TW202233582A - 雜環化合物、包括其之有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件有機材料層之組成物 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種雜環化合物、包括其之有機發光元件、其製造方法以及有機材料層之組成物。

Description

雜環化合物、包括其之有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件有機層之組成物
本說明書是有關於一種雜環化合物、包括所述雜環化合物的有機發光元件、所述有機發光元件的製造方法以及有機材料層之組成物。
本申請案主張於2021年2月24日向韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2021-0024904號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
有機電致發光元件是一種自發光顯示元件，且具有視角寬、響應速度高以及對比度優異的優點。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中結合並成對，且隨著其湮滅而發光。有機薄膜可根據需要形成為單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞轉移、電子阻擋、電洞阻擋、電子轉移、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為提高有機發光元件的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。
需要對有機發光元件進行研究，所述有機發光元件包括能夠滿足可用於有機發光元件中的材料所需條件（例如，滿足適當的能級、電化學穩定性、熱穩定性等），且具有能夠依據取代基執行有機發光元件中所需的各種作用的化學結構的化合物。 先前技術文件 專利文件 美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本說明書是有關於一種雜環化合物、包括所述雜環化合物的有機發光元件、所述有機發光元件的製造方法以及有機材料層之組成物。 [技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， R1至R3彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；以及-SiRR'R''，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂肪族或芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60脂肪族或芳族雜環； R4至R6彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；-P(=O)RR'；及-SiRR'R''， L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； a、m及n為0至4的整數； b為0至2的整數； 當a、m及n為2或大於2的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同，且當b為2的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同；且 R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
另外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的一或多者包含由化學式1表示的一或多種雜環化合物。
另外，在本申請案的一個實施例中提供的有機發光元件中，包含化學式1的所述雜環化合物的有機材料層更包含由以下化學式A表示的雜環化合物。 [化學式A]
Figure 02_image004
在化學式A中， X11至X13彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CRa'，且X11至X13中的至少一者為N；且 Ra'及Ra1至Ra3彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
另外，本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件的有機材料層之組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物。
最後，本申請案的一個實施例提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述形成有機材料層包括使用根據本申請案的一個實施例的有機材料層之組成物形成一或多個有機材料層。 [有利效果]
本說明書中描述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。所述化合物能夠在有機發光元件中執行電洞注入材料、電洞轉移材料、發光材料、電子轉移材料、電子注入材料、電子阻擋材料、電洞阻擋材料等的作用。特別是，所述化合物可用作有機發光元件的發光材料。
特別是，根據本揭露的雜環化合物具有經胺取代的核心結構，且胺基的雜原子增強了電洞轉移基團的電洞注入能力，從而提高效率及壽命。
另外，當在根據本揭露的雜環化合物中如上所述將芳基系取代基（例如Ar3）與胺一起引入至核心結構時，核心結構的共軛延伸降低T1，且能量容易地轉移至紅色摻雜劑。此外，當本申請案的核心結構具有三個取代基時，獲得與上述相同的效果，且藉由將取代基引入至核心結構的反應位置，化合物結構的熱穩定性亦增加。
在下文中，將詳細地描述本申請案。
在本說明書中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」是指氫原子與碳原子鍵結。然而，由於氘（ 2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」可指可作為取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為自0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」下，當未明確排除氘（例如，氘含量為0%或氫含量為100%）時，氫與氘可混合在化合物中。換言之，「取代基X是氫」的表達不排除氘，此與氫含量為100%或氘含量為0%不同，且因此，可指其中氫與氘混合的狀態。
在本申請案的一個實施例中，氘是氫的一種同位素，是具有以一個質子及一個中子形成的氘核作為核的元素，且可表示為氫-2，且元素符號亦可寫成D或 2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素是指具有相同原子序數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，當基本化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，且其中特定取代基的數目被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
Figure 02_image006
表示的苯基中具有20%的氘含量是指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），且所述取代基中氘的數目是1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 02_image008
另外，在本申請案的一個實施例中，「苯基的氘含量為0%」可指不包括氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基，且可進一步被其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基，且可進一步被其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀。烷氧基的碳原子數並不特別限制，但較佳為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茚基、苊基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基等，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
Figure 02_image010
在本說明書中，雜芳基包括S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環是指其中雜芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基（qninozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯基)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組，單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH 2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基，且儘管並非特別受限於此，但碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基是指具有兩個鍵結位點的芳基，即二價基團。除各自為二價基團者以外，以上提供的關於芳基的說明可應用於此。另外，雜芳基是指具有兩個鍵結位點的雜芳基，即二價基團。除各自為二價基團者以外，以上提供的關於雜芳基的說明可應用於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101與R102彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。氧化膦的具體實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基是包括Si的取代基，具有作為自由基直接連接的Si原子，且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可指取代直接連接至被對應取代基取代的原子的原子的取代基、在空間上位置最接近對應取代基的取代基、或取代被對應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環鄰位的兩個取代基以及取代脂族環中相同碳的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
作為相鄰基團可形成的脂族或芳族烴環或雜環，除並非單價基團者以外，可使用上述例示為環烷基、環雜烷基、芳基及雜芳基的結構。
在本說明書中，術語「取代」是指與化合物的碳原子鍵結的氫原子被改變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（即取代基能夠取代的位置）即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」是指經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代或未經取代：C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及-NRR'，或者未經取代或經與選自以上所例示的取代基中的二或多個取代基連接的取代基取代，且 R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
本申請案的一個實施例提供由化學式1表示的化合物。
在本申請案的一個實施例中，由化學式1表示的化合物可具有大於或等於0%且小於或等於100%的氘含量。
在另一實施例中，由化學式1表示的化合物可具有大於或等於0%且小於或等於100%或者大於或等於5%且小於或等於100%的氘含量，且更佳為大於或等於10%且小於或等於100%，大於或等於15%且小於或等於100%或者大於或等於20%且小於或等於100%。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式2或化學式3表示。 [化學式2]
Figure 02_image012
[化學式3]
Figure 02_image014
在化學式2及化學式3中， R1至R6、L1至L3、Ar1至Ar3、m、n、a及b具有與化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式2可由以下化學式2-1或化學式2-2表示。 [化學式2-1]
Figure 02_image016
[化學式2-2]
Figure 02_image018
在化學式2-1及化學式2-2中， R1至R6、L1至L3、Ar1、Ar2、m、n、a及b具有與化學式2中相同的定義， R7為氫；或者氘，且 Ar11為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式3可由以下化學式3-1或化學式3-2表示。 [化學式3-1]
Figure 02_image020
[化學式3-2]
Figure 02_image022
在化學式3-1及化學式3-2中， R1至R6、L1至L3、Ar1、Ar2、m、n、a及b具有與化學式3中相同的定義， R8為氫；或者氘， b1為0至3的整數， 當b1為2或大於2的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同，且 Ar11為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式2-1可由以下化學式2-1-1至化學式2-1-3中的任一者表示。 [化學式2-1-1]
Figure 02_image024
[化學式2-1-2]
Figure 02_image026
[化學式2-1-3]
Figure 02_image028
在化學式2-1-1至化學式2-1-3中， R1至R7、L1、L3、Ar1、Ar2、m、n及b具有與化學式2-1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式2-2可由以下化學式2-2-1至化學式2-2-3中的任一者表示。 [化學式2-2-1]
Figure 02_image030
[化學式2-2-2]
Figure 02_image032
[化學式2-2-3]
Figure 02_image034
在化學式2-2-1至化學式2-2-3中， R1至R6、L1至L3、Ar1、Ar2、Ar11、m、n、a及b具有與化學式2-2中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式3-2可由以下化學式3-2-1至化學式3-2-3中的任一者表示。 [化學式3-2-1]
Figure 02_image036
[化學式3-2-2]
Figure 02_image038
[化學式3-2-3]
Figure 02_image040
在化學式3-2-1至化學式3-2-3中， R1至R6、L1至L3、Ar1、Ar2、Ar11、m、n、a及b具有與化學式3-2中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，R4至R6彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；-P(=O)RR'；以及-SiRR'R''。 在另一實施例中，R4至R6彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；以及經取代或未經取代的C6至C60芳基。 在另一實施例中，R4至R6彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的C1至C40烷基；以及經取代或未經取代的C6至C40芳基。 在另一實施例中，R4至R6彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；C1至C40烷基；以及C6至C40芳基。 在另一實施例中，R4至R6彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或者氘。 在另一實施例中，R4至R6可為氫。
在本申請案的一個實施例中，R1至R3彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；以及-SiRR'R''，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂肪族或芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60脂肪族或芳族雜環。 在另一實施例中，R1至R3彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環。 在另一實施例中，R1至R3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環。 在另一實施例中，R1至R3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或者C6至C60芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成C6至C60芳族烴環。 在另一實施例中，R1至R3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或者C6至C40芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成C6至C40芳族烴環。 在另一實施例中，R1至R3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或者C6至C20芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成C6至C20芳族烴環。 在另一實施例中，R1至R3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；單環C6至C10芳基；或者多環C10至C20芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成單環C6至C10芳族烴環；或單環C10至C20芳族烴環。 在另一實施例中，R1至R3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或者單環C6至C10芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成單環C6至C10芳族烴環。 在另一實施例中，R1至R3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或者苯基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成苯環。 在另一實施例中，R1至R3彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或者氘。 在另一實施例中，R1至R3中的至少一者為經取代或未經取代的C6至C60芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環。
在本申請案的一個實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。 在另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。 在另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者未經取代或經氘取代的C6至C40伸芳基。 在另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者未經取代或經氘取代的C6至C20伸芳基。 在另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者未經取代或經氘取代的單環C6至C10伸芳基。 在另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者未經取代或經氘取代的伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，Ar3可為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。 在另一實施例中，Ar3可為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。 在另一實施例中，Ar3可為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C40烷基；未經取代或經選自由C1至C40烷基及C6至C40芳基組成的群組的一或多個取代基取代的C6至C40芳基；或者未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40雜芳基。 在另一實施例中，Ar3可為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C20烷基；未經取代或經選自由C1至C20烷基及C6至C20芳基組成的群組的一或多個取代基取代的C6至C20芳基；未經取代或經C6至C20芳基取代的C2至C20雜芳基。 在另一實施例中，Ar3可為氫；氘；苯基；聯苯基；三聯苯基；蒽基；三伸苯基；二甲基芴基；螺二芴基；二苯基芴基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；或者未經取代或經苯基取代的咔唑基。 在另一實施例中，Ar3可為氫；氘；苯基；聯苯基；三聯苯基；蒽基；三伸苯基；二甲基芴基；螺二芴基；二苯基芴基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；未經取代或經苯基取代的C-咔唑基；或者未經取代或經苯基取代的N-咔唑基。
在本申請案的一個實施例中，C-咔唑基可指其中咔唑基的一個碳連接至取代基的情況。 在本申請案的一個實施例中，N-咔唑基可指其中咔唑基的氮連接至取代基的情況。 在本申請案的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。 在另一實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。 在另一實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；未經取代或經氘、C1至C40烷基或C6至C40芳基取代的C6至C40芳基；或者未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40雜芳基。 在另一實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘、C1至C20烷基或C6至C20芳基取代的C6至C20芳基；或者未經取代或經C6至C20芳基取代的C2至C20雜芳基。 在另一實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘或苯基取代的聯苯基；萘基；三聯苯基；三伸苯基；蒽基；二甲基芴基；二苯基芴基；螺二芴基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；未經取代或經苯基取代的咔唑基；或者螺[芴-9,9-二苯並哌喃基]。 在另一實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘或苯基取代的聯苯基；萘基；三聯苯基；三伸苯基；蒽基；二甲基芴基；二苯基芴基；螺二芴基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；未經取代或經苯基取代的C-咔唑基；未經取代或經苯基取代的N-咔唑基；或螺[芴-9,9-二苯並哌喃基]。
在本申請案的一個實施例中，螺[芴-9,9-二苯並哌喃基]可具有以下結構。
Figure 02_image042
在本申請案的一個實施例中，化學式1的
Figure 02_image044
可由以下化學式1-A至化學式1-D中的任一者表示。 [化學式1-A]
Figure 02_image046
[化學式1-B]
Figure 02_image048
[化學式1-C]
Figure 02_image050
[化學式1-D]
Figure 02_image052
在化學式1-A至化學式1-D中， L1、m、Ar1、L3及n具有與化學式1中相同的定義， Ar21為經取代或未經取代的C6至C60芳基， X1為直接鍵；O；S；NRa；或者CRaRb， R11至R20、R100、Ra及Rb彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 m1為0至3的整數，且當m1為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，R11至R20及R100可為氫或氘。
在本申請案的一個實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基。 在另一實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為C1至C60烷基；或者C6至C60芳基。 在另一實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為C1至C40烷基；或者C6至C40芳基。 在另一實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為C1至C20烷基；或者C6至C20芳基。 在另一實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為C1至C10烷基；或者C6至C10芳基。 在另一實施例中，Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為甲基；或者苯基。
在本申請案的一個實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。 在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基。 在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60單環或多環芳基。 在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40單環芳基。 在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為C6至C20單環芳基。 在另一實施例中，R、R'及R''可為苯基。
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。
Figure 02_image054
Figure 02_image056
Figure 02_image058
Figure 02_image060
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Figure 02_image088
Figure 02_image090
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞轉移層材料、發光層材料、電子轉移層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精密地控制能帶間隙（energy band gap），且同時增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
同時，所述化合物具有高玻璃轉移溫度（glass transition temperature，Tg），且具有優異的熱穩定性。此種熱穩定性的增加成為為元件提供驅動穩定性的重要因素。
另外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層中的一或多者包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的發光層材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的發光層材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的發光層材料。
由化學式1表示的雜環化合物的具體細節與上面提供的描述相同。
除使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層之外，本揭露的有機發光元件可使用常用的有機發光元件製造方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法將雜環化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈方法是指旋塗（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、絲網印刷（screen printing）、噴塗方法（spray method）、輥塗（roll coating）等，但不限於此。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可形成為單層結構，或者亦可形成為其中二或更多個有機材料層被積層的多層結構。舉例而言，根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構並不限於此，且可包括更少數目的有機材料層。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含化學式1的雜環化合物。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含化學式1的雜環化合物作為發光層主體。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括光輔助層，且光輔助層可包含化學式1的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中提供的有機發光元件中，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層更包含由以下化學式A表示的雜環化合物。 [化學式A]
Figure 02_image004
在化學式A中， X11至X13彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CRa'，且X11至X13中的至少一者為N，且 Ra'及Ra1至Ra3彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
當在有機發光元件的有機材料層中包含化學式1的雜環化合物及化學式A的雜環化合物時，獲得更優越的效率及壽命的效果。此結果可能使得預測到當同時包含該兩種化合物時會發生激發錯合體現象（exciplex phenomenon）。
激發錯合體現像是由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p-主體）最高佔有分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能級及受體（n-主體）最低未佔有分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）能級大小的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，發生反向系統間交叉（reverse intersystem crossing，RISC），且因此，螢光的內部量子效率可提高至100%。當具有良好電洞轉移能力的供體（p-主體）及具有良好電子轉移能力的受體（n-主體）用作發光層的主體時，電洞被注入至p-主體並且電子被注入至n-主體，且因此，驅動電壓可降低，此結果有助於壽命的提高。
在本申請案的一個實施例中，化學式A可由以下化學式A-1至化學式A-3中的任一者表示。 [化學式A-1]
Figure 02_image093
[化學式A-2]
Figure 02_image095
[化學式A-3]
Figure 02_image097
在化學式A-1至化學式A-3中， X11至X13、Ra2及Ra3具有與化學式A中相同的定義， A為O；S；CRb1Rb2或者NRb1， Ra11至Ra15、Rb1及Rb2彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環， La1與La2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ara1為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， m1及m2為0至2的整數，且當m1及m2為2時，括號中的取代基彼此相同或不同， m4為0至4的整數，且當m4為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同，且 m3為0至8的整數，且當m3為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，Ra2與Ra3彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。 在另一實施例中，Ra2與Ra3彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。 在另一實施例中，Ra2與Ra3彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的C6至C40芳基；以及經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。 在另一實施例中，Ra2與Ra3彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：未經取代或經C6至C40芳基或C2至C40雜芳基取代的C6至C40芳基；以及C2至C40雜芳基。 在另一實施例中，Ra2與Ra3彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：未經取代或經C6至C20芳基或C2至C20雜芳基取代的C6至C20芳基；以及C2至C20雜芳基。 在另一實施例中，Ra2與Ra3彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。 在另一實施例中，Ra2與Ra3彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經萘基或咔唑基取代的苯基；萘基；聯苯基；三聯苯基；菲基；二苯並呋喃基；螺二芴基；二甲基芴基；或者二苯並噻吩基。
在本申請案的一個實施例中，Ra'可為氫；或者氘。
在本申請案的一個實施例中，Ra11至Ra15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環。 在另一實施例中，Ra11至Ra15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環。 在另一實施例中，Ra11至Ra15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；以及經取代或未經取代的C6至C60芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環。 在另一實施例中，Ra11至Ra15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；以及經取代或未經取代的C6至C40芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C40芳族烴環。 在另一實施例中，Ra11至Ra15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；以及C6至C40芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成C6至C40芳族烴環。 在另一實施例中，Ra11至Ra15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；苯基；聯苯基；萘基；三聯苯基；菲基；二苯並呋喃基；以及二苯並噻吩基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成苯環。
在本申請案的一個實施例中，La1與La2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。 在另一實施例中，La1與La2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。 在另一實施例中，La1與La2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；C6至C40伸芳基；或者C2至C40伸雜芳基。 在另一實施例中，La1與La2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；C6至20伸芳基；或者C2至C20伸雜芳基。 在另一實施例中，La1與La2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；或萘基。
在本申請案的一個實施例中，Ara1可為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。 在另一實施例中，Ara1可為氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基。 在另一實施例中，Ara1可為氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C40芳基。 在另一實施例中，Ara1可為氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。 在另一實施例中，Ara1可為氫；氘；或者C6至C20芳基。 在另一實施例中，Ara1可為氫；氘；苯基；聯苯基；萘基；或菲基。
在本申請案的一個實施例中，Rb1與Rb2彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環。 在另一實施例中，Rb1與Rb2彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的C1至C60烷基；以及經取代或未經取代的C6至C60芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環。 在另一實施例中，Rb1與Rb2彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的C1至C40烷基；以及經取代或未經取代的C6至C40芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C40芳族烴環。 在另一實施例中，Rb1與Rb2彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：C1至C40烷基；以及C6至C40芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成C6至C40芳族烴環。 在另一實施例中，Rb1與Rb2彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：甲基；及苯基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成芴基環。
在本申請案的一個實施例中，化學式A的雜環化合物可由以下化合物中的任一者表示。
Figure 02_image099
Figure 02_image101
Figure 02_image103
Figure 02_image105
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含：由化學式1表示的雜環化合物；以及由化學式A表示的雜環化合物。
關於由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物的具體描述與上面提供的描述相同。
在所述組成物中，由化學式1表示的雜環化合物：由化學式A表示的雜環化合物可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比，然而，重量比不限於此。
所述組成物可在形成有機發光元件的有機材料時使用，且可更佳為在形成發光層的主體時使用。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物，且磷光摻雜劑可與其一起使用。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物，且銥系摻雜劑可與其一起使用。
作為磷光摻雜劑的材料，可使用本領域已知的材料。
舉例而言，可使用由LL'MX'、LL'L''M、LMX'X''、L 2MX'及L 3M表示的磷光摻雜劑材料，然而，本揭露的範圍不限於該些實例。 在本文中，L、L'、L''、X'及X''為彼此不同的雙牙配位子（bidentate ligand），且M為形成八面體錯合物的金屬。 M可為銥、鉑、鋨等。 L是藉由sp2碳及雜原子與作為銥系摻雜劑的M配位的陰離子雙牙配位子，且X可起到陷獲電子或電洞的作用。L的非限制性實例可包括2-(1-萘基)苯並噁唑、2-苯基苯並噁唑、2-苯基苯並噻唑、7,8-苯並喹啉、苯基吡啶、苯並噻吩基吡嗪（pyrizine）、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡嗪、甲苯基吡啶等。X'及X''的非限制性實例可包括乙醯丙酮化物（acetylacetonate，acac）、六氟乙醯丙酮化物、亞柳基（salicylidene）、吡啶甲酸酯（picolinate）、8-羥基喹啉酸鹽等。
下面描述其更具體的實例，然而，磷光摻雜劑不限於該些實例。
Figure 02_image107
在本申請案的一個實施例中，作為銥系摻雜劑，Ir(ppy) 3可用作紅色磷光摻雜劑。
在本申請案的一個實施例中，基於整個發光層，摻雜劑的含量可為1%至15%，較佳為3%至10%，且更佳為5%至10%。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括電子注入層或電子轉移層，且電子注入層或電子轉移層可包含所述雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電子轉移層、發光層或電洞阻擋層，且電子轉移層、發光層或電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。
本揭露的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層、電子轉移層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一個層、兩個層或更多個層。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的積層順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中陽極200、有機材料層300及陰極400連續積層在基板100上的有機發光元件。然而，所述結構並非僅限於此種結構，且如圖2中所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續積層在基板上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞轉移層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子轉移層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍並非僅限於此種積層結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的層，且可進一步添加其他需要的功能層。
本申請案的一個實施例提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中所述形成有機材料層包括使用根據本申請案的一個實施例的有機材料層的組成物形成一或多個有機材料層。
在本申請案的一個實施例中提供的製造有機發光元件的方法中，所述形成有機材料層是在預混合之後使用熱真空沈積方法形成化學式1的雜環化合物與化學式A的雜環化合物。
預混合是指在沈積於有機材料層上之前，首先在一個供應源中混合化學式1的雜環化合物與化學式A的雜環化合物。
根據本申請案的一個實施例，預混合材料可被稱為有機材料層的組成物。
包含化學式1的有機材料層可根據需要進一步包含其他材料。
同時包含化學式1及化學式A的有機材料層可根據需要進一步包含其他材料。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，在下面示出除化學式1或化學式A的化合物以外的材料，然而，該些僅用於例示目的，且並非用於限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料代替。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al等，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝發型胺衍生物，例如在文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中描述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）、作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)等。
作為電洞轉移材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子轉移材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，二或更多種發光材料可作為各別的供應源沈積或者被預混合並作為一個供應源沈積。另外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由結合分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
在混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任意二或更多種材料並用作發光層的主體材料。
根據本申請案的一個實施例的有機發光元件可依據所使用的材料為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）或雙發射型（dual-emission type）。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可在有機發光元件中使用的相似原理下用於包括有機太陽電池、有機光導體、有機電晶體等的有機電子元件中。
在下文中，將參照實例更詳細地描述本說明書，然而，該些僅用於例示目的，且本申請案的範圍不限於此。 ＜ 製備例 ＞ [ 製備例 1] 化合物 3 的製備
Figure 02_image109
- 中間體 3-4 的製備
將2-溴吡啶（20.0克，84.4毫莫耳）、(2-溴-5-氯苯基)硼酸（14.5克，92.9毫莫耳）、Pd(PPh 3) 2Cl 2（2.96克，4.22毫莫耳）及NaOH（6.75克，169毫莫耳）引入至四氫呋喃（Tetrahydrofuran，THF）/H 2O（200毫升），並在90℃下攪拌4小時。在熱時對結果進行過濾，並用二氯甲烷（dichloromethane，DCM）洗滌若干次。對濾液進行真空濃縮，且然後進行矽膠過濾。將結果真空濃縮，從而得到中間體3-4（18.3克，81%）。 - 中間體 3-3 的製備
將中間體3-4（18.3克，68.1毫莫耳）、Pd(PPh 3) 2Cl 2（2.39克，3.41毫莫耳）、CuI（0.65克，3.41毫莫耳）及三甲基矽烷基乙炔（8.03克，81.7毫莫耳）引入至二異丙醇胺（Diisopropanolamine，DIPA）（200毫升），並在80℃下攪拌4小時。對反應溶液進行真空濃縮，且然後進行矽膠柱操作，從而得到中間體3-3（16.5克，85%）。 - 中間體 3-2 的製備
將中間體3-3（16.5克，57.9毫莫耳）及K 2CO 3（8.00克，57.9毫莫耳）引入至DCM/MeOH（150毫升，2:1），並在室溫下攪拌20分鐘。用矽藻土對反應溶液過濾，且對濾液進行真空濃縮。對結果進行矽膠柱操作，從而得到中間體3-2（10.9克，88%）。 - 中間體 3-1 的製備
將中間體3-2（10.9克，51.0毫莫耳）及PtCl 2（1.36克，5.10毫莫耳）引入至甲苯（100毫升），並在110℃下攪拌18小時。對結果進行真空濃縮，且然後進行柱操作，從而得到中間體3-1（6.86克，63%）。 - 化合物 3 的製備
將中間體3-1（6.86克，32.1毫莫耳）、二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺（11.3克，35.3毫莫耳）、Pd 2dba 3（1.46克，1.60毫莫耳）、二環己基(2',4',6'-三異丙基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦（Xphos）（1.53克，3.21毫莫耳）及第三丁醇鈉（t-BuONa）（6.15克，64.0毫莫耳）引入至二甲苯，並在150℃下攪拌2小時。將結果冷卻至室溫，無人看管12小時，且過濾所生成的固體。對結果進行矽膠過濾，從而得到化合物3（13.6克，85%）。
除使用以下表1的A及B作為中間體之外，以與製備例1的化合物3的製備中相同的方式合成以下化合物。 [表1]
化合物 A B 收率
11
Figure 02_image111
Figure 02_image113
 72%
20
Figure 02_image111
Figure 02_image115
 74%
23
Figure 02_image117
Figure 02_image113
 68%
37
Figure 02_image117
Figure 02_image119
 80%
43
Figure 02_image121
Figure 02_image113
 78%
49
Figure 02_image121
Figure 02_image123
 81%
[ 製備例 2] 化合物 63 的製備
Figure 02_image125
- 化合物 63 的製備
將中間體3-1（5.00克，23.4毫莫耳）、N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼環戊烷-2-基)苯基)-[1,1'-聯苯基]-4-胺（13.5克，25.7毫莫耳）、Pd 2dba 3（1.07克，1.17毫莫耳）、Xphos（1.12克，2.34毫莫耳）及NaOH（1.87克，46.8毫莫耳）引入至二噁烷/H 2O，並在100℃下攪拌2小時。將結果冷卻至室溫，無人看管12小時，且過濾所生成的固體。對結果進行矽膠過濾，從而得到化合物63（18.5克，79%）。
以與製備例1中相同的方式合成中間體3-1、中間體23-1及中間體43-1並使用。
中間體23-1及中間體43-1的結構如下。在中間體23-1及中間體43-1中，僅氯基位置不同，且製備方法相同。 [中間體23-1]
Figure 02_image127
[中間體43-1]
Figure 02_image129
除了使用以下表2的A作為中間體之外，以與製備例2的化合物63的製備中相同的方式合成以下化合物。 [表2]
化合物 A 收率
67
Figure 02_image131
 76%
73
Figure 02_image133
 75%
77
Figure 02_image135
 71%
86
Figure 02_image137
 80%
102
Figure 02_image139
 74%
119
Figure 02_image141
 80%
122
Figure 02_image139
 79%
138
Figure 02_image144
 84%
[ 製備例 3] 化合物 151 的製備
Figure 02_image146
- 中間體 151-3 的製備
將2-溴吡啶（20.0克，84.4毫莫耳）、(2-溴-5-氯苯基)硼酸（14.5克，92.9毫莫耳）、Pd(PPh 3) 2Cl 2（2.96克，4.22毫莫耳）及NaOH（6.75克，169毫莫耳）引入至THF/H 2O（200毫升），並在90℃下攪拌4小時。在熱時對結果進行過濾，並用DCM洗滌若干次。對濾液進行真空濃縮，且然後進行矽膠過濾。將結果真空濃縮，從而得到中間體151-3（18.3克，81%）。 - 中間體 151-2 的製備
將中間體151-3（18.3克，68.1毫莫耳）、Pd(PPh 3) 2Cl 2（2.39克，3.41毫莫耳）、CuI（0.65克，3.41毫莫耳）、苯乙炔（7.65克，74.9毫莫耳）及三乙胺（Triethylamine，TEA）（20.7克，204毫莫耳）引入至二甲基乙醯胺（Dimethylacetamide，DMA）（200毫升），並在90℃下攪拌6小時。將反應溶液真空濃縮，且然後進行矽膠柱操作，從而得到中間體151-2（14.2克，72%）。 - 中間體 151-1 的製備
將中間體151-2（14.2克，49.0毫莫耳）及PtCl 2（1.30克，4.90毫莫耳）引入至甲苯（150毫升），並在110℃下攪拌18小時。對結果進行真空濃縮，且然後進行柱操作，從而得到中間體151-1（6.86克，66%）。 - 化合物 151 的製備
將中間體151-1（9.37克，32.3毫莫耳）、N-([1,1'-聯苯基]-4-基)二苯並[b,d]呋喃-3-胺（11.9克，35.5毫莫耳）、Pd 2dba 3（1.46克，1.60毫莫耳）、Xphos（1.53克，3.21毫莫耳）及t-BuONa（6.21克，64.6毫莫耳）引入至二甲苯，並在150℃下攪拌2小時。將結果冷卻至室溫，無人看管12小時，且過濾所生成的固體。對結果進行矽膠過濾，從而得到化合物151（14.8克，78%）。
除了使用以下表3的A、B及C作為中間體之外，以與製備例3的化合物151的製備中相同的方式合成以下化合物。 [表3]
化合物 A B C 收率
158
Figure 02_image111
Figure 02_image148
Figure 02_image150
 75%
163
Figure 02_image117
Figure 02_image148
Figure 02_image153
 79%
182
Figure 02_image121
Figure 02_image148
Figure 02_image153
 83%
309
Figure 02_image111
Figure 02_image156
Figure 02_image153
 67%
316
Figure 02_image117
Figure 02_image158
Figure 02_image153
 71%
[ 製備例 4] 化合物 194 的製備
Figure 02_image160
- 中間體 194-3 的製備
將2-溴吡啶（20.0克，84.4毫莫耳）、(2-溴-5-氯苯基)硼酸（14.5克，92.9毫莫耳）、Pd(PPh 3) 2Cl 2（2.96克，4.22毫莫耳）及NaOH（6.75克，169毫莫耳）引入至THF/H 2O（200毫升），並在90℃下攪拌4小時。在熱時對結果進行過濾，並用DCM洗滌若干次。對濾液進行真空濃縮，且然後進行矽膠過濾。將結果真空濃縮，從而得到中間體194-3（18.3克，81%）。 - 中間體 194-2 的製備
將中間體194-3（18.3克，68.1毫莫耳）、Pd(PPh 3) 2Cl 2（2.39克，3.41毫莫耳）、CuI（0.65克，3.41毫莫耳）、苯乙炔（7.65克，74.9毫莫耳）及TEA（20.7克，204毫莫耳）引入至DMA（200毫升），並在90℃下攪拌6小時。對反應溶液進行真空濃縮，且然後進行矽膠柱操作，從而得到中間體194-2（14.2克，72%）。 - 中間體 194-1 的製備
將中間體194-2（14.2克，49.0毫莫耳）及PtCl 2（1.30克，4.90毫莫耳）引入至甲苯（150毫升），並在110℃下攪拌18小時。對結果進行真空濃縮，且然後進行柱操作，從而得到中間體194-1（6.86克，66%）。 - 化合物 194 的製備
將中間體194-1（5.00克，17.3毫莫耳）、N-苯基-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼環戊烷-2-基)苯基)-[1,1'-聯苯基]-4-胺（8.49克，19.0毫莫耳）、Pd 2dba 3（0.79克，0.87毫莫耳）、Xphos（0.83克，1.74毫莫耳）及NaOH（1.38克，34.6毫莫耳）引入至二噁烷/H 2O，並在100℃下攪拌2小時。將結果冷卻至室溫，無人看管12小時，且過濾所生成的固體。對結果進行矽膠過濾，從而得到化合物194（7.36克，74%）。
除了使用以下表4的A、B及C作為中間體之外，以與製備例4的化合物194的製備中相同的方式合成以下化合物。 [表4]
化合物 A B C 收率
198
Figure 02_image111
Figure 02_image148
Figure 02_image131
 78%
204
Figure 02_image111
Figure 02_image148
Figure 02_image162
 82%
206
Figure 02_image111
Figure 02_image148
Figure 02_image164
 75%
216
Figure 02_image111
Figure 02_image148
Figure 02_image166
 69%
223
Figure 02_image111
Figure 02_image148
Figure 02_image141
 75%
229
Figure 02_image117
Figure 02_image148
Figure 02_image131
 73%
242
Figure 02_image117
Figure 02_image148
Figure 02_image144
 81%
257
Figure 02_image111
Figure 02_image169
Figure 02_image139
 78%
261
Figure 02_image111
Figure 02_image171
Figure 02_image139
 85%
263
Figure 02_image111
Figure 02_image173
Figure 02_image139
 76%
276
Figure 02_image117
Figure 02_image175
Figure 02_image139
 77%
283
Figure 02_image111
Figure 02_image177
Figure 02_image179
 80%
286
Figure 02_image111
Figure 02_image177
Figure 02_image181
 68%
298
Figure 02_image117
Figure 02_image177
Figure 02_image183
 72%
371
Figure 02_image111
Figure 02_image148
Figure 02_image185
 59%
375
Figure 02_image111
Figure 02_image177
Figure 02_image187
 56%
[ 製備例 5] 化合物 401 的製備
Figure 02_image189
- 中間體 401-2 的製備
將1-溴-3-氯二苯並[b,d]呋喃（10.0克，35.5毫莫耳）、B 2pin 2（13.5克，53.3毫莫耳）、Pd(dppf)Cl 2（1.30克，1.78毫莫耳）及KOAc（10.2克，107毫莫耳）引入至二噁烷（100毫升），並在100℃下攪拌2小時。在熱時對結果進行過濾，並用DCM洗滌若干次。對濾液進行真空濃縮，且然後進行矽膠過濾。將結果真空濃縮，從而得到中間體401-2（10.1克，87%）。 - 中間體 401-1 的製備
將中間體401-2（10.1克，30.7毫莫耳）、2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪（11.3克，30.7毫莫耳）、Pd(PPh 3) 4（1.77克，1.54毫莫耳）及K 2CO 3（12.7克，92.1毫莫耳）引入至二噁烷/H 2O（100毫升/30毫升），並在100℃下攪拌2小時。將反應溶液冷卻至室溫，且過濾所生成的固體，從而得到中間體401-1（12.8克，80%）。 - 化合物 401 的製備
將中間體401-1（14.8克，27.7毫莫耳）、苯基硼酸（3.72克，30.5毫莫耳）、Pd 2dba 3（1.27克，0.05毫莫耳）、Xphos（1.32克，2.77毫莫耳）及NaOH（2.22克，55.4毫莫耳）引入至二噁烷/H 2O，並在130℃下攪拌3小時。將結果冷卻至室溫，且過濾所生成的固體。對結果進行矽膠過濾，從而得到化合物401（7.36克，74%）。
除了使用以下表5的A、B及C作為中間體之外，以與製備例5的化合物401的製備中相同的方式合成以下化合物。 [表5]
化合物 A B C 收率
403
Figure 02_image191
Figure 02_image192
Figure 02_image193
 81%
405
Figure 02_image194
Figure 02_image195
Figure 02_image196
 75%
408
Figure 02_image197
Figure 02_image198
Figure 02_image199
 87%
421
Figure 02_image200
Figure 02_image201
Figure 02_image202
 80%
430
Figure 02_image203
Figure 02_image204
Figure 02_image205
 81%
除製備例1至製備例5及表1至表5中描述的化合物以外的與化學式1對應的雜環化合物亦以與上述製備例中相同的方式製備。
上面製備的化合物的合成辨識資料如以下表6及表7中所述。表6示出 1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl 3，300百萬赫）的量測值，且表7示出場脫附（field desorption，FD）-質譜術（mass spectrometry，MS）（FD-質量（FD-mass）：場脫附質譜術）的量測值。 [表6]
編號 1H NMR (CDCl 3, 300 MHz)
3 8.91 (1H, dd), 8.12 (1H, dd), 7.82-7.75 (5H, m), 7.55-7.38 (14H, m), 7.27 (4H, dd), 7.10 (1H, d)
11 8.91 (1H, dd), 8.11 (1H, dd), 8.04 (1H, d), 8.97 (1H, dd), 7.82-7.76 (3H, m), 7.56-7.25 (15H, m), 7.10 (1H, d), 6.90 (1H, dd)
20 8.88 (1H, dd), 8.11 (1H, dd), 7.92-7.73 (5H, m), 7.56-7.25 (17H, m), 7.18-7.09 (6H, m), 6.97 (2H, ddd)
23 8.91 (1H, dd), 8.10 (1H, dd), 7.82-7.74 (5H, m), 7.56-7.37 (13H, m), 7.28 (4H, dd), 7.18 (1H, d), 7.10 (1H, d)
37 8.91 (1H, dd), 8.10 (1H, dd), 7.92-7.78 (5H, m), 7.57-7.55 (4H, m), 7.40-7.27 (5H, m), 7.18-7.10 (4H, m)
43 8.91 (1H, dd), 8.08 (1H, dd), 7.81-7.74 (5H, m), 7.65-7.36 (15H, m), 7.28 (4H, m)
49 8.90 (1H, dd), 8.11 (1H, dd), 7.82-7.74 (7H, m), 7.63-7.36 (19H, m), 7.28 (2H, dd)
63 8.97 (1H, dd), 8.33 (1H, d), 8.11 (1H, dd), 7.98 (1H, dd), 7.81-7.73 (5H, m), 7.57-7.37 (15H, m), 7.28-7.26 (6H, m)
67 8.88 (1H, dd), 8.33 (1H, d), 8.09 (1H, dd), 7.98 (1H, dd), 7.81-7.70 (4H, m), 7.63-7.37 (15H, m), 7.28-7.26 (4H, m), 7.10 (1H, dd)
73 8.89 (1H, dd), 8.33 (1H, d), 8.11-7.97 (5H, m), 7.82-7.76 (3H, m), 7.64-7.36 (16H, m), 7.29-7.27 (1H, m)
77 8.99 (1H, dd), 8.91-8.82 (2H, m), 8.33 (1H, d), 8.11-8.09 (2H, m), 7.98 (1H, dd), 7.90 (1H, ddd), 7.81-7.34 (17H, m), 7.28-7.25 (4H, m)
86 8.88 (1H, dd), 8.33 (1H, d), 8.08 (1H, ddd), 7.97 (1H,dd), 7.91-7.77 (5H, m), 7.57-7.26 (18H, m), 7.16 (1H, dd), 1.69 (6H, s)
102 8.89 (1H, dd), 8.12-8.05 (2H, m), 7.81-7.73 (3H, m), 7.56- 7.38 (11H, m), 7.28-7.24 (6H, m), 7.09-7.00 (3H, m)
119 8.89 (1H, dd), 8.11-8.03 (2H, m), 7.81-7.75 (5H, m), 7.57-7.36 (15H, m), 7.29-7.27 (5H, m), 7.19-7.16 (2H, m)
122 8.89 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.08 (1H, ddd), 7.81-7.74 (5H, m), 7.57-7.37 (9H, m), 7.28-7.23 (6H, m), 7.09-7.01 (3H, m)
138 8.88 (1H, dd), 8.51 (1H, dd), 8.09 (1H, dd), 7.92-7.73 (9H, m), 7.54-7.25 (23H, m), 7.07 (1H, dd)
151 8.87 (1H, dd), 8.10-7.96 (3H, m), 7.89 (1H, d), 7.80-7.76 (4H, m), 7.56-7.30 (16H, m), 7.18-7.10 (2H, m), 6.92 (1H, dd)
158 8.92 (1H, dd), 8.09 (1H, ddd), 7.91-7.76 (7H, m), 7.56-7.10 (29H, m)
163 8.90 (1H, dd), 8.07 (1H, dd), 7.86 (1H, d), 7.80-7.75 (6H, m), 7.56-7.39 (15H, m), 7.27 (4H, dd), 7.18-7.10 (2H, m)
182 8.91 (1H, dd), 8.06 (1H, ddd), 7.88 (1H, d), 7.80-7.73 (6H, m), 7.65-7.40 (17H, m), 7.27 (4H, dd)
194 8.90 (1H, dd), 8.30 (1H, d), 8.09-8.03 (2H, m), 7.89 (1H, d), 7.78 (2H, ddd), 7.56-7.37 (12H, m), 7.28-7.23 (6H, m), 7.10-7.01 (3H, m)
198 8.89 (1H, dd), 8.32 (1H, d), 8.09-8.04 (2H, m), 7.87 (1H, d), 7.78-7.69 (5H, m), 7.58-7.36 (15H, m), 7.28-7.25 (4H, m), 7.11 (1H, dd)
204 8.90 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.10-8.06 (2H, m), 7.87 (1H, d), 7.80-7.73 (8H, m), 7.59-7.38 (21H, m), 7.28-7.26 (4H, m)
206 8.88 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.10-8.05 (2H, m), 7.87 (1H, d), 7.80-7.74 (8H, m), 7.59-7.35 (21H, m), 7.29-7.27 (4H, m)
216 8.90 (1H, dd), 8.56 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.20 (1H, dd), 8.09-8.03 (2H, m), 7.87 (1H, d), 7.80-7.68 (6H, m), 7.57-7.38 (16H, m), 7.29-7.10 (10H, m)
223 8.88 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.09-8.03 (2H, m), 7.89 (1H, dd), 7.81-7.76 (6H, m), 7.56-7.40 (16H, m), 7.28-7.17 (7H, m)
229 8.90 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.09-8.03 (2H, m), 7.89 (1H, d), 7.81-7.70 (5H, m), 7.61-7.39 (17H, m)
242 8.90 (1H, dd), 8.33 (1H, d), 8.09-8.03 (2H, m), 7.91-7.74 (9H, m), 7.56-7.25 (26H, m), 7.07 (1H, dd)
257 8.89 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.10-7.98 (5H, m), 7.87 (1H, d), 7.76 (2H, ddd)
261 8.89 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.09-8.05 (2H, m), 7.89 (1H, d), 7.76 (2H, ddd), 7.57-7.37 (12H, m), 7.29-7.23 (10H, m), 7.09-7.01 (3H, m)
263 8.91 (1H, dd), 8.33-8.26 (3H, m), 8.09-8.03 (2H, m), 7.78 (1H, d), 7.80-7.74 (4H, m), 7.62-7.40 (14H, m), 7.28-7.25 (6H, m), 7.09-7.01 (3H, m)
276 8.89 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.09-7.99 (3H, m), 7.87 (1H, d), 7.79-7.75 (4H, m), 7.58-7.23 (19H, m), 7.09-7.00 (3H, m)
283 8.88 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.09-8.03 (2H, m), 7.89 (1H, d), 7.76 (2H, ddd), 7.56-7.39 (12H, m), 7.28-7.7.23 (10H, m), 7.09-6.99 (3H, m)
