.06mol)，碳酸钾(27.6g，0.2mol)，醋酸钯(0.45g，0.002mol)，三苯基膦(1.05g，0.004mol)，甲苯(200g)，去离子水(75g)，升温至回流，保温反应16h，降温至25℃，分液，收集有机相，抽滤，收集滤液，脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝3:1，收率洗脱液脱溶剂，得到化合物31，总重13g，收率43％，MS(m/s)：604.2。
实施例62化合物C37的制备
在100mL三口瓶中，加入化合物31(6g，0.01mol)，苯硼酸(2.6g，0.021mol)，碳酸钾(4.1g，0.03mol)，醋酸钯(0.09g，0.0004mol)，2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(0.66g，0.0016mol)，甲苯(40g)，去离子水(15g)，升温至回流，保温反应16h，降温至25℃，分液，收集有机相，抽滤，收集滤液，脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯，使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度360℃，得到2g目标物C37，收率30％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C52H36N2，理论值688.2878，测试值688.2876。元素分析(C62H36N2)，理论值C：90.67，H：5.27，N：4.07实测值C：90.68，H：5.28，N：4.04。
实施例63-实施例64化合物C38-化合物C39的制备
使用不同的底物为原料，按照实施例62所述方法，分别与化合物31进行C-C偶联反应，制备化合物C38-化合物C39，结果如下表8所示(表8中波浪线表示C-C键生成的位置，其它数据表中意义相同)：
表8化合物C38-化合物C39数据表
实施例65化合物32的制备
在250mL三口瓶中，加入2,7-二溴萘(28.6g，0.1mol)，间氯苯胺(28g，0.22mol)，叔丁醇钠(28.8g，0.3mol)，醋酸钯(0.45g，0.002mol)，三叔丁基膦(0.81g，0.004mol)，邻二甲苯(100g)，升温回流，保温8hr，降温至25℃，加入50g去离子水，搅拌10min，分液，收集有机相，抽滤，滤液脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝3:1，收率洗脱液脱溶剂，得到化合物32，总重13.2g，收率35％，MS(m/s)：378.5。
实施例66化合物33的制备
在250mL三口瓶中，加入化合物32(11.4g，0.03mol)，间苯二硼酸嚬哪醇酯(10.6g，0.032mol)，碳酸钾(16.6g，0.12mol)，醋酸钯(0.27g，0.0012mol)，三苯基膦(0.63g，0.0024mol)，甲苯(100g)，去离子水(35g)，升温至回流，保温反应16h，降温至25℃，分液，收集有机相，
抽滤，收集滤液，脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝3:1，收率洗脱液脱溶剂，得到化合物33，总重7.8g，收率68％，MS(m/s)：384.3。
实施例67化合物34的制备
在250mL三口瓶中，加入溴苯(3.2g，0.02mol)，化合物33(7.7g，0.02mol)，叔丁醇钠(2.9g，0.03mol)，醋酸钯(0.18g，0.0008mol)，三叔丁基膦(0.87g，0.0016mol)，邻二甲苯(100g)，升温回流，保温8hr，降温至25℃，加入40g去离子水，搅拌10min，分液，收集有机相，抽滤，滤液脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝3:1，收率洗脱液脱溶剂，得到化合物34，总重6g，收率66％，MS(m/s)：460.2。
实施例68化合物C59的制备
在250mL三口瓶中，加入4-溴联苯(2.3g，0.01mol)，化合物34(4.6g，0.01mol)，叔丁醇钠(1.5g，0.015mol)，醋酸钯(0.09g，0.0004mol)，三叔丁基膦(0.44g，0.0008mol)，邻二甲苯(100g)，升温回流，保温8hr，降温至25℃，加入40g去离子水，搅拌10min，分液，收集有机相，抽滤，滤液脱溶剂，所得粗品使用硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯，使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度360℃，得到2.1g目标物C59，收率35％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C46H32N2，理论值612.2565，测试值612.2567。元素分析(C46H32N2)，理论值C：90.16，H：5.26，N：4.57实测值C：90.19，H：5.25，N：4.56。
有机电致发光器件实施例：
本发明选取化合物C01、化合物C03、化合物C07等12个化合物制作有机电致发光器件，器件结构如附图一所示，应当理解，器件实施过程与结果，只是为了更好地解释本发明，并非对本发明的限制。
实施例69化合物C01在有机电致发光器件中的应用
本实施例按照下述方法制备有机电致发光器件一：
a)清洗ITO(氧化铟锡)玻璃：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO玻璃各30分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟；
b)在阳极ITO玻璃之上，真空蒸镀空穴传输层化合物C01，厚度为50nm；
c)在空穴传输层化合物C01之上，真空混合蒸镀发光层，CBP作为主体材料，Ir(ppy)3作为磷光掺杂材料，磷光材料掺杂比例为5％，厚度为30nm；
d)在发光层之上，真空蒸镀电子传输层TPBI，厚度为30nm；
e)在电子传输层TPBI之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm；
f)在电子注入层之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm。
器件一的结构为ITO/化合物C01(50nm)/Ir(ppy)3:CBP＝1:20(W/W)(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，真空蒸镀过程中，压力<1.0X10-3Pa，器件一的启亮电压，最大电流效率，光谱颜色等光电数据见后文表9。
实施例70-实施例80化合物C03、化合物C07等11个化合物在有机电致发光器件中的应用
分别以化合物C03、化合物C07等11个化合物代替化合物C01作为空穴传输层，按照实施例69所述方法，制作有机电致发光器件二至有机电致发光器件十二，器件二至器件十二的器件结构与器件一相同，仅仅是所使用的空穴传输材料不同，如器件二的结构为ITO/化合物C03(50nm)/Ir(ppy) 3:CBP＝1:20(W/W)(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，器件三的结构为ITO/化合物C07(50nm)/Ir(ppy)3:CBP＝1:20(W/W)(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，以此类推。
比较例1本实施例(器件十三)与实施例69的不同之处在于：空穴传输层材料变为NPB(NPB为常见的空穴传输材料，是现有技术)。
器件一至器件十三的发光效率及驱动寿命见下表9。
表9器件一至器件十三数据表
注：器件测试性能以器件比较例1作为参照，比较例1各项性能指标设为1.0。
由表9的结果可以看出本发明所述化合物可以应用于OLED发光器件，并且与对比例相比，效率与寿命均比已知OLED材料获得改观。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种有机电致发光材料，其特征在于，包括具有符合式(1)所示的分子结构：
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9与R10相同或不相同，并独立选自氢原子、氟原子、甲氧基、烷烃取代基、芳香族取代基、仲胺类取代基、叔胺类取代基或含氮杂环类取代基中的一种。
2.根据权利要求1所述一种有机电致发光材料，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9与R10分别选自下述结构中的任意一种：
其中A代表R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10与母体结构的连接位点。
3.一种如权利要求1或2所述一种有机电致发光材料作为有机电致发光二极管材料的应用。
4.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括空穴传输层，所述空穴传输层含有权利要求1或2所述一种有机电致发光材料。
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