TW202120477A - 雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件有機層的組成物以及製造有機發光元件的方法 - Google Patents

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Abstract

本說明書提供一種由化學式1表示的雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件的有機材料層的組成物以及製造有機發光元件的方法。

Description

雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件有機層的組成物以及製造有機發光元件的方法
本說明書是關於一種雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件的有機材料層的組成物以及製造有機發光元件的方法。
本申請案主張2019年11月6日向韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2019-0140749號的優先權及權益，所述專利申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
有機電致發光元件為一種類型的自發射顯示元件，且具有優勢，所述優勢為具有廣視角及較快回應速率且具有極佳對比度。
有機發光元件具有在兩個電極之間安置有機薄膜的結構。當將電壓施加至具有此類結構的有機發光元件時，自兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合且配對，且在所述電子及電洞湮滅時發光。視需要，可形成單層或多層有機薄膜。
視需要，有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例而言，可單獨使用能夠形成發光層本身的化合物作為有機薄膜的材料，或亦可使用能夠作為主體-摻質劑型發光層的主體或摻質劑的化合物作為有機薄膜的材料。另外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入以及類似者作用的化合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的發展不斷要求增強有機發光元件的效能、使用壽命或效率。
需要研究一種有機發光元件，所述有機發光元件包括能夠滿足可用於有機發光元件中的材料的所需條件，例如滿足適當能階、電化學穩定性、熱穩定性以及類似者，且具有取決於取代基能夠發揮有機發光元件中所需各種作用的化學結構的化合物。 先前技術文獻 專利文獻 美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本說明書是關於一種雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件的有機材料層的組成物以及製造有機發光元件的方法。 [技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， N-Het為經取代或未經取代且包括一或多個N的C2至C60單環雜環基或多環雜環基， L及L1彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基、經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ar為經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R1至R11彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基、-P(=O)RR'、-SiRR'R"以及-NRR'，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環， R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， a及c為0至4的整數，以及 b為0至2的整數。
另外，本申請案的實施例的一個實施例提供一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及一個或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層中的一個或多個層包括由化學式1表示的雜環化合物。
另外，本申請案的一個實施例提供一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包括：由化學式1表示的雜環化合物及由以下化學式2表示的雜環化合物。 [化學式2]
Figure 02_image003
在化學式2中， Ra及Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Rc及Rd彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基以及經取代或未經取代的胺基，以及 r及s為0至7的整數。
最後，本申請案的一個實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基底；在基底上形成第一電極；在第一電極上形成一個或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中有機材料層的形成包括使用根據本申請案的一個實施例的用於有機材料層的組成物來形成一個或多個有機材料層。 [有利作用]
本說明書中所描述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。在有機發光元件中，化合物能夠用作電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料或類似材料。特定言之，化合物可用作有機發光元件的發光材料。舉例而言，化合物可單獨用作發光材料，或兩種化合物可一起用作發光材料，以及可用作發光層的主體材料。
特定言之，在化學式1的化合物中，二苯并呋喃結構的單側苯環的特定位置經含N環取代，且二苯并呋喃環中的未經含N環取代的另一苯環經咔唑取代基及特定取代基取代。在此情況下，材料的總線性度增加，且材料的偶極矩更強。因此，更大程度上揭露包括含N環的強ET單元（Electron Transfer unit）所具有的性質拉電子效應，且獲得進一步將二苯并呋喃的非定域電子拉至ET單元的性質。
藉由使用化學式1的化合物，可製造具有改善的使用壽命、驅動穩定性以及效率的有機發光元件。
在下文中，將詳細地描述本申請案。
在本說明書中，「在化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」意謂氫原子鍵結至碳原子。然而，由於氘（2 H）為氫的同位素，故一些氫原子可為氘。
在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」可意謂可出現取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘為氫的同位素，故一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」中，當未明確地排除氘時，諸如氘含量為0%、氫含量為100%，氫及氘可混合在化合物中。換言之，「取代基X為氫」的表達未排除氘，諸如氫含量為100%或氘含量為0%，且因此可意謂混合氫及氘的狀態。
在本申請案的一個實施例中，氘為氫的同位素之一，其為具有由一個質子及一個中子形成的氘核作為原子核的元素，且可表達為氫-2，且元素符號亦可寫作D或2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素意謂具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解譯為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，特定取代基的含量T%的含義可定義為T2/T1×100=T%，其中基礎化合物可具有的取代基的總數目定義為T1，且這些取代基中的特定取代基的數目定義為T2。
換言之，在一個實例中，在由
Figure 02_image005
表示的苯基中具有20%的氘含量意謂苯基可具有的取代基的總數目為5（公式中的T1），且這些取代基中氘的數目為1（公式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 02_image007
另外，在本申請案的一個實施例中，「具有0%的氘含量的苯基」可意謂不包括氘原子的苯基，亦即，具有5個氫原子的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體地為1至40，且更具體地為1至20。其特定實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、具體地為2至40，且更具體地為2至20。其特定實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、具體地為2至40且更具體地為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。其特定實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基（isopropoxy/i-propyloxy）、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，另一環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60，特定言之為3至40，且特定言之為5至20。其特定實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，另一環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，特定言之為2至40，且更特定言之為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，另一環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基的碳原子數可為6至60，特定言之為6至40，且更特定言之為6至25。芳基的特定實例可包括苯基、聯苯基、聯三苯基（triphenyl group）（聯三苯基（terphenyl group））、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、聯伸三苯基、丙烯合萘基、芘基、并四苯基、稠五苯基、茚基、苊基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基經取代時，經取代的芴基可由以下結構表示，但不限於此。
Figure 02_image009
、
Figure 02_image011
、
Figure 02_image013
、
Figure 02_image015
、
Figure 02_image017
、
Figure 02_image019
在本說明書中，雜芳基包括S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，另一環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，特定言之為2至40，且更特定言之為3至25。雜芳基的特定實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基（pyrimidyl group）、噠嗪基（pyridazinyl group）、呋喃基（furanyl group）、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋吖基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基（diazinyl group）、噁嗪基、噻嗪基、二氧雜環己烯基（dioxynyl）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基（qninozolinyl）、萘啶基（naphthyridyl group）、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基（imidazopyridinyl group）、二氮雜萘基、三吖茚基（triazaindene group）、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并噻咯（dibenzosilole group）、螺二(二苯并噻咯)基、二氫啡嗪基（dihydrophenazinyl group）、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氫吖啶基、菲蒽吖嗪基（phenanthrazinyl）、噻吩嗪基（phenothiathiazinyl）、酞嗪基、萘啶基（naphthylidinyl group）、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基、、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可由下述者所組成的族群中選出：單烷基胺基、單芳基胺基、單雜芳基胺基、-NH2 、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基以及芳基雜芳基胺基，且儘管碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。胺基的特定實例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基（anthracenylamine group）、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基（ditolylamine group）、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯芴胺基、苯基伸三苯基胺基（phenyltriphenylenylamine group）、聯苯基伸三苯基胺基以及類似基團，但不顯於此。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，以上所提供的關於芳基的描述可應用於此。另外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點的雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，以上所提供的關於雜芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，膦氧化物基團由-P(=O)R101 R102 表示，且R101 及R102 彼此相同或不同，且可各自獨立地為由下述者中的至少一者形成的取代基：氫、氘、鹵素、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、芳基以及雜環基。膦氧化物的特定實例可包括二苯基膦氧化物基團、二萘基膦氧化物基團以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽基為包括Si且使Si原子直接鍵聯作為自由基的取代基，且由-SiR104 R105 R106 表示。R104 至R106 彼此相同或不同，且可各自獨立地為由下述者中的至少一者形成的取代基：氫、氘、鹵素、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、芳基以及雜環基。矽基的特定實例可包括三甲基矽基、三乙基矽基、第三丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂取代與由對應取代基所取代的原子直接鍵聯的原子的取代基、空間位置最接近對應取代基的取代基或取代對應取代基所取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中的鄰位的兩個取代基以及取代脂族環中的同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
作為相鄰基團可形成的脂族或芳族烴環或雜環，經說明為上文所描述的環烷基、環雜烷基、芳基以及雜芳基的結構可適用，彼等並非單價基團的基團除外。
在本說明書中，術語「取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變成另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置，亦即，取代基可取代的位置，則取代位置不受限制，且在兩個或多於兩個取代基取代時，所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意謂經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代或未經取代：C1至C60直鏈或分支鏈烷基、C2至C60直鏈或分支鏈烯基、C2至C60直鏈或分支鏈炔基、C3至C60單環環烷基或多環環烷基、C2至C60單環雜環烷基或多環雜環烷基、C6至C60單環芳基或多環芳基、C2至C60單環雜芳基或多環雜芳基、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C1至C20烷胺、C6至C60單環芳胺或多環芳胺以及C2至C60單環雜芳胺或多環雜芳胺；或經鍵聯兩個或多於兩個由上文所示出的取代基中選出的取代基的取代基取代，或未經取代，以及 R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
本申請案的一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式3或化學式4表示。 [化學式3]
Figure 02_image021
[化學式4]
Figure 02_image023
在化學式3及化學式4中， R1至R11、N-Het、L、L1、Ar、a、b以及c具有與化學式1中相同的定義。
在化學式3中，二苯并呋喃的第3號位置經N-Het的取代基取代，且在此情況下，材料的總線性度增加且材料的偶極矩更強。因此，更大程度上揭露包括N-Het的取代基的強ET單元所具有的性質拉電子效應，且二苯并呋喃的非定域電子進一步拉向ET單元。
在本文中，主體材料的LUMO位點以作為ET單元的N-Het的取代基為中心進行定位，且當電子被強烈吸引時，與HOMO位點重疊的區域在二苯并呋喃周圍顯著減小。另外，由於存在於所述區域中的電子朝向LUMO位點定位，故HOMO位點中的電子密度減小。因此，由LUMO-HOMO之間的重疊引起的分子中的電荷傳輸亦減小，從而導致分子結構的穩定性增加更多，且因此特定地增加元件使用壽命。
在化學式4中，二苯并呋喃的第1號位置經N-Het的取代基取代，且在此情況下，獲得相對略微減小的線性度，然而，取決於位於二苯并呋喃的相對側上的咔唑類取代基或Ar取代基的取代位置而獲得將線性度增加或減小至某一水準的效應。因此，獲得一些拉電子效應，然而，由於電子非定域化的程度趨向於更高，故分子中的電荷傳輸更主動。換言之，由於非定域電子的存在及其主動電荷傳輸效應，化學式4在元件中的驅動電壓及電流效率方面特別優良。
在本申請案的一個實施例中，化學式3可由以下化學式3-1至化學式3-6中的任一者表示。 [化學式3-1]
Figure 02_image025
[化學式3-2]
Figure 02_image027
[化學式3-3]
Figure 02_image029
[化學式3-4]
Figure 02_image031
[化學式3-5]
Figure 02_image033
[化學式3-6]
Figure 02_image035
在化學式3-1至化學式3-6中， R1至R11、N-Het、L、L1、Ar、a、b以及c具有與化學式3中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式4可由以下化學式4-1至化學式4-6中的任一者表示。 [化學式4-1]
Figure 02_image037
[化學式4-2]
Figure 02_image039
[化學式4-3]
Figure 02_image041
[化學式4-4]
Figure 02_image043
[化學式4-5]
Figure 02_image045
[化學式4-6]
Figure 02_image047
在化學式4-1至化學式4-6中， R1至R11、N-Het、L、L1、Ar、a、b以及c具有與化學式4中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，L及L1彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L及L1彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C40伸芳基或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L及L1彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵，或經取代或未經取代的C6至C40伸芳基。
在另一實施例中，L及L1彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵，或經取代或未經取代的C6至C40單環伸芳基或多環伸芳基。
在另一實施例中，L及L1彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C20單環伸芳基或經取代或未經取代的C10至C30多環伸芳基。
在另一實施例中，L及L1彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵、C6至C20單環伸芳基或C10至C30多環伸芳基。
在另一實施例中，L及L1彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵、伸苯基，或伸聯苯基。
在另一實施例中，L可為直接鍵。
在另一實施例中，L1可為直接鍵、伸苯基或伸聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，Ar可為經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Ar可為經取代或未經取代的C6至C40芳基，經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar可為未經取代或經C1至C20烷基或氘取代的C6至C40芳基，或C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar可為未經取代或經C1至C20烷基或氘取代的C6至C40芳基，或包括O或S的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar可為未經取代或經C1至C20烷基或氘取代的C6至C30芳基，或包括O或S的C2至C30雜芳基。
在另一實施例中，Ar可為未經取代或經甲基或氘取代的苯基、聯苯基、萘基、聯三苯基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基。
在另一實施例中，Ar可為以下結構中的任何一者。
Figure 02_image049
在所述結構式中，
Figure 02_image051
意謂與L1鍵聯的位點；以及 X1為O或S。
在本申請案的一個實施例中，R1至R11彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基、-P(=O)RR'、-SiRR'R"以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R1至R11彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基、-P(=O)RR'、-SiRR'R"以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R1至R11彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫及經取代或未經取代的C6至C60芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R1至R11彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫及經取代或未經取代的C6至C40芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C40芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C40雜環。
在另一實施例中，R1至R11彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫及未經取代或經氘取代的C6至C40芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成未經取代或經C1至C20烷基取代的C6至C40芳族烴環或未經取代或經C6至C30芳基取代的C2至C40雜環。
在另一實施例中，R1至R11彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或未經取代或經氘取代的苯基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成未經取代或經甲基取代的茚環、苯環、苯并呋喃環、苯并噻吩環，或未經取代或經苯基取代的吲哚環。
在本申請案的一個實施例中，R9至R11可為氫。
在本申請案的一個實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或未經取代或經氘取代的苯基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成未經取代或經甲基取代的茚環、苯環、苯并呋喃環、苯并噻吩環，或未經取代或經苯基取代的吲哚環。
在本申請案的一個實施例中，N-Het可為經取代或未經取代且包括一或多個N的C2至C60單環雜環基或多環雜環基。
在另一實施例中，N-Het可為經取代或未經取代且包括一或多個及三個或小於三個N的C2至C60單環雜環基或多環雜環基。
在另一實施例中，N-Het可為經取代或未經取代且包括一或多個及兩個或小於兩個N的C2至C60單環雜環基或多環雜環基。
在另一實施例中，N-Het可為經取代或未經取代且包括一或多個及三個或小於三個N的C2至C40單環雜環基或多環雜環基。
在另一實施例中，N-Het可為經取代或未經取代且包括一或多個及三個或小於三個N的C2至C40單環雜環基。
在另一實施例中，N-Het可為未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代且包括一或多個及三個或小於三個N的C2至C40單環雜環基：C1至C20烷基、C6至C40芳基、C2至C40雜芳基、-P(=)ORR'以及-SiRR'R"或鍵聯兩個或多於兩個取代基的取代基。
在另一實施例中，N-Het可為未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代的吡啶基、嘧啶基或三嗪基：C6至C40芳基及C2至C40雜芳基，或鍵聯兩個或多於兩個取代基的取代基。
在另一實施例中，N-Het可為未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代的吡啶基、嘧啶基或三嗪基：苯基、聯苯基、萘基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基。
在本申請案的一個實施例中，N-Het可由以下結構式當中選出。
Figure 02_image053
在所述結構式中，
Figure 02_image055
意謂與化學式1的L鍵聯的位點， R41至R45彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，R41至R45彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R41至R45彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1至C40烷基、經取代或未經取代的C6至C40芳香基或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R41至R45彼此相同或不同，且可各自獨立地為C6至C40芳基，或C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R41至R45彼此相同或不同，且可各自獨立地為苯基、聯苯基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在本申請案的一個實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60單環芳基或多環芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40單環芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為C6至C20單環芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"可為苯基。
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。
Figure 02_image057
Figure 02_image059
Figure 02_image061
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Figure 02_image079
Figure 02_image081
Figure 02_image083
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將正常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料以及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足各有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精細控制能帶隙，及同時增強在有機材料之間的界面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
另外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間；其中有機材料層的一或多個層包括根據化學式1的雜環化合物。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間；其中有機材料層中的一或多個層包括一種根據化學式1的雜環化合物。
關於由化學式1表示的雜環化合物的特定描述與上文所提供的描述相同。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含在藍色有機發光元件的發藍光層的主體材料中。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含在綠色有機發光元件的發綠光層的主體材料中。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含在紅色有機發光元件的發紅光層的主體材料中。
除使用上述雜環化合物形成有機材料層中的一或多個以外，可使用常用有機發光元件製造方法及材料來製造本揭露的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，雜環化合物可經由溶液塗佈法以及真空沈積法形成至有機材料層中。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可以單層結構形成，但可以其中層壓兩個或多於兩個有機材料層的多層結構形成。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包括較少數目個有機材料層。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層可包括發光層，且發光層可包括雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括發光層，發光層包括主體材料，且主體材料可包括雜環化合物。
作為另一實例，包括雜環化合物的有機材料層包括由化學式1表示的雜環化合物作為主體，且可與銥類摻質劑一起使用。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且電子傳輸層或電子注入層可包括雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包括雜環化合物。
本揭露的有機發光元件可更包括一個、兩個或多於兩個由下述者所組成的族群中選出的層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範疇不限於此等圖式，且所屬領域中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出有機發光元件，其中陽極（200）、有機材料層（300）以及陰極（400）連續層壓於基底（100）上。然而，所述結構不限於此類結構，且如圖2中所示出，亦可獲得其中陰極、有機材料層以及陽極連續層壓於基底上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層（301）、電洞傳輸層（302）、發光層（303）、電洞阻擋層（304）、電子傳輸層（305）以及電子注入層（306）。然而，本申請案的範疇不限於此類層壓結構，且視需要，可不包含除發光層以外的層，且可進一步添加其他需要功能層。
包括化學式1的化合物的有機材料層可視需要更包括其他材料。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，有機材料層可更包括以下化學式2的雜環化合物。 [化學式2]
Figure 02_image003
在化學式2中， Ra及Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Rc及Rd彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基以及經取代或未經取代的胺基，以及 r及s為0至7的整數。
當有機發光元件的有機材料層中同時包括化學式1的化合物及化學式2的化合物時，獲得更優良效率及使用壽命的效應。此類結果可預測當同時包括所述兩種化合物時，會發生激發複合物現象。
激發複合物現象是歸因於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p主體）HOMO能階大小及受體（n主體）LUMO能階大小的能量的現象。當在兩個分子之間發生激發複合物現象時，會發生反向系統間穿越（intersystem crossing；RISC），且因此，螢光的內部量子效率可增大高達100%。當具有良好電洞傳輸能力的供體（p主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n主體）用作發光層的主體時，將電洞注入至p主體且將電子注入至n主體，且因此，可降低驅動電壓，從而最終有助於增加使用壽命。
在本申請案的一個實施例中，化學式2可由以下化學式5至化學式12中的任一者表示。 [化學式5]
Figure 02_image086
[化學式6]
Figure 02_image088
[化學式7]
Figure 02_image090
[化學式8]
Figure 02_image092
[化學式9]
Figure 02_image094
[化學式10]
Figure 02_image096
[化學式11]
Figure 02_image098
[化學式12]
Figure 02_image100
在化學式5至化學式12中， Ra、Rb、Rc、Rd、r以及s具有與化學式2中相同的定義。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，化學式2的Ra及Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C6至C60雜芳基。
在根據另一實施例的有機發光元件中，化學式2的Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基或經取代或未經取代的C6至C40雜芳基。
在根據另一實施例的有機發光元件中，化學式2的Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代的C6至C40芳基：C1至C40烷基、C6至C40芳基、-CN以及-SiR101R102R103；或未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代的C2至C40雜芳基：C6至C40芳基及C2至C40雜芳基。
在根據另一實施例的有機發光元件中，化學式2的Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經苯基、-CN或-SiR101R102R103取代的苯基；未經取代或經苯基取代的聯苯基；萘基；未經取代或經甲基或苯基取代的芴基；螺二芴基；未經取代或經一或多個由下述者所組成的族群中選出的取代基取代的二苯并噻吩基：苯基、聯苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并噻吩基以及二苯并呋喃基；或聯伸三苯基。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，化學式2的R101、R102以及R103可為C6至C20單環芳基。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，化學式2的R101、R102以及R103可為苯基。
在本申請案的一個實施例中，Rc及Rd可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式2可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。
Figure 02_image102
Figure 02_image104
Figure 02_image106
Figure 02_image108
Figure 02_image110
Figure 02_image112
Figure 02_image114
Figure 02_image116
Figure 02_image118
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，化學式2可包含在有機材料層的發光層中。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，化學式2可包含在有機材料層的發光層中，且可特定地用作發光層的主體材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件的發光層的主體材料可同時包含化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物。
本申請案的一個實施例提供一種用於有機發光元件的有機材料層有機材料層的組成物，所述組成物包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
在所述組成物中，由化學式1表示的雜環化合物:由化學式2表示的雜環化合物的重量比可為1:10至10:1，且重量比可為1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1，但不限於此。
本申請案的一個實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基底；在基底上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中有機材料層的形成包括使用根據本申請案的一個實施例的用於有機材料層的組成物來形成一或多個有機材料層。
在用於製造本申請案的一個實施例中所提供的有機發光元件的方法中，有機材料層的形成是使用熱真空沈積法形成由化學式1表示的雜環化合物。
在用於製造本申請案的一個實施例中所提供的有機發光元件的方法中，有機材料層的形成是在預混合之後，使用熱真空沈積法形成兩種類型的由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
預混合意謂在對有機材料層進行沈積之前，首先將兩種類型的由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物混合在一種供應源中。
根據本申請案的一個實施例，經預混合材料可稱為用於有機材料層的組成物。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，下文示出除化學式1的化合物以外的材料，然而，這些材料僅出於說明目的且不用於限制本申請案的範疇，且可替換為所屬領域中已知的材料。
可使用具有相對較大功函數的材料作為陽極材料，且可使用透明的導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似物作為陽極材料。陽極材料的特定實例包括：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（ITO）以及氧化銦鋅（IZO）；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺及類似物，但不限於此。
可使用具有相對較小功函數的材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似物作為陰極材料。陰極材料的特定實例包括：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al以及類似物，但不限於此。
可使用已知的電洞注入材料作為電洞注入材料，且例如可使用酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞菁；或星爆式胺衍生物（starburst-type amine derivatives），諸如描述於文獻[高級材料（Advanced Material）,6,第677頁(1994)]中之三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）；具有溶解度的導電聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩) /聚(4-苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)以及類似物作為電洞注入材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似材料作為電洞傳輸材料，且亦可使用低分子或高分子材料作為電洞傳輸材料。
可使用噁二唑衍生物的金屬錯合物、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）以及其衍生物、苯醌（benzoquinone）以及其衍生物、萘醌（naphthoquinone）以及其衍生物、蒽醌（anthraquinone）以及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷（tetracyanoanthraquinodimethane）以及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯以及其衍生物、聯苯醌（diphenoquinone）衍生物、8-羥基喹啉以及其衍生物以及類似化合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作為電子傳輸材料。
作為電子注入材料的實例，LiF通常用於所屬領域中，然而，本申請案不限於此。
可使用發紅光、綠光或藍光的材料作為發光材料，且視需要可混合且使用兩種或多於兩種發光材料。在本文中，兩種或多於兩種發光材料可藉由沈積為個別供應源或藉由預混合及沈積為一個供應源而使用。另外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由鍵結分別自陽極以及陰極注入的電子及電洞來發光的材料作為發光材料，然而，亦可使用具有一起涉及發光的主體材料及摻雜材料的材料作為發光材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列主體，或可混合不同系列主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料當中的任何兩種或多於兩種類型的材料，且用作發光層的主體材料。
取決於所用的材料，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型、底部發射型或雙面發射型。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可根據用於有機發光元件中的類似原理用於包括有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似者的有機電子元件中。
在下文中，本說明書將參考實例更詳細地進行描述，然而，這些僅出於說明目的，且本申請案的範疇不限於此。＜ 製備實例 1＞ 中間物 1-1-iv 的合成
Figure 02_image120
化合物 1-1-vi 的製備
將(4-氯-2-氟苯基)硼酸（100公克/573.49毫莫耳）、2-溴-4-氟苯酚（131.4公克/688.19毫莫耳）、Pd(PPh3 )4 （33.13公克/28.67毫莫耳）、Na2 CO3 （121.57公克/1146.99毫莫耳）以及THF/H2 O（1200毫升/200毫升）引入單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，且在70℃下在回流下攪拌10小時。完成反應之後，用二氯甲烷萃取所得物，且接著用MgSO4 乾燥。管柱純化所得物且濃縮濾過物，獲得化合物1-1-vi（138公克，100%）。化合物 1-1-v 的製備
將化合物1-1-vi（138公克/573.49毫莫耳）及二氯甲烷（1400毫升）引入單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中且在室溫下攪拌，且同時向其中逐滴添加NBS（107.18公克/602.16毫莫耳），攪拌所得物1小時。使用蒸餾水終止反應，且分離，萃取有機層，且接著用MgSO4 乾燥。管柱純化所得物，且濃縮濾過物，獲得化合物1-1-v（134.2公克，73%）。化合物 1-1-iv 的製備
將化合物1-1-v（134.2公克/420.00毫莫耳）、Cs2 CO3 （273.68公克/839.99毫莫耳）以及DMAc（1400毫升）引入單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，且在170℃下在回流下攪拌3小時。將所得物冷卻至室溫（25℃），接著過濾以移除鹽，且接著移除過濾物的溶劑。用蒸餾水洗滌所得物，接著用二氯甲烷萃取，且用MgSO4 乾燥。管柱純化所得物，且濃縮濾過物，獲得中間化合物1-1-iv（45公克，40%）。
除使用下表1的A及B作為中間物以外，以與製備實例1的化合物1-1-vi的製備中相同的方式製備以下目標化合物C。 [表1]
化合物 A B C 產率（總產率）
1-1-vi
Figure 02_image122
Figure 02_image124
Figure 02_image126
 43%
1-61-vi
Figure 02_image122
Figure 02_image128
Figure 02_image130
 61%
2-1-vi
Figure 02_image132
Figure 02_image124
Figure 02_image134
 37%
2-61-vi
Figure 02_image132
Figure 02_image128
Figure 02_image136
 55%
＜ 製備實例 2＞ 中間物 1-121-iv 的合成
Figure 02_image138
化合物 1-121-vi 的製備
將1-溴-2,4-二氟-3-碘苯（40公克/125.44毫莫耳）、(4-氯-2-甲氧苯基)硼酸（30.40公克/163.07毫莫耳）、Pd(PPh3 )2 Cl2 （7.04公克/10.03毫莫耳）、Na2 CO3 （26.59公克/250.87毫莫耳）以及THF/H2 O（400毫升/120毫升）引入單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，且在70℃下在回流下攪拌10小時。完成反應之後，用二氯甲烷萃取所得物，且接著用MgSO4 乾燥。管柱純化所得物，且濃縮濾過物，獲得化合物1-121-vi（27.2公克，65%）。化合物 1-121-v 的製備
將化合物1-121-vi（27.20公克/81.54毫莫耳）及二氯甲烷（300毫升）引入單頸圓底燒瓶中（單頸r.b.f）中且在室溫下攪拌，且，同時向其中逐滴添加BBr3 （40.85公克/163.08毫莫耳），攪拌所得物1小時。使用蒸餾水終止反應，且過濾所得物以移除鹽。接著，分離、萃取有機層，且接著用MgSO4 乾燥。管柱純化所得物，且濃縮濾過物，獲得化合物1-121-v（24公克，92%）。化合物 1-121-iv 的製備
將化合物1-121-v（24.0公克/75.02毫莫耳）、Cs2 CO3 （48.87公克/150.04毫莫耳）以及DMAc（250毫升）引入單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，且在170℃下在回流下攪拌3小時。將所得物冷卻至室溫（25℃），接著過濾以移除鹽，且接著移除過濾物的溶劑。用蒸餾水洗滌所得物，接著用二氯甲烷萃取，且用MgSO4 乾燥。管柱純化所得物，且濃縮濾過物，獲得化合物1-121-iv（20公克，89%）。
除使用下表2的A及B作為中間物以外，以與製備實例2的化合物1-121-vi的製備中相同的方式製備以下目標化合物C。 [表2]
化合物 A B C 產率（總產率）
1-121-vi
Figure 02_image140
Figure 02_image142
Figure 02_image144
 53%
1-151-vi
Figure 02_image146
Figure 02_image142
Figure 02_image148
 39%
1-181-vi
Figure 02_image150
Figure 02_image142
Figure 02_image152
 60%
1-211-vi
Figure 02_image154
Figure 02_image142
Figure 02_image156
 41%
2-121-vi
Figure 02_image140
Figure 02_image158
Figure 02_image160
 45%
2-151-vi
Figure 02_image146
Figure 02_image158
Figure 02_image162
 33%
2-181-vi
Figure 02_image150
Figure 02_image158
Figure 02_image164
 55%
2-211-vi
Figure 02_image154
Figure 02_image158
Figure 02_image166
 39%
＜ 製備實例 3＞ 化合物 1-1 的合成
Figure 02_image168
化合物 1-1-iii 的製備
將化合物1-1-iv（20公克/66.77毫莫耳）、苯基硼酸（A）（8.96公克/73.45毫莫耳）、Pd(PPh3 )4 （3.86公克/3.34毫莫耳）、K2 CO3 （18.46公克/133.55毫莫耳）以及1,4-二噁烷/H2 O（200毫升/40毫升）引入單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，且在110℃下在回流下攪拌3小時。用二氯甲烷萃取有機層，且接著用MgSO4 乾燥。管柱純化所得物，且濃縮濾過物，獲得化合物1-1-iii（14公克，71%）。化合物 1-1-ii 的製備
將化合物1-1-iii（12公克/40.44毫莫耳）、雙頻哪醇基二硼（17.46公克/68.75毫莫耳）、Pd2 (dba)3 （3.70公克/4.04毫莫耳）、P(cy)3 （3.40公克/12.13毫莫耳）、KOAc（9.92公克/101.10毫莫耳）以及1,4-二噁烷（120毫升）引入單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，且在110℃下在回流下攪拌1小時。使用蒸餾水終止反應，且用二氯甲烷萃取有機層且用MgSO4 乾燥。管柱純化所得物，且濃縮濾過物，獲得化合物1-1-ii（14.6公克，93%）。化合物 1-1-i 的製備
將化合物1-1-ii（14.6公克/37.60毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（B）（11.08公克/41.37毫莫耳）、Pd(PPh3 )4 （2.17公克/1.88毫莫耳）、K2 CO3 （10.39公克/75.21毫莫耳）以及1,4-二噁烷/H2 O（150毫升/30毫升）引入單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，且在110℃下在回流下攪拌6小時。將所得物冷卻至室溫，接著過濾，且將固體在蒸餾水及MeOH中攪拌1小時。接著，將所得物將溶解於DCB中，使用矽膠過濾，且接著濃縮濾過物，獲得化合物1-1-i（14.7公克，80%）。 化合物1-1的製備
將化合物1-1-i（5.0公克/10.13毫莫耳）、9H-咔唑（C）（2.20公克/13.17毫莫耳）、Cs2 CO3 （13.20公克/40.53毫莫耳）以及DMAc（50毫升）引入單頸圓底燒瓶（單頸r.b.f）中，且在170℃下在回流下攪拌72小時。將所得物冷卻至室溫，接著過濾，且將固體在蒸餾水及MeOH中攪拌1小時。接著，將所得物將溶解於DCB中，使用矽膠過濾，且接著濃縮濾過物，獲得化合物1-1（4.54公克，76%）。
在下表3的A作為起始材料的情況下，除使用目B、C以及D作為取代基以外，以與製備實例3中相同的方式製備以下目標化合物E。 [表3]
化合物 A B C D E 產率
1-1
Figure 02_image170
Figure 02_image172
Figure 02_image174
Figure 02_image176
Figure 02_image178
 40%
1-2
Figure 02_image170
Figure 02_image172
Figure 02_image174
Figure 02_image180
Figure 02_image182
 42%
1-3
Figure 02_image170
Figure 02_image172
Figure 02_image174
Figure 02_image184
Figure 02_image186
 43%
1-19
Figure 02_image170
Figure 02_image172
Figure 02_image174
Figure 02_image188
Figure 02_image190
 42%
1-21
Figure 02_image170
Figure 02_image172
Figure 02_image174
Figure 02_image192
Figure 02_image194
 43%
1-24
Figure 02_image170
Figure 02_image172
Figure 02_image174
Figure 02_image196
Figure 02_image198
 44%
1-25
Figure 02_image170
Figure 02_image172
Figure 02_image174
Figure 02_image200
Figure 02_image202
 41%
1-34
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＜ 製備實例 4＞ 化合物 3-3 的合成
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1 ） 化合物 3-3 的製備
在將3-溴-1,1'-聯苯（3.7公克，15.8毫莫耳/升）、9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑（6.5公克，15.8毫莫耳/升）、CuI（3.0公克，15.8毫莫耳/升）、反-1,2-二胺基環己烷（1.9毫升，15.8毫莫耳/升）以及K3 PO4 （3.3公克，31.6毫莫耳/升）溶解於1,4-噁烷（100毫升）中後，回流所得物24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM來萃取所得物。用MgSO4 乾燥有機層，且接著使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料藉由管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化，且用甲醇再結晶，獲得目標化合物3-3（7.5公克，85%）。
除使用下表4的中間物A代替3-溴-1,1'-聯苯，且使用下表4的中間物B代替9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑以外，以與製備實例4中相同的方式合成目標化合物A。 [表4]
化合物編號 中間物A 中間物B 目標化合物A 總產率
3-3
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＜ 製備實例 5＞ 化合物 4-2 的合成
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1 ） 化合物 4-2-2 的製備
在將2-溴二苯并[b,d]噻吩（4.2公克，15.8毫莫耳/升）、9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑（6.5公克，15.8毫莫耳/升）、CuI（3.0公克，15.8毫莫耳/升）、反-1,2-二胺基環己烷（1.9毫升，15.8毫莫耳/升）以及K3 PO4 （3.3公克，31.6毫莫耳/升）溶解於1,4-噁烷（100毫升）中之後，將所得物回流24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM來萃取所得物。用MgSO4 乾燥有機層，且接著使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料藉由管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化且用甲醇再結晶，獲得目標化合物4-2-2（7.9公克，85%）。2 ）化合物 4-2-1 的製備
在-78℃下，向藉由引入化合物4-2-1（8.4公克，14.3毫莫耳）及THF（100毫升）所獲得的混合溶液中逐滴添加2.5莫耳/升n-BuLi（7.4毫升，18.6毫莫耳），且將所得物在室溫下攪拌1小時。向反應混合物逐滴添加硼酸三甲酯（4.8毫升，42.9毫莫耳），且將所得物在室溫下攪拌2小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM來萃取所得物。 用MgSO4 乾燥有機層，且接著使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料藉由管柱層析（DCM:MeOH=100:3）純化且用DCM再結晶，獲得目標化合物4-2-1（3.9公克，70%）。3 ）化合物 4-2 的製備
在將化合物4-2-1（6.7公克，10.5毫莫耳/升）、碘苯（2.1公克，10.5毫莫耳/升）、Pd(PPh3 )4 （606毫克，0.52毫莫耳/升）以及K2 CO3 （2.9公克，21.0毫莫耳/升）溶解於甲苯/EtOH/H2 O（100毫升/20毫升/20毫升）中之後，將所得物回流12小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM來萃取所得物。用MgSO4 乾燥有機層，且接著使用旋轉式蒸發器移除溶劑。藉由管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化反應材料且用甲醇再結晶，獲得目標化合物4-2（4.9公克，70%）。
除使用下表5的化合物A代替碘苯以外，以與製備實例5中相同的方式獲得以下目標化合物B。 [表5]
化合物編號 中間物4-2-1 中間物A 目標化合物B 總產率
4-2
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 80%
除製備實例1至製備實例5以及表1至表5中所描述的化合物以外，對應於化學式1及化學式2的雜環化合物以與上述製備實例中相同的方式製備。
以上所製備的化合物的合成識別資料如以下[表6]及[表7]中所描述。 [表6]
化合物 FD-質量 化合物 FD-質量
1-1 m/z=640.75(C45H28N4O=640.23) 2-1 m/z=640.75(C45H28N4O=640.23)
1-2 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26) 2-2 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26)
1-3 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26) 2-3 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26)
1-19 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24) 2-19 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24)
1-21 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24) 2-21 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24)
1-24 m/z=766.90(C55H34N4O=766.27) 2-24 m/z=766.90(C55H34N4O=766.27)
1-25 m/z=766.90(C55H34N4O=766.27) 2-25 m/z=766.90(C55H34N4O=766.27)
1-34 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24) 2-34 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24)
1-35 m/z=766.90(C55H34N4O=766.27) 2-35 m/z=766.90(C55H34N4O=766.27)
1-38 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24) 2-38 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24)
1-43 m/z=730.83(C51H30N4O2=730.24) 2-43 m/z=730.83(C51H30N4O2=730.24)
1-46 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26) 2-46 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26)
1-47 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26) 2-47 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26)
1-51 m/z=730.83(C51H30N4O2=730.24) 2-51 m/z=730.83(C51H30N4O2=730.24)
1-57 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24) 2-57 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24)
1-59 m/z=740.87(C53H32N4O=740.26) 2-59 m/z=740.87(C53H32N4O=740.26)
1-61 m/z=640.75(C45H28N4O=640.23) 2-61 m/z=640.75(C45H28N4O=640.23)
1-62 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26) 2-62 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26)
1-63 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26) 2-63 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26)
1-72 m/z=730.83(C51H30N4O2=730.24) 2-72 m/z=730.83(C51H30N4O2=730.24)
1-73 m/z=746.89(C51H30N4OS=746.21) 2-73 m/z=746.89(C51H30N4OS=746.21)
1-77 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24) 2-77 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24)
1-79 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24) 2-79 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24)
1-86 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26) 2-86 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26)
1-91 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24) 2-91 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24)
1-100 m/z=730.83(C51H30N4O2=730.24) 2-100 m/z=730.83(C51H30N4O2=730.24)
1-102 m/z=746.89(C51H30N4OS=746.21) 2-102 m/z=746.89(C51H30N4OS=746.21)
1-106 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26) 2-106 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26)
1-114 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24) 2-114 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24)
1-121 m/z=640.75(C45H28N4O=640.23) 2-121 m/z=640.75(C45H28N4O=640.23)
1-122 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26) 2-122 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26)
1-130 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24) 2-130 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24)
1-141 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24) 2-141 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24)
1-151 m/z=640.75(C45H28N4O=640.23) 2-151 m/z=640.75(C45H28N4O=640.23)
1-152 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26) 2-152 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26)
1-160 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24) 2-160 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24)
1-171 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24) 2-171 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24)
1-174 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26) 2-174 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26)
1-177 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24) 2-177 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24)
1-181 m/z=640.75(C45H28N4O=640.23) 2-181 m/z=640.75(C45H28N4O=640.23)
1-190 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24) 2-190 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24)
1-198 m/z=730.83(C51H30N4O2=730.24) 2-198 m/z=730.83(C51H30N4O2=730.24)
1-201 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24) 2-201 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24)
1-211 m/z=640.75(C45H28N4O=640.23) 2-211 m/z=640.75(C45H28N4O=640.23)
1-220 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24) 2-220 m/z=690.81(C49H30N4O=690.24)
1-224 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26) 2-224 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26)
      2-234 m/z=716.84(C51H32N4O=716.26)
3-3 m/z=560.23 (C42 H28 N2 =560.70) 3-4 m/z=560.23 (C42 H28 N2 =560.70)
3-7 m/z=636.26 (C48 H32 N2 =636.80) 3-9 m/z=534.21 (C40 H26 N2 =534.66)
3-31 m/z=636.26 (C48 H32 N2 =636.80) 3-32 m/z=636.26 (C48 H32 N2 =636.80)
3-37 m/z=610.24 (C46 H30 N2 =610.76) 3-42 m/z=636.26 (C48 H32 N2 =636.80)
3-82 m/z=584.23 (C44 H28 N2 =584.72)      
4-2 m/z=666.84 (C48 H30 N2 =666.21) 4-3 m/z=742.24 (C54 H34 N2 S=742.94)
4-5 m/z=716.23 (C52 H32 N2 S=716.90)      
[表7]
化合物 1 H NMR (CDCl3 , 200 Mz)
1-1 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.03(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82(1H ,d) 7.76(1H, s) 7.71(1H, s), 7.65(1H, s) 7.58-7.35(14H, m) 7.20-7.16(2H, m)
1-2 δ=8.55(1H, d) 8.36-8.31(5H, m) 8.03(1H, d) 7.94(2H, t) 7.82(1H ,d) 7.76-7.74(5H, m) 7.65(1H, s) 7.51-7.35(15H, m) 7.16(2H, m)
1-3 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.03-7.94(3H, m) 7.89(1H, s) 7.82-7.75(6H, m) 7.65(1H, s) 7.51-7.35(15H, m) 7.16(1H, t)
1-19 δ=8.55(1H, d) 8.36-8.28(5H, m), 8.11(1H, d) 8.03(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82(1H ,d) 7.76-7.69(5H, m) 7.55-7.35(14H, m) 7.16(1H, t)
1-21 δ=8.55-8.54(2H, m) 8.36(4H, m) 8.03(1H, d) 7.99-7.94(2H, m) 7.82(1H, d) 7.76(1H ,s) 7.71(1H, s) 7.65-7.35(17H, m) 7.16(1H, t)
1-24 δ=8.97(2H, d) 8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.03(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82-7.76(5H, m) 7.65-7.35(19H, m) 7.16(1H, t)
1-25 δ=8.62(1H, d) 8.54(1H, d) 8.36(4H, d) 8.22(1H, d) 8.03-7.99(2H, m) 7.82(1H, d) 7.76-7.41(24H, m)
1-34 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.09-7.74(5H, m) 7.82(1H, d) 7.76(1H, s) 7.71(1H, s) 7.63-7.50(12H, m) 7.35-7.38(2H, m) 7.20-7.16(2H, t)
1-35 δ=8.55(1H, d) 8.36-8.31(5H, m) 8.09-7.91(6H, m) 7.82(1H, d) 7.76-7.71(5H, m) 7.65-7.35(15H, m) 7.16(1H, t)
1-38 δ=8.95(1H, d) 8.55-8.50(2H, m) 8.36(4H, d) 8.19(2H, m) 8.09(1H, d) 8.03(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82(1H, d) 7.77-7.71(3H, m) 7.65(1H, s) 7.58-7.50(9H, m) 7.39-7.35(2H, m) 7.20-7.16(2H, m)
1-43 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d), 8.19(1H, d) 8.08-7.94(5H, m) 7.82(1H, d) 7.76(1H, s) 7.71(1H, s) 7.65(1H, s) 7.58-7.50(10H, m) 7.39-7.31(3H, m) 7.20-7.16(2H, m)
1-46 δ=8.55(1H, d) 8.46(2H, d), 8.19(1H s) 8.03(1H, s) 7.96-7.94(3H, m) 7.82(1H, d) 7.76-7.71(4H, m) 7.65(1H, s) 7.587.35(14H, m) 7.25-7.16(4H, m)
1-47 δ=8.55(1H, d) 8.36-8.35(3H, m) 8.19(1H, s) 8.03(1H, d) 7.94(2H, m) 7.82(1H, d) 7.767-74(5H, m) 7.65-7.35(16H, m) 7.20-7.16(2H, m)
1-51 δ=8.55(1H, d) 8.36(2H ,d) 8.19(1H, d) 8.08-7.88(5H, m) 7.82(1H, s) 7.76(1H, s) 7.71(1H, s)7.65(1H, s) 7.58-7.35(15H, m) 7.20-7.16(2H, m)
1-57 δ=9.09(1H, s) 8.55(1H, d) 8.49(1H ,d) 8.36(2H, d) 8.19-8.16(2H, m) 8.08-7.94(4H, m) 7.82(1H, d) 7.76(1H, s) 7.71(1H, s) 7/65(1H, s) 7.59-7.35(13H, m) 7.20-7.16(2H, m)
1-59 δ=9.09(1H, s) 8.55(1H, d) 8.49(1H, d) 8.36(2H, d) 8.28(1H, d) 8.11-7.94(6H, m) 7.82-7.35(19H, m)
1-61 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.03(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82-7.75(5H, m) 7.65(1H, s) 7.58-7.35(12H, m) 7.20-7.16(2H, m)
1-62 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.31(1H, d) 8.03(1H, d) 7.94-7.91(2H, m) 7.82(7.74(8H, m) 7.65(1H, s) 7.50-7.35(13H, m) 7.16(1H, t)
1-63 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.03-7.94(3H, m) 7.89(1H, s) 7.82-7.75(8H, m) 7.65(1H, s) 7.50-7.35(13H, m) 7.16(1H, t)
1-72 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.03-7.94(3H, m) 7.84-7.75(5H, m) 7.65(1H, s) 7.54-7.35(14H, m) 7.16(1H, t)
1-73 δ=8.55(1H, d) 8.45(1H, d) 8.36(4H, d) 8.05(2H, d) 7.94(2H, d) 7.82-7.75(5H, m) 7.65(1H, s) 7.60-7.35(13H, m) 7.16(1H, t)
1-77 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.28(1H, d) 8.11(1H, d) 8.03(1H, d) 7.94(1H, d), 7.82-7.75(7H, m) 7.65(1H, s) 7.55-7.35(12H, m), 7.16(1H, t)
1-79 δ=8.55(2H, d) 8.36(4H, d) 8.03-7.94(3H, m) 7.82-7.75(5h, m) 7.65-7.35(15H, m) 7.16(1H, t)
1-86 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d), 8.19(1H, d) 8.03(1h, d) 7.94(2H, d) 7.82-7.73(6H, m) 7.65-7.35(15H, m) 7.20-7.16(2H, m)
1-91 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.09-7.94(6H, m) 7.82-7.76(3H, m) 7.63-7.50(12H, m) 7.38-7.35(2H, m) 7.20-7.16(2H, m)
1-100 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.08-7.94(5H, m) 7.82-7.76(3H, m) 7.65(1H, s) 7.58-7.50(10H, m) 7.39-7.31(3H, m) 7.20-7.16(2H, m)
1-102 δ=8.55(1H, d) 8.45(1H, d) 8.36-32(5H, m) 8.19(1H, d) 8.03(1H, d) 7.94(2H, d) 7.82-7.65(5H, m) 7.58-7.49(10H, m) 7.35(1H, t) 7.20-7.16(2H, m)
1-106 δ=8.55(1H, d) 8.38(3H, m) 8.19(1H, d) 8.03(1H, d) 7.93(2H, d) 7.82-7.75(8H, m) 7.65-7.35(14H, m) 7.20-7.16(2H, m)
1-114 9.09(1H, s) 8.55(1H, d) 8.49(1H, d) 8.36(2H, d) 8.19-8.16(2H, m) 8.08-7.94(4H, m) 7.82-7.75(5h ,m) 7.65-7.35(12H, m) 7.20-7.16(2H ,m)
1-121 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.04(2H, d) 7.94(1H, d) 7.82(1H, d) 7.76(1H, s) 7.58-7.35(15H, m) 7.20-7.16(2H, m)
1-122 δ=8.55(1H, d) 8.36-8.31(5H, m) 8.03(2H, d) 7.94-7.93(2H, m) 7.82(1H, d) 7.76(4H, d) 7.55-7.35(16H, m) 7.16(1H, t)
1-130 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.28(1H, d) 8.11(1H, d) 8.03(2H, d) 7.94(1H, d) 7.82(1H, d) 7.76-7.69(3H, m) 7.55-7.35(15H, m) 7.16(1H, t)
1-141 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.09-7.94(6H, m) 7.82(1H, s) 7.76(1H, s) 7.63-7.35(14H, m) 7.20-7.16(2H, m)
1-151 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.09(1H, d) 7.96-7.94(2H, m) 7.82-7.76(4H, m) 7.58-7.35(13H, m) 7.20-7.16(2H, m)
1-152 δ=8.55(1H, d) 8.36-8.31(5H, m) 8.03(1H, d) 7.96-7.91(3H, m) 7.82-7.75(7H, m) 7.50-7.35(14H, m) 7.16(1H, t)
1-160 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.28(1H, d) 8.11(1H, d) 8.03(1H, d) 7.96-7.94(2H, d) 7.82-7.75(6H m) 7.55-7.35(13H, m) 7.16(1H, t)
1-171 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.09-7.94(6H, m) 7.82(1H, d) 7.76(1H, s) 7.63-7.50(12H, m) 7.38-7.35(2H, m) 7.20-7.16(2H, m)
1-174 δ=8.55(1H, d) 8.36-8.33(3H, m) 8.19(1H, d) 8.03(1H, d) 7.96-7.94(3H, m) 7.82-7.73(7h, m) 7.61-7.35(14H, m) 7.20-7.16(2H, m)
1-177 δ=9.09(1H, s) 8.55(1H, d) 8.49(1H, s) 8.36(2H, d) 8.19-8.16(2H, m) 8.08-7.94(5H, m) 7.82-7.76(4H, m) 7.61-7.35(12H ,m) 7.20-7.16(2H, m)
1-181 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.03(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82-7.72(5H, m) 7.59-7.35(13H, m) 7.20-7.16(2H, m)
1-190 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.28(1H, d) 8.11(1H, d) 8.03(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82-7.69(7H, m) 7.55-7.35(13H, m) 7.16(1H, t)
1-198 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.08-7.94(5H, m) 7.82(1H, d) 7.76(1H, s) 7.72(1H, s) 7.58-7.50(11H, m) 7.39-7.31(3h, m) 7.20-7.16(2H, m)
1-201 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.09-7.94(5H, m) 7.82(1H, d) 7.76(1H, s) 7.72(1H, s) 7.63-7.35(14H, m) 7.20-7.16(2H, m)
1-211 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.03(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82-7.76(4H, m) 7.64(1H, s) 7.59-7.35(13H, m) 7.20-7.16(2H, m)
1-220 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.28(1H, d) 8.11(1H, d) 8.03(1H, d) 7.94(1H, d) 7.79-7.352(H, m) 7.16(1H, t)
1-224 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.03(1H, d) 8.03(1H, d) 7.94(2H, d)7.82(1H, d) 7.76-7.73(4H, m) 7.64-7.35(16H, m) 7.20-7.16(2H, m)
2-1 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.11(1H, d) 7.94(1H, d) 7.8(1H, d) 7.71-7.65(3H, m) 7.57-7.35(15H, m) 7.20-7.16(1H, t)
2-2 δ=8.55(1H, d) 8.36-8.31(5H, m) 7.94(2H, t) 7.82(1H, d) 7.75-7.65(6H, m) 7.50-7.35(16H, m) 7.16(1H, t)
2-3 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 7.99-7.89(3H, m) 7.82-7.65(7H, m) 7.57-7.35(16H, m) 7.16(1H, t)
2-19 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.28(1H, d) 8.11(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82-7.69(6H, m) 7.57-7.35(15H, m) 7.16(1H, t)
2-21 δ=8.55(2H, d) 8.36(4H, d) 7.99(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82(1H, d) 7.71-7.35(20H, m) 7.16(1H, t)
2-24 δ=8.97(2H, d) 8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 7.94(1H, d) 7.82(7.79(3H, m) 7.71-7.35(22H, m) 7.16(1H, t)
2-25 δ=8.62(1H, d) 8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.22(1H, d) 7.99(1H, d) 7.82(1H, d) 7.71-7.41(25H, m)
2-34 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d)8.19(1H, d) 8.09-7.94(4H, m) 7.82(1H, d) 7.71-7.50(15H, m) 7.38-7.35(2H, m) 7.20-7.16(2H, m)
2-35 δ=8.55(1H, d) 8.36-8.31(5H, m) 8.09-7.91(5H, m) 7.82(1H, d) 7.71-7.35(21H, m) 7.16(1H, t)
2-38 δ=8.95(1H, d) 8.55(1H, d) 8.50(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(2H, d) 8.09(1h, d) 7.94(1H, d) 7.82-7.65(5H, m) 7.57-7.50(10H, m) 7.39-7.35(2H, m) 7.20-7.16(2H, m)
2-43 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.08(1H, d) 8.02(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82(1H, d) 7.71-7.65(3H, m) 7.57-7.50(11H, m) 7.39-7.31(3H, m) 7.20-7.16(2H, m)
2-46 δ=8.55(1H, d) 8.36(2H, d) 8.19(1H, d) 7.94(3H, d) 7.82(1H, d) 7.75-7.69(5H, m) 7.57-7.35(15H, m) 7.25-7.16(4H, m)
2-47 δ=8.55(1H, d) 8.36(3H, d) 8.19(1H, d) 7.94(2H, d) 7.82(1H, d) 7.75-7.35(22H, m) 7.20-7.16(2H, m)
2-51 δ=8.55(1H, d) 8.36(2H, d) 8.19(1H, d) 8.08(1H, d) 7.98-7.88(4H, m) 7.71-7.65(3H, m) 7.57-7.31(16H, m) 7.20-7.16(2H, m)
2-57 δ=9.09(1H, s) 8.55(1H, d) 8.49(1H, d) 8.36(1H, d) 8.19-8.16(2H, m) 8.08(1H, d) 8.00(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82(1H, d) 7.71-7.35(17H, m) 7.20-7.16(2H, m)
2-59 δ=9.09(1H, s) 8.55(1H, d) 8.49(1H, d) 8.36(2H, d) 8.28(1H, d) 8.16-8.08(3H, m) 8.00(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82-7.35(20H, m) 7.16(1H, t)
2-61 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82-7.65(6H, m) 7.57-7.35(13H, m) 7.20-7.16(2H, m)
2-62 δ=8.55(1H, d) 8.36-8.31(5H, m) 7.91(2H, m) 7.82-7.69(9H, m) 7.57-7.35(14H, m) 7.16(1H, t)
2-63 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 7.99-7.89(3H, m) 7.82-7.65(9H, m) 7.57-7.35(14H, m) 7.16(1H, t)
2-72 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 7.98(1H, d) 7.94(1H, d) 7.84-7.65(7H, m) 7.57-7.31(15H, m) 7.16(1H, t)
2-73 δ=8.55(1H, d) 8,45(1H, d) 8.36(4H, d) 8.05(1H, d) 7.94(2H, d) 7.82-7.35(20H, m) 7.16(1H, t)
2-77 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.28(1H, d) 8.11(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82-7.65(8H, m) 7.57-7.35(13H, m) 7.16(1H, t)
2-79 δ=8.55(2H, d) 8.36(4H, d) 7.99(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82-7.35(21H, m) 7.16(1H, t)
2-86 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 7.94(2H, m) 7.79-7.35(22H, m) 7.20-7.16(2H, m)
2-91 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.09-7.94(4H, m) 7.82-7.79(2H, m) 7.69-7.50(14H, m) 7.37-7.31(3H, m) 7.20-7.16(2H, m)
2-100 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.08(1H, d) 8.02-7.94(3H, m) 7.82-7.79(2H, m) 7.69-7.50(13H, m) 7.38-7.31(3H, m) 7.20-7.16(2H, m)
2-102 δ=8.55(1H, d) 8.45(1H, d) 8.36-8.32(5H, m) 8.19(1H, d) 7.94(2H, d) 7.82-7.79(2H, m) 7.70-7.65(3H, m) 7.58-7.50(11H, m) 7.35(1H, t) 7.20-7.16(2H, m)
2-106 δ=8.55(1H, d) 8.38-8.36(3H, m) 8.19(1H, d) 7.94(2H, m) 7.82-7.35(23H, m) 7.20-7.16(2H, m)
2-114 δ=9.09(1H, s) 8.55(1H, d) 8.49(1H, d) 8.36(2H, d) 8.19-8.16(2H, m) 8.08(1H, d) 8.00(1H d) 7.94(1H, d) 7.82-7.35(18H, m) 7.20-7.16(2H, m)
2-121 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.02(1H, d) 7.94(1H, d) 7.69(1H, d) 7.58-7.35(16H, m) 7.21-7.20(2H, m)
2-122 δ=8.55(1H, d) 8.36-8.31(5H, m) 8.02(1H, d) 7.94-7.91(2H, m) 7.82(1H, d) 7.75-7.69(4H, m) 7.58-7.35(17H, m) 7.16(1H, t)
2-130 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.28(1H, d) 8.11(1H, d) 8.02(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82(1H, d) 7.75-7.69(3H, m) 7.58-7.35(16H, m) 7.16(1H, t)
2-141 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.09-7.94(5H, m) 7.82(1H, d) 7.69-7.35(16H, m) 7.20-7.16(2H, m)
2-151 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 7.94(2H, d) 7.82-7.79(3H, m) 7.69(1H, d) 7.58-735(14H, m) 7.20-7.16(2H, m)
2-152 δ=8.55(1H, d) 8.36-8.31(5H, m) 7.96-7.71(3h, m) 7.82-7.69(7H, m) 7.58-7.35(15H, m) 7.16(1H, t)
2-160 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.28(1H, d) 8.11(1H, d) 7.96(2H, d) 7.82-7.69(6H, m) 7.58-7.35(14H, m) 7.16(1H, t)
2-171 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.09-7.94(5H, m) 7.82(1H, d) 7.63-7.50(14H, m) 7.38-7.35(2H, m) 7.20-7.16(2H, m)
2-174 δ=8.55(1H, d) 8.38-8.36(3H, m) 8.19(1H, d) 7.96-7.94(3H, m) 7.82-7.69(7H, m) 7.58-7.35(15H, m) 7.20-7.16(2H, m)
2-177 δ=9.09(1H, s) 8.55(1H, d) 8.49(1H, s) 8.36(2H, d) 8.19-8.16(2H, m) 8.08(1H, d) 8.00-7.94(3H ,m) 7.82-7.79(3H, m) 7.69-7.35(14H, m) 7.20-7.16(2H, m)
2-181 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82-7.69(5H, m) 7.58-7.35(14H, m) 7.16(1H, t)
2-190 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.28(1H, d) 8.11(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82(1H, d) 7.75-7.69(5H, m) 7.58-7.35(14H, m) 7.16(1H, t)
2-198 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.08(1H, d) 8.02-7.94(3H, m) 7.82(1H, d) 7.72-7.69(2H, m) 7.58-7.50(12H, m) 7.39-7.31(3H, m) 7.20-7.16(2H, m)
2-201 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d) 8.09-8.06(2H, m) 7.99(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82(1H, d) 7.69-7.50(15H, m) 7.39-7.35(2H, m)7.20-7.16(2H, m)
2-211 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d)8.19(1H, d) 7.94(1H, d) 7.82-7.79(3H, m) 7.64-7.35(16H, m)7.20-7.16(2H, m)
2-220 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.28(1H, d) 8.11(1H, d) 7.94(1H, d) 7.75-7.35(21H, m) 7.16(1H, t)
2-224 δ=8.55(1H, d) 8.36(4H, d) 8.19(1H, d)7.94(2H, d) 7.75-7.35(22H, m) 7.20-7.16(2H, m)
2-234 δ=8.55(1H, d) 8.38-36(3H, m) 8.19(1H, d) 7.94(2H, d) 7.79-7.35(23H, m) 7.20-7.16(2H, m)
3-3 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (3H, m), 7.99-7.89 (4H, m), 7.77-7.35 (17H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
3-4 δ=8.55 (1H, d), 8.30(1H, d), 8.19-8.13(2H, m), 7.99-7.89(8H, m), 7.77-7.75 (3H, m), 7.62-7.35 (11H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
3-7 δ=8.55 (1H, d), 8.31-8.30 (3H, d), 8.19-8.13 (2H, m), 7.99-7.89 (5H, m), 7.77-7.75 (5H, m), 7.62-7.35 (14H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
3-9 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19-8.13 (2H, m), 8.03-7.77 (9H, m), 7.62-7.50 (9H, m), 7.36-7.35 (2H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
3-31 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (4H, m), 7.99-7.89 (4H, m), 7.77-7.35 (20H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
3-32 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (3H, m), 7.99-7.89 (8H, m), 7.77-7.35 (17H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
3-37 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21-8.13 (3H, m), 8.03-7.35 (23H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
3-42 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19(1H, d) 8.13 (1H, d), 7.99-7.89 (12H, m), 7.77-7.75 (5H, m), 7.50-7.35 (8H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
3-82 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19-8.13 (2H, m), 8.03-7.77 (13H, m), 7.59-7.50 (6H, m) 7.36-7.35 (3H, m), 7.20-7.16 (2H, m)
4-2 δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.30(1H, d), 8.19(1H, d), 8.13(1H, d), 8.00~7.89(6H, m), 7.77(2H, m), 7.62~7.35(15H, m), 7.20~7.16(2H, m)
4-3 δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.30(1H, d), 8.19(1H, d), 8.13(1H, d), 8.00~7.89(6H, m), 7.77-7.75(4H, m), 7.62~7.35(13H, m), 7.25~7.16(6H, m)
4-5 δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.30(1H, d), 8.19-7.93 (11H, d), 7.77 (2H, d) 7.63-7.49 (12H, m) 7.38-7.35 (2H, m) 7.20~7.16(2H, m)
＜ 實驗實例 1-1＞- 有機發光元件 （ 綠色 ， 單一主體 ） 的製造
藉由蒸餾水超音波清洗玻璃基底，氧化銦錫（ITO）作為薄膜以1,500埃的厚度塗佈於所述玻璃基底上。在完成用蒸餾水清洗之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清洗基底，接著乾燥，且在UV清洗器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基底轉移至電漿清洗器（plasma cleaner；PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘薄膜移除之後，將基底轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成作為常用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下向其上熱真空沈積發光層。作為發光層，沈積400埃的下表8的化學式1所描述的化合物作為主體，且作為綠色磷光摻質劑，摻雜並沈積相對於發光層的沈積厚度的7%的Ir(ppy)3 。此後，沈積60埃BCP作為電洞阻擋層，且於其上沈積200埃Alq3 作為電子傳輸層。最後，藉由沈積10埃厚度的氟化鋰（LiF）在電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由沈積1,200埃厚度的鋁（Al）陰極在電子注入層上形成陰極，且因此，製造有機電致發光元件。
同時，在10-8 托至10-6 托下針對OLED製造中使用的每種材料真空昇華純化所有製造OLED所需要的有機化合物。
對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000來量測電致發光（electroluminescent；EL）性質，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，經由由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T90 。量測製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色彩座標（CIE）以及使用壽命的結果如下表8中所示。 [表8]
   發光層 化合物 驅動電壓（伏） 效率（坎德拉/安培） 發光色彩 使用壽命（T90）
比較例1 A 6.64 22.9 綠色 22
比較例2 B 6.58 23.2 綠色 24
比較例3 C 6.50 24.1 綠色 20
比較例4 D 5.92 35.7 綠色 48
比較例5 E 5.65 37.8 綠色 65
比較例6 F 6.04 30.4 綠色 30
比較例7 G 5.84 31.0 綠色 25
比較例8 H 5.80 33.2 綠色 45
比較例9 I 5.31 40.6 綠色 85
比較例10 J 5.02 44.8 綠色 112
比較例11 K 4.89 47.8 綠色 131
比較例12 3-3 5.21 47.0 綠色 55
比較例13 3-4 5.75 41.1 綠色 49
比較例14 3-7 5.48 45.3 綠色 56
比較例15 3-31 5.75 41.2 綠色 41
比較例16 3-32 5.48 40.2 綠色 54
比較例17 3-42 5.52 41.0 綠色 53
比較例18 4-2 5.83 42.9 綠色 45
比較例19 4-3 5.84 43.0 綠色 45
實例1 1-1 4.45 83.2 綠色 211
實例2 1-2 4.43 84.1 綠色 223
實例3 1-3 4.45 83.2 綠色 227
實例4 1-34 4.27 69.2 綠色 115
實例5 1-35 4.24 70.2 綠色 121
實例6 1-38 4.29 68.4 綠色 125
實例7 1-43 4.36 90.6 綠色 255
實例8 1-46 4.31 91.5 綠色 276
實例9 1-47 4.28 90.8 綠色 284
實例10 1-51 4.22 95.5 綠色 311
實例11 1-61 4.39 85.6 綠色 205
實例12 1-62 4.36 84.5 綠色 223
實例13 1-63 4.38 83.2 綠色 249
實例14 1-72 4.22 96.4 綠色 283
實例15 1-73 4.17 98.6 綠色 296
實例16 1-86 4.38 85.8 綠色 230
實例17 1-91 4.23 66.6 綠色 122
實例18 1-100 4.30 91.2 綠色 237
實例19 1-102 4.25 94.1 綠色 254
實例20 1-106 4.22 93.3 綠色 269
實例21 1-121 4.51 78.6 綠色 203
實例22 1-122 4.46 79.5 綠色 211
實例23 1-141 4.15 64.0 綠色 138
實例24 1-151 4.50 79.7 綠色 205
實例25 1-152 4.42 80.2 綠色 232
實例26 1-171 4.17 65.1 綠色 139
實例27 1-174 4.30 88.8 綠色 267
實例28 1-181 4.47 79.9 綠色 253
實例29 1-198 4.38 88.2 綠色 243
實例30 1-201 4.18 64.3 綠色 122
實例31 1-211 4.43 80.4 綠色 212
實例32 1-224 4.40 84.1 綠色 229
實例33 2-1 4.31 84.7 綠色 189
實例34 2-2 4.29 85.6 綠色 202
實例35 2-3 4.30 84.0 綠色 195
實例36 2-34 4.11 70.0 綠色 111
實例37 2-35 4.09 71.3 綠色 116
實例38 2-38 4.15 69.1 綠色 119
實例39 2-43 4.23 92.9 綠色 237
實例40 2-46 4.16 93.7 綠色 248
實例41 2-47 4.13 92.6 綠色 251
實例42 2-51 4.06 98.2 綠色 280
實例43 2-61 4.19 86.8 綠色 198
實例44 2-62 4.20 86.2 綠色 210
實例45 2-63 4.11 84.3 綠色 232
實例46 2-72 4.06 99.5 綠色 263
實例47 2-73 4.01 100.7 綠色 272
實例48 2-86 4.24 87.3 綠色 209
實例49 2-91 4.10 67.5 綠色 118
實例50 2-100 4.14 94.0 綠色 212
實例51 2-102 4.09 96.3 綠色 219
實例52 2-106 4.04 96.9 綠色 240
實例53 2-121 4.31 79.8 綠色 175
實例54 2-122 4.29 81.3 綠色 182
實例55 2-141 3.99 65.1 綠色 111
實例56 2-151 4.33 80.9 綠色 177
實例57 2-152 4.29 82.1 綠色 203
實例58 2-171 4.01 66.3 綠色 121
實例59 2-174 4.16 90.5 綠色 243
實例60 2-181 4.30 82.3 綠色 222
實例61 2-198 4.14 90.6 綠色 219
實例62 2-201 4.02 65.6 綠色 112
實例63 2-211 4.28 83.1 綠色 200
實例64 2-224 4.26 86.6 綠色 214
實例65 2-234 4.10 90.1 綠色 234
Figure 02_image599
＜ 實驗實例 1-2＞ 有機發光元件 （ 綠色 ， 預混合主體 ） 的製造
藉由蒸餾水超音波清洗玻璃基底，ITO作為薄膜以1,500埃的厚度塗佈於所述玻璃基底上。在完成用蒸餾水清洗之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清洗基底，接著乾燥，且在UV清洗器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基底轉移至電漿清洗器（PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘薄膜移除之後，將基底轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成作為常用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下向其上熱真空沈積發光層。作為發光層，將下表9中所描述的如化學式1所描述的一種類型化合物及下表9中所描述的如化學式2所描述的一種類型化合物預混合且接著在一個供應源中沈積400埃作為主體，且作為綠色磷光摻質劑，摻雜並沈積相對於發光層的沈積厚度的7%的Ir(ppy)3 。此後，沈積60埃BCP作為電洞阻擋層，且於其上沈積200埃Alq3 作為電子傳輸層。最後，藉由沈積10埃厚度的氟化鋰（LiF）在電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由沈積1,200埃厚度的鋁（Al）陰極在電子注入層上形成陰極，且因此，製造有機電致發光元件。
同時，在10-8 托至10-6 托下針對OLED製造中使用的每種材料真空昇華純化所有製造OLED所需要的有機化合物。
對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司製造的M7000來量測電致發光（EL）性質，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，經由由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T90。
量測根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、色彩座標（CIE）以及使用壽命的結果如下表9中所示。 [表9]
   發光層化合物 比率 驅動電壓（伏） 效率（坎德拉/安培） 發光色彩 使用壽命（T90）
實例65 1-1 3-4 1:8 5.12 61.7 綠色 88
實例66 1:5 4.75 73.6 綠色 149
實例67 1:2 4.38 86.0 綠色 402
實例68 1:1 4.32 87.2 綠色 369
實例69 2:1 4.29 88.4 綠色 344
實例70 5:1 4.40 83.9 綠色 236
實例70 8:1 4.42 83.2 綠色 211
實例71 4-2 1:2 4.53 87.2 綠色 432
實例72 1:1 4.39 90.1 綠色 400
實例73 2:1 4.31 91.7 綠色 374
實例74 1-2 3-31 1:3 4.53 84.1 綠色 441
實例75 1:2 4.28 86.0 綠色 424
實例76 1:1 4.22 87.2 綠色 390
實例77 2:1 4.17 88.9 綠色 364
實例78 3:1 4.26 76.1 綠色 255
實例79 1-47 3-42 1:2 4.37 91.8 綠色 451
實例80 1:1 4.19 93.6 綠色 425
實例81 2:1 4.13 94.8 綠色 393
實例82 1-61 3-3 1:2 4.29 87.6 綠色 381
實例83 1:1 4.22 89.0 綠色 362
實例84 2:1 4.16 89.6 綠色 335
實例85 1-122 3-32 1:2 4.29 88.5 綠色 372
實例86 1:1 4.20 89.7 綠色 384
實例87 2:1 4.13 91.6 綠色 326
實例88 2-1 3-3 1:2 4.21 87.9 綠色 388
實例89 1:1 4.14 89.2 綠色 350
實例90 2:1 4.08 90.5 綠色 332
實例91 2-1 4-2 1:2 4.46 88.6 綠色 417
實例92 1:1 4.37 91.2 綠色 383
實例93 2:1 4.25 93.5 綠色 350
實例94 2-3 3-7 1:2 4.20 87.7 綠色 410
實例95 1:1 4.10 90.1 綠色 375
實例96 2:1 4.04 91.4 綠色 346
實例97 2-63 3-31 1:2 4.23 88.1 綠色 384
實例98 1:1 4.11 91.3 綠色 359
實例99 2:1 4.02 92.2 綠色 342
實例100 2-73 4-3 1:2 4.43 91.9 綠色 462
實例101 1:1 4.34 93.3 綠色 430
實例102 2:1 4.22 95.1 綠色 388
實例103 2-100 3-42 1:2 4.27 88.9 綠色 414
實例104 1:1 4.16 91.6 綠色 384
實例105 2:1 4.09 93.0 綠色 352
實例106 2-106 3-31 1:2 4.17 92.2 綠色 401
實例107 1:1 4.06 95.0 綠色 361
實例108 2:1 3.98 97.5 綠色 338
＜ 實驗實例 2-1＞- 有機發光元件 （ 紅色 ， 單一主體 ） 的製造
藉由蒸餾水超音波清洗玻璃基底，氧化銦錫（ITO）作為薄膜以1,500埃的厚度塗佈於所述玻璃基底上。在用蒸餾水清潔完成之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑來超音波清洗基底，接著乾燥，且在紫外線清洗器中使用UV進行紫外線臭氧（UVO）處理5分鐘。此後，將基底轉移至電漿清洗器（PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘薄膜移除之後，將基底轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成作為常用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下向其上熱真空沈積發光層。使用對應於下表10中所描述的化學式1的化合物作為紅色主體沈積500埃的發光層，且向主體中摻雜3%的(piq)2 (Ir)(acac)作為紅色磷光摻質劑。此後，沈積60埃BCP作為電洞阻擋層，且於其上沈積200埃Alq3 作為電子傳輸層。最後，藉由沈積10埃厚度的氟化鋰（LiF）在電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由沈積1,200埃厚度的鋁（Al）陰極在電子注入層上形成陰極，且因此，製造有機電致發光元件。
同時，在10-8 托至10-6 托下針對OLED製造中使用的每種材料真空昇華純化所有製造OLED所需要的有機化合物。
對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司製造的M7000來量測電致發光（EL）性質，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，經由由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T90。本揭露的有機電致發光元件的性質如下表10中所示。 [表10]
   發光層 化合物 驅動電壓（伏） 效率（坎德拉/安培） 發光色彩 使用壽命（T90）
比較例20 L 5.83 15.7 紅色 20
比較例21 M 5.81 16.3 紅色 41
比較例22 N 5.77 18.4 紅色 44
比較例23 O 5.22 23.2 紅色 88
比較例24 P 4.95 28.6 紅色 157
比較例25 Q 5.34 20.5 紅色 105
比較例26 R 5.14 19.1 紅色 97
比較例27 S 5.10 23.4 紅色 140
比較例28 T 4.61 26.8 紅色 182
比較例29 U 4.32 28.7 紅色 168
比較例30 V 4.28 28.2 紅色 203
比較例31 3-9 5.19 17.0 紅色 64
比較例32 3-37 5.09 21.2 紅色 50
比較例33 3-82 5.03 22.4 紅色 48
比較例34 4-5 5.63 23.0 紅色 51
實例109 1-19 3.70 42.3 紅色 432
實例110 1-21 3.88 38.2 紅色 388
實例111 1-24 3.85 40.9 紅色 403
實例112 1-25 3.83 41.3 紅色 415
實例113 1-34 3.64 38.5 紅色 389
實例114 1-35 3.61 39.2 紅色 401
實例115 1-38 3.65 37.9 紅色 365
實例116 1-57 3.75 41.4 紅色 424
實例117 1-59 3.76 40.8 紅色 401
實例118 1-77 3.71 42.0 紅色 420
實例119 1-79 3.92 37.9 紅色 372
實例120 1-91 3.68 38.1 紅色 375
實例121 1-114 3.74 41.8 紅色 425
實例122 1-130 3.75 40.6 紅色 411
實例123 1-141 3.66 36.5 紅色 366
實例124 1-160 3.90 39.8 紅色 404
實例125 1-171 3.67 36.6 紅色 360
實例126 1-177 3.84 41.0 紅色 413
實例127 1-190 3.86 41.0 紅色 406
實例128 1-201 3.65 36.2 紅色 351
實例129 1-220 3.79 40.3 紅色 402
實例130 2-19 3.68 43.6 紅色 420
實例131 2-21 3.86 39.5 紅色 374
實例132 2-24 3.83 42.2 紅色 388
實例133 2-25 3.80 42.6 紅色 401
實例134 2-34 3.62 39.7 紅色 373
實例135 2-35 3.58 40.4 紅色 386
實例136 2-38 3.61 39.3 紅色 352
實例137 2-57 3.73 43.1 紅色 412
實例138 2-59 3.73 42.3 紅色 387
實例139 2-77 3.68 43.3 紅色 408
實例140 2-79 3.88 39.1 紅色 360
實例141 2-91 3.62 39.5 紅色 363
實例142 2-114 3.73 43.8 紅色 414
實例143 2-130 3.71 42.0 紅色 402
實例144 2-141 3.63 37.7 紅色 352
實例145 2-160 3.85 40.9 紅色 393
實例146 2-171 3.62 38.2 紅色 349
實例147 2-177 3.79 42.7 紅色 401
實例148 2-190 3.83 43.0 紅色 393
實例149 2-201 3.61 37.8 紅色 337
實例150 2-220 3.73 41.5 紅色 388
Figure 02_image601
＜ 實驗實例 2-2＞- 有機發光元件 （ 紅色 ， 預混合主體 ） 的製造
藉由蒸餾水超音波清洗玻璃基底，ITO作為薄膜以1,500埃的厚度塗佈於所述玻璃基底上。在完成用蒸餾水清洗之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清洗基底，接著乾燥，且在UV清洗器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基底轉移至電漿清洗器（PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘薄膜移除之後，將基底轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成作為常用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下向其上熱真空沈積發光層。作為發光層，將對應於下表11中所描述的化合物1及化合物2的兩個類型預混合且接著在一個供應源中沈積400Å作為紅色主體，且摻雜並沈積3%的(piq)2 (Ir)(acac)作為紅色磷光摻質劑。此後，沈積60埃BCP作為電洞阻擋層，且於其上沈積200埃Alq3 作為電子傳輸層。最後，藉由沈積10埃厚度的氟化鋰（LiF）在電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由沈積1,200埃厚度的鋁（Al）陰極在電子注入層上形成陰極，且因此，製造有機電致發光元件。
同時，在10-8 托至10-6 托下針對OLED製造中使用的每種材料真空昇華純化所有製造OLED所需要的有機化合物。
對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司製造的M7000來量測電致發光（EL）性質，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，經由由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T90。本揭露的有機電致發光元件的性質如下表11中所示。 [表11]
   發光層化合物 比率 驅動電壓（伏） 效率（坎德拉/安培） 發光色彩 使用壽命（T90）
實例151 1-19 3-9 1:8 4.66 29.4 紅色 175
實例152 1:5 3.86 40.3 紅色 420
實例153 1:2 3.55 47.7 紅色 507
實例154 1:1 3.52 46.8 紅色 575
實例155 2:1 3.59 46.0 紅色 520
實例156 5:1 3.72 43.0 紅色 457
實例157 8:1 3.79 39.4 紅色 373
實例158 4-5 1:2 3.92 39.6 紅色 499
實例159 1:1 3.74 45.6 紅色 620
實例160 2:1 3.79 44.7 紅色 551
實例161 1-21 3-9 1:3 3.81 37.0 紅色 320
實例162 1:2 3.66 41.6 紅色 467
實例163 1:1 3.63 42.2 紅色 522
實例164 2:1 3.65 41.9 紅色 501
實例165 3:1 3.80 39.2 紅色 410
實例166 1-34 3-82 1:2 3.45 44.3 紅色 581
實例167 1:1 3.46 43.1 紅色 530
實例168 2:1 3.52 42.4 紅色 479
實例169 1-59 3-37 1:2 3.50 45.5 紅色 566
實例170 1:1 3.52 45.0 紅色 541
實例171 2:1 3.60 43.1 紅色 472
實例172 1-77 3-9 1:2 3.66 43.6 紅色 490
實例173 1:1 3.56 45.2 紅色 537
實例174 2:1 3.57 44.9 紅色 511
實例175 1-130 3-9 1:2 3.51 45.7 紅色 556
實例176 1:1 3.60 43.2 紅色 491
實例177 2:1 3.69 42.5 紅色 459
實例178 1-190 3-37 1:2 4.02 34.1 紅色 294
實例179 1:1 3.68 41.7 紅色 441
實例180 2:1 3.60 44.2 紅色 520
實例181 2-19 3-9 1:2 3.40 49.5 紅色 519
實例182 1:1 3.45 47.7 紅色 500
實例183 2:1 3.57 45.9 紅色 447
實例184 2-21 4-5 1:2 4.10 42.9 紅色 490
實例185 1:1 3.90 43.8 紅色 531
實例186 2:1 3.92 43.4 紅色 467
實例187 2-34 3-82 1:2 3.61 43.9 紅色 501
實例188 1:1 3.39 44.1 紅色 462
實例189 2:1 3.47 42.5 紅色 401
實例190 2-57 3-37 1:2 3.64 44.0 紅色 539
實例191 1:1 3.49 48.2 紅色 510
實例192 2:1 3.56 46.8 紅色 460
實例193 2-77 3-9 1:2 3.55 45.4 紅色 488
實例194 1:1 3.35 47.8 紅色 480
實例195 2:1 3.42 46.0 紅色 458
來自表8的實例1至實例32的化合物為具有鍵結至二苯并呋喃核心的第3號位置的三嗪的材料。在此情況下，材料的總線性度增加，且材料的偶極矩更強。因此，更大程度上揭露包括三嗪的強ET單元所具有的性質拉電子效應，且作為核心結構的二苯并呋喃的非定域電子進一步拉向ET單元。
在本文中，主體材料的LUMO位點以作為ET單元的三嗪為中心進行定位，且當電子被強烈吸引時，與HOMO位點重疊的區域在核心周圍顯著地減小。另外，由於存在於所述區域中的電子朝向LUMO位點定位，故HOMO位點中的電子密度減小。因此，由LUMO-HOMO之間的重疊引起的分子中的電荷傳輸亦減小，從而導致分子結構的穩定性增加更多，且因此，可見元件使用壽命顯著地增加。
然而，具有鍵結至二苯并呋喃核的第3號位置的三嗪的材料具有更降低的電子非定域化程度，且相較於取代二苯并呋喃核心的第1號位置時，趨向於具有略微增加的驅動電壓。此可取決於咔唑類取代基或化學式1的Ar在核心結構的相對側上的位置或供體效應的強度而調整至某一水準。
形成雙極主體系統的另一取代基咔唑類取代基為基於強供體效應具有高T1能階（T1=3.00 eV）的良好主體材料。定位主要HOMO位點，且供體效應可經由咔唑基自身的取代/未取代來控制。此外，咔唑基的取代可藉由增加分子量來促成增加分子自身的穩定性及熱性質（Tg，Tm）。
特定言之，在維持OLED中最重要的電荷平衡中，咔唑基的取代在對應主體結構中發揮重要作用，以便控制比電子具有更快遷移率的電洞的流動，且由此，元件結構可為多樣化的，且甚至在由元件厚度引起的功函數變化以及電洞注入層及電洞傳輸層變化的情況下，材料的HOMO能階可經由咔唑基的取代調整至某一能階。由此，已鑑定出藉由消除電洞傳輸層的能量障壁且從而改良元件中電洞的流動來將驅動電壓有效地維持在較低水準。
當比較咔唑類取代基與化學式1的Ar之間的取代時，已鑑定出在經咔唑基取代時，總驅動電壓降低。此歸因於事實：當作為咔唑基的功函數的HOMO能階變成與鄰近電洞傳輸層的HOMO能階類似時，界面處的電阻相對減小。由此，已鑑定出當改良電洞的流動時，開啟電壓降低且驅動電壓同樣降低。
來自表8的實例33至實例65的化合物為具有鍵結至二苯并呋喃核心的第1號位置的三嗪的材料。在此情況下，獲得相對略微降低的線性度，然而，取決於位於二苯并呋喃的相對側上的咔唑基或化學式1的Ar的經取代位置而獲得將線性度增加或減少至某一水準的效應。
因此，獲得一些拉電子效應，然而，由於電子非定域化程度趨向於更高，故分子中的電荷傳輸更主動。根據實驗結果，鑑定出同一元件結構中的色彩座標進一步紅色移位，意謂由於出現電荷傳輸，所以材料的帶隙變得更窄。鑑定出由於非定域電子的存在及其主動電荷傳輸效應，所以元件中的驅動電壓及電流效率更優良。
表10展示製造及量測發紅光元件的結果。相較於在綠色元件中，金屬錯合物及有機主體材料在紅色元件中皆具有較低T1能階。因此，相較於綠色元件，紅色元件具有相對低電流效率及較長使用壽命的性質。
為製備用於紅色元件中的在同一核心周圍具有恰當能階的材料，需要調整材料的共軛區域，且藉由將在使用中的作為HT單元的咔唑類取代基及作為ET單元的三嗪取代基中的每一者改變成多環稠環基團，擴展材料的共軛區域，且由此，能夠設計具有相對一樣長的使用壽命及一樣高的效率的性質的紅色磷光主體材料。
特定言之，引入至咔唑基中的多環稠合維持咔唑基所具有的快速電洞性質，且能夠調整至表示紅色磷光的T1能階。同時，由於可藉由形成稠環確保更寬的共軛區域，故分子穩定性亦可增強。在本文中，HOMO能階的能階可藉由取代咔唑基的環境調整至某一能階。因此，鑑定出藉由調整至具有與電洞傳輸層接近之功函數來獲得降低整個元件的驅動電壓的優勢。
另外，引入至三嗪基中的諸如二苯并呋喃、二苯并噻吩或聯伸三苯基的稠合取代基能夠加強三嗪所具有的拉電子性質。除了存在或不存在雜原子，可藉由經由引入多個具有穩定結構的稠環確保較寬的共軛區域來擴增LUMO能階。由此，電子遷移率更強，甚至在低電壓下可用於維持充分電流效率，且亦達成調整至發紅光所需要的恰當T1能階。
由於取決於稠環引入具有現有結構的取代基作為鹼基，可在同一結構中獲得各種色彩，故對應結構的可擴展性為無限的，且即使在引入RGB類型或諸如2-堆疊及3-堆疊的各種元件結構時，仍存在建構類似類型的元件的優勢。
可取決於取代基位置製備具有恰當功函數的材料，且因此即使在將來建構新元件時，所述材料仍可用作調整整個元件的電子遷移率以及調整能階的因素。
在表9及表11中，化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物在沈積為有機材料層之前，經歷首先將所述材料在一個供應源中混合的預混合製程。在預混合中，使用一個沈積源而不是使用2個至3個沈積源，從而具有更簡化製程的優勢。
在如上的預混合中，在混合之前需要檢驗材料中的每一者的獨特熱性質，且在本文中，當自一個沈積源沈積預混合主體材料時，取決於材料的獨特熱性質，包括沈積速率的沈積條件可受很大影響。當預混合的兩個或多於兩個類型的材料的熱性質不類似且不同時，在沈積製程中不可維持可重複性及可再生性，此意謂不可能在一個沈積製程中製造全部均一的OLED。
為克服此類問題，可取決於分子結構的形式以及使用每一材料的基本結構及取代基的恰當組合協調材料的電特性來調整熱性質。因此，可藉由調整每一材料的熱性質確保主體-主體之間的各種預混合沈積製程的多樣化，同時旨在藉由使用除基本構架外的化學式2中的各種取代基，以及與鍵結至如化學式2中的咔唑的N的碳鍵結來增強元件效能。此亦具有確保使用三種、四種或多於四種主體材料以及兩種化合物作為主體的預混合沈積製程的多樣性的優勢。
化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物的混合意謂可混合兩個或多於兩個類型的材料，且所述混合不限於此，上述實驗實例僅為代表性實例。
如自表9及表11所見，鑑定出經由混合化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物，能夠建構具有較長使用壽命性質的元件同時獲得部分地改良發光層的電流效率的效應。根據表9及表11的結果，鑑定出當同時包括化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物時，獲得更優良效率及使用壽命的效應。此歸因於在混合兩種或多於兩種材料時會發生激發複合物現象。激發複合物現象是歸因於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p主體）HOMO能階大小及受體（n主體）LUMO能階大小的能量的現象。
當在兩個分子之間發生激發複合物現象時，會發生反向系統間穿越（RISC），且因此，螢光的內部量子效率可增大高達100%。當具有良好電洞傳輸能力的供體（p主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n主體）用作發光層的主體時，將電洞注入至p主體且將電子注入至n主體，且在本文中，激子由於分子之間的電子交換而未淬滅，且激子的使用壽命能夠增加能量。因此，可改良總電流效率，且可增強元件使用壽命。在本申請案的發明中，鑑定出在作為供體的化學式2的雜環化合物及作為受體的化學式1的雜環化合物用作發光層主體時，獲得極佳的元件性質。
100:基底 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:陰極
圖1至圖3為各自示意性地示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的層壓結構的圖式。
Figure 109138749-A0101-11-0002-1
100:基底
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (18)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， N-Het為經取代或未經取代且包括一或多個N的C2至C60單環雜環基或多環雜環基； L及L1彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； Ar為經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； R1至R11彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者組成的族群中選出：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基、-P(=O)RR'、-SiRR'R"以及-NRR'，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環； R、R'以及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； a及c為0至4的整數；以及 b為0至2的整數。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式3或化學式4表示： [化學式3]
    Figure 03_image021
    [化學式4]
    Figure 03_image023
    在化學式3及化學式4中， R1至R11、N-Het、L、L1、Ar、a、b以及c具有與化學式1中相同的定義。
  3. 如請求項2所述的雜環化合物，其中化學式3由以下化學式3-1至化學式3-6中的任一者表示： [化學式3-1]
    Figure 03_image025
    [化學式3-2]
    Figure 03_image027
    [化學式3-3]
    Figure 03_image029
    [化學式3-4]
    Figure 03_image031
    [化學式3-5]
    Figure 03_image033
    [化學式3-6]
    Figure 03_image035
    在化學式3-1至化學式3-6中， R1至R11、N-Het、L、L1、Ar、a、b以及c具有與化學式3中相同的定義。
  4. 如請求項2所述的雜環化合物，其中化學式4由以下化學式4-1至化學式4-6中的任一者表示： [化學式4-1]
    Figure 03_image037
    [化學式4-2]
    Figure 03_image039
    [化學式4-3]
    Figure 03_image041
    [化學式4-4]
    Figure 03_image043
    [化學式4-5]
    Figure 03_image045
    [化學式4-6]
    Figure 03_image047
    在化學式4-1至化學式4-6中， R1至R11、N-Het、L、L1、Ar、a、b以及c具有與化學式4中相同的定義。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1的Ar為以下結構中的任一者：
    Figure 03_image618
    在所述結構式中，
    Figure 03_image051
    意謂與L1鍵聯的位點；以及 X1為O或S。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image057
    Figure 03_image059
    Figure 03_image061
    Figure 03_image063
    Figure 03_image065
    Figure 03_image067
    Figure 03_image069
    Figure 03_image071
    Figure 03_image073
    Figure 03_image075
    Figure 03_image077
    Figure 03_image079
    Figure 03_image081
    Figure 03_image083
    。
  7. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，與所述第一電極相對設置；以及 一個或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中的一個或多個層包括請求項1至請求項6中任一項所述的雜環化合物。
  8. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述雜環化合物。
  9. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包括主體材料，且所述主體材料包括所述雜環化合物。
  10. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子傳輸層或所述電子注入層包括所述雜環化合物。
  11. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包括所述雜環化合物。
  12. 如請求項7所述的有機發光元件，更包括一個、兩個或多於兩個由下述者所組成的族群中選出的層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
  13. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層更包括以下化學式2的雜環化合物： [化學式2]
    Figure 03_image635
    在化學式2中， Ra及Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； Rc及Rd彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基以及經取代或未經取代的胺基；以及 r及s為0至7的整數。
  14. 如請求項13所述的有機發光元件，其中化學式2由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image102
    Figure 03_image104
    Figure 03_image106
    Figure 03_image108
    Figure 03_image110
    Figure 03_image112
    Figure 03_image114
    Figure 03_image116
    Figure 03_image118
    。
  15. 一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包括： 如請求項1所述的由化學式1表示的雜環化合物；以及 由以下化學式2表示的雜環化合物： [化學式2]
    Figure 03_image646
    其中，在化學式2中， Ra及Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； Rc及Rd彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基以及經取代或未經取代的胺基；以及 r及s為0至7的整數。
  16. 如請求項15所述的組成物，其中，在所述組成物中，由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物的重量比為1:10至10:1。
  17. 一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括： 製備基底； 在所述基底上形成第一電極； 在所述第一電極上形成一個或多個有機材料層；以及 在所述有機材料層上形成第二電極， 其中所述有機材料層的所述形成包括使用請求項15所述的用於有機材料層的組成物來形成一個或多個所述有機材料層。
  18. 如請求項17所述的方法，其中所述有機材料層的形成是在將化學式1的雜環化合物與化學式2的雜環化合物預混合之後，使用熱真空沈積法來形成。
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