KR20240018885A - 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본원은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 본원에 따른 화합물을 포함함으로써 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 구동 전압, 전력 효율 및/또는 수명 특성이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자(electroluminescent device; EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 다이아민과 알루미늄 착물을 이용하는 유기 전계 발광 소자를 처음으로 개발하였다[참조: Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device)는 유기 발광 재료에 전기를 가해 전기 에너지를 빛으로 바꾸는 소자로서, 통상 양극(애노드) 및 음극(캐소드)과 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 필요에 따라, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 차단층, 발광층, 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층 등을 포함할 수 있다. 상기 유기물층에 사용되는 재료는 기능에 따라 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등으로 나뉠 수 있다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서는 전압 인가에 의해 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 발광층에 주입되고, 정공과 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 엑시톤이 형성된다. 이 에너지에 의해 유기 발광 화합물이 여기 상태로 되며, 유기 발광 화합물의 여기 상태가 기저 상태로 돌아가면서 에너지를 빛으로 방출하여 발광하게 된다.
정공 전달층 등에 포함되는 화합물의 선정이 발광층으로의 정공 전달 효율, 발광 효율 및 수명 시간과 같은 소자 특성을 향상시킬 수 있는 수단으로 인식되고 있다. 최근에 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있는데, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 EL 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광 재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다.
한편, 국제공개공보 제2019/235725호는 나프토카바졸 유도체에 아미노기가 부착된 구조의 화합물을 개시하고 있으며, 한국공개공보 제2012-0116881호는 나프토플루오렌 유도체에 두 개의 아미노기가 부착된 구조의 화합물을 개시하고 있다. 그러나, 상기 문헌들은 나프탈렌이 융합된 플루오렌에 하나의 아미노기가 부착된 화합물이 유기 전계 발광 소자의 성능을 개선시킬 수 있는 점에 대해서는 구체적으로 개시하고 있지 않다.
본원의 목적은, 낮은 구동 전압, 높은 전력 효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조하는데 효과적인 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R'1 및 R'2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, R'1과 R'2는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, R'1 및 R'2는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L1-N(Ar1)-L2-N-(Ar2)(Ar3)이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
단, R1들 내지 R4들 중 어느 하나는 -L1-N(Ar1)-L2-N-(Ar2)(Ar3)이며;
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
L2는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
m 및 p는 각각 4의 정수이고, n 및 o는 각각 2의 정수이며, 각각의 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원에 따른 유기 전계 발광 화합물은 낮은 구동 전압, 높은 전력 효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물의 대표적인 화학식이다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등 일 수 있다.
본원에 기재되어 있는 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 10개인 것이 바람직하고, 1 내지 6개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개이고, B, N, O, S, Si, P, Te 및 Se로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S, N, Te 및 Se에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴" 또는 "(C6-C30)아릴렌"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 벤조페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 스피로[사이클로펜텐-플루오렌]일, 스피로[디하이드로인덴-플루오렌]일, 아쥴레닐, 테트라메틸디하이드로페난트레닐 등이 있다. 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 벤즈안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 나프타세닐, 피레닐, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 벤조[a]플루오레닐, 벤조[b]플루오레닐, 벤조[c]플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 2-비페닐일, 3-비페닐일, 4-비페닐일, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠멘일, m-쿠멘일, p-쿠멘일, p-tert-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐, 4"-tert-부틸-p-터페닐-4-일, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-1-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-2-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-3-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-4-페난트레닐 등을 들 수 있다.
본원에서 "(3-30원)헤테로아릴" 또는 "(3-30원)헤테로아릴렌"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si, P, Te 및 Se로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기 또는 아릴렌기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴 또는 헤테로아릴렌은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 디벤조셀레노페닐, 나프토벤조푸란일, 나프토벤조티오펜일, 벤조푸로퀴놀릴, 벤조푸로퀴나졸리닐, 벤조푸로나프티리디닐, 벤조푸로피리미디닐, 나프토푸로피리미디닐, 벤조티에노퀴놀릴, 벤조티에노퀴나졸리닐, 나프티리디닐, 벤조티에노나프티리디닐, 벤조티에노피리미디닐, 나프토티에노피리미디닐, 피리미도인돌릴, 벤조피리미도인돌릴, 벤조푸로피라지닐, 나프토푸로피라지닐, 벤조티에노피라지닐, 나프토티에노피라지닐, 피라지노인돌릴, 벤조피라지노인돌릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 벤조퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 벤조퀴녹살리닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐, 벤조트리아졸 페나진일, 이미다조피리딜, 크로메노퀴나졸리닐, 티오크로메노퀴나졸리닐, 디메틸벤조페리미디닐, 인돌로카바졸릴, 인데노카바졸릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴의 예로는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 피라지닐, 2-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리디닐, 2-인돌리디닐, 3-인돌리디닐, 5-인돌리디닐, 6-인돌리디닐, 7-인돌리디닐, 8-인돌리디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카바졸릴, 2-카바졸릴, 3-카바졸릴, 4-카바졸릴, 9-카바졸릴, 아자카바졸릴-1-일, 아자카바졸릴-2-일, 아자카바졸릴-3-일, 아자카바졸릴-4-일, 아자카바졸릴-5-일, 아자카바졸릴-6-일, 아자카바졸릴-7-일, 아자카바졸릴-8-일, 아자카바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-tert-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-tert-부틸-1-인돌릴, 4-tert-부틸-1-인돌릴, 2-tert-부틸-3-인돌릴, 4-tert-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸란일, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸란일, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸란일, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리지닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리지닐, 6-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 7-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 8-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 9-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐, 1-디벤조셀레노페닐, 2-디벤조셀레노페닐, 3-디벤조셀레노페닐, 4-디벤조셀레노페닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", 및 "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻하고, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환되는 것도 포함한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 피리딘-트리아진 일 수 있다. 즉, 피리딘-트리아진은 하나의 헤테로아릴 치환기로 해석될 수도 있고, 2개의 헤테로아릴 치환기가 연결된 것으로 해석될 수도 있다. 본원에서, 치환된 알킬, 치환된 알케닐, 치환된 알키닐, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기, 치환된 알킬아릴아미노, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 모노- 또는 디- 헤테로아릴아미노, 및 치환된 아릴헤테로아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; 하나 이상의 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; 중수소 및 (C6-C30)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴; 중수소, 할로겐, 시아노, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (3-30원)헤테로아릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 및 트리(C6-C30)아릴게르마닐 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 트리(C1-C30)알킬게르마닐; 트리(C6-C30)아릴게르마닐; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴게르마닐; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴게르마닐; (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; (C6-C30)아릴포스핀일; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상, 또는 이들의 조합이다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; (C1-C20)알킬; 하나 이상의 (C6-C25)아릴로 치환 또는 비치환된 (C2-C20)알케닐; 중수소, 할로겐, 시아노, (C1-C20)알킬, (C6-C25)아릴, (5-20원)헤테로아릴, 트리(C6-C18)아릴실릴, 및 트리(C6-C18)아릴게르마닐 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴; 중수소 및 (C6-C25)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴; 트리(C6-C18)아릴실릴; 모노- 또는 디- (C6-C25)아릴아미노; 모노- 또는 디- (5-25원)헤테로아릴아미노; (C6-C25)아릴(5-25원)헤테로아릴아미노; 트리(C6-C18)아릴게르마닐; 및 (C6-C25)아르(C1-C20)알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 시아노; (C1-C10)알킬; 하나 이상의 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (C2-C10)알케닐; 중수소, 할로겐, 시아노, (C1-C10)알킬, (C6-C18)아릴, (5-20원)헤테로아릴, 트리(C6-C18)아릴실릴, 디(C6-C18)아릴아미노; 디(5-20원)헤테로아릴아미노; (C6-C18)아릴(5-20원)헤테로아릴아미노; 및 트리(C6-C18)아릴게르마닐 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴; 중수소 및 (C6-C18)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴; 트리(C6-C18)아릴실릴; 트리(C6-C18)아릴게르마닐; 및 (C6-C18)아르(C1-C10)알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 예를 들면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 시아노, 메틸, tert-부틸, 하나 이상의 페닐로 치환된 에틸렌, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 비페닐, 페난트레닐, 터페닐, 크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 트리페닐레닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 디메틸벤조플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 피리딜, 피리미디닐, 하나 이상의 페닐로 치환된 트리아진일, 인돌릴, 중수소 및 페닐 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 페닐 및 비페닐 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 페닐프로필, 디벤조텔루륨일, 디벤조셀레노페닐, 벤조나프토푸란일, 벤조나프토티오펜일, 페닐로 치환된 페난트로옥사졸릴, 트리페닐실릴, 디페닐아미노, 페닐디벤조푸라닐아미노, 및 트리페닐게르마닐로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나, 또는 이들의 조합일 수 있으며, 상기 치환된 페닐의 치환기는 중수소, 시아노, 플루오로, 메틸, 나프틸, 카바졸릴, 트리페닐실릴, 트리페닐게르마닐 및 디벤조텔루륨일 중 하나 이상일 수 있고, 상기 치환된 나프틸의 치환기는 페닐, 비페닐 및 크리세닐 중 하나 이상일 수 있다.
