JP2011251962A - 有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】改善された電気的特性、電荷輸送能及び発光能を持つヘテロ環化合物、及び該化合物を含む有機発光素子の提供。
【解決手段】化学式１［式中、Ｘ１は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、縮合多環基を表し、Ｒ１ないしＲ８は、水素原子、重水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオール基、アリール基、ヘテロアリール基、縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基またはカルボキシ基を表し、Ｒ１ないしＲ８は、隣接する置換基の１組が互いに結合して芳香環を形成できる。］で表されるヘテロ環化合物、及び該化合物を含む有機発光素子。
Figure 2011251962

【選択図】なし

Description

本発明は、化学式１または化学式２で表示されるヘテロ環化合物及びこれを含む有機発光素子に関する。
有機発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｅｖｉｃｅ）は自発光型表示素子であって、視野角が広くてコントラストが優秀なだけでなく、応答時間が速いという長所を持っているため、大きく注目されている。
このような有機発光素子の種類は、発光層に無機化合物を使用する無機発光素子と、有機化合物を使用する有機ＥＬ素子とに大別でき、このうちで、特に有機ＥＬ素子は無機発光素子に比べて輝度、駆動電圧及び応答速度特性に優れて多色化が可能であるという点で多くの研究がなされている。
有機発光素子は、一般的にアノード／有機発光層／カソードの積層構造を持ち、前記アノードと発光層との間、または発光層とカソードとの間に正孔注入層及び／または正孔輸送層及び電子注入層をさらに積層して、アノード／正孔輸送層／有機発光層／カソード、アノード／正孔輸送層／有機発光層／電子輸送層／カソードなどの構造を持つ。
このうち、有機発光層材料としてナフタレン誘導体などが使われうるが、これまで知られた有機発光材料を含む有機発光素子は、寿命、効率及び消費電力特性面で満足されておらず、改善の余地が多い。
本発明の一態様は、改善された電気的特性、電荷輸送能及び発光能を持つヘテロ環化合物を提供することである。
本発明の他の態様は、前記ヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供することである。
本発明のさらに他の態様は、前記有機発光素子を備える平板表示装置を提供することである。
本発明のさらに他の態様は、前記有機発光素子の一つ以上の層が、前記ヘテロ環化合物を使用してウェット工程で形成される有機発光素子を提供することである。
本発明の一態様によって、下記化学式１で表示されるヘテロ環化合物が提供される。
Figure 2011251962
前記式中、Ｘ１は、炭素数１ないし５０の置換または非置換のアルキル基、炭素数３ないし５０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数５ないし５０の置換または非置換のアリールチオール基、炭素数５ないし６０の置換または非置換のアリール基、炭素数５ないし６０のアリール基で置換されたアミノ基、炭素数３ないし６０の置換または非置換のヘテロアリール基、または炭素数６ないし６０の置換または非置換の縮合多環基を表し、Ｒ１ないしＲ８は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、炭素数１ないし５０の置換または非置換のアルキル基、炭素数３ないし５０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数１ないし５０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数５ないし５０の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数５ないし５０の置換または非置換のアリールチオール基、炭素数５ないし６０の置換または非置換のアリール基、炭素数３ないし６０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数６ないし６０の置換または非置換の縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基またはカルボキシ基を表し、Ｒ１ないしＲ８は、隣接する置換基の１組が互いに結合して芳香環を形成できる。
本発明の一態様によって、下記化学式２で表示されるヘテロ環化合物が提供される。
Figure 2011251962
前記式中、Ｘ２は、炭素数１ないし５０の置換または非置換のアルキル基、炭素数３ないし５０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数５ないし５０の置換または非置換のアリールチオール基、炭素数５ないし６０の置換または非置換のアリール基、炭素数５ないし６０のアリール基で置換されたアミノ基、炭素数３ないし６０の置換または非置換のヘテロアリール基、または炭素数６ないし６０の置換または非置換の縮合多環基を表し、Ｒ９ないしＲ１６は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、炭素数１ないし５０の置換または非置換のアルキル基、炭素数３ないし５０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数１ないし５０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数５ないし５０の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数５ないし５０の置換または非置換のアリールチオール基、炭素数５ないし６０の置換または非置換のアリール基、炭素数５ないし６０のアリール基で置換されたアミノ基、炭素数３ないし６０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数６ないし６０の置換または非置換の縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基またはカルボキシ基を表し、Ｒ９ないしＲ１６は、隣接する置換基の１組が互いに結合して芳香環を形成できる。
本発明の一実施形態によれば、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１３は、アリール基である。
本発明の一実施形態によれば、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１３は、非置換されたフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセン基、フルオレニル基及びピレン基から選択される１ないし４環のアリール基、炭素数３ないし６０の非置換されたヘテロアリール基、または炭素数５ないし５０のアリールアミン基または；Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換されたフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセン基、フルオレニル基及びピレン基から選択される１ないし４環のアリール基、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基またはＣ３−Ｃ１０ヘテロアリール基で置換された炭素数３ないし６０のヘテロアリール基、またはＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換された炭素数５ないし５０のアリールアミン基である。
本発明の一実施形態によれば、前記Ｘ１またはＸ２は、非置換されたフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセン基、フルオレニル基及びピレン基から選択される１ないし４環のアリール基、または炭素数３ないし６０の非置換されたヘテロアリール基または；Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基または置換されたＣ３−Ｃ１０ヘテロアリール基で置換されたフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセン基、フルオレニル基及びピレン基から選択される１ないし４環のアリール基、またはＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基またはＣ３−Ｃ１０ヘテロアリール基で置換された炭素数３ないし６０のヘテロアリール基である。
本発明の一実施形態によれば、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ９またはＲ１０は、それぞれ独立してメチル基またはフェニル基である。
本発明の一実施形態によれば、前記化学式１または化学式２の化合物は、下記化合物のうち一つである。
Figure 2011251962
本発明の他の態様によって、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に介された有機膜と、を備える有機発光素子であって、前記有機膜の少なくとも一つの層が、前記化学式１または前記化学式２のヘテロ環化合物を含む有機発光素子が提供される。
本発明の一実施形態によれば、前記有機発光素子の有機膜は、電子注入層または電子輸送層である。
本発明の一実施形態によれば、前記有機発光素子の有機膜は、電子注入機能及び電子輸送機能を同時に持つ単一膜である。
本発明の一実施形態によれば、前記有機発光素子の有機膜は発光層である。
本発明の一実施形態によれば、前記有機発光素子の有機膜は発光層であり、前記化学式１または前記化学式１のヘテロ環化合物は、蛍光または燐光ホストとして使われる。
本発明の一実施形態によれば、前記有機発光素子の有機膜は発光層であり、前記化合物は蛍光ドーパントとして使われる。
本発明の一実施形態によれば、前記有機発光素子の有機膜は、発光層、電子注入層または電子輸送層を含み、前記発光層は、アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物を含む。
本発明の一実施形態によれば、前記有機発光素子の有機膜は、発光層、電子注入層または電子輸送層を含み、前記発光層の赤色発光層、緑色発光層、青色発光層または白色発光層は、燐光化合物を含む。
本発明の一実施形態によれば、前記有機発光素子の有機膜は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選択された一つ以上の層をさらに含む。
本発明の一実施形態によれば、前記有機発光素子は、第１電極／正孔注入層／発光層／第２電極、第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／第２電極または第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／第２電極構造を持つ。
本発明のさらに他の態様によって、かかる有機発光素子を備え、前記有機発光素子の一つ以上の層は、前記化合物を使用してウェット工程で形成される有機発光素子が提供される。
本発明のさらに他の態様によって、かかる有機発光素子を備え、前記有機発光素子の第１電極は、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された平板表示装置が提供される。
本発明の一実施形態によるヘテロ環化合物は、電気的特性、電荷輸送能に優れ、かつ発光能を持ってガラス転移温度Ｔｇが高くて結晶化を防止できる材料であって、赤色、緑色、青色、白色などのほぼ全てのカラーの蛍光と燐光素子に好適な電子輸送材料または赤色、緑色、青色、白色の発光材料として有用であり、これを利用して高効率、低電圧、高輝度、長寿命の有機発光素子を製作できる。
本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を示す図面である。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一実施形態によるヘテロ環化合物は、下記化学式１で表示されうる。
Figure 2011251962
前記式中、Ｘ１は、炭素数１ないし５０の置換または非置換のアルキル基、炭素数３ないし５０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数５ないし５０の置換または非置換のアリールチオール基、炭素数５ないし６０の置換または非置換のアリール基、炭素数５ないし６０のアリール基で置換されたアミノ基、炭素数３ないし６０の置換または非置換のヘテロアリール基、または炭素数６ないし６０の置換または非置換の縮合多環基を表し、Ｒ１ないしＲ８は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、炭素数１ないし５０の置換または非置換のアルキル基、炭素数３ないし５０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数１ないし５０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数５ないし５０の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数５ないし５０の置換または非置換のアリールチオール基、炭素数５ないし６０の置換または非置換のアリール基、炭素数３ないし６０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数６ないし６０の置換または非置換の縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基またはカルボキシ基を表し、Ｒ１ないしＲ８は、隣接する置換基の１組が互いに結合して芳香環を形成できる。
本発明の他の一実施形態によるヘテロ環化合物は、下記化学式２で表示されうる。
Figure 2011251962
前記式中、Ｘ２は、炭素数１ないし５０の置換または非置換のアルキル基、炭素数３ないし５０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数５ないし５０の置換または非置換のアリールチオール基、炭素数５ないし６０の置換または非置換のアリール基、炭素数５ないし６０のアリール基で置換されたアミノ基、炭素数３ないし６０の置換または非置換のヘテロアリール基、または炭素数６ないし６０の置換または非置換の縮合多環基を表し、Ｒ９ないしＲ１６は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、炭素数１ないし５０の置換または非置換のアルキル基、炭素数３ないし５０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数１ないし５０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数５ないし５０の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数５ないし５０の置換または非置換のアリールチオール基、炭素数５ないし６０の置換または非置換のアリール基、炭素数５ないし６０のアリール基で置換されたアミノ基、炭素数３ないし６０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数６ないし６０の置換または非置換の縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基またはカルボキシ基を表し、Ｒ９ないしＲ１６は、隣接する置換基の１組が互いに結合して芳香環を形成できる。
有機発光素子を構成する発光層や、電子輸送層材料として公知の物質であるＡｌｑ３、ＴＰＢＩ（２，２'，２''−（１，３，５−フェニレン）トリス（１−フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール）、ＰＢＤ（２−ビフェニル−４−イル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−［１，３，４］オキサジアゾール）、ＰＦ−６Ｐ（パーフルオロ化合物）、ＰｙＰｙＳＰｙＰｙ（２，５−ｂｉｓ（６'−（２'，２''−ビピリジル））−１，１−ジメチル−３，４−ジフェニルシロール）などがよく知られているが、これまで知られた材料からなる有機発光素子は、寿命、効率及び消費電力特性面で満足されておらず、改善の余地が多い。
ナフタレン基及びインドール基が化学式１または化学式２のように融合されたヘテロ環を含有する化合物は、ヘテロ環の導入でガラス転移温度Ｔｇや融点が高い。したがって、電界発光時における有機層中、有機層間ないし有機層と金属電極との間に発生するジュール熱に対する耐熱性及び高温環境下での耐性が増大する。かかる発明による化学式１または２のヘテロ環化合物を利用して製造された有機電界発光素子は、保存時及び駆動時の耐久性が高い。またフルオレン基などの置換基の導入でフィルム状態の分子膜状態が改善されて有機電界発光素子の特性を向上させるという長所がある。
前記化学式１及び化学式２の化合物の置換基について、さらに詳細に説明する。
