JP2023542638A - 有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物、および有機発光素子の製造方法 - Google Patents

有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物、および有機発光素子の製造方法 Download PDF

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Abstract

本明細書は、第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に設けられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、有機物層のうち１層以上が化学式１で表されるヘテロ環化合物、および化学式２で表されるヘテロ環化合物を含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物、および有機発光素子の製造方法に関する。

Description

本出願は、２０２０年０９月２８日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－０１２５７６１号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。
本明細書は、有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物、および有機発光素子の製造方法に関する。
有機電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であって、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという長所を有している。
有機発光素子は、二つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、二つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜において結合して対をなした後、消滅しつつ光を発することになる。前記有機薄膜は、必要に応じて、単層または多層で構成されることができる。
有機薄膜の材料は、必要に応じて、発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜の材料としては、それ自体が単独で発光層を構成することができる化合物が用いられてもよく、または、ホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割を行うことができる化合物が用いられてもよい。その他にも、有機薄膜の材料として、正孔注入、正孔輸送、電子阻止、正孔阻止、電子輸送、電子注入などの役割を行うことができる化合物が用いられてもよい。
有機発光素子の性能、寿命、または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が求められ続けている。
米国特許第４，３５６，４２９号
有機発光素子において使用可能な材料に要求される条件、例えば、適切なエネルギー準位、電気化学的安定性、熱的安定性などを満たすことができ、置換基に応じて有機発光素子に要求される様々な役割を果たすことのできる化学構造を有する化合物を含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法を提供しようとする。
本出願の一実施態様は、第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に設けられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、
前記有機物層のうち１層以上が、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および下記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供する。
Figure 2023542638000002
Figure 2023542638000003
前記化学式１および２において、
Ｘは、Ｏ；またはＳであり、
Ｒ１～Ｒ８、Ｒｃ～Ｒｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＮＲＲ’からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のヘテロ環を形成し、
Ｘ１～Ｘ３は、Ｎ；またはＣＲｅであり、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも一つはＮであり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－ＣＮ；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
前記Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’、およびＲｅは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
ｎ、ｐ、およびａは０～４の整数であり、
ｒおよびｓは０～７の整数であり、
ｑは１～５の整数であり、
ｎ、ｐ、ａ、ｓ、ｑおよびｒが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
また、本出願の他の一実施態様は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
最後に、本出願の一実施態様は、基板を準備する段階；前記基板上に第１電極を形成する段階；前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成する段階；および前記有機物層上に第２電極を形成する段階を含み、前記有機物層を形成する段階は、本出願に係る有機物層用組成物を用いて１層以上の有機物層を形成する段階を含む、有機発光素子の製造方法を提供する。
本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として用いることができる。前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子において、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電荷生成層などの材料として用いることができる。特に、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物は、同時に有機発光素子の発光層の材料として用いることができる。また、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物を同時に有機発光素子に用いる場合、素子の駆動電圧を下げ、光効率を向上させ、化合物の熱的安定性により素子の寿命特性を向上させることができる。
特に、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンのコア構造にフェニレン基の連結基を有し、アジン類の置換基を有するものであって、これにより、ｎ－ｔｙｐｅの特性が強化され、前記化学式２で表される特定の置換基を有するビスカルバゾール類に該当するヘテロ環化合物をともに含むことで、駆動電圧を減少させることができ、効率および寿命を極大化することができる特徴を有するようになる。
具体的には、前記化学式１のヘテロ環化合物は、ジベンゾフランとジベンゾチオフェンにＨＯＭＯが偏在化して正孔を効果的に安定化させ、さらにＬＵＭＯオービタルがアジン系の置換基に偏在化して電子を効果的に安定化させるために、発光層ホストとして使用した場合に特に効果がある。
図１は、本出願の一実施態様による有機発光素子の積層構造を概略的に示した図である。 図２は、本出願の一実施態様による有機発光素子の積層構造を概略的に示した図である。 図３は、本出願の一実施態様による有機発光素子の積層構造を概略的に示した図である。
１００ ・・・基板
２００ ・・・陽極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・発光層
３０４ ・・・正孔阻止層
３０５ ・・・電子輸送層
３０６ ・・・電子注入層
４００ ・・・陰極
以下、本出願について詳しく説明する。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に置き換わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換」とは、重水素；シアノ基；ハロゲン基；Ｃ１～Ｃ６０のアルキル基；Ｃ２～Ｃ６０のアルケニル基；Ｃ２～Ｃ６０のアルキニル基；Ｃ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；Ｃ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；Ｃ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；シリル基；ホスフィンオキシド基；およびアミン基からなる群から選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。
本明細書において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、炭素原子に水素原子が結合されたことを意味する。但し、重水素（２Ｈ、Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）は水素の同位元素であるため、一部の水素原子は重水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、置換基として来れる位置が全て水素または重水素であることを意味し得る。すなわち、重水素の場合、水素の同位元素であって、一部の水素原子は、同位元素である重水素であってもよく、この際、重水素の含量は、０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」において、重水素の含量が０％、水素の含量が１００％など、重水素を明示的に排除しない場合には、水素および重水素は、化合物において混在して用いられてもよい。すなわち、「置換基Ｘは水素である」と表す場合には、水素の含量が１００％、重水素の含量が０％など、重水素を排除しないものであって、水素および重水素が混在している状態を意味し得る。
本出願の一実施態様において、重水素は、水素の同位元素（ｉｓｏｔｏｐｅ）のうち一つであり、１個の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）と１個の中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）とからなる重陽子（ｄｅｕｔｅｒｏｎ）を原子核（ｎｕｃｌｅｕｓ）として有する元素であって、水素－２で表されてもよく、元素記号はＤまたは２Ｈと表記してもよい。
本出願の一実施態様において、原子番号（ａｔｏｍｉｃ ｎｕｍｂｅｒ、Ｚ）は同一であるものの、質量数（ｍａｓｓ ｎｕｍｂｅｒ、Ａ）が異なる原子を意味する同位元素は、同じ数の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）を有するものの、中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）の数が異なる元素と解釈することができる。
本出願の一実施態様において、特定の置換基の含量Ｔ％の意味は、基本となる化合物が有し得る置換基の総個数をＴ１と定義し、そのうち特定の置換基の個数をＴ２と定義する場合、Ｔ２／Ｔ１×１００＝Ｔ％と定義することができる。
すなわち、一例示において、
Figure 2023542638000004
で表されるフェニル基において重水素の含量が２０％であるとは、フェニル基が有し得る置換基の総個数は５（式中のＴ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中のＴ２）個である場合、２０％と表すことができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であるというものである、下記構造式で表されてもよい。
Figure 2023542638000005
また、本出願の一実施態様において、「重水素の含量が０％であるフェニル基」の場合、重水素原子が含まれていない、すなわち、５個の水素原子を有するフェニル基を意味し得る。
本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、炭素数１～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキル基の炭素数は１～６０、具体的には１～４０、より具体的には１～２０であってもよい。具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルケニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。具体的な例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数１～２０であることが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ－プロピルオキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記シクロアルキル基は、炭素数３～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は３～６０、具体的には３～４０、より具体的には５～２０であってもよい。具体的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２０であってもよい。
本明細書において、前記アリール基は、炭素数６～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、アリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基はスピロ基を含む。前記アリール基の炭素数は６～６０、具体的には６～４０、より具体的には６～２５であってもよい。前記アリール基の具体的な例としては、フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、ベンゾフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、下記構造式であってもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 2023542638000006
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＳ、Ｏ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、前記多環は、ヘテロアリール基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体的な例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、イミダゾピリジニル基、チエニル基、インドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１－ジヒドロ－ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５－ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２－ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２－ａ］イミダゾ［１，２－ｅ］インドリニル基、５，１１－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アミン基は、モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；－ＮＨ２；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群から選択されてもよく、炭素数は、特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。前記アミン基の具体的な例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が二つ存在するもの、すなわち、２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除いては、前述したアリール基の説明が適用されてもよい。また、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が二つ存在するもの、すなわち、２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除いては、前述したアリール基の説明が適用されてもよい。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０１Ｒ１０２で表され、Ｒ１０１およびＲ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。具体的に、アリール基で置換されていてもよく、前記アリール基は、前述した例示が適用されてもよい。例えば、ホスフィンオキシド基は、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、Ｓｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、－ＳｉＲ１０４Ｒ１０５Ｒ１０６で表され、Ｒ１０４～Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体的な例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味し得る。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈することができる。
隣接した基が形成可能な脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環は、１価の基ではないことを除いては、前述したシクロアルキル基、シクロヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基として例示された構造が適用されてもよい。
本出願の一実施態様は、第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に設けられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上が、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供する。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式３または４で表されてもよい。
Figure 2023542638000007
Figure 2023542638000008
前記化学式３および４において、
各置換基の定義は、前記化学式１における定義と同一である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１の
Figure 2023542638000009
は、下記化学式１－１～１－３のいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2023542638000010
Figure 2023542638000011
Figure 2023542638000012
前記化学式１－１～１－３において、
Figure 2023542638000013
は、化学式１に連結される位置を意味し、
各置換基の定義は、前記化学式１における定義と同一である。
本出願の一実施態様において、ＸはＯ；またはＳであってもよい。
本出願の一実施態様において、ＸはＯであってもよい。
本出願の一実施態様において、ＸはＳであってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｘ１～Ｘ３はＮ；またはＣＲｅであり、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも一つはＮであってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｘ１～Ｘ３はＮであってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２はＮであり、Ｘ３はＣＲｅであってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｘ１およびＸ３はＮであり、Ｘ２はＣＲｅであってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ８、ＲｃおよびＲｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＮＲＲ’からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のヘテロ環を形成してもよい。
また他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ８、ＲｃおよびＲｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＮＲＲ’からなる群から選択されてもよい。
また他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ８、ＲｃおよびＲｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ８、ＲｃおよびＲｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ４０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ８、ＲｃおよびＲｄは、 互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；であってもよい。
また他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ８、ＲｃおよびＲｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；またはＣ６～Ｃ４０のアリール基；であってもよい。
また他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ８、ＲｃおよびＲｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；またはＣ６～Ｃ２０のアリール基；であってもよい。
また他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ８、ＲｃおよびＲｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；単環のＣ６～Ｃ１０のアリール基；または多環のＣ１０～Ｃ２０のアリール基；であってもよい。
また他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ８、ＲｃおよびＲｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のフェニル基；または置換もしくは非置換のビフェニル基であってもよい。
また他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ８、ＲｃおよびＲｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；フェニル基；またはビフェニル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ１は、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ１は、単環のＣ６～Ｃ１０のアリール基；または多環のＣ１０～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ１は、単環のＣ６～Ｃ１０のアリール基；または多環のＣ１０～Ｃ２０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のフェニル基；または置換もしくは非置換のビフェニル基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ１は、フェニル基；またはビフェニル基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ１は、下記式１－１－１～１－１－３のいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2023542638000014
Figure 2023542638000015
Figure 2023542638000016
前記化学式１－１－１～１－１－３において、
Figure 2023542638000017
は、化学式１に連結される位置を意味する。
本出願の一実施態様において、Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ１は、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ１は、直接結合；またはＣ６～Ｃ４０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ１は、直接結合；またはＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；または置換もしくは非置換のビフェニレン基；であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ１は、直接結合；フェニレン基；またはビフェニレン基；であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ４０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ２は、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基；またはＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のテルフェニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ２は、フェニル基；ビフェニル基；テルフェニル基；トリフェニレニル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ２は、下記化学式１－２－１または１－２－２で表されてもよい。
Figure 2023542638000018
Figure 2023542638000019
前記化学式１－２－１および１－２－２において、
ｑは、前記化学式１における定義と同一であり、
Figure 2023542638000020
は、化学式１に連結される位置を意味し、
Ｘ１はＯ；またはＳで、
Ｒ１１～Ｒ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＮＲＲ’からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のヘテロ環を形成し、
ａ１は０～３の整数であり、２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’’の定義は、前記化学式１における定義と同一であり、
Ａｒ１１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基である。
本出願の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＮＲＲ’からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のヘテロ環を形成してもよい。
また他の実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１５は、互いに同一または異り、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のヘテロ環を形成してもよい。
また他の実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１５は、互いに同一または異り、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；および置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基からなる群から選択されてもよい。
また他の実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１５は、互いに同一または異り、それぞれ独立して、水素；重水素；Ｃ１～Ｃ６０のアルキル基；Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；およびＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基からなる群から選択されてもよい。
また他の実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１５は、互いに同一または異り、それぞれ独立して、水素；重水素；Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基；Ｃ６～Ｃ４０のアリール基；およびＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択されてもよい。
また他の実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１５は、互いに同一または異り、それぞれ独立して、水素；重水素；Ｃ６～Ｃ４０のアリール基；およびＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択されてもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ａｒ１１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基である。
また他の一実施態様において、Ａｒ１１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基である。
また他の一実施態様において、Ａｒ１１は、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基である。
また他の一実施態様において、Ａｒ１１は、Ｃ６～Ｃ２０のアリール基である。
また他の実施態様において、Ａｒ１１は、Ｃ６～Ｃ１０の単環のアリール基；またはＣ１０～Ｃ２０の多環のアリール基である。
また他の実施態様において、Ａｒ１１は、Ｃ６～Ｃ１０の置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のテルフェニル基；または置換もしくは非置換のトリフェニレニル基であってもよい。
また他の実施態様において、Ａｒ１１はＣ６～Ｃ１０のフェニル基；ビフェニル基；テルフェニル基；またはトリフェニレニル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１－２－２は、下記化学式１－Ａ～１－Ｄのいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2023542638000021
Figure 2023542638000022
Figure 2023542638000023
Figure 2023542638000024
前記化学式１－Ａ～１－Ｄにおいて、
各置換基の定義は、前記化学式１－２－２における定義と同一である。
本出願の一実施態様において、Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
他の一実施態様において、Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ２は、直接結合；Ｃ６～Ｃ４０のアリーレン基；またはＣ２～Ｃ４０のヘテロアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；または置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ２は、直接結合；フェニレン基；ビフェニレン基；または２価のジベンゾフラン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－ＣＮ；ＳｉＲＲ’Ｒ’’；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒａは、－ＣＮ；ＳｉＲＲ’Ｒ’’；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒａは、－ＣＮ；ＳｉＲＲ’Ｒ’’；Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基またはＣ６～Ｃ４０のアリール基で置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；またはＣ６～Ｃ４０のアリール基で置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒａは、－ＣＮ；ＳｉＲＲ’Ｒ’’；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のジメチルフルオレニル基；置換もしくは非置換のジフェニルフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒａは、－ＣＮ；ＳｉＲＲ’Ｒ’’；フェニル基；ビフェニル基；テルフェニル基；ジメチルフルオレニル基；ジフェニルフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；またはフェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒｂは、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒｂは、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、－ＣＮ、ＳｉＲＲ’Ｒ’’、またはＣ６～Ｃ４０のアリール基で置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒｂは、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、－ＣＮ、ＳｉＲＲ’Ｒ’’、またはＣ６～Ｃ４０のアリール基で置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒｂは、－ＣＮまたはＳｉＲＲ’Ｒ’’で置換もしくは非置換のフェニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のビフェニル基；テルフェニル基；ジメチルフルオレニル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式２の－（Ｌ２）ａ－ＲａおよびＲｂは互いに異なってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式２の－（Ｌ２）ａ－ＲａおよびＲｂは互いに同一であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒｅは、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒｅは、水素；または重水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換ののＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の実施態様において、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ６０のアルキル基；またはＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、メチル基；またはフェニル基であってもよい。
また他の実施態様において、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は置換もしくは非置換のフェニル基であってもよい。
また他の実施態様において、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、置換もしくは非置換のメチル基であってもよい。
また他の実施態様において、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’はフェニル基であってもよい。
前記化学式１の化合物および前記化学式２の化合物を同時に有機発光素子の有機物層に含む場合、さらに優れた効率および寿命効果を示す。この結果は、二つの化合物を同時に含む場合、エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象が起こることを予想することができる。
前記エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象は、二つの分子間の電子交換により、ドナー（ｐ－ｈｏｓｔ）のＨＯＭＯレベル、アクセプター（ｎ－ｈｏｓｔ）のＬＵＭＯレベル大きさのエネルギーを放出する現象である。正孔輸送能力の良いドナー（ｐ－ｈｏｓｔ）および電子輸送能力の良いアクセプター（ｎ－ｈｏｓｔ）が発光層のホストとして用いられる場合、正孔はｐ－ｈｏｓｔに注入され、電子はｎ－ｈｏｓｔに注入されるため、駆動電圧を下げることができ、それにより、寿命の向上に役立つことができる。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。
Figure 2023542638000025
Figure 2023542638000026

Figure 2023542638000027

Figure 2023542638000028

Figure 2023542638000029

Figure 2023542638000030

Figure 2023542638000031

Figure 2023542638000032

本出願の一実施態様において、前記化学式２は、下記化合物のいずれか一つで表されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。
Figure 2023542638000033
Figure 2023542638000034

Figure 2023542638000035

また、前記化学式１および２の構造に多様な置換基を導入することで、導入された置換基の固有特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に用いられる正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質、電子輸送層物質、および電荷生成層物質に主に用いられる置換基を前記コア構造に導入することで、各有機物層に求められる条件を満たす物質を合成することができる。
また、前記化学式１および２の構造に多様な置換基を導入することで、エネルギーバンドギャップを微細に調節することができ、一方で、有機物の間での界面における特性を向上するようにし、物質の用途を多様にすることができる。
一方、前記ヘテロ環化合物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高いため、熱的安定性に優れる。このような熱的安定性の増加は、素子に駆動安定性を提供する重要な要因となる。
本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、多段階の化学反応で製造してもよい。一部の中間体化合物が先に製造され、その中間体化合物から化学式１または２の化合物が製造されてもよい。より具体的には、本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、後述する製造例に基づいて製造されてもよい。
また、本出願の他の一実施態様は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物に関する具体的な内容は、前述したものと同一である。
前記組成物中の前記化学式１で表されるヘテロ環化合物：前記化学式２で表されるヘテロ環化合物の重量比は１：１０～１０：１であってもよく、１：８～８：１であってもよく、１：５～５：１であってもよく、１：２～２：１であってもよいが、これらのみに限定されるものではない。
前記組成物は、有機発光素子の有機物の形成時に用いることができ、特に発光層のホストの形成時にさらに好ましく用いることができる。
前記組成物は、２以上の化合物が単純混合されている形態であり、有機発光素子の有機物層の形成前にパウダー状の材料を混合してもよく、適正温度以上で液状になっている化合物を混合してもよい。前記組成物は、各材料の融点以下では固体状であり、温度を調整すると液状に維持することができる。
さらに、前記組成物は、溶媒、添加剤などの当該技術分野で公知の材料がさらに含まれてもよい。
本出願の一実施態様による有機発光素子は、前述した化学式１で表されるヘテロ環化合物、および化学式２で表されるヘテロ環化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料により製造されてもよい。
前記化学式１で表される化合物および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法により有機物層に形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらのみに限定されるものではない。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有してもよい。しかし、有機発光素子の構造は、これに限定されず、さらに少ない数の有機物層を含んでもよい。
具体的には、本出願の一実施態様による有機発光素子は、第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に設けられた１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含む。
本出願の一実施態様において、前記第１の電極は陽極であってもよく、前記第２の電極は陰極であってもよい。
また他の実施態様において、前記第１の電極は陰極であってもよく、前記第２の電極は陽極であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、青色有機発光素子であってもよく、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物は、青色有機発光素子の材料として用いられてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、緑色有機発光素子であってもよく、前記化学式１で表される化合物および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物は、緑色有機発光素子の材料として用いられてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であってもよく、前記化学式１で表される化合物および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物は、赤色有機発光素子の材料として用いられてもよい。
本発明の有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群から選択される１層または２層以上をさらに含んでもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、正孔阻止層、電子注入層、および電子輸送層のうち少なくとも１層を含み、前記正孔阻止層、電子注入層、および電子輸送層のうち少なくとも１層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子を提供する。
本出願の一実施態様において、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子を提供する。
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、ホスト物質を含み、前記ホスト物質は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子を提供する。
図１～３に、本出願の一実施態様による有機発光素子の電極と有機物層の積層順を例示した。しかし、これらの図面により本出願の範囲が限定されるものではなく、当該技術分野で周知の有機発光素子の構造が本出願に適用されてもよい。
図１によると、基板１００上に、陽極２００、有機物層３００、および陰極４００が順次積層された有機発光素子が示される。しかし、このような構造のみに限定されるものではなく、図２のように、基板上に、陰極、有機物層、および陽極が順次積層された有機発光素子が実現されてもよい。
図３は、有機物層が多層である場合を例示したものである。図３による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５、および電子注入層３０６を含む。しかし、このような積層構造により本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて、発光層を除いた残りの層は省略されてもよく、必要な他の機能層がさらに追加されてもよい。
本出願の一実施態様において、基板を準備する段階；前記基板上に第１電極を形成する段階；前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成する段階；および前記有機物層上に第２電極を形成する段階を含み、前記有機物層を形成する段階は、本出願の一実施態様による有機物層用組成物を用いて１層以上の有機物層を形成する段階を含む、有機発光素子の製造方法を提供する。
本出願の一実施態様において、前記有機物層を形成する段階は、前記化学式１のヘテロ環化合物および前記化学式２のヘテロ環化合物を予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）して熱真空蒸着方法を用いて形成する、有機発光素子の製造方法を提供する。
前記予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）は、前記化学式１のヘテロ環化合物および前記化学式２のヘテロ環化合物を有機物層に蒸着する前に、先に材料を混ぜて一つの供源に入れて混合することを意味する。
予備混合された材料は、本出願の一実施態様による有機物層用組成物として言及され得る。
本出願の一実施態様による有機発光素子において、前記化学式１のヘテロ環化合物、および前記化学式２のヘテロ環化合物以外の材料を下記に例示するが、これらは、例示のためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではなく、当該技術分野で公知の材料に代替されてもよい。
陽極材料としては、比較的に仕事関数の大きい材料を用いてもよく、透明導電性酸化物、金属、または導電性高分子などを用いてもよい。前記陽極材料の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
陰極材料としては、比較的に仕事関数の低い材料を用いてもよく、金属、金属酸化物、または導電性高分子などを用いてもよい。前記陰極材料の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いてもよく、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ、６、ｐ．６７７（１９９４）］に記載されたスターバースト型アミン誘導体類、例えば、トリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリ［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５－トリス［４－（３－メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子である、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、またはポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、またはポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅ－ｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを用いてもよい。
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが用いられてもよく、低分子または高分子材料が用いられてもよい。
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが用いられてもよく、低分子物質だけでなく、高分子物質が用いられてもよい。
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界で代表的に用いられるが、本出願がこれに限定されるものではない。
発光材料としては、赤色、緑色、または青色の発光材料が用いられてもよく、必要な場合、２以上の発光材料を混合して用いてもよい。この際、２以上の発光材料を個別的な供給源として蒸着して用いるか、予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）して一つの供給源として蒸着して用いてもよい。また、発光材料として蛍光材料を用いてもよいが、燐光材料を用いてもよい。発光材料としては、単独として陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が用いられてもよいが、ホスト材料とドーパント材料がともに発光に関与する材料が用いられてもよい。
発光材料のホストを混合して用いる場合には、同一系のホストを混合して用いてもよく、異なる系のホストを混合して用いてもよい。例えば、ｎタイプのホスト材料またはｐタイプのホスト材料のいずれか２種類以上の材料を選択して発光層のホスト材料として用いてもよい。
本出願の一実施態様による有機発光素子は、用いられる材料に応じて、前面発光型、背面発光型、または両面発光型であってもよい。
本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用することができる。
以下、実施例により本明細書をより詳しく説明するが、これらは、本出願を例示するためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではない。
［製造例１］化合物１－８１（Ｃ－１）の製造
Figure 2023542638000036
化合物１－８１の製造
一つ口のラウンドボトムフラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル）ボロン酸（（４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－４－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（１０ｇ、３４．７ｍｍｏｌ）、２，４－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－クロロ－１，３，５－トリアジン（２，４－ｄｉ（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－６－ｃｈｌｏｒｏ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１７．５ｇ、４１．６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（４ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、ポタシウムカーボネート（Ｐｏｔｔａｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）（１４．４ｇ、１０４．１ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ／ｗａｔｅｒ（１００ｍｌ／２０ｍｌ）混合物を１２０℃で３時間還流した。反応が終了すると、常温まで温度を下げ、１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ、蒸留水、ＭｅＯＨで洗浄して化合物１－８１を得た（１８ｇ、８２％）。
前記製造例１において、（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル）ボロン酸（（４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－4－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）の代わりに、下記表１のＡ－１化合物を用い、２，４－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－クロロ－１，３，５－トリアジン（２，４－ｄｉ（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－６－ｃｈｌｏｒｏ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）の代わりに下記表１のＢ化合物を用いたことを除いて、前記製造例１と同様に合成して目的化合物（Ｃ－１）を合成した。
Figure 2023542638000037
Figure 2023542638000038
［製造例２］化合物１－１２９（Ｃ－２）の製造
Figure 2023542638000039
化合物１－１２９の製造
一つ口のラウンドボトムフラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－４－イル）フェニル）ボロン酸（（４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ－４－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（１０ｇ、３２．９ｍｍｏｌ）、２，４－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－クロロ－１，３，５－トリアジン（２，４－ｄｉ（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－６－ｃｈｌｏｒｏ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１６．５ｇ、３９．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（３．８ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、ポタシウムカーボネート（Ｐｏｔｔａｓｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）（１３．６ｇ、９８．６ｍｍｏｌ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ／ｗａｔｅｒ（１００ｍｌ／２０ｍｌ）混合物を１２０℃で３時間還流した。１２０℃でフィルター後、１２０℃の１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ、蒸留水、ＭｅＯＨで洗浄して化合物１－１２９を得た（１５ｇ、７０％）。
前記製造例２において、（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル）ボロン酸（（４－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－4－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）の代わりに、下記表２のＡ－２化合物を用い、２，４－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－クロロ－１，３，５－トリアジン（２，４－ｄｉ（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－６－ｃｈｌｏｒｏ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）の代わりに下記表２のＢ化合物を用いたことを除いて、前記製造例２と同様に合成して目的化合物（Ｃ－２）を合成した。
Figure 2023542638000040
Figure 2023542638000041
［製造例３］化合物１－１（Ｃ－３）の製造
Figure 2023542638000042
中間体１の合成法
反応フラスコ（ｆｌａｓｋ）に４－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（４－（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）（Ａ）（２０ｇ、６１．８８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボロン（ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｅ）ｄｉｂｏｒｏｎ）（３１．４ｇ、１２３．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４．５２ｇ、６．１８ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１８．２ｇ、１８５．６４ｍｍｏｌ）を加えた後、１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）を入れた後、１２０℃で３時間還流する。反応が終了すると、温度を常温に下げた後、反応液をＭＣ、Ｈ２Ｏで抽出した後、有機層カラム精製して中間体１を得た。（１８ｇ、８１％）
化合物１－１（Ｃ－３）の合成方法
反応フラスコに中間体１（１８ｇ、４８．６ｍｍｏｌ）、２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（２－（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－４－ｃｈｌｏｒｏ－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（２０ｇ、５８．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．８ｇ、２．４３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２０．１ｇ、１４５．８ｍｍｏｌ）を入れた後、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ／ｗａｔｅｒ（１８０ｍｌ／４５ｍｌ）混合物を１２０℃で４時間加熱する。反応終了後、常温に温度を下げた後、生成された固体を蒸留水、ＭｅＯＨで洗浄して化合物１－１（Ｃ－３）を得た。（２０ｇ、７４％）
前記製造例３において、下記表３の化合物Ａ－３およびＢを用いたことを除いて、下記化合物（Ｃ－３）を同一の方法で合成した。
Figure 2023542638000043
Figure 2023542638000044

Figure 2023542638000045
［製造例４］化合物１－３（Ｃ－４）の製造
Figure 2023542638000046
中間体２の合成法
反応フラスコに２－ブロモ－６－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（２－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）（２０ｇ、７１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（１７．３ｇ、１４２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（８．２ｇ、７．１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２９．４ｇ、２１３ｍｍｏｌ）を入れた後、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ／ｗａｔｅｒ（２００ｍｌ／５０ｍｌ）混合物を１２０℃で４時間加熱する。反応終了後、常温に温度を下げた後、生成された固体を蒸留水、ＭｅＯＨで洗浄して中間体２を得た。（１５ｇ、７６％）
中間体３の合成法
反応フラスコに中間体２（１５ｇ、５３．８ｍｍｏｌ）、（４－ブロモフェニル）ボロン酸（（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（１２．９ｇ、６４．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．９１ｇ、２．６９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２２．３ｇ、１６１．４ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（２．５１ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）を入れた後、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ／ｗａｔｅｒ（１５０ｍｌ／３７．５ｍｌ）混合物を１２０℃で４時間加熱する。反応終了後、常温に温度を下げた後、生成された固体を蒸留水、ＭｅＯＨで洗浄して中間体３を得た。（１５ｇ、７０％）
中間体４の合成法
前記製造例３の中間体１の合成法と同じ方法で合成した。
化合物１－３（Ｃ－４）の合成法
前記製造例３の化合物１－１（Ｃ－３）の合成法と同じ方法で合成した。
下記表４の化合物Ａ－４、ＩおよびＢを用いたことを除いて、下記化合物（Ｃ－４）を同一の方法で合成した。
Figure 2023542638000047
Figure 2023542638000048

Figure 2023542638000049

Figure 2023542638000050

Figure 2023542638000051

Figure 2023542638000052

Figure 2023542638000053

Figure 2023542638000054

Figure 2023542638000055

Figure 2023542638000056
＜製造例５＞化合物２－３合成
Figure 2023542638000057
１）化合物２－３の製造
３－ブロモ－１，１’－ビフェニル３．７ｇ（１５．８ｍＭ）、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール６．５ｇ（１５．８ｍＭ）、ＣｕＩ ３．０ｇ（１５．８ｍＭ）、トランス－１，２－ジアミノシクロヘキサン１．９ｍＬ（１５．８ｍＭ）、Ｋ３ＰＯ４ ３．３ｇ（３１．６ｍＭ）を１，４－オキサン１００ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とＤＣＭを加えて抽出し、有機層はＭｇＳＯ４で乾燥させた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。反応物をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して目的化合物２－３ ７．５ｇ（８５％）を得た。
前記製造例５において３－ブロモ－１，１’－ビフェニルの代わりに下記表５の中間体Ａを用い、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾールの代わりに下記表５の中間体Ｂを用いたことを除いて、製造例５の製造と同一の方法で製造して目的化合物Ａを合成した。
Figure 2023542638000058
Figure 2023542638000059
前記表１～表５に記載の化合物以外の化学式１および化学式２のヘテロ環化合物も前述の製造例に記載の方法と同様に製造した。
前記で製造された化合物の合成確認資料は、下記表６および表７に記載したとおりである。
Figure 2023542638000060
Figure 2023542638000061

Figure 2023542638000062

Figure 2023542638000063

Figure 2023542638000064

Figure 2023542638000065

Figure 2023542638000066

Figure 2023542638000067

Figure 2023542638000068

Figure 2023542638000069

Figure 2023542638000070

Figure 2023542638000071
Figure 2023542638000072
Figure 2023542638000073

Figure 2023542638000074

Figure 2023542638000075
＜実験例１＞－有機発光素子の作製
１）有機発光素子の作製
１，５００Åの厚さでＩＴＯが薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機によりＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層として、正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
その上に、発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、ホストとして下記表８に記載の化合物、緑色燐光ドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）３（ｔｒｉｓ（２－ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ）を用いて、ホストにＩｒ（ｐｐｙ）３を７％ドープして４００Å蒸着した。その後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さで蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１２００Åの厚さで蒸着して陰極を形成することで、有機電界発光素子を製造した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要な全ての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製し、ＯＬＥＤの作製に用いた。
２）有機電界発光素子の駆動電圧および発光効率
上記のように作製された有機電界発光素子に対して、マックサイエンス（ＭｃＳｃｉｅｎｃｅ）社製のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命装備測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２である際のＴ９０を測定した。本発明の有機電界発光素子の特性は表８のとおりであった。
Figure 2023542638000076
Figure 2023542638000077

Figure 2023542638000078

Figure 2023542638000079

Figure 2023542638000080

Figure 2023542638000081
＜実験例２＞－有機発光素子の作製
１，５００Åの厚さでＩＴＯが薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機によりＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層として、正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’、４’’－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－Ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
その上に、発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、ホストとして下記表９の化学式１に記載の化合物の１種と化学式２に記載の化合物の１種とを予備混合した後、一つの供源で４００Å蒸着し、緑色燐光ドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）３を発光層の蒸着厚さの７％ドープして蒸着した。その後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さで蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さで蒸着して陰極を形成することで、有機電界発光素子を製造した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要な全ての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製し、ＯＬＥＤの作製に用いた。
前記のように作製された有機電界発光素子に対して、マックサイエンス社製のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命装備測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２である際のＴ９０を測定した。
本発明により製造された有機発光素子の駆動電圧、発光効率、色座標（ＣＩＥ）、寿命を測定した結果は、下記表９のとおりであった。
Figure 2023542638000082
Figure 2023542638000083

Figure 2023542638000084

Figure 2023542638000085

Figure 2023542638000086

Figure 2023542638000087

Figure 2023542638000088

Figure 2023542638000089

Figure 2023542638000090

Figure 2023542638000091

Figure 2023542638000092
前記表８および表９の結果を見ると、化学式１の化合物および化学式２の化合物を同時に含む場合、さらに優れた効率および寿命効果を示す。この結果は、二つの化合物を同時に含む場合、エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象が起こることを予想することができる。
前記エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象は、二つの分子間の電子交換により、ドナー（ｐ－ｈｏｓｔ）のＨＯＭＯレベル、アクセプター（ｎ－ｈｏｓｔ）のＬＵＭＯレベル大きさのエネルギーを放出する現象である。正孔輸送能力の良いドナー（ｐ－ｈｏｓｔ）および電子輸送能力の良いアクセプター（ｎ－ｈｏｓｔ）が発光層のホストとして用いられる場合、正孔はｐ－ｈｏｓｔに注入され、電子はｎ－ｈｏｓｔに注入されるため、駆動電圧を下げることができ、それにより、寿命の向上に役立つことができる。本願発明においては、ドナーの役割は前記化学式２の化合物、アクセプターの役割は前記化学式１の化合物が発光層のホストとして用いられた場合に、優れた素子特性を示すことを確認することができた。

Claims (15)

  1. 第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に設けられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、
    前記有機物層のうち１層以上が、化学式１で表されるヘテロ環化合物、および化学式２で表されるヘテロ環化合物を含む有機発光素子：
    Figure 2023542638000093
    Figure 2023542638000094
    前記化学式１および２において、
    Ｘは、Ｏ；またはＳであり、
    Ｒ１～Ｒ８、ＲｃおよびＲｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＮＲＲ’からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のヘテロ環を形成し、
    Ｘ１～Ｘ３は、Ｎ；またはＣＲｅであり、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも一つはＮであり、
    Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－ＣＮ；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    前記Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’、およびＲｅは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
    ｎ、ｐ、およびａは０～４の整数であり、
    ｒおよびｓは０～７の整数であり、
    ｑは１～５の整数であり、
    ｎ、ｐ、ａ、ｓ、ｑおよびｒが２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
  2. 前記化学式１は、下記化学式３または４で表される、請求項１に記載の有機発光素子：
    Figure 2023542638000095
    Figure 2023542638000096
    前記化学式３および４において、
    各置換基の定義は、前記化学式１における定義と同一である。
  3. 前記化学式１の
    Figure 2023542638000097
    は、下記化学式１－１～１－３のいずれか一つで表される、請求項１に記載の有機発光素子：
    Figure 2023542638000098
    Figure 2023542638000099
    Figure 2023542638000100
    前記化学式１－１～１－３において、
    Figure 2023542638000101
    は、化学式１に連結される位置を意味し、
    各置換基の定義は、前記化学式１における定義と同一である。
  4. Ａｒ１は、下記化学式１－１－１～１－１－３のいずれか一つで表される、請求項１に記載の有機発光素子：
    Figure 2023542638000102
    Figure 2023542638000103
    Figure 2023542638000104
    前記化学式１－１－１～１－１－３において、
    Figure 2023542638000105
    は、化学式１に連結される位置を意味する。
  5. Ａｒ２は、下記化学式１－２－１または１－２－２で表される、請求項１に記載の有機発光素子：
    Figure 2023542638000106
    Figure 2023542638000107
    前記化学式１－２－１および１－２－２において、
    ｑは、前記化学式１における定義と同一であり、
    Figure 2023542638000108
    は、化学式１に連結される位置を意味し、
    Ｘ１はＯ；またはＳで、
    Ｒ１１～Ｒ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＮＲＲ’からなる群から選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のヘテロ環を形成し、
    ａ１は０～３の整数であり、２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
    前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’’の定義は、前記化学式１における定義と同一であり、
    Ａｒ１１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基である。
  6. 前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表される、請求項１に記載の有機発光素子：
    Figure 2023542638000109
    Figure 2023542638000110

    Figure 2023542638000111

    Figure 2023542638000112

    Figure 2023542638000113

    Figure 2023542638000114

    Figure 2023542638000115

    Figure 2023542638000116
  7. 前記化学式２は、下記化合物のいずれか一つで表される、請求項１に記載の有機発光素子：
    Figure 2023542638000117
    Figure 2023542638000118

    Figure 2023542638000119
  8. 前記有機物層は、正孔阻止層、電子注入層、および電子輸送層のうち少なくとも１層を含み、前記正孔阻止層、電子注入層、および電子輸送層のうち少なくとも１層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子。
  9. 前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子。
  10. 前記有機物層は発光層を含み、前記発光層はホスト物質を含み、前記ホスト物質は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子。
  11. 前記有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群から選択される１層または２層以上をさらに含む、請求項１に記載の有機発光素子。
  12. 請求項１に記載の化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子の有機物層用組成物。
  13. 前記組成物中の前記化学式１で表されるヘテロ環化合物：前記化学式２で表されるヘテロ環化合物の重量比は１：１０～１０：１である、請求項１２に記載の有機発光素子の有機物層用組成物。
  14. 基板を準備する段階；
    前記基板上に第１電極を形成する段階；
    前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成する段階；および
    前記有機物層上に第２電極を形成する段階
    を含み、
    前記有機物層を形成する段階は、請求項１２に記載の有機物層用組成物を用いて１層以上の有機物層を形成する段階を含む、有機発光素子の製造方法。
  15. 前記有機物層を形成する段階は、前記化学式１のヘテロ環化合物および前記化学式２のヘテロ環化合物を予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）して熱真空蒸着方法を用いて形成する、請求項１４に記載の有機発光素子の製造方法。
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