본원에서 인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미한다. 상기 고리는 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (3-26원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있고, 더욱 더 바람직하게는 (C1-C6)알킬, (C6-C18)아릴 및 (3-20원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-25원)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 고리는 벤젠 고리, 사이클로펜탄 고리, 인덴 고리, 인단 고리, 플루오렌 고리, 페난트렌 고리, 인돌 고리, 페닐로 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 페닐로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 크산텐 고리 등일 수 있고, 상기 고리는 스피로 고리를 형성할 수도 있다.
본원에서, 헤테로아릴, 헤테로아릴렌, 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로, B, N, O, S, Si, P, Te 및 Se로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 결합될 수 있다.
상기 화학식 1에서, R'1 및 R'2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, R'1과 R'2는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. R'1 및 R'2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R'1 및 R'2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이거나, R'1과 R'2는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R'1 및 R'2는 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C10)알킬, 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이거나, R'1과 R'2는 서로 연결되어 스피로 고리를 형성할 수 있고, 이들은 중수소로 치환될 수 있다. 예를 들면, R'1 및 R'2는 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸, 에틸, 프로필, 페닐, 나프틸, 피리딜 등이거나, R'1과 R'2는 서로 연결되어 스피로플루오렌 고리 또는 스피로인단 고리 등을 형성할 수 있다.
상기 화학식 1에서, m 및 p는 각각 4의 정수이고, n 및 o는 각각 2의 정수이며, 각각의 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L1-N(Ar1)-L2-N-(Ar2)(Ar3)이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 단, R1들 내지 R4들 중 어느 하나는 -L1-N(Ar1)-L2-N-(Ar2)(Ar3)이다. 본원의 일 양태에 따르면, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 또는 -L1-N(Ar1)-L2-N-(Ar2)(Ar3)일 수 있다. 예를 들면, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸, 또는 -L1-N(Ar1)-L2-N-(Ar2)(Ar3)일 수 있다.
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다. 예를 들면, L1은 단일결합, 페닐로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 디벤조티오페닐렌, 디벤조푸라닐렌 등일 수 있으며, 이들은 중수소로 치환될 수 있다.
L2는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L2는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L2는 (C6-C18)아릴, 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 및 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이며, 이들은 중수소로 더 치환될 수 있다. 예를 들면, L2는 페닐 및 디페닐아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 디벤조티오페닐렌, 디벤조푸라닐렌 등일 수 있으며, 이들은 중수소로 더 치환될 수 있다.
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다. Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C24)아릴, 또는 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이며, 상기 치환된 아릴의 치환기는 중수소, (C1-C10)알킬, (C2-C10)알케닐, (C6-C18)아릴, (5-15원)헤테로아릴, 디(C6-C18)아릴아미노, (C6-C18)아릴(5-15원)헤테로아릴아미노, 및 (C6-C18)아르(C1-C10)알킬 중 어느 하나 또는 이들의 조합일 수 있다. 예를 들면, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 비페닐, 페난트레닐, 터페닐, 쿼터페닐, 트리페닐레닐, 크라이세닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조셀레노페닐, 페닐카바졸릴, 페닐로 치환된 페녹사진일 등일 수 있으며, 이들은 중수소로 더 치환될 수 있으며, 상기 페닐의 치환기는 중수소, 메틸, tert-부틸, 트리페닐에틸레닐, 디메틸플루오레닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 인돌릴, 피리딜, 피리미딘일, 카바졸릴, 디페닐아미노, 페닐디벤조푸라닐아미노, 및 페닐프로필로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서, R'1, R'2, R1 내지 R4, 및 m 내지 p는 각각 상기 화학식 1에서 정의된 바와 동일하다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1-1] [화학식 1-1-2]
[화학식 1-1-3] [화학식 1-1-4]
상기 화학식 1-1-1 내지 1-1-4에서, R'1, R'2, R1 내지 R4, L1, L2, Ar1 내지 Ar3, 및 m 내지 p는 각각 상기 화학식 1에서 정의된 바와 동일하다.