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１３はアリール基であり、前記アリール基は、後述するＣ１−Ｃ５０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換されたアリール基でありうる。さらに具体的には、前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１３は、非置換されたフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセン基、フルオレニル基及びピレン基から選択される１ないし４環のアリール基、炭素数３ないし６０の非置換されたヘテロアリール基、または炭素数５ないし５０のアリールアミン基または；Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換されたフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセン基、フルオレニル基及びピレン基から選択される１ないし４環のアリール基、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基またはＣ３−Ｃ１０ヘテロアリール基で置換された炭素数３ないし６０のヘテロアリール基、またはＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換された炭素数５ないし５０のアリールアミン基でありうる。
前記式中、Ｘ１またはＸ２は、非置換されたフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセン基、フルオレニル基及びピレン基から選択される１ないし４環のアリール基、または炭素数３ないし６０の非置換されたヘテロアリール基または；Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基またはＣ３−Ｃ１０ヘテロアリール基で置換されたフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセン基、フルオレニル基及びピレン基から選択される１ないし４環のアリール基、またはＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基またはＣ３−Ｃ１０ヘテロアリール基で置換された炭素数３ないし６０のヘテロアリール基でありうる。
前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ９またはＲ１０は、それぞれ独立してメチル基またはフェニル基でありうる。
以下、本発明の化学式で使われたグループのうち、代表的なグループの定義を説明すれば、次の通りである。（置換基を限定する炭素数は非制限的なものであって、置換基の特性を限定しない）
前記化学式で、非置換されたＣ１−Ｃ５０アルキル基は直鎖状及び分枝状であり、その非制限的な例には、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、イソアミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノナニル、ドデシルなどを挙げることができ、前記アルキル基のうち一つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシル基やその塩、スルホン酸基やその塩、燐酸やその塩、またはＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、またはＣ３−Ｃ１６ヘテロアリール基で置換できる。
前記化学式で、非置換されたＣ３−Ｃ５０シクロアルキル基は、炭素数３ないし５０の環状のアルキル基を意味し、前記シクロアルキル基のうち一つ以上の水素原子は、前述したＣ１−Ｃ５０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換できる。
前記化学式で、炭素数１ないし５０の非置換されたアルコキシ基とは、−ＯＡ（ここで、Ａは、前述したような、非置換されたＣ１−Ｃ５０アルキル基である）の構造を持つグループであって、その非制限的な例として、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロピルオキシ、ブトキシ、ペントキシ、などを挙げることができる。これらアルコキシ基中少なくとも一つ以上の水素原子は前述したアルキル基の場合と同じの置換基で置換できる。
前記化学式中、非置換されたＣ５−Ｃ６０アリール基は、一つ以上の環を含む炭素環芳香族システムを意味し、２以上の環を持つ場合、互いに融合されるか、または単一結合などを通じて連結されうる。アリールという用語は、フェニル、ナフチル、アントラセニルのような芳香族システムを含む。また、前記アリール基のうち一つ以上の水素原子は、前述したＣ１−Ｃ５０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換できる。
置換または非置換されたＣ５−Ｃ６０アリール基の例には、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基（例えば、エチルフェニル基）、ハロフェニル基（例えば、ｏ−、ｍ−及びｐ−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基）、シアノフェニル基、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ビフェニル基、ハロビフェニル基、シアノビフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルビフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシビフェニル基、ｏ−、ｍ−、及びｐ−トリル基、ｏ−、ｍ−及びｐ−クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、（α，α−ジメチルベンゼン）フェニル基、（Ｎ，Ｎ'−ジメチル）アミノフェニル基、（Ｎ，Ｎ'−ジフェニル）アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ハロナフチル基（例えば、フルオロナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基（例えば、メチルナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基（例えば、メトキシナフチル基）、シアノナフチル基、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などを挙げることができる。
前記化学式中、炭素数３ないし６０の非置換されたヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳから選択された１、２または３個のヘテロ原子を含み、２以上の環を持つ場合、これらは互いに融合されるか、または単一結合などを通じて連結されうる。非置換されたＣ３−Ｃ６０ヘテロアリール基の例には、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを挙げることができる。また前記ヘテロアリール基のうち一つ以上の水素原子は、前述したＣ１−Ｃ５０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換できる。
前記化学式中、炭素数５ないし５０の非置換されたアリールオキシ基とは、−ＯＡ１で表示されるグループであって、この時、Ａ１は、前記Ｃ５−Ｃ６０アリール基と炭素数のみ異なるだけで、同種の置換基である。前記アリールオキシ基の例には、フェノキシ基などを挙げることができる。前記アリールオキシ基のうち一つ以上の水素原子は、前述したＣ１−Ｃ５０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換できる。
前記化学式中、炭素数５ないし５０の非置換されたアリールチオール基は−ＳＡ１で表示されるグループであり、この時、Ａ１は、前記Ｃ５−Ｃ６０アリール基と炭素数のみ異なるだけで、同種の置換基である。前記アリールチオール基の例には、ベンゼンチオール基、ナフチルチオール基などを挙げることができる。前記アリールチオール基のうち一つ以上の水素原子は、前述したＣ１−Ｃ５０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換できる。
前記化学式中、非置換されたＣ６−Ｃ６０縮合多環基とは、一つ以上の芳香族環及び／または一つ以上の非芳香族環が互いに融合された２以上の環を含む置換基を示すものである。
前記化学式中、炭素数５ないし５０のアリールアミン基は、炭素数５ないし５０のアリール基で置換されたアミン基を異なって表現したものであるだけで、同じものであり、置換された炭素数５ないし５０のアリールアミン基で、置換は、アリール基で置換されたことを意味する。
以下、本発明の前記化学式１または化学式２で表現される化合物の具体的な例として、下記化合物１ないし５２を挙げることができる。しかし、本発明の化学式１または化学式２で表現される化合物は、これら化合物に限定されてはならない。
