CN115804268A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开内容提供了有机发光器件，其包括阳极；设置成与阳极相对的阴极；以及设置在阳极与阴极之间的发光层，其中发光层包含第一化合物、第二化合物和第三化合物。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年7月31日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0096124号和于2021年7月29日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0099976号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已经进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层经常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中，电子从阴极注入至有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的目的是提供有机发光器件。
技术方案
根据本公开内容，提供了有机发光器件，其包括：
阳极，
设置成与阳极相对的阴极；以及
设置在阳极与阴极之间的发光层，
其中发光层包含由以下化学式1表示的第一化合物、由以下化学式2表示的第二化合物和由以下化学式3表示的第三化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
A为与两个相邻的五边形环稠合的苯环，
L1和L2各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的咔唑基，
R1至R3各自独立地为氢、氘、或C6-12芳基，
a为0至4的整数，
b为0至2的整数，以及
c为0至4的整数，
[化学式2]
其中，在化学式2中，
B为与两个相邻的五边形环稠合的苯环，
Y’为O、S、N(Ar13)或C(R14)(R15)，
Z1至Z3各自独立地为N或CH，条件是Z1至Z3中的至少一者为N，
L’为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar11至Ar13各自独立地为氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
R11至R13各自独立地为氢、氘、或C6-12芳基，
R14和R15各自独立地为氢、氘、C1-60烷基、或者C6-60芳基，
d为0至4的整数，
e为0至2的整数，以及
k为0至4的整数，
[化学式3]
其中，在化学式3中，
X1至X3各自独立地为N或CH，条件是X1至X3中的至少一者为N，
Y为O或S，
L为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar21至Ar23各自独立地为氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
R21为氢、氘、或C6-12芳基，以及
f为0至6的整数。
此时，当a、b、c、d、e、f和k各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
有益效果
上述有机发光器件在发光层中包含两种类型的主体化合物，从而能够改善有机发光器件中的效率、驱动电压和/或寿命特性。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以帮助理解本发明。
如本文所使用的，符号
或
意指与另一取代基相连接的键，D意指氘，以及Ph意指苯基。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其还可以解释为两个苯基相连接的取代基。在一个实例中，如本文所使用的术语“经取代或未经取代”可以理解为意指“未经取代或者经选自氘、卤素、氰基、C1-10烷基、C1-10烷氧基和C6-20芳基中的一个或更多个取代基(例如1至5个取代基)取代。此外，如本文所使用的术语“经一个或更多个取代基取代”可以理解为意指例如“经1至10个取代基取代”；“经1至5个取代基取代”；或者“经1个或2个取代基取代”。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支化或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中，烷基可以是直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据一个实施方案，烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-乙基-丙基、1,1,-二甲基丙基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、异己基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2,4,4-三甲基-1-戊基、2,4,4-三甲基-2-戊基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以是直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、
基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、
基、
基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成
等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂芳基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基甲硅烷基中的芳基与芳基的前述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的前述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用杂芳基的前述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的前述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的前述描述，不同之处在于亚芳基是二价基团。在本公开内容中，可以应用杂芳基的前述描述，不同之处在于亚杂芳基是二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的前述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基相结合而形成的。在本公开内容中，可以应用杂芳基的前述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基相结合而形成的。
在本公开内容中，术语“氘化或经氘取代”意指各化学式中至少一个可用的氢被氘替代。具体地，在各化学式或取代基的定义中，经氘取代意指分子中可以键合氢的至少一个或更多个位置被氘替代。更具体地，其意指可用的氢中的至少10％被氘替代。在一个实例中，其意指在各化学式中至少20％、至少30％、至少40％、至少50％、至少60％、至少70％、至少80％、至少90％、或100％氘化的。
另一方面，根据一个实施方案的有机发光器件包括：阳极；设置成与阳极相对的阴极；以及设置在阳极与阴极之间的发光层，其中发光层包含由化学式1表示的第一化合物、由化学式2表示的第二化合物和由化学式3表示的第三化合物作为发光层的主体材料。
根据本公开内容的上述有机发光器件在发光层中同时包含三种类型的具有特定结构的化合物作为主体材料，从而能够改善有机发光器件中的效率、驱动电压和/或寿命特性。
在下文中，将针对各结构详细地描述本公开内容。
阳极和阴极
作为阳极材料，通常优选使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌、和金、或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、和铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层
如有需要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在阳极与下文中描述的空穴传输层之间的空穴注入层。
空穴注入层是位于阳极上并且注入来自阳极的空穴的层，其包含空穴注入材料。空穴注入材料优选是这样的化合物：其具有传输空穴的能力、阳极中的空穴的注入效应和优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。特别地，空穴注入材料的HOMO(highestoccupied molecular orbital，最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间是合适的。
