CN116323597A - 有机发光元件、用于有机发光元件的有机层的组成物以及用于制造有机发光元件的方法 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及一种有机发光元件、一种所述有机发光元件的有机层的组成物以及一种用于制造所述有机发光元件的方法，所述有机发光元件包括第一电极、第二电极及设置于第一电极与第二电极之间的有机层，所述有机层包括一或多个层，其中所述有机层的所述一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物及由化学式2表示的杂环化合物。

Description

有机发光元件、用于有机发光元件的有机层的组成物以及用 于制造有机发光元件的方法
技术领域
本申请案主张于2020年9月28日向韩国知识产权局提出申请的韩国专利申请案第10-2020-0125761号的优先权及权益，所述韩国专利申请案的全部内容并入本案供参考。
本说明书涉及一种有机发光元件、一种有机发光元件的有机材料层的组成物以及一种用于制造有机发光元件的方法。
背景技术
有机电致发光元件是一种自发射型显示元件，且具有视角宽、对比度极佳及响应速度快的优点。
有机发光元件具有其中有机薄膜设置于两个电极之间的结构。当向具有此种结构的有机发光元件施加电压时，在自所述两个电极注入的电子与空穴在有机薄膜中组合以形成对之后，光在其消失的同时发射。有机薄膜可根据需要由单层或多层构成。
有机薄膜的材料可根据需要具有发光功能。举例而言，作为有机薄膜的材料，可使用能够自身形成发光层的化合物，或者亦可使用能够用作基于主体掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的化合物。除此之外，能够起到空穴注入、空穴输送、电子阻挡、空穴阻挡、电子输送、电子注入及类似操作的作用的化合物亦可用作有机薄膜的材料。
为改善有机发光元件的效能、寿命或效率，不断需要有机薄膜的材料的发展。
<现有技术文献>
(专利文献1)美国专利第4,356,429号
发明内容
技术问题
本公开旨在提供一种有机发光元件、一种所述有机发光元件的有机材料层的组成物以及一种用于制造所述有机发光元件的方法，所述有机发光元件包括具有可满足可用于所述有机发光元件中的材料所需的条件(例如适当的能级、电化学稳定性、热稳定性等)且可依据取代基而起到所述有机发光元件中所需的各种作用的化学结构的化合物。
技术解决方案
本申请案的实施例提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括第一电极、第二电极及设置于所述第一电极与所述第二电极之间的有机材料层，所述有机材料层包括一或多个层，其中所述有机材料层的所述一或多个层包括由以下化学式1表示的杂环化合物及由以下化学式2表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0004145817440000021
[化学式2]
Figure BDA0004145817440000022
在以上化学式1及2中，
X是O；或者S，
R1至R8以及Rc及Rd彼此相同或不同，且各自独立地选自包括氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-C60烷基；经取代或未经取代的C2-C60烯基；经取代或未经取代的C2-C60炔基；经取代或未经取代的C1-C60烷氧基；经取代或未经取代的C3-C60环烷基；经取代或未经取代的C2-C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6-C60芳基；经取代或未经取代的C2-C60杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；以及-NRR'的群组，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键合以形成经取代或未经取代的芳香烃环或者经取代或未经取代的杂环，
X1至X3是N；或者CRe，且X1至X3中的至少一者是N，
L1与L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6-C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2-C60亚杂芳基，
Ar1与Ar2彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1-C60烷基；经取代或未经取代的C6-C60芳基；或者经取代或未经取代的C2-C60杂芳基，
Ra与Rb彼此相同或不同，且各自独立地为-CN；-SiRR'R"；经取代或未经取代的C6-C60芳基；或者经取代或未经取代的C2-C60杂芳基，
R、R'、R"及Re彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C60烷基；或者经取代或未经取代的C6-C60芳基，
n、p及a是0至4的整数，
r及s是0至7的整数，
q是1至5的整数，且
当n、p、a、s、q及r为2或大于2时，括号中的取代基彼此相同或不同。
此外，本申请案的另一实施例提供一种所述有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包括由以上化学式1表示的所述杂环化合物及由以上化学式2表示的所述杂环化合物。
最后，本申请案的实施例提供一种用于制造所述有机发光元件的方法，所述方法包括以下步骤：制备基板；在所述基板上形成第一电极；在所述第一电极上形成包括一或多个层的有机材料层；以及在所述有机材料层上形成第二电极，其中所述形成有机材料层的步骤包括使用根据本申请案的所述有机材料层的组成物形成包括一或多个层的有机材料层的步骤。
有利效果
根据本申请案的实施例的所述杂环化合物可用作有机发光元件的有机材料层材料。所述杂环化合物可用作用于所述有机发光元件中的空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、电荷产生层等的材料。具体而言，由以上化学式1表示的所述杂环化合物与由以上化学式2表示的所述杂环化合物可同时用作所述有机发光元件的所述发光层的材料。此外，当在所述有机发光元件中同时使用由以上化学式1表示的所述杂环化合物与由以上化学式2表示的所述杂环化合物时，所述元件的驱动电压可降低，光效率可改善，且所述化合物的热稳定性可导致所述元件的寿命特性改善。
具体而言，由以上化学式1表示的所述杂环化合物在二苯并呋喃或二苯并噻吩的核心结构中具有亚苯基的连结基团，且具有吖嗪的取代基。因此，其可具有通过增强n型的特性且一起包含与具有由以上化学式2表示的特定取代基的双咔唑对应的杂环化合物而能够降低驱动电压且能够使效率及寿命最大化的特性。
具体而言，在以上化学式1的杂环化合物中，最高占有分子轨域(highestoccupied molecular orbital，HOMO)位于二苯并呋喃及二苯并噻吩中以有效地稳定空穴，且最低未占有分子轨域(Lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)位于吖嗪系取代基中以有效地稳定电子。因此，当用作所述发光层的主体时，其特别有效。
附图说明
图1至图3是各自示意性地示出根据本申请案的实施例的有机发光元件的层叠结构的图。
<符号说明>
100:基板
200:阳极
300:有机材料层
301:空穴注入层
302:空穴输送层
303:发光层
304:空穴阻挡层
305:电子输送层
306:电子注入层
400:阴极
具体实施方式
在下文中，将详细阐述本申请案。
用语“取代”意指键合至化合物的碳原子的氢原子被另一取代基取代，且欲取代的位置不受限制，只要其是氢原子被取代的位置(即，取代基可被取代的位置)即可，且当二或更多者被取代时，二或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代的”意指其被选自包括氘；氰基；卤素基；C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C3-C60环烷基；C2-C60杂环烷基；C6-C60芳基；C2-C60杂芳基；硅烷基；氧化膦基；以及胺基的群组的一或多个取代基取代或未被其取代；或者被选自上述取代基的二或更多个取代基所连接至的取代基取代或未被其取代。
在本说明书中，“当化学式或化合物结构中未指示取代基时”意指氢原子键合至碳原子。然而，由于氘(2H)是氢的同位素，因此一些氢原子可为氘。
在本申请案的实施例中，“当在化学式或化合物结构中未指示取代基时”可意指取代基可出现的所有位置皆为氢或氘。即，氘可为氢的同位素，且一些氢原子可为作为同位素的氘，且此时氘的含量可为0％至100％。
在本申请案的实施例中，在“当在化学式或化合物结构中未指示取代基时”的情形中，若未明确排除氘(例如0％的氘含量、100％的氢含量等)，则氢及氘可混合并用于化合物中。即，当表达“取代基X是氢”时，不排除氘(例如100％的氢含量、0％的氘含量等)，其可意指氢与氘混合的状态。
