CN107337650A - 有机光电子装置用化合物及有机光电子装置和显示装置 - Google Patents

有机光电子装置用化合物及有机光电子装置和显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN107337650A
CN107337650A CN201710256618.8A CN201710256618A CN107337650A CN 107337650 A CN107337650 A CN 107337650A CN 201710256618 A CN201710256618 A CN 201710256618A CN 107337650 A CN107337650 A CN 107337650A
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
compound
optoelectronic device
organic optoelectronic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710256618.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107337650B (zh
Inventor
金炳求
柳真铉
柳银善
李相信
张春根
郑成显
郑镐国
韩秀真
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung SDI Co Ltd
Publication of CN107337650A publication Critical patent/CN107337650A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107337650B publication Critical patent/CN107337650B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers

Abstract

本申请公开了由化学式1表示的用于有机光电子装置的化合物、用于有机光电子装置的组合物以及包括所述由化学式1表示的用于有机光电子装置的化合物或者所述用于有机光电子装置的组合物的有机光电子装置和显示装置。化学式1与说明书中所定义的相同。

Description

有机光电子装置用化合物及有机光电子装置和显示装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2016年5月2日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0054292号的优先权和权益，所述申请的全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本申请公开了用于有机光电子装置的化合物、有机光电子装置和显示装置。
背景技术
有机光电子装置(有机光电子二极管)为将电能转换为光能且反之亦然的装置。
有机光电子装置可以根据其驱动原理分类如下。一种为光电装置，其中通过光能产生激子，激子分开成电子和空穴，然后电子和空穴转移至不同的电极以产生电能，且另一种为发光装置，其中向电极提供电压或电流以从电能产生光能。
有机光电子装置的实例可为有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
在这些有机光电子装置中，有机发光二极管(OLED)由于平板显示器需求的增加近来已经引起关注。通过将电流施加至有机发光材料，有机发光二极管将电能转换为光，且有机发光二极管具有其中有机层设置在阳极和阴极之间的结构。在此，有机层可包括发光层并可选地包括辅助层，且辅助层可为例如选自用于改善有机发光二极管的效率和稳定性的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中的至少一个。
有机发光二极管的性能可被有机层的特性影响，且在这些特性中，可主要被有机层的有机材料的特性影响。
具体地，需要开发能够提高空穴和电子迁移性且同时提高电化学稳定性的有机材料以使有机发光二极管可应用至大型平板显示器中。
发明内容
一个实施方式提供能够实现具有高效率和长寿命的有机光电子装置的用于有机光电子装置的化合物。
另一个实施方式提供包括用于有机光电子装置的化合物的用于有机光电子装置的组合物。
又一个实施方式提供包括所述化合物的有机光电子装置。
再一个实施方式提供包括所述有机光电子装置的显示装置。
根据实施方式，提供由化学式1表示的用于有机光电子装置的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Ar1至Ar4独立地为氢、氘、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的含N的杂芳基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的二苯并噻咯基或其组合，
Z1至Z13独立地为N或CRa，
Z1至Z13中的至少一个为N，
Ra独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、C6至C18芳基或其组合，且
所述“取代的”指的是至少一个氢被氘、C1至C4烷基或C6至C18芳基代替。
根据另一个实施方式，用于有机光电子装置的组合物包括用于有机光电子装置的第一化合物，以及至少一种由化学式2表示的用于有机光电子装置的第二化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
L1至L3、Y1和Y2独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30亚杂芳基或其组合，
Ar5和Ar6独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或其组合，
R1至R6独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C50杂环基或其组合物，且
m为0至4的整数。
根据另一个实施方式，有机光电子装置包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包括所述用于有机光电子装置的化合物。
根据又一个实施方式，提供包括所述有机光电子装置的显示装置。
具有高效率和长寿命的有机光电子装置可实现。
附图说明
图1至4为示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
在下文中，详细地描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此且本发明被权利要求的范围所限定。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“取代的”指的是取代基或者化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基(比如三氟甲基)或氰基代替。在本发明的一个实施例中，“取代的”指的是取代基或者化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或者C6至C30杂芳基代替。在本发明的具体实施例中，“取代的”指的是取代基或者化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C6至C18芳基或者C6至C20杂芳基代替。
在本说明书中，当没有另外提供具体定义时，“杂”指的是在一个官能团中包括选自N、O、S、P和Si的1至3个杂原子且剩余为碳原子。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“烷基”指的是脂族烃基。烷基可为不具有任何双键或三键的“饱和烷基”。
烷基可为C1至C30烷基。更具体地，烷基可为C1至C20烷基或者C1至C10烷基。例如，C1至C4烷基可在烷基链中具有1至4个碳原子，其可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基的具体实例可为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基和环己基等。
在本说明书中，“芳基”指的是包括至少一个烃芳族部分的基团，且
所述烃芳族部分的全部元素具有形成共轭的p轨道，例如苯基和萘基等。
两个或更多个烃芳族部分可通过σ键连接，且例如可为联苯基、三联苯基和四联苯基等，且
两个或更多个烃芳族部分直接或间接地稠合以提供非芳族稠环。例如，其可为芴基。
所述芳基可包括单环、多环或者稠环多环(即共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”为杂芳基的上位概念，且可包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子代替环状化合物(比如芳基、环烷基、其稠环或其组合)中的碳(C)。当所述杂环基为稠环时，所述杂环基的全部环或者每个环可包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可指的是包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或者当所述杂芳基包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可稠合。当所述杂芳基为稠环时，每个环可包括1至3个杂原子。
所述杂芳基的具体实例可为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基等。
更具体地，所述取代或未取代的C6至C30芳基和/或所述取代或未取代的C2至C30杂环基可为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑琳基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基或其组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性指的是在施加电场时给出电子以形成空穴的能力，而且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电性质，阳极中形成的空穴可被容易地注入至发光层中，且发光层中形成的空穴可容易地被传输至阳极并在发光层中被传输。
