DE102013206380A1 - Verbindung und diese umfassende organische lichtemittierende Vorrichtung - Google Patents

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Yoon-Hyun Kwak
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Ji-Youn Lee
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Abstract

Zusammenfassung der Offenlegung Eine Verbindung ist durch die Formel 1, 2 oder 3 dargestellt, wobei R1 bis R24 und A bis F in der detaillierten Beschreibung näher definiert sind. <Formel 1>...

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine neuartige Verbindung und eine diese umfassende organische lichtemittierende Vorrichtung.
  • Beschreibung des einschlägigen Standes der Technik
  • Organische lichtemittierende Vorrichtungen (OLEDs), bei denen es sich um selbst emittierende Vorrichtungen handelt, weisen Vorteile, wie z. B. große Betrachtungswinkel, ausgezeichneten Kontrast, schnelles Ansprechen, hohe Leuchtkraft, ausgezeichnete Betriebsspannungseigenschaften, auf und können vielfarbige Bilder bereitstellen.
  • Eine typische OLED weist eine Struktur auf, die ein Substrat und eine Anode, eine Lochtransportschicht (HTL), eine Emissionsschicht (EML), eine Elektronentransportschicht (ETL) und eine Kathode, die nacheinander auf das Substrat geschichtet sind, umfasst. Dabei sind die HTL, die EML und die ETL aus organischen Verbindungen ausgebildete organische Dünnschichten.
  • Ein Funktionsprinzip einer OLED mit der oben beschriebenen Struktur ist wie folgt: Wird zwischen der Anode und der Kathode eine Spannung angelegt, bewegen sich von der Anode injizierte Löcher über die HTL zur EML und von der Kathode injizierte Elektronen über die ETL zur EML. In der EML erfolgt eine Wiedervereinigung der Löcher und Elektronen, so dass Exzitonen erzeugt werden. Wenn die Exzitonen aus einem Anregungszustand in einen Grundzustand versetzt werden, wird Licht emittiert.
  • ZUSAMMENFASSUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung entsprechend der Definition in Anspruch 1.
  • Ein weiterer Aspekt der Erfindung betrifft eine organische lichtemittierende Vorrichtung (OLED) entsprechend der Definition in Anspruch 9.
  • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNG
  • Das obige und weitere Merkmal(e) sowie Vorteile sind noch klarer der detaillierten Beschreibung von Ausführungsbeispielen unter Bezugnahme auf die beigefügte Zeichnung zu entnehmen. Es zeigt:
  • 1 eine schematische Darstellung der Struktur einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG
  • Im Rahmen dieser Patentschrift schließt die Formulierung „und/oder” jede und alle Kombination(en) eines oder mehrerer der zugehörigen aufgezählten Elemente ein.
  • Eine organische lichtemittierende Verbindung gemäß einer Ausführungsform kann durch die nachstehende Formel 1, 2 oder 3 dargestellt sein: <Formel 1>
    Figure DE102013206380A1_0003
    <Formel 2>
    Figure DE102013206380A1_0004
    <Formel 3>
    Figure DE102013206380A1_0005
  • In der Formel 1, 2 oder 3 sind R1 bis R24 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C1-C60-Alkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C5-C60-Arylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C3-C60-Heteroarylgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte kondensierte polycyclische C6-C60-Gruppe;
    A bis F stellen jeweils unabhängig eine substituierte oder nicht substituierte Furangruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Thiophengruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Pyrrolgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Benzofurangruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Benzothiophengruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Benzopyrrolgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Benzocyclopentylgruppe, die an ein Benzo[m]tetraphen-Gerüst mit der Formel 1, 2 oder 3 ankondensiert sind, dar.
  • Mindestens ein Wasserstoffatom der nicht substituierten Furangruppe, nicht substituierten Thiophengruppe, nicht substituierten Pyrrolgruppe, nicht substituierten Benzofurangruppe, nicht substituierten Benzothiophengruppe, nicht substituierten Benzopyrrolgruppe oder nicht substituierten Benzocyclopentylgruppe kann mit einer substituierten Alkylgruppe, die später beschrieben wird, substituiert sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die Verbindung ausgezeichnete Emissionswellenlängen und eine ausgezeichnete Ladungstransportsteuerung aufweisen, da ein Substituent an das Benzo[m]tetraphen-Gerüst ankondensiert ist, bei dem 5 Benzenringe aneinander kondensiert sind, und kann somit eine höhere Stromeffizienz und bessere Lebensdauereigenschaften als derzeitige Wirts- und/oder Dotierungsmaterialien aufweisen. Auch eine unter Verwendung der Verbindung hergestellte organische lichtemittierende Vorrichtung kann eine sehr lange Lebensdauer und eine höhere Energieeffizienz mit verbessertem Energieverbrauch aufweisen.
  • Substituenten der Verbindung in der Formel 1, 2 oder 3 werden nachfolgend näher beschrieben.
  • Gemäß einer Ausführungsform können R1 und R4 in der Formel 1, 2 oder 3 jeweils unabhängig ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C1-C30-Alkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C5-C30-Arylgruppe sein.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform können R2 und R6 in der Formel 1, 2 oder 3 jeweils unabhängig eine substituierte oder nicht substituierte C5-C30-Arylgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte C5-C30-Heteroarylgruppe sein.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform können R3, R5, R7, R9, R10, R12, R13, R14, R17, R18, R20, R21, R22 und R23 in der Formel 1, 2 oder 3 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Deuteriumatom sein.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform können A bis F in der Formel 1, 2 oder 3, die eine substituierte oder nicht substituierte Furangruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Thiophengruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Pyrrolgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Benzofurangruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Benzothiophengruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Benzopyrrolgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Benzocyclopentylgruppe sind, an den Positionen 2 und 3 in der nachstehenden Formel 4 oder an den Positionen 2 und 3 in der nachstehenden Formel 5 an das Benzo[m]tetraphen-Gerüst mit der Formel 1, 2 oder 3 ankondensiert sein können: <Formel 4>
    Figure DE102013206380A1_0006
    <Formel 5>
    Figure DE102013206380A1_0007
  • In den Formeln 4 und 5 ist Q1 -O-, -NR30-, -S- oder -CR31R32-, und R30 bis R32 können jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom, eine substituierte oder nicht substituierte C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C5-C20-Arylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C3-C20-Heteroarylgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte kondensierte polycyclische C6-C20-Gruppe sein.
  • Die Formeln 4 und 5 sollen Positionen beschreiben, an denen die Substituenten an das Benzo[m]tetraphen-Gerüst ankondensiert werden; daher sind die Substituenten nicht gezeigt.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform kann die Verbindung mit der Formel 1, 2 oder 3 symmetrisch sein.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform können R2 und R6 in den Formeln 1 bis 3 jeweils unabhängig eine der durch die nachstehenden Formeln 2a bis 2e dargestellten Gruppen sein:
    Figure DE102013206380A1_0008
  • In den Formeln 2a bis 2e ist Q2 eine durch -C(R40)(R41)-, -N(R42)-, -S- oder -O- dargestellte Verbindungsgruppe; Z1, R40, R41 und R42 sind jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom, eine substituierte oder nicht substituierte C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C5-C20-Arylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C3-C20-Heteroarylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte kondensierte polycyclische C6-C20-Gruppe, eine mit einer C5-C20-Arylgruppe oder einer C3-C20-Heteroarylgruppe substituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxylgruppe oder eine Carboxygruppe; p ist eine ganze Zahl von 1 bis 7; und * zeigt eine Bindungsstelle an.
  • Nachstehend werden unter Bezugnahme auf die Formeln beschriebene Substituenten detailliert beschrieben. Dabei sind die Anzahlen der Kohlenstoffatome in den Substituenten nur zur Veranschaulichung angegeben und schränken die Eigenschaften der Substituenten nicht ein.
  • Die hierin verwendete nicht substituierte C1-C60-Alkylgruppe kann linear oder verzweigt sein. Zu Beispielen für die Alkylgruppe können, ohne Beschränkung darauf, zählen: eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Isoamylgruppe, eine Hexylgruppe, eine Heptylgruppe, eine Octylgruppe, eine Nonylgruppe und eine Dodecylgruppe. Mindestens ein Wasserstoffatom der Alkylgruppe kann mit einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, Hydrazin, Hydrazon, einer Carboxylgruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäuregruppe oder einem Salz davon, einer C1-C10-Alkylgruppe, einer C1-C10-Alkoxygruppe, einer C2-C10-Alkenylgruppe, einer C2-C10-Alkynylgruppe, einer C6-C16-Arylgruppe oder einer C4-C16-Heteroarylgruppe substituiert sein.
  • Die nicht substituierte C2-C60-Alkenylgruppe zeigt eine ungesättigte Alkylgruppe mit mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Mitte oder an einem Ende der Alkylgruppe an. Beispiele für die Alkenylgruppe sind eine Ethenylgruppe, eine Propenylgruppe, eine Butenylgruppe und dergleichen. Mindestens ein Wasserstoffatom in der nicht substituierten Alkenylgruppe kann mit einem oben im Zusammenhang mit der Alkylgruppe beschriebenen Substituenten substituiert sein.
  • Die nicht substituierte C2-C60-Alkynylgruppe zeigt eine Alkylgruppe mit mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung in der Mitte oder an einem Ende der Alkylgruppe an. Nicht einschränkende Beispiele für die nicht substituierte C2-C20-Alkynylgruppe sind Acetylen, Propylen, Phenylacetylen, Naphthylacetylen, Isopropylacetylen, t-Butylacetylen und Diphenylacetylen. Mindestens ein Wasserstoffatom in der Alkynylgruppe kann mit einem oben im Zusammenhang mit der Alkylgruppe beschriebenen Substituenten substituiert sein.
  • Die nicht substituierte C3-C60-Cycloalkylgruppe zeigt eine cyclische C3-C60-Alkylgruppe an, wobei mindestens ein Wasserstoffatom in der Cycloalkylgruppe mit einem oben im Zusammenhang mit der C1-C60-Alkylgruppe beschriebenen Substituenten substituiert sein kann.
  • Die nicht substituierte C1-C60-Alkoxygruppe zeigt eine Gruppe mit einer OA-Struktur an, wobei A eine nicht substituierte C1-C60-Alkylgruppe entsprechend der obigen Beschreibung ist. Nicht einschränkende Beispiele für die nicht substituierte C1-C60-Alkoxygruppe sind eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe, eine Isopropyloxygruppe, eine Butoxygruppe und eine Pentoxygruppe. Mindestens ein Wasserstoffatom der Alkoxygruppe kann mit einem Substituenten, wie z. B. den oben im Zusammenhang mit der Alkylgruppe beschriebenen, substituiert sein.
  • Die nicht substituierte C5-C60-Arylgruppe zeigt ein carbocyclisches aromatisches System an, das mindestens einen Ring enthält. Mindestens zwei Ringe können aneinander kondensiert oder durch eine Einfachbindung miteinander verbunden sein. Der Begriff „Aryl” bezeichnet ein aromatisches System, wie z. B. Phenyl, Naphthyl oder Anthracenyl. Mindestens ein Wasserstoffatom in der Arylgruppe kann mit einem oben im Zusammenhang mit der nicht substituierten C1-C60-Alkylgruppe beschriebenen Substituenten substituiert sein.
