CN114341130A - 杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件的有机材料层的组成物及制造有机发光元件的方法 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供一种由化学式1表示的杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件的有机材料层的组成物以及制造有机发光元件的方法。
Description
技术领域
本申请案主张2019年11月6日向韩国知识产权局申请的韩国专利申请案第 10-2019-0140749号的优先权及权益，所述专利申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
本说明书涉及一种杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件的有机材料层的组成物以及制造有机发光元件的方法。
背景技术
有机电致发光元件为一种类型的自发射显示元件，且具有优势，所述优势为具有广视角及较快回应速率且具有极佳对比度。
有机发光元件具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此类结构的有机发光元件时，自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合且配对，且在所述电子及空穴湮灭时发光。视需要，可形成单层或多层有机薄膜。
视需要，有机薄膜的材料可具有发光功能。举例而言，可单独使用能够形成发光层本身的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够作为主体-掺质剂型发光层的主体或掺质剂的化合物作为有机薄膜的材料。另外，亦可使用能够起空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入以及类似者作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求增强有机发光元件的效能、使用寿命或效率。
需要研究一种有机发光元件，所述有机发光元件包括能够满足可用于有机发光元件中的材料的所需条件，例如满足适当能阶、电化学稳定性、热稳定性以及类似者，且具有取决于取代基能够发挥有机发光元件中所需各种作用的化学结构的化合物。
<现有技术文献>
专利文献美国专利第4,356,429号
发明内容
技术问题
本说明书是关于一种杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件的有机材料层的组成物以及制造有机发光元件的方法。
技术解决方案
本申请案的一个实施例提供由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
N-Het为经取代或未经取代且包括一或多个N的C2至C60单环杂环基或多环杂环基，
L及L1彼此相同或不同，且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基、经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Ar为经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
R1至R11彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C2至C60烯基、经取代或未经取代的C2至C60炔基、经取代或未经取代的C1至C60烷氧基、经取代或未经取代的 C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C60 芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基、-P(＝O)RR'、-SiRR'R"以及-NRR'，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环，
R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
a及c为0至4的整数，以及
b为0至2的整数。
另外，本申请案的实施例的一个实施例提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与第一电极相对设置；以及一个或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层中的一个或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物。
另外，本申请案的一个实施例提供一种用于有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包括：由化学式1表示的杂环化合物及由以下化学式2表示的杂环化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Ra及Rb彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
Rc及Rd彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C2至C60烯基、经取代或未经取代的C2至C60炔基、经取代或未经取代的C1至C60烷氧基、经取代或未经取代的 C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C60 芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基以及经取代或未经取代的胺基，以及
r及s为0至7的整数。
最后，本申请案的一个实施例提供一种用于制造有机发光元件的方法，所述方法包括：制备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成一个或多个有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中有机材料层的形成包括使用根据本申请案的一个实施例的用于有机材料层的组成物来形成一个或多个有机材料层。
有利作用
本说明书中所描述的化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。在有机发光元件中，化合物能够用作空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料或类似材料。特定言之，化合物可用作有机发光元件的发光材料。举例而言，化合物可单独用作发光材料，或两种化合物可一起用作发光材料，以及可用作发光层的主体材料。
特定言之，在化学式1的化合物中，二苯并呋喃结构的单侧苯环的特定位置经含N环取代，且二苯并呋喃环中的未经含N环取代的另一苯环经咔唑取代基及特定取代基取代。在此情况下，材料的总线性度(linearity)增加，且材料的偶极矩(dipole moment)更强。因此，更大程度上公开包括含N环的强ET单元所具有的性质拉电子(Electron Withdrawing)效应，且获得进一步将二苯并呋喃的非定域电子拉至ET单元的性质。
通过使用化学式1的化合物，可制造具有改善的使用寿命、驱动稳定性以及效率的有机发光元件。
附图说明
图1至图3为各自示意性地示出根据本申请案的一个实施例的有机发光元件的层压结构的图。
<符号说明>
100:基底
200:阳极
300:有机材料层
301:空穴注入层
302:空穴传输层
303:发光层
304:空穴阻挡层
305:电子传输层
306:电子注入层
400:阴极
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本申请案。
在本说明书中，“在化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”意谓氢原子键结至碳原子。然而，由于氘(2H)为氢的同位素，故一些氢原子可为氘。
在本申请案的一个实施例中，“在化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”可意谓可出现取代基的位置可全部为氢或氘。换言之，由于氘为氢的同位素，故一些氢原子可为作为同位素的氘，且在本文中，氘的含量可为0％至100％。
在本申请案的一个实施例中，在“化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”中，当未明确地排除氘时，诸如氘含量为0％、氢含量为100％，氢及氘可混合在化合物中。换言之，“取代基X为氢”的表达未排除氘，诸如氢含量为100％或氘含量为0％，且因此可意谓混合氢及氘的状态。
在本申请案的一个实施例中，氘为氢的同位素之一，其为具有由一个质子及一个中子形成的氘核作为原子核的元素，且可表达为氢-2，且元素符号亦可写作D或2H。
在本申请案的一个实施例中，同位素意谓具有相同原子数(Z)但具有不同质量数(A) 的原子，且亦可解译为具有相同质子数但具有不同中子数的元素。
在本申请案的一个实施例中，特定取代基的含量T％的含义可定义为T2/T1×100＝T％，其中基础化合物可具有的取代基的总数目定义为T1，且这些取代基中的特定取代基的数目定义为T2。
换言之，在一个实例中，在由
表示的苯基中具有20％的氘含量意谓苯基可具有的取代基的总数目为5(公式中的T1)，且这些取代基中氘的数目为1(公式中的T2)。换言之，在苯基中具有20％的氘含量可由以下结构式表示。
另外，在本申请案的一个实施例中，“具有0％的氘含量的苯基”可意谓不包括氘原子的苯基，亦即，具有5个氢原子的苯基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体地为1至40，且更具体地为1至20。其特定实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1- 甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、 2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、 4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60、具体地为2至40，且更具体地为2至20。其特定实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基 -1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基 -1-基、芪基、苯乙烯基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60、具体地为2至40且更具体地为2至20。
在本说明书中，烷氧基可为直链、分支链或环状。烷氧基的碳原子数不受特定限制，但较佳为1至20。其特定实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基 (isopropoxy/i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、对甲基苯甲氧基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包括具有3个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，另一环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60，特定言之为3至40，且特定言之为5 至20。其特定实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包括作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，另一环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，特定言之为2至40，且更特定言之为3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，另一环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基的碳原子数可为6至60，特定言之为6至40，且更特定言之为6至25。芳基的特定实例可包括苯基、联苯基、联三苯基(triphenyl group)(联三苯基(terphenyl group))、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、联亚三苯基、丙烯合萘基、芘基、并四苯基、稠五苯基、茚基、苊基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，芴基可经取代，且相邻取代基可彼此键结以形成环。
当芴基经取代时，经取代的芴基可由以下结构表示，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基包括S、O、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，另一环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，特定言之为2至40，且更特定言之为3至25。杂芳基的特定实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基(pyrimidyl group)、哒嗪基(pyridazinyl group)、呋喃基(furanyl group)、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋吖基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基(diazinyl group)、恶嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基(imidazopyridinyl group)、二氮杂萘基、三吖茚基(triazaindene group)、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并噻咯(dibenzosilolegroup)、螺二(二苯并噻咯)基、二氢啡嗪基(dihydrophenazinyl group)、啡恶嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11- 二氢-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氢吖啶基、菲蒽吖嗪基(phenanthrazinyl)、噻吩嗪基 (phenothiathiazinyl)、酞嗪基、萘啶基(naphthylidinylgroup)、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，胺基可由下述者所组成的族群中选出：单烷基胺基、单芳基胺基、单杂芳基胺基、-NH2、二烷基胺基、二芳基胺基、二杂芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基杂芳基胺基以及芳基杂芳基胺基，且尽管碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。胺基的特定实例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯芴胺基、苯基亚三苯基胺基(phenyltriphenylenylamine group)、联苯基亚三苯基胺基以及类似基团，但不显于此。
在本说明书中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团的彼等基团以外，以上所提供的关于芳基的描述可应用于此。另外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团的彼等基团以外，以上所提供的关于杂芳基的描述可应用于此。
在本说明书中，膦氧化物基团由-P(＝O)R101R102表示，且R101及R102彼此相同或不同，且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢、氘、卤素、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基以及杂环基。膦氧化物的特定实例可包括二苯基膦氧化物基团、二萘基膦氧化物基团以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，硅基为包括Si且使Si原子直接键联作为自由基的取代基，且由 -SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢、氘、卤素、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基以及杂环基。硅基的特定实例可包括三甲基硅基、三乙基硅基、第三丁基二甲基硅基、乙烯基二甲基硅基、丙基二甲基硅基、三苯基硅基、二苯基硅基、苯基硅基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意谓取代与由对应取代基所取代的原子直接键联的原子的取代基、空间位置最接近对应取代基的取代基或取代对应取代基所取代的原子的另一取代基。举例而言，取代苯环中的邻位的两个取代基以及取代脂族环中的同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
作为相邻基团可形成的脂族或芳族烃环或杂环，经说明为上文所描述的环烷基、环杂烷基、芳基以及杂芳基的结构可适用，彼等并非单价基团的基团除外。
在本说明书中，术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变成另一取代基，且只要取代位置为氢原子经取代的位置，亦即，取代基可取代的位置，则取代位置不受限制，且在两个或多于两个取代基取代时，所述两个或多于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代”意谓经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代或未经取代：C1至C60直链或分支链烷基、C2至C60直链或分支链烯基、C2至C60直链或分支链炔基、C3至C60单环环烷基或多环环烷基、C2至C60单环杂环烷基或多环杂环烷基、C6至C60单环芳基或多环芳基、C2至C60单环杂芳基或多环杂芳基、-SiRR'R"、 -P(＝O)RR'、C1至C20烷胺、C6至C60单环芳胺或多环芳胺以及C2至C60单环杂芳胺或多环杂芳胺；或经键联两个或多于两个由上文所示出的取代基中选出的取代基的取代基取代，或未经取代，以及
R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
本申请案的一个实施例提供一种由化学式1表示的化合物。
在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式3或化学式4表示。
[化学式3]
[化学式4]
在化学式3及化学式4中，
R1至R11、N-Het、L、L1、Ar、a、b以及c具有与化学式1中相同的定义。
在化学式3中，二苯并呋喃的第3号位置经N-Het的取代基取代，且在此情况下，材料的总线性度增加且材料的偶极矩更强。因此，更大程度上公开包括N-Het的取代基的强ET单元所具有的性质拉电子效应，且二苯并呋喃的非定域电子进一步拉向ET单元。
在本文中，主体材料的LUMO位点以作为ET单元的N-Het的取代基为中心进行定位，且当电子被强烈吸引时，与HOMO位点重叠的区域在二苯并呋喃周围显著减小。另外，由于存在于所述区域中的电子朝向LUMO位点定位，故HOMO位点中的电子密度减小。因此，由LUMO-HOMO之间的重叠引起的分子中的电荷传输亦减小，从而导致分子结构的稳定性增加更多，且因此特定地增加元件使用寿命。
在化学式4中，二苯并呋喃的第1号位置经N-Het的取代基取代，且在此情况下，获得相对略微减小的线性度，然而，取决于位于二苯并呋喃的相对侧上的咔唑类取代基或Ar取代基的取代位置而获得将线性度增加或减小至某一水准的效应。因此，获得一些拉电子效应，然而，由于电子非定域化的程度趋向于更高，故分子中的电荷传输更主动。换言之，由于非定域电子的存在及其主动电荷传输效应，化学式4在元件中的驱动电压及电流效率方面特别优良。
在本申请案的一个实施例中，化学式3可由以下化学式3-1至化学式3-6中的任一者表示。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
[化学式3-4]
[化学式3-5]
[化学式3-6]
在化学式3-1至化学式3-6中，
R1至R11、N-Het、L、L1、Ar、a、b以及c具有与化学式3中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，化学式4可由以下化学式4-1至化学式4-6中的任一者表示。
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
[化学式4-4]
[化学式4-5]
[化学式4-6]
在化学式4-1至化学式4-6中，
R1至R11、N-Het、L、L1、Ar、a、b以及c具有与化学式4中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，L及L1彼此相同或不同，且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，L及L1彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键、经取代或未经取代的C6至C40亚芳基或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L及L1彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键，或经取代或未经取代的C6至C40亚芳基。
在另一实施例中，L及L1彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键，或经取代或未经取代的C6至C40单环亚芳基或多环亚芳基。
在另一实施例中，L及L1彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键、经取代或未经取代的C6至C20单环亚芳基或经取代或未经取代的C10至C30多环亚芳基。
在另一实施例中，L及L1彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键、C6至C20单环亚芳基或C10至C30多环亚芳基。
在另一实施例中，L及L1彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键、亚苯基，或亚联苯基。
在另一实施例中，L可为直接键。
在另一实施例中，L1可为直接键、亚苯基或亚联苯基。
在本申请案的一个实施例中，Ar可为经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，Ar可为经取代或未经取代的C6至C40芳基，经取代或未经取代的C2 至C40杂芳基。
在另一实施例中，Ar可为未经取代或经C1至C20烷基或氘取代的C6至C40芳基，或C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，Ar可为未经取代或经C1至C20烷基或氘取代的C6至C40芳基，或包括O或S的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，Ar可为未经取代或经C1至C20烷基或氘取代的C6至C30芳基，或包括O或S的C2至C30杂芳基。
在另一实施例中，Ar可为未经取代或经甲基或氘取代的苯基、联苯基、萘基、联三苯基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基。
在另一实施例中，Ar可为以下结构中的任何一者。
在所述结构式中，
X1为O或S。
在本申请案的一个实施例中，R1至R11彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C2至C60烯基、经取代或未经取代的C2至C60炔基、经取代或未经取代的C1至C60 烷氧基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基、-P(＝O)RR'、 -SiRR'R"以及经取代或未经取代的胺基，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环。
在另一实施例中，R1至R11彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基、 -P(＝O)RR'、-SiRR'R"以及经取代或未经取代的胺基，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环。
在另一实施例中，R1至R11彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢及经取代或未经取代的C6至C60芳基，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环。
在另一实施例中，R1至R11彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢及经取代或未经取代的C6至C40芳基，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C40芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C40杂环。
在另一实施例中，R1至R11彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢及未经取代或经氘取代的C6至C40芳基，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成未经取代或经C1至C20烷基取代的C6至C40芳族烃环或未经取代或经C6至C30芳基取代的C2至C40杂环。
在另一实施例中，R1至R11彼此相同或不同，且各自独立地为氢或未经取代或经氘取代的苯基，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成未经取代或经甲基取代的茚环、苯环、苯并呋喃环、苯并噻吩环，或未经取代或经苯基取代的吲哚环。
在本申请案的一个实施例中，R9至R11可为氢。
在本申请案的一个实施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自独立地为氢或未经取代或经氘取代的苯基，或彼此相邻的两个或多于两个基团可彼此键结以形成未经取代或经甲基取代的茚环、苯环、苯并呋喃环、苯并噻吩环，或未经取代或经苯基取代的吲哚环。
在本申请案的一个实施例中，N-Het可为经取代或未经取代且包括一或多个N的C2至 C60单环杂环基或多环杂环基。
在另一实施例中，N-Het可为经取代或未经取代且包括一或多个及三个或小于三个N的 C2至C60单环杂环基或多环杂环基。
在另一实施例中，N-Het可为经取代或未经取代且包括一或多个及两个或小于两个N的 C2至C60单环杂环基或多环杂环基。
在另一实施例中，N-Het可为经取代或未经取代且包括一或多个及三个或小于三个N的 C2至C40单环杂环基或多环杂环基。
在另一实施例中，N-Het可为经取代或未经取代且包括一或多个及三个或小于三个N的 C2至C40单环杂环基。
在另一实施例中，N-Het可为未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代且包括一或多个及三个或小于三个N的C2至C40单环杂环基：C1至C20烷基、C6 至C40芳基、C2至C40杂芳基、-P(＝)ORR'以及-SiRR'R"或键联两个或多于两个取代基的取代基。
在另一实施例中，N-Het可为未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代的吡啶基、嘧啶基或三嗪基：C6至C40芳基及C2至C40杂芳基，或键联两个或多于两个取代基的取代基。
在另一实施例中，N-Het可为未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代的吡啶基、嘧啶基或三嗪基：苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基。
在本申请案的一个实施例中，N-Het可由以下结构式当中选出。
在所述结构式中，
R41至R45彼此相同或不同，且各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，R41至R45彼此相同或不同，且可各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，R41至R45彼此相同或不同，且可各自独立地为氢、经取代或未经取代的C1至C40烷基、经取代或未经取代的C6至C40芳香基或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，R41至R45彼此相同或不同，且可各自独立地为C6至C40芳基，或C2至C40杂芳基。
在另一实施例中，R41至R45彼此相同或不同，且可各自独立地为苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在本申请案的一个实施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2 至C60杂芳基。
在另一实施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的 C6至C60单环芳基或多环芳基。
在另一实施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的 C6至C40单环芳基。
在另一实施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自独立地为C6至C20单环芳基。
在另一实施例中，R、R'以及R"可为苯基。
根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入取代基的独特性质的化合物。举例而言，通过将正常用作用于制造有机发光元件的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料以及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成满足各有机材料层所需条件的材料。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，及同时增强在有机材料之间的界面处的性质，且材料应用可变得多样化。
另外，本申请案的一个实施例提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间；其中有机材料层的一或多个层包括根据化学式1的杂环化合物。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间；其中有机材料层中的一或多个层包括一种根据化学式1的杂环化合物。
关于由化学式1表示的杂环化合物的特定描述与上文所提供的描述相同。
在本申请案的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为蓝色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光元件的材料。举例而言，根据化学式1的杂环化合物可包含在蓝色有机发光元件的发蓝光层的主体材料中。
在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为绿色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光元件的材料。举例而言，根据化学式1的杂环化合物可包含在绿色有机发光元件的发绿光层的主体材料中。
在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光元件的材料。举例而言，根据化学式1的杂环化合物可包含在红色有机发光元件的发红光层的主体材料中。
除使用上述杂环化合物形成有机材料层中的一或多个以外，可使用常用有机发光元件制造方法及材料来制造本公开的有机发光元件。
当制造有机发光元件时，杂环化合物可经由溶液涂布法以及真空沉积法形成至有机材料层中。在本文中，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法，但不限于此。
本公开的有机发光元件的有机材料层可以单层结构形成，但可以其中层压两个或多于两个有机材料层的多层结构形成。举例而言，本公开的有机发光元件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及类似层作为有机材料层的结构。然而，有机发光元件的结构不限于此，且可包括较少数目个有机材料层。
在本公开的有机发光元件中，有机材料层可包括发光层，且发光层可包括杂环化合物。
在另一有机发光元件中，有机材料层包括发光层，发光层包括主体材料，且主体材料可包括杂环化合物。
作为另一实例，包括杂环化合物的有机材料层包括由化学式1表示的杂环化合物作为主体，且可与铱类掺质剂一起使用。
在本公开的有机发光元件中，有机材料层包括电子注入层或电子传输层，且电子传输层或电子注入层可包括杂环化合物。
在另一有机发光元件中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且电子阻挡层或空穴阻挡层可包括杂环化合物。
本公开的有机发光元件可还包括一个、两个或多于两个由下述者所组成的族群中选出的层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
图1至图3示出根据本申请案的一个实施例的有机发光元件的电极及有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范畴不限于此等附图，且所属领域中已知的有机发光元件的结构亦可用于本申请案中。
图1示出有机发光元件，其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续层压于基底(100)上。然而，所述结构不限于此类结构，且如图2中所示出，亦可获得其中阴极、有机材料层以及阳极连续层压于基底上的有机发光元件。
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光元件包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)以及电子注入层 (306)。然而，本申请案的范畴不限于此类层压结构，且视需要，可不包含除发光层以外的层，且可进一步添加其他需要功能层。
包括化学式1的化合物的有机材料层可视需要还包括其他材料。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光元件中，有机材料层可还包括以下化学式2的杂环化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Ra及Rb彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
Rc及Rd彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C2至C60烯基、经取代或未经取代的C2至C60炔基、经取代或未经取代的C1至C60烷氧基、经取代或未经取代的 C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C60 芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基以及经取代或未经取代的胺基，以及
r及s为0至7的整数。
当有机发光元件的有机材料层中同时包括化学式1的化合物及化学式2的化合物时，获得更优良效率及使用寿命的效应。此类结果可预测当同时包括所述两种化合物时，会发生激发复合物现象。
激发复合物现象是归因于两个分子之间的电子交换而释放具有供体(p主体)HOMO能阶大小及受体(n主体)LUMO能阶大小的能量的现象。当在两个分子之间发生激发复合物现象时，会发生反向系统间穿越(intersystem crossing；RISC)，且因此，荧光的内部量子效率可增大高达100％。当具有良好空穴传输能力的供体(p主体)及具有良好电子传输能力的受体(n主体)用作发光层的主体时，将空穴注入至p主体且将电子注入至n主体，且因此，可降低驱动电压，从而最终有助于增加使用寿命。
在本申请案的一个实施例中，化学式2可由以下化学式5至化学式12中的任一者表示。
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
在化学式5至化学式12中，
Ra、Rb、Rc、Rd、r以及s具有与化学式2中相同的定义。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光元件中，化学式2的Ra及Rb彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C6至C60杂芳基。
在根据另一实施例的有机发光元件中，化学式2的Ra与Rb彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基或经取代或未经取代的C6至C40杂芳基。
在根据另一实施例的有机发光元件中，化学式2的Ra与Rb彼此相同或不同，且可各自独立地为未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代的C6至C40芳基：C1至C40烷基、C6至C40芳基、-CN以及-SiR101R102R103；或未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代的C2至C40杂芳基：C6至C40芳基及C2至C40 杂芳基。
在根据另一实施例的有机发光元件中，化学式2的Ra与Rb彼此相同或不同，且可各自独立地为未经取代或经苯基、-CN或-SiR101R102R103取代的苯基；未经取代或经苯基取代的联苯基；萘基；未经取代或经甲基或苯基取代的芴基；螺二芴基；未经取代或经一或多个由下述者所组成的族群中选出的取代基取代的二苯并噻吩基：苯基、联苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并噻吩基以及二苯并呋喃基；或联亚三苯基。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光元件中，化学式2的R101、R102以及R103可为C6至C20单环芳基。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光元件中，化学式2的R101、R102以及R103可为苯基。
在本申请案的一个实施例中，Rc及Rd可为氢。
在本申请案的一个实施例中，化学式2可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光元件中，化学式2可包含在有机材料层的发光层中。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光元件中，化学式2可包含在有机材料层的发光层中，且可特定地用作发光层的主体材料。
在本申请案的一个实施例中，有机发光元件的发光层的主体材料可同时包含化学式1的杂环化合物及化学式2的杂环化合物。
本申请案的一个实施例提供一种用于有机发光元件的有机材料层有机材料层的组成物，所述组成物包括由化学式1表示的杂环化合物及由化学式2表示的杂环化合物。
在所述组成物中，由化学式1表示的杂环化合物:由化学式2表示的杂环化合物的重量比可为1:10至10:1，且重量比可为1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1，但不限于此。
本申请案的一个实施例提供一种用于制造有机发光元件的方法，所述方法包括：制备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成一或多个有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中有机材料层的形成包括使用根据本申请案的一个实施例的用于有机材料层的组成物来形成一或多个有机材料层。
在用于制造本申请案的一个实施例中所提供的有机发光元件的方法中，有机材料层的形成是使用热真空沉积法形成由化学式1表示的杂环化合物。
在用于制造本申请案的一个实施例中所提供的有机发光元件的方法中，有机材料层的形成是在预混合之后，使用热真空沉积法形成两种类型的由化学式1表示的杂环化合物及由化学式2表示的杂环化合物。
预混合意谓在对有机材料层进行沉积之前，首先将两种类型的由化学式1表示的杂环化合物及由化学式2表示的杂环化合物混合在一种供应源中。
根据本申请案的一个实施例，经预混合材料可称为用于有机材料层的组成物。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光元件中，下文示出除化学式1的化合物以外的材料，然而，这些材料仅出于说明目的且不用于限制本申请案的范畴，且可替换为所属领域中已知的材料。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似物作为阳极材料。阳极材料的特定实例包括：金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)以及氧化铟锌(IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺及类似物，但不限于此。
可使用具有相对较小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似物作为阴极材料。阴极材料的特定实例包括：金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al以及类似物，但不限于此。
可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所公开的铜酞菁；或星爆式胺衍生物(starburst-type aminederivatives)，诸如描述于文献[高级材料(Advanced Material),6,第677页(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基) 胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；具有溶解度的导电聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4- 亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)以及类似物作为空穴注入材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴传输材料，且亦可使用低分子或高分子材料作为空穴传输材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)以及其衍生物、苯醌(benzoquinone)以及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)以及其衍生物、蒽醌(anthraquinone) 以及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷(tetracyanoanthraquinodimethane)以及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯以及其衍生物、联苯醌(diphenoquinone)衍生物、8-羟基喹啉以及其衍生物以及类似化合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作为电子传输材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于所属领域中，然而，本申请案不限于此。
可使用发红光、绿光或蓝光的材料作为发光材料，且视需要可混合且使用两种或多于两种发光材料。在本文中，两种或多于两种发光材料可通过沉积为个别供应源或通过预混合及沉积为一个供应源而使用。另外，荧光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过键结分别自阳极以及阴极注入的电子及空穴来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有一起涉及发光的主体材料及掺杂材料的材料作为发光材料。
当混合发光材料主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，可选择n型主体材料或p型主体材料当中的任何两种或多于两种类型的材料，且用作发光层的主体材料。
取决于所用的材料，根据本申请案的一个实施例的有机发光元件可为顶部发射型、底部发射型或双面发射型。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物亦可根据用于有机发光元件中的类似原理用于包括有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似者的有机电子元件中。
实施本发明的方式
在下文中，本说明书将参考实例更详细地进行描述，然而，这些仅出于说明目的，且本申请案的范畴不限于此。
<制备实例1>中间物1-1-iv的合成
化合物1-1-vi的制备
将(4-氯-2-氟苯基)硼酸(100克/573.49毫摩尔)、2-溴-4-氟苯酚(131.4克/688.19毫摩尔)、 Pd(PPh3)4(33.13克/28.67毫摩尔)、Na2CO3(121.57克/1146.99毫摩尔)以及THF/H2O(1200 毫升/200毫升)引入单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，且在70℃下在回流下搅拌10小时。完成反应之后，用二氯甲烷萃取所得物，且接着用MgSO4干燥。管柱纯化所得物且浓缩滤过物，获得化合物1-1-vi(138克，100％)。
化合物1-1-v的制备
将化合物1-1-vi(138克/573.49毫摩尔)及二氯甲烷(1400毫升)引入单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中且在室温下搅拌，且同时向其中逐滴添加NBS(107.18克/602.16毫摩尔)，搅拌所得物1小时。使用蒸馏水终止反应，且分离，萃取有机层，且接着用MgSO4干燥。管柱纯化所得物，且浓缩滤过物，获得化合物1-1-v(134.2克，73％)。
化合物1-1-iv的制备
将化合物1-1-v(134.2克/420.00毫摩尔)、Cs2CO3(273.68克/839.99毫摩尔)以及DMAc (1400毫升)引入单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，且在170℃下在回流下搅拌3小时。将所得物冷却至室温(25℃)，接着过滤以移除盐，且接着移除过滤物的溶剂。用蒸馏水洗涤所得物，接着用二氯甲烷萃取，且用MgSO4干燥。管柱纯化所得物，且浓缩滤过物，获得中间化合物 1-1-iv(45克，40％)。
除使用下表1的A及B作为中间物以外，以与制备实例1的化合物1-1-vi的制备中相同的方式制备以下目标化合物C。
[表1]
<制备实例2>中间物1-121-iv的合成
化合物1-121-vi的制备
将1-溴-2,4-二氟-3-碘苯(40克/125.44毫摩尔)、(4-氯-2-甲氧苯基)硼酸(30.40克/163.07 毫摩尔)、Pd(PPh3)2Cl2(7.04克/10.03毫摩尔)、Na2CO3(26.59克/250.87毫摩尔)以及THF/H2O (400毫升/120毫升)引入单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，且在70℃下在回流下搅拌10小时。完成反应之后，用二氯甲烷萃取所得物，且接着用MgSO4干燥。管柱纯化所得物，且浓缩滤过物，获得化合物1-121-vi(27.2克，65％)。
化合物1-121-v的制备
将化合物1-121-vi(27.20克/81.54毫摩尔)及二氯甲烷(300毫升)引入单颈圆底烧瓶中 (单颈r.b.f)中且在室温下搅拌，且，同时向其中逐滴添加BBr3(40.85克/163.08毫摩尔)，搅拌所得物1小时。使用蒸馏水终止反应，且过滤所得物以移除盐。接着，分离、萃取有机层，且接着用MgSO4干燥。管柱纯化所得物，且浓缩滤过物，获得化合物1-121-v(24克，92％)。
化合物1-121-iv的制备
将化合物1-121-v(24.0克/75.02毫摩尔)、Cs2CO3(48.87克/150.04毫摩尔)以及DMAc (250毫升)引入单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，且在170℃下在回流下搅拌3小时。将所得物冷却至室温(25℃)，接着过滤以移除盐，且接着移除过滤物的溶剂。用蒸馏水洗涤所得物，接着用二氯甲烷萃取，且用MgSO4干燥。管柱纯化所得物，且浓缩滤过物，获得化合物1-121-iv (20克，89％)。
除使用下表2的A及B作为中间物以外，以与制备实例2的化合物1-121-vi的制备中相同的方式制备以下目标化合物C。
[表2]
<制备实例3>化合物1-1的合成
化合物1-1-iii的制备
将化合物1-1-iv(20克/66.77毫摩尔)、苯基硼酸(A)(8.96克/73.45毫摩尔)、Pd(PPh3)4 (3.86克/3.34毫摩尔)、K2CO3(18.46克/133.55毫摩尔)以及1,4-二恶烷/H2O(200毫升/40 毫升)引入单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，且在110℃下在回流下搅拌3小时。用二氯甲烷萃取有机层，且接着用MgSO4干燥。管柱纯化所得物，且浓缩滤过物，获得化合物1-1-iii(14 克，71％)。
化合物1-1-ii的制备
将化合物1-1-iii(12克/40.44毫摩尔)、双频哪醇基二硼(17.46克/68.75毫摩尔)、Pd2(dba)3 (3.70克/4.04毫摩尔)、P(cy)3(3.40克/12.13毫摩尔)、KOAc(9.92克/101.10毫摩尔)以及 1,4-二恶烷(120毫升)引入单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，且在110℃下在回流下搅拌1小时。使用蒸馏水终止反应，且用二氯甲烷萃取有机层且用MgSO4干燥。管柱纯化所得物，且浓缩滤过物，获得化合物1-1-ii(14.6克，93％)。
化合物1-1-i的制备
将化合物1-1-ii(14.6克/37.60毫摩尔)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(B)(11.08克/41.37 毫摩尔)、Pd(PPh3)4(2.17克/1.88毫摩尔)、K2CO3(10.39克/75.21毫摩尔)以及1,4-二恶烷/H2O (150毫升/30毫升)引入单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，且在110℃下在回流下搅拌6小时。将所得物冷却至室温，接着过滤，且将固体在蒸馏水及MeOH中搅拌1小时。接着，将所得物将溶解于DCB中，使用硅胶过滤，且接着浓缩滤过物，获得化合物1-1-i(14.7克，80％)。
化合物1-1的制备
将化合物1-1-i(5.0克/10.13毫摩尔)、9H-咔唑(C)(2.20克/13.17毫摩尔)、Cs2CO3(13.20 克/40.53毫摩尔)以及DMAc(50毫升)引入单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，且在170℃下在回流下搅拌72小时。将所得物冷却至室温，接着过滤，且将固体在蒸馏水及MeOH中搅拌1 小时。接着，将所得物将溶解于DCB中，使用硅胶过滤，且接着浓缩滤过物，获得化合物1-1(4.54克，76％)。
在下表3的A作为起始材料的情况下，除使用目B、C以及D作为取代基以外，以与制备实例3中相同的方式制备以下目标化合物E。
[表3]
<制备实例4>化合物3-3的合成
1)化合物3-3的制备
在将3-溴-1,1'-联苯(3.7克，15.8毫摩尔/升)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑(6.5克，15.8 毫摩尔/升)、CuI(3.0克，15.8毫摩尔/升)、反-1,2-二胺基环己烷(1.9毫升，15.8毫摩尔/升) 以及K3PO4(3.3克，31.6毫摩尔/升)溶解于1,4-恶烷(100毫升)中后，回流所得物24小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM来萃取所得物。用MgSO4干燥有机层，且接着使用旋转式蒸发器移除溶剂。将反应材料通过管柱层析(DCM:Hex＝1:3)纯化，且用甲醇再结晶，获得目标化合物3-3(7.5克，85％)。
除使用下表4的中间物A代替3-溴-1,1'-联苯，且使用下表4的中间物B代替9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑以外，以与制备实例4中相同的方式合成目标化合物A。
[表4]
<制备实例5>化合物4-2的合成
1)化合物4-2-2的制备
在将2-溴二苯并[b,d]噻吩(4.2克，15.8毫摩尔/升)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑(6.5克， 15.8毫摩尔/升)、CuI(3.0克，15.8毫摩尔/升)、反-1,2-二胺基环己烷(1.9毫升，15.8毫摩尔/升)以及K3PO4(3.3克，31.6毫摩尔/升)溶解于1,4-二恶烷(100毫升)中之后，将所得物回流24小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM来萃取所得物。用MgSO4干燥有机层，且接着使用旋转式蒸发器移除溶剂。将反应材料通过管柱层析 (DCM:Hex＝1:3)纯化且用甲醇再结晶，获得目标化合物4-2-2(7.9克，85％)。
2)化合物4-2-1的制备
在-78℃下，向通过引入化合物4-2-1(8.4克，14.3毫摩尔)及THF(100毫升)所获得的混合溶液中逐滴添加2.5摩尔/升n-BuLi(7.4毫升，18.6毫摩尔)，且将所得物在室温下搅拌1小时。向反应混合物逐滴添加硼酸三甲酯(4.8毫升，42.9毫摩尔)，且将所得物在室温下搅拌2小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM来萃取所得物。用MgSO4干燥有机层，且接着使用旋转式蒸发器移除溶剂。将反应材料通过管柱层析 (DCM:MeOH＝100:3)纯化且用DCM再结晶，获得目标化合物4-2-1(3.9克，70％)。
3)化合物4-2的制备
在将化合物4-2-1(6.7克，10.5毫摩尔/升)、碘苯(2.1克，10.5毫摩尔/升)、Pd(PPh3)4 (606毫克，0.52毫摩尔/升)以及K2CO3(2.9克，21.0毫摩尔/升)溶解于甲苯/EtOH/H2O(100 毫升/20毫升/20毫升)中之后，将所得物回流12小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM来萃取所得物。用MgSO4干燥有机层，且接着使用旋转式蒸发器移除溶剂。通过管柱层析(DCM:Hex＝1:3)纯化反应材料且用甲醇再结晶，获得目标化合物4-2(4.9 克，70％)。
除使用下表5的化合物A代替碘苯以外，以与制备实例5中相同的方式获得以下目标化合物B。
[表5]
除制备实例1至制备实例5以及表1至表5中所描述的化合物以外，对应于化学式1及化学式2的杂环化合物以与上述制备实例中相同的方式制备。
以上所制备的化合物的合成识别资料如以下[表6]及[表7]中所描述。
[表6]
[表7]
<实验实例1-1>-有机发光元件(绿色，单一主体)的制造
通过蒸馏水超音波清洗玻璃基底，氧化铟锡(ITO)作为薄膜以1,500埃的厚度涂布于所述玻璃基底上。在完成用蒸馏水清洗之后，用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洗基底，接着干燥，且在UV清洗器中使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基底转移至等离子体清洗器(plasma cleaner；PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余薄膜移除之后，将基底转移至热沉积设备以用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成作为常用层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基 (苯基)胺基]三苯胺)及空穴传输层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)。
如下向其上热真空沉积发光层。作为发光层，沉积400埃的下表8的化学式1所描述的化合物作为主体，且作为绿色磷光掺质剂，掺杂并沉积相对于发光层的沉积厚度的7％的Ir(ppy)3。此后，沉积60埃BCP作为空穴阻挡层，且于其上沉积200埃Alq3作为电子传输层。最后，通过沉积10埃厚度的氟化锂(LiF)在电子传输层上形成电子注入层，且接着通过沉积1,200埃厚度的铝(Al)阴极在电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光元件。
同时，在10-8托至10-6托下针对OLED制造中使用的每种材料真空升华纯化所有制造 OLED所需要的有机化合物。
对于如上制造的有机电致发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司(McScienceInc.) 制造的M7000来测量电致发光(electroluminescent；EL)性质，且通过所述测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时，经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T90。测量制造的有机发光元件的驱动电压、发光效率、色彩坐标(CIE)以及使用寿命的结果如下表8中所示。
[表8]
<实验实例1-2>有机发光元件(绿色，预混合主体)的制造
通过蒸馏水超音波清洗玻璃基底，ITO作为薄膜以1,500埃的厚度涂布于所述玻璃基底上。在完成用蒸馏水清洗之后，用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洗基底，接着干燥，且在UV清洗器中使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基底转移至等离子体清洗器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余薄膜移除之后，将基底转移至热沉积设备以用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成作为常用层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基 (苯基)胺基]三苯胺)及空穴传输层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)。
如下向其上热真空沉积发光层。作为发光层，将下表9中所描述的如化学式1所描述的一种类型化合物及下表9中所描述的如化学式2所描述的一种类型化合物预混合且接着在一个供应源中沉积400埃作为主体，且作为绿色磷光掺质剂，掺杂并沉积相对于发光层的沉积厚度的7％的Ir(ppy)3。此后，沉积60埃BCP作为空穴阻挡层，且于其上沉积200埃Alq3作为电子传输层。最后，通过沉积10埃厚度的氟化锂(LiF)在电子传输层上形成电子注入层，且接着通过沉积1,200埃厚度的铝(Al)阴极在电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光元件。
同时，在10-8托至10-6托下针对OLED制造中使用的每种材料真空升华纯化所有制造 OLED所需要的有机化合物。
对于如上制造的有机电致发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司制造的M7000来测量电致发光(EL)性质，且通过所述测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时，经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T90。
测量根据本公开制造的有机发光元件的驱动电压、发光效率、色彩坐标(CIE)以及使用寿命的结果如下表9中所示。
[表9]
<实验实例2-1>-有机发光元件(红色，单一主体)的制造
通过蒸馏水超音波清洗玻璃基底，氧化铟锡(ITO)作为薄膜以1,500埃的厚度涂布于所述玻璃基底上。在用蒸馏水清洁完成之后，用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂来超音波清洗基底，接着干燥，且在紫外线清洗器中使用UV进行紫外线臭氧(UVO)处理5分钟。此后，将基底转移至等离子体清洗器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余薄膜移除之后，将基底转移至热沉积设备以用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成作为常用层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基 (苯基)胺基]三苯胺)及空穴传输层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)。
如下向其上热真空沉积发光层。使用对应于下表10中所描述的化学式1的化合物作为红色主体沉积500埃的发光层，且向主体中掺杂3％的(piq)2(Ir)(acac)作为红色磷光掺质剂。此后，沉积60埃BCP作为空穴阻挡层，且于其上沉积200埃Alq3作为电子传输层。最后，通过沉积10埃厚度的氟化锂(LiF)在电子传输层上形成电子注入层，且接着通过沉积1,200埃厚度的铝(Al)阴极在电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光元件。
同时，在10-8托至10-6托下针对OLED制造中使用的每种材料真空升华纯化所有制造 OLED所需要的有机化合物。
对于如上制造的有机电致发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司制造的M7000来测量电致发光(EL)性质，且通过所述测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时，经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T90。本公开的有机电致发光元件的性质如下表10中所示。
[表10]
<实验实例2-2>-有机发光元件(红色，预混合主体)的制造
通过蒸馏水超音波清洗玻璃基底，ITO作为薄膜以1,500埃的厚度涂布于所述玻璃基底上。在完成用蒸馏水清洗之后，用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洗基底，接着干燥，且在UV清洗器中使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基底转移至等离子体清洗器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余薄膜移除之后，将基底转移至热沉积设备以用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成作为常用层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基 (苯基)胺基]三苯胺)及空穴传输层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)。
如下向其上热真空沉积发光层。作为发光层，将对应于下表11中所描述的化合物1及化合物2的两个类型预混合且接着在一个供应源中沉积
作为红色主体，且掺杂并沉积3％的(piq)2(Ir)(acac)作为红色磷光掺质剂。此后，沉积60埃BCP作为空穴阻挡层，且于其上沉积200埃Alq3作为电子传输层。最后，通过沉积10埃厚度的氟化锂(LiF)在电子传输层上形成电子注入层，且接着通过沉积1,200埃厚度的铝(Al)阴极在电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光元件。
同时，在10-8托至10-6托下针对OLED制造中使用的每种材料真空升华纯化所有制造 OLED所需要的有机化合物。
对于如上制造的有机电致发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司制造的M7000来测量电致发光(EL)性质，且通过所述测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时，经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T90。本公开的有机电致发光元件的性质如下表11中所示。
[表11]
来自表8的实例1至实例32的化合物为具有键结至二苯并呋喃核心的第3号位置的三嗪的材料。在此情况下，材料的总线性度增加，且材料的偶极矩更强。因此，更大程度上公开包括三嗪的强ET单元所具有的性质拉电子效应，且作为核心结构的二苯并呋喃的非定域电子进一步拉向ET单元。
在本文中，主体材料的LUMO位点以作为ET单元的三嗪为中心进行定位，且当电子被强烈吸引时，与HOMO位点重叠的区域在核心周围显著地减小。另外，由于存在于所述区域中的电子朝向LUMO位点定位，故HOMO位点中的电子密度减小。因此，由LUMO-HOMO 之间的重叠引起的分子中的电荷传输亦减小，从而导致分子结构的稳定性增加更多，且因此，可见元件使用寿命显著地增加。
然而，具有键结至二苯并呋喃核的第3号位置的三嗪的材料具有更降低的电子非定域化程度，且相较于取代二苯并呋喃核心的第1号位置时，趋向于具有略微增加的驱动电压。此可取决于咔唑类取代基或化学式1的Ar在核心结构的相对侧上的位置或供体效应的强度而调整至某一水准。
形成双极主体系统的另一取代基咔唑类取代基为基于强供体效应具有高T1能阶(T1＝3.00 eV)的良好主体材料。定位主要HOMO位点，且供体效应可经由咔唑基自身的取代/未取代来控制。此外，咔唑基的取代可通过增加分子量来促成增加分子自身的稳定性及热性质(Tg， Tm)。
特定言之，在维持OLED中最重要的电荷平衡中，咔唑基的取代在对应主体结构中发挥重要作用，以便控制比电子具有更快迁移率的空穴的流动，且由此，元件结构可为多样化的，且甚至在由元件厚度引起的功函数变化以及空穴注入层及空穴传输层变化的情况下，材料的 HOMO能阶可经由咔唑基的取代调整至某一能阶。由此，已鉴定出通过消除空穴传输层的能量障壁且从而改良元件中空穴的流动来将驱动电压有效地维持在较低水准。
当比较咔唑类取代基与化学式1的Ar之间的取代时，已鉴定出在经咔唑基取代时，总驱动电压降低。此归因于事实：当作为咔唑基的功函数的HOMO能阶变成与邻近空穴传输层的 HOMO能阶类似时，界面处的电阻相对减小。由此，已鉴定出当改良空穴的流动时，开启电压降低且驱动电压同样降低。
来自表8的实例33至实例65的化合物为具有键结至二苯并呋喃核心的第1号位置的三嗪的材料。在此情况下，获得相对略微降低的线性度，然而，取决于位于二苯并呋喃的相对侧上的咔唑基或化学式1的Ar的经取代位置而获得将线性度增加或减少至某一水准的效应。
因此，获得一些拉电子效应，然而，由于电子非定域化程度趋向于更高，故分子中的电荷传输更主动。根据实验结果，鉴定出同一元件结构中的色彩坐标进一步红色移位，意谓由于出现电荷传输，所以材料的带隙变得更窄。鉴定出由于非定域电子的存在及其主动电荷传输效应，所以元件中的驱动电压及电流效率更优良。
表10展示制造及测量发红光元件的结果。相较于在绿色元件中，金属错合物及有机主体材料在红色元件中皆具有较低T1能阶。因此，相较于绿色元件，红色元件具有相对低电流效率及较长使用寿命的性质。
为制备用于红色元件中的在同一核心周围具有恰当能阶的材料，需要调整材料的共轭区域，且通过将在使用中的作为HT单元的咔唑类取代基及作为ET单元的三嗪取代基中的每一者改变成多环稠环基团，扩展材料的共轭区域，且由此，能够设计具有相对一样长的使用寿命及一样高的效率的性质的红色磷光主体材料。
特定言之，引入至咔唑基中的多环稠合维持咔唑基所具有的快速空穴性质，且能够调整至表示红色磷光的T1能阶。同时，由于可通过形成稠环确保更宽的共轭区域，故分子稳定性亦可增强。在本文中，HOMO能阶的能阶可通过取代咔唑基的环境调整至某一能阶。因此，鉴定出通过调整至具有与空穴传输层接近的功函数来获得降低整个元件的驱动电压的优势。
另外，引入至三嗪基中的诸如二苯并呋喃、二苯并噻吩或联亚三苯基的稠合取代基能够加强三嗪所具有的拉电子性质。除了存在或不存在杂原子，可通过经由引入多个具有稳定结构的稠环确保较宽的共轭区域来扩增LUMO能阶。由此，电子迁移率更强，甚至在低电压下可用于维持充分电流效率，且亦达成调整至发红光所需要的恰当T1能阶。
由于取决于稠环引入具有现有结构的取代基作为碱基，可在同一结构中获得各种色彩，故对应结构的可扩展性为无限的，且即使在引入RGB类型或诸如2-堆叠及3-堆叠的各种元件结构时，仍存在建构类似类型的元件的优势。
可取决于取代基位置制备具有恰当功函数的材料，且因此即使在将来建构新元件时，所述材料仍可用作调整整个元件的电子迁移率以及调整能阶的因素。
在表9及表11中，化学式1的杂环化合物及化学式2的杂环化合物在沉积为有机材料层之前，经历首先将所述材料在一个供应源中混合的预混合制程。在预混合中，使用一个沉积源而不是使用2个至3个沉积源，从而具有更简化制程的优势。
在如上的预混合中，在混合之前需要检验材料中的每一者的独特热性质，且在本文中，当自一个沉积源沉积预混合主体材料时，取决于材料的独特热性质，包括沉积速率的沉积条件可受很大影响。当预混合的两个或多于两个类型的材料的热性质不类似且不同时，在沉积制程中不可维持可重复性及可再生性，此意谓不可能在一个沉积制程中制造全部均一的 OLED。
为克服此类问题，可取决于分子结构的形式以及使用每一材料的基本结构及取代基的恰当组合协调材料的电特性来调整热性质。因此，可通过调整每一材料的热性质确保主体-主体之间的各种预混合沉积制程的多样化，同时旨在通过使用除基本构架外的化学式2中的各种取代基，以及与键结至如化学式2中的咔唑的N的碳键结来增强元件效能。此亦具有确保使用三种、四种或多于四种主体材料以及两种化合物作为主体的预混合沉积制程的多样性的优势。
化学式1的杂环化合物及化学式2的杂环化合物的混合意谓可混合两个或多于两个类型的材料，且所述混合不限于此，上述实验实例仅为代表性实例。
如自表9及表11所见，鉴定出经由混合化学式1的杂环化合物及化学式2的杂环化合物，能够建构具有较长使用寿命性质的元件同时获得部分地改良发光层的电流效率的效应。根据表9及表11的结果，鉴定出当同时包括化学式1的杂环化合物及化学式2的杂环化合物时，获得更优良效率及使用寿命的效应。此归因于在混合两种或多于两种材料时会发生激发复合物现象。激发复合物现象是归因于两个分子之间的电子交换而释放具有供体(p主体)HOMO 能阶大小及受体(n主体)LUMO能阶大小的能量的现象。
当在两个分子之间发生激发复合物现象时，会发生反向系统间穿越(RISC)，且因此，荧光的内部量子效率可增大高达100％。当具有良好空穴传输能力的供体(p主体)及具有良好电子传输能力的受体(n主体)用作发光层的主体时，将空穴注入至p主体且将电子注入至n 主体，且在本文中，激子由于分子之间的电子交换而未淬灭，且激子的使用寿命能够增加能量。因此，可改良总电流效率，且可增强元件使用寿命。在本申请案的发明中，鉴定出在作为供体的化学式2的杂环化合物及作为受体的化学式1的杂环化合物用作发光层主体时，获得极佳的元件性质。
Claims (18)
1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
N-Het为经取代或未经取代且包括一或多个N的C2至C60单环杂环基或多环杂环基；
L及L1彼此相同或不同，且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；
Ar为经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
R1至R11彼此相同或不同，且各自独立地由下述者组成的族群中选出：氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C2至C60烯基、经取代或未经取代的C2至C60炔基、经取代或未经取代的C1至C60烷氧基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基、-P(＝O)RR'、-SiRR'R"以及-NRR'，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环；
R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
a及c为0至4的整数；以及
b为0至2的整数。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式3或化学式4表示：
[化学式3]
[化学式4]
在化学式3及化学式4中，
R1至R11、N-Het、L、L1、Ar、a、b以及c具有与化学式1中相同的定义。
3.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中化学式3由以下化学式3-1至化学式3-6中的任一者表示：
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
[化学式3-4]
[化学式3-5]
[化学式3-6]
在化学式3-1至化学式3-6中，
R1至R11、N-Het、L、L1、Ar、a、b以及c具有与化学式3中相同的定义。
4.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中化学式4由以下化学式4-1至化学式4-6中的任一者表示：
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
[化学式4-4]
[化学式4-5]
[化学式4-6]
在化学式4-1至化学式4-6中，
R1至R11、N-Het、L、L1、Ar、a、b以及c具有与化学式4中相同的定义。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的Ar为以下结构中的任一者：
在所述结构式中，
X1为O或S。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
7.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相对设置；以及
一个或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层中的一个或多个层包括如权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括发光层，且所述发光层包括所述杂环化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包括主体材料，且所述主体材料包括所述杂环化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括电子注入层或电子传输层，且所述电子传输层或所述电子注入层包括所述杂环化合物。
11.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层包括所述杂环化合物。
12.根据权利要求7所述的有机发光元件，还包括一个、两个或多于两个由下述者所组成的族群中选出的层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
13.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中所述有机材料层还包括以下化学式2的杂环化合物：
[化学式2]
在化学式2中，
Ra及Rb彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
Rc及Rd彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C2至C60烯基、经取代或未经取代的C2至C60炔基、经取代或未经取代的C1至C60烷氧基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基以及经取代或未经取代的胺基；以及
r及s为0至7的整数。
14.根据权利要求13所述的有机发光元件，其中化学式2由以下化合物中的任一者表示：
15.一种用于有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包括：
如权利要求1所述的由化学式1表示的杂环化合物；以及
由以下化学式2表示的杂环化合物：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Ra及Rb彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
Rc及Rd彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C2至C60烯基、经取代或未经取代的C2至C60炔基、经取代或未经取代的C1至C60烷氧基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基以及经取代或未经取代的胺基；以及
r及s为0至7的整数。
16.根据权利要求15所述的组成物，其中，在所述组成物中，由化学式1表示的杂环化合物及由化学式2表示的杂环化合物的重量比为1:10至10:1。
17.一种用于制造有机发光元件的方法，所述方法包括：
制备基底；
在所述基底上形成第一电极；
在所述第一电极上形成一个或多个有机材料层；以及
在所述有机材料层上形成第二电极，
其中所述有机材料层的所述形成包括使用权利要求15所述的用于有机材料层的组成物来形成一个或多个所述有机材料层。
18.根据权利要求17所述的方法，其中所述有机材料层的形成是在将化学式1的杂环化合物与化学式2的杂环化合物预混合(pre-mixed)之后，使用热真空沉积法来形成。
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