CN107814726B - 一种含芴有机化合物及其有机发光器件 - Google Patents

一种含芴有机化合物及其有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种含芴有机化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明通过在芳胺类主体上连接取代或未取代的三亚苯基、芴及其衍生物得到一种含芴有机化合物，其有较强的空穴传输能力及电子阻挡能力、热稳定性好，成膜性好，合成简单易操作，其可应用于有机发光器件中作为覆盖层或空穴传输层，可有效解决有机发光器件中载流子传输不平衡及出光率低的问题，其有机发光器件具有发光效率高，寿命长的优点。

Description

一种含芴有机化合物及其有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种含芴有机化合物及其有机发光器件。
背景技术
1987年Kodak公司的Tang等发明了三明治型有机双层薄膜发光器件，这一突破性进展，让人们看到了OLED技术走向实用化、走向商业市场的巨大潜力，掀起了有机发光二极管的研究热潮。30年来，OLED技术取得了日新月异的发展，已经从实验室研究走向工业化生产。
目前，OLED材料的发展已经到了一个比较成熟的阶段，国内外的材料公司提供着数以百计的创新材料供以选用。在这其中，空穴传输材料、电子传输材料、主体材料、荧光发光材料以及磷光发光材料已经发展的很成熟，但是光取出材料(Capping Layer)的发展却一直被大家所关注。
光取出层在OLED中是一层非常重要的功能层，具体为一层折射率较高的有机或无机透明材料，在可见光范围内基本没有吸收范围。加入光取出层的发光器件可以改善出光模式，使原本被限制在器件内部的光线能够射出器件，表现出了更高的光取出效率。在同样的器件结构下，使用光取出层OLED器件可以提高出光效率。但目前光取出材料的种类较为单一，效果不尽理想。
总体来看，未来OLED的方向是发展高效率、高亮度、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，如何平衡载流子注入，如何提高光耦合输出效率成为亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种含芴有机化合物及其有机发光器件，本发明提供的有机化合物具有良好的空穴传输及电子阻挡性能，热稳定性好，成膜性好，合成方法简单易操作，使用该含芴有机化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。
本发明提供了一种含芴有机化合物，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：
其中，Ar1、Ar2独立地选自如下基团中的任意一种：
Figure BDA0001452744700000022
R1、R2、R3、R4独立地选自单键、H、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、C6-C30的芳基、C7-C30的芳烷基、C6-C30的稠芳基、C6-C30的稠杂环基，m选自1至3的自然数，a、b、c、d选自0至11的整数，A、B独立地选自氢、取代或未取代地C6-C30的芳基、取代或未取代地C6-C30的稠芳基、取代或未取代地C6-C30的稠杂环基；
Ar3、Ar4独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10-C60的稠芳基、取代或未取代的C6-C60的稠杂环基；
n选自1至3的自然数。
优选的，Ar1、Ar2中至少一个选自如下所示的基团：
Figure BDA0001452744700000031
优选的，Ar3、Ar4中至少一个选自如下所示的基团：
Figure BDA0001452744700000041
其中，R5选自氢、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、C6-C30的芳基、C7-C30的芳烷基、C6-C30的稠芳基、C6-C30的稠杂环基，s选自0至3的整数，e选自0至11的整数。
优选的，Ar3、Ar4至少一种选自如下所示基团中的任意一种：
Figure BDA0001452744700000042
再优选，Ar1、Ar2至少一种选自如下所示基团中的任意一种：
Figure BDA0001452744700000043
Figure BDA0001452744700000051
同时，Ar3、Ar4至少一种选自如下所示基团中的任意一种：
Figure BDA0001452744700000052
最优选，本发明的含芴有机化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
Figure BDA0001452744700000071
Figure BDA0001452744700000081
本发明还提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间及之外的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有本发明所述的任一种含芴有机化合物。
优选的，本发明所述有机物层包括覆盖层，覆盖层位于阳极或阴极的一侧，处于有机发光器件的最外层，覆盖层中含有本发明所述的任一种含芴有机化合物。
优选的，本发明所述有机物层包括空穴传输层，空穴传输层中含有本发明所述的任一种含芴有机化合物。
本发明的有益效果：
本发明提供一种含芴有机化合物及其有机发光器件。本发明通过在芳胺类主体结构上，连接取代或未取代的三亚苯基、芴及其衍生物，该组合方式一方面提高了材料的空穴传输能力及电子阻挡能力，在可见光波段没有明显的吸收，其折射率高，应用于有机发光器件中作为覆盖层，可有效减少器件中的光逸出，提高器件的出光效率。