상기 화학식 1-1-1 내지 1-1-4에서, m' 및 p'는 각각 3의 정수이며, n' 및 o'는 각각 1의 정수이다.
상기 화학식 1-1-1 내지 1-1-4에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, R1 내지 R4는 수소일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1-1-1 또는 1-1-1-12 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1-1-1] [화학식 1-1-1-2]
[화학식 1-1-1-3] [화학식 1-1-1-4]
[화학식 1-1-1-5] [화학식 1-1-1-6]
[화학식 1-1-1-7] [화학식 1-1-1-8]
[화학식 1-1-1-9] [화학식 1-1-1-10]
[화학식 1-1-1-11] [화학식 1-1-1-12]
상기 화학식 1-1-1-1 및 1-1-1-12에서, R'1, R'2, R1 내지 R4, L1, L2, Ar1 내지 Ar3, 및 m 내지 p는 각각 상기 화학식 1에서 정의된 바와 동일하다.
상기 화학식 1-1-1-1 및 1-1-1-12에서, m' 및 p'는 각각 3의 정수이며, n' 및 o'는 각각 1의 정수이다.
상기 화학식 1-1-1-1 및 1-1-1-12에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, R1 내지 R4는 수소일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본원의 유기 전계 발광 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법을 이용하여 제조할 수 있다. 예를 들면, 본원의 유기 전계 발광 화합물은 하기 반응식 1 내지 4에 나타난 바와 같이 합성될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
[반응식 1]
[반응식 2]
[반응식 3]
[반응식 4]
상기 반응식 1 내지 4에서, R'1, R'2, L1, L2, 및 Ar1 내지 Ar3은 각각 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
상기에서 화학식 1로 표시되는 화합물의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Miyaura borylation 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck 반응, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
본원의 화합물과 함께 조합되어 사용할 수 있는 호스트 화합물로는 하기 화학식 11 내지 15 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 예로 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13] [화학식 14] [화학식 15]
상기 화학식 11 내지 15에서,
Ma는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
La는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
A는 S, O, N(Re), C(Rf)(Rg), Te, 또는 Se이고;
B 고리는 나프탈렌 고리 또는 페난트렌 고리이고;
Ra 내지 Rd, 및 Rh내지 Rk는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
Re 내지 Rg는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이며; Rf 및 Rg는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
w 내지 y, q 및 r은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, z는 1 내지 3의 정수이며, a 및 t는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, n은 1 내지 9의 정수이며; 각각의 Ra 내지 Rd, Ri내지 Rk, 및 La는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
상기 헤테로아릴(렌)은 B, N, O, S, Si, P, Te 및 Se로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
본원의 일 양태에 따르면, Ma는 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미딘일, 치환 또는 비치환된 트리아진일, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 디벤조텔루륨일, 치환 또는 비치환된 벤조푸라노피리미딘일, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미딘일, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸릴 등일 수 있으며, 이들의 치환기는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 비페닐, 페난트레닐, 터페닐, 크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 트리페닐레닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 디메틸벤조플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 피리딜, 피리미디닐, 하나 이상의 페닐로 치환된 트리아진일, 중수소 및 페닐 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 페닐 및 비페닐 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 디벤조텔루륨일, 디벤조셀레노페닐, 벤조나프토푸란일, 벤조나프토티오펜일, 페닐로 치환된 페난트로옥사졸릴, 트리페닐실릴, 및 트리페닐게르마닐로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나, 또는 이들의 조합일 수 있으며, 상기 치환된 페닐의 치환기는 중수소, 시아노, 플루오로, 메틸, 나프틸, 카바졸릴, 트리페닐실릴, 트리페닐게르마닐 및 디벤조텔루륨일 중 하나 이상일 수 있고, 상기 치환된 나프틸의 치환기는 페닐, 비페닐 및 크리세닐 중 하나 이상일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, La는 단일 결합; 중수소, (C1-C30)알킬 및 (C6-C30)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌; 또는 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌이다. 예를 들면, La는 단일 결합, 중수소 및 페닐 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌, 페닐로 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 페난트레닐렌, 터페닐렌, 디메틸플루오레닐렌, 피리딜렌, 디벤조푸라닐렌, 디벤조티오페닐렌, 페닐카바졸릴렌, 페닐로 치환된 퀴녹살리닐렌, 또는 퀴나졸리닐렌 등 일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, Ra 내지 Rd, 및 Rh 내지 Rk는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, Ra 내지 Rd, 및 Ri 내지 Rk는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노, 메틸, 페닐, 나프틸, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 페난트레닐, 디메틸플루오레닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 또는 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴 등이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 벤젠 고리, 페닐로 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 또는 페닐로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리 등을 형성할 수 있다. 예를 들면, Rh는 치환된 페닐, 디페닐트리아진일로 치환 또는 비치환된 나프틸, 비페닐, 페난트레닐, 디메틸플루오레닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 피리딜, 디벤조티오페닐, 디벤조푸라닐, 페닐카바졸릴 등 일 수 있으며, 상기 치환된 페닐의 치환기는 중수소, 시아노, 페닐로 치환된 트리아진일, 트리페닐실릴 및 트리페닐게르마닐 중 하나 이상일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, Re 내지 Rg는 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C20)알킬, 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이며; Rf 및 Rg는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 예를 들면, Re는 페닐 또는 디벤조텔루륨일 일 수 있고, Rf 및 Rg는 각각 독립적으로 메틸 또는 페닐 등이거나, Rf 및 Rg는 서로 연결되어 스피로 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 11로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 12로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 13 또는 14로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 15로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 101로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 101]
상기 화학식 101에서,
L은 하기 구조 1 내지 3에서 선택된 어느 하나이고;
[구조 1] [구조 2] [구조 3]
R100 내지 R103은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접 치환기가 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 피리딘과 함께 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린 고리를 형성할 수 있으며;
R104 내지 R107은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기가 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 벤젠과 함께 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘 고리를 형성할 수 있으며;
R201 내지 R220은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접 치환기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며;
s은 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, 상기 도판트 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자를 구성하는 1 이상의 층에 포함될 수 있고, 예를 들어, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 발광층, 전자 전달층, 전자 버퍼층, 전자 주입층, 계면층 (interlayer), 정공 차단층 및 전자 차단층에서 선택되는 하나 이상의 층에 포함될 수 있다. 상기 각각의 층은 여러 층으로 추가 구성될 수 있다.
또한, 본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 이에 한정되는 것은 아니지만, 정공 전달 대역 및/또는 발광층에 포함될 수 있다. 본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 전달 대역에 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조층 재료 및 전자 차단 재료 중 하나 이상으로 포함할 수 있으며, 예를 들면, 정공 전달 재료로 포함될 수 있다. 또한, 본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 호스트로서 포함될 수 있으며, 호스트 중 정공 전달 특성을 갖는 호스트로 사용될 수 있다.
본원은 애노드와 발광층 사이에 정공 전달 대역을 포함할 수 있으며, 상기 정공 전달 대역은 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층은 각각 하나의 단일층, 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 정공 주입층은 양극에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다.
또한, 상기 정공 전달 대역은 p-도핑된 정공 주입층, 정공 전달층 및 발광 보조층을 포함할 수 있다. 여기서, p-도핑된 정공 주입층은 p-도판트가 도핑된 정공 주입층을 의미한다. p-도판트는 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질이다. p 반도체 특성은 HOMO 에너지 준위로 정공을 주입받거나 전달하는 특성, 즉, 정공의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
본원의 유기 전계 발광 재료, 예를 들어, 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료, 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 및 발광 재료 (호스트 재료) 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 전달 재료 및/또는 발광 재료일 수 있다. 상기 유기 전계 발광 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 단독으로 이루어질 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다. 예를 들어, 본원의 유기 전계 발광 재료는 상기 화학식 11 내지 15 중 어느 하나로 표시되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 2종 이상의 재료가 하나의 층에 포함되는 경우, 혼합 증착되어 층을 형성할 수도 있고, 별도로 동시에 공증착되어 층을 형성할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 포함한다. 상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 애노드이고, 다른 하나는 캐소드일 수 있다. 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하고, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 버퍼층, 전자 주입층, 계면층 (interlayer), 정공 차단층 및 전자 차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 제1 전극 및 제2 전극은 각각 투명한 도전성 물질로 형성되거나, 반투과형 또는 반사형 도전성 물질로 형성될 수 있다. 상기 제1 전극 및 제2 전극을 형성하는 물질의 종류에 따라, 유기 전계 발광 소자는 전면 발광형, 배면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 또한, 상기 정공 주입층은 p-도판트로 추가로 도핑될 수 있으며, 전자 주입층은 n-도판트로 추가로 도핑될 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 본원의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 낮은 구동 전압 및/또는 높은 전력 효율의 특성을 나타낼 수 있다.
또한, 본원의 일 예에 따른 유기 전계 발광 재료는 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 발광 재료로서 사용될 수 있다. 상기 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있는데, 본 발명은 이러한 백색 유기 전계 발광 소자에도 적용될 수 있다. 본원의 일 예에 따른 유기 전계 발광 재료는 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용될 수 있다.
또한, 본원은 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 즉, 본원의 화합물을 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다. 구체적으로, 본원의 화합물을 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성, 그리고 본원의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 OLED 소자의 특성에 대해 살펴본다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 화합물 및 이를 포함하는 OLED 소자의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 화합물 C-1 의 제조
화합물 1의 합성
플라스크에서, 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌 (30 g, 75.5 mmol), (4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보롤란) (28 g, 113.2 mmol), KOAc (14.8 g, 151 mmol), 및 PdCl2(PPh3)2 (4.3 g, 3.77 mmol)을 1,4-디옥산 500 mL 으로 녹인 후, 150℃에서 3시간 동안 환류교반하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1 (35 g, 수율: 100 %)을 얻었다.
화합물 2의 합성
플라스크에 화합물 1 (35 g, 78.7 mmol), 2-브로모-6-클로로벤즈알데하이드 (17 g, 78.7 mmol), Pd(PPh3)4 (4.5 g, 3.93 mmol), K2CO3 (21 g, 154.8 mmol), 톨루엔 546 mL, EtOH 273 mL, 및 H2O 273 mL 를 넣은 후 130℃에서 3시간 동안 환류교반하였다. 반응 완료 후, 메탄올과 물을 넣어 교반한 후, 용매를 감압여과로 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 분리한 후 메탄올을 넣어 고체를 생성하였다. 생성된 고체를 감압여과하여 화합물 2 (30 g, 수율: 83.4 %)을 얻었다.
화합물 3의 합성
플라스크에서 화합물 2 (30 g, 65.6 mmol), (메톡시메틸)트리페닐포스포늄크로라이드 (33 g, 98.5 mmol), 및 KOtBu (15.1 g, 98.5 mmol)를 THF 326 mL에 넣어 녹였다. 상온에서 2시간 동안 교반하여 반응을 완료한 후, MeOH과 물을 넣어 교반하였다. 이후, 용매를 감압여과로 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리한하였다. 이 후 MeOH을 넣어 생성된 고체를 감압여과하여 화합물 3 (40 g, 수율: over yield %)을 얻었다.
화합물 4의 합성
플라스크에서 화합물 3 (40 g, 82.4 mmol)를 메틸렌클로라이드 500 mL에 넣어 녹인 뒤, TfOH (트리플루오로메탄설폰산) (7.2 mL, 82.4 mmol)를 천천히 적가한 뒤 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응을 완료한 후, MeOH과 물을 넣어 교반하였다. 이 후, 용매를 감압여과로 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하였다. 이 후 MeOH을 넣어 생성된 고체를 감압여과하여 화합물 4 (24 g, 수율: 64 %)을 얻었다.
화합물 C-1의 합성
플라스크에서 화합물 4 (5 g, 11 mmol), 화합물 5 (5.9 g, 12.1 mmol), NaOtBu (2.1 g, 22 mmol), S-Phos (361 mg, 0.88 mmol), 및 Pd2(dba)3 (503 mg, 0.55 mmol)을 자일렌 75 mL 으로 녹인 후 130℃에서 12시간 동안 환류교반시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C-1 (3.5 g, 수율: 37.1 %)을 얻었다.
[실시예 2] 화합물 C-2 의 제조
플라스크에서, 화합물 1 (3 g, 9.1 mmol), 화합물 2 (4.9 g, 10 mmol), NaOtBu (2.2 g, 22.75 mmol), S-Phos (298 mg, 0.728 mmol), 및 Pd2(dba)3 (416 mg, 0.455 mmol)을 자일렌 46 mL 으로 녹인 후 130℃에서 2시간 동안 환류교반시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C -2 (3.1 g, 수율: 54.2 %)을 얻었다.
