CN112514093A - 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 - Google Patents

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物；包含该化合物的用于有机光电装置的组合物；有机光电装置；以及显示装置。化学式1的描述与说明书中的限定相同。

Description

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有 机光电装置及显示装置
技术领域
公开了一种用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是能够将电能和光能相互转换的装置。
有机光电装置可以根据操作原理大致分成两种类型。一种是通过将由光能形成的激子分离成电子和空穴，并且将电子和空穴分别转移至不同的电极来生成电能的光电装置，以及另一种是通过将电压或电流供应至电极来从电能生成光能的发光装置。
有机光电装置的实施例包括有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机感光鼓。
其中，由于对平板显示装置的需求增加，有机发光二极管(OLED)近年来备受关注。有机发光二极管是将电能转化为光的装置，并且有机发光二极管的性能受到电极之间的有机材料的极大影响。
发明内容
[技术问题]
一个实施方式提供了用于有机光电装置的化合物，该化合物能够实现高效率和长寿命的有机光电装置。
另一实施方式提供了用于有机光电装置的组合物，该组合物包含化合物。
另一实施方式提供了包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。
另一实施方式提供了包含有机光电装置的显示装置。
[技术方案]
根据实施方式，提供了由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002879119690000021
在化学式1中，
X1是O、S或NRa，
L1至L3独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ra和R1至R5独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或它们的组合，并且
Ar1和Ar2独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、C2至C30杂环基、取代或未取代的C6至C30芳胺基、或它们的组合。
根据另一实施方式，用于有机光电装置的组合物包含上述用于有机光电装置的化合物和由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物。
[化学式2]
Figure BDA0002879119690000022
在化学式2中，
Z1至Z3独立地是N或C-La-Re，
Z1至Z3中至少两个是N，
La和L4至L6独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
Re和R15至R17独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且
R15至R17中的至少一个是取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的三亚苯基。
根据另一实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极以及阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含化合物或组合物。
根据另一实施方式，提供了包括有机光电装置的显示装置。
[有利效果]
可以实现高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和图2各自是根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<符号描述>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此并且本发明由权利要求的范围来限定。
在本说明书中，当未另外提供限定时，“取代的”是指由氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其组合替换取代基或化合物的至少一个氢。
在本发明的一个实施例中，“取代的”是指由氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、或C2至C30杂芳基替换取代基或化合物中的至少一种氢。此外，在本发明的具体实施例中，“取代的”是指由氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或C2至C30杂芳基替换取代基或化合物中的至少一种氢。此外，在本发明的具体实施例中，“取代的”是指由氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基替换取代基或化合物中的至少一种氢。此外，在本发明的具体实施例中，“取代的”是指由氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基替换取代基或化合物的至少一种氢。此外，在本发明的具体实施例中，“取代的”是指由氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、三苯并呋喃基、或二苯并噻吩基替换取代基或化合物的至少一种氢。
在本说明书中，当未另外提供限定时，“杂”是指一个官能团中包含选自N、O、S、P和Si的1至3个杂原子并且剩余为碳。
在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳香族部分的基团，并且可以包括其中烃芳香族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道的基团，例如苯基、萘基等，其中两个或更多个烃芳香族部分可以是通过σ键连接的基团，例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，以及其中两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环的基团，例如芴基等。芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻的碳原子对的环)官能团的基团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可以在环(诸如，芳基、环烷基、其稠环或其组合)中包括选自N、O、S、P和Si而不是碳(C)的至少一个杂原子。当杂环基是稠环时，整个环或杂环基的每个环可以包括一个或多个杂环。
例如，“杂芳基”是指包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或者当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或多个环可以稠合。当杂芳基是稠环时，每个环可以包括一至三个杂原子。
杂环基的具体实施例可以是吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基和/或取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的
Figure BDA0002879119690000041
基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基，取代或未取代的喹唑啉基，取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，根据最高占据分子轨道(HOMO)能级，空穴特性是指当施加电场时给予电子以形成空穴，并且在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层并由于的导电特性在发光层中传输的能力。
此外，根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级，电子特性是指在施加电场时接受电子，并且在阴极中形成的电子可以容易地注入发光层并由于导电特性在发光层中传输的能力。
在下文中，描述根据实施方式的用于有机光电装置的化合物。
根据实施方式的用于有机光电装置的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0002879119690000051
在化学式1中，
X1是O、S或NRa，
L1至L3独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ra和R1至R5独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或它们的组合，并且
Ar1和Ar2独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、C2至C30杂环基、取代或未取代的C6至C30芳胺基、或它们的组合。
由化学式1表示的化合物具有其中二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑的2，3-位进一步稠合的线性结构。这种结构可以通过增加折射率来实现具有高效率的装置。
此外，由于待进一步稠合的端环被一个胺基取代，可以保持线性结构，可以改善耐热性稳定性，并且可以提供具有适当的HOMO能量的装置，从而实现具有改善的寿命的装置。通过保持线性主链结构，可以提供高的Tg，并且当应用于装置时，可以提供高耐热性。
例如，取决于胺基的具体取代位置，化合物可以由化学式1-1至化学式1-4中的任何一种表示。
Figure BDA0002879119690000061