另外，电子特性指的是在施加电场时接受电子的能力，而且由于根据最低未占分子轨道(LUMO)能级的导电性质，阴极中形成电子可容易地被注入至发光层中，且发光层中形成的电子可容易地被传输至阴极并在发光层中被传输。
在下文中，描述根据实施方式的用于有机光电子装置的化合物。
根据一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
Ar1至Ar4独立地为氢、氘、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的含N的杂芳基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的二苯并噻咯基或其组合，
Z1至Z13独立地为N或CRa，
Z1至Z13中的至少一个为N，
Ra独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、C6至C18芳基或其组合，且
“取代的”指的是至少一个氢被氘、C1至C4烷基或C6至C18芳基代替。
在示例性实施方式中，Z1至Z3中的至少两个可为N，例如，Z1至Z3中的全部三个可为N。
根据本发明的用于有机光电子装置的化合物具有其中苯基的结合部分与六边形的含氮部分相连接的结构。
所述苯基的结合部分具有其中两个苯基在间位与核的亚苯基相连的树状结构，因此结构空间位阻存在于分子中。因此，由于小的分子间相互作用结晶被抑制，因而包括所述化合物的有机光电子装置的制造产率可被提高且可获得具有长寿命的有机光电子装置。
另外，由于包括多种取代基，所以分子量和溶解性可被控制，因而，所述化合物可应用于沉积法或溶液法，且HOMO能级和LUMO能级可容易地被控制，因而空穴和电荷的注入和传输特性可被改善，因而驱动电压可被降低。
所述化合物的不对称结构在沉积过程中降低了沉积温度并抑制了分解，因而包括所述化合物的有机光电子装置的寿命可被提高且驱动电压可被降低。
根据六边形的含氮部分的结构，化学式1可由例如化学式1-A、1-B、1-C、1-D、1-E、1-F、1-G、1-H、1-I或1-J表示。
在化学式1-A至1-J中，Ar1至Ar4与以上所描述的相同且Ra1至Ra10与Ra相同。
在本发明的示例性实施方式中，Ra1至Ra10可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、C6至C18芳基或其组合，具体地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的三联苯基，且更具体地为氢或者取代或未取代的苯基。
例如，Ra1至Ra10可全部为氢或者Ra2至Ra4和Ra7至Ra9中的至少一个可为苯基，但不限于此。
在本发明的示例性实施方式中，Ar1至Ar4可独立地为氢、氘、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的含N的杂芳基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的二苯并噻咯基或其组合。具体地，Ar1至Ar4可独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯胺基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基，且更具体地可选自氢、氘或者组Ⅰ的取代基。
[组Ⅰ]
在组Ⅰ中，*为连接点。
在具体的示例性实施方式中，Ar1至Ar4可独立地为氢、苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或芴基，且R1至R4可独立地为氢或者苯基。
在本发明的具体的示例性实施方式中，化学式1可由化学式1-A、1-B或1-C表示，Ar1至Ar4可独立地为苯基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，且Ra1至Ra10可独立地为氢、苯基或者联苯基。
例如，由化学式1表示的用于有机光电子装置的化合物例如可选自组1的化合物，但不限于此。
[组1]
用于有机光电子装置的第一化合物可应用于有机光电子装置且可单独或者与其它用于有机光电子装置的化合物一起应用于有机光电子装置。当所述用于有机光电子装置的化合物与其它用于有机光电子装置的化合物一起时，它们可以组合物的形式被应用。
在下文中，描述包括所述用于有机光电子装置的第一化合物的用于有机光电子装置的组合物的一个实例。
根据本发明的另一个实施方式的用于有机光电子装置的组合物包括所述用于有机光电子装置的第一化合物和至少一种由化学式2表示的用于有机光电子装置的第二化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
L1至L3、Y1和Y2独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30亚杂芳基或其组合。
Ar5和Ar6独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或其组合，
R1至R6独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C50杂环基或其组合，且
m为0至4的整数。
化学式2的Ar5和Ar6可独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的异喹唑啉基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基或其组合。
在本发明的示例性实施方式中，化学式2的L1至L3、Y1和Y2可独立地为单键、取代或未取代的C6至C18亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基或其组合。
Ar5和Ar6独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或其组合。
R1至R6独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C50杂环基或其组合，且
m为0至2的整数。
在本发明的示例性实施方式中，m可为0或1。
在本发明的示例性实施方式中，L1至L3、Y1和Y2可独立地为单键或者取代或未取代的C6至C18亚芳基。
在具体的示例性实施方式中，化学式2可为组Ⅱ的结构中的一个且*-Y1-Ar5和*-Y2-Ar6可为组Ⅲ的取代基中的一个。
[组Ⅱ]
[组Ⅲ]
在组Ⅱ和组Ⅲ中，*为连接点。
由化学式2表示的所述用于有机光电子装置的第二化合物例如可为组2的化合物，但不限于此。
[组2]
所述用于有机光电子装置的第二化合物为具有相对强的空穴特性的化合物，其与所述用于有机光电子装置的第一化合物在发光层中一起使用，因而提高了电荷迁移性和稳定性，且因而改善了发光效率和寿命特性。通过调节具有空穴特性的所述用于有机光电子装置的第二化合物和所述用于有机光电子装置的第一化合物的比例可控制电荷迁移性。
另外，例如可以约1:9至9:1的重量比包括所述用于有机光电子装置的第一化合物和所述用于有机光电子装置的第二化合物，且更具体地为约2:8至8:2，约3:7至7:3，约4:6至6:4，和约5:5。在这些范围内时，实现了双极特性且可同时改善了效率和寿命。
作为用于有机光电子装置的组合物的一个实例，所述用于有机光电子装置的第一化合物可由化学式1-A表示且所述用于有机光电子装置的第二化合物可由化学式2表示。
所述组合物除了所述用于有机光电子装置的第一化合物和所述用于有机光电子装置的第二化合物以外还可包括至少一种有机化合物。
所述用于有机光电子装置的化合物可进一步包括掺杂剂。所述掺杂剂可为红色、绿色或蓝色掺杂剂。
掺杂剂为以小量引起发光的材料且通常可为通过多重态激发成三重态或更多重态而发光的材料，比如金属络合物。掺杂剂例如可为无机化合物、有机化合物、或者有机/无机化合物，且可使用其的一种或多种。
掺杂剂的一个实例可为磷光掺杂剂，磷光掺杂剂的实例可为包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂例如可为由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M为金属，且L和X是相同的或者不同的且为配体以与M形成络合化合物。
M例如可为Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，且L和X例如可为双齿配体。
在下文中，描述了包括所述用于有机光电子装置的化合物或者所述用于有机光电子装置的组合物的有机光电子装置。
根据另一个实施方式的有机光电子装置包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包括所述用于有机光电子装置的化合物或者所述用于有机光电子装置的组合物。
例如，所述有机层可包括发光层且所述发光层可包括所述用于有机光电子装置的化合物或者所述用于有机光电子装置的组合物。
具体地，可所包括述用于有机光电子装置的化合物或者所述用于有机光电子装置的组合物作为发光层的主体。
具体地，所述用于有机光电子装置的化合物或者所述用于有机光电子装置的组合物可用在有机层的电子传输辅助层中。
又例如，所述有机层可包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中的至少一个辅助层，且所述用于有机光电子装置的化合物可包括在辅助层中。
又例如，所述电子传输层还可包括与所述发光层相邻的电子传输辅助层，且所述用于有机光电子装置的化合物可包括在所述电子传输辅助层中。
使用干膜形成法(比如化学气相沉积法(CVD)或者溶液法)，所述用于有机光电子装置的化合物可包括在有机层中。
由于包括由化学式1表示的用于有机光电子装置的化合物的有机层，有机光电子装置可具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。
图1至4示出了根据实施方式的有机发光二极管100、200、300和400的示意性截面图。在下文中，参见图1，根据一个实施方式的有机发光二极管的结构和制造方法如下。
有机发光二极管100具有其中阴极110、有机层105和阳极120顺序堆叠的结构。
基板可进一步设置在阴极110之下或在阳极120之上。基板可为用在普通有机发光二极管中的基板且可为具有强的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性的玻璃基板或透明塑料基板。
阳极120可通过在基板上沉积或溅射阳极材料而形成。阳极材料可选自具有高功函的材料使得空穴注入容易。阳极120可为反射电极、半透反射电极(transflectiveelectrode)或透射电极。阳极材料可使用氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)等。或者，阳极材料可为金属比如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或者镁-银(Mg-Ag)。
阳极120可具有单层或者两个或更多个层的多层结构。
有机层105设置在阳极120上。
有机层105可包括空穴传输区、发光层和电子传输区。例如，参见图2，描述了根据本发明的实施方式的有机发光二极管。
有机层105还包括在阳极120和发光层130之间的空穴辅助层140。
参见图3，空穴传输区可包括至少两层的空穴辅助层，在这种情况下，接触发光层的空穴辅助层被定义为空穴传输辅助层33且接触阳极的空穴辅助层被定义为空穴传输层31。
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层和缓冲层中的至少一个。
空穴传输区可仅包括空穴注入层或者仅包括空穴传输层。或者，空穴传输区可具有其中空穴注入层37/空穴传输层31或者空穴注入层37/空穴传输层31/电子阻挡层从阳极120起顺序堆叠的结构。
例如，另外地包括空穴注入层37和电子注入层36，如图4所示，阳极120/空穴注入层37/空穴传输层31/空穴传输辅助层33/发光层130/电子传输辅助层35/电子传输层34/电子注入层36/阴极110顺序堆叠。
空穴注入层37可改善作为阳极的ITO和用于空穴传输层31的有机材料之间的界面性质，且空穴注入层37应用在非平面化的ITO上，因而平面化ITO的表面。例如，为了调节作为阳极的ITO的功函和空穴传输层31的HOMO之间差异，空穴注入层37可包括具有在ITO的功函和空穴传输层31的HOMO之间中间值(特别是所期望的导电率)的材料。与本发明有关的，空穴注入层37可包括N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺)，但不限于此。另外，空穴注入层37还可包括传统材料，例如，铜酞菁(CuPc)，芳族胺比如N,N'-二萘基-N,N'-苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(NPD)、4,4',4"-三[甲基苯基(苯基)氨基]三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(1-TNATA)、4,4',4"-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(2-TNATA)和1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)苯基氨基]苯(p-DPA-TDAB)等，化合物比如4,4'-双[N-[4-{N,N-双(3-甲基苯基)氨基}苯基]-N-苯基氨基]联苯(DNTPD)和六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)等，聚噻吩衍生物比如聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸酯)(PEDOT)作为导电聚合物。空穴注入层37例如，可以约10至的厚度涂布在作为阳极的ITO上。
当空穴传输区包括空穴注入层37时，空穴注入层可通过多种方法，例如真空沉积、旋转涂布、浇注或朗缪尔-布罗基特(LB)法等中的任意在阳极120上形成。
当使用真空沉积形成空穴注入层时，真空沉积的条件可根据用于形成空穴注入层的材料以及要形成的空穴注入层的所期望的结构和热性质而变化，例如，真空沉积可在约100℃至约500℃的温度、约10-8托至约10-3托的压力和约0.01至约的沉积速率下进行，但沉积条件不限于此。
当使用旋转涂布形成空穴注入层时，涂布的条件可根据用于形成空穴注入层的材料以及要形成的空穴注入层的所期望的结构和热性质而变化。例如，涂布速率可在约2000rpm至约5000rpm的范围内，且涂布后进行热处理以除去溶剂的温度可在约80℃至约200℃的范围内，但涂布条件不限于此。
基于用于空穴注入层的上述形成条件，可限定用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
空穴传输区的厚度可为约至约例如约至约当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层时，空穴注入层的厚度可为约至约例如约至约且空穴传输层的厚度可为约至约例如约至约当空穴传输区、HIL和HTL的厚度在这些范围内时，在驱动电压无显著增加下可获得令人满意的空穴传输特性。
空穴传输区除了如上所述的材料以外还可包括电荷产生材料以改善导电性。电荷产生材料可均匀或非均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一种，但不限于此。p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯并醌二甲烷(F4-TCNQ))等；金属氧化物比如氧化钨和氧化钼等；以及含氰基的化合物比如以下化合物HT-D1。
空穴传输区还可包括缓冲层。
缓冲层可根据由发光层发射的光的波长补偿光学共振距离，因此可提高效率。
发光层(EML)可通过使用真空沉积、旋转涂布、浇注或LB法等在空穴传输区上形成。当使用真空沉积或者旋转涂布形成发光层时，用于沉积和涂布的条件可与用于形成空穴注入层的条件相似，但是用于沉积和涂布的条件可根据用于形成发光层的材料而变化。
发光层可包括主体和掺杂剂。
发光层的厚度可为约至约例如约至约当发光层的厚度在这些范围内时，在驱动电压无显著增加下发光层可具有改善的发光特性。
接下来，电子传输区设置在发光层的上面。
电子传输区可包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
例如，电子传输区可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层或者电子传输层/电子注入层的结构，但不限于此。例如，根据本发明的实施方式的有机发光二极管包括在电子传输区中的至少两个电子传输层，在这种情况下，接触发光层的电子传输层被定义为电子传输辅助层35。
电子传输层可具有单层结构或者包括两种或更多种不同材料的多层结构。
电子传输区可包括用于有机光电子装置的由化学式1表示的化合物。例如，电子传输区可包括电子传输层，且电子传输层可包括由化学式1表示的用于有机光电子装置的化合物。更具体地，电子传输辅助层可包括用于有机光电子装置的由化学式1表示的化合物。
电子传输区的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的形成条件指的是空穴注入层的形成条件。
当电子传输区包括空穴阻挡层时，空穴阻挡层可包括BCP、Bphen和BAlq中的至少一种，但不限于此。
空穴阻挡层的厚度可为约至约例如约至约当空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，在驱动电压无显著增加下空穴阻挡层可具有改善的空穴阻挡能力。
电子传输层还可包括BCP、Bphen以及以下Alq3、Balq、TAZ和NTAZ中的至少一种。
或者，电子传输层可包括化合物ET1和ET2中的至少一种，但不限于此。
电子传输层的厚度可为约至约例如约至约当电子传输层的厚度在这些范围内时，在驱动电压无显著增加下电子传输层可具有令人满意的电子传输能力。
电子传输层除了上述材料以外还可包括含金属的材料。
另外，电子传输区可包括电子注入层(EIL)，所述电子注入层(EIL)可促进电子由阴极110注入。
电子注入层36设置在电子传输层上且可起到促进电子由阴极注入并最终改善功率效率的作用，所述电子注入层36可通过使用现有技术中使用的任何材料而形成没有特别的限制，例如，LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2O和BaO等。
电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO中的至少一种。
电子注入层的厚度可为约至约或者约至约当电子注入层的厚度在这些范围内时，在驱动电压无显著增加下电子注入层可具有令人满意的电子注入能力。
阴极110设置在有机层105上。用于阴极110的材料可为具有低功函的金属、合金或导电化合物或其组合。用于阴极110的材料的具体实例可为锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。为了制造顶发光的发光装置，阴极110可由例如氧化铟锡(ITO)或者氧化铟锌(IZO)形成为透射电极。
所述有机发光二极管可应用于有机发光显示装置。
在下文中，参照实施例更详细地阐述实施方式。然而，这些实施例在任何意义上不被解释为限制本发明的范围。
(合成用于有机光电子装置的第一化合物)
在下文中，只要没有特别的注释，实施例和合成例中使用的起始材料和反应物都购自西格玛奥德里奇有限公司或者TCI公司，且可以容易地作为公开已知的材料合成。
在以下合成例中，当使用“B”代替“A”时，“A”和“B”的量基于摩尔当量是相同的。
作为本发明的用于有机光电子装置的化合物的具体实例，通过以下反应路线合成化学式1的化合物。
合成例1：合成化合物1
[反应路线1]
第一步：合成中间体1-1
在5000mL烧瓶中将200.0g(0.96mol)的2-溴-4-氯苯酚和155.3g(0.16mol)的吡啶加入2500mL的二氯甲烷中，并在降低温度直到-20℃后以逐滴的方式向其中缓慢加入177.5g(1.06mol)的三氟甲磺酸酐2小时。所得物在室温于氮气流下反应24小时。当反应完成时，向冰/水中逐滴地加入反应物以清洗有机材料，且将其中的有机层分离，然后在用硫酸镁除去水分后浓缩以获得中间体1-1(320.8g，98％的产率)。
计算值：C7H3BrClF3O3S:C,24.76；H,0.89；Br,23.53；Cl,10.44；F,16.79；O,14.14；S,9.44；测量值：C,24.75；H,0.89；Br,23.52；Cl,10.45；F,16.79；O,14.14；S,9.44
第二步：合成中间体1-2
在3000mL烧瓶中将100.0g(294.5mmol)的中间体1-1、75.4g(618.54mmol)的苯硼酸、101.8g(736.4mmol)的碳酸钾和10.2g(8.8mmol)的四(三苯基膦)钯(0)加入1000mL的1,4-二氧杂环已烷和500mL的水中，并于80℃在氮气流下加热混合物24小时。将所获得的混合物加入3000mL的甲醇中以结晶固体，将固体过滤，溶解于一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，然后在除去适量的有机溶剂后用甲醇重结晶以获得中间体1-2(68.8g，78％的产率)。
