JP2019511464A - 有機光電子素子用化合物、有機光電子素子および表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
R1〜R5は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C4アルキル基、またはフェニル基であり、
Z1〜Z3は、それぞれ独立に、CRaまたはNであり、
Z1〜Z3のうちの少なくとも2つは、Nであり、
RaおよびR6は、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、または置換もしくは非置換のC6〜C12アリール基であり、
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、または置換もしくは非置換のC6〜C18アリール基であり、
a、b、c、d、およびeは、それぞれ独立に、0または1の整数でかつ、
4≦a+b+c+d+e≦5であり、
前記「置換」とは、少なくとも1つの水素が、重水素、C1〜C4アルキル基、またはC6〜C12アリール基で置換されていることを意味する。
炭化水素芳香族モイエティのすべての元素がp−オービタルを有しかつ、これらのp−オービタルが共役(conjugation)を形成している形態、例えば、フェニル基、ナフチル基などを含み、
2以上の炭化水素芳香族モイエティがシグマ結合により連結された形態、例えば、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などを含み、
2以上の炭化水素芳香族モイエティが直接または間接的に融合した非芳香族縮合環も含むことができる。例えば、フルオレニル基などが挙げられる。
R1〜R5は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C4アルキル基、またはフェニル基であり、
Z1〜Z3は、それぞれ独立に、CRaまたはNであり、
Z1〜Z3のうちの少なくとも2つは、Nであり、
RaおよびR6は、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、または置換もしくは非置換のC6〜C12アリール基であり、
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、または置換もしくは非置換のC6〜C18アリール基であり、
a、b、c、d、およびeは、それぞれ独立に、0または1の整数でかつ、
4≦a+b+c+d+e≦5であり、
前記「置換」とは、少なくとも1つの水素が、重水素、C1〜C4アルキル基、またはC6〜C12アリール基で置換されていることを意味する。
Ar3〜Ar6は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基であり、
mは、0または1の整数であり、
前記化学式3の隣接する2つの*は、前記化学式4の2つの*と結合して縮合環を形成し、この時、前記化学式3で縮合環を形成しない*は、それぞれ独立に、CRbであり、
Rb、およびR7〜R14は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、C6〜C30アリール基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基である。
置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のクォーターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のトリフェニレン基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、または置換もしくは非置換のキナゾリル基の中から選択されたものであり、
ここで、置換または非置換における置換は、少なくとも1つの水素が、重水素、C1〜C10アルキル基、C6〜C18アリール基、C3〜C20ヘテロアリール基で置換されていることを意味する。
置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のトリフェニレン基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、または置換もしくは非置換のキナゾリル基の中から選択されたものであり、
ここで、置換または非置換における置換は、少なくとも1つの水素が、重水素、C1〜C4アルキル基、C6〜C12アリール基、C3〜C15ヘテロアリール基で置換されていることを意味する。
前記化学式3で表されるモイエティと前記化学式4で表されるモイエティとの組み合わせからなるインドロカルバゾールは、例えば、下記グループCに挙げられた化合物から選択される。
以下、実施例および合成例で使用された出発物質および反応物質は、特別な言及がない限り、Sigma−Aldrich社またはTCI社から購入し、すでに公知の物質で容易に合成可能なものである。
窒素環境の3L丸底フラスコに、1−ブロモ−3−ヨードベンゼン(200.0g、704.8mmol)と(1,1’−ビス(ジフェニルホスフィン)フェロセン)ジクロロパラジウム(II)(25.8g、35.4mmol)、ヨウ化銅(4.04g、21.2mmol)、トリエチルアミン(295.6ml、2120mmol)、およびテトラヒドロフラン1700mLを入れる。トリメチルシリルアセチレン(107.6ml、776.6mmol)を滴加した後、常温で3時間撹拌する。反応物をろ過後、溶媒を除去する。カラムクロマトグラフィーにより化合物を精製して、中間体I−1 166.0g(93%)を得た。
前記中間体I−1(166g、655.6mmol)をメタノール1000mLに入れて溶かした後、反応器にポタシウムカーボネート(90.6g、655.6mmol)を徐々に滴加する。約30分間撹拌後、溶液をろ過する。溶媒をすべて除去した後、反応物をエチルアセテートに溶かし、蒸留水で2回洗う。溶媒を除去して、中間体I−2 116g(98%)を得た。
前記中間体I−2(113.0g、624.2mmol)とテトラフェニルシクロペンタジオン(120.0g、312.1mmol)をキシレン700mLに入れて溶かした後、3時間加熱還流する。反応物をメタノール2000mLに注いで反応を終結する。固形物をろ過して、中間体I−3 124.1g(74%)を得た。
窒素環境下、前記中間体I−3(52.0g、96.75mmol)をジメチルホルムアミド(DMF)350mlに溶かした後、ビス(ピナコラト)ジボロン(29.5g、116.1mmol)、(1,1’−ビス(ジフェニルホスフィン)フェロセン)ジクロロパラジウム(II)(4.74g、5.8mmol)、およびポタシウムアセテート(28.5g、290.2mmol)を入れて、150℃で24時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルタした後、真空オーブンで乾燥した。こうして得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体I−4 35g(62%)を得た。
100mLフラスコに、中間体I−4 5.0g(8.6mmol)、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン2.8g(10.3mmol)、炭酸カリウム3.0g(21.4mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.3g(0.3mmol)を1,4−ジオキサン30mL、水15mLに入れた後、窒素気流下、12時間60℃に加熱した。これから得た混合物をメタノール150mLに加えて、結晶化された固形分をろ過した後、トルエンに溶かしてシリカゲル/セライトでろ過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して、化合物1(3.78g、64%の収率)を得た。
3Lフラスコに、塩化シアヌル(Cyanuric chloride)(200.0g、1.085mmol)と無水THF1.4Lを入れた後、フェニルマグネシウムブロミド(Phenyl magnesium bromide)(3M、361.4mL)を0℃で徐々に滴加した。反応完了後、反応溶液に水を注いで30分間撹拌後、有機層を分離して、硫酸マグネシウムを用いて水分を除去し濃縮して、メタノール、ヘキサンで精製して、中間体I−6を白色の固体(127.4g、収率=52%)として得た。
2L丸フラスコに、中間体I−6 60.0g(265.4mmol)、3−ビフェニルボロン酸50.0g(252.0mmol)、炭酸カリウム91.6g(660.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)8.0g(9.2mmol)を1,4−ジオキサン880mL、水440mLに入れた後、窒素気流下、16時間加熱して還流した。これから得た混合物をメタノール3000Lに加えて、結晶化された固形分をろ過した後、トルエンに溶かしてシリカゲル/セライトでろ過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して、中間体I−7(63.6g、70%の収率)を得た。
100mLフラスコに、中間体I−7 3.0g(8.7mmol)、中間体I−4 6.1g(10.5mmol)、炭酸カリウム3.0g(21.8mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.3g(0.3mmol)を1,4−ジオキサン30mL、水15mLに入れた後、窒素気流下、12時間60℃に加熱した。これから得た混合物をメタノール150mLに加えて、結晶化された固形分をろ過した後、トルエンに溶かしてシリカゲル/セライトでろ過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して、化合物2(4.13g、62%の収率)を得た。
2L丸フラスコに、中間体I−6 60.0g(265.4mmol)、4−ビフェニルボロン酸50.0g(252.0mmol)、炭酸カリウム91.6g(660.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)8.0g(9.2mmol)を1,4−ジオキサン880mL、水440mLに入れた後、窒素気流下、16時間加熱して還流した。これから得た混合物をメタノール3000Lに加えて、結晶化された固形分をろ過した後、モノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル/セライトでろ過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して、中間体I−8(60.2g、66%の収率)を得た。
