CN108713051B - 有机光电元件用化合物、有机光电元件以及显示元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种由化学式1表示的有机光电元件用化合物、使用所述化合物的有机光电元件以及显示元件。本发明的有机光电元件用化合物能够实现具有高效率及长寿命的有机光电元件。化学式1的详情如说明书中定义。

Description

有机光电元件用化合物、有机光电元件以及显示元件
技术领域
本发明揭示一种有机光电元件用化合物、有机光电元件以及显示元件。
背景技术
有机光电元件(organic optoelectric diode)为将电能转换成光能且反之亦然的元件。
有机光电元件可根据其驱动原理分类如下。一种为光电元件，其中由光能产生激子(exciton)，分离成电子及空穴且转移至不同电极以产生电能，且另一种为发光元件，其中将电压或电流供应至电极以由电能产生光能。
有机光电元件的实例可为有机光电式元件、有机发光二极管、有机太阳电池以及有机光导鼓(organic photo conductor drum)。
其中，有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)近来已由于对平板显示器(flatpanel display device)的需求增加而引起关注。有机发光二极管通过施加电流至有机发光材料而将电能转换成光且具有在阳极(anode)与阴极(cathode)之间插入有机层的结构。在本文中，有机层可包括发射层及视需要辅助层，且辅助层可为例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层以及空穴阻挡层中的至少一者以用于改良有机发光二极管的效率及稳定性。
有机发光二极管的效能可受有机层的特征影响，且其中可主要受有机层的有机材料的特征影响。
尤其需要开发一种能够增加空穴及电子迁移率且同时增加电化学稳定性的有机材料，以使得有机发光二极管可应用于大尺寸的平板显示器。
发明内容
[技术问题]
一实施例提供一种有机光电元件用化合物，所述化合物能够实现具有高效率及长寿命的有机光电元件。
另一实施例提供一种有机光电元件，所述有机光电元件包含所述有机光电元件用化合物。
又一实施例提供一种显示元件，所述显示元件包括所述有机光电元件。
[技术方案]
根据一实施例，一种有机光电元件用化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure GDA0001752388380000021
在化学式1中，
R1至R5独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C4烷基或苯基，
Z1至Z3独立地为CRa或N，
Z1至Z3中的至少两者为N，
Ra及R6为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基或经取代或未经取代的C6至C12芳基，
Ar1及Ar2独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基或经取代或未经取代的C6至C18芳基，
a、b、c、d以及e独立地为整数0或1，
4≤a+b+c+d+e≤5，且
所述“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C4烷基或C6至C12芳基置换。
根据另一实施例，有机光电元件包括面向彼此的阳极及阴极、在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含所述有机光电元件用化合物。
根据又一实施例，提供一种包括所述有机光电元件的显示元件。
[有利效果]
可获得一种具有高效率及长寿命的有机光电元件。
附图说明
图1至图4为显示根据实施例的有机发光二极管的剖视图。
【符号说明】
100、200、300、400：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发射层
140：空穴辅助层
31：空穴传输层
33：空穴传输辅助层
34：电子传输层
35：电子传输辅助层
36：电子注入层
37：空穴注入层
具体实施方式
在下文中详细阐述本发明的实施例。然而，此等实施例为示例性的，本发明不限于此且本发明由权利要求的范围所界定。
在本说明书中，当不另外提供定义时，术语“经取代”是指经氘、卤素、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C6至C30芳基硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基(例如三氟甲基)或氰基取代以代替取代基或化合物的至少一个氢。
在本说明书中，当不另外提供特定定义时，“杂”是指在一种化合物或取代基中包含1至3个选自由N、O、S、P以及Si组成的群组中的杂原子且其余为碳。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“烷基(alkyl)”是指脂族烃基。烷基可为无任何双键或三键的“饱和烷基(saturated alkyl)”。
烷基可为C1至C30烷基。更具体而言，烷基可为C1至C20烷基或C1至C10烷基。举例而言，C1至C4烷基可在烷基链中具有1至4个碳原子，其可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、第二丁基及第三丁基。
烷基的特定实例可为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、第三丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，“芳基(aryl)”是指包含至少一个烃芳族部分的基团，且
烃芳族部分的所有元素具有形成共轭(conjugation)的p轨道，例如苯基、萘基等，
两个或更多个烃芳族部分可通过σ键连接，且可为例如联苯基、联三苯基、联四苯基等，且
两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠合环。举例而言，其可为茀基。
芳基可包含单环、多环或稠合环多环(亦即，共用相邻碳原子对的环)官能基。
举例而言，“杂芳基(heteroaryl)”可指包含至少一个选自N、O、S、P及Si的杂原子且其余为碳的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包含两个或更多个环时，所述两个或更多个环可稠合。当杂芳基为稠合环时，每个环可包含1至3个杂原子。
杂芳基的特定实例可为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。
更具体而言，经取代或未经取代的C6至C30芳基和/或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的稠四苯基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的对联三苯基、经取代或未经取代的间联三苯基、经取代或未经取代的屈基、经取代或未经取代的联伸三苯基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的茚基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的恶唑基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的恶二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹恶啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的苯并恶嗪基、经取代或未经取代的苯并噻嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的啡嗪基、经取代或未经取代的啡噻嗪基、经取代或未经取代的啡恶嗪基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或其组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特征是指当施加电场(electric field)时贡献出电子以形成空穴的能力，且在阳极中形成的空穴可由于根据最高占用分子轨道(HOMO)能级的传导特征而易于注入发射层中且在发射层中传输。
此外，电子特征是指当施加电场时接受电子的能力，且在阴极中形成的电子可由于根据最低未占用分子轨道(LUMO)能级的传导特征而易于注入发射层且在发射层中传输。
在下文中，阐述一种根据实施例的有机光电元件用化合物。
根据实施例的有机光电元件用化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure GDA0001752388380000041
在化学式1中，
R1至R5独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C4烷基或苯基，
Z1至Z3独立地为CRa或N，
Z1至Z3中的至少两者为N，
Ra及R6为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基或经取代或未经取代的C6至C12芳基，
Ar1及Ar2独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基或经取代或未经取代的C6至C18芳基，
a、b、c、d以及e独立地为整数0或1，
4≤a+b+c+d+e≤5，且
“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C4烷基或C6至C12芳基置换。
由化学式1表示的有机光电元件用化合物具有经四个或更多个苯基取代的大体积芳族基部分经由苯基连接基团与含氮6员环连接的结构。
含氮6员环在元件中发挥使电子易于注入或传输的作用，且大体积芳族基部分发挥帮助空穴注入及传输或增加化合物的玻璃转移温度的作用，抑制分子当中的相互作用且因此增加发光效率且降低化合物相对于分子量的沉积温度。因此，由化学式1表示的有机光电元件用化合物显示出当用于形成元件中的膜时，含氮6员环的改良填充物具有较大体积芳族基部分相对较扁平的结构，且因此易于电子在元件中的注入及传输。因此，由化学式1表示的有机光电元件用化合物可在特别用于形成电子注入辅助层时因改良的电子传输特征而降低元件的驱动电压且因电子快速注入至发射层中而增加发光效率。另一方面，当化合物与具有改良的空穴注入及传输的材料混合形成发射层时，驱动电压因改良的电子传输而降低，且可因通过大体积芳族基部分减少分子当中的相互作用而获得改良的发光效率。此外，由化学式1表示的有机光电元件用化合物具有改良的溶解度且因此可有效应用于沉积及溶液方法以及可因大体积芳族基部分的球形结构而降低沉积温度。
尤其，经由连接基团与大体积芳族基连接的含氮6员环可发挥增加键合(bonding)间预旋转(prerotation)及降低结晶度的作用且亦因大体积芳族基及连接基团而增加分子的溶解度，其可实现溶液方法。
此外，连接基团通过苯基固定且因此缩短含氮6员环与大体积芳族基之间的距离，因而可获得更具球形的分子且因此降低沉积温度并产生改良的耐热稳定性。
化学式1可根据大体积芳族基部分中苯基的数目而由化学式1-I至化学式1-IV中的一者表示。
Figure GDA0001752388380000051
在化学式1-I至化学式1-IV中，R1至R6、Z1至Z3、Ar1以及Ar2与上文所述相同。
化学式1-I可根据在间位、邻位或对位连接的连接基团而由化学式1-Ia、化学式1-Ib或化学式1-Ic中的一者表示。
Figure GDA0001752388380000061
化学式1-II亦可根据在间位、邻位或对位连接的连接基团而由化学式1-IIa、化学式1-IIb或化学式1-IIc中的一者表示。
Figure GDA0001752388380000062
Figure GDA0001752388380000071
在本发明的实例中，有机光电元件用化合物可由化学式1-Ia、化学式1-Ib、化学式1-Ic、化学式1-IIa或化学式1-IIc表示。
在化学式1-Ia、化学式1-Ib、化学式1-Ic、化学式1-IIa、化学式1-IIb以及化学式1-IIc中，R1至R6、Z1至Z3、Ar1以及Ar2与上文所述相同。
在本发明的实施例中，R1至R5独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C4烷基或苯基。具体而言，R1至R5可为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基或苯基，例如R1至R5全部可为氢。
R6可为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基或经取代或未经取代的C6至C12芳基。具体而言，R6可为氢或经取代或未经取代的C6至C12芳基，且更具体而言可为氢、苯基、联苯基，例如氢或苯基。
如更特定的实例，化学式1-I可由化学式1-Id或化学式1-Ie表示，
Figure GDA0001752388380000072
且化学式1-II可由化学式1-IId或化学式1-IIe表示。
Figure GDA0001752388380000073
Figure GDA0001752388380000081
在本发明的一个实例中，有机光电元件用化合物可由化学式1-Id、化学式1-Ie或化学式1-IId表示。
在化学式1-Id、化学式1-Ie、化学式1-IId以及化学式1-IIe中，Z1至Z3、Ar1以及Ar2与上文所述相同。
在本发明的实施例中，Z1至Z3中的至少两者可为N。举例而言，Z1及Z3可为N或Z1及Z2为N以提供嘧啶基，且Z1至Z3可为N以提供三嗪基。
在本发明的实施例中，Ar1及Ar2可独立地为经取代或未经取代的C6至C18芳基。具体而言，Ar1及Ar2可独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基或经取代或未经取代的萘基，例如群组1中的取代基中的一者。
[群组1]
Figure GDA0001752388380000082
在群组1中，*为连接点。
在化学式1中，
Figure GDA0001752388380000083
的特定实例可选自群组A的取代基。
[群组A]
Figure GDA0001752388380000091
Figure GDA0001752388380000101
在群组A中，*为连接点。
有机光电元件用化合物可例如选自群组2的化合物，但不限于此。
[群组2]
Figure GDA0001752388380000111
Figure GDA0001752388380000121
Figure GDA0001752388380000131
Figure GDA0001752388380000141
Figure GDA0001752388380000151
在下文中，阐述根据另一实施例的有机光电元件。
根据另一实施例的有机光电元件包括面向彼此的阳极及阴极以及在阳极与阴极之间的至少一个有机层，且有机层包含所述有机光电元件用化合物。
更具体而言，有机层可包括发射层、电子传输层以及空穴传输层，且电子传输层或发射层包含由化学式1表示的有机光电元件用化合物。
此外，电子传输层可更包括邻近于发射层的电子传输辅助层，且有机光电元件用化合物可包含在电子传输辅助层中。
有机光电元件可通过包括包含有机光电元件用化合物的有机层而实现低驱动电压、高效率、高亮度以及长寿命。
图1至图4为根据本发明的实施例的有机发光二极管100、200、300、400的示意性剖视图。在下文中，参照图1，根据本发明的实施例的有机发光二极管的结构及其制造方法如下。
有机发光二极管100具有阴极110、发射层130以及阳极120依次堆叠的结构。
基板可更安置在阴极110下或阳极120上。基板可为一般有机发光二极管所用的基板且可为具有强机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、容易处理以及防水性的玻璃基板或透明塑胶基板。
阳极120可通过沉积或溅镀阳极材料于基板上而形成。阳极材料可选自具有高功函数而使得空穴注入容易的材料。阳极120可为反射电极、透射反射电极或透射电极。阳极材料可使用氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。或，其可为金属，例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)。
阳极120可具有单层或两层或更多层的多层式结构。
有机层105安置于阳极120上。
有机层105可包括空穴传输区(hole transport region)；发射层(emissionlayer)；以及电子传输区(electron transport region)。举例而言，参照图2，阐述根据本发明的实施例的有机发光二极管。
有机层105更包括在阳极120与发射层130之间的空穴辅助层140。
参照图3，空穴传输区可包括至少两层的空穴辅助层，且在此种情况下，接触发射层的空穴辅助层定义为空穴传输辅助层33且接触阳极的空穴辅助层定义为空穴传输层31。
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层以及缓冲层中的至少一者。
空穴传输区可包括仅空穴注入层或仅空穴传输层。或，空穴传输区可具有空穴注入层37/空穴传输层31或空穴注入层37/空穴传输层31/电子阻挡层自阳极120依次堆叠的结构。
举例而言，另外包括空穴注入层37及电子注入层36，且如图4中所示，阳极120/空穴注入层37/空穴传输层31/空穴传输辅助层33/发射层130/电子传输辅助层35/电子传输层34/电子注入层(36)/阳极110依次堆叠。
空穴注入层37可改良作为阳极的ITO与用于空穴传输层31的有机材料之间的界面特性，且施用于非平坦化ITO上且因此使ITO表面平坦化。举例而言，空穴注入层37可包括具有在ITO的功函数与空穴传输层31的HOMO之间的中位值(尤其合乎需要的电导率)的材料，以便调节作为阳极的ITO的功函数与空穴传输层31的HOMO的差值。结合本发明，空穴注入层37可包含N4，N4′-二苯基-N4，N4′-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4，4′-二胺)(N4，N4′-diphenyl-N4，N4′-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4，4′-diamine))，但不限于此。此外，空穴注入层37可更包含传统材料，例如铜酞菁(copper phthlalocyanine，CuPc)；芳族胺，例如N，N′-二萘基-N，N′-苯基-(1，1′-联苯)-4，4′-二胺(N，N′-dinaphthyl-N，N′-phenyl-(1，1′-biphenyl)-4，4′-diamine，NPD)、4，4′，4″-三[甲基苯基(苯基)胺基]三苯基胺(4，4′，4″-tris[methylphenyl(phenyl)amino]triphenyl amine，m-MTDATA)、4，4′，4″-三[1-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(4，4′，4″-tris[1-naphthyl(phenyl)amino]triphenyl amine，1-TNATA)、4，4′，4″-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(4，4′，4″-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenyl amine，2-TNATA)、1，3，5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)苯基胺基]苯(1，3，5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)phenylamino]benzene，p-DPA-TDAB)等；化合物，例如4，4′-双[N-[4-{N，N-双(3-甲基苯基)胺基}苯基]-N-苯基胺基]联苯(4，4′-bis[N-[4-{N，N-bis(3-methylphenyl)amino}phenyl]-N-phenylamino]biphenyl，DNTPD)、六氮杂三伸苯基-己腈(hexaazatriphenylene-hexacarbonitirile，HAT-CN)等；聚噻吩衍生物，例如聚(3，4-伸乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸酯)(poly(3，4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrnesulfonate)，PEDOT)作为导电聚合物。空穴注入层37可例如以10埃至300埃的厚度涂布于作为阳极的ITO上。
当空穴传输区包括空穴注入层37时，空穴注入层(HIL)可通过以下各种方法中的任一者形成于阳极120上，例如真空沉积、旋涂、浇铸、朗缪尔-布罗杰特(LB)方法等。
当使用真空沉积形成空穴注入层时，真空沉积条件可视用于形成空穴注入层的材料以及待形成的空穴注入层的所需结构及热特性而改变，且举例而言，真空沉积可在约100℃至约500℃的温度、约10-8托至约10-3托的压力以及约0.01埃/秒至约100埃/秒的沉积速率下进行，但沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成空穴注入层时，涂布条件可视用于形成空穴注入层的材料以及待形成的空穴注入层的所需结构及热特性而改变。举例而言，涂布速率可在约2000转/分钟至约5000转/分钟的范围内，且在涂布之后为移除溶剂所进行的热处理的温度可在约80℃至约200℃的范围内，但涂布条件不限于此。
形成空穴传输层及电子阻挡层的条件可基于上述空穴注入层的形成条件未定义。