计算值：C18H13Cl:C,81.66；H,4.95；Cl,13.39；测量值：C,81.65；H,4.94；Cl,13.39
第三步：合成中间体1-3
在1L烧瓶中将60.0g(226.6mmol)的中间体1-2、69.1g(271.9mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧硼戊环)、66.7g(279.9mmol)的乙酸钾(KOAc)、11.1g(13.6mmol)的1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁-二氯化钯(Ⅱ)和19.1g(34.00mmol)的三环己基膦加入500mL的N,N-二甲基甲酰胺中，并于130℃搅拌混合物24小时。当反应完成时，用水和EA萃取反应溶液，且将其中的有机层在通过使用硫酸镁除去水分后浓缩，并通过柱色谱法提纯以获得白色固体中间体1-3(60.6g，75％的产率)。
计算值：C24H25BO2:C,80.91；H,7.07；B,3.03；O,8.98；测量值：C,80.91；H,7.07；B,3.03；O,8.98
第四步：合成中间体1-4
在1000mL烧瓶中将59.1g(163.1mmol)的中间体1-3、21.0g(77.68mmol)的1,3-二溴-5-氯苯、26.8g(194.2mmol)的碳酸钾和2.7g(2.3mmol)的四(三苯基膦)钯(0)加入260mL的1,4-二氧杂环已烷和130mL的水中，并于80℃在氮气流下加热混合物24小时。将所获得的混合物加入500mL的甲醇中以结晶固体，将固体过滤，溶解于一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，然后在除去适量的有机溶剂后用甲醇重结晶以获得中间体1-4(33.6g，76％的产率)。
计算值：C42H29Cl:C,88.63；H,5.14；Cl,6.23；测量值：C,88.62；H,5.14；Cl,6.23
第五步：合成中间体1-5
在500mL烧瓶中将33.0g(57.98mmol)的中间体1-4、17.7g(59.58mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧硼戊环)、17.07g(173.95mmol)的乙酸钾(KOAc)、2.84g(3.48mmol)的1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁-二氯化钯(Ⅱ)和4.88g(8.70mmol)的三环己基膦加入200mL的N,N-二甲基甲酰胺中，并于130℃搅拌混合物24小时。当反应完成时，用水和EA萃取反应溶液，且将其中的有机层在用硫酸镁除去水分后浓缩，并通过柱色谱法提纯以获得中间体1-5(26.8g，70％的产率)。
计算值：C48H41BO2:C,87.26；H,6.26；B,1.64；O,4.84；测量值：C,87.26；H,6.26；B,1.63；O,4.84
第六步：合成化合物1
在100mL烧瓶中将5.0g(7.57mmol)的中间体1-5、2.03g(7.57mmol)的中间体1-6、2.6g(18.9mmol)的碳酸钾和0.26g(0.23mmol)的四(三苯基膦)钯(0)加入30mL的1,4-二氧杂环已烷和15mL的水中，并于80℃在氮气流下加热混合物24小时。将所获得的混合物加入100mL的甲醇中以结晶固体，并将固体溶解于一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，然后在除去适量的有机溶剂后用甲醇重结晶以获得化合物1(4.0g，69％的产率)。
计算值：C57H39N3:C,89.38；H,5.13；N,5.49；测量值：C,89.38；H,5.13；N,5.49
合成例2：合成化合物2
[反应路线2]
第一步：合成中间体2-1
将200.0g(1.8mol)的三聚氯氰和1.4L的无水THF放入3L烧瓶中，并在0℃以逐滴的方式向其中缓慢加入361.4mL的苯基溴化镁(3M)。当反应完成时，将水倒入所述反应溶液中，搅拌混合物30分钟，且将其中的有机层在用硫酸镁除去水分后浓缩并用甲醇和己烷提纯以获得白色固体中间体2-1(127.4g，52％的产率)。
计算值：C9H5Cl2N3:C,47.82；H,2.23；Cl,31.37；N,18.59；测量值：C,47.81；H,2.22；Cl,31.38；N,18.58
第二步：合成中间体2-2
在2000mL圆底烧瓶中将45.0g(199.05mmol)的中间体2-1、37.5g(189.0mmol)的3-联苯硼酸、68.7g(495.0mmol)的碳酸钾和6.0g(6.9mmol)的四(三苯基膦)钯(0)加入660mL的1,4-二氧杂环已烷和330mL的水中，并在氮气流下加热和回流混合物16小时。将所获得的混合物加入1.5L的甲醇中以结晶固体，并将固体溶解于一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，然后在除去适量的有机溶剂后用甲醇重结晶以获得中间体2-2(47.7g，70％的产率)。
计算值：C21H14ClN3:C,73.36；H,4.10；Cl,10.31；N,12.22；测量值：C,73.36；H,4.11；Cl,10.30；N,12.23
第三步：合成化合物2
在100mL烧瓶中将3.0g(8.73mmol)的中间体2-2、5.76g(8.73mmol)的中间体1-5、3.0g(21.8mmol)的碳酸钾和0.3g(0.26mmol)的四(三苯基膦)钯(0)加入30mL的1,4-二氧杂环已烷和15mL的水中，并于80℃在氮气流下加热混合物24小时。将所获得的混合物加入100mL的甲醇中以结晶固体，将固体过滤，溶解于一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，然后在除去适量的有机溶剂后用甲醇重结晶以获得化合物2(5.3g，73％的产率)。
计算值：C63H43N3:C,89.86；H,5.15；N,4.99；测量值：C,89.86；H,5.15；N,4.99
合成例3：合成化合物3
[反应路线3]
通过在合成例2的第二步中使用4-联苯硼酸代替3-联苯硼酸作为反应物获得中间体3-1(43.0g，63％的产率)。
然后，通过使用中间体3-1和中间体1-5作为起始材料根据与合成例2的第三步相同的合成反应获得化合物3(5.1g，70％的产率)。
计算值：C63H43N3:C,89.86；H,5.15；N,4.99；测量值：C,89.85；H,5.15；N,4.99
合成例4：合成化合物5
[反应路线4]
第一步：合成中间体5-1
将100.0g(542.3mmol)的三聚氯氰和700mL的无水THF放入2L烧瓶中，向其中加入361.4mL的3-联苯基溴化镁(3M)，并在0℃以逐滴的方式向其中缓慢加入所述混合物。当反应完成时，将水倒入反应溶液中，搅拌混合物30分钟，且将其中的有机层分离，在通过使用硫酸镁除去水分后浓缩，并用甲醇和己烷提纯以获得白色固体中间体5-1(122.9g，55％的产率)。
计算值：C27H18ClN3:C,77.23；H,4.32；Cl,8.44；N,10.01；测量值：C,77.25；H,4.31；Cl,8.44；N,10.00
第二步：合成化合物5
通过在100mL烧瓶中使用3.0g(7.14mmol)的中间体5-1和4.72g(7.14mmol)的中间体1-5作为起始材料根据与合成例2的第三步相同的合成反应获得化合物5(4.3g，65％的产率)。
计算值：C69H47N3:C,90.26；H,5.16；N,4.58；测量值：C,90.26；H,5.15；N,4.58
合成例5：合成化合物6
[反应路线5]
在合成例4的第一步中通过使用4-联苯基溴化镁代替3-联苯基溴化镁获得白色固体中间体6-1(132.1g，58％的产率)。随后，根据与合成例4的第二步相同的合成反应合成化合物6(4.5g，68％的产率)作为中间体6-1。
计算值：C69H47N3:C,90.26；H,5.16；N,4.58；测量值：C,90.25；H,5.15；N,4.58
合成例6：合成化合物7
[反应路线6]
第一步：合成化合物7
在100mL烧瓶中通过使用3.0g(11.25mmol)的中间体7-1和7.43g(11.25mmol)的中间体1-5根据与合成例2的第三步相同的合成反应获得化合物7(5.94g，69％的产率)。
计算值：C58H40N2:C,91.07；H,5.27；N,3.66；测量值：C,91.08；H,5.27；N,3.66
合成例7：合成化合物8
[反应路线7]
第一步：合成中间体8-1
在2L烧瓶中将100.0g(545.2mmol)的1,3,5-三氯嘧啶、59.83g(490.68mmol)的苯硼酸、188.38g(1.36mol)的碳酸钾和18.90g(16.36mmol)的四(三苯基膦)钯(0)加入800mL的1,4-二氧杂环已烷和400mL的水中，并于60℃在氮气流下加热混合物12小时。将所获得的混合物加入2000mL的甲醇中以结晶固体，且将固体过滤，溶解于一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，然后在除去适量的有机溶剂后用甲醇重结晶以获得中间体8-1(65.0g，53％的产率)。
计算值：C10H6Cl2N2:C,53.36；H,2.69；Cl,31.50；N,12.45；测量值：C,53.36；H,2.69；Cl,31.50；N,12.44
第二步：合成中间体8-2
在1L烧瓶中将20.0g(88.86mmol)的中间体8-1、17.6g(88.86mmol)的3-联苯硼酸、30.7g(222.15mol)的碳酸钾和3.08g(2.67mmol)的四(三苯基膦)钯(0)加入1,4-二氧杂环已烷和150mL的水中，并于80℃在氮气流下加热混合物12小时。将所获得的混合物加入1000mL的甲醇中以结晶固体，且将固体过滤，溶解于一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，然后在除去适量的有机溶剂后用甲醇重结晶以获得中间体8-2(20.7g，68％的产率)。
计算值：C22H15ClN2:C,77.08；H,4.41；Cl,10.34；N,8.17；测量值：C,77.08；H,4.41；Cl,10.33；N,8.16
第三步：合成化合物8
在100mL烧瓶中通过5.0g(14.58mmol)的中间体8-2和9.64g(14.58mmol)的中间体1-5反应根据与合成例2的第三步相同的合成反应获得化合物8(8.8g，72％的产率)。
计算值：C64H44N2:C,91.40；H,5.27；N,3.33；测量值：C,91.41；H,5.27；N,3.32
合成例8：合成化合物9
[反应路线8]
第一步：合成中间体9-1
在1L烧瓶中将20.0g(88.86mmol)的中间体8-1、17.6g(88.86mmol)的4-联苯硼酸、30.7g(222.15mol)的碳酸钾和3.08g(2.67mmol)的四(三苯基膦)钯(0)加入300mL的1,4-二氧杂环已烷和150mL的水中，并于80℃在氮气流下加热混合物12小时。将所获得的混合物加入1000mL的甲醇中以结晶固体，且将固体过滤，溶解于一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，然后在除去适量的有机溶剂后用甲醇重结晶以获得中间体9-1(22.7g，73％的产率)。
计算值：C22H15ClN2:C,77.08；H,4.41；Cl,10.34；N,8.17；测量值：C,77.07；H,4.40；Cl,10.34；N,8.16
第二步：合成化合物9
在100mL烧瓶中通过5.0g(14.58mmol)的中间体9-1和9.64g(14.58mmol)的中间体1-5反应根据与合成例2的第三步相同的方法获得化合物9(8.4g，69％的产率)。
计算值：C64H44N2:C,91.40；H,5.27；N,3.33；测量值：C,91.40；H,5.27；N,3.33
合成例9：合成化合物11
[反应路线9]
第一步：合成中间体11-1
在250mL烧瓶中将5.0g(22.22mmol)的中间体8-1、14.68g(22.22mmol)的中间体1-5、7.68g(55.54mmol)的碳酸钾和0.77g(0.67mmol)的四(三苯基膦)钯(0)加入80mL的1,4-二氧杂环已烷和40mL的水中，并于60℃在氮气流下加热混合物12小时。将所获得的混合物加入200mL的甲醇中以结晶固体，且将固体过滤，溶解于一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，然后在除去适量的有机溶剂后用甲醇重结晶以获得中间体11-1(10.44g，65％的产率)。
计算值：C52H35ClN2:C,86.35；H,4.88；Cl,4.90；N,3.87；测量值：C,86.35；H,4.88；Cl,4.90；N,3.86
第二步：合成化合物11
在100mL烧瓶中将7.0g(9.68mmol)的中间体11-1、1.18g(9.68mmol)的苯硼酸、3.34g(24.19mmol)的碳酸钾和0.34g(0.29mmol)的四(三苯基膦)钯(0)加入30mL的1,4-二氧杂环已烷和15mL的水中，并于80℃在氮气流下加热混合物12小时。将所获得的混合物加入100mL的甲醇中以结晶固体，且将固体过滤，溶解于一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，然后在除去适量的有机溶剂后用甲醇重结晶以获得化合物11(4.59g，62％的产率)。
计算值：C58H40N2:C,91.07；H,5.27；N,3.66；测量值：C,91.07；H,5.27；N,3.66
合成例10：合成化合物12
[反应路线10]
在合成例9的第二步中通过使用3-联苯硼酸代替苯硼酸获得化合物12(5.45g，67％的产率)。
计算值：C64H44N2:C,91.40；H,5.27；N,3.33；测量值：C,91.41；H,5.26；N,3.33
合成例11：合成化合物13
[反应路线11]
在合成例9的第二步中通过使用4-联苯硼酸代替苯硼酸获得化合物13(5.2g，64％的产率)。
计算值：C64H44N2:C,91.40；H,5.27；N,3.33；测量值：C,91.40；H,5.26；N,3.33
合成例12：合成化合物25
[反应路线12]
第一步：合成中间体25-1
除了使用吡啶硼酸代替苯硼酸作为合成例1的第二步的反应物以外，根据与合成例1中合成中间体1-5的方法相同的方法获得中间体25-1(25.2g，66％的产率)。
第二步：合成化合物25
在250mL烧瓶中将10.0g(15.05mmol)的中间体25-1、4.03g(15.05mmol)的中间体1-6、5.20g(37.62mmol)的碳酸钾和0.52g(0.45mmol)的四(三苯基膦)钯(0)加入50mL的1,4-二氧杂环已烷和25mL的水中，并于80℃在氮气流下加热混合物12小时。将所获得的混合物加入150mL的甲醇中以结晶固体，且将固体过滤，溶解于一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，然后在除去适量的有机溶剂后用甲醇重结晶以获得化合物25(8.3g，72％的产率)。
计算值：C53H35N7:C,82.68；H,4.58；N,12.74；测量值：C,82.68；H,4.56；N,12.74
合成例13：合成化合物29
[反应路线13]
第一步：合成中间体29-1
除了使用3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸代替中间体1-3作为合成例1的第四步中的起始材料以外，根据与合成例1中合成中间体1-5的方法相同的方法获得中间体29-1(21.5g，63％的产率)。
第二步：合成化合物29
在100mL烧瓶中将7.0g(10.19mmol)的中间体29-1、2.73g(10.19mmol)的中间体1-6、3.52g(25.49mmol)的碳酸钾和0.35g(0.31mmol)的四(三苯基膦)钯(0)加入30mL的1,4-二氧杂环已烷和15mL的水中，并于80℃在氮气流下加热混合物12小时。将所获得的混合物加入100mL的甲醇中以结晶固体，并将固体溶解于一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，然后在除去适量的有机溶剂后用甲醇重结晶以获得化合物29(5.6g，70％的产率)。
计算值：C57H37N5:C,86.45；H,4.71；N,8.84；测量值：C,86.44；H,4.71；N,8.84
合成例14：合成化合物33
[反应路线14]
通过使用3-(二苯并呋喃-4-基)苯硼酸代替中间体1-3作为合成例1的第四步中的起始材料，根据与合成例1中合成中间体1-5的方法相同的方法合成中间体33-1(27.1g，63％的产率)。
除了使用中间体33-1代替中间体29-1以外，根据与合成例13的第二步相同的反应获得化合物33(5.3g，66％的产率)。
计算值：C57H35N3O2:C,86.23；H,4.44；N,5.29；O,4.03；测量值：C,86.23；H,4.44；N,5.28；O,4.02
合成例15：合成化合物34
[反应路线15]
第一步：合成中间体34-1
除了使用3-(二苯并噻吩-4-基)苯硼酸代替中间体1-3作为合成例1的第四步中的起始材料以外，根据与合成例1中合成中间体1-5的方法相同的方法合成中间体34-1(15.8g，66％的产率)。
除了使用中间体34-1代替合成例13的中间体29-1以外，根据与合成例13的第二步相同的方法获得化合物34(5.05g，63％的产率)。
计算值：C57H35N3S2:C,82.88；H,4.27；N,5.09；S,7.76；测量值：C,82.88；H,4.27；N,5.09；S,7.76
合成例16：合成化合物50
[反应路线16]
第一步：合成中间体50-1
除了使用联苯-3-硼酸代替中间体1-3作为合成例1的第四步中的起始材料以外，根据与合成例1中合成中间体1-5的方法相同的方法合成中间体50-1。(45.2g，73％的产率)
第二步：合成化合物50
除了使用中间体50-1代替中间体29-1且中间体2-2代替中间体1-6以外，根据与合成例13的第二步相同的方法获得化合物50(6.56g，69％的产率)。
计算值：C51H35N3:C,88.79；H,5.11；N,6.09；测量值：C,88.79；H,5.11；N,6.09
(合成用于有机光电子装置的第二化合物)
合成例17：合成化合物B-129
[反应路线17]
将20.00g(42.16mmol)的3-溴-6-苯基-N-间位联苯基咔唑和17.12g(46.38mmol)的N-苯基咔唑-3-硼酸酯与175mL的四氢呋喃和甲苯(1:1)以及75mL的2M-碳酸钾水溶液在氮气氛下在配备有搅拌器的500mL圆底烧瓶中混合，向其中加入1.46g(1.26mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，并在氮气流下加热和回流混合物12小时。当反应完成时，将反应物倒入甲醇中，且将其中的固体过滤，用水和甲醇充分地洗涤，并干燥。将所得材料加热并溶解于700mL的氯苯中，溶液用硅胶过滤，且将从其中得到的滤液加热且在完全除去溶剂后溶解于400mL的氯苯中，然后重结晶以获得化合物B-129(18.52g，69％的产率)。
计算值：C42H32N2:C,90.54；H,5.07；N,4.40；测量值：C,90.54；H,5.07；N,4.40
合成例18：合成化合物B-98
[反应路线18]
将15.00g(37.66mmol)的3-溴-N-联苯基咔唑和16.77g(37.66mmol)的3-硼酸酯-N-联苯基咔唑与200mL的四氢呋喃和甲苯(1:1)以及100mL的2M-碳酸钾水溶液在氮气氛下在配备有搅拌器的500mL圆底烧瓶中混合，向其中加入2.18g(1.88mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，并在氮气流下加热和回流混合物12小时。当反应完成时，将反应物倒入甲醇中，且将其中的固体过滤，用水和甲醇充分地洗涤，并干燥。将所得材料溶解于500mL的氯苯中，溶液用硅胶过滤，且将从其中得到的滤液加热且在完全除去溶剂后溶解于400mL的甲苯中，然后重结晶以获得化合物B-98(16.54g，69％的产率)。
计算值：C48H32N2:C,90.54；H,5.07；N,4.40；测量值：C,90.52；H,5.06；N,4.42
合成例19：合成化合物B-136
[反应路线19]
将15.00g(37.66mmol)的3-溴-N-间位联苯基咔唑和16.77g(37.66mmol)的3-硼酸酯-N-联苯基咔唑与200mL的四氢呋喃和甲苯(1:1)以及100mL的2M-碳酸钾水溶液在氮气氛下在配备有搅拌器的500mL圆底烧瓶中，向其中加入2.18g(1.88mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，并在氮气流下加热和回流混合物12小时。当反应完成时，将反应物倒入甲醇中，且将从中得到的固体过滤，用水和甲醇充分地洗涤，并干燥。将所得材料溶解于500mL的氯苯中，溶液用硅胶过滤，且将从其中得到的滤液加热且在完全除去溶剂后溶解于400mL的甲苯中，然后重结晶以获得化合物B-136(16.07g，67％的产率)。
计算值：C48H32N2:C,90.54；H,5.07；N,4.40；测量值：C,90.71；H,5.01；N,4.27
合成例20：合成化合物B-137
[反应路线20]
将6.3g(15.4mmol)的N-苯基-3,3-联咔唑、5.0g(15.4mmol)的4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃、3.0g(30.7mmol)的叔丁醇钠、0.9g(1.5mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和1.2mL的三叔丁基膦(50％于甲苯中)与100mL的二甲苯在250mL的圆底烧瓶中混合，并在氮气流下加热和回流混合物15小时。将所获得的混合物加入300mL的甲醇中，且将其中结晶的固体过滤，溶解于二氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，然后在除去适量的有机溶剂后用甲醇重结晶以获得中间体B-137(7.3g，73％的产率)。
计算值：C48H30N2O:C,88.59；H,4.65；N,4.30；O,2.46；测量值：C,88.56；H,4.62；N,4.20；O,2.43
对比合成例1：化合物a
对比合成例2：化合物b
(制造有机发光二极管)
实施例1
通过使用根据合成例1的化合物1作为主体且Ir(PPy)3作为掺杂剂制造有机发光二极管。
使用厚的ITO作为阳极，且厚的铝(Al)作为阴极。具体地，有机发光二极管以如下方法制造：将具有15Ω/cm2的薄层电阻的ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的大小，将其分别在丙酮、异丙醇和纯水中超声波清洗15分钟，并将其UV臭氧清洗30分钟。
在基板上，在650×10-7Pa的真空度下以0.1至0.3nm/s的沉积速率通过沉积N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基联苯基-4,4'-二胺(NPB)(80nm)形成厚的空穴传输层。随后，在与以上相同的真空沉积条件下通过使用根据合成例1的化合物1形成厚的膜作为发光层，且同时沉积Ir(PPy)3作为磷光掺杂剂。在此，通过调节沉积速率，基于100wt％的发光层的总量，以10wt％的量沉积磷光掺杂剂。
在发光层上，在与以上相同的真空沉积条件下通过沉积双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)形成厚的膜作为空穴阻挡层。随后，在与以上相同的真空沉积条件下通过沉积Alq3形成厚的膜作为电子传输层。在电子传输层上，顺序沉积LiF和Al作为阴极，制造有机发光二极管。
有机发光二极管的结构具有ITO/NPB(80nm)/EML(化合物1(90wt％)+Ir(PPy)3(10wt％),30nm)/BAlq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例2至16
通过使用化合物2、3、5至9、11至13、25、29、33、34和50分别代替合成例1的化合物1，根据与实施例1相同的方法制造实施例2至实施例16的每个有机发光二极管。
对比例1和2
通过使用对比合成例1的化合物a和对比合成例2的化合物b代替合成例1的化合物1，根据与实施例1相同的方法制造对比例1和2的每个有机发光二极管。
评价例1：评价有机发光二极管(I)的特性
评价根据实施例1至16以及对比例1和2的每个有机发光二极管的发光效率和寿命特性。
具体的测量方法如下，且结果示于表1。
(1)测量根据电压变化的电流密度变化
当电压从0V提高至10V时，使用电流-电压表(Keithley 2400)，针对流入单元装置的电流值测量所获得的有机发光二极管，且所测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)测量根据电压变化的亮度变化
当有机发光二极管的电压从0V提高至10V时，通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量发光效率
通过使用来自(1)和(2)项的亮度、电流密度和电压(V)计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(表1)
编号 化合物 掺杂剂 驱动电压(V) 电流效率(cd/A) 颜色(EL颜色)
实施例1 1 Ir(ppy)3 3.88 42.5 绿色
实施例2 2 Ir(ppy)3 3.81 44.7 绿色
实施例3 3 Ir(ppy)3 3.79 43.5 绿色
实施例4 5 Ir(ppy)3 3.69 43.3 绿色
实施例5 6 Ir(ppy)3 3.64 45.5 绿色
实施例6 7 Ir(ppy)3 4.28 41.9 绿色
实施例7 8 Ir(ppy)3 4.15 42.5 绿色
实施例8 9 Ir(ppy)3 4.09 42.0 绿色
实施例9 11 Ir(ppy)3 4.23 42.5 绿色
实施例10 12 Ir(ppy)3 4.11 43.1 绿色
实施例11 13 Ir(ppy)3 4.04 43.4 绿色
实施例12 25 Ir(ppy)3 3.57 43.3 绿色
实施例13 29 Ir(ppy)3 4.00 47.1 绿色
实施例14 33 Ir(ppy)3 3.93 46.3 绿色
实施例15 34 Ir(ppy)3 3.91 45.8 绿色
实施例16 50 Ir(ppy)3 4.04 43.1 绿色
对比例1 a Ir(ppy)3 4.35 35.5 绿色
对比例2 b Ir(ppy)3 4.03 39.9 绿色
参见表1，与对比例1和2的有机发光二极管相比，根据本发明的示例性实施方式的实施例1至16的有机发光二极管具有低的驱动电压和高的效率。
根据本发明的实施方式的化合物作为磷光主体材料具有优异的电荷传输特性，且与掺杂剂的吸收光谱很好地重叠在一起，因而改善了提高效率却降低驱动电压的性能且作为OLED材料显示出了最大的能力。
制造有机发光二极管(发光层装置-混合主体)
实施例17
除了在空穴传输层(HTL)上以10:45:45的重量比共沉积Ir(ppy)3(掺杂剂)、化合物1(第一主体)和化合物B-136(第二主体)以形成厚的发光层以外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例18至26
除了在形成发光层的过程中，分别使用化合物2、化合物3、化合物5、化合物6、化合物25、化合物29、化合物33、化合物34和化合物50作为每个第一主体代替化合物1以外，根据与实施例17相同的方法制造实施例18至26的有机发光二极管。
实施例27至31
除了在形成发光层的过程中，分别使用化合物2、化合物6、化合物29、化合物33和化合物34作为每个第一主体代替化合物1且使用B-98作为第二主体以外，根据与实施例17相同的方法制造实施例27至31的有机发光二极管。
对比例3和4
除了在形成发光层的过程中，分别单独地使用对比化合物a或对比化合物b代替化合物1和化合物B-136的混合主体以外，根据与实施例17相同的方法形成对比例3和4的有机发光二极管。
评价例2：评价有机发光二极管(Ⅱ)的特性
通过由电流电压表(Kethley SMU 236)提供功率且使用亮度计PR650SpectroscanSource Measurement Unit(Photo Research有限公司)测量根据实施例17至31以及对比例3和4的有机发光二极管的驱动电压、效率、亮度和寿命，且结果示于表2。T95寿命的值为直到获得相对于100％的初始亮度的95％的亮度所需要的时间(hr)。
(表2)
参见表2，实施例17至31的有机发光二极管同时使用第一主体材料和第二主体材料(第一主体材料和第二主体材料为本发明的化合物)，因此具有低的驱动电压或者高的效率。
制造有机发光二极管(ETB装置)
实施例32
用蒸馏水清洗涂布有ITO(氧化铟锡)为厚的薄膜的玻璃基板。在用蒸馏水清洗后，玻璃基板用溶剂比如异丙醇、丙酮和甲醇等进行超声波清洗并干燥，移至等离子体清洁器，用氧等离子体洗涤10分钟，并移至真空沉积器。将这个获得的ITO透明电极用作阳极，且将HT13真空沉积在ITO基板上以形成厚的空穴注入和传输层。然后，通过真空沉积BH113和BD370(购自SFC公司)作为蓝色荧光发光主体和掺杂剂(5wt％的掺杂浓度)在空穴传输层上形成厚的发光层。然后，在发光层上，通过真空沉积合成例1的化合物1形成厚的电子传输辅助层。在电子传输辅助层上，通过真空沉积三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)形成厚的电子传输层，且在电子传输层，通过顺序地真空沉积Liq至厚和Al至厚形成阴极，制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层的有机薄层，且具体地为
ITO/HT13//EML[BH113:BD370＝95:5wt％]/化合物1/Alq3 /Liq/Al
实施例33至41
除了分别使用化合物2、化合物3、化合物5、化合物6、化合物25、化合物29、化合物33、化合物34和化合物50代替实施例32的化合物1以外，根据与实施例32相同的方法制造实施例33至41的有机发光二极管。
对比例5
除了不使用电子传输辅助层以外，根据与实施例32相同的方法制造有机发光二极管。
评价例3：评价有机发光二极管(Ⅲ)的特性
测量根据实施例32至41和对比例5的每个有机发光二极管的电流密度变化、亮度变化和发光效率，且结果示于表3中。
根据实施例32至41和对比例5的有机发光二极管的T97寿命测量为，在发射具有750cd/m2的光作为初始亮度(cd/m2)且用Polanonix寿命测量系统测量其亮度根据时间的降低后，当它们的亮度降低至相对于初始亮度(cd/m2)的97％的时间。
(表3)
参见表3，通过使用实施例32至41的本发明的化合物制造的有机发光二极管显示出比对比例5的有机发光二极管约1.4倍长的寿命。
因此，通过电子传输辅助层改善了有机发光二极管的寿命特性。
当本发明被描述为与目前被认为是实用的示例性实施方式有关时，可以理解的是本发明不限于所公开的实施方式，正相反，本发明旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的多种改进和等效设置。因此，上述实施方式应该理解为是示例性的而不是以任何方式限制本发明。
<符号的描述>
100、200、300、400：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
10：有机发光二极管
31：空穴传输层
33：空穴传输辅助层
34：电子传输层
35：电子传输辅助层
36：电子注入层
37：空穴注入层