100mLフラスコに、中間体I−8 3.0g(8.7mmol)、中間体I−4 6.1g(10.5mmol)、炭酸カリウム3.0g(21.8mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.3g(0.3mmol)を1,4−ジオキサン30mL、水15mLに入れた後、窒素気流下、12時間60℃に加熱した。これから得た混合物をメタノール150mLに加えて、結晶化された固形分をろ過した後、モノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル/セライトでろ過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して、化合物3(4.39g、66%の収率)を得た。
2Lフラスコに、塩化シアヌル(Cyanuric chloride)(100.0g、542.3mmol)と無水THF700mLを入れた後、3−ビフェニルマグネシウムブロミド(3−Biphenylmagnesium bromide)(3M、361.4mL)を0℃で徐々に滴加した。反応完了後、反応溶液に水を注いで30分間撹拌後、有機層を分離して、硫酸マグネシウムを用いて水分を除去し濃縮して、メタノール、ヘキサンで精製して、中間体I−9を白色の固体(122.9g、収率=55%)として得た。
100mLフラスコに、中間体I−9 3.0g(7.1mmol)、中間体I−4 5.0g(8.6mmol)、炭酸カリウム2.5g(17.9mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.3g(0.2mmol)を1,4−ジオキサン20mL、水10mLに入れた後、窒素気流下、12時間60℃に加熱した。これから得た混合物をメタノール100mLに加えて、結晶化された固形分をろ過した後、トルエンに溶かしてシリカゲル/セライトでろ過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して、化合物6(4.07g、68%の収率)を得た。
2Lフラスコに、塩化シアヌル(Cyanuric chloride)(100.0g、542.3mmol)と無水THF700mLを入れた後、4−ビフェニルマグネシウムブロミド(4−Biphenylmagnesium bromide)(3M、361.4mL)を0℃で徐々に滴加した。反応完了後、反応溶液に水を注いで30分間撹拌後、有機層を分離して、硫酸マグネシウムを用いて水分を除去し濃縮して、メタノール、ヘキサンで精製して、中間体I−10を白色の固体(127.4g、収率=57%)として得た。
100mLフラスコに、中間体I−10 3.0g(7.1mmol)、中間体I−4 5.0g(8.6mmol)、炭酸カリウム2.5g(17.9mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.3g(0.2mmol)を1,4−ジオキサン20mL、水10mLに入れた後、窒素気流下、12時間60℃に加熱した。これから得た混合物をメタノール100mLに加えて、結晶化された固形分をろ過した後、ジクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル/セライトでろ過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して、化合物7(4.19g、70%の収率)を得た。
窒素環境の3L丸底フラスコに、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(200.0g、704.8mmol)と(1,1’−ビス(ジフェニルホスフィン)フェロセン)ジクロロパラジウム(II)(25.8g、35.4mmol)、ヨウ化銅(4.04g、21.2mmol)、トリエチルアミン(295.6ml、2120mmol)、およびテトラヒドロフラン1700mLを入れる。トリメチルシリルアセチレン(107.6ml、776.6mmol)を滴加した後、常温で3時間撹拌する。反応物をろ過後、溶媒を除去する。カラムクロマトグラフィーにより化合物を精製して、中間体I−11 155.3g(87%)を得た。
前記中間体I−11(150g、592.4mmol)をメタノール1000mLに入れて溶かした後、反応器にポタシウムカーボネート(81.6g、592.4mmol)を徐々に滴加する。約30分間撹拌後、溶液をろ過する。溶媒をすべて除去した後、反応物をエチルアセテートに溶かし、蒸留水で2回洗う。溶媒を除去して、中間体I−12 103g(96%)を得た。
前記中間体I−12(100.0g、552.5mmol)とテトラフェニルシクロペンタジオン(106.2g、176.2mmol)をキシレン700mLに入れて溶かした後、3時間加熱還流する。反応物をメタノール2000mLに注いで反応を終結する。固形物をろ過して、中間体I−13 116.0g(78%)を得た。
窒素環境下、前記中間体I−13(50.0g、93.02mmol)をジメチルホルムアミド(DMF)350mlに溶かした後、ビス(ピナコラト)ジボロン(28.4g、111.6mmol)、(1,1’−ビス(ジフェニルホスフィン)フェロセン)ジクロロパラジウム(II)(4.6g、5.6mmol)、およびポタシウムアセテート(27.4g、279.1mmol)を入れて、150℃で24時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルタした後、真空オーブンで乾燥した。こうして得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体I−14 37g(68%)を得た。
