TW202328110A - 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件有機材料層之組成物 - Google Patents
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Abstract
本說明書是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物、包括所述雜環化合物的有機發光元件以及有機發光元件有機材料層之組成物。
Description
本發明是有關於一種雜環化合物、包括所述雜環化合物的有機發光元件以及有機發光元件有機材料層之組成物。
本申請案主張基於2021年9月1日向韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2021-0116531號的優先權權益，所述韓國專利申請案的全部內容作為本說明書的一部分併入本案。
有機發光元件是一種自發射顯示元件，且所具有的優點是具有寬的視角及高的響應速度以及具有極佳的對比度。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合成對，且當該些電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可根據需要以單層或多層形成。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用各自能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用各自能夠發揮基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入及類似作用等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為了增強有機發光元件的效能、壽命或效率，一直持續需要開發有機薄膜材料。
先前技術文件
專利文件
（專利文件1）美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本揭露的目的是提供一種雜環化合物、包括所述雜環化合物的有機發光元件以及有機發光元件有機材料層之組成物。
[技術解決方案]
本揭露的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物：
[化學式1]
在化學式1中，
X各自獨立地為O或S，
R1至R10彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；由以下化學式1-1表示的基團；以及由以下化學式1-2表示的基團，且
R5及R6中的至少一者是由以下化學式1-1表示的基團，且R7至R10中的至少一者是由以下化學式1-2表示的基團，
[化學式1-1]
[化學式1-2]
在化學式1-1及化學式1-2中，
L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，
A與B彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：NA101A102；由以下化學式1-3表示的基團；以及由以下化學式1-4表示的基團，且A及B中的任一者是由以下化學式1-3表示的基團，
A101與A102彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且
p與q彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3的整數，
[化學式1-3]
在化學式1-3中，
X1是N或CRa，
X2是N或CRb，
X3是N或CRc，
X4是N或CRd，
X5是N或CRe，
X1至X5中的至少一者是N，且
Ra至Re彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環；或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，
[化學式1-4]
在化學式1-4中，
T1環與T2環彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳族環；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳族環。
另外，本揭露的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
另外，本揭露的一個實施例提供一種有機發光元件，其中有機材料層更包含由以下化學式2-1或以下化學式2-2表示的雜環化合物：
[化學式2-1]
在化學式2-1中，
S101至S103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
[化學式2-2]
在化學式2-2中，
L11與L12彼此相同或不同，且各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，
Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
Q1至Q14彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基，且
m與n彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3的整數。
另外，本揭露的一個實施例提供一種有機發光元件有機材料層之組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物。
[有利效果]
根據一個實施例的雜環化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。所述化合物能夠在有機發光元件中發揮電洞注入層材料、電子阻擋層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料、電洞阻擋層材料、電子注入層材料及類似材料的作用。具體而言，所述化合物可用作有機發光元件的發光層材料。
具體而言，雜環化合物可單獨用作發光材料或者與P型主體（P-type host，PH）一起作為混合物來用作發光材料，且可用作發光層的主體材料或摻雜劑材料。在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物能夠降低有機發光元件中的驅動電壓、增強發光效率並增強壽命性質。
更具體而言，使用根據一個實施例的雜環化合物作為發光層能夠加強電洞傳輸性質及電子傳輸性質、藉由調節帶間隙（band gap）及三重態能階（triplet energy level）（T
1能階）值來增強電洞傳輸能力、藉由提高分子穩定性來降低有機發光元件的驅動電壓、增強光效率以及藉由化合物的增強的熱穩定性來增強有機發光元件的壽命性質。
在下文中，將更詳細地闡述本揭露。
在本說明書中，用語「取代（substitution）」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（亦即，取代基能夠進行取代的位置）即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，用語「經取代或未經取代的」意指經選自由C1至C60直鏈或支鏈烷基、C2至C60直鏈或支鏈烯基、C2至C60直鏈或支鏈炔基、C3至C60單環或多環環烷基、C2至C60單環或多環雜環烷基、C6至C60單環或多環芳基、C2至C60單環或多環雜芳基、-SiRR'R''、-P(=O)RR'、C1至C20烷基胺基、C6至C60單環或多環芳基胺基及C2至C60單環或多環雜芳基胺基組成的群組的一或多個取代基取代或未經取代，或者經其中選自以上例舉的取代基之中的二或更多個取代基被連結的取代基取代或未經取代。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。烷基的具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。烯基的具體實例可包括乙烯基、1-丙稀基、異丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀烷氧基。烷氧基的碳原子數並無特別限制，但較佳為1至20。烷氧基的具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中環烷基與其他環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。環烷基的具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜環烷基與其他環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中芳基與其他環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)T101T102表示，且T101與T102彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。具體而言，氧化膦基可經芳基取代，且作為芳基，可應用上述實例。氧化膦基的實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基為包含Si且具有直接連結為自由基的Si原子的取代基，且由-SiT101T102T103表示。T101至T103彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。
當芴基被取代時，可包括
、
、
、
、
、