  • Nicht einschränkende Beispiele für die substituierte oder nicht substituierte C5-C60-Arylgruppe sind eine Phenylgruppe, eine C1-C10-Alkylphenylgruppe (beispielsweise eine Ethylphenylgruppe), eine Halophenylgruppe (beispielsweise eine o-, m- und p-Fluorphenylgruppe, Dichlorphenylgruppe), eine Cyanophenylgruppe, eine Dicyanophenylgruppe, eine Trifluormethoxyphenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Halobiphenylgruppe, eine Cyanobiphenylgruppe, eine C1-C10-Alkylbiphenylgruppe, eine C1-C10-Alkoxybiphenylgruppe, eine o-, m- und p-Tolylgruppe, eine o-, m- und p-Cumenylgruppe, eine Mesitylgruppe, eine Phenoxyphenylgruppe, eine (α,α-Dimethylbenzen)phenylgruppe, eine (N,N'-Dimethyl)aminophenylgruppe, eine (N,N'-Diphenyl)aminophenylgruppe, eine Pentalenylgruppe, eine Indenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Halonaphthylgruppe (beispielsweise eine Fluornaphthylgruppe), eine C1-C10-Alkylnaphthylgruppe (beispielsweise eine Methylnaphthylgruppe), eine C1-C10-Alkoxynaphthylgruppe (beispielsweise eine Methoxynaphthylgruppe), eine Cyanonaphthylgruppe, eine Anthracenylgruppe, eine Azulenylgruppe, eine Heptalenylgruppe, eine Acenaphthylenylgruppe, eine Phenalenylgruppe, eine Fluorenylgruppe, eine Anthrachinolylgruppe, eine Methylanthrylgruppe, eine Phenanthrylgruppe, eine Triphenylengruppe, eine Pyrenylgruppe, eine Chrycenylgruppe, eine Ethylchrysenylgruppe, eine Picenylgruppe, eine Perylenylgruppe, eine Chlorperylenylgruppe, eine Pentaphenylgruppe, eine Pentacenylgruppe, eine Tetraphenylenylgruppe, eine Hexaphenylgruppe, eine Hexacenylgruppe, eine Rubicenylgruppe, eine Coronenylgruppe, eine Trinaphthylenylgruppe, eine Heptaphenylgruppe, eine Heptacenylgruppe, eine Pyranthrenylgruppe und eine Ovalenylgruppe.
  • Die hierin verwendete nicht substituierte C3-C60-Heteroarylgruppe umfasst ein, zwei oder drei Heteroatom(e), ausgewählt aus N, O, P und S. Mindestens zwei Ringe können aneinander kondensiert oder durch eine Einfachbindung miteinander verbunden sein. Nicht einschränkende Beispiele für die nicht substituierte C4-C60-Heteroarylgruppe sind eine Pyrazolylgruppe, eine Imidazolylgruppe, eine Oxazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Triazolylgruppe, eine Tetrazolylgruppe, eine Oxadiazolylgruppe, eine Pyridinylgruppe, eine Pyridazinylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, eine Triazinylgruppe, eine Carbazolgruppe, eine Indolylgruppe, eine Chinolylgruppe, eine Isochinolylgruppe und eine Dibenzothiophengruppe. Zusätzlich kann mindestens ein Wasserstoffatom in der Heteroarylgruppe mit einem oben im Zusammenhang mit der nicht substituierten C1-C60-Alkylgruppe beschriebenen Substituenten substituiert sein.
  • Die nicht substituierte C5-C60-Aryloxygruppe ist eine durch -OA1 dargestellte Gruppe, wobei A1 eine C5-C60-Arylgruppe sein kann. Ein Beispiel für die Aryloxygruppe ist eine Phenoxygruppe. Mindestens ein Wasserstoffatom in der Aryloxygruppe kann mit einem oben im Zusammenhang mit der nicht substituierten C1-C60-Alkylgruppe beschriebenen Substituenten substituiert sein.
  • Die nicht substituierte C5-C60-Arylthiogruppe ist eine durch -SA1 dargestellte Gruppe, wobei A1 eine C5-C60-Arylgruppe sein kann. Nicht einschränkende Beispiele für die Arylthiogruppe sind eine Benzenthiogruppe und eine Naphthylthiogruppe. Mindestens ein Wasserstoffatom in der Arylthiogruppe kann mit einem oben im Zusammenhang mit der nicht substituierten C1-C60-Alkylgruppe beschriebenen Substituenten substituiert sein.
  • Die hierin verwendete nicht substituierte kondensierte polycyclische C6-C60-Gruppe bezeichnet einen Substituenten mit mindestens zwei Ringen, wobei mindestens ein aromatischer Ring und mindestens ein nicht aromatischer Ring aneinander kondensiert sind, oder bezeichnet einen Substituenten mit einer ungesättigten Gruppe in einem Ring, der keine konjugierte Struktur ausbilden kann. Die nicht substituierte kondensierte polycyclische C6-C60-Gruppe unterscheidet sich von einer Arylgruppe oder einer Heteroarylgruppe dadurch, dass sie nicht aromatisch ist.
  • Nicht einschränkende Beispiele für die hierin verwendete, durch die Formel 1, 2 oder 3 dargestellte Verbindung können durch die folgenden Formeln dargestellte Verbindungen sein.
  • Figure DE102013206380A1_0009
  • Figure DE102013206380A1_0010
  • Figure DE102013206380A1_0011
  • Figure DE102013206380A1_0012
  • Figure DE102013206380A1_0013
  • Eine organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß einer weiteren Ausführungsform umfasst eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode und eine zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnete organische Schicht, wobei die organische Schicht die oben beschriebene Verbindung mit der Formel 1, 2 oder 3 umfasst.
  • Die organische Schicht kann mindestens eine Schicht, ausgewählt aus einer Lochinjektionsschicht (HIL), einer Lochtransportschicht (HTL), einer Funktionsschicht mit Lochinjektions- und Lochtransportfähigkeiten (nachstehend „H-Funktionsschicht”), einer Pufferschicht, einer Elektronensperrschicht, einer Emissionsschicht (EML), einer Lochsperrschicht (HBL), einer Elektronentransportschicht (ETL), einer Elektroneninjektionsschicht (EIL) und einer Funktionsschicht mit Elektroneninjektions- und Elektronentransportfähigkeiten (nachstehend „E-Funktionsschicht”), umfassen.
  • In einigen Ausführungsformen kann die organische Schicht eine EML, beispielsweise eine blaue EML oder eine grüne EML, sein. Die durch die Formel 1, 2 oder 3 dargestellte Verbindung kann als fluoreszierendes Wirtsmaterial, phosphoreszierendes Wirtsmaterial oder fluoreszierendes Dotierungsmaterial verwendet werden.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die organische lichtemittierende Vorrichtung eine EML, eine HIL, eine HTL oder eine Funktionsschicht mit Lochinjektions- und Lochtransportfähigkeiten umfassen, wobei die EML, die HIL, die HTL oder die Funktionsschicht mit Lochinjektions- und Lochtransportfähigkeiten die Verbindung mit der obigen Formel 1, 2 oder 3 umfassen kann. Die EML kann weiterhin eine Verbindung auf Anthracenbasis, eine Verbindung auf Arylaminbasis oder eine Verbindung auf Styrylbasis umfassen.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform kann die organische lichtemittierende Vorrichtung eine EML, eine HIL, eine HTL oder eine Funktionsschicht mit Lochinjektions- und Lochtransportfähigkeiten umfassen, wobei die EML, die HIL, die HTL oder die Funktionsschicht mit Lochinjektions- und Lochtransportfähigkeiten die Verbindung mit der obigen Formel 1, 2 oder 3 umfassen kann. Mindestens eine einer roten Schicht, einer grünen Schicht, einer blauen Schicht und einer weißen Schicht der EML kann eine phosphoreszierende Verbindung umfassen, und mindestens eine der HIL, der HTL und der Funktionsschicht mit Lochinjektions- und Lochtransportfähigkeiten kann ein ladungserzeugendes Material umfassen. Das ladungserzeugende Material kann ein Dotierungsmaterial vom p-Typ sein. Das Dotierungsmaterial vom p-Typ kann ein Chininderivat, ein Metalloxid oder eine cyanogruppenhaltige Verbindung sein.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform kann die organische Schicht eine ETL umfassen. Die ETL kann eine elektronentransportierende organische Verbindung und einen Metallkomplex umfassen. Der Metallkomplex kann ein Lithiumkomplex (Li-Komplex) sein.
  • Im Rahmen dieser Patentschrift bezeichnet der Begriff „organische Schicht” eine einzige Schicht und/oder eine Mehrzahl von Schichten, die zwischen der ersten und zweiten Elektrode der OLED angeordnet ist/sind.
  • Die organische Schicht kann eine EML umfassen, und die EML kann die Verbindung mit der obigen Formel 1, 2 oder 3 umfassen. Die organische Schicht kann mindestens eine einer HIL, einer HTL und einer Funktionsschicht mit Lochinjektions- und Lochtransportfähigkeiten (nachstehend „H-Funktionsschicht”) umfassen; und mindestens eine der HIL, der HTL und der Funktionsschicht mit Lochinjektions- und Lochtransportfähigkeiten kann die Verbindung mit der obigen Formel 1, 2 oder 3 umfassen.
  • Die durch die Formel 1, 2 oder 3 dargestellte Verbindung in der EML kann als fluoreszierendes Wirtsmaterial oder phosphoreszierendes Wirtsmaterial dienen. Beispielsweise kann die durch die Formel 1, 2 oder 3 dargestellte Verbindung als blaues fluoreszierendes Dotierungsmaterial dienen, das blaues Licht emittiert. Die durch die Formel 1, 2 oder 3 dargestellte Verbindung in der EML kann als fluoreszierendes oder phosphoreszierendes Wirtsmaterial dienen, das rotes Licht, grünes Licht oder blaues Licht emittiert.
  • 1 ist eine schematische Schnittansicht einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform. Nachstehend werden unter Bezugnahme auf 1 eine Struktur einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung gemäß einer Ausführungsform und ein Verfahren zur Herstellung derselben beschrieben.
  • Ein Substrat (nicht gezeigt) kann jedes in derzeitigen organischen lichtemittierenden Vorrichtungen verwendete Substrat sein. In einigen Ausführungsformen kann das Substrat ein Glassubstrat oder ein transparentes Kunststoffsubstrat mit hoher mechanischer Festigkeit, Wärmebeständigkeit, Transparenz, Oberflächenglätte, einfacher Handhabbarkeit und Wasserfestigkeit sein.
  • Die erste Elektrode kann durch Abscheiden oder Sputtern eines ersten elektrodenbildenden Materials auf dem Substrat ausgebildet sein. Wenn die erste Elektrode eine Anode ist, kann ein Material mit hoher Austrittsarbeit als die erste Elektrode ausbildendes Material verwendet werden, um die Lochinjektion zu erleichtern. Die erste Elektrode kann eine reflektierende Elektrode oder eine Transmissionselektrode sein. Zu geeigneten die erste Elektrode ausbildenden Materialien zählen transparente und leitfähige Materialien, wie z. B. ITO, IZO, SnO2 und ZnO. In anderen Ausführungen kann die erste Elektrode unter Verwendung von Magnesium (Mg), Aluminium (Al), Aluminium-Lithium (Al-Li), Calcium (Ca), Magnesium-Indium (Mg-In), Magnesium-Silber (Mg-Ag) oder dergleichen als reflektierende Elektrode ausgebildet sein.
  • Die erste Elektrode kann eine einschichtige Struktur oder eine mehrschichtige Struktur mit mindestens zwei Schichten aufweisen. Beispielsweise kann die erste Elektrode eine dreischichtige ITO/Ag/ITO-Struktur aufweisen.
  • Auf der ersten Elektrode ist eine organische Schicht ausgebildet.
  • Die organische Schicht kann eine HIL, eine HTL, eine Pufferschicht (nicht gezeigt), eine EML, eine ETL oder eine EIL umfassen.
  • Die HIL kann durch Vakuumabscheidung, Schleuderbeschichtung, Gießen, Langmuir-Blodgett-Abscheidung (LB-Abscheidung) oder dergleichen auf der ersten Elektrode ausgebildet sein.