Figure 2011251962
Figure 2011251962
Figure 2011251962
本発明の一実施形態による有機発光素子は、第１電極；第２電極；及び前記第１電極と第２電極との間に、前述したような化学式１または化学式２で表示されるヘテロ環化合物を含む有機膜を備える。
本発明の前記化学式１または化学式２で表示されるヘテロ環化合物を含む有機膜は、電子注入層または電子輸送層であり、電子注入機能及び電子輸送機能を同時に持つ単一膜でもありうる。または前記化学式１または化学式２で表示されるヘテロ環化合物を含む有機膜は、発光層でもありうる。前記有機膜が発光層である場合、前記化学式１または化学式２で表示されるヘテロ環化合物は、蛍光または燐光ホストとして使われるか、または蛍光ドーパントとして使われることもある。
本発明の一実施形態による前記有機発光素子の発光層、電子注入層または電子輸送層が、前記化学式１または化学式２で表示されるヘテロ環化合物を含む場合、前記発光層は公知のアントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物を含むことができて、前記アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物は非置換されたりまたは前述したＣ１−Ｃ５０アルキル基の置換基と同じ置換基で置換できる。
本発明の一実施形態による有機発光素子の発光層、電子注入層または電子輸送層が前記化学式１または化学式２で表示されるヘテロ環化合物を含む場合、前記発光層の赤色発光層、緑色発光層、青色発光層または白色発光層は、公知の燐光化合物を含むことができる。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子の前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入層及び正孔輸送機能を同時に持つ機能層、発光層、正孔阻止層, 電子輸送層、電子注入層またはこれらのうち２以上の組み合わせをさらに含みうるが、これに限られない。前記正孔注入層、前記正孔輸送層または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に持つ機能層のうち少なくとも一つは、本発明の一実施形態に係るヘテロ環化合物、公知の正孔注入材料及び公知の正孔輸送材料のほか、膜の伝導率などを向上させるために電荷-生成物質をさらに含みうる。
前記電荷-生成物質は、例えばｐ-ドーパントでありうる。前記ｐ-ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6-テトラフルオロ-テトラシアノ-1,4-ベンゾキノンジメタン(F4TCNQ)などのようなキノン誘導体、タングステン化合物及びモリブデン酸化物などのような金属酸化物、及び下記の化合物１００などのようなシアノ基-含有化合物などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
Figure 2011251962
前記正孔注入層, 前記正孔輸送層または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に持つ機能層が前記電荷-生成物質をさらに含む場合、前記電荷-生成物質は前記層中に均一に分散されたり、または不均一に分布されているなど多様な変形が可能である。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子の電子輸送層は、電子輸送性有機化合物及び金属-含有物質を含みうる。前記電子輸送性有機化合物の非制限的な例としては、ADN(9,10-ジ(ナフタレン-2-イル)アントラセン)、及び下記化合物１０１及び１０２のようなアントラセン系化合物などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
Figure 2011251962
前記金属-含有物質は、Li錯体を含みうる。前記Li錯体の非制限的な例としては、リチウムキノレート(LiQ)または下記の化合物１０３などが挙げられる。
Figure 2011251962
一方、前記第１電極はアノードであり、前記第２電極はカソードであるが、これと逆の場合ももちろん可能である。
前述したような有機発光素子は必要に応じて、前記有機膜は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち一つ以上の層をさらに備えることができ、必要に応じては、前記有機膜の各層を２層に形成することもできる。
例えば、本発明の一実施形態による有機発光素子は、第１電極／正孔注入層／発光層／第２電極、第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／第２電極、または第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／第２電極構造を持つことができる。または前記有機発光素子は、第１電極／正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に持つ機能層／発光層／電子輸送層／第２電極、または第１電極／正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に持つ機能層／発光層／電子輸送層／電子注入層／第２電極構造を持つことができる。
本発明の一実施形態による有機発光素子は、前面発光型、背面発光型など多様な構造に適用できる。
以下、本発明による有機発光素子の製造方法を、図１に図示された有機発光素子を参照して説明する。図１の有機発光素子は、基板、第１電極（アノード）、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び第２電極（カソード）を備えている。
まず基板上部に高い仕事関数を持つ第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタ法などにより形成して第１電極を形成する。前記第１電極は、アノードまたはカソードでありうる。ここで、基板としては、通例的な有機発光素子で使われる基板を使用するが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性の優秀なガラス基板または透明プラスチック基板が望ましい。第１電極用物質としては、伝導性の優秀な酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、Ａｌ、Ａｇ、Ｍｇなどを利用でき、透明電極または反射電極で形成できる。
次いで、前記第１電極の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法などの多様な方法を利用して正孔注入層（ＨＩＬ）を形成できる。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、一般的に蒸着温度１００ないし５００℃、真空度１０−８ないし１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１ないし１００Å／ｓｅｃの範囲で適宜に選択することが望ましい。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２０００ｒｐｍないし５０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃ないし２００℃の温度範囲で適宜に選択することが望ましい。
前記正孔注入層物質としては、公知の正孔注入材料を使用することもできるが、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ［４，４'，４''−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン］、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ'−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベンジジン）、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンジンスルホン酸）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホン酸））、Ｐａｎｉ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンファースルホン酸）またはＰＡＮＩ／ＰＳＳ（（ポリアニリン）／ポリ（４−スチレンスルホン酸））などを使用できるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2011251962
前記正孔注入層の厚さは、約１００Åないし１００００Å、望ましくは、１００Åないし１０００Åでありうる。前記正孔注入層の厚さが前記範囲を満たす場合、駆動電圧の上昇なしに優秀な正孔注入特性を得ることができる。
次いで、前記正孔注入層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法などの多様な方法を利用して、正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法により正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲から選択される。
前記正孔輸送層物質は、公知の正孔輸送層物質を利用することもできるが、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体、ＮＰＢ、Ｎ，Ｎ'−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４'−ジアミン（ＴＰＤ）などの芳香族縮合環を持つアミン誘導体などを使用できる。
Figure 2011251962
前記正孔輸送層の厚さは、約５０Åないし１０００Å、望ましくは、１００Åないし６００Åでありうる。前記正孔輸送層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な正孔輸送特性を得ることができる。
次いで、前記正孔輸送層の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法などの方法を利用して発光層（ＥＭＬ）を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲から選択される。
前記発光層は、前述したような化学式１または化学式２で表示されるヘテロ環化合物を含むことができる。例えば、化学式１または化学式２で表示されるヘテロ環化合物は、ホストまたはドーパントとして使われうる。前記化学式１または化学式２で表示されるヘテロ環化合物以外に、発光層は、公知の多様な発光物質を利用して形成できるが、公知のホスト及びドーパントを利用して形成することもできる。前記ドーパントの場合、公知の蛍光ドーパント及び公知の燐光ドーパントをいずれも使用できる。
例えば、ホストとしては、Ａｌｑ３、ＣＢＰ（４，４'−Ｎ，Ｎ'−ジカルバゾール−ビフェニル）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、またはＤＳＡ（ジスチリルアリーレン）などを使用できるが、これらに限定されるものではない。
一方、公知の赤色ドーパントとして、ＰｔＯＥＰ、Ｉｒ（ｐｉｑ）３、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）、ＤＣＪＴＢなどを利用できるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2011251962
また、公知の緑色ドーパントとして、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｐｐｙ＝フェニルピリジン）、Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｍｐｙｐ）３、Ｃ５４５Ｔなどを利用できるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2011251962
一方、公知の青色ドーパントとして、Ｆ２Ｉｒｐｉｃ、（Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒ（ｔｍｄ）、Ｉｒ（ｄｆｐｐｚ）３、ｔｅｒ−フルオレン、４，４'−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルフェリレン（ＴＢＰ）などを利用できるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2011251962
前記ドーパントの含有量は、発光層形成材料１００重量部（すなわち、ホストとドーパントの総重量は１００重量部とする）を基準として０．１ないし２０重量部、特に０．５〜１２重量部であることが望ましい。ドーパントの含有量が前記範囲を満たせば、濃度消光現象が実質的に防止できる。
前記発光層の厚さは、約１００Åないし１０００Å、望ましくは、２００Åないし６００Åでありうる。前記発光層の厚さが前記範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な発光特性を得ることができる。
発光層が燐光ドーパントを含む場合、三重項励起子または正孔が電子輸送層に広がる現象を防止するために、正孔阻止層（ＨＢＬ）を発光層の上部に形成できる（図１には図示せず）。この時に使用できる正孔阻止層物質は特別に制限されず、公知の正孔阻止層物質から任意に選択して利用できる。例えば、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、Ｂａｌｑ、ＢＣＰなどを利用できる。
前記正孔阻止層の厚さは、約５０Åないし１０００Å、望ましくは、１００Åないし３００Åでありうる。前記正孔阻止層の厚さが５０Å未満の場合、正孔阻止特性が低下し、前記正孔阻止層の厚さが１０００Åを超過する場合、駆動電圧が上昇するためである。
次いで、電子輸送層（ＥＴＬ）を、真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法により電子輸送層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲から選択される。
前記電子輸送層物質は、前述したような化学式１または化学式２で表示されるヘテロ環化合物でありうる。または、公知の電子輸送層形成材料から任意に選択されうる。例えば、その例には、キノリン誘導体、特にトリス（８−キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ＴＡＺ、Ｂａｌｑなどの公知の材料を使用することもできるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2011251962
前記電子輸送層の厚さは、約１００Åないし１０００Å、望ましくは、１００Åないし５００Åでありうる。前記電子輸送層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な電子輸送特性を得ることができる。
また電子輸送層の上部に陰極から電子の注入を容易にする機能を持つ物質の電子注入層（ＥＩＬ）が積層されうる。
電子注入層物質としては、前述したような化学式１または化学式２で表示されるヘテロ環化合物でありうる。またはＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯなどの電子注入層形成材料として、公知の任意の物質を利用できる。前記電子注入層の蒸着条件及びコーティング条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲から選択される。
前記電子注入層の厚さは、約１Åないし１００Å、望ましくは、５Åないし９０Åでありうる。前記電子注入層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な電子注入特性を得ることができる。
最後に、電子注入層の上部に真空蒸着法やスパッタ法などの方法を利用して第２電極を形成できる。前記第２電極は、カソードまたはアノードとして使われうる。前記第２電極形成用物質には、低い仕事関数を持つ金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を使用できる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを挙げることができる。また、前面発光素子を得るためにＩＴＯ、ＩＺＯを使用した透明カソードを使用することもできる。
本発明による有機発光素子は、多様な形態の平板表示装置、例えば、受動マトリックス有機発光表示装置及び能動マトリックス有機発光表示装置に備えられうる。特に、能動マトリックス有機発光表示装置に備えられる場合、基板側に備えられた第１電極は画素電極であって、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結されうる。また、前記有機発光素子は、両面に画面を表示できる平板表示装置に備えられうる。
また本発明の一実施形態による有機発光素子の一つ以上の層は、前記化学式１または化学式２の化合物を使用して蒸着方法で形成されるか、または溶液で製造された化学式１または化学式２の化合物をコーティングするウェット方法でも形成されうる。
以下、本発明を化合物１０、１７、２７、３３及び４２の望ましい合成例及び実施例を具体的に例示するが、本発明が下記の実施例に限定されるということを意味するものではない。
合成例：化合物１０の合成
Figure 2011251962
中間体Ｃ−２の合成