在本申请案的实施例中，氘是作为氢的同位素中的一者具有包括的一个质子及一个中子的氘核作为原子核的元素，氘可被表达为氢-2，且元素符号亦可写成D或2H。
在本申请案的实施例中，尽管同位素意指具有相同原子序(Z)但具有不同质量数(A)的原子具有相同质子数，然而其亦可被解释为具有不同中子数的元素。
在本申请案的实施例中，当碱性化合物可具有的取代基的总数目被定义为T1，且其中特定取代基的数目被定义为T2时，特定取代基的含量T％的含义可被定义为T2/T1×100＝T％。
即，作为实例，当苯基可具有的取代基的总数目为5(式中的T1)且其中氘的数目为1(式中的T2)时，由
Figure BDA0004145817440000041
表示的苯基中氘的20％含量可表达为20％。即，可由以下结构式表示苯基中氘的含量为20％。
Figure BDA0004145817440000042
此外，在本申请案的实施例中，“具有为0％的氘含量的苯基”可意指不包含氘原子(即，具有5个氢原子)的苯基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链，且可进一步被其他取代基取代。烷基的碳原子的数目可为1至60，具体为1至40，且更具体为1至20。烷基的具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、n-壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可包括具有2至60个碳原子的直链或支链，且可进一步被其他取代基取代。烯基的碳原子的数目可为2至60，具体为2至40，且更具体为2至20。烯基的具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，炔基可包括具有2至60个碳原子的直链或支链，且可进一步被其他取代基取代。炔基的碳原子的数目可为2至60，具体为2至40，且更具体为2至20。
在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环状链。烷氧基的碳原子的数目并无特别限制，但较佳为1至20。烷氧基的具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基可包括具有3至60个碳原子的单环或多环，且可进一步被其他取代基取代。此处，多环指代其中环烷基与另一环状基团直接连接或缩合的基团。此处，尽管所述另一环状基团可为环烷基，然而其亦可为例如杂环烷基、芳基、杂芳基或类似物等不同类型的环状基团。环烷基的碳原子的数目可为3至60，具体为3至40，且更具体为5至20。环烷基的具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基可包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，可包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步被其他取代基取代。此处，多环指代其中杂环烷基与另一环状基团直接连接或缩合的基团。此处，尽管所述另一环状基团可为杂环烷基，然而其亦可为例如环烷基、芳基、杂芳基或类似物等不同类型的环状基团。杂环烷基的碳原子的数目可为2至60，具体为2至40，且更具体为3至20。
在本说明书中，芳基可包括具有6至60个碳原子的单环或多环，且可进一步被其他取代基取代。此处，多环意指其中芳基与另一环状基团直接连接或缩合的基团。此处，尽管所述另一环状基团可为芳基，然而其亦可为例如环烷基、杂环烷基、杂芳基或类似物等不同类型的环状基团。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子的数目可为6至60，具体为6至40，且更具体为6至25。芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、
Figure BDA0004145817440000063
基、菲基、苝基、萤蒽基、三亚苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺二芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环基团等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，且相邻的取代基可彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，其可能变成
Figure BDA0004145817440000061
Figure BDA0004145817440000062
等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基可包括S、O、Se、N或Si作为杂原子，可包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步被其他取代基取代。此处，多环指代其中杂芳基与另一环状基团直接连接或缩合的基团。此处，尽管所述另一环状基团可为杂芳基，然而其亦可为例如环烷基、杂环烷基、芳基或类似物等不同类型的环状基团。杂芳基的碳原子的数目可为2至60，具体为2至40，且更具体为3至25。杂芳基的具体实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二恶英基(deoxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹唑基(quinozolilyl group)、萘啶基、吖啶基、啡啶基(phenanthridinyl group)、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅烷基、螺二(二苯并硅烷)基、二氢啡嗪基、苯并恶嗪基、啡啶基(phenantridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氢吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可选自包括单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基的群组，且其碳原子的数目并无特别限制，但较佳为1至30。胺基的具体实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、二联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基二甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基芴基胺基、苯基三亚苯基胺基、联苯基三亚苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意指芳基具有两个键合位置，即二价基团。除该些中的每一者是二价基团以外，可应用对上述芳基的说明。此外，亚杂芳基意指杂芳基具有两个键合位置，即二价基团。除该些中的每一者是二价基团以外，可应用对上述杂芳基的说明。
在本说明书中，氧化膦基由-P(＝O)R101R102表示，且R101与R102可彼此相同或不同，且可各自独立地为包括氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂环基中的至少一者的取代基。具体而言，其可被芳基取代，且上述实例可应用于芳基。举例而言，氧化膦基包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，硅烷基可为包括Si且Si原子作为自由基直接连接至的取代基，且由-SiR104R105R106表示，且R104至R106可彼此相同或不同，且可各自独立地为包括氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基中的至少一者的取代基。硅烷基的具体实例可包括三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、第三丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意指在直接连接至对应取代基被取代的原子的原子上被取代的取代基、被定位成在空间上最靠近于对应取代基的取代基或者在对应取代基被取代的原子上被取代的另一取代基。举例而言，在苯环中的邻位处取代的两个取代基及在脂族环中的相同碳处取代的两个取代基可被解释为彼此“相邻”的基团。
除相邻基团可形成的脂族或芳香烃环或杂环不是单价基团以外，可应用由上述环烷基、环杂烷基、芳基及杂芳基例示的结构。
本申请案的实施例提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括第一电极、第二电极及设置于所述第一电极与所述第二电极之间的有机材料层，所述有机材料层包括一或多个层，其中所述有机材料层的所述一或多个层包括由以上化学式1表示的杂环化合物及由以上化学式2表示的杂环化合物。
在本申请案的实施例中，以上化学式1可由以下化学式3或4表示。
[化学式3]
Figure BDA0004145817440000071
[化学式4]
Figure BDA0004145817440000081
在以上化学式3及4中，
每一取代基的定义与以上化学式1中定义的相同。
在本申请案的实施例中，以上化学式1的
Figure BDA0004145817440000082
可由以下化学式1-1至1-3中的任一者表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0004145817440000083
[化学式1-2]
Figure BDA0004145817440000084
[化学式1-3]
Figure BDA0004145817440000085
在以上化学式1-1至1-3中，
Figure BDA0004145817440000091
意指连接至化学式1的位置，且
每一取代基的定义与以上化学式1中定义的相同。
在本申请案的实施例中，X可为O；或者S。
在本申请案的实施例中，X可为O。
在本申请案的实施例中，X可为S。
在本申请案的实施例中，X1至X3可为N；或者CRe，且X1至X3中的至少一者可为N。
在本申请案的实施例中，X1至X3可为N。
在本申请案的实施例中，X1及X2可为N，且X3可为CRe。
在本申请案的实施例中，X1及X3可为N，且X2可为CRe。
在本申请案的实施例中，R1至R8以及Rc与Rd可彼此相同或不同，且可各自独立地选自包括氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-C60烷基；经取代或未经取代的C2-C60烯基；经取代或未经取代的C2-C60炔基；经取代或未经取代的C1-C60烷氧基；经取代或未经取代的C3-C60环烷基；经取代或未经取代的C2-C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6-C60芳基；经取代或未经取代的C2-C60杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；以及-NRR'的群组，或者彼此相邻的二或更多个基团可彼此键合以形成经取代或未经取代的芳香烃环或者经取代或未经取代的杂环。
在另一实施例中，R1至R8以及Rc与Rd可彼此相同或不同，且可各自独立地选自包括氢；氘；经取代或未经取代的C1-C60烷基；经取代或未经取代的C6-C60芳基；经取代或未经取代的C2-C60杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；以及-NRR'的群组。
在另一实施例中，R1至R8以及Rc与Rd可彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C60烷基；经取代或未经取代的C6-C60芳基；或者经取代或未经取代的C2-C60杂芳基。
在另一实施例中，R1至R8以及Rc与Rd可彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C40烷基；经取代或未经取代的C6-C40芳基；或者经取代或未经取代的C2-C40杂芳基。
在另一实施例中，R1至R8以及Rc与Rd可彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的C6-C40芳基。
在另一实施例中，R1至R8以及Rc与Rd可彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；或者C6-C40芳基。
在另一实施例中，R1至R8以及Rc与Rd可彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；或者C6-C20芳基。
在另一实施例中，R1至R8以及Rc与Rd可彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；单环C6-C10芳基；或者多环C10-C20芳基。
在另一实施例中，R1至R8以及Rc与Rd可彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的联苯基。
在另一实施例中，R1至R8以及Rc与Rd可彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；苯基；或者联苯基。
在本申请案的实施例中，Ar1可为经取代或未经取代的C1-C60烷基；经取代或未经取代的C6-C60芳基；或者经取代或未经取代的C2-C60杂芳基。
在另一实施例中，Ar1可为经取代或未经取代的C6-C60芳基。
在另一实施例中，Ar1可为经取代或未经取代的C6-C40芳基。
在另一实施例中，Ar1可为C6-C40芳基。
在另一实施例中，Ar1可为单环C6-C10芳基；或者多环C10-C40芳基。
在另一实施例中，Ar1可为单环C6-C10芳基；或者多环C10-C20芳基。
在另一实施例中，Ar1可为经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的联苯基。
在另一实施例中，Ar1可为苯基；或者联苯基。
在另一实施例中，Ar1可由以下化学式1-1-1至1-1-3中的任一者表示。
[化学式1-1-1]
Figure BDA0004145817440000101
[化学式1-1-2]
Figure BDA0004145817440000102
[化学式1-1-3]
Figure BDA0004145817440000103
在以上化学式1-1-1至1-1-3中，
Figure BDA0004145817440000104
意指连接至化学式1的位置。
在本申请案的实施例中，L1可为直接键；经取代或未经取代的C6-C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2-C60亚杂芳基。
在另一实施例中，L1可为直接键；经取代或未经取代的C6-C40亚芳基；或者经取代或未经取代的C2-C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L1可为直接键；或者经取代或未经取代的C6-C40亚芳基。
在另一实施例中，L1可为直接键；或者C6-C40亚芳基。
在另一实施例中，L1可为直接键；或者C6-C20亚芳基。
在另一实施例中，L1可为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚联苯基。
在另一实施例中，L1可为直接键；亚苯基；或者亚联苯基。
在本申请案的实施例中，Ar2可为经取代或未经取代的C1-C60烷基；经取代或未经取代的C6-C60芳基；或者经取代或未经取代的C2-C60杂芳基。
在另一实施例中，Ar2可为经取代或未经取代的C1-C40烷基；经取代或未经取代的C6-C40芳基；或者经取代或未经取代的C2-C40杂芳基。
在另一实施例中，Ar2可为经取代或未经取代的C6-C40芳基；或者经取代或未经取代的C2-C40杂芳基。
在另一实施例中，Ar2可为C6-C40芳基；或者C2-C40杂芳基。
在另一实施例中，Ar2可为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在另一实施例中，Ar2可为苯基；联苯基；三联苯基；三亚苯基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
在另一实施例中，Ar2可由以下化学式1-2-1或1-2-2表示。
[化学式1-2-1]
Figure BDA0004145817440000111
[化学式1-2-2]
Figure BDA0004145817440000112
在以上化学式1-2-1及1-2-2中，
q与以上化学式1中的定义相同，
Figure BDA0004145817440000113
意指连接至化学式1的位置，
X1为O；或者S，
R11至R15彼此相同或不同，且各自独立地选自包括氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-C60烷基；经取代或未经取代的C2-C60烯基；经取代或未经取代的C2-C60炔基；经取代或未经取代的C1-C60烷氧基；经取代或未经取代的C3-C60环烷基；经取代或未经取代的C2-C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6-C60芳基；经取代或未经取代的C2-C60杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；及-NRR'的群组，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键合以形成经取代或未经取代的芳香烃环或者经取代或未经取代的杂环，
a1是0至3的整数，且当其是2或大于2时，括号中的取代基彼此相同或不同，
R、R'及R"的定义与以上化学式1中的定义相同，且
Ar11是经取代或未经取代的C6-C60芳基。
在本申请案的实施例中，R11至R15可彼此相同或不同，且可各自独立地选自包括氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-C60烷基；经取代或未经取代的C2-C60烯基；经取代或未经取代的C2-C60炔基；经取代或未经取代的C1-C60烷氧基；经取代或未经取代的C3-C60环烷基；经取代或未经取代的C2-C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6-C60芳基；经取代或未经取代的C2-C60杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；及-NRR'的群组，或者彼此相邻的二或更多个基团可彼此键合以形成经取代或未经取代的芳香烃环或者经取代或未经取代的杂环。
在另一实施例中，R11至R15可彼此相同或不同，且可各自独立地选自包括氢；氘；经取代或未经取代的C1-C60烷基；经取代或未经取代的C6-C60芳基；及经取代或未经取代的C2-C60杂芳基的群组，或者彼此相邻的二或更多个基团可彼此键合以形成经取代或未经取代的芳香烃环或者经取代或未经取代的杂环。
在另一实施例中，R11至R15可彼此相同或不同，且可各自独立地选自包括氢；氘；经取代或未经取代的C1-C60烷基；经取代或未经取代的C6-C60芳基；以及经取代或未经取代的C2-C60杂芳基的群组。
在另一实施例中，R11至R15可彼此相同或不同，且可各自独立地选自包括氢；氘；C1-C60烷基；C6-C60芳基；以及C2-C60杂芳基的群组。
在另一实施例中，R11至R15可彼此相同或不同，且可各自独立地选自包括氢；氘；C1-C40烷基；C6-C40芳基；以及C2-C40杂芳基的群组。
在另一实施例中，R11至R15可彼此相同或不同，且可各自独立地选自包括氢；氘；C6-C40芳基；及C2-C40杂芳基的群组。
在另一实施例中，R11至R15可彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；或者氘。
在本申请案的实施例中，Ar11是经取代或未经取代的C6-C60芳基。
在另一实施例中，Ar11是经取代或未经取代的C6-C40芳基。
在另一实施例中，Ar11是C6-C40芳基。
在另一实施例中，Ar11是C6-C20芳基。
在另一实施例中，Ar11是C6-C10单环芳基；或者C10-C20多环芳基。
在另一实施例中，Ar11可为C6-C10经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；或者经取代或未经取代的三亚苯基。
在另一实施例中，Ar11可为C6-C10苯基；联苯基；三联苯基；或三亚苯基。
在本申请案的实施例中，以上化学式1-2-2可由以下化学式1-A至1-D中的任一者表示。
[化学式1-A]
Figure BDA0004145817440000131
[化学式1-B]
Figure BDA0004145817440000132
[化学式1-C]
Figure BDA0004145817440000133
[化学式1-D]
Figure BDA0004145817440000141
在以上化学式1-A至1-D中，
每一取代基的定义与以上化学式1-2-2中的定义相同。
在本申请案的实施例中，L2可为直接键；经取代或未经取代的C6-C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2-C60亚杂芳基。
在另一实施例中，L2可为直接键；经取代或未经取代的C6-C40亚芳基；或者经取代或未经取代的C2-C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L2可为直接键；C6-C40亚芳基；或者C2-C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L2可为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基。
在另一实施例中，L2可为直接键；亚苯基；亚联苯基；或者二价二苯并呋喃基。
在本申请案的实施例中，Ra与Rb可彼此相同或不同，且可各自独立地为-CN；SiRR'R"；经取代或未经取代的C6-C60芳基；或者经取代或未经取代的C2-C60杂芳基。
在另一实施例中，Ra可为-CN；SiRR'R"；经取代或未经取代的C6-C60芳基；或者经取代或未经取代的C2-C60杂芳基。
在另一实施例中，Ra可为-CN；SiRR'R"；被C1-C40烷基或C6-C40芳基取代或未被其取代的C6-C40芳基；或者被C6-C40芳基取代或未被其取代的C2-C60杂芳基。
在另一实施例中，Ra可为-CN；SiRR'R"；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的二甲基芴基；经取代或未经取代的二苯基芴基；经取代或未经取代的螺二芴基；或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
在另一实施例中，Ra可为-CN；SiRR'R"；苯基；联苯基；三联苯基；二甲基芴基；二苯基芴基；螺二芴基；或者被苯基取代或未被其取代的二苯并呋喃基。
在另一实施例中，Rb可为经取代或未经取代的C6-C60芳基；或者经取代或未经取代的C2-C60杂芳基。
在另一实施例中，Rb可为被C1-C40烷基、-CN、SiRR'R"或C6-C40芳基取代或未被其取代的C6-C60芳基。
在另一实施例中，Rb可为被C1-C40烷基、-CN、SiRR'R"或C6-C40芳基取代或未被其取代的C6-C40芳基。
在另一实施例中，Rb可为被-CN或SiRR'R"取代或未被其取代的苯基；被苯基取代或未被其取代的联苯基；三联苯基；以及二甲基芴基。
在本申请案的实施例中，以上化学式2的-(L2)a-Ra与Rb可彼此不同。
在本申请案的实施例中，以上化学式2的-(L2)a-Ra与Rb可彼此相同。
在本申请案的实施例中，Re可为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C60烷基；或者经取代或未经取代的C6-C60芳基。
在另一实施例中，Re可为氢；或者氘。
在本申请案的实施例中，R、R'及R"可彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C1-C60烷基；经取代或未经取代的C6-C60芳基；或者经取代或未经取代的C2-C60杂芳基。
在另一实施例中，R、R'及R"可彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C1-C60烷基；或者经取代或未经取代的C6-C60芳基。
在另一实施例中，R、R'及R"可彼此相同或不同，且可各自独立地为C1-C60烷基；或者C6-C60芳基。
在另一实施例中，R、R'及R"可彼此相同或不同，且可各自独立地为甲基；或者苯基。
在另一实施例中，R、R'及R"可为经取代或未经取代的苯基。
在另一实施例中，R、R'及R"可为经取代或未经取代的甲基。
在另一实施例中，R、R'及R"可为苯基。
当以上化学式1的化合物及以上化学式2的化合物同时包括于有机发光元件的有机材料层中时，表现出更佳的效率及寿命效果。当同时包括两种化合物时，此结果可预期发生激发错合体现象。
激发错合体现象是通过两个分子之间的电子交换发射具有供体(p-主体)的HOMO能阶及受体(n-主体)的LUMO能阶的大小的能量的现象。当具有良好空穴输送能力的供体(p-主体)及具有良好电子输送能力的受体(n-主体)被用作发光层的主体时，由于空穴被注入至p-主体中且电子被注入至n-主体中，因此驱动电压可降低，由此有助于改善寿命。
根据本申请案的实施例，以上化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
Figure BDA0004145817440000161
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Figure BDA0004145817440000171
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Figure BDA0004145817440000181
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Figure BDA0004145817440000191
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Figure BDA0004145817440000201
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Figure BDA0004145817440000211
/>
Figure BDA0004145817440000221
/>
Figure BDA0004145817440000231
在本申请案的实施例中，以上化学式2可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
Figure BDA0004145817440000241
/>
Figure BDA0004145817440000251
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Figure BDA0004145817440000261
此外，具有所引入取代基的固有性质的化合物可通过向以上化学式1及2的结构中引入各种取代基来合成。举例而言，满足每一有机材料层中所需条件的材料可通过向核心结构中引入主要用于在有机发光元件制造期间使用的空穴注入层材料、空穴输送层材料、发光层材料、电子输送层材料及电荷产生层材料的取代基来合成。
此外，各种取代基被引入至以上化学式1及2的结构中，以使得能带间隙可被精细地控制，而有机材料之间的介面处的性质可被改善，且材料的使用可多样化。
同时，杂环化合物具有高玻璃转变温度(Tg)以具有极佳的热稳定性。热稳定性的此种增加成为向元件提供驱动稳定性的重要因素。
根据本申请案的实施例的杂环化合物可通过多步化学反应制备。首先制备一些中间体化合物，且可自所述中间体化合物制备化学式1或2的化合物。更具体而言，根据本申请案的实施例的杂环化合物可基于稍后欲阐述的制备例来制备。
此外，本申请案的另一实施例提供一种有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包括由以上化学式1表示的杂环化合物及由以上化学式2表示的杂环化合物。
由以上化学式1表示的杂环化合物及由以上化学式2表示的杂环化合物的具体细节与上述者相同。
在组成物中由以上化学式1表示的杂环化合物对由以上化学式2表示的杂环化合物的重量比可为1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1及1:2至2:1，但不限于此。
当形成有机发光元件的有机材料时，可使用所述组成物，且具体而言，当形成发光层的主体时，可更佳地使用所述组成物。
所述组成物是简单混合二或更多种化合物的形式，且可混合可在形成有机发光元件的有机材料层之前混合的呈粉末状态的材料或在适当温度或更高温度下呈液态的化合物。所述组成物在每种材料的熔点或低于熔点的温度下呈固态，且若调节温度，则可维持液态。
所述组成物可更包括例如溶剂、添加剂等此项技术中已知的材料。
除使用上述化学式1表示的杂环化合物及化学式2表示的杂环化合物形成一或多个有机材料层以外，根据本申请案的实施例的有机发光元件可通过有机发光元件的常规制造方法及材料来制造。
当制造有机发光元件时，由以上化学式1表示的杂环化合物及由以上化学式2表示的杂环化合物可通过溶液施加方法以及真空沉积方法形成为有机材料层。此处，溶液施加方法指代旋涂(spin coating)、浸涂(dip coating)、喷墨印刷(inkjet printing)、网版印刷(screen printing)、喷射(spraying)、辊涂(roll coating)等，但不限于此。
本公开的有机发光元件的有机材料层可以单层结构形成，但可以其中二或更多个有机材料层被堆叠的多层结构形成。举例而言，本公开的有机发光元件可具有包括空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光元件的结构不限于此，且可包括更少数目的有机材料层。
具体而言，根据本申请案的实施例的有机发光元件包括第一电极、第二电极及设置于所述第一电极与所述第二电极之间的有机材料层，所述有机材料层包括一或多个层，其中所述有机材料层的所述一或多个层包括由以上化学式1表示的杂环化合物及由以上化学式2表示的杂环化合物。
在本申请案的实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
在本申请案的实施例中，有机发光元件可为蓝色有机发光元件，且根据以上化学式1的杂环化合物及根据以上化学式2的杂环化合物可用作蓝色有机发光元件的材料。
在本申请案的实施例中，有机发光元件可为绿色有机发光元件，且由以上化学式1表示的杂环化合物及由以上化学式2表示的杂环化合物可用作绿色有机发光元件的材料。
在本申请案的实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，且由以上化学式1表示的杂环化合物及由以上化学式2表示的杂环化合物可用作红色有机发光元件的材料。
本公开的有机发光元件可更包括选自包括发光层、空穴注入层、空穴输送层、电子注入层、电子输送层、电子阻挡层及空穴阻挡层的群组的一个层或者二或更多个层。
在本申请案的实施例中，提供一种有机发光元件，其中有机材料层包括空穴阻挡层、电子注入层及电子输送层中的至少一个层，且空穴阻挡层、电子注入层及电子输送层中的所述至少一个层包括由以上化学式1表示的杂环化合物及由以上化学式2表示的杂环化合物。
在本申请案的实施例中，提供一种有机发光元件，其中有机材料层包括发光层，且发光层包括由以上化学式1表示的杂环化合物及由以上化学式2表示的杂环化合物。
在本申请案的实施例中，提供一种有机发光元件，其中有机材料层包括发光层，发光层包括主体材料，且主体材料包括由以上化学式1表示的杂环化合物及由以上化学式2表示的杂环化合物。
图1至图3例示根据本申请案实施例的有机发光元件的电极及有机材料层的层叠次序。然而，其并不旨在使本申请案的范围受该些附图限制，且此项技术中已知的有机发光元件的结构亦可应用于本申请案。
参照图1，示出其中阳极(200)、有机材料层(300)及阴极(400)依序层叠于基板(100)上的有机发光元件。然而，其不限于此种结构，且如图2中所示，亦可实施其中阴极、有机材料层及阳极依序层叠于基板上的有机发光元件。
图3例示有机材料层是多层的情形。根据图3的有机发光元件包括空穴注入层(301)、空穴输送层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子输送层(305)及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围不受此种层叠结构限制，可根据需要省略除发光层以外的其余层，且可进一步添加其他必要的功能层。
在本申请案的实施例中，提供一种用于制造有机发光元件的方法，所述方法包括以下步骤：制备基板；在基板上形成第一电极；在第一电极上形成包括一或多个层的有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中形成有机材料层的步骤包括使用根据本申请案的实施例的有机材料层的组成物形成包括一或多个层的有机材料层的步骤。
在本申请案的实施例中，提供一种用于制造有机发光元件的方法，其中形成有机材料层的步骤是通过预混合以上化学式1的杂环化合物与以上化学式2的杂环化合物、使用热真空沉积方法形成有机材料层。
预混合指代在有机材料层上沉积以上化学式1的杂环化合物及以上化学式2的杂环化合物之前，在预混合材料并将经预混合的材料置于一个容器中之后将经预混合的材料在所述容器中进行混合。
根据本申请案的实施例，经预混合的材料可被称为有机材料层的组成物。
在根据本申请案的实施例的有机发光元件中，尽管以下例示除以上化学式1的杂环化合物及以上化学式2的杂环化合物以外的材料，然而该些仅用于例示，而非用于限制本申请案的范围，且可利用此项技术中已知的材料替换。
作为阳极材料，可使用具有相对高的功函数的材料，且可使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物或类似物。阳极材料的具体实例可包括：金属，例如钒、铬、铜、锌及金或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)及氧化铟锌(indium zinc oxide，IZO)；ZnO:Al或SnO2:例如Sb等金属与氧化物的组合；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺；等，但不限于此。
作为阴极材料，可使用具有相对低功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似物。阴极材料的具体实例可包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅或其合金；多层材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等，但不限于此。
作为空穴注入材料，可使用已知的空穴注入材料。举例而言，可使用：酞菁化合物，例如在美国专利第4,356,429号中公开的铜酞菁或类似物；或者在文献[先进材料(Advanced Material)，6，第677页(1994)]中阐述的星爆型胺衍生物(starburst-typeamine derivative)，例如三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(tris(4-carbazolyl-9-ylphenyl)amine，TCTA)、4,4',4"-三[苯基(间-甲苯基)胺基]三苯基胺(4,4',4"-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA)、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB)；可溶性导电聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸；或者聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟脑磺酸、聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸盐)或类似物。
作为空穴输送材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子量或高分子量材料。
作为电子输送材料，可使用恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物及8-羟基喹啉及其衍生物的金属错合物，且亦可使用高分子量材料以及低分子量材料。
作为电子注入材料，举例而言，在此项技术中通常使用LiF，但本申请案不限于此。
作为发光材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，且若有必要，则可混合及使用二或更多种发光材料。此时，二或更多种发光材料可沉积并用作单独的源，或者可预混合并沉积为单一源并被使用。此外，萤光材料可用作发光材料，但亦可使用磷光材料。作为发光材料，可单独使用通过将分别自阳极与阴极注入的空穴与电子加以组合而发光的材料，但亦可使用其中主体材料与掺杂剂材料一起参与发光的材料。
当混合及使用发光材料的主体时，可混合及使用相同系列的主体，或者可混合及使用不同系列的主体。举例而言，可选择n型主体材料及p型主体材料中的任意二或更多种类型，并将其用作发光层的主体材料。
端视所使用的材料而定，根据本申请案的实施例的有机发光元件可为顶部发射型(top emission type)、背部发射型(back emission type)或双侧发射型(double sideemission type)。
根据本申请案的实施例的杂环化合物可按照与应用于有机发光元件的原理相似的原理发挥作用，即使在包括有机太阳电池、有机光感受器、有机晶体管等的有机电子元件中亦是如此。
具体实施例
在下文中，将通过实例更详细地阐述本说明书，但该些仅用于例示本申请案，且并非用于限制本申请案的范围。
[制备例1]化合物1-81(C-1)的制备
Figure BDA0004145817440000301
化合物1-81的制备
在单颈圆底烧瓶中将10克(34.7毫摩尔)(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)硼酸、17.5克(41.6毫摩尔)2,4-二([1,1'-联苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪、4克(3.5毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)、14.4克(104.1毫摩尔)碳酸钾及1,4-二恶烷/水混合物(100毫升/20毫升)在120℃下回流了3小时。当反应完成时，将温度降低至室温，且利用1,4-二恶烷、蒸馏水及MeOH对反应产物进行了洗涤，以获得化合物1-81(18克，82％)。
在以上制备例1中，除使用下表1的化合物A-1代替(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)硼酸且使用下表1的化合物B代替2,4-二([1,1’-联苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪以外，通过以与以上制备例1中相同的方式执行合成制程而合成出了目标化合物(C-1)。
[表1]
Figure BDA0004145817440000302
/>
Figure BDA0004145817440000311
[制备例2]化合物1-129(C-2)的制备
Figure BDA0004145817440000321
化合物1-129的制备
在单颈圆底烧瓶中将10克(32.9毫摩尔)(4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)硼酸、16.5克(39.5毫摩尔)2,4-二([1,1'-联苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪、3.8克(3.3毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)、13.6克(98.6毫摩尔)碳酸钾及1,4-二恶烷/水混合物(100毫升/20毫升)在120℃下回流了3小时。在120℃下执行过滤之后，利用1,4-二恶烷、蒸馏水及MeOH在120℃下对反应产物进行了洗涤，以获得化合物1-129(15克，70％)。
在以上制备例2中，除使用下表2的化合物A-2代替(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)硼酸且使用下表2的化合物B代替2,4-二([1,1'-联苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪以外，通过以与以上制备例2中相同的方式执行合成制程而合成出了目标化合物(C-2)。
[表2]
Figure BDA0004145817440000322
/>
Figure BDA0004145817440000331
[制备例3]化合物1-1(C-3)的制备
Figure BDA0004145817440000341
中间体1的合成方法
在将20克(61.88毫摩尔)4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃(A)、31.4克(123.7毫摩尔)双(频哪醇)二硼、4.52克(6.18毫摩尔)Pd(dppf)Cl2及18.2克(185.64毫摩尔)KOAc置于反应烧瓶中并将1,4-二恶烷置于其中之后，在120℃下将所述材料回流了3小时。当反应完成时，将温度降低至室温，利用氯甲烷(methylchloride，MC)及H2O对反应溶液进行了萃取，且通过管柱对有机层进行了纯化，以获得中间体1(18克，81％)。
化合物1-1(C-3)的合成方法
在将18克(48.6毫摩尔)中间体1、20克(58.3毫摩尔)2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、2.8克(2.43毫摩尔)Pd(PPh3)4及20.1克(145.8毫摩尔)K2CO3置于反应烧瓶中并将1,4-二恶烷/水混合物(180毫升/45毫升)置于其中之后，在120℃下将所述材料加热了4小时。在完成反应之后，将温度降低至室温，且利用蒸馏水及MeOH对所得固体进行了洗涤，以获得化合物1-1(C-3)(20克，74％)。
在以上制备例3中，除使用下表3的化合物A-3及B以外，以相同的方式合成出了以下化合物(C-3)。
[表3]
Figure BDA0004145817440000342
/>
Figure BDA0004145817440000351
/>
Figure BDA0004145817440000361
/>
Figure BDA0004145817440000371
[制备例4]化合物1-3(C-4)的制备
Figure BDA0004145817440000372
中间体2的合成方法
在将20克(71毫摩尔)2-溴-6-氯二苯并[b,d]呋喃、17.3克(142毫摩尔)苯基硼酸、8.2克(7.1毫摩尔)Pd(PPh3)4及29.4克(213毫摩尔)K2CO3置于反应烧瓶中并将1,4-二恶烷/水混合物(200毫升/50毫升)置于其中之后，在120℃下将所述材料加热了4小时。在完成反应之后，将温度降低至室温，且利用蒸馏水及MeOH对所得固体进行了洗涤，以获得中间体2(15克，76％)。
中间体3的合成方法
在将15克(53.8毫摩尔)中间体2、12.9克(64.5毫摩尔)(4-溴苯基)硼酸、0.91克(2.69毫摩尔)Pd(dba)2、22.3克(161.4毫摩尔)K2CO3及2.51克(5.38毫摩尔)Xphos置于反应烧瓶中并将1,4-二恶烷/水混合物(150毫升/37.5毫升)置于其中之后，在120℃下将所述材料加热了4小时。在完成反应之后，将温度降低至室温，且利用蒸馏水及MeOH对所得固体进行了洗涤，以获得中间体3(15克，70％)。
中间体4的合成方法
以与以上制备例3的中间体1的合成方法中相同的方式合成出了中间体4。
化合物1-3(C-4)的合成方法
以与以上制备例3的化合物1-1(C-3)的合成方法中相同的方式合成出了化合物1-3(C-4)。
除使用下表4的化合物A-4、I及B以外，以相同的方式合成出了以下化合物(C-4)。
[表4]
Figure BDA0004145817440000381
/>
Figure BDA0004145817440000391
/>
Figure BDA0004145817440000401
/>
Figure BDA0004145817440000411
/>
Figure BDA0004145817440000421
/>
Figure BDA0004145817440000431
/>
Figure BDA0004145817440000441
/>
Figure BDA0004145817440000451
/>
Figure BDA0004145817440000461
<制备例5>化合物2-3的合成
Figure BDA0004145817440000462
1)化合物2-3的制备
将3.7克(15.8mM(毫摩尔/升))3-溴-1,1'-联苯基、6.5克(15.8mM)9-苯基-9H,9'H-3,3'-双咔唑、3.0克(15.8mM)CuI、1.9毫升(15.8mM)反-1,2-二胺基环己烷及3.3克(31.6mM)K3PO4溶解于100毫升1,4-二恶烷中，且然后回流了24小时。在反应完成之后，将蒸馏水及二氯甲烷(dichloromethane，DCM)置于室温下以用于萃取，利用MgSO4对有机层进行了干燥，且通过旋转蒸发器移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:3)对反应产物进行了纯化，并利用甲醇进行了重结晶，以获得7.5克(85％)目标化合物2-3。
除使用下表5的中间体A代替3-溴-1,1'-联苯基，且使用下表5的中间体B代替以上制备例5中的9-苯基-9H,9'H-3,3'-双咔唑以外，通过以与制备例5的制备中相同的方式制备目标化合物A而合成出了目标化合物A。
[表5]
Figure BDA0004145817440000463
/>
Figure BDA0004145817440000471
/>
Figure BDA0004145817440000481
亦以与上述制备例中所述者相同的方式制备出了除以上表1至5中所示化合物以外的化学式1及2的杂环化合物。
以上制备的化合物的合成确认数据如以下[表6]及[表7]中所示。
[表6]
Figure BDA0004145817440000482
/>
Figure BDA0004145817440000491
/>
Figure BDA0004145817440000501
[表7]
Figure BDA0004145817440000502
<实验例1>-有机发光元件的制作
1)有机发光元件的制作
利用蒸馏水及超声波对被ITO薄膜涂布至为1,500埃的厚度的玻璃基板进行了洗涤。在利用蒸馏水对基板进行洗涤之后，利用例如丙酮、甲醇、异丙醇等溶剂对经洗涤的基板执行了超声波清洁，对经超声波清洁的基板进行了干燥，且在紫外线(ultraviolet，UV)清洁器中使用UV进行了5分钟的紫外线-臭氧(UV-ozone，UVO)处置。此后，在将基板转移至等离子体清洁器(PT)之后，执行等离子体处置以在真空状态下移除ITO功函数及残留膜，且将基板转移至热沉积设备用于有机沉积。
作为ITO透明电极(阳极)上的共用层，形成了空穴注入层2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺)及空穴输送层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)。
发光层被热真空沉积于其上，如下所示。通过使用下表8中所示化合物作为主体及Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)铱)作为绿色磷光掺杂剂、利用7％的Ir(ppy)3掺杂主体，将发光层沉积至为400埃的厚度。此后，将浴铜灵(bathocuproine，BCP)沉积至为60埃的厚度作为空穴阻挡层，且在其上将Alq3沉积至为200埃的厚度作为电子输送层。最后，在通过在电子输送层上将氟化锂(LiF)沉积至为10埃的厚度而形成电子注入层之后，在电子注入层上将铝(Al)阴极沉积至为1,200埃的厚度以形成阴极，由此制造有机电致发光元件。
同时，制作有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)元件所需的所有有机化合物分别在10-6至10-8托下针对每一材料进行了真空升华及纯化，并用于OLED制作。
2)有机电致发光元件的驱动电压及发光效率
利用麦克科学(McScience)的M7000测量了如上所述制作的有机电致发光元件的电致发光(electroluminescence，EL)特性，并通过由麦克科学制造的元件寿命测量系统(M6000)利用当参考亮度为6,000坎德拉/平方米(cd/m2)时的测量结果测量了T90值。本公开的有机电致发光元件的性质如表8中所示。
[表8]
Figure BDA0004145817440000511
/>
Figure BDA0004145817440000521
<实验例2>-有机发光元件的制作
利用蒸馏水及超声波对被ITO薄膜涂布至为1,500埃的厚度的玻璃基板进行了洗涤。在利用蒸馏水对基板进行洗涤之后，利用例如丙酮、甲醇、异丙醇等溶剂对经洗涤的基板执行了超声波清洁，对经超声波清洁的基板进行了干燥，且在UV清洁器中使用UV进行了5分钟的UVO处置。此后，在将基板转移至等离子体清洁器(PT)之后，执行等离子体处置以在真空状态下移除ITO功函数及残留膜，且将基板转移至热沉积设备用于有机沉积。
作为ITO透明电极(阳极)上的共用层，形成了空穴注入层2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺)及空穴输送层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)。
发光层被热真空沉积于其上，如下所示。在预混合下表9中在化学式1中阐述的一种化合物与在化学式2中阐述的一种化合物作为主体之后，在一个容器上将发光层沉积至为400埃的厚度，且通过掺杂Ir(ppy)3至对应于发光层的沉积厚度的7％的厚度来沉积绿色磷光掺杂剂。此后，将BCP沉积至为60埃的厚度作为空穴阻挡层，且在其上将Alq3沉积至为200埃的厚度作为电子输送层。最后，在通过在电子输送层上将氟化锂(LiF)沉积至为10埃的厚度而形成电子注入层之后，在电子注入层上将铝(Al)阴极沉积至为1,200埃的厚度以形成阴极，由此制造有机电致发光元件。
同时，制作OLED元件所需的所有有机化合物分别在10-6至10-8托下针对每一材料进行了真空升华及纯化，并用于OLED制作。
利用麦克科学的M7000测量了如上所述制作的有机电致发光元件的电致发光(EL)特性，并通过由麦克科学制造的元件寿命测量系统(M6000)利用当参考亮度为6,000坎德拉/平方米时的测量结果测量了T90值。
测量根据本公开制造的有机发光元件的驱动电压值、发光效率值、色坐标(国际照明委员会(Commission Internationale de L'Eclairage，CIE))值及寿命值的结果如下表9中所示。
[表9]
Figure BDA0004145817440000531
/>
Figure BDA0004145817440000541
/>
Figure BDA0004145817440000551
/>
Figure BDA0004145817440000561
看上表8及9的结果，当同时包括化学式1的化合物与化学式2的化合物时，上表8及9的结果表示出更佳的效率及寿命效果。当同时包括所述化合物中的两者时，该些结果可预期发生激发错合体现象。
激发错合体现象是通过两个分子之间的电子交换发射具有供体(p-主体)的HOMO能阶及受体(n-主体)的LUMO能阶的大小的能量的现象。当具有良好空穴输送能力的供体(p-主体)及具有良好电子输送能力的受体(n-主体)被用作发光层的主体时，由于空穴被注入至p-主体中且电子被注入至n-主体中，因此驱动电压可降低，由此有助于改善寿命。在本公开中，可确认，当用作供体的以上化学式2的化合物及用作受体的以上化学式1的化合物被用作用于发光层的主体时，表现出极佳的元件性质。

Claims (15)

1.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
有机材料层，包括一或多个层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层的所述一或多个层包括由以下化学式1表示的杂环化合物及由以下化学式2表示的杂环化合物：
[化学式1]
Figure FDA0004145817430000011
[化学式2]
Figure FDA0004145817430000012
在以上化学式1及2中，
X是O；或者S，
R1至R8以及Rc与Rd彼此相同或不同，且各自独立地选自包括以下的群组：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-C60烷基；经取代或未经取代的C2-C60烯基；经取代或未经取代的C2-C60炔基；经取代或未经取代的C1-C60烷氧基；经取代或未经取代的C3-C60环烷基；经取代或未经取代的C2-C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6-C60芳基；经取代或未经取代的C2-C60杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；以及-NRR'，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键合以形成经取代或未经取代的芳香烃环或者经取代或未经取代的杂环，
X1至X3是N；或者CRe，且X1至X3中的至少一者是N，
L1与L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6-C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2-C60亚杂芳基，
Ar1与Ar2彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1-C60烷基；经取代或未经取代的C6-C60芳基；或者经取代或未经取代的C2-C60杂芳基，
Ra与Rb彼此相同或不同，且各自独立地为-CN；-SiRR'R"；经取代或未经取代的C6-C60芳基；或者经取代或未经取代的C2-C60杂芳基，
R、R'、R"及Re彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C60烷基；或者经取代或未经取代的C6-C60芳基，
n、p及a是0至4的整数，
r及s是0至7的整数，
q是1至5的整数，且
当n、p、a、s、q及r为2或大于2时，括号中的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中以上化学式1由以下化学式3或4表示：
[化学式3]
Figure FDA0004145817430000021
[化学式4]
Figure FDA0004145817430000022
在以上化学式3及4中，
每一取代基的定义与以上化学式1中定义的相同。
3.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中以上化学式1的
Figure FDA0004145817430000031
由以下化学式1-1至1-3中的任一者表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0004145817430000032
[化学式1-2]
Figure FDA0004145817430000033
[化学式1-3]
Figure FDA0004145817430000034
在以上化学式1-1至1-3中，
Figure FDA0004145817430000035
意指连接至化学式1的位置，且
每一取代基的定义与以上化学式1中定义的相同。
4.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中Ar1由以下化学式1-1-1至1-1-3中的任一者表示：
[化学式1-1-1]
Figure FDA0004145817430000036
[化学式1-1-2]
Figure FDA0004145817430000041
[化学式1-1-3]
Figure FDA0004145817430000042
在以上化学式1-1-1至1-1-3中，
Figure FDA0004145817430000043
意指连接至化学式1的位置。
5.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中Ar2由以下化学式1-2-1或1-2-2表示：
[化学式1-2-1]
Figure FDA0004145817430000044
[化学式1-2-2]
Figure FDA0004145817430000045
在以上化学式1-2-1及1-2-2中，
q与以上化学式1中的定义相同，
Figure FDA0004145817430000046
意指连接至化学式1的位置，
X1是O；或者S，
R11至R15彼此相同或不同，且各自独立地选自包括以下的群组：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-C60烷基；经取代或未经取代的C2-C60烯基；经取代或未经取代的C2-C60炔基；经取代或未经取代的C1-C60烷氧基；经取代或未经取代的C3-C60环烷基；经取代或未经取代的C2-C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6-C60芳基；经取代或未经取代的C2-C60杂芳基；-SiRR'R"；-P(＝O)RR'；以及-NRR'，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键合以形成经取代或未经取代的芳香烃环或者经取代或未经取代的杂环，
a1是0至3的整数，且当其是2或大于2时，括号中的取代基彼此相同或不同，
R、R'及R"的定义与以上化学式1中的定义相同，且
Ar11是经取代或未经取代的C6-C60芳基。
6.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中以上化学式1由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0004145817430000061
Figure FDA0004145817430000071
Figure FDA0004145817430000081
Figure FDA0004145817430000091
Figure FDA0004145817430000101
Figure FDA0004145817430000111
/>
Figure FDA0004145817430000121
/>
Figure FDA0004145817430000131
7.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中以上化学式2由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0004145817430000141
/>
Figure FDA0004145817430000151
/>
Figure FDA0004145817430000161
8.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层、电子注入层及电子输送层中的至少一个层，且所述空穴阻挡层、所述电子注入层及所述电子输送层中的所述至少一个层包括由以上化学式1表示的所述杂环化合物及由以上化学式2表示的所述杂环化合物。
9.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括发光层，且所述发光层包括由以上化学式1表示的所述杂环化合物及由以上化学式2表示的所述杂环化合物。
10.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包括主体材料，且所述主体材料包括由以上化学式1表示的所述杂环化合物及由以上化学式2表示的所述杂环化合物。
11.根据权利要求1所述的有机发光元件，更包括选自包括发光层、空穴注入层、空穴输送层、电子注入层、电子输送层、电子阻挡层及空穴阻挡层的群组的一个层或者二或更多个层。
12.一种用于有机发光元件的有机材料层的组成物，包括根据权利要求1所述的由以上化学式1表示的所述杂环化合物以及由以上化学式2表示的所述杂环化合物。
13.根据权利要求12所述的用于所述有机发光元件的所述有机材料层的所述组成物，其中在所述组成物中由以上化学式1表示的所述杂环化合物与由以上化学式2表示的所述杂环化合物的重量比为1:10至10:1。
14.一种用于制造有机发光元件的方法，包括以下步骤：
制备基板；
在所述基板上形成第一电极；
在所述第一电极上形成包括一或多个层的有机材料层；以及
在所述有机材料层上形成第二电极，其中形成所述有机材料层的步骤包括使用如权利要求12所述的用于所述有机材料层的所述组成物形成包括所述一或多个层的所述有机材料层的步骤。
15.根据权利要求14所述的方法，其中形成所述有机材料层的所述步骤是使用通过预混合(pre-mixed)由化学式1表示的所述杂环化合物与由化学式2表示的所述杂环化合物的热真空沉积方法形成所述有机材料层。
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