[소자 제조예 1 및 2] 본원에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED의 제조
본원에 따르는 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 10 nm 두께로 도핑하여 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-1을 상기 정공 주입층 위에 증착하여 80 nm 두께의 제1 정공 전달층을 형성하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층들을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 하기 표 1에 기재된 각각의 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-39를 넣은 후, 두 호스트 물질을1:1의 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트들과 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 발광층 위에 전자 전달 재료로서 화합물 ETL-1 및 화합물 EIL-1을 50:50의 중량비로 증발시켜 전자 전달층을 35 nm의 두께로 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로 화합물 EIL-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[비교예 1] 단일 호스트를 포함하는 OLED의 제조
발광층의 호스트로서 화합물 RH-1을 단독으로 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[
비교예
2] 호스트로서 비교 화합물을 포함하는
OLED의
제조
발광층의 호스트로서 하기 표 1에 기재된 제1 호스트 화합물을 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 제조예1 및 2와 비교예 1 및 2의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율, 및 발광색을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
상기 소자 제조예들 및 비교예들에 사용되는 화합물을 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Claims (13)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R'1 및 R'2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, R'1과 R'2는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, R'1 및 R'2는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L1-N(Ar1)-L2-N-(Ar2)(Ar3)이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
단, R1들 내지 R4들 중 어느 하나는 -L1-N(Ar1)-L2-N-(Ar2)(Ar3)이며;
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
L2는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
m 및 p는 각각 4의 정수이고, n 및 o는 각각 2의 정수이며, 각각의 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1 이 하기 화학식 1-1 로 표시되는, 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서, R'1, R'2, R1 내지 R4, 및 m 내지 p는 각각 제1항에서 정의된 바와 동일하다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1 이 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-4 중 어느 하나로 표시되는, 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 1-1-1] [화학식 1-1-2]
[화학식 1-1-3] [화학식 1-1-4]
상기 화학식 1-1-1 내지 1-1-4에서,
R'1, R'2, L1, L2, Ar1 내지 Ar3, 및 m 내지 p는 각각 제1항에서 정의된 바와 동일하고;
m' 및 p'는 각각 3의 정수이며, n' 및 o'는 각각 1의 정수이고;
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1 이 하기 화학식 1-1-1-1 내지 1-1-1-12 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 1-1-1-1] [화학식 1-1-1-2]
[화학식 1-1-1-3] [화학식 1-1-1-4]
[화학식 1-1-1-5] [화학식 1-1-1-6]
[화학식 1-1-1-7] [화학식 1-1-1-8]
[화학식 1-1-1-9] [화학식 1-1-1-10]
[화학식 1-1-1-11] [화학식 1-1-1-12]
상기 화학식 1-1-1-1 내지 1-1-1-12에서,
R'1, R'2, L1, L2, Ar1 내지 Ar3, 및 m 내지 p는 각각 제1항에서 정의된 바와 동일하고;
m' 및 p'는 각각 3의 정수이며, n' 및 o'는 각각 1의 정수이고;
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. - 제1항에 있어서, 치환된 알킬, 치환된 알케닐, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 및 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; 하나 이상의 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; 하나 이상의 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; (C6-C30)아릴포스핀일; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 유기 전계 발광 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
- 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 재료.
- 제7항에 있어서, 하기 화학식 11 내지 15 중 어느 하나로 표시되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는, 유기 전계 발광 재료:
[화학식 11] [화학식 12]
[화학식 13] [화학식 14] [화학식 15]
상기 화학식 11 내지 15에서,
Ma는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
La는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
A는 S, O, N(Re), C(Rf)(Rg), Te, 또는 Se이고;
B 고리는 나프탈렌 고리 또는 페난트렌 고리이고;
Ra 내지 Rd, 및 Rh 내지 Rk는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
Re 내지 Rg는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이며; Rf 및 Rg는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
w 내지 y, q 및 r은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, z는 1 내지 3의 정수이며, a 및 t는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, n은 1 내지 9의 정수이며; 각각의 Ra 내지 Rd, Ri 내지 Rk, 및 La는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
상기 헤테로아릴(렌)은 B, N, O, S, Si, P, Te 및 Se로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다. - 제8항에 있어서, 상기 화학식 11로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 재료.
- 제8항에 있어서, 상기 화학식 12로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 재료.
- 제8항에 있어서, 상기 화학식 13 또는 14로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 재료.
- 제8항에 있어서, 상기 화학식 15로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 재료.
- 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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