及類似基團，然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜芳基與其他環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基（quinazolinyl group）、異喹唑啉基、喹唑啉基（qninozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基（phenanthridinyl group）、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯)基、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、啡嗪基、啡噻噻嗪基（phenothiathiazinyl group）、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH
2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且儘管並不特別限於此，然而碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵合位點的芳基，即二價基團。除了各自為二價基團的伸芳基以外，可對伸芳基應用以上提供的關於芳基的說明。另外，伸雜芳基意指具有兩個鍵合位點的雜芳基，即二價基團。除了各自為二價基團的伸雜芳基以外，可對伸雜芳基應用以上提供的關於雜芳基的說明。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指取代與被對應取代基取代的原子直接連結的原子的取代基、在空間上位置最接近對應取代基的取代基、或取代被對應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，在苯環中鄰位處進行取代的兩個取代基以及在脂族環中相同碳處進行取代的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本揭露中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」意味著氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘（
2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本揭露的一個實施例中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」可意味著可作為取代基的位置可皆為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本揭露的一個實施例中，在「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」中，當未明確排除氘（例如，「氘含量為0%」、「氫含量為100%」或「取代基皆為氫」）時，氫與氘可在化合物中互換使用。
在本揭露的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子形成的氘核作為核的元素，且可被表達為氫-2，且其元素符號亦可被寫為D或
2H。
在本揭露的一個實施例中，同位素意指具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本揭露的一個實施例中，當基礎化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，且該些取代基之中的特定取代基的數目被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
表示的苯基中具有20%的氘含量意指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），且該些取代基之中氘的數目是1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
另外，在本揭露的一個實施例中，「具有0%的氘含量的苯基」可意指不包含氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
在本揭露中，C6至C60芳族烴環意指包含由C6至C60碳及氫形成的芳族環的化合物。C6至C60芳族烴環的實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基、聯三伸苯基、萘基、蒽基、萉基、菲基、芴基、芘基、䓛基、苝基、薁及類似基團，但不限於此，且包括此項技術中已知且滿足上述碳原子數的所有芳族烴環化合物。
本揭露的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物：
[化學式1]
在化學式1中，
X各自獨立地為O或S，
R1至R10彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；由以下化學式1-1表示的基團；以及由以下化學式1-2表示的基團，且
R5及R6中的至少一者是由以下化學式1-1表示的基團，且R7至R10中的至少一者是由以下化學式1-2表示的基團，
[化學式1-1]
[化學式1-2]
在化學式1-1及化學式1-2中，
L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，
A與B彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：NA101A102；以及由以下化學式1-3表示的基團及由以下化學式1-4表示的基團，且A及B中的任一者是由以下化學式1-3表示的基團，
A101與A102彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且
p與q彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3的整數，
[化學式1-3]
在化學式1-3中，
X1是N或CRa，
X2是N或CRb，
X3是N或CRc，
X4是N或CRd，
X5是N或CRe，
X1至X5中的至少一者是N，且
Ra至Re彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環；或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，
[化學式1-4]
在化學式1-4中，
T1環與T2環彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳族環；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳族環。
在本揭露的一個實施例中，R1至R10彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；由化學式1-1表示的基團；或者由化學式1-2表示的基團，且R5及R6中的至少一者可為由化學式1-1表示的基團，且R7至R10中的至少一者可為由化學式1-2表示的基團。
在本揭露的另一實施例中，R1至R10彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；由化學式1-1表示的基團；或者由化學式1-2表示的基團，且R5及R6中的至少一者可為由化學式1-1表示的基團，且R7至R10中的至少一者可為由化學式1-2表示的基團。
在本揭露的一個實施例中，在化學式1-1及化學式1-2中，A與B彼此不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：NA101A102；以及由化學式1-3表示的基團及由化學式1-4表示的基團，且A及B中的任一者可為由化學式1-3表示的基團。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-1及化學式1-2中，A可為NA101A102；或者由化學式1-4表示的基團，且B可為由化學式1-3表示的基團。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-1及化學式1-2中，A可為由化學式1-3表示的基團，且B可為NA101A102；或者由化學式1-4表示的基團。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-1及化學式1-2中，A101與A102彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C2至C40烯基；經取代或未經取代的C2至C40炔基；經取代或未經取代的C1至C40烷氧基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；以及經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-1及化學式1-2中，A101與A102彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；以及經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-1及化學式1-2中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6至C30伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-1及化學式1-2中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-1及化學式1-2中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為單鍵；或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-1及化學式1-2中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為單鍵；或者經取代或未經取代的伸苯基。
L1及L2的具體實例如下所示，然而，L1及L2不限於該些實例。
。
在本揭露的一個實施例中，在化學式1-3中，X1是N或CRa，X2是N或CRb，X3是N或CRc，X4是N或CRd，X5是N或CRe，且X1至X5中的二或更多者可為N。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-3中，Ra至Re彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；以及經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，或者二或更多個彼此相鄰的基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環；或者經取代或未經取代的C2至C30雜環。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-3中，Ra至Re彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；以及經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，或者二或更多個彼此相鄰的基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環；或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。
在本揭露的另一實施例中，由化學式1-3表示的基團可為以下化學式1-3-1、化學式1-3-2及化學式1-3-3中的任一者，但不限於該些實例：
[化學式1-3-1]
[化學式1-3-2]
[化學式1-3-3]
在化學式1-3-1、化學式1-3-2及化學式1-3-3中，
Rb至Re與化學式1-3中定義的相同。
在本揭露的一個實施例中，在化學式1-4中，T1環與T2環彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳族環；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳族環。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-4中，T1環與T2環彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳族環；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳族環。
在本揭露的一個實施例中，由化學式1-4表示的基團可為以下化學式1-4-1、化學式1-4-2及化學式1-4-3中的任一者，但不限於該些實例：
[化學式1-4-1]
[化學式1-4-2]
[化學式1-4-3]
在化學式1-4-1、化學式1-4-2及化學式1-4-3中，
R101至R118彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族環；或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，
Z是NR120、O或S，
R120選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且
s與t彼此相同或不同，且各自獨立地為1或2的整數。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-4-1、化學式1-4-2及化學式1-4-3中，R101至R118彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；以及經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，或者二或更多個彼此相鄰的基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族環；或者經取代或未經取代的C2至C30雜環。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-4-1、化學式1-4-2及化學式1-4-3中，R101至R118彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；以及經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，或者二或更多個彼此相鄰的基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族環；或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-4-3中，Z可為NR120、O或S，且R120可選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；以及經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-4-3中，Z可為NR120、O或S，且R120可選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；以及經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的一個實施例中，由化學式1-4-2表示的基團可為以下化學式1-4-2-a、化學式1-4-2-b及化學式1-4-2-c中的任一者，但不限於該些實例：
[化學式1-4-2-a]
[化學式1-4-2-b]
[化學式1-4-2-c]
在化學式1-4-2-a、化學式1-4-2-b及化學式1-4-2-c中，
R109a及R109b與R109中定義的相同，且
R101至R104及R109至R113與化學式1-4-2中定義的相同。
在本揭露的一個實施例中，由化學式1-4-3表示的基團可為以下化學式1-4-3-a至化學式1-4-3-f中的任一者，但不限於該些實例：
[化學式1-4-3-a]
[化學式1-4-3-b]
[化學式1-4-3-c]
[化學式1-4-3-d]
[化學式1-4-3-e]
[化學式1-4-3-f]
在化學式1-4-3-a至化學式1-4-3-f中，
R114a及R114b與R114中定義的相同，且
R101至R104及R114至R118與化學式1-4-3中定義的相同。
在本揭露的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物不包含氘作為取代基，或者以氫原子及氘原子的總數計，氘的含量可為1%至100%。
在本揭露的另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物不包含氘作為取代基，或者以氫原子及氘原子的總數計，氘的含量可為10%至90%。
在本揭露的另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物不包含氘作為取代基，或者以氫原子及氘原子的總數計，氘的含量可為20%至80%。
在本揭露的另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物不包含氘作為取代基，或者以氫原子及氘原子的總數計，氘的含量可為30%至70%。
舉例而言，由化學式1表示的雜環化合物不包含氘作為取代基，或者以氫原子及氘原子的總數計，氘的含量可大於0%，可為1%或大於1%、5%或大於5%、10%或大於10%、15%或大於15%、20%或大於20%、25%或大於25%、30%或大於30%、35%或大於35%、40%或大於40%、45%或大於45%或者50%或大於50%，且可為100%或小於100%、95%或小於95%、90%或小於90%、85%或小於85%、80%或小於80%、75%或小於75%、70%或小於70%、65%或小於65%或者60%或小於60%。
在本揭露的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可為選自由以下化合物組成的群組的任一者。
另外，藉由向化學式1的結構引入各種取代基，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、電子阻擋層材料、發光層材料、電子傳輸層材料、電洞阻擋層材料及電子注入層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由向化學式1的結構引入各種取代基，可精細地控制能帶間隙（energy band gap），且同時，可增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
另外，本揭露的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成與第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至請求項7中任一項所述的雜環化合物。
在本揭露的一個實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在本揭露的另一實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
關於由化學式1表示的雜環化合物的具體說明與以上提供的說明相同。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的發光層材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的發光層材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的發光層材料。