100mLフラスコに、中間体I−14 5.0g(8.6mmol)、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン2.8g(10.3mmol)、炭酸カリウム3.0g(21.4mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.3g(0.3mmol)を1,4−ジオキサン30mL、水15mLに入れた後、窒素気流下、12時間60℃に加熱した。これから得た混合物をメタノール150mLに加えて、結晶化された固形分をろ過した後、トルエンに溶かしてシリカゲル/セライトでろ過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して、化合物9(3.89g、66%の収率)を得た。
100mLフラスコに、2−クロロ−4−(ビフェニル−3−イル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン3.0g(8.7mmol)、中間体I−14 6.1g(10.5mmol)、炭酸カリウム3.0g(21.8mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.3g(0.3mmol)を1,4−ジオキサン30mL、水15mLに入れた後、窒素気流下、12時間60℃に加熱した。これから得た混合物をメタノール150mLに加えて、結晶化された固形分をろ過した後、トルエンに溶かしてシリカゲル/セライトでろ過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して、化合物10(4.59g、69%の収率)を得た。
窒素環境下、前記中間体I−2(100g、549.0mmol)とヨードベンゼン(120g、488.18mmol)を用いて、前記中間体I−1の合成法と同様の合成法を用いて、中間体I−16 100g(79%)を得た。
窒素環境下、前記中間体I−16(93.0g、514.98mmol)とテトラフェニルシクロペンタジオン(180g、468.18mmol)を用いて、前記中間体I−3の合成法と同様の合成法を用いて、中間体I−17 186g(74%)を得た。
窒素環境下、前記中間体I−17(90.0g、146.71mmol)を用いて、前記中間体I−4の合成法と同様の合成法を用いて、中間体I−18 72g(75%)を得た。
100mLフラスコに、中間体I−18 5.0g(7.6mmol)、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン2.4g(9.1mmol)、炭酸カリウム2.6g(18.9mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.26g(0.23mmol)を1,4−ジオキサン30mL、水15mLに入れた後、窒素気流下、12時間60℃に加熱した。これから得た混合物をメタノール100mLに加えて、結晶化された固形分をろ過した後、トルエンに溶かしてシリカゲル/セライトでろ過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して、化合物33(4.18g、72%の収率)を得た。
窒素環境下、前記中間体I−12(100g、549.0mmol)とヨードベンゼン(120g、488.18mmol)を用いて、前記中間体I−1の合成法と同様の合成法を用いて、中間体I−19 102g(80%)を得た。
窒素環境下、前記中間体I−19(93.0g、514.98mmol)とテトラフェニルシクロペンタジオン(180g、468.18mmol)を用いて、前記中間体I−3の合成法と同様の合成法を用いて、中間体I−20 196g(78%)を得た。
窒素環境下、前記中間体I−20(90.0g、146.71mmol)を用いて、前記中間体I−4の合成法と同様の合成法を用いて、中間体I−21 78g(81%)を得た。
100mLフラスコに、中間体I−21 5.0g(7.6mmol)、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン2.4g(9.1mmol)、炭酸カリウム2.6g(18.9mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.26g(0.23mmol)を1,4−ジオキサン30mL、水15mLに入れた後、窒素気流下、12時間60℃に加熱した。これから得た混合物をメタノール100mLに加えて、結晶化された固形分をろ過した後、トルエンに溶かしてシリカゲル/セライトでろ過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して、化合物41(3.88g、67%の収率)を得た。
合成例1の[反応式1]において、出発物質を、1−ブロモ−3−ヨードベンゼンの代わりに1−ブロモ−2−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、中間体I−4の合成方法と同様に中間体I−25(30.2g、65%の収率)を得た。
100mLフラスコに、中間体I−25 5.0g(8.6mmol)、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン2.8g(10.3mmol)、炭酸カリウム3.0g(21.4mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.3g(0.3mmol)を1,4−ジオキサン30mL、水15mLに入れた後、窒素気流下、12時間60℃に加熱した。これから得た混合物をメタノール150mLに加えて、結晶化された固形分をろ過した後、トルエンに溶かしてシリカゲル/セライトでろ過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して、化合物65(4.06g、68%の収率)を得た。