空穴传输区的厚度可为约100埃至约10000埃，例如约100埃至约1000埃。当空穴传输区包括空穴注入层及空穴传输层时，空穴注入层的厚度可为约100埃至约10,000埃，例如约100埃至约1000埃，且空穴传输层的厚度可为约50埃至约2,000埃，例如约100埃至约1500埃。当空穴传输区、空穴注入层及空穴传输层的厚度在此等范围内时，可在不大幅度增加驱动电压的情况下获得令人满意的空穴传输特征。
除如上所述的材料之外，空穴传输区可更包含电荷产生材料以改良导电性。电荷产生材料可均匀或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可为奎宁衍生物、金属氧化物以及含氰基化合物中的一者，但不限于此。p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane，TCNQ)、2，3，5，6-四氟-四氰基-1，4-苯醌二甲烷(2，3，5，6-tetrafluoro-tetracyano-1，4-benzoquinonedimethane，F4-TCNQ)等；金属氧化物，例如氧化钨、氧化钼等；以及含氰基化合物，例如以下化合物HT-D1。
Figure GDA0001752388380000171
空穴传输区可更包括缓冲层。
缓冲层可根据自发射层发射的光的波长补偿光的光学共振距离且因此可增加效率。
发射层(EML)可通过使用真空沉积、旋涂、浇铸、LB方法等形成于空穴传输区上。当使用真空沉积或旋涂形成发射层时，沉积及涂布条件可与形成空穴注入层的所述条件类似，但沉积及涂布条件仍可视用于形成发射层的材料而改变。
发射层可包含主体及掺杂剂。
根据本发明实施例的有机光电元件包含单独的由化学式1表示的有机光电元件用化合物，或包含由化学式1表示的有机光电元件用化合物作为第一主体及咔唑系化合物作为第二主体。
咔唑系化合物具体而言可由化学式2表示或可由化学式3表示的部分与由化学式4表示的部分的组合组成。
Figure GDA0001752388380000181
在化学式2至化学式4中，
Ar3至Ar6独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基，
m为整数0或1，
化学式3的相邻两个*与化学式4的两个*组合形成稠合环，且化学式3的不形成稠合环的*独立地为CRb，且
Rb、R7至R14独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本发明的一个实例中，在化学式2至化学式4中，
经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的联四苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联伸三苯基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基或经取代或未经取代的喹唑啉基，
其中在“经取代或未经取代”中，“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C10烷基、C6至C18芳基或C3至C20杂芳基置换。
在本发明的一个实例中，在化学式2至化学式4中，
经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基是指经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联伸三苯基、经取代或未经取代的茀基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基或经取代或未经取代的喹唑啉基，
其中在“经取代或未经取代”中，“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C4烷基、C6至C12芳基或C3至C15杂芳基置换。
由化学式2表示的联咔唑可例如选自群组B的化合物，
由化学式3表示的部分与由化学式4表示的部分的组合组成的吲哚并咔唑(indolocarbazole)可例如选自群组C的化合物。
[群组B]
Figure GDA0001752388380000191
Figure GDA0001752388380000201
Figure GDA0001752388380000211
Figure GDA0001752388380000221
Figure GDA0001752388380000231
Figure GDA0001752388380000241
Figure GDA0001752388380000251
Figure GDA0001752388380000261
Figure GDA0001752388380000271
Figure GDA0001752388380000281
Figure GDA0001752388380000291
[群组C]
Figure GDA0001752388380000292
Figure GDA0001752388380000301
上述第一主体及第二主体可以各种比率用于制备各种组成物。举例而言，第一主体及第二主体可以范围介于1∶99至99∶1，例如10∶90至90∶10的重量比使用。举例而言，重量比可为2∶8至8∶2、3∶7至7∶3、4∶6至6∶4以及5∶5。当第一主体及第二主体满足所述重量比范围时，可平衡第一主体的电子传输特征与第二主体的空穴传输特征且因此改良有机发光二极管的亮度效率及寿命。
举例而言，组成物可用作有机光电元件的光发射材料。在本文中，光发射材料可为作为主体(host)的有机化合物，且可更包含至少一种掺杂剂(dopant)。掺杂剂可为红色、绿色或蓝色掺杂剂。
掺杂剂以少量混合以引起光发射，且可一般为通过多次激发(multipleexcitation)至三重态或多于三重态而发光的材料，例如金属错合物(metal complex)。掺杂剂可为例如无机化合物、有机化合物或有机/无机化合物，且可使用其一或多个种类。
掺杂剂可为磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可为包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可为例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M为金属，且L及X为相同或不同的，且为与M形成错合物的配位体。
M可为例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，且L及X可为例如二齿配位体。
发射层的厚度可为约100埃至约1000埃，例如约200埃至约600埃。当发射层的厚度在此等范围内时，发射层可在不大幅度增加驱动电压的情况下具有改良的发射特征。
接着，将电子传输区安置于发射层上。
电子传输区可包括空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层中的至少一者。
举例而言，电子传输区可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层或电子传输层/电子注入层的结构，但不限于此。举例而言，根据本发明实施例的有机发光二极管在电子传输区中包括至少两个电子传输层，且在此种情况下，接触发射层的电子传输层定义为电子传输辅助层35。
电子传输层可具有包含两种或更多种不同材料的单层或多层式结构。
电子传输区可包含由化学式1表示的有机光电元件用化合物。举例而言，电子传输区可包括电子传输层，且电子传输层可包含由化学式1表示的有机光电元件用化合物。更具体而言，电子传输辅助层可包含由化学式1表示的有机光电元件用化合物。
电子传输区的空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层的形成条件参照空穴注入层的形成条件。
当电子传输区包括空穴阻挡层时，空穴阻挡层可包含BCP、Bphen以及BAlq中的至少一者，但不限于此。
Figure GDA0001752388380000311
空穴阻挡层的厚度可为约20埃至约1000埃，例如约30埃至约300埃。当空穴阻挡层的厚度在此等范围内时，空穴阻挡层可在不大幅度增加驱动电压的情况下具有改良的空穴阻挡能力。
电子传输层可更包含BCP、Bphen及下列Alq3、Balq、TAZ以及NTAZ中的至少一者。
Figure GDA0001752388380000321
或，电子传输层可包含化合物ET1及化合物ET2中的至少一者，但不限于此。
Figure GDA0001752388380000322
电子传输层的厚度可为约100埃至约1000埃，例如约150埃至约500埃。当电子传输层的厚度在此等范围内时，电子传输层可在不大幅度增加驱动电压的情况下具有令人满意的电子传输能力。
电子传输层可除上述材料之外更包含含金属的材料。
含金属的材料可包含锂(Li)错合物。Li错合物可包含例如化合物ET-D1(喹啉锂，LiQ)或化合物ET-D2。
Figure GDA0001752388380000323
此外，电子传输区可包括电子注入层(EIL)，其可有助于电子自阳极110注入。
电子注入层36安置于电子传输层上且可发挥有助于电子自阴极注入且最终改良功率效率的作用，并通过使用相关技术中所用的任何材料形成而无特别限制，例如LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2O、BaO等。
电子注入层可包含选自LiF、NaCl、CsF、Li2O以及BaO中的至少一者。
EIL的厚度可为约1埃至约100埃，或约3埃至约90埃。当电子注入层的厚度在此等范围内时，电子注入层可在不大幅度增加驱动电压的情况下具有令人满意的电子注入能力。
阳极110安置于有机层105上。阳极110用材料可为具有低功函数的金属、合金或导电化合物，或其组合。阳极110用材料的特定实例可为锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。为了制造顶部发射发光元件，阳极110可由例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)形成作为透射电极。
在下文中，将描述本发明的具体实施方案。然而，应该理解，下面描述的实施例仅用于详细说明或解释本发明的目的，而不应被解释为限制本发明。
上述有机发光二极管可应用于有机发光二极管显示器。
[具体实施方案]
在下文中，将描述本发明的具体实施方案。然而，应该理解，下面描述的实施例仅用于详细说明或解释本发明的目的，而不应被解释为限制本发明。
(有机光电元件用化合物的合成)
在下文中，实例及合成例中所用的起始材料及反应物购自西格玛奥德里奇公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)或TCI公司，只要不存在特别注释且可易于合成作为众所周知的材料即可。
在以下合成例中，当“使用‘B’代替‘A’”时，‘A’与‘B’的量以摩尔当量计为相同的。
作为本发明的有机光电元件用化合物的特定实例，化学式1的化合物通过以下反应流程合成。
合成例1：化合物1的合成
[反应流程1]
Figure GDA0001752388380000331
第一步：中间物I-1的合成
在氮气氛围下，将1-溴-3-碘苯(200.0克，704.8毫摩尔)及(1，1′-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(25.8克，35.4毫摩尔)、碘化亚铜(4.04克，21.2毫摩尔)、三乙胺(295.6毫升，2120毫摩尔)以及四氢呋喃(1700毫升)置于3升圆底烧瓶中。接着，以逐滴方式向其中添加三甲基硅烷基乙炔(107.6毫升，776.6毫摩尔)，且将混合物在室温下搅拌3小时。过滤反应物，且自其中移除溶剂。经由管柱层析纯化自其中获得的化合物以获得中间物I-1(166.0克，93％)。
第二步：中间物I-2的合成
将中间物I-1(166克，655.6毫摩尔)置于反应器中且溶解于甲醇(1000毫升)中，并以逐滴方式向其中缓慢添加碳酸钾(90.6克，655.6毫摩尔)。搅拌混合物约30分钟且过滤。在移除全部溶剂之后，将反应物溶解于乙酸乙酯中且用蒸馏水洗涤两次。接着，通过再次移除溶剂获得中间物I-2(116克，98％)。
第三步：中间物I-3的合成
将中间物I-2(113.0克，624.2毫摩尔)及四苯基环戊二酮(120.0克，312.1毫摩尔)置于且溶解于700毫升二甲苯中，且随后加热并回流3小时。将反应物倾入甲醇(2000毫升)中以完成反应。接着，自其中过滤固体以获得中间物I-3(124.1克，74％)。
第四步：中间物I-4的合成
在氮气氛围下，将中间物I-3(52.0克，96.75毫摩尔)溶解于350毫升二甲基甲酰胺(DMF)中，向其中添加双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)sdiboron，29.5克，116.1毫摩尔)、(1，1′-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(4.74克，5.8毫摩尔)以及乙酸钾(28.5克，290.2毫摩尔)，且将混合物加热并在150℃下回流24小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤所获得的混合物并在真空烘箱中干燥。分离所获得的残余物且经由管柱层析纯化以获得中间物I-4(35克，62％)。
第五步：化合物1的合成
将中间物I-4(5.0克，8.6毫摩尔)、2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2.8克，10.3毫摩尔)、碳酸钾(3.0克，21.4毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.3克，0.3毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至150毫升甲醇中，且过滤其中结晶的固体，溶解于甲苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶，从而获得化合物1(3.78克，产率：64％)。
C51H35N3计算值：C，88.79；H，5.11；N，6.09；实验值：C，88.78；H，5.10；N，6.10
合成例2：化合物2的合成
[反应流程2]
Figure GDA0001752388380000341
第一步：中间物I-6的合成
将氰尿酰氯(Cyanuric chloride)(200.0克，1.085毫摩尔)及无水THF(1.4升)置于3升烧瓶中，且在0℃下以逐滴方式缓慢添加溴化苯基镁(Phenyl magnesium bromide)(3M，361.4毫升)。当反应完成时，将水倾入反应物中，搅拌混合物30分钟，分离其中的有机层，在通过使用硫酸镁自其中移除水分之后浓缩，且用甲醇及己烷纯化以获得呈白色固体的中间物I-6(127.4克，产率：52％)。
第二步：中间物I-7的合成
将中间物I-6(60.0克，265.4毫摩尔)、3-联苯硼酸(50.0克，252.0毫摩尔)、碳酸钾(91.6克，660.0毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(8.0克，9.2毫摩尔)置于2升圆底烧瓶中的1，4-二恶烷(880毫升)及水(440毫升)中，且将混合物加热并在氮气流下回流16小时。将所获得的混合物添加至甲醇(3000升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于甲苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得中间物I-7(63.6克，产率：70％)。
第三步：化合物2的合成
将中间物I-7(3.0克，8.7毫摩尔)、中间物I-4(6.1克，10.5毫摩尔)、碳酸钾(3.0克，21.8毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.3克，0.3毫摩尔)置于100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(150毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于甲苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后通过使用甲醇再结晶以获得化合物2(4.13克，62％的产率)。
C57H39N3计算值：C，89.38；H，5.13；N，5.49；实验值：C，89.38；H，5.13；N，5.49
合成例3：化合物3的合成
[反应流程3]
Figure GDA0001752388380000351
第一步：中间物I-8的合成
将中间物I-6(60.0克，265.4毫摩尔)、4-联苯硼酸(50.0克，252.0毫摩尔)、碳酸钾(91.6克，660.0毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(8.0克，9.2毫摩尔)置于2升圆底烧瓶中的1，4-二恶烷(880毫升)及水(440毫升)中，且将混合物加热并在氮气流下回流16小时。将所获得的混合物添加至甲醇(3000升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得中间物I-8(60.2克，产率：66％)。
第二步：化合物3的合成
将中间物I-8(3.0克，8.7毫摩尔)、中间物I-4(6.1克，10.5毫摩尔)、碳酸钾(3.0克，21.8毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.3克，0.3毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(150毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物3(4.39克，66％的产率)。
C57H39N3计算值：C，89.38；H，5.13；N，5.49；实验值：C，89.37；H，5.13；N，5.49
合成例4：化合物6的合成
[反应流程4]
Figure GDA0001752388380000352
第一步：中间物I-9的合成
将氰尿酰氯(Cyanuric chloride)(100.0克，542.3毫摩尔)及无水THF(700毫升)置于2升烧瓶中，且在0℃下以逐滴方式向其中缓慢添加3-联苯溴化镁(3-Biphenylmagnesiumbromide)(3M，361.4毫升)。当反应完成时，将水倾入反应溶液中，搅拌混合物30分钟，分离其中的有机层，在用硫酸镁移除水分之后浓缩，且用甲醇及己烷纯化以获得呈白色固体的中间物I-9(122.9克，产率：55％)。
第二步：化合物6的合成
将中间物I-9(3.0克，7.1毫摩尔)、中间物I-4(5.0克，8.6毫摩尔)、碳酸钾(2.5克，17.9毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.3克，0.2毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(20毫升)及水(10毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于甲苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物6(4.07克，产率：68％)。
C63H43N3计算值：C，89.86；H，5.15；N，4.99；实验值：C，89.86；H，5.15；N，4.98
合成例5：化合物7的合成
[反应流程5]
Figure GDA0001752388380000361
第一步：中间物I-10的合成
将氰尿酰氯(Cyanuric chloride)(100.0克，542.3毫摩尔)及无水THF(700毫升)置于2升烧瓶中，且在0℃下以逐滴方式向其中缓慢添加4-联苯溴化镁(4-Biphenylmagnesiumbromide)(3M，361.4毫升)。当反应完成时，将水倾入反应溶液中，搅拌混合物30分钟，且分离其中的有机层，在通过使用硫酸镁移除水分之后浓缩，且用甲醇及己烷纯化以获得呈白色固体的中间物I-10(127.4克，产率：57％)。
第二步：化合物7的合成
将中间物I-10(3.0克，7.1毫摩尔)、中间物I-4(5.0克，8.6毫摩尔)、碳酸钾(2.5克，17.9毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.3克，0.2毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(20毫升)及水(10毫升)中，且将混合物在氮气氛围下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于二氯苯中，在移除适量有机溶剂之后经由硅胶/硅藻土过滤，且随后用甲醇再结晶以获得化合物7(4.19克，产率：70％)。
C63H43N3计算值：C，89.86；H，5.15；N，4.99；实验值：C，89.85；H，5.16；N，4.99
合成例6：化合物9的合成
[反应流程6]
Figure GDA0001752388380000371
第一步：中间物I-11的合成
在氮气氛围下，将1-溴-4-碘苯(200.0克，704.8毫摩尔)、(1，1′-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(25.8克，35.4毫摩尔)、碘化亚铜(4.04克，21.2毫摩尔)、三乙胺(295.6毫升，2120毫摩尔)以及四氢呋喃(1700毫升)置于3升圆底烧瓶中。接着，以逐滴方式向其中添加三甲基硅烷基乙炔(107.6毫升，776.6毫摩尔)，且将混合物在室温下搅拌3小时。过滤反应物，且移除其中的溶剂。经由管柱层析纯化所得物以获得中间物I-11(155.3克，产率：87％)。
第二步：中间物I-12的合成
将中间物I-11(150克，592.4毫摩尔)添加至甲醇(1000毫升)中且溶解于其中，并在反应器中以逐滴方式向其中缓慢添加碳酸钾(81.6克，592.4毫摩尔)。搅拌混合物约30分钟且随后过滤。在自其中移除全部溶剂之后，将反应物溶解于乙酸乙酯中且溶液用蒸馏水洗涤两次。接着，移除溶剂以获得中间物I-12(103克，产率：96％)。
第三步：中间物I-13的合成
将中间物I-12(100.0克，552.5毫摩尔)及四苯基环戊二酮(106.2克，176.2毫摩尔)放置且溶解于二甲苯(700毫升)中，且将溶液加热并回流3小时。将反应物倾入甲醇(2000毫升)中以完成反应。接着，过滤其中的固体以获得中间物I-13(116.0克，产率：78％)。
第四步：中间物I-14的合成
在氮气氛围下，将中间物I-13(50.0克，93.02毫摩尔)溶解于二甲基甲酰胺(DMF，350毫升)中，向其中添加双(频哪醇根基)二硼(28.4克，111.6毫摩尔)、(1，1′-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)(4.6克，5.6毫摩尔)以及乙酸钾(27.4克，279.1毫摩尔)，且将混合物加热并在150℃下回流24小时。当反应完成时，添加水至反应溶液，且过滤混合物并随后在真空烘箱中干燥。分离所获得的残余物且经由管柱层析纯化以获得中间物I-14(37克，产率：68％)。
第五步：化合物9的合成
将中间物I-14(5.0克，8.6毫摩尔)、2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2.8克，10.3毫摩尔)、碳酸钾(3.0克，21.4毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.3克，0.3毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(150毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于甲苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物9(3.89克，产率：66％)。
C51H35N3计算值：C，88.79；H，5.11；N，6.09；实验值：C，88.79；H，5.11；N，6.10
合成例7：化合物10的合成
[反应流程7]
Figure GDA0001752388380000381
第一步：化合物10的合成
将2-氯-4-(联苯-3-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(3.0克，8.7毫摩尔)、中间物I-14(6.1克，10.5毫摩尔)、碳酸钾(3.0克，21.8毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.3克，0.3毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(150毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于甲苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物10(4.59克，产率：69％)。
C57H39N3计算值：C，89.38；H，5.13；N，5.49；实验值：C，89.38；H，5.13；N，5.48
合成例8：化合物11的合成
[反应流程8]
Figure GDA0001752388380000382
将2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(3.0克，8.7毫摩尔)、中间物I-14(6.1克，10.5毫摩尔)、碳酸钾(3.0克，21.8毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.3克，0.3毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将此获得的混合物添加至甲醇(150毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物11(4.06克，产率：61％)。
C57H39N3计算值：C，89.38；H，5.13；N，5.49；实验值：C，89.38；H，5.12；N，5.48
合成例9：化合物14的合成
[反应流程9]
Figure GDA0001752388380000391
将中间物1-9(3.0克，7.1毫摩尔)、中间物I-14(5.0克，8.6毫摩尔)、碳酸钾(2.5克，17.9毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.3克，0.2毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(20毫升)及水(10毫升)中，且将混合物在氮气氛围下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于甲苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物14(4.19克，产率：70％)。
C63H43N3计算值：C，89.86；H，5.15；N，4.99；实验值：C，89.84；H，5.15；N，4.99
合成例10：化合物15的合成
[反应流程10]
Figure GDA0001752388380000392
将中间物I-10(3.0克，7.1毫摩尔)、中间物I-14(5.0克，8.6毫摩尔)、碳酸钾(2.5克，17.9毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.3克，0.2毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(20毫升)及水(10毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于二氯苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物15(4.13克，产率：69％)。
C63H43N3计算值：C，89.86；H，5.15；N，4.99；实验值：C，89.86；H，5.16；N，4.99
合成例11：化合物18的合成
[反应流程11]
Figure GDA0001752388380000393
将中间物I-4(5.0克，8.6毫摩尔)、中间物I-15(3.5克，10.3毫摩尔)、碳酸钾(3.0克，21.4毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.3克，0.3毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于甲苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物18(4.39克，产率：67％)。
C58H40N2计算值：C，91.07；H，5.27；N，3.66；实验值：C，91.08；H，5.26；N，3.65
合成例12：化合物26的合成
[反应流程12]
Figure GDA0001752388380000401
将中间物I-14(5.0克，8.6毫摩尔)、中间物I-15(3.5克，10.3毫摩尔)、碳酸钾(3.0克，21.4毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.3克，0.3毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于甲苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物26(4.19克，产率：64％)。
C58H40N2计算值：C，91.07；H，5.27；N，3.66；实验值：C，91.07；H，5.26；N，3.67
合成例13：化合物33的合成
[反应流程13]
Figure GDA0001752388380000402
第一步：中间物I-16的合成
中间物I-16(100克，产率：79％)是根据与中间物I-1的合成方法相同的方法，通过使用中间物I-2(100克，549.0毫摩尔)及碘苯(120克，488.18毫摩尔)在氮气氛围下获得。
第二步：中间物I-17的合成
中间物I-17(186克，产率：74％)是根据与中间物I-3的合成方法相同的方法，通过使用中间物I-16(93.0克，514.98毫摩尔)及四苯基环戊二酮(180克，468.18毫摩尔)在氮气氛围下获得。
第三步：中间物I-18的合成
中间物I-18(72克，产率：75％)是根据与中间物I-4的合成方法相同的方法，通过使用中间物I-17(90.0克，146.71毫摩尔)在氮气氛围下获得。
第四步：化合物33的合成
将中间物I-185.0克(7.6毫摩尔)、2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2.4克，9.1毫摩尔)、碳酸钾(2.6克，18.9毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.26克，0.23毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，将其中结晶的固体溶解于甲苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物33(4.18克，产率：72％)。
C57H39N3计算值：C，89.38；H，5.13；N，5.49，实验值：C，89.37；H，5.13；N，5.48
合成例14：化合物34的合成
[反应流程14]
Figure GDA0001752388380000411
将中间物I-18(5.0克，7.6毫摩尔)、中间物I-7(3.1克，9.1毫摩尔)、碳酸钾(2.6克，18.9毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.26克，0.23毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于甲苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物34(3.83克，产率：60％)。
C63H43N3计算值：C，89.86；H，5.15；N，4.99，实验值：C，89.85；H，5.15；N，4.99
合成例15：化合物35的合成
[反应流程15]
Figure GDA0001752388380000412
将中间物I-18(5.0克，7.6毫摩尔)、中间物I-8(3.1克，9.1毫摩尔)、碳酸钾(2.6克，18.9毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.26克，0.23毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物35(4.01克，产率：63％)。