Claims (16)

1.一种用于有机光电子装置的化合物，所述化合物由化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Ar1至Ar4独立地为氢、氘、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的含N的杂芳基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的二苯并噻咯基或其组合，
Z1至Z13独立地为N或者CRa，
Z1至Z13中的至少一个为N，
Ra独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、C6至C18芳基或其组合，且
所述“取代的”指的是至少一个氢被氘、C1至C4烷基或C6至C18芳基代替。
2.如权利要求1所述的化合物，所述化合物由化学式1-A、1-B、1-C、1-D、1-E、1-F、1-G、1-H、1-I或1-J表示：
其中，在化学式1-A至1-J中，
Ar1至Ar4独立地为氢、氘、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的含N的杂芳基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的二苯并噻咯基或其组合，且
Ra1至Ra10独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、C6至C18芳基或其组合。
3.如权利要求2所述的化合物，其中Ra1至Ra10独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的三联苯基。
4.如权利要求1所述的化合物，其中Ar1至Ar4独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基或者取代或未取代的喹喔啉基。
5.如权利要求1所述的化合物，其中Ar1至Ar4独立地为氢、氘或选自组Ⅰ的取代基：
[组Ⅰ]
其中，在组Ⅰ中，
*为连接点。
6.如权利要求1所述的化合物，所述化合物选自组1的化合物：
[组1]
7.一种用于有机光电子装置的组合物，包括：
第一化合物，所述第一化合物为权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物；以及至少一种由化学式2表示的用于有机光电子装置的第二化合物：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
L1至L3、Y1和Y2独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30亚杂芳基或其组合，
Ar5和Ar6独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或其组合，
R1至R6独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C50杂环基或其组合，且
m为0至4的整数。
8.如权利要求7所述的组合物，其中化学式2的Ar5和Ar6独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的异喹唑啉基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基或其组合。
9.如权利要求7所述的组合物，其中化学式2为组Ⅱ的取代基中的一个，且
*-Y1-Ar5和*-Y2-Ar6为组Ⅲ的取代基中的一个：
[组Ⅱ]
[组Ⅲ]
其中，在组Ⅱ和Ⅲ中，*为连接点。
10.如权利要求7所述的组合物，其中用于有机光电子装置的所述第一化合物由化学式1-A表示：
[化学式1-A]
其中，在化学式1-A中，
Ar1至Ar4独立地为氢、氘、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基或其组合，且
Ra1至Ra10独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、C6至C18芳基或其组合。
11.一种有机光电子装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述有机层包括权利要求1至6中任一项所述的用于有机光电子装置的化合物；或者
权利要求7至10中任一项所述的用于有机光电子装置的组合物。
12.如权利要求11所述的有机光电子装置，其中所述有机层包括发光层，且
所述发光层包括所述用于有机光电子装置的化合物或者所述用于有机光电子装置的组合物。
13.如权利要求11所述的有机光电子装置，其中所述有机光电子装置包括所述用于有机光电子装置的化合物或者所述用于有机光电子装置的组合物作为所述发光层的主体。
14.如权利要求11所述的有机光电子装置，其中所述有机层包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中的至少一个辅助层，且
所述辅助层包括所述用于有机光电子装置的化合物。
15.如权利要求14所述的有机光电子装置，其中所述电子传输层还包括与所述发光层相邻的电子传输辅助层，且
所述电子传输辅助层包括所述用于有机光电子装置的化合物。
16.一种显示装置，所述显示装置包括权利要求11所述的有机光电子装置。
CN201710256618.8A 2016-05-02 2017-04-19 有机光电子装置用化合物及有机光电子装置和显示装置 Active CN107337650B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160054292A KR102044942B1 (ko) 2016-05-02 2016-05-02 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR10-2016-0054292 2016-05-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107337650A true CN107337650A (zh) 2017-11-10
CN107337650B CN107337650B (zh) 2021-07-23