關於由化學式1表示的雜環化合物的具體說明與以上提供的說明相同。
除了使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，可使用常見的有機發光元件製造方法及材料來製造本揭露的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，所述雜環化合物可使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法而形成有機材料層。在本文中，所述溶液塗佈方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧方法（spray method）、輥塗（roll coating）或類似方法，但不限於此。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可以單層結構形成，但亦可以其中疊層有二或更多個有機材料層的多層式結構形成。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層、電洞阻擋層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，而是可包括更小數目的有機材料層。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可包括一或多個有機材料層，所述有機材料層可包括發光層，且所述發光層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本揭露的另一實施例中，有機材料層可包括發光層，所述發光層可包含主體材料，且所述主體材料可包含所述雜環化合物。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、兩個層或更多個層。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可包含由化學式1表示的雜環化合物，且可更包含由以下化學式2-1或以下化學式2-2表示的雜環化合物：
[化學式2-1]
在化學式2-1中，
S101至S103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
[化學式2-2]
在化學式2-2中，
L11與L12彼此相同或不同，且各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，
Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
Q1至Q14彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基，且
m與n彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3的整數。
在本揭露的另一實施例中，在化學式2-1中，S101至S103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，在化學式2-1中，S101至S103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，在化學式2-2中，L11與L12彼此相同或不同，且可各自獨立地為單鍵；或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基。
在本揭露的另一實施例中，在化學式2-2中，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在本揭露的另一實施例中，在化學式2-2中，Q1至Q14彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素或氰基。
在本揭露的一個實施例中，由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物不包含氘作為取代基，或者以氫原子及氘原子的總數計，氘的含量可為1%至100%。
在本揭露的另一實施例中，由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物不包含氘作為取代基，或者以氫原子及氘原子的總數計，氘的含量可為10%至90%。
在本揭露的另一實施例中，由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物不包含氘作為取代基，或者以氫原子及氘原子的總數計，氘的含量可為20%至80%。
在本揭露的另一實施例中，由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物不包含氘作為取代基，或者以氫原子及氘原子的總數計，氘的含量可為30%至70%。
舉例而言，由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物不包含氘作為取代基，或者以氫原子及氘原子的總數計，氘的含量可大於0%，可為1%或大於1%、5%或大於5%、10%或大於10%、15%或大於15%、20%或大於20%、25%或大於25%、30%或大於30%、35%或大於35%、40%或大於40%、45%或大於45%或者50%或大於50%，且可為100%或小於100%、95%或小於95%、90%或小於90%、85%或小於85%、80%或小於80%、75%或小於75%、70%或小於70%、65%或小於65%或者60%或小於60%。
在本揭露的一個實施例中，由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物可為選自由以下化合物組成的群組的任一者。
在製造本揭露的有機發光元件時，可包含由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物。
在製造本揭露的有機發光元件時，當包含由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2-1表示的雜環化合物作為混合物時，或者當包含由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2-2表示的雜環化合物作為混合物時，有機發光元件可具有優越的驅動電壓及發光效率以及提高的壽命。此可使得預測出：當同時包含所述兩種雜環化合物作為混合物時會發生激發錯合體現象（exciplex phenomenon）。
激發錯合體現象是由於兩個分子之間的電子交換而釋放施體（donor）（p-主體）最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能階與受體（acceptor）（n-主體）最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）能階之間的能量差的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，會發生反向系統間交叉（reverse intersystem crossing，RISC），且因此，螢光的內部量子效率（internal quantum efficiency）可提高至高達100%。當具有合意的電洞傳輸能力的施體（p-主體）及具有合意的電子傳輸能力的受體（n-主體）用作發光層的主體時，電洞被注入至p-主體且電子被注入至n-主體，且驅動電壓可降低，此最終有助於增強壽命。換言之，當使用由化學式1表示的化合物作為受體且使用由化學式2-1或化學式2-2表示的化合物作為施體時，會獲得極佳的有機發光元件性質。
在本揭露的一個實施例中，當有機發光元件包含由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物作為混合物時，所述雜環化合物中的至少一者不包含氘作為取代基，或者氘的含量可為1%至100%。
在本揭露的另一實施例中，當有機發光元件包含由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物作為混合物時，所述雜環化合物中的至少一者不包含氘作為取代基，或者氘的含量可為10%至90%。
在本揭露的另一實施例中，當有機發光元件包含由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物作為混合物時，所述雜環化合物中的至少一者不包含氘作為取代基，或者氘的含量可為20%至80%。
在本揭露的另一實施例中，當有機發光元件包含由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物作為混合物時，所述雜環化合物中的至少一者不包含氘作為取代基，或者氘的含量可為30%至70%。
舉例而言，當有機發光元件包含由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物作為混合物時，所述雜環化合物中的至少一者不包含氘作為取代基，或者氘的含量可大於0%，可為1%或大於1%、5%或大於5%、10%或大於10%、15%或大於15%、20%或大於20%、25%或大於25%、30%或大於30%、35%或大於35%、40%或大於40%、45%或大於45%或者50%或大於50%，且可為100%或小於100%、95%或小於95%、90%或小於90%、85%或小於85%、80%或小於80%、75%或小於75%、70%或小於70%、65%或小於65%或者60%或小於60%。
另外，本揭露的一個實施例提供一種有機發光元件有機材料層之組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物。
關於由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物的具體說明與以上提供的說明相同。
在本揭露的一個實施例中，在所述有機發光元件有機材料層之組成物中，由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:6至6:1、1:4至4:1、1:3至3:1或1:2至2:1的重量比，然而，所述重量比不限於此。
當形成有機發光元件的有機材料層時，可使用所述有機發光元件有機材料層之組成物，且具體而言，當形成發光層的主體時，可更佳地使用所述組成物。
在本揭露的一個實施例中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物，且磷光摻雜劑可與其一起使用。
作為磷光摻雜劑材料，可使用此項技術中已知的材料。舉例而言，可使用由LL'MX'、LL'L''M、LMX'X''、L
2MX'及L
3M表示的磷光摻雜劑材料，然而，本揭露的範圍不限於該些實例。
M可為銥、鉑、鋨或類似材料。
L是藉由sp2碳及雜原子與M配位的陰離子雙牙配位子，且X可起到陷獲電子或電洞的作用。L、L'及L''的非限制性實例包括2-(1-萘基)苯並噁唑、2-苯基苯並噁唑、2-苯基苯並噻唑、7,8-苯並喹啉、苯基吡啶、苯並噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡啶、甲苯基吡啶及類似材料。X'及X''的非限制性實例包括乙醯丙酮化物（acetylacetonate，acac）、六氟乙醯丙酮化物、亞柳基（salicylidene）、吡啶甲酸酯（picolinate）、8-羥基喹啉酸鹽及類似材料。
磷光摻雜劑的具體實例如下所示，然而，磷光摻雜劑不限於該些實例。
在本揭露的一個實施例中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物，且銥系摻雜劑可與其一起使用。
在本揭露的一個實施例中，作為銥系摻雜劑，Ir(ppy)
3可用作綠色磷光摻雜劑。
在本揭露的一個實施例中，以發光層的總重量計，摻雜劑的含量可為1%至15%，較佳為2%至10%，且更較佳為3%至7%。
在根據本揭露的一個實施例的有機發光元件中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子注入層或所述電子傳輸層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露另一實施例的有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露的另一實施例的有機發光元件中，有機材料層包括電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層，且所述電子傳輸層、所述發光層或所述電洞阻擋層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露的另一實施例的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且所述發光層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露的另一實施例的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料可包含由化學式1表示的雜環化合物。
根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、兩個層或更多個層。
圖1至圖3示出根據本揭露一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的疊層次序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序疊層於基板100上的有機發光元件。然而，有機發光元件的結構不限於此種結構，且如圖2中所示，亦可獲得其中負電極、有機材料層及正電極依序疊層於基板上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層是多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不限於此種疊層結構，且根據需要，可不包括除了發光層以外的層，且可進一步添加其他必要的功能層。
本揭露的一個實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中所述形成有機材料層包括使用根據本揭露的一個實施例的所述有機材料層之組成物來形成一或多個有機材料層。
在本揭露的一個實施例中，所述形成有機材料層可為在預混合由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物之後使用熱真空沈積方法來形成。
預混合意指在沈積於有機材料層上之前，首先將由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物混合於一個供應源中。
經預混合的材料可被稱為根據本申請案的一個實施例的所述有機材料層之組成物。
根據需要，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層可更包含其他材料。
根據需要，同時包含由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物的有機材料層可更包含其他材料。
在根據本揭露的一個實施例的有機發光元件中，除了由化學式1表示的雜環化合物或者由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物以外的材料在下面示出，然而，該些材料僅用於例示性目的，而非用於限制本申請案的範圍，且該些材料可由此項技術中已知的材料代替。
作為正電極材料，可使用各自具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO
2:Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺及類似材料，但不限於此。
作為負電極材料，可使用各自具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO
2/Al及類似材料，但不限於此。
作為電洞注入層材料，可使用已知的電洞注入層材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中所述的星形猝發型胺衍生物，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）；具有可溶性的導電聚合物，例如聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)；以及類似材料。
作為電洞傳輸層材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似材料，且亦可使用低分子材料或高分子材料。
作為電子傳輸層材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似材料的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入層材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光層材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，當被使用時，所述二或更多種發光材料可被沈積為各別的供應源，或者可被預混合並沈積為一個供應源。另外，亦可使用螢光材料作為發光層材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光層材料，可使用藉由對分別自正電極及負電極注入的電洞與電子進行結合來單獨發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料與摻雜劑材料的材料。
當混合發光層材料的主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料之中的任意二或更多種材料，並將其用作發光層的主體材料。
端視所使用的材料而定，根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）或雙發射型（dual-emission type）。
根據本揭露的一個實施例的雜環化合物亦可基於在有機發光元件中使用的相似原理而用於包括有機太陽電池、有機光導體（organic photo conductor）、有機電晶體及類似組件的有機電子元件中。
在下文中，提供較佳實例來幫助理解本揭露，然而，提供以下實例僅是為了更易於理解本揭露，且本揭露不限於此。
＜ 製備例 ＞ 製備例 1 ：化合物 2 的製備 1 ）化合物 2-2 的製備
化合物2-1（A）（10克，0.030莫耳，1當量）、N-苯基-[1,1'-聯苯基]-4-胺（B）（8.1克，0.033莫耳，1.1當量）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（Pd
2(dba)
3）（1.4克，0.0015莫耳，0.05當量）及2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯（2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl，XPhos）（1.4克，0.0030莫耳，0.1當量）引入至二甲苯（150毫升）中，並將混合物在140℃下攪拌了6小時。藉由向其引入水而終止了反應，且然後使用二氯甲烷（methylene chloride，MC）及水對所得物進行了萃取。在此之後，使用硫酸鎂（MgSO
4）移除了水分，且然後使用矽膠管柱（silica gel column）分離出了所得物，以獲得化合物2-2（8克，收率54%）。
2 ）化合物 2-3 的製備
化合物2-2（8克，0.016莫耳，1當量）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼烷)（6.1克，0.024莫耳，1.5當量）、雙(二亞苄基丙酮)鈀（Pd(dba)
2）（0.46克，0.0008莫耳，0.05當量）及三環己基膦（P(Cy)
3）（0.45克，0.0016莫耳，0.1當量）引入至1,4-二噁烷（80毫升）中，並將混合物在100℃下攪拌了12小時。藉由向其引入水而終止了反應，且然後使用二氯甲烷（MC）及水對所得物進行了萃取。在此之後，使用硫酸鎂（MgSO
4）移除水分，且然後使用矽膠管柱分離出了所得物，以獲得化合物2-3（8克，收率84%）。
3 ）化合物 2 的製備
化合物2-3（8克，0.014莫耳，1當量）、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（C）（5.8克，0.015莫耳，1.1當量）、碳酸鉀（K
2CO
3）（4.7克，0.034莫耳，2.5當量）及四(三苯基膦)鈀（Pd(PPh
3)
4）（0.8克，0.0007莫耳，0.05當量）引入至1,4-二噁烷（240毫升）及水（60毫升）中，並將混合物在90℃下攪拌了8小時。藉由向其引入水而終止了反應，且然後使用二氯甲烷（MC）及水對所得物進行了萃取。在此之後，使用硫酸鎂（MgSO
4）移除了水分，且使用矽膠管柱分離出了所得物，以獲得化合物2（7克，收率66%）。
除了分別使用下表1的中間體A、中間體B及中間體C代替化合物（A）、（B）及（C）以外，以與製備例1中相同的方式合成出了化合物。
[表1]
| 化合物編號 | 中間體A | 中間體B | 中間體C |
| 24 | |||
| 53 | |||
| 71 | |||
| 83 | |||
| 114 | |||
| 123 | |||
| 152 | |||
| 180 | |||
| 193 | |||
| 201 | |||
| 237 | |||
| 244 | |||
| 271 | |||
| 295 | |||
| 296 |
除了製備例1及表1中闡述的化合物以外的其餘化合物亦是以與上述製備例中相同的方式製備，且合成結果示出於以下表2及表3中。以下表2示出
1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl
3，200百萬赫）的量測值，且以下表3示出場脫附（field desorption，FD）-質譜（mass spectrometry，MS）（FD-MS：場脫附質譜）的量測值。
[表2]
[表3]
＜ 實驗例 ＞ ＜ 實驗例 1＞ （ 1 ）有機發光元件的製造
| 化合物 | 1H NMR（CDCl 3，200百萬赫） | ||
| 2 | δ=8.42(1H, d), 8.28(4H, m), 8.09(1H, d), 7.85(3H, m), 7.66~7.25(22H, m), 6.81(1H, t), 6.69(4H, m) | ||
| 24 | δ=8.28(4H, m), 8.14(1H, d), 7.89(7H, m), 7.66(2H, m), 7.51~7.32(11H, m), 7.20(2H, m), 6.81(1H, t), 6.63(2H, m) | ||
| 53 | δ=8.45(1H, d), 8.28(4H, m), 8.16(4H, m), 7.94(4H, m), 7.67(3H, m), 7.50(11H, m), 7.29(1H, t) | ||
| 71 | δ=8.55(1H, d), 8.30(2H, m), 8.23(1H, s), 8.12(1H, d), 8.04(1H, d), 7.89(8H, m), 7.63~7,29(17H, m) | ||
| 83 | δ=8.28(2H, m), 8.58(1H, d), 7.87(6H, m), 7.66~7.20(20H, m), 6.81(1H, t), 6.75(1H, s), 6.63(3H, m), 1,72(6H, s) | ||
| 114 | δ=9.09(1H, s), 8.45(3H, m), 8.28(2H, m), 8.14(3H, m), 7.98(9H, m), 7.59(11H, m), 7.29(1H, t) | ||
| 123 | δ=9.09(1H, s), 8.49(1H, d), 8.28(4H, m), 8.06(1H, d), 7.87(2H, m), 7.66~7.20(16H, m), 6.81(1H, t), 6.75(1H, s), 6.58(3H, m), 1,72(6H, s) | ||
| 152 | δ=8.55(3H, m), 8.28(4H, m), 8.12(2H, m), 7.86(2H, m), 7.67~7.29(17H, m) | ||
| 180 | δ=8.42(2H, m), 8.16(9H, m), 7.95(4H, m), 7.67~7.32(15H, m) | ||
| 193 | δ=8.28(4H, m), 8.08(4H, m), 7.95(1H, s), 7.89(1H, d), 7.67~7.29(18H, m) | ||
| 201 | δ=8.28(2H, m), 8.04(1H, d), 7.85(3H, m), 7.71(2H, m), 7.52~7.20(17H, m), 6.98(1H, d), 6.81(2H, m), 6.63(4H, m) | ||
| 237 | δ=8.45(1H, d), 7.28(2H, m), 8.12(2H, m), 7.85(6H, m), 7.66~7.25(21H, m) | ||
| 244 | δ=9.09(1H, s), 8.49(1H, d), 8.28(2H, m), 8.00~7.19(28H, m), 6.81(2H, m), 6.63(2H, m) | ||
| 271 | δ=8.55(1H, d), 8.30(2H, m), 8.23(1H, s), 8.12(1H, d), 7.83(8H, m), 7.66(2H, m), 7.52~7.25(16H, m) | ||
| 295 | δ=8.49(1H, d), 8.34(5H, m), 7.92(2H, m), 7.66(1H, d), 7.44(9H, m) | ||
| 296 | - |
| 化合物 | FD-MS | 化合物 | FD-MS |
| 2 | m/z=768.29 | 180 | m/z=738.24 |
| 24 | m/z=666.24 | 193 | m/z=664.23 |
| 53 | m/z=680.20 | 201 | m/z=692.26 |
| 71 | m/z=689.25 | 237 | m/z=796.23 |
| 83 | m/z=808.32 | 244 | m/z=792.29 |
| 114 | m/z=730.22 | 271 | m/z=689.25 |
| 123 | m/z=732.29 | 295 | m/z=674.29 |
| 152 | m/z=664.23 | 296 | m/z=724.46 |
用蒸餾水超音波對上面塗佈有厚度為1,500埃的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板進行了清潔。在用蒸餾水清潔完成之後，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對基板進行了超音波清潔，然後進行了乾燥，且然後在紫外線（ultraviolet，UV）清潔器中使用UV使其經歷了5分鐘的紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處置。在此之後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），且在使其在真空下經歷電漿處置以提高ITO功函數及移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
在透明ITO電極（正電極）上，作為共用層，沈積了4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA）來作為電洞注入層，且沈積了N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPB）來作為電洞傳輸層。
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，如下所述在其上熱真空沈積了發光層。藉由以下方式將發光層沈積至400埃的厚度：在一個供應源中沈積下表4中闡述的一種或兩種類型的化合物作為紅色主體，且使用(piq)
2(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑、用3重量%的(piq)
2(Ir)(acac)對所述主體進行摻雜。
在此之後，沈積了厚度為30埃的4,7-二苯基-1,10-啡啉（bathophenanthroline，Bphen）來作為電洞阻擋層，並在其上沈積了厚度為250埃的三(8-羥基喹啉)鋁（Alq
3）來作為電子傳輸層。
最後，藉由沈積厚度為10埃的氟化鋰（LiF）而在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由沈積厚度為1,200埃的鋁（Al）負電極而在電子注入層上形成了負電極，且因此，製造出了有機發光元件。
同時，對於欲用於有機發光元件製造中的每種材料，在10
-8托至10
-6托下對製造有機發光元件所需的所有有機化合物進行了真空昇華純化。
（ 2 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機發光元件中的每一者，使用由邁克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（electroluminescent，EL）性質，並利用量測結果藉由由邁克科學公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m
2）時的T
90。量測根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標（國際照明委員會（Commission Internationale de l´Eclairage，CIE））及壽命的結果如表4中所示。
[表4]
[比較化合物H1至H4]
| 化合物 | 驅動電壓 （伏） | 發光效率 （坎德拉/面積） | CIE (x, y) | 壽命（T 90） | |
| 實例1 | 2 | 5.11 | 54.8 | (0.680, 0.321) | 124 |
| 實例2 | 24 | 5.10 | 54.5 | (0.681, 0.319) | 125 |
| 實例3 | 53 | 5.17 | 55.1 | (0.679, 0.323) | 129 |
| 實例4 | 71 | 5.41 | 50.3 | (0.681, 0.322) | 99 |
| 實例5 | 83 | 5.15 | 54.4 | (0.678, 0.319) | 118 |
| 實例6 | 114 | 5.09 | 53.7 | (0.681, 0.322) | 122 |
| 實例7 | 123 | 5.16 | 53.5 | (0.678, 0.321) | 120 |
| 實例8 | 152 | 5.13 | 54.4 | (0.680, 0.320) | 129 |
| 實例9 | 180 | 5.10 | 53.1 | (0.681, 0.324) | 122 |
| 實例10 | 193 | 5.17 | 53.8 | (0.683, 0.323) | 117 |
| 實例11 | 201 | 5.14 | 54.2 | (0.681, 0.322) | 128 |
| 實例12 | 237 | 5.18 | 54.8 | (0.679, 0.322) | 121 |
| 實例13 | 244 | 5.13 | 53.9 | (0.680, 0.321) | 119 |
| 實例14 | 271 | 5.54 | 50.1 | (0.679, 0.322) | 98 |
| 實例15 | 295 | 5.17 | 54.0 | (0.682, 0.322) | 126 |
| 實例16 | 296 | 5.20 | 53.7 | (0.681, 0.321) | 130 |
| 比較例1 | H1 | 5.76 | 46.3 | (0.678, 0.324) | 89 |
| 比較例2 | H2 | 6.28 | 40.2 | (0.674, 0.325) | 52 |
| 比較例3 | H3 | 5.74 | 46.6 | (0.679, 0.324) | 83 |
| 比較例4 | H4 | 5.79 | 46.5 | (0.680, 0.323) | 86 |
自表4所示結果辨識出相較於比較例1至比較例4的有機發光元件而言，使用本揭露的雜環化合物作為主體材料的實例1至實例15的有機發光元件具有較低的驅動電壓以及顯著提高的發光效率及壽命。
根據本揭露的雜環化合物在具有高熱穩定性的同時，具有適於在有機發光元件的發光層中使用的分子量（m/z=500至m/z=850）及帶間隙（2.4電子伏（eV）至3.2電子伏）。適當的分子量有利於有機發光元件的發光層的形成，且適當的帶間隙會防止發光層中電子及電洞的損失，從而有助於複合區域（recombination zone）的有效形成。另外，相較於在其他位置處進行取代的化合物而言，具有電子轉移性質且在適當位置處進行取代的雜環化合物可解決摻雜劑中出現的電洞阻擋現象。如見於表4所示結果，可看出相較於比較例的化合物而言，本揭露的雜環化合物在驅動電壓、發光效率及壽命中的所有態樣上皆為優越。
＜ 實驗例 2＞ （ 1 ）有機發光元件的製造
用蒸餾水超音波對上面塗佈有厚度為1,500埃的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板進行了清潔。在用蒸餾水清潔完成之後，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對基板進行了超音波清潔，然後進行了乾燥，且在UV清潔器中使用UV使其經歷了5分鐘的UVO（紫外線臭氧）處置。在此之後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），且在使其在真空下經歷電漿處置以提高ITO功函數及移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。在透明ITO電極（正電極）上，作為共用層，沈積了4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺（2-TNATA）來作為電洞注入層，沈積了N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（NPB）來作為電洞傳輸層，並沈積了亞環己基雙[N,N-雙(4-甲基苯基)苯胺]（cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]，TAPC）來作為電子阻擋層或沈積了三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）來作為激子阻擋層。
在如上形成電洞注入層、電洞傳輸層以及電子阻擋層或激子阻擋層之後，如下所述在其上熱真空沈積了發光層。藉由以下方式將發光層沈積至400埃的厚度：在一個供應源中沈積下表5中闡述的兩種類型的化合物作為紅色主體，且使用(piq)
2(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑、用3重量%的(piq)
2(Ir)(acac)對所述主體進行摻雜。
在此之後，沈積了厚度為30埃的Bphen來作為電洞阻擋層，並在其上沈積了厚度為250埃的1,3,5-三(1-苯基-1H-苯並咪唑-2-基)苯（1,3,5-Tris(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene，TPBI）來作為電子傳輸層。最後，藉由沈積厚度為10埃的氟化鋰（LiF）而在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由沈積厚度為1,200埃的鋁（Al）負電極而在電子注入層上形成了負電極，且因此，製造出了有機發光元件。
同時，對於欲用於有機發光元件製造中的每種材料，在10
-8托至10
-6托下對製造有機發光元件所需的所有有機化合物進行了真空昇華純化。
（ 2 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機發光元件中的每一者，使用由邁克科學公司製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，並利用量測結果藉由由邁克科學公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時的T
90。量測根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色座標（CIE）及壽命的結果如表5中所示。
[表5]
[比較化合物H1至H4]
| 化合物 | 比率 （P/N） | 驅動電壓 （伏） | 發光效率 （坎德拉/面積） | CIE (x, y) | 壽命 （T 90） | |
| 實例17 | PH1:2 | 1:3 | 4.85 | 55.1 | (0.681, 0.321) | 132 |
| 實例18 | PH1:2 | 1:2 | 4.82 | 55.7 | (0.679, 0.320) | 134 |
| 實例19 | PH1:2 | 1:1 | 4.80 | 56.3 | (0.681, 0.322) | 140 |
| 實例20 | PH1:2 | 2:1 | 4.84 | 55.8 | (0.679, 0.321) | 128 |
| 實例21 | PH1:2 | 3:1 | 4.87 | 55.0 | (0.679, 0.322) | 124 |
| 實例22 | PH1:24 | 1:1 | 4.83 | 56.4 | (0.679, 0.321) | 129 |
| 實例23 | PH2:53 | 1:1 | 4.80 | 55.2 | (0.678, 0.323) | 127 |
| 實例24 | PH3:71 | 1:1 | 5.10 | 50.9 | (0.682, 0.322) | 100 |
| 實例25 | PH4:83 | 1:1 | 4.76 | 55.6 | (0.680, 0.320) | 135 |
| 實例26 | PH5:114 | 1:1 | 4.81 | 54.8 | (0.679, 0.319) | 139 |
| 實例27 | PH6:123 | 1:1 | 4.80 | 54.2 | (0.678, 0.320) | 128 |
| 實例28 | PH7:152 | 1:1 | 4.78 | 53.7 | (0.679, 0.323) | 130 |
| 實例29 | PH8:180 | 1:1 | 4.83 | 54.9 | (0.681, 0.322) | 137 |
| 實例30 | PH9:193 | 1:1 | 4.79 | 54.8 | (0.682, 0.321) | 135 |
| 實例31 | PH10:201 | 1:1 | 4.77 | 55.9 | (0.680, 0.319) | 133 |
| 實例32 | PH11:237 | 1:1 | 4.86 | 55.2 | (0.681, 0.322) | 131 |
| 實例33 | PH12:244 | 1:1 | 4.82 | 56.0 | (0.683, 0.322) | 127 |
| 實例34 | PH1:271 | 1:1 | 5.11 | 50.8 | (0.681, 0.321) | 102 |
| 實例35 | PH4:295 | 1:1 | 4.79 | 54.3 | (0.681, 0.321) | 138 |
| 實例36 | PH7:296 | 1:1 | 4.71 | 54.6 | (0.681, 0.322) | 140 |
| 比較例5 | PH7:H1 | 1:1 | 5.42 | 47.1 | (0.679, 0.321) | 82 |
| 比較例6 | PH10:H2 | 1:1 | 6.19 | 40.8 | (0.676, 0.324) | 58 |
| 比較例7 | PH2:H3 | 1:1 | 5.40 | 47.5 | (0.679, 0.322) | 81 |
| 比較例8 | PH6:H4 | 1:1 | 5.45 | 47.3 | (0.680, 0.321) | 84 |
用作表5所示P型主體（PH）的化合物如下。
自表5所示結果辨識出當本揭露的雜環化合物用作N型主體並在與P型主體進行混合之後沈積時，有機發光元件具有提高的驅動電壓、發光效率及壽命。
當具有合意的電洞傳輸能力的施體（p-主體）及具有合意的電子傳輸能力的受體（n-主體）用作發光層的主體時，由於N+P化合物的激發錯合體現象，電洞被注入至p-主體，且電子被注入至n-主體，此會使元件中達成電荷平衡。由此看出，以適當的比率對具有極佳電子轉移性質的N型主體化合物與具有極佳電洞轉移性質的P型主體化合物進行組合能夠有助於增強驅動電壓、發光效率及壽命。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:負電極
圖1至圖3是分別示意性地示出根據本揭露一個實施例的有機發光元件的堆疊式結構的圖。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極
Claims (17)
- 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1] 其中， X各自獨立地為O或S； R1至R10彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；由以下化學式1-1表示的基團；以及由以下化學式1-2表示的基團；並且 R5及R6中的至少一者是所述由以下化學式1-1表示的基團，且R7至R10中的至少一者是所述由以下化學式1-2表示的基團， [化學式1-1] [化學式1-2] 其中， L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； A與B彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：NA101A102；由以下化學式1-3表示的基團；以及由以下化學式1-4表示的基團，且A及B中的任一者是所述由以下化學式1-3表示的基團； A101與A102彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；並且 p與q彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3的整數， [化學式1-3] 其中， X1是N或CRa； X2是N或CRb； X3是N或CRc； X4是N或CRd； X5是N或CRe； X1至X5中的至少一者是N；並且 Ra至Re彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環；或者經取代或未經取代的C2至C60雜環， [化學式1-4] 其中， T1環與T2環彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳族環；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳族環。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述由化學式1-3表示的基團是以下化學式1-3-1、化學式1-3-2及化學式1-3-3中的任一者： [化學式1-3-1] [化學式1-3-2] [化學式1-3-3] 其中， Rb至Re與以上化學式1-3中定義的相同。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述由化學式1-4表示的基團是以下化學式1-4-1、化學式1-4-2及化學式1-4-3中的任一者： [化學式1-4-1] [化學式1-4-2] [化學式1-4-3] 其中， R101至R118彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族環；或者經取代或未經取代的C2至C60雜環； Z是NR120、O或S； R120選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；並且 s與t彼此相同或不同，且各自獨立地為1或2的整數。
- 如請求項3所述的雜環化合物，其中所述由化學式1-4-2表示的基團是以下化學式1-4-2-a、化學式1-4-2-b及化學式1-4-2-c中的任一者： [化學式1-4-2-a] [化學式1-4-2-b] [化學式1-4-2-c] 其中， R109a及R109b與R109中定義的相同；並且 R101至R104及R109至R113與化學式1-4-2中定義的相同。
- 如請求項3所述的雜環化合物，其中所述由化學式1-4-3表示的基團是以下化學式1-4-3-a至化學式1-4-3-f中的任一者： [化學式1-4-3-a] [化學式1-4-3-b] [化學式1-4-3-c] [化學式1-4-3-d] [化學式1-4-3-e] [化學式1-4-3-f] 其中， R114a及R114b與R114中定義的相同；並且 R101至R104及R114至R118與化學式1-4-3中定義的相同。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述由化學式1表示的雜環化合物不包含氘作為取代基，或者以氫原子及氘原子的總數計，氘的含量為1%至100%。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述由化學式1表示的雜環化合物是選自由以下化合物組成的群組的任一者： 。
- 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，被設置成面對所述第一電極；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至請求項7中任一項所述的雜環化合物。
- 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物。
- 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包含所述雜環化合物。
- 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機發光元件更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一或多個層。
- 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層更包含由以下化學式2-1或以下化學式2-2表示的雜環化合物： [化學式2-1] 其中， S101至S103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， [化學式2-2] 其中， L11與L12彼此相同或不同，且各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； Q1至Q14彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；並且 m與n彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3的整數。
- 如請求項12所述的有機發光元件，其中所述由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物不包含氘作為取代基，或者以氫原子及氘原子的總數計，氘的含量為1%至100%。
- 如請求項12所述的有機發光元件，其中所述由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物是選自由以下化合物組成的群組的任一者： 。
- 如請求項12所述的有機發光元件，其中所述由化學式1表示的雜環化合物及所述由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物中的至少一者不包含氘作為取代基，或者以氫原子及氘原子的總數計，氘的含量為1%至100%。
- 一種有機發光元件有機材料層之組成物，所述組成物包含： 如請求項1至請求項7中任一項所述的由化學式1表示的雜環化合物；以及 由以下化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物： [化學式2-1] 其中， S101至S103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， [化學式2-2] 其中， L11與L12彼此相同或不同，且各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； Q1至Q14彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；並且 m與n彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3的整數。
- 如請求項16所述的組成物，其中所述由化學式1表示的雜環化合物與所述由化學式2-1或化學式2-2表示的雜環化合物具有1:10至10:1的重量比。
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