CN114761391A - 杂环化合物、包括其的有机发光元件、有机发光元件的有机材料层的组成物以及制造有机发光元件的方法 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供一种由化学式1表示的杂环化合物、包括其的有机发光元件、有机发光元件的有机材料层的组成物以及制造有机发光元件的方法。
Description
技术领域
本申请案主张2019年12月24日在韩国知识产权局申请的韩国专利申请案第10-2019-0174330号的优先权及权益，其全部内容以引用的方式并入本文中。
本说明书是涉及一种杂环化合物、包括其的有机发光元件、有机发光元件的有机材料层的组成物以及制造有机发光元件的方法。
背景技术
有机电致发光元件为一种类型的自发射显示元件，且具有视角宽及反应速率高以及对比度极佳的优势。
有机发光元件具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此类结构的有机发光元件时，自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合且配对，且在此等电子及空穴湮灭时发光。视需要，有机薄膜可以单层或多层的形式形成。
有机薄膜的材料可视需要具有发光功能。举例而言，可单独使用能够形成发光层本身的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够起到主体-掺杂剂类发光层的主体或掺杂剂作用的化合物作为有机薄膜的材料。另外，亦可使用能够起到空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入以及类似作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求增强有机发光元件的效能、使用寿命或效率。
对有机发光元件的研究包括能够满足有机发光元件中可使用的材料的所需条件(例如满足适当能阶、电化学稳定性、热稳定性以及类似者)且具有视所需取代基而定能够起到有机发光元件中所需的各种作用的化学结构的化合物。
<先前技术文献>
美国专利第4,356,429号
发明内容
技术问题
本申请案是涉及一种杂环化合物、包括其的有机发光元件、有机发光元件的有机材料层的组成物以及制造有机发光元件的方法。
技术解决方案
本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X为O；或S，
R1至R5彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；-SiRR'R"以及-NRR'，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环，
Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
L1为经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Z1是由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及经取代或未经取代的胺基，
m及n为1至4的整数，且s为0至3的整数，以及
R、R'以及R""彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
另外，本申请案的一个实施例提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层中的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物。
在本申请案的一个实施例中所提供的有机发光元件中，包括化学式1的杂环化合物的有机材料层还包括由以下化学式2表示的杂环化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
X11为O；或S，
R21至R25彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及-NRR'，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环，
L11及L22彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Z11及Z22彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及经取代或未经取代的胺基，
R及R'彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
m1及m2为0至4的整数，
s1为0至2的整数，以及
n1及n2为1至6的整数。
另外，本申请案的另一实施例提供一种有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包括由化学式1表示的杂环化合物及由化学式2表示的杂环化合物。
最后，本申请案的一个实施例提供一种制造有机发光元件的方法，所述方法包括：制备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成一或多个有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中有机材料层的形成包括使用根据本申请案的一个实施例的有机材料层的组成物来形成一或多个有机材料层。
有利效果
本说明书中所描述的化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。在有机发光元件中，化合物能够起到空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料或类似材料的作用。特定言之，化合物可用作有机发光元件的发光材料。举例而言，化合物可单独用作发光材料，或化合物中的两者可一起用作发光材料，且可用作发光层的主体材料。
特定言之，化学式1的化合物通过在核心结构的骨架周围的不同位置处引入取代基而展现极佳热稳定性，且因此扩大共轭(conjugation)范围。特定言之，作为具有强空穴性质的发光层的主体材料，与现存技术相比获得优良元件性质。
另外，化学式1的化合物具有低T1能量且更容易地将三重态激子能量传输至掺杂剂，且特定言之，胺类取代基增加化合物的HOMO值，此减少了空穴注入障壁且解决了红色(RED)掺杂剂的空穴阱(trap)，从而引起高光发射效率。
附图说明
图1至图3为各自示意性地示出根据本申请案的一个实施例的有机发光元件的层压结构的图。
<符号说明>
100：基底
200：阳极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴传输层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子传输层
306：电子注入层
400：阴极
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本申请案。
在本说明书中，氰基可意谓-CN。
在本说明书中，“在化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”意谓氢原子键结至碳原子。然而，因为氘(2H，deuterium)为氢的同位素，所以一些氢原子可为氘。
在本申请案的一个实施例中，“在化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”可意谓可出现取代基的位置可全部为氢或氘。换言之，因为氘为氢的同位素，所以一些氢原子可为作为同位素的氘，且在本文中，氘的含量可为0％至100％。
在本申请案的一个实施例中，在“化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”中，当未明确地排除氘(诸如氘含量为0％或氢含量为100％)时，氢及氘可混合在化合物中。换言之，“取代基X为氢”的表达未排除氘，诸如氢含量为100％或氘含量为0％，且因此可意谓混合氢及氘的状态。
在本申请案的一个实施例中，氘为氢的同位素(isotope)中的一者，为具有由一个质子(proton)及一个中子(neutron)形成的氘核(deuteron)作为原子核(nucleus)的元素，且可表达为氢-2，且元素符号亦可写作D或2H。
在本申请案的一个实施例中，同位素意谓具有相同原子数(atomic number，Z)但具有不同质量数(mass number，A)的原子，且亦可解释为具有相同质子(proton)数但具有不同中子(neutron)数的元素。
在本申请案的一个实施例中，特定取代基的含量T％的含义可定义为T2/T1×100＝T％，其中基础化合物可具有的取代基的总数目定义为T1，且此等取代基当中的特定取代基的数目定义为T2。
换言之，在一个实例中，在由
表示的苯基中具有20％的氘含量意谓苯基可具有的取代基的总数目为5(公式中的T1)，且此等取代基当中的氘的数目为1(公式中的T2)。换言之，在苯基中具有20％的氘含量可由以下结构式表示。
另外，在本申请案的一个实施例中，“具有0％的氘含量的苯基”可意谓不包括氘原子的苯基，亦即，具有5个氢原子的苯基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体言之1至40，且更具体言之1至20。其特定实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之2至20。其特定实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenyl)、苯乙烯基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之2至20。
在本说明书中，烷氧基可为直链、分支链或环状。烷氧基的碳原子数不受特定限制，但较佳为1至20。其特定实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、对甲基苯甲氧基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳基数目可为3至60，具体言之3至40，且更具体言之5至20。其特定实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包括作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基的碳原子数可为6至60，具体言之6至40且更具体言之6至25。芳基的特定实例可包括苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、丙(二)烯合芴基、联亚三苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茚基、苊基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环基团以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，芴基可经取代，且相邻取代基可彼此键结以形成环。
当芴基经取代时，可包含以下结构式及类似物，然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂芳基包括作为杂原子的S、O、Se、N或Si，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之3至25。杂芳基的特定实例可包括吡啶基(pyridyl)、吡咯基(pyrrolyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、哒嗪基(pyridazinyl)、呋喃基(furanyl)、噻吩基(thiophene)、咪唑基(imidazolyl)、吡唑基(pyrazolyl)、恶唑基(oxazolyl)、异恶唑基、噻唑基(thiazolyl)、异噻唑基、三唑基(triazolyl)、呋吖基(furazanyl)、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基(tetrazolyl)、哌喃基(pyranyl)、硫代哌喃基、二嗪基(diazinyl)、恶嗪基(oxazinyl)、噻嗪基(thiazinyl)、二氧杂环己烯基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基(quinolyl)、异喹啉基、喹唑啉基(quinazolinyl)、异喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl)、萘啶基(naphthyridyl)、吖啶基(acridinyl)、啡啶基(phenanthridinyl)、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基(triazaindene)、吲哚基(indolyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基(carbazolyl)、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基(phenazinyl)、二苯并噻咯(dibenzosilole)、螺二(二苯并噻咯)基、二氢啡嗪基、啡恶嗪基(phenoxazinyl)、菲啶基(phenanthridyl)、咪唑并吡啶基、噻吩基(thienyl)、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氢-二苯并[b,f]吖呯基、9,10-二氢吖啶基、菲嗪基(phenanthrazinyl)、吩噻嗪基(phenothiathiazinyl)、酞嗪基(phthalazinyl)、萘吲啶基(naphthylidinyl)、啡啉基(phenanthrolinyl)、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，胺基可由下述者所组成的族群中选出：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基，且尽管碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。胺基的特定实例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯芴胺基、苯基亚三苯基胺基(phenyltriphenylenylamine group)、联苯基亚三苯基胺基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团的彼等基团以外，上文所提供的关于芳基的描述可应用于此。另外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团的彼等基团以外，上文所提供的关于杂芳基的描述可应用于此。
在本说明书中，膦氧化物基团由-P(＝O)R101R102表示，且R101及R102彼此相同或不同且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基。膦氧化物的特定实例可包括二苯基膦氧化物基团、二萘基膦氧化物基团以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，硅烷基为包括Si、具有直接键联为基团的Si原子的取代基，且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基。硅烷基的特定实例可包括三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、第三丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意谓取代直接键联至经对应取代基取代的原子的原子的取代基、空间位置最接近对应取代基的取代基或取代经对应取代基取代的原子的另一取代基。举例而言，取代苯环中的邻位的两个取代基及取代脂族环中的同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
作为可形成的脂族或芳族烃环或杂环，除不为单价基团的结构以外，可使用上文所描述的示出为环烷基、环杂烷基、芳基以及杂芳基的结构。
在本说明书中，术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变成另一取代基，且只要取代位置为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，则取代位置不受限制，且在两个或多于两个取代基取代时，所述两个或多于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代”意谓经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代或未经取代：C1至C60直链或分支链烷基；C2至C60直链或分支链烯基；C2至C60直链或分支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；C1至C20烷基胺基；C6至C60单环或多环芳胺基；以及C2至C60单环或多环杂芳胺基，或经键联两个或多于两个由上文所示出的取代基中选出的取代基的取代基取代，或未经取代，以及
R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
本申请案的一个实施例提供一种由化学式1表示的化合物。
在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式[1-A]或化学式[1-B]表示。
[化学式1-A]
[化学式1-B]
在化学式1-A及化学式1-B中，
R1至R5、X、Ar1、Ar2、L1、m、n以及s具有与化学式1中相同的定义，
Z2是由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；以及经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
L3及L4彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Z3及Z4彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及经取代或未经取代的胺基，
a及b为0至5的整数，以及
c及d为1至6的整数。
在本申请案的一个实施例中，化学式1-A可由以下化学式1-1-A至化学式1-4-A中的任一者表示。
[化学式1-1-A]
[化学式1-2-A]
[化学式1-3-A]
[化学式1-4-A]
在化学式1-1-A至化学式1-4-A中，
R1至R5、X、Ar1、Ar2、L1、Z2、m、n以及s具有与化学式1-A中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，化学式1-B可由以下化学式1-1-B至化学式1-4-B中的任一者表示。
[化学式1-1-B]
[化学式1-2-B]
[化学式1-3-B]
[化学式1-4-B]
在化学式1-1-B至化学式1-4-B中，
R1至R5、X、Ar1、Ar2、L1、L3、L4、Z3、Z4、m、a、b、c、d以及s具有与化学式1-B中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，X可为O。
在本申请案的一个实施例中，X可为S。
在本申请案的一个实施例中，R1至R5彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；-SiRR'R"以及-NRR'，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环。
在另一实施例中，R1至R5彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；-SiRR'R"以及-NRR'。
在另一实施例中，R1至R5可为氢。
在本申请案的一个实施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且可各自独立地为C1至C40烷基；C6至C40芳基；或C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且可各自独立地为C1至C40烷基；或C6至C40芳基。
在另一实施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且可各自独立地为C1至C20直链烷基；或C6至C20单环芳基。
在另一实施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且可各自独立地为甲基；或苯基。
在本申请案的一个实施例中，Ar1及Ar2可彼此相同。
在本申请案的一个实施例中，Ar1及Ar2可彼此不同。
在本申请案的一个实施例中，L1可为经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，L1可为经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L1可为经取代或未经取代的C6至C40单环或多环亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40单环或多环亚杂芳基。
在另一实施例中，L1可为C6至C40单环或多环亚芳基；或C2至C40单环或多环亚杂芳基。
在另一实施例中，L1可为亚苯基；亚联苯基；萘基；联亚三苯基；二价二苯并呋喃基；二价二苯并噻吩基；或二价萘并[2,1-b]苯并呋喃基。
在本申请案的一个实施例中，L1可为以下结构式中的任一者。
在结构式中，
X1为O；或S。
在另一实施例中，L1可为以下结构式中的任一者。
在结构式中，
X1为O；或S。
在本申请案的一个实施例中，Z2可由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；以及经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，Z2可由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C40烷基；以及经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，Z2可由下述者所组成的族群中选出：C1至C40烷基；以及C2至C40杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L3及L4彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，L3及L4彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L3及L4彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；或C6至C40亚芳基。
在另一实施例中，L3及L4彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；或C6至C40单环或多环亚芳基。
在另一实施例中，L3及L4彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；C6至C10单环亚芳基；或C10至C40多环亚芳基。
在另一实施例中，L3及L4彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；亚苯基；或亚联苯基。
在本申请案的一个实施例中，Z3及Z4彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及经取代或未经取代的胺基。
在另一实施例中，Z3及Z4彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及经取代或未经取代的胺基。
在另一实施例中，Z3及Z4彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；以及经取代或未经取代的胺基。
在另一实施例中，Z3及Z4彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；以及经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在另一实施例中，Z3及Z4彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：C1至C40烷基；C2至C40杂芳基；以及未经取代或经C1至C40烷基或C6至C40芳基取代的C6至C40芳基。
在另一实施例中，Z3及Z4彼此相同或不同，且可各自独立地为苯基；联苯基；二甲基芴基；二苯基芴基；联亚三苯基；螺联芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或甲基。
在本申请案的一个实施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，R、R'以及R”彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60单环或多环芳基。
在另一实施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40单环芳基。
在另一实施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自独立地为C6至C20单环芳基。
在另一实施例中，R、R'以及R”可为苯基。
根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入取代基的独特性质的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光元件的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料以及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成满足各有机材料层所需条件的材料。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，且同时，强化在有机材料之间的界面处的性质，且材料应用可变得多样化。
另外，本申请案的一个实施例提供一种有机发光元件，包括第一电极；第二电极，与第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层中的一或多个层包括根据化学式1的杂环化合物。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层中的一或多个层包括根据化学式1的一种杂环化合物。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层中的一或多个层包括根据化学式1的两种类型的杂环化合物。
关于由化学式1表示的杂环化合物的特定描述与上文所提供的描述相同。
在本申请案的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为蓝色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光元件的材料。举例而言，根据化学式1的杂环化合物可包含在蓝色有机发光元件的发蓝光层的主体材料中。
在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为绿色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光元件的材料。举例而言，根据化学式1的杂环化合物可包含在绿色有机发光元件的发绿光层的主体材料中。
在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光元件的材料。举例而言，根据化学式1的杂环化合物可包含在红色有机发光元件的发红光层的主体材料中。
除使用上文所描述的杂环化合物形成有机材料层中的一或多者以外，可使用常用有机发光元件制造方法及材料来制造本公开的有机发光元件。
当制造有机发光元件时，杂环化合物可经由溶液涂布法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法，但不限于此。
本公开的有机发光元件的有机材料层可以单层结构形成，但可以其中层压两个或多于两个有机材料层的多层结构形成。举例而言，本公开的有机发光元件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及类似层作为有机材料层的结构。然而，有机发光元件的结构不限于此，且可包括较少数目的有机材料层。
另外，在本申请案的一个实施例中所提供的有机发光元件中，包括化学式1的杂环化合物的有机材料层还包括由以下化学式2表示的杂环化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
X11为O；或S，
R21至R25彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及经取代或未经取代的胺基，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环，
L11及L22彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Z11及Z22彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及经取代或未经取代的胺基，
R及R'彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
m1及m2为0至4的整数，
s1为0至2的整数，以及
n1及n2为1至6的整数。
在本申请案的一个实施例中，化学式2可由以下化学式3至化学式5中的任一者表示。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式3至化学式5中，
X11、L11、L22、Z11、Z22、R21至R24、m1、m2、n1以及n2具有与化学式2中相同的定义，以及
R32及R33由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及-NRR'。
在本申请案的一个实施例中，X11为O。
在本申请案的一个实施例中，X11为S。
在本申请案的一个实施例中，R21至R25彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及-NRR'，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环。
在另一实施例中，R21至R25彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C6至C60芳基；以及经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环。
在另一实施例中，R21至R25彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；经取代或未经取代的C6至C40芳基；以及经取代或未经取代的C2至C40杂芳基，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C40脂族或芳族烃环。
在另一实施例中，R21至R25可为氢。
在本申请案的一个实施例中，L11及L22彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，L11及L22彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L11及L22彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C20亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C20亚杂芳基。
在另一实施例中，L11及L22彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；C6至C20亚芳基；或C2至C20亚杂芳基。
在另一实施例中，L11及L22彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；萘基；二价吡啶基；或二价二苯并噻吩基。
在本申请案的一个实施例中，R32及R33可为氢。
在本申请案的一个实施例中，Z11及Z22彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及经取代或未经取代的胺基。
在另一实施例中，Z11及Z22彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氰基；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；以及经取代或未经取代的胺基。
在另一实施例中，Z11及Z22彼此相同或不同，且可各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氰基；未经取代或经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的C6至C40芳基：氰基、C1至C40烷基以及C6至C40芳基；未经取代或经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的C2至C40杂芳基：C1至C40烷基、C6至C40芳基以及C2至C40杂芳基；以及未经取代或经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的胺基：C6至C40芳基及C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，Z11可为未经取代或经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的C2至C40杂芳基：C1至C40烷基、C6至C40芳基以及C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，Z22可由下述者所组成的族群中选出：氰基；未经取代或经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的C6至C40芳基：氰基、C1至C40烷基以及C6至C40芳基；未经取代或经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的C2至C40杂芳基：C1至C40烷基、C6至C40芳基以及C2至C40杂芳基；以及未经取代或经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的胺基：C6至C40芳基及C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，Z11可为未经取代或经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的三嗪基：苯基、联苯基、萘基、联亚三苯基、二苯基芴基、二甲基芴基、二苯并噻吩基以及二苯并呋喃基；未经取代或经苯基取代的嘧啶基；未经取代或经苯基取代的吡啶基；未经取代或经苯基取代的喹啉基；未经取代或经苯基取代的喹唑啉基；啡啉基；苯并噻唑基；未经取代或经苯基取代的苯并咪唑基；苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩基；未经取代或经苯基取代的苯并[4,5]噻吩[3,2-d]嘧啶基；或未经取代或经苯基取代的苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基。
在另一实施例中，Z22可为氰基；未经取代或经苯基取代的咔唑基；未经取代或经苯基或甲基取代的稠合咔唑基；二甲基芴基；二苯基芴基；螺联芴基；未经取代或经氰基取代的苯基；联苯基；联亚三苯基；未经取代或经苯基或联亚三苯基取代的二苯并噻吩基；稠合二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；或未经取代或经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的胺基：苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基以及萘基。
在本申请案的一个实施例中，稠合咔唑基意谓稠环键结至咔唑基的取代基，且稠环可为苯环、萘环、苯并呋喃环或吲哚环。
在本申请案的一个实施例中，稠合二苯并呋喃基意谓稠环键结至二苯并呋喃的取代基，且稠环可为苯环、萘环、苯并呋喃环或吲哚环。
当将化学式1的杂环化合物及化学式2的杂环化合物包括在有机发光元件的有机材料层中时，获得更优良的效率及使用寿命的效果。此类结果可引起预测当同时包括两种化合物时，会发生激发复合物现象。
激发复合物现象为归因于两个分子之间的电子交换而释放具有供体(p主体)HOMO能阶(level)大小及受体(acceptor)(n主体(n-host))LUMO能阶的大小的能量的现象。当在两个分子之间发生激发复合物(exciplex)现象时，会发生反向系统间穿越(reverseintersystemcrossing；RISC)，且因此，萤光的内部量子效率可增加高达100％。当具有良好空穴传输能力的供体(donor)(p主体(p-host))及具有良好电子传输能力的受体(acceptor)(n主体(n-host))用作发光层的主体时，将空穴注入至p主体(p-host)且将电子注入至n主体(n-host)，且因此，可降低驱动电压，从而最终帮助增强使用寿命。
在本申请案的一个实施例中，化学式2可为以下化合物中的任一者。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包括由化学式1表示的杂环化合物及由化学式2表示的杂环化合物。
关于由化学式1表示的杂环化合物及由化学式2表示的杂环化合物的特定描述与上文所提供的描述相同。
在组成物中，由化学式1表示的杂环化合物:由化学式2表示的杂环化合物可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比，然而，重量比不限于此。
组成物可在形成有机发光元件的有机材料时使用，且可更佳地在形成发光层的主体时使用。
在本申请案的一个实施例中，有机材料层包括由化学式1表示的杂环化合物及由化学式2表示的杂环化合物，且可与磷光掺杂剂一起使用。
在本申请案的一个实施例中，有机材料层包括由化学式1表示的杂环化合物及由化学式2表示的杂环化合物，且可与铱类掺杂剂一起使用。
可使用所属领域中已知的磷光掺杂剂材料作为磷光掺杂剂的材料。
举例而言，可使用由LL'MX'、LL'L"M、LMX'X"、L2MX'以及L3M表示的磷光掺杂剂材料，然而，本公开的范畴不限于此等实例。
在本文中，L、L'、L"、X'以及X"为彼此不同的双牙配位子，且M为形成八面体错合物的金属。
M可包括铱、铂、锇以及类似金属。
L为通过sp2碳及杂原子与作为铱类掺杂剂的M配位的阴离子双牙配位子，且X可对俘获电子或空穴起作用。L的非限制性实例可包括2-(1-萘基)苯并恶唑、(2-苯基苯并恶唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(7,8-苯并喹啉)、(噻吩基吡啶)、苯基吡啶、苯并噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡嗪、甲苯基吡啶以及类似物。X'及X"的非限制性实例可包括乙酰基丙酮酸盐(acetylacetonate；acac)、六氟乙酰基丙酮酸盐、邻羟亚苄基、吡啶甲酸盐、8-羟基喹啉以及类似物。
下文描述磷光掺杂剂的更多特定实例，然而，磷光掺杂剂不限于此等实例。
在本申请案的一个实施例中，作为铱类掺杂剂，Ir(ppy)3可用作绿色磷光掺杂剂。
在本申请案的一个实施例中，按整个发光层计，掺杂剂的含量可为1％至15％，较佳地3％至10％，且更佳地5％至10％。
在本公开内容的有机发光元件中，有机材料层可包括发光层，且发光层可包括杂环化合物。
在另一有机发光元件中，有机材料层包括发光层，发光层包括主体材料，且主体材料可包括杂环化合物。
在本公开内容的有机发光元件中，有机材料层包括电子注入层或电子传输层，且电子注入层或电子传输层可包括杂环化合物。
在另一有机发光元件中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且电子阻挡层或空穴阻挡层可包括杂环化合物。
在另一有机发光元件中，有机材料层包括电子传输层、发光层或空穴阻挡层，且电子传输层、发光层或空穴阻挡层可包括杂环化合物。
本公开内容的有机发光元件可还包括由下述者所组成的族群中选出的一个、两个或多于两个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
图1至图3示出根据本申请案的一个实施例的有机发光元件的电极及有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范畴不限于此等附图，且所属领域中已知的有机发光元件的结构亦可用于本申请案中。
图1示出有机发光元件，其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续层压于基底(100)上。然而，结构不限于此类结构，且如图2中所示出，亦可获得其中阴极、有机材料层以及阳极连续层压于基底上的有机发光元件。
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光元件包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范畴不限于此类层压结构，且视需要，可不包含除发光层以外的层，且可进一步添加其他必需功能层。
本申请案的一个实施例提供一种制造有机发光元件的方法，所述方法包括：制备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成一或多个有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中有机材料层的形成包括使用根据本申请案的一个实施例的有机材料层的组成物来形成一或多个有机材料层。
在制造本申请案的一个实施例中所提供的有机发光元件的方法中，有机材料层的形成是在预混合(pre-mixed)之后，使用热真空沉积法来形成化学式1的杂环化合物及化学式2的杂环化合物。
预混合(pre-mixed)意谓在对有机材料层进行沉积之前，首先将化学式1的杂环化合物及化学式2的杂环化合物混合在一种供应源中。
根据本申请案的一个实施例，经预混合材料可称为有机材料层的组成物。
视需要，包括化学式1的有机材料层可还包括其他材料。
视需要，包括化学式1及化学式2两者的有机材料层可还包括其他材料。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光元件中，下文示出除化学式1或化学式2的化合物以外的材料，然而，此等材料仅出于说明性目的且不用于限制本申请案的范畴，且可替换为所属领域中已知的材料。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料作为阳极材料。阳极材料的特定实例包括：金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide；ITO)以及氧化铟锌(indium zinc oxide；IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯以及聚苯胺，以及类似材料，但不限于此。
可使用具有相对较小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料作为阴极材料。阴极材料的特定实例包括：金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al，以及类似材料，但不限于此。
可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所揭露的铜酞菁；或星爆式胺衍生物(starburst-type aminederivative)，诸如描述于文献[高级材料(Advanced Material),6,第677页(p.677)(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；具有溶解度的导电聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(Polyaniline/Camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))；以及类似材料作为空穴注入材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴传输材料，且亦可使用低分子或高分子材料作为空穴传输材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物以及类似材料作为电子传输材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作为电子传输材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于所属领域中，然而，本申请案不限于此。
可使用发红光、绿光或蓝光的材料作为发光材料，且视需要，可混合且使用两种或多于两种发光材料。在本文中，两种或多于两种发光材料可通过沉积为个别供应源或通过预混合及沉积为一个供应源而使用。另外，萤光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过键结分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有一起涉及发光的主体材料及掺杂材料的材料作为发光材料。
当混合发光材料主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任何两种或多于两种类型的材料，且将其用作发光层的主体材料。
取决于所使用的材料，根据本申请案的一个实施例的有机发光元件可为顶部发射型、底部发射型或双面发射型。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物亦可根据用于有机发光元件中的类似原理用于包括下述者的有机电子元件中：有机太阳能电池、有机光导体、有机电晶体以及类似物。
在下文中，本说明书将参考实例更详细地进行描述，然而，此等实例仅出于说明性目的，且本申请案的范畴不限于此。
<制备实例1>化合物1-1(C)的制备
化合物I-1的制备
在将苯并[b]噻吩-2-硼酸(benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid)(20克，112.35毫摩尔(mmol))、甲基-2-溴-3-氯苯甲酸盐(methyl-2-bromo-3-chlorobenzoate)(28克，112.35毫摩尔)、Pd(PPh3)4(6.5克，5.62毫摩尔)以及K2CO3(31克，224.71毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(1,4-dioxane)/H2O(200毫升/50毫升)中之后，将混合物在100℃下搅拌4小时。反应完成的混合溶液溶解于二氯甲烷(methylene chloride；MC)中，且用水萃取。有机层用无水MgSO4干燥，且接着硅胶过滤。针对经过滤的滤液，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且所得物经历管柱层析<MC/Hex＝1/3>以62％的产率获得黄色油状物I-1(21克)。
化合物I-2的制备
将化合物I-1(21克，69.31毫摩尔)溶解于醚(ether)(200毫升)中，且将3M溴化甲基镁(methylmagnesium bromide)(或溴化苯基镁(phenylmagnesium bromide))/醚(inether)(57毫升，173.26毫摩尔)缓慢逐滴添加至其中。将混合物在80℃的反应温度下搅拌16小时，且接着在0℃下将1M NH4Cl水溶液(200毫升)缓慢逐滴添加至反应完成的混合溶液以终止反应。将混合溶液溶解于过量乙酸乙酯(ethyl acetate；EA)中，且用水萃取。有机层用无水MgSO4干燥，且接着硅胶过滤。针对经过滤的滤液，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且所得物经历管柱层析(column chromatography)<MC/Hex＝1/1>以68％的产率获得无色油状物I-2(14克)。
化合物C的制备
在将化合物I-2(14克，46.36毫摩尔)溶解于二氯甲烷(DCM)(150毫升)中之后，在0℃下将BF3OEt2(5.7毫升，46.36毫摩尔)添加至其，且将混合物搅拌1小时。反应完成的混合溶液溶解于MC中，且用NaHCO3(水溶液)萃取。有机层用无水MgSO4干燥，且接着硅胶过滤。针对经过滤的滤液，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且所得物经历管柱层析(columnchromatography)<MC/Hex＝1/2>以95％的产率获得黄色油状物C(12.5克)。
除了使用下表1的A及B作为中间物以外，以与制备实例1中相同的方式合成以下化合物C。
[表1]
<制备实例2>目标化合物的制备
在将化合物C(5克，17.56毫摩尔)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)(9克，17.56毫摩尔)、Pd2(dba)3(1.6克，1.75毫摩尔)、XPhos(1.7克，3.52毫摩尔)以及K2CO3(5克，35.12毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(1,4-Dioxane)/H2O(70毫升/15毫升)中之后，在100℃下将混合物搅拌15小时。反应完成的混合溶液溶解于过量DCM中，且用水萃取。有机层用无水MgSO4干燥，且接着硅胶过滤。针对经过滤的滤液，使用旋转式蒸发器移除溶剂，且所得物经历管柱层析(column chromatography)<MC/Hex＝1/2>以50％的产率获得黄色固体目标化合物1(5.6克)。
除了使用下表2的C及D作为中间物以外，以与制备实例2中相同的方式合成以下目标化合物。
[表2]
除制备实例1及制备实例2以及表1及表2中所描述的化合物以外，亦以与上文所描述的制备实例中相同的方式制备对应于化学式1的杂环化合物。
上文所制备的化合物的合成识别资料如以下[表3]及[表4]中所描述。
[表3]
[表4]
<实验实例1>-有机发光元件的制造
1)有机发光元件(红色单一主体(Red single host))的制造
通过蒸馏水超音波清洁玻璃基底，氧化铟锡(ITO)作为薄膜以1,500埃的厚度涂布于所述玻璃基底上。在完成用蒸馏水清洁之后，用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洁基底，接着干燥，且在紫外线(ultraviolet；UV)清洁器中使用UV进行紫外线臭氧(ultraviolet ozone；UVO)处理5分钟。此后，将基底传输至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余膜移除之后，将基底传输至热沉积设备以用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成作为常用层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine))及空穴传输层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine))。
如下在其上热真空沉积发光层。使用下表5中所描述的化合物作为红色主体及(piq)2(Ir)(acac)作为红色磷光掺杂剂且通过向主体掺杂3％的(piq)2(Ir)(acac)来将发光层沉积至500埃。此后，将BCP沉积至60埃作为空穴阻挡层，且于其上将Alq3沉积至200埃作为电子传输层。最后，通过将氟化锂(lithium fluoride：LiF)沉积至10埃的厚度在电子传输层上形成电子注入层，且接着通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃的厚度在电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光元件。
同时，在10-8托(torr)至10-6托下针对OLED制造中使用的每种材料真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
针对如上制造的有机电致发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司(McScienceInc.)制造的M7000来测量电致发光(electroluminescent；EL)性质，且通过所述测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米(cd/m2)时，通过由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T90。本公开内容的有机电致发光元件的性质如下表5中所示。
[表5]
如自表5所见，识别出，当在有机发光元件的发光层中使用对应于化学式1的化合物时，与当不使用所述化合物时相比，就使用寿命、效率以及驱动电压的性质而言获得优良效果。
特定言之，比较化合物A至比较化合物D为其中胺基在无键联基团的情况下直接地键结至核心结构的情况，且识别出在此情况下，驱动及效率不佳，且使用寿命性质尤其不佳。
<实验实例2>-有机发光元件的制造
1)有机发光元件的制造(红色N+P混合主体(Red N+P mixed host))
通过蒸馏水超音波清洁玻璃基底，ITO作为薄膜以1,500埃
的厚度涂布于所述玻璃基底上。在完成用蒸馏水清洁之后，用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洁基底，接着干燥，且在UV清洁器中使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基底传输至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余膜移除之后，将基底传输至热沉积设备以用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成作为常用层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine))及空穴传输层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺())。
如下在其上热真空沉积发光层。作为发光层，将化学式1中所描述的一种类型的化合物及化学式2中所描述的一种类型的化合物如下表6中所描述进行预混合，且在一种供应源中沉积至400埃作为红色主体，且将(piq)2(Ir)(acac)作为红色磷光掺杂剂掺杂3％于其上且沉积。此后，将BCP沉积至60埃作为空穴阻挡层，且于其上将Alq3沉积至200埃作为电子传输层。最后，通过将氟化锂(lithium fluoride：LiF)沉积至10埃的厚度在电子传输层上形成电子注入层，且接着通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃的厚度在电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光元件。
同时，在10-8托至10-6托下针对OLED制造中使用的每种材料真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
针对如上制造的有机电致发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司制造的M7000来测量电致发光(EL)性质，且通过所述测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时，通过由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T90。
[表6]
如自表6所见，识别出当将对应于化学式1的化合物及对应于化学式2的化合物组合且用于有机发光元件的发光层中时，与当单独使用对应于化学式1的化合物时相比，就使用寿命、效率以及驱动电压的性质而言获得优良效果。
特定言之，如自表5所见，化学式1的化合物具有一侧苯环，所述一侧苯环具有经包括键联基团的芳胺类化合物取代的茚并噻吩结构，所述茚并噻吩结构向元件提供适当能阶及热稳定性，且识别出使用化学式1的化合物制造了具有改良的使用寿命、驱动稳定性以及效率的有机发光元件。
当将化学式1及化学式2的化合物包括在有机发光元件的有机材料层中时，可通过发生激发复合物(exciplex)现象来获得效率及使用寿命方面的优良结果。化学式1及化学式2的化合物的激发复合物(exciplex)现象为归因于两个分子之间的电子交换而释放具有供体(donor)(p主体(p-host))HOMO能阶及受体(acceptor)(n主体(n-host))LUMO能阶(level)的大小的能量的现象。当具有良好空穴传输能力的供体(donor)(p主体(p-host))及具有良好电子传输能力的受体(acceptor)(n主体(n-host))用作发光层的主体时，将空穴注入至p主体且将电子注入至n主体，且因此，可降低驱动电压，从而最终帮助增强使用寿命。
<实验实例3>-对化合物的热稳定性及物理性质的评估
下表7显示自对化合物的热稳定性评估获得的资料。在下表7中，Ts意谓初始温度，且当在升高温度的同时测量时，识别出根据本申请案的化合物具有高纯度。
[表7]
下表8显示通过对化合物的热分析自物理性质评估获得的资料。
热分析方法为连续地测量化合物随温度而变的物理变量的方法，且其中，Td(热分解(thermal decomposition))值指示材料受热分解的程度，且Td95％意谓当化合物的质量减少5％时的温度值。
换言之，可见随着Td95％值增加，化合物的质量减少5％所需的热量增加。值随着化合物的分子量或共轭结构增加而增加，且材料的沉积温度亦增加。利用化合物的各种设计结构，可控制Td95％值，且因此，可预测沉积温度。
[表8]
如自表7及表8所见，识别出与表7的化合物(a)、化合物(b)以及化合物(C)的化合物相比，本公开内容的化学式1的杂环化合物呈现出更优良的热稳定性。
根据此类结果，识别出当插入诸如本申请案的化学式1的化合物的中间键联基团(L1)代替直接键结至茚并噻吩的一侧苯环的芳胺官能基时，因为与具有直接键结形式的化合物相比空间位阻效果减少，且分子量增加，结构平面性增加以及共轭结构扩展，所以获得具有更优良热稳定性的化合物。因此，如自表5所见，可见当包括本申请案的化学式1的化合物时获得极佳使用寿命。
Claims (16)
1.一种杂环化合物，其由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X为氧；或硫；
R1至R5彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-P(＝O)RR'；-SiRR'R"以及-NRR'，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环；
Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
L1为经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；
Z1是由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及经取代或未经取代的胺基，
m及n为1至4的整数，且s为0至3的整数；以及
R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式1-A或化学式1-B表示：
[化学式1-A]
[化学式1-B]
在化学式1-A及化学式1-B中，
R1至R5、X、Ar1、Ar2、L1、m、n以及s具有与化学式1中相同的定义；
Z2是由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；以及经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
L3及L4彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；
Z3及Z4彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及经取代或未经取代的胺基；
a及b为0至5的整数；以及
c及d为1至6的整数。
3.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中化学式1-A由以下化学式1-1-A至化学式1-4-A中的任一者表示：
[化学式1-1-A]
[化学式1-2-A]
[化学式1-3-A]
[化学式1-4-A]
在化学式1-1-A至化学式1-4-A中，
R1至R5、X、Ar1、Ar2、L1、Z2、m、n以及s具有与化学式1-A中相同的定义。
4.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中化学式1-B由以下化学式1-1-B至化学式1-4-B中的任一者表示：
[化学式1-1-B]
[化学式1-2-B]
[化学式1-3-B]
[化学式1-4-B]
在化学式1-1-B至化学式1-4-B中，
R1至R5、X、Ar1、Ar2、L1、L3、L4、Z3、Z4、m、a、b、c、d以及s具有与化学式1-B中相同的定义。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中L1为以下结构式中的任一者：
在所述结构式中，
X1为氧；或硫。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
7.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相对设置；以及
一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层中的一或多个层包括权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中包括化学式1的所述杂环化合物的所述有机材料层还包括由以下化学式2表示的杂环化合物：
[化学式2]
在化学式2中，
X11为氧；或硫；
R21至R25彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及-NRR'，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环；
L11及L22彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；
Z11及Z22彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及经取代或未经取代的胺基；
R及R'彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
m1及m2为0至4的整数；
s1为0至2的整数；以及
n1及n2为1至6的整数。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中化学式2为以下化合物中的任一者：
10.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括发光层，且所述发光层包括所述杂环化合物。
11.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包括主体材料，且所述主体材料包括所述杂环化合物。
12.根据权利要求7所述的有机发光元件，还包括由下述者所组成的族群中选出的一个、两个或多于两个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
13.一种有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包括：
如权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物；以及
由以下化学式2表示的杂环化合物：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
X11为氧；或硫；
R21至R25彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及-NRR'，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60脂族或芳族杂环；
L11及L22彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；
Z11及Z22彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及经取代或未经取代的胺基；
R及R'彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
m1及m2为0至4的整数；
s1为0至2的整数；以及
n1及n2为1至6的整数。
14.根据权利要求13所述的有机发光元件的有机材料层的组成物，其中在所述组成物中，所述杂环化合物及由化学式2表示的所述杂环化合物具有1:10至10:1的重量比。
15.一种制造有机发光元件的方法，所述方法包括：
制备基底；
在所述基底上形成第一电极；
在所述第一电极上形成一或多个有机材料层；以及
在所述有机材料层上形成第二电极，
其中有机材料层的所述形成包括使用如权利要求13所述的有机材料层的组成物来形成一或多个有机材料层。
16.根据权利要求15所述的制造有机发光元件的方法，其中有机材料层的所述形成是在将化学式1的所述杂环化合物与化学式2的所述杂环化合物预混合之后，使用热真空沉积法来形成。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20220715 |
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |