KR20220121283A - 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 - Google Patents
헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220121283A KR20220121283A KR1020210024904A KR20210024904A KR20220121283A KR 20220121283 A KR20220121283 A KR 20220121283A KR 1020210024904 A KR1020210024904 A KR 1020210024904A KR 20210024904 A KR20210024904 A KR 20210024904A KR 20220121283 A KR20220121283 A KR 20220121283A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- same
- Prior art date
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 71
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 title description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 69
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 63
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 61
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- -1 C60 aliphatic Chemical class 0.000 claims description 88
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 87
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 84
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 73
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 73
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 53
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 42
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 31
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 30
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 30
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 23
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 18
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 15
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 157
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 48
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 40
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 29
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 23
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 16
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 13
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 11
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 9
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 8
- 101000836268 Homo sapiens U4/U6.U5 tri-snRNP-associated protein 1 Proteins 0.000 description 7
- 102100027244 U4/U6.U5 tri-snRNP-associated protein 1 Human genes 0.000 description 7
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 7
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 238000002523 gelfiltration Methods 0.000 description 5
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 5
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 5
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BVRDQVRQVGRNHG-UHFFFAOYSA-N 2-morpholin-4-ylpyrimido[2,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound N1=C2C3=CC=CC=C3C=CN2C(=O)C=C1N1CCOCC1 BVRDQVRQVGRNHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BGGALFIXXQOTPY-NRFANRHFSA-N C1(=C(C2=C(C=C1)N(C(C#N)=C2)C[C@@H](N1CCN(CC1)S(=O)(=O)C)C)C)CN1CCC(CC1)NC1=NC(=NC2=C1C=C(S2)CC(F)(F)F)NC Chemical compound C1(=C(C2=C(C=C1)N(C(C#N)=C2)C[C@@H](N1CCN(CC1)S(=O)(=O)C)C)C)CN1CCC(CC1)NC1=NC(=NC2=C1C=C(S2)CC(F)(F)F)NC BGGALFIXXQOTPY-NRFANRHFSA-N 0.000 description 4
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O Chemical compound N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC=N1 IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- XBHOUXSGHYZCNH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 XBHOUXSGHYZCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 230000003335 steric effect Effects 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006835 (C6-C20) arylene group Chemical group 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSQMLISBVUTWJB-UHFFFAOYSA-N 2,6-diphenylaniline Chemical group NC1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 DSQMLISBVUTWJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAJMDIRNTNSOLE-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(C=3OC4=CC=CC=C4N=3)=CC=CC2=C1 KAJMDIRNTNSOLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FIISKTXZUZBTRC-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2O1 FIISKTXZUZBTRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- VJHVLELNDFVKMS-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-phenylpyridine Chemical compound COC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 VJHVLELNDFVKMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[1-(3-chloro-2-fluoroanilino)-6-methylisoquinolin-5-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide Chemical compound N=1C=CC2=C(NC(=O)C=3C4=NC=NC(N)=C4SC=3)C(C)=CC=C2C=1NC1=CC=CC(Cl)=C1F KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 6,11-dihydro-5h-benzo[b][1]benzazepine Chemical group C1CC2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C12 ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-2-quinolinecarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C(=O)O)=CC=C21 UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 Chemical group C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCPJGXCDTVUSNZ-UHFFFAOYSA-N ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1.ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1 Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1.ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1 BCPJGXCDTVUSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100032373 Coiled-coil domain-containing protein 85B Human genes 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000868814 Homo sapiens Coiled-coil domain-containing protein 85B Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019032 PtCl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N flavanone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 230000005524 hole trap Effects 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PESBFNLGEMHNAM-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(4-phenylphenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 PESBFNLGEMHNAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3,5-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]phenyl]-3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N simurosertib Chemical compound N1N=CC(C=2SC=3C(=O)NC(=NC=3C=2)[C@H]2N3CCC(CC3)C2)=C1C XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 125000005033 thiopyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylacetylene Chemical group C[Si](C)(C)C#C CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- H01L51/0056—
-
- H01L51/0059—
-
- H01L51/006—
-
- H01L51/0073—
-
- H01L51/5012—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 명세서는 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 차단, 정공 차단, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
유기 발광 소자에서 사용 가능한 물질에 요구되는 조건, 예컨대 적절한 에너지 준위, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성 등을 만족시킬 수 있으며, 치환기에 따라 유기 발광 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있는 화학 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 대한 연구가 필요하다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며,
R4 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되고,
L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 내지 Ar3은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
a, m 및 n은 0 내지 4의 정수이고,
b는 0 내지 2의 정수이며,
a, m 및 n이 2 이상의 정수인 경우 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하고, b가 2의 정수인 경우 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하며,
상기 R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 1종 이상 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
또한, 본 출원의 일 실시상태는, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 하기 화학식 A로 표시되는 헤테로고리 화합물을 추가로 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
X11 내지 X13은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, N; 또는 CRa'이고, X11 내지 X13 중 적어도 하나는 N이며,
Ra' 및 Ra1 내지 Ra3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또한, 본 출원의 다른 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 A로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
마지막으로, 본 출원의 일 실시상태는, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기발광소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료, 전자저지재료, 정공저지재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 상기 화합물이 유기발광소자의 발광재료로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 헤테로고리 화합물은 구체적으로, 코어구조에 아민이 치환된 경우로, 아민기의 헤테로원자가 정공 수송 그룹의 정공 주입 능력을 향상시켜 효율과 수명이 상승하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 따른 헤테로고리 화합물은 상기와 같이 코어구조에 아민과 더불어 Ar3와 같은 아릴류의 치환기가 도입되는 경우, 코어구조의 컨쥬게이션(conjugation)이 늘어나 T1이 낮아지게 되고, 레드 도펀트로의 에너지 트랜스퍼가 용이한 특징을 가지며, 더욱이 본원 코어구조에 치환기를 3개 갖는 경우에도 마찬가지로 상기와 같은 효과를 가짐과 동시에 코어구조의 반응성 위치에 치환기를 도입함으로써 화합물 구조의 열 안정성을 증대시킬 수 있는 특징을 갖게 된다.
도 1 내지 도 3은 각각 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도이다.
이하 본 출원에 대해서 자세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 탄소 원자에 수소 원자가 결합된 것을 의미한다. 다만, 중수소(2H, Deuterium)는 수소의 동위원소이므로, 일부 수소 원자는 중수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 치환기로 올 수 있는 위치가 모두 수소 또는 중수소인 것을 의미할 수 있다. 즉, 중수소의 경우 수소의 동위원소로, 일부의 수소 원자는 동위원소인 중수소일 수 있으며, 이 때 중수소의 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"에 있어, 중수소의 함량이 0%, 수소의 함량이 100% 등 중수소를 명시적으로 배제하지 않는 경우에는 수소와 중수소는 화합물에 있어 혼재되어 사용될 수 있다. 즉, "치환기 X는 수소이다"라고 표현하는 경우에는 수소의 함량이 100%, 중수소의 함량이 0%등 중수소를 배제하지 않는 것으로, 수소와 중수소가 혼재되어 있는 상태를 의미할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 중수소는 수소의 동위원소(isotope)중 하나로 양성자(proton) 1개와 중성자(neutron) 1개로 이루어진 중양성자(deuteron)를 원자핵(nucleus)으로 가지는 원소로서, 수소-2로 표현될 수 있으며, 원소기호는 D 또는 2H로 쓸 수도 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 동위원소는 원자 번호(atomic number, Z)는 같지만, 질량수(mass number, A)가 다른 원자를 의미하는 동위원소는 같은 수의 양성자(proton)를 갖지만, 중성자(neutron)의 수가 다른 원소로도 해석할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 특정 치환기의 함량 T%의 의미는 기본이 되는 화합물이 가질 수 있는 치환기의 총 개수를 T1으로 정의하고, 그 중 특정의 치환기의 개수를 T2로 정의하는 경우 T2/T1×100 = T%로 정의할 수 있다.
즉, 일 예시에 있어서, 
로 표시되는 페닐기에 있어 중수소의 함량 20%라는 것은 페닐기가 가질 수 있는 치환기의 총 개수는 5(식 중 T1)개이고, 그 중 중수소의 개수가 1(식 중 T2)인 경우 20%로 표시될 수 있다. 즉, 페닐기에 있어 중수소의 함량 20%라는 것은 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, "중수소의 함량이 0%인 페닐기"의 경우 중수소 원자가 포함되지 않은, 즉 수소 원자 5개를 갖는 페닐기를 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 또한, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 -P(=O)R101R102로 표시되고, R101 및 R102는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 상기 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR104R105R106로 표시되고, R104 내지 R106은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 “인접한”기로 해석될 수 있다.
인접한 기들이 형성할 수 있는 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 헤테로고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기, 시클로헤테로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 예시된 구조들이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; -NRR'으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미하며,
상기 R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 중수소 함량은 0% 이상 100% 이하일 수 있다.
다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 중수소 함량은 0% 이상 100% 이하, 5% 이상 100% 이하, 더욱 바람직하게는 10% 이상 100% 이하, 15% 이상 100% 이하, 20% 이상 100% 이하일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에 있어서,
R1 내지 R6, L1 내지 L3, Ar1 내지 Ar3, m, n, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
R1 내지 R6, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, m, n, a 및 b의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하고,
R7은 수소; 또는 중수소이고,
Ar11은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 3-2에 있어서,
R1 내지 R6, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, m, n, a 및 b의 정의는 상기 화학식 3에서의 정의와 동일하고,
R8은 수소; 또는 중수소이고,
b1은 0 내지 3의 정수이며,
Ar11은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-1-1 내지 2-1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1-1]
[화학식 2-1-2]
[화학식 2-1-3]
상기 화학식 2-1-1 내지 2-1-3에 있어서,
R1 내지 R7, L1, L3, Ar1, Ar2, m, n 및 b의 정의는 상기 화학식 2-1에서의 정의와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-2는 하기 화학식 2-2-1 내지 2-2-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-2-1]
[화학식 2-2-2]
[화학식 2-2-3]
상기 화학식 2-2-1 내지 2-2-3에 있어서,
R1 내지 R6, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, Ar11, m, n, a 및 b의 정의는 상기 화학식 2-2에서의 정의와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3-2는 하기 화학식 3-2-1 내지 3-2-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3-2-1]
[화학식 3-2-2]
[화학식 3-2-3]
상기 화학식 3-2-1 내지 3-2-3에 있어서,
R1 내지 R6, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, Ar11, m, n, a 및 b의 정의는 상기 화학식 3-2에서의 정의와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; C1 내지 C40의 알킬기; 및 C6 내지 C40의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 C6 내지 C60의 아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 C6 내지 C40의 아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 C6 내지 C40의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 C6 내지 C20의 아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 C6 내지 C20의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 단환의 C6 내지 C10의 아릴기; 또는 다환의 C10 내지 C20의 아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 단환의 C6 내지 C10의 방향족 탄화수소 고리; 또는 단환의 C10 내지 C20의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 단환의 C6 내지 C10의 아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 단환의 C6 내지 C10의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 페닐기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 단환의 C6 내지 C10의 아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; C1 내지 C40의 알킬기 및 C6 내지 C40의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; C6 내지 C40의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; C1 내지 C20의 알킬기 및 C6 내지 C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar3은 수소; 중수소; 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 안트라세닐기; 트리페닐레닐기; 디메틸플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기 일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar3은 수소; 중수소; 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 안트라세닐기; 트리페닐레닐기; 디메틸플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 C-카바졸기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 N-카바졸기 일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, C-카바졸기는 카바졸기의 탄소 중 하나가 치환기로 연결되는 경우를 의미할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, N-카바졸기는 카바졸기의 질소가 치환기로 연결되는 경우를 의미할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, C1 내지 C40의 알킬기 또는 C6 내지 C40의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; C6 내지 C40의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 중수소, C1 내지 C20의 알킬기 또는 C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; C6 내지 C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 트리페닐레닐기; 안트라세닐기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 스피로[플루오렌-9,9-잔텐기]일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 트리페닐레닐기; 안트라세닐기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 C-카바졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 N-카바졸기; 또는 스피로[플루오렌-9,9-잔텐기]일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 스피로[플루오렌-9,9-잔텐기]는 하기 구조일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 
는 하기 화학식 1-A 내지 1-D 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
[화학식 1-C]
[화학식 1-D]
상기 화학식 1-A 내지 1-D에 있어서,
L1, m, Ar1, L3 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
Ar21은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이고,
X1은 직접결합; O; S; NRa; 또는 CRaRb이며,
R11 내지 R20, R100, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
m1은 0 내지 3의 정수이고, m1이 2 이상인 경우 괄호내 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R20 및 R100은 수소 또는 중수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 C1 내지 C60의 알킬기; 또는 C6 내지 C60의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 C1 내지 C40의 알킬기; 또는 C6 내지 C40의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 알킬기; 또는 C6 내지 C20의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬기; 또는 C6 내지 C10의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 단환의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6 내지 C20의 단환의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R, R' 및 R"은 페닐기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
한편, 상기 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 발광층 호스트로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 광보조층을 포함하고, 상기 광보조층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 하기 화학식 A로 표시되는 헤테로고리 화합물을 추가로 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
X11 내지 X13은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, N; 또는 CRa'이고, X11 내지 X13 중 적어도 하나는 N이며,
Ra' 및 Ra1 내지 Ra3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 A의 헤테로고리 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 포함하는 경우 더 우수한 효율 및 수명 효과를 보인다. 이 결과는 두 화합물을 동시에 포함하는 경우 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어남을 예상할 수 있다.
상기 엑시플렉스(exciplex) 현상은 두 분자간 전자 교환으로 donor(p-host)의 HOMO level, acceptor(n-host) LUMO level 크기의 에너지를 방출하는 현상이다. 두 분자간 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어나면 Reverse Intersystem Crossing(RISC)이 일어나게 되고 이로 인해 형광의 내부양자 효율이 100%까지 올라갈 수 있다. 정공 수송 능력이 좋은 donor(p-host)와 전자 수송 능력이 좋은 acceptor(n-host)가 발광층의 호스트로 사용될 경우 정공은 p-host로 주입되고, 전자는 n-host로 주입되기 때문에 구동 전압을 낮출 수 있고, 그로 인해 수명 향상에 도움을 줄 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-1 내지 A-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
상기 화학식 A-1 내지 A-3에 있어서,
X11 내지 X13, Ra2 및 Ra3는 상기 화학식 A에서의 정의와 동일하고,
A는 O; S; CRb1Rb2; 또는 NRb1이고,
Ra11 내지 Ra15, Rb1 및 Rb2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며,
La1 및 La2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
Ara1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
m1 및 m2는 0 내지 2의 정수이고, m1 및 m2가 2인 경우 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하며,
m4는 0 내지 4의 정수이고, m4가 2 이상인 경우 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하고,
m3은 0 내지 8의 정수이고, m3이 2 이상인 경우 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ra2 및 Ra3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra2 및 Ra3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra2 및 Ra3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra2 및 Ra3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6 내지 C40의 아릴기 또는 C2 내지 C40의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 및 C2 내지 C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra2 및 Ra3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6 내지 C20의 아릴기 또는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 및 C2 내지 C20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra2 및 Ra3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ra2 및 Ra3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 나프틸기 또는 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 비페닐기; 터페닐기; 페난트레닐기; 디벤조퓨란기; 스피로비플루오레닐기; 디메틸플루오레닐기; 또는 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ra'은 수소; 또는 중수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서 Ra11 내지 Ra15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 Ra11 내지 Ra15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 Ra11 내지 Ra15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서 Ra11 내지 Ra15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다,
또 다른 일 실시상태에 있어서 Ra11 내지 Ra15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 및 C6 내지 C40의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 C6 내지 C40의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다,
또 다른 일 실시상태에 있어서 Ra11 내지 Ra15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 페난트레닐기; 디벤조퓨란기; 및 디벤조티오펜기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성할 수 있다,
본 출원의 일 실시상태에 있어서, La1 및 La2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, La1 및 La2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, La1 및 La2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, La1 및 La2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; C6 내지 20의 아릴렌기; 또는 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, La1 및 La2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 비페닐렌기; 또는 나프탈렌기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ara1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ara1은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ara1은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ara1은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ara1은 수소; 중수소; 또는 C6 내지 C20의 아릴기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ara1은 수소; 중수소; 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 또는 페난트레닐기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Rb1 및 Rb2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Rb1 및 Rb2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Rb1 및 Rb2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Rb1 및 Rb2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C40의 알킬기; 및 C6 내지 C40의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 C6 내지 C40의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Rb1 및 Rb2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 플루오레닐고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A의 헤테로고리 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
또한, 본 출원의 다른 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 A로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 A로 표시되는 헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
상기 조성물 내 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 : 상기 화학식 A로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중량비는 1 : 10 내지 10 : 1일 수 있고, 1 : 8 내지 8 : 1일 수 있고, 1 : 5 내지 5 : 1 일 수 있으며, 1 : 2 내지 2 : 1일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 조성물은 유기 발광 소자의 유기물 형성시 이용할 수 있고, 특히 발광층의 호스트 형성시 보다 바람직하게 이용할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 A로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하고, 인광 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 A로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하고, 이리듐계 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
상기 인광 도펀트 재료로는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있다.
예컨대, LL'MX', LL'L"M, LMX'X", L2MX' 및 L3M로 표시되는 인광 도펀트 재료를 사용할 수 있으나, 이들 예에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
여기서, L, L', L", X' 및 X"는 서로 상이한 2좌 배위자이고, M은 8 면상 착체를 형성하는 금속이다.
M은 이리듐, 백금, 오스뮴 등이 될 수 있다.
L은 sp2 탄소 및 헤테로 원자에 의하여 상기 이리듐계 도펀트로 M에 배위되는 음이온성 2좌 배위자이고, X는 전자 또는 정공을 트랩하는 기능을 할 수 있다. L의 비한정적인 예로는 2-(1-나프틸)벤조옥사졸, (2-페닐벤조옥사졸), (2-페닐벤조티아졸), (2-페닐벤조티아졸), (7,8-벤조퀴놀린), (티오펜기피리진), 페닐피리딘, 벤조티오펜기피리진, 3-메톡시-2-페닐피리딘, 티오펜기피리진, 톨릴피리딘 등이 있다. X' 및 X"의 비한정적인 예로는 아세틸아세토네이트(acac), 헥사플루오로아세틸아세토네이트, 살리실리덴, 피콜리네이트, 8-히드록시퀴놀리네이트 등이 있다.
더욱 구체적인 예를 하기에 표시하나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 이리듐계 도펀트로는 적색 인광 도펀트로 Ir(ppy)3이 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트의 함량은 발광층 전체를 기준으로 1% 내지 15%, 바람직하게는 3% 내지 10%, 더욱 바람직하게는 5% 내지 10%의 함량을 가질 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자주입층 또는 전자수송층을 포함하고, 상기 전자주입층 또는 전자수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자저지층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층 또는 정공저지층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 발광층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자수송층, 발광층 또는 정공저지층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층. 전자주입층, 전자수송층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 3에 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 A의 헤테로고리 화합물을 예비 혼합(pre-mixed)하여 열 진공 증착 방법을 이용하여 형성하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
상기 예비 혼합(pre-mixed)은 상기 화학식 A의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 A의 헤테로고리 화합물을 유기물층에 증착하기 전 먼저 재료를 섞어서 하나의 공원에 담아 혼합하는 것을 의미한다.
예비 혼합된 재료는 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기물층용 조성물로 언급될 수 있다.
상기 화학식 1을 포함하는 유기물층은, 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
상기 화학식 1 및 상기 화학식 A를 동시에 포함하는 유기물층은, 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1 또는 상기 화학식 A의 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 p 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
<
제조예
>
[
제조예
1] 화합물 3의 제조
- 중간체 3-4의 제조
2-브로모피리딘(2-bromopyridine) (20.0 g, 84.4 mmol), (2-브로모-5-클로로페닐)보론산((2-bromo-5-chlorophenyl)boronic acid) (14.5 g, 92.9 mmol), Pd(PPh3)2Cl2 (2.96 g, 4.22 mmol), NaOH (6.75 g, 169 mmol)를 THF/H2O (200 mL)에 넣고, 90 ℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 뜨거운 채로 여과하고, DCM으로 여러 번 씻어주었다. 여액을 감압농축한 후, 실리카 겔 필터하였다. 감압농축하여 중간체 3-4 (18.3 g, 81%)를 얻었다.
- 중간체 3-3의 제조
중간체 3-4 (18.3 g, 68.1 mmol), Pd(PPh3)2Cl2 (2.39 g, 3.41 mmol), CuI (0.65 g, 3.41 mmol), 트리메틸실릴아세틸렌(trimethylsilylacetylene) (8.03 g, 81.7 mmol) 을 DIPA (200 mL)에 넣고, 80 ℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응용액을 감압농축한 후, 실리카 겔 컬럼하여 중간체 3-3 (16.5 g, 85%)을 얻었다.
- 중간체 3-2의 제조
중간체 3-3 (16.5 g, 57.9 mmol), K2CO3 (8.00 g, 57.9 mmol)를 DCM/MeOH (150 mL, 2:1)에 넣고, 상온에서 20분 동안 교반하였다. 반응용액을 celite에 여과한 후, 여액을 감압농축하였다. 실리카 겔 컬럼하여 중간체 3-2 (10.9 g, 88%)를 얻었다.
- 중간체 3-1의 제조
중간체 3-2 (10.9 g, 51.0 mmol), PtCl2 (1.36 g, 5.10 mmol)를 Toluene (100 mL)에 넣은 후, 110 ℃에서 18 시간 동안 교반하였다. 감압농축한 후, 컬럼하여 중간체 3-1 (6.86 g, 63%)을 얻었다.
- 화합물 3의 제조
중간체 3-1 (6.86 g, 32.1 mmol), 디([1,1'-비페닐]-4-일)아민(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine) (11.3 g, 35.3 mmol), Pd2dba3 (1.46 g, 1.60 mmol), Xphos (1.53 g, 3.21 mmol), t-BuONa (6.15 g, 64.0 mmol)을 자일렌(xylene)에 넣고 150 ℃에서 2시간동안 교반하였다. 상온으로 식힌 후, 12시간 동안 방치하여 생성된 고체를 여과하였다. 실리카 겔 필터하여 화합물 3 (13.6 g, 85%)를 얻었다.
상기 제조예 1에서 하기 표 1의 A, B를 중간체로 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 3의 제조와 같은 방법으로 하기 화합물을 합성하였다.
[
제조예
2] 화합물 63의 제조
- 화합물 63의 제조
중간체 3-1 (5.00 g, 23.4 mmol), N-([1,1'-비페닐]-4-yl)-N-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine) (13.5 g, 25.7 mmol), Pd2dba3 (1.07 g, 1.17 mmol), Xphos (1.12 g, 2.34 mmol), NaOH (1.87 g, 46.8 mmol)을 Dioxane/H2O에 넣고 100 ℃에서 2시간동안 교반하였다. 상온으로 식힌 후, 12시간 동안 방치하여 생성된 고체를 여과하였다. 실리카 겔 필터하여 화합물 63 (18.5 g, 79%)를 얻었다.
상기 제조예 1과 동일한 방법으로 중간체 3-1, 23-1 및 43-1을 합성하여 사용하였다.
상기 중간체 23-1 및 43-1의 구조는 하기와 같았다. 중간체 23-1 및 43-1의 경우 상기 중간체 3-1과 클로로기의 위치만 상이하며, 그 제조 방법은 동일하였다.
[중간체 23-1]
[중간체43-1]
상기 제조예 2에서 하기 표 2의 A를 중간체로 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 2의 화합물 63의 제조와 같은 방법으로 하기 화합물을 합성하였다.
[
제조예
3] 화합물 151의 제조
- 중간체 151-3의 제조
2-브로모피리딘(2-bromopyridine) (20.0 g, 84.4 mmol), (2-브로모-5-클로로페닐)보론산((2-bromo-5-chlorophenyl)boronic acid) (14.5 g, 92.9 mmol), Pd(PPh3)2Cl2 (2.96 g, 4.22 mmol), NaOH (6.75 g, 169 mmol)를 THF/H2O (200 mL)에 넣고, 90 ℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 뜨거운 채로 여과하고, DCM으로 여러 번 씻어주었다. 여액을 감압농축한 후, 실리카 겔 필터하였다. 감압농축하여 중간체 151-3 (18.3 g, 81%)를 얻었다.
- 중간체 151-2의 제조
중간체 151-3 (18.3 g, 68.1 mmol), Pd(PPh3)2Cl2 (2.39 g, 3.41 mmol), CuI (0.65 g, 3.41 mmol), 페닐아세틸렌(Phenylacetylene) (7.65 g, 74.9 mmol), TEA (20.7 g, 204 mmol) 을 DMA (200 mL)에 넣고, 90 ℃에서 6 시간 동안 교반하였다. 반응용액을 감압농축한 후, 실리카 겔 컬럼하여 중간체 151-2 (14.2 g, 72%)을 얻었다.
- 중간체 151-1의 제조
중간체 151-2 (14.2 g, 49.0 mmol), PtCl2 (1.30 g, 4.90 mmol)를 톨루엔(Toluene) (150 mL)에 넣은 후, 110 ℃에서 18 시간 동안 교반하였다. 감압농축한 후, 컬럼하여 중간체 151-1 (6.86 g, 66%)을 얻었다.
- 화합물 151의 제조
중간체 151-1 (9.37 g, 32.3 mmol), N-([1,1'-비페닐]-4-일)디벤조[b,d]퓨란-3-아민(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-3-amine) (11.9 g, 35.5 mmol), Pd2dba3 (1.46 g, 1.60 mmol), Xphos (1.53 g, 3.21 mmol), t-BuONa (6.21 g, 64.6 mmol)을 자일렌(xylene)에 넣고 150 ℃에서 2시간동안 교반하였다. 상온으로 식힌 후, 12시간 동안 방치하여 생성된 고체를 여과하였다. 실리카 겔 필터하여 화합물 151 (14.8 g, 78%)를 얻었다.
상기 제조예 3에서 하기 표 3의 A, B, C를 중간체로 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 3의 화합물 151의 제조와 같은 방법으로 하기 화합물을 합성하였다.
[
제조예
4] 화합물 194의 제조
- 중간체 194-3의 제조
2-브로모피리딘(2-bromopyridine) (20.0 g, 84.4 mmol), (2-브로모-5-클로로페닐)보론산((2-bromo-5-chlorophenyl)boronic acid) (14.5 g, 92.9 mmol), Pd(PPh3)2Cl2 (2.96 g, 4.22 mmol), NaOH (6.75 g, 169 mmol)를 THF/H2O (200 mL)에 넣고, 90 ℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 뜨거운 채로 여과하고, DCM으로 여러 번 씻어주었다. 여액을 감압농축한 후, 실리카 겔 필터하였다. 감압농축하여 중간체 194-3 (18.3 g, 81%)를 얻었다.
- 중간체 194-2의 제조
중간체 194-3 (18.3 g, 68.1 mmol), Pd(PPh3)2Cl2 (2.39 g, 3.41 mmol), CuI (0.65 g, 3.41 mmol), 페닐아세틸렌(Phenylacetylene) (7.65 g, 74.9 mmol), TEA (20.7 g, 204 mmol) 을 DMA (200 mL)에 넣고, 90 ℃에서 6 시간 동안 교반하였다. 반응용액을 감압농축한 후, 실리카 겔 컬럼하여 중간체 194-2 (14.2 g, 72%)을 얻었다.
- 중간체 194-1의 제조
중간체 194-2 (14.2 g, 49.0 mmol), PtCl2 (1.30 g, 4.90 mmol)를 톨루엔(Toluene) (150 mL)에 넣은 후, 110 ℃에서 18 시간 동안 교반하였다. 감압농축한 후, 컬럼하여 중간체 194-1 (6.86 g, 66%)을 얻었다.
- 화합물 194의 제조
중간체 194-1 (5.00 g, 17.3 mmol), N-페닐-N-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(N-phenyl-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine) (8.49 g, 19.0 mmol), Pd2dba3 (0.79 g, 0.87 mmol), Xphos (0.83 g, 1.74 mmol), NaOH (1.38 g, 34.6 mmol)을 Dioxane/H2O에 넣고 100 ℃에서 2시간동안 교반하였다. 상온으로 식힌 후, 12시간 동안 방치하여 생성된 고체를 여과하였다. 실리카 겔 필터하여 화합물 194 (7.36 g, 74%)를 얻었다.
상기 제조예 4에서 하기 표 4의 A, B, C를 중간체로 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 4의 화합물 194의 제조와 같은 방법으로 하기 화합물을 합성하였다.
[
제조예
5] 화합물 401의 제조
- 중간체 401-2의 제조
1-브로모-3-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-3-chlorodibenzo[b,d]furan) (10.0 g, 35.5 mmol) B2pin2 (13.5 g, 53.3 mmol), Pd(dppf)Cl2 (1.30 g, 1.78 mmol), KOAc (10.2 g, 107 mmol)를 Dioxane (100 mL)에 넣고, 100 ℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 뜨거운 채로 여과하고, DCM으로 여러 번 씻어주었다. 여액을 감압농축한 후, 실리카 겔 필터하였다. 감압농축하여 중간체 401-2 (10.1 g, 87%)를 얻었다.
- 중간체 401-1의 제조
중간체 401-2 (10.1 g, 30.7 mmol), 2-클로로-4,6-디(나프탈렌-2-일)-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazine) (11.3 g, 30.7 mmol), Pd(PPh3)4 (1.77 g, 1.54 mmol), K2CO3 (12.7 g, 92.1 mmol) 을 Dioxane/H2O (100/30 mL)에 넣고, 100 ℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응용액을 상온으로 식힌 후, 생성된 고체를 여과하여 중간체 401-1 (12.8 g, 80%)을 얻었다.
- 화합물 401 제조
중간체 401-1 (14.8 g, 27.7 mmol), 페닐보론산(phenylboronic acid) (3.72 g, 30.5 mmol), Pd2dba3 (1.27 g, 0.05 mmol), Xphos (1.32 g, 2.77 mmol), NaOH (2.22 g, 55.4 mmol)을 Dioxane/H2O에 넣고 130 ℃에서 3시간동안 교반하였다. 상온으로 식힌 후 생성된 고체를 여과하였다. 실리카 겔 필터하여 화합물 401 (7.36 g, 74%)를 얻었다.
상기 제조예 5에서 하기 표 5의 A, B, C를 중간체로 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 5의 화합물 401의 제조와 같은 방법으로 하기 화합물을 합성하였다.
상기 제조예 1 내지 제조에 5 및 표 1 내지 표 5에 기재된 화합물 이외의 상기 화학식 1에 해당하는 헤테로고리 화합물도 전술한 제조예에 기재된 방법과 마찬가지로 제조하였다.
상기에서 제조된 화합물들의 합성 확인자료는 하기 [표 6] 및 [표 7]에 기재한 바와 같다. 표 6은 1H NMR(CDCl3, 300Mz)의 측정값이고, 표 7은 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이다.
| NO | 1 H NMR( CDCl 3 , 300Mz ) |
| 3 | 8.91 (1H, dd), 8.12 (1H, dd), 7.82-7.75 (5H, m), 7.55-7.38 (14H, m), 7.27 (4H, dd), 7.10 (1H, d) |
| 11 | 8.91 (1H, dd), 8.11 (1H, dd), 8.04 (1H, d), 8.97 (1H, dd), 7.82-7.76 (3H, m), 7.56-7.25 (15H, m), 7.10 (1H, d), 6.90 (1H, dd) |
| 20 | 8.88 (1H, dd), 8.11 (1H, dd), 7.92-7.73 (5H, m), 7.56-7.25 (17H, m), 7.18-7.09 (6H, m), 6.97 (2H, ddd) |
| 23 | 8.91 (1H, dd), 8.10 (1H, dd), 7.82-7.74 (5H, m), 7.56-7.37 (13H, m), 7.28 (4H, dd), 7.18 (1H, d), 7.10 (1H, d) |
| 37 | 8.91 (1H, dd), 8.10 (1H, dd), 7.92-7.78 (5H, m), 7.57-7.55 (4H, m), 7.40-7.27 (5H, m), 7.18-7.10 (4H, m) |
| 43 | 8.91 (1H, dd), 8.08 (1H, dd), 7.81-7.74 (5H, m), 7.65-7.36 (15H, m), 7.28 (4H, m) |
| 49 | 8.90 (1H, dd), 8.11 (1H, dd), 7.82-7.74 (7H, m), 7.63-7.36 (19H, m), 7.28 (2H, dd) |
| 63 | 8.97 (1H, dd), 8.33 (1H, d), 8.11 (1H, dd), 7.98 (1H, dd), 7.81-7.73 (5H, m), 7.57-7.37 (15H, m), 7.28-7.26 (6H, m) |
| 67 | 8.88 (1H, dd), 8.33 (1H, d), 8.09 (1H, dd), 7.98 (1H, dd), 7.81-7.70 (4H, m), 7.63-7.37 (15H, m), 7.28-7.26 (4H, m), 7.10 (1H, dd) |
| 73 | 8.89 (1H, dd), 8.33 (1H, d), 8.11-7.97 (5H, m), 7.82-7.76 (3H, m), 7.64-7.36 (16H, m), 7.29-7.27 (1H, m) |
| 77 | 8.99 (1H, dd), 8.91-8.82 (2H, m), 8.33 (1H, d), 8.11-8.09 (2H, m), 7.98 (1H, dd), 7.90 (1H, ddd), 7.81-7.34 (17H, m), 7.28-7.25 (4H, m) |
| 86 | 8.88 (1H, dd), 8.33 (1H, d), 8.08 (1H, ddd), 7.97 (1H,dd), 7.91-7.77 (5H, m), 7.57-7.26 (18H, m), 7.16 (1H, dd), 1.69 (6H, s) |
| 102 | 8.89 (1H, dd), 8.12-8.05 (2H, m), 7.81-7.73 (3H, m), 7.56- 7.38 (11H, m), 7.28-7.24 (6H, m), 7.09-7.00 (3H, m) |
| 119 | 8.89 (1H, dd), 8.11-8.03 (2H, m), 7.81-7.75 (5H, m), 7.57-7.36 (15H, m), 7.29-7.27 (5H, m), 7.19-7.16 (2H, m) |
| 122 | 8.89 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.08 (1H, ddd), 7.81-7.74 (5H, m), 7.57-7.37 (9H, m), 7.28-7.23 (6H, m), 7.09-7.01 (3H, m) |
| 138 | 8.88 (1H, dd), 8.51 (1H, dd), 8.09 (1H, dd), 7.92-7.73 (9H, m), 7.54-7.25 (23H, m), 7.07 (1H, dd) |
| 151 | 8.87 (1H, dd), 8.10-7.96 (3H, m), 7.89 (1H, d), 7.80-7.76 (4H, m), 7.56-7.30 (16H, m), 7.18-7.10 (2H, m), 6.92 (1H, dd) |
| 158 | 8.92 (1H, dd), 8.09 (1H, ddd), 7.91-7.76 (7H, m), 7.56-7.10 (29H, m) |
| 163 | 8.90 (1H, dd), 8.07 (1H, dd), 7.86 (1H, d), 7.80-7.75 (6H, m), 7.56-7.39 (15H, m), 7.27 (4H, dd), 7.18-7.10 (2H, m) |
| 182 | 8.91 (1H, dd), 8.06 (1H, ddd), 7.88 (1H, d), 7.80-7.73 (6H, m), 7.65-7.40 (17H, m), 7.27 (4H, dd) |
| 194 | 8.90 (1H, dd), 8.30 (1H, d), 8.09-8.03 (2H, m), 7.89 (1H, d), 7.78 (2H, ddd), 7.56-7.37 (12H, m), 7.28-7.23 (6H, m), 7.10-7.01 (3H, m) |
| 198 | 8.89 (1H, dd), 8.32 (1H, d), 8.09-8.04 (2H, m), 7.87 (1H, d), 7.78-7.69 (5H, m), 7.58-7.36 (15H, m), 7.28-7.25 (4H, m), 7.11 (1H, dd) |
| 204 | 8.90 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.10-8.06 (2H, m), 7.87 (1H, d), 7.80-7.73 (8H, m), 7.59-7.38 (21H, m), 7.28-7.26 (4H, m) |
| 206 | 8.88 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.10-8.05 (2H, m), 7.87 (1H, d), 7.80-7.74 (8H, m), 7.59-7.35 (21H, m), 7.29-7.27 (4H, m) |
| 216 | 8.90 (1H, dd), 8.56 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.20 (1H, dd), 8.09-8.03 (2H, m), 7.87 (1H, d), 7.80-7.68 (6H, m), 7.57-7.38 (16H, m), 7.29-7.10 (10H, m) |
| 223 | 8.88 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.09-8.03 (2H, m), 7.89 (1H, dd), 7.81-7.76 (6H, m), 7.56-7.40 (16H, m), 7.28-7.17 (7H, m) |
| 229 | 8.90 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.09-8.03 (2H, m), 7.89 (1H, d), 7.81-7.70 (5H, m), 7.61-7.39 (17H, m) |
| 242 | 8.90 (1H, dd), 8.33 (1H, d), 8.09-8.03 (2H, m), 7.91-7.74 (9H, m), 7.56-7.25 (26H, m), 7.07 (1H, dd) |
| 257 | 8.89 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.10-7.98 (5H, m), 7.87 (1H, d), 7.76 (2H, ddd) |
| 261 | 8.89 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.09-8.05 (2H, m), 7.89 (1H, d), 7.76 (2H, ddd), 7.57-7.37 (12H, m), 7.29-7.23 (10H, m), 7.09-7.01 (3H, m) |
| 263 | 8.91 (1H, dd), 8.33-8.26 (3H, m), 8.09-8.03 (2H, m), 7.78 (1H, d), 7.80-7.74 (4H, m), 7.62-7.40 (14H, m), 7.28-7.25 (6H, m), 7.09-7.01 (3H, m) |
| 276 | 8.89 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.09-7.99 (3H, m), 7.87 (1H, d), 7.79-7.75 (4H, m), 7.58-7.23 (19H, m), 7.09-7.00 (3H, m) |
| 283 | 8.88 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.09-8.03 (2H, m), 7.89 (1H, d), 7.76 (2H, ddd), 7.56-7.39 (12H, m), 7.28-7.7.23 (10H, m), 7.09-6.99 (3H, m) |
| 286 | 8.90 (1H, dd), 8.32 (1H, d), 8.09-8.03 (5H, m), 7.87 (1H, d), 7.77-7.75 (6H, m), 7.57-7.36 (15H, m), 7.28-7.23 (6H, m), 7.09-6.99 (3H, m) |
| 298 | 8.89 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.10-8.05 (3H, m), 7.91-7.86 (3H, m), 7.79-7.74 (3H, m), 7.56-7.36 (11H, m), 7.29-7.22 (7H, m), 7.09-7.00 (3H, m) |
| 309 | 8.92 (1H, dd), 8.10-7.98 (4H, m), 7.88 (1H, d), 7.74 (4H, ddd), 7.65-7.35 (16H, m), 7.28-7.24 (8H, m), 7.19-7.10 (2H, m) |
| 316 | 8.96-8.91 (2H, m), 8.51 (1H, dd), 8.09 (1H, ddd), 7.90-7.87 (2H, m), 7.79-7.74 (6H, m), 7.56-7.33 (18H, m), 7.18-7.10 (2H, m) |
| 371 | 8.92 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.09-8.05 (2H, m), 7.89 (1H, d), 7.80-7.75 (4H, m), 7.57-7.39 (10H, m), 7.28-7.25 (4H, m), 7.09-7.00 (3H, m) |
| 375 | 8.90 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.10-805 (2H, m), 7.90 (1H, d), 7.76 (2H, ddd), 7.56-7.40 (9H, m), 7.29-7.23 (6H, m), 7.10-7.01 (3H, m) |
| 401 | 9.10 (2H, dd), 8.52 (2H, dd), 8.18-7.99 (7H, m), 7.88-7.73 (4H, m), 7.60-7.30 (10H, m), |
| 403 | 8.34 (4H, ddd), 7.97 (1H, dd), 7.87-7.73 (4H, m), 7.54-7.26 (16H, m) |
| 405 | 8.37-8.29 (5H, m), 7.86-7.73 (4H, m), 7.53-7.39 (14H, m) |
| 408 | 8.37-8.23 (5H, m), 7.86-7.74 (8H, m), 7.50-7.39 (12H, m), 7.26-7.22 (6H, m) |
| 421 | 8.98 (2H, dd), 8.40 (4H, ddd), 7.79-7.73 (4H, m), 7.58-7.40 (12H, m), 7.26-7.24 (4H, m) |
| 430 | 8.99 (2H, dd), 8.35 (2H, ddd), 8.25 (2H, dd), 7.84-7.66 (7H, m), 7.51-7.40 (11H, m), 7.33-7.24 (3H, m) |
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 3 | m/z=498.21 (C37H26N2=498.63) | 194 | m/z= 574.24 (C43H30N2= 574.73) |
| 11 | m/z=512.19 (C37H24N2O=512.61) | 198 | m/z= 624.26 (C47H32N2= 624.79) |
| 20 | m/z=676.25 (C50H32N2O=676.25) | 204 | m/z= 726.30 (C55H38N2= 726.92) |
| 23 | m/z=498.21 (C37H26N2=498.63) | 206 | m/z= 664.25 (C49H32N2O= 664.81) |
| 37 | m/z=578.27 (C43H34N2=578.76) | 216 | m/z= 739.30 (C55H37N3= 739.92) |
| 43 | m/z=498.21 (C37H26N2=498.63) | 223 | m/z= 650.27 (C49H34N2= 650.83) |
| 49 | m/z= 574.24 (C43H30N2= 574.73) | 229 | m/z= 624.26 (C47H32N2= 624.79) |
| 63 | m/z= 574.24 (C43H30N2= 574.73) | 242 | m/z= 812.32 (C62H40N2= 813.02) |
| 67 | m/z= 548.23 (C41H28N2= 548.69) | 257 | m/z= 624.26 (C47H32N2= 624.79) |
| 73 | m/z= 624.26 (C47H32N2= 624.79) | 261 | m/z= 650.27 (C49H34N2= 650.83) |
| 77 | m/z= 598.24 (C45H30N2= 598.75) | 263 | m/z= 650.27 (C49H34N2= 650.83) |
| 86 | m/z= 614.27 (C46H34N2= 614.79) | 276 | m/z= 664.25 (C49H32N2O= 664.81) |
| 102 | m/z=498.21 (C37H26N2=498.63) | 283 | m/z= 650.27 (C49H34N2= 650.83) |
| 119 | m/z= 574.24 (C43H30N2= 574.73) | 286 | m/z= 726.30 (C55H38N2= 726.92) |
| 122 | m/z=498.21 (C37H26N2=498.63) | 298 | m/z= 690.30 (C52H38N2= 690.89) |
| 138 | m/z= 736.29 (C56H36N2= 736.92) | 309 | m/z= 700.29 (C53H36N2= 700.89) |
| 151 | m/z= 588.22 (C43H28N2O= 588.71) | 316 | m/z= 624.26 (C47H32N2= 624.79) |
| 158 | m/z= 738.30 (C56H38N2= 738.93) | 371 | m/z= 578.27 (C43H26D4N2= 578.75) |
| 163 | m/z= 574.24 (C43H30N2= 574.73) | 375 | m/z= 579.27 (C43H25D5N2= 579.76) |
| 182 | m/z= 574.24 (C43H30N2= 574.73) | 401 | m/z= 575.20 (C41H25N3O= 575.67) |
| 403 | m/z= 551.20 (C39H25N3O= 551.65) | 405 | m/z= 525.18 (C37H23N3O= 525.61) |
| 408 | m/z= 677.25 (C49H31N3O= 677.81) | 421 | m/z= 601.22 (C43H27N3O= 601.71) |
| 430 | m/z= 601.22 (C43H27N3O= 601.71) |
<
실험예
1>
<
실험예
1>
유기 발광 소자의 제작
1,500Å의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 표면처리 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine) 및 정공 수송층 NPB(N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine)을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 적색 호스트로 하기 표 8에 기재된 화합물을, 적색 인광 도펀트로 (piq)2(Ir)(acac)을 사용하여 호스트에 Ir 화합물을 3 wt% 도핑하여 400Å 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 Bphen를 30Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3 를 250Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
구체적으로, 비교예 1 내지 6에 사용된 화합물 A 내지 F는 하기와 같았다.
2) 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제조된 실시예 1 내지 39 및 비교예 1 내지 6의 유기 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 상기 T90는 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간인 수명(단위: h, 시간)을 의미한다.
측정된 유기 발광 소자의 특성은 하기 표 8과 같았다.
| 화합물 | 문턱전압 (Von) |
구동전압 (Vop) |
효율 (cd/A) |
색좌표 (x, y) |
수명 (T90) |
|
| 비교예 1 | A | 3.38 | 6.41 | 8.2 | (0.675, 0.325) | 10 |
| 비교예 2 | B | 3.45 | 6.22 | 7.9 | (0.680, 0.319) | 6 |
| 비교예 3 | C | 3.31 | 6.14 | 7.7 | (0.681, 0.318) | 5 |
| 비교예 4 | D | 3.47 | 6.25 | 6.2 | (0.675, 0.325) | 7 |
| 비교예 5 | E | 3.34 | 6.21 | 8.5 | (0.678, 0.321) | 9 |
| 비교예 6 | F | 3.42 | 6.32 | 9.8 | (0.677, 0.323) | 10 |
| 실시예 1 | 3 | 2.68 | 5.47 | 35.7 | (0.682, 0.317) | 45 |
| 실시예 2 | 11 | 2.64 | 5.42 | 37.2 | (0.679, 0.320) | 47 |
| 실시예 3 | 20 | 2.61 | 5.44 | 36.5 | (0.679, 0.321) | 47 |
| 실시예 4 | 23 | 2.64 | 5.46 | 35.9 | (0.682, 0.317) | 46 |
| 실시예 5 | 37 | 2.67 | 5.45 | 35.8 | (0.683, 0.316) | 49 |
| 실시예 6 | 43 | 2.63 | 5.43 | 34.1. | (0.680, 0.320) | 42 |
| 실시예 7 | 49 | 2.65 | 5.48 | 33.9 | (0.679, 0.321) | 43 |
| 실시예 8 | 63 | 2.45 | 5.29 | 59.9 | (0.680, 0.319) | 67 |
| 실시예 9 | 67 | 2.41 | 5.27 | 57.5 | (0.681, 0.318) | 69 |
| 실시예 10 | 73 | 2.40 | 5.22 | 57.9 | (0.677, 0.323) | 65 |
| 실시예 11 | 77 | 2.44 | 5.25 | 56.8 | (0.676, 0.323) | 66 |
| 실시예 12 | 86 | 2.43 | 5.25 | 58.2 | (0.680, 0.319) | 67 |
| 실시예 13 | 102 | 2.44 | 5.20 | 57.9 | (0.682, 0.318) | 65 |
| 실시예 14 | 119 | 2.43 | 5.27 | 56.2 | (0.680, 0.319) | 67 |
| 실시예 15 | 122 | 2.47 | 5.28 | 51.3 | (0.676, 0.323) | 62 |
| 실시예 16 | 138 | 2.43 | 5.26 | 53.6 | (0.678, 0.321) | 63 |
| 실시예 17 | 151 | 2.57 | 5.34 | 47.2 | (0.681, 0.318) | 55 |
| 실시예 18 | 158 | 2.59 | 5.35 | 48.5 | (0.683, 0.317) | 59 |
| 실시예 19 | 163 | 2.54 | 5.32 | 46.5 | (0.680, 0.316) | 57 |
| 실시예 20 | 182 | 2.57 | 5.38 | 42.7 | (0.681, 0.319) | 53 |
| 실시예 21 | 194 | 2.35 | 5.14 | 67.4 | (0.682, 0.318) | 72 |
| 실시예 22 | 198 | 2.37 | 5.19 | 66.7 | (0.679, 0.320) | 76 |
| 실시예 23 | 204 | 2.35 | 5.15 | 64.2 | (0.677, 0.322) | 77 |
| 실시예 24 | 206 | 2.36 | 5.16 | 64.6 | (0.680, 0.320) | 75 |
| 실시예 25 | 216 | 2.38 | 5.11 | 67.6 | (0.680, 0.320) | 73 |
| 실시예 26 | 223 | 2.33 | 5.15 | 65.1 | (0.682, 0.318) | 76 |
| 실시예 27 | 229 | 2.35 | 5.12 | 67.9 | (0.681, 0.319) | 79 |
| 실시예 28 | 242 | 2.31 | 5.17 | 68.2 | (0.680, 0.320) | 71 |
| 실시예 29 | 257 | 2.30 | 5.13 | 66.8 | (0.681, 0.319) | 78 |
| 실시예 30 | 261 | 2.37 | 5.17 | 65.5 | (0.679, 0.320) | 77 |
| 실시예 31 | 263 | 2.35 | 5.16 | 63.9 | (0.680, 0.319) | 73 |
| 실시예 32 | 276 | 2.39 | 5.18 | 64.7 | (0.683, 0.317) | 75 |
| 실시예 33 | 283 | 2.23 | 5.09 | 73.7 | (0.681, 0.319) | 82 |
| 실시예 34 | 286 | 2.25 | 5.07 | 71.8 | (0.677, 0.323) | 84 |
| 실시예 35 | 298 | 2.22 | 5.06 | 76.8 | (0.681, 0.319) | 86 |
| 실시예 36 | 309 | 2.52 | 5.35 | 47.1 | (0.680, 0.320) | 56 |
| 실시예 37 | 316 | 2.53 | 5.31 | 45.4 | (0.679, 0.320) | 58 |
| 실시예 38 | 371 | 2.16 | 4.98 | 85.9 | (0.680, 0.319) | 95 |
| 실시예 39 | 375 | 2.13 | 4.95 | 88.7 | (0.679, 0.321) | 93 |
본 출원에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 발광층에 사용하기에 적절한 분자량과 밴드갭을 갖는다. 적절한 분자량은 유기 발광 소자의 발광층의 형성을 용이하게 해주며, 적절한 밴드갭은 발광층의 전자와 정공의 유실을 막아, 효과적인 재결합 영역(recombination zone)의 형성을 돕는다.
즉, 본 출원에 따른 아릴 아민 화합물은 카바졸 화합물에 비해 그 위치에 치환된 아릴아민기의 강한 정공 전달(Holer Transfer, HT) 특성이 도판트에서 일어나는 정공 저지(Hole trap) 현상을 해소시켜줌을 확인할 수 있었다.
또한, 본 출원에 따른 벤조퀴놀린 화합물은 페난트렌의 코어구조를 갖는 화합물에 비해 정공 수송 능력은 물론 전자 전달 능력이 뛰어나, 전하 균형 (Charge balance)을 맞추어 소자 효율과 수명을 증가시킴을 확인할 수 있었다.
또한, 하기 표 9에서 확인할 수 있듯, 벤조퀴놀린 10번 위치에 치환된 화합물은 치환 위치에 의한 N-H간 수소 결합이 강하게 작용하고, 치환위치에 따른 입체효과가 커 구동전압이 큰 것으로 나타났으며, 본 출원에 따른 벤조퀴놀린 화합물은 벤조퀴놀린 10번 위치 치환 화합물에 비해 T1 준위가 낮아 도판트로의 에너지 트랜스퍼가 용이하게 일어나고, 입체 효과와 수소 결합 효과를 해소시켜 전체적인 소자 성능이 개선되는 것으로 확인하였다.
추가로, 상기 표 8의 실시예 38 및 실시예 39와 같이 분자 내의 수소를 중수소를 치환시킬 경우, 수소 원자의 분자량 증가에 따라 수소 원자의 운동에너지가 줄어들게 되고, 분자안정성이 증가하여 효율과 수명이 특히 증대됨을 확인할 수 있었다.
<
실험예
2>
1) 유기 발광 소자의 제작
15/100/15Å의 두께로 ITO/Ag/ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 HAT-CN, 정공 수송층 α-NPB, 광보조층 TPD, 전자 저지층 TAPC(cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine] 또는 여기자 저지층 TCTA(Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine)을 형성시켰다
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 적색 호스트로 하기 표 10에 기재된 화합물 두 종을 하나의 공급원에서 증착하였고, 적색 인광 도펀트로 (piq)2(Ir)(acac)을 사용하여 호스트에 Ir 화합물을 3 wt% 도핑하여 400Å 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 Bphen을 30Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 TPBI 를 250Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 은(Ag) 음극을 200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
구체적으로, 실험예 2에 관한 실시예 40 내지 78과 비교예 7 내지 12에 사용된 화합물 A 내지 M은 하기와 같았다.
2) 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제조된 실시예 40 내지 78의 유기 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 상기 T90는 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간인 수명(단위: h, 시간)을 의미한다.
측정된 유기 발광 소자의 특성은 하기 표 10과 같았다.
| 제1 호스트 | 제2 호스트 | 문턱전압 (V) |
구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색좌표 (x, y) |
수명 (T90) |
|
| 비교예 7 | A | H | 3.11 | 6.14 | 18.4 | (0.680, 0.320) | 25 |
| 비교예 8 | B | M | 3.04 | 5.92 | 15.7 | (0.677, 0.323) | 27 |
| 비교예 9 | C | G | 3.06 | 5.97 | 14.2 | (0.678, 0.321) | 23 |
| 비교예 10 | D | I | 3.18 | 5.87 | 15.9 | (0.679, 0.321) | 19 |
| 비교예 11 | E | J | 3.09 | 5.90 | 17.4 | (0.680, 0.320) | 15 |
| 비교예 12 | F | K | 3.05 | 5.89 | 13.2 | (0.679, 0.320) | 24 |
| 실시예 40 | 3 | G | 2.44 | 5.25 | 56.5 | (0.682, 0.317) | 160 |
| 실시예 41 | 11 | I | 2.43 | 5.23 | 57.6 | (0.679, 0.321) | 165 |
| 실시예 42 | 20 | M | 2.47 | 5.28 | 55.2 | (0.685, 0.315) | 159 |
| 실시예 43 | 23 | K | 2.45 | 5.21 | 59.2 | (0.684, 0.316) | 155 |
| 실시예 44 | 37 | J | 2.41 | 5.25 | 56.7 | (0.679, 0.321) | 168 |
| 실시예 45 | 43 | G | 2.48 | 5.25 | 55.5 | (0.677, 0.323) | 152 |
| 실시예 46 | 49 | H | 2.47 | 5.28 | 53.1 | (0.684, 0.315) | 151 |
| 실시예 47 | 63 | I | 2.28 | 5.07 | 72.8 | (0.680, 0.320) | 192 |
| 실시예 48 | 67 | M | 2.25 | 5.05 | 73.1 | (0.679, 0.320) | 196 |
| 실시예 49 | 73 | G | 2.24 | 5.02 | 75.6 | (0.681, 0.318) | 204 |
| 실시예 50 | 77 | J | 2.26 | 5.06 | 71.1 | (0.676, 0.323) | 195 |
| 실시예 51 | 86 | H | 2.28 | 5.07 | 75.8 | (0.682, 0.318) | 205 |
| 실시예 52 | 102 | M | 2.24 | 5.07 | 74.5 | (0.680, 0.318) | 203 |
| 실시예 53 | 119 | K | 2.21 | 5.04 | 73.7 | (0.679, 0.321) | 207 |
| 실시예 54 | 122 | G | 2.26 | 5.02 | 76.2 | (0.678, 0.321) | 192 |
| 실시예 55 | 138 | I | 2.24 | 5.03 | 75.1 | (0.683, 0.317) | 195 |
| 실시예 56 | 151 | H | 2.35 | 5.17 | 63.2 | (0.680, 0.319) | 175 |
| 실시예 57 | 158 | J | 2.37 | 5.11 | 65.6 | (0.679, 0.320) | 183 |
| 실시예 58 | 163 | G | 2.33 | 5.13 | 67.3 | (0.677, 0.323) | 181 |
| 실시예 59 | 182 | I | 2.31 | 5.12 | 65.4 | (0.685, 0.314) | 177 |
| 실시예 60 | 194 | M | 2.11 | 5.06 | 82.1 | (0.683, 0.317) | 212 |
| 실시예 61 | 198 | H | 2.17 | 5.08 | 83.3 | (0.681, 0.319) | 227 |
| 실시예 62 | 204 | K | 2.12 | 5.03 | 85.2 | (0.682, 0.317) | 215 |
| 실시예 63 | 206 | H | 2.14 | 5.07 | 83.1 | (0.680, 0.320) | 216 |
| 실시예 64 | 216 | I | 2.16 | 5.06 | 86.5 | (0.678, 0.321) | 228 |
| 실시예 65 | 223 | M | 2.15 | 5.09 | 84.6 | (0.679, 0.320) | 220 |
| 실시예 66 | 229 | J | 2.13 | 5.01 | 87.6 | (0.680, 0.320) | 216 |
| 실시예 67 | 242 | H | 2.15 | 5.03 | 88.3 | (0.680, 0.319) | 219 |
| 실시예 68 | 257 | G | 2.14 | 5.04 | 85.2 | (0.678, 0.322) | 211 |
| 실시예 69 | 261 | J | 2.18 | 5.08 | 87.4 | (0.681, 0.318) | 227 |
| 실시예 70 | 263 | M | 2.11 | 5.03 | 83.1 | (0.683, 0.316) | 221 |
| 실시예 71 | 276 | K | 2.10 | 5.07 | 86.9 | (0.682, 0.317) | 223 |
| 실시예 72 | 283 | H | 2.05 | 4.95 | 95.2 | (0.680, 0.320) | 235 |
| 실시예 73 | 286 | I | 2.06 | 4.96 | 94.3 | (0.679, 0.320) | 247 |
| 실시예 74 | 298 | G | 2.02 | 4.93 | 92.1 | (0.679, 0.321) | 239 |
| 실시예 75 | 309 | H | 2.32 | 5.14 | 63.9 | (0.682, 0.317) | 182 |
| 실시예 76 | 316 | J | 2.34 | 5.11 | 64.2 | (0.680, 0.320) | 180 |
| 실시예 77 | 371 | I | 1.95 | 4.87 | 103.5 | (0.680, 0.319) | 205 |
| 실시예 78 | 375 | H | 1.99 | 4.86 | 108.7 | (0.677, 0.323) | 214 |
상기 표 10의 결과에서 알 수 있듯, 유기 발광 소자의 유기물층을 본 출원에 따른 헤테로고리 화합물과 화합물 G 내지 M의 헤테로고리 화합물을 혼합하여 증착하는 경우, 유기 발광 소자가 문턱전압과 구동전압을 적절하게 조절할 수 있고, 효율 혹은 수명 효과가 개선됨을 확인할 수 있었다.
구체적으로 본 출원에 따른 헤테로고리 화합물과 화합물 G 내지 M과 같은 특정 N type HOST 화합물을 조합할 경우, 소자 수명이 개선됨을 확인할 수 있다. 이는 강한 정공 전달 특성을 갖는 P type HOST 화합물에 강한 전자 전달 특성을 갖는 N type HOST 화합물을 조합할 경우, 소자 내의 전하 균형을 맞추어주는 역할을 하여 수명이 큰 폭으로 개선된다.
<
실험예
3>
1) 유기 발광 소자의 제작
15/100/15Å의 두께로 ITO/Ag/ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 HAT-CN, 정공 수송층 α-NPB, 광보조층으로 하기 표 10에 기재된 화합물을 증착하였고 및 전자 저지층 TAPC(cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine] 또는 여기자 저지층 TCTA(Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine)을 형성시켰다
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 적색 호스트로 CBP를, 적색 인광 도펀트로 (piq)2(Ir)(acac)을 사용하여 호스트에 Ir 화합물을 3 wt% 도핑하여 400Å 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 Bphen을 30Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 TPBI 를 250Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 은(Ag) 음극을 200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
구체적으로, 실험예 3의 실시예 79 내지 117과 비교예 13 내지 18에 사용된 화합물 A 내지 F는 하기와 같았다.
2) 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제조된 실시예 79 내지 117의 유기 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 상기 T90는 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간인 수명(단위: h, 시간)을 의미한다.
측정된 유기 발광 소자의 특성은 하기 표 11과 같았다.
| 화합물 | 문턱전압 (Von) |
구동전압 (Vop) |
효율 (cd/A) |
색좌표 (x, y) |
수명 (T90) |
|
| 비교예 13 | A | 3.15 | 6.24 | 9.2 | (0.682, 0.318) | 9 |
| 비교예 14 | B | 3.07 | 6.31 | 7.8 | (0.680, 0.320) | 11 |
| 비교예 15 | C | 3.06 | 6.45 | 6.9 | (0.675, 0.324) | 8 |
| 비교예 16 | D | 3.11 | 6.38 | 8.1 | (0.677, 0.323) | 7 |
| 비교예 17 | E | 3.09 | 6.21 | 7.6 | (0.680, 0.319) | 9 |
| 비교예 18 | F | 3.15 | 6.15 | 8.3 | (0.683, 0.316) | 10 |
| 실시예 79 | 3 | 2.72 | 5.53 | 27.8 | (0.681, 0.318) | 35 |
| 실시예 80 | 11 | 2.76 | 5.52 | 26.5 | (0.680, 0.320) | 39 |
| 실시예 81 | 20 | 2.71 | 5.55 | 24.9 | (0.678, 0.321) | 37 |
| 실시예 82 | 23 | 2.74 | 5.50 | 23.7 | (0.677, 0.323) | 35 |
| 실시예 83 | 37 | 2.70 | 5.52 | 29.6 | (0.681 0.319) | 36 |
| 실시예 84 | 43 | 2.78 | 5.57 | 25.8 | (0.680, 0.320) | 32 |
| 실시예 85 | 49 | 2.76 | 5.59 | 24.6 | (0.683, 0.317) | 33 |
| 실시예 86 | 63 | 2.55 | 5.37 | 47.9 | (0.679, 0.320) | 55 |
| 실시예 87 | 67 | 2.53 | 5.32 | 45.5 | (0.680, 0.320) | 57 |
| 실시예 88 | 73 | 2.53 | 5.36 | 43.9 | (0.681, 0.318) | 53 |
| 실시예 89 | 77 | 2.51 | 5.35 | 48.8 | (0.682, 0.317) | 52 |
| 실시예 90 | 86 | 2.50 | 5.33 | 44.2 | (0.676, 0.323) | 56 |
| 실시예 91 | 102 | 2.54 | 5.35 | 41.7 | (0.679, 0.321) | 55 |
| 실시예 92 | 119 | 2.56 | 5.31 | 42.5 | (0.683, 0.317) | 54 |
| 실시예 93 | 122 | 2.58 | 5.34 | 43.6 | (0.680, 0.319) | 51 |
| 실시예 94 | 138 | 2.57 | 5.33 | 45.8 | (0.679, 0.321) | 58 |
| 실시예 95 | 151 | 2.63 | 5.43 | 33.3 | (0.683, 0.317) | 47 |
| 실시예 96 | 158 | 2.61 | 5.45 | 35.7 | (0.679, 0.321) | 43 |
| 실시예 97 | 163 | 2.65 | 5.44 | 34.2 | (0.680, 0.320) | 42 |
| 실시예 98 | 182 | 2.68 | 5.49 | 35.1 | (0.677, 0.323) | 47 |
| 실시예 99 | 194 | 2.47 | 5.28 | 51.6 | (0.679, 0.321) | 60 |
| 실시예 100 | 198 | 2.43 | 5.22 | 53.9 | (0.680, 0.319) | 63 |
| 실시예 101 | 204 | 2.43 | 5.21 | 56.1 | (0.678, 0.321) | 69 |
| 실시예 102 | 206 | 2.46 | 5.26 | 58.2 | (0.677, 0.323) | 67 |
| 실시예 103 | 216 | 2.44 | 5.25 | 53.6 | (0.682, 0.318) | 62 |
| 실시예 104 | 223 | 2.43 | 5.23 | 57.4 | (0.683, 0.317) | 64 |
| 실시예 105 | 229 | 2.46 | 5.24 | 55.2 | (0.680, 0.319) | 63 |
| 실시예 106 | 242 | 2.47 | 5.22 | 55.4 | (0.682, 0.318) | 66 |
| 실시예 107 | 257 | 2.43 | 5.28 | 56.9 | (0.682, 0.318) | 62 |
| 실시예 108 | 261 | 2.41 | 5.25 | 51.7 | (0.678, 0.321) | 63 |
| 실시예 109 | 263 | 2.40 | 5.26 | 50.8 | (0.679, 0.320) | 67 |
| 실시예 110 | 276 | 2.49 | 5.23 | 53.5 | (0.683, 0.317) | 65 |
| 실시예 111 | 283 | 2.36 | 5.11 | 62.9 | (0.685, 0.315) | 72 |
| 실시예 112 | 286 | 2.34 | 5.16 | 65.1 | (0.682, 0.318) | 73 |
| 실시예 113 | 298 | 2.31 | 5.12 | 63.5 | (0.682, 0.317) | 79 |
| 실시예 114 | 309 | 2.67 | 5.47 | 36.9 | (0.680, 0.320) | 43 |
| 실시예 115 | 316 | 2.62 | 5.44 | 35.1 | (0.681, 0.318) | 49 |
| 실시예 116 | 371 | 2.25 | 5.01 | 67.1 | (0.677, 0.323) | 85 |
| 실시예 117 | 375 | 2.29 | 5.05 | 65.3 | 0.679, 0.321) | 83 |
상기 표 11로부터 광보조층 형성시에 본 출원에 따른 화합물을 사용한 실시예 79 내지 117 유기 발광 소자의 경우, 정공보조층 형성시에 본 출원에 따른 화합물을 사용하지 않은 비교예 13 내지 18의 유기 발광 소자보다 구동전압, 발광 효율 및 수명이 우수함을 확인할 수 있었다.
이를 통해, 본 출원에 따른 화합물을 광보조층으로 사용할 경우 상기 광보조층이 전자 저지층과 같이 발광층에서 전자가 정공수송층으로 넘어가지 못하게 하는 역할을 더 효과적으로 수행할 수 있고, 또한 발광층과 정공수송층 사이의 에너지 레벨 및 발광 파장을 보다 효과적으로 조율하여 색순도가 개선되는 것을 알 수 있었다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
Claims (16)
- 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 지방족 또는 방향족 헤테로 고리를 형성하며,
R4 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; -P(=O)RR'; 및 -SiRR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되고,
L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 내지 Ar3은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
a, m 및 n은 0 내지 4의 정수이고,
b는 0 내지 2의 정수이며,
a, m 및 n이 2 이상의 정수인 경우 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하고, b가 2의 정수인 경우 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하며,
상기 R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에 있어서,
R1 내지 R6, L1 내지 L3, Ar1 내지 Ar3, m, n, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다. - 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
R1 내지 R6, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, m, n, a 및 b의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하고,
R7은 수소; 또는 중수소이고,
Ar11은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다. - 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 3-2에 있어서,
R1 내지 R6, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, m, n, a 및 b의 정의는 상기 화학식 3에서의 정의와 동일하고,
R8은 수소; 또는 중수소이고,
b1은 0 내지 3의 정수이며,
Ar11은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의는 하기 화학식 1-A 내지 1-D 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
[화학식 1-C]
[화학식 1-D]
상기 화학식 1-A 내지 1-D에 있어서,
L1, m, Ar1, L3 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
Ar21은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기이고,
X1은 직접결합; O; S; NRa; 또는 CRaRb이며,
R11 내지 R20, R100, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
m1은 0 내지 3의 정수이고, m1이 2 이상인 경우 괄호내 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 하기 화학식 A로 표시되는 헤테로고리 화합물을 추가로 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
X11 내지 X13은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, N; 또는 CRa'이고, X11 내지 X13 중 적어도 하나는 N이며,
Ra' 및 Ra1 내지 Ra3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 청구항 8에 있어서, 상기 화학식 A로 표시되는 헤테로고리 화합물은 하기 화합물 중 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
- 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층. 전자주입층, 전자수송층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 헤테로고리 화합물 및 하기 화학식 A로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물:
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
X11 내지 X13은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, N; 또는 CRa'이고, X11 내지 X13 중 적어도 하나는 N이며,
Ra' 및 Ra1 내지 Ra3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 청구항 13에 있어서, 상기 조성물 내 상기 헤테로고리 화합물 : 상기 화학식 A로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중량비는 1 : 10 내지 10 : 1인 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물.
- 기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 13에 따른 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법. - 청구항 15에 있어서, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 A의 헤테로고리 화합물을 예비 혼합(pre-mixed)하여 열 진공 증착 방법을 이용하여 형성하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210024904A KR20220121283A (ko) | 2021-02-24 | 2021-02-24 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 |
| PCT/KR2021/016523 WO2022181933A1 (ko) | 2021-02-24 | 2021-11-12 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 |
| TW110143785A TW202233582A (zh) | 2021-02-24 | 2021-11-24 | 雜環化合物、包括其之有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件有機材料層之組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210024904A KR20220121283A (ko) | 2021-02-24 | 2021-02-24 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220121283A true KR20220121283A (ko) | 2022-09-01 |
Family
ID=83048324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210024904A KR20220121283A (ko) | 2021-02-24 | 2021-02-24 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20220121283A (ko) |
| TW (1) | TW202233582A (ko) |
| WO (1) | WO2022181933A1 (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101722027B1 (ko) * | 2012-05-03 | 2017-04-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| WO2015049022A1 (de) * | 2013-10-04 | 2015-04-09 | Merck Patent Gmbh | Triarylamin-substituierte benzo[h]chinolin-derivate als materialien für elektronische vorrichtungen |
| CN108947902A (zh) * | 2018-05-18 | 2018-12-07 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种有机电致发光材料及其有机电致发光器件 |
| CN110041159A (zh) * | 2019-04-24 | 2019-07-23 | 北京诚志永华显示科技有限公司 | 新型化合物、有机电致发光材料、有机电致发光元件、电子装置 |
-
2021
- 2021-02-24 KR KR1020210024904A patent/KR20220121283A/ko active IP Right Grant
- 2021-11-12 WO PCT/KR2021/016523 patent/WO2022181933A1/ko active Application Filing
- 2021-11-24 TW TW110143785A patent/TW202233582A/zh unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW202233582A (zh) | 2022-09-01 |
| WO2022181933A1 (ko) | 2022-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102360681B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법 | |
| EP4219483A1 (en) | Heterocyclic compound, organic light-emitting device comprising same, and composition for organic material layer | |
| JP7568291B2 (ja) | ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、その製造方法および有機物層用組成物 | |
| JP7298947B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| KR20210086524A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 | |
| JP2023500009A (ja) | ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法 | |
| KR20210083190A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법 | |
| JP2023527126A (ja) | 有機発光素子、その製造方法、および有機発光素子の有機物層用組成物 | |
| KR102351379B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법 | |
| KR20220051731A (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR20220041305A (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR20230006389A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102598589B1 (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102443232B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20210130301A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR20220086219A (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR20220082398A (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR20220021799A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR20220121283A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102318675B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법 | |
| KR102692680B1 (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102598598B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| KR20240080273A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물 | |
| KR20230128716A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층 형성용 조성물 | |
| KR20240025997A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right |