CN103570653B - 杂环化合物及包含它的有机发光元件和有机发光显示装置 - Google Patents

杂环化合物及包含它的有机发光元件和有机发光显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN103570653B
CN103570653B CN201310074713.8A CN201310074713A CN103570653B CN 103570653 B CN103570653 B CN 103570653B CN 201310074713 A CN201310074713 A CN 201310074713A CN 103570653 B CN103570653 B CN 103570653B
Authority
CN
China
Prior art keywords
layer
substituted
unsubstituted
organic light
heterocyclic compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201310074713.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103570653A (zh
Inventor
李善英
郭允铉
朴范雨
崔钟元
崔华逸
金昭延
李智娟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN103570653A publication Critical patent/CN103570653A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103570653B publication Critical patent/CN103570653B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14—Ortho-condensed systems
    • C07D491/147—Ortho-condensed systems the condensed system containing one ring with oxygen as ring hetero atom and two rings with nitrogen as ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/12—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D493/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Abstract

本发明提供用下述化学式1表示的杂环化合物及包含它的有机发光元件和有机发光显示装置。<化学式1>
Figure DDA00002899728600011
所述式中的X1、R1至R8、A1环、A2环、B1环及B2环，参见说明书中对相关内容的详细说明。

Description

杂环化合物及包含它的有机发光元件和有机发光显示装置
技术领域
本发明涉及杂环化合物及包含该杂环化合物的有机发光元件，具体涉及新型杂环化合物及包含该杂环化合物的发光特性得到提高的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organic light emitting device)作为自发光元件，不仅视角广、对比度优异，而且具有响应时间快；亮度、驱动电压及响应速度特性优异；能够实现多色化的优点而备受瞩目。
通常的有机发光元件可具有如下结构：在基底上部形成有阳极，在该阳极的上部依次形成有空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极。其中，空穴传输层、发光层及电子传输层主要由有机化合物形成。当阳极和阴极间施加电压时，从阳极注入的空穴经过空穴传输层向发光层移动，从阴极注入的电子经过电子传输层向发光层移动。载流子(空穴及电子)在发光层区域再结合，形成激子(exiton)。该激子从激发态转变为基态而放光。
决定有机发光元件发光效率的最重要的因素是有机发光材料。荧光材料普遍被用作有机发光材料，但因它的单重激发态的概率是25%，发光效率受限。而磷光材料不仅可以利用单重激发态25%的概率，还可以利用三重激发态75%的概率，在电发光机制方面，理论上能够将发光效率提高到荧光材料的4倍，内量子效率可达到100%，因此磷光材料的使用日趋普遍。
代表性的有机发光材料有蒽衍生物。但是使用蒽衍生物的有机发光元件在包含两个或三个被共轭连接的两个蒽时，存在能隙变小、蓝色发光的色纯度降低的倾向，大部分情况下发光效率低，因此达不到令人满意的水平的情况较多。
另一方面，虽然4,4-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)作为磷光主体材料广泛使用，但是用作绿色时，带隙大、发光效率低、不容易调整空穴或电子迁移率，不易保持电荷平衡。
因此，现有的有机发光材料在发光效率等发光特性方面达不到令人满意的水平，有待改善。
发明内容
本发明的目的在于提供一种杂环化合物，该杂环化合物用作有机发光材料时，发光特性优异。
本发明的另一目的在于提供一种有机发光元件，该有机发光元件包含所述杂环化合物，发光效率和元件寿命优异。
本发明的又一目的在于提供一种有机发光显示装置，该有机发光显示装置包括所述有机发光元件，效率高且寿命长。
根据本发明的一方案，提供以下述化学式1表示的杂环化合物；
<化学式1>
Figure BDA00002899728400021
在所述式中，X1是氧原子(-O-)或硫原子(-S-)；R1至R8分别独立地为氢、重氢、卤素、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、取代或非取代的C1-C30烷基、取代或非取代的C2-C30烯基、取代或非取代的C2-C30炔基、取代或非取代的C1-C30烷氧基、取代或非取代的C3-C30环烷基、取代或非取代的C3-C30环烯基、及取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的C6-C30芳氧基、取代或非取代的C6-C30芳硫基、取代或非取代的C2-C30杂芳基、以及表示为-N(Q1)(Q2)的基团中的一种(其中，Q1及Q2是分别独立地为氢、重氢、卤素、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、取代或非取代的C1-C30烷基、取代或非取代的C2-C30烯基、取代或非取代的C2-C30炔基、取代或非取代的C1-C30烷氧基、取代或非取代的C3-C30环烷基、取代或非取代的C3-C30环烯基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的C6-C30芳氧基、取代或非取代的C6-C30芳硫基、以及取代或非取代的C2-C30杂芳基中的一种)，R1至R4在相邻的基之间键合形成A1环和A2环，或R5至R8在相邻的基之间键合形成B1环和B2环，A1环、A2环、B1环、B2环分别独立地为取代或非取代的C6-C30芳香环及取代或非取代的C2-C30杂芳环中的一种。
所述杂环化合物可以是表示为下述化学式2a或2b的化合物。
<化学式2a>
Figure BDA00002899728400031
<化学式2b>
Figure BDA00002899728400032
所述式中的X1、R1至R8、A1环及B1环与所述化学式1中的定义相同。
根据本发明的另一方案，提供一种有机发光元件，包括第一电极、与所述第一电极相对的第二电极及设置于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包含所述杂环化合物。
所述有机层可包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、缓冲层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一层。
所述有机层可包括空穴注入层、空穴传输层及同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层中的至少一层，所述空穴注入层、空穴传输层及同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层中的至少一层可包含所述杂环化合物。
所述空穴注入层、空穴传输层及同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层中的至少一层还可包含电荷生成物质，所述电荷生成物质为醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种。
所述有机层可包含电子注入层、电子传输层及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一层，所述电子注入层、电子传输层及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一层可包含所述杂环化合物。
所述有机层可包含发光层，所述发光层可包含所述杂环化合物。
所述杂环化合物可用作荧光主体或磷光主体。
所述杂环化合物可用作荧光掺杂剂。
所述有机层可包含：发光层；及电子注入层、电子传输层及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一层，所述发光层；及所述电子注入层、电子传输层及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中至少一层；中的至少一者可包含所述杂环化合物，所述发光层可包含芳胺化合物。
根据本发明的又一方案，提供有机发光显示装置，具备包括源极、漏极、栅极和有源层的晶体管及所述有机发光元件。所述有机发光元件的第一电极与所述源极和漏极中的一者电连接。
本发明的一方案提供的杂环化合物，玻璃化转移温度高并能防止结晶化，具有优异的电特性、较高的电荷传输能力和发光能力。所述杂环化合物可用作红色、绿色、蓝色及白色等所有颜色的荧光有机发光元件及磷光有机发光元件的发光材料或电子传输材料，并表现出优异的发光特性。
本发明的另一方案提供的有机发光元件包含所述杂环化合物作为发光材料或电子传输材料，与现有的有机发光元件相比，具有高效率、低电压、高亮度及长寿命的特性。
本发明的又一方案提供的有机发光显示装置包含所述有机发光元件，延长寿命，提高功效，改善功耗。
附图说明
图1简要显示了一实施方式的有机发光元件的剖视图。
符号说明
10:有机发光元件
11:基底
13:第一电极
15:有机层
16:发光层
19:第二电极
具体实施方式
根据本发明的一方案，提供以下述化学式1表示的杂环化合物。
<化学式1>
Figure BDA00002899728400041
所述化学式1中，X1是氧原子(-O-)或硫原子(-S-)。因此，化学式1表示的杂环化合物具有包括二苯并呋喃(dibenzofuran)或二苯并噻吩(dibenzothiophene)的结构骨架。
所述化学式1中，R1至R8分别独立地为氢、重氢、卤素、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、取代或非取代的C1-C30烷基、取代或非取代的C2-C30烯基、取代或非取代的C2-C30炔基、取代或非取代的C1-C30烷氧基、取代或非取代的C3-C30环烷基、取代或非取代的C3-C30环烯基、及取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的C6-C30芳氧基、取代或非取代的C6-C30芳硫基、取代或非取代的C2-C30杂芳基以及表示为-N(Q1)(Q2)的基团的一种。
其中，以-N(Q1)(Q2)表示的基团表示1价胺衍生物基团，其中的Q1及Q2分别独立地为氢、重氢、卤素、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、取代或非取代的C1-C30烷基、取代或非取代的C2-C30烯基、取代或非取代的C2-C30炔基、取代或非取代的C1-C30烷氧基、取代或非取代的C3-C30环烷基、取代或非取代的C3-C30环烯基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的C6-C30芳氧基、取代或非取代的C6-C30芳硫基以及取代或非取代的C2-C30杂芳基中的一种。
在所述化学式1中，R1至R8中的部分基(group)互相键合形成芳香族或杂芳族的环，分为以下两种情况。
第一种情况是：R1至R4在相邻的基之间键合形成A1环和A2环，R5至R8不形成环。即，R1及R2互相键合形成A1环，R3及R4互相键合形成A2环。其结果，以化学式1表示的杂环化合物具有两个芳香族或杂芳族的环。所述A1环及A2环可相同或不同，分别独立地为取代或非取代的C6-C30芳香环及取代或非取代的C2-C30杂芳环中的一种。
第二种情况是：R1至R4不形成环，R5至R8在相邻的基之间键合形成B1环和B2环。即，R7及R8互相键合形成B1环，R5及R6互相键合形成B2环。在此情况下，以化学式1表示的杂环化合物也同样具备两个芳香族或杂芳族的环。所述B1环及B2环可相同或不同，分别独立地为取代或非取代的C6-C30芳香环及取代或非取代的C2-C30杂芳环中的一种。
所述杂环化合物可以是表示为下述化学式2a或2b的化合物：
<化学式2a>
Figure BDA00002899728400061
<化学式2b>
Figure BDA00002899728400062
所述化学式2a中，X1是氧原子(-O-)或硫原子(-S-)，A1环是取代或非取代的C6-C30芳香环及取代或非取代的C2-C30杂芳环中的一种，R5至R8分别独立地为氢、重氢、卤素、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、取代或非取代的C1-C30烷基、取代或非取代的C2-C30烯基、取代或非取代的C2-C30炔基、取代或非取代的C1-C30烷氧基、取代或非取代的C3-C30环烷基、取代或非取代的C3-C30环烯基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的C6-C30芳氧基、取代或非取代的C6-C30芳硫基、取代或非取代的C2-C30杂芳基、以及表示为-N(Q1)(Q2)的基团的一种。此时，Q1及Q2与所述化学式1所定义的相同。
另外，所述化学式2b中，X1是氧原子(-O-)或硫原子(-S-)，B1环是取代或非取代的C6-C30芳香环及取代或非取代的C2-C30杂芳环中的一种，R1至R4分别独立为氢、重氢、卤素、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、取代或非取代的C1-C30烷基、取代或非取代的C2-C30烯基、取代或非取代的C2-C30炔基、取代或非取代的C1-C30烷氧基、取代或非取代的C3-C30环烷基、取代或非取代的C3-C30环烯基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的C6-C30芳氧基、取代或非取代的C6-C30芳硫基、取代或非取代的C2-C30杂芳基、以及表示为-N(Q1)(Q2)的基团的一种。
表示为化学式2a的杂环化合物的骨架具有在二苯并呋喃或二苯并噻吩上稠合A1环而左右对称的结构；以化学式2b表示的杂环化合物也具有在二苯并呋喃或二苯并噻吩上稠合B1环而左右对称的结构。
例如，在表示为化学式2a的杂环化合物中，R5至R8可以左右对称，从而杂环化合物整体成为左右对称的结构。而且，在表示为化学式2b的杂环化合物中，也可以使R1至R4左右对称，从而使杂环化合物整体成为左右对称的结构。
在表示为所述化学式2a的杂环化合物中，A1环可以分别独立地为取代或非取代的苯环(benzene ring)、取代或非取代的蒽环(anthracene ring)、取代或非取代的菲环(phenanthrene ring)、取代或非取代的芴环(fluorene ring)、取代或非取代的吡啶环(pyridine ring)、取代或非取代的咔唑环(carbazole ring)、取代或非取代的噻吩环(thiophene ring)、取代或非取代的二苯并噻吩环(dibenzothiophene ring)、及取代或非取代的二苯并呋喃环(dibenzofuran ring)中的一种。在表示为所述化学式2b的杂环化合物中，B1环也可以在同样的范围内选择。
例如，在表示为化学式2a或2b的杂环化合物中，A1环及B1环可分别独立地表示为下述化学式3a至3f中的一种。
<化学式3a>
Figure BDA00002899728400071
<化学式3b>
Figure BDA00002899728400072
<化学式3c>
Figure BDA00002899728400073
<化学式3d>
Figure BDA00002899728400074
<化学式3e>
Figure BDA00002899728400075
<化学式3f>
Figure BDA00002899728400081
在所述化学式3a至3f中，Z1至Z4分别独立地为氢、重氢、卤素、氰基、取代或非取代的甲基、取代或非取代的乙基、取代或非取代的丙基、取代或非取代的丁基、取代或非取代的苯基、及取代或非取代的联苯基中的一种，p及q分别独立地为2至4中的一个整数。例如，Z1至Z4可以分别独立地为氢或苯基。
此外，*表示A1环或B1环在所述杂环化合物中与除所述A1环或所述B1环之外的其他部分键合的部位。即，用两个*表示的部位发生A1环或B1环的稠合。
更具体而言，在用化学式2a或2b表示的杂环化合物中，A1环及B1环分别独立地表示为下述化学式4a至4f中的一种。
<化学式4a>
Figure BDA00002899728400082
<化学式4b>
Figure BDA00002899728400083
<化学式4c>
Figure BDA00002899728400084
<化学式4d>
Figure BDA00002899728400085
<化学式4e>
Figure BDA00002899728400086
<化学式4f>
Figure BDA00002899728400091
*同样表示A1环或B1环在所述杂环化合物中与除所述A1环或所述B1环之外的其他部分键合的部位。
在用所述化学式2a或2b表示的杂环化合物中，R1至R8分别独立地为氢、重氢、卤素、氰基、取代或非取代的甲基、取代或非取代的乙基、取代或非取代的丙基、取代或非取代的丁基、取代或非取代的苯基(phenyl)、取代或非取代的联苯基(biphenyl)、取代或非取代的萘基(naphthyl)、取代或非取代的蒽基(anthryl)、取代或非取代的菲基(phenanthrenyl)、取代或非取代的芘基(pyrenyl)、取代或非取代的
Figure BDA00002899728400092
基(chrysenyl)、取代或非取代的并四苯基(naphthacenyl)、取代或非取代的芴基(fluorenyl)、取代或非取代的吡啶基(pyridinyl)、取代或非取代的联吡啶基(bipyridinyl)、取代或非取代的吡嗪基(pyrazinyl)、取代或非取代的嘧啶基(pyrimidinyl)、取代或非取代的哒嗪基(pyridazinyl)、取代或非取代的咔唑基(carbazolyl)、取代或非取代的苯并噻吩基(benzothiophenyl)、取代或非取代的二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)、取代或非取代的二苯并呋喃基(dibenzofuranyl)、以及用-ph-N(Q3)(Q4)表示的基团中的一种。
其中，用-ph-N(Q3)(Q4)表示的基团表示由–(亚苯基)-(胺衍生物)组成的1价基团，其中的Q3及Q4分别独立地为氢、重氢、卤素、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、取代或非取代的C1-C30烷基、取代或非取代的C2-C30烯基、取代或非取代的C2-C30炔基、取代或非取代的C1-C30烷氧基、取代或非取代的C3-C30环烷基、取代或非取代的C3-C30环烯基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的C6-C30芳氧基、取代或非取代的C6-C30芳硫基、以及取代或非取代的C2-C30杂芳基中的一种。
在用所述化学式2a表示的杂环化合物中，R5及R8可分别独立地为取代或非取代的苯基、取代或非取代的联苯基、取代或非取代的芴基、取代或非取代的吡啶基、取代或非取代的咔唑基、取代或非取代的苯并噻吩基、取代或非取代的二苯并噻吩基、取代或非取代的二苯并呋喃基、以及用-ph-N(ph)(ph)表示的基团中的一种；R6及R7可分别独立地为氢或重氢。此处，ph在2价时表示亚苯基，ph在1价时表示苯基。
而且，在用所述化学式2b表示的杂环化合物中，R1及R4可分别独立地为取代或非取代的苯基、取代或非取代的联苯基、取代或非取代的芴基、取代或非取代的吡啶基、取代或非取代的咔唑基、取代或非取代的苯并噻吩基、取代或非取代的二苯并噻吩基、取代或非取代的二苯并呋喃基、以及用-ph-N(ph)(ph)表示的基团中的一种；R2及R3可分别独立地为氢或重氢。
例如，在用化学式2a或2b表示的杂环化合物中，R2、R3、R6及R7可分别独立地为氢或重氢，R1、R4、R5及R8可分别独立地用下述化学式5a至5g中的一种表示。
<化学式5a>
Figure BDA00002899728400101
<化学式5b>
Figure BDA00002899728400102
<化学式5c>
Figure BDA00002899728400103
<化学式5d>
Figure BDA00002899728400104
<化学式5e>
Figure BDA00002899728400105
<化学式5f>
Figure BDA00002899728400111
<化学式5g>
Figure BDA00002899728400112
在所述化学式5a至5g中，Z11至Z13分别独立地为氢、重氢、卤素、氰基、取代或非取代的甲基、取代或非取代的乙基、取代或非取代的丙基、取代或非取代的丁基、取代或非取代的甲氧基、取代或非取代的乙氧基、取代或非取代的丙氧基、取代或非取代的丁氧基、取代或非取代的苯基及取代或非取代的联苯基中的一种，r、s及t分别独立地为1至5中的一个整数。例如，Z11至Z13可分别独立地为甲氧基或苯基。
此外，*表示R1、R4、R5或R8在所述杂环化合物中与除R1、R4、R5、R8之外的其他部分键合的部位。
具体而言，在用化学式2a或2b表示的杂环化合物中，R2、R3、R6及R7可分别独立地为氢或重氢；R1、R4、R5及R8可分别独立地用下述化学式6a至6g中的一种表示。
<化学式6a>
Figure BDA00002899728400113
<化学式6b>
Figure BDA00002899728400114
<化学式6c>
Figure BDA00002899728400115
<化学式6d>
Figure BDA00002899728400121
<化学式6e>
Figure BDA00002899728400122
<化学式6f>
Figure BDA00002899728400123
<化学式6g>
Figure BDA00002899728400124
同样，*表示R1、R4、R5或R8在所述杂环化合物中与除所述R1、R4、R5或R8之外的其他部分键合的部位。
用所述化学式1表示的杂环化合物可以是下述化合物1至168中的一个，但不局限于此。
Figure BDA00002899728400131
Figure BDA00002899728400141
Figure BDA00002899728400151
Figure BDA00002899728400161
Figure BDA00002899728400171
Figure BDA00002899728400181
Figure BDA00002899728400191
Figure BDA00002899728400201
Figure BDA00002899728400211
Figure BDA00002899728400221
Figure BDA00002899728400231
Figure BDA00002899728400241
在用化学式1表示的杂环化合物在分子内具有二苯并呋喃或二苯并噻吩结构上稠合芳香环或杂芳环的结构，形成强固的骨架，具备较高的玻璃转移温度和熔点。
采用用化学式1表示的杂环化合物的有机发光元件，对于在保存和/或驱动时在有机层之间、有机层内部和/或发光层和金属电极之间产生的焦耳热具有优异的耐热性。
用化学式1表示的杂环化合物可以利用公知的有机合成方法进行合成。对于所述杂环化合物的合成方法，本发明所属技术领域中具有一般知识的人参考后面叙述的实施例可容易理解。
用化学式1表示的杂环化合物可用于有机发光元件的一对电极之间。例如，所述杂环化合物可用于：发光层或阴极和发光层之间的层(如，电子注入层、电子传输层、或同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层)。
下面参考图1说明本发明的另一方案的有机发光元件，但有机发光元件的结构不局限于此。
如图1所示，本发明提供的有机发光元件10包括：基底11、位于所述基底上的第一电极13、与所述第一电极13相对设置的第二电极19；以及设置于所述第一电极13和所述第二电极19之间的有机层15。所述有机层15包含用所述化学式1表示的杂环化合物。
本说明书中“有机层”可以解释为：设置于有机发光元件中第一电极和第二电极之间的单个和/或多个层。
本说明书中“(有机层)包含用所述化学式1表示的杂环化合物”可以解释为“(有机层)包含属于所述化学式1的范畴的一种杂环化合物或属于所述化学式1范畴的互相不同的两种以上的杂环化合物”。
用化学式1表示的杂环化合物对于在保存和/或驱动有机发光元件10时，在构成有机层15的多个层之间、有机层15内部、和/或发光层16和金属电极(13、19)之间产生的焦耳热具有优异的耐热性。因此，采用所述杂环化合物的有机发光元件10即使在使用很长时间后，也能在高温环境下保持热稳定性，具有高耐久性和长寿命。
所述有机层15包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、缓冲层、发光层16、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一层。在这种情况下，用化学式1表示的杂环化合物包含在空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、缓冲层、发光层16、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一层。
所述有机层15可在发光层16和第一电极13之间包含空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层中的至少一层，所述空穴注入层、空穴传输层及同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层中至少一层可包含用所述化学式1表示的杂环化合物。
所述空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层中的至少一层可以进一步包含电荷生成物质，所述电荷生成物质可以为醌衍生物、金属氧化物及含氰基化合物中的至少一种。金属氧化物的例可以举氧化钼或氧化钒等。这些电荷生成物质具有较强的接受性，可使空穴的注入和传输顺利。
所述有机层15可在发光层16和第二电极19之间包括电子注入层、电子传输层及同时具有电子注入和电子传输功能的功能层中的至少一层，所述电子注入层、电子传输层及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中至少一层可包含用所述化学式1表示的杂环化合物。
所述有机层15可包括发光层16，所述发光层16可包含用所述化学式1表示的杂环化合物。
包含在发光层16的所述杂环化合物可用作荧光或磷光主体。包含在发光层16的所述杂环化合物可用作发出红色、绿色或蓝色的荧光或磷光主体，尤其可以有效地用作蓝色荧光主体。或者，包含在发光层16的所述杂环化合物也可用作荧光掺杂剂。
所述有机层15可包括：发光层16；及电子注入层、电子传输层及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一层。所述发光层16；及所述电子注入层、电子传输层及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一层；中的至少一者可包含所述杂环化合物。所述发光层可包含芳胺化合物。所述芳胺化合物没有特别的限制，只要是用于发光层的公知的化合物即可。
下面，参考图1说明本发明的一实施方式的有机发光元件10的制造方法。
基底11可使用通常用于有机发光元件的基底，可使用机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑性、操作容易性及防水性优异的玻璃基底或透明塑料基底。
在基底上部利用蒸镀法或溅射法等可以形成第一电极13。当第一电极13为阳极(anode)时，可从具有较高功函数的物质中选择形成第一电极的物质，从而使空穴注入容易进行。第一电极13可以为反射型电极或透射型电极。形成第一电极的物质可使用透明且导电性优异的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO)等。此外，也可以使用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝:锂(Al:Li)、钙(Ca)、银:氧化铟锡(Ag:ITO)、镁:铟(Mg:In)、镁:银(Mg:Ag)等，将第一电极13形成为反射型电极。第一电极13可具备单层结构或两层以上的多层结构。例如，第一电极13可具有ITO:Ag:ITO三层结构，但不局限于此。
在第一电极13上部具备有机层15。有机层15可包括空穴注入层(未图示)、空穴传输层(未图示)、缓冲层(未图示)、发光层16、电子传输层(未图示)及电子注入层(未图示)。
在第一电极13上部采用真空蒸镀法、旋转涂布法、浇铸法或LB法等各种方法形成空穴注入层(HIL)。当通过真空蒸镀法形成空穴注入层时，蒸镀条件因用作空穴注入层的材料的化合物、目标空穴注入层的结构及热特性等因素的不同而不同，但例如可在蒸镀温度约为100至500℃、真空度约为10-8至10-3torr、蒸镀速度约为0.01至
Figure BDA00002899728400271
的范围内进行选择，并且不局限于此。当通过旋转涂布法形成空穴注入层时，涂布条件因用作空穴注入层的材料的化合物、目标空穴注入层的结构及热特性的不同而不同，但可在涂布速度约为2000rpm至5000rpm、涂布后用于去除溶剂的热处理温度约为80℃至200℃的范围内进行选择，并且不局限于此。空穴注入层形成材料可使用公知的材料，作为公知的空穴注入层形成材料例如可使用N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-m-甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(N,N’-diphenyl-N,N’-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4’-diami ne:DNTPD)、铜酞菁等酞菁化合物、m-MTDATA[4,4’,4’’-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺：4,4’,4’’-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine]、NPB(N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺：(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine))、TDATA（4,4'4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺）、2-TNATA（4,4',4''-三[2-萘基苯基氨基]三苯胺）、Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:聚苯胺/十二烷基苯磺酸)、PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):聚(3,4-乙烯二氧杂噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂))，Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid:聚苯胺/樟脑磺酸)或PANI/PSS(Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸脂))等，但不局限于此。空穴注入层的厚度约为
Figure BDA00002899728400272
至
Figure BDA00002899728400273
例如可约为
Figure BDA00002899728400274
至
Figure BDA00002899728400275
当所述空穴注入层的厚度满足如上所述的范围时，不会发生实质性的驱动电压增加，能够获得令人满意的空穴注入特性。
接着可在空穴注入层上部采用诸如真空蒸镀法、旋转涂布法、浇铸法、LB法等各种方法形成空穴传输层(HTL)。当通过真空蒸镀法及旋转涂布法形成空穴传输层时，蒸镀条件及涂布条件因所使用的化合物的不同而不同，通常可在几乎与形成空穴注入层时的条件相同的条件范围内进行选择。空穴传输层形成材料可使用公知的材料。公知的空穴传输层形成材料有：N-苯咔唑、聚乙烯基咔唑等咔唑衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、TCTA(4,4’,4’’-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4’,4’’-tris(N-carbazolyl)triphenylamine))、NPB(N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯二胺(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylben zidine))等，但不局限于此。空穴传输层的厚度约为
Figure BDA00002899728400281
至
Figure BDA00002899728400282
例如可约为
Figure BDA00002899728400283
至
Figure BDA00002899728400284
当所述空穴传输层的厚度满足如上所述的范围时，驱动电压不会实质性地上升，能够获得令人满意的空穴传输特性。
同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层可包含空穴注入层形成材料和空穴传输层形成材料中的至少各一种，同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层的厚度约为
Figure BDA00002899728400285
至
Figure BDA00002899728400286
例如可约为
Figure BDA00002899728400287
至
Figure BDA00002899728400288
同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层的厚度满足如上所述的范围时，驱动电压不会实质性地上升，能够获得令人满意的空穴注入和传输特性。
空穴注入层、空穴传输层及同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层中的至少一层除了包含公知的空穴注入层形成材料和/或空穴传输层形成材料之外，为了提高所述层的导电性还可以包含上面提到的电荷生成物质。
空穴注入层、空穴传输层及同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层中的至少一层和发光层16之间可存在缓冲层。缓冲层起到对光学共振距离给予补偿而提高效率的作用，所述光学共振距离与从发光层16中发出的光的波长有关。缓冲层可包含公知的空穴注入层形成材料、空穴传输层形成材料。
接着，在空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层或缓冲层上部可以采用诸如真空蒸镀法、旋转涂布法、浇铸法或LB法等方法形成发光层16。当采用真空蒸镀法及旋转涂布法形成发光层16时，蒸镀条件因使用的化合物的不同而不同，但是可以在与通常形成空穴注入层时几乎相同的条件范围内进行选择。
发光层16可以使用用所述化学式1表示的杂环化合物作为主体材料。此外，除了用所述化学式1表示的杂环化合物之外，还可以使用公知的主体材料。可使用的公知的主体材料有：Alq3、CBP(4,4'-N,N'-二咔唑-联苯)、PVK(聚(n-乙烯咔唑))、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、TCTA、TPBI(1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene))、TBADN(3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽)、E3、联苯乙烯(DSA)或dmCBP等，但不局限于此。
Figure BDA00002899728400289
当有机发光元件10包含红色发光层、绿色发光层及蓝色发光层中的至少一种时，在发光层16可使用用所述化学式1表示的杂环化合物。此外，除了用所述化学式1表示的杂环化合物之外，还可以使用公知的掺杂剂。公知的掺杂剂的例子如下(ppy=苯基吡啶)。
下述化合物可用作蓝色掺杂剂，但不局限于此。
Figure BDA00002899728400291
Figure BDA00002899728400301
DPAVBi
Figure BDA00002899728400302
TBPe
下述化合物可用作红色掺杂剂，但不局限于此。
Figure BDA00002899728400303
Figure BDA00002899728400304
Figure BDA00002899728400311
下述化合物可用作绿色掺杂剂，但不局限于此。
Figure BDA00002899728400312
此外，发光层16可使用公知的Pt络合物或Os络合物等作为掺杂剂，但不局限于此。
当有机发光元件10的发光层16；电子注入层、电子传输层及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一层；中的至少一者包含用所述化学式1表示的杂环化合物时，发光层16可包含公知的芳胺化合物。
当发光层16包含主体及掺杂剂时，以主体约100重量份为基准，掺杂剂的含量通常可在约0.01至约15重量份的范围内进行选择，但不局限于此。
发光层16的厚度为约
Figure BDA00002899728400321
至约
Figure BDA00002899728400322
例如可为约
Figure BDA00002899728400323
至约
Figure BDA00002899728400324
当发光层16的厚度满足如上所述范围时，驱动电压不会实质性地上升而显示出优异的发光特性。
接下来在发光层16上部采用真空蒸镀法或旋转涂布法、浇铸法等各种方法形成电子传输层(ETL)。当通过真空蒸镀法及旋转涂布法形成电子传输层时，条件因使用的化合物的不同而不同，但通常可在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围中选择。电子传输层形成材料可以使用用所述化学式1表示的杂环化合物和公知的电子传输层形成材料中的至少一种。公知的电子传输层形成材料可使用如下所述的材料,但不局限于此:喹啉衍生物，尤其是三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、BAlq、双(苯并喹啉-10-醇)铍(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate:Bebq2)、AND、化合物201或化合物202等，但不局限于此。
Figure BDA00002899728400325
<化合物201> <化合物202>
Figure BDA00002899728400326
电子传输层的厚度为约
Figure BDA00002899728400327
至约
Figure BDA00002899728400328
例如可为约
Figure BDA00002899728400329
至约
Figure BDA000028997284003210
当电子传输层的厚度满足如上所述范围时，驱动电压不会实质性地上升，可获得令人满意的电子传输特性。
除了用所述化学式1表示的杂环化合物和公知的电子传输层形成材料中的至少一种之外，电子传输层还可包含金属络合物。所述金属络合物可包含Li络合物。Li络合物的例子可举出喹啉锂(LiQ)或下述化合物203等。
<化合物203>
Figure BDA00002899728400331
在电子注入层上部可以层压电子注入层(EIL)，该电子注入层具有使电子容易从阴极注入的功能。电子注入层的形成材料为诸如LiF、NaCl、CsF、Li2O或BaO等公知的电子注入层形成材料。电子注入层的蒸镀条件根据使用的化合物的不同而不同，通常可在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围中进行选择。电子注入层的厚度可为约
Figure BDA00002899728400332
至约
Figure BDA00002899728400333
可为约
Figure BDA00002899728400334
至约
Figure BDA00002899728400335
当电子注入层的厚度满足如上所述范围时，驱动电压不会实质性地上升，可获得令人满意的电子注入特性。
有机层15的上部具有第二电极19。所述第二电极可以是作为电子注入电极的阴极(cathode)，此时用于形成第二电极的物质可使用具有较低功函数的金属、合金、导电性化合物或它们的混合物。例如，第二电极可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝:锂(Al:Li)、钙(Ca)、镁:铟(Mg:In)或镁:银(Mg:Ag)等形成薄膜，从而获得透射型电极。此外，为了获得顶发光元件可进行各种变形，诸如使用ITO或IZO形成透射型电极等。
此外，当发光层16中使用磷光掺杂剂时，为了防止三重激发态或空穴向电子传输层扩散的现象，在空穴传输层和发光层16之间或在同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层和发光层之间可采用诸如真空蒸镀法、旋转涂布法、浇铸法、LB法等方法形成空穴阻挡层(HBL)。当采用真空蒸镀法及旋转涂布法形成空穴阻挡层时，其条件因使用的化合物的不同而不同，但通常可在与形成空穴注入层几乎相同的条件范围中选取。空穴阻挡层可以使用公知的空穴阻挡层形成材料来形成，可使用例如
Figure BDA00002899728400336
二唑衍生物、三唑衍生物或菲咯啉衍生物等，但不局限于此。例如可使用如下的BCP形成空穴阻挡层。
Figure BDA00002899728400337
空穴阻挡层的厚度可为约
Figure BDA00002899728400341
至约
Figure BDA00002899728400342
例如可为约
Figure BDA00002899728400343
至约
Figure BDA00002899728400344
当空穴阻挡层的厚度满足如上所述范围时，驱动电压不会使实质性地上升，可获得优异的空穴阻挡特性。
根据本发明的又一方案提供一种有机发光显示装置，具备包含源极、漏极、栅极和有源层的晶体管以及所述有机发光元件。所述有机发光元件的第一电极与所述源极和漏极中的一者电连接。
所述晶体管的有源层可有各种形式，诸如非晶硅层、晶体硅层、有机半导体层或氧化物半导体层等。
在本说明书中，“非取代的C1-C30烷基”(或“C1-C30烷基”)为碳原子数为1至30的直链或支链烷基，具体例有：甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基及己基等。取代的C1-C30烷基是所述非取代的C1-C30烷基中的至少一个氢被重氢、卤素、羟基、氰基、氨基、硝基、脒基、联氨基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C3-C30环烯基、C3-C30环炔基、C6-C30芳基、非取代的C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、C2-C30杂芳基、-N(Q101)(Q102)及-Si(Q103)(Q104)(Q105)(Q106)(其中，Q101至Q106分别独立地为氢、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C6-C30芳基及C2-C30杂芳基中的一种)中的一种取代。
在本说明书中，非取代的C2-C30烯基(或C2-C30烯基)是指在所述非取代的C2-C30烷基的中间或末端含有一个以上的碳双键，诸如乙烯基、丙烯基及丁烯基等。取代的C2-C30烯基是C2-C30烯基中至少一个氢被与所述取代的C1-C30烷基的情况相同的取代基取代。
在本说明书中，非取代的C2-C30炔基(或C2-C30炔基)是指在如上所述定义的C2-C30烷基的中间或末端含有一个以上的碳三键，诸如乙炔基(ethynyl)、丙炔基(propynyl)等。取代的C2-C30炔基是C2-C30炔基中至少一个氢被与所述取代的C1-C30烷基的情况相同的取代基取代。
在本说明书中，非取代的C1-C30烷氧基(或C1-C30烷氧基)的化学式为-OA(其中，A为如上所述的非取代的C1-C30烷基)，具体例子有：甲氧基、乙氧基及异丙氧基等。取代的C1-C30烷氧基是C1-C30烷氧基中至少一个氢被与所述取代的C1-C30烷基的情况相同的取代基取代。
在本说明书中，非取代的C3-C30环烷基(或C3-C30环烷基)是指饱和的碳原子数为3到30个的非芳香族1价的单环、双环或三环的烃基团，诸如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基及十氢化萘基等。取代的C3-C30环烷基是C3-C30环烷基中至少一个氢被与所述取代C1-C30烷基的情况相同的取代基取代。
在本说明书中，非取代的C3-C30环烯基(或C3-C30环烯基)是指不饱和的碳原子数为3到30个的非芳香族1价的单环、双环或三环碳氢基团,诸如环戊烯基、环己烯基等。取代的C3-C30环烯基是C3-C30环烯基中至少一个氢被与所述取代C1-C30烷基的情况相同的取代基取代。
在本说明书中，非取代的C6-C30芳基（或C6-C30芳基）是指包含一个以上芳香环的C6-C30碳环式芳香族系的1价(monovalent)基团。非取代的C6-C30亚芳基（或C6-C30亚芳基）是指包含一个以上芳香环的C6-C30碳环式芳香族系的二价(divalent)基团。当所述芳基及亚芳基包含两个以上的环时，两个以上的环可互相稠合。取代的C6-C30芳基是C6-C30芳基中至少一个氢被与所述取代C1-C30烷基的情况相同的取代基取代。取代的C6-C30亚芳基是C6-C30亚芳基中至少一个氢被与所述C1-C30烷基的情况相同的取代基取代。
在本说明书中，非取代的C6-C30芳氧基（或C6-C30芳氧基）是指–OA2(其中，A2为如上所述的取代或非取代的C6-C30芳基)。取代的C6-C30芳氧基是C6-C30芳氧基中至少一个氢被与所述C1-C30烷基的情况相同的取代基取代。
在本说明书中，非取代的C6-C30芳硫基（或C6-C30芳硫基）是指-SA3(其中，A3为所述取代或非取代的C6-C30芳基)。取代的C6-C30芳硫基是C6-C30芳硫基中至少一个氢被与所述C1-C30烷基的情况相同的取代基取代。
在本说明书中，非取代的C2-C30杂芳基（或C2-C30杂芳基）是指具有由一个以上的芳香族环形成的系统的1价基团，此芳香环是由选自N、O、P或S中的一个以上的杂原子和两个以上碳原子构成。非取代的C2-C30杂亚芳基（或C2-C30杂亚芳基）是指具有由一个以上的芳香族环形成的系统的二价基团，此芳香环是由选自N、O、P或S中的一个以上的杂原子和两个以上碳原子构成。其中，当杂芳基及杂亚芳基包含两个以上的环时，两个以上的环可以稠合。取代的C2-C30杂芳基是C2-C30杂芳基中至少一个氢被与所述C1-C30烷基的情况相同的取代基取代，取代的C2-C30杂亚芳基是C2-C30杂亚芳基中至少一个氢被与所述C1-C30烷基的情况相同的取代基取代。
以下，通过合成例及实施例，对本发明的一实施方式提供的杂环化合物和有机发光元件进一步具体说明，但本发明不局限于下述合成例及实施例。
中间体A～E的合成如下：
Figure BDA00002899728400361
[中间体D的合成]
Figure BDA00002899728400362
<合成例1>中间体d的合成
向烧杯中加入22g的3-碘代-9-苯基-9H-咔唑、2.8g(0.04eq)的Pd(PPh3)4、914mg(0.08eq)的CuI，形成真空环境后，形成N2气氛。向其加入200mL的THF并搅拌。然后，再慢慢滴入10mL(1.2eq)的三乙胺和10.0g(1.2eq)的TMS-乙炔后，在N2气氛、室温条件下搅拌2小时。使用旋转蒸发仪去除溶剂，再通过200mL的Et2O和150mL的水对反应物进行两次萃取。用硫酸镁干燥收集的有机层，对蒸发溶剂后获得的残留物采用硅胶柱色谱法进行分离、提纯，从而获得20g(收率99%)的中间体d。用液相色谱-质谱（LC-MS）确认生成的化合物。C23H21N1Si1:M+339.14
<合成例2>中间体D的合成
将4.2g的中间体d溶解于50mL的THF中，一滴滴地滴入30mL(3eq)的四丁基氟化铵（tetrabutylammonium fluoride in THF）(1.0M)后搅拌30分钟。向反应液中加入50mL水，用50mL乙醚萃取三次。用硫酸镁干燥收集的有机层，蒸发溶剂后获得的残留物用硅胶柱色谱法分离、提纯，从而获得3.5g(收率95%)的中间体D。用LC-MS确认生成的化合物。C20H13N1:M+267.10
[中间体A、B、C、E、F、G的合成]
采用与上面的中间体D的合成相同的当量及方法合成中间体A、B、C、E、F、G。用LC-MS确认合成的化合物。
Figure BDA00002899728400371
化合物25的合成
Figure BDA00002899728400372
<合成例3>中间体25b的合成
将5g的25a、6.83g(2.2eq)的25aa、1.5g(0.1eq)的Pd(PPh3)4和18.0g(10eq)的K2CO3溶解于100mL的THF和30mL的蒸馏水中。升温至120℃，回流并搅拌24小时。将反应液冷却至室温后，用100mL水和100mL二乙醚萃取三次。然后用硫酸镁干燥获得的有机层，蒸发溶剂。用硅胶柱色谱法分离、提纯获得的残留物，获得5.89g(收率74%)的中间体25b。用LC-MS确认生成的化合物。C34H26Br2O1:M+610.03
<合成例4>中间体25c的合成
加入5.5g(1eq)的中间体25b、1.56g(0.15eq)的Pd(PPh3)4、510mg(0.30eq)的CuI，造成真空环境后，形成N2气氛。向其加入100mL的THF并搅拌。然后，再慢慢滴入5.65mL(4.5eq)的三乙胺和5.3g(2.2eq)的化合物D，在N2气氛、室温条件下搅拌2小时。使用旋转蒸发仪去除溶剂，向反应液加100mL的水，用乙醚进行三次萃取。用硫酸镁干燥收集的有机层，对蒸发溶剂后获得的残留物采用硅胶柱色谱法进行分离、提纯，从而获得5.14g(收率58%)的中间体25c。用LC-MS确认生成的化合物。C74H50N2O1:M+982.39
<合成例5>化合物25的合成
将4.0g的25c溶解于100mL的二氯甲烷中。慢慢滴入11.5mL(40eq)的三氟乙酸(trifluoroacetic acid)后，在室温搅拌1小时。然后，将100mL的水和100mL的二乙醚添加到反应液中，进行三次萃取。然后用硫酸镁干燥获得的有机层，蒸发溶剂。用硅胶柱色谱法分离、提纯获得的残留物，获得3.68g(收率92%)的化合物25。用LC-MS确认生成的化合物。C74H50N2O1:M+982.39
化合物1、9、17、28、33、41的合成
采用与化合物25的合成相同的当量及方法(合成例3～5)进行合成。用LC-MS和NMR确认化合物。
Figure BDA00002899728400381
化合物75的合成
Figure BDA00002899728400391
<合成例6>中间体75b的合成
加入5g(1eq)的中间体75a、2.26g(0.15eq)的Pd(PPh3)4、740mg(0.30eq)的CuI，形成真空环境后，形成N2气氛。向其加入100mL的THF并搅拌。然后，再慢慢滴入58.2mL(4.5eq)的三乙胺和7.7g(2.2eq)的化合物E，在N2气氛、室温条件下搅拌2小时。使用旋转蒸发仪去除溶剂，向反应液加100mL的水，用100mL乙醚进行三次萃取。用硫酸镁干燥收集的有机层，对蒸发溶剂后获得的残留物采用硅胶柱色谱法进行分离、提纯，从而获得6.24g(收率63%)的中间体75b。用LC-MS确认生成的化合物。C44H28Br2N2O1:M+760.05
<合成例7>中间体75c的合成
将5g的75b、4.25g(2.2eq)的75bb、760mg(0.1eq)的Pd(PPh3)4、9.1g(10eq)的K2CO3溶解于100mL的THF和30mL的蒸馏水中。升温至120℃，回流并搅拌24小时。将所述反应液冷却至室温后，用100mL水和100mL的二乙醚萃取三次。用硫酸镁干燥获得的有机层，蒸发溶剂，用硅胶柱色谱法分离、提纯所获得的残留物，获得4.24g(收率69%)的中间体25b。用LC-MS确认生成的化合物。C68H42N2O3:M+934.32
<合成例8>化合物75的合成
将4.0g的75c溶解于100mL的二氯甲烷中。慢慢滴入13.1mL(40eq)的三氟乙酸后，在室温搅拌1小时。然后，将100mL的水和100mL的二乙醚添加到反应液中，进行三次萃取。用硫酸镁干燥获得的有机层，蒸发溶剂。用硅胶柱色谱法分离、提纯获得的残留物，获得3.6g(收率90%)的化合物75。用LC-MS确认生成的化合物。C68H42N2O3:M+934.32
化合物48、50、56、58、66、81的合成
采用与化合物75的合成相同的当量及方法(合成例6～8)进行合成。用LC-MS和NMR确认化合物。
Figure BDA00002899728400401
化合物91的合成
Figure BDA00002899728400402
<合成例9>中间体91b的合成
采用与合成例3相同的当量及方法，但用91a代替25a以63%收率获得了中间体91b。用LC-MS确认生成的化合物。C16H10Br2S1:M+393.88
<合成例10>中间体91c的合成
采用与合成例4相同的当量及方法，但用91b代替25b以63%收率获得了中间体91c。用LC-MS确认生成的化合物。C44H24O2S1:M+616.15
<合成例11>化合物91的合成
采用与合成例5相同的当量及方法，但用91c代替25c获得了94%收率的中间体91。用LC-MS确认生成的化合物。C44H24O2S1:M+616.15
化合物88、89、97、99、103、109、115、121的合成
采用与化合物91的合成相同的当量及方法(合成例9～11)进行合成。用LC-MS和NMR确认化合物。
Figure BDA00002899728400411
化合物138的合成
Figure BDA00002899728400412
<合成例12>中间体138b的合成
采用与合成例6相同的当量及方法，但用138a代替75a以58%收率获得了中间体138b。用LC-MS确认生成的化合物。C16H10Br2S1:M+393.88
<合成例13>中间体138c的合成
采用与合成例7相同的当量及方法，但用138b代替75b以60%收率获得了中间体138c。用LC-MS确认生成的化合物。C54H36N4S1:M+772.27
<合成例14>化合物138的合成
采用与合成例8相同的当量及方法，但用138c代替75c以91%收率获得了中间体138。用LC-MS确认生成的化合物。C54H36N4S1:M+772.27
化合物129、130、146、154、155、163的合成
采用与化合物138的合成相同的当量及方法(合成例12～14)进行。用LC-MS和NMR确认化合物。
Figure BDA00002899728400421
实施例1
作为阳极，将康宁(corning)公司的15Ω/cm2
Figure BDA00002899728400422
ITO玻璃基底切成50mm×50mm×0.7mm的大小，用异丙醇和纯水分别进行5分钟的超声波清洗后，进行30分钟的紫外线照射，暴露于臭氧中进行清洗，之后将该玻璃基底设置到真空蒸镀装置中。
在所述玻璃基底上部真空蒸镀2-TNATA形成厚度为
Figure BDA00002899728400423
的空穴注入层后，在所述空穴注入层上部真空蒸镀NPB形成厚度为
Figure BDA00002899728400424
的空穴传输层。
在所述空穴传输层的上部，同时蒸镀作为主体的化合物28和作为蓝色荧光掺杂剂的DPVBi形成厚度为
Figure BDA00002899728400425
的发光层，主体和掺杂剂的重量比为98:2。
然后，在所述发光层上部蒸镀Alq3形成厚度为
Figure BDA00002899728400426
的电子传输层。
在所述电子传输层上部蒸镀LiF形成厚度为
Figure BDA00002899728400427
的电子注入层后，真空蒸镀Al形成厚度为
Figure BDA00002899728400428
的阴极，从而形成LiF/Al电极，由此制造有机发光元件。
Figure BDA00002899728400431
实施例2
在实施例1中形成发光层时用化合物48代替化合物28，除此之外采用与所述实施例1相同的方法制造有机发光元件。
实施例3
在实施例1中形成发光层时使用化合物88作为绿色磷光主体，Irppy作为绿色磷光掺杂剂，以重量比91:9同时进行蒸镀形成厚度为
Figure BDA00002899728400432
的发光层。然后，在所述发光层上部真空蒸镀空穴阻挡化合物BCP至
Figure BDA00002899728400433
的厚度，从而形成空穴阻挡层。除此之外采用与实施例1相同的方式制作有机EL元件。
实施例4
在实施例3中形成发光层时使用化合物91代替化合物88，除此之外采用与实施例3相同的方式制造有机发光元件。
实施例5
在实施例1中形成发光层时使用DNA代替化合物28，并在形成空穴传输层时使用化合物75代替NPB，除此之外采用与实施例1相同的方法制造有机发光元件。
实施例6
在实施例5中形成空穴传输层时使用化合物89代替化合物75，除此之外采用与实施例5相同的方法制造有机发光元件。
实施例7
在实施例1中形成空穴传输层时使用化合物75代替NPB，除此之外采用与实施例1相同的方法制造有机发光元件。
实施例8
在实施例1中形成空穴传输层时使用化合物89代替NPB，除此之外采用与实施例1相同的方法制造有机发光元件。
比较例1
在实施例1中形成发光层时使用DNA代替化合物28，除此之外采用与实施例1相同的方法制造有机发光元件。
比较例2
在实施例3中形成发光层时使用CBP代替化合物88，除此之外采用与实施例3相同的方法制造有机发光元件。
评价例
利用PR650(Spectroscan)Source Measurement Unit(PhotoResearch公司产品)评价了实施例1～8的有机发光元件及比较例1～2的有机发光元件的驱动电压、发光亮度、发光效率及寿命，表1中表示其结果。
【表1】
Figure BDA00002899728400441
如表1所示，与比较例1～2的有机发光元件相比，实施例1～8的有机发光元件显示出驱动电压改善、发光效率大幅提升的特点，尤其是亮度和寿命提高效果卓越。
具体而言，与比较例1的有机发光元件相比，实施例8的有机发光元件的驱动电压改善约0.8V，发光效率提高约160%，寿命延长约180%。
而且，与比较例2的有机发光元件相比，实施例4的有机发光元件的驱动电压改善约1.1V以上，发光效率提高约170%，寿命提高约1.5倍。
由此可见，实施例1～8的有机发光元件与原有的有机发光元件相比，具有高效率、低电压、高亮度、长寿命的特性。
参考所述实施例对本发明进行了说明，这仅为举例说明，作为本领域的技术人员应当理解还可以包括它们的各种变形及等同的其他实施例。因此，本发明真正的技术保护范围应当根据权利要求范围的技术思想进行确定。

Claims (12)

1.一种杂环化合物，用下述化学式2a或化学式2b表示，
<化学式2a>
Figure FDA0002185778860000011
<化学式2b>
Figure FDA0002185778860000012
所述式中，
X1是氧原子或硫原子；
R2、R3、R6及R7分别独立地为氢或重氢，
R1、R4、R5及R8分别独立地用下述化学式6a至6g中的一种表示，
Figure FDA0002185778860000013
所述化学式6a至6g中，*表示R1、R4、R5及R8与所述杂环化合物的其他部分键合的部位，
A1环和B1环分别独立地用下述化学式4e表示，
<化学式4e>
Figure FDA0002185778860000021
所述化学式4e中，*表示A1环或B1环与所述杂环化合物的其他部分键合的部位。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，为下述化合物29-31,33-35,71-77,113-115,117-119,155-161中的一种，
Figure FDA0002185778860000022
Figure FDA0002185778860000031
3.一种有机发光元件，包括第一电极、与所述第一电极相对的第二电极及设置于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包含权利要求1或2所述的杂环化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光元件，
所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、缓冲层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一层。
5.根据权利要求3所述的有机发光元件，
所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层及同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层中的至少一层，所述空穴注入层、空穴传输层及同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层中的至少一层包含所述杂环化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光元件，
所述空穴注入层、空穴传输层及同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层中的至少一层还包含电荷生成物质，所述电荷生成物质为醌衍生物、金属氧化物及含氰基化合物中的至少一种。
7.根据权利要求3所述的有机发光元件，
所述有机层包含电子注入层、电子传输层及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一层，所述电子注入层、电子传输层及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一层包含所述杂环化合物。
8.根据权利要求3所述的有机发光元件，
所述有机层包含发光层，所述发光层包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，
所述杂环化合物用作荧光主体或磷光主体。
10.根据权利要求8所述的有机发光元件，
所述杂环化合物用作荧光掺杂剂。
11.根据权利要求3所述的有机发光元件，
所述有机层包含：发光层；及电子注入层、电子传输层、同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一层，
所述发光层包含所述杂环化合物，或者所述电子注入层、电子传输层及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一层包含所述杂环化合物，或者所述发光层与所述电子注入层、电子传输层及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一层同时包含所述杂环化合物，
所述发光层包含芳胺化合物。
12.一种有机发光显示装置，
具备包括源极、漏极、栅极和有源层的晶体管及权利要求3至11中的任意一项所述的有机发光元件，
所述有机发光元件的第一电极与所述源极及漏极中的一者电连接。
CN201310074713.8A 2012-08-01 2013-03-08 杂环化合物及包含它的有机发光元件和有机发光显示装置 Active CN103570653B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020120084583A KR101695350B1 (ko) 2012-08-01 2012-08-01 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR10-2012-0084583 2012-08-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103570653A CN103570653A (zh) 2014-02-12
CN103570653B true CN103570653B (zh) 2020-04-24

Family

ID=50024581

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310074713.8A Active CN103570653B (zh) 2012-08-01 2013-03-08 杂环化合物及包含它的有机发光元件和有机发光显示装置

Country Status (4)

Country Link
US (1) US9385327B2 (zh)
KR (1) KR101695350B1 (zh)
CN (1) CN103570653B (zh)
TW (1) TWI633094B (zh)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102202171B1 (ko) * 2012-12-26 2021-01-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 함산소 축합환 아민 화합물, 함황 축합환 아민 화합물 및 유기 전기발광 소자
JP6157617B2 (ja) * 2013-06-11 2017-07-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN103833727B (zh) * 2014-02-24 2016-03-02 华南理工大学 可溶性树枝取代的s,s-二氧-二苯并噻吩基蓝光分子玻璃材料及其制备方法与应用
US9716237B2 (en) * 2014-02-25 2017-07-25 Basf Se Heteroacenes for organic electronics
JP6082927B2 (ja) * 2014-03-26 2017-02-22 富士フイルム株式会社 有機トランジスタ、化合物、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料、有機トランジスタ用材料、非発光性有機半導体デバイス用塗布液、有機トランジスタの製造方法、有機半導体膜の製造方法、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体膜、有機半導体材料の合成方法
CN104761535A (zh) * 2015-01-05 2015-07-08 北京鼎材科技有限公司 一种稠杂环芳烃衍生物及其应用
JP6274529B2 (ja) 2015-02-09 2018-02-07 富士フイルム株式会社 有機半導体素子及びその製造方法、有機半導体膜形成用組成物、並びに、有機半導体膜の製造方法
KR102364221B1 (ko) 2015-03-23 2022-02-18 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101923171B1 (ko) * 2015-05-27 2018-11-28 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US11127905B2 (en) * 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102399573B1 (ko) * 2015-08-04 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP6573979B2 (ja) * 2015-08-04 2019-09-11 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法、有機薄膜トランジスタ用材料、有機薄膜トランジスタ用組成物、化合物、並びに有機半導体膜
KR102420475B1 (ko) * 2015-09-18 2022-07-13 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102376394B1 (ko) * 2015-09-22 2022-03-18 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102458684B1 (ko) * 2015-10-08 2022-10-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11691983B2 (en) 2016-06-22 2023-07-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines for organic light emitting diodes
CN108239078B (zh) * 2016-12-27 2021-09-21 株式会社Lg化学 新型杂环化合物及利用其的有机发光元件
CN110317195A (zh) * 2018-03-29 2019-10-11 北京鼎材科技有限公司 有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN111477760B (zh) * 2019-01-24 2023-02-17 上海钥熠电子科技有限公司 有机电致发光器件及显示装置
US20230128569A1 (en) * 2020-02-19 2023-04-27 Daicel Corporation Novel compound and application thereof
CN113402497B (zh) * 2021-06-11 2022-07-01 燕山大学 一类具有高光电性能的有机材料及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1787988A (zh) * 2003-05-15 2006-06-14 出光兴产株式会社 芳基胺化合物以及包含它们的有机电致发光装置
CN101184822A (zh) * 2005-05-30 2008-05-21 西巴特殊化学品控股有限公司 电致发光器件
CN101587939A (zh) * 2008-05-20 2009-11-25 财团法人工业技术研究院 有机薄膜晶体管与像素结构及其制作方法以及显示面板

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3816969B2 (ja) 1994-04-26 2006-08-30 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
EP0681019B1 (en) 1994-04-26 1999-09-01 TDK Corporation Phenylanthracene derivative and organic EL element
US5645948A (en) 1996-08-20 1997-07-08 Eastman Kodak Company Blue organic electroluminescent devices
US5972247A (en) 1998-03-20 1999-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable blue electroluminescent devices
JP2000003782A (ja) 1998-06-12 2000-01-07 Casio Comput Co Ltd 電界発光素子
EP1009043A3 (en) 1998-12-09 2002-07-03 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer
US6465115B2 (en) 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
KR100647660B1 (ko) * 2004-11-19 2006-11-23 삼성에스디아이 주식회사 박막 트랜지스터 및 이를 채용한 평판표시장치
US20070224446A1 (en) * 2006-03-24 2007-09-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
KR101026171B1 (ko) 2008-07-01 2011-04-05 덕산하이메탈(주) 신규의 축합 카바졸 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자
US9169206B2 (en) 2008-12-23 2015-10-27 Luminano Co., Ltd. Organic semiconductor compound, method for preparing the same, and organic semiconductor composition, and organic semiconductor thin film and element containing the same
KR101603070B1 (ko) 2009-03-31 2016-03-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
WO2011014039A1 (en) 2009-07-31 2011-02-03 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR20110013220A (ko) 2009-07-31 2011-02-09 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US8968887B2 (en) * 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
US9067919B2 (en) * 2010-07-08 2015-06-30 Basf Se Use of dibenzofurans and dibenzothiophenes substituted by nitrogen-bonded five-membered heterocyclic rings in organic electronics

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1787988A (zh) * 2003-05-15 2006-06-14 出光兴产株式会社 芳基胺化合物以及包含它们的有机电致发光装置
CN101184822A (zh) * 2005-05-30 2008-05-21 西巴特殊化学品控股有限公司 电致发光器件
CN101587939A (zh) * 2008-05-20 2009-11-25 财团法人工业技术研究院 有机薄膜晶体管与像素结构及其制作方法以及显示面板

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Application of Flash Vacuum Pyrolysis to the Synthesis of Sulfur-containing Heteroaromatic Systems;Koichi Imamura等;《Tetrahedron Letters》;19991231;第40卷;参见第2791页表2 *
Nb2O5空穴注入层的引入对OLEDs性能的影响;张靖磊等;《液晶与显示》;20081231;第23卷(第1期);参见第14页第2栏第20-30行 *
Synthesis and characterization of new planar butterfly-shaped fused oligothiophenes;Jing Wang等;《Tetrahedron》;20111127;第68卷;参见第1192页图1 *
Synthesis of a natural polychloro dinaphthofuran quinone;Donald W. Cameron等;《Tetrahedron Letters》;19801231;第21卷;参见第1386页第1行 *
影响荧光型环保色料发光性能的因素;董川等;《环保色料与应用》;20091231;参见第85页第41-42行 *

Also Published As

Publication number Publication date
TWI633094B (zh) 2018-08-21
US9385327B2 (en) 2016-07-05
TW201406742A (zh) 2014-02-16
KR20140017400A (ko) 2014-02-11
KR101695350B1 (ko) 2017-01-13
US20140034915A1 (en) 2014-02-06
CN103570653A (zh) 2014-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103570653B (zh) 杂环化合物及包含它的有机发光元件和有机发光显示装置
JP6297274B2 (ja) ヘテロ環化合物、有機発光素子及び有機発光表示装置
KR101990553B1 (ko) 신규한 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101873447B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
KR102559622B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102000208B1 (ko) 유기 발광 소자
KR101823400B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
KR20180137413A (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101994837B1 (ko) 신규 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102096047B1 (ko) 신규 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150061022A (ko) 비스카바졸 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
TWI589559B (zh) 化合物及包括該化合物之有機發光裝置
WO2014024880A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
TWI580759B (zh) 新型稠環化合物及包含其之有機發光裝置
KR20140055137A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20140016653A (ko) 화합물을 포함하는 유기 발광 소자
KR20150025259A (ko) 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101952707B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
KR20130000229A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
KR20160056942A (ko) 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자
KR20140097606A (ko) 유기 발광 소자
KR20150018230A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102075523B1 (ko) 신규 축합 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102040871B1 (ko) 신규한 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150105534A (ko) 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
EXSB Decision made by sipo to initiate substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant