JP2023501966A - 有機化合物、それを含む有機発光ダイオード、及び該有機発光ダイオードを含む表示装置 - Google Patents
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Abstract
本発明は、有機化合物、それを含む有機発光ダイオード、及び該有機発光ダイオードを含む表示装置に関し、より詳細には、化学式１で表される化合物を含むことで、発光効率、熱的安定性及び寿命特性を向上させることができる有機化合物、それを含む有機発光ダイオード、及び該有機発光ダイオードを含む表示装置に関する。
Description
本発明は、有機化合物、それを含む有機発光ダイオード、及び該有機発光ダイオードを含む表示装置に関し、より詳細には、発光効率、熱的安定性及び寿命特性を向上させることができる有機化合物、それを含む有機発光ダイオード、及び該有機発光ダイオードを含む表示装置に関する。
有機発光ダイオード（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ；ＯＬＥＤ）は、自発光型素子であって、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答時間が早く、輝度、駆動電圧及び応答速度特性に優れ、多色化が可能であるという利点を有している。
一般の有機発光ダイオードは、陽極（ａｎｏｄｅ）と陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）との間に有機物層が挿入された構造からなっており、有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む多層構造からなることができる。
このような有機発光ダイオードの２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔（ｈｏｌｅ）が、陰極からは電子（ｅｌｅｃｔｒｏｎ）が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が会って再結合（ｒｅｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）する過程でエネルギーの高い励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成するようになる。このとき、形成された励起子が再び基底状態（ｇｒｏｕｎｄ ｓｔａｔｅ）に移動しながら、特定の波長を有する光が発生するようになる。
一方、有機発光ダイオードの発光効率の増大、安定性及び寿命の向上のためには、前記有機物層をなす正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などが、安定でかつ効率的な材料によって裏付けられることが先行しなければならないが、まだこのような有機物層材料の開発が十分になされていない状態である。
そのため、新たな材料の開発が続けて求められており、特に電子輸送物質の開発が切実な状況である。
上記のような従来技術の問題点を解決するために、本発明は、発光効率、熱的安定性及び寿命特性を向上させることができる有機化合物を提供することを目的とする。
また、本発明は、本記載の有機化合物を用いることで発光効率、熱的安定性及び寿命特性に優れた有機発光ダイオード、及びそれを含む表示装置を提供することを目的とする。
本発明の上記目的及びその他の目的は、以下で説明する本発明によって全て達成することができる。
上記の目的を達成するために、本発明は、下記化学式１で表される有機化合物を提供する。
また、本発明は、本記載の有機化合物を含む電子輸送物質、有機発光ダイオードを提供する。
また、本発明は、本記載の有機発光ダイオードを含む表示装置を提供する。
本発明によれば、発光効率、熱的安定性及び寿命特性を向上させることができる有機化合物、それを含む有機発光ダイオード、及び該有機発光ダイオードを含む表示装置を提供する効果がある。
以下、本記載の有機化合物、それを含む有機発光ダイオード、及び該有機発光ダイオードを含む表示装置を詳細に説明する。
本明細書において、「置換」とは、別途の定義がない限り、化合物又は分子中の原子団のうちの少なくとも１つの水素がハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、フルオレニル基、Ｃ１～Ｃ３０のアミン基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ４０のシリル基、Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０のアルキルシリル基、Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ３０のアリール基、Ｃ１～Ｃ２０のアルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１～Ｃ１０のトリフルオロアルキル基またはシアノ基などで置換されたことを意味する。このとき、前記Ｃ１～Ｃ３０のアミン基、Ｃ１～Ｃ４０のシリル基は、水素、ハロゲン基、アルキル基、及びアリール基のうちの１以上の置換基で置換されてもよい。
本明細書において、「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、１つの作用基内にＮ、Ｏ、Ｓ及びＰからなる群から選択されるヘテロ原子を１つ～３つ含有し、残りは炭素であるものを意味する。
本明細書において、「＊－」は、炭素原子又は炭素以外の原子と連結される部分、すなわち、置換基（ｇｒｏｕｐ）や官能基が連結される部分を意味する。
本明細書において、「アルキル（ａｌｋｙｌ）基」とは、別途の定義がない限り、飽和脂肪族炭化水素基を意味する。