  • Wird die HIL durch Vakuumabscheidung ausgebildet, können die Vakuumabscheidungsbedingungen je nach der zur Ausbildung der HIL verwendeten Verbindung und der/dem gewünschten Struktur und Wärmeverhalten der auszubildenden HIL variieren. Die Vakuumabscheidung kann beispielsweise bei einer Temperatur von ca. 100°C bis ca. 500°C, einem Druck von ca. 10–8 Torr bis ca. 10–3 Torr und mit einer Abscheidungsgeschwindigkeit von ca. 0,01 bis ca. 100 Å/s erfolgen. Die Abscheidungsbedingungen sind jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Wird die HIL durch Schleuderbeschichtung ausgebildet, können die Beschichtungsbedingungen je nach der zur Ausbildung der HIL verwendeten Verbindung und der/dem gewünschten Struktur und Wärmeverhalten der auszubildenden HIL variieren. Die Beschichtungsgeschwindigkeit kann beispielsweise im Bereich von ca. 2.000 rpm bis ca. 5.000 rpm liegen, und eine Temperatur, bei der eine Wärmebehandlung zur Entfernung eines Lösungsmittels nach der Beschichtung erfolgt, kann im Bereich von ca. 80°C bis ca. 200°C liegen.
  • Die HIL kann aus jedem üblicherweise zur Ausbildung einer HIL verwendeten Material ausgebildet sein. Nicht einschränkende Beispiele für das Material, das zur Ausbildung der HIL verwendet werden kann, sind N,N'-Diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolylamino)phenyl]biphenyl-4,4'-diamin (DNTPD), eine Phthalocyaninverbindung wie z. B. Kupferphthalocyanin, 4,4',4''-tris-(3-Methylphenylphenylamino)triphenylamin (m-MTDATA), N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidin (NPB), TDATA, 2-TNATA, Polyanilin/Dodecylbenzensulfonsäure (Pani/DBSA), Poly(3,4-ethylendioxythiophen)/Poly(4-styrensulfonat) (PEDOT/PSS), Polyanilin/Camphersulfonsäure (Pani/CSA) und Polyanilin/Poly(4-styrensulfonat (PANI/PSS).
  • Figure DE102013206380A1_0014
  • Die Dicke der HIL kann ca. 100 Å bis ca. 10.000 Å, beispielsweise ca. 100 Å bis ca. 1.000 Å, betragen. Wenn die Dicke der HIL in diesen Bereichen liegt, kann die HIL ohne eine wesentliche Erhöhung der Betriebsspannung eine ausgezeichnete Lochinjektionsfähigkeit aufweisen.
  • Auf der HIL kann durch Vakuumabscheidung, Schleuderbeschichtung, Gießen, Langmuir-Blodgett-Abscheidung (LB-Abscheidung) oder dergleichen eine HTL ausgebildet sein. Wird die HTL durch Vakuumabscheidung oder Schleuderbeschichtung ausgebildet, können die Bedingungen für die Abscheidung und Beschichtung aus fast den gleichen Bedingungen wie bei der Ausbildung der HIL ausgewählt werden, obwohl die Bedingungen für die Abscheidung und Beschichtung je nach dem zur Ausbildung der HTL verwendeten Material variieren können.
  • Die HTL kann aus allen bekannten lochtransportierenden Materialien ausgebildet sein. Nicht einschränkende Beispiele für geeignete bekannte HTL-ausbildende Materialien sind Carbazolderivate, wie z. B. N-Phenylcarbazol oder Polyvinylcarbazol, N,N'-bis-(3-Methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamin (TPD), 4,4',4''-tris-(N-Carbazolyl)triphenylamin (TCTA) und N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidin) (NPB).
  • Figure DE102013206380A1_0015
  • Die Dicke der HTL kann ca. 50 Å bis ca. 2.000 Å, beispielsweise ca. 100 Å bis ca. 1.500 Å, betragen. Wenn die Dicke der HTL in diesen Bereichen liegt, kann die HTL ohne eine wesentliche Erhöhung der Betriebsspannung eine ausgezeichnete Lochtransportfähigkeit aufweisen.
  • Die H-Funktionsschicht (mit Lochinjektions- und Lochtransportfähigkeiten) kann mindestens ein Material aus jeder Gruppe der HIL-Materialien und HTL-Materialien enthalten. Die Dicke der H-Funktionsschicht kann ca. 500 Å bis ca. 10.000 Å, beispielsweise ca. 100 Å bis ca. 1,000 Å, betragen. Wenn die Dicke der H-Funktionsschicht in diesen Bereichen liegt, kann die H-Funktionsschicht ohne eine wesentliche Erhöhung der Betriebsspannung ausgezeichnete Lochinjektions- und -transportfähigkeiten aufweisen.
  • In einigen Ausführungsformen kann mindestens eine der HIL, HTL und H-Funktionsschicht mindestens eine einer Verbindung mit der nachstehenden Formel 300 und einer Verbindung mit der nachstehenden Formel 350 umfassen: <Formel 300>
    Figure DE102013206380A1_0016
    <Formel 350>
    Figure DE102013206380A1_0017
  • In den Formeln 300 und 350 können Ar11, Ar12, Ar21 und Ar22 jeweils unabhängig eine substituierte oder nicht substituierte C5-C60-Arylengruppe sein. Ar11, Ar12, Ar21 und Ar22 entsprechen der oben im Zusammenhang mit L1 getroffenen Definition; ihre detaillierte Beschreibung wird daher an dieser Stelle nicht wiederholt.
  • In der Formel 300 können e und f jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 5, beispielsweise 0, 1 oder 2, sein. Beispielsweise kann e 1 sein und f 0 sein, aber e und f sind nicht darauf beschränkt.
  • In den Formeln 300 und 350 können R51 bis R58, R61 bis R69 und R71 bis R72 jeweils unabhängig eines der folgenden sein: ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe, eine Amidinogruppe, Hydrazin, Hydrazon, eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon, Sulfonsäure oder ein Salz davon, Phosphorsäure oder ein Salz davon, eine substituierte oder nicht substituierte C1-C60-Alkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C2-C60-Alkenylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C2-C60-Alkynylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C1-C60-Alkoxygruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C3-C60-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C5-C60-Arylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C5-C60-Aryloxygruppe und eine substituierte oder nicht substituierte C5-C60-Arylthiogruppe. Nicht einschränkende Beispiele für R51 bis R58, R61 bis R69, R71 und R72 können jeweils unabhängig eines der folgenden sein: ein Wasserstoffatom; ein Deuteriumatom; ein Halogenatom; eine Hydroxylgruppe; eine Cyanogruppe; eine Nitrogruppe; eine Aminogruppe; eine Amidinogruppe; Hydrazin; Hydrazon; eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon; eine Sulfonsäuregruppe oder ein Salz davon; eine Phosphorsäure oder ein Salz davon; eine C1-C10-Alkylgruppe (beispielsweise eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Hexylgruppe oder dergleichen); eine C1-C10-Alkoxygruppe (beispielsweise eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe, eine Butoxygruppe, eine Pentoxygruppe oder dergleichen); eine C1-C10-Alkylgruppe und eine C1-C10-Alkoxygruppe, die mit mindestens einem der folgenden substituiert sind: einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, Hydrazin, Hydrazon, einer Carboxylgruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon und einer Phosphorsäure oder einem Salz davon; eine Phenylgruppe; eine Naphthylgruppe; eine Anthrylgruppe; eine Fluorenylgruppe; eine Pyrenylgruppe; und eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Anthrylgruppe, eine Fluorenylgruppe und eine Pyrenylgruppe, die mit mindestens einem der folgenden substituiert sind: einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, Hydrazin, Hydrazon, einer Carboxylgruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäure oder einem Salz davon, einer C1-C10-Alkylgruppe und einer C1-C10-Alkoxygruppe.
  • In der Formel 300 kann R59 jeweils unabhängig sein: eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Anthrylgruppe, eine Biphenylgruppe oder eine Pyridylgruppe; oder eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Anthrylgruppe, eine Biphenylgruppe oder eine Pyridylgruppe, die mit mindestens einem der folgenden substituiert sind: einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, Hydrazin, Hydrazon, einer Carboxylgruppe oder einem Salz davon, Sulfonsäure oder einem Salz davon, Phosphorsäure oder einem Salz davon, einer substituierten oder nicht substituierten C1-C20-Alkylgruppe und einer substituierten oder nicht substituierten C1-C20-Alkoxygruppe.
  • In einer Ausführungsform kann die Verbindung mit der Formel 300 eine durch die nachstehende Formel 300A dargestellte Verbindung sein: <Formel 300A>
    Figure DE102013206380A1_0018
    R51, R60, R61 und R59 in der Formel 300A entsprechen der oben getroffenen Definition; ihre detaillierte Beschreibung wird daher an dieser Stelle nicht wiederholt.
  • Beispielsweise kann mindestens eine der HIL, HTL und H-Funktionsschicht mindestens eine der durch die nachstehenden Formeln 301 bis 320 dargestellten Verbindungen umfassen, ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Figure DE102013206380A1_0019
  • Figure DE102013206380A1_0020
  • Mindestens eine der HIL, HTL und H-Funktionsschicht kann neben einem bekannten Lochinjektionsmaterial, Lochtransportmaterial und/oder Material mit Lochinjektions- und Lochtransportfähigkeiten, wie oben beschrieben, weiterhin ein ladungserzeugendes Material für eine verbesserte Schichtleitfähigkeit umfassen.
  • Das ladungserzeugende Material kann beispielsweise ein p-Dotierungsmaterial sein. Das p-Dotierungsmaterial kann beispielsweise eines der folgenden sein: ein Chininderivat, ein Metalloxid und eine Verbindung, die eine Cyanogruppe enthält. Nicht einschränkende Beispiele für das p-Dotierungsmaterial sind Chinonderivate wie z. B. Tetracyanochinondimethan (TCNQ), 2,3,5,6-Tetrafluortetracyano-1,4-benzochinondimethan (F4TCNQ) und dergleichen; Metalloxide wie z. B. Wolframoxid, Molybdänoxid und dergleichen; und cyanohaltige Verbindungen wie z. B. die nachstehende Verbindung 200: <Verbindung 200><F4-CTNQ>
    Figure DE102013206380A1_0021
  • Umfasst die HIL, HTL oder H-Funktionsschicht weiterhin ein ladungserzeugendes Material, kann das ladungserzeugende Material in der HIL, HTL oder H-Funktionsschicht gleichmäßig dispergiert oder ungleichmäßig verteilt sein.
  • Zwischen mindestens einer der HIL, HTL und H-Funktionsschicht und der EML kann eine Pufferschicht angeordnet sein. Die Pufferschicht kann einen optischen Resonanzabstand von Licht je nach einer Wellenlänge des von der EML emittierten Lichts ausgleichen und so den Wirkungsgrad erhöhen. Die Pufferschicht kann jedes geeignete Lochinjektionsmaterial oder Lochtransportmaterial umfassen. In anderen Ausführungen kann die Pufferschicht das gleiche Material umfassen wie eines der in die unter der Pufferschicht liegenden HIL, HTL und H-Funktionsschicht integrierten Materialien.
  • Dann kann auf der HTL, H-Funktionsschicht oder Pufferschicht durch Vakuumabscheidung, Schleuderbeschichtung, Gießen, Langmuir-Blodgett-Abscheidung (LB-Abscheidung) oder dergleichen eine EML ausgebildet sein. Wird die EML durch Vakuumabscheidung oder Schleuderbeschichtung ausgebildet, können die Abscheidungs- und Beschichtungsbedingungen denen zur Ausbildung der HIL ähneln, obwohl die Bedingungen für die Abscheidung und Beschichtung je nach dem zur Ausbildung der EML verwendeten Material variieren können.