286 8.90 (1H, dd), 8.32 (1H, d), 8.09-8.03 (5H, m), 7.87 (1H, d), 7.77-7.75 (6H, m), 7.57-7.36 (15H, m), 7.28-7.23 (6H, m), 7.09-6.99 (3H, m)
298 8.89 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.10-8.05 (3H, m), 7.91-7.86 (3H, m), 7.79-7.74 (3H, m), 7.56-7.36 (11H, m), 7.29-7.22 (7H, m), 7.09-7.00 (3H, m)
309 8.92 (1H, dd), 8.10-7.98 (4H, m), 7.88 (1H, d), 7.74 (4H, ddd), 7.65-7.35 (16H, m), 7.28-7.24 (8H, m), 7.19-7.10 (2H, m)
316 8.96-8.91 (2H, m), 8.51 (1H, dd), 8.09 (1H, ddd), 7.90-7.87 (2H, m), 7.79-7.74 (6H, m), 7.56-7.33 (18H, m), 7.18-7.10 (2H, m)
371 8.92 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.09-8.05 (2H, m), 7.89 (1H, d), 7.80-7.75 (4H, m), 7.57-7.39 (10H, m), 7.28-7.25 (4H, m), 7.09-7.00 (3H, m)
375 8.90 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 8.10-805 (2H, m), 7.90 (1H, d), 7.76 (2H, ddd), 7.56-7.40 (9H, m), 7.29-7.23 (6H, m), 7.10-7.01 (3H, m)
401 9.10 (2H, dd), 8.52 (2H, dd), 8.18-7.99 (7H, m), 7.88-7.73 (4H, m), 7.60-7.30 (10H, m),
403 8.34 (4H, ddd), 7.97 (1H, dd), 7.87-7.73 (4H, m), 7.54-7.26 (16H, m)
405 8.37-8.29 (5H, m), 7.86-7.73 (4H, m), 7.53-7.39 (14H, m)
408 8.37-8.23 (5H, m), 7.86-7.74 (8H, m), 7.50-7.39 (12H, m), 7.26-7.22 (6H, m)
421 8.98 (2H, dd), 8.40 (4H, ddd), 7.79-7.73 (4H, m), 7.58-7.40 (12H, m), 7.26-7.24 (4H, m)
430 8.99 (2H, dd), 8.35 (2H, ddd), 8.25 (2H, dd), 7.84-7.66 (7H, m), 7.51-7.40 (11H, m), 7.33-7.24 (3H, m)
[表7]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
3 m/z=498.21 (C37H26N2=498.63) 194 m/z=574.24 (C43H30N2=574.73)
11 m/z=512.19 (C37H24N2O=512.61) 198 m/z=624.26 (C47H32N2=624.79)
20 m/z=676.25 (C50H32N2O=676.25) 204 m/z=726.30 (C55H38N2=726.92)
23 m/z=498.21 (C37H26N2=498.63) 206 m/z=664.25 (C49H32N2O=664.81)
37 m/z=578.27 (C43H34N2=578.76) 216 m/z=739.30 (C55H37N3=739.92)
43 m/z=498.21 (C37H26N2=498.63) 223 m/z=650.27 (C49H34N2=650.83)
49 m/z=574.24 (C43H30N2=574.73) 229 m/z=624.26 (C47H32N2=624.79)
63 m/z=574.24 (C43H30N2=574.73) 242 m/z=812.32 (C62H40N2=813.02)
67 m/z=548.23 (C41H28N2=548.69) 257 m/z=624.26 (C47H32N2=624.79)
73 m/z=624.26 (C47H32N2=624.79) 261 m/z=650.27 (C49H34N2=650.83)
77 m/z=598.24 (C45H30N2=598.75) 263 m/z=650.27 (C49H34N2=650.83)
86 m/z=614.27 (C46H34N2=614.79) 276 m/z=664.25 (C49H32N2O=664.81)
102 m/z=498.21 (C37H26N2=498.63) 283 m/z=650.27 (C49H34N2=650.83)
119 m/z=574.24 (C43H30N2=574.73) 286 m/z=726.30 (C55H38N2=726.92)
122 m/z=498.21 (C37H26N2=498.63) 298 m/z=690.30 (C52H38N2=690.89)
138 m/z=736.29 (C56H36N2=736.92) 309 m/z=700.29 (C53H36N2=700.89)
151 m/z=588.22 (C43H28N2O=588.71) 316 m/z=624.26 (C47H32N2=624.79)
158 m/z=738.30 (C56H38N2=738.93) 371 m/z=578.27 (C43H26D4N2=578.75)
163 m/z=574.24 (C43H30N2=574.73) 375 m/z=579.27 (C43H25D5N2=579.76)
182 m/z=574.24 (C43H30N2=574.73) 401 m/z=575.20 (C41H25N3O=575.67)
403 m/z=551.20 (C39H25N3O=551.65) 405 m/z=525.18 (C37H23N3O=525.61)
408 m/z=677.25 (C49H31N3O=677.81) 421 m/z=601.22 (C43H27N3O=601.71)
430 m/z=601.22 (C43H27N3O=601.71)      
＜實驗例＞ [ 實驗例 1] 1 ）有機發光元件的製造
用蒸餾水超音波對上面ITO被塗佈成1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。在用蒸餾水清洗完成之後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外（ultraviolet，UV）清洗器中使用UV將紫外臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清洗器（plasma cleaner，PT），且在真空下進行電漿處理以達成ITO表面處理並移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
在透明的ITO電極（陽極）上形成作為共同的層的電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA）及電洞轉移層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺（N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPB）。
如下所述在其上熱真空沈積發光層。藉由使用以下表8中所述的化合物作為紅色主體並將(piq)2(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑，以3重量%將Ir化合物摻雜至主體來將發光層沈積至400埃。之後，將4,7-二苯基-1,10-菲咯啉（4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，Bphen）沈積至30埃作為電洞阻擋層，且在其上將Alq 3沈積至250埃作為電子轉移層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子轉移層上形成電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成陰極，且因此，製造了有機電致發光元件。
同時，對於將在有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）製造中使用的每種材料而言，對製造OLED所需的全部有機化合物在10 -8托至10 -6托下進行了真空昇華純化。
具體而言，比較例1至比較例6中使用的化合物A至化合物F如下。
Figure 02_image206
2 ） 有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的實例1至實例39及比較例1至比較例6的有機發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（electroluminescent，EL）性質，且利用量測結果，藉由麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m 2）時的T 90。T 90是指壽命（單位:小時，h），相對於初始亮度變為90%所花費的時間。
有機發光元件的量測性質如以下表8中所示。 [表8]
化合物 臨限電壓（ V on ） 驅動電壓（ V op ） 效率（ cd/A ） 顏色 座標（ x, y ） 壽命（ T 90 ）
比較例1 A 3.38 6.41 8.2 (0.675, 0.325) 10
比較例2 B 3.45 6.22 7.9 (0.680, 0.319) 6
比較例3 C 3.31 6.14 7.7 (0.681, 0.318) 5
比較例4 D 3.47 6.25 6.2 (0.675, 0.325) 7
比較例5 E 3.34 6.21 8.5 (0.678, 0.321) 9
比較例6 F 3.42 6.32 9.8 (0.677, 0.323) 10
實例1 3 2.68 5.47 35.7 (0.682, 0.317) 45
實例2 11 2.64 5.42 37.2 (0.679, 0.320) 47
實例3 20 2.61 5.44 36.5 (0.679, 0.321) 47
實例4 23 2.64 5.46 35.9 (0.682, 0.317) 46
實例5 37 2.67 5.45 35.8 (0.683, 0.316) 49
實例6 43 2.63 5.43 34.1. (0.680, 0.320) 42
實例7 49 2.65 5.48 33.9 (0.679, 0.321) 43
實例8 63 2.45 5.29 59.9 (0.680, 0.319) 67
實例9 67 2.41 5.27 57.5 (0.681, 0.318) 69
實例10 73 2.40 5.22 57.9 (0.677, 0.323) 65
實例11 77 2.44 5.25 56.8 (0.676, 0.323) 66
實例12 86 2.43 5.25 58.2 (0.680, 0.319) 67
實例13 102 2.44 5.20 57.9 (0.682, 0.318) 65
實例14 119 2.43 5.27 56.2 (0.680, 0.319) 67
實例15 122 2.47 5.28 51.3 (0.676, 0.323) 62
實例16 138 2.43 5.26 53.6 (0.678, 0.321) 63
實例17 151 2.57 5.34 47.2 (0.681, 0.318) 55
實例18 158 2.59 5.35 48.5 (0.683, 0.317) 59
實例19 163 2.54 5.32 46.5 (0.680, 0.316) 57
實例20 182 2.57 5.38 42.7 (0.681, 0.319) 53
實例21 194 2.35 5.14 67.4 (0.682, 0.318) 72
實例22 198 2.37 5.19 66.7 (0.679, 0.320) 76
實例23 204 2.35 5.15 64.2 (0.677, 0.322) 77
實例24 206 2.36 5.16 64.6 (0.680, 0.320) 75
實例25 216 2.38 5.11 67.6 (0.680, 0.320) 73
實例26 223 2.33 5.15 65.1 (0.682, 0.318) 76
實例27 229 2.35 5.12 67.9 (0.681, 0.319) 79
實例28 242 2.31 5.17 68.2 (0.680, 0.320) 71
實例29 257 2.30 5.13 66.8 (0.681, 0.319) 78
實例30 261 2.37 5.17 65.5 (0.679, 0.320) 77
實例31 263 2.35 5.16 63.9 (0.680, 0.319) 73
實例32 276 2.39 5.18 64.7 (0.683, 0.317) 75
實例33 283 2.23 5.09 73.7 (0.681, 0.319) 82
實例34 286 2.25 5.07 71.8 (0.677, 0.323) 84
實例35 298 2.22 5.06 76.8 (0.681, 0.319) 86
實例36 309 2.52 5.35 47.1 (0.680, 0.320) 56
實例37 316 2.53 5.31 45.4 (0.679, 0.320) 58
實例38 371 2.16 4.98 85.9 (0.680, 0.319) 95
實例39 375 2.13 4.95 88.7 (0.679, 0.321) 93
根據本申請案的雜環化合物具有用於有機發光元件的發光層中的適當分子量及帶隙。適當的分子量有助於形成有機發光元件的發光層，且適當的帶隙防止發光層中電子及電洞的損失，有助於有效形成複合區（recombination zone）。
換言之，辨識出在根據本申請案的芳基胺化合物中，與咔唑化合物中相比，在此位置取代的芳基胺基的強電洞轉移（hole transfer，HT）性質解決了在摻雜劑中出現的電洞阻擋（電洞陷獲）現象。
另外，辨識出與具有菲核心結構的化合物相比，根據本申請案的苯並喹啉化合物具有優異的電子轉移能力以及優異的電洞轉移能力，且能夠藉由平衡電荷平衡來提高元件效率及壽命。
另外，如以下表9中辨識出，具有經苯並喹啉取代的10號位置的化合物由於取代位置而在N-H之間具有強氫鍵，且由於取代位置引起的大空間效應而具有高驅動電壓，且根據本申請案的苯並喹啉化合物與具有經苯並喹啉取代的10號位置的化合物相比具有較低的T1值，且容易將能量轉移至摻雜劑，且辨識出藉由解決空間效應及氫鍵效應而改善了整體元件效能。 [表9]
結構式 HOMO LUMO
Figure 02_image208
 -5.07
Figure 02_image210
 -1.73
Figure 02_image212
Figure 02_image214
 -5.19
Figure 02_image216
 -1.78
Figure 02_image218
Figure 02_image220
 -5.24
Figure 02_image222
 -1.75
Figure 02_image224
Figure 02_image226
 -5.29
Figure 02_image228
 -1.71
Figure 02_image230
Figure 02_image232
 -5.31
Figure 02_image234
 -1.72
Figure 02_image236
Figure 02_image238
 -5.19
Figure 02_image240
 -1.67
Figure 02_image242
結構式 Eg S1 T1 雙極矩
Figure 02_image208
 3.34 2.89 2.67 2.74
Figure 02_image214
 3.41 3.02 2.48 1.49
Figure 02_image220
 3.49 3.09 2.56 1.55
Figure 02_image244
 3.57 3.17 2.63 2.00
Figure 02_image232
 3.59 3.15 2.59 2.09
Figure 02_image238
 3.52 3.00 2.47 1.46
另外，辨識出當分子中的氫如表8的實例38及實例39中般經氘取代時，氫原子的動能由於氫原子分子量的增加而降低，且分子穩定性得到改善，且因此，此特別增強了效率及壽命。 [ 實驗例 2] 1 ）有機發光元件的製造
用蒸餾水超音波對上面ITO/Ag/ITO被塗佈成15埃/100埃/15埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。在用蒸餾水清洗完成之後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在UV清洗器中使用UV將UVO處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清洗器（PT），且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
在ITO電極（陽極）上形成作為共同的層的電洞注入層六氮雜三伸苯基六甲腈（hexaazatriphenylene hexacabonitrile，HAT-CN）、電洞轉移層α-NPB、光輔助層N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-聯苯-4,4'-二胺（N,N'-diphenyl-N,N'-di(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine，TPD）、電子阻擋層環己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]（cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]，TAPC）或激子阻擋層三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）。
如下所述在其上熱真空沈積發光層。藉由在一個供應源中沈積以下表10中所述的兩種類型的化合物作為紅色主體並使用(piq)2(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑，以3重量%將Ir化合物摻雜至主體來將發光層沈積至400埃。之後，將Bphen沈積至30埃作為電洞阻擋層，且在其上將1,3,5-三(1-苯基-1H-苯並咪唑-2-基)苯（1,3,5-Tris(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene，TPBI）沈積至250埃作為電子轉移層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子轉移層上形成電子注入層，且然後藉由將銀（Ag）陰極沈積至200埃的厚度在電子注入層上形成陰極，且因此，製造了有機電致發光元件。
同時，對於將在OLED製造中使用的每種材料而言，對製造OLED所需的全部有機化合物在10 -8托至10 -6托下進行了真空昇華純化。
具體而言，關於實驗例2的實例40至實例78及比較例7至比較例12中使用的化合物A至化合物M如下。
Figure 02_image247
2 ） 有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的實例40至實例78以及比較例7至比較例12的有機發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，且利用量測結果，藉由麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時的T 90。T 90是指壽命（單位:小時，h），相對於初始亮度變為90%所花費的時間。
有機發光元件的量測性質如以下表10中所示。 [表10]
   第一主體 第二主體 臨限電壓（ V on ） 驅動電壓（ V op ） 效率（ cd/A ） 顏色 座標（ x, y ） 壽命（ T 90 ）
比較例7 A H 3.11 6.14 18.4 (0.680, 0.320) 25
比較例8 B M 3.04 5.92 15.7 (0.677, 0.323) 27
比較例9 C G 3.06 5.97 14.2 (0.678, 0.321) 23
比較例10 D I 3.18 5.87 15.9 (0.679, 0.321) 19
比較例11 E J 3.09 5.90 17.4 (0.680, 0.320) 15
比較例12 F K 3.05 5.89 13.2 (0.679, 0.320) 24
實例40 3 G 2.44 5.25 56.5 (0.682, 0.317) 160
實例41 11 I 2.43 5.23 57.6 (0.679, 0.321) 165
實例42 20 M 2.47 5.28 55.2 (0.685, 0.315) 159
實例43 23 K 2.45 5.21 59.2 (0.684, 0.316) 155
實例44 37 J 2.41 5.25 56.7 (0.679, 0.321) 168
實例45 43 G 2.48 5.25 55.5 (0.677, 0.323) 152
實例46 49 H 2.47 5.28 53.1 (0.684, 0.315) 151
實例47 63 I 2.28 5.07 72.8 (0.680, 0.320) 192
實例48 67 M 2.25 5.05 73.1 (0.679, 0.320) 196
實例49 73 G 2.24 5.02 75.6 (0.681, 0.318) 204
實例50 77 J 2.26 5.06 71.1 (0.676, 0.323) 195
實例51 86 H 2.28 5.07 75.8 (0.682, 0.318) 205
實例52 102 M 2.24 5.07 74.5 (0.680, 0.318) 203
實例53 119 K 2.21 5.04 73.7 (0.679, 0.321) 207
實例54 122 G 2.26 5.02 76.2 (0.678, 0.321) 192
實例55 138 I 2.24 5.03 75.1 (0.683, 0.317) 195
實例56 151 H 2.35 5.17 63.2 (0.680, 0.319) 175
實例57 158 J 2.37 5.11 65.6 (0.679, 0.320) 183
實例58 163 G 2.33 5.13 67.3 (0.677, 0.323) 181
實例59 182 I 2.31 5.12 65.4 (0.685, 0.314) 177
實例60 194 M 2.11 5.06 82.1 (0.683, 0.317) 212
實例61 198 H 2.17 5.08 83.3 (0.681, 0.319) 227
實例62 204 K 2.12 5.03 85.2 (0.682, 0.317) 215
實例63 206 H 2.14 5.07 83.1 (0.680, 0.320) 216
實例64 216 I 2.16 5.06 86.5 (0.678, 0.321) 228
實例65 223 M 2.15 5.09 84.6 (0.679, 0.320) 220
實例66 229 J 2.13 5.01 87.6 (0.680, 0.320) 216
實例67 242 H 2.15 5.03 88.3 (0.680, 0.319) 219
實例68 257 G 2.14 5.04 85.2 (0.678, 0.322) 211
實例69 261 J 2.18 5.08 87.4 (0.681, 0.318) 227
實例70 263 M 2.11 5.03 83.1 (0.683, 0.316) 221
實例71 276 K 2.10 5.07 86.9 (0.682, 0.317) 223
實例72 283 H 2.05 4.95 95.2 (0.680, 0.320) 235
實例73 286 I 2.06 4.96 94.3 (0.679, 0.320) 247
實例74 298 G 2.02 4.93 92.1 (0.679, 0.321) 239
實例75 309 H 2.32 5.14 63.9 (0.682, 0.317) 182
實例76 316 J 2.34 5.11 64.2 (0.680, 0.320) 180
實例77 371 I 1.95 4.87 103.5 (0.680, 0.319) 205
實例78 375 H 1.99 4.86 108.7 (0.677, 0.323) 214
根據表10的結果看出，辨識出當混合並沈積根據本申請案的雜環化合物及化合物G至化合物M的雜環化合物作為有機發光元件的有機材料層時，在有機發光元件中能夠適當地調節臨限電壓及驅動電壓，且獲得提高效率或壽命的效果。
具體而言，辨識出當將根據本申請案的雜環化合物與特定的N型主體化合物（如化合物G至化合物M）結合時，元件壽命得到改善。將具有強電子轉移性質的N型主體化合物與具有強電洞轉移性質的P型主體化合物結合起到平衡元件中的電荷平衡的作用，此顯著改善了壽命。 [ 實驗例 3] 1 ）有機發光元件的製造
用蒸餾水超音波對上面ITO/Ag/ITO被塗佈成15埃/100埃/15埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。在用蒸餾水清洗完成之後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在UV清洗器中使用UV將UVO處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清洗器（PT），且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
在ITO電極（陽極）上形成作為共同的層的電洞注入層HAT-CN、電洞轉移層α-NPB、以下表11中所述的化合物作為光輔助層以及電子阻擋層環己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]（TAPC）或激子阻擋層三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（TCTA）。
如下所述在其上熱真空沈積發光層。藉由使用4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯（4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl，CBP）作為紅色主體並將(piq)2(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑，以3重量%將Ir化合物摻雜至主體來將發光層沈積至400埃。之後，將Bphen沈積至30埃作為電洞阻擋層，且在其上將TPBI沈積至250埃作為電子轉移層。
最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子轉移層上形成電子注入層，且然後藉由將銀（Ag）陰極沈積至200埃的厚度在電子注入層上形成陰極，且因此，製造了有機電致發光元件。
同時，對於將在OLED製造中使用的每種材料而言，對製造OLED所需的全部有機化合物在10 -8托至10 -6托下進行了真空昇華純化。
具體而言，實驗例3的比較例13至比較例18中使用的化合物A至化合物F如下。
Figure 02_image249
2 ） 有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的實例79至實例117以及比較例13至比較例18的有機發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，且利用量測結果，藉由麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時的T 90。T 90是指壽命（單位:小時，h），相對於初始亮度變為90%所花費的時間。
有機發光元件的量測性質如以下表11中所示。 [表11]
化合物 臨限電壓（ V on ） 驅動電壓（ V op ） 效率（ cd/A ） 顏色 座標（ x, y ） 壽命（ T 90 ）
比較例13 A 3.15 6.24 9.2 (0.682, 0.318) 9
比較例14 B 3.07 6.31 7.8 (0.680, 0.320) 11
比較例15 C 3.06 6.45 6.9 (0.675, 0.324) 8
比較例16 D 3.11 6.38 8.1 (0.677, 0.323) 7
比較例17 E 3.09 6.21 7.6 (0.680, 0.319) 9
比較例18 F 3.15 6.15 8.3 (0.683, 0.316) 10
實例79 3 2.72 5.53 27.8 (0.681, 0.318) 35
實例80 11 2.76 5.52 26.5 (0.680, 0.320) 39
實例81 20 2.71 5.55 24.9 (0.678, 0.321) 37
實例82 23 2.74 5.50 23.7 (0.677, 0.323) 35
實例83 37 2.70 5.52 29.6 (0.681 0.319) 36
實例84 43 2.78 5.57 25.8 (0.680, 0.320) 32
實例85 49 2.76 5.59 24.6 (0.683, 0.317) 33
實例86 63 2.55 5.37 47.9 (0.679, 0.320) 55
實例87 67 2.53 5.32 45.5 (0.680, 0.320) 57
實例88 73 2.53 5.36 43.9 (0.681, 0.318) 53
實例89 77 2.51 5.35 48.8 (0.682, 0.317) 52
實例90 86 2.50 5.33 44.2 (0.676, 0.323) 56
實例91 102 2.54 5.35 41.7 (0.679, 0.321) 55
實例92 119 2.56 5.31 42.5 (0.683, 0.317) 54
實例93 122 2.58 5.34 43.6 (0.680, 0.319) 51
實例94 138 2.57 5.33 45.8 (0.679, 0.321) 58
實例95 151 2.63 5.43 33.3 (0.683, 0.317) 47
實例96 158 2.61 5.45 35.7 (0.679, 0.321) 43
實例97 163 2.65 5.44 34.2 (0.680, 0.320) 42
實例98 182 2.68 5.49 35.1 (0.677, 0.323) 47
實例99 194 2.47 5.28 51.6 (0.679, 0.321) 60
實例100 198 2.43 5.22 53.9 (0.680, 0.319) 63
實例101 204 2.43 5.21 56.1 (0.678, 0.321) 69
實例102 206 2.46 5.26 58.2 (0.677, 0.323) 67
實例103 216 2.44 5.25 53.6 (0.682, 0.318) 62
實例104 223 2.43 5.23 57.4 (0.683, 0.317) 64
實例105 229 2.46 5.24 55.2 (0.680, 0.319) 63
實例106 242 2.47 5.22 55.4 (0.682, 0.318) 66
實例107 257 2.43 5.28 56.9 (0.682, 0.318) 62
實例108 261 2.41 5.25 51.7 (0.678, 0.321) 63
實例109 263 2.40 5.26 50.8 (0.679, 0.320) 67
實例110 276 2.49 5.23 53.5 (0.683, 0.317) 65
實例111 283 2.36 5.11 62.9 (0.685, 0.315) 72
實例112 286 2.34 5.16 65.1 (0.682, 0.318) 73
實例113 298 2.31 5.12 63.5 (0.682, 0.317) 79
實例114 309 2.67 5.47 36.9 (0.680, 0.320) 43
實例115 316 2.62 5.44 35.1 (0.681, 0.318) 49
實例116 371 2.25 5.01 67.1 (0.677, 0.323) 85
實例117 375 2.29 5.05 65.3 (0.679, 0.321) 83
根據表11，辨識出與在形成光輔助層時不使用根據本申請案的化合物的比較例13至比較例18的有機發光元件相比，在形成光輔助層時使用根據本申請案的化合物的實例79至實例117的有機發光元件具有優異的驅動電壓、發光效率及壽命。
藉此可知，當使用根據本申請案的化合物作為光輔助層時，光輔助層更有效地起到防止電子如電子阻擋層般經過發光層到達電洞轉移層的作用，且更有效地微調發光層與電洞轉移層之間的能級及發射波長，提高顏色純度。
100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞轉移層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子轉移層 306:電子注入層 400:陰極
圖1至圖3是各自示意性地示出根據本申請案一個實施例的有機發光元件的積層結構的圖。
Figure 110143785-A0101-11-0002-1
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (16)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， R1至R3彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；以及-SiRR'R''，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂肪族或芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60脂肪族或芳族雜環； R4至R6彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；-P(=O)RR'；及-SiRR'R''； L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； a、m及n為0至4的整數； b為0至2的整數； 當a、m及n為2或大於2的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同，且當b為2的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同；且 R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2或化學式3表示： [化學式2]
    Figure 03_image252
    [化學式3]
    Figure 03_image254
    在化學式2及化學式3中， R1至R6、L1至L3、Ar1至Ar3、m、n、a及b具有與化學式1中相同的定義。
  3. 如請求項2所述的雜環化合物，其中化學式2由以下化學式2-1或化學式2-2表示： [化學式2-1]
    Figure 03_image256
    [化學式2-2]
    Figure 03_image258
    在化學式2-1及化學式2-2中， R1至R6、L1至L3、Ar1、Ar2、m、n、a及b具有與化學式2中相同的定義； R7為氫；或者氘；且 Ar11為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  4. 如請求項2所述的雜環化合物，其中化學式3由以下化學式3-1或化學式3-2表示： [化學式3-1]
    Figure 03_image260
    [化學式3-2]
    Figure 03_image262
    在化學式3-1及化學式3-2中， R1至R6、L1至L3、Ar1、Ar2、m、n、a及b具有與化學式3中相同的定義； R8為氫；或者氘； b1為0至3的整數； 當b1為2或大於2的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同；且 Ar11為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1的
    Figure 03_image264
    由以下化學式1-A至化學式1-D中的任一者表示： [化學式1-A]
    Figure 03_image266
    [化學式1-B]
    Figure 03_image268
    [化學式1-C]
    Figure 03_image270
    [化學式1-D]
    Figure 03_image272
    在化學式1-A至化學式1-D中， L1、m、Ar1、L3及n具有與化學式1中相同的定義； Ar21為經取代或未經取代的C6至C60芳基； X1為直接鍵；O；S；NRa；或CRaRb； R11至R20、R100、Ra及Rb彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；且 m1為0至3的整數，且當m1為2或大於2的整數時，括號中的取代基彼此相同或不同。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image054
    Figure 03_image056
    Figure 03_image058
    Figure 03_image060
    Figure 03_image062
    Figure 03_image064
    Figure 03_image066
    Figure 03_image068
    Figure 03_image070
    Figure 03_image072
    Figure 03_image074
    Figure 03_image076
    Figure 03_image078
    Figure 03_image080
    Figure 03_image082
    Figure 03_image084
    Figure 03_image086
    Figure 03_image088
    Figure 03_image090
    。
  7. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，與所述第一電極相對設置；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層的一或多者包含如請求項1至6中任一項所述的雜環化合物。
  8. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包含所述雜環化合物，且更包含由以下化學式A表示的雜環化合物： [化學式A]
    Figure 03_image004
    在化學式A中， X11至X13彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CRa'，且X11至X13中的至少一者為N；且 Ra'及Ra1至Ra3彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  9. 如請求項8所述的有機發光元件，其中由化學式A表示的所述雜環化合物是選自以下化合物中的任一者：
    Figure 03_image099
    Figure 03_image101
    Figure 03_image103
    Figure 03_image105
    。
  10. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含化學式1的所述雜環化合物。
  11. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包含化學式1的所述雜環化合物。
  12. 如請求項7所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層、電子轉移層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、兩個層或更多個層。
  13. 一種有機發光元件的有機材料層之組成物，所述組成物包括： 如請求項1至6中任一項所述的雜環化合物；以及 由以下化學式A表示的雜環化合物： [化學式A]
    Figure 03_image298
    其中，在化學式A中， X11至X13彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CRa'，且X11至X13中的至少一者為N；且 Ra'及Ra1至Ra3彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  14. 如請求項13所述的有機發光元件的有機材料層之組成物，其中，在所述組成物中，所述雜環化合物：由化學式A表示的所述雜環化合物具有1:10至10:1的重量比。
  15. 一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括： 製備基板； 在所述基板上形成第一電極； 在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及 在所述有機材料層上形成第二電極， 其中所述形成有機材料層包括使用如請求項13所述的有機材料層之組成物形成一或多個有機材料層。
  16. 如請求項15所述的製造有機發光元件的方法，其中所述形成有機材料層是在將化學式1的所述雜環化合物與化學式A的所述雜環化合物進行預混合之後使用熱真空沈積方法形成。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
KR101722027B1 (ko) * 2012-05-03 2017-04-03 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10407394B2 (en) * 2013-10-04 2019-09-10 Merck Patent Gmbh Triarylamine-substituted benzo[H]quinoline-derivatives as materials for electronic devices
CN108947902A (zh) * 2018-05-18 2018-12-07 长春海谱润斯科技有限公司 一种有机电致发光材料及其有机电致发光器件
CN110041159A (zh) * 2019-04-24 2019-07-23 北京诚志永华显示科技有限公司 新型化合物、有机电致发光材料、有机电致发光元件、电子装置
KR20200133423A (ko) * 2019-05-20 2020-11-30 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치

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