本明細書において、「アリール（ａｒｙｌ）基」は、環状である置換基の全ての元素がｐ－オービタルを有しており、これらのｐ－オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している置換基を意味し、単環式または縮合多環式（即ち、炭素原子の隣接する対を共有する環）作用基を含む。
本明細書において、「ヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基」は、アリール基内にＮ、Ｏ、Ｓ及びＰからなる群から選択されるヘテロ原子を１つ～３つ含有し、残りは炭素であるものを意味する。前記ヘテロアリール基が縮合環である場合、それぞれの環毎に前記ヘテロ原子を１つ～３つ含んでいてもよい。
本明細書において、特に言及がない限り、「電子輸送物質」は、有機発光ダイオードを構成する部品のうち、電子（ｅｌｅｃｔｉｏｎ）や正孔（ｈｏｌｅ）などの発光に必要な電子の注入及び輸送を担当する有機物質を意味する。
本発明者らは、様々な化合物を合成して有機物層、特に電子輸送層に使用する場合、結果的に、低い駆動電圧でも高い発光効率を有するだけでなく、熱的安定性及び寿命特性に優れた有機発光ダイオードが製造されることを確認し、これに基づいてさらに研究に邁進して本発明を完成するようになった。
本発明の有機化合物は、下記化学式１で表されることを特徴とし、これは、有機発光ダイオードの発光効率、熱的安定性及び寿命特性を向上させる効果がある。
本記載の化学式において、炭素に結合された水素原子は省略した。
前記化学式１において、Ｘ１～Ｘ３は、一例として、独立して、窒素（Ｎ）または炭素（Ｃ）であってもよく、前記Ｘ１～Ｘ３のうちの少なくとも２つは窒素である。
具体例として、前記化学式１において、Ｘ１～Ｘ３のうちの２つは窒素、１つは炭素であるか、またはＸ１～Ｘ３が全て窒素であってもよく、この場合、電子輸送効果に優れるので発光効率が向上するという効果がある。
前記化学式１において、Ａｒ１～Ａｒ３は、独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数５～２０のヘテロアリール基であってもよく、この場合、低い駆動電圧でも高い発光効率を有し、寿命特性が向上するという効果がある。
好ましい例として、前記Ａｒ１～Ａｒ３は、一例として、独立して、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレン基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、カルバゾール基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、アクリジル基、
（ここで、前記Ｒ１’及びＲ２’は、独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアリール基からなる群から選択される）であってもよく、この場合、電子輸送性能が向上し、発光効率及び寿命特性に優れるという効果がある。
前記Ｒ１’及びＲ２’は、具体的な一例として、独立して、水素、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉｓｏ－ペンチル基、ｎｅｏ－ペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレン基、ピレニル基、トリフェニレン基、ペリレニル基、クリセニル基、カルバゾール基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基及びアクリジル基からなる群から選択されてもよい。
前記Ａｒ１及びＡｒ２は、一例として、独立して、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレン基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、カルバゾール基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基及びアクリジル基からなる群から選択されてもよく、好ましくは、Ａｒ１及びＡｒ２が全てフェニル基であってもよく、この場合、電子輸送効果に優れるので発光効率が向上するという効果がある。
前記Ａｒ３は、具体的な一例として、下記化学式２～６のうちの１つで表されてもよく、これは、有機発光ダイオードの発光効率、熱的安定性及び寿命特性を向上させる効果がある。
前記化学式１において、Ｒ１～Ｒ２は、一例として、独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基、及び置換もしくは非置換の炭素数５～２０のヘテロアリール基からなる群から選択されてもよい。
具体例として、前記Ｒ１は水素であってもよい。
具体例として、前記Ｒ２は、水素、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレン基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、カルバゾール基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基及びアクリジル基からなる群から選択されてもよく、好ましくは、水素、またはフェニル基であってもよく、この場合、電子輸送性能が向上し、発光効率及び寿命特性に優れるという効果がある。
前記化学式１は、一例として、化学式１－１～１－４４のうちの１つであってもよく、この場合、低い駆動電圧でも高い発光効率を有し、寿命特性が向上する効果がある。
本発明の有機発光ダイオードは、一例として、第１電極；第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に位置する有機物層；を含むことができる。
前記有機物層は、一例として、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層及び正孔注入層からなる群から選択された１種以上を含むことができ、前記有機物層のうちの少なくとも１層以上は、本記載の有機化合物を含むことができ、この場合、順方向バイアスを印加すると、第１電極から正孔が発光層に流入し、第２電極から電子が発光層に流入し、発光層に流入した電子と正孔が結合してエキシトンを形成し、前記エキシトンが基底状態に転移しながら光が放出されることで、視野角が広く、応答時間が早く、輝度、駆動電圧及び応答速度特性に優れるという効果がある。
前記有機化合物は、電子輸送物質、正孔輸送物質及び発光層のホスト物質からなる群から選択されるいずれか１つの物質として使用されてもよい。
前記電子輸送層は、一例として電子輸送物質を含むことができ、前記電子輸送物質は、本記載の有機化合物を含むことができ、この場合、電子輸送性能が向上して発光効率に優れるという効果がある。
前記有機化合物を電子輸送物質として使用する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた電子輸送特性を得ることができ、これを通じて、有機発光ダイオードの発光効率、熱的安定性及び寿命を向上させることができる。
以下では、前記有機発光ダイオードについて詳細に説明する。但し、下記に例示された内容が本発明の有機発光ダイオードを限定するものではない。
前記有機発光ダイオードは、一例として、第１電極；正孔注入層；正孔輸送層；発光層；電子輸送層（ＥＴＬ）；電子注入層；及び第２電極；が順次積層された構造を有することができ、具体的に、前記第１電極と発光層との間に電子遮断層（ＥＢＬ）を、第２電極と発光層との間に正孔遮断層（ＨＢＬ）をさらに含むことができる。
前記第１電極は、一例としてアノードであり、前記第２電極は、一例としてカソードであってもよく、この場合、アノードから正孔が注入されて発光層に移動し、カソードから電子が注入されて発光層に移動し、前記正孔と電子が発光層で結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成して、赤色、緑色及び青色の発光色の実現効果に優れる。
前記アノードは、一例として、伝導性金属酸化物、金属及び炭素からなる群から選択された１種以上を含むことができる。
前記伝導性金属酸化物は、一例として、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＦＴＯ（ｆｌｕｏｒｉｎｅ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＡＺＯ（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＧＺＯ（ｇａｌｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＡＴＯ（ａｎｔｉｍｏｎｙ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）及びＯＭＯ（ｏｘｉｄｅ／ｍｅｔａｌ／ｏｘｉｄｅ）からなる群から選択された１種以上であってもよく、この場合、透明性に優れるという効果がある。
前記金属は、一例として、当業界で通常用いられるものであれば、特に制限されない。
前記炭素は、一例として、黒鉛、グラフェン及び炭素ナノチューブからなる群から選択された１種以上であってもよい。
前記カソードは、一例として、当業界で通常用いられるものであれば、特に制限されないが、一例として、アルミニウム、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、インジウム、リチウム、銀、鉛及びセシウムからなる群から選択された１種以上を含むことができる。
前記正孔注入層は、一例として正孔注入物質を含むことができ、前記正孔注入物質は、一例として、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニルアミノ）フェノキシベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、スターバースト（ｓｔａｒｂｕｒｓｔ）型アミン類である４，４’，４”－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）及び４，４’，４”－トリス（Ｎ－（２－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ）－トリフェニルアミン（２－ＴＮＡＴＡ）からなる群から選択された１種以上であってもよく、この場合、アノードから発光層への正孔の注入効率を高めるという効果がある。
前記正孔注入層の厚さは、一例として、１００～１０，０００Å、または１００～５，０００Å、好ましくは１００～１，０００Åであってもよく、この範囲内で、駆動電圧の上昇なしに正孔注入特性を向上させるという効果がある。
本記載において、厚さは、別途に定義されない限り、エリプソメータ（Ｅｌｌｉｐｓｏｍｅｔｅｒ）装備を用いて測定することができる。
前記正孔輸送層は、一例として正孔輸送物質を含むことができ、前記正孔輸送物質は、一例として、ビス（Ｎ－（１－ナフチル－Ｎ－フェニル））ベンジジン（α－ＮＰＤ）、Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ビフェニル－ベンジジン（ＮＰＢ）、及びＮ，Ｎ’－ビフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）からなる群から選択された１種以上であってもよく、この場合、アノードから発光層への正孔の輸送効率を高めるという効果がある。
前記正孔輸送層の厚さは、一例として、１００～１０，０００Å、または１００～５，５００Å、好ましくは１００～３，０００Åであってもよく、この範囲内で、駆動電圧の上昇なしに正孔輸送特性を向上させるという効果がある。
前記発光層は、一例として発光物質を含むことができ、前記発光物質は、一例として、トリス（８－ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、Ｂａｌｑ（８－ヒドロキシキノリンベリリウム塩）、ＤＰＶＢｉ（４，４’－ビス（２，２－ビフェニルエテニル）－１，１’－ビフェニル）系、スピロ（Ｓｐｉｒｏ）物質、スピロ－ＤＰＶＢｉ（スピロ－４，４’－ビス（２，２－ビフェニルエテニル）－１，１’－ビフェニル）、ＬｉＰＢＯ（２－（２－ベンゾオキサゾリル）－フェノールリチウム塩）、ビス（ビフェニルビニル）ベンゼン、アルミニウム－キノリン金属錯体、イミダゾール、チアゾール及びオキサゾールからなる群から選択された１種以上であってもよいが、これに限定されない。
前記発光層は、一例として、厚さが１００～１，０００Å、１００～７００Å、または１００～３００Åであってもよく、この範囲内で、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた発光特性を示すことができる。
前記電子輸送層は、一例として電子輸送物質を含むことができ、前記電子輸送物質は、好ましくは、本記載の化学式１で表される化合物であってもよく、この場合、有機発光ダイオードの発光効率、安定性及び寿命特性が向上するという効果がある。
前記電子輸送層の厚さは、一例として、１００～１，０００Å、または１００～５００Å、好ましくは１００～３００Åであってもよく、この範囲内で、実質的な駆動電圧の上昇なしに電子輸送特性を向上させることができる。
前記電子注入層は、一例として電子注入物質を含むことができ、前記電子注入物質は、一例として、当業界で通常用いられるものであれば、特に制限されないが、一例として、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、ＢａＦ２、及びＬｉｑ（リチウムキノレート）からなる群から選択された１種以上であってもよく、この場合、カソードから発光層への電子の注入効率を高めるという効果がある。
前記電子注入層の厚さは、一例として、１～５００Å、または３～３００Å、好ましくは５～１００Åであってもよく、この範囲内で、駆動電圧の上昇なしに電子注入特性を向上させるという効果がある。
本発明に係る有機発光ダイオードは、上述したような順序、すなわち、第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔遮断層／電子輸送層／電子注入層／第２電極の順に製造してもよく、その逆に、第２電極／電子注入層／電子輸送層／正孔遮断層／発光層／正孔輸送層／正孔注入層／第１電極の順に製造しても構わない。
前記有機発光ダイオードの製造方法は、一例として、基板の表面に陽極用物質を通常の方法でコーティングして陽極を形成し、前記基板は、一例として、透明性、表面平滑性、取り扱いの容易性及び防水性に優れたガラス基板またはプラスチック基板が好ましい。
前記基板上に形成された陽極の表面に正孔注入物質を真空熱蒸着又はスピンコートして正孔注入層を形成する。
前記真空熱蒸着によって正孔注入層を形成する場合、蒸着条件は、正孔注入物質、正孔注入層の構造及び特性によって異なるが、一例として、蒸着温度が１００～４００℃、真空度が１０－８～約１０－６ｔｏｒｒ、蒸着速度が０．０１～２Å／ｓｅｃの範囲で選択されてもよく、これに限定されるものではない。
前記スピンコーティングによって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入物質、正孔注入層の構造及び特性によって異なるが、コーティング速度２０００～５０００ｒｐｍ、コーティング後に溶媒の除去のための熱処理温度８０～２００℃の範囲で行われてもよく、これに限定されるものではない。
次に、前記正孔注入層の表面に正孔輸送物質を真空熱蒸着又はスピンコートして正孔輸送層を形成し、前記正孔輸送層の表面に発光物質を真空熱蒸着又はスピンコートして発光層を形成する。
前記発光層の表面に電子輸送物質を真空熱蒸着又はスピンコートして電子輸送層を形成することができ、このときに使用される電子輸送物質として本発明の有機化合物を使用する場合、有機発光ダイオードの発光効率、安定性及び寿命特性が向上する効果がある。
次に、電子輸送層の表面に電子注入物質を通常の方法で形成し、以降、電子注入層の表面に陰極用物質を真空熱蒸着して陰極を形成する。
本発明の表示装置は、一例として、本記載の有機発光ダイオードを含むことができ、前記表示装置は、一例として、携帯機器（携帯用コンピュータ、電子手帳、時計、リモコン、カムコーダー）、道路標識板、電子機器の表示部または壁掛けＴＶであってもよく、この場合、目的とする効果が良好に発現される。
本発明を実施するための上述した全ての構成は、本発明の課題の解決手段の大きな枠の中で任意に組み合わせ及び置換可能であることを明示する。
以下、本発明の理解を助けるために好ましい実施例を提示するが、以下の実施例は、本発明を例示するものに過ぎず、本発明の範疇及び技術思想の範囲内で様々な変更及び修正が可能であることは当業者にとって明らかであり、このような変更及び修正が添付の特許請求の範囲に属することも当然である。
＜製造例１＞
１）化合物１－１の製造
５Ｌの丸底フラスコに２－ブロモ－４－クロロフェノール（２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）１００ｇ（４８２．０４ｍｍｏｌ、１ｅｑ）とフェニルボロン酸（Ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）５８．７ｇ（４８２．０４ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４２７．８ｇ（２４．１０ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３１９９ｇ（１４４６ｍｍｏｌ、３ｅｑ）を入れ、トルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）／エタノール（Ｅｔ－ＯＨ）／Ｈ２Ｏのそれぞれを２．４Ｌ／４８０ｍＬ／４８０ｍＬ入れて還流撹拌した。反応終了後、ＣＨ２Ｃｌ２／Ｈ２Ｏで抽出し、ＣＨ２Ｃｌ２層をＭｇＳＯ４で乾燥させた。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ－ｇｅｌ）カラム精製して、化合物１－１ ８６ｇを８７％の収率で得た。
１）化合物１－１の製造
２）化合物１－２の製造
３Ｌの丸底フラスコに５－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－２－オール（５－ｃｈｌｏｒｏ－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｏｌ）８０ｇ（３９０．９１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））１９８．５３ｇ（７８１．８２ｍｍｏｌ、２ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２１１．２ｇ（１９．５４ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）、Ｐｃｙ３ １０．９６ｇ（３９．０９ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）、酢酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）１５３．３ｇ（１５６４ｍｍｏｌ、４ｅｑ）、１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）２Ｌを入れて還流撹拌した。反応終了後、ＣＨ２Ｃｌ２／Ｈ２Ｏで抽出し、ＣＨ２Ｃｌ２層をＭｇＳＯ４で乾燥させた。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ－ｇｅｌ）カラム精製して、化合物１－２ ９２ｇを８０％の収率で得た。
３）化合物１－３の製造
３Ｌの丸底フラスコに５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２－オール（５－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ－２－ｙｌ）－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｏｌ）９０ｇ（３０３．８７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）と２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）８９．５ｇ（３３４．２６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４１７．５ｇ（１５．１９ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３１２５．８ｇ（９１１．６３ｍｍｏｌ、３ｅｑ）を入れ、トルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）／エタノール（Ｅｔ－ＯＨ）／Ｈ２Ｏのそれぞれを１．５Ｌ／３０３ｍＬ／３０３ｍＬ入れて還流撹拌した。反応終了後、ＣＨ２Ｃｌ２／Ｈ２Ｏで抽出し、ＣＨ２Ｃｌ２層をＭｇＳＯ４で乾燥させた。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ－ｇｅｌ）カラム精製して、化合物１－３ ９２ｇを７５％の収率で得た。
４）化合物１－４の製造
２Ｌの丸底フラスコに５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２－オール（５－（４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２－ｙｌ）－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｏｌ）９０ｇ（２２４．１７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、トリエチルアミン（Ｔｒｉｅｔｈｙｌ ａｍｉｎｅ）４５．３６ｇ（４４８．３５ｍｍｏｌ、２ｅｑ）、塩化メチレン（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ；ＭＣ）１．１Ｌを入れ、０℃で撹拌した。トリフルオロメタン無水硫酸（Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ ｓｕｌｆｕｒｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）７５．９ｇ（２６９．０１ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を滴加した後、１時間撹拌した。反応終了後、ＣＨ２Ｃｌ２／Ｈ２Ｏで抽出し、ＣＨ２Ｃｌ２層をＭｇＳＯ４で乾燥させた。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ－ｇｅｌ）カラム精製して、化合物１－４ １０１ｇを８５％の収率で得た。
５）化合物１－５の製造
３Ｌの丸底フラスコに５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２－イル トリフルオロメタンスルホネート（５－（４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎ－２－ｙｌ）－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）１００ｇ（１８７．４７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））９５．２ｇ（３７４．８６ｍｍｏｌ、２ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２１０．７７ｇ（１８．７４ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）、Ｐｃｙ３ １０．５ｇ（３７．４８ｍｍｏｌ、０．２ｅｑ）、酢酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）７３．５ｇ（７５０．８７ｍｍｏｌ、４ｅｑ）、１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）１．８Ｌを入れて還流撹拌した。反応終了後、ＣＨ２Ｃｌ２／Ｈ２Ｏで抽出し、ＣＨ２Ｃｌ２層をＭｇＳＯ４で乾燥させた。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ－ｇｅｌ）カラム精製して、化合物１－５ ６９ｇを７２％の収率で得た。
６）目的化合物の製造
５００ｍＬの丸底フラスコに化合物１－５（１ｅｑ）と下記表１のＡｒ１－Ｘ（１ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０５ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３（３ｅｑ）を入れ、トルエン／Ｅｔ－ＯＨ／Ｈ２Ｏを入れて還流撹拌した。反応終了後、ＣＨ２Ｃｌ２／Ｈ２Ｏで抽出し、ＣＨ２Ｃｌ２層をＭｇＳＯ４で乾燥させた。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ－ｇｅｌ）カラム精製して、下記表１の構造の目的化合物を得た。
＜製造例２＞
１）化合物２－１の製造
５Ｌの丸底フラスコに２－ブロモ－５－クロロフェノール（２－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）８０ｇ（３８５．６３ｍｍｏｌ、１ｅｑ）とフェニルボロン酸（Ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）４７ｇ（３８５．６３ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４２２ｇ（１９．２８ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３１６０ｇ（１１５７ｍｍｏｌ、３ｅｑ）を入れ、トルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）／エタノール（Ｅｔ－ＯＨ）／Ｈ２Ｏのそれぞれを１．９Ｌ／３８５ｍＬ／３８５ｍＬ入れて還流撹拌した。反応終了後、ＣＨ２Ｃｌ２／Ｈ２Ｏで抽出し、ＣＨ２Ｃｌ２層をＭｇＳＯ４で乾燥させた。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ－ｇｅｌ）カラム精製して、化合物２－１ ６５ｇを８３％の収率で得た。
１）化合物２－１の製造
２）化合物２－２の製造
３Ｌの丸底フラスコに４－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－２－オール（４－ｃｈｌｏｒｏ－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｏｌ）６０ｇ（２９３．１８ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））１４９ｇ（５８６．３６ｍｍｏｌ、２ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２８．４ｇ（１４．６６ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）、Ｐｃｙ３ ８．２ｇ（２９．３１ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）、酢酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）１１５ｇ（１１７４ｍｍｏｌ、４ｅｑ）、１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）１．４Ｌを入れて還流撹拌した。反応終了後、ＣＨ２Ｃｌ２／Ｈ２Ｏで抽出し、ＣＨ２Ｃｌ２層をＭｇＳＯ４で乾燥させた。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ－ｇｅｌ）カラム精製して、化合物２－２ ７０ｇを８１％の収率で得た。
３）化合物２－３の製造
３Ｌの丸底フラスコに４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２－オール（４－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｏｌ）７０ｇ（２３６．３５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）と２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）６９．４ｇ（２５９．９８ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４１３．６ｇ（１１．８１ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３９５．７ｇ（７０９．０５ｍｍｏｌ、３ｅｑ）を入れ、トルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）／エタノール（Ｅｔ－ＯＨ）／Ｈ２Ｏのそれぞれを１．１Ｌ／２４０ｍＬ／２４０ｍＬ入れて還流撹拌した。反応終了後、ＣＨ２Ｃｌ２／Ｈ２Ｏで抽出し、ＣＨ２Ｃｌ２層をＭｇＳＯ４で乾燥させた。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ－ｇｅｌ）カラム精製して、化合物２－３ ７４ｇを７８％の収率で得た。
４）化合物２－４の製造
２Ｌの丸底フラスコに４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２－オール（４－（４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２－ｙｌ）－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｏｌ）７０ｇ（１７４．３６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、トリエチルアミン（Ｔｒｉｅｔｈｙｌ ａｍｉｎｅ）３５．２８ｇ（３４８．７１ｍｍｏｌ、２ｅｑ）、塩化メチレン（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ；ＭＣ）８７０ｍＬを入れ、０℃で撹拌した。トリフルオロメタン無水硫酸（Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ ｓｕｌｆｕｒｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）５９ｇ（２０９．２３ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を滴加した後、１時間撹拌した。反応終了後、ＣＨ２Ｃｌ２／Ｈ２Ｏで抽出し、ＣＨ２Ｃｌ２層をＭｇＳＯ４で乾燥させた。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ－ｇｅｌ）カラム精製して、化合物２－４ ７５ｇを８１％の収率で得た。
５）化合物２－５の製造
３Ｌの丸底フラスコに４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２－イル トリフルオロメタンスルホネート（４－（４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２－ｙｌ）－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－２－ｙｌ ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）７５ｇ（１４０．５７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））７１．４ｇ（２８１．１４ｍｍｏｌ、２ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２８．０８ｇ（１４．０５ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）、Ｐｃｙ３ ７．８８ｇ（２８．１１ｍｍｏｌ、０．２ｅｑ）、酢酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）５５．２ｇ（５６３．１５ｍｍｏｌ、４ｅｑ）、１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）１．４Ｌを入れて還流撹拌した。反応終了後、ＣＨ２Ｃｌ２／Ｈ２Ｏで抽出し、ＣＨ２Ｃｌ２層をＭｇＳＯ４で乾燥させた。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ－ｇｅｌ）カラム精製して、化合物２－５ ５４ｇを７６％の収率で得た。
６）目的化合物の製造
５００ｍＬの丸底フラスコに化合物２－５（１ｅｑ）と下記表２のＡｒ２－Ｘ（１ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０５ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３（３ｅｑ）を入れ、トルエン／Ｅｔ－ＯＨ／Ｈ２Ｏを入れて還流撹拌した。反応終了後、ＣＨ２Ｃｌ２／Ｈ２Ｏで抽出し、ＣＨ２Ｃｌ２層をＭｇＳＯ４で乾燥させた。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ－ｇｅｌ）カラム精製して、下記表２の構造の目的化合物を得た。
以上、収得した目的化合物は、下記表３及び表４に記載したＮＭＲ及びＦＤ－ＭＳ分析結果で確認した。
＜実施例１＞
素子の作製に使用される基板は、蒸留水で超音波洗浄を１０分間行い、１００℃状態のオーブンで３０分間乾燥させた後、真空蒸着装置のチャンバに移送させた。
素子の作製に使用される基板は、蒸留水で超音波洗浄を１０分間行い、１００℃状態のオーブンで３０分間乾燥させた後、真空蒸着装置のチャンバに移送させた。
実施例に使用される基板は、トップエミッション（Ｔｏｐ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）方式であり、アノード電極（ａｎｏｄｅ）の構成は、金属／ＩＴＯ層（ｌａｙｅｒ）で形成した。このとき、金属としては銀（Ａｇ）を使用し、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）の厚さは１０ｎｍで形成した。ＩＴＯ電極上には正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、有機発光層、電子輸送層及び電子注入層の順に蒸着した。
具体的に、正孔注入層（ＨＩＬ、Ｈｏｌｅ Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ）は、５ｎｍの厚さに蒸着した。また、正孔注入層上に正孔輸送層（ＨＴＬ、Ｈｏｌｅ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ）を１２０ｎｍの厚さに蒸着した。前記蒸着された正孔輸送層上に電子遮断層（ＥＢＬ、Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｂｌｏｃｋｉｎｇ Ｌａｙｅｒ）を１５ｎｍの厚さに蒸着した。次いで、有機発光層（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ）としてＢＨ化合物を２０ｎｍの厚さに蒸着し、不純物としてＢＤ化合物５重量％を添加した。また、有機発光層上に、製造例１で合成した化学式１－１とリチウムキノレート（ＬｉＱ、Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を２：１の重量比で混合し、３０ｎｍの厚さに蒸着して電子輸送層（ＥＴＬ、Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ）を形成した。また、電子注入層（ＥＩＬ、Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ）は、ＬｉＦを使用して１ｎｍの厚さに蒸着した。
前記過程において、有機物層の蒸着速度は０．５～１．０Å／ｓｅｃに維持し、蒸着時の真空度は１～４×１０－７ｔｏｒｒを維持した。
また、共振効果を極大化するために、電子注入層上に半透明電極（ｃａｔｈｏｄｅ）を適用し、このとき、半透明電極の形成は、マグネシウム（Ｍｇ）－銀（Ａｇ）合金を使用し、半透明電極は厚さ１４ｎｍで形成した。
最後に、光効率改善層（ｃａｐｐｉｎｇ ｌａｙｅｒ、ＣＰＬ）は６３ｎｍの厚さに蒸着した。また、真空蒸着後に、基板はグローブボックス（Ｇｌｏｖｅ Ｂｏｘ）に移されて封止工程を行った。封止部材は、内部に吸湿剤（ｇｅｔｔｅｒ）が備えられたガラスキャップ（ｇｌａｓｓ ｃａｐ）を使用した。また、各層の蒸着時に使用した化合物は、下記の通りである。
＜実施例２～１７＞
化学式１－１の代わりに表５の化合物を使用した以外は、実施例１と同様に実験した。
化学式１－１の代わりに表５の化合物を使用した以外は、実施例１と同様に実験した。
＜比較例１＞
化学式１－１の代わりに化合物ＥＴ１を使用した以外は、実施例１と同様に実験した。
化学式１－１の代わりに化合物ＥＴ１を使用した以外は、実施例１と同様に実験した。
＜比較例２＞
化学式１－１の代わりに化合物ＥＴ２を使用した以外は、実施例１と同様に実験した。
化学式１－１の代わりに化合物ＥＴ２を使用した以外は、実施例１と同様に実験した。
＜比較例３＞
化学式１－１の代わりに化合物ＥＴ３を使用した以外は、実施例１と同様に実験した。
化学式１－１の代わりに化合物ＥＴ３を使用した以外は、実施例１と同様に実験した。
＜比較例４＞
化学式１－１の代わりに化合物ＥＴ４を使用した以外は、実施例１と同様に実験した。
化学式１－１の代わりに化合物ＥＴ４を使用した以外は、実施例１と同様に実験した。
＜比較例５＞
化学式１－１の代わりに化合物ＥＴ５を使用した以外は、実施例１と同様に実験した。
化学式１－１の代わりに化合物ＥＴ５を使用した以外は、実施例１と同様に実験した。
＜比較例６＞
化学式１－１の代わりに化合物ＥＴ６を使用した以外は、実施例１と同様に実験した。
化学式１－１の代わりに化合物ＥＴ６を使用した以外は、実施例１と同様に実験した。
［実験例］
実施例及び比較例で製造した有機発光素子を対象として、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧及び発光効率を測定し、１，０００ｃｄ／ｍ２の初期輝度に対して９５％になる時間（ＬＴ９５）を測定し、その測定結果を下記の表５に示した。
実施例及び比較例で製造した有機発光素子を対象として、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧及び発光効率を測定し、１，０００ｃｄ／ｍ２の初期輝度に対して９５％になる時間（ＬＴ９５）を測定し、その測定結果を下記の表５に示した。
前記表５に示したように、本発明の有機化合物を含む有機発光ダイオード（実施例１～１７）は、比較例１～６と比較して、駆動電圧、発光効率及び寿命特性が全て優れることが確認できた。
Claims (9)
- 下記化学式１で表されることを特徴とする、有機化合物。
- 前記化学式１において、Ａｒ１～Ａｒ３は、独立して、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレン基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、カルバゾール基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、アクリジル基、
- 前記化学式１において、Ｒ２は、水素、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレン基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、カルバゾール基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基及びアクリジル基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の有機化合物。
- 前記化学式１は、化学式１－１～１－４４のうちの１つであることを特徴とする、請求項１に記載の有機化合物。
- 請求項１～４のいずれか一項に記載の有機化合物を含むことを特徴とする、電子輸送物質。
- 請求項５に記載の電子輸送物質を含むことを特徴とする、有機発光ダイオード。
- 前記有機発光ダイオードは、第１電極、第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に位置する有機物層を含み、
前記有機物層は前記電子輸送物質を含むことを特徴とする、請求項６に記載の有機発光ダイオード。 - 前記有機物層は、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層及び正孔注入層からなる群から選択された１種以上を含むことを特徴とする、請求項７に記載の有機発光ダイオード。
- 請求項６に記載の有機発光ダイオードを含むことを特徴とする、表示装置。
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