化合物Ｃ−１（２８．６ｇ、１００ｍｍｏｌ）、ベンゾフェノンヒドラゾン（９．８ｇ、５０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（３３０ｍｇ、３ｍｏｌ％）、ＫＯｔＢｕ（７．３ｇ、７５．０ｍｍｏｌ）混合物にトルエン３００ｍＬを加えて、窒素雰囲気下で９０゜Ｃで４時間加熱した。反応混合物を室温に冷却させた後、水１００ｍＬを加えて塩化メチレン５００ｍＬで２回抽出した。有機層を乾燥、ろ過、濃縮させ、カラムクロマトグラフィーを利用して化合物Ｃ−２を黄色固体として得た（１４．４ｇ、７２％）。化合物の構造は、ＨＲＭＳを利用して確認した（ｃａｌｃ．；４００．０５７５，ｆｏｕｎｄ；４００．０５６４）。
中間体Ｃ−３の合成
化合物Ｃ−２（２０．１ｇ、５０ｍｍｏｌ）、ｐＴＳＡ．Ｈ２Ｏ（３８．０ｇ、２００ｍｍｏｌ）、メチルエチルケトン５０ｍＬ混合物にトルエン１００ｍＬ、エタノール５０ｍＬを加えて９０℃で３６時間加熱した。反応混合物を室温に冷却させた後、水１００ｍＬを加えて塩化メチレン２００ｍＬで２回抽出した。有機層を乾燥、ろ過、濃縮させてカラムクロマトグラフィーを利用して、化合物Ｃ−３を薄緑色固体として得た（１０．７ｇ、７８％）。化合物の構造は、ＨＲＭＳを利用して確認した（ｃａｌｃ．；２７３．０１５３，ｆｏｕｎｄ；２７３。０１４５）
中間体Ｃ−４の合成
化合物Ｃ−３（７．４ｇ、３０ｍｍｏｌ）、２−ナフタレンボロン酸（２．４ｇ、３３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．７ｇ、５ｍｏｌ％）、ＮａＯＨ（４．８ｇ、１２０ｍｍｏｌ）に水３０ｍＬ、ＴＨＦ １００ｍＬを加えて窒素雰囲気、７０℃で１２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却させた後、水５０ｍＬを加えて塩化メチレン３００ｍＬで２回抽出した。有機層を乾燥、ろ過、濃縮させ、カラムクロマトグラフィーを利用して化合物Ｃ−４を薄黄色固体として得た（８．５５ｇ、６４％）。化合物の構造は、ＨＲＭＳを利用して確認した（ｃａｌｃ．；３２１．１５１７，ｆｏｕｎｄ；３２１．１５０８）。
化合物１０の合成
化合物Ｃ−４（１３．３ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）、ブロム化合物（１３．６ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ ４．３ｇ（４５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ １．４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、ＰｔＢｕ３（０．３０ｇ、１．５ｍｍｏｌ）の混合物にトルエン１００ｍＬを加えて窒素雰囲気、９０℃で６時間加熱した。反応混合物を室温に冷却させた後、水３０ｍＬを加えて塩化メチレン２００ｍＬで２回抽出した。有機層を乾燥、ろ過、濃縮させ、カラムクロマトグラフィーを利用して化合物１０を薄黄色固体として得た（１０．２ｇ、５８％）。化合物の構造は、ＮＭＲ及びＨＲＭＳを利用して確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）；６．７１−６．８９（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．９８（ｍ，２３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）．１３−ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）；１４１．１，１４０．５，１４０．１，１３８．４，１３８．１，１３６．７，１３５．８，１３３．２，１３３．０，１３２．８，１３２．１，１３０．７，１２９．９，１２９．２，１２８，５，１２８．２，１２６．５，１２６．２，１２４．３，１２３．６，１２３．０，１２０．９，１２０．７，１２０．５，１２０．０，１１６．７，１１６．４，１１６．０，１１４．２，１１２，１，１２．５，８．９
ＨＲＭＳ（ｃａｌｃ．；５８９．２５１８，ｆｏｕｎｄ；５８９．２５１１）
合成例：化合物１７の合成
Figure 2011251962
中間体Ｃ−５、Ｃ−６及び化合物１７の合成
化合物Ｃ−３の合成法と同じ方法で、メチルエチルケトンの代わりにベンジルフェニルケトン（１９．６ｇ、１００ｍｍｏｌ）を使用して、化合物Ｃ−５を薄黄色固体(１１．１ｇ、５６％）として得た。化合物の構造は、ＨＲＭＳを利用して確認した。（ｃａｌｃ．；３９７．０４６６，ｆｏｕｎｄ；３９７．０４５４）
化合物Ｃ−４の合成法と同じ方法で、化合物Ｃ−５（１１．９ｇ、３０ｍｍｏｌ）とイミダゾールボロン酸（５．３ｇ、３３ｍｍｏｌ）とを利用して、化合物Ｃ−６を薄黄色固体（９．９ｇ、７６％）として得た。化合物の構造は、ＨＲＭＳを利用して確認した。（ｃａｌｃ．；４３５．１７３５，ｆｏｕｎｄ；４３５．１７２７）
化合物１０の合成法と同じ方法で、化合物Ｃ−６（１３．０ｇ、３０ｍｍｏｌ）とブロモジメチルフルオレン（１０．６ｇ、３９ｍｍｏｌ）とを利用して、化合物１７を薄黄色固体（１１．６ｇ、５５％）として得た。化合物の構造は、ＮＭＲ及びＨＲＭＳを利用して確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）；６．８９−７．７８（ｍ，３１Ｈ），１．８７（ｓ，６Ｈ）．１３−ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）；１４３．２，１４２．５，１４２．１，１４０．４，１４０．１，１３８．７，１３８．８，１３８．２，１３６．０，１３５．８，１３５．１，１３４．７，１３３．９，１３３．２，１３２，５，１３２．２，１３１．５，１３１．２，１３０．３，１２９．６，１２９．０，１２８．６，１２８．２，１２７．５，１２７．０，１２５．４，１２４．７，１２４．１，１２３．６，１２３．１，１２２，１，１２１．１，１１９．７，１１６．７，１１６．４，１１６．０，１１４．２，１１２，１，３８．２，２７．５
ＨＲＭＳ（ｃａｌｃ．；６２７．２６７４，ｆｏｕｎｄ；６２７．２６６２）
合成例：化合物２７の合成
Figure 2011251962
中間体Ｃ−７及び化合物２７の合成
化合物Ｃ−４の合成法と同じ方法で、化合物Ｃ−５（１１．９ｇ、３０ｍｍｏｌ）とビピリジルボロン酸（６．６ｇ、３３ｍｍｏｌ）とを利用して、化合物Ｃ−７を薄黄色固体（１０．１ｇ、７１％）として得た。化合物の構造は、ＨＲＭＳを利用して確認した。（ｃａｌｃ．；４７３．１８９２，ｆｏｕｎｄ；４７３．１８８１）
化合物１０の合成法と同じ方法で化合物Ｃ−７（１４．２ｇ、３０ｍｍｏｌ）とブロム化合物（１０．６ｇ、３９ｍｍｏｌ）を利用して化合物２７を薄黄色固体（８．９ｇ、４５％）として得た。化合物の構造はＮＭＲ及びＨＲＭＳを利用して確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）；６．８９−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．７８（ｍ，２５Ｈ），８．０１−８．８８（ｍ，４Ｈ）．１３−ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）；１５５．２，１５４．５，１５２．１，１５０．４，１４０．１，１３９．７，１３９．１，１３８．６，１３６．５，１３５．１，１３４．１，１３４．０，１３３．６，１３３．２，１３２，５，１３２．２，１３１．５，１３１．２，１３１．５，１３０．３，１２９．６，１２９．０，１２８．５，１２８．２，１２７．４，１２７．０，１２６．４，１２５．７，１２５．１，１２４．１，１２３．７，１２３．３，１２２．８，１２２，０，１２１．５，１１９．９，１１６．６，１１６．４，１１６．０，１１４．２，１１２．５
ＨＲＭＳ（ｃａｌｃ．；６６５．２５７９，ｆｏｕｎｄ；６６５．２５７１）
合成例：化合物３３の合成
Figure 2011251962
化合物Ｃ−４の合成法と同じ方法で、化合物Ｃ−５（１１．９ｇ、３０ｍｍｏｌ）と４−イミダゾピリミジルボロン酸（９．０ｇ、３３ｍｍｏｌ）とを利用して、化合物Ｃ−８を薄黄色固体（９．９ｇ、６５％）として得た。化合物の構造は、ＨＲＭＳを利用して確認した。（ｃａｌｃ．；５１２．２００１，ｆｏｕｎｄ；５１２．１９９２）
化合物１０の合成法と同じ方法で、化合物Ｃ−８（１４．２ｇ、３０ｍｍｏｌ）とブロム化合物（１０．６ｇ、３９ｍｍｏｌ）とを利用して、化合物３３を薄黄色固体（１０．９ｇ、５５％）として得た。化合物の構造は、ＮＭＲ及びＨＲＭＳを利用して確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）；６．７９−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．７４（ｍ，２７Ｈ），８．５１−８．８４（ｍ，２Ｈ）．１３−ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）；１５６．２，１５４．６，１５３．１，１５０．６，１４３．１，１４１．７，１４０．１，１３９．６，１３８．５，１３８．１，１３７．１，１３６．７，１３５．６，１３５．２，１３４．６，１３４．２，１３１．５，１３１．２，１３１．０，１３０．７，１２９．６，１２９．１，１２８．５，１２８．２，１２７．４，１２７．０，１２６．５，１２５．７，１２５．１，１２４．８，１２３．７，１２３．２，１２２．８，１２２，２，１２１．５，１１９．０，１１６．６，１１６．４，１１６．０，１１４．２
ＨＲＭＳ（ｃａｌｃ．；７０４．２６８８，ｆｏｕｎｄ；７０４．２６８０）
合成例：化合物４２の合成
Figure 2011251962
化合物Ｃ−３の合成法と同じ方法で、メチルエチルケトンの代わりにベンジルフェニルケトン（１９．６ｇ１００ｍｍｏｌ）を使用して、化合物Ｃ−９を薄黄色固体（６．７７ｇ、３４％）として得た。化合物の構造は、ＨＲＭＳを利用して確認した。（ｃａｌｃ．；３９７．０４６６，ｆｏｕｎｄ；３９７．０４５６）
化合物Ｃ−４の合成法と同じ方法で、化合物Ｃ−９（１１．９ｇ、３０ｍｍｏｌ）とフェナントロリンボロン酸（７．３９ｇ、３３ｍｍｏｌ）とを利用して、化合物Ｃ−１０を薄黄色固体（９．２ｇ、６２％）として得た。化合物の構造は、ＨＲＭＳを利用して確認した。（ｃａｌｃ．；４９７．１８９２，ｆｏｕｎｄ；４９７．１８８４）
化合物１０の合成法と同じ方法で、化合物Ｃ−１０（１４．９ｇ、３０ｍｍｏｌ）とブロモナフタレン（６．７９ｇ、３３ｍｍｏｌ）とを利用して、化合物４２を薄黄色固体（１２．１ｇ、６５％）として得た。化合物の構造は、ＮＭＲ及びＨＲＭＳを利用して確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）；８．５６−８．８７（ｍ，２Ｈ），７．８７−８．２１（ｍ，４Ｈ），７．２１−７．７６（ｍ，２３Ｈ）．１３−ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）；１５８．４，１４９．５，１４９．１，１４６．４，１４５．１，１４４．２，１４０．５，１３８．７，１３８．２，１３６．０，１３５．８，１３４．９，１３３．３，１３２，５，１３２．２，１３１．５，１３０．３，１２９．６，１２９．０，１２７．５，１２５．２，１２３．７，１２３．１，１２２．６，１２２．１，１２０，１，１１９．７，１１６．７，１１６．４，１１６．０，１１４．２，１１２，１，ＨＲＭＳ（ｃａｌｃ．；７０４．２６８８，ｆｏｕｎｄ；７０４．２６８０）
実施例１
アノードは、コーニング製の１５Ωｃｍ２（１２００Å）のＩＴＯガラス基板を５０mm×５０mm×０．７mmサイズに切って、イソプロピルアルコールと純水とを利用して各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にこのガラス基板を設置した。
前記基板の上部に、先ず正孔注入層として公知の物質である２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着して６００Å厚さに形成した後、次いで、正孔輸送性化合物として公知の物質である４，４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢ）を、３００Åの厚さに真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
前記正孔輸送層の上部に、公知の緑色蛍光ホストであるＡｌｑ３と公知の緑色蛍光ドーパントであるＣ５４５Ｔとを、重量比９８：２で同時蒸着して３００Åの厚さに発光層を形成した。
次いで、前記発光層の上部に電子輸送層として化合物１０を３００Åの厚さに蒸着した後、前記電子輸送層の上部に電子注入層として、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを１０Åの厚さに蒸着し、Ａｌを３０００Å（負極電極）の厚さに真空蒸着してＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することで、有機発光素子を製造した。
この素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で駆動電圧５．８７Ｖ、発光輝度８，１３４ｃｄ／ｍ２の高輝度を表し、色座標は（０．３１０、０．６４４）であり、発光効率は１６．２７ｃｄ／Ａであった。
実施例２
電子輸送層の形成時、前記化合物１０の代わりに化合物１７を利用したことを除いては、実施例１と同一にして有機ＥＬ素子を製作した。
この素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で駆動電圧６．１７Ｖ、発光輝度８，３８４ｃｄ／ｍ２の高輝度を表し、色座標は（０．３１０、０．６４３）であり、発光効率は１６．７７ｃｄ／Ａであった。
実施例３
電子輸送層の形成時、前記化合物１０の代わりに化合物２７を利用したことを除いては、実施例１と同一にして有機ＥＬ素子を製作した。
この素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で駆動電圧５．６７Ｖ、発光輝度８，７９６ｃｄ／ｍ２の高輝度を表し、色座標は（０．３０９、０．６４２）であり、発光効率は１７．５９ｃｄ／Ａであった。
実施例４
電子輸送層の形成時、前記化合物１０の代わりに化合物３３を利用したことを除いては、実施例１と同一にして有機ＥＬ素子を製作した。
この素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で駆動電圧５．４７Ｖ、発光輝度８，９０４ｃｄ／ｍ２の高輝度を表し、色座標は（０．３０９、０．６４３）であり、発光効率は１７．８ｃｄ／Ａであった。
実施例５
電子輸送層の形成時、化合物１０の代わりに本発明の化合物４２を利用したことを除いては、実施例１と同一にして有機ＥＬ素子を製作した。
この素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で駆動電圧５．８３Ｖ、発光輝度８，０６４ｃｄ／ｍ２の高輝度を表し、色座標は（０．３１０、０．６４２）であり、発光効率は１６．１３ｃｄ／Ａであった。
比較例１
電子輸送層の形成時、前記化合物１０の代わりに公知の物質のＡｌｑ３を利用したことを除いては、実施例１と同一にして有機ＥＬ素子を製作した。
この素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で駆動電圧７．４５Ｖ、発光輝度６，１０２ｃｄ／ｍ２を表し、色座標は（０．３０９、０．６４２）でほぼ同一であり、発光効率は１２．２ｃｄ／Ａであった。
本発明による化学式１または化学式２の構造を持つヘテロ環化合物を電子輸送材料として有機発光素子に使用した結果、いずれも公知の物質であるＡｌｑ３と比較して駆動電圧が１Ｖ以上低くなり、効率が大幅向上した優秀なＩ−Ｖ−Ｌ特性を表し、特に寿命改善効果に優れて実施例１ないし５の場合、比較例１に比べてその寿命が１００％以上向上する結果を表した。代表寿命結果を要約して下記の表１に表した。
Figure 2011251962
本発明について前記合成例及び実施例を参考にして説明したが、これは例示的なものに過ぎず、当業者ならば、これより多様な変形及び均等な他の実施形態が可能であるという点を理解できるであろう。したがって、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想により定められねばならない。
本発明は、有機発光素子関連の技術分野に好適に用いられる。

Claims (23)

  1. 下記化学式１で表示されるヘテロ環化合物：
    Figure 2011251962
     前記式中、Ｘ１は、炭素数１ないし５０の置換または非置換のアルキル基、炭素数３ないし５０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数５ないし５０の置換または非置換のアリールチオール基、炭素数５ないし６０の置換または非置換のアリール基、炭素数５ないし６０のアリール基で置換されたアミノ基、炭素数３ないし６０の置換または非置換のヘテロアリール基、または炭素数６ないし６０の置換または非置換の縮合多環基を表し、Ｒ１ないしＲ８は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、炭素数１ないし５０の置換または非置換のアルキル基、炭素数３ないし５０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数１ないし５０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数５ないし５０の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数５ないし５０の置換または非置換のアリールチオール基、炭素数５ないし６０の置換または非置換のアリール基、炭素数３ないし６０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数６ないし６０の置換または非置換の縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基またはカルボキシ基を表し、Ｒ１ないしＲ８は、隣接する置換基の１組が互いに結合して芳香環を形成できる。
  2. 下記化学式２で表示されるヘテロ環化合物：
    Figure 2011251962
     前記式中、Ｘ２は、炭素数１ないし５０の置換または非置換のアルキル基、炭素数３ないし５０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数５ないし５０の置換または非置換のアリールチオール基、炭素数５ないし６０の置換または非置換のアリール基、炭素数５ないし６０のアリール基で置換されたアミノ基、炭素数３ないし６０の置換または非置換のヘテロアリール基、または炭素数６ないし６０の置換または非置換の縮合多環基を表し、Ｒ９ないしＲ１６は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、炭素数１ないし５０の置換または非置換のアルキル基、炭素数３ないし５０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数１ないし５０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数５ないし５０の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数５ないし５０の置換または非置換のアリールチオール基、炭素数５ないし６０の置換または非置換のアリール基、炭素数５ないし６０のアリール基で置換されたアミノ基、炭素数３ないし６０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数６ないし６０の置換または非置換の縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基またはカルボキシ基を表し、Ｒ９ないしＲ１６は、隣接する置換基の１組が互いに結合して芳香環を形成できる。
  3. 前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１３は、アリール基である請求項１または２に記載のヘテロ環化合物。
  4. 前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１３は、非置換されたフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセン基、フルオレニル基及びピレン基から選択される１ないし４環のアリール基、炭素数３ないし６０の非置換されたヘテロアリール基、または炭素数５ないし５０のアリールアミン基または；Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換されたフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセン基、フルオレニル基及びピレン基から選択される１ないし４環のアリール基、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基またはＣ３−Ｃ１０ヘテロアリール基で置換された炭素数３ないし６０のヘテロアリール基、またはＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換された炭素数５ないし５０のアリールアミン基である請求項１または２に記載のヘテロ環化合物。
  5. 前記Ｘ１またはＸ２は、非置換されたフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセン基、フルオレニル基及びピレン基から選択される１ないし４環のアリール基、または炭素数３ないし６０の非置換されたヘテロアリール基または；Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基または置換されたＣ３−Ｃ１０ヘテロアリール基で置換されたフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセン基、フルオレニル基及びピレン基から選択される１ないし４環のアリール基、またはＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基、シアノ基、アミン基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基またはＣ３−Ｃ１０ヘテロアリール基で置換された炭素数３ないし６０のヘテロアリール基である請求項１または２に記載のヘテロ環化合物。
  6. 前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ９またはＲ１０は、それぞれ独立してメチル基またはフェニル基である請求項１または２に記載のヘテロ環化合物。
  7. 前記化学式１または化学式２の化合物は、下記化合物のうち一つである請求項１または２に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2011251962
  8. 第１電極と、
    第２電極と、
    前記第１電極と第２電極との間に介された有機膜と、を備える有機発光素子であって、
    前記有機膜の少なくとも一つの層は、請求項１または２に記載の化合物を含む有機発光素子。
  9. 前記有機発光素子の有機膜は、電子注入層、電子輸送層、または電子注入機能及び電子輸送機能を同時に持つ単一膜である請求項８に記載の有機発光素子。
  10. 前記電子輸送層、または電子注入機能及び電子輸送機能を同時に持つ単一膜と、該電子輸送性有機物質及び金属-含有物質を含む請求項９に記載の有機発光素子。
  11. 前記金属-含有物質がLi錯体を含む請求項１０に記載の有機発光素子。
  12. 前記有機発光素子の有機膜は発光層である請求項８に記載の有機発光素子。
  13. 前記有機発光素子の有機膜は発光層であり、前記化合物は蛍光または燐光ホストとして使われる請求項８に記載の有機発光素子。
  14. 前記有機発光素子の有機膜は発光層であり、前記化合物は蛍光ドーパントとして使われる請求項８に記載の有機発光素子。
  15. 前記有機発光素子の有機膜は、発光層、電子注入層または電子輸送層を含み、前記発光層は、アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物を含む請求項８に記載の有機発光素子。
  16. 前記有機発光素子の有機膜は、発光層、電子注入層または電子輸送層を含み、前記発光層の赤色発光層、緑色発光層、青色発光層または白色発光層は、燐光化合物を含む請求項８に記載の有機発光素子。
  17. 前記有機発光素子の有機膜は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入層及び正孔輸送機能を同時に持つ機能層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選択された一つ以上の層をさらに含む請求項８に記載の有機発光素子。
  18. 前記正孔注入層, 前記正孔輸送層または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に持つ機能層のうち少なくとも一つは、電荷-生成物質をさらに含む請求項１７に記載の有機発光素子。
  19. 前記電子輸送層は、電子輸送性有機物質及び金属-含有物質を含むことを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
  20. 前記金属-含有物質はLi錯体を含む請求項１９に記載の有機発光素子。
  21. 前記有機発光素子は、第１電極／正孔注入層／発光層／第２電極、第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／第２電極または第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／第２電極構造を持つ請求項１７に記載の有機発光素子。
  22. 請求項８に記載の有機発光素子を備え、前記有機発光素子の一つ以上の層は、前記化合物を使用してウェット工程で形成される有機発光素子。
  23. 請求項８に記載の有機発光素子を備え、前記有機発光素子の第１電極は、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された平板表示装置。
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