TW202330481A - 雜環化合物以及包含雜環化合物的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本揭露是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物以及包括所述雜環化合物的有機發光裝置。

Description

雜環化合物以及有機發光裝置
本申請案主張於2021年12月8日向韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2021-0174862號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本揭露是有關於一種雜環化合物以及包含所述雜環化合物的有機發光裝置（organic light emitting device，OLED）。
有機發光裝置是一種自發射顯示裝置，且所具有的優點是具有寬的視角及高的響應速度以及具有極佳的對比度。
有機發光裝置具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光裝置施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合成對，且然後當該些電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可根據需要以單層或多層形成。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用各自能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用各自能夠發揮基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入及類似作用等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為了增強有機發光裝置的效能、壽命或效率，一直持續需要開發有機薄膜材料。 先前技術文件 專利文件 （專利文件1）美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本揭露的目的是提供一種雜環化合物、包含所述雜環化合物的有機發光裝置以及用於製造所述有機發光裝置的方法。 [技術解決方案]
為了達成所述目的，本揭露的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
在化學式1中， X1是O；或者S， R1至R6彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及由以下化學式2表示的基團，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R7是經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者由以下化學式2表示的基團，且 R1至R7中的至少一者是由以下化學式2表示的基團， [化學式2] 在化學式2中， L1是直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， m是0至5的整數，且當m為2或大於2時，L1彼此相同或不同，且 Z選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C6至C60單環或多環芳基胺基；經取代或未經取代的C2至C60單環或多環雜芳基胺基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
另外，本揭露提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括： 第一電極； 第二電極，被設置成與第一電極相對；以及 一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間， 其中有機材料層中的所述一或多個層中的至少一者包含由化學式1表示的雜環化合物。 [有利效果]
本說明書中所述的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料。所述化合物能夠在有機發光裝置中發揮電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料、電子注入層材料及類似材料的作用。具體而言，所述化合物可用作有機發光裝置的發光層材料，且所述化合物可單獨用作發光材料，或者可用作發光層的主體材料或摻雜劑材料。
具體而言，使用由化學式1表示的化合物作為發光層的主體材料能夠在有機發光裝置中降低驅動電壓、增強發光效率及增強壽命性質。
在下文中，將更詳細地闡述本揭露。
在本說明書中，用語「取代（substitution）」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（亦即，取代基能夠進行取代的位置）即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指經選自由氘、鹵素、氰基、C1至C60直鏈或支鏈烷基、C2至C60直鏈或支鏈烯基、C2至C60直鏈或支鏈炔基、C3至C60單環或多環環烷基、C2至C60單環或多環雜環烷基、C6至C60單環或多環芳基、C2至C60單環或多環雜芳基、-SiRR'R''、-P(=O)RR'、C1至C20烷基胺基、C6至C60單環或多環芳基胺基及C2至C60單環或多環雜芳基胺基組成的群組的一或多個取代基取代或未經取代，或者經其中選自以上例舉的取代基之中的二或更多個取代基被連結的取代基取代或未經取代。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。烷基的具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。烯基的具體實例可包括乙烯基、1-丙稀基、異丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀烷氧基。烷氧基的碳原子數並無特別限制，但較佳為1至20。烷氧基的具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中環烷基與其他環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳原子數可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。環烷基的具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜環烷基與其他環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中芳基與其他環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基可包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，其中R101與R102彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。具體而言，氧化膦基可經芳基取代，且作為芳基，可應用上述實例。氧化膦基的實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基為包含Si且具有直接連結為自由基的Si原子的取代基，且由-SiR101R102R103表示。R101至R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。
當芴基被取代時，可包括 、 、 、 、 、 及類似基團，然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，螺環基是包括螺環結構的基團，且可具有15至60個碳原子。舉例而言，螺環基可包括其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵合至芴基的結構。具體而言，螺環基可包括以下結構式的基團中的任一者。
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜芳基與其他環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基（quinazolinyl group）、異喹唑啉基、喹唑啉基（qninozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基（phenanthridinyl group）、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、2-吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯)基、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、噻吩基（thienyl group）、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、啡嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH 2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且碳原子數並不特別受限，但較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵合位點的芳基，即二價基團。除了各自為二價基團的芳基以外，可對伸芳基應用以上提供的關於芳基的說明。另外，伸雜芳基意指具有兩個鍵合位點的雜芳基，即二價基團。除了各自為二價基團的雜芳基以外，可對伸雜芳基應用以上提供的關於雜芳基的說明。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指取代與被對應取代基取代的原子直接連結的原子的取代基、在空間上位置最接近對應取代基的取代基、或取代被對應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，在苯環中鄰位處進行取代的兩個取代基以及在脂族環中相同碳處進行取代的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本揭露中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」意味著氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘（ 2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本揭露的一個實施例中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」可意味著可作為取代基的位置皆為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本揭露的一個實施例中，在「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」中，當未明確排除氘（例如，「氘含量為0%」、「氫含量為100%」或「取代基皆為氫」）時，氫與氘可在化合物中互換使用。
在本揭露的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子形成的氘核作為核的元素，且可被表達為氫-2，且其元素符號亦可被寫為D或 2H。
在本揭露的一個實施例中，同位素意指具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本揭露的一個實施例中，當基礎化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，且該些取代基之中的特定取代基的數目被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由 表示的苯基中具有20%的氘含量可意指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），且該些取代基之中氘的數目是1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
另外，在本揭露的一個實施例中，「具有0%的氘含量的苯基」可意指不包含氘原子的苯基，亦即具有5個氫原子的苯基。
在本揭露中，由化學式1表示的雜環化合物可具有為0%至100%且更佳為30%至100%的氘含量。
在本揭露中，C6至C60芳族烴環意指包含由C6至C60碳及氫形成的芳族環的化合物。C6至C60芳族烴環的實例可包括苯基、聯苯、三聯苯、聯三伸苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、䓛、苝、薁及類似化合物，但不限於此，且包括此項技術中已知且滿足上述碳原子數的所有芳族烴環化合物。
在本說明書中，電子傳輸基團意指電子傳輸性質大於電洞傳輸性質的官能基，且可被稱為N型官能基。
在本說明書中，電洞傳輸基團意指電洞傳輸性質大於電子傳輸性質的官能基，且可被稱為P型官能基。電洞傳輸基團的實例可包括咔唑、吲哚並咔唑、吲哚並噻吩、吲哚並二苯並呋喃、雙咔唑、芳基胺基及類似基團，但不限於此。
本揭露的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
在化學式1中， X1是O；或者S， R1至R6彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及由以下化學式2表示的基團，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R7是經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者由以下化學式2表示的基團，且 R1至R7中的至少一者是由以下化學式2表示的基團， [化學式2] 在化學式2中， L1是直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， m是0至5的整數，且當m為2或大於2時，L1彼此相同或不同，且 Z選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C6至C60單環或多環芳基胺基；經取代或未經取代的C2至C60單環或多環雜芳基胺基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本揭露的一個實施例中，R1至R6彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；或者由化學式2表示的基團，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環；或者經取代或未經取代的C2至C30雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R1至R6彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；或者由化學式2表示的基團，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環；或者經取代或未經取代的C2至C20雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R1至R6彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；或者由化學式2表示的基團，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環；或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。
在本揭露的另一實施例中，R1至R6彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或者由化學式2表示的基團，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環；或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。
在本揭露的一個實施例中，R7可為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者由化學式2表示的基團。
在本揭露的另一實施例中，R7可為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者由化學式2表示的基團。
在本揭露的另一實施例中，R7可為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者由化學式2表示的基團。
在本揭露的另一實施例中，R7可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的芘基；或者由化學式2表示的基團。
在本揭露的一個實施例中，L1可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C30伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，L1可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，L1可為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；經取代或未經取代的伸咔唑基；或者經取代或未經取代的伸苯並咔唑基。
在本揭露的一個實施例中，Z是經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C6至C60單環或多環芳基胺基；或者經取代或未經取代的C2至C60單環或多環雜芳基胺基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在本揭露的另一實施例中，Z是氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；經取代或未經取代的C6至C30單環或多環芳基胺基；經取代或未經取代的C2至C30單環或多環雜芳基胺基；-P(=O)R101R102；或者-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C30雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Z是氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；經取代或未經取代的C6至C20單環或多環芳基胺基；經取代或未經取代的C2至C20單環或多環雜芳基胺基；-P(=O)R101R102；或者-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Z是經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；經取代或未經取代的C6至C20單環或多環芳基胺基；或者經取代或未經取代的C2至C20單環或多環雜芳基胺基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。
在本揭露的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言，可具有大於0%、為1%或大於1%、10%或大於10%、20%或大於20%、30%或大於30%、40%或大於40%或者50%或大於50%且為100%或小於100%、90%或小於90%、80%或小於80%、70%或小於70%或者60%或小於60%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有1%至100%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有20%至90%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有30%至80%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有50%至70%的氘含量。
在本揭露的一個實施例中，化學式1可為由以下化學式1-1或化學式1-2中的任一者表示的雜環化合物。 [化學式1-1] [化學式1-2]
在化學式1-1及化學式1-2中， R11至R17彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R18是經取代或未經取代的C6至C60芳基， n是0至5的整數，且當n為2或大於2時，R17彼此相同或不同， X1具有與化學式1中相同的定義，且 L1、m及Z具有與化學式2中相同的定義。
在本揭露的一個實施例中，R11至R17彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R101R102；或者-SiR101R102R103，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R11至R17彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R101R102；或者-SiR101R102R103，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R11至R17彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R11至R17彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或者氘。
在本揭露的一個實施例中，R18可為經取代或未經取代的C6至C30芳基。
在本揭露的另一實施例中，R18可為經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在本揭露的另一實施例中，R18可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；或者經取代或未經取代的芘基。
在本揭露的一個實施例中，化學式1-2可由以下化學式1-2-1至化學式1-2-4中的任一者表示。 [化學式1-2-1] [化學式1-2-2] [化學式1-2-3] [化學式1-2-4]
在化學式1-2-1至化學式1-2-4中， X1具有與化學式1中相同的定義， R11至R16具有與化學式1-1中相同的定義， R18具有與化學式1-2中相同的定義，且 L1、m及Z具有與化學式2中相同的定義。
在本揭露的一個實施例中，化學式1可由以下化學式1-3-1至化學式1-3-3中的任一者表示。 [化學式1-3-1] [化學式1-3-2] [化學式1-3-3]
在化學式1-3-1至化學式1-3-3中， R19至R22彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， X1具有與化學式1中相同的定義， R11至R13及R16具有與化學式1-1中相同的定義， R18具有與化學式1-2中相同的定義，且 L1、m及Z具有與化學式2中相同的定義。
在本揭露的一個實施例中，R19至R22彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R101R102；或者-SiR101R102R103，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R19至R22彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R101R102；或者-SiR101R102R103，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R19至R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R19至R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或者氘。
在本揭露的一個實施例中，化學式1可由以下化學式1-4-1及化學式1-4-2中的任一者表示。 [化學式1-4-1] [化學式1-4-2]
在化學式1-4-1及化學式1-4-2中， R23至R27彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， X1具有與化學式1中相同的定義， R11、R15及R16具有與化學式1-1中相同的定義， R18具有與化學式1-2中相同的定義，且 L1、m及Z具有與化學式2中相同的定義。
在本揭露的一個實施例中，R23至R27彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R101R102；或者-SiR101R102R103，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R23至R27彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R101R102；或者-SiR101R102R103，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R23至R27彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R23至R27彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或者氘。
在本揭露的一個實施例中，Z可為電洞傳輸基團。
在本揭露的一個實施例中，Z可由以下化學式3-1及化學式3-2中的任一者表示。 [化學式3-1] [化學式3-2]
在化學式3-1及化學式3-2中， Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， X2是直接鍵；O；S；或者NRa， Ra選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 A環與B環彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基環；經取代或未經取代的C4至C60雜芳基環；經取代或未經取代的C5至C60環烷基環；或者經取代或未經取代的C5至C60環烯基環，A環及B環的彼此相鄰的二或更多組取代基可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C5至C60烴環或者經取代或未經取代的C4至C60雜環，且彼此相鄰的烴環與雜環可彼此鍵合以形成稠環。
在本揭露的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的螺二芴基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的芘基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本揭露的一個實施例中，Ra是氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R101R102；或者-SiR101R102R103，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ra是氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R101R102；或者-SiR101R102R103，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ra可為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ra可為經取代或未經取代的苯基。
在本揭露的一個實施例中，A環與B環彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基環；經取代或未經取代的C4至C30雜芳基環；經取代或未經取代的C5至C30環烷基環；或者經取代或未經取代的C5至C30環烯基環，A環及B環的彼此相鄰的二或更多組取代基可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C5至C60烴環或者經取代或未經取代的C4至C60雜環，且彼此相鄰的烴環與雜環可進一步彼此鍵合以形成稠環。
在本揭露的另一實施例中，A環與B環彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基環；經取代或未經取代的C4至C20雜芳基環；經取代或未經取代的C5至C20環烷基環；或者經取代或未經取代的C5至C20環烯基環，A環及B環的彼此相鄰的二或更多組取代基可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C5至C60烴環或者經取代或未經取代的C4至C60雜環，且彼此相鄰的烴環與雜環可進一步彼此鍵合以形成稠環。
在本揭露的另一實施例中，A環與B環彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C10芳基環；經取代或未經取代的C4至C10雜芳基環；經取代或未經取代的C5至C10環烷基環；或者經取代或未經取代的C5至C10環烯基環，A環及B環的彼此相鄰的二或更多組取代基可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C5至C60烴環或者經取代或未經取代的C4至C60雜環，且彼此相鄰的烴環與雜環可進一步彼此鍵合以形成稠環。
在本揭露的一個實施例中，化學式3-2可為由以下化學式3-2-1至化學式3-2-7中的任一者表示的基團。 [化學式3-2-1] [化學式3-2-2] [化學式3-2-3] [化學式3-2-4] [化學式3-2-5] [化學式3-2-6] [化學式3-2-7]
在化學式3-2-1至化學式3-2-7中， X11至X13彼此相同或不同，且各自獨立地為O；S；NRb或CRcRd， R31至R39及Rb至Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環；或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， a與b彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數，且當a為2或大於2時，R31彼此相同或不同，且當b為2或大於2時，R32彼此相同或不同， c與d彼此相同或不同，且各自獨立地為0至2的整數，且當c為2或大於2時，R33彼此相同或不同，且當d為2或大於2時，R34彼此相同或不同， e至h彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3的整數，且當e為2或大於2時，R35彼此相同或不同，當f為2或大於2時，R36彼此相同或不同，當g為2或大於2時，R37彼此相同或不同，且當h為2或大於2時，R38彼此相同或不同，且 i是0至5的整數，且當i為2或大於2時，R39彼此相同或不同。
在本揭露的一個實施例中，R31至R39及Rb至Rd彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R101R102；或者-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環；或者經取代或未經取代的C2至C30雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R31至R39及Rb至Rd彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R101R102；或者-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環；或者經取代或未經取代的C2至C20雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R31至R39及Rb至Rd彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環；或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。
在本揭露的另一實施例中，R31至R39彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或者氘，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環；或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。
在本揭露的另一實施例中，Rb可為經取代或未經取代的苯基。
在本揭露的另一實施例中，Rc及Rd可各自為經取代或未經取代的甲基。
在本揭露的一個實施例中，化學式3-2-6可為由以下化學式3-2-6-1及化學式3-2-6-2中的任一者表示的基團。 [化學式3-2-6-1] [化學式3-2-6-2]
在化學式3-2-6-1及化學式3-2-6-2中， R40與R41彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， j是0至4的整數，且當j為2或大於2時，R40彼此相同或不同， k是0至6的整數，且當k為2或大於2時，R41彼此相同或不同，且 X12、R31至R33及a至c具有與化學式3-2-6中相同的定義。
在本揭露的一個實施例中，R40與R41彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R101R102；或者-SiR101R102R103，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R40與R41彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R101R102；或者-SiR101R102R103，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R40與R41彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R40與R41彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或者氘。
在本揭露的一個實施例中，化學式3-2-7可為由以下化學式3-2-7-1表示的基團。 [化學式3-2-7-1]
在化學式3-2-7-1中， X13、R31及a具有與化學式3-2-7中相同的定義，且 R41及k具有與化學式3-2-6-2中相同的定義。
在本揭露的一個實施例中，化學式1可由以下化合物中的任一者表示。
另外，藉由向化學式1的結構引入各種取代基，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由向核心結構引入通常用於被用於製造有機發光裝置的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基，可合成滿足每一有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由向化學式1的結構引入各種取代基，可精細地控制能帶間隙（energy bandgap），且同時，可增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
同時，所述雜環化合物具有高的玻璃轉變溫度（Tg）且藉此具有極佳的熱穩定性。熱穩定性的此種提高成為向裝置提供驅動穩定性的重要因素。
根據本揭露的一個實施例的雜環化合物可使用多步化學反應（multi-step chemical reaction）來製備。首先製備一些中間體化合物，且可自所述中間體化合物製備化學式1的雜環化合物。更具體而言，根據本揭露的一個實施例的雜環化合物可基於稍後闡述的製備例來製備。
本揭露的另一實施例提供一種包含由化學式1表示的雜環化合物的有機發光裝置。「有機發光裝置」可以例如「有機發光二極體」、「OLED」、「OLED裝置」及「有機電致發光（electroluminescent，EL）裝置」等用語來表達。
另外，本揭露的一個實施例是有關於一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括： 第一電極； 第二電極，被設置成與第一電極相對；以及 一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間， 其中有機材料層中的所述一或多個層中的至少一者包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本揭露的一個實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在另一實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
在本揭露的另一實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光裝置的材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，且由化學式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光裝置的材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光裝置可為綠色有機發光裝置，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光裝置的材料。
在本揭露的一個實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光裝置的發光層材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，且由化學式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光裝置的發光層材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光裝置可為綠色有機發光裝置，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光裝置的發光層材料。
關於由化學式1表示的雜環化合物的具體說明與以上提供的說明相同。
除了使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，可使用常見的有機發光裝置製造方法及材料來製造本揭露的有機發光裝置。
當製造有機發光裝置時，所述雜環化合物可使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法而形成為有機材料層。在本文中，所述溶液塗佈方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧方法（spray method）、輥塗（roll coating）及類似方法，但不限於此。
本揭露的有機發光裝置的有機材料層可以單層結構形成，但亦可以其中疊層有二或更多個有機材料層的多層式結構形成。舉例而言，本揭露的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電子阻擋層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電洞阻擋層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構不限於此，而是可包括更小數目的有機材料層。
在本揭露的有機發光裝置中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含由化學式1表示的雜環化合物。當雜環化合物用於發光層中時，有機發光裝置的驅動效率及壽命可變得優越，此乃因藉由在空間上分離最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）與最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）可達成強電荷轉移。
在本揭露的一個實施例中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物，且磷光摻雜劑可與其一起使用。
作為磷光摻雜劑材料，可使用此項技術中已知的材料。舉例而言，可使用由LL'MX'、LL'L''M、LMX'X''、L 2MX'及L 3M表示的磷光摻雜劑材料，然而，本揭露的範圍不受該些實例所限制。
M可為銥、鉑、鋨或類似材料。
L是藉由sp 2碳及雜原子與M配位的陰離子雙牙配位子，且X可起到陷獲電子或電洞的作用。L的非限制性實例可包括2-(1-萘基)苯並噁唑、2-苯基苯並噁唑、2-苯基苯並噻唑、7,8-苯並喹啉、苯基吡啶、苯並噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡啶、甲苯基吡啶及類似材料。X'及X''的非限制性實例可包括乙醯丙酮化物（acetylacetonate，acac）、六氟乙醯丙酮化物、亞柳基（salicylidene）、吡啶甲酸酯（picolinate）、8-羥基喹啉酸鹽及類似材料。
磷光摻雜劑的具體實例如下所示，然而，磷光摻雜劑不限於該些實例。
在本揭露的一個實施例中，所述有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物，且銥系摻雜劑可與其一起使用。
在本揭露的一個實施例中，作為銥系摻雜劑，(piq) 2(Ir)(acac)可用作紅色磷光摻雜劑。
在本揭露的一個實施例中，以發光層的總重量計，摻雜劑的含量可為1%至15%、較佳為2%至10%且更佳為3%至7%。
在根據本揭露的一個實施例的有機發光裝置中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且電子注入層或電子傳輸層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露的另一實施例的有機發光裝置中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據另一實施例的有機發光裝置中，有機材料層包括電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層，且電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據另一實施例的有機發光裝置中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據另一實施例的有機發光裝置中，有機材料層包括發光層，發光層包含主體材料，且主體材料可包括由化學式1表示的雜環化合物。
在根據另一實施例的有機發光裝置中，發光層可包含二或更多種主體材料，且主體材料中的至少一者可包括由化學式1表示的雜環化合物。
在根據另一實施例的有機發光裝置中，二或更多種主體材料可被預混合並用於發光層中，且所述二或更多種主體材料中的至少一者可包括由化學式1表示的雜環化合物。
預混合意指在有機材料層上沈積所述二或更多種主體材料之前，首先在一個供應源中混合所述材料。
根據本揭露的一個實施例的有機發光裝置可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、兩個層或更多個層。
圖1至圖4示出根據本揭露的一個實施例的有機發光裝置的電極及有機材料層的疊層次序。然而，本申請案的範圍不受該些圖所限制，且此項技術中已知的有機發光裝置的結構亦可應用於本申請案。
圖1示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序疊層於基板100上的有機發光裝置。然而，有機發光裝置的結構並非僅限於此種結構，且如圖2中所示，亦可獲得其中負電極、有機材料層及正電極依序疊層於基板上的有機發光裝置。
圖3示出有機材料層是多層的情形。根據圖3的有機發光裝置包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受此種疊層結構所限制，且根據需要，可不包括除了發光層以外的層，且可進一步添加其他必要的功能層。
作為根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置，圖4中示意性地示出具有2堆疊式串聯結構（2-stack tandem structure）的有機發光裝置。
在本文中，在一些情形中，可不包括圖4中所述的第一電子阻擋層、第一電洞阻擋層、第二電洞阻擋層及類似層。
本揭露的一個實施例提供一種用於製造有機發光裝置的方法，所述方法包括以下步驟： 製備基板； 在基板上形成第一電極； 在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及 在所述一或多個有機材料層上形成第二電極， 其中形成所述一或多個有機材料層的步驟包括使用根據本揭露的一個實施例的用於有機材料層的組成物來形成所述一或多個有機材料層的步驟。
根據需要，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層可更包含其他材料。
在根據本揭露的一個實施例的有機發光裝置中，除了由化學式1表示的雜環化合物以外的材料在下面示出，然而，該些材料僅用於例示性目的，而非用於限制本申請案的範圍，且該些材料可由此項技術中已知的材料代替。
作為正電極材料，可使用各自具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺；以及類似材料，但不限於此。
作為負電極材料，可使用各自具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al；以及類似材料，但不限於此。
作為電洞注入層材料，可使用已知的電洞注入層材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中所述的星形猝發型胺衍生物，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）；具有可溶性的導電聚合物，例如聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)；以及類似材料。
作為電洞傳輸層材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似材料，且亦可使用低分子材料或高分子材料。
作為電子傳輸層材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似材料的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入層材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光層材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，當被使用時，所述二或更多種發光材料可被沈積為各別的供應源，或者可被預混合並沈積為一個供應源。另外，亦可使用螢光材料作為發光層材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光層材料，可使用藉由對分別自正電極及負電極注入的電洞與電子進行結合來單獨發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料與摻雜劑材料的材料。
當混合並使用發光層材料的主體時，可混合並使用相同系列的主體，或者可混合並使用不同系列的主體。舉例而言，可選擇n型主體材料及p型主體材料之中的任意二或更多種材料，並將其用作發光層的主體材料。
端視所使用的材料而定，根據本揭露的一個實施例的有機發光裝置可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）或雙發射型（dual-emission type）。
根據本揭露的一個實施例的雜環化合物亦可基於與有機發光裝置中的原理相似的原理而用於包括有機太陽電池、有機光導體（organic photo conductor）、有機電晶體及類似元件的有機電子裝置中。
在下文中，提供較佳實例來幫助理解本揭露，然而，提供以下實例僅是為了更易於理解本揭露，且本揭露不限於此。 ＜製備例＞ 製備例1. 中間體A的製備 製備例1-1. 中間體A-2的製備
將1-溴-4-氯萘（100克，414毫莫耳）、2-苯基噻唑（100克，621毫莫耳）、乙酸鈀（Pd(OAc) 2）（4.65克，20.7毫莫耳）、乙酸鉀（KOAc）（81.3克，828毫莫耳）及二甲基乙醯胺（dimethylacetamide，DMA）（1升）引入至2升圓底燒瓶，並將混合物在150℃的溫度下攪拌了24小時。
在反應完成之後，使用二氯甲烷（dichloromethane，DCM）在減壓下對所得物進行了過濾以移除鹽，並使用旋轉蒸發器移除溶劑以濃縮。
在此之後，藉由管柱層析法（column chromatography）（二乙醚:己烷=1:10（體積比））對反應材料進行了分離，以獲得中間體A-2（117克，364毫莫耳，收率88%）。 製備例1-2. 中間體A-1的製備
將中間體A-2（117克，364毫莫耳）、N-溴代琥珀醯亞胺（N-bromosuccinimide，NBS）（130克，728毫莫耳）及二甲基甲醯胺（dimethylformide，DMF）（1.2升）引入至2升圓底燒瓶，並將混合物攪拌了24小時。
在反應完成之後，對所得物進行了濃縮並藉由管柱層析法（二乙醚:己烷=1:5（體積比））進行了分離，以獲得中間體A-1（88.9克，222毫莫耳，收率61%）。 製備例1-3. 中間體A的製備
將中間體A-1（88.9克，222毫莫耳）、KOPiv（62.3克，444毫莫耳）、二甲基乙醯胺（DMA）（890毫升）及[1,4-雙(二苯基膦基)丁烷](η 3-烯丙基)氯化鈀(II)（PdCl(C 3H 5)(dppb)）（6.76克，11.1毫莫耳）以相繼的次序引入至2升圓底燒瓶，並將混合物在150℃的溫度下攪拌了24小時。
在反應完成之後，使用二氯甲烷（DCM）在減壓下對所得物進行了過濾以移除鹽，並使用旋轉蒸發器移除溶劑以濃縮。
在此之後，藉由管柱層析法（二乙醚:己烷=2:3（體積比））對反應材料進行了分離，以獲得中間體A（13.5克，42.2毫莫耳，收率19%）。 製備例2. 中間體B的製備 製備例2-1. 中間體B-2的製備
將1-溴-4-氯萘（100克，414毫莫耳）、2-苯基噁唑（90.2克，621毫莫耳）、乙酸鈀（Pd(OAc) 2）（4.65克，20.7毫莫耳）、乙酸鉀（KOAc）（81.3克，828毫莫耳）及二甲基乙醯胺（DMA）（1升）引入至2升圓底燒瓶，並將混合物在150℃的溫度下攪拌了24小時。
在反應完成之後，使用二氯甲烷（DCM）在減壓下對所得物進行了過濾以移除鹽，並使用旋轉蒸發器移除溶劑以濃縮。
在此之後，藉由管柱層析法（二乙醚:己烷=1:10（體積比））對反應材料進行了分離，以獲得中間體B-2（113克，373毫莫耳，收率90%）。 製備例2-2. 中間體B-1的製備
將中間體B-2（113克，373毫莫耳）、N-溴代琥珀醯亞胺（NBS）（133克，746毫莫耳）及二甲基甲醯胺（DMF）（1.1升）引入至2升圓底燒瓶，並將混合物攪拌了24小時。
在反應完成之後，對所得物進行了濃縮並藉由管柱層析法（二乙醚:己烷=1:5（體積比））進行了分離，以獲得中間體B-1（88.1克，229毫莫耳，收率62%）。 製備例2-3. 中間體B的製備
將中間體B-1（88.1克，229毫莫耳）、KOPiv（64.2克，458毫莫耳）、二甲基乙醯胺（DMA）（890毫升）及[1,4-雙(二苯基膦基)丁烷](η 3-烯丙基)氯化鈀(II)（PdCl(C 3H 5)(dppb)）（6.98克，11.5毫莫耳）以相繼的次序引入至2升圓底燒瓶，並將混合物在150℃的溫度下攪拌了24小時。
在反應完成之後，使用二氯甲烷（DCM）在減壓下對所得物進行了過濾以移除鹽，並使用旋轉蒸發器移除溶劑以濃縮。
在此之後，藉由管柱層析法（二乙醚:己烷=2:3（體積比））對反應材料進行了分離，以獲得中間體B（14.6克，48.1毫莫耳，收率21%）。 製備例3. 中間體C的製備 製備例3-1. 中間體C-2的製備
將1-溴萘（100克，483毫莫耳）、2-氯苯基噻唑（142克，724毫莫耳）、乙酸鈀（Pd(OAc) 2）（5.42克，24.2毫莫耳）、乙酸鉀（KOAc）（94.8克，966毫莫耳）及二甲基乙醯胺（DMA）（1升）引入至2升圓底燒瓶，並將混合物在150℃的溫度下攪拌了24小時。
在反應完成之後，使用二氯甲烷（DCM）在減壓下對所得物進行了過濾以移除鹽，並使用旋轉蒸發器移除溶劑以濃縮。
在此之後，藉由管柱層析法（二乙醚:己烷=1:10（體積比））對反應材料進行了分離，以獲得中間體C-2（143克，444毫莫耳，收率92%）。 製備例3-2. 中間體C-1的製備
將中間體C-2（143克，444毫莫耳）、N-溴代琥珀醯亞胺（NBS）（158克，888毫莫耳）及二甲基甲醯胺（DMF）（1.4升）引入至2升圓底燒瓶，並將混合物攪拌了24小時。
在反應完成之後，對所得物進行了濃縮並藉由管柱層析法（二乙醚:己烷=1:5（體積比））進行了分離，以獲得中間體C-1（109克，271毫莫耳，收率61%）。 製備例3-3. 中間體C的製備
將中間體C-1（109克，271毫莫耳）、KOPiv（76克，542毫莫耳）、二甲基乙醯胺（DMA）（1升）及[1,4-雙(二苯基膦基)丁烷](η 3-烯丙基)氯化鈀(II)（PdCl(C 3H 5)(dppb)）（8.26克，13.6毫莫耳）以相繼的次序引入至2升圓底燒瓶，並將混合物在150℃的溫度下攪拌了24小時。
在反應完成之後，使用二氯甲烷（DCM）在減壓下對所得物進行了過濾以移除鹽，並使用旋轉蒸發器移除溶劑以濃縮。
在此之後，藉由管柱層析法（二乙醚:己烷=2:3（體積比））對反應材料進行了分離，以獲得中間體C（19.9克，62.3毫莫耳，收率23%）。 製備例4. 中間體D的製備 製備例4-1. 中間體D-2的製備
將1-溴萘（100克，483毫莫耳）、2-(4-氯苯基)噁唑（130克，724毫莫耳）、乙酸鈀（Pd(OAc) 2）（5.42克，24.2毫莫耳）、乙酸鉀（KOAc）（94.8克，966毫莫耳）及二甲基乙醯胺（DMA）（1升）引入至2升圓底燒瓶，並將混合物在150℃的溫度下攪拌了24小時。
在反應完成之後，使用二氯甲烷（DCM）在減壓下對所得物進行了過濾以移除鹽，並使用旋轉蒸發器移除溶劑以濃縮。
在此之後，藉由管柱層析法（二乙醚:己烷=1:10（體積比））對反應材料進行了分離，以獲得中間體D-2（130克，425毫莫耳，收率88%）。 製備例4-2. 中間體D-1的製備
將中間體D-2（130克，425毫莫耳）、N-溴代琥珀醯亞胺（NBS）（151克，850毫莫耳）及二甲基甲醯胺（DMF）（1.3升）引入至2升圓底燒瓶，並將混合物攪拌了24小時。
在反應完成之後，對所得物進行了濃縮並藉由管柱層析法（二乙醚:己烷=1:5（體積比））進行了分離，以獲得中間體D-1（105克，272毫莫耳，收率64%）。 製備例4-3. 中間體D的製備
將中間體D-1（105克，272毫莫耳）、KOPiv（76.3克，544毫莫耳）、二甲基乙醯胺（DMA）（1升）及[1,4-雙(二苯基膦基)丁烷](η 3-烯丙基)氯化鈀(II)（PdCl(C 3H 5)(dppb)）（8.26克，13.6毫莫耳）以相繼的次序引入至2升圓底燒瓶，並將混合物在150℃的溫度下攪拌了24小時。
在反應完成之後，使用二氯甲烷（DCM）在減壓下對所得物進行了過濾以移除鹽，並使用旋轉蒸發器移除溶劑以濃縮。
在此之後，藉由管柱層析法（二乙醚:己烷=2:3（體積比））對反應材料進行了分離，以獲得中間體D（17.4克，57.1毫莫耳，收率21%）。 製備例5. 化合物2的製備
將中間體A（7克，21.9毫莫耳）、化合物C1（7.04克，21.9毫莫耳）、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（Pd 2dba 3）（1克，1.1毫莫耳）、二環己基(2',4',6'-三異丙基-[1,1'-聯苯基]-2-基)膦（dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine，Xphos）（4.91克，10.3毫莫耳）、第三丁醇鈉（NaOtBu）（4.21克，43.8毫莫耳）及甲苯（70毫升）引入至250毫升圓底燒瓶，並將混合物迴流了4小時。
在反應完成之後，使用二氯甲烷（DCM）在減壓下對所得物進行了過濾以移除鹽，並使用旋轉蒸發器移除溶劑以濃縮。
在此之後，藉由管柱層析法（二氯甲烷:己烷=1:3（體積比））對反應材料進行了分離，以獲得化合物2（11.4克，18.8毫莫耳，收率86%）。
除了在化合物2的製備中使用下表1的中間體代替中間體A且使用下表1的化合物C代替化合物C1以外，以與製備例5中相同的方式製備出了如下表1中的目標化合物。 [表1]
中間體 化合物C 目標化合物 收率
中間體B C1 4 83%
中間體A C2 26 87%
中間體B C2 28 84%
中間體B C4 104 88%
中間體B C6 176 84%
中間體A C9 302 86%
中間體B C10 378 89%
中間體A C11 402 82%
中間體A C12 403 84%
中間體A C14 430 79%
中間體B C16 477 81%
中間體A C13 498 78%
中間體A C17 502 84%
中間體A C29 530 79%
中間體B C18 540 83%
中間體B C19 562 87%
中間體B C20 569 81%
中間體A C28 577 74%
中間體A C27 702 78%
中間體B C31 724 75%
製備例6. 化合物20的製備
將中間體D（7克，21.9毫莫耳）、化合物C1（7.04克，21.9毫莫耳）、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（Pd 2dba 3）（1克，1.1毫莫耳）、二環己基(2',4',6'-三異丙基-[1,1'-聯苯基]-2-基)膦（Xphos）（4.91克，10.3毫莫耳）、第三丁醇鈉（NaOtBu）（4.21克，43.8毫莫耳）及甲苯（70毫升）引入至250毫升圓底燒瓶，並將混合物迴流了4小時。
在反應完成之後，使用二氯甲烷（DCM）在減壓下對所得物進行了過濾以移除鹽，並使用旋轉蒸發器移除溶劑以濃縮。
在此之後，藉由管柱層析法（二氯甲烷:己烷=1:3（體積比））對反應材料進行了分離，以獲得化合物20（10.7克，18.2毫莫耳，收率83%）。
除了在化合物20的製備中使用下表2的中間體代替中間體D且使用下表2的化合物C代替化合物C1以外，以與製備例6中相同的方式製備出了如下表2中的目標化合物。 [表2]
中間體 化合物C 目標化合物 收率
中間體D C3 79 80%
中間體C C5 142 77%
中間體D C5 144 79%
中間體C C9 318 86%
中間體C C10 346 84%
中間體D C9 374 87%
中間體C C14 446 81%
中間體D C12 474 84%
中間體C C17 518 82%
中間體C C26 645 79%
製備例7. 化合物602的製備
將中間體A（7克，21.9毫莫耳）、化合物C21（10.1克，23毫莫耳）、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（Pd 2dba 3）（1克，1.1毫莫耳）、二環己基(2',4',6'-三異丙基-[1,1'-聯苯基]-2-基)膦（Xphos）（1.04克，2.19毫莫耳）、第三丁醇鈉（NaOtBu）（4.21克，43.8毫莫耳）及甲苯（70毫升）引入至250毫升圓底燒瓶，並將混合物迴流了5小時。
在反應完成之後，使用二氯甲烷（DCM）在減壓下對所得物進行了過濾以移除鹽，並使用旋轉蒸發器移除溶劑以濃縮。
在此之後，藉由管柱層析法（二氯甲烷:己烷=1:3（體積比））對反應材料進行了分離，以獲得化合物602（11.3克，16.6毫莫耳，收率76%）。
除了在化合物602的製備中使用下表3的中間體代替中間體A且使用下表3的化合物C代替化合物C21以外，以與製備例7中相同的方式製備出了如下表3中的目標化合物。 [表3]
中間體 化合物C 目標化合物 收率
中間體A C22 606 74%
中間體A C23 610 80%
中間體B C24 616 82%
中間體A C25 625 86%
中間體B C25 627 85%
製備例5至製備例7及表1至表3中所述的化合物的合成結果示出於以下表4及表5中。
下表4示出 1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl 3，400百萬赫）的量測值，且下表5示出場脫附（field desorption，FD）-質譜法（mass spectrometry，MS）（FD-MS：場脫附質譜法）的量測值。 [表4]
化合物 1H NMR（CDCl 3，400百萬赫）
2 δ=8.10~8.08 (d, 1H), 8.05~8.03 (d, 1H), 7.84~7.82 (d, 1H), 7.80~7.78 (d, 1H), 7.71~7.69 (d, 1H), 7.65~7.63 (d, 1H), 7.58~7.41(m, 12H), 7.35~7.27 (m, 8H), 7.20~7.18 (d, 1H), 7.08~7.06 (t, 1H)
4 δ=8.12~8.10 (d, 1H), 8.09~8.07 (d, 1H), 7.83~7.81 (d, 1H), 7.79~7.77 (d, 1H), 7.70~7.68 (d, 1H), 7.63~7.61 (d, 1H), 7.59~7.34(m, 13H), 7.32~7.20 (m, 8H), 7.14~7.12 (t, 1H)
20 δ=8.21~8.19 (d, 1H), 8.17~8.15 (d, 1H), 7.99~7.97 (d, 2H), 7.86~7.84(d, 1H), 7.83~7.81 (d, 1H), 7.72~7.70 (d, 1H), 7.65~7.48 (m, 12H), 7.41~7.29 (m, 9H)
26 δ=8.09~8.07 (d, 1H), 8.05~8.03 (d, 1H), 7.85~7.83 (d, 1H), 7.81~7.79 (d, 1H), 7.73~7.71 (d, 1H), 7.66~7.64 (d, 1H), 7.55~7.42(m, 11H), 7.33~7.17 (m, 8H), 7.08~7.06 (t, 1H), 1.30 (s, 6H)
28 δ=8.11~8.09 (d, 1H), 8.08~8.06 (d, 1H), 7.81~7.79 (d, 1H), 7.77~7.75 (d, 1H), 7.69~7.67 (d, 1H), 7.64~7.62 (d, 1H), 7.57~7.35(m, 12H), 7.32~7.22 (m, 7H), 7.13~7.11 (t, 1H), 1.29 (s, 6H)
79 δ=8.23~8.21 (d, 1H), 8.19~8.17 (d, 1H), 8.01~7.99 (d, 2H), 7.94~7.92 (d, 1H), 7.86~7.84(d, 1H), 7.72~7.70 (d, 1H), 7.68~7.65 (t, 1H), 7.56~7.54 (d, 2H), 7.49~7.47 (t, 2H), 7.38~7.33 (m, 5H), 7.25~7.00(m, 11H), 6.98~6.96 (d, 1H), 6.54~6.52 (d, 1H)
104 δ=8.13~8.11 (d, 1H), 8.08~8.06 (d, 1H), 7.84~7.83 (d, 1H), 7.81~7.79 (d, 1H), 7.72~7.70 (d, 1H), 7.64~7.63 (d, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.58~7.35(m, 12H), 7.32~7.22 (m, 8H), 7.12~7.10 (t, 1H)
142 δ=8.20~8.18 (d, 1H), 8.15~8.13 (d, 1H), 7.98~7.96 (d, 2H), 7.87~7.85 (d, 1H), 7.83~7.81 (d, 1H), 7.57~7.41(m, 11H), 7.35~7.27 (m, 8H), 7.02~7.00 (t, 1H), 1.30 (s, 6H)
144 δ=8.23~8.21 (d, 1H), 8.17~8.15 (d, 1H), 7.96~7.94 (d, 2H), 7.85~7.83 (d, 1H), 7.81~7.79 (d, 1H), 7.58~7.43(m, 11H), 7.37~7.29 (m, 8H), 7.01~6.99 (t, 1H), 1.32 (s, 6H)
176 δ=8.15~8.13 (d, 1H), 8.08~8.06 (d, 1H), 7.81~7.79 (d, 1H), 7.75~7.73 (d, 1H), 7.69~7.67 (d, 1H), 7.63~7.61 (d, 2H), 7.57~7.35(m, 12H), 7.32~7.23 (m, 8H), 7.18~7.16 (t, 1H), 7.13~7.11 (d, 2H), 6.99~6.97 (d, 2H)
302 δ=8.48 (s, 1H), 8.14~8.12 (d, 1H), 8.03~8.01 (d, 1H), 7.88~7.86 (d, 1H), 7.81~7.79 (d, 1H), 7.72~7.70 (d, 1H), 7.61~7.59 (d, 1H), 7.55~7.38(m, 10H), 7.35~7.29 (m, 7H), 7.22~7.20 (t, 1H), 7.02~7.00 (d, 1H)
318 δ=8.45 (s, 1H), 8.19~8.17 (d, 1H), 8.10~8.08 (d, 1H), 7.97~7.95 (d, 2H), 7.86~7.84(d, 1H), 7.83~7.81 (d, 1H), 7.74~7.72 (d, 1H), 7.65~7.48 (m, 10H), 7.41~7.29 (m, 7H), 7.00~6.98 (d, 1H)
346 δ=8.51~8.49 (d, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.15~8.13 (d, 1H), 8.08~8.06 (d, 1H), 7.94~7.92 (d, 2H), 7.85~7.83(d, 1H), 7.80~7.78 (d, 1H), 7.72~7.70 (d, 1H), 7.62~7.45 (m, 10H), 7.43~7.28 (m, 7H), 7.24~7.22 (d, 1H)
374 δ=8.43~8.41 (d, 1H), 8.27~8.25 (d, 1H), 7.97~7.95 (d, 2H), 7.88~7.86(d, 1H), 7.83~7.81 (d, 1H), 7.75~7.73 (d, 1H), 7.66~7.47 (m, 10H), 7.43~7.30 (m, 8H), 7.04~7.02 (d, 1H)
378 δ=8.67 (s, 1H), 8.36~8.34 (d, 1H), 8.31~8.29 (d, 1H), 7.95~7.93 (d, 1H), 7.88~7.86 (d, 1H), 7.75~7.73 (d, 2H), 7.66~7.64 (d, 1H), 7.53~7.38 (m, 10H), 7.36~7.28 (m, 7H), 7.24~7.22 (d, 1H)
402 δ=8.42 (s, 1H), 8.23~8.21 (d, 1H), 8.17~8.15 (d, 1H), 8.03~8.01 (d, 1H), 7.89~7.85 (d, 2H), 7.77~7.75 (d, 1H), 7.62~7.60 (d, 1H), 7.56~7.38(m, 9H), 7.36 (s, 1H), 7.33~7.29 (m, 5H), 7.24~7.22 (d, 2H), 6.99~6.97 (d, 1H)
403 δ=8.23~8.21 (m, 2H), 8.16~8.14 (d, 1H), 8.03~8.01 (d, 1H), 7.88~7.86 (d, 2H), 7.75~7.73 (d, 1H), 7.62~7.60 (d, 1H), 7.59~7.38(m, 9H), 7.34 (s, 1H), 7.32~7.26 (m, 5H), 7.23~7.21 (d, 2H), 6.99~6.97 (d, 1H)
430 δ=8.64~8.62 (d, 1H), 8.32~8.30 (d, 1H), 8.26 (s, 1H), 8.21~8.19 (d, 1H), 8.17~8.15 (d, 1H), 8.02~8.00 (d, 1H), 7.88~7.86 (d, 2H), 7.79~7.77 (d, 1H), 7.74~7.72 (d, 1H), 7.59~7.40 (m, 8H), 7.33~7.29 (m, 5H), 7.11~7.09 (d, 2H), 6.99~6.97 (t, 1H)
446 δ=8.61~8.59 (d, 1H), 8.33~8.31 (d, 1H), 8.23~8.21 (d, 2H), 8.02~8.00 (d, 1H), 7.94~7.92 (d, 1H), 7.86~7.84 (d, 1H), 7.74~7.72 (d, 1H), 7.65~7.47 (m, 9H), 7.43~7.29 (m, 7H), 7.13~7.11 (d, 1H), 6.98~6.96 (t, 1H)
474 δ=8.43 (s, 1H), 8.30~8.28 (d, 1H), 8.21~8.19 (d, 1H), 8.15~8.13 (d, 1H), 8.01~7.99 (d, 1H), 7.92~7.90 (d, 1H), 7.83~7.81 (d, 1H), 7.73~7.71 (d, 1H), 7.64~7.46 (m, 9H), 7.42~7.30 (m, 7H), 7.23~7.21 (d, 1H), 7.16~7.14 (d, 1H)
477 δ=8.61~8.59 (d, 1H), 8.32~8.30 (d, 1H), 8.26~8.24 (d, 1H), 8.16~8.14 (d, 1H), 8.02~8.00 (m, 2H), 7.82~7.80 (d, 1H), 7.65~7.63 (d, 1H), 7.60~7.59 (d, 1H), 7.56~7.42(m, 9H), 7.39 (s, 1H), 7.35~7.28 (m, 6H), 7.24~7.22 (d, 1H)
498 δ=8.43 (s, 1H), 8.28~8.26 (d, 1H), 8.24~8.21 (m, 3H), 8.12~8.10 (d, 1H), 8.08~8.06 (d, 1H), 8.02~8.00 (d, 1H), 7.88~7.86 (d, 1H), 7.80~7.78 (d, 1H), 7.63~7.61 (d, 1H), 7.59~7.42 (m, 7H), 7.33~7.29 (m, 5H), 7.12~7.10 (m, 2H), 6.98~6.96 (t, 1H)
502 δ=8.27 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.17~8.15 (d, 1H), 8.11~8.09 (d, 1H), 8.02~8.00 (d, 1H), 7.94~7.92 (d, 1H), 7.89~7.87 (d, 1H), 7.77~7.75 (d, 1H), 7.72~7.70 (d, 1H), 7.61~7.59 (d, 1H), 7.56~7.39 (m, 6H), 7.34~7.26 (m, 6H), 7.11~7.09 (t, 1H), 7.06~7.04 (d, 1H)
518 δ=8.26 (s, 1H), 8.20~8.18 (d, 1H), 8.10~8.08 (d, 2H), 8.05~8.03 (d, 1H), 8.01~7.99 (d, 1H), 7.84~7.82 (d, 2H), 7.78~7.76 (d, 2H), 7.61~7.45 (m, 6H), 7.43~7.28 (m, 7H), 7.11~7.06 (d, 1H)
530 δ=8.49~8.47 (d, 2H), 8.41~8.39 (d, 1H), 8.28~8.24 (m, 3H), 8.18~8.16 (d, 1H), 8.14~8.12 (d, 1H), 7.95~7.93 (d, 1H), 7.82~7.80 (d, 2H), 7.73~7.69 (m, 3H), 7.65~7.62 (m, 4H), 7.60~7.44 (m, 9H), 7.37~7.25 (m, 2H)
540 δ=8.65~8.63 (d, 2H), 8.39~8.37 (d, 1H), 8.33~8.31 (d, 1H), 8.16~8.14 (d, 1H), 8.11~8.09 (d, 1H), 7.89~7.87 (d, 1H), 7.79~7.77 (d, 2H), 7.71~7.69 (d, 1H), 7.65~7.63 (d, 1H), 7.61~7.59 (d, 1H), 7.51~7.39(m, 5H), 7.35~7.27 (m, 6H), 7.24~7.22 (d, 1H)
562 δ=8.63~8.61 (d, 1H), 8.31~8.29 (d, 1H), 8.25~8.23 (d, 1H), 8.12~8.10 (d, 1H), 8.04~8.02 (d, 1H), 7.81~7.79 (d, 1H), 7.73~7.71 (d, 1H), 7.65~7.63 (d, 1H), 7.57~7.38 (m, 8H), 7.35~7.29 (m, 6H), 7.23~7.21 (t, 1H), 7.04~7.02 (d, 1H)
569 δ=8.16~8.14 (d, 1H), 8.09~8.07 (d, 1H), 7.83~7.81 (d, 1H), 7.78~7.76 (d, 1H), 7.65~7.63 (d, 1H), 7.60~7.58 (d, 1H), 7.55~7.34(m, 11H), 7.32~7.23 (m, 6H), 7.15~7.13 (t, 1H), 1.30 (s, 6H)
589 δ=8.74 (s, 1H), 8.65~8.63 (d, 1H), 8.35~8.33 (d, 1H), 8.31~8.29 (d, 1H), 8.17~8.15 (d, 1H), 8.12~8.10 (d, 1H), 7.86~7.84 (d, 1H), 7.71~7.53 (m, 6H), 7.53~31 (m, 10H), 7.00~7.98 (d, 1H), 7.98 (s, 1H)
602 δ=8.13~8.11 (d, 1H), 8.01~7.99 (d, 1H), 7.91~7.89 (d, 1H), 7.85~7.83 (d, 1H), 7.81~7.79 (d, 1H), 7.72~7.70 (d, 1H), 7.66~7.64 (d, 2H), 7.58~7.41(m, 14H), 7.35~7.27 (m, 9H), 7.23~7.21 (d, 1H)
604 δ=8.11~8.09 (d, 1H), 7.96~7.94 (d, 1H), 7.85~7.83 (d, 1H), 7.80~7.78 (d, 1H), 7.73~7.71 (d, 1H), 7.67~7.65 (d, 1H), 7.63~7.61 (d, 2H), 7.58~7.34 (m, 14H), 7.32~7.22 (m, 9H), 7.19~7.17 (d, 1H)
606 δ=8.10~8.08 (d, 1H), 8.04~8.02 (d, 1H), 7.84~7.82 (d, 1H), 7.79~7.77 (d, 1H), 7.71~7.69 (d, 1H), 7.65~7.63 (d, 1H), 7.58~7.42 (m, 13H), 7.35~7.20 (m, 10H), 7.10~7.08 (t, 1H), 1.32 (s, 6H)
610 δ=8.47 (s, 1H), 8.12~8.10 (d, 1H), 8.02~8.00 (d, 1H), 7.89~7.87 (d, 1H), 7.82~7.80 (d, 1H), 7.71~7.69 (d, 1H), 7.65~7.63 (d, 1H), 7.56~7.38 (m, 12H), 7.36~7.28 (m, 9H), 7.23~7.21 (t, 1H), 7.03~7.01 (d, 1H)
616 δ=8.51 (s, 1H), 8.21~8.19 (d, 1H), 8.12~8.10 (d, 1H), 7.93~7.91 (d, 1H), 7.85~7.83 (d, 1H), 7.73~7.71 (d, 1H), 7.63~7.61 (d, 1H), 7.57~7.36 (m, 12H), 7.35~7.26 (m, 9H), 7.21~7.19 (t, 1H), 7.00~6.88 (d, 1H)
625 δ=8.65~8.63 (d, 1H), 8.56~8.54 (d, 1H), 8.43~8.41 (d, 1H), 8.25~8.23 (d, 1H), 8.21~8.19 (d, 1H), 8.13~8.11 (d, 1H), 7.87~7.85 (d, 1H), 7.83~7.80 (m, 2H), 7.65~7.63 (d, 1H), 7.56~7.42(m, 9H), 7.35~7.28 (m, 7H), 7.24~7.22 (d, 1H), 7.10~7.08 (d, 1H), 7.06~7.04 (d, 1H), 6.87~6.85 (t, 1H)
627 δ=8.62~8.60 (d, 1H), 8.54~8.52 (d, 1H), 8.41~8.39 (d, 1H), 8.22~8.20 (d, 1H), 8.17~8.15 (d, 1H), 8.11~8.09 (d, 1H), 7.84~7.82 (d, 1H), 7.80~7.78 (m, 2H), 7.64~7.62 (d, 1H), 7.54~7.41(m, 9H), 7.36~7.28 (m, 7H), 7.23~7.21 (d, 1H), 7.12~7.10 (d, 1H), 7.07~7.05 (d, 1H), 6.89~6.87 (t, 1H)
645 δ=8.26~8.24 (m, 2H), 8.21~8.19 (d, 1H), 8.08~8.06 (d, 1H), 8.05~8.03 (d, 1H), 7.99~7.97 (d, 1H), 7.94~7.92 (d, 1H), 7.85~7.83 (d, 1H), 7.81~7.79 (d, 1H), 7.72~7.70 (d, 2H), 7.65~7.51 (m, 7H), 7.41~7.32 (m, 5H), 7.11~7.09 (d, 1H), 7.07~7.05 (d, 1H), 6.88~6.86 (t, 1H)
702 δ=8.45 (s, 2H), 8.15~8.13 (d, 1H), 8.07~8.05 (d, 1H), 8.03~8.01 (d, 1H), 7.75~7.73 (d, 4H), 7.67~7.51 (m, 8H), 7.44~7.24 (m, 10H),
724 δ=8.21~8.19 (d, 1H), 8.15~8.13 (d, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.80~7.77 (m, 4H), 7.75~7.73 (d, 2H), 7.67~7.59 (m, 9H), 7.43~7.36 (m, 4H)
[表5]
化合物 FD-Mass 化合物 FD-Mass
2 m/z=604.2042(C 43H 28N 2S, 604.1973) 518 m/z=632.1549(C 43H 24N 2O 2S, 632.1558)
4 m/z=588.2104(C 43H 28N 2O, 588.2202) 530 m/z=691.2048(C 49H 29N 3S, 691.2082)
20 m/z=588.1985(C 43H 28N 2O, 588.2202) 474 m/z=602.2041(C 43H 26N 2O 2, 602.1994)
26 m/z=644.2319(C 46H 32N 2S, 644.2286) 477 m/z=618.1776(C 43H 26N 2O S, 618.1766)
28 m/z=628.2531(C 46H 32N 2O, 628.2515) 498 m/z=618.1817(C 43H 26N 2OS, 618.1766)
79 m/z=674.2381(C 50H 30N 2O, 674.2358) 502 m/z=632.1625(C 43H 24N 2O 2S, 632.1558)
104 m/z=588.2193(C 43H 28N 2O, 588.2202) 518 m/z=632.1549(C 43H 24N 2O 2S, 632.1558)
142 m/z=644.2309(C 46H 32N 2S, 644.2286) 530 m/z=691.2048(C 49H 29N 3S, 691.2082)
144 m/z=628.2531(C 46H 32N 2O, 628.2515) 540 m/z=648.1352(C 43H 24N 2OS 2, 648.1330)
176 m/z=664.2484(C 49H 32N 2O, 664.2515) 562 m/z=632.1570(C 43H 24N 2O 2S, 632.1558)
302 m/z=618.1824(C 43H 26N 2OS, 618.1766) 569 m/z=642.2341(C 46H 30N 2O 2, 642.2307)
318 m/z=618.1844(C 43H 26N 2OS, 618.1766) 589 m/z=615.1802(C 43H 25N 3S, 615.1769)
346 m/z=634.1580(C 43H 26N 2S 2, 634.1537) 602 m/z=680.2318(C 49H 32N 2S, 680.2286)
374 m/z=602.2172(C 43H 26N 2O 2, 602.1994) 604 m/z=664.2395(C 49H 32N 2O, 664.2515)
378 m/z=618.1829(C 43H 26N 2OS, 618.1766) 606 m/z=720.2618(C 52H 36N 2S, 720.2599)
402 m/z=618.1803(C 43H 26N 2OS, 618.1766) 610 m/z=694.2107(C 49H 30N 2OS, 694.2079)
403 m/z=618.1684(C 43H 26N 2OS, 618.1766) 616 m/z=694.2087(C 49H 30N 2OS, 694.2079)
430 m/z=634.1547(C 43H 26N 2S 2, 634.1537) 625 m/z=710.1873(C 49H 30N 2S 2, 710.1850)
446 m/z=634.1603(C 43H 26N 2S 2, 634.1537) 627 m/z=694.2086(C 49H 30N 2OS, 694.2079)
474 m/z=602.2041(C 43H 26N 2O 2, 602.1994) 645 m/z=578.1884(C 41H 26N 2S, 578.1817)
477 m/z=618.1776(C 43H 26N 2OS, 618.1766) 702 m/z=602.1835(C 43H 26N 2S, 602.1817)
498 m/z=618.1817(C 43H 26N 2OS, 618.1766) 724 m/z=558.1760(C 41H 22N 2O, 558.1732)
502 m/z=632.1625(C 43H 24N 2O 2S, 632.1558)      
實驗例1. 實驗例1-1. 有機發光裝置的製造
用蒸餾水超音波對塗佈有厚度為1,500埃的ITO薄膜的玻璃基板進行了清潔。在用蒸餾水清潔完成之後，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對基板進行了超音波清潔，然後進行了乾燥，且然後在紫外線（ultraviolet，UV）清潔器中使用UV使其經歷了5分鐘的紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處置。在此之後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），且在為了ITO功函數起見及為了移除殘留膜而使其在真空下經歷電漿處置之後，將基板轉移至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明ITO電極（正電極）上，沈積了厚度為600埃的電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA）及厚度為300埃的電洞傳輸層N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine，NPB）。
如下所述，在其上熱真空沈積了發光層。藉由以下方式沈積了厚度為500埃的發光層：沈積下表6中所述的化合物作為紅色主體（或綠色主體），並使用(piq) 2(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑，利用3重量%的(piq) 2(Ir)(acac)對所述主體進行摻雜。
在此之後，沈積了厚度為60埃的2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉（2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，BCP）來作為電洞阻擋層，並在其上沈積了厚度為200埃的Alq 3來作為電子傳輸層。最後，藉由沈積厚度為10埃的氟化鋰（LiF）而在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由沈積厚度為1,200埃的鋁（Al）而在電子注入層上形成了負電極，且因此，製造出了有機電致發光裝置。
同時，對於欲用於OLED（有機發光裝置）製造中的每種材料，在10 -8托至10 -6托下對製造OLED所需的所有有機化合物進行了真空昇華純化。 實驗例1-2. 有機發光裝置的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機發光裝置中的每一者，使用由邁克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，並利用量測結果藉由由邁克科學公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m 2）時的T 90。量測根據本揭露製造的有機發光裝置中的每一者的驅動電壓、發光效率、色座標（國際照明委員會（Commission Internationale de l´Eclairage，CIE））及壽命的結果示出於下表6中。
T 90意指壽命（單位：小時），即亮度相對於初始亮度變為90%所耗費的時間。 [表6]
   化合物 驅動電壓 （伏） 效率 （坎德拉/面積） 色座標 (x, y) 壽命 （T 90）
比較例1 A 5.18 33.8 (0.685, 0.315) 30
比較例2 B 4.97 36.1 (0.685, 0.315) 27
比較例3 C 4.83 39.7 (0.685, 0.315) 41
比較例4 D 5.94 42.6 (0.685, 0.315) 56
實例1 2 4.53 46.8 (0.685, 0.315) 77
實例2 4 4.55 44.5 (0.685, 0.315) 78
實例3 20 4.51 54.6 (0.685, 0.315) 80
實例4 26 3.99 64.9 (0.685, 0.315) 131
實例5 28 4.64 63.2 (0.685, 0.315) 129
實例6 79 4.32 51.8 (0.685, 0.315) 135
實例7 104 4.23 56.4 (0.685, 0.315) 85
實例8 142 4.47 67.8 (0.685, 0.315) 144
實例9 144 4.49 62.4 (0.685, 0.315) 138
實例10 176 4.31 65.8 (0.685, 0.315) 124
實例11 302 4.20 64.6 (0.685, 0.315) 153
實例12 318 4.38 55.2 (0.685, 0.315) 148
實例13 346 4.47 56.4 (0.685, 0.315) 130
實例14 374 4.39 53.4 (0.685, 0.315) 126
實例15 378 4.37 58.6 (0.685, 0.315) 163
實例16 402 4.53 65.9 (0.685, 0.315) 155
實例17 403 4.50 63.8 (0.685, 0.315) 145
實例18 430 4.37 57.2 (0.685, 0.315) 135
實例19 446 4.45 56.0 (0.685, 0.315) 131
實例20 474 4.22 45.5 (0.685, 0.315) 94
實例21 477 4.43 45.8 (0.685, 0.315) 86
實例22 498 4.07 64.7 (0.685, 0.315) 145
實例23 502 4.18 54.6 (0.685, 0.315) 163
實例24 518 4.23 58.8 (0.685, 0.315) 146
實例25 530 4.36 61.6 (0.685, 0.315) 180
實例26 540 4.45 46.4 (0.685, 0.315) 82
實例27 562 4.49 47.8 (0.685, 0.315) 88
實例28 569 4.50 43.9 (0.685, 0.315) 165
實例29 589 4.48 61.5 (0.685, 0.315) 181
實例30 602 4.31 56.9 (0.685, 0.315) 133
實例31 604 4.32 57.2 (0.685, 0.315) 123
實例32 606 4.45 55.1 (0.685, 0.315) 195
實例33 610 4.43 54.3 (0.685, 0.315) 106
實例34 616 4.45 52.0 (0.685, 0.315) 98
實例35 625 4.59 59.8 (0.685, 0.315) 134
實例36 627 4.47 55.7 (0.685, 0.315) 118
實例37 645 4.51 47.5 (0.685, 0.315) 101
實例38 702 4.30 57.8 (0.685, 0.315) 138
實例39 724 4.43 58.1 (0.685, 0.315) 134
[比較化合物]
根據表6的結果辨識出，相較於比較例1至比較例4的有機發光裝置而言，使用本揭露的化學式1的雜環化合物作為有機發光裝置的有機材料層（特別是發光層）的主體的實例1至實例39的有機發光裝置具有改善的驅動電壓、效率及壽命。
比較例1至比較例4中所使用的化合物A至化合物D具有低的熱穩定性，而本揭露的化學式1的雜環化合物具有恰當的分子量及帶間隙，同時具有高的熱穩定性。發光層的恰當的帶間隙具有合意的電洞傳輸能力並防止電子損失，此有助於複合區（recombination zone）的有效形成。因此，如根據表6的結果辨識出，相較於比較例而言，使用本揭露的雜環化合物的實例具有改善的效能。
另外，辨識出相較於比較例1至比較例4中所使用的化合物A至化合物D而言，根據本揭露的由化學式1表示的雜環化合物具有更小的T1。當主體材料的T1值高於摻雜劑材料但低於其他主體材料時，所述主體材料的受激電子更容易遷移至摻雜劑材料，且更容易發生三重態-三重態德克斯特能量轉移（triplet-triplet Dexter energy transfer）。換言之，德克斯特能量轉移（磷光的最大效率為100%的能量轉移機制）較弗斯特共振能量轉移（Forster resonance energy transfer）（螢光的最大效率為25%的能量轉移機制）更容易發生，且因此，可預期更高的效率。
另外，在此項技術中已用作P型主體的一般雙咔唑當用作紅色主體材料時在能量轉移方面並不有效，然而辨識出：藉由有效地降低T1（三重態能階（triplet energy level））來改善受激電子的穩定性並藉由增強分子穩定性，實例1至實例39中所使用的根據本揭露的由化學式1表示的雜環化合物適合用作紅色主體。
100:基板 200:正電極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:負電極
圖1至圖4是各自示意性地示出根據本揭露一個實施例的有機發光裝置的疊層結構的圖。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極

Claims (14)

  1. 一種由以下化學式1表示的雜環化合物： [化學式1] 其中，在化學式1中， X1是O；或者S； R1至R6彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及由以下化學式2表示的基團，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； R7是經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者由以下化學式2表示的基團；並且 R1至R7中的至少一者是所述由以下化學式2表示的基團， [化學式2] 在化學式2中， L1是直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； m是0至5的整數，且當m為2或大於2時，L1彼此相同或不同；並且 Z選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；經取代或未經取代的C6至C60單環或多環芳基胺基；經取代或未經取代的C2至C60單環或多環雜芳基胺基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式1-1及化學式1-2中的任一者表示： [化學式1-1] [化學式1-2] 在化學式1-1及化學式1-2中， R11至R17彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； R18是經取代或未經取代的C6至C60芳基； n是0至5的整數，且當n為2或大於2時，R17彼此相同或不同； X1具有與化學式1中相同的定義；並且 L1、m及Z具有與化學式2中相同的定義。
  3. 如請求項2所述的雜環化合物，其中化學式1-2由以下化學式1-2-1至化學式1-2-4中的任一者表示： [化學式1-2-1] [化學式1-2-2] [化學式1-2-3] [化學式1-2-4] 在化學式1-2-1至化學式1-2-4中， X1具有與化學式1中相同的定義； R11至R16具有與化學式1-1中相同的定義； R18具有與化學式1-2中相同的定義；並且 L1、m及Z具有與化學式2中相同的定義。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式1-3-1至化學式1-3-3中的任一者表示： [化學式1-3-1] [化學式1-3-2] [化學式1-3-3] 在化學式1-3-1至化學式1-3-3中， R19至R22彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； X1具有與化學式1中相同的定義； R11至R13及R16具有與化學式1-1中相同的定義； R18具有與化學式1-2中相同的定義；並且 L1、m及Z具有與化學式2中相同的定義。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式1-4-1及化學式1-4-2中的任一者表示： [化學式1-4-1] [化學式1-4-2] 在化學式1-4-1及化學式1-4-2中， R23至R27彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； X1具有與化學式1中相同的定義； R11、R15及R16具有與化學式1-1中相同的定義； R18具有與化學式1-2中相同的定義；並且 L1、m及Z具有與化學式2中相同的定義。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中Z是電洞傳輸基團。
  7. 如請求項1所述的雜環化合物，其中Z由以下化學式3-1及化學式3-2中的任一者表示： [化學式3-1] [化學式3-2] 在化學式3-1及化學式3-2中， Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； X2是直接鍵；O；S；或者NRa； Ra選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；並且 A環與B環彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基環；經取代或未經取代的C4至C60雜芳基環；經取代或未經取代的C5至C60環烷基環；或者經取代或未經取代的C5至C60環烯基環，所述A環及所述B環的彼此相鄰的二或更多組取代基彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C5至C60烴環或者經取代或未經取代的C4至C60雜環，且彼此相鄰的所述烴環與所述雜環彼此鍵合以形成稠環。
  8. 如請求項7所述的雜環化合物，其中化學式3-2由以下化學式3-2-1至化學式3-2-7中的任一者表示： [化學式3-2-1] [化學式3-2-2] [化學式3-2-3] [化學式3-2-4] [化學式3-2-5] [化學式3-2-6] [化學式3-2-7] 在化學式3-2-1至化學式3-2-7中， X11至X13彼此相同或不同，且各自獨立地為O；S；NRb或CRcRd； R31至R39及Rb至Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環；或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，其中R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； a與b彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數，且當a為2或大於2時，R31彼此相同或不同，且當b為2或大於2時，R32彼此相同或不同； c與d彼此相同或不同，且各自獨立地為0至2的整數，且當c為2或大於2時，R33彼此相同或不同，且當d為2或大於2時，R34彼此相同或不同； e至h彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3的整數，且當e為2或大於2時，R35彼此相同或不同，且當f為2或大於2時，R36彼此相同或不同，且當g為2或大於2時，R37彼此相同或不同，且當h為2或大於2時，R38彼此相同或不同；並且 i是0至5的整數，且當i為2或大於2時，R39彼此相同或不同。
  9. 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述由化學式1表示的化合物不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數而言具有1%至100%的氘含量。
  10. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示： 。
  11. 一種有機發光裝置，包括： 第一電極； 第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至10中任一項所述的雜環化合物。
  12. 如請求項11所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物。
  13. 如請求項11所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物作為主體材料。
  14. 如請求項11所述的有機發光裝置，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一或多者。
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