  • Gemäß einer Ausführungsform kann die EML die Verbindung mit der Formel 1, 2 oder 3 umfassen.
  • Die EML kann neben der Verbindung mit der Formel 1, 2 oder 3 weiterhin ein Wirtsmaterial umfassen.
  • Zu nicht einschränkenden Beispielen für das Wirtsmaterial zählen Alq3, 4,4'-N,N'-Dicarbazolbiphenyl (CBP), Poly(n-vinylcarbazol) (PVK), 9,10-Di(naphthalen-2-yl)anthracen (ADN), TCTA, 1,3,5-tris(N-Phenylbenzimidazol-2-yl)benzen (TPBI), 3-tert-Butyl-9,10-di-2-naphthylanthracen (TBADN), E3, Distyrylarylen (DSA), dmCBP (siehe nachstehende Formel) und die nachstehenden Verbindungen 501 bis 509:
    Figure DE102013206380A1_0022
    Figure DE102013206380A1_0023
  • In anderen Ausführungen kann eine durch die nachstehende Formel 400 dargestellte Verbindung als Wirtsmaterial verwendet werden: <Formel 400>
    Figure DE102013206380A1_0024
  • In der Formel 400 sind Ar111 und Ar112 jeweils unabhängig eine substituierte oder nicht substituierte C5-C60-Arylengruppe; Ar113 bis Ar116 sind jeweils unabhängig eine substituierte oder nicht substituierte C1-C10-Alkylgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte C5-C60-Arylgruppe; und g, h, i und j sind jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 4.
  • Als nicht einschränkende Beispiele können Ar111 und Ar112 in der Formel 400 jeweils unabhängig sein: eine Phenylengruppe, eine Naphthylengruppe, eine Phenanthrenylengruppe oder eine Pyrenylengruppe; oder eine Phenylengruppe, eine Naphthylengruppe, eine Phenanthrenylengruppe, eine Fluorenylgruppe oder eine Pyrenylengruppe, die mit mindestens einem der folgenden substituiert sind: einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe und einer Anthrylgruppe.
  • In der obigen Formel 400 können g, h, i und j jeweils unabhängig 0, 1 oder 2 sein.
  • Als nicht einschränkende Beispiele können Ar113 bis Ar116 in der Formel 400 jeweils unabhängig eines der folgenden sein: eine C1-C10-Alkylgruppe, substituiert mit mindestens einem der folgenden: einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe und einer Anthrylgruppe; eine Phenylgruppe; eine Naphthylgruppe; eine Anthrylgruppe; eine Pyrenylgruppe; eine Phenanthrenylgruppe; eine Fluorenylgruppe; eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Anthrylgruppe, eine Pyrenylgruppe, eine Phenanthrenylgruppe und eine Fluorenylgruppe, die mit mindestens einem der folgenden substituiert sind: einem Deuteriumatom, einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer Amidinogruppe, Hydrazin, Hydrazon, einer Carboxylgruppe oder einem Salz davon, einer Sulfonsäuregruppe oder einem Salz davon, einer Phosphorsäure oder einem Salz davon, einer C1-C60-Alkylgruppe, einer C2-C60-Alkenylgruppe, einer C2-C60-Alkynylgruppe, einer C1-C60-Alkoxygruppe, einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Pyrenylgruppe, einer Phenanthrenylgruppe und einer Fluorenylgruppe; und
    Figure DE102013206380A1_0025
  • Die Anthracenverbindung mit der obigen Formel 400 kann beispielsweise eine der durch die folgenden Formeln dargestellten Verbindungen sein:
    Figure DE102013206380A1_0026
    Figure DE102013206380A1_0027
    Figure DE102013206380A1_0028
  • In anderen Ausführungen kann eine durch die nachstehende Formel 401 dargestellte Verbindung auf Anthracenbasis als Wirtsmaterial verwendet werden. <Formel 401>
    Figure DE102013206380A1_0029
  • Ar122 bis Ar125 in der obigen Formel 401 können entsprechend der obigen Beschreibung im Zusammenhang mit Ar113 der Formel 400 definiert sein; daher werden ihre detaillierten Beschreibungen an dieser Stelle nicht wiederholt.
  • Ar126 und Ar127 in der obigen Formel 401 können jeweils unabhängig eine C1-C10-Alkylgruppe, beispielsweise eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine Propylgruppe, sein.
  • In der Formel 401 können k und l jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 4, beispielsweise 0, 1 oder 2, sein.
  • Die Anthracenverbindung mit der obigen Formel 401 kann beispielsweise eine der durch die folgenden Formeln dargestellten Verbindungen sein:
    Figure DE102013206380A1_0030
  • Wenn die OLED eine Vollfarb-OLED ist, kann die EML in eine rote EML, eine grüne EML und eine blaue EML gegliedert sein. Beispielsweise kann die blaue EML die Verbindung mit der Formel 1, 2 oder 3 als blaues fluoreszierendes Dotierungsmaterial umfassen. Ebenso kann die grüne EML die Verbindung mit der Formel 1, 2 oder 3 als grünes phosphoreszierendes Wirtsmaterial umfassen.
  • Mindestens eine der roten EML, der grünen EML und der blauen EML kann ein nachstehend beschriebenes Dotierungsmaterial (ppy = Phenylpyridin) umfassen.
  • Zu nicht einschränkenden Beispielen für das blaue Dotierungsmaterial können neben der Verbindung mit der Formel 1, 2 oder 3 beispielsweise die durch die folgenden Formeln dargestellten Verbindungen zählen:
    Figure DE102013206380A1_0031
    Figure DE102013206380A1_0032
  • Nicht einschränkende Beispiele für das rote Dotierungsmaterial sind die durch die folgenden Formeln dargestellten Verbindungen:
    Figure DE102013206380A1_0033
    Figure DE102013206380A1_0034
  • Zu nicht einschränkenden Beispielen für das grüne Dotierungsmaterial zählen die durch die folgenden Formeln dargestellten Verbindungen:
    Figure DE102013206380A1_0035
  • Zu nicht einschränkenden Beispielen für das in der EML verwendbare Dotierungsmaterial zählen die durch die folgenden Formeln dargestellten Pt-Komplexe:
    Figure DE102013206380A1_0036
    Figure DE102013206380A1_0037
    Figure DE102013206380A1_0038
    Figure DE102013206380A1_0039
    Figure DE102013206380A1_0040
  • Zu nicht einschränkenden Beispielen für das in der EML verwendbare Dotierungsmaterial zählen die durch die folgenden Formeln dargestellten Os-Komplexe:
    Figure DE102013206380A1_0041
  • Umfasst die EML sowohl ein Wirts- als auch ein Dotierungsmaterial, kann eine Menge des in der EML enthaltenen Dotierungsmaterials aus einem Bereich von ca. 0,01 bis ca. 15 Masseteilen, basierend auf 100 Masseteilen des Wirtsmaterials, ausgewählt sein.
  • Die Dicke der EML kann ca. 100 Å bis ca. 1.000 Å, beispielsweise ca. 200 Å bis ca. 600 Å, betragen. Wenn die Dicke der EML in diesen Bereichen liegt, kann die EML ohne eine wesentliche Erhöhung der Betriebsspannung eine ausgezeichnete Lichtemissionsfähigkeit aufweisen.
  • Dann kann durch Vakuumabscheidung, Schleuderbeschichtung, Gießen oder dergleichen eine ETL auf der EML ausgebildet sein. Wird die ETL durch Vakuumabscheidung oder Schleuderbeschichtung ausgebildet, können die Abscheidungs- und Beschichtungsbedingungen denen zur Ausbildung der HIL ähneln, obwohl die Abscheidungs- und Beschichtungsbedingungen je nach einer zur Ausbildung der ETL verwendeten Verbindung variieren können. Ein Material zur Ausbildung der ETL kann jedes bekannte Material sein, das von einer Elektroneninjektionselektrode (Kathode) injizierte Elektronen stabil transportieren kann. Nicht einschränkende Beispiele für Materialien zur Ausbildung der ETL sind ein Chinolinderivat wie z. B. tris(8-Chinolinorat)aluminium (Alq3), TAZ, BAlq, Beryllium-bis(benzochinolin-10-olat (Bebq2), 9,10-Di(naphthalen-2-yl)anthracen (ADN), Verbindung 201 und Verbindung 202, jedoch ohne Beschränkung darauf:
    Figure DE102013206380A1_0042
  • Die Dicke der ETL kann ca. 100 Å bis ca. 1.000 Å, in einigen Ausführungsformen ca. 150 Å bis ca. 500 Å, betragen. Wenn die Dicke der ETL in diesen Bereichen liegt, kann die ETL ohne eine wesentliche Erhöhung der Betriebsspannung eine zufrieden stellende Elektronentransportfähigkeit aufweisen.
  • Außerdem kann die ETL neben einer geeigneten elektronentransportierenden organischen Verbindung weiterhin ein metallhaltiges Material umfassen.
  • Das metallhaltige Material kann einen Lithiumkomplex (Li-Komplex) umfassen. Nicht einschränkende Beispiele für den Li-Komplex sind Lithiumchinolat (LiQ) und die nachstehende Verbindung 203: <Verbindung 203>
    Figure DE102013206380A1_0043
  • Auf der ETL kann eine EIL ausgebildet sein, welche die Injektion von Elektronen von der Kathode erleichtert. Zur Ausbildung der EIL kann jedes geeignete elektroneninjizierende Material verwendet werden.
  • Nicht einschränkende Beispiele für Materialien zur Ausbildung der EIL sind LiF, NaCl, CsF, Li2O und BaO. Die Abscheidungs- und Beschichtungsbedingungen für die Ausbildung der EIL können aus fast den gleichen Bedingungen wie bei der Ausbildung der HIL ausgewählt werden, obwohl die Abscheidungs- und Beschichtungsbedingungen je nach dem zur Ausbildung der EIL verwendeten Material variieren können.
  • Die Dicke der EIL kann ca. 1 Å bis ca. 100 Å, beispielsweise ca. 3 Å bis ca. 90 Å, betragen. Wenn die Dicke der EIL in diesen Bereichen liegt, kann die EIL ohne eine wesentliche Erhöhung der Betriebsspannung eine zufrieden stellende Elektroneninjektionsfähigkeit aufweisen.
  • Die zweite Elektrode ist auf der organischen Schicht angeordnet. Die zweite Elektrode kann eine Kathode sein, die eine Elektroneninjektionselektrode ist. Ein Material zur Ausbildung der zweiten Elektrode kann ein Metall, eine Legierung, eine elektrisch leitfähige Verbindung mit geringer Austrittsarbeit oder ein Gemisch derselben sein. Insbesondere kann die zweite Elektrode aus Lithium (Li), Magnesium (Mg), Aluminium (Al), Aluminium-Lithium (Al-Li), Calcium (Ca), Magnesium-Indium (Mg-In), Magnesium-Silber (Mg-Ag) oder dergleichen und als Transmissionselektrode vom Dünnschichttyp ausgebildet sein. Zur Herstellung einer lichtemittierenden Vorrichtung mit höchster Emission kann die Transmissionselektrode auch aus Indium-Zinn-Oxid (ITO) oder Indium-Zink-Oxid (IZO) ausgebildet sein.
  • Zwar ist oben die organische lichtemittierende Vorrichtung von 1 beschrieben, andere Ausführungen sind jedoch möglich.
  • Wird in der EML ein phosphoreszierendes Dotierungsmaterial verwendet, kann zwischen der HTL und der EML oder zwischen der H-Funktionsschicht und der EML durch Vakuumabscheidung, Schleuderbeschichtung, Gießen, Langmuir-Blodgett-Abscheidung (LB-Abscheidung) oder dergleichen eine HBL ausgebildet sein, um eine Diffusion von Triplettexzitonen oder -löchern in die ETL zu verhindern. Wird die HBL durch Vakuumabscheidung oder Schleuderbeschichtung ausgebildet, können die Bedingungen für die Abscheidung und Beschichtung denen zur Ausbildung der HIL ähneln, obwohl die Bedingungen für die Abscheidung und Beschichtung je nach dem zur Ausbildung der HBL verwendeten Material variieren können. Es kann jedes geeignete Lochsperrmaterial verwendet werden. Nicht einschränkende Beispiele für Lochsperrmaterialien sind Oxadiazolderivate, Triazolderivate und Phenanthrolinderivate. Beispielsweise kann durch die folgende Formel dargestelltes 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (BCP) als Material zur Ausbildung der HBL verwendet werden:
    Figure DE102013206380A1_0044
  • Die Dicke der HBL kann ca. 20 Å bis ca. 1.000 Å, in einigen Ausführungsformen ca. 30 Å bis ca. 300 Å, betragen. Wenn die Dicke der HBL in diesen Bereichen liegt, kann die HBL ohne eine wesentliche Erhöhung der Betriebsspannung eine verbesserte Lochsperrfähigkeit aufweisen.
  • Gemäß von Ausführungsformen kann die organische lichtemittierende Vorrichtung in verschiedene Arten von Flachbildschirm-Anzeigevorrichtungen, wie z. B. in eine Vorrichtung mit organischer lichtemittierender Anzeige vom Passivmatrixtyp oder eine Vorrichtung mit organischer lichtemittierender Anzeige vom Aktivmatrixtyp, integriert sein. Insbesondere kann bei einer Integration der organischen lichtemittierenden Diode in eine Vorrichtung mit organischer lichtemittierender Anzeige vom Aktivmatrixtyp, die einen Dünnschichttransistor umfasst, die erste Elektrode auf dem Substrat als Pixelelektrode fungieren, die mit einer Source-Elektrode oder einer Drain-Elektrode des Dünnschichttransistors elektrisch verbunden ist. Darüber hinaus kann die organische lichtemittierende Vorrichtung auch in Flachbildschirm-Anzeigevorrichtungen mit doppelseitigen Bildschirmen integriert sein.
  • In einigen Ausführungsformen kann die organische Schicht der organischen lichtemittierenden Vorrichtung aus der Verbindung mit der Formel 1, 2 oder 3 unter Verwendung eines Abscheidungsverfahrens oder unter Verwendung eines Nassverfahrens der Beschichtung mit einer Lösung der Verbindung mit der Formel 1, 2 oder 3 ausgebildet sein.
  • Die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele dienen der Hervorhebung von Eigenschaften einer oder mehrerer Ausführungsform(en); es versteht sich jedoch, dass die Beispiele und Vergleichsbeispiele nicht als den Schutzbereich der Ausführungsformen beschränkend auszulegen sind und dass die Vergleichsbeispiele nicht als außerhalb des Schutzbereichs der Ausführungsformen angesiedelt auszulegen sind. Weiterhin versteht es sich, dass die Ausführungsformen nicht auf die in den Beispielen und Vergleichsbeispielen beschriebenen konkreten Details beschränkt sind.
  • Beispiele
  • Die Verbindung gemäß einer Ausführungsform kann entsprechend dem nachstehenden Reaktionsschema 1 synthetisiert werden: <Reaktionsschema 1> – Gesamter Syntheseweg –
    Figure DE102013206380A1_0045
  • Synthesebeispiel 1: Synthese der Verbindung 22
  • Die Verbindung 22 wurde entsprechend dem nachstehenden Reaktionsschema 2 synthetisiert: <Reaktionsschema 2>
    Figure DE102013206380A1_0046
  • Synthese des Zwischenprodukts 1-a
  • 10 g (4-Bromphenyl)diphenylamin, 0,60 mg (0,04 val) Bis(chlor(triphenylphosphin)palladium (PdCl2(PPh3)2) und 470 mg (0,08 val) Cul wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben, dem dann in einem Vakuum N2-Gas zugeführt wurde. Danach wurde(n) 100 ml Tetrahydrofuran (THF) in das Reaktionsgefäß gegeben und gerührt. Anschließend wurde(n) langsam 13 ml (3 val) Triethylamin und 5,2 ml (1,2 val) TMS-Acetylen dazugetropft und dann bei Raumtemperatur ca. 2 Stunden in der N2-Atmosphäre gerührt. Nach der Entfernung des Lösungsmittels unter Verwendung eines Rotationsverdampfers wurde das Reaktionsprodukt drei Mal mit jeweils 100 ml Diethylether und 100 ml Wasser extrahiert. Eine organische Schicht wurde gesammelt und unter Verwendung von Magnesiumsulfat zur Verdampfung des Lösungsmittels getrocknet. Der Rückstand wurde mittels Kieselgel-Säulenchromatographie abgetrennt und gereinigt, und es wurden 8,8 g (Ausbeute: 84%) des Zwischenprodukts 2-a erhalten. Diese Verbindung wurde mittels Flüssigchromatographie-Massenspektroskopie (LC-MS) identifiziert. C23H23N1S1: M+ 341,16
  • Synthese des Zwischenprodukts 1-b
  • 8 g des Zwischenprodukts 1-a wurden in 100 ml THF gelöst, und 60 ml Tetrabutylammoniumfluorid in THF (1,0 M) wurden dazugetropft und ca. 30 Minuten gerührt. Der Reaktionslösung wurden 100 ml Wasser zugegeben, und das Reaktionsprodukt wurde dreimal mit jeweils 100 ml Ethylether extrahiert. Eine organische Schicht wurde gesammelt und unter Verwendung von Magnesiumsulfat zur Verdampfung des Lösungsmittels getrocknet. Der Rückstand wurde mittels Kieselgel-Säulenchromatographie abgetrennt und gereinigt, und es wurden 5,6 g (Ausbeute: 91%) des Zwischenprodukts 1-b erhalten. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS identifiziert. C20H15N1: M+ 269,12
  • Synthese des Zwischenprodukts 1-c
  • 3,46 g (0,48 val) 1,5-Dibrom-2,4-diiodbenzen, 1,2 g (0,07 val) Pd(PPh3)4 und 400 mg (0,14 val) Cul wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben, dem dann in einem Vakuum N2-Gas zugeführt wurde. Anschließend wurde(n) 50 ml THF in das Reaktionsgefäß gegeben und dann gerührt. Dann wurde(n) langsam 4,5 ml (2,2 val) Triethylamin und 4 g (1 val) des Zwischenprodukts 1-b dazugetropft und dann bei Raumtemperatur ca. 2 Stunden in einer N2-Atmosphäre gerührt. Nach der Entfernung des Lösungsmittels unter Verwendung eines Rotationsverdampfers wurden der Reaktionslösung 50 ml Wasser zugegeben, und das Reaktionsprodukt wurde dreimal mit jeweils 50 ml Ethylether extrahiert. Eine organische Schicht wurde gesammelt und unter Verwendung von Magnesiumsulfat zur Verdampfung des Lösungsmittels getrocknet. Der Rückstand wurde mittels Kieselgel-Säulenchromatographie abgetrennt und gereinigt, und es wurden 6,6 g (Ausbeute: 60%) des Zwischenprodukts 1-c erhalten. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS identifiziert. C46H30Br2N2: M+ 768,08
  • Synthese des Zwischenprodukts 1-d
  • 5,0 g des Zwischenprodukts 1-c, 3,27 g (2,2 val) der Verbindung 2-2, 750 mg (0,10 val) Pd(PPh3)4 und 9,0 g (10 val) K2CO3 wurden in 100 ml THF und 30 ml destilliertem Wasser gelöst, um eine gemischte Lösung zu erhalten. Die gemischte Lösung wurde dann nach einer Temperaturerhöhung auf ca. 120°C ca. 24 Stunden unter Rückfluss erhitzt und dabei gerührt. Die Reaktionslösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, gefolgt von einer dreimaligen Extraktion mit jeweils 100 ml Wasser und 100 ml Diethylether. Eine organische Schicht wurde gesammelt und unter Verwendung von Magnesiumsulfat zur Verdampfung des Lösungsmittels getrocknet. Der Rückstand wurde mittels Kieselgel-Säulenchromatographie abgetrennt und gereinigt, und es wurden 5,3 g (Ausbeute: 83%) des Zwischenprodukts 1-d erhalten. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS identifiziert. C70H44N2S2: M+ 976,29
  • Synthese der Verbindung 22
  • 3 g des Zwischenprodukts 1-d wurden in 50 ml Methylenchlorid gelöst, und 9,4 ml (40 val) Trifluoressigsäure wurden dazugetropft und bei Raumtemperatur ca. 1 Stunde gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt dreimal mit jeweils 100 ml Wasser und 100 ml Diethylether extrahiert. Eine organische Schicht wurde gesammelt und unter Verwendung von Magnesiumsulfat zur Verdampfung des Lösungsmittels getrocknet. Der Rückstand wurde mittels Kieselgel-Säulenchromatographie abgetrennt und gereinigt, und es wurden 2,7 g (Ausbeute: 90%) der Verbindung 22d erhalten. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS und kernmagnetischer Resonanz (NMR) identifiziert. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) 8,93 (s, 2H), 8,31 (s, 2H), 8,13 (s, 2H), 8,12 (s, 2H), 7,86 (d, 2H), 7,78 (d, 2H), 7,33 (m, 2H), 7,31 (m, 2H), 7,23 (d, 4H), 7,01 (m, 8H), 6,62 (m, 4H), 6,52 (d, 4H), 6,46 (d, 8H); C70H44N2S2: M+ 976,29 <Zwischenprodukte 1-1 bis 2-14>
    Figure DE102013206380A1_0047
  • Synthesebeispiel 2: Synthese der Verbindung 1
  • Die Verbindung 1 wurde auf gleiche Weise wie im Synthesebeispiel 1 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-a anstelle von (4-Bromphenyl)diphenylamin das Zwischenprodukt 1-1 verwendet wurde und bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-d anstelle des Zwischenprodukts 2-2 das Zwischenprodukt 2-1 verwendet wurde. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) 8,31 (s, 2H), 8,13 (s, 2H), 8,12 (d, 2H), 7,86 (d, 2H), 7,82 (d, 2H), 7,78 (d, 2H), 7,48 (d, 4H), 7,31–7,33 (m, 8H), 7,22 (m, 2H); C46H26S2: M+ 642,15
  • Synthesebeispiel 3: Synthese der Verbindung 6
  • Die Verbindung 6 wurde auf gleiche Weise wie im Synthesebeispiel 1 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-a anstelle von (4-Bromphenyl)diphenylamin das Zwischenprodukt 1–7 verwendet wurde und bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-d anstelle des Zwischenprodukts 2-2 das Zwischenprodukt 2–7 verwendet wurde. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) 8,93 (s, 1H), 8,31 (s, 2H), 8,13 (s, 2H), 8,12 (s, 2H), 7,40 (d, 2H), 7,29 (d, 2H), 7,23 (d, 4H), 7,00–7,01 (m, 8H), 6,62 (m, 4H), 6,52 (d, 4H), 6,46 (m, 8H); C62H40N2S2: M+ 876,26
  • Synthesebeispiel 4: Synthese der Verbindung 11
  • Die Verbindung 11 wurde auf gleiche Weise wie im Synthesebeispiel 1 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-a anstelle von (4-Bromphenyl)diphenylamin das Zwischenprodukt 1–4 verwendet wurde und bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-d anstelle des Zwischenprodukts 2-2 das Zwischenprodukt 2–6 verwendet wurde. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) 8,93 (d, 2H), 8,65 (m, 4H), 8,31 (s, 2H), 8,13 (s, 2H), 7,88 (d, 2H), 7,60 (d, 4H), 7,49 (d, 2H), 7,42 (d, 2H), 7,19 (m, 2H), 7,13 (m, 2H); C44H24N2O2: M+ 612,18
  • Synthesebeispiel 5: Synthese der Verbindung 16
  • Die Verbindung 16 wurde auf gleiche Weise wie im Synthesebeispiel 1 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-a anstelle von (4-Bromphenyl)diphenylamin das Zwischenprodukt 1–5 verwendet wurde und bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-d anstelle des Zwischenprodukts 2-2 das Zwischenprodukt 2–3 verwendet wurde. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) 8,93 (d, 2H), 8,31 (s, 2H), 8,13 (s, 2H), 7,89 (s, 2H), 7,88 (d, 2H), 7,86 (d, 2H), 7,73 (d, 2H), 7,67 (d, 4H), 7,54 (d, 2H), 7,31–7,33 (m, 8H); C54H30S2: M+ 742,18
  • Synthesebeispiel 6: Synthese der Verbindung 23
  • Die Verbindung 23 wurde auf gleiche Weise wie im Synthesebeispiel 1 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-a anstelle von (4-Bromphenyl)diphenylamin das Zwischenprodukt 1–7 verwendet wurde und bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-d anstelle des Zwischenprodukts 2-2 das Zwischenprodukt 2–4 verwendet wurde. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) 8,31 (d, 2H), 8,12–8,13 (m, 4H), 7,82 (d, 2H), 7,49 (d, 2H), 7,42 (d, 2H), 7,23 (d, 4H), 7,19 (m, 2H), 7,13 (m, 2H), 7,00–7,01 (m, 4H), 6,62 (m, 4H), 6,52 (d, 4H), 6,46 (d, 4H); C70H44N2O2: M+ 944,34
  • Synthesebeispiel 7: Synthese der Verbindung 26
  • Die Verbindung 26 wurde auf gleiche Weise wie im Synthesebeispiel 1 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-a anstelle von (4-Bromphenyl)diphenylamin das Zwischenprodukt 1–8 verwendet wurde und bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-d anstelle des Zwischenprodukts 2-2 das Zwischenprodukt 2–4 verwendet wurde. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) 8,31 (s, 2H), 8,13 (s, 2H), 8,12 (d, 2H), 8,00 (s, 2H), 7,92 (d, 2H), 7,86 (d, 2H), 7,82 (d, 2H), 7,78 (d, 2H), 7,53 (d, 2H), 7,49 (d, 2H), 7,31 (m, 2H), 7,19 (m, 2H), 7,13 (m, 2H); C58H30O2S2: M+ 822,17
  • Synthesebeispiel 8: Synthese der Verbindung 29
  • Die Verbindung 29 wurde auf gleiche Weise wie im Synthesebeispiel 1 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-a anstelle von (4-Bromphenyl)diphenylamin das Zwischenprodukt 1–9 verwendet wurde und bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-d anstelle des Zwischenprodukts 2-2 das Zwischenprodukt 2–5 verwendet wurde. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) 8,93 (s, 2H), 8,31 (s, 2H), 8,13 (s, 2H), 8,12 (s, 2H), 7,71 (s, 2H), 7,48–7,49 (m, 6H), 7,42 (m, 4H), 7,41 (d, 2H), 7,19 (m, 4H), 7,13 (m, 4H); C58H30O4: M+ 790,21
  • Synthesebeispiel 9: Synthese der Verbindung 42
  • Die Verbindung 42 wurde auf gleiche Weise wie im Synthesebeispiel 1 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-a anstelle von (4-Bromphenyl)diphenylamin das Zwischenprodukt 1–2 verwendet wurde und bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-d anstelle des Zwischenprodukts 2-2 das Zwischenprodukt 2–12 verwendet wurde. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) 8,93 (s, 2H), 8,31 (s, 2H), 8,12–8,13 (m, 4H), 7,55 (s, 2H), 7,37 (m, 4H), 7,30–7,35 (m, 10H), 7,08 (m, 2H), 7,00 (m, 2H), 6,83 (d, 4H), 3,73 (s, 6H); C60H40N2O2: M+ 820,31
  • Synthesebeispiel 10: Synthese der Verbindung 44
  • Die Verbindung 44 wurde auf gleiche Weise wie im Synthesebeispiel 1 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-a anstelle von (4-Bromphenyl)diphenylamin das Zwischenprodukt 1–3 verwendet wurde und bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-d anstelle des Zwischenprodukts 2-2 das Zwischenprodukt 2–13 verwendet wurde. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) 8,81 (m, 4H), 8,55 (d, 2H), 8,31 (s, 2H), 8,13 (s, 2H), 8,06 (d, 2H), 7,97 (d, 2H), 7,81 (d, 2H), 7,61 (d, 2H), 7,44 (m, 4H), 7,24 (m, 2H); C50H36N2: M+ 664,29
  • Synthesebeispiel 11: Synthese der Verbindung 53
  • Die Verbindung 53 wurde auf gleiche Weise wie im Synthesebeispiel 1 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-a anstelle von (4-Bromphenyl)diphenylamin das Zwischenprodukt 1–5 verwendet wurde und bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-d anstelle des Zwischenprodukts 2-2 das Zwischenprodukt 2–9 verwendet wurde. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) 8,86 (s, 2H), 8,31 (s, 2H), 8,26 (d, 2H), 8,13 (s, 2H), 7,89 (s, 2H), 7,73 (d, 2H), 7,67 (m, 4H), 7,54 (d, 2H), 7,44 (m, 2H), 7,32 (m, 4H), 7,24 (m, 2H), 1,75 (s, 6H); C60H42: M+ 762,33
  • Synthesebeispiel 12: Synthese der Verbindung 54
  • Die Verbindung 54 wurde auf gleiche Weise wie im Synthesebeispiel 1 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-a anstelle von (4-Bromphenyl)diphenylamin das Zwischenprodukt 1–5 verwendet wurde und bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-d anstelle des Zwischenprodukts 2-2 das Zwischenprodukt 2–12 verwendet wurde. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) 8,93 (s, 2H), 8,31 (s, 2H), 8,12–8,13 (m, 4H), 7,89 (s, 2H), 7,73 (m, 2H), 7,67 (d, 4H), 7,54–7,55 (m, 4H), 7,40 (d, 2H), 7,32 (m, 4H), 7,26–7,30 (m, 10H), 7,08 (m, 2H), 7,00 (m, 2H); C66H40N2: M+ 860,32
  • Synthesebeispiel 13: Synthese der Verbindung 56
  • Die Verbindung 56 wurde auf gleiche Weise wie im Synthesebeispiel 1 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-a anstelle von (4-Bromphenyl)diphenylamin das Zwischenprodukt 1–6 verwendet wurde und bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-d anstelle des Zwischenprodukts 2-2 das Zwischenprodukt 2–9 verwendet wurde. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) 8,86 (s, 2H), 8,81 (d, 2H), 8,31 (s, 2H), 8,26~8,27 (m, 4H), 8,13 (s, 2H), 8,06 (d, 2H), 8,00 (d, 2H), 7,74 (d, 2H), 7,65 (d, 2H), 7,61 (d, 2H), 7,44 (m, 2H), 7,24~7,26 (m, 4H); C58H40N2: M+ 764,32
  • Synthesebeispiel 14: Synthese der Verbindung 59
  • Die Verbindung 59 wurde auf gleiche Weise wie im Synthesebeispiel 1 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-a anstelle von (4-Bromphenyl)diphenylamin das Zwischenprodukt 1–7 verwendet wurde und bei der Synthese des Zwischenprodukts 1-d anstelle des Zwischenprodukts 2-2 das Zwischenprodukt 2–9 verwendet wurde. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) 8,86 (s, 2H), 8,31 (s, 2H), 8,26 (s, 2H), 8,13 (s, 2H), 8,06 (d, 2H), 7,61 (d, 2H), 7,44 (m, 2H), 7,23~7,24 (m, 6H), 7,01 (m, 4H), 6,62 (m, 4H), 6,52 (d, 4H), 6,46 (d, 8H), 1,73 (s, 6H); C76H56N2: M+ 996,44
  • Synthesebeispiel 15: Synthese der Verbindung 70
  • Die Verbindung 70 wurde entsprechend dem nachstehenden Reaktionsschema 3 synthetisiert: <Reaktionsschema 3>
    Figure DE102013206380A1_0048
  • Synthese des Zwischenprodukts 2-a
  • 6,4 g 9-Bromanthracen, 1,4 g (0,04 val) Pd(PPh3)4 und 470 mg (0,08 val) Cul wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben. Nach der Erzeugung eines Vakuums wurden einer Atmosphäre innerhalb des Reaktionsgefäßes N2-Gas zugeführt, und dann wurde(n) 100 ml THF in das Reaktionsgefäß gegeben und gerührt. Anschließend wurde(n) langsam 13 ml (3 val) Triethylamin und 5,2 ml (1,2 val) TMS-Acetylen dazugetropft und dann bei Raumtemperatur ca. 12 Stunden in der N2-Atmosphäre gerührt. Nach der Entfernung des Lösungsmittels unter Verwendung eines Rotationsverdampfers wurde das Reaktionsprodukt drei Mal mit jeweils 100 ml Diethylether und 100 ml Wasser extrahiert.
  • Eine organische Schicht wurde gesammelt und unter Verwendung von Magnesiumsulfat zur Verdampfung des Lösungsmittels getrocknet. Der Rückstand wurde mittels Kieselgel-Säulenchromatographie abgetrennt und gereinigt, und es wurden 6,1 g (Ausbeute: 88%) des Zwischenprodukts 2-a erhalten. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS identifiziert. C15H16Si1: M+ 224,10
  • Synthese des Zwischenprodukts 2-b
  • 5,2 g des Zwischenprodukts 2-a wurden in 100 ml THF gelöst, und 60 ml Tetrabutylammoniumfluorid in THF (1,0 M) wurden dazugetropft und ca. 30 Minuten gerührt. Der Reaktionslösung wurden 100 ml Wasser zugegeben, und das Reaktionsprodukt wurde dreimal mit jeweils 100 ml Ethylether extrahiert. Eine organische Schicht wurde gesammelt und unter Verwendung von Magnesiumsulfat zur Verdampfung des Lösungsmittels getrocknet. Der Rückstand wurde mittels Kieselgel-Säulenchromatographie abgetrennt und gereinigt, und es wurden 3 g (Ausbeute: 91%) des Zwischenprodukts 2-b erhalten. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS identifiziert. C12H8: M+ 153,06
  • Synthese des Zwischenprodukts 2-c
  • 4,6 g (0,48 val) 1,5-Dibrom-2,4-diiodbenzen, 1,59 g (0,07 val) Pd(PPh3)4 und 530 mg (0,14 val) Cul wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben, dem dann in einem Vakuum N2-Gas zugeführt wurde. Anschließend wurde(n) 70 ml THF in das Reaktionsgefäß gegeben und dann gerührt. Dann wurde(n) 6,0 ml (2,2 val) Triethylamin und 3 g (1 val) des Zwischenprodukts 2-b langsam dazugetropft und dann bei Raumtemperatur ca. 2 Stunden in einer N2-Atmosphäre gerührt. Nach der Entfernung des Lösungsmittels unter Verwendung eines Rotationsverdampfers wurden der Reaktionslösung 50 ml Wasser zugegeben, und das Reaktionsprodukt wurde dreimal mit jeweils 50 ml Ethylether extrahiert. Eine organische Schicht wurde gesammelt und unter Verwendung von Magnesiumsulfat zur Verdampfung des Lösungsmittels getrocknet. Der Rückstand wurde mittels Kieselgel-Säulenchromatographie abgetrennt und gereinigt, und es wurden 3,3 g (Ausbeute: 63%) des Zwischenprodukts 2-c erhalten. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS identifiziert. C30H16Br2: M+ 533,96
  • Synthese des Zwischenprodukts 2-d
  • 3,3 g des Zwischenprodukts 2-c, 4 g (2,2 val) der Verbindung 2–4, 715 mg (0,10 val) Pd(PPh3)4 und 8,50 g (10 val) K2CO3 wurden in 100 ml THF und 30 ml destilliertem Wasser gelöst, um eine gemischte Lösung zu erhalten. Die gemischte Lösung wurde dann nach einer Temperaturerhöhung auf ca. 120°C ca. 24 Stunden unter Rückfluss erhitzt und dabei gerührt. Die Reaktionslösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, gefolgt von einer dreimaligen Extraktion mit jeweils 100 ml Wasser und 100 ml Diethylether. Eine organische Schicht wurde gesammelt und unter Verwendung von Magnesiumsulfat zur Verdampfung des Lösungsmittels getrocknet. Der Rückstand wurde mittels Kieselgel-Saulenchromatographie abgetrennt und gereinigt, und es wurden 3,5 g (Ausbeute: 81%) des Zwischenprodukts 2-d erhalten. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS identifiziert. C54H30O2: M+ 710,22
  • Synthese des Zwischenprodukts 2-e
  • 7,3 g (4 val) Bis(pyridin)iodoniumtetrafluorborat und 60 ml Dichlormethan wurden zusammengemischt, und 6,059 ml (0,004 val, d 1,696) CF3SO3H wurden zugegeben und bei ca. –40°C gerührt. Dann wurden 20 ml Dichlormethan und 3,5 g (1 val) des Zwischenprodukts 2-d gemischt und der Reaktionslösung zugegeben, und die Temperatur wurde auf ca. 10°C erhöht, dann ca. 2 Stunden gerührt. Nach der Erhöhung der Temperatur der Reaktionslösung auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsprodukt dreimal mit jeweils 100 ml Wasser und 100 ml Ethylether extrahiert. Die organische Schicht wurde gesammelt und unter Verwendung von Magnesiumsulfat zur Verdampfung des Lösungsmittels getrocknet. Der Rückstand wurde mittels Kieselgel-Saulenchromatographie abgetrennt und gereinigt, und es wurden 4,5 g (Ausbeute: 95%) des Zwischenprodukts 2-e erhalten. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS identifiziert. C54H23I2O2: M+ 692,02
  • Synthese der Verbindung 70
  • 4,5 g des Zwischenprodukts 2-e, 1,7 g (3 val) des Zwischenprodukts 2–14, 540 mg (0,1 val) Pd(PPh3)4 und 6,5 g (10 val) K2CO3 wurden mit 80 ml THF und 25 ml destilliertem Wasser gemischt, um eine gemischte Lösung zu erhalten. Die gemischte Lösung wurde dann nach einer Temperaturerhöhung auf ca. 120°C ca. 24 Stunden unter Rückfluss erhitzt und dabei gerührt. Die Reaktionslösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, gefolgt von einer dreimaligen Extraktion mit jeweils 100 ml Wasser und 100 ml Diethylether. Eine organische Schicht wurde gesammelt und unter Verwendung von Magnesiumsulfat zur Verdampfung des Lösungsmittels getrocknet. Der Rückstand wurde mittels Kieselgel-Saulenchromatographie abgetrennt und gereinigt, und es wurden 3,0 g (Ausbeute: 76%) der Verbindung 70 erhalten. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) 8,31 (s, 2H), 8,12 (d, 2H), 7,82 (d, 2H), 7,80 (s, 2H), 7,73 (m, 2H), 7,67 (m, 4H), 7,54 (d, 2H), 7,48 (m, 4H), 7,42 (d, 2H), 7,32 (m, 8H), 7,19 (m, 2H), 7,13 (m, 2H); C66H38O2: M+ 862,29
  • Synthesebeispiel 16: Synthese der Verbindung 71
  • Die Verbindung 71 wurde auf gleiche Weise wie im Synthesebeispiel 11 synthetisiert, mit der Ausnahme, dass bei der Synthese des Zwischenprodukts 2-a anstelle von 9-Bromanthracen das Zwischenprodukt 1–6 verwendet wurde und bei der Synthese des Zwischenprodukts 2-d anstelle des Zwischenprodukts 2–4 das Zwischenprodukt 2–8 verwendet wurde. Diese Verbindung wurde mittels LC-MS und NMR identifiziert. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) 8,81 (d, 2H), 8,31 (s, 2H), 8,23 (s, 2H), 8,12 (d. 2H), 8,00 (d, 2H), 7,82 (d, 2H), 7,74 (d, 2H), 7,65 (d, 2H), 7,48 (m, 4H), 7,40 (d, 2H), 7,29 (d, 2H), 7,32 (m, 4H), 7,26 (m, 2H), 7,22 (m, 2H); C56H32N2S2: M+ 796,20
  • Beispiel 1
  • Zur Herstellung einer Anode wurde ein ITO-Glassubstrat von Corning mit 15 Ω/cm2 (1200 Å) auf eine Größe von 50 mm × 50 mm × 0,7 mm zugeschnitten und dann in Isopropylalkohol und reinem Wasser jeweils fünf Minuten mit Ultraschall behandelt und dann durch 30-minütige Bestrahlung mit UV-Strahlen sowie Behandlung mit Ozon gereinigt. Das so erhaltene Glassubstrat wurde in eine Vakuumabscheidungsvorrichtung eingebracht.
  • Dann wurde 2-TNATA, d. h. ein HIL-Material, durch Vakuumabscheidung auf dem Glassubstrat abgeschieden, um eine HIL mit einer Dicke von ca. 600 Å auszubilden. Anschließend wurde 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (NPB), d. h. eine Lochtransportverbindung, durch Vakuumabscheidung auf der HIL abgeschieden, um eine HTL mit einer Dicke von ca. 300 Å auszubilden.
  • Figure DE102013206380A1_0049
  • 9,10-Dinaphthalen-2-yl-anthracen (DNA) als blaues fluoreszierendes Wirtsmaterial und die synthetisierte Verbindung 53 als blaues fluoreszierendes Dotierungsmaterial, anstelle eines bekannten blauen fluoreszierenden Dotierungsmaterials, wurden mit einem Gewichtsverhältnis von 98:2 gleichzeitig auf der HTL abgeschieden, um eine EML mit einer Dicke von ca. 300 Å auszubilden.
  • Dann wurde Alq3 auf der EML abgeschieden, um eine ETL mit einer Dicke von 300 Å auszubilden, und dann wurde LiF, d. h. ein halogeniertes Alkalimetall, auf der ETL abgeschieden, um eine EIL mit einer Dicke von 10 Å auszubilden. Dann wurde Al durch Vakuumabscheidung auf der EIL abgeschieden, um eine Kathode mit einer Dicke von 3000 Å auszubilden und dadurch eine LiF/Al-Elektrode auszubilden und die Herstellung einer OLED abzuschließen.
  • Die OLED wies eine Betriebsspannung von ca. 6,28 V bei einer Stromdichte von 50 mA/cm2, eine Leuchtdichte von 2.538 cd/m2, eine Stromeffizienz von 5,06 cd/A und eine Halbwertszeit (h à 100 mA/cm2) von ca. 33 Stunden auf.
  • Beispiel 2
  • Die Herstellung einer OLED erfolgte auf gleiche Weise wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass anstelle der Verbindung 53 die Verbindung 59 zur Ausbildung der ETL verwendet wurde.
  • Die OLED wies eine Betriebsspannung von ca. 6,35 V bei einer Stromdichte von 50 mA/cm2, eine Leuchtdichte von 2.455 cd/m2, eine Stromeffizienz von 4,91 cd/A und eine Halbwertszeit (h à 100 mA/cm2) von ca. 30 Stunden auf.
  • Beispiel 3
  • Die synthetisierte Verbindung 1, anstelle der bekannten Verbindung CBP, als grünes phosphoreszierendes Wirtsmaterial und eine bekannte Verbindung Irppy als grünes phosphoreszierendes Dotierungsmaterial wurden mit einem Gewichtsverhältnis von 91:9 gleichzeitig abgeschieden, um eine EML mit einer Dicke von ca. 300 Å auszubilden. Dann wurde BCP als Lochsperrverbindung durch Vakuumabscheidung auf der EML abgeschieden, um eine HBL mit einer Dicke von ca. 50 Å auszubilden. Ansonsten erfolgte die Herstellung einer OLED auf gleiche Weise wie in Beispiel 1.
  • Die OLED wies eine Betriebsspannung von ca. 5,42 V bei einer Stromdichte von 50 mA/cm2, eine Leuchtdichte von 17.952 cd/m2, eine Stromeffizienz von 35,9 cd/A und eine Halbwertszeit (h à 100 mN/cm2) von ca. 84 Stunden auf.
  • Beispiel 4
  • Die Herstellung einer OLED erfolgte auf gleiche Weise wie in Beispiel 3, mit der Ausnahme, dass anstelle der Verbindung 1 die Verbindung 54 zur Ausbildung der EML verwendet wurde.
  • Die OLED wies eine Betriebsspannung von ca. 5,74 V bei einer Stromdichte von 50 mA/cm2, eine Leuchtdichte von 19.056 cd/m2, eine Stromeffizienz von 38,11 cd/A und eine Halbwertszeit (h à 100 mN/cm2) von ca. 90 Stunden auf.
  • Beispiel 5
  • Die Herstellung einer OLED erfolgte auf gleiche Weise wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass anstelle von 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (NPB), d. h. eines als Lochtransportmaterial bekannten Materials, in Beispiel 1 die Verbindung 22 verwendet wurde und anstelle der Verbindung 53 ein bekanntes blaues Dotierungsmaterial DPVBi als blaues fluoreszierendes Dotierungsmaterial zur Ausbildung der HTL verwendet wurde.
  • Die OLED wies eine Betriebsspannung von ca. 6,02 V bei einer Stromdichte von 50 mA/cm2, eine Leuchtdichte von 2.552 cd/m2, eine Stromeffizienz von 5,10 cd/A und eine Halbwertszeit (h à 100 mA/cm2) von ca. 32 Stunden auf.
  • Beispiel 6
  • Die Herstellung einer OLED erfolgte auf gleiche Weise wie in Beispiel 5, mit der Ausnahme, dass anstelle der Verbindung 22 die Verbindung 23 zur Ausbildung der ETL verwendet wurde.
  • Die OLED wies eine Betriebsspannung von ca. 6,23 V bei einer Stromdichte von 50 mA/cm2, eine Leuchtdichte von 2.677 cd/m2, eine Stromeffizienz von 5,34 cd/A und eine Halbwertszeit (h à 100 mA/cm2) von ca. 37 Stunden auf.
  • Beispiel 7
  • Die Herstellung einer OLED erfolgte auf gleiche Weise wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass anstelle von 4,41-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (NPB), d. h. eines als Lochtransportmaterial bekannten Materials, das in Beispiel 1 zur Ausbildung der ETL verwendet wird, die Verbindung 22 verwendet wurde.
  • Die OLED wies eine Betriebsspannung von ca. 5,98 V bei einer Stromdichte von 50 mA/cm2, eine Leuchtdichte von 2.683 cd/m2, eine Stromeffizienz von 5,36 cd/A und eine Halbwertszeit (h à 100 mA/cm2) von ca. 35 Stunden auf.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Die Herstellung einer OLED erfolgte auf gleiche Weise wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass anstelle der Verbindung 53 ein bekanntes blaues fluoreszierendes Dotierungsmaterial DPVBi zur Ausbildung der EML verwendet wurde.
  • Die OLED wies eine Betriebsspannung von ca. 7,35 V bei einer Stromdichte von 50 mA/cm2, eine Leuchtdichte von 1.522 cd/m2, eine Stromeffizienz von 3,04 cd/A und eine Halbwertszeit (h à 100 mA/cm2) von ca. 15 Stunden auf.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Die Herstellung einer OLED erfolgte auf gleiche Weise wie in Beispiel 3, mit der Ausnahme, dass anstelle der Verbindung 1 ein bekanntes grünes phosphoreszierendes Wirtsmaterial CBP zur Ausbildung der EML verwendet wurde.
  • Die OLED wies eine Betriebsspannung von ca. 6,8 V bei einer Stromdichte von 50 mA/cm2, eine Leuchtdichte von 10.902 cd/m2, eine Stromeffizienz von 21,8 cd/A und eine Halbwertszeit (h à 100 mA/cm2) von ca. 60 Stunden auf.
  • Die Eigenschaften und Lebensdauern der OLEDs der Beispiele 1–7 und der Vergleichsbeispiele 1–2 sind in der nachstehenden Tabelle 1 zusammengestellt. Tabelle 1
    Emissionsmaterial (Wirts- oder Dotierungsmaterial) oder Lochtransportmaterial Betriebsspannung (V) Stromdichte (mA/cm2) Leuchtdichte (cd/m2) Stromeffizienz (cd/A) Emissions farbe Halbwertszeit (h à 100 mA/cm2)
    Beispiel 1 Blaues fluoreszierendes Dotierungsmaterial Verbindung 53 6,28 50 2.538 5,06 Blau 33 h
    Beispiel 2 Blaues fluoreszierendes Dotierungsmaterial Verbindung 59 6,35 50 2.455 4,91 Blau 30 h
    Beispiel 3 Grünes phosphoreszierendes Wirtsmaterial Verbindung 1 5,42 50 17.952 35,9 Grün 84 h
    Beispiel 4 Grünes phosphoreszierendes Wirtsmaterial Verbindung 54 5,74 50 19.056 38,11 Grün 90 h
    Beispiel 5 Lochtransportverbindung 22 6,02 50 2.552 5,10 Blau 32 h
    Beispiel 6 Lochtransportverbindung 23 6,23 50 2.677 5,34 Blau 37 h
    Beispiel 7 Blaues fluoreszierendes Dotierungsmaterial Verbindung 53, Lochtransportverbindung 22 5,98 50 2.683 5,36 Blau 35 h
    Vergleichs beispiel 1 DNA/DPVBi 7,35 50 1.522 3,04 Blau 15 h
    Vergleichs beispiel 2 CBP/Irppy 6,8 50 10.902 21,8 Grün 60 h
  • Da die OLEDs unter Verwendung der durch die Formel 1, 22 oder 53 dargestellten Verbindungen als blaues fluoreszierendes Dotierungsmaterial, grünes phosphoreszierendes Wirtsmaterial oder Lochtransportverbindung hergestellt sind, wiesen alle OLEDS gemäß von Ausführungsformen niedrigere Betriebsspannungen, verbesserte Strom-Spannungs-Lumineszenz-Eigenschaften mit erheblich verbesserten Wirkungsgraden und bemerkenswerte Verbesserungen bei Leuchtdichte und Lebensdauer auf, verglichen mit solchen, die unter Verwendung der weithin bekannten Materialien DPVBi, CBP und NPB hergestellt sind.
  • Daher können die durch die Formel 1, 2 oder 3 dargestellten Verbindungen gemäß einer oder mehreren Ausführungsform(en) ausgezeichnete Licht-Leuchtdichteeigenschaften, insbesondere blaues fluoreszierendes Licht und grünes phosphoreszierendes Licht, aufweisen. Somit kann bei Verwendung der Verbindung eine OLED mit hohem Wirkungsgrad, niedriger Spannung, hoher Leuchtdichte und langer Lebensdauer hergestellt werden.
  • Zusammenfassend und rückblickend ist ein die Stromeffizienz einer OLED beeinflussender wesentlicher Faktor ein lumineszierendes Material. Allgemein verwendete lichtemittierende Materialien sind fluoreszierende Materialien oder phosphoreszierende Materialien, deren Wirkungsgrad, Betriebsspannung und Lebensdauer möglicherweise nicht zufrieden stellend sind. Es bestand daher Bedarf an der Entwicklung eines stabileren Materials mit verbesserter Leistung.
  • Ausführungsformen können eine Verbindung mit verbesserten Eigenschaften sowie eine die neuartige Verbindung beinhaltende organische lichtemittierende Vorrichtung mit hohem Wirkungsgrad, niedriger Spannung, hoher Leuchtdichte und langer Lebensdauer bereitstellen. Die Verbindung weist verbesserte elektrische Eigenschaften, ausgezeichnete Ladungstransportfähigkeiten, eine verbesserte Emissionsfähigkeit und eine zur Verhinderung von Kristallisation ausreichend hohe Glasübergangstemperatur (Tg) auf. Verglichen mit derzeitigen Materialien, ist die Verbindung als Elektronentransportmaterial für fluoreszierende und phosphoreszierende Vorrichtungen jeder Farbe, wie z. B. rotes, grünes, blaues oder weißes lichtemittierendes Material, mit höherer Emissionseffizienz und längerer Lebensdauer sowie angemessenen Farbkoordinaten geeignet.

Claims (20)

  1. Verbindung, dargestellt durch die nachstehende Formel 1, 2 oder 3: <Formel 1>
    Figure DE102013206380A1_0050
    <Formel 2>
    Figure DE102013206380A1_0051
    <Formel 3>
    Figure DE102013206380A1_0052
    wobei R1 bis R24 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C1-C60-Alkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C5-C60-Arylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C3-C60-Heteroarylgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte kondensierte polycyclische C6-C60-Gruppe sind; A bis F jeweils unabhängig eine substituierte oder nicht substituierte Furangruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Thiophengruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Pyrrolgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Benzofurangruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Benzothiophengruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Benzopyrrolgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Benzocyclopentylgruppe, die an ein Benzo[m]tetraphen-Gerüst mit der Formel 1, 2 oder 3 ankondensiert sind, darstellen.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R1 und R4 jeweils unabhängig ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C1-C30-Alkylgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte C5-C30-Arylgruppe sind.
  3. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R2 und R6 jeweils unabhängig eine substituierte oder nicht substituierte C5-C30-Arylgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte C5-C30-Heteroarylgruppe sind.
  4. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R3, R5, R7, R9, R10, R12, R13, R14, R17, R18, R20, R21, R22 und R23 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Deuteriumatom sind.
  5. Verbindung nach Anspruch 1, wobei A bis F, die eine substituierte oder nicht substituierte Furangruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Thiophengruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Pyrrolgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Benzofurangruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Benzothiophengruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Benzopyrrolgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte Benzocyclopentylgruppe sind, an den Positionen 2 und 3 in der nachstehenden Formel 4 oder an den Positionen 2 und 3 in der nachstehenden Formel 5 an das Benzo[m]tetraphen-Gerüst mit der Formel 1, 2 oder 3 ankondensiert sind: <Formel 4>
    Figure DE102013206380A1_0053
    <Formel 5>
    Figure DE102013206380A1_0054
    wobei Q1 -O-, -NR30-, -S- oder -CR31R32- ist; und R30 bis R32 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom, eine substituierte oder nicht substituierte C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C5-C20-Arylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C3-C20-Heteroarylgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte kondensierte polycyclische C6-C20-Gruppe sind.
  6. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung mit der Formel 1, 2 oder 3 symmetrisch ist.
  7. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R2 und R6 in den Formeln 1 bis 3 jeweils unabhängig eine der durch die nachstehenden Formeln 2a bis 2e dargestellten Gruppen sind:
    Figure DE102013206380A1_0055
    wobei Q2 eine durch -C(R40)(R41)-, -N(R42)-, -S- oder -O- dargestellte Verbindungsgruppe ist; Z1, R40, R41 und R42 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Deuteriumatom, eine substituierte oder nicht substituierte C1-C20-Alkylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C5-C20-Arylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte C3-C20-Heteroarylgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte kondensierte polycyclische C6-C20-Gruppe, eine mit einer C5-C20-Arylgruppe oder einer C3-C20-Heteroarylgruppe substituierte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxylgruppe oder eine Carboxygruppe sind; p eine ganze Zahl von 1 bis 7 ist; und * eine Bindungsstelle anzeigt.
  8. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung mit der Formel 1, 2 oder 3 eine der durch die folgenden Formeln 1, 22, 53, 54 und 59 dargestellten Verbindungen ist:
    Figure DE102013206380A1_0056
    Figure DE102013206380A1_0057
  9. Organische lichtemittierende Vorrichtung (OLED), umfassend: eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode; und eine organische Schicht zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode, wobei die organische Schicht die Verbindung nach Anspruch 1 umfasst.
  10. OLED nach Anspruch 9, wobei die organische Schicht die Verbindung als fluoreszierendes Dotierungsmaterial umfasst.
  11. OLED nach Anspruch 9, wobei die organische Schicht die Verbindung als phosphoreszierendes Wirtsmaterial umfasst.
  12. OLED nach Anspruch 9, wobei die organische Schicht eine blaue Emissionsschicht oder eine grüne Emissionsschicht umfasst.
  13. OLED nach Anspruch 9, wobei: die organische Schicht eine Emissionsschicht (EML), eine Lochinjektionsschicht (HIL), eine Lochtransportschicht (HTL) und eine Funktionsschicht mit Elektroneninjektions- und Elektronentransportfähigkeiten umfasst, die EML, die HIL, die HTL oder die Funktionsschicht mit Elektroneninjektions- und Elektronentransportfähigkeiten die Verbindung nach Anspruch 1 umfasst, und die EML eine Verbindung auf Anthracenbasis, eine Verbindung auf Arylaminbasis oder eine Verbindung auf Styrylbasis umfasst.
  14. OLED nach Anspruch 9, wobei: die organische Schicht eine EML, eine HIL, eine HTL, eine Funktionsschicht mit Elektroneninjektions- und Elektronentransportfähigkeiten umfasst, die EML, die HIL, die HTL oder die Funktionsschicht mit Elektroneninjektions- und Elektronentransportfähigkeiten die Verbindung nach Anspruch 1 umfassen, und mindestens eine einer roten Schicht, einer grünen Schicht, einer blauen Schicht und einer weißen Schicht der EML eine phosphoreszierende Verbindung umfasst.
  15. OLED nach Anspruch 14, wobei mindestens eine der HIL, der HTL und der Funktionsschicht mit Lochinjektions- und Lochtransportfähigkeiten ein ladungserzeugendes Material umfasst.
  16. OLED nach Anspruch 15, wobei das ladungserzeugende Material ein p-Dotierungsmaterial ist, wobei das p-Dotierungsmaterial ein Chinonderivat, ein Metalloxid oder eine Verbindung, die eine Cyanogruppe enthält, ist.
  17. OLED nach Anspruch 9, wobei: die organische Schicht eine Elektronentransportschicht (ETL) umfasst, und die ETL eine elektronentransportierende organische Verbindung und einen Metallkomplex umfasst.
  18. OLED nach Anspruch 17, wobei der Metallkomplex Lithiumchinolat (LiQ) oder die nachstehende Verbindung 203 ist: <Verbindung 203>
    Figure DE102013206380A1_0058
  19. OLED nach Anspruch 9, wobei die organische Schicht mittels eines Nassverfahrens aus der Verbindung nach Anspruch 1 ausgebildet ist.
  20. Flache Anzeigevorrichtung, welche die OLED nach Anspruch 9 umfasst, wobei die erste Elektrode der OLED mit einer Source- oder Drain-Elektrode eines Dünnschichttransistors elektrisch verbunden ist.
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