在化学式1-1至化学式1-4中，X1、L1至L3、R1至R5、Ar1和Ar2与上述相同。
根据本发明的实施方式，化学式1可以由化学式1-3表示。
由化学式1-3表示的化合物最接近线性结构并且当应用于装置时在效率方面是特别有利的。
例如，X1可以是O或S。
例如，X1是NRa，其中，Ra可以是取代或未取代的C6至C30芳基，具体地，Ra可以是取代或未取代的C6至C20芳基，例如，Ra可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
L1至L3可以是单键或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，并且具体地，单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基。
根据本发明的实施方式，L1至L3可以是单键、或者取代或未取代的亚苯基。
例如，R1至R5可以独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基，并且具体地，R1至R5可以是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
根据本发明的实施方式，R1至R5各自可以是氢，但不限于此。
例如，Ar1和Ar2可以独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的C6至C30芳胺基。
具体地，Ar1和Ar2可以独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的C6至C30芳胺基。
根据本发明的实施方式，Ar1和Ar2可以独立地选自第I组的基团。
[组I]
Figure BDA0002879119690000071
同时，例如，取决于Ar1和Ar2的具体类型，化学式1可以由化学式1a至化学式1d中的任何一个表示。
Figure BDA0002879119690000072
Figure BDA0002879119690000081
在化学式1a至化学式1d中，
X1可以是O、S或NRa，
X2可以是O、S、CRbRc或NRd，
L1至L3可以独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ra、Rb、Rc、Rd和R1至R14可以独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或它们的组合，并且
Ar2至Ar5可以独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，化学式1a至化学式1c的Ar2可以是取代或未取代的C6至C30芳基。
例如，化学式1d的Ar2可以是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，并且Ar4和Ar5可以是取代或未取代的C6至C30芳基。
作为具体实施例，Ar4和Ar5可以独立地存在或彼此连接以形成取代或未取代的杂芳族多环。
例如，杂芳族多环可以是咔唑基，并且可以在位置9连接至化学式1d的L2。
例如，化学式1a至化学式1c的Ar2可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的芴基，
化学式1c和化学式1d的Ar3至Ar5可以独立地是取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基，
化学式1d的Ar2可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
根据本发明的实施方式，化学式1a至化学式11c的Ar2可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的芴基，化学式1d的Ar2可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，并且Ar3至Ar5可以独立地是取代或未取代的苯基或者取代或未取代的联苯基。
根据本发明的实施方式，化学式1可以由化学式1a或化学式1d表示。
上述用于有机光电装置的化合物可以是例如选自组1的化合物中的一种，但不限于此。
[组1]
Figure BDA0002879119690000091
Figure BDA0002879119690000101
Figure BDA0002879119690000111
Figure BDA0002879119690000121
根据另一实施方式的有机光电装置的组合物包括用于有机光电装置的化合物(下文中称为“有机光电装置的第一化合物”)和用化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物。
[化学式2]
Figure BDA0002879119690000122
在化学式2中，
Z1至Z3独立地是N或C-La-Re，
Z1至Z3中至少两个是N，
La和L4至L6独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
Re和R15至R17独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且
R15至R17中的至少一个是取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的三亚苯基。
用于有机光电装置的第二化合物是具有当施加电场时能够接收电子的特性的化合物(即，电子特性)，可以具有当施加电场时由于含氮环(诸如，嘧啶、三嗪等)能够容易地接收电子的结构。因此，可以降低包括第二有机光电装置化合物的有机光电装置的驱动电压。
此外，其可以与用于具有空穴特性的有机光电装置的第一化合物一起包含以表现出双极特性。
例如，Z1至Z3中的两个可以是氮(N)，另一个可以是CRe。
例如，Z1和Z2可以是氮并且Z3可以是CRe。
例如，Z2和Z3可以是氮并且Z1可以是CRe。
例如，Z1和Z3可以是氮并且Z2可以是CRe。
作为实施例，Z1至Z3各自可以是氮(N)。
例如，L4至L6可以独立地是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基。
具体地，L4至L6可以独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
根据本发明的实施方式，L4至L6可以是单键、取代或未取代的间亚苯基\或者取代或未取代的对亚苯基。
例如，R15可以是取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的三亚苯基，并且R16和R17可以独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合。
根据本发明的示例性实施方式，R15可以是取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，R16和R17独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合。
例如，化学式2可以由化学式2-1至化学式2-3中的任何一种表示。
Figure BDA0002879119690000141
在化学式2-1至化学式2-3中，Z1至Z3、L4至L6、R16和R17与上述相同，
X3是O、S或NRf，
Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr和Rs独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合。
例如，Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr和Rs独立地是氢、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C12芳基。
例如，Rk、Rl和Rm可以独立地是氢、氰基、取代或未取代的C6至C12芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。
根据本发明的实施方式，化学式2可以由化学式2-1或化学式2-2表示。
用于有机光电装置的第二化合物可以是例如组2的化合物中的一种，但不限于此。
[组2]
Figure BDA0002879119690000151
Figure BDA0002879119690000161
Figure BDA0002879119690000171
Figure BDA0002879119690000181
Figure BDA0002879119690000191
Figure BDA0002879119690000201
Figure BDA0002879119690000211
Figure BDA0002879119690000221
Figure BDA0002879119690000231
Figure BDA0002879119690000241
Figure BDA0002879119690000251
Figure BDA0002879119690000261
例如，第一化合物和第二化合物可以以1:99至99:1的重量比被包含。在上述范围内，可以通过使用第一化合物的空穴传输能力和第二化合物的电子传输能力调整适当的重量比来实现双极特性，以改善效率和寿命。在以上范围内，它们可以例如以约10:90至90:10、约20:80至80:20、约30:70至70:30、约40:60至60:40、或约50:50的重量比被包含。例如，它们可以以70:30至50:50的重量比，例如70:30或60:40的重量比被包含。
例如，用于有机光电装置的组合物可以包含由化学式1-1至化学式1-4中的任何一个表示的用于有机光电装置的第一化合物和由化学式2-1至化学式2-3中的任何一个表示的用于有机光电装置的第二化合物。
作为实施例，用于有机光电装置的组合物可以包含由化学式1a至化学式1d中任何一个表示的用于有机光电装置的第一化合物和由化学式2-1至化学式2-3中任何一个表示的用于有机光电装置的第二化合物。
作为具体实施例，用于有机光电装置的第一化合物可以由化学式1-3表示，并且用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式2-1或化学式2-2表示。
作为具体实施例，用于有机光电装置的第一化合物可以由化学式1a或化学式1d表示，并且用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式2-1或化学式2-2表示。
例如，用于有机光电装置的组合物可以包含作为化合物H-1至H-129中的一个的用于有机光电装置的第一化合物和作为化合物A-1至A-44、B-1至B-160、C-1至C20、D-1至D-28和E-1至E-55中的一个的用于有机光电装置的第二化合物。
用于有机光电装置的组合物除了上述用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物之外，还可以包含至少一种化合物。
组合物还可以包含掺杂剂。掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，诸如，红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，并且可以是例如红色磷光掺杂剂。
掺杂剂是少量地与用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物混合以引起发光的材料，并且通常可以是诸如金属络合物的材料，其通过多重激发成三重态或多重态来发光。例如，掺杂剂可以是无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或两种或更多种类型。
掺杂剂的实施例可以是例如磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实施例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L7MXa
在化学式Z中，M是金属，L7和Xa彼此相同或不同，并且是与M形成配位化合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，并且L7和Xa可以是例如双齿配体。
组合物可以由诸如化学气相沉积(CVD)的干膜形成方法来形成。
在下文中，描述包含上述组合物的有机光电装置。
有机光电装置可以是将电能转换成光能并且反之亦然的任何装置，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机光导体。
在本文中，参考附图描述作为有机光电装置的一个实施例的有机发光二极管。
图1和图2是示出了根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图1，根据实施方式的有机发光二极管100包括彼此面向对的阳极120和阴极110以及在阳极120和阴极110之间布置的有机层105。
阳极120可以由具有大的功函数(work function)以帮助空穴注入的导体制成，并且例如，可以是金属、金属氧化物和/或导电聚合物。例如，阳极120可以是：金属或其合金，诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，诸如，ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物，诸如，聚(3-甲基噻吩)、聚(3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯、和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有小的功函数以帮助电子注入的导体制成，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。例如，阴极110可以是：诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等的金属或其合金；多层结构材料，诸如，LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可以包括用于有机光电装置的上述化合物或者用于有机光电装置的组合物。
有机层105包括发光层130，该发光层可以包含用于有机光电装置的上述化合物。
用于有机光电装置的组合物可以是例如红色发光组合物。
发光层130可以包含例如上述用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物作为各个磷光主体。
参考图2，除了发光层130之外，有机发光二极管200还包括空穴辅助层140。空穴辅助层140进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率并且阻挡阳极120与发光层130之间的电子。空穴辅助层140可以是例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一层。
空穴辅助层140可以是至少两层，例如阳极120与发光层130之间的空穴传输层和空穴传输层与发光层130之间的空穴传输辅助层。
根据本发明的实施方式，空穴传输辅助层可以包含上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
根据本发明的另一示例性实施方式，发光层可以包含上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物，并且空穴传输层或空穴传输辅助层可以包含化合物RA-1至化合物RA-4中的至少一种。
Figure BDA0002879119690000291
此外，在本发明的一个实施方式中，除了有机层105之外，阴极110与发光层130之间还可以另外包括至少一个电子辅助层，诸如，电子传输层、电子注入层和/或空穴阻挡层等。
例如，电子辅助层可以是至少两层并且包括例如阴极110与发光层130之间的电子传输层以及电子传输层与发光层之间的电子传输辅助层。
根据本发明的又一实施方式，电子传输层或电子传输辅助层可以包括化合物EA-1和EA-2中的至少一种。
Figure BDA0002879119690000292
有机发光二极管100和200可以通过在基板上形成阳极或阴极、使用干膜形成方法(诸如，真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀)形成有机层、以及在其上形成阴极或阳极来制造。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。
[实施方式]
在下文中，参考例来更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本发明的范围不限于此。
在下文中，只要没有具体评论或通过已知方法合成，在实施例和合成例中使用的原材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.,TCI Inc.,Tokyo chemical industry或P&Htech。
(化合物的制备)
用于有机光电装置的第一化合物
合成例1：化合物H-1的合成
[反应方案1]
Figure BDA0002879119690000301
a)中间体H-1-1的合成
在圆底烧瓶中，将50.00g(135.41mmol)9-苯基-2-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑、29.72g(135.41mmol)2-溴-5-氯-苯甲醛、4.69g(4.06mmol)Pd(PPh3)4以及37.43g(270.81mmol)K2CO3悬浮在400mL THF/220mL蒸馏水的混合溶剂中，然后在室温下搅拌12小时。当反应完成时，将产物浓缩，用二氯甲烷萃取，并且将来自其中的有机层硅胶柱，以获得45.0g(产率为87％)的目标化合物，中间体H-1-1。
b)中间体H-1-2的合成
将45.00g(117.9mmol)中间体H-1-1和45.00g(117.9mmol)(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻悬浮在600ml THF中，并且向其中加入15.87g(141.48mmol)叔丁醇钾，并且然后在室温下搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入400ml蒸馏水，并且然后萃取，然后浓缩其中的有机层并用二氯甲烷再萃取，向其中加入硫酸镁，并且然后搅拌30分钟，并浓缩滤液。向浓缩滤液中加入100ml二氯甲烷后，向其中加入15ml甲磺酸，然后搅拌1小时。
当反应完成时，将甲醇加入其中以产生固体。将产生的固体过滤并干燥以获得30.0g(产率为67％)的目标化合物，中间体H-1-2。
c)化合物H-1的合成
将中间体H-1-2(8.85g，23.45mmol)、双-联苯基-4-基-胺(7.91g，24.62mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu)(3.38g，35.17mmol)、Pd2(dba)3(1.28g，1.41mmol)以及三叔丁基膦((P(tBu)3)(1.71g，50％在甲苯中)加入二甲苯(120mL)中，并且然后在氮气流下加热回流12小时。在去除二甲苯之后，向获得的混合物中加入200mL的甲醇，并且过滤在其中结晶的固体，将其溶解在甲苯中，并且用硅胶/硅藻土过滤，并且浓缩适当量的有机溶剂以获得12g的化合物H-1(77％)。
LC/MS计算为：C50H34N2精确质量：662.27测得662.32[M+H]
合成例2：化合物H-7的合成
[反应方案2]
Figure BDA0002879119690000311
a)中间体H-7-1的合成
将15.00g(39.71mmol)中间体H-1-2、12.1g(47.64mmol)双(频哪醇)二硼(bis(pinacolato)diboron)、1.62g(1.98mmol)Pd(dppf)Cl2和11.69g(119.09mmol)KOAc悬浮在150ml甲苯中，然后回流并搅拌12小时。在浓缩反应溶剂之后，用二氯甲烷从中萃取有机层，并且用己烷:EA＝4:1(v/v)进行柱化，以获得15.0g(产率为81％)的目标化合物，中间体H-7-1。
b)中间体H-7-2的合成
将中间体H-7-1(13.30g，28.34mmol)、1-溴-4-氯-苯(6.51g，34.00mmol)、K2CO3(7.83g，56.67mmol)和Pd(PPh3)4(0.98g，0.85mmol)放入圆底烧瓶中，并且然后溶解在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，并且然后在80℃下搅拌12小时。当反应完成时，从其中去除水层，并且通过柱色谱法获得10.0g(78％)的中间体H-7-2。
c)化合物H-7的合成
将中间体H-7-2(9.21g，20.30mmol)、双-联苯基-4-基-胺(6.85g，21.32mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu)(2.97g，30.45mmol)、Pd2(dba)3(1.11g，1.22mmol)以及三叔丁基膦((P(tBu)3)(1.48g，50％在甲苯中)加入二甲苯(120mL)中，并且然后在氮气流下加热回流12小时。在去除二甲苯之后，向获得的混合物中加入200mL的甲醇，并且过滤在其中结晶的固体，将其溶解在甲苯中，并且用硅胶/硅藻土过滤，并且浓缩适当量的有机溶剂以获得12g的化合物H-7(80％)。
LC/MS计算为：C56H38N2精确质量：738.30测得738.27[M+H]
合成例3：化合物H-14的合成
[反应方案3]
Figure BDA0002879119690000321
通过使用当量比为1:1的中间体H-1-2和二苯并呋喃-3-基-苯基-胺，根据与合成例1的c)相同的方法合成化合物A-7。
LC/MS计算为：C44H28N2O精确质量：600.22测得600.45[M+H]
合成例4：化合物H-23的合成
[反应方案4]
Figure BDA0002879119690000331
使用2-二苯并噻吩-3-基-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二噁环戊硼烷代替反应物9-苯基-2-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二噁环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，以与合成例1中相同的方式合成化合物H-23。
LC/MS计算为：C44H29NS精确质量：603.20测得603.77[M+H]
合成例5：化合物H-42的合成
[反应方案5]
Figure BDA0002879119690000332
使用2-二苯并噻吩-3-基-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二噁环戊硼烷代替反应物9-苯基-2-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二噁环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，以与合成例1中相同的方式合成化合物H-42。
LC/MS计算为：C44H29NO精确质量：587.22测得587.71[M+H]
合成例6：化合物H-43的合成
[反应方案6]
Figure BDA0002879119690000341
使用当量比为1:1的中间体H-42-2和联苯-4-基-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺，以与合成例1的c)相同的方式合成化合物H-43。
LC/MS计算为：C47H33NO精确质量：627.26测得627.77[M+H]
合成例7：化合物H-55的合成
[反应方案7]
Figure BDA0002879119690000342
使用当量比为1:1的中间体H-42-2和(4-萘-2-基-苯基)-苯基-胺，以与合成例1的c)相同的方式合成化合物H-55。
LC/MS计算为：C42H27NO精确质量：561.21测得561.67[M+H]
合成例8：化合物H-49的合成
[反应方案8]
Figure BDA0002879119690000343
使用当量比为1:1的中间体H-42-2和联苯-4-基-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-苯基]-胺，以与与合成例1的c)相同的方式合成化合物H-49。
LC/MS计算为：C57H37NO精确质量：751.29测得751.91[M+H]
合成例9：化合物H-56的合成
[反应方案9]
Figure BDA0002879119690000351
使用当量比为1:1的中间体H-1-2和N1-([1，1’-联苯基]-4-基)-N3，N3-二苯基苯-1，3-二胺，以与合成例1的c)相同的方式合成化合物H-56。
LC/MS计算为：C56H39N3精确质量：753.31测得753.93[M+H]
合成例10：化合物H-75的合成
[反应方案10]
Figure BDA0002879119690000352
使用当量比为1:1的中间体H-42-2和N1-([1，1’-联苯基]-4-基)-N3，N3-二苯基苯-1，3-二胺，以与合成例1的c)相同的方式合成化合物H-75。LC/MS计算为：C50H34N2O精确质量：678.27测得678.82[M+H]
合成例11：化合物H-85的合成
[反应方案11]
Figure BDA0002879119690000353
通过使用2-溴-3-氯-苯甲醛代替反应物2-溴-5-氯-苯甲醛，以与合成例1中相同的方式合成化合物H-85。
LC/MS计算为：C50H34N2精确质量：662.27测得662.82[M+H]
合成例12：化合物H-120的合成
[反应方案12]
Figure BDA0002879119690000361
通过使用2-二苯并噻吩-3-基-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二噁环戊硼烷和2-溴-4-氯-苯甲醛代替反应物9-苯基-2-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二噁环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑和2-溴-5-氯-苯甲醛，以与合成例1中相同的方式合成化合物H-120。
LC/MS计算为：C44H29NO精确质量：587.22测得587.71[M+H]
合成例13：化合物H-125的合成
[反应方案13]
Figure BDA0002879119690000362
通过使用2-二苯并噻吩-3-基-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二噁环戊硼烷和2-溴-6-氯-苯甲醛代替反应物9-苯基-2-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二噁环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑和2-溴-5-氯-苯甲醛，以与合成例1中相同的方式合成化合物H-125。
LC/MS计算为：C44H29NO精确质量：587.22测得587.78[M+H]
比较合成例1:化合物V-1的合成
[反应方案14]
Figure BDA0002879119690000371
a)中间体V-1-1的合成
将50g(146mmol)3，7-二溴苯并[b，d]噻吩和400mL四氢呋喃放入圆底烧瓶中，然后在氮气气氛下用干冰和丙酮冷却至-78℃。随后，在保持温度的同时，向其中缓慢滴加100.5mL的1.6M丁基锂，然后在仍保持温度的同时，搅拌2小时。在相同温度下，将103mL硼酸三甲酯缓慢滴加到其中，然后加热至室温并搅拌24小时。当反应完成时，向其中加入2N盐酸，然后搅拌。然后，将EA添加至反应溶液中，并且然后搅拌并用EA/H2O萃取，并且然后将获得的EA层中和到PH 6至7。将有机层浓缩，并且用己烷重结晶，并且干燥由此获得的晶体，以获得中间体V-1-1(29.4g，65.5％)。
b)中间体V-1-2的合成
将29.4g(96mmol)中间体V-1-1，32.3g(115mmol)2，5-二溴代苯，2.2g(1.9mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、26.5g(192mmol)的碳酸钾、176.4mL氢呋喃、58.8mL噁烷、以及176.4mL水放入圆底烧瓶中，并且然后回流。当反应完成时，将产物冷却至室温并且用EA萃取，并且将来自其中的有机层浓缩并且柱分离。将分离的溶液浓缩并且用MeOH重结晶，并且干燥其中产生的晶体，以获得中间体V-1-2(28g，63.1％)。
c)中间体V-1-3的合成
将28g(60mmol)中间体V-1-2、170mL盐酸和560mL乙醇放入圆底烧瓶中，并且然后冷却至小于或等于0℃，并且向其中添加17.9g(151mmol)锡粉，并且然后加热，直至其完全溶解。当反应完成时，将产物冷却至室温，并向其中添加40％氢氧化钠水溶液以将PH增加至10或更高。将产物用EA萃取，取出其中的有机层并浓缩，并且然后用MeOH重结晶，干燥其中产生的晶体，以获得中间体V-1-3(23g，87.8％)。
d)中间体V-1-4的合成
将23g(53mmol)中间体V-1-3、亚硝酸钠9.2g(133mmol)、22g(132.7mmol)碘化钾和228mL乙腈放入圆底烧瓶中，并且然后在搅拌的同时冷却至小于或等于0℃，并且然后将盐酸缓慢滴加到其中。当反应完成时，将温度升高至室温，并且向其中加入水，并且然后搅拌，并且在另外向其中加入MC之后，也搅拌。随后，向其中加入硫代硫酸钠，直到反应溶液变为黄色。将产物用MC萃取，然后浓缩并柱分离，将分离的溶液浓缩，并且然后用己烷重结晶，干燥其中产生的晶体，以获得中间体V-1-4(25g，86.6％)。
e)中间体V-1-5的合成
将25g(46mmol)中间体V-1-4、1.1g(1mmol)四(三苯基膦)钯(0)、0.4g(2mmol)碘化铜和200mL三乙胺放入圆底烧瓶中，并且然后在室温下搅拌。在搅拌生成物的同时，向其中缓慢滴加4.7mL(46mmol)苯乙炔。将获得的混合物搅拌1小时，并且倒入己烷以完成反应。将反应溶液浓缩，并且然后柱分离，以获得中间体V-1-5(19g，79.7％)。
f)中间体V-1-6的合成
将19g(37mmol)的中间体V-1-5、1.8g(4mmol)的三氟甲磺酸铁(III)和300mL的1，2-二氯乙烷放入圆底烧瓶中，然后回流24小时。当反应完成时，将产物冷却至室温，然后浓缩并柱分离，将分离的溶液浓缩并用MeOH重结晶，并且然后将产生的晶体干燥，以获得中间体V-1-6(17g，89.5％)。
g)化合物V-1的合成
将17g(33mmol)中间体V-1-6、13.3g(79mmol)二苯胺、0.29g(1.3mmol)乙酸钯(II)、12.6g(131mmol)叔丁醇钠以及200mL甲苯放入圆底烧瓶中，并且然后在搅拌的同时加热，并且当温度达到60℃时向其中加入2.12g(5.2mmol)三叔丁基膦，并且然后回流。当反应完成时，将反应溶液冷却至室温，然后浓缩并柱分离，使分离的溶液重结晶，并且过滤并干燥产生的晶体，以获得化合物V-1(8.6g，37.7％)。
LC/MS计算为：C50H34N2S精确质量：694.24测得694.88[M+H]
比较合成例2:化合物V-2的合成
[反应方案15]
Figure BDA0002879119690000391
a)中间体V-2-1的合成
将7.5g(1.2eq)2-溴碘苯，780mg(0.05eq)二(氯(三苯基膦))钯(II)和250mg(0.06eq)CuI混合，将混合物添加至70mLTHF中，并且然后在氮气流下搅拌，并且以逐滴的方式向其中缓慢地添加13mL(8eq)三乙胺和6g(1eq)(4-乙炔基-苯基)-二苯基胺，并且然后在室温下搅拌2小时。在通过使用旋转蒸发器去除从其得到的物质中的溶胶之后，将50mL水添加到至反应溶液中，然后用50mL乙醚萃取三次。通过使用硫酸镁干燥由其获得的有机层，并且通过从其蒸发溶剂来分离和纯化残留物，以获得5g(产率：55％)的中间体V-2-1。
b)中间体V-2-2的合成
将5.0g(1.0eq)中间体V-2-1、4.2g(1.2eq)的3-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二噁环戊硼烷-2-基)-二苯并呋喃、950mg(0.07eq)Pd(PPh3)4和2.8g(1.7eq)K2CO3与30mLTHF和15mL蒸馏水混合，加热至70℃，并且在回流的同时搅拌24小时。将获得的混合物冷却至室温，然后用100mL水和100mL乙醚萃取三次。通过使用硫酸镁干燥由其获得的有机层，并且通过柱分离并纯化通过蒸发溶剂从其获得的残余物，以获得3.6g(产率为60％)的中间体V-2-2。
c)化合物V-2的合成
将3.6g(1eq)中间体V-2-2与500mL二氯甲烷混合，并且以滴加方式将20mL(40eq)的三氟乙酸缓慢加入其中，并且然后在室温下搅拌1小时。当反应完成时，将100mL水和100mL乙醚添加至反应溶液，并且然后萃取三次。随后，通过使用硫酸镁干燥由其获得的有机层，并且通过柱分离并纯化由其中蒸发溶剂获得的残余物，以获得3.2g(产率为90％)的化合物V-2。
LC/MS计算为：C38H25NO精确质量：511.19测得511.61[M+H]
用于有机光电装置的第二化合物
合成例14：化合物A-8的合成
[反应方案16]
Figure BDA0002879119690000401
a)中间体A-8-1的合成
在1L圆底烧瓶中将3-溴咔唑(35g，142mmol)溶解在0.5L四氢呋喃(THF)中，并且然后向其中添加苯基硼酸(17.3g，142mmol)和四(三苯基膦)钯(8.2g，7.1mmol)，并且然后搅拌。随后，向其中添加在水中饱和的碳酸钾(49.1g，356mmol)，并且然后在80℃下加热并回流12小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水硫酸镁处理以去除其中的水分，过滤，并且在减压下浓缩。将这种获得的残余物进行分离并且通过快速柱色谱法进行纯化以获得22.0g的中间体A-8-1。
b)中间体A-8-2的合成
在1L圆底烧瓶中将2-氯-4，6-二苯基-[1，3，5]三嗪(40g，149mmol)溶解在0.5L四氢呋喃(THF)中，并且向其中添加4-氯苯基硼酸(25.7g，164mmol)和四(三苯基膦)钯(8.63g，7.5mmol)，并且然后搅拌。随后，向其中添加在水中饱和的碳酸钾(51.6g，374mmol)，并且然后在80℃下加热并回流12小时。当反应完成时，将水加入反应溶液中，用二氯甲烷(DCM)萃取混合物，用无水硫酸镁处理以去除水分，过滤，并且在减压下浓缩。将这种获得的残余物进行分离并且通过快速柱色谱法进行纯化以获得32.1g的中间体A-8-2。
c)化合物A-8的合成
将中间体A-8-1(22.0g，90.4mmol)、中间体A-8-2(31.1g，90.4mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu)(13.01g，135.6mmol)、Pd2(dba)3(2.48g，2.7mmol)以及三叔丁基膦(P(tBu)3)(5.49g，50％在甲苯中)添加至二甲苯(300mL)中，并且然后在氮气流下加热回流12小时。在去除二甲苯之后，将通过向所获得的混合物中加入200mL的甲醇来过滤结晶的固体，溶解在一氯苯(MCB)中，并且通过硅胶/硅藻土过滤，并且浓缩适当量的有机溶剂以获得化合物A-8(32g，64.3％)。
LC/MS计算为：C39H26N4精确质量：550.22测得550.65[M+H]
合成例15：化合物A-12的合成
[反应方案17]
Figure BDA0002879119690000421
a)中间体A-12-1的合成
将咔唑(35g，209.3mmol)、1-溴-4-氯-苯(60.11g，313.98mmol)、CuI(3.99g，20.9mmol)、K2CO3(43.39g，313.98mmol)和1，10-菲咯啉(3.77g，20.9mmol)置于圆底烧瓶中并且溶于700ml DMF。将获得的溶液在180℃下搅拌18小时。当反应完成时，将在减压下去除反应溶剂后获得的产物溶解在二氯甲烷中并且硅胶过滤。在浓缩二氯甲烷之后，将其中的产物用己烷重结晶，以获得40.0g(68.8％)的中间体A-12-1。
b)中间体A-12-2的合成
将中间体A-12-1(40g，144mmol)、双(频哪醇)二硼(54.86g，216mmol)、Pd(dppf)Cl2(7.1g，8.64mmol)、三环己基膦(8.08g，28.8mmol)和乙酸钾(42.4g，432.04mmol)放入圆底烧瓶中，并且然后溶解在720ml二噁烷中。将混合物在120℃回流并搅拌12小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中，并且然后搅拌1小时。将其中的固体过滤并且溶解在DCM中。在用MgSO4去除水分后，使用硅胶垫过滤有机溶剂，然后在减压下去除。将其中的固体用EA和己烷重结晶，以获得31.3g(58.9％)的中间体A-12-2。
c)化合物A-12的合成
在1L圆底烧瓶中将中间体A-12-2(31g，83.95mmol)溶解在0.3L的四氢呋喃(THF)中，向其中添加中间体A-8-2(28.86g，83.95mmol)和四(三苯基膦)钯(4.85g，4.2mmol)，并且然后搅拌。随后，在80℃下向其中添加在水中饱和的碳酸钾(29.01g，209.9mmol)12小时，并且然后加热并回流。当反应完成时，向反应溶液中加入水，然后搅拌30分钟并过滤，将由此获得的固体在133℃下溶解于一氯苯中，用无水硫酸镁处理以去除水分，并且通过使用硅胶过滤，并且将来自其中的滤液冷却至室温并过滤。通过使用一氯苯重复纯化获得的固体，以获得31.0g(67.1％)的化合物A-12。
LC/MS计算为：C39H26N4精确质量：550.22测得550.75[M+H]
合成例16：化合物A-25的合成
[反应方案18]
Figure BDA0002879119690000431
a)中间体A-25-1的合成
通过使用中间体A-8-1(22g，90.4mmol)，根据与合成例15的a)相同的方法合成18g(56.3％)的中间体A-25-1。
b)中间体A-25-2的合成
通过使用中间体A-25-1(18g，51mmol)，根据与合成例15的b)相同的方法合成14.8g(65.3％)的中间体A-25-2。
c)化合物A-25的合成
1通过使用中间体A-25-2(10.5g，29.3mmol)和2-氯-4-二苯并呋喃-3-基-6-苯基-[1，3，5]三嗪(14.38g，32.28mmol)，根据与合成例15的c)相同的方法合成12.7g(67.5％)化合物A-25。
LC/MS计算为：C45H28N4O精确质量：640.23测得640.73[M+H]
合成例17：化合物B-1的合成
[反应方案19]
Figure BDA0002879119690000441
a)中间体B-1-1的合成
在500mL圆底烧瓶中，将15g(81.34mmol)氰尿酰氯溶解在200mL无水四氢呋喃中，在氮气气氛下在0℃下向其中滴加1当量的3-联苯基溴化镁溶液(0.5M四氢呋喃)，并且然后加热至室温。将反应溶液在室温下搅拌1小时，然后放入500mL冰水中以分离层。将有机层与其分离，并且用无水硫酸镁处理并浓缩。将浓缩的残余物用四氢呋喃和甲醇重结晶，以获得17.2g中间体B-1-1。
b)化合物B-1的合成
在500mL圆底烧瓶中，将17.2g(56.9mmol)中间体B-1-1添加到200mL四氢呋喃和100mL蒸馏水，并且将2当量二苯并呋喃-3-硼酸(cas：395087-89-5)、0.03当量四三苯基膦钯中以及2当量碳酸钾加入其中，并且然后在氮气气氛下加热回流。在18小时后，冷却反应溶液，并且过滤其中沉淀的固体并用500mL水洗涤。将固体用500mL的一氯苯再结晶，以获得12.87g的化合物B-1。
LC/MS计算为：C39H23N3O2精确质量：565.1790测得：566.18[M+H]
合成例18：化合物B-3的合成
[反应方案20]
Figure BDA0002879119690000442
a)中间体B-3-1的合成
在氮气环境中，将镁(7.86g，323mmol)和碘(1.64g，6.46mmol)添加到0.1L四氢呋喃(THF)中，并且然后搅拌30分钟，并且在0℃下以逐滴方式向其中缓慢添加溶解于0.3LTHF中的1-溴-3，5-二苯基苯(100g，323mmol)持续30分钟。在0℃下，经30分钟，将这种获得的混合溶液以逐滴方式缓慢添加至溶解于0.5L THF中的64.5g(350mmol)氰尿酰氯中。当反应完成时，将水加入反应溶液中，并且然后用二氯甲烷(DCM)萃取，用无水硫酸镁处理以去除水分，过滤，并且在减压下浓缩。将这种获得的残余物进行分离并且通过快速柱色谱法进行纯化，以获得中间体B-3-1(79.4g，65％)。
b)化合物B-3的合成
通过使用中间体B-3-1，根据与合成例17的b)相同的方法合成化合物B-3。
LC/MS计算为：C45H27N3O2精确质量：641.2103测得642.21[M+H]
合成例19：化合物B-17的合成
[反应方案21]
Figure BDA0002879119690000451
a)中间体B-17-1的合成
在500mL圆底烧瓶中，将22.6g(100mmol)2，4-二氯-6-苯基三嗪加入100mL四氢呋喃、100mL甲苯和100mL蒸馏水中，并且将0.9当量二苯并呋喃-3-硼酸(CAS号：395087-89-5)、0.03当量的四三苯基膦钯以及2当量碳酸钾加入其中，并且然后在氮气气氛下加热回流。在6小时后，冷却反应溶液，并且在去除水层之后，在减压下干燥有机层。将获得的固体用水和己烷洗涤，然后用200mL甲苯重结晶，以获得21.4g(产率为60％)的中间体B-17-1。
b)化合物B-17的合成
在500mL圆底烧瓶中，将中间体B-17-1(56.9mmol)添加到200mL的四氢呋喃和100mL的蒸馏水中，并且1.1当量3，5-二苯基苯硼酸(CAS号：128388-54-5)、0.03当量的四三苯基膦钯以及2当量碳酸钾加入其中，并且然后在氮气气氛下加热回流。在18小时后，冷却反应溶液，并且过滤其中沉淀的固体并用500mL水洗涤。将固体用500mL的一氯苯再结晶，以获得化合物B-17。
LC/MS计算为：C39H25N3O精确质量：555.1998测得556.21[M+H]
合成例20：化合物B-23的合成
[反应方案22]
Figure BDA0002879119690000461
a)中间体B-23-1的合成
在500mL圆底烧瓶中，将15g(81.34mmol)氰尿酰氯溶解在200mL无水四氢呋喃中，在0℃和氮气气氛下向其中滴加1当量4-联苯基溴化镁溶液(0.5M四氢呋喃)，并且然后缓慢加热至室温。将反应溶液在室温下搅拌1小时并且放入500mL的冰水中以分离层。将有机层与其分离，并且然后用无水硫酸镁处理并浓缩。将浓缩的残余物用四氢呋喃和甲醇重结晶，以获得17.2g中间体B-23-1。
b)中间体B-23-2的合成
通过使用中间体B-23-1，根据与合成例19的a)相同的方法合成中间体B-23-2。
c)化合物B-23的合成
通过使用中间体B-23-2和1.1当量3，5-二苯基苯硼酸，根据与合成例19的b)相同的方法合成化合物B-23。
LC/MS计算为：C45H29N3O精确质量：627.2311测得628.24[M+H]
合成例21：化合物B-129的合成
[反应方案23]
Figure BDA0002879119690000462
a)中间体B-129-1的合成
通过分别使用1.0当量1-溴-4-氯-苯和3-二苯并呋喃基硼酸，根据与合成例19的b)相同的方法合成中间体B-129-1。
b)中间体B-129-2的合成
通过使用当量比为1:1.2的中间体B-129-1和双频哪醇二硼，根据与合成例15相同的方法合成中间体B-129-2。
c)化合物B-129的合成
通过分别使用1.0当量中间体B-129-2和2-氯-4-(联苯基-4-基)6-苯基-1，3，5-三嗪，根据与合成例19相同的方法合成化合物B-129。
LC/MS计算为：C39H25N3O精确质量：551.20测得551.24[M+H]
合成例22：化合物B-133的合成
[反应方案24]
Figure BDA0002879119690000471
通过使用中间体B-17-1和中间体B-129-2，根据与合成例19相同的方法合成化合物B-133。
LC/MS计算为：C39H23N3O2精确质量：565.18测得565.22[M+H]
合成例23：化合物B-135的合成
[反应方案25]
Figure BDA0002879119690000472
a)中间体B-135-1的合成
通过分别使用1.0当量1-溴-4-氯-苯和2-萘硼酸根据与合成例19的b)相同的方法合成中间体B-135-1。
b)中间体B-135-2的合成
通过使用当量比为1:1.2的中间体B-135-1和双频哪醇二硼，根据与合成例19相同的方法合成中间体B-135-2。
c)化合物B-135的合成
通过分别使用1.0当量中间体B-135-2和中间体B-17-1，根据与合成例19相同的方法合成化合物B-135。
LC/MS计算为：C37H23N3O精确质量：525.18测得525.22[M+H]
合成例24：化合物D-25的合成
[反应方案26]
Figure BDA0002879119690000481
a)中间体Int-1的合成
将1-溴-4-氯-2-氟苯(61g，291mmol)、2，6-二甲氧基苯基硼酸(50.4g，277mmol)、K2CO3(60.4g，437mmol)和Pd(PPh3)4(10.1g，8.7mmol)放入圆底烧瓶中，并且然后溶解在500ml THF和200ml蒸馏水中，然后，在60℃下回流并搅拌12小时。当反应完成时，从其中去除水层，并且通过柱色谱法(己烷：DCM(20％))获得38g(51％)的中间体Int-1。
b)中间体Int-2的合成
将中间体Int-1(38g，142mmol)和吡啶盐酸盐(165g，1425mmol)放入圆底烧瓶中，并且然后在200℃回流并搅拌24小时。当反应完成时，将产物冷却至室温并缓慢倒入蒸馏水中，并且然后搅拌1小时。将其中的固体过滤以获得23g的中间体Int-2(68％)。
c)中间体Int-3的合成
将中间体Int-2(23g，96mmol)和K2CO3(20g，144mmol)放入圆底烧瓶中，并且然后溶解在100ml NMP中，然后在180℃回流并搅拌12小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中。将其中的固体过滤，并且然后溶解在乙酸乙酯中并用MgSO4干燥，并且在减压下从其中去除有机层。通过柱色谱法(己烷：EA(30％))获得16g(76％)的中间体Int-3。
d)中间体Int-4的合成
将中间体Int-3(16g，73mmol)和吡啶(12ml，146mmol)放入圆底烧瓶中并且溶解在200ml DCM中。将温度降低至0℃，并且以逐滴的方式向其中缓慢添加三氟甲磺酸酐(14.7ml，88mmol)。将混合物搅拌6小时后，当反应完成时，向其中加入过量的蒸馏水，然后搅拌30分钟并用DCM萃取。在减压下去除有机溶剂后，通过真空干燥获得22.5g(88％)中间体Int-4。
e)中间体Int-5的合成
通过使用中间体Int-4(22.5g，64mmol)、苯基硼酸(7.8g，64mmol)、K2CO3(13.3g，96mmol)和Pd(PPh3)4(3.7g，3.2mmol)，根据与合成例19的b)相同的方法合成14.4g(81％)的中间体Int-5。
f)中间体Int-6的合成
将中间体Int-5(22.5g，80mmol)、双(频哪醇)二硼(24.6g，97mmol)、Pd(dppf)Cl2(2g，2.4mmol)、三环己基膦(3.9g，16mmol)和乙酸钾(16g，161mmol)放入圆底烧瓶中，并且然后溶解在320ml DMF中。将混合物在120℃回流并搅拌10小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中，并且然后搅拌1小时。将其中的固体过滤并且溶解在DCM中。在用MgSO4去除水分后，用硅胶垫过滤并且在减压下去除有机溶剂。随后，将其中的固体用EA和己烷重结晶，以获得26.9g(90％)的中间体Int-6。
g)化合物D-25的合成
通过使用中间体B-23-2(15g，35mmol)、中间体Int-6(12.8g，35mmol)、K2CO3(7.2g，52mmol)和Pd(PPh3)4(2g，1.7mmol)，根据与合成例19的b)相同的方法在圆底烧瓶中在氮气条件下反应合成15.5g(70％)的化合物D-25。
LC/MS计算为：C45H27N3O2精确质量：641.21测得641.25[M+H]
合成例25：化合物D-3的合成
[反应方案27]
Figure BDA0002879119690000501
a)中间体D-3-1的合成
通过分别使用1.0当量2-溴-1-氯-3-氟-苯和2-羟基苯基硼酸根据与合成24相同的方法合成中间体D-3-1。
b)中间体D-3-2的合成
通过使用当量比为1:1.5的中间体D-3-1和K2CO3，根据与合成例24相同的方法合成中间体D-3-2。
c)中间体D-3-3的合成
通过使用当量比为1:1.2的中间体D-3-2和双(频哪醇合)二硼，根据与合成例24相同的方法合成中间体D-3-3。
d)化合物D-3的合成
通过分别使用1.0当量中间体D-3-3和2，4-双([1，1’-联苯基]-4-基)-6-氯-1，3，5-三嗪，根据与合成例19的b)相同的方法合成化合物D-3。
LC/MS计算为：C39H25N3O精确质量：551.20测得551.24[M+H]
合成例26至合成例29
参考韩国专利申请公开号10-2014-0135524中公开的合成方法，分别使用以下起始材料1和起始材料2合成化合物E-31、E-33、E-35和E-37。
[表1]
Figure BDA0002879119690000502
Figure BDA0002879119690000511
(有机发光二极管I的制造)
实施例1
将涂覆有厚度为
Figure BDA0002879119690000512
的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水和超声波洗涤。在用蒸馏水洗涤之后，用溶剂(诸如，异丙醇、丙酮、甲醇等)超声波洗涤玻璃基板并干燥，并且然后移动到等离子体清洁器，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并且移动到真空沉积器。将这样获得的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积在ITO基板上以形成
Figure BDA0002879119690000513
厚度的空穴注入层，并且将化合物B在注入层上沉积至
Figure BDA0002879119690000514
厚，并且然后将化合物C沉积为
Figure BDA0002879119690000515
厚以形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过沉积化合物H-1形成
Figure BDA0002879119690000516
厚的空穴传输辅助层。在空穴传输层上，通过使用化合物E作为主体并且通过真空沉积掺杂2wt％的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂来形成
Figure BDA0002879119690000517
厚的发光层。随后，在发光层上，通过以1:1的比率同时真空沉积化合物D和Liq形成
Figure BDA0002879119690000518
厚的电子传输层，并且在电子传输层上，将Liq和Al依次真空沉积至
Figure BDA0002879119690000519
厚和
Figure BDA00028791196900005110
厚，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层有机薄层，并且具体地具有以下结构。
ITO/化合物A
Figure BDA0002879119690000521
/化合物B
Figure BDA0002879119690000522
/化合物C
Figure BDA0002879119690000523
/化合物H-1
Figure BDA0002879119690000524
/EML[化合物E：[Ir(piq)2acac](2wt％)]
Figure BDA0002879119690000525
/化合物D：Liq
Figure BDA0002879119690000526
/Liq
Figure BDA0002879119690000527
/Al
Figure BDA0002879119690000528
化合物A：N4，N4’-二苯基-N4，N4’-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4，4’-二胺
化合物B：1，4，5，8，9，11-六氮杂苯并菲-六甲腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯基-4-基)-9，9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4，6-二(萘-2-基)-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
化合物E：9-苯基-9’-(4-苯基喹唑啉-2-基)-9H，9’H-3，3’-二咔唑
实施例2至实施例6以及比较例1和比较例2
如表2所示，使用本发明的空穴传输辅助层以与实施例1中相同的方式来制造实施例2至实施例6和比较例1和比较例2的装置。
(有机发光二极管II的制造)
实施例7
将涂覆有厚度为
Figure BDA0002879119690000529
的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水和超声波洗涤。在用蒸馏水洗涤之后，用溶剂(诸如，异丙醇、丙酮、甲醇等)超声波洗涤玻璃基板并干燥，并且然后移动到等离子体清洁器，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并且移动到真空沉积器。将这样获得的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积在ITO基板上以形成
Figure BDA00028791196900005210
厚度的空穴注入层，并且将化合物B在注入层上沉积至
Figure BDA00028791196900005211
厚，并且然后将化合物C沉积为
Figure BDA00028791196900005212
厚以形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过沉积化合物C-1形成
Figure BDA00028791196900005213
厚的空穴传输辅助层。在空穴传输层上，通过使用化合物H-1和化合物E-35同时作为主体并且通过真空沉积掺杂2wt％的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂来形成
Figure BDA00028791196900005214
厚的发光层。在本文中，以7:3的重量比使用化合物H-1和化合物E-35，并且在以下实施例的情况下分别描述该比率。随后，在发光层上，通过以1:1的比率同时真空沉积化合物D和Liq形成
Figure BDA00028791196900005215
厚的电子传输层，并且在电子传输层上，将Liq和Al依次真空沉积至
Figure BDA00028791196900005216
厚和
Figure BDA00028791196900005217
厚，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层有机薄层，并且具体地具有以下结构。
ITO/化合物A
Figure BDA0002879119690000531
/化合物B
Figure BDA0002879119690000532
/化合物
Figure BDA0002879119690000533
/化合物C-1
Figure BDA0002879119690000534
/EML[化合物H-1：E-35：[Ir(piq)2acac](2wt％)]
Figure BDA0002879119690000535
/化合物D：Liq
Figure BDA0002879119690000536
/Liq
Figure BDA0002879119690000537
/Al
Figure BDA0002879119690000538
化合物C-1：N，N-二([1，1’-联苯基]-4-基)-7，7-二甲基-7H-芴并[4，3-b]苯并呋喃-10-胺
实施例8至实施例18、参考例1和参考例2
除了将组合物改变为表3中所示的组合物之外，以与实施例7中相同的方式制造每个有机发光二极管。
评估
评估根据实施例1至实施例18、比较例1和比较例2以及参考例1和参考例2的有机发光二极管的功率效率。
具体的测量方法如下，并且结果在表2和表3中示出。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
在使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0V增加到10V的同时，关于在单元装置中流动的电流值测量所获得的有机发光二极管，并且将所测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项(1)和项(2)的亮度和电流密度计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的功率效率(lm/W)。
(4)寿命的测量
实施例1至实施例18、比较例1、比较例2、参考例1和参考例2的有机发光二极管的T97寿命测量为在以6000cd/m2的初始亮度发射光之后它们的亮度相对于初始亮度(cd/m2)降低到97％并且用Polanonix寿命测量系统测量它们取决于时间的亮度降低的时间。
[表2]
Figure BDA0002879119690000539
Figure BDA0002879119690000541
[表3]
Figure BDA0002879119690000542
参考表2，与根据比较例1和比较例2的有机发光二极管相比，根据实施例1至实施例6的有机发光二极管的寿命显著改善。
此外，参考表3，与根据参考例1和参考例2的有机发光二极管相比，根据实施例7至实施例18的有机发光二极管具有大大改善的效率和寿命。
虽然已经结合目前被认为是实用的示例性实施方式描述了本发明，但是应当理解的是，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。

Claims (20)

1.一种用于有机光电装置的化合物，由化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0002879119680000011
其中，在化学式1中，
X1是O、S或NRa，
L1至L3独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ra和R1至R5独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或它们的组合，
Ar1和Ar2独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的C6至C30芳胺基、或它们的组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
化学式1由化学式1-1至化学式1-4中的一个表示：
Figure FDA0002879119680000012
Figure FDA0002879119680000021
其中，在化学式1-1至化学式1-4中，
X1是O、S或NRa，
L1至L3是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ra和R1至R5独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或它们的组合，并且Ar1和Ar2独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的C6至C30芳胺基、或它们的组合。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的C6至C30芳胺基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，化学式1由化学式1a至化学式1d中的一个表示：
Figure FDA0002879119680000022
Figure FDA0002879119680000031
其中，在化学式1a至化学式1d中，
X1是O、S或NRa，
X2是O、S、CRbRc或NRd，
L1至L3独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
Ra、Rb、Rc、Rd和R1至R14独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或它们的组合，
Ar2至Ar5独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，并且
Ar4和Ar5独立地存在或彼此连接以形成取代或未取代的杂芳族多环。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中，
化学式1a至化学式1c的Ar2是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的芴基，
化学式1c和化学式1d的Ar3至Ar5独立地是取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基，并且
化学式1d的Ar2是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，
Ar1和Ar2独立地选自组I的基团：
[组I]
Figure FDA0002879119680000041
其中，在组I中，*是连接点。
7.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自组1的基团：
[组1]
Figure FDA0002879119680000042
Figure FDA0002879119680000051
Figure FDA0002879119680000061
Figure FDA0002879119680000071
8.一种用于有机光电装置的组合物，包含
根据权利要求1所述的用于有机光电装置的第一化合物，以及由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物：
[化学式2]
Figure FDA0002879119680000081
其中，在化学式2中，
Z1至Z3独立地是N或C-La-Re，
Z1至Z3中至少两个是N，
La和L4至L6独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
Re和R15至R17独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
R15至R17中的至少一个是取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的三亚苯基。
9.根据权利要求8所述的组合物，其中，化学式2由化学式2-1至化学式2-3中的一个表示：
Figure FDA0002879119680000082
Figure FDA0002879119680000091
其中，在化学式2-1至化学式2-3中，
Z1至Z3独立地是N或C-La-Re，
Z1至Z3中至少两个是N，
X3是O、S或NRf，
La和L4至L6独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，并且
Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs、R16和R17独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合。
10.根据权利要求9所述的组合物，其中，R16和R17独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合。
11.根据权利要求8所述的组合物，其中，
所述用于有机光电装置的第一化合物由化学式1-3表示，并且
所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式2-1或化学式2-2表示：
[化学式1-3]
Figure FDA0002879119680000101
其中，在化学式1-3中，
X1是O、S或NRa，
L1至L3独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，
Ra和R1至R5独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C20芳基，并且
Ar1和Ar2独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的C6至C30芳胺基；
Figure FDA0002879119680000102
其中，在化学式2-1和化学式2-2中，
Z1至Z3各自是氮(N)，
X3是O、S或NRf，
L4至L6独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
R16和R17独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，
Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、和Rm独立地是氢、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C12芳基。
12.根据权利要求8所述的组合物，其中，
所述用于有机光电装置的第一化合物由化学式1a或化学式1d表示，并且
所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式2-1或化学式2-2表示：
Figure FDA0002879119680000111
其中，在化学式1a和化学式1d中，
X1是O、S或NRa，
L1至L3独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，Ra和R1至R7独立地是氢、氘、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C20芳基，并且
Ar2、Ar4和Ar5独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基；
Figure FDA0002879119680000121
其中，在化学式2-1和化学式2-2中，
Z1至Z3各自是氮(N)，
X3是O、S或NRf，
L4至L6独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
R16和R17独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，
Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、和Rm独立地是氢、氰基、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C12芳基。
13.根据权利要求8所述的组合物，所述组合物还包含掺杂剂。
14.一种有机光电装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，
在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含根据权利要求1至权利要求7中任一项所述的用于有机光电装置的化合物、或者根据权利要求8至权利要求13所述的用于有机光电装置的组合物。
15.根据权利要求14所述的有机光电装置，其中，
所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含所述用于有机光电装置的组合物。
16.根据权利要求15所述的有机光电装置，其中，
所述用于有机光电装置的第一化合物和所述用于有机光电装置的第二化合物被包含作为所述发光层的各个磷光主体。
17.根据权利要求15所述的有机光电装置，其中，所述用于有机光电装置的组合物是红色发光组合物。
18.根据权利要求14所述的有机光电装置，其中，
所述有机层包括发光层和位于所述阳极与所述发光层之间的空穴辅助层，并且
所述空穴辅助层包含所述用于有机光电装置的化合物。
19.根据权利要求18所述的有机光电装置，其中，
所述空穴辅助层包括所述阳极与所述发光层之间的空穴传输层和所述空穴传输层与所述发光层之间的空穴传输辅助层，并且
所述空穴传输辅助层包含所述用于有机光电装置的化合物。
20.一种显示装置，包括根据权利要求14所述的有机光电装置。
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