CN116018347A - 杂环化合物、包括其的有机发光元件以及用于有机发光元件的有机材料层的组合物 - Google Patents
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Abstract
本申请案提供一种杂环化合物、在有机材料层中包含所述杂环化合物的有机发光元件以及有机材料层的组成物。
Description
技术领域
本申请案主张于2020年8月25日在韩国知识产权局提出申请的韩国专利申请案第10-2020-0106968号的优先权及权益，所述韩国专利申请案的全部内容并入本案供参考。
本说明书涉及一种杂环化合物、包括其的有机发光元件以及有机发光元件的有机材料层的组成物。
背景技术
电致发光元件是一种自发光显示元件，且具有视角宽、响应速度高以及对比度优异的优点。
有机发光元件具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有此种结构的有机发光元件施加电压时，自两个电极注入的电子与空穴在有机薄膜中结合并成对，并且随着其湮灭而发光。有机薄膜可根据需要形成为单层或多层。
有机薄膜的材料可根据需要具有发光功能。举例而言，作为有机薄膜的材料，可使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者亦可使用能够发挥基于主体掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等作用的化合物亦可用作有机薄膜的材料。
为提高有机发光元件的效能、寿命或效率，一直需要开发有机薄膜材料。
现有技术文献
专利文献
美国专利第4,356,429号
发明内容
技术问题
本揭示是有关于提供一种杂环化合物、包括其的有机发光元件以及有机发光元件的有机材料层的组成物。
技术解决方案
本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Y1为O；或者S，
L1与L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基，m及n各自为0至3的整数，并且当m及n各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同，
N-Het为经取代或未经取代并且包含一或多个N的单环或多环杂环基团，
Ar1与Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，且
Rp与Rq彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基；或者具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基，p及q各自为0至3的整数，并且当p及q各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
此外，本申请案的另一实施例提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括第一电极、第二电极及设置于所述第一电极与所述第二电极之间的一或多个有机材料层，其中所述有机材料层的一或多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
有利效果
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。所述杂环化合物可用作有机发光元件中的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等的材料。具体而言，由化学式1表示的杂环化合物可用作有机发光元件的发光层的材料。此外，在有机发光元件中使用由化学式1表示的杂环化合物能够降低元件的驱动电压，提高光效率，并且通过化合物的热稳定性提高元件的寿命性质。
附图说明
图1至图4为各自示意性示出根据本申请案一个实施例的有机发光元件的叠层结构的图。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本申请案。
本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Y1为O；或者S，
L1与L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基，m及n各自为0至3的整数，并且当m及n各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同，
N-Het为经取代或未经取代并且包含一或多个N的单环或多环杂环基团，
Ar1与Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，且
Rp与Rq彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基；或者具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基，p及q各自为0至3的整数，并且当p及q各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
通过在二苯并呋喃或二苯并噻吩结构中具有胺基及包含一或多个N作为取代基的单环或多环杂环基团，化学式1更富含电子，并且通过改善电流，当在元件中使用由化学式1表示的化合物时，获得了降低驱动电压的效果。此外，通过具有具空穴性质的胺基作为取代基，化学式1具有优异的空穴传输能力，并且当在元件中使用由化学式1表示的化合物时，获得了降低驱动电压的效果。
在本说明书中，术语“取代”是指另一取代基键结至化合物的碳原子代替氢原子键结至所述化合物的碳原子，并且取代位置不受限制，只要其为氢原子键结的位置、即取代基能够键结的位置即可，并且当二或更多个取代基进行取代时，所述二或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代”是指经选自由以下组成的群组中的一或多个取代基取代：氘；氰基；卤素基；具有1至60个碳原子的直链或支链烷基；具有2至60个碳原子的直链或支链烯基；具有2至60个碳原子的直链或支链炔基；具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基；具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基；具有6至60个碳原子的单环或多环芳基；具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；具有1至20个碳原子的烷基胺；具有6至60个碳原子的单环或多环芳基胺；及具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基胺，或者未经取代，或者经连接选自上述取代基中的二或更多个取代基的取代基取代，或者未经取代，并且R、R'及R”彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书中，“在化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”是指氢原子与碳原子键结。然而，由于氘(2H)是氢的同位素，因此一些氢原子可为氘。
在本申请案的一个实施例中，“在化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”可指可作为取代基的位置可全部为氢或氘。换言之，由于氘是氢的同位素，因此一些氢原子可为作为同位素的氘，并且在本文中，氘的含量可为0％至100％。
在本申请案的一个实施例中，在“在化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”下，当未明确排除氘(例如，氘含量为0％、氢含量为100％或取代基全部为氢)时，氢与氘可混合在化合物中。
在本申请案的一个实施例中，氘是氢的同位素中的一者，是具有以一个质子及一个中子形成的氘核作为核的元素，并且可表示为氢-2，并且元素符号亦可写成D或2H。
在本申请案的一个实施例中，同位素是指具有相同原子序数(Z)但具有不同质量数(A)的原子，且亦可解释为具有相同质子数但具有不同中子数的元素。
在本申请案的一个实施例中，当基本化合物可具有的取代基的总数被定义为T1，并且其中特定取代基的数量被定义为T2时，特定取代基的含量T％的含义可被定义为T2/T1×100＝T％。
换言之，在一个实例中，在由
表示的苯基中具有20％的氘含量是指苯基可具有的取代基的总数是5(式中的T1)，并且所述取代基中氘的数量是1(式中的T2)。换言之，在苯基中具有20％的氘含量可由以下结构式表示。
此外，在本申请案的一个实施例中，“苯基的氘含量为0％”可指不包括氘原子的苯基，即具有5个氢原子的苯基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链烷基，并且可进一步被其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体而言为1至40，且更具体而言为1至20。其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或支链烯基，并且可进一步被其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为2至20。其具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或支链炔基，并且可进一步被其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为2至20。
在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环状烷氧基。烷氧基的碳原子数不受特别限制，但较佳地为1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基，并且可进一步被其他取代基取代。在本文中，多环是指其中环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，例如杂环烷基、芳基及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60，具体而言为3至40，且更具体而言为5至20。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，杂环烷基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基，并且可进一步被其他取代基取代。在本文中，多环是指其中杂环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，例如环烷基、芳基及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环芳基，并且可进一步被其他取代基取代。在本文中，多环是指其中芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基及杂芳基。芳基包括螺环基。芳基的碳原子数可为6至60，具体而言为6至40，且更具体而言为6至25。芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、
基、菲基、苝基、萤蒽基、联三亚苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺二芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，氧化膦基团由-P(＝O)R101R102表示，并且R101与R102彼此相同或不同，并且可各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂环基团。氧化膦基团的具体实例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，硅烷基是包含Si、直接连接Si原子作为自由基的取代基，并且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，并且可各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂环基团。硅烷基的具体实例可包括三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、第三丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，并且相邻的取代基可彼此键结以形成环。
在本说明书中，螺环基是包含螺环结构的基团，并且可具有15至60个碳原子。举例而言，螺环基可包括其中2,3-二氢-1H-茚基或环己烷基螺环键结至芴基的结构。具体而言，螺环基可包括具有以下结构式的任一基团。
在本说明书中，杂芳基包括S、O、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意指其中杂芳基与其他环状基直接连接或稠合的基团。在本文中，其他环状基可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、杂环烷基及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至25。杂芳基的具体实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二恶英基(dioxynylgroup)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl group)、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅杂环戊二烯基(dibenzosilole group)、螺环二(二苯并硅杂环戊二烯基)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮环庚烯基、9,10-二氢吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，胺基可选自由单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；及芳基杂芳基胺基组成的群组，且尽管并非特别受限于此，但碳原子数较佳为1至30。胺基的具体实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、二联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基芴基胺基、苯基联三亚苯基胺基、联苯基联三亚苯基胺基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，亚芳基是指具有两个结合位点的芳基，即二价基团。除了其各自为二价基团之外，以上提供的关于芳基的描述可应用于此。此外，亚杂芳基是指具有两个结合位点的杂芳基，即二价基团。除了其各自为二价基团之外，以上提供的关于杂芳基的描述可应用于此。
在本说明书中，“相邻的”基团可指对直接连接至由相应取代基取代的原子上的原子进行取代的取代基、在空间上最接近相应取代基定位的取代基、或取代由相应取代基取代的原子的另一取代基。举例而言，取代苯环邻位的两个取代基、以及取代脂族环中相同碳的两个取代基可被解释为彼此“相邻的”基团。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物由化学式1表示。更具体而言，通过具有如上取代基的核心结构及结构性质，由化学式1表示的杂环化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的Y1为O；或者S。
在另一实施例中，Y1为O。
在另一实施例中，Y1为S。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的L1与L2彼此相同或不同，并且可各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L1与L2彼此相同或不同，并且可各自独立地为直接键；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L1与L2彼此相同或不同，并且可各自独立地为直接键；具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L1可为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1为直接键。
在另一实施例中，L1为具有6至60个碳原子的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1为亚苯基。
在本申请案的一个实施例中，L2可为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L2为直接键。
在另一实施例中，L2为具有6至60个碳原子的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L2为亚苯基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的m及n各自为0至3的整数，并且当m及n各自为2或大于2时，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在另一实施例中，m为0。
在另一实施例中，m为1。
在另一实施例中，m为2。
在另一实施例中，m为3。
在本申请案的一个实施例中，当m为2或大于2时，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在另一实施例中，n为0。
在另一实施例中，n为1。
在另一实施例中，n为2。
在另一实施例中，n为3。
在本申请案的一个实施例中，当n为2或大于2时，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的N-Het可为经取代或未经取代并且包含一或多个N的单环或多环杂环基团。
在本申请案的一个实施例中，N-Het可为由以下化学式3表示的基团。
[化学式3]
在化学式3中，
X1为CR1或N，X2为CR2或N，X3为CR3或N，X4为CR4或N，X5为CR5或N，且X1至X5中的至少一者为N，且
R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；-P(＝O)R10R12；以及NR13R14，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环，R10至R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，并且
是连接至化学式1的位点。
在本申请案的一个实施例中，化学式3可由以下化学式3-1至化学式3-4中的一者表示。在本文中，
是连接至化学式1的位点。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
[化学式3-4]
在化学式3-1中，X1、X3及X5中的至少一者为N，且其余者具有与化学式3中相同的定义，
在化学式3-2中，X1、X2及X5中的至少一者为N，且其余者具有与化学式3中相同的定义，
在化学式3-3中，X1至X3中的至少一者为N，且其余者具有与化学式3中相同的定义，
在化学式3-4中，X1、X2及X5中的至少一者为N，且其余者具有与化学式3中相同的定义，
Z1为O；或者S，且
R2、R4及R6至R9彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；-P(＝O)R10R12；以及NR13R14，或者二或更多个彼此相邻的基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环，并且R10至R14彼此相同或不同并且各自独立地为氢；氘；卤素基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，化学式3可由以下群组A中的任一者表示。
[群组A]
在群组A中，R1至R5及
具有与化学式3中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的Ar1与Ar2彼此相同或不同，并且可各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，Ar1与Ar2彼此相同或不同，并且可各自独立地为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，Ar1与Ar2彼此相同或不同，并且可各自独立地为具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，Ar1与Ar2彼此相同或不同，并且可各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的芴基；或经取代或未经取代的萘基。
在本申请案的一个实施例中，Ar1与Ar2彼此相同或不同，并且可各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；未经取代或经选自由具有1至10个碳原子的烷基组成的群组中的一或多者取代的芴基；或者经取代或未经取代的萘基。
在另一实施例中，化学式1的Rp与Rq彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；氘；卤素基；或者具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基。
在另一实施例中，Rp与Rq彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；氘；卤素基；或者具有1至30个碳原子的经取代或未经取代的烷基。
在另一实施例中，Rp与Rq彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；氘；卤素基；或者具有1至10个碳原子的经取代或未经取代的烷基。
在另一实施例中，Rp与Rq彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；或者氘。
在另一实施例中，Rp及Rq为氢。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的p及q各自为0至3的整数，并且当p及q各自为2或大于2时，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在另一实施例中，p为0。
在另一实施例中，p为1。
在另一实施例中，p为2。
在另一实施例中，p为3。
在本申请案的一个实施例中，当p为2或大于2时，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在另一实施例中，q为0。
在另一实施例中，q为1。
在另一实施例中，q为2。
在另一实施例中，q为3。
在本申请案的一个实施例中，当q为2或大于2时，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式1-1至化学式1-4中的任一者表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至化学式1-4中，
取代基具有与化学式1中相同的定义。
根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但并非仅限于此。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入取代基的独特性质的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光元件的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成满足每一有机材料层所需要的条件的材料。
此外，通过将各种取代基引入化学式1的结构，可精密地控制能带间隙，且同时增强有机材料之间的介面处的性质，且材料应用可变得多样化。
同时，杂环化合物具有高的玻璃转变温度(Tg)，且具有优异的热稳定性。热稳定性的此种增加成为向元件提供驱动稳定性的重要因素。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可使用多步化学反应来制备。首先制备一些中间化合物，且自所述中间化合物可制备化学式1的化合物。更具体而言，根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可基于稍后描述的制备实例来制备。
本申请案的另一实施例提供包含由化学式1表示的杂环化合物的有机发光元件。“有机发光元件”可用例如“有机发光二极管”、“OLED”、“OLED元件”及“有机电致发光元件”等用语来表示。
当制造有机发光元件时，可使用溶液涂布方法以及真空沉积方法将所述杂环化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布方法是指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂方法、辊涂等，但并非仅限于此。
具体而言，根据本申请案的一个实施例的有机发光元件包括第一电极、第二电极及设置于所述第一电极与所述第二电极之间的一或多个有机材料层，并且所述有机材料层中的一或多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。当在有机材料层中包含由化学式1表示的杂环化合物时，有机发光元件具有优异的发光效率及寿命。
在本申请案的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
在本申请案的一个实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，并且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光元件的材料。根据化学式1的杂环化合物具有高的最高占用分子轨域(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)水准，并且被认为更适合作为有机发光元件的红色主体。
在本申请案的一个实施例中，根据化学式1的杂环化合物可用作P型主体。
在本申请案的有机发光元件中，发光层可更包含掺杂剂。作为掺杂剂，可使用此项技术中常见的材料，并且可使用例如(piq)2(Ir)(acac)等材料。
基于整个发光层，掺杂剂的含量可为0.5重量％至5重量％，较佳地为1重量％至4重量％，且更佳地为1.5重量％至3.5重量％。
此外，有机材料层包括一或多个发光层，并且发光层包含由化学式1表示的杂环化合物。当在有机材料层中的发光层中包含由化学式1表示的杂环化合物时，有机发光元件具有更优异的发光效率及寿命。
此外，在本申请案的有机发光元件中，有机材料层可更包含由以下化学式2表示的杂环化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Y2为O；或者S，
L3与L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基，a及b各自为0至3的整数，并且当a及b各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同，
N-Het为经取代或未经取代并且包含一或多个N的单环或多环杂环基团，
Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，且
Rr与Rs彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基；或者具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基，r为0至2的整数，并且当r为2时，括弧中的取代基彼此相同或不同，s为0至6的整数，并且当s为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，化学式2的Y2可为O；或者S。
在另一实施例中，Y2为O。
在另一实施例中，Y2为S。
在本申请案的一个实施例中，化学式2的L3与L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L3与L4彼此相同或不同，并且可各自独立地为直接键；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L3与L4彼此相同或不同，并且可各自独立地为直接键；具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L3可为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L3为直接键。
在另一实施例中，L3为具有6至60个碳原子的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L3为亚苯基。
在另一实施例中，L3为亚萘基。
在本申请案的一个实施例中，L4可为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L4为直接键。
在另一实施例中，L4为具有6至60个碳原子的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L4为亚苯基。
在本申请案的一个实施例中，化学式2的a及b各自为0至3的整数，并且当a及b各自为2或大于2时，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在另一实施例中，a为0。
在另一实施例中，a为1。
在另一实施例中，a为2。
在另一实施例中，a为3。
在本申请案的一个实施例中，当a为2或大于2时，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在另一实施例中，b为0。
在另一实施例中，b为1。
在另一实施例中，b为2。
在另一实施例中，b为3。
在本申请案的一个实施例中，当b为2或大于2时，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，化学式2的N-Het具有与化学式1中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，化学式2的Ar3可为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，Ar3彼此相同或不同，并且可各自独立地为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，Ar3彼此相同或不同，并且可各自独立地为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，Ar3可为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的芴基；或经取代或未经取代的萘基。
在本申请案的一个实施例中，Ar3可为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；未经取代或经选自由具有1至10个碳原子的烷基组成的群组中的一或多者取代的芴基；或者经取代或未经取代的萘基。
在本申请案的一个实施例中，化学式2的Rr及Rs为氢。
根据本申请案的一个实施例，化学式2可由以下化学式2-1至化学式2-3中的任一者表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
在化学式2-1至化学式2-3中，
取代基具有与化学式2中相同的定义。
根据本申请案的一个实施例，化学式2可由以下化合物中的任一者表示，但并非仅限于此。
此外，有机材料层包括一或多个发光层，并且所述发光层包含由化学式1表示的杂环化合物作为第一化合物，并且还包含由化学式2表示的杂环化合物作为第二化合物。当在有机材料层中的发光层中包含由化学式1表示的杂环化合物时，有机发光元件具有更优异的发光效率及寿命。
在本申请案的一个实施例中，根据化学式2的杂环化合物可用作N型主体。
因此，当同时包含与具有强空穴传输性质的P型主体化合物对应的根据本申请案由化学式1表示的杂环化合物及与N型主体化合物对应的根据本申请案由化学式2表示的杂环化合物时，可预期发生激发错合体现象。
此外，通过将各种取代基引入至化学式2的结构，可合成具有所引入取代基的独特性质的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光元件的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成满足每一有机材料层所需要的条件的材料。
此外，通过将各种取代基引入至化学式2的结构，可精密地控制能带间隙，且同时提高有机材料之间的介面处的性质，且材料应用可变得多样化。
同时，杂环化合物具有高的玻璃转变温度(Tg)，且具有优异的热稳定性。热稳定性的此种增加成为向元件提供驱动稳定性的重要因素。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可使用多步化学反应来制备。首先制备一些中间化合物，且自所述中间化合物可制备化学式2的化合物。更具体而言，根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可基于稍后描述的制备实例来制备。
此外，有机材料层包括一或多个发光层，并且所述发光层同时包含由化学式1表示的杂环化合物及由化学式2表示的杂环化合物。当在有机材料层中的发光层中包含由化学式1表示的杂环化合物及由化学式2表示的杂环化合物时，由于激发错合体现象，有机发光元件具有更优异的发光效率及寿命。
在本申请案的有机发光元件中，有机材料层包括发光层，并且所述发光层可包含杂环化合物作为发光材料的主体材料。
在本申请案的有机发光元件中，发光层可包含二或更多种主体材料，并且所述主体材料中的至少一者可包含杂环化合物作为发光材料的主体材料。
在本申请案的有机发光元件中，二或更多种主体材料可预混合并用作发光层，并且所述二或更多种主体材料中的至少一者可包含杂环化合物作为发光材料的主体材料。
预混合是指在沉积在有机材料层上之前，将发光层的二或更多种主体材料放置并混合在一个供应源中。
在本申请案的有机发光元件中，发光层可包含二或更多种主体材料，并且所述二或更多种主体材料可各自包含一或多种p型主体材料及n型主体材料，并且所述主体材料中的至少一者可包含所述杂环化合物作为发光材料的主体材料。在此种情形中，有机发光元件可具有优异的驱动、效率及寿命。
在本申请案的有机发光元件中，即使当包含二或更多种主体材料时，发光层亦可更包含掺杂剂。作为掺杂剂，可使用此项技术中常见的材料，并且可使用例如(piq)2(Ir)(acac)等材料。
基于整个发光层，掺杂剂的含量可为0.5重量％至5重量％，较佳地为1重量％至4重量％，且更佳地为1.5重量％至3.5重量％。
本揭示的有机发光元件可还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴辅助层及空穴阻挡层组成的群组中的一层、两层或更多层。
除了使用上述杂环化合物形成有机材料层之外，根据本申请案的一个实施例的有机发光元件可使用常见的有机发光元件制造方法及材料来制造。
此外，本申请案的另一实施例提供一种有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物同时包含由化学式1表示的杂环化合物及由化学式2表示的杂环化合物。
在本申请案的另一实施例中，在组成物中由化学式1表示的杂环化合物:由化学式2表示的杂环化合物可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比，然而，所述重量比并非仅限于此。
有机材料层的组成物所包含的由化学式1表示的杂环化合物及由化学式2表示的化合物的具体描述与以上提供的描述相同。
图1至图3示出根据本申请案的一个实施例的有机发光元件的电极及有机材料层的层叠顺序。然而，本申请案的范围不限于该些图，且此项技术中已知的有机发光元件的结构亦可用于本申请案中。
图1示出其中阳极(200)、有机材料层(300)及阴极(400)连续层叠在基板(100)上的有机发光元件。然而，所述结构并非仅限于此种结构，且如图2所示，亦可获得其中阴极、有机材料层及阳极连续层叠在基板上的有机发光元件。
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光元件包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围并非仅限于此种层叠结构，且根据需要，可不包括除发光层之外的层，并且可进一步添加其他需要的功能层。
此外，根据本申请案的一个实施例的有机发光元件包括：第一电极；第一堆叠，设置于第一电极上并包括第一发光层；电荷产生层，设置于第一堆叠上；第二堆叠，设置于电荷产生层上并包括第二发光层；以及第二电极，设置于第二堆叠上。
此处，电荷产生层可包含由化学式1表示的杂环化合物。当所述杂环化合物用于电荷产生层中时，有机发光元件可具有优异的驱动、效率及寿命。
此外，第一堆叠及第二堆叠可各自独立地还包括一或多种类型的上述空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。
作为根据本申请案的一个实施例的有机发光元件，图4中示意性地示出了具有2堆叠串联结构的有机发光元件。
在本文中，在一些情形中可不包括在图4中描述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层等。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光元件中，以下示出除了化学式1的杂环化合物之外的材料，然而，该些仅用于说明的目的，而非限制本申请案的范围，且可由此项技术中已知的材料代替。
作为阳极材料，可使用具有相对大的功函数的材料，且可使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物等。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、及金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)、及氧化铟锌(indiumzinc oxide，IZO)；金属与氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺等，但并非仅限于此。
作为阴极材料，可使用具有相对小的功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物等。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、及铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但并非仅限于此。
作为空穴注入材料，可使用已知的空穴注入材料，且举例而言，可使用酞菁化合物，例如在美国专利第4,356,429号中揭示的铜酞菁；或星形猝发型胺衍生物，例如在文献[高级材料，6，第677页(1994)]中阐述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)、作为具有溶解度的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)等。
作为空穴传输材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作为电子传输材料，可使用恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物等的金属错合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入材料的实例，此项技术中通常使用LiF，然而，本申请案并非仅限于此。
作为发光材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，且根据需要，可混合并使用二或更多种发光材料。此外，萤光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。作为发光材料，可单独使用通过结合分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料，然而，亦可使用具有一起参与发光的主体材料及掺杂剂材料的材料。
根据本申请案的一个实施例的有机发光元件可依据所使用的材料为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物亦可在有机发光元件中使用的类似原理下用于包括有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等的有机电子元件中。
具体实施方式
在下文中，将参照实例更详细地描述本说明书，然而，该些仅用于说明目的，并且本申请案的范围并非仅限于此。
<制备例1>制备化合物3
1)制备化合物3-e
在单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，在120℃下对(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(化合物3-f)(30.98克，166.21毫摩尔)、1-溴-2-氟-3-碘苯(50克，151.10毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)(8.73克，7.56毫摩尔)、碳酸钾(41.77克，302.2毫摩尔)及1,4-二恶烷/H2O(500毫升/150毫升)的混合物进行了回流。此后，用二氯甲烷对结果进行了萃取，并用MgSO4进行了干燥。在干燥后，对结果进行了管柱纯化，以获得化合物3-e(34.8克，73％)。
2)制备化合物3-d
在单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，将2'-溴-4-氯-6'-氟-2-甲氧基-1,1'-联苯(化合物3-e)(34.8克，110.28毫摩尔)及二氯甲烷(methylene chloride，MC)(348毫升)的混合物冷却至0℃，且在向其中滴加BBr3(20.9毫升，220.56毫摩尔)后，将温度升高至室温，并将混合物搅拌了2小时。使用蒸馏水终止了反应，并用二氯甲烷对结果进行了萃取，且用MgSO4进行了干燥。在干燥后，对结果进行了硅胶过滤，且然后浓缩以获得化合物3-d(33.25克，100％)。
3)制备化合物3-c
在单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，在150℃下对2'-溴-4-氯-6'-氟-[1,1'-联苯]-2-醇(化合物3-d)(33.25克，110.27毫摩尔)、Cs2CO3(71.86克，220.54毫摩尔)及二甲基乙酰胺(330毫升)的混合物进行了搅拌。对结果进行了冷却且然后进行了过滤，并对滤液的溶剂进行了硅胶过滤以获得化合物3-c(24.84克，80％)。
4)制备化合物3-b
在单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，在140℃下对1-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃(化合物3-c)(24.84克，88.23毫摩尔)、双联(频哪醇基)二硼(44.81克，176.46毫摩尔)、乙酸钾(25.98克，264.69毫摩尔)、PdCl2(dppf)(3.23克，4.41毫摩尔)及1,4-二恶烷(240毫升)的混合物进行了回流。此后，用二氯甲烷对结果进行了萃取，浓缩，且接着进行了硅胶过滤以获得化合物3-b(34.79克，超产)
5)制备化合物3-a
在单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，在120℃下将2-(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(化合物3-d)(34.79克，105.87毫摩尔)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(A)(31.18克，116.46毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)(6.12克，5.29毫摩尔)、碳酸钾(29.26克，211.74毫摩尔)及1,4-二恶烷/水(340毫升/102毫升)的混合物回流了3小时。此后，在室温(room temperature，RT)下对结果进行了过滤，且然后用蒸馏水及丙酮进行了洗涤以获得化合物3-a(44.56克，97％)。
6)制备目标化合物3
在单颈圆底烧瓶(单颈r.b.f)中，在180℃下将2-(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(化合物3-a)(44.56克，102.70毫摩尔)、二([1,1'-联苯]-4-基)胺(B)(36.31克，112.97毫摩尔)、Pd(dba)2(5.95克，5.14毫摩尔)、氢氧化钠(8.22克，205.4毫摩尔)、SPhos(6.32克，15.41毫摩尔)及二甲苯(445毫升)的混合物回流了8小时(h)。对结果进行了冷却且然后进行了过滤，并用蒸馏水及丙酮进行了洗涤以获得目标化合物3(61.28克，83％)。
除了使用下表1的中间物A及B分别代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(A)及二([1,1'-联苯]-4-基)胺(B)之外，以与制备例1的目标化合物3的制备相同的方式制备了下表1的目标化合物。
[表1]
除制备例1的化合物之外的化合物皆以与制备例1相同的方式合成，并且合成识别结果示于下表2及表3中。下表2示出FD-质谱(FD-MS：场解吸质谱)的测量值，且下表3示出1HNMR(CDCl3，300Mz)的测量值。
[表2]
[表3]
[制备例2]制备化合物183
合成化合物183-2
将化合物183-3(5克，13.5毫摩尔)、化合物SM1(4.6克，16.2毫摩尔)、Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))(0.8克，0.67毫摩尔)及K2CO3(3.7克，27毫摩尔)引入250毫升圆底烧瓶中，且在形成氮气气氛后，向其中引入1,4-二恶烷(80毫升)及H2O(20毫升)，并在120℃下将混合物搅拌了12小时。在反应终止后，将反应温度降低至室温，且用水对结果进行了洗涤并用二氯甲烷进行了萃取。用Mg2SO4对萃取的有机溶液进行了干燥，且然后进行了浓缩。对结果进行了硅胶管柱层析并进行了重结晶，以获得白色固体化合物183-2(2.9克，6.5毫摩尔，产率48％)。
合成化合物183-1
将化合物183-2(2.9克，6.5毫摩尔)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(2.5克，9.8毫摩尔)、Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0))(0.3克，0.3毫摩尔)、XPhos(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯)(1.2克，2.6毫摩尔)及KOAc(1.3克，13毫摩尔)引入100毫升圆底烧瓶中，且在形成氮气气氛后，向其中引入1,4-二恶烷(50毫升)，并在110℃下将混合物搅拌了3小时。在反应终止后，将反应温度降低至室温，且用水对结果进行了洗涤并用二氯甲烷进行了萃取。用Mg2SO4对萃取的有机溶液进行了干燥，且然后进行了浓缩。对结果进行了硅胶管柱层析并进行了重结晶，以获得白色固体化合物183-1(3.0克，5.54毫摩尔，产率85％)。
合成化合物183
将化合物183-1(3.0克，5.54毫摩尔)、化合物SM2(1.8克，6.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(0.3克，0.27毫摩尔)及K2CO3(1.5克，11毫摩尔)引入至100毫升圆底烧瓶中，且在形成氮气气氛后，向其中引入1,4-二恶烷(40毫升)及H2O(10毫升)，并在120℃下将混合物搅拌了4小时。在反应终止后，将反应温度降低至室温，且用水对结果进行了洗涤并用二氯甲烷进行了萃取。用Mg2SO4对萃取的有机溶液进行了干燥，且然后进行了浓缩。对结果进行了硅胶管柱层析并进行了重结晶，以获得黄色固体化合物183(3.1克，4.7毫摩尔，产率85％)。
除了使用下表4的中间物A代替SM1，并且使用下表4的中间物B代替SM2之外，以与制备例2相同的方式合成了目标化合物。
[表4]
<实验例1>
1)制造有机发光元件
用蒸馏水超音波对上面氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)作为薄膜被涂布至1,500埃厚度的玻璃基板进行了清洗。在用蒸馏水清洗完成后，用例如丙酮、甲醇及异丙醇等溶剂对基板进行了超音波清洗，然后干燥，并在紫外线(ultraviolet，UV)清洁器中使用紫外线将紫外线臭氧(ultraviolet ozone，UVO)处理进行了5分钟。之后，将基板传输至等离子体清洁器(plasma cleaner，PT)，且在真空下进行等离子体处理以达成ITO功函数并移除残留膜之后，将基板传输至热沉积设备以进行有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成作为共用层的空穴注入层4,4',4”-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(2-TNATA)及空穴传输层N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(NPB)。
如下在其上热真空沉积发光层。具体而言，通过使用下表5的实例1至实例5及比较例1至比较例4中描述的化合物作为发光层的红色主体，并将红色磷光掺杂剂(piq)2(Ir)(acac)以3重量％掺杂至红色主体中而沉积具有500埃厚度的发光层。此后，将浴铜灵(在下文中，BCP)沉积至60埃作为空穴阻挡层，并在其上将Alq3沉积至200埃作为电子传输层。
最后，通过将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度在电子传输层上形成了电子注入层，且然后通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃的厚度在电子注入层上形成了阴极，且因此，制造了有机发光元件。
此外，除了在沉积发光层的制程中通过使用下表5的实例6至实例8中描述的化合物作为绿色主体、并将绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3基于发光层的总重量以7重量％掺杂至绿色主体中来沉积厚度为500埃的发光层之外，以与实例1至实例5及比较例1至比较例4的有机发光元件相同的方式制造了有机发光元件。
同时，对于将在OLED制造中使用的每种材料而言，对制造OLED所需的全部有机化合物在10-8托至10-6托下进行真空升华纯化。
具体而言，在比较例1至比较例4中使用的化合物A至D如下。
2)有机发光元件的驱动电压及发光效率
对于如上制造的实例1至实例8以及比较例1至比较例4的有机发光元件中的每一者，使用麦克赛恩斯公司(McScience Inc.)制造的M7000测量了电致发光(electroluminescent，EL)性质，并且利用测量结果，通过麦克赛恩斯公司制造的寿命测量系统(M6000)测量了当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时的T90。T90是指寿命(单位：h，时间)，即相对于初始亮度变为90％所需的时间。
有机发光元件的测量性质如下表5所示。
[表5]
当使用具有高分子量的化合物作为发光层的材料时，沉积制程难以进行，乃因由于分子间结合强度高而难以蒸发，并且使用具有低分子量的化合物可能导致溶剂选择困难，然而，根据本申请案的由化学式1表示的杂环化合物具有适合用于有机发光元件的发光层的分子量，同时具有高的热稳定性。此意指根据本申请案的由化学式1表示的化合物是易于形成有机发光元件的发光层的材料。此外，由化学式1表示的化合物具有的带隙防止了发光层的电子及空穴的损失，由此有助于复合区的有效形成。
换言之，可识别出，在被取代的芳基胺基附接在适当位置的化合物(如根据本申请案的由化学式1表示的杂环化合物)中，在所述位置取代的芳基胺基的强空穴传输(holetransfer，HT)性质解决了在掺杂剂中出现的空穴陷阱现象。此外，临限电压可依据电子传输(electron transfer，ET)基团进行调节。
具体而言，识别出本申请案的由化学式1表示的杂环化合物使得HOMO及最低未占分子轨域(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)的电子云被分离而不扩散。另一方面，识别出比较化合物A至D使得HOMO及LUMO的电子云扩散。由于电子云在不扩散的情况下进一步分离，在掺杂剂中出现的空穴陷阱现象更容易解决。
此外，识别出当计算如下表6中的振荡器强度值时，相较于本申请案的由化学式1表示的杂环化合物，比较化合物A至D中的值明显较低。此意指本申请案的由化学式1表示的杂环化合物具有更优异的萤光材料吸光度。换句话说，识别出在使用本申请案的由化学式1表示的杂环化合物的有机发光元件中，所述化合物是更优异以用于发光层中的材料。
最后，还识别出本申请案的由化学式1表示的杂环化合物相较于比较化合物A至D具有更高的光致发光量子产率(photoluminescence quantum yield，PLQY)值。因此，识别出使用本申请案的由化学式1表示的杂环化合物的有机发光元件具有更优异的元件寿命。
此种差异被视为是由于被取代的芳基胺基在根据本申请案由化学式1表示的杂环化合物中的适当位置进行取代。
[表6]
因此，如自表5的元件评估中可见，相较于比较例，根据本申请案的由化学式1表示的杂环化合物表现出改善的效能。换言之，如自表5的元件评估中可见，相较于不使用所述杂环化合物的情形，在有机发光元件的发光层中使用根据本申请案的由化学式1表示的杂环化合物在寿命、效率及驱动电压的性质方面产生了更优异的效果。
<实验例2>
1)制造有机发光元件
用蒸馏水超音波对上面氧化铟锡(ITO)作为薄膜被涂布至1,500埃厚度的玻璃基板进行了清洗。在用蒸馏水清洗完成后，用例如丙酮、甲醇及异丙醇等溶剂对基板进行了超音波清洗，然后干燥，并在紫外线(UV)清洁器中使用紫外线将紫外线臭氧(UVO)处理进行了5分钟。之后，将基板传输至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以达成ITO功函数并移除残留膜之后，将基板传输至热沉积设备以进行有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成第一空穴注入层4,4',4”-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(2-TNATA)及第一空穴传输层N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(NPB)。
如下在其上热真空沉积第一发光层。具体而言，通过以下方式沉积了厚度为400埃的第一发光层：以在下表7中描述的比率混合在下表7中描述的本申请案的由化学式1表示的杂环化合物(其为第一主体)与在下表7中描述的本申请案的由化学式2表示的杂环化合物(其为第二主体)作为第一发光层的红色主体，并且基于第一发光层的总重量，以2重量％将红色磷光掺杂剂(piq)2(Ir)(acac)掺杂至红色主体中。
此后，将Alq3沉积至120埃作为第一电子传输层，在其上将Bphen沉积至120埃作为N型电荷产生层，并在其上将MoO3沉积至100埃作为P型电荷产生层。此外，在P型电荷产生层上，形成第二空穴传输层N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(NPB)。
如下在其上热真空沉积第二发光层。具体而言，通过以下方式沉积了厚度为400埃的第二发光层：以在下表7中描述的比率混合在下表7中描述的本申请案的由化学式1表示的杂环化合物(其为第一主体)与在下表7中描述的本申请案的由化学式2表示的杂环化合物(其为第二主体)作为第二发光层的红色主体，并且基于第二发光层的总重量，以2重量％将红色磷光掺杂剂(piq)2(Ir)(acac)掺杂至红色主体中。
此后，将Alq3沉积至300埃作为第二电子传输层。最后，通过将氟化锂(LiF)沉积至20埃的厚度在第二电子传输层上形成了电子注入层，且然后通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃的厚度而在电子注入层上形成了阴极，且因此，制造了比较例5及实例9至实例30中的每一者的有机电致发光元件。
同时，对于将在OLED制造中使用的每种材料而言，对制造OLED所需的全部有机化合物在10-8托至10-6托下进行真空升华纯化。
此外，根据本申请案的由化学式1表示的杂环化合物对应于P型主体化合物，并且根据本申请案的由化学式2表示的杂环化合物对应于N型主体化合物。因此，下表7的N:P是指N型主体化合物(由化学式2表示的化合物)与P型主体化合物(由化学式1表示的化合物)的重量比。更具体而言，其指第一主体与第二主体的重量比。
2)有机发光元件的驱动电压及发光效率
对于如上制造的比较例5及实例9至实例30的有机发光元件中的每一者，使用麦克赛恩斯公司制造的M7000测量了电致发光(EL)性质，并且利用测量结果，通过麦克赛恩斯公司制造的寿命测量系统(M6000)测量了当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时的T90。
本揭示的有机电致发光元件的性质如下表7所示。
[表7]
如自表7的元件评估可见，识别出当混合及沉积根据本申请案由化学式1表示的杂环化合物及由化学式2表示的杂环化合物作为有机发光元件的有机材料层时，在有机发光元件中获得了更优异的驱动、效率及寿命等效果。
此结果可被视为是改善包括芳基胺基的化合物寿命缩短现象的结果。可预期，当同时包含与具有强空穴传输性质的P型主体化合物对应的根据本申请案由化学式1表示的杂环化合物及与N型主体化合物对应的根据本申请案由化学式2表示的杂环化合物时，会发生激发错合体现象。
激发错合体现像是由于N型主体化合物与P型主体化合物的两个分子之间的电子交换而释放具有供体(p主体)HOMO水准及受体(n主体)LUMO水准大小的能量的现象。当具有良好空穴传输能力的供体(p主体)及具有良好电子传输能力的受体(n主体)用作发光层的主体时，空穴被注入至p主体并且电子被注入至n主体，且因此，驱动电压可降低，此因此有助于提高寿命。
Claims (15)
1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Y1为O；或者S；
L1与L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基，m及n各自为0至3的整数，并且当m及n各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同；
N-Het为经取代或未经取代并且包含一或多个N的单环或多环杂环基团；
Ar1与Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；且
Rp与Rq彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基；或者具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基，p及q各自为0至3的整数，并且当p及q各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述经取代或未经取代是指未经取代或经选自由以下组成的群组中的一或多个取代基取代：氘；氰基；卤素基；具有1至60个碳原子的直链或支链烷基；具有2至60个碳原子的直链或支链烯基；具有2至60个碳原子的直链或支链炔基；具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基；具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基；具有6至60个碳原子的单环或多环芳基；具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；具有1至20个碳原子的烷基胺；具有6至60个碳原子的单环或多环芳基胺；及具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基胺，或者经连接选自上述取代基中的二或更多个取代基的取代基取代，并且R、R'及R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式1-1至化学式1-4中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至化学式1-4中，
取代基具有与化学式1中相同的定义。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中N-Het为由以下化学式3表示的基团：
[化学式3]
在化学式3中，
X1为CR1或N，X2为CR2或N，X3为CR3或N，X4为CR4或N，X5为CR5或N，且X1至X5中的至少一者为N；且
R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的烯基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的炔基；具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷氧基；具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；-P(＝O)R10R12；以及NR13R14，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环或杂环，R10至R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基；具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基，并且
是连接至化学式1的位点。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1与Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的芴基；或者经取代或未经取代的萘基。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Rp及Rq是氢。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
8.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层的一或多个层包含如权利要求1至7中任一项所述的杂环化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括一或多个发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光元件，其中所述发光层包含二或更多种主体材料，并且所述主体材料中的至少一者包含所述杂环化合物作为发光材料的主体材料。
11.根据权利要求8所述的有机发光元件，还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴辅助层及空穴阻挡层组成的群组中的一层、两层或更多层。
12.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包含由化学式1表示的杂环化合物作为第一化合物，并且还包含由以下化学式2表示的杂环化合物作为第二化合物：
[化学式2]
在化学式2中，
Y2为O；或者S；
L3与L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基，a及b各自为0至3的整数，并且当a及b各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同；
N-Het为经取代或未经取代并且包含一或多个N的单环或多环杂环基团；
Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；且
Rr与Rs彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基；或者具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基，r为0至2的整数，并且当r为2时，括弧中的取代基彼此相同或不同，s为0至6的整数，并且当s为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
13.根据权利要求12所述的有机发光元件，其中化学式2由以下化合物中的任一者表示：
14.一种有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包含：如权利要求1所述的由化学式1表示的杂环化合物；以及
由以下化学式2表示的杂环化合物：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Y2为O；或者S；
L3与L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基，a及b各自为0至3的整数，并且当a及b各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同；
N-Het为经取代或未经取代并且包含一或多个N的单环或多环杂环基团；
Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；且
Rr与Rs彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基；或者具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的烷基，r为0至2的整数，并且当r为2时，括弧中的取代基彼此相同或不同，s为0至6的整数，并且当s为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
15.根据权利要求14所述的有机发光元件的有机材料层的组成物，其中，在所述组成物中，由化学式1表示的杂环化合物:由化学式2表示的杂环化合物具有1:10至10:1的重量比。
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