CN115918301A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年7月17日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0089021号和于2021年7月15日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0093118号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如视角宽，对比度优异，响应时间快，亮度、驱动电压和响应速度优异的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层经常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中并且电子从阴极注入至有机材料层中，并且当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容涉及有机发光器件。
技术方案
在本公开内容中，提供了有机发光器件，其包括：
阳极；
设置成与阳极相对的阴极；和
设置在阳极与阴极之间的发光层，
其中所述发光层包含由以下化学式1表示的第一化合物、由以下化学式2表示的第二化合物和由以下化学式3表示的第三化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
A为与两个相邻五边形环稠合的苯环，
L1和L2各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基；
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
R1至R3各自独立地为氢、氘或C6-12芳基，
a为0至4的整数，
b为0至2的整数，以及
c为0至4的整数，
[化学式2]
在化学式2中，
Ar11和Ar12各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
R11和R12各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，以及
d和e各自独立地为0至7的整数，
[化学式3]
在化学式3中，
X1至X3各自独立地为N或CH，条件是X1至X3中的至少一者为N；
Y为O或S，
L为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar21至Ar23各自独立地为氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，以及
R21为氢、氘、或C6-12芳基；以及
f为0至6的整数。
在本文中，当a、b、c、d、e和f各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
有益效果
上述有机发光器件通过在发光层中包含两种主体化合物，可以表现出改善的效率、驱动电压和/或寿命。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以帮助理解本发明。
如本文中所使用的，符号
或
意指与另外的取代基相连接的键，D意指氘，以及Ph意指苯基。
如本文中所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂芳基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其还可以解释为两个苯基相连接的取代基。例如，术语“经取代或未经取代的”可以理解为意指“未经取代或者经选自氘、卤素、氰基、C1-10烷基、C1-10烷氧基和C6-20芳基中的至少一个取代基例如1至5个取代基取代”。此外，在本公开内容中，术语“经至少一个取代基取代”可以理解为意指“经1至10个取代基取代”；“经1至5个取代基取代”；或者“经1或2个取代基取代”。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧被具有1至25个碳原子的直链、支链、或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别地限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基丙基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、异己基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2,4,4-三甲基-1-戊基、2,4,4-三甲基-2-戊基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、
基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。单环芳基包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、
基、
基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成
等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂芳基是包含O、N、Si和S中的至少一个杂原子作为杂元素的杂芳基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基甲硅烷基中的芳基与前述芳基的实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与前述烷基的实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺基中的杂芳基可以应用前述杂芳基的描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与前述烯基的实例相同。在本公开内容中，可以应用前述芳基的描述，不同之处在于亚芳基是二价基团。在本公开内容中，可以应用前述杂芳基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用前述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基相结合而形成的。在本公开内容中，可以应用前述杂芳基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基相结合而形成的。
如本文中所使用的，术语“氘化的或经氘取代的”意指在各化学式中至少一个可用氢经氘替代。具体地，在各化学式或取代基的定义中，“经氘取代”意指在分子中氢可以键合的至少一个或更多个位置经氘替代。更具体地，其意指至少10％的可用氢经氘替代。例如，在各化学式中至少20％、至少30％、至少40％、至少50％、至少60％、至少70％、至少80％、至少90％、或100％为氘化的。
同时，根据一个实施方案的有机发光器件包括阳极；设置成与阳极相对的阴极；和设置在阳极与阴极之间的发光层，其中发光层包含由化学式1表示的第一化合物、由化学式2表示的第二化合物和由化学式3表示的第三化合物作为发光层的主体材料。
根据本公开内容的有机发光器件在发光层中同时包含三种类型的具有特定结构的化合物作为主体材料，从而改善了有机发光器件的效率、驱动电压和/或寿命。
在下文中，将针对各配置详细地描述本发明。
阳极和阴极
作为阳极材料，通常优选使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、和铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al，等等，但不限于此。
空穴注入层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在阳极与稍后描述的空穴传输层之间的空穴注入层。
位于阳极上的空穴注入层是用于注入来自阳极的空穴并且包含空穴注入材料的层。空穴注入材料优选为这样的化合物：其可以传输空穴，因此具有注入阳极中的空穴的效应以及对发光层或发光材料优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面优异。优选的是空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。
空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于
的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层
根据本公开内容的有机发光器件可以包括在阳极与发光层之间的空穴传输层。空穴传输层是接收来自阳极或形成在阳极上的空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层并且包含空穴传输材料的层。空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并且将空穴传输至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在空穴传输层与发光层之间的电子阻挡层。电子阻挡层是这样的层：其形成在空穴传输层上，优选地被设置成与发光层接触，因此用于控制空穴迁移率，防止电子过度移动，并且增加空穴-电子结合的可能性，从而提高有机发光器件的效率。电子阻挡层包含电子阻挡材料，并且可以使用基于芳基胺的有机材料作为电子阻挡材料，但不限于此。
发光层