C63H43N3计算值：C，89.86；H，5.15；N，4.99，实验值：C，89.86；H，5.15；N，4.99
合成例16：化合物41的合成
[反应流程16]
Figure GDA0001752388380000421
第一步：中间物I-19的合成
中间物I-19(102克，产率：80％)是根据与中间物I-1的合成方法相同的方法，通过使用中间物I-12(100克，549.0毫摩尔)及碘苯(120克，488.18毫摩尔)在氮气氛围下获得。
第二步：中间物I-20的合成
中间物I-20(196克，产率：78％)是根据与中间物I-3的合成方法相同的方法，通过使用中间物I-19(93.0克，514.98毫摩尔)及四苯基环戊二酮(180克，468.18毫摩尔)在氮气氛围下获得。
第三步：中间物I-21的合成
中间物I-21(78克，产率：81％)是根据与中间物I-4的合成方法相同的方法，通过使用中间物I-20(90.0克，146.71毫摩尔)在氮气氛围下获得。
第四步：化合物41的合成
将中间物I-21(5.0克，7.6毫摩尔)、2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2.4克，9.1毫摩尔)、碳酸钾(2.6克，18.9毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.26克，0.23毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于甲苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物41(3.88克，产率：67％)。
C57H39N3计算值：C，89.38；H，5.13；N，5.49，实验值：C，89.38；H，5.13；N，5.49
合成例17：化合物42的合成
[反应流程17]
Figure GDA0001752388380000422
将中间物I-21(5.0克，7.6毫摩尔)、中间物I-7(3.1克，9.1毫摩尔)、碳酸钾(2.6克，18.9毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.26克，0.23毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于甲苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物42(4.08克，产率：64％)。
C63H43N3计算值：C，89.86；H，5.15；N，4.99，实验值：C，89.86；H，5.15；N，4.98
合成例18：化合物43的合成
[反应流程18]
Figure GDA0001752388380000431
将中间物I-21(5.0克，7.6毫摩尔)、中间物I-8(3.1克，9.1毫摩尔)、碳酸钾(2.6克，18.9毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.26克，0.23毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物43(4.26克，产率：67％)。
C63H43N3计算值：C，89.86；H，5.15；N，4.99，实验值：C，89.86；H，5.14；N，4.99
合成例19：化合物50的合成
[反应流程19]
Figure GDA0001752388380000432
将中间物I-18(5.0克，7.6毫摩尔)、中间物I-15(3.1克，9.1毫摩尔)、碳酸钾(2.6克，18.9毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.26克，0.23毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于甲苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物50(4.32克，产率：68％)。
C64H44N2计算值：C，91.40；H，5.27；N，3.33，实验值：C，91.40；H，5.27；N，3.32
合成例20：化合物58的合成
[反应流程20]
Figure GDA0001752388380000441
将中间物I-21(5.0克，7.6毫摩尔)、中间物I-15(3.1克，9.1毫摩尔)、碳酸钾(2.6克，18.9毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.26克，0.23毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于甲苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物58(3.78克，产率：61％)。
C64H44N2计算值：C，91.40；H，5.27；N，3.33，实验值：C，91.39；H，5.27；N，3.32
合成例21：化合物65的合成
[反应流程21]
Figure GDA0001752388380000442
第一步：中间物I-25的合成
除使用1-溴-2-碘苯代替合成例1的[反应流程1]中的1-溴-3-碘苯作为起始材料以外，根据与中间物I-4的合成方法相同的方法获得中间物I-25(30.2克，产率：65％)。
第二步：化合物65的合成
将中间物I-25(5.0克，8.6毫摩尔)、2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2.8克，10.3毫摩尔)、碳酸钾(3.0克，21.4毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.3克，0.3毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(150毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于甲苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物66(4.06克，产率：68％)。
C51H35N3计算值：C，88.79；H，5.11；N，6.09；实验值：C，88.79；H，5.11；N，6.10
合成例22：化合物113的合成
[反应流程22]
Figure GDA0001752388380000451
第一步：中间物I-26的合成
除使用萘基硼酸代替3-联苯硼酸以外，根据与合成例2的中间物I-7相同的方法获得中间物I-26(15.2克，产率：45％)。
第二步：化合物113的合成
将中间物I-26(3.0克，9.4毫摩尔)、中间物I-4(6.6克，11.3毫摩尔)、碳酸钾(3.3克，23.6毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.3克，0.3毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(150毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于甲苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物113(4.51克，产率：65％)。
C55H37N3计算值：C，89.28；H，5.04；N，5.68；实验值：C，89.28；H，5.03；N，5.68
合成例23：化合物125的合成
[反应流程23]
Figure GDA0001752388380000452
将中间物I-26(3.0克，9.4毫摩尔)、中间物I-14(6.6克，11.3毫摩尔)、碳酸钾(3.3克，23.6毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.3克，0.3毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(150毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于甲苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物125(4.67克，产率：66％)。
C55H37N3计算值：C，89.28；H，5.04；N，5.68；实验值：C，89.29；H，5.03；N，5.67
合成例24：化合物141的合成
[反应流程24]
Figure GDA0001752388380000461
第一步：中间物I-31的合成
除使用1，3-二溴-5-碘苯代替1-溴-3-碘苯以外，根据与中间物I-4的合成方法相同的方法获得中间物I-31(48.4克，产率：65％)。
第二步：化合物141的合成
将中间物I-31(5.0克，7.6毫摩尔)、中间物I-5(2.4克，9.1毫摩尔)、碳酸钾(2.6克，18.9毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.3克，0.2毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(150毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于甲苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物141(3.99克，产率：69％)。
C57H39N3计算值：C，89.38；H，5.13；N，5.49；实验值：C，89.38；H，5.12；N，5.47
合成例25：化合物142的合成
[反应流程25]
Figure GDA0001752388380000462
将中间物I-31(5.0克，7.6毫摩尔)、中间物I-7(3.1克，9.1毫摩尔)、碳酸钾(2.6克，18.9毫摩尔)以及四(三苯基膦)钯(0)(0.3克，0.2毫摩尔)添加至100毫升烧瓶中的1，4-二恶烷(30毫升)及水(15毫升)中，且将混合物在氮气流下在60℃下加热12小时。将所获得的混合物添加至甲醇(150毫升)中，且过滤其中结晶的固体，溶解于甲苯中，经由硅胶/硅藻土过滤，且随后在移除适量有机溶剂之后用甲醇再结晶以获得化合物142(4.22克，产率：66％)。
C63H43N3计算值：C，89.86；H，5.15；N，4.99；实验值：C，89.86；H，5.15；N，4.99
比较合成例1
[化合物a]
Figure GDA0001752388380000471
化合物a的合成
除使用中间物1-34代替中间物1-2以外，根据与合成例1的化合物1的合成方法相同的方法获得化合物a(6.3克，产率：51％)。
比较合成例2
[化合物b]
Figure GDA0001752388380000472
化合物b的合成
除使用(溴乙炔基)三甲基硅烷((bromoethynyl)trimethylsilane)代替中间物1-2以外，根据与合成例1的化合物1的合成方法相同的方法获得化合物b(3.4克，产率：41％)。
(制造有机发光二极管：发射层元件1)
实例1
通过使用根据合成例1的化合物1作为主体及Ir(PPy)3作为掺杂剂来制造有机发光二极管。
使用1000埃厚的ITO作为阳极，且使用1000埃厚的铝(Al)作为阴极。具体而言，在以下方法中制造有机发光二极管：将具有15欧姆/平方厘米薄层电阻的ITO玻璃基板切割成50毫米×50毫米×0.7毫米的尺寸，将其分别在丙酮、异丙醇以及纯水中超音波清洁15分钟且将其UV臭氧清洁30分钟。
在基板上，通过在650×10-7帕的真空度下以0.1纳米/秒至0.3纳米/秒的沉积速率沉积N4，N4′-二(萘-1-基)-N4，N4′-二苯基联苯-4，4′-二胺(N4，N4′-di(naphthalen-1-yl)-N4，N4′-diphenylbiphenyl-4，4′-diamine，NPB)(80纳米)形成800埃厚的空穴传输层。随后，通过在与上述相同的真空沉积条件下使用根据合成例1的化合物1形成300埃厚的膜作为发射层，且在本文中，同时沉积Ir(PPy)3作为磷光掺杂剂。在本文中，通过调节沉积速率以发射层总量的100重量％计沉积10重量％的量的磷光掺杂剂。
在发射层上，通过在与上述相同的真空沉积条件下沉积双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚根基)铝(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium，BAlq)形成50埃厚的膜作为空穴阻挡层。随后，通过在与上述相同的真空沉积条件下沉积Alq3形成200埃厚的膜作为电子传输层。在电子传输层上，依序沉积LiF及Al作为阴极，从而制造有机光电式元件。
有机光电式元件具有ITO/NPB(80纳米)/EML(化合物1(90重量％)+Ir(PPy)3(10重量％)，(30纳米))/Balq(5纳米)/Alq3(20纳米)/LiF(1纳米)/Al(100纳米)的结构。
实例2至实例15
实例2至实例15的每一有机发光二极管是根据与实例1相同的方法，通过使用根据合成例2至合成例4、合成例6、合成例7、合成例11至合成例14、合成例16、合成例17、合成例21、合成例22以及合成例25的化合物2、化合物3、化合物6、化合物9、化合物10、化合物18、化合物26、化合物33、化合物34、化合物41、化合物42、化合物65、化合物113以及化合物142代替根据合成例1的化合物1来制造。
比较例1至比较例3
比较例1至比较例3的每一有机发光二极管是根据与实例1相同的方法，通过使用CBP、化合物a或化合物b代替根据合成例1的化合物1来制造。
用于制造有机发光二极管的NPB、BAlq、CBP以及Ir(PPy)3分别具有以下结构。
Figure GDA0001752388380000481
评估
测量根据实例1至实例15以及比较例1至比较例3的每一有机发光二极管的电流密度变化、亮度变化以及发光效率。
具体测量方法如下，且结果显示于下表1中。
(1)测量视电压变化而定的电流密度变化
关于流入单位元件的电流值，使用电流-电压计(吉时利(Keithley)2400)在电压自0伏特增加至10伏特时测量所获得的有机发光二极管，且所测量的电流值除以面积，从而得到结果。
(2)测量视电压变化而定的亮度变化
通过使用亮度计(美能达(Minolta)Cs-1000A)在有机发光二极管的电压自0伏特增加至10伏特时测量亮度。
(3)测量发光效率
通过使用来自项目(1)及项目(2)的亮度、电流密度及电压(伏特)计算相同电流密度(10毫安/平方厘米)下的电流效率(坎德拉/安，cd/A)。
(4)测量寿命
寿命是通过在亮度(坎德拉/平方米)维持在5000坎德拉/平方米时，测量当电流效率(坎德拉/安)降低至90％时的时间来获得。
[表1]
Figure GDA0001752388380000491
参照表1，根据实例1至实例15的有机发光二极管相较于根据比较例1至比较例3的有机发光二极管，显示出改良的寿命特征以及改良的驱动电压及效率。如上所述，由于通过堆叠因大体积取代基而相对平坦的杂环部分使得电子易于注入及传输，故驱动电压降低。相较于根据本发明的化合物，根据比较例的化合物不具有连接基团且因此显示出填充(packing)相对不足的分子并劣化二极管。相反地，具有邻位(ortho)键的实例13的化合物具有扭结分子结构且因此显示出堆叠具有电子传输(electron transporting，ET)特征取代基的杂环部分，从而驱动电压最快。
(制造有机发光二极管：发射层元件2)
实例16
用氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)涂布为1500埃厚的薄膜的玻璃基板用蒸馏水进行超音波洗涤。在用蒸馏水洗涤之后，玻璃基板用例如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超音波洗涤且干燥，随后移至等离子清洁器，通过使用氧等离子清洁10分钟，并移至真空沉积器。此获得的ITO透明电极用作阳极，通过真空沉积化合物A而在ITO基板上形成700埃厚的空穴注入层，且通过沉积化合物B至50埃厚及沉积化合物C至1020埃厚而在注入层上形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过同时真空沉积根据合成例2的化合物2及作为第二主体化合物的化合物B-1作为主体及真空沉积掺杂量为10重量％的三(2-苯基吡啶)铱(III)[Ir(ppy)3]作为掺杂剂形成400埃厚的发射层。在本文中，化合物1及化合物B-1以1∶1的比率使用。
随后，通过在发射层上同时真空沉积1∶1比率的化合物D及Liq形成300埃厚的电子传输层且在电子传输层上依序真空沉积Liq(15埃)及Al(1200埃)形成阴极来制造有机发光二极管。
有机发光二极管具体而言具有以下五个有机薄膜层状结构。
ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(1020埃/EML[化合物1∶B-1∶Ir(ppy)3＝45重量％∶45重量％∶10重量％](400埃)/化合物D：Liq(300埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)的结构。
化合物A：N4，N4′-二苯基-N4，N4′-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4，4′-二胺(N4，N4′-diphenyl-N4，N4′-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4，4′-diamine)
化合物B：1，4，5，8，9，11-六氮杂三伸苯基-六甲腈(1，4，5，8，9，11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile，HAT-CN)
化合物C：N-(联苯-4-基)-9，9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9，9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine)
化合物D：8-(4-(4，6-二(萘-2-基)-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)喹啉(8-(4-(4，6-di(naphthalen-2-yl)-1，3，5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline)
实例17
除使用重量比为1∶1的化合物2及化合物B-31以外，根据与实例16相同的方法制造有机发光二极管。
实例18
除使用重量比为1∶1的化合物2及化合物B-154以外，根据与实例16相同的方法制造有机发光二极管。
实例19
除使用重量比为1∶1的化合物2及化合物B-156以外，根据与实例16相同的方法制造有机发光二极管。
实例20
除使用重量比为1∶1的化合物2及化合物C-1以外，根据与实例16相同的方法制造有机发光二极管。
实例21
除使用重量比为1∶1的化合物10及化合物B-31以外，根据与实例16相同的方法制造有机发光二极管。
实例22
除使用重量比为1∶1的化合物34及化合物B-31以外，根据与实例16相同的方法制造有机发光二极管。
实例23
除使用重量比为1∶1的化合物42及化合物B-31以外，根据与实例16相同的方法制造有机发光二极管。
实例24
除使用重量比为1∶1的化合物65及化合物B-31以外，根据与实例16相同的方法制造有机发光二极管。
实例25
除使用重量比为1∶1的化合物142及化合物B-31以外，根据与实例16相同的方法制造有机发光二极管。
比较例4至比较例6
除使用CBP、化合物a或化合物b单独作为主体以外，根据与实例16相同的方法制造根据比较例4至比较例6的每一有机发光二极管。
评估
测量根据实例16至实例25以及比较例4至比较例6的每一有机发光二极管的发光效率及寿命特征。
具体测量方法如下，且结果显示于下表2中。
(1)测量视电压变化而定的电流密度变化
关于流入单位元件的电流值，使用电流-电压计(吉时利2400)在电压自0伏特增加至10伏特时测量所获得的有机发光二极管，且所测量的电流值除以面积，从而得到结果。
(2)测量视电压变化而定的亮度变化
通过使用亮度计(美能达Cs-1000A)在有机发光二极管的电压自0伏特增加至10伏特时测量亮度。
(3)测量发光效率
通过使用来自项目(1)及项目(2)的亮度、电流密度及电压(伏特)计算相同电流密度(10毫安/平方厘米)下的电流效率(坎德拉/安)。
(4)测量寿命
寿命是通过在亮度(坎德拉/平方米)维持在6000坎德拉/平方米时，测量当电流效率(坎德拉/安)降低至97％时的时间来获得。
[表2]
Figure GDA0001752388380000521
参照表2，根据实例16至实例25的有机发光二极管相较于根据比较例3至比较例6的有机发光二极管，显示出显著改良的发光效率及寿命特征。
(制造有机发光二极管)
实例26
用氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)涂布为1500埃厚的薄膜的玻璃基板用蒸馏水洗涤。在用蒸馏水洗涤之后，玻璃基板用例如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超音波洗涤且干燥，移至等离子清洁器，用氧等离子清洁10分钟，并移至真空沉积器。此获得的ITO透明电极用作阳极，通过真空沉积化合物A而在ITO基板上形成700埃厚的空穴注入层，且通过沉积化合物B至50埃厚及沉积化合物C至1020埃厚而在注入层上形成空穴传输层。接着，通过真空沉积BH113及BD370(经销商：SFC公司(SFC Inc.))作为蓝荧光发光主体及掺杂剂浓度为5重量％的掺杂剂而在上面形成200埃厚的发射层。在发射层上，真空沉积化合物1以形成50埃厚的电子传输辅助层。电子传输辅助层可通过单独使用由化学式I表示的材料或混合所述材料与化合物B及化合物C来形成。在电子传输辅助层上，通过以1∶1的重量比同时真空沉积化合物D及Liq形成300埃厚的电子传输层，且在电子传输层上，通过依序真空沉积Liq至15埃厚及真空沉积Al至1200埃厚形成阴极，从而制造有机发光二极管。有机发光二极管具有5个有机薄膜层的结构且具体而言，ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(1020埃)/EML[BH113∶BD370＝95∶5(重量∶重量)](200埃)/化合物1(50埃)/化合物D∶Liq(300埃)＝1∶1/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
化合物A：N4，N4′-二苯基-N4，N4′-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4，4′-二胺(N4，N4′-diphenyl-N4，N4′-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4，4′-diamine)
化合物B：1，4，5，8，9，11-六氮杂三伸苯基-六甲腈(1，4，5，8，9，11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile，HAT-CN)
化合物C：N-(联苯-4-基)-9，9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9，9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine)
化合物D：8-(4-(4，6-二(萘-2-基)-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)喹啉(8-(4-(4，6-di(naphthalen-2-yl)-1，3，5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline)
实例27至实例40
除分别使用化合物2、3、6、9、10、18、26、33、34、41、42、65、113以及142以外，根据与实例26相同的方法制造根据实例27至实例40的每一有机发光二极管。
比较例7
除使用化合物a以外，根据与实例26相同的方法制造有机发光二极管。
比较例8
除使用化合物b以外，根据与实例26相同的方法制造有机发光二极管。
比较例9
除不使用电子传输辅助层以外，根据与实例26相同的方法制造有机发光二极管。
评估
测量根据实例26至实例40以及比较例7至比较例9的每一有机发光二极管的电流密度变化、亮度变化以及发光效率。
具体测量方法如下，且结果显示于表3中。
(1)测量视电压变化而定的电流密度变化
关于流入单位元件的电流值，使用电流-电压计(吉时利2400)在电压自0伏特增加至10伏特时测量所获得的有机发光二极管，且所测量的电流值除以面积，从而得到结果。
(2)测量视电压变化而定的亮度变化
通过使用亮度计(美能达Cs-1000A)在有机发光二极管的电压自0伏特增加至10伏特时测量亮度。
(3)测量发光效率
通过使用来自项目(1)及项目(2)的亮度、电流密度及电压(伏特)计算相同电流密度(10毫安/平方厘米)下的电流效率(坎德拉/安)。
(5)测量寿命
根据实例26至实例40以及比较例7至比较例9的有机发光二极管的T97寿命是在以750坎德拉/平方米作为初始亮度(坎德拉/平方米)发射光且使用博兰诺克(Polanonix)寿命测量系统测量其亮度视时间而降低之后，作为当其亮度相对于初始亮度(坎德拉/平方米)降低至97％时的时间来测量。
[表3]
Figure GDA0001752388380000541
参照表3，根据实例26至实例40的有机发光二极管相较于根据比较例7至比较例9的有机发光二极管，显示出同时改良的发光效率及寿命特征。
虽然本发明已结合目前视为实用的示例性实施例加以阐述，但应理解，本发明不限于所揭示的实施例，而是相反地意欲涵盖包含在随附权利要求的精神和范围内的各种修改及等效配置。因此，应理解上述实施例为示例性的，而不以任何方式限制本发明。

Claims (14)

1.一种有机光电元件用化合物，由化学式1-I或化学式1-II表示：
Figure FDA0002725148350000011
在化学式1-I及化学式1-II中，
R1至R5独立地为氢或氘，
Z1至Z3独立地为CRa或N，
Z1至Z3中的至少两者为N，
Ra及R6为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基或经取代或未经取代的C6至C12芳基，
Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的C6至C18芳基，且
所述“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C4烷基或C6至C12芳基置换。
2.根据权利要求1所述的有机光电元件用化合物，其中所述化学式1-I由化学式1-Ia、化学式1-Ib或化学式1-Ic表示：
Figure FDA0002725148350000012
Figure FDA0002725148350000021
在化学式1-Ia至化学式1-Ic中，
R2至R5独立地为氢或氘，
Z1至Z3独立地为CRa或N，
Z1至Z3中的至少两者为N，
Ra及R6为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基或经取代或未经取代的C6至C12芳基，且
Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的C6至C18芳基。
3.根据权利要求1所述的有机光电元件用化合物，其中所述化学式1-II由化学式1-IIa、化学式1-IIb或化学式1-IIc表示：
Figure FDA0002725148350000022
在化学式1-IIa至化学式1-IIc中，
R1至R5独立地为氢或氘，
Z1至Z3独立地为CRa或N，
Z1至Z3中的至少两者为N，
Ra及R6为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基或经取代或未经取代的C6至C12芳基，且
Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的C6至C18芳基。
4.根据权利要求1所述的有机光电元件用化合物，其中所述化学式1-I由化学式1-Id或化学式1-Ie表示：
Figure FDA0002725148350000031
在化学式1-Id及化学式1-Ie中，
Z1至Z3独立地为CRa或N，
Z1至Z3中的至少两者为N，
Ra为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基或经取代或未经取代的C6至C12芳基，且
Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的C6至C18芳基。
5.根据权利要求1所述的有机光电元件用化合物，其中所述化学式1-II由化学式1-IId或化学式1-IIe表示：
Figure FDA0002725148350000032
在化学式1-IId及化学式1-IIe中，
Z1至Z3独立地为CRa或N，
Z1至Z3中的至少两者为N，
Ra为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基或经取代或未经取代的C6至C12芳基，且
Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的C6至C18芳基。
6.根据权利要求1所述的有机光电元件用化合物，其中Ar1及Ar2独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基或经取代或未经取代的萘基。
7.根据权利要求6所述的有机光电元件用化合物，其中Ar1及Ar2为群组1的取代基中的一者：
[群组1]
Figure FDA0002725148350000051
其中，在群组1中，*为连接点。
8.根据权利要求1所述的有机光电元件用化合物，其中所述化合物为群组2的化合物中的一者：
[群组2]
Figure FDA0002725148350000061
Figure FDA0002725148350000071
Figure FDA0002725148350000081
Figure FDA0002725148350000091
Figure FDA0002725148350000101
9.一种有机光电元件，包括
面向彼此的阳极及阴极，以及
在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层
其中所述有机层包含如权利要求1至8中任一项所述的有机光电元件用化合物。
10.根据权利要求9所述的有机光电元件，其中所述有机层包括发射层、电子传输层以及空穴传输层，
其中所述电子传输层或所述发射层包含所述有机光电元件用化合物。
11.根据权利要求10所述的有机光电元件，其中所述电子传输层更包括邻近于所述发射层的电子传输辅助层，且
所述电子传输辅助层包含所述有机光电元件用化合物。
12.根据权利要求10所述的有机光电元件，其中所述发射层还包含至少一种以下化合物：由化学式2表示的化合物以及由化学式3表示的部分与由化学式4表示的部分组成的化合物：
Figure FDA0002725148350000111
其中，在化学式2至化学式4中，
Ar3至Ar6独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基，
m为整数0或1，
化学式3的相邻两个*与化学式4的两个*组合形成稠合环，且化学式3的不形成稠合环的*独立地为CRb，且
Rb及R7至R14独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
13.根据权利要求12所述的有机光电元件，其中所述经取代或未经取代的C6至C30芳基为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的联四苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联伸三苯基或经取代或未经取代的茀基，且
所述经取代或未经取代的C2至C30杂芳基为经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基或经取代或未经取代的喹唑啉基，
其中所述“经取代”是指至少一个氢经氘、C1至C10烷基、C6至C18芳基或C3至C20杂芳基置换。
14.一种显示元件，包括如权利要求9所述的有机光电元件。
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