合成例2の中間体I−7の合成方法において、3−ビフェニルボロン酸の代わりにナフチルボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で反応させて、中間体I−26(15.2g、45%の収率)を得た。
100mLフラスコに、中間体I−26 3.0g(9.4mmol)、中間体I−4 6.6g(11.3mmol)、炭酸カリウム3.3g(23.6mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.3g(0.3mmol)を1,4−ジオキサン30mL、水15mLに入れた後、窒素気流下、12時間60℃に加熱した。これから得た混合物をメタノール150mLに加えて、結晶化された固形分をろ過した後、トルエンに溶かしてシリカゲル/セライトでろ過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して、化合物113(4.51g、65%の収率)を得た。
合成例1の中間体I−4の合成方法において、出発物質として1−ブロモ−3−ヨードベンゼンの代わりに1,3−ジブロモ−5−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様に反応させて、中間体I−31(48.4g、65%の収率)を得た。
100mLフラスコに、中間体I−31 5.0g(7.6mmol)、中間体I−5 2.4g(9.1mmol)、炭酸カリウム2.6g(18.9mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.3g(0.2mmol)を1,4−ジオキサン30mL、水15mLに入れた後、窒素気流下、12時間60℃に加熱した。これから得た混合物をメタノール150mLに加えて、結晶化された固形分をろ過した後、トルエンに溶かしてシリカゲル/セライトでろ過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して、化合物141(3.99g、69%の収率)を得た。
合成例1の化合物1の合成方法において、中間体1−2の代わりに中間体1−34を用いたことを除けば、これと同様の方法で製造して、化合物a(6.3g、51%の収率)を得た。
合成例1の化合物1の合成方法において、中間体1−2の代わりに(ブロモエチニル)トリメチルシラン((bromoethynyl)trimethylsilane)を用いたことを除き、これと同様に反応させて、化合物b(3.4g、41%の収率)を得た。
実施例1
合成例1で得た化合物1をホストとして用い、Ir(PPy)3をドーパントとして用いて、有機発光素子を作製した。
前記有機光電素子の構造は、ITO/NPB(80nm)/EML(化合物1(90重量%)+Ir(PPy)3(10重量%)、30nm)/Balq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)の構造で作製した。
合成例1の化合物1の代わりに、合成例2〜4、合成例6、合成例7、合成例11〜合成例14、合成例16、合成例17、合成例21、合成例22、合成例25の化合物2、化合物3、化合物6、化合物9、化合物10、化合物18、化合物26、化合物33、化合物34、化合物41、化合物42、化合物65、化合物113、化合物142を用いたことを除けば、前記実施例1と同様の方法で実施例2〜15の有機発光素子を製造した。
合成例1の化合物1の代わりに下記構造のCBP、化合物a、化合物bを用いたことを除けば、前記実施例1と同様の方法で比較例1〜3の有機発光素子を製造した。
実施例1〜15と比較例1〜3による有機発光素子の電圧に応じた電流密度の変化、輝度変化、および発光効率を測定した。
製造された有機発光素子に対して、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら、電流−電圧計(Keithley2400)を用いて、単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
製造された有機発光素子に対して、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら、輝度計(Minolta Cs−1000A)を用いて、その時の輝度を測定して結果を得た。
前記(1)および(2)から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて、同一の電流密度(10mA/cm2)の電流効率(cd/A)を計算した。
輝度(cd/m2)を5000cd/m2に維持し、電流効率(cd/A)が90%に減少する時間を測定して結果を得た。
実施例16
ITO(Indium tin oxide)が1500Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを用いて前記基板を10分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送した。このように準備されたITO透明電極を陽極として用いて、ITO基板の上部に化合物Aを真空蒸着して700Åの厚さの正孔注入層を形成し、前記注入層の上部に化合物Bを50Åの厚さに蒸着した後、化合物Cを1020Åの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成した。正孔輸送層の上部に合成例2で得た化合物2と第2ホスト化合物として化合物B−1を同時にホストとして用い、ドーパントとしてトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)[Ir(ppy)3]を10wt%にドーピングして、真空蒸着で400Åの厚さの発光層を形成した。ここで、化合物2と化合物B−1は1:1の比率で使用された。
化合物B:1,4,5,8,9,11−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(1,4,5,8,9,11−hexaazatriphenylene−hexacarbonitrile)(HAT−CN)、
化合物C:N−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−N−(4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−yl)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン(N−(biphenyl−4−yl)−9,9−dimethyl−N−(4−(9−phenyl−9H−carbazol−3−yl)phenyl)−9H−fluoren−2−amine)
化合物D:8−(4−(4,6−ジ(ナフタレン−2−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル)キノリン(8−(4−(4,6−di(naphthalen−2−yl)−1,3,5−triazin−2−yl)phenyl)quinoline)
実施例17
化合物2と化合物B−31を1:1の重量比で用いたことを除けば、実施例16と同様の方法で有機発光素子を作製した。
化合物2と化合物B−154を1:1の重量比で用いたことを除けば、実施例16と同様の方法で有機発光素子を作製した。
化合物2と化合物B−156を1:1の重量比で用いたことを除けば、実施例16と同様の方法で有機発光素子を作製した。
化合物2と化合物C−1を1:1の重量比で用いたことを除けば、実施例16と同様の方法で有機発光素子を作製した。
化合物10と化合物B−31を1:1の重量比で用いたことを除けば、実施例16と同様の方法で有機発光素子を作製した。
化合物34と化合物B−31を1:1の重量比で用いたことを除けば、実施例16と同様の方法で有機発光素子を作製した。
化合物42と化合物B−31を1:1の重量比で用いたことを除けば、実施例16と同様の方法で有機発光素子を作製した。
化合物65と化合物B−31を1:1の重量比で用いたことを除けば、実施例16と同様の方法で有機発光素子を作製した。
化合物142と化合物B−31を1:1の重量比で用いたことを除けば、実施例16と同様の方法で有機発光素子を作製した。
CBP、化合物a、または化合物bをそれぞれ単独ホストとして用いたことを除けば、実施例16と同様の方法で比較例4〜6の有機発光素子を作製した。
実施例16〜25、および比較例4〜6による有機発光素子の発光効率および寿命特性を評価した。
製造された有機発光素子に対して、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら、電流−電圧計(Keithley2400)を用いて、単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
製造された有機発光素子に対して、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら、輝度計(Minolta Cs−1000A)を用いて、その時の輝度を測定して結果を得た。
前記(1)および(2)から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて、同一の電流密度(10mA/cm2)の電流効率(cd/A)を計算した。
輝度(cd/m2)を6000cd/m2に維持し、電流効率(cd/A)が97%に減少する時間を測定して結果を得た。
実施例26
ITO(Indium tin oxide)が1500Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを用いて前記基板を10分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送した。このように準備されたITO透明電極を陽極として用いて、ITO基板の上部に化合物Aを真空蒸着して700Åの厚さの正孔注入層を形成し、前記注入層の上部に化合物Bを50Åの厚さに蒸着した後、化合物Cを1020Åの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成した。その上に青色蛍光発光ホストおよびドーパントとしてBH113およびBD370(購入先:SFC社)をドーパント濃度5wt%にドーピングして、真空蒸着で200Åの厚さの発光層を形成した。この後、前記発光層の上部に化合物1を真空蒸着して50Åの厚さの電子輸送補助層を形成した。電子輸送補助層は、化学式1で表される物質単独で使用してもよく、グループB、Cの化合物と混合して使用してもよい。前記電子輸送補助層の上部に化合物DとLiqを同時に1:1の重量比率で真空蒸着して300Åの厚さの電子輸送層を形成し、前記電子輸送層の上部にLiq 15ÅとAl 1200Åを順次に真空蒸着して陰極を形成することによって、有機発光素子を作製した。前記有機発光素子は、5層の有機薄膜層を有する構造となっており、具体的には、ITO/化合物A(700Å)/化合物B(50Å)/化合物C(1020Å)/EML[BH113:BD370=95:5(wt:wt)](200Å)/化合物1(50Å)/化合物D:Liq(300Å)=1:1/Liq(15Å)/Al(1200Å)の構造で作製した。
化合物B:1,4,5,8,9,11−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(1,4,5,8,9,11−hexaazatriphenylene−hexacarbonitrile)(HAT−CN)、
化合物C:N−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−N−(4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン(N−(biphenyl−4−yl)−9,9−dimethyl−N−(4−(9−phenyl−9H−carbazol−3−yl)phenyl)−9H−fluoren−2−amine)
化合物D:8−(4−(4,6−ジ(ナフタレン−2−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル)キノリン(8−(4−(4,6−di(naphthalen−2−yl)−1,3,5−triazin−2−yl)phenyl)quinoline)
実施例27〜実施例40
化合物2、化合物3、化合物6、化合物9、化合物10、化合物18、化合物26、化合物33、化合物34、化合物41、化合物42、化合物65、化合物113、化合物142をそれぞれ用いたことを除けば、実施例26と同様の方法で実施例27〜実施例40の有機発光素子を作製した。
化合物aを用いたことを除けば、実施例26と同様の方法で有機発光素子を作製した。
化合物bを用いたことを除けば、実施例26と同様の方法で有機発光素子を作製した。
電子輸送補助層を用いないことを除けば、実施例26と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例26〜40および比較例7〜9で製造された有機発光素子について、電圧に応じた電流密度の変化、輝度変化および発光効率を測定した。
製造された有機発光素子について、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら、電流−電圧計(Keithley2400)を用いて、単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
製造された有機発光素子について、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら、輝度計(Minolta Cs−1000A)を用いて、その時の輝度を測定して結果を得た。
前記(1)および(2)から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて、同一の電流密度(10mA/cm2)の電流効率(cd/A)を計算した。
製造された有機発光素子について、ポラロニクス寿命測定システムを用いて、実施例26〜40および比較例7〜9の素子を初期輝度(cd/m2)を750cd/m2で発光させ、時間の経過に伴う輝度の減少を測定して、初期輝度対比97%に輝度が減少した時点をT97寿命として測定した。
105:有機層
110:陰極
120:陽極
130:発光層
140:正孔補助層
10:有機発光素子
31:正孔輸送層
33:正孔輸送補助層
34:電子輸送層
35:電子輸送補助層
36:電子注入層
37:正孔注入層。
Claims (15)
- 下記化学式1で表される有機光電子素子用化合物:
R1〜R5は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C4アルキル基、またはフェニル基であり、
Z1〜Z3は、それぞれ独立に、CRaまたはNであり、
Z1〜Z3のうちの少なくとも2つは、Nであり、
RaおよびR6は、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、または置換もしくは非置換のC6〜C12アリール基であり、
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、または置換もしくは非置換のC6〜C18アリール基であり、
a、b、c、d、およびeは、それぞれ独立に、0または1の整数でかつ、
4≦a+b+c+d+e≦5であり、
前記「置換」とは、少なくとも1つの水素が、重水素、C1〜C4アルキル基、またはC6〜C12アリール基で置換されていることを意味する。 - 前記化学式1は、下記化学式1−Iまたは1−IIで表される、請求項1に記載の有機光電子素子用化合物:
R1〜R5は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C4アルキル基、またはフェニル基であり、
Z1〜Z3は、それぞれ独立に、CRaまたはNであり、
Z1〜Z3のうちの少なくとも2つは、Nであり、
RaおよびR6は、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、または置換もしくは非置換のC6〜C12アリール基であり、
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、または置換もしくは非置換のC6〜C18アリール基である。 - 前記化学式1−Iは、下記化学式1−Ia、1−Ib、または1−Icで表される、請求項2に記載の有機光電子素子用化合物:
R2〜R5は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C4アルキル基、またはフェニル基であり、
Z1〜Z3は、それぞれ独立に、CRaまたはNであり、
Z1〜Z3のうちの少なくとも2つは、Nであり、