根据本公开内容的有机发光器件可以包括在阳极与阴极之间的发光层，并且发光层包含第一化合物、第二化合物和第三化合物作为主体材料。具体地，第一化合物和第二化合物用作空穴传输能力优于电子传输能力的P型主体材料，并且第三化合物用作电子传输能力优于空穴传输能力的N型主体材料，从而保持发光层中的空穴与电子的比率。特别地，当将以上两种类型的化合物用作P型主体材料时，与仅使用一种类型的化合物的情况相比，可以表现出低电压和长寿命。此外，与包括其他化合物的组合的器件相比，包括以上三种类型的主体材料的器件可以表现出高效率和长寿命。
在下文中，将描述第一化合物、第二化合物和第三化合物。
(第一化合物)
第一化合物由以下化学式1表示。具体地，第一化合物为吲哚并咔唑化合物，可以有效地将空穴传输到掺杂剂材料，并因此可以与稍后描述的具有优异的电子传输能力的第三化合物一起提高发光层中空穴-电子复合的可能性。
取决于A的稠合位置，第一化合物可以由以下化学式1-1至1-5中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
在化学式1-1至1-5中，
L1、L2、Ar1、Ar2、R1至R3、a、b和c如化学式1中所述。
此外，在化学式1中，L1和L2可以各自独立地为单键、或者未经取代或氘取代的C6-20亚芳基。
具体地，L1和L2可以各自独立地为单键或亚苯基。
更具体地，L1和L2可以各自独立地为单键、1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、或1,4-亚苯基。例如，L1和L2二者为单键；或者L1和L2中的一者为单键，以及另一者为1,3-亚苯基或1,4-亚苯基。
此外，Ar1和Ar2可以各自独立地为未经取代或者经选自氘、C1-10烷基和C6-20芳基中的至少一个取代基取代的C6-20芳基；或者未经取代或者经选自氘、C1-10烷基和C6-20芳基中的至少一个取代基取代的包含N、O和S中的一个杂原子的C2-20杂芳基。
具体地，Ar1和Ar2二者可以为未经取代或者经选自氘和C1-10烷基中的一个或两个取代基取代的C6-20芳基；或者Ar1和Ar2中的一者可以为未经取代或者经选自氘和C1-10烷基中的一个或两个取代基取代的C6-20芳基，以及另一者可以为未经取代或者经氘取代的包含N、O和S中的一个杂原子的C2-20杂芳基。
更具体地，Ar1和Ar2可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，并且
Ar1和Ar2可以未经取代或者经选自氘、C1-10烷基和C6-20芳基中的至少一个取代基取代。
换言之，Ar1和Ar2可以不包含含N杂原子的6元杂环。
例如，Ar1和Ar2可以为选自以下中的任一者，但不限于此：
在本文中，Ar1和Ar2可以彼此相同或不同。
此外，全部R1至R3可以为氢；或氘。
在本文中，表示R1的数量的a为0、1、2、3或4，表示R2的数量的b为0、1或2，以及表示R3的数量的c为0、1、2、3或4。
由化学式1表示的第一化合物的代表性实例如下：
同时，第一化合物可以通过例如如以下反应方案1中所示的制备方法来制备。
[反应方案1]
在反应方案1中，各X独立地为卤素，优选为溴或氯，并且其他取代基的限定与上述相同。
具体地，由化学式1表示的化合物通过使起始材料SM1和SM2经由胺取代反应而结合来制备。这样的胺取代反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行。此外，用于胺取代反应的反应性基团可以适当地改变，并且用于制备由化学式1表示的化合物的方法可以在以下描述的制备例中更具体地描述。
(第二化合物)
第二化合物是由以下化学式2表示的基于双咔唑的化合物，并且像第一化合物一样充当P型主体。因此，其可以有效地传输发光层中的空穴，并因此可以与稍后描述的具有优异的电子传输能力的第三化合物一起提高发光层中空穴-电子复合的可能性。
在化学式2中，两个咔唑结构的键合位置如下：
[化学式2]
在化学式2中，
各取代基的描述与上述相同，以及
连接两个咔唑结构的单键可以连接到
左咔唑结构的位置*1处的碳、位置2处的碳、位置*3处的碳和位置*4处的碳中的一者，和
右咔唑结构的位置*1'处的碳、位置*2'处的碳、位置*3'处的碳和位置*4'处的碳中的一者。
更具体地，第二化合物可以为左咔唑结构和右咔唑结构中的(位置*1处的碳，位置*1'处的碳)、(位置*2处的碳，位置*2'处的碳)、(位置*3处的碳，位置*3'处的碳)或(位置*4处的碳，位置*4'处的碳)彼此连接并键合的化合物。
根据一个实施方案，第二化合物可以由以下化学式2-1表示，所述化学式2-1具有(左咔唑结构的位置*3处的碳，右咔唑结构的位置*3'处的碳)彼此键合的结构：
[化学式2-1]
在化学式2'中，
Ar11、Ar12、R11、R12、d和e如化学式2中所限定。
此外，Ar11和Ar12可以各自独立地为未经取代或者经选自氘、C1-10烷基和C6-20芳基中的至少一个取代基取代的C6-20芳基；或者未经取代或者经选自氘、C1-10烷基和C6-20芳基中的至少一个取代基取代的包含N、O和S中的至少一个杂原子的C2-20杂芳基。
具体地，Ar11和Ar12二者可以为未经取代或者经选自氘和C1-10烷基中的一个或两个取代基取代的C6-20芳基；或者Ar11和Ar12中的一者可以为未经取代或者经选自氘和C1-10烷基中的一个或两个取代基取代的C6-20芳基，以及另一者可以为未经取代或者经氘取代的包含N、O和S中的至少一个杂原子的C2-20杂芳基。
更具体地，Ar11和Ar12可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，并且
Ar11和Ar12可以未经取代或者经选自氘、C1-10烷基和C6-20芳基中的至少一个取代基取代。
换言之，Ar11和Ar12可以不包含含N杂原子的6元杂环。
例如，Ar11和Ar12可以为选自以下中的任一者，但不限于此：
其中，
D为氘，
n为0至5的整数，
m为0至4的整数，以及
l为0至3的整数。
在本文中，Ar11和Ar12中的至少一者可以为苯基或联苯基。
此外，Ar11和Ar12可以彼此相同或不同。
此外，在化学式2中，R11和R12可以各自独立地为氢、氘或者未经取代或经氘取代的C6-20芳基。
例如，R11和R12可以各自独立地为氢、氘或苯基，但本公开内容不限于此。
此外，各自表示R11和R12的数量的d和e可以独立地为0、1、2、3、4、5、6或7。
更具体地，d和e可以各自独立地为0、1或7。
例如，d+e可以为0或1。
由化学式2表示的第二化合物的代表性实例如下：
同时，第二化合物可以通过例如如以下反应方案2中所示的制备方法来制备。
[反应方案2]
在反应方案2中，各X独立地为卤素，优选为溴或氯，并且其他取代基的限定与上述相同。
具体地，由化学式2表示的化合物通过使起始材料SM3和SM4经由胺取代反应而结合来制备。这样的胺取代反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行。此外，用于胺取代反应的反应性基团可以适当地改变，并且用于制备由化学式2表示的化合物的方法可以在以下描述的制备例中更具体地描述。
(第三化合物)
该化合物具有其中在二苯并呋喃/二苯并噻吩核的一个苯环上取代有含N的6元杂环并在另一个苯环上取代有一个芳基/杂芳基的结构。与1)其中在二苯并呋喃/二苯并噻吩核的一个苯环上取代有含N的6元杂环，但另一个苯环不具有氘之外的取代基的化合物，和2)其中在二苯并呋喃/二苯并噻吩核的一个苯环上同时取代有含N的6元杂环和芳基/杂芳基的化合物相比，第三化合物具有优异的电子传输能力，使得电子有效地转移至掺杂剂材料，从而增加发光层中电子-空穴复合的可能性。
在化学式3中，全部X1至X3为N；或者X1至X3中的两者为N，以及另一者为CH。
此外，L可以为单键。
此外，Ar21可以为未经取代或经氘取代的C6-20芳基。
或者，Ar21可以为未经取代或者经氘取代的包含O或S杂原子的C2-20杂芳基。
或者，Ar21可以为未经取代或者经选自氘、苯基和氘取代的苯基中的至少一个取代基取代的包含一个或两个N杂原子的C2-20杂芳基。
具体地，Ar21可以由以下化学式4a至4t中的任一者表示：
在化学式4a至4t中，
D为氘，
各n1独立地为0至5的整数，
各n2独立地为0至4的整数，
各n3独立地为0至7的整数，
各n4独立地为0至9的整数，
各n5独立地为0至3的整数，
各n6独立地为0至8的整数，以及
各n7独立地为0至10的整数。
在本文中，n1为0或5，
n6为0、4、6或8，以及
n7为0或6。
此外，当Ar21为未经取代或经氘取代的C6-20芳基时，Ar21可以为化学式4a至4j中的任一者。
此外，当Ar21为未经取代或者经氘取代的包含O或S杂原子的C2-20杂芳基时，Ar21可以为化学式4s或4t中的任一者。
此外，当Ar21为未经取代或者经选自氘、苯基和氘取代的苯基中的至少一个取代基取代的包含一个或两个N杂原子的C2-20杂芳基时，Ar21可以为化学式4k至4r中的任一者。
此外，Ar22和Ar23可以各自独立地为未经取代或者经选自氘、C1-10烷基和未经取代或氘取代的C6-20芳基中的至少一个取代基取代的C6-20芳基；或者未经取代或者经选自氘、C1-10烷基和未经取代或氘取代的C6-20芳基中的至少一个取代基取代的包含N、O和S中的一个杂原子的C2-20杂芳基。
然而，当Ar22和Ar23中的一者为二苯并呋喃基时，另一者可以既不是二苯并呋喃基也不是二苯并噻吩基，以及当Ar22和Ar23中的一者为二苯并噻吩基时，另一者可以既不是二苯并呋喃基也不是二苯并噻吩基。
具体地，Ar22和Ar23各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，并且
Ar1和Ar2可以未经取代或者经选自氘、C1-10烷基和未经取代或氘取代的C6-20芳基，例如选自氘、甲基、苯基和氘取代的苯基中的至少一个取代基取代。
例如，Ar22和Ar23可以各自独立地为选自以下中的任一者，但不限于此：
在本文中，Ar22和Ar23中的至少一者可以为
或
此外，Ar22和Ar23可以彼此相同或不同。
此外，在化学式3中，表示R21的数量的f可以为0、1、2、3、4、5或6。
此外，R21可以为氘，并且当f为0时，Ar21至Ar23中的至少一者可以经氘取代。
同时，第三化合物可以由以下化学式3-1表示：
[化学式3-1]
在化学式3-1中，
全部X1至X3为N；或者X1至X3中的两者为N，以及另一者为CH，
Ar21为未经取代或经氘取代的C6-20芳基；未经取代或者经氘取代的包含O或S杂原子的C2-20杂芳基；或者未经取代或者经选自氘、苯基和氘取代的苯基中的至少一个取代基取代的包含一个或两个N杂原子的C2-20杂芳基，
Ar22和Ar23各自独立地为未经取代或氘取代的苯基；未经取代或氘取代的联苯基；未经取代或氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或者经氘、苯基或氘取代的苯基取代的咔唑基，
R21为氘，以及
Y、L和f如权利要求1中所限定，
条件是当f为0时，Ar21至Ar23中的至少一者经氘取代。
或者，第三化合物可以由以下化学式3-2表示：
[化学式3-2]
在化学式3-2中，
全部X1至X3为N；或者X1至X3中的两者为N，以及另一者为CH，
Ar21为未经取代或经氘取代的C6-20芳基；或者未经取代或者经选自氘、苯基和氘取代的苯基中的至少一个取代基取代的包含一个或两个N杂原子的C2-20杂芳基，
Ar22和Ar23各自独立地为未经取代或氘取代的苯基；未经取代或氘取代的联苯基；未经取代或氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或者经氘、苯基或氘取代的苯基取代的咔唑基，
条件是当Ar22和Ar23中的一者为二苯并呋喃基时，另一者既不是二苯并呋喃基也不是二苯并噻吩基，以及当Ar22和Ar23中的一者为二苯并噻吩基时，另一者既不是二苯并呋喃基也不是二苯并噻吩基，以及
Y、L、R21和f如权利要求1中所限定。
或者，第三化合物可以由以下化学式3-3表示：
[化学式3-3]
在化学式3-3中，
全部X1至X3为N；或者X1至X3中的两者为N，以及另一者为CH，
Ar21为未经取代或经氘取代的C6-20芳基；未经取代或者经氘取代的包含O或S杂原子的C2-20杂芳基；或者未经取代或者经选自氘、苯基和氘取代的苯基中的至少一个取代基取代的包含一个或两个N杂原子的C2-20杂芳基，
Ar22和Ar23各自独立地为未经取代或氘取代的苯基；未经取代或氘取代的联苯基；未经取代或氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或者经氘、苯基或氘取代的苯基取代的咔唑基，以及
Y、L、R21和f如权利要求1中所限定。
或者，第三化合物可以由以下化学式3-4表示：
[化学式3-4]
在化学式3-4中，
全部X1至X3为N；或者X1至X3中的两者为N，以及另一者为CH，
Ar21为未经取代或经氘取代的C6-20芳基；未经取代或者经氘取代的包含O或S杂原子的C2-20杂芳基；或者未经取代或者经选自氘、苯基和氘取代的苯基中的至少一个取代基取代的包含一个或两个N杂原子的C2-20杂芳基，
Ar22和Ar23各自独立地为未经取代或氘取代的苯基；未经取代或氘取代的联苯基；未经取代或氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或者经氘、苯基或氘取代的苯基取代的咔唑基，以及
Y、L、R21和f如权利要求1中所限定。
由化学式3表示的第三化合物的代表性实例如下：
同时，第三化合物可以通过例如如以下反应方案3中所示的制备方法来制备。
[反应方案3]
在反应方案3中，各X独立地为卤素，优选为溴或氯，并且其他取代基的限定与上述相同。
具体地，由化学式3表示的化合物通过经由Suzuki偶联反应使起始材料SM5和SM6结合来制备。Suzuki偶联反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行。此外，用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以适当地改变，并且用于制备由化学式3表示的化合物的方法可以在以下描述的制备例中更具体地描述。
此外，在一个实施方案中，第一化合物、第二化合物和第三化合物中的至少一者可以在化合物中包含氘。更具体地，第二化合物可以包含氘；第三化合物可以包含氘；或者第二化合物和第三化合物可以同时包含氘。在这种情况下，包含在发光层中的化合物的氘(D)降低了含氘化合物的自由基阴离子状态中的振动能量，并因此，该化合物可以具有稳定的能量，并且形成的激基复合物也可以处于更稳定的状态中。
同时，在发光层中(第一化合物和第二化合物的总重量)与(第三化合物的重量)的比率可以为90:10至10:90。更具体地，在发光层中(第一化合物和第二化合物的总重量)与(第三化合物的重量)的比率可以为90:10至50:50，或85:15至75:25。优选地，在发光层中(第一化合物和第二化合物的总重量)与(第三化合物的重量)的比率可以为80:20。
换言之，基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量，第三化合物可以以10重量％至50重量％的量包含在发光层中。当基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量，第三化合物以小于10重量％的量包含在内时，发光层中的电子传输是不顺利的，使得空穴和电子在整个器件中不平衡，导致制造的器件的电压、效率和寿命的问题。当第三化合物以超过50重量％的量包含在内时，可能存在器件寿命降低的问题。
例如，基于第一化合物、第二化合物和第三化合物的总重量，第三化合物可以以10重量％或更多、或者15重量％或更多，并且40重量％或更少、30重量％或更少、或者25重量％或更少的量包含在发光层中。
此外，第一化合物和第二化合物可以以1:9至9:1的重量比包含在发光层中。与第一化合物相比，当第二化合物以过少的量包含在发光层中时，可能存在驱动电压升高的问题，当第二化合物以过多的量包含在内时，可能存在效率降低的问题。例如，发光层中的第一化合物与第二化合物的重量比可以为2:8至8:2、2.5:7.5至7:3、2.5:7.5至6:4或2.5:7.5至5:5。优选地，第二化合物可以以等于或大于第一化合物的量包含在发光层中。
同时，除了三种主体材料之外，发光层还可以包含掺杂剂材料。掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为在经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代的或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
在本文中，基于主体材料和掺杂剂材料的总重量，掺杂剂材料可以以1重量％至25重量％的量包含在发光层中。
空穴阻挡层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在发光层与稍后描述的电子传输层之间的空穴阻挡层。空穴阻挡层意指这样的层：其形成在发光层上，优选地被设置成与发光层接触，并因此用于控制电子迁移率，防止空穴过度移动，并且增加空穴-电子结合的可能性，从而提高有机发光器件的效率。空穴阻挡层包含空穴阻挡材料，并且作为这样的空穴阻挡材料的实例，可以使用引入有吸电子基团的化合物，例如基于吖嗪的衍生物，包括三嗪；三唑衍生物；
二唑衍生物；菲咯啉衍生物；氧化膦衍生物，但不限于此。
电子传输层
电子传输层形成在发光层与阴极之间以接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层。电子传输层包含电子传输材料，并且电子传输材料合适地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层并且具有大的电子迁移率的材料。
电子注入和传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物、三嗪衍生物，等等，但不限于此。或者，其可以与芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、
四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮、或其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等一起使用，但不限于此。
电子注入层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在电子传输层与阴极之间的电子注入层。
电子注入层位于电子传输层与阴极之间，并且注入来自阴极的电子。电子注入层包含电子注入材料，并且这样的材料是合适的：其能够传输电子、对发光层或发光材料具有优异的注入电子的效应，并在形成薄膜方面是优异的。
电子注入材料的具体实例包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、
四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物，金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
有机发光器件
图1中示出了根据本公开内容的有机发光器件的结构。图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，第一化合物和第二化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，第一化合物和第二化合物可以包含在发光层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过顺序地层合上述组分来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法(例如溅射法或电子束蒸镀法)在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成上述各个层，然后在其上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。此外，发光层可以使用主体和掺杂剂通过溶液涂覆法以及真空沉积法来形成。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
同时，根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
将在以下实施例中详细地描述有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于说明性目的而给出，并且不旨在限制本公开内容的范围。
制备例1-1：化合物1-1的合成
在氮气气氛下将11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑(15.0g，58.5mmol)和4-溴-1,1'-联苯(30.0g，128.8mmol)添加到甲苯(300mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(16.9g，175.6mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.9g，1.8mmol)。在反应12小时之后，将其冷却至室温，并使用氯仿和水分离有机层，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化，然后通过升华纯化制备9.8g化合物1-1(产率30％，MS:[M+H]+＝562)。
制备例1-2：化合物1-2的合成
步骤1)中间体1-2-1的合成
在氮气气氛下将11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑(15.0g，58.5mmol)和5'-溴-1,1':3',1”-三联苯(19.9g，64.4mmol)添加到甲苯(300mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(8.4g，87.8mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.9g，1.8mmol)。在反应11小时之后，将其冷却至室温，并使用氯仿和水分离有机层，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.3g中间体1-2-1(产率68％，MS:[M+H]+＝486)。
步骤2)化合物1-2的合成
在氮气气氛下将中间体1-2-1(15.0g，31.0mmol)和4-溴-1,1'-联苯(7.9g，34.0mmol)添加到甲苯(300mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(4.5g，46.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。在反应7小时之后，将其冷却至室温，并使用氯仿和水分离有机层，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化，然后通过升华纯化制备9.5g化合物1-2(产率48％，MS:[M+H]+＝638)。
制备例1-3：化合物1-3的合成
以与化合物1-2的制备方法中相同的方式制备化合物1-3，不同之处在于在制备例1-2中将5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑改变为5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑，将5'-溴-1,1':3',1”-三联苯改变为4-溴-1,1'-联苯，以及将4-溴-1,1'-联苯改变为4-氯-1,1':3',1”-三联苯(MS:[M+H]+＝638)。
制备例1-4：化合物1-4的合成
以与化合物1-2的制备方法中相同的方式制备化合物1-4，不同之处在于在制备例1-2中将5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑改变为5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑，以及将5'-溴-1,1':3',1”-三联苯改变为2-溴二苯并[b,d]呋喃(MS:[M+H]+＝576)。
制备例1-5：化合物1-5的合成
以与化合物1-2的制备方法中相同的方式制备化合物1-5，不同之处在于在制备例1-2中将5'-溴-1,1':3',1”-三联苯改变为4-溴-1,1'-联苯，以及将4-溴-1,1'-联苯改变为3-溴-1,1'-联苯(MS:[M+H]+＝562)。
制备例1-6：化合物1-6的合成
以与化合物1-2的制备方法中相同的方式制备化合物1-6，不同之处在于在制备例1-2中将5'-溴-1,1':3',1”-三联苯改变为4-溴-1,1'-联苯，以及将4-溴-1,1'-联苯改变为4-氯-1,1':3',1”-三联苯(MS:[M+H]+＝638)。
制备例2-1：化合物2-1的合成
步骤1)化合物2-1-1的合成
在氮气气氛下将3-溴-9H-咔唑(15.0g，60.9mmol)和9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑(24.8g，67.0mmol)添加到300mL THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(33.7g，243.8mmol)溶解在水(101mL)中，然后添加到混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加四(三苯基膦)钯(0)(2.1g，1.8mmol)。在反应10小时之后，将其冷却至室温，并将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.2g化合物2-1-a(产率61％，MS:[M+H]+＝410)。
步骤2)化合物2-1的合成
在氮气气氛下将化合物2-1-1(15.0g，36.7mmol)和4-溴-1,1'-联苯(9.4g，40.4mmol)添加到甲苯(300mL)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(5.3g，55.1mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.1mmol)。在反应10小时之后，将其冷却至室温，并使用氯仿和水分离有机层，然后将有机层蒸馏。然后，将其再次溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化，然后通过升华纯化制备9.7g化合物2-1(产率47％，MS:[M+H]+＝561)。
制备例2-2：化合物2-2的合成
以与化合物2-1的制备方法中相同的方式制备化合物2-2，不同之处在于在制备例2-1中将9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑改变为9-([1,1'-联苯]-3-基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，以及将4-溴-1,1'-联苯改变为3-溴-1,1'-联苯(MS:[M+H]+＝637)。
制备例2-3：化合物2-3的合成
以与化合物2-1的制备方法中相同的方式制备化合物2-3，不同之处在于在制备例2-1的步骤2中将4-溴-1,1'-联苯改变为2-溴二苯并[b,d]呋喃(MS:[M+H]+＝576)。
制备例2-4：化合物2-4的合成
以与化合物2-1的制备方法中相同的方式制备化合物2-4，不同之处在于在制备例2-1中将4-溴-1,1'-联苯改变为2-氯-9,9-二甲基-9H-芴(MS:[M+H]+＝602)。
制备例2-5：化合物2-5的合成
以与化合物2-1的制备方法中相同的方式制备化合物2-5，不同之处在于在制备例2-1的步骤2中将化合物2-1-1改变为化合物2-2-1(MS:[M+H]+＝637)。
制备例2-6：化合物2-6的合成
在将9-(1,1'-联苯)-4-基)-3-溴-9H-咔唑(15g，37.7mmol)和9-([1,1'-联苯]-4-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸(13.7g，37.7mmol)分散在四氢呋喃(300mL)中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(水溶液K2CO3，100mL，75.3mmol)。然后，向其中添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](0.4g，1mol％)，并将混合物搅拌并回流3小时。此后，将其冷却至室温，并除去水层，随后在减压下浓缩。然后，添加乙酸乙酯，在回流下搅拌1小时，冷却至室温，并将固体过滤。将所得固体在回流下溶解在氯仿中，并添加乙酸乙酯以通过重结晶制备化合物2-6(13.5g，产率56％，MS:[M+H]+＝637)。
制备例2-7：化合物2-7的合成
以与化合物2-6的制备方法中相同的方式制备化合物2-7，不同之处在于在制备例2-6中将9-(1,1'-联苯)-4-基)-3-溴-9H-咔唑改变为9-([1,1'-联苯]-2-基)-3-溴-9H-咔唑(MS:[M+H]+＝637)。
制备例2-8：化合物2-8的合成
在氮气气氛下将化合物2-1(20g，31.41mmol)添加到200mL苯-D6中，并将混合物搅拌。此后，向其中添加三氟甲磺酸(3.4g，22.65mmol)，并将混合物加热并搅拌。在反应4小时之后，将其冷却至室温，并向其中添加乙醇，随后过滤所得固体。将固体溶解在对应于30倍的886mL氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯纯化以制备白色固体形式的化合物2-8(13.2g，64％，MS:[M+H]+＝578.8)。
制备例2-9：化合物2-9的合成
以与化合物2-8的制备方法中相同的方式制备化合物2-9，不同之处在于在制备例2-8中将化合物2-1改变为化合物2-2(MS:[M+H]+＝656)。
制备例2-10：化合物2-10的合成
在氮气气氛下将9-([1,1'-联苯]-3-基)-9'-(4-氯苯基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑(15g，25.2mmol)和(苯基-d5)硼酸(3.2g，25.2mmol)添加到300mL二
英中，并将混合物搅拌并回流。此后，将三磷酸钾(16.1g，75.6mmol)溶解在16mL水中，并充分搅拌，随后添加二亚苄基丙酮钯(0.4g，0.8mmol)和三环己基膦(0.4g，1.5mmol)。在反应9小时之后，将其冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体溶解在对应于30倍的485mL二氯苯(DCB)中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用DCB和乙酸乙酯重结晶以制备白色固体形式的化合物2-10(9.9g，61％，MS:[M+H]+＝642.8)。
制备例3-1：中间体A-4的合成
1)化合物A-1的合成
将1-溴-3-氟-2-碘苯(75g，249.3mmol)和(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(51.1g，249.3mmol)溶解在550mL四氢呋喃中。向其中添加2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(350mL)和四(三苯基膦)钯(0)(2.88g，2.49mmol)，并将混合物回流11小时。在反应之后，将其冷却至室温，并分离水层以除去。在用无水硫酸镁干燥之后，将混合物在减压下浓缩，然后使用氯仿和乙醇重结晶以获得化合物A-1(63.2g，产率80％；MS:[M+H]+＝314)。
2)化合物A-2的合成
将化合物A-1(63.2g，200.3mmol)溶解在750mL二氯甲烷中，然后冷却至0℃。向其中缓慢滴加三溴化硼(20.0mL，210.3mmol)，随后搅拌12小时。在反应完成之后，将其用水洗涤3次，用硫酸镁干燥，并过滤。将滤液在减压下蒸馏并通过柱色谱法纯化以获得化合物A-2(57.9g，产率96％；MS:[M+H]+＝300)。
3)化合物A-3的合成
将化合物A-2(57.9g，192.0mmol)和碳酸钙(79.6g，576.0mol)溶解在350mL N-甲基-2-吡咯烷酮中，随后加热并搅拌2小时。将温度降低至室温之后，使其在水中通过逆向沉淀来过滤。然后，将其完全溶解在二氯甲烷中并用水洗涤。此后，将其用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩，并使用乙醇通过重结晶来干燥以获得化合物A-3(42.1g，产率78％；MS:[M+H]+＝280)。
4)化合物A-4的合成
在将化合物A-3(42.1g，149.5mmol)溶解在四氢呋喃(330mL)中之后，将温度降低至-78℃，并向其中缓慢添加2.5M叔丁基锂(t-BuLi，60.4mL，151.0mmol)。在相同温度下搅拌1小时之后，添加硼酸三异丙酯(51.8mL，224.3mmol)，并且将混合物在温度缓慢升至室温的同时搅拌3小时。向反应混合物中添加2N盐酸(300mL)并在室温下搅拌1.5小时。将所得沉淀过滤，顺序地用水和乙醚洗涤，然后真空干燥以制备中间体A-4(34.3g，产率93％；MS:[M+H]+＝247)。
制备例3-2：中间体B-5的合成
1)化合物B-1的合成
在将1-溴-3-氯-2-甲氧基苯(100.0g，451.5mmol)溶解在四氢呋喃(1000mL)中之后，将温度降低至-78℃，并向其中缓慢添加2.5M叔丁基锂(t-BuLi，182.4mL，456.0mmol)。在相同温度下搅拌1小时之后，添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3，156.3mL，677.3mmol)，并且将混合物在温度缓慢升至室温的同时搅拌3小时。向反应混合物中添加2N盐酸(150mL)并在室温下搅拌1.5小时。将所得沉淀物过滤，用水和乙醚顺序地洗涤，然后真空干燥。此后，将其使用氯仿和乙酸乙酯重结晶，并干燥以制备化合物B-1(84.2g，产率90％；MS:[M+H]+＝230)。
2)化合物B-2的合成
以与制备例3-1的化合物A-1的制备方法中相同的方式制备化合物B-2(74.6g，产率52％；MS:[M+H]+＝314)，不同之处在于使用化合物B-1(84.2g，451.7mmol)代替(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸。
3)化合物B-3的合成
以与化合物A-2的制备方法中相同的方式制备化合物B-3(60.3g，产率85％；MS:[M+H]+＝300)，不同之处在于使用化合物B-2(74.6g，236.4mmol)代替化合物A-1。
4)化合物B-4的合成
以与化合物A-3的制备方法中相同的方式制备化合物B-4(48.1g，产率85％；MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于使用化合物B-3(60.3g，199.9mmol)代替化合物A-2。
5)化合物B-5的合成
以与化合物A-4的制备方法中相同的方式制备化合物B-5(40.1g，产率95％；MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于使用化合物B-3(48.1g，170.9mmol)代替化合物A-3。
制备例3-3：中间体C-4的合成
1)化合物C-1的合成
以与制备例1的化合物A-1的制备方法中相同的方式制备化合物C-1(60.1g，产率76％；MS:[M+H]+＝314)，不同之处在于使用(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(51.1g，249.3mmol)代替(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸。
2)化合物C-2的合成
以与化合物A-2的制备方法中相同的方式制备化合物C-2(54.0g，产率94％；MS:[M+H]+＝300)，不同之处在于使用化合物C-1(60.1g，190.4mmol)代替化合物A-1。
3)化合物C-3的合成
以与化合物A-3的制备方法中相同的方式制备化合物C-4(42.2g，产率83％；MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于使用化合物C-2(54.0g，179.1mmol)代替化合物A-2。
4)化合物C-4的合成
以与化合物A-4的制备方法中相同的方式制备化合物C-4(34.1g，产率92％；MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于使用化合物C-3(42.2g，170.9mmol)代替化合物A-3。
制备例3-4：中间体D-4的合成
1)化合物D-1的合成
以与制备例1的化合物A-1的制备方法中相同的方式制备化合物D-1(63.5g，产率81％；MS:[M+H]+＝314)，不同之处在于使用(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸(51.1g，249.3mmol)代替(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸。
2)化合物D-2的合成
以与化合物A-2的制备方法中相同的方式制备化合物D-2(55.1g，产率91％；MS:[M+H]+＝300)，不同之处在于使用化合物D-1(63.5g，201.2mmol)代替化合物A-1。
3)化合物D-3的合成
以与化合物A-3的制备方法中相同的方式制备化合物C-3(42.0g，产率82％；MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于使用化合物C-2(55.1g，182.7mmol)代替化合物A-2。
4)化合物D-4的合成
以与化合物A-4的制备方法中相同的方式制备化合物C-4(35.7g，产率85％；MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于使用化合物C-3(42.0g，149.2mmol)代替化合物A-3。
制备例3-5：中间体E-4的合成
以与化合物3-1的制备方法中相同的方式制备化合物E-4(MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于在制备例3-1中将1-溴-3-氟-2-碘苯改变为4-溴-2-氟-1-碘苯。
制备例3-6：中间体F-4的合成
以与化合物3-1的制备方法中相同的方式制备化合物F-4(MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于在制备例3-1中将1-溴-3-氟-2-碘苯改变为4-溴-1-氟-2-碘苯。
制备例3-7：中间体G-4的合成
以与化合物3-1的制备方法中相同的方式制备化合物G-4(MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于在制备例3-1中将1-溴-3-氟-2-碘苯改变为1-溴-2-氟-3-碘苯，以及将(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸改变为(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸。
制备例3-8：中间体H-4的合成
以与化合物3-1的制备方法中相同的方式制备化合物H-4(MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于在制备例3-1中将1-溴-3-氟-2-碘苯改变为4-溴-2-氟-1-碘苯，以及将(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸改变为(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸。
制备例3-9：中间体I-5的合成
以与化合物3-1的制备方法中相同的方式制备化合物I-5(MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于在制备例3-1中将1-溴-3-氟-2-碘苯改变为1-溴-2-氟-3-碘苯，以及将(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸改变为以与化合物3-2的制备方法中相同的方式制备的化合物I-1。
制备例3-10：中间体J-4的合成
以与化合物3-1的制备方法中相同的方式制备化合物J-4(MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于在制备例3-1中将1-溴-3-氟-2-碘苯改变为1-溴-2-氟-3-碘苯。
制备例3-11：化合物3-1的合成
步骤1)中间体3-1-1的合成
在氮气气氛下将A-4(20g，81.2mmol)和2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪(22.1g，81.2mmol)添加到500mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(33.6g，243.5mmol)溶解在34mL水中，然后添加到混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(1.2g，2.4mmol)。在反应7小时之后，将其冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体溶解在1781mL四氢呋喃中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶以制备白色固体形式的化合物3-1-1(27.4g，77％，MS:[M+H]+＝439.9)。
步骤2)化合物3-1的合成
在氮气气氛下将3-1-1(10g，22.8mmol)和三亚苯-2-基硼酸(6.2g，22.8mmol)添加到200mL Diox中，并将混合物搅拌并回流。然后，将三磷酸钾(14.5g，68.3mmol)溶解在水(15mL)中，然后添加到混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加二亚苄基丙酮钯(0.4g，0.7mmol)和三环己基膦(0.4g，1.4mmol)。在反应7小时之后，将其冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体溶解在431mL二氯苯中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用二氯苯和乙酸乙酯重结晶以制备固体形式的化合物3-1(10.5g，73％，MS:[M+H]+＝631.8)。
制备例3-12：化合物3-2的合成
步骤1)中间体3-2-1的合成
以与化合物3-1的制备方法的步骤1中相同的方式制备化合物3-2-1(MS:[M+H]+＝524)，不同之处在于在制备例3-11的步骤1中将A-4改变为B-5，以及将2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
步骤2)化合物3-2的合成
在氮气气氛下将3-2-1(10g，19.1mmol)和9H-咔唑-1,3,6,8-d4(4.7g，19.1mmol)添加到200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(5.5g，57.3mmol)。此后，将其充分搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0.3g，0.6mmol)。在反应4小时之后，将其冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体溶解在377mL二氯苯中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用二氯苯和乙酸乙酯纯化以制备固体形式的化合物3-2(12g，95％，MS:[M+H]+＝659.2)。
制备例3-13：化合物3-3的合成
以与化合物3-12的制备方法中相同的方式制备化合物3-3(MS:[M+H]+＝646)，不同之处在于在制备例3-12中将化合物B-5改变为化合物C-4，将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，以及将9H-咔唑-1,3,6,8-d4改变为3-(苯基-d5)-9H-咔唑。
制备例3-14：化合物3-4的合成
以与化合物3-11的制备方法中相同的方式制备化合物3-4(MS:[M+H]+＝633)，不同之处在于在制备例3-11中将化合物A-4改变为化合物D-4，将2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，以及将三亚苯-2-基硼酸改变为([1,1':4',1”-三联苯]-4-基-2”,3”,4”,5”,6”-d5)硼酸。
制备例3-15：化合物3-5的合成
步骤1)中间体3-5-1的合成
以与化合物3-1的制备方法的步骤1中相同的方式制备化合物3-5-1(MS:[M+H]+＝444)，不同之处在于在制备例3-11的步骤1中将2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪改变为3-溴-9-苯基-9H-咔唑。
步骤2)中间体3-5-2的合成
在氮气气氛下将化合物3-5-1(21.7g，49mmol)和双(频哪醇)二硼(14.9g，58.8mmol)添加到434mL Diox中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(14.1g，146.9mmol)。此后，将其充分搅拌，随后添加钯二亚苄基丙酮钯(0.8g，1.5mmol)和三环己基膦(0.8g，2.9mmol)。在反应3小时之后，将其冷却至室温，并将有机层过滤以除去盐。然后，将过滤的有机层蒸馏。将其再次溶解在786mL氯仿中，并用水洗涤两次。此后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙醇重结晶以制备固体形式的化合物3-5-2(20.2g，77％，MS:[M+H]+＝536.2)。
步骤3)化合物3-5的合成
以与化合物3-1的制备方法的步骤2中相同的方式制备化合物3-5(MS:[M+H]+＝722)，不同之处在于在制备例3-11的步骤2中将化合物3-1-1改变为化合物3-5-2，以及将三亚苯-2-基硼酸改变为2-([1,1'-联苯]-3-基-2',3',4',5',6'-d5)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。
制备例3-16：化合物3-6的合成
以与化合物3-12的制备方法中相同的方式制备化合物3-4(MS:[M+H]+＝737)，不同之处在于在制备例3-12中将化合物B-5改变为化合物F-4，将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，以及将9H-咔唑-1,3,6,8-d4改变为11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑-1,3,5,6,7,8,10-d7。
制备例3-17：化合物3-7的合成
以与化合物3-15的制备方法中相同的方式制备化合物3-7(MS:[M+H]+＝672)，不同之处在于在制备例3-15中将化合物A-4改变为化合物E-4，将3-溴-9-苯基-9H-咔唑改变为4-溴二苯并[b,d]噻吩，以及将2-([1,1'-联苯]-3-基-2',3',4',5',6'-d5)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
制备例3-18：化合物3-8的合成
以与化合物3-15的制备方法中相同的方式制备化合物3-8(MS:[M+H]+＝571)，不同之处在于在制备例3-15中将化合物A-4改变为化合物J-4，将3-溴-9-苯基-9H-咔唑改变为1-溴苯-2,3,4,5,6-d5，以及将2-([1,1'-联苯]-3-基-2',3',4',5',6'-d5)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
制备例3-19：化合物3-9的合成
以与化合物3-12的制备方法的步骤2中相同的方式制备化合物3-9-1，不同之处在于在制备例3-12的步骤2中将化合物3-2-1改变为化合物C-3，以及将9H-咔唑-1,3,6,8-d4改变为9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8。然后，以与化合物3-15的制备方法中相同的方式制备化合物3-8(MS:[M+H]+＝662)，不同之处在于在制备例3-15的步骤2至3中将化合物3-5-1改变为化合物3-9-1，以及将2-([1,1'-联苯]-3-基-2',3',4',5',6'-d5)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑。
制备例3-20：化合物3-10的合成
以与化合物3-12的制备方法中相同的方式制备化合物3-10(MS:[M+H]+＝571)，不同之处在于在制备例3-12中将化合物B-5改变为化合物E-4，将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，以及将9H-咔唑-1,3,6,8-d4改变为9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6。
制备例3-21：化合物3-11的合成
以与化合物3-12的制备方法中相同的方式制备化合物3-11(MS:[M+H]+＝651)，不同之处在于在制备例3-12中将化合物B-5改变为化合物H-4，将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4,6-双(苯基-d5)-1,3,5-三嗪，以及将9H-咔唑-1,3,6,8-d4改变为3-苯基-9H-咔唑。
制备例3-22：化合物3-12的合成
以与化合物3-12的制备方法的步骤2中相同的方式制备化合物3-12-1，不同之处在于在制备例3-12的步骤2中将化合物3-2-1改变为化合物G-3，以及将9H-咔唑-1,3,6,8-d4改变为9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6。然后，以与化合物3-15的制备方法中相同的方式制备化合物3-12(MS:[M+H]+＝647)，不同之处在于在制备例3-15的步骤2至3中将化合物3-5-1改变为化合物3-12-1，以及将2-([1,1'-联苯]-3-基-2',3',4',5',6'-d5)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。
制备例3-23：化合物3-13的合成
以与化合物3-15的制备方法中相同的方式制备化合物3-13(MS:[M+H]+＝647)，不同之处在于在制备例3-15中将化合物A-4改变为化合物B-5，将3-溴-9-苯基-9H-咔唑改变为4-溴-1,1'-联苯，以及将2-([1,1'-联苯]-3-基-2',3',4',5',6'-d5)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪。
制备例3-24：化合物3-14的合成
步骤1)中间体3-14-1的合成
在氮气气氛下在500mL圆底烧瓶中将4-氯二苯并噻吩(20g，0.09mol)溶解在200mLDMF中，然后将NBS(16.5g，0.09mol)分成5份，并在0℃下向其中添加，随后在室温下搅拌6小时。此后，将溶液减压，溶解在乙酸乙酯中，并用水洗涤。然后，将有机层分离并在减压下除去所有溶剂。使其经受柱色谱法以获得中间体3-14-1(20.6g，产率76％，[M+H]+＝297)。
步骤2)化合物3-14的合成
以与化合物3-12的制备方法的步骤2中相同的方式制备化合物3-14-2，不同之处在于在制备例3-12的步骤2中将化合物3-2-1改变为化合物3-14-1，以及将9H-咔唑-1,3,6,8-d4改变为9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6。然后，以与化合物3-15的制备方法中相同的方式制备化合物3-14(MS:[M+H]+＝592)，不同之处在于在制备例3-15的步骤2至3中将化合物3-5-1改变为化合物3-14-2，以及将2-([1,1'-联苯]-3-基-2',3',4',5',6'-d5)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪。
制备例3-25：化合物3-15的合成
以与化合物3-12的制备方法中相同的方式制备化合物3-15(MS:[M+H]+＝570)，不同之处在于在制备例3-12中将化合物B-5改变为化合物G-4，将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪，以及将9H-咔唑-1,3,6,8-d4改变为9H-咔唑。
制备例3-26：化合物3-16的合成
以与化合物3-12的制备方法中相同的方式制备化合物3-16(MS:[M+H]+＝576)，不同之处在于在制备例3-12中将化合物B-5改变为化合物I-5，将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪改变为2-氯-4,6-双(苯基-d5)-1,3,5-三嗪，以及将9H-咔唑-1,3,6,8-d4改变为二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸。
实施例1：有机发光器件的制备
将其上涂覆有厚度为
的ITO(铟锡氧化物)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波清洗。此时，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声波清洗，干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后转移至真空沉积器。
在准备的ITO透明电极上热真空沉积95重量％的HT-A和5重量％的PD至
的厚度以形成空穴注入层。然后，仅沉积HT-A材料至
的厚度以形成空穴传输层。在空穴传输层上热真空沉积以下HT-B至
的厚度作为电子阻挡层。
此后，在电子阻挡层上真空沉积92重量％的以35:35:30的重量比包含作为第一主体的化合物1-1、作为第二主体的化合物2-1和作为第三主体的化合物3-10的主体材料和8重量％的GD至
的厚度以形成发光层。
然后，真空沉积以下ET-A至
的厚度作为空穴阻挡层。随后，以1:1的比率热真空沉积以下ET-B和Liq至
的厚度作为电子传输层，然后真空沉积Yb至
的厚度作为电子注入层。
在电子注入层上以1:4的比率沉积镁和银至
的厚度以形成阴极，从而制造有机发光器件。
在以上过程中，将有机材料的沉积速率保持在
/秒至
/秒，将镁和银的沉积速率保持在
/秒，将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
实施例2至实施例38和比较例1至比较例10
以与实施例1中相同的方式分别制造实施例2至38和比较例1至10的有机发光器件，不同之处在于如下表1至表3中所示改变主体材料。在本文中，比率是指第一主体、第二主体和第三主体的重量比。此外，表1中列出的GH-A、GH-B和GH-C如下。
实验例1:器件特性的评估
将以上实施例1至38和比较例1至10中制备的有机发光器件在120℃的烘箱中热处理30分钟，然后取出。然后，通过施加电流测量电压、效率和寿命(T95)，并且结果示于下表1至表3中。在本文中，通过施加10mA/cm2的电流密度来测量电压和效率，并且T95意指在20mA/cm2的电流密度下直到初始亮度降低至95％所花费的时间(小时)。
[表1]
[表2]
[表3]
在表1至3中，确定了与比较例1至10的有机发光器件相比，实施例1至38的有机发光器件具有显著降低的驱动电压和显著改善的效率和寿命。
基于吲哚并咔唑的化合物(第一化合物)和基于双咔唑的化合物(第二化合物)具有优异的空穴传输能力，从而用作P型主体；以及其中吡啶、嘧啶或三嗪键合至吲哚并咔唑的N的化合物(第三化合物)用作N型主体。
由于当将P型主体和N型主体混合并用作发光层的主体时形成激基复合物，因此与仅应用P型主体和N型主体中的一者的情况相比，可以进一步改善器件的特性。这可以从以下事实中确定：与其中仅应用P型主体和N型主体中的一者的比较例1至4的有机发光器件相比，其中将P型主体和N型主体混合并用作发光层的主体的实施例1至38的有机发光器件具有显著降低的驱动电压和显著改善的效率和寿命。
此外，确定了与其中仅将一种P型主体与N型主体混合(第一化合物+第三化合物；或第二化合物+第三化合物)的比较例5或6的有机发光器件相比，使用第一化合物和第二化合物的两种P型主体和第三化合物的N型主体(第一化合物+第二化合物+第三化合物)的实施例的有机发光器件具有改善的器件特性。
化学式1的P型主体由于其包含吲哚并咔唑的结构而表现出低电压，以及化学式2的P型主体由于其包含双咔唑的结构而表现出高效率和长寿命。因此，使用其混合物有利于均匀地改善器件的电压、效率和寿命。
此外，可以看出，当改变第一化合物和第二化合物的两种P型主体与第三化合物的N型主体的混合比率时，电压、效率和寿命改变。具体地，确定了由于第二化合物的P型主体具有高效率和长寿命特性，因此与实施例1至3的有机发光器件相比，其中增加第二化合物的P型主体(包含双咔唑的结构)的比率的实施例7至9的有机发光器件与实施例1至3的有机发光器件相比具有同时改善的效率和寿命。
此外，确定了即使与使用具有结构完全不同于第三化合物的结构的化合物作为N型主体的比较例8的有机发光器件相比，实施例的有机发光器件也具有整体改善的电压、效率和寿命。这意味着当与第三化合物的N型主体组合使用时，第一化合物和第二化合物的P型主体组合在电压、效率和寿命的所有方面都表现出协同效应。
附图标记说明
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子阻挡层 8：空穴阻挡层
9：电子传输层 10：电子注入层
Claims (25)
1.一种有机发光器件，包括：
阳极；
设置成与所述阳极相对的阴极；和
设置在所述阳极与所述阴极之间的发光层，
其中所述发光层包含由以下化学式1表示的第一化合物、由以下化学式2表示的第二化合物和由以下化学式3表示的第三化合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
A为与两个相邻五边形环稠合的苯环，
L1和L2各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基；
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
R1至R3各自独立地为氢、氘或C6-12芳基，
a为0至4的整数，
b为0至2的整数，以及
c为0至4的整数，
[化学式2]
在所述化学式2中，
Ar11和Ar12各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
R11和R12各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，以及
d和e各自独立地为0至7的整数，
[化学式3]
在所述化学式3中，
X1至X3各自独立地为N或CH，条件是X1至X3中的至少一者为N，
Y为O或S，
L为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar21至Ar23各自独立地为氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，以及
R21为氢、氘、或C6-12芳基；以及
f为0至6的整数。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述第一化合物由以下化学式1-1至1-5中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
在所述化学式1-1至1-5中，
L1、L2、Ar1、Ar2、R1至R3、a、b和c如权利要求1中所限定。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中L1和L2各自独立地为单键、或亚苯基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，并且
Ar1和Ar2未经取代或者经选自氘、C1-10烷基和C6-20芳基中的至少一个取代基取代。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述第一化合物为选自以下化合物中的任一者：
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述第二化合物由以下化学式2-1表示：
[化学式2-1]
在所述化学式2-1中，
Ar11、Ar12、R11、R12、d和e如权利要求1中所限定。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar11和Ar12各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，并且
Ar11和Ar12未经取代或者经选自氘、C1-10烷基和C6-20芳基中的至少一个取代基取代。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar11和Ar12中的至少一者为苯基或联苯基。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中R11和R12各自独立地为氢、氘、或苯基。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中d+e为0或1。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述第二化合物为选自以下化合物中的任一者：
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中全部X1至X3为N；或者X1至X3中的两者为N，以及另一者为CH。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中L为单键。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar21为未经取代或经氘取代的C6-20芳基。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar21为未经取代或者经氘取代的包含O或S杂原子的C2-20杂芳基。
16.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar21为未经取代或者经选自氘、苯基和氘取代的苯基中的至少一个取代基取代的包含一个或两个N杂原子的C2-20杂芳基。
17.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar21由以下化学式4a至4t中的任一者表示：
在所述化学式4a至4t中，
D为氘，
各n1独立地为0至5的整数，
各n2独立地为0至4的整数，
各n3独立地为0至7的整数，
各n4独立地为0至9的整数，
各n5独立地为0至3的整数，
各n6独立地为0至8的整数，以及
各n7独立地为0至10的整数。
18.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar22和Ar23各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基，并且
Ar1和Ar2未经取代或者经选自氘、C1-10烷基和C6-20芳基中的至少一个取代基取代。
19.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar22和Ar23中的至少一者为
20.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述第三化合物由以下化学式3-1表示：
[化学式3-1]
在所述化学式3-1中，
全部X1至X3为N；或者X1至X3中的两者为N，以及另一者为CH，
Ar21为未经取代或经氘取代的C6-20芳基；未经取代或者经氘取代的包含O或S杂原子的C2-20杂芳基；或者未经取代或者经选自氘、苯基和氘取代的苯基中的至少一个取代基取代的包含一个或两个N杂原子的C2-20杂芳基，
Ar22和Ar23各自独立地为未经取代或氘取代的苯基；未经取代或氘取代的联苯基；未经取代或氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或者经氘、苯基或氘取代的苯基取代的咔唑基，
R21为氘，以及
Y、L和f如权利要求1中所限定，
条件是当f为0时，Ar21至Ar23中的至少一者经氘取代。
21.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述第三化合物由以下化学式3-2表示：
[化学式3-2]
在所述化学式3-2中，
全部X1至X3为N；或者X1至X3中的两者为N，以及另一者为CH，
Ar21为未经取代或经氘取代的C6-20芳基；或者未经取代或者经选自氘、苯基和氘取代的苯基中的至少一个取代基取代的包含一个或两个N杂原子的C2-20杂芳基，
Ar22和Ar23各自独立地为未经取代或氘取代的苯基；未经取代或氘取代的联苯基；未经取代或氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或者经氘、苯基或氘取代的苯基取代的咔唑基，
条件是当Ar22和Ar23中的一者为二苯并呋喃基时，另一者既不是二苯并呋喃基也不是二苯并噻吩基，以及当Ar22和Ar23中的一者为二苯并噻吩基时，另一者既不是二苯并呋喃基也不是二苯并噻吩基，以及
Y、L、R21和f如权利要求1中所限定。
22.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述第三化合物由以下化学式3-3表示：
[化学式3-3]
在所述化学式3-3中，
全部X1至X3为N；或者X1至X3中的两者为N，以及另一者为CH，
Ar21为未经取代或经氘取代的C6-20芳基；未经取代或者经氘取代的包含O或S杂原子的C2-20杂芳基；或者未经取代或者经选自氘、苯基和氘取代的苯基中的至少一个取代基取代的包含一个或两个N杂原子的C2-20杂芳基，
Ar22和Ar23各自独立地为未经取代或氘取代的苯基；未经取代或氘取代的联苯基；未经取代或氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或者经氘、苯基或氘取代的苯基取代的咔唑基，以及
Y、L、R21和f如权利要求1中所限定。
23.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述第三化合物由以下化学式3-4表示：
[化学式3-4]
在所述化学式3-4中，
全部X1至X3为N；或者X1至X3中的两者为N，以及另一者为CH，
Ar21为未经取代或经氘取代的C6-20芳基；未经取代或者经氘取代的包含O或S杂原子的C2-20杂芳基；或者未经取代或者经选自氘、苯基和氘取代的苯基中的至少一个取代基取代的包含一个或两个N杂原子的C2-20杂芳基，
Ar22和Ar23各自独立地为未经取代或氘取代的苯基；未经取代或氘取代的联苯基；未经取代或氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或者经氘、苯基或氘取代的苯基取代的咔唑基，以及
Y、L、R21和f如权利要求1中所限定。
24.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述第三化合物为选自以下化合物中的任一者：
25.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中(第一化合物和第二化合物的总重量)与(第三化合物的重量)的比率为90:10至10:90。
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