TW202302596A - 雜環化合物、包括其之有機發光元件、其製造方法以及有機材料層之組成物 - Google Patents
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Abstract
本揭露是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物、包括所述雜環化合物之有機發光元件、所述有機發光元件的製造方法以及一種有機材料層之組成物。
Description
本揭露是有關於一種雜環化合物、一種包括所述雜環化合物的有機發光元件、所述有機發光元件的製造方法以及一種有機材料層之組成物。
本申請案主張於2021年4月7日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2021-0045392號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
有機發光元件是一種自發光顯示元件，且具有視角寬、響應速度高以及對比度優異的優點。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合成對，且當該些電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可根據需要形成單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。例如，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞轉移、電子阻擋、電洞阻擋、電子轉移、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為增強有機發光元件的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。
先前技術文件
專利文件
（專利文件1）美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本揭露的一個目的是提供一種雜環化合物、包括所述雜環化合物之有機發光元件、所述有機發光元件的製造方法以及有機材料層之組成物。
[技術解決方案]
為實現以上目的，本揭露提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
在化學式1中，
X1與X2彼此相同或不同，且各自獨立地為O；或者S，
R1至R9彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且
N-Het為經取代或未經取代的C2至C60單環或多環雜環基，且包含一或多個N。
此外，本揭露的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：
第一電極；
第二電極，被設置成面對所述第一電極；以及
一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，
其中所述有機材料層中的一或多層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。
此外，本揭露的一個實施例提供一種有機發光元件，其中所述有機材料層更包含由以下化學式6表示的雜環化合物。
[化學式6]
在化學式6中，
X21與X22彼此相同或不同，且各自獨立地為O；或者S，
R51至R59彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且
L為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
此外，本揭露的一個實施例提供一種有機發光元件的有機材料層之組成物，所述組成物包含由化學式1表示的所述雜環化合物及由化學式6表示的所述雜環化合物。
此外，本揭露的一個實施例提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括以下步驟：
製備基板；
在所述基板上形成第一電極；
在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及
在所述一或多個有機材料層上形成第二電極，
其中所述形成一或多個有機材料層包括使用有機發光元件的有機材料層之組成物形成所述一或多個有機材料層。
[有利效果]
本說明書中描述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。所述化合物能夠在有機發光元件中執行電洞注入層材料、電子阻擋層材料、電洞轉移層材料、發光層材料、電子轉移層材料、電洞阻擋層材料、電子注入層材料等的作用。特別是，所述化合物可用作有機發光元件的發光層材料。
具體而言，所述化合物可單獨使用或者與p型主體混合使用以用作發光材料，且可用作發光層的主體材料或摻雜劑材料。在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物能夠降低有機發光元件的驅動電壓，提高發光效率，並提高壽命性質。
更具體而言，本揭露的由化學式1表示的雜環化合物在具有高的熱穩定性的同時，具有用於有機發光元件的發光層的適當的分子量及帶隙。此有利於形成有機發光元件的發光層，且藉由防止發光層中的電子及電洞的損失而有助於複合區（recombination zone）的有效形成。此外，可解決摻雜劑中出現的電洞阻擋現象，此能夠降低驅動電壓，並提高發光效率及壽命性質。
在下文中，將更詳細地闡述本揭露。
在本說明書中，用語「取代（substitution）」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置，亦即，取代基能夠進行取代的位置即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或彼此不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指經選自由氘、鹵素、氰基、C1至C60直鏈或支鏈烷基、C2至C60直鏈或支鏈烯基、C2至C60直鏈或支鏈炔基、C3至C60單環或多環環烷基、C2至C60單環或多環雜環烷基、C6至C60單環或多環芳基、C2至C60單環或多環雜芳基、-SiRR'R''、-P(=O)RR'、C1至C20烷基胺基、C6至C60單環或多環芳基胺基及C2至C60單環或多環雜芳基胺基組成的群組中的一或多個取代基取代或未經取代，或者經連接選自以上所示取代基中的二或更多個取代基的取代基取代或未經取代。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步被其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步被其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙稀基、異丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步被其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀。烷氧基的碳原子數並不特別限制，但較佳為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指環烷基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基數可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指雜環烷基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基等，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101與R102彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。具體而言，氧化膦基可被芳基取代，且作為芳基，可使用上述實例。氧化膦基的實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基是包括Si的取代基，且具有作為自由基直接連接的Si原子，且由-SiR101R102R103表示。R101至R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，可包括
及類似物，然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基包括S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指雜芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基（quinazolinyl group）、異喹唑啉基、喹嗪啉基（qninozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基（phenanthridinyl group）、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯)基、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、啡嗪基、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH
2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且儘管不特別受限於此，但碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵結位點的芳基，即二價基。除了各自為二價基團者之外，以上提供的關於芳基的描述可應用於此。此外，伸雜芳基意指具有兩個鍵結位點的雜芳基，即二價基團。除了各自為二價基團者之外，以上提供的關於雜芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可指取代直接連接至被對應取代基取代的原子的原子的取代基、在空間上位置最接近對應取代基的取代基、或取代被對應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環鄰位的兩個取代基以及取代脂族環中相同碳的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本揭露中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」是指氫原子與碳原子鍵結。然而，由於氘（
2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本揭露的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」可指可作為取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為自0%至100%。
在本揭露的一個實施例中，在「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」下，當未明確排除氘（例如，「氘含量為0%」、「氫含量為100%」或「取代基皆為氫」）時，氫與氘可混合在化合物中。
在本揭露的一個實施例中，氘是氫的一種同位素，是具有以一個質子及一個中子形成的氘核作為核的元素，且可表示為氫-2，且元素符號亦可寫成D或
2H。
在本揭露的一個實施例中，同位素是指具有相同原子序數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本揭露的一個實施例中，當基本化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，且其中特定取代基的數目被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
表示的苯基中具有20%的氘含量是指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），且所述取代基中氘的數目是1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
此外，在本揭露的一個實施例中，「苯基的氘含量為0%」可意指不包括氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
在本揭露中，由化學式1表示的雜環化合物中的氘含量可為自0%至100%，且更佳為自30%至100%。
在本揭露中，C6至C60芳族烴環意指包括由C6至C60碳及氫形成的芳族環的化合物。其實例可包括苯、聯苯基、三聯苯基、聯三伸苯基、萘基、蒽基、萉基、菲基、芴基、芘基、䓛基、苝基、薁等，但不限於此，且包括本領域已知的滿足上述碳原子數的所有芳族烴環化合物。
本揭露的一個實施例提供由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
其中，在化學式1中，
X1與X2彼此相同或不同，且各自獨立地為O；或者S，
R1至R9彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且
N-Het為經取代或未經取代的C2至C60單環或多環雜環基，且包含一或多個N。
在本揭露的一個實施例中，R1至R9彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；或者由-P(=O)R101R102、-SiR101R102R103、或-NR101R102表示的群組。
在本揭露的另一實施例中，R1至R9彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；或者由-P(=O)R101R102、-SiR101R102R103、或-NR101R102表示的群組。
在本揭露的另一實施例中，R1至R9彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；或者由-NR101R102表示的群組。
在本揭露的另一實施例中，R1至R9彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的咔唑基；經取代或未經取代的苯並咔唑基；經取代或未經取代的三苯基胺基；經取代或未經取代的苯基咔唑基；或者由-NR101R102表示的基團，且R101與R102彼此相同或不同，且可為經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在本揭露的一個實施例中，N-Het可為經取代或未經取代的C2至C60單環或多環雜環基，且包括一或多個且三個或小於三個的N。
在本揭露的另一實施例中，N-Het可為經取代或未經取代的C2至C30單環或多環雜環基，且包括一或多個且三個或小於三個的N。
在本揭露的另一實施例中，N-Het可為經取代或未經取代的C2至C30單環或多環雜環基，且包括二或更多個且三個或小於三個的N。
在本揭露的另一實施例中，N-Het可為經取代或未經取代的C2至C20單環或多環雜環基，且包括二或更多個且三個或小於三個的N。
在本揭露的一個實施例中，以氫原子與氘原子的總數計，化學式1中氘含量可為0%或大於0%、10%或大於10%、20%或大於20%、30%或大於30%、40%或大於40%或者50%或大於50%，且可為100%或小於100%、90%或小於90%、80%或小於80%、70%或小於70%或者60%或小於60%。
在本揭露的另一實施例中，以氫原子與氘原子的總數計，化學式1中氘含量可為自30%至100%。
在本揭露的另一實施例中，以氫原子與氘原子的總數計，化學式1中氘含量可為自30%至80%。
在本揭露的另一實施例中，以氫原子與氘原子的總數計，化學式1中氘含量可為自50%至60%。
在本揭露的一個實施例中，N-Het可為由以下化學式2表示的取代基。
[化學式2]
在化學式2中，
X11至X13彼此相同或不同，且各自獨立地為N；或者CR13，
X11至X13中的至少二或更多者為N，
R11至R13彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且
L為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在本揭露的一個實施例中，R11至R13彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；或者由-P(=O)R101R102、-SiR101R102R103、或-NR101R102表示的群組。
在本揭露的另一實施例中，R11至R13彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；或者由-P(=O)R101R102、-SiR101R102R103、或-NR101R102表示的群組。
在本揭露的另一實施例中，R11至R13彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；或者由-NR101R102表示的群組。
在本揭露的一個實施例中，L可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C30伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，L可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，L可為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；或者經取代或未經取代的伸萘基。
下面顯示出L的具體實例，然而，L不限於該些實例。
在本揭露的一個實施例中，化學式2可由以下化學式3至化學式5中的任一者表示。
[化學式3]
[化學式4]
[化學式5]
在化學式3至化學式5中，
R21至R28彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且
L具有與化學式2中相同的定義。
在本揭露的一個實施例中，R21至R28彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C30雜環。
在本揭露的另一實施例中，R21至R28彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。
在本揭露的另一實施例中，R21至R28彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。
在本揭露的一個實施例中，R21與R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R21與R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R21與R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R21與R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的咔唑基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本揭露的一個實施例中，R26至R28彼此相同或不同，且R26至R28中的至少兩者可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R26至R28彼此相同或不同，且R26至R28中的至少兩者可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R26至R28彼此相同或不同，且R26至R28中的至少兩者可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R26至R28彼此相同或不同，且R26至R28中的至少兩者可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本揭露的一個實施例中，化學式4可由以下化學式4-1至化學式4-4中的任一者表示。
[化學式4-1]
[化學式4-2]
[化學式4-3]
[化學式4-4]
在化學式4-1至化學式4-4中，
R31至R48彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；及-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
Y1與Y2彼此相同或不同，且各自獨立地為O；或者S，且
L具有與化學式2中相同的定義。
在本揭露的一個實施例中，R31至R48彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；或者由-P(=O)R101R102、-SiR101R102R103、或-NR101R102表示的群組。
在本揭露的另一實施例中，R31至R48彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；或者由-P(=O)R101R102、-SiR101R102R103、或-NR101R102表示的群組。
在本揭露的另一實施例中，R31至R48彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的一個實施例中，R31至R33彼此相同或不同，且R31至R33中的至少兩者可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R31至R33彼此相同或不同，且R31至R33中的至少兩者可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R31至R33彼此相同或不同，且R31至R33中的至少兩者可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R31至R33彼此相同或不同，且R31至R33中的至少兩者可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的咔唑基；或者經取代或未經取代的二苯並呋喃基。
在本揭露的一個實施例中，R34至R38中的任一者可為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R34至R38中的任一者可為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R34至R38中的任一者可為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R34至R38中的任一者可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；或者經取代或未經取代的三聯苯基。
在本揭露的一個實施例中，R39至R43中的任一者可為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R39至R43中的任一者可為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R39至R43中的任一者可為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R39至R43中的任一者可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；或者經取代或未經取代的三聯苯基。
在本揭露的一個實施例中，R44至R48中的任一者可為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R44至R48中的任一者可為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R44至R48中的任一者可為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R44至R48中的任一者可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；或者經取代或未經取代的三聯苯基。
在本揭露的一個實施例中，化學式1可為由以下化合物中的任一者表示的雜環化合物。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作製造有機發光元件的電洞注入層材料、電子阻擋層材料、電洞轉移層材料、發光層材料、電子轉移層材料、電洞阻擋層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精密地控制能帶間隙，且同時增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
此外，本揭露的一個實施例是有關於一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：
第一電極；
第二電極，被設置成面對所述第一電極；以及
一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，
其中所述有機材料層中的一或多層包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本揭露的一個實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在另一實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的發光層材料。
關於由化學式1表示的雜環化合物的具體描述與以上提供的描述相同。
除使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，本揭露的有機發光元件可使用常見有機發光元件製造方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，所述雜環化合物可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法而被形成為有機材料層。在本文中，所述溶液塗佈方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧（spray）方法、輥塗（roll coating）及類似方法，但不限於此。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可被形成為單層結構，但亦可被形成為其中疊層有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電子阻擋層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電洞阻擋層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，而是可包括更小數目的有機材料層。
在根據本揭露的一個實施例的有機發光元件中，包括由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層更包含由以下化學式6表示的雜環化合物。
[化學式6]
在化學式6中，
X21與X22彼此相同或不同，且各自獨立地為O；或者S，
R51至R59彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且
L具有與化學式2中相同的定義。
在本揭露的一個實施例中，R51至R59彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R51至R59彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的一個實施例中，R51至R59彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的一個實施例中，R51至R59彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的甲基；經取代或未經取代的乙基；經取代或未經取代的丙基；經取代或未經取代的異丙基；經取代或未經取代的丁基；經取代或未經取代的異丁基；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；或者經取代或未經取代的異䓛基（isochrysenyl group）。
當同時包含由化學式1表示的化合物及由化學式6表示的化合物時，會獲得更優越的效率及壽命的效果。此可能使得預測到當同時包含該兩種化合物時發生激發錯合體現象（exciplex phenomenon）。
激發錯合體現象是由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p-主體）最高佔有分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能級及受體（n-主體）最低未佔有分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）能級大小的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，發生反向系統間交叉（reverse intersystem crossing，RISC），且因此，螢光的內部量子效率可提高至100%。當具有良好電洞轉移能力的供體（p-主體）及具有良好電子轉移能力的受體（n-主體）用作發光層的主體時，電洞被注入至p-主體並且電子被注入至n-主體，且驅動電壓可能降低，此結果有助於壽命的提高。換言之，當使用由化學式1表示的化合物作為受體且使用由化學式6表示的化合物作為供體時，會獲得優異的元件性質。
在本揭露的一個實施例中，由化學式6表示的雜環化合物可為選自以下化合物中的任一者。
此外，本揭露的一個實施例提供一種有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含：由化學式1表示的雜環化合物；以及由化學式6表示的雜環化合物。
關於由化學式1表示的雜環化合物及由化學式6表示的雜環化合物的具體描述與上面提供的描述相同。
在本揭露的一個實施例中，在有機發光元件的有機材料層的組成物中，由化學式1表示的雜環化合物與由化學式6表示的雜環化合物可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比，然而，重量比不限於此。
有機發光元件的有機材料層的組成物可在形成有機發光元件的有機材料時使用，且具體而言，可更佳為在形成發光層的主體時使用。
在本揭露的一個實施例中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式6表示的雜環化合物，且磷光摻雜劑可與其一起使用。
作為磷光摻雜劑材料，可使用本領域已知的材料。舉例而言，可使用由LL'MX'、LL'L''M、LMX'X''、L2MX'及L3M表示的磷光摻雜劑材料，然而，本揭露的範圍不限於該些實例。
M可為銥、鉑、鋨等。
L是藉由sp2碳及雜原子與M配位的陰離子雙牙配位子，且X可起到陷獲電子或電洞的作用。L的非限制性實例可包括2-(1-萘基)苯並噁唑、(2-苯基苯並噁唑)、(2-苯基苯並噻唑)、(7,8-苯並喹啉)、(噻吩基吡啶)、苯基吡啶、苯並噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、甲苯基吡啶等。X'及X''的非限制性實例可包括乙醯丙酮化物（acetylacetonate，acac）、六氟乙醯丙酮化物、亞柳基（salicylidene）、吡啶甲酸酯（picolinate）、8-羥基喹啉酸鹽等。
下面描述磷光摻雜劑的具體實例，然而，磷光摻雜劑不限於此。
在本揭露的一個實施例中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式6表示的雜環化合物，且銥系摻雜劑可與其一起使用。
在本揭露的一個實施例中，作為銥系摻雜劑，(piq)
2(Ir) （acac）可用作紅色磷光摻雜劑。
在本揭露的一個實施例中，以發光層的總重量計，摻雜劑的含量可為自1%至15%，較佳為自2%至10%，且更佳為自3%至7%。
在根據本揭露的一個實施例的有機發光元件中，有機材料層包括電子注入層或電子轉移層，且電子注入層或電子轉移層可包含所述雜環化合物。
在根據另一實施例的有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。
在根據另一實施例的有機發光元件中，有機材料層包括電子轉移層、發光層或電洞阻擋層，且電子轉移層、發光層或電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。
在根據另一實施例的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含所述雜環化合物。
根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層、電子轉移層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一個層、兩個層或更多個層。
圖1至圖3示出根據本揭露一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的疊層順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中正電極（200）、有機材料層（300）及負電極（400）連續疊層在基板（100）上的有機發光元件。然而，所述結構不限於此種結構，且如圖2所示，亦可獲得其中負電極、有機材料層及正電極連續疊層在基板上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層（301）、電洞轉移層（302）、發光層（303）、電洞阻擋層（304）、電子轉移層（305）及電子注入層（306）。然而，本申請案的範圍不限於此種疊層結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的層，並且可進一步添加其他需要的功能層。
本揭露的一個實施例提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括以下步驟：
製備基板；
在所述基板上形成第一電極；
在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述一或多個有機材料層上形成第二電極，
其中所述形成一或多個有機材料層包括使用根據本揭露的一個實施例的有機材料層的組成物形成所述一或多個有機材料層。
在本揭露的一個實施例中，形成有機材料層可為在將由化學式1表示的雜環化合物與由化學式6表示的雜環化合物進行預混合之後使用熱真空沈積方法形成。
預混合意指在沈積於有機材料層上之前，首先在一個供應源中對由化學式1表示的雜環化合物與由化學式6表示的雜環化合物進行混合。
根據本申請案的一個實施例，預混合材料可被稱為有機材料層的組成物。
包含由化學式1表示雜環化合物的有機材料層可根據需要進一步包含其他材料。
同時包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式6表示的雜環化合物的有機材料層可根據需要進一步包含其他材料。
在根據本揭露的一個實施例的有機發光元件中，在下面示出除由化學式1表示的雜環化合物或由化學式6表示的雜環化合物以外的材料，然而，該些僅用於例示目的，且並非用於限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料來代替該些材料。
作為正電極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO
2:Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺等，但不限於此。
作為負電極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO
2/Al等，但不限於此。
作為電洞注入層材料，可使用已知的電洞注入層材料，且例如，可使用酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝髮型胺衍生物，例如文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）；具有溶解度的導電聚合物，例如聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)等。
作為電洞轉移層材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子轉移層材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入層材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光層材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用兩種或更多種發光材料。在本文中，二或更多種發光層材料可作為各別的供應源沈積或者在使用時對其進行預混合並作為一個供應源沈積。此外，螢光材料亦可用作發光層材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光層材料，可單獨使用藉由對分別自正電極及負電極注入的電洞與電子進行結合來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
當對發光層材料的主體進行混合時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。例如，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任意二或更多種材料，並將其用作發光層的主體材料。
依據所使用的材料，根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）或雙發射型（dual-emission type）。
根據本揭露的一個實施例的雜環化合物亦可在有機發光元件中使用的相似原理下用於包括有機太陽電池、有機光導體、有機電晶體等的有機電子元件中。
在下文中，提供較佳實例以闡述本揭露，然而，提供以下實例是為更容易地理解本揭露，且本揭露不限於此。
＜ 製備例 ＞ 製備例 1. 化合物 42 的製備 
製備例 1-1. 化合物 42-2 的製備
向1,4-二噁烷（360毫升）及蒸餾水（90毫升）中添加化合物42-1（A）（30克，0.081莫耳，1當量）、苯基硼酸（B）（11.8克，0.096莫耳，1.2當量）、碳酸鉀（K
2CO
3）（26.7克，0.194莫耳，2.4當量）及四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh
3)
4）（4.6克，0.004莫耳，0.05當量），並在90℃下攪拌8小時。之後，向其添加蒸餾水以終止反應，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行萃取，並使用硫酸鎂（MgSO
4）移除水分。之後，使用矽膠柱對所得物進行分離以獲得化合物43-2（25克，收率84%）。
製備例 1-2. 化合物 42-3 的製備
將化合物42-2（25克，0.067莫耳，1當量）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧硼環戊烷)（4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)）（25.8克，0.101莫耳，1.5當量）、雙(二伸苄基丙酮)鈀（Pd(dba)
2）（1.9克，0.003莫耳，0.05當量）及三環己基膦（P(Cy)
3）（1.9克，0.007莫耳，0.1當量）溶解於1,4-二噁烷（250毫升）中，並在90℃下攪拌8小時。之後，向其添加蒸餾水以終止反應，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行萃取，並使用MgSO
4移除水分。之後，使用矽膠柱對所得物進行分離以獲得化合物42-3（20克，收率64%）。
製備例 1-3. 化合物 42 的製備
向1,4-二噁烷（120毫升）及蒸餾水（30毫升）添加化合物42-3（10克，0.022莫耳，1當量）、2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（C）（8.2克，0.024莫耳，1.1當量）、碳酸鉀（K
2CO
3）（6.6克，0.194莫耳，2.2當量）及四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh
3)
4）（1.3克，0.001莫耳，0.05當量），並在90℃下攪拌8小時。之後，向其添加蒸餾水以終止反應，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行萃取，並使用MgSO
4移除水分。之後，使用矽膠柱對所得物進行分離以獲得化合物42（10克，收率72%）。
製備例 2. 化合物 63 的製備 
製備例 2-1. 化合物 63-2 的製備
將化合物63-1（A）（30克，0.081莫耳，1當量）、二苯胺(二苯胺)（B）（15克，0.089莫耳，1.1當量）、第三丁醇鈉（NaOt-Bu）（11.6克，0.121莫耳，1.5當量）、三(二伸苄基丙酮)二鈀（Pd
2(dba)
3）（3.7克，0.004莫耳，0.05當量）及三-第三丁基膦（P(t-bu)
3）（1.6克，0.008莫耳，0.1當量）溶解於甲苯（450毫升）中，並在100℃下攪拌6小時。之後，向其添加蒸餾水以終止反應，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行萃取，並使用MgSO
4移除水分。之後，使用矽膠柱對所得物進行分離以獲得化合物63-2（28克，收率75%）。
製備例 2-2. 化合物 63-3 的製備
將化合物63-2（28克，0.061莫耳，1當量）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧硼環戊烷)（23.2克，0.091莫耳，1.5當量）、雙(二伸苄基丙酮)鈀（Pd(dba)
2）（1.7克，0.003莫耳，0.05當量）及三環己基膦（P(Cy)
3）（1.7克，0.006莫耳，0.1當量）溶解於1,4-二噁烷（280毫升）中，並在90℃下攪拌6小時。之後，向其添加蒸餾水以終止反應，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行萃取，並使用MgSO
4移除水分。之後，使用矽膠柱對所得物進行分離以獲得化合物63-3（25克，收率74%）。
製備例 2-3. 化合物 63 的製備
向1,4-二噁烷（120毫升）及蒸餾水（30毫升）添加化合物63-3（10克，0.018莫耳，1當量）、2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（C）（6.9克，0.020莫耳，1.1當量）、碳酸鉀（K
2CO
3）（5.5克，0.040莫耳，2.2當量）及四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh
3)
4）（1克，0.001莫耳，0.05當量），並在90℃下攪拌6小時。之後，向其添加蒸餾水以終止反應，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行萃取，並使用MgSO
4移除水分。之後，使用矽膠柱對所得物進行分離以獲得化合物63（9克，收率68%）。
除使用下表1的中間體A、B及C代替製備例1中的（A）、（B）及（C）之外，以與製備例1或製備例2中相同的方式合成以下化合物。此外，當下表1中沒有使用中間體B時，則跳過製備例1或製備例2中描述的包括中間體B的過程以合成以下化合物。
[表1]
| 化合物 | 中間體A | 中間體B | 中間體C | 目標化合物 |
| 5 |  | - |  |  |
| 28 | | - |  |  |
| 91 |  |  |  |  |
| 106 | | - |  |  |
| 132 | | - |  |  |
| 141 |  |  |  |  |
| 163 | |  |  |  |
| 188 |  |  |  |  |
| 203 | | - |  |  |
| 230 | | - |  |  |
| 242 |  | |  |  |
| 269 | |  |  |  |
| 294 |  | |  |  |
| 310 | |  |  |  |
| 324 |  | |  |  |
| 349 | | |  |  |
| 363 | |  |  |  |
| 401 |  | - |  |  |
製備例1及製備例2以及表1中所述的化合物合成所得物顯示在下表2及表3中。下表2顯示出
1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl
3，300 Mz）的量測值，且下表3顯示出場脫附（field desorption，FD）-質譜術（mass spectrometry，MS）（FD-質量（FD-mass）：場脫附質譜術）的量測值。
[表2]
[表3]
＜ 實驗例 ＞ 實驗例 1. 實驗例 1-1. 有機發光元件的製造
| 化合物 | 1H NMR （CDCl 3, 300 Mz） | |
| 5 | δ=9.09(1H, s), 8.49(1H, d), 8.28(2H, m), 7.89(5H, m), 7.66~7.32(12H, m) | |
| 28 | δ=9.09(2H, s), 8.49(2H, d), 8.00(10H, m), 7.59(6H, m), 7.45(1H, s), 7.32(6H, m) | |
| 42 | δ=8.28(2H, m), 7.85(4H, m), 7.75(1H, d), 7.64(2H, m), 7.52~7.32(18H, m) | |
| 63 | δ=8.24(3H, m), 7.89(1H, d), 7.66(3H, m), 7.57~7.41(14H, m), 7.20(4H, m), 6.81(2H, m), 6.63(4H, m), 6.39(1H, d) | |
| 91 | δ=8.55(1H, d), 8.28(4H, m), 8.16(2H, m), 7.89(2H, m), 7.80(1H, s), 7.66(4H, m), 7.51~7.25(14H, m) | |
| 106 | δ=8.30(2H, m), 8.23(1H, s), 8.00(2H, m), 7.89~7.38(21H, m) | |
| 132 | δ=8.55(2H, m), 8.30(4H, m), 8.23(1H, s), 8.01(2H, m), 7.85(4H, m), 7.66(2H, m), 7.55~7.32(15H, m) | |
| 141 | δ=8.23(1H, s), 7.79(7H, m), 7.66(1H, m), 7.52~7.38(15H, m) | |
| 163 | δ=8.23(1H, s), 7.89(1H, d), 7.65(6H, m), 7.51(14H, m), 7.20(4H, m), 6.81(2H, m), 6.63(4H, m), 6.39(1H, d) | |
| 188 | δ=9.09(1H, s), 8.55(2H, m), 8.34(1H, s), 8.23(1H, s), 8.12(1H, d), 7.92(10H, m), 7.63~7.25(15H, m) | |
| 203 | δ=8.16(1H, d), 7.89~7.32(21H, m) | |
| 230 | δ=8.30(2H, m), 7.85(6H, m), 7.66(4H, m), 7.52~7.32(14H, m) | |
| 242 | δ=8.30(2H, m), 8.16(1H, d), 7.75(7H, m), 7.66~7.32(16H, m) | |
| 269 | δ=7.85~7.38(24H, m) | |
| 294 | δ=8.45(1H, d), 8.30(2H, m), 7.98(1H, d), 7.85(3H, m), 7.66(2H, m), 7.52~7.32(11H, m), 7.20(4H, m), 6.81(2H, m), 6.63(4H, m), 6.39(1H, d) | |
| 310 | δ=8.30(2H, m), 7.85(3H, m), 7.64(4H, m), 7.52~7.32(18H, m), 7.20(2H, m), 6.81(1H, t), 6.63(4H, m), 6.33(1H, d) | |
| 324 | δ=8.55(1H, d), 8.12(2H, m), 7.89(4H, m), 7.66~7.29(26H, m) | |
| 349 | δ=8.55(1H, d), 8.16(2H, m), 7.94(3H, m), 7.79(2H, m), 7.67(5H, m), 7.55~7.32(14H, m) | |
| 363 | δ=8.28(2H, m), 8.23(1H, s), 7.89(1H, d), 7.72(6H, m), 7.45(11H, m), 7.20(4H, m), 6.81(2H, m), 6.69(6H, m), | |
| 401 | δ=7.89(2H, d), 7.66(2H, d), 7.45(1H, s), 7.32(4H, m) |
| 化合物 | FD-MS | 化合物 | FD-MS |
| 5 | m/z=539.16 | 203 | m/z=538.17 |
| 28 | m/z=665.21 | 230 | m/z=654.19 |
| 42 | m/z=641.21 | 242 | m/z=614.20 |
| 63 | m/z=732.25 | 269 | m/z=628.18 |
| 91 | m/z=704.22 | 294 | m/z=761.21 |
| 106 | m/z=614.20 | 310 | m/z=821.27 |
| 132 | m/z=690.23 | 324 | m/z=779.26 |
| 141 | m/z=564.18 | 349 | m/z=717.21 |
| 163 | m/z=731.26 | 363 | m/z=731.26 |
| 188 | m/z=753.24 | 401 | m/z=659.32 |
用蒸餾水超音波對上面氧化銦錫（ITO）被塗佈成1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。在用蒸餾水清洗完成之後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外（ultraviolet，UV）清洗器中使用UV將紫外臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清洗器（plasma cleaner，PT），且在真空下進行電漿處理以移除ITO功函數及殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積設備以進行有機沈積。
隨後，將腔室抽真空直至其中的真空度達到10
-6托，且然後向單元施加電流以蒸發4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基)三苯基胺（4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA），以在ITO基板上沈積600埃厚度的電洞注入層。將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine，NPB）引入至真空沈積設備中的另一單元格，並藉由向所述單元施加電流來蒸發，以在電洞注入層上沈積300埃厚度的電洞轉移層。
如下所述在其上熱真空沈積發光層。藉由沈積下表4中所述的化合物作為紅色主體並使用(piq)
2(Ir)（acac）作為紅色磷光摻雜劑，以3重量%將(piq)
2(Ir)（acac）摻雜至主體來將發光層沈積至400埃的厚度。之後，將紅菲咯啉（bathophenanthroline，Bphen）沈積至30埃的厚度作為電洞阻擋層，且在其上將Alq
3沈積至250埃的厚度作為電子轉移層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子轉移層上形成電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成負電極，且因此，製造了有機電致發光元件。
同時，對於將在有機發光元件（organic light emitting device，OLED）製造中使用的每種材料而言，對製造OLED所需的全部有機化合物在10
-8托至10
-6托下進行了真空昇華純化。
實驗例 1-2. 有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，且利用量測結果，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m
2）時的T
90。根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、顏色座標（CIE）及壽命的量測結果顯示於下表4中。
T
90意指壽命（單位:小時），相對於初始亮度變為90%所用的時間。
[表4]
[比較化合物H1至比較化合物H6]
| 化合物 | 驅動電壓（V） | 發光效率（cd/A） | CIE（x, y） | 壽命（T 90） | |
| 實例1 | 5 | 5.19 | 52.80 | (0.680, 0.321) | 119 |
| 實例2 | 28 | 5.22 | 56.64 | (0.679, 0.319) | 123 |
| 實例3 | 42 | 5.13 | 54.36 | (0.678, 0.323) | 130 |
| 實例4 | 63 | 5.24 | 54.77 | (0.681, 0.322) | 108 |
| 實例5 | 91 | 5.19 | 57.50 | (0.678, 0.319) | 132 |
| 實例6 | 106 | 5.17 | 56.65 | (0.682, 0.324) | 137 |
| 實例7 | 132 | 5.20 | 52.34 | (0.677, 0.321) | 113 |
| 實例8 | 141 | 5.11 | 53.88 | (0.680, 0.320) | 128 |
| 實例9 | 163 | 5.14 | 53.76 | (0.681, 0.324) | 115 |
| 實例10 | 188 | 5.29 | 57.51 | (0.683, 0.323) | 138 |
| 實例11 | 203 | 5.20 | 57.23 | (0.683, 0.322) | 128 |
| 實例12 | 230 | 5.25 | 55.32 | (0.679, 0.324) | 116 |
| 實例13 | 242 | 5.17 | 56.44 | (0.680, 0.319) | 119 |
| 實例14 | 269 | 5.23 | 52.18 | (0.677, 0.320) | 123 |
| 實例15 | 294 | 5.24 | 51.63 | (0.682, 0.323) | 119 |
| 實例16 | 310 | 5.20 | 53.37 | (0.681, 0.324) | 138 |
| 實例17 | 324 | 5.17 | 55.40 | (0.678, 0.321) | 113 |
| 實例18 | 349 | 5.21 | 54.56 | (0.680, 0.324) | 124 |
| 實例19 | 363 | 5.28 | 52.93 | (0.681, 0.319) | 119 |
| 實例20 | 401 | 5.20 | 54.09 | (0.681, 0.322) | 137 |
| 比較例1 | H1 | 5.98 | 46.83 | (0.673, 0.330) | 93 |
| 比較例2 | H2 | 5.90 | 46.31 | (0.678, 0.327) | 81 |
| 比較例3 | H3 | 5.88 | 45.28 | (0.677, 0.325) | 99 |
| 比較例4 | H4 | 5.96 | 45.77 | (0.680, 0.321) | 82 |
| 比較例5 | H5 | 5.91 | 46.06 | (0.676, 0.324) | 80 |
| 比較例6 | H6 | 5.94 | 46.27 | (0.677, 0.322) | 87 |
自表4的結果證實相較於比較例1至比較例6，使用根據本揭露的雜環化合物作為主體材料的實例1至實例20的有機發光元件具有降低的驅動電壓，以及顯著改善的發光效率及壽命。
本揭露的雜環化合物在具有高的熱穩定性的同時，具有用於有機發光元件的發光層的適當的分子量（m/z=500至m/z=850）及帶隙（2.4電子伏特至3.2電子伏特）。適當的分子量有利於有機發光元件的發光層的形成，且適當的帶隙藉由防止發光層中電子及電洞的損失而有助於複合區的有效形成。此外，與在其它位置取代的化合物相比，在適當位置取代的具有電子轉移性質的所述雜環化合物能夠解決摻雜劑中出現的電洞阻擋現象。因此，自表4的結果看出，與比較例的結果相比，本揭露的所述雜環化合物在驅動電壓、發光效率及壽命的所有態樣中皆為優越的。
實驗例 2. 實驗例 2-1. 有機發光元件的製造
用蒸餾水超音波對上面氧化銦錫（ITO）被塗佈成1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。在用蒸餾水清洗完成之後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外（ultraviolet，UV）清洗器中使用UV將紫外臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清洗器（plasma cleaner，PT），且在真空下進行電漿處理以移除ITO功函數及殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，將作為電洞注入層的4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺（2-TNATA）、作為電洞轉移層的N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB）及作為電子阻擋層的環己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]（cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]，TAPC）或作為激子阻擋層的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）形成為共用層。
如下所述在其上熱真空沈積發光層。藉由於一個供應源中沈積下表5中所述的兩種化合物作為紅色主體，並使用(piq)
2(Ir)（acac）作為紅色磷光摻雜劑以3重量%將(piq)
2(Ir)（acac）摻雜至主體來將發光層沈積至400埃的厚度。
在本文中，當使用兩個主體時，用作p主體的化合物如下所示。
之後，將Bphen沈積至30埃的厚度作為電洞阻擋層，且將TPBI沈積至250埃的厚度作為電子轉移層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子轉移層上形成電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成負電極，且因此，製造了有機電致發光元件。
同時，對於將在OLED製造中使用的每種材料而言，對製造OLED所需的全部有機化合物在10
-8托至10
-6托下進行了真空昇華純化。
實驗例 2-2. 有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，且利用量測結果，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m
2）時的T
90。根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、顏色座標（CIE）及壽命的量測結果顯示於下表5中。
[表5]
[比較化合物H1至比較化合物H6]
| 化合物 | 比率（P/N） | 驅動電壓（V） | 發光效率（cd/A） | CIE（x, y） | 壽命（T 90） | |
| 實例21 | PH3:5 | 1:3 | 4.78 | 55.10 | (0.681, 0.321) | 110 |
| 實例22 | PH3:5 | 1:2 | 4.74 | 56.64 | (0.680, 0.322) | 111 |
| 實例23 | PH3:5 | 1:1 | 4.68 | 56.80 | (0.679, 0.321) | 124 |
| 實例24 | PH3:5 | 2:1 | 4.80 | 56.36 | (0.678, 0.323) | 109 |
| 實例25 | PH3:5 | 3:1 | 4.98 | 55.77 | (0.677, 0.323) | 104 |
| 實例26 | PH5:28 | 1:1 | 4.71 | 56.51 | (0.680, 0.321) | 109 |
| 實例27 | PH7:42 | 1:1 | 4.73 | 55.63 | (0.678, 0.323) | 117 |
| 實例28 | PH9:63 | 1:1 | 4.67 | 54.32 | (0.681, 0.324) | 107 |
| 實例29 | PH3:91 | 1:1 | 4.74 | 55.47 | (0.681, 0.320) | 110 |
| 實例30 | PH11:106 | 1:1 | 4.79 | 56.16 | (0.679, 0.318) | 105 |
| 實例31 | PH13:132 | 1:1 | 4.80 | 55.51 | (0.678, 0.319) | 128 |
| 實例32 | PH3:141 | 1:1 | 4.71 | 54.73 | (0.679, 0.324) | 118 |
| 實例33 | PH7:163 | 1:1 | 4.78 | 55.66 | (0.681, 0.323) | 106 |
| 實例34 | PH9:188 | 1:1 | 4.69 | 57.40 | (0.682, 0.320) | 109 |
| 實例35 | PH13:203 | 1:1 | 4.76 | 56.33 | (0.679, 0.319) | 118 |
| 實例36 | PH15:230 | 1:1 | 4.79 | 54.63 | (0.681, 0.321) | 126 |
| 實例37 | PH3:242 | 1:1 | 4.74 | 55.37 | (0.684, 0.322) | 124 |
| 實例38 | PH5:269 | 1:1 | 4.80 | 54.41 | (0.679, 0.320) | 108 |
| 實例39 | PH7:294 | 1:1 | 4.69 | 55.56 | (0.680, 0.323) | 112 |
| 實例40 | PH11:310 | 1:1 | 4.71 | 54.13 | (0.679, 0.320) | 128 |
| 實例41 | PH13:324 | 1:1 | 4.75 | 55.35 | (0.681, 0.321) | 113 |
| 實例42 | PH15:349 | 1:1 | 4.80 | 56.83 | (0.683, 0.324) | 128 |
| 實例43 | PH6:363 | 1:1 | 4.73 | 55.92 | (0.680, 0.325) | 109 |
| 實例44 | PH10:401 | 1:1 | 4.70 | 55.22 | (0.681, 0.320) | 129 |
| 比較例7 | PH3:H1 | 1:1 | 5.27 | 47.76 | (0.679, 0.323) | 89 |
| 比較例8 | PH5:H2 | 1:1 | 5.20 | 48.81 | (0.678, 0.319) | 80 |
| 比較例9 | PH7:H3 | 1:1 | 5.29 | 47.63 | (0.676, 0.320) | 82 |
| 比較例10 | PH5:H4 | 1:1 | 5.28 | 48.37 | (0.679, 0.321) | 81 |
| 比較例11 | PH7:H5 | 1:1 | 5.19 | 49.03 | (0.680, 0.323) | 87 |
| 比較例12 | PH9:H6 | 1:1 | 5.28 | 47.88 | (0.681, 0.312) | 85 |
自表5的結果證實相較於當使用本揭露的雜環化合物作為N型主體並利用P型主體對所述雜環化合物進行混合及沈積時，有機發光元件具有改善的驅動電壓、發光效率及壽命。
當使用具有良好電洞轉移能力的供體（p-主體）及具有良好電子轉移能力的受體（n-主體）作為發光層的主體時，由於N+P化合物的激發錯合體現象，電洞被注入至p-主體且電子被注入至n-主體，此實現了元件中的電荷平衡。藉此，看出以適當的比率對具有優異電子轉移性質的N型主體化合物與具有優異電洞轉移性質的P型主體化合物進行組合有助於增強驅動電壓、發光效率及壽命。
本揭露簡單潤飾及改變皆落在本揭露的範疇內，且本揭露的具體保護範圍將藉由隨附申請專利範圍而變得清晰。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞轉移層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子轉移層
306:電子注入層
400:負電極
圖1至圖3是各自示意性地示出根據本揭露一個實施例的有機發光元件的積層結構的圖。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極
Claims (16)
- 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]其中，在化學式1中， X1與X2彼此相同或不同，且各自獨立地為O；或者S； R1至R9彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且R101、R102及R103各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；且 N-Het為經取代或未經取代的C2至C60單環或多環雜環基，且包含一或多個N。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中N-Het由以下化學式2表示： [化學式2]在化學式2中， X11至X13彼此相同或不同，且各自獨立地為N；或者CR13； X11至X13中的至少二或更多者為N； R11至R13彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且R101、R102及R103各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；且 L為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
- 如請求項2所述的雜環化合物，其中化學式2由以下化學式3至化學式5中的任一者表示： [化學式3][化學式4]
[化學式5]
在化學式3至化學式5中， R21至R28彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且R101、R102及R103各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；且 L具有與化學式2中相同的定義。
- 如請求項3所述的雜環化合物，其中化學式4由以下化學式4-1至化學式4-4中的任一者表示： [化學式4-1][化學式4-2]
[化學式4-3]
[化學式4-4]
在化學式4-1至化學式4-4中， R31至R48彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；及-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且R101、R102及R103各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； Y1與Y2彼此相同或不同，且各自獨立地為O；或者S；且 L具有與化學式2中相同的定義。
- 如請求項3所述的雜環化合物，其中R21與R22彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；且 R26至R28彼此相同或不同，且R26至R28中的至少兩者各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
- 如請求項4所述的雜環化合物，其中R31至R33彼此相同或不同，且R31至R33中的至少兩者為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； R34至R38中的任一者為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； R39至R43中的任一者為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；且 R44至R48中的任一者為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中以氫原子與氘原子的總數計，化學式1中的氘含量為自30%至100%。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中由化學式1表示的所述雜環化合物由以下化合物中的任一者表示：
。
- 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，被設置成面對所述第一電極；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中的一或多層包含如請求項1至8中任一項所述的雜環化合物。
- 如請求項9所述的有機發光元件，其中所述有機材料層更包含由以下化學式6表示的雜環化合物： [化學式6]在化學式6中， X21與X22彼此相同或不同，且各自獨立地為O；或者S； R51至R59彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且R101、R102及R103各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；且 L具有與化學式2中相同的定義。
- 如請求項10所述的有機發光元件，其中由化學式6表示的所述雜環化合物是選自以下化合物中的任一者：。
- 如請求項9所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層、電子轉移層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、兩個層或更多個層。
- 一種有機發光元件的有機材料層之組成物，所述組成物包括： 如請求項1至8中任一項所述的雜環化合物；以及 由以下化學式6表示的雜環化合物： [化學式6]其中，在化學式6中， X21與X22彼此相同或不同，且各自獨立地為O；或者S； R51至R59彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；以及-NR101R102，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且R101、R102及R103各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；且 L具有與化學式2中相同的定義。
- 如請求項13所述的有機發光元件的有機材料層之組成物，其中由化學式1表示的所述雜環化合物:由化學式6表示的所述雜環化合物具有1:10至10:1的重量比。
- 一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括以下步驟： 製備基板； 在所述基板上形成第一電極； 在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及 在所述一或多個有機材料層上形成第二電極， 其中所述形成一或多個有機材料層包括使用如請求項13所述的有機發光元件的有機材料層之組成物來形成所述一或多個有機材料層。
- 如請求項15所述的製造有機發光元件的方法，其中所述形成所述一或多個有機材料層是在將由化學式1表示的所述雜環化合物與由化學式6表示的所述雜環化合物進行預混合之後使用熱真空沈積方法形成。
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