RaおよびR6は、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、または置換もしくは非置換のC6〜C12アリール基であり、
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、または置換もしくは非置換のC6〜C18アリール基である。 - 前記化学式1−IIは、下記化学式1−IIa、1−IIb、または1−IIcで表される、請求項2に記載の有機光電子素子用化合物:
R1〜R5は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C4アルキル基、またはフェニル基であり、
Z1〜Z3は、それぞれ独立に、CRaまたはNであり、
Z1〜Z3のうちの少なくとも2つは、Nであり、
RaおよびR6は、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、または置換もしくは非置換のC6〜C12アリール基であり、
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、または置換もしくは非置換のC6〜C18アリール基である。 - 前記化学式1−Iは、下記化学式1−Idまたは1−Ieで表される、請求項2に記載の有機光電子素子用化合物:
Z1〜Z3は、それぞれ独立に、CRaまたはNであり、
Z1〜Z3のうちの少なくとも2つは、Nであり、
Raは、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、または置換もしくは非置換のC6〜C12アリール基であり、
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、または置換もしくは非置換のC6〜C18アリール基である。 - 前記化学式1−IIは、下記化学式1−IIdまたは1−IIeで表される、請求項2に記載の有機光電子素子用化合物:
Z1〜Z3は、それぞれ独立に、CRaまたはNであり、
Z1〜Z3のうちの少なくとも2つは、Nであり、
Raは、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、または置換もしくは非置換のC6〜C12アリール基であり、
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、または置換もしくは非置換のC6〜C18アリール基である。 - 前記Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、または置換もしくは非置換のナフチル基である、請求項1に記載の有機光電子素子用化合物。
- 前記Ar1およびAr2は、下記グループ1に挙げられた置換基のうちの1つである、請求項7に記載の有機光電子素子用化合物:
- 下記グループ2に挙げられた化合物のうちの1つである、請求項1に記載の有機光電子素子用化合物:
- 互いに対向する陽極および陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも1層の有機層とを含み、
前記有機層は、請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子。 - 前記有機層は、発光層、電子輸送層、および正孔輸送層を含み、
前記電子輸送層または前記発光層は、前記有機光電子素子用化合物を含む、請求項10に記載の有機光電子素子。 - 前記電子輸送層は、発光層に隣接する電子輸送補助層をさらに含み、
前記電子輸送補助層は、前記有機光電子素子用化合物を含む、請求項11に記載の有機光電子素子。 - 前記発光層は、下記化学式2で表される化合物;および下記化学式3で表されるモイエティと下記化学式4で表されるモイエティとの組み合わせからなる化合物のうちの少なくとも1種の化合物をさらに含む、請求項11に記載の有機光電子素子。
Ar3〜Ar6は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基であり、
mは、0または1の整数であり、
前記化学式3の隣接する2つの*は、前記化学式4の2つの*と結合して縮合環を形成し、この時、前記化学式3で縮合環を形成しない*は、それぞれ独立に、CRbであり、
Rb、およびR7〜R14は、それぞれ独立に、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、C6〜C30アリール基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基である。 - 前記置換または非置換のC6〜C30アリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のクォーターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のトリフェニレン基、または置換もしくは非置換のフルオレニル基であり、
前記置換または非置換のC2〜C30ヘテロアリール基は、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、または置換もしくは非置換のキナゾリル基であり、
ここで、置換は、少なくとも1つの水素が、重水素、C1〜C10アルキル基、C6〜C18アリール基、C3〜C20ヘテロアリール基で置換されていることを意味する、請求項13に記載の有機光電子素子。 - 請求項10に記載の有機光電子素子を含む表示装置。
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