一方面，该组合方式形成的含芴有机化合物具有良好的空穴传输能力及电子阻挡能力，应用于有机发光器件中作为空穴传输层，可有效提高空穴的传输及减少电子向阳极的逸散，提高空穴和电子在发光层的复合率，提高器件的发光效率。
一方面，该组合方式增大了共轭体系，使得电荷更加分散，提高了材料的稳定性。
一方面，该组合方式，三亚苯基、苯基、联苯基、萘基等基团的引入，既可以增加化合物的分子量，从而提高玻璃化温度而不易结晶，又降低了分子的共平面性，易于成膜。
本发明所述含芴有机化合物制备方法简单，原料易得，能够满足工业化需求。
本发明所述的含芴有机化合物应用于有机发光器件中，可分别作为覆盖层、空穴传输层，采用本发明所述含芴有机化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。
具体实施方式：
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
本发明提供了一种含芴有机化合物，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：
Figure BDA0001452744700000101
其中，Ar1、Ar2独立地选自如下基团中的任意一种：
Figure BDA0001452744700000102
R1、R2、R3、R4独立地选自单键、H、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、C6-C30的芳基、C7-C30的芳烷基、C6-C30的稠芳基、C6-C30的稠杂环基，m选自1至3的自然数，a、b、c、d选自0至11的整数，A、B独立地选自氢、取代或未取代地C6-C30的芳基、取代或未取代地C6-C30的稠芳基、取代或未取代地C6-C30的稠杂环基；
Ar3、Ar4独立地选自取代或未取代的C10-C60的稠芳基、取代或未取代的C6-C60的稠杂环基。
按照本发明，所述取代的芳基、取代的稠芳基、取代的稠杂环基、所述取代基独立地选自氘、C1-C20烷基、C6-C24芳基或C3-C20杂环基。
n选自1至3的自然数。
其中A、B表示在所在苯环任意相连位置成环的基团。优选的，Ar1、Ar2中至少一个选自如下所示的基团：
Figure BDA0001452744700000111
Figure BDA0001452744700000121
优选的，Ar3、Ar4中至少一个选自如下所示的基团：
Figure BDA0001452744700000122
其中，R5选自氢、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、C6-C30的芳基、C7-C30的芳烷基、C6-C30的稠芳基、C6-C30的稠杂环基，s选自0至3的整数，e选自0至11的整数。
优选的，Ar1、Ar2中至少一个选自如下所示基团中的任意一种：
Figure BDA0001452744700000123
Figure BDA0001452744700000131
优选的，Ar3、Ar4至少一种选自如下所示基团中的任意一种：
Figure BDA0001452744700000132
再优选，Ar1、Ar2至少一种选自如下所示基团中的任意一种：
Figure BDA0001452744700000141
同时，Ar3、Ar4至少一种选自如下所示基团中的任意一种：
Figure BDA0001452744700000152
最优选，作为举例，没有特别限定，本发明所述的一种含芴有机化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
Figure BDA0001452744700000153
Figure BDA0001452744700000161
Figure BDA0001452744700000171
本发明的含芴有机化合物通过一系列Buchward偶联反应等合成本发明所述的化学式Ⅰ结构的含芴有机化合物。
本发明对上述反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可，该制备方法简单，易于操作。
本发明还提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间及之外的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有本发明所述的含芴有机化合物。
优选的，所述有机物层包括覆盖层，覆盖层位于位于阳极或阴极的一侧，处于有机发光器件的最外层，覆盖层中含有本发明所述的任一种含芴有机化合物。
优选的，所述有机物层包括空穴传输层，空穴传输层中含有本发明所述的任一种含芴有机化合物。
本发明所述的有机发光器件结构为：ITO作为透明阳极；2-TNATA用作空穴注入层；NPB或本发明所述的含芴有机化合物做为空穴传输层；3Ph-anthracene/Ir(tpy)3用作发光层物质；TPBi用作电子传输层；LiF用作电子注入层；Al用作阴极，本发明所述的含芴有机化合物用作覆盖层。
本发明所述的含芴有机化合物用做覆盖层，位于阴极Al外侧，用以制造有以下下相同构造的有机发光器件：
ITO/2-TNATA(50nm)/NPB(30nm)/3Ph-anthracene：Ir(tpy)3(30nm)/TPBi(30nm/LiF(0.5nm)/Al(200nm)/本发明所述的有机化合物(60nm)。
本发明所述的含芴有机化合物分别用做空穴传输层及覆盖层，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：
ITO/2-TNATA(50nm)/本发明所述的含芴有机化合物(30nm)/3Ph-anthracene：Ir(tpy)3(30nm)/TPBi(30nm)/LiF/(0.5nm)/Al(200nm)/本发明所述的含芴有机化合物(60nm)。
本发明所述的含芴有机化合物用做空穴传输材料，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：
ITO/2-TNATA(50nm)/本发明所述的含芴有机化合物(30nm)/3Ph-anthracene：Ir(tpy)3(30nm)/TPBi(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(200nm)。
本发明所述有机发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
[实施例1]化合物1的合成
Figure BDA0001452744700000191
Step1：反应器中加入苯胺(0.75g，8mmol)、2-溴-三亚苯(2.05g，6.67mmol)、Pd2(dba)3(0.17g，0.2mmol)、P(t-Bu)3(0.14，0.67mmol)、NaOt-Bu(2.24g，20mmol)、甲苯溶液100mL，100℃条件下反应24h，反应结束后用乙醚和水萃取有机相，有机层用MgSO4干燥，浓缩有机物，过柱层析、重结晶得到中间体1-a(1.56g，73％)。
Step2：反应器中加入苯胺(0.75g，8mmol)、3-溴-9,9二甲基芴(1.82g，6.67mmol)、Pd2(dba)3(0.17g，0.2mmol)、P(t-Bu)3(0.14，0.67mmol)、NaOt-Bu(2.24g，20mmol)、甲苯溶液100mL，100℃条件下反应24h，反应结束后用乙醚和水萃取有机相，有机层用MgSO4干燥，浓缩有机物，过柱层析、重结晶得到中间体1-b(1.43g，75％)。
Step3：反应容器里加入中间体1-a(2.68g，8.4mmol)、4,4’-二溴-1,1-联苯(2.87g，9.2mmol)、叔丁醇钾(2.83g，25.2mmol)、Pd2(dba)3(0.07g，0.08mmol)、超声除氧的二甲苯40mL,搅拌溶解，置换空气三次，加入P(t-Bu)3(0.07g，0.34mmol)，再次置换空气三次，回流反应6h，冷却至室温，加入足量的二氯甲烷使得产品完全溶解，过少量硅胶漏斗，除掉催化剂和盐，滤液浓缩至粘稠状，过柱层析，得到化合物1-c(3.14g，68％)。
Step4：反应容器里加入中间体1-c(4.62g，8.4mmol)、中间体1-b(2.63g,9.2mmol)、叔丁醇钾(2.83g，25.2mmol)、Pd2(dba)3(0.07g，0.08mmol)、超声除氧的二甲苯40mL,搅拌溶解，置换空气三次，加入P(t-Bu)3(0.07g，0.34mmol)，再次置换空气三次，回流反应6h，冷却至室温，加入足量的二氯甲烷使得产品完全溶解，过少量硅胶漏斗，除掉催化剂和盐，滤液浓缩至粘稠状，过柱层析，得到化合物1(4.12g，65％)。
质谱m/z：754.34(计算值：754.33)。理论元素含量(％)C57H42N2：C，90.68；H，5.61；N，3.71实测元素含量(％)：C，90.68；H，5.60；N，3.72。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例2]化合物4的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物4(4.45g，62％)。
Figure BDA0001452744700000201
质谱m/z：854.38(计算值：854.37)。理论元素含量(％)C65H46N2：C，91.30；H，5.42；N，3.28实测元素含量(％)：C，91.31；H，5.40；N，3.29。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例3]化合物5的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物5(4.80g，63％)。
Figure BDA0001452744700000211
质谱m/z：906.41(计算值：906.40)。理论元素含量(％)C44H28N2：C，91.36；H，5.56；N，3.09实测元素含量(％)：C，91.36；H，5.57；N，3.08。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例4]化合物8的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物8(4.08g，62％)。
Figure BDA0001452744700000212
质谱m/z：782.38(计算值：782.37)。理论元素含量(％)C59H46N2：C，90.50；H，5.92；N，3.58实测元素含量(％)：C，90.51；H，5.91；N，3.58。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例5]化合物13的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物13(4.65g，61％)。
Figure BDA0001452744700000213
质谱m/z：906.41(计算值：906.40)。理论元素含量(％)C69H50N2：C，91.36；H，5.56；N，3.09实测元素含量(％)：C，91.37；H，5.55；N，3.09。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例6]化合物16的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物16(4.43g，60％)。
Figure BDA0001452744700000221
质谱m/z：878.38(计算值：878.37)。理论元素含量(％)C67H46N2：C，91.54；H，5.27；N，3.19实测元素含量(％)：C，91.55；H，5.26；N，3.19。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例7]化合物22的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物22(4.35g，59％)。
Figure BDA0001452744700000222
质谱m/z：876.36(计算值：876.35)。理论元素含量(％)C67H44N2：C，91.75；H，5.06；N，3.19实测元素含量(％)：C，91.75；H，5.07；N，3.18。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例8]化合物34的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物34(4.65g，61％)。
Figure BDA0001452744700000223
质谱m/z：906.41(计算值：906.40)。理论元素含量(％)C69H50N2：C，91.36；H，5.56；N，3.09实测元素含量(％)：C，91.37；H，5.55；N，3.09。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例9]化合物41的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物41(5.09g，62％)。
Figure BDA0001452744700000231
质谱m/z：978.41(计算值：978.40)。理论元素含量(％)C75H50N2：C，91.99；H，5.15；N，2.86实测元素含量(％)：C，91.99；H，5.16；N，2.85。上述结果证实获得产物为目标产品。
[对比实施例1]器件制备实施例：
将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ITO透明电极上逐层蒸镀空穴注入层2-TNATA/50nm、蒸镀空穴传输层NPB/30nm、蒸镀主体3Ph-anthracene：掺杂Ir(tpy)3 10％混合/30nm、然后蒸镀电子传输层TPBi/30nm、阴极LiF/0.5nm、Al/200nm。
Figure BDA0001452744700000241
[实施例10]器件制备实施例：
将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ITO透明电极上逐层蒸镀空穴注入层2-TNATA/50nm、蒸镀空穴传输层实施例1的化合物1/30nm、蒸镀主体3Ph-anthracene：掺杂Ir(tpy)310％混合/30nm、然后蒸镀电子传输层TPBi/30nm、阴极LiF/0.5nm、Al/200nm、覆盖层实施例1的化合物1/60nm。
[实施例11]器件制备实施例：
将实施例10的空穴传输层及覆盖层的实施例1的化合物1更换为实施例2的化合物4。
[实施例12]器件制备实施例：
将实施例10的空穴传输层及覆盖层的实施例1的化合物1更换为实施例3的化合物5。
[实施例13]器件制备实施例：
将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ITO透明电极上逐层蒸镀空穴注入层2-TNATA/50nm、蒸镀空穴传输层NPB/30nm、蒸镀主体3Ph-anthracene：掺杂Ir(tpy)3 10％混合/30nm、然后蒸镀电子传输层TPBi/30nm、阴极LiF/0.5nm、Al/200nm、覆盖层实施例4的化合物8/60nm。
[实施例14]器件制备实施例：
将实施例13中的覆盖层的实施例4的化合物8更换为实施例5的化合物13。
[实施例15]器件制备实施例：
将实施例13中的覆盖层的实施例4的化合物8更换为实施例6的化合物16。
[实施例16]器件制备实施例：
将对比实施例1中的空穴传输层中的NPB更换为实施例7的化合物22。
[实施例17]器件制备实施例：
将对比实施例1中的空穴传输层中的NPB更换为实施例8的化合物34。
[实施例18]器件制备实施例：
将对比实施例1中的空穴传输层中的NPB更换为实施例9的化合物41。
本发明实施例10-18以及对比实施例1制备的发光器件的发光特性测试结果如表1所示。
[表1]
Figure BDA0001452744700000251
Figure BDA0001452744700000261
以上结果表明，本发明的含芴有机化合物应用于有机发光器件中，尤其是作为覆盖层和空穴传输层，其有机发光器件的发光效率和寿命有显著提高，本发明的含芴有机化合物是性能良好的有机发光材料。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。

Claims (4)

1.一种含芴有机化合物，其特征在于，其结构如下：
Figure FDA0002269378550000011
Figure FDA0002269378550000021
2.一种有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间及之外的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有权利要求1所述的含芴有机化合物。
3.根据权利要求2中所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机物层包括覆盖层，覆盖层位于阳极或阴极的一侧，处于有机发光器件的最外层，覆盖层中含有权利要求1所述的含芴有机化合物。
4.根据权利要求2中所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机物层包括空穴传输层，空穴传输层中含有权利要求1所述的含芴有机化合物。
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