空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于
的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层
根据本公开内容的有机发光器件可以包括在阳极与发光层之间的空穴传输层。空穴传输层是接收来自阳极或形成在阳极上的空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输层包含空穴传输材料。空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例可以包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层
如有需要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在空穴传输层与发光层之间的电子阻挡层。电子阻挡层是指这样的层：其形成在空穴传输层上，优选设置成与发光层接触，并用于调节空穴迁移率，防止电子的过度移动，并提高空穴-电子耦合的可能性，从而提高有机发光器件的效率。电子阻挡层包含电子阻挡材料，并且这样的电子阻挡材料的实例可以包括基于芳基胺的有机材料等，但不限于此。
发光层
根据本公开内容的有机发光器件可以包括在阳极与阴极之间的发光层，并且发光层包含第一化合物、第二化合物和第三化合物作为主体材料。具体地，第一化合物可以用作其中空穴传输能力优于电子传输能力的P型主体材料，第二化合物和第三化合物可以用作其中电子传输能力优于空穴传输能力的N型主体材料，并且可以适当地保持发光层中的空穴与电子的比率。特别地，与仅使用一种类型的化合物的情况相比，当以这种方式组合使用两种类型的化合物作为N型主体材料时，其可以表现出低电压和长寿命的器件特性。此外，与采用其他化合物之间的组合的器件相比，采用以上三种类型的主体材料的器件可以表现出高效率和更长寿命特性。
在下文中，将顺序描述第一化合物、第二化合物和第三化合物。
(第一化合物)
第一化合物由化学式1表示。具体地，第一化合物为吲哚并咔唑化合物，并且该化合物作为掺杂剂材料具有优异的传输空穴的能力，从而能够与下文中描述的具有优异的电子传输能力的第三化合物一起提高发光层中空穴和电子的复合可能性。
基于A的稠合位置，第一化合物可以由以下化学式1-1至1-5中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
其中，在化学式1-1至1-5中，
L1、L2、Ar1、Ar2、R1至R3、a、b和c如化学式1中所限定。
此外，在化学式1中，L1和L2可以各自独立地为单键；或者未经取代或经氘取代的C6-20亚芳基。
具体地，L1和L2可以各自独立地为单键或亚苯基。
更具体地，L1和L2可以各自独立地为单键、1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、或1,4-亚苯基。例如，L1和L2二者均为单键；或者L1和L2中的一者可以为单键，另一者可以为1,3-亚苯基或1,4-亚苯基。
此外，Ar1和Ar2可以各自独立地为未经取代或经选自氘、C1-10烷基和C6-20芳基中的一个或更多个取代基取代的C6-20芳基；或者未经取代或经选自氘、C1-10烷基和C6-20芳基中的一个或更多个取代基取代的包含N、O和S中的一个杂原子的C2-20杂芳基。
具体地，Ar1和Ar2二者均可以为未经取代或经选自氘和C1-10烷基中的1个或2个取代基取代的C6-20芳基；或者Ar1和Ar2中的一者为未经取代或经选自氘和C1-10烷基中的1个或2个取代基取代的C6-20芳基，另一者可以为未经取代或经氘取代的包含N、O和S中的一个杂原子的C2-20杂芳基。
更具体地，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基，
其中Ar1和Ar2未经取代或者经选自氘、C1-10烷基和C6-20芳基中的一个或更多个取代基取代。
换言之，Ar1和Ar2可以不包括含有杂原子N的6元杂环。
例如，Ar1和Ar2可以为选自以下中的任一者，但不限于此：
在这种情况下，Ar1和Ar2可以彼此相同或不同。
此外，R1至R3全部可以为氢；或者全部可以为氘。
此时，意指R1的数目的a为0、1、2、3或4，意指R2的数目的b为0、1或2，以及意指R3的数目的c为0、1、2、3或4。
由化学式1表示的第一化合物的代表性实例如下：
同时，第一化合物可以例如通过如以下反应方案1中所示的制备方法来制备。
[反应方案1]
在反应方案1中，各X可以独立地为卤素，优选为溴或氯，并且其他取代基的定义与以上描述的相同。
具体地，由化学式1表示的化合物通过经由胺取代反应使起始材料SM1和SM2偶联来制备。胺取代反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行。此外，用于胺取代反应的反应性基团可以适当地改变，并且用于制备由化学式1表示的化合物的方法可以在下文中描述的制备例中进一步体现。
(第二化合物)
第二化合物是由化学式2表示的基于吲哚并咔唑(Y’＝N(Ar13))/基于苯并呋喃并咔唑(Y’＝O)/基于苯并噻吩并咔唑(Y’＝S)/基于茚并咔唑(Y’＝C(R14)(R15))的化合物。与第一化合物不同，第二化合物具有其中咔唑环的N原子处基本上取代有含N的6元杂环的结构，并且可以用作N型主体以有效地转移发光层中的电子。由此，可以与下文中描述的具有优异的空穴传输能力的第一化合物一起提高发光层中的空穴-电子复合可能性。
基于B的稠合位置，第二化合物可以由以下化学式2-1至2-6中的任一者表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
其中，在化学式2-1至2-6中，
Y’、Z1至Z3、L’、Ar11、Ar12、R11至R13、d、e和k如化学式2中所限定。
在这种情况下，在化学式2中，Y’为O、S、N(Ar13)或C(R14)(R15)，
其中Ar13为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；或者未经取代或经氘取代的三联苯基，以及
R14和R15各自独立地为甲基；或者未经取代或经氘取代的苯基。
例如，Ar13可以为选自以下中的任一者：
此外，例如，R14和R15可以彼此相同，并且R14和R15二者均可以为甲基，或者二者均可以为苯基。
此外，Z1至Z3全部为N；或者
Z1和Z2为N，并且Z3为CH；或者
Z1和Z3为N，并且Z2为CH；或者
Z1为N，并且Z2和Z3为CH；或者
Z3为N，并且Z1和Z2为CH。
此外，L’可以为单键、或者未经取代或经氘取代的亚苯基。
例如，L’可以为单键、或选自以下中的任一者：
此外，Ar11和Ar12可以各自独立地为未经取代或经选自氘、C1-10烷基和未经取代或经氘取代的C6-20芳基中的一个或更多个取代基取代的C6-20芳基；或者未经取代或经选自氘、C1-10烷基和未经取代或经氘取代的C6-20芳基中的一个或更多个取代基取代的包含N、O和S中的一个杂原子的C2-20杂芳基。
更具体地，Ar11和Ar12可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基；
其中Ar11和Ar12可以未经取代或者经选自氘、C1-10烷基和未经取代或经氘取代的C6-20芳基中的一个或更多个取代基取代。
换言之，Ar11和Ar12可以不包括含有杂原子N的6元杂环。
例如，Ar11和Ar12可以为选自以下中的任一者，但不限于此：
其中，
D为氘，
各m1独立地为0至5的整数，
各m2独立地为0至4的整数，
各m3独立地为0至7的整数，
各m4独立地为0至3的整数，以及
各m5独立地为0至8的整数。
此外，Ar11和Ar12可以彼此相同或不同。
此外，在化学式2中，R11至R13可以各自独立地为氢或氘。
在这种情况下，意指R11的数目的d为0、1、2、3或4，意指R12的数目的e为0、1或2，以及意指R13的数目的k为0、1、2、3或4。
此外，d+e+k可以为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
由化学式2表示的第二化合物的代表性实例如下：
同时，由化学式2表示的化合物可以例如通过如以下反应方案2中所示的制备方法来制备。
[反应方案2]
在反应方案2中，各X可以独立地为卤素，优选为溴或氯，并且其他取代基的定义与以上描述的相同。
具体地，由化学式2表示的化合物通过经由胺取代反应使起始材料SM3和SM4偶联来制备。胺取代反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行。此外，用于胺取代反应的反应性基团可以适当地改变，并且用于制备由化学式2表示的化合物的方法可以在下文中描述的制备例中进一步体现。
(第三化合物)
该化合物具有其中二苯并呋喃/二苯并噻吩核的一个苯环经含N的6元杂环取代并且另一个苯环经一个芳基/杂芳基取代的结构。与a)其中二苯并呋喃/二苯并噻吩核的一个苯环经6元含N杂环取代但另一个苯环除氘之外不具有取代基的化合物以及b)其中二苯并呋喃/二苯并噻吩核的一个苯环中同时取代有含N的6元杂环和芳基/杂芳基的化合物相比，第三化合物具有优异的电子传输能力，并且作为掺杂剂材料有效地转移电子，使得可以提高发光层中的电子-空穴复合可能性。
在化学式3中，X1至X3全部为N；或者X1至X3中的两者可以为N，并且另一者可以为CH。
此外，L可以为单键。
此外，Ar21可以为未经取代或经氘取代的C6-20芳基。
或者，Ar21可以为未经取代或经氘取代的包含杂原子O或S的C2-20杂芳基。
或者，Ar21可以为未经取代或者经选自氘、苯基和经氘取代的苯基中的一个或更多个取代基取代的包含1个或2个杂原子N的C2-20杂芳基。
具体地，Ar21可以为由以下化学式4a至4t表示的取代基中的任一者：
其中，在化学式4a至4t中，
D为氘，
各n1独立地为0至5的整数，
各n2独立地为0至4的整数，
各n3独立地为0至7的整数，
各n4独立地为0至9的整数，
各n5独立地为0至3的整数，
各n6独立地为0至8的整数，
各n7独立地为0至10的整数，以及
各n8独立地为0至6的整数。
在这种情况下，n1为0或5，
n6为0、4、6或8，以及
n7可以为0或6。
此外，当Ar21为未经取代或经氘取代的C6-20芳基时，Ar21可以为化学式4a至4j中的任一者。
此外，当Ar21为未经取代或经氘取代的包含杂原子O或S的C2-20杂芳基时，Ar21可以由化学式4s或4t表示。
此外，当Ar21为未经取代或者经选自氘、苯基和经氘取代的苯基中的一个或更多个取代基取代的且包含1个或2个杂原子N的C2-20杂芳基时，Ar21可以为化学式4k至4r中的任一者。
此外，Ar22和Ar23可以各自独立地为未经取代或经选自氘、C1-10烷基和经氘取代的C6-20芳基中的一个或更多个取代基取代的C6-20芳基；或者未经取代或经选自氘、C1-10烷基和未经取代或经氘取代的C6-20芳基中的一个或更多个取代基取代的包含N、O和S中的一个杂原子的C2-20杂芳基。
具体地，Ar22和Ar23各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基；
其中Ar22和Ar23可以未经取代或者经选自氘、C1-10烷基和未经取代或经氘取代的C6-20芳基中的一个或更多个取代基取代，例如经选自氘、甲基、苯基和经氘取代的苯基中的一个或更多个取代基取代。
更具体地，Ar22和Ar23可以各自独立地为选自以下中的任一者，但不限于此：
在这种情况下，Ar22和Ar23中的至少一者可以为
或
此外，Ar22和Ar23可以彼此相同或不同。
此外，在化学式3中，各自表示R21的数目的f可以为0、1、2、3、4、5或6。
此外，R21可以为氘，其中当f为0时，Ar21至Ar23中的至少一者可以被氘取代。
同时，第三化合物可以由以下化学式3-1表示：
[化学式3-1]
其中，在化学式3-1中，
X1至X3全部为N；或者X1至X3中的两者为N，并且另一者为CH，
Ar21为未经取代或经氘取代的C6-20芳基；未经取代或经氘取代的包含杂原子O或S的C2-20杂芳基；或者未经取代或经选自氘、苯基和经氘取代的苯基中的一个或更多个取代基取代的且包含1个或2个杂原子N的C2-20杂芳基，
Ar22和Ar23各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或经氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经氘取代的咔唑基，
R21为氘，以及
Y、L和f如化学式3中所限定，
条件是当f为0时，Ar21至Ar23中的至少一者被氘取代。
由化学式3-1表示的化合物可以包含至少一个氘。例如，当R21为氘并且f为0时，Ar21至Ar23中的至少一者可以被氘取代。
更具体地，由化学式3-1表示的化合物可以由以下化学式3-1-1表示：
[化学式3-1-1]
其中，在化学式3-1-1中，
R’21为氢或氘，
X1至X3、Ar21至Ar23、Y、L、R21和f如化学式3-1中所限定。
或者，第三化合物可以由以下化学式3-2表示：
[化学式3-2]
其中，在化学式3-2中，
X1至X3全部为N；或者X1至X3中的两者为N，并且另一者为CH，
Ar21为未经取代或经氘取代的C6-20芳基；或者未经取代或经选自氘、苯基和经氘取代的苯基中的一个或更多个取代基取代的且包含1个或2个杂原子N的C2-20杂芳基，
Ar22和Ar23各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或经氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经氘取代的咔唑基，
条件是当Ar22和Ar23中的一者为二苯并呋喃基时，另一者不为二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，以及当Ar22和Ar23中的一者为二苯并噻吩基时，另一者不为二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，以及
Y、L、R21和f如化学式3中所限定。
由化学式3-2表示的化合物可以包含至少一个氘。例如，当R21为氘并且f为0时，Ar21至Ar23中的至少一者可以被氘取代。
或者，第三化合物可以由以下化学式3-3表示：
[化学式3-3]
其中，在化学式3-3中，
X1至X3全部为N；或者X1至X3中的两者为N，并且另一者为CH，
Ar21为未经取代或经氘取代的C6-20芳基；未经取代或经氘取代的包含杂原子O或S的C2-20杂芳基；或者未经取代或经选自氘、苯基和经氘取代的苯基中的一个或更多个取代基取代的且包含1个或2个杂原子N的C2-20杂芳基，
Ar22和Ar23各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或经氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经氘取代的咔唑基，以及
Y、L、R21和f如化学式3中所限定。
由化学式3-3表示的化合物可以包含至少一个氘。例如，当R21为氘并且f为0时，Ar21至Ar23中的至少一者可以被氘取代。
或者，第三化合物可以由以下化学式3-4表示：
[化学式3-4]
其中，在化学式3-4中，
X1至X3全部为N；或者X1至X3中的两者为N，并且另一者为CH，
Ar21为未经取代或经氘取代的C6-20芳基；未经取代或经氘取代的包含杂原子O或S的C2-20杂芳基；或者未经取代或经选自氘、苯基和经氘取代的苯基中的一个或更多个取代基取代的且包含1个或2个杂原子N的C2-20杂芳基，
Ar22和Ar23各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或经氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经氘取代的咔唑基，以及
Y、L、R21和f如化学式3中所限定。
由化学式3-4表示的化合物可以包含至少一个氘。例如，当R21为氘并且f为0时，Ar21至Ar23中的至少一者可以被氘取代。
由化学式3表示的第三化合物的代表性实例如下：
同时，由化学式3表示的化合物可以例如通过如以下反应方案3中所示的制备方法来制备。
[反应方案3]
在反应方案3中，各X可以独立地为卤素，优选为溴或氯，并且其他取代基的定义与以上描述的相同。
具体地，由化学式3表示的化合物通过经由Suzuki偶联反应使起始材料SM5和SM6偶联来制备。Suzuki偶联反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行。此外，用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以适当地改变，并且用于制备由化学式3表示的化合物的方法可以在下文中描述的制备例中进一步体现。
此外，在一个实施方案中，第一化合物、第二化合物和第三化合物中的至少一者可以在化合物中包含氘。更具体地，第二化合物可以包含氘；或者第三化合物可以包含氘；或者第二化合物和第三化合物可以同时包含氘。在这样的情况下，由于包含在发光层中的化合物中的氘(D)，可以使自由基阴离子状态下的振动能量降低至具有稳定的能量，因此形成的激基复合物也可以处于更稳定的状态。
同时，发光层中(第一化合物的重量)与(第二化合物和第三化合物的总重量)的比例可以为90:10至50:50，更具体地，80:20至50:50。优选地，发光层中(第一化合物的重量)与(第二化合物和第三化合物的总重量)的比例可以为60:40。
换言之，基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的合计总重量，发光层中的第一化合物可以以50重量％至90重量％的量包含在内。当基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的合计总重量，第一化合物的含量超过90重量％时，发光层中的电子传输不顺利，因此作为整个器件空穴和电子失去平衡，这可能导致所制造的器件的电压、效率和寿命的问题。相反，当含量小于50重量％时，发光层中的空穴传输不顺利，这导致所制造的器件的电压、效率和寿命的问题。
此外，基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的合计总重量，发光层中的第三化合物可以以10重量％或更大、15重量％或更大，40重量％或更小、30重量％或更小、或者25重量％或更小的量包含在内。
此外，发光层中的第二化合物与第三化合物可以以1:9至9:1的重量比包含在内。通过调节重量比可以精细地调节电子传输的程度。例如，发光层中的第二化合物与第三化合物的重量比可以为2:8至8:2、3:7至7:3、4:6至6:4、或5:5。
同时，除了三种类型的主体材料之外，发光层还可以包含掺杂剂材料。掺杂剂材料可以包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物是在经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代的或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
在这种情况下，基于发光层中的主体材料和掺杂剂材料的合计总重量，掺杂剂材料可以以1重量％至25重量％的量包含在内。
空穴阻挡层
如有需要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在发光层与下文中描述的电子传输层之间的空穴阻挡层。空穴阻挡层是指这样的层：其形成在发光层上，优选设置成与发光层接触，并且用于调节电子迁移率，防止空穴的过度移动，并提高空穴-电子耦合的可能性，从而提高有机发光器件的效率。空穴阻挡层包含空穴阻挡材料，并且这样的空穴阻挡材料的实例可以包括其中引入有吸电子基团的化合物，例如包括三嗪的吖嗪衍生物；三唑衍生物；
二唑衍生物；菲咯啉衍生物；氧化膦衍生物，但不限于此。
(电子传输层)
电子传输层形成在发光层与阴极之间，并且用于接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层。电子传输层包含电子传输材料，并且电子传输材料适当地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率的材料。
电子注入和传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。或者，这些材料可以与芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、
四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等一起使用，但不限于此。
电子注入层
如有需要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在电子传输层与阴极之间的电子注入层。
电子注入层被设置在电子传输层与阴极之间，并且用于注入来自阴极的电子。电子注入层包含电子注入材料，并且电子注入材料适当地为这样的材料：其具有传输电子的能力，具有优异的将电子注入到发光层或发光材料中的效应，并且形成薄膜的能力也优异。
电子注入材料的具体实例包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、
四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
有机发光器件
图1中示出了根据本公开内容的有机发光器件。图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，第一化合物和第二化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，第一化合物和第二化合物可以包含在发光层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过顺序地堆叠上述结构来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成上述各个层，然后在其上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上从阴极材料到阳极材料顺序地沉积来制造。此外，发光层可以通过使主体和掺杂剂经受真空沉积法和溶液涂覆法来形成。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
同时，根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发射型器件、顶部发射型器件或双侧发射型器件，并且特别地，有机发光器件可以为需要相对高的发光效率的底部发射型发光器件。
将通过以下实施例详细地描述有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅用于举例说明目的，并且不旨在限制本公开内容的范围。
[合成例]
合成例1-1：化合物1-1的合成
在氮气气氛下将5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑(15g，58.5mmol)和4-溴-1,1’-联苯(13.6g，58.5mmol)添加到300mL甲苯中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(16.9g，175.6mmol)并充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.9g，1.8mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层过滤以除去盐，然后将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加并溶解在328ml氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用己烷和甲苯通过硅胶柱对浓缩的化合物进行纯化，然后进行升华纯化，以得到白色固体化合物1-1(17.4g，53％，MS:[M+H]+＝561.7)。
合成例1-2：化合物1-2的合成
步骤1)化合物1-2-1的合成
在氮气气氛下将5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑(30g，117mmol)和4-溴-1,1’-联苯(27.3g，117mmol)添加到600mL甲苯中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(33.8g，351.1mmol)并充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(1.8g，3.5mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层过滤以除去盐，然后将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加并溶解在478mL氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用己烷和甲苯通过硅胶柱对浓缩的化合物进行纯化，以得到黄色固体化合物1-2-1(34.9g，73％，MS:[M+H]+＝409.5)。
步骤2)化合物1-2的合成
在氮气气氛下将化合物1-2-1(15g，36.7mmol)和3-溴-1,1’-联苯(8.6g，36.7mmol)添加到300mL甲苯中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(10.6g，110.2mmol)并充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，1.1mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层过滤以除去盐，然后将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加并溶解在206mL氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用己烷和甲苯通过硅胶柱对浓缩的化合物进行纯化，以得到白色固体化合物1-2(13.4g，65％，MS:[M+H]+＝561.7)。
合成例1-3：化合物1-3的合成
通过与化合物1-2的制备方法相同的方法制备化合物1-3(54％，MS:[M+H]+＝637.8)，不同之处在于在合成例1-2的步骤2中，将3-溴-1,1’-联苯改变为2-溴-1,1’:3’,1”-三联苯。
合成例1-4：化合物1-4的合成
通过与化合物1-2的制备方法相同的方法制备化合物1-4(16.6g，71％，MS:[M+H]+＝637.8)，不同之处在于在合成例1-2的步骤2中，将3-溴-1,1’-联苯改变为5’-溴-1,1’:3’,1”-三联苯。
合成例1-5：化合物1-5的合成
通过与化合物1-1的制备方法相同的方法制备化合物1-5(14.4g，70％，MS:[M+H]+＝561.7)，不同之处在于在合成例1-1中，将4-溴-1,1’-联苯改变为3-溴-1,1’-联苯。
合成例1-6：化合物1-6的合成
通过与化合物1-2的制备方法相同的方法制备化合物1-6(11.9g，51％，MS:[M+H]+＝637.8)，不同之处在于在合成例1-2的步骤1中，将4-溴-1,1’-联苯改变为3-溴-1,1’-联苯，并且在合成例1-2的步骤2中，将3-溴-1,1’-联苯改变为3-溴-1,1’:3’,1”-三联苯。
合成例1-7：化合物1-7的合成
通过与化合物1-2的制备方法相同的方法制备化合物1-7(13.1g，55％，MS:[M+H]+＝651.8)，不同之处在于在合成例1-2的步骤1中，将5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑改变为5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑，并将4-溴-1,1’-联苯改变为2-溴二苯并[b,d]呋喃，并且在合成例1-2的步骤2中，将3-溴-1,1’-联苯改变为4-溴-1,1’:3’,1”-三联苯。
合成例1-8：化合物1-8的合成
通过与化合物1-1的制备方法相同的方法制备化合物1-8(13.8g，67％，MS:[M+H]+＝561.7)，不同之处在于在合成例1-1中，将5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑改变为5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑，并将4-溴-1,1’-联苯改变为3-溴-1,1’-联苯。
合成例1-9：化合物1-9的合成
通过与化合物1-2的制备方法相同的方法制备化合物1-9(15.4g，66％，MS:[M+H]+＝637.8)，不同之处在于在合成例1-2的步骤1中，将5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑改变为5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑，并且在合成例1-2的步骤2中，将3-溴-1,1’-联苯改变为4-溴-1,1’:3’,1”-三联苯。
合成例2-1：化合物2-1的合成
步骤1)化合物2-1-1的合成
在氮气气氛下将11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑-1,3,5,6,8,10-d6(20g，76.2mmol)和溴苯(12g，76.2mmol)添加到400mL甲苯中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(22g，228.7mmol)并充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(1.2g，2.3mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层过滤以除去盐，然后将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加并溶解在258mL氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用己烷和甲苯通过硅胶柱对浓缩的化合物进行纯化，以得到黄色固体化合物2-1-1(13.2g，51％，MS:[M+H]+＝339.4)。
步骤2)化合物2-1的合成
在氮气气氛下将化合物2-1-1(15g，44.3mmol)和2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(18.3g，53.2mmol)添加到300mL二甲基甲酰胺中，并且将混合物搅拌并回流。然后，添加碳酸钾(18.4g，133mmol)，加热并搅拌。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层过滤以除去盐，然后将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加并溶解在286mL氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用己烷和甲苯通过硅胶柱对浓缩的化合物进行纯化，然后进行升华纯化，以得到黄色固体化合物2-1(15.2g，53％，MS:[M+H]+＝646.8)。
合成例2-2：化合物2-2的合成
在氮气气氛下将11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑(15g，45.1mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(19.4g，54.1mmol)添加到300mL二甲基甲酰胺中，并且将混合物搅拌并回流。然后，添加碳酸钾(18.7g，135.4mmol)，加热并搅拌。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层过滤以除去盐，然后将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加并溶解在295mL氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用己烷和甲苯通过硅胶柱对浓缩的化合物进行纯化，然后进行升华纯化，以得到黄色固体化合物2-a(22.7g，77％，MS:[M+H]+＝654.8)。
合成例2-3：化合物2-3的合成
通过与化合物2-2的制备方法相同的方法制备化合物2-3(22.4g，74％，MS:[M+H]+＝670.8)，不同之处在于在合成例2-2中，将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
合成例2-4：化合物2-4的合成
通过与化合物2-1的制备方法相同的方法制备化合物2-4(14.2g，54％，MS:[M+H]+＝716.9)，不同之处在于在合成例2-1的步骤1中，将11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑-1,3,5,6,8,10-d6改变为11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑，并将溴苯改变为3-溴-1,1’-联苯，并且在步骤2中，将2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-([1,1’-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。
合成例2-5：化合物2-5的合成
通过与化合物2-1的制备方法相同的方法制备化合物2-5(19g，71％，MS:[M+H]+＝730.8)，不同之处在于在合成例2-1的步骤1中，将11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑-1,3,5,6,8,10-d6改变为11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑，并将溴苯改变为3-溴-1,1’-联苯，并且在步骤2中，将2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
合成例2-6：化合物2-6的合成
在氮气气氛下将12-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(15g，45.1mmol)和2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(17.5g，45.1mmol)添加到300mL甲苯中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(13g，135.4mmol)并充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.7g，1.4mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层过滤以除去盐，然后将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加并溶解在289mL氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用己烷和甲苯通过硅胶柱对浓缩的化合物进行纯化，然后进行升华纯化，以得到黄色固体化合物2-6(20.2g，70％，MS:[M+H]+＝640.8)。
合成例2-7：化合物2-7的合成
通过与化合物2-2的制备方法相同的方法制备化合物2-7(22.5g，78％，MS:[M+H]+＝640.8)，不同之处在于在合成例2-2中，将12-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑改变为5-苯基-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑，并将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。
合成例2-8：化合物2-8的合成
通过与化合物2-6的制备方法相同的方法制备化合物2-8(22.4g，60％，MS:[M+H]+＝641.8)，不同之处在于在合成例2-6中，将12-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑改变为12H-苯并呋喃并[2,3-a]咔唑，并将2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪改变为2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
合成例2-9：化合物2-9的合成
通过与化合物2-6的制备方法相同的方法制备化合物2-9(23.1g，64％，MS:[M+H]+＝657.8)，不同之处在于在合成例2-6中，将12-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑改变为12H-苯并[4,5]噻吩并[3,2-a]咔唑，并将2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪改变为2-([1,1’-联苯]-3-基)-4-(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
合成例3-1：化合物3-1的合成
步骤1)化合物3-1-1的合成
在氮气气氛下将(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(20g，81.2mmol)和2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(27.9g，81.2mmol)添加到400mL四氢呋喃中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(33.6g，243.5mmol)溶解在100mL水中，添加至混合物中，并充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(2.8g，2.4mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加并溶解在828mL氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用己烷和甲苯通过硅胶柱对浓缩的化合物进行纯化，以得到白色固体化合物3-1-1(31.5g，76％，MS:[M+H]+＝511)。
步骤2)化合物3-1的合成
在氮气气氛下将化合物3-1-1(15g，29.4mmol)和9H-咔唑(4.9g，29.4mmol)添加到300mL甲苯中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(8.5g，88.2mmol)并充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.5g，0.9mmol)。在反应1小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将有机层过滤以除去盐，然后将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加并溶解在188mL氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用己烷和甲苯通过硅胶柱对浓缩的化合物进行纯化，然后进行升华纯化，以得到黄色固体化合物3-1(10.6g，56％，MS:[M+H]+＝641.8)。
合成例3-2：化合物3-2的合成
通过与化合物3-1的制备方法相同的方法制备化合物3-2(22.2g，64％，MS:[M+H]+＝571.7)，不同之处在于在合成例3-1的步骤1中，将(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸改变为(8-氯二苯并[b,d]呋喃-3-基)硼酸，并将2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且在步骤2中，将9H-咔唑改变为9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6。
合成例3-3：化合物3-3的合成
通过与化合物3-1的制备方法相同的方法制备化合物3-3(28g，71％，MS:[M+H]+＝648.8)，不同之处在于在合成例3-1的步骤1中，将(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸改变为(6-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸，将2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-([1,1’-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，并且在步骤2中，将9H-咔唑改变为9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,8-d7。
合成例3-4：化合物3-4的合成
通过与化合物3-1的制备方法相同的方法制备化合物3-4(26.2g，65％，MS:[M+H]+＝663.8)，不同之处在于在合成例3-1的步骤1中，将(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸改变为(9-氯二苯并[b,d]呋喃-3-基)硼酸，将2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，并且在步骤2中，将9H-咔唑改变为9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8。
合成例3-5：化合物3-5的合成
通过与化合物3-1的制备方法相同的方法制备化合物3-5(24.5g，60％，MS:[M+H]+＝671.8)，不同之处在于在合成例3-1的步骤1中，将(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸改变为(9-氯二苯并[b,d]噻吩-4-基)硼酸，并将2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
合成例3-6：化合物3-6的合成
步骤1)化合物3-6-1的合成
在氮气气氛下将(9-氯二苯并[b,d]呋喃-3-基)硼酸(20g，81.2mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(21.7g，81.2mmol)添加到400mL四氢呋喃中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(33.6g，243.5mmol)溶解在100mL水中，添加至混合物中，并充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(2.8g，2.4mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加并溶解在704mL氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用己烷和甲苯通过硅胶柱对浓缩的化合物进行纯化，以得到白色固体化合物3-6-1(20.4g，58％，MS:[M+H]+＝434.9)。
步骤2)化合物3-6的合成
在氮气气氛下将化合物3-6-1(15g，34.6mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-3-基-1,2,4,5,6,7,8-d7)硼酸(10.2g，34.6mmol)添加到300mL二
烷中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将磷酸三钾(22g，103.7mmol)溶解在66mL水中，添加至混合物中，并充分搅拌，然后添加二亚苄基丙酮钯(0.6g，1mmol)和三环己基膦(0.6g，2.1mmol)。在反应6小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加并溶解在672mL氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使用己烷和甲苯通过硅胶柱对浓缩的化合物进行纯化，然后进行升华纯化，以得到黄色固体化合物3-6(11.4g，51％，MS:[M+H]+＝648.8)。
合成例3-7：化合物3-7的合成
通过与化合物3-6的制备方法相同的方法制备化合物3-7(22.9g，58％，MS:[M+H]+＝648.8)，不同之处在于在合成例3-6的步骤1中，将(9-氯二苯并[b,d]呋喃-3-基)硼酸改变为(8-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸，并且在步骤2中，将(9-苯基-9H-咔唑-3-基-1,2,4,5,6,7,8-d7)硼酸改变为三亚苯-2-基硼酸。
合成例3-8：化合物3-8的合成
通过与化合物3-6的制备方法相同的方法制备化合物3-8(18.8g，58％，MS:[M+H]+＝568.7)，不同之处在于在合成例3-6的步骤1中，将(9-氯二苯并[b,d]呋喃-3-基)硼酸改变为(9-氯二苯并[b,d]噻吩-2-基)硼酸，并且在步骤2中，将(9-苯基-9H-咔唑-3-基-1,2,4,5,6,7,8-d7)硼酸改变为[1,1’-联苯]-4-基硼酸。
[实施例]
实施例1：有机发光器件的制造
将其上涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。此时，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声清洗，干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，将基底使用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空沉积器。
在由此准备的透明ITO电极上，将95重量％的以下材料HT-A和5重量％的以下材料PD热真空沉积至
的厚度以形成空穴注入层，然后仅沉积材料HT-A至
的厚度以形成空穴传输层。在空穴传输层上将以下材料HT-B热真空沉积至
的厚度以形成电子阻挡层。
然后，在电子阻挡层上将92重量％的其中第一主体化合物1-1、第二主体化合物2-2和第三主体化合物3-2以60:20:20的重量比混合的主体以及8重量％的GD真空沉积至
的厚度以形成发光层。
然后，将以下ET-A真空沉积至
的厚度作为空穴阻挡层。然后，将以下ET-B和Liq以1:1的比例热真空沉积至
的厚度作为电子传输层，然后将Yb真空沉积至
的厚度作为电子注入层。
在电子注入层上将镁和银以1:4的比例沉积至
的厚度以形成阴极，从而制造有机发光器件。
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在
/秒至
/秒，将镁和银的沉积速率保持在
/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2*10-7托至5*10-6托。
实施例2至30和比较例1至9
分别以与实施例1中相同的方式制造实施例2至30和比较例1至9的有机发光器件，不同之处在于如下表1至3中所示改变主体材料。在这种情况下，比例意指第一主体、第二主体和第三主体的重量比。此外，表1中列出的各GH-A、GH-B和GH-C化合物如下。
实验例1：器件特性的评估
将实施例1至30和比较例1至9中制备的有机发光器件在120℃的烘箱中热处理30分钟，然后取出，并通过施加电流测量电压、效率和寿命(T95)，并且结果示于下表1至3中。此时，通过施加10mA/cm2的电流密度来测量电压和效率，并且T95意指在20mA/cm2的电流密度下亮度降低至初始亮度的95％所需的时间(小时)。
[表1]
[表2]
[表3]
由上表1至3确定，与比较例1至9的有机发光器件相比，实施例1至30的有机发光器件的驱动电压显著低并且效率和寿命显著提高。
第一化合物在基于吲哚并咔唑的母核结构中具有芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代基作为取代基，具有优异的空穴传输能力并用作P型主体，以及具有吡啶、嘧啶或三嗪取代基的第二化合物和第三化合物用作N型主体。
当将P型主体和N型主体混合并用作发光层的主体时，形成激基复合物，使得与仅应用P型主体和N型主体中的任一者时相比，可以改善器件的特性。这可以由以下事实确定：与其中仅应用P型主体和N型主体中的任一者的比较例1至4的有机发光器件相比，其中P型主体和N型主体混合并用作发光层的主体的实施例1至30的有机发光器件表现出显著更低的驱动电压以及显著提高的效率和寿命特性。
此外，确定与其中仅一种N型主体与第一化合物的P型主体混合(第一化合物+第二化合物；或第一化合物+第三化合物)的比较例5和6的有机发光器件相比，其中第一化合物的P型主体与第二化合物和第三化合物的两种N型主体混合(第一化合物+第二化合物+第三化合物)的实施例的有机发光器件的器件特性得到改善。
由此可以看出，第一化合物的P型主体由于其包含吲哚并咔唑的结构而表现出低电压特性，第二化合物的N型主体作为单分子激子存在，从而有助于向掺杂剂的能量转移和发光层中的电稳定性，并表现出长寿命特性，以及第三化合物的N型主体具有包含二苯并呋喃/二苯并噻吩的结构，并且帮助电子注入和转移以表现出高效率特性，因此这些的混合使用有助于均匀改善器件的电压、效率和寿命特性。
此外，可以看出，与其中使用结构不同于第三化合物的结构的化合物作为N型主体的比较例8的有机发光器件相比，实施例的有机发光器件的电压、效率和寿命特性普遍得到改善。这意味着当第三化合物与第一化合物和第二化合物混合时，由于电稳定性、电子转移能力等的差异，其表现出电压、效率和寿命特性的协同效应。
此外，可以看出，与其中使用结构不同于第一化合物、第二化合物和第三化合物的结构的化合物作为主体的比较例7至9的有机发光器件相比，实施例的有机发光器件的电压、效率和寿命特性普遍得到改善。这意味着当第一化合物、第二化合物和第三化合物混合并使用时，由于电稳定性(GH-A、GH-B)、电子转移能力(GH-B)和能量转移能力(GH-C)的差异，其表现出电压、效率和寿命特性的协同效应。
<附图标记说明>
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子阻挡层 8：空穴阻挡层
9：电子传输层 10：电子注入层
Claims (26)
1.一种有机发光器件，包括：
阳极，
设置成与所述阳极相对的阴极；以及
设置在所述阳极与所述阴极之间的发光层，
其中所述发光层包含由以下化学式1表示的第一化合物、由以下化学式2表示的第二化合物和由以下化学式3表示的第三化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
A为与两个相邻的五边形环稠合的苯环，
L1和L2各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的咔唑基，
R1至R3各自独立地为氢、氘、或C6-12芳基，
a为0至4的整数，
b为0至2的整数，以及
c为0至4的整数，
[化学式2]
其中，在化学式2中，
B为与两个相邻的五边形环稠合的苯环，
Y’为O、S、N(Ar13)或C(R14)(R15)，
Z1至Z3各自独立地为N或CH，条件是Z1至Z3中的至少一者为N，
L’为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar11至Ar13各自独立地为氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
R11至R13各自独立地为氢、氘、或C6-12芳基，
R14和R15各自独立地为氢、氘、C1-60烷基、或者C6-60芳基，
d为0至4的整数，
e为0至2的整数，以及
k为0至4的整数，
[化学式3]
其中，在化学式3中，
X1至X3各自独立地为N或CH，条件是X1至X3中的至少一者为N，
Y为O或S，
L为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar21至Ar23各自独立地为氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
R21为氢、氘、或C6-12芳基，以及
f为0至6的整数。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述第一化合物由以下化学式1-1至1-5中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
其中，在化学式1-1至1-5中，
L1、L2、Ar1、Ar2、R1至R3、a、b和c按照权利要求1中所限定。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
L1和L2各自独立地为单键、或亚苯基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，
其中Ar1和Ar2未经取代或者经选自氘、C1-10烷基和C6-20芳基中的一个或更多个取代基取代。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述第一化合物为选自以下中的任一者：
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述第二化合物由以下化学式2-1至2-6中的任一者表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
其中，在化学式2-1至2-6中，
Y’、Z1至Z3、L’、Ar11、Ar12、R11至R13、d、e和k按照权利要求1中所限定。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Z1至Z3全部为N；或者
Z1和Z2为N，并且Z3为CH；或者
Z1和Z3为N，并且Z2为CH；或者
Z1为N，并且Z2和Z3为CH；或者
Z3为N，并且Z1和Z2为CH。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
L’为单键、或者未经取代或经氘取代的亚苯基。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar11和Ar12各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基，
其中Ar11和Ar12未经取代或者经选自氘、C1-10烷基和未经取代或经氘取代的C6-20芳基中的一个或更多个取代基取代。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
R11至R13各自独立地为氢或氘。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar13为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；或者未经取代或经氘取代的三联苯基，以及
R14和R15各自独立地为甲基；或者未经取代或经氘取代的苯基。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述第二化合物为选自以下中的任一者：
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
X1至X3全部为N；或者X1至X3中的两者为N，并且另一者为CH。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
L为单键。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar21为未经取代或经氘取代的C6-20芳基。
16.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar21为未经取代或经氘取代的包含杂原子O或S的C2-20杂芳基。
17.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar21为未经取代或者经选自氘、苯基和经氘取代的苯基中的一个或更多个取代基取代的包含1个或2个杂原子N的C2-20杂芳基。
18.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar21为由以下化学式4a至4t表示的取代基中的任一者：
其中，在化学式4a至4t中，
D为氘，
各n1独立地为0至5的整数，
各n2独立地为0至4的整数，
各n3独立地为0至7的整数，
各n4独立地为0至9的整数，
各n5独立地为0至3的整数，
各n6独立地为0至8的整数，
各n7独立地为0至10的整数，以及
各n8独立地为0至6的整数。
19.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar22和Ar23各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基，
其中Ar22和Ar23未经取代或者经选自氘、C1-10烷基和未经取代或经氘取代的C6-20芳基中的一个或更多个取代基取代。
20.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
Ar22和Ar23中的至少一者为
21.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述第三化合物由以下化学式3-1表示：
[化学式3-1]
其中，在化学式3-1中，
X1至X3全部为N；或者X1至X3中的两者为N，并且另一者为CH，
Ar21为未经取代或经氘取代的C6-20芳基；未经取代或经氘取代的包含杂原子O或S的C2-20杂芳基；或者未经取代或经选自氘、苯基和经氘取代的苯基中的一个或更多个取代基取代的包含1个或2个杂原子N的C2-20杂芳基，
Ar22和Ar23各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或经氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经氘、苯基或经氘取代的苯基取代的咔唑基，以及
Y、L、R21和f按照权利要求1中所限定。
22.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述第三化合物由以下化学式3-2表示：
[化学式3-2]
其中，在化学式3-2中，
X1至X3全部为N；或者X1至X3中的两者为N，并且另一者为CH，
Ar21为未经取代或经氘取代的C6-20芳基；未经取代或经氘取代的包含杂原子O或S的C2-20杂芳基；或者未经取代或经选自氘、苯基和经氘取代的苯基中的一个或更多个取代基取代的包含1个或2个杂原子N的C2-20杂芳基，
Ar22和Ar23各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或经氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经氘、苯基或经氘取代的苯基取代的咔唑基，以及
Y、L、R21和f按照权利要求1中所限定。
23.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述第三化合物由以下化学式3-3表示：
[化学式3-3]
其中，在化学式3-3中，
X1至X3全部为N；或者X1至X3中的两者为N，并且另一者为CH，
Ar21为未经取代或经氘取代的C6-20芳基；未经取代或经氘取代的包含杂原子O或S的C2-20杂芳基；或者未经取代或经选自氘、苯基和经氘取代的苯基中的一个或更多个取代基取代的包含1个或2个杂原子N的C2-20杂芳基，
Ar22和Ar23各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或经氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经氘、苯基或经氘取代的苯基取代的咔唑基，以及
Y、L、R21和f按照权利要求1中所限定。
24.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述第三化合物由以下化学式3-4表示：
[化学式3-4]
其中，在化学式3-4中，
X1至X3全部为N；或者X1至X3中的两者为N，并且另一者为CH，
Ar21为未经取代或经氘取代的C6-20芳基；未经取代或经氘取代的包含杂原子O或S的C2-20杂芳基；或者未经取代或经选自氘、苯基和经氘取代的苯基中的一个或更多个取代基取代的包含1个或2个杂原子N的C2-20杂芳基，
Ar22和Ar23各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或经氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经氘、苯基或经氘取代的苯基取代的咔唑基，以及
Y、L、R21和f按照权利要求1中所限定。
25.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述第三化合物为选自以下中的任一者：
26.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
(所述第一化合物的重量)与(所述第二化合物和所述第三化合物的总重量)的比例为90:10至50:50。
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