CN114975807A - 用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 - Google Patents
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Abstract
公开了一种用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置,所述有机光电装置包含所述组合物。组合物包括由化学式1表示的第一化合物和由化学式2表示的第二化合物。化学式1和化学式2的细节如说明书中所定义。
Description
相关申请的引证
本申请要求于2021年2月26日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0026317号的优先权和权益,通过引证将其全部内容结合于此。
技术领域
公开了一种用于有机光电装置(organic optoelectronic device,有机光电子装置,有机光电器件,有机光电子器件)的组合物、有机光电装置及显示装置(displaydevice,显示器件)。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是能够将电能和光能相互转化的装置。
根据操作原理,有机光电装置可以大致分为两种类型。一种是通过将由光能形成的激子分离成电子和空穴,并且将电子和空穴分别转移到不同的电极来生成电能的光电装置,另一种是通过将电压或电流供应到电极来从电能生成光能的发光装置。
有机光电装置的实例包括有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、以及有机感光鼓。
其中,由于对平板显示装置的需求日益增加,有机发光二极管(OLED)近年来备受关注。有机发光二极管是一种将电能转化成光的装置,并且有机发光二极管的性能受到在电极之间的有机材料的极大影响。
发明内容
一个实施方式提供了用于有机光电装置的组合物,该组合物能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
另一实施方式提供了一种包含用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。
另一实施方式提供了包括有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式,用于有机光电装置的组合物包含由化学式1表示的第一化合物和由化学式2表示的第二化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
n1和n2各自独立地是0至2的整数,
n3是0或1的整数,
*是连接点,
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和R1至R3各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C2至C30烯基、取代或未取代的C2至C30炔基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基(heterocyclicgroup),并且
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和R1至R3中的至少一个是由化学式a表示的基团,
[化学式a]
其中,在化学式a中,
L1至L3各自独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基,并且
Ar1至Ar2各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基;
[化学式2]
其中,在化学式2中,
X1是O、S、N-La-Ra’、CRb’Rc’、或SiRd’Re’,
La是单键、或者取代或未取代的C6至C12亚芳基,
Ra’是取代或未取代的C6至C20芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基,
Rb’、Rc’、Rd’和Re’各自独立地是取代或未取代的C1至C30烷基、或者取代或未取代的C6至C30芳基,
R4和R5各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
A是选自组I的环中的任一种,
[组I]
其中,在组I中,
*是连接点,
X2是O或S,
R6至R17各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C6至C20芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
Ra’和R4至R17中的至少一个是由化学式b表示的基团,
[化学式b]
其中,在化学式b中,
Z1至Z3各自独立地是N或CRf’,
Z1至Z3中的至少两个是N,
Rf’是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或者取代或未取代的C6至C30芳基,
L4至L6各自独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基,
Ar3和Ar4各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
*是连接点。
根据另一实施方式,有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极、以及在阳极与阴极之间的至少一个有机层,其中,有机层包含用于有机光电装置的组合物。
根据另一实施方式,提供了一种包括有机光电装置的显示装置。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<附图标记说明>
100:有机发光二极管
105:有机层
110:阴极
120:阳极
130:发光层
140:空穴传输区域(hole transport region)
150:电子传输区域(electron transport region)
具体实施方式
在下文中,详细地描述了本发明的实施方式。然而,这些实施方式是示例性的,本发明不限于此,并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中,当没有另外提供定义时,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40硅基(silyl,甲硅烷基)、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅基(alkylsilyl,烷基甲硅烷基)、C6至C30芳基硅基(arylsilyl,芳基甲硅烷基)、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其组合替代。
在本发明的一个实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅基、C6至C30芳基硅基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、或氰基替代。在本发明的具体实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或氰基替代。在本发明的具体实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、或氰基替代。在本发明的具体实例中,“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基替代。
在本说明书中,当没有另外提供定义时,“杂”是指在一个官能团中包括一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子并且剩余为碳。
在本说明书中,“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团,并且烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p轨道,例如苯基、萘基等,两个或更多个烃芳族部分可以通过σ键连接并且可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基等,并且两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环,例如芴基。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即,共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中,“杂环基”是杂芳基的一般概念,并且在环状化合物诸如,芳基、环烷基、其稠环、或它们的组合中可以包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子代替碳(C)。当杂环基是稠环时,该杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如,“杂芳基”指包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接,或当杂芳基包括两个或更多个环时,两个或更多个环可以稠合。当杂芳基是稠环时,每个环可以包括一个至三个杂原子。
更具体地,取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylene group,苯并菲基)、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、或它们的组合,但不限于此。
更具体地,取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合,但不限于此。
在本说明书中,空穴特性是指当施加电场时贡献电子以形成空穴的能力,并且根据最高占据分子轨道(HOMO)能级,由于导电特性在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层并且在发光层中传输。
此外,电子特性是指当施加电场时接受电子的能力,并且根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级,由于导电特性在阴极中形成的电子可以容易地注入发光层中并且在发光层中传输。
在下文中,描述了根据一个实施方式的用于有机光电装置的组合物。
根据一个实施方式的用于有机光电装置的组合物包含由化学式1表示的第一化合物和由化学式2表示的第二化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
n1和n2各自独立地是0至2的整数,
n3是0或1的整数,
*是连接点,
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和R1至R3各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C2至C30烯基、取代或未取代的C2至C30炔基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和R1至R3中的至少一个是由化学式a表示的基团,
[化学式a]
其中,在化学式a中,
L1至L3各自独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基,并且
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基;
[化学式2]
其中,在化学式2中,
X1是O、S、N-La-Ra’、CRb’Rc’、或SiRd’Re’,
La是单键、或者取代或未取代的C6至C12亚芳基,
Ra’是取代或未取代的C6至C20芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基,
Rb’、Rc’、Rd’和Re’各自独立地是取代或未取代的C1至C30烷基、或者取代或未取代的C6至C30芳基,
R4和R5各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
A是选自组I的环中的任一种,
[组I]
其中,在组I中,
*是连接点,
X2是O或S,
R6至R17各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C6至C20芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
Ra’和R4至R17中的至少一个是由化学式b表示的基团,
[化学式b]
其中,在化学式b中,
Z1至Z3各自独立地是N或CRf’,
Z1至Z3中的至少两个是N,
Rf’是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或者取代或未取代的C6至C30芳基,
L4至L6各自独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基,
Ar3和Ar4各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
*是连接点。
由化学式1表示的第一化合物具有的结构包括核,其中两个咔唑稠合同时共享一个氮原子(N);和在核中取代的至少一个胺基。
通过包含同时共享一个氮原子(N)的稠合的核,当第一化合物与具有被含氮6元环取代的结构的第二化合物形成激基复合物(exciplex)时,HOMO能级可以降低并且能隙增加,从而实现包含其的有机光电装置的高效性能。
同时,第二化合物具有被含氮6元环取代的结构。
由于第二化合物通过被含氮6元环取代而有效地扩展LUMO能带,所以当与前述第一化合物一起用于发光层中时,可以增加空穴和电子的平衡以改善包括其的装置的发光效率和寿命特性,并且降低驱动电压。
根据胺基的取代位置,第一化合物可以由化学式1A至化学式1C中的一种表示。
[化学式1A]
[化学式1B]
[化学式1C]
在化学式1A至化学式1C中,
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和R1至R3各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C2至C30烯基、取代或未取代的C2至C30炔基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
L1至L3、Ar1、以及Ar2与上述相同。
例如,化学式1中的n1至n3中的每一个可以是0,并且
例如,化学式1可以由化学式1A-1至化学式1A-4、化学式1B-1至化学式1B-3、以及化学式1C-1至化学式1C-4中的一种表示。
其中,在化学式1A-1至化学式1A-4、化学式1B-1至化学式1B-3、以及化学式1C-1至化学式1C-4中,
R1至R3、L1至L3、Ar1、以及Ar2与上述相同。
例如,化学式1可以由化学式1B或化学式1C表示。
作为具体实例,化学式1B可以由化学式1B-1表示,并且化学式1C可以由化学式1C-1至以上化学式1C-4中的一种表示。
例如,化学式1中的n1+n2+n3可以大于或等于1。
也就是说,至少一种苯可以进一步稠合以提供取代或未取代的萘和取代或未取代的菲中的至少一种,并且
例如,化学式1可以由化学式1A-I至化学式1A-V、化学式1B-I至化学式1B-VII、以及化学式1C-I至化学式1C-VIII中的一种表示。
在化学式1A-I至化学式1A-V、化学式1B-I至化学式1B-VII、以及化学式1C-I至化学式1C-VIII中,
Ra、Rb、Rc、Rd、Rc1、Rc2、Rd1、Rd2、Re、Rf和R1至R3各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C2至C30烯基、取代或未取代的C2至C30炔基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
L1至L3、Ar1、以及Ar2与上述相同。
根据胺基的具体取代位置,化学式1A-I至化学式1A-V、化学式1B-I至化学式1B-VII、以及化学式1C-I至化学式1C-VIII可以由化学式1A-I-1至化学式1A-I-4、化学式1A-II-1至化学式1A-II-4、化学式1A-III-1至化学式1A-III-4、化学式1A-IV-1至化学式1A-IV-4、化学式1A-V-1至化学式1A-V-4、化学式1B-I-1至化学式1B-I-3、化学式1B-II-1至化学式1B-II-3、化学式1B-III-1至化学式1B-III-3、化学式1B-IV-1至化学式1B-IV-3、化学式1B-V-1至化学式1B-V-3、化学式1B-VI-1至化学式1B-VI-3、化学式1B-VII-1至化学式1B-VII-3、化学式1C-I-1至化学式1C-I-4、化学式1C-II-1至化学式1C-II-4、化学式1C-III-1至化学式1C-III-4、化学式1C-IV-1至化学式1C-IV-4、化学式1C-V-1至化学式1C-V-4、化学式1C-VI-1至化学式1C-VI-4、化学式1C-VII-1至化学式1C-VII-4、以及化学式1C-VIII-1至化学式1C-VIII-4表示。
在化学式1B-I-1、化学式1B-III-1、化学式1B-IV-1、化学式1B-V-1、化学式1B-VII-1、化学式1C-I-2、化学式1C-I-3、化学式1C-II-2、化学式1C-III-2、化学式1C-V-2、化学式1C-VI-1、化学式1C-VII-2、以及化学式1C-VIII-2中,
Ra、Rb、Rc、Rd、Rc1、Rc2、Rd1、Rd2、Re、Rf和R1至R3、L1至L3、Ar1、以及Ar2与上述相同。
作为具体实例,化学式1可以由化学式1B-I、化学式1B-III、化学式1B-IV、化学式1B-V、化学式1B-VII、化学式1C-I、化学式1C-II、化学式1C-III、化学式1C-V、化学式1C-VI、化学式1C-VII、以及化学式1C-VIII中的一种表示。
在一个实施方式中,化学式1可以由化学式1B-I-1、化学式1B-III-1、化学式1B-IV-1、化学式1B-V-1、化学式1B-VII-1、化学式1C-I-2、化学式1C-I-3、化学式1C-II-2、化学式1C-III-2、化学式1C-V-2、化学式1C-VI-1、化学式1C-VII-2、以及化学式1C-VIII-2中的一种表示。
在一个实施方式中,L1至L3可以各自独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C12亚芳基。
在特定实施方式中,L3可以是单键,并且L1和L2可以各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
在一个实施方式中,Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或者取代或未取代的苯并萘并噻吩基。
在特定实施方式中,*-L1-Ar1和*-L2-Ar2可以各自独立地选自组II的取代基。
[组II]
在组II中,*是连接点。
在更特定实施方式中,Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或者取代或未取代的苯并萘并噻吩基,并且
Ar1和Ar2中的至少一个可以是取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或者取代或未取代的苯并萘并噻吩基。
例如,第一化合物可以是选自组1的化合物中的一种。
[组1]
同时,第二化合物的环A可以选自组I的环,并且例如,化学式2可以由化学式2A至化学式2J中的一种表示。
在化学式2A至化学式2J中,
X1、X2、Z1至Z3、R4至R13、R15至R17、L4至L6、Ar3、以及Ar4与上述相同。
根据一个实施方式的第二化合物可以由化学式2A、化学式2C、和化学式2F中的一种表示。
根据特定实施方式的第二化合物可以由化学式2A-1、化学式2A-3、化学式2C-1、化学式2F-1、以及化学式2F-3中的一种表示。
在化学式2A-1、化学式2A-3、化学式2C-1、化学式2F-1、以及化学式2F-3中,
X1、Z1至Z3、R4至R10、L4至L6、Ar3、以及Ar4与上述相同。
在一个实施方式中,Ar3和Ar4可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylene group,苯并菲基)、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的二苯并噻咯基。
在一个实施方式中,L4至L6可以各自独立地是单键、或者取代或未取代的亚苯基。
在一个实施方式中,R4至R17可以各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C12芳基。
作为具体实例,R4至R17可以各自独立地是氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
例如,X1可以是O、S、CRb’Rc’、或SiRd’Re’,并且Rb’、Rc’、Rd’、以及Re’可以各自独立地是取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C20芳基。
作为具体实例,Rb’、Rc’、Rd’、以及Re’可以各自独立地是甲基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基。
例如,第二化合物可以是选自组2的化合物中的一种。
[组2]
根据本发明的更特定实施方式的用于有机光电装置的组合物可以包含由化学式1C-3、化学式1B-I-1和化学式1C-I-2中的一种表示的第一化合物和由化学式2A-3、化学式2C-1、化学式2F-1和化学式2F-3中的一种表示的第二化合物。
例如,可以以1:99至99:1的重量比包含第一化合物和第二化合物。在此范围内,可以使用第一化合物的空穴传输能力和第二化合物的电子传输能力来调节期望的重量比以实现双极特性并且由此改善效率和寿命。在此范围内,它们可以例如以约90:10至10:90、约80:20至10:90、约70:30至10:90或约60:40至10:90的重量比被包含。例如,它们可以以60:40至20:80的重量比被包含,并且例如,可以以60:40至30:70的重量比被包含。
根据更特定实施方式,它们可以以约60:40至约40:60的重量比被包含。
在本发明的实施方式中,第一化合物和第二化合物可以各自被包含作为发光层的主体,例如,磷光主体。
前述用于有机光电装置的组合物可以通过诸如化学气相沉积(CVD)的干膜形成法形成为膜。
在下文中,描述了包含前述用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。
在没有特别限制的情况下,有机光电装置可以是将电能转化成光能并且反之亦然的任何装置,并且可以是例如有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、以及有机感光鼓。
在本文中,参考附图描述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图1,根据一种实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及在阳极120与阴极110之间设置的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入,并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金;金属氧化物,诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等;金属和氧化物的组合,诸如ZnO和Al或SnO2和Sb;导电聚合物,诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯、以及聚苯胺,但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入,并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等金属或它们的合金;多层结构材料,诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca和BaF2/Ca,但不限于此。
有机层105可以包括前述用于有机光电装置的组合物。
有机层105可以包括发光层130,并且发光层130可以包括前述用于有机光电装置的组合物。
发光层130可以包括例如用于有机光电装置的组合物作为磷光主体。
除前述主体之外,发光层还可以包括一种或多种化合物。
发光层还可以包括掺杂剂。掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂,诸如红色、绿色或蓝色的磷光掺杂剂,并且可以是例如红色磷光掺杂剂。
例如,还包含掺杂剂的用于有机光电装置的组合物可以是发红光的组合物。
掺杂剂是少量与用于有机光电装置的化合物或组合物混合以引起发光的材料,并且通常可以是诸如通过多重激发为三重态或更多重态发光的金属络合物的材料。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机-无机化合物,并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂,并且磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物,但不限于此。
[化学式Z]
L7MX3
在化学式Z中,M是金属,并且L7和X3是相同或不同的,并且是用于与M形成配位化合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合,并且L7和X3可以是例如双齿配体。
除了发光层之外,有机层还可以包括电荷传输区域。
电荷传输区域可以是例如空穴传输区域140。
空穴传输区域140可以进一步增加阳极120与发光层130之间的空穴注入和/或空穴迁移率,并且阻挡电子。
具体地,空穴传输区域140可以包括在阳极120与发光层130之间的空穴传输层、以及在发光层130与空穴传输层之间的空穴传输辅助层,并且组A的化合物中的至少一种可以被包括在空穴传输层和空穴传输辅助层中的至少一种中。
[组A]
在空穴传输区域140中,除了前述化合物之外,可以使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物以及与其类似的化合物。
此外,电荷传输区域可以是例如电子传输区域150。
电子传输区域150可以进一步增加阴极110与发光层130之间的电子注入和/或电子迁移率并且阻挡空穴。
具体地,电子传输区域150可以包括在阴极110与发光层130之间的电子传输层和在发光层130与电子传输层之间的电子传输辅助层,并且组B的化合物中的至少一种可以被包括在电子传输层和电子传输辅助层中的至少一种中。
[组B]
一个实施方式可以提供包括发光层作为有机层的有机发光二极管。
另一实施方式可以提供包括发光层和空穴传输区域作为有机层的机发光二极管。
另一实施方式可以提供包括发光层和电子传输区域作为有机层的有机发光二极管。
如图1所示,除了作为有机层105的发光层130之外,根据本发明的一个实施方式的有机发光二极管还可以包括空穴传输区域140和电子传输区域150。
另一方面,除了作为上述有机层的发光层之外,有机发光二极管可以还包括电子注入层(未示出)、空穴注入层(未示出)等。
有机发光二极管100可以通过在基板上形成阳极或阴极,使用诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀的干膜形成方法形成有机层,并且在其上形成阴极或阳极来制造。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。
在下文中,参考实例更详细地说明实施方式。然而,这些实例是示例性的,并且本发明的范围不限于此。
在下文中,只要没有具体标注,在实施例和合成例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.、Tokyo chemical industry或P&H tech,或通过已知方法合成。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明的化合物的更具体实例呈现的化合物。
第一化合物的合成
合成例1:化合物A-5的合成
[反应方案1]
a)中间体A-5-1的合成
将咔唑(50.0g,299.0mmol)、1-溴-4-氯-2-氟苯(75.2g,358.8mmol)和K2CO3(124.0g,897.1mmol)溶解在1500mL的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中,然后在160℃下搅拌回流12小时。当反应完成时,在使用旋转蒸发器除去NMP之后,用二氯甲烷和蒸馏水的混合溶剂将剩余部分萃取两次。将来自其的有机层通过硅胶过滤,并且然后在甲醇中进行浆料纯化,获得95.6g(89.6%)的中间体A-5-1。
b)中间体A-5-2的合成
将中间体A-5-1(90.0g,252.3mmol)、乙酸钯(II)(2.8g,12.6mmol)、三环己基膦四氟硼酸盐(14.6g,37.9mmol)和K2CO3(69.8g,504.7mmol)溶解在1200mL的二甲基乙酰胺中,然后在160℃下搅拌回流12小时。当反应完成时,通过使用旋转蒸发器全部除去溶剂。将剩余部分用二氯甲烷和蒸馏水的混合溶剂萃取两次,并且干燥其中的有机层。通过二氯甲烷和正己烷的混合溶剂对干燥的有机层进行重结晶,获得58.6g(84.2%)的中间体A-5-2。
c)化合物A-5的合成
将中间体A-5-2(10.0g,36.3mmol)、N-(4-(萘-2-基)苯基)萘-1-胺(13.8g,39.9mmol)、Pd2(dba)3(1.7g,1.8mmol)和NaO(t-Bu)(5.2g,54.4mmol)溶解在200mL的二甲苯中,然后以逐滴方式向其中缓慢添加P(t-Bu)3溶液(1.1g,5.4mmol),然后在130℃下搅拌回流12小时。当反应完成时,用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂通过柱色谱法纯化所得物,获得15.2g(71.7%)的化合物A-5。针对C44H28N2的LC/MS,计算的精确质量:584.23,测量为:585.26[M+H]
合成例2:化合物A-31的合成
[反应方案2]
a)化合物A-31的合成
除了使用中间体A-5-2和4-(萘-2-基)-N-苯基苯胺作为起始材料,并且使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂通过柱色谱法进行纯化之外,以与根据合成例1的化合物A-5的合成方法相同的方式来获得14.7g(70.6%)的化合物A-31。针对C40H26N2的LC/MS,计算的精确质量:534.21,测量为:535.31[M+H]
合成例3:化合物A-34的合成
[反应方案3]
a)化合物A-34的合成
除了使用中间体A-5-2和N-苯基萘并[1,2-b]苯并呋喃-9-胺作为起始材料,并且使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂通过柱色谱法进行纯化之外,以与根据合成例1的化合物A-5的合成方法相同的方式来获得19.2g(96.9%)的化合物A-34。针对C40H24N2O的LC/MS,计算的精确质量:548.19,测量为:549.41[M+H]
合成例4:化合物A-35的合成
[反应方案4]
a)化合物A-35的合成
除了使用中间体A-5-2和4-(菲-9-基)-N-苯基苯胺作为起始材料,并且使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂通过柱色谱法进行纯化之外,以与根据合成例1的化合物A-5的合成方法相同的方式来获得16.5g(75.2%)的化合物A-35。针对C44H28N2的LC/MS,计算的精确质量:584.23,测量为:585.43[M+H]
合成例5:化合物A-49的合成
[反应方案5]
a)化合物A-49的合成
除了使用中间体A-5-2和N-(4-(萘-1-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺作为起始材料,并且使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂通过柱色谱法进行纯化之外,以与根据合成例1的化合物A-5的合成方法相同的方式来获得15.2g(71.2%)的化合物A-49。针对C46H30N2的LC/MS:计算的精确质量:610.24,测量为:611.34[M+H]
合成例6:化合物A-55的合成
[反应方案6]
a)化合物A-55的合成
除了使用中间体A-5-2和N-(4-(萘-1-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺作为起始材料,并且使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂通过柱色谱法进行纯化之外,以与根据合成例1的化合物A-5的合成方法相同的方式来获得15.3g(71.4%)的化合物A-55。针对C46H30N2的LC/MS:计算的精确质量:610.24,测量为:611.22[M+H]
合成例7:化合物A-58的合成
[反应方案7]
a)化合物A-58的合成
除了使用中间体A-5-2和N-([1,1'-联苯基]-2-基)萘并[1,2-b]苯并呋喃-9-胺作为起始材料,并且使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂通过柱色谱法进行纯化之外,以与根据合成例1的化合物A-5的合成方法相同的方式来获得18.9g(82.1%)的化合物A-58。针对C46H28N2O的LC/MS:计算的精确质量:624.22,测量为:625.19[M+H]
合成例8:化合物A-60的合成
[反应方案8]
a)化合物A-60的合成
除了中间体A-5-2和N-(4-(萘-1-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-2-胺作为起始材料,并且使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂通过柱色谱法进行纯化之外,以与根据合成例1的化合物A-5的合成方法相同的方式来获得18.9g(82.1%)的化合物A-60。针对C46H28N2O的LC/MS:计算的精确质量:624.22,测量为:625.19[M+H]
合成例9:化合物A-98的合成
[反应方案9]
a)中间体A-98-1的合成
除了使用11H-苯并[a]咔唑和1-溴-4-氯-2-氟苯作为起始材料并且然后纯化之外,以与根据合成例1的中间体A-5-1的合成方法相同的方式来获得49.2g(88.5%)的中间体A-98-1。
b)中间体A-98-2的合成
除了使用中间体A-98-2作为起始材料并且然后纯化之外,以与根据合成例1的中间体A-5-2的合成方法相同的方式来获得36.2g(96.2%)的中间体A-98-2。
c)化合物A-98的合成
除了使用中间体A-98-2和4-(萘-2-基)-N-苯基苯胺作为起始材料,将正己烷和二氯甲烷的混合溶剂用于重结晶之外,以与根据合成例1的化合物A-5的合成方法相同的方式来获得17.6g(77.5%)的化合物A-98。针对C44H28N2的LC/MS:计算的精确质量:584.23,测量为:585.41[M+H]
合成例10:化合物A-105的合成
[反应方案10]
a)中间体A-105-1的合成
将2-萘硼酸(120.0g,697.7mmol)、1,4-二氯-2-硝基苯(140.7g,732.6mmol)、Pd(PPh3)4(40.3g,34.9mmol)和K2CO3(289.3g,2093.1mmol)溶解在3L的四氢呋喃:蒸馏水=2:1(v/v)的混合溶剂中,然后在80℃下搅拌回流。当反应完成时,在除去水层之后,用旋转蒸发器浓缩其中的有机层。通过用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂重结晶来纯化浓缩产物,获得175.6g(88.7%)的中间体A-105-1。
b)中间体A-105-2的合成
将中间体A-105-1(175.6g,599.2mmol)和三苯基膦(471.5g,1797.6mmol)溶解于3L的1,2-二氯苯中,然后在200℃下搅拌回流。当反应完成时,用旋转蒸发器浓缩来自其的有机层。浓缩有机层通过柱色谱法用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂纯化,获得97.0g(64.3%)的中间体A-105-2。
c)中间体A-105-3的合成
除了使用中间体A-105-2和1,2-二溴苯作为起始材料,并且使用正己烷和二氯甲烷的混合溶剂进行重结晶之外,以与合成例1的合成化合物A-5的方法相同的方式来获得54.2g(40.2%)的中间体A-105-3。
d)中间体A-105-4的合成
除了使用中间体A-105-3作为起始材料,并且使用正己烷和二氯甲烷的混合溶剂进行重结晶之外,以与合成例1的合成中间体A-5-2的方法相同的方式来获得50.7g(95.4%)的中间体A-105-4。
e)化合物A-105的合成
除了使用中间体A-105-4和4-(萘-2-基)-N-苯基苯胺作为起始材料,并且使用正己烷和二氯甲烷的混合溶剂进行重结晶之外,以与合成例1的合成化合物A-5的方法相同的方式来获得21.2g(77.6%)的化合物A-105。针对C44H28N2的LC/MS:计算的精确质量:584.23,测量为:585.25[M+H]
比较合成例1至8:化合物HT-1至HT-8的合成
使用表1的中间体A和中间体B作为起始材料,以与合成例1的化合物A-5的合成中相同的方式来合成化合物HT-1至HT-8。
(表1)
<中间体A>
<中间体B>
<最终产物>
然而,通过以下合成例合成比较合成例7的中间体A-6和比较合成例8的中间体A-7。
比较合成例7:中间体A-6的合成
[反应方案11]
a)中间体A-6-1的合成
将5,12-二苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(50.0g,122mmol)和N-溴代琥珀酰亚胺(19.6g,110mmol)溶解在250mL的N,N-二甲基甲酰胺中,然后在室温下搅拌。当反应完成时,在用旋转蒸发器浓缩有机溶剂之后,将二氯甲烷和正己烷的混合溶剂用于重结晶,获得49.6g(83.1%)的中间体A-6-1。
b)中间体A-6-2的合成
将中间体A-6-1(49.6g,101.8mmol)、双(频哪醇合)二硼(33.6g,132.3mmol)、PdCl2(dppf)(4.2g,5.1mmol)、和KOAc(30.0g,305.3mmol)溶解在500mL的甲苯中,然后在110℃下搅拌回流。当反应完成时,将正己烷和二氯甲烷的混合溶剂用于重结晶,获得37.1g(68.2%)的中间体A-6-2。
c)中间体A-6-3的合成
除了使用中间体A-6-2和1-溴-2-硝基苯作为起始材料,并且使用正己烷和二氯甲烷的混合溶剂进行重结晶以外,以与根据合成例10合成中间体A-105-1的方法相同的方式来获得16.4g(55.2%)的中间体A-6-3。
d)中间体A-6的合成
除了使用中间体A-6-3作为起始材料,并且使用正己烷和二氯甲烷的混合溶剂进行重结晶之外,以与根据合成例10合成中间体A-105-2的方法相同的方式来获得9.7g(56.5%)的中间体A-6。
比较合成例8:中间体A-7的合成
[反应方案12]
使用11,12-二苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑作为起始材料,以与中间体A-6的合成相同的方式合成中间体A-7。
第二化合物的合成
合成例11:化合物B-3的合成
[反应方案13]
a)中间体B-3-1的合成
以与合成例10的中间体A-105-1的合成中相同的方式,通过使用2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪和二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸作为起始材料进行合成并且用正己烷和二氯甲烷的混合溶剂进行重结晶来获得47.2g(46.2%)的中间体B-3-1。
b)化合物B-3的合成
以与合成例10的中间体A-105-1的合成中相同的方式,通过使用中间体B-3-1和(4-(萘-2-基)苯基)硼酸作为起始材料进行合成并且用甲苯进行重结晶来获得12.1g(66.9%)的化合物B-3。针对C37H23N3O的LC/MS:计算的精确质量:525.18,测量为:526.19[M+H]
合成例12至17
以与合成例10的中间体A-105-1的合成方法中相同的方式合成表2的中间体C和中间体D。
(表2)
<中间体C>
<中间体D>
(有机发光二极管的制造)
实施例1
将涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水和超声波洗涤。在用蒸馏水洗涤之后,用溶剂诸如异丙醇、丙酮、甲醇等超声洗涤玻璃基板并干燥,然后移到等离子体清洁器中,通过使用氧等离子体清洁10分钟,并且移到真空沉积器中。将这种获得的ITO透明电极用作阳极,将掺杂有1%NDP-9的化合物A(可从Novaled获得)真空沉积在ITO基板上以形成厚的空穴注入层,并且将化合物A沉积在空穴注入层上以形成厚的空穴传输层。将化合物B沉积在空穴传输层上以形成厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上,通过同时真空沉积在合成实例1中获得的化合物A-5和在合成例13中获得的化合物B-17作为主体并且掺杂2wt%的Ir(piq)2acac作为掺杂剂,形成厚的发光层。在本文中,以5:5的重量比使用化合物A-5和化合物B-17。随后,在发光层上沉积化合物C以形成厚的电子传输辅助层,并且同时以1:1的重量比真空沉积化合物D和LiQ以形成厚的电子传输层。将LiQ和Al依次真空沉积在电子传输层上以形成阴极,从而制造有机发光二极管。
ITO/化合物A(1%NDP-9掺杂,)/化合物A/化合物B/EML[主体98wt%(化合物A-5:化合物B-17=5:5),2wt%(Ir(piq)2acac)]/化合物C/化合物D:LiQ/LiQ/Al
化合物A:N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B:N,N-二([1,1'-联苯基]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴并[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物C:2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D:8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至25和比较例1至8
除了如表3所示改变主体之外,以与实施例1中相同的方式来制造实施例2至25和比较例1至8的二极管。
评估:
评估了根据实施例1至25和比较例1至8的有机发光二极管的特性,并且将结果示于表3中。具体的测量方法如下。
(1)根据电压变化的电流密度变化的测量
在使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0V增加到10V的同时,测量所获得的有机发光二极管中流经单元装置的电流值,并且将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化的亮度变化的测量
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时,通过使用亮度计(MinoltaCs-1000A)来测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自(1)和(2)项的亮度和电流密度,计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的发光效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
通过在保持亮度(cd/m2)为5,000cd/m2的同时测量电流效率(cd/A)降低到90%时的时间获得结果。
(5)发光效率比(%)的计算
与比较例1的发光效率测量值的相对比较值示于表3中。
(6)寿命比(%)的计算
与比较例1的T90(h)寿命测量值的相对比较值示于表3中。
(表3)
参考表3,根据本发明的化合物与对比化合物相比展现出显著改进的效率和寿命。
虽然已经结合目前被认为是实用的实施方式描述了本发明,但是应当理解,本发明不限于所公开的实施方式,相反,旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。
Claims (18)
1.一种用于有机光电装置的组合物,包括
由化学式1表示的第一化合物和由化学式2表示的第二化合物:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
n1和n2各自独立地是0至2的整数,
n3是0或1的整数,
*是连接点,
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和R1至R3各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C2至C30烯基、取代或未取代的C2至C30炔基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基,
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和R1至R3中的至少一个是由化学式a表示的基团,
[化学式a]
其中,在化学式a中,
L1至L3各自独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基,并且
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基;
[化学式2]
其中,在化学式2中,
X1是O、S、N-La-Ra’、CRb’Rc’、或SiRd’Re’,
La是单键、或者取代或未取代的C6至C12亚芳基,
Ra’是取代或未取代的C6至C20芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基,
Rb’、Rc’、Rd’和Re’各自独立地是取代或未取代的C1至C30烷基、或者取代或未取代的C6至C30芳基,
R4和R5各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
A是选自组I的环中的任一种,
[组I]
其中,在组I中,
*是连接点,
X2是O或S,
R6至R17各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C6至C20芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
Ra’和R4至R17中的至少一个是由化学式b表示的基团,
[化学式b]
其中,在化学式b中,
Z1至Z3各自独立地是N或CRf’,
Z1至Z3中的至少两个是N,
Rf’是氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、或者取代或未取代的C6至C30芳基,
L4至L6各自独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基,
Ar3和Ar4各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
*是连接点。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物,其中,
n1至n3各自是0,并且
化学式1由化学式1A-1至化学式1A-4、化学式1B-1至化学式1B-3、以及化学式1C-1至化学式1C-4中的一种表示:
其中,在化学式1A-1至化学式1A-4、化学式1B-1至化学式1B-3、以及化学式1C-1至化学式1C-4中,
R1至R3各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C2至C30烯基、取代或未取代的C2至C30炔基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
L1至L3、Ar1和Ar2在权利要求1中限定。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物,其中,
n1+n2+n3大于或等于1,并且
化学式1由化学式1A-I至化学式1A-V、化学式1B-I至化学式1B-VII、以及化学式1C-I至化学式1C-VIII中的一种表示:
其中,在化学式1A-I至化学式1A-V、化学式1B-I至化学式1B-VII、以及化学式1C-I至化学式1C-VIII中,
Ra、Rb、Rc、Rd、Rc1、Rc2、Rd1、Rd2、Re、Rf和R1至R3各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C2至C30烯基、取代或未取代的C2至C30炔基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
L1至L3、Ar1和Ar2在权利要求1中限定。
5.根据权利要求4所述的用于有机光电装置的组合物,其中,化学式1由化学式1B-I-1、化学式1B-III-1、化学式1B-IV-1、化学式1B-V-1、化学式1B-VII-1、化学式1C-I-2、化学式1C-I-3、化学式1C-II-2、化学式1C-III-2、化学式1C-V-2、化学式1C-VI-1、化学式1C-VII-2、以及化学式1C-VIII-2中的一种表示:
其中,在化学式1B-I-1、化学式1B-III-1、化学式1B-IV-1、化学式1B-V-1、化学式1B-VII-1、化学式1C-I-2、化学式1C-I-3、化学式1C-II-2、化学式1C-III-2、化学式1C-V-2、化学式1C-VI-1、化学式1C-VII-2、以及化学式1C-VIII-2中,
Ra、Rb、Rc、Rd、Rc1、Rc2、Rd1、Rd2、Re、Rf和R1至R3各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C2至C30烯基、取代或未取代的C2至C30炔基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基,并且
L1至L3、Ar1和Ar2在权利要求4中限定。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物,其中,Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或者取代或未取代的苯并萘并噻吩基。
8.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物,其中,
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或者取代或未取代的苯并萘并噻吩基,并且
Ar1和Ar2中的至少一个是取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或者取代或未取代的苯并萘并噻吩基。
11.根据权利要求10所述的用于有机光电装置的组合物,其中,所述第二化合物由化学式2A、化学式2C、以及化学式2F中的一种表示。
13.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物,其中,Ar3和Ar4各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的二苯并噻咯基。
15.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的组合物,其中,
所述第一化合物由化学式1C-3、化学式1B-I-1、以及化学式1C-I-2中的一种表示,
所述第二化合物由化学式2A-3、化学式2C-1、化学式2F-1、以及化学式2F-3中的一种表示:
[化学式1C-3]
其中,在化学式1C-3、化学式1B-I-1、以及化学式1C-I-2中,
L1和L2各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基,
L3是单键,
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或者取代或未取代的苯并萘并噻吩基,并且
Ra、Rb、Rc、Rd和R1至R3各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C12芳基;
其中,在化学式2A-3、化学式2C-1、化学式2F-1、以及化学式2F-3中,
X1是O、S、CRb’Rc’、或SiRd’Re’,
Z1至Z3各自是N,
R4至R10各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C12芳基,
L4至L6各自独立地是单键、或者取代或未取代的亚苯基,并且
Ar3和Ar4各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
16.一种有机光电装置,包括
彼此面对的阳极和阴极,以及
在所述阳极与所述阴极之间设置的至少一个有机层,
其中,所述有机层包括发光层,并且
所述发光层包含权利要求1至权利要求15中任一项所述的用于有机光电装置的组合物。
17.根据权利要求16所述的有机光电装置,其中,包括所述用于有机光电装置的组合物作为所述发光层的主体。
18.一种显示装置,包括权利要求16所述的有机光电装置。
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