Family

ID=60158563

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710256618.8A Active CN107337650B (zh) 2016-05-02 2017-04-19 有机光电子装置用化合物及有机光电子装置和显示装置

Country Status (3)

Country Link
US (1) US10476008B2 (zh)
KR (1) KR102044942B1 (zh)
CN (1) CN107337650B (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108003143A (zh) * 2017-12-04 2018-05-08 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN110437213A (zh) * 2018-05-04 2019-11-12 三星Sdi株式会社 化合物、组合物、有机光电子器件及显示器件
WO2021022731A1 (zh) * 2019-08-07 2021-02-11 天津利安隆新材料股份有限公司 一种紫外线吸收剂uv-1600中间体的制备方法
CN112514093A (zh) * 2018-06-08 2021-03-16 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置
CN112521341A (zh) * 2019-09-19 2021-03-19 中昊(大连)化工研究设计院有限公司 一种高选择性合成2,4-二（4-联苯基）-6-氯-1,3,5-均三嗪的新方法
US11223019B2 (en) 2017-06-22 2022-01-11 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
CN114945563A (zh) * 2019-10-31 2022-08-26 秀博瑞殷株式公社 有机化合物、包含其的有机发光二极管以及包括所述有机发光二极管的显示装置
US11800794B2 (en) 2017-06-22 2023-10-24 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11691983B2 (en) 2016-06-22 2023-07-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines for organic light emitting diodes
EP3535347B1 (en) * 2016-11-04 2021-03-03 Cynora Gmbh Organic electroluminescent devices comprising host compounds
JP2019116428A (ja) * 2017-12-26 2019-07-18 東ソー株式会社 トリアジン化合物とそれを用いた有機電界発光素子
EP3527557A1 (en) * 2018-02-16 2019-08-21 Novaled GmbH N-heteroarylene compounds
CN108493342B (zh) * 2018-04-03 2021-11-02 青岛大学 氯化钠修饰反型结构聚合物太阳能电池及其制备方法
KR102044943B1 (ko) 2018-05-28 2019-11-14 삼성에스디아이 주식회사 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
EP3847167A1 (en) * 2018-09-06 2021-07-14 cynora GmbH Organic molecules for optoelectronic devices
KR102031300B1 (ko) 2018-12-21 2019-10-11 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102471152B1 (ko) 2019-01-10 2022-11-24 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102366291B1 (ko) 2019-02-15 2022-02-21 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP2023501966A (ja) * 2019-10-31 2023-01-20 ソールブレイン・カンパニー・リミテッド 有機化合物、それを含む有機発光ダイオード、及び該有機発光ダイオードを含む表示装置

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1934213A (zh) * 2004-03-08 2007-03-21 出光兴产株式会社 用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件
WO2013187896A1 (en) * 2012-06-14 2013-12-19 Universal Display Corporation Biscarbazole derivative host materials and green emitter for oled emissive region
US20140367656A1 (en) * 2013-06-12 2014-12-18 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting diode
EP2860783A1 (en) * 2013-10-11 2015-04-15 Cheil Industries Inc. Organic optoelectric device and display device
WO2015111848A1 (ko) * 2014-01-24 2015-07-30 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2015115744A1 (ko) * 2014-01-29 2015-08-06 삼성에스디아이 주식회사 전자수송보조층용 조성물, 전자수송보조층을 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20150364693A1 (en) * 2014-06-11 2015-12-17 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US20150380662A1 (en) * 2014-06-30 2015-12-31 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US20160020404A1 (en) * 2014-07-10 2016-01-21 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
CN105378028A (zh) * 2013-09-06 2016-03-02 三星Sdi株式会社 有机光电组件用组成物、有机光电组件及显示组件
WO2016032066A1 (ko) * 2014-08-26 2016-03-03 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20160093808A1 (en) * 2014-09-29 2016-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6225467B1 (en) 2000-01-21 2001-05-01 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
KR20070030759A (ko) * 2004-03-08 2007-03-16 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기 발광 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
WO2008129912A1 (ja) 2007-04-12 2008-10-30 Tosoh Corporation フェニル基置換１，３，５－トリアジン化合物、その製造方法、およびこれを構成成分とする有機電界発光素子
JP5206907B2 (ja) 2011-04-07 2013-06-12 三菱化学株式会社 有機化合物、電荷輸送材料、該化合物を含有する組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1934213A (zh) * 2004-03-08 2007-03-21 出光兴产株式会社 用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件
WO2013187896A1 (en) * 2012-06-14 2013-12-19 Universal Display Corporation Biscarbazole derivative host materials and green emitter for oled emissive region
US20140367656A1 (en) * 2013-06-12 2014-12-18 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting diode
CN105378028A (zh) * 2013-09-06 2016-03-02 三星Sdi株式会社 有机光电组件用组成物、有机光电组件及显示组件
EP2860783A1 (en) * 2013-10-11 2015-04-15 Cheil Industries Inc. Organic optoelectric device and display device
WO2015111848A1 (ko) * 2014-01-24 2015-07-30 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2015115744A1 (ko) * 2014-01-29 2015-08-06 삼성에스디아이 주식회사 전자수송보조층용 조성물, 전자수송보조층을 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20150364693A1 (en) * 2014-06-11 2015-12-17 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US20150380662A1 (en) * 2014-06-30 2015-12-31 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US20160020404A1 (en) * 2014-07-10 2016-01-21 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
WO2016032066A1 (ko) * 2014-08-26 2016-03-03 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20160093808A1 (en) * 2014-09-29 2016-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11223019B2 (en) 2017-06-22 2022-01-11 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
US11696498B2 (en) 2017-06-22 2023-07-04 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for an organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device using the same
US11800794B2 (en) 2017-06-22 2023-10-24 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
CN108003143A (zh) * 2017-12-04 2018-05-08 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN110437213A (zh) * 2018-05-04 2019-11-12 三星Sdi株式会社 化合物、组合物、有机光电子器件及显示器件
CN110437213B (zh) * 2018-05-04 2020-10-27 三星Sdi株式会社 化合物、组合物、有机光电子器件及显示器件
US11217756B2 (en) 2018-05-04 2022-01-04 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
CN112514093A (zh) * 2018-06-08 2021-03-16 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置
WO2021022731A1 (zh) * 2019-08-07 2021-02-11 天津利安隆新材料股份有限公司 一种紫外线吸收剂uv-1600中间体的制备方法
CN112521341A (zh) * 2019-09-19 2021-03-19 中昊(大连)化工研究设计院有限公司 一种高选择性合成2,4-二（4-联苯基）-6-氯-1,3,5-均三嗪的新方法
CN114945563A (zh) * 2019-10-31 2022-08-26 秀博瑞殷株式公社 有机化合物、包含其的有机发光二极管以及包括所述有机发光二极管的显示装置

Also Published As

Publication number Publication date
KR102044942B1 (ko) 2019-11-14
KR20170124413A (ko) 2017-11-10
US20170317293A1 (en) 2017-11-02
US10476008B2 (en) 2019-11-12
CN107337650B (zh) 2021-07-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107337650A (zh) 有机光电子装置用化合物及有机光电子装置和显示装置
CN103382178B (zh) 稠环化合物及包含其的有机发光二极管
CN103570737B (zh) 杂环化合物，包含其的有机发光装置和有机发光显示器
CN104904032B (zh) 用于电子应用的吩噁硅类化合物
CN108713051B (zh) 有机光电元件用化合物、有机光电元件以及显示元件
CN103288656B (zh) 芘类化合物、包含该化合物的有机发光元件以及包含该化合物的有机发光装置
CN105190930B (zh) 有机电致发光元件用金刚烷化合物及有机电致发光元件
CN106978161A (zh) 组合物、包括所述组合物的薄膜、和包括所述组合物或薄膜的有机发光器件
CN102282695B (zh) 有机电致发光元件
CN108064258A (zh) 有机发光器件
CN105408311B (zh) 化合物、有机电致发光元件和电子设备
CN105408310B (zh) 咔唑衍生物、使用了其的有机电致发光元件用材料、以及使用了其的有机电致发光元件和电子设备
CN102598344B (zh) 有机场致发光元件
CN106432211A (zh) 稠环化合物和包括其的有机发光器件
CN102952146B (zh) 杂环化合物、有机发光装置和平板显示器装置
CN105431424B (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、油墨组合物、有机电致发光元件、电子机器及制造方法
CN105829279A (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN107056844A (zh) 有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件和包括有机金属化合物的诊断组合物
CN106518893A (zh) 稠环化合物和包括其的有机发光器件
CN105175313B (zh) 一种空穴注入化合物及其有机电致发光器件
CN107001930A (zh) 有机光电装置用组成物、有机光电装置及显示装置
CN104838514B (zh) 有机电场发光元件用材料及使用其的有机电场发光元件
CN105968142A (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN105968141A (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN105874626B (zh) 有机电场发光元件用材料以及使用其的有机电场发光元件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant