CN115190879A - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开内容提供了新的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年5月22日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0061903号和于2021年5月24日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0066065号的权益,其公开内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常,有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角,优异的对比度,快速的响应时间,优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性,并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极以及介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以增强有机发光器件的效率和稳定性,例如,有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中,如果在两个电极之间施加电压,则空穴从阳极注入有机材料层,电子从阴极注入有机材料层,当注入的空穴和电子彼此相遇时,形成激子,并且当激子再落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的目的是提供新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
根据本公开内容的一个方面,提供了由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
X1至X8中的一者为N,以及剩余中的一者为与L1键合的C,以及剩余的各自独立地为CR,
R为氢或氘,
Y为O或S,
L2和L3各自独立地为单键、亚苯基或亚萘基,
Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、联萘基、(萘基)苯基、(苯基)萘基、菲基、三亚苯基、基、并四苯基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、荧蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基或9-苯基咔唑基,条件是Ar1和Ar2不同时为苯基,并且
Ar1和Ar2各自独立地为未经取代或者经氘、C1-20烷基、C3-20环烷基或C6-20芳基中的至少一者取代的。
根据本公开内容的另一个方面,提供了有机发光器件,其包括:第一电极;设置成与第一电极相对的第二电极;以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层,其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件中的有机材料层的材料,并且可以在有机发光器件中改善效率,实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地,由化学式1表示的化合物可以用作空穴注入材料、空穴传输材料、空穴注入和传输材料、发光材料、电子传输材料或电子注入材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、有机材料层3和阴极4的有机发光器件的实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子注入和传输层10以及阴极4的有机发光器件的实例。
具体实施方式
在下文中,将更详细地描述本公开内容的实施方案以帮助理解本发明。
如本文所用,术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;氨基;氧化膦基;烷氧基;芳氧基;烷基硫基;芳基硫基;烷基磺酰基;芳基磺酰基;甲硅烷基;硼基;烷基;环烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳基;烷基胺基;芳烷基胺基;杂芳基胺基;芳基胺基;芳基膦基;以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基,或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如,“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即,联苯基可以为芳基,或者其也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中,羰基的碳数没有特别限制,但优选为1至40。具体地,羰基可以具有以下结构式,但不限于此。
在本公开内容中,酯基可以具有其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基,或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地,酯基可以具有以下结构式,但不限于此。
在本公开内容中,酰亚胺基的碳数没有特别限制,但优选为1至25。
具体地,酰亚胺基可以具有以下结构式,但不限于此。
在本公开内容中,甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本公开内容中,硼基具体包括二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基和苯基硼基,但不限于此。
在本公开内容中,卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中,烷基可以为直链或支链,并且其碳数没有特别限制,但优选为1至40。根据一个实施方案,烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案,烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案,烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、正辛基、异辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。
在本公开内容中,烯基可以为直链或支链,并且其碳数没有特别限制,但优选为2至40。根据一个实施方案,烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案,烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案,烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等,但不限于此。
在本公开内容中,环烷基没有特别限制,但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案,环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案,环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案,环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本公开内容中,芳基没有特别限制,但其碳数优选为6至60,并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案,芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案,芳基的碳数为6至20。作为单环芳基,芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等,但不限于此。
在本公开内容中,杂环基是包含O、N、Si和S中的至少一者作为杂原子的杂环基,并且其碳数没有特别限制,但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等,但不限于此。
在本公开内容中,芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的上述实例相同。在本公开内容中,芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。在本公开内容中,杂芳基胺中的杂芳基可以应用杂环基的上述描述。在本公开内容中,芳烯基中的烯基与烯基的上述实例相同。在本公开内容中,可以应用芳基的上述描述,不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中,可以应用杂环基的上述描述,不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中,可以应用芳基或环烷基的上述描述,不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
本公开内容提供了由化学式1表示的化合物。
具体地,由化学式1表示的化合物可以由以下化学式1-1或1-2表示:
[化学式1-1]
其中,在化学式1-1中,
X1至X4中的一者为N,以及剩余中的一者为与L1键合的C,以及剩余的各自独立地为CR,以及
R、Y、L1、L2、L3、Ar1和Ar2如以上所限定,
[化学式1-2]
其中,在化学式1-2中,
X5至X8中的一者为N,以及剩余中的一者为与L1键合的C,以及剩余的各自独立地为CR,以及
R、Y、L1、L2、L3、Ar1和Ar2如以上所限定。
更具体地,由化学式1表示的化合物可以为以下化学式1-1-1至1-1-8中的任一者:
[化学式1-1-1]
[化学式1-1-2]
[化学式1-1-3]
[化学式1-1-4]
[化学式1-1-5]
[化学式1-1-6]
[化学式1-1-7]
[化学式1-1-8]
其中,在化学式1-1-1至1-1-8中,Y、L1、L2、L3、Ar1和Ar2如以上所限定。
此外,在化学式1中,在X1至X8中的CR的情况下,R可以优选为氢或氘,更优选地,所有R可以为氢。
此外,在化学式1中,L1可以优选为单键。
此外,在化学式1中,L2和L3可以各自独立地为单键、亚苯基或亚萘基,并且L2和L3可以彼此相同或不同。
此外,在化学式1中,优选地,Ar1可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、联萘基、(萘基)苯基、(苯基)萘基、菲基或三亚苯基,以及Ar2可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、联萘基、(萘基)苯基、(苯基)萘基、菲基、三亚苯基、基、并四苯基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、荧蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基或9-苯基咔唑基。在这种情况下,Ar1和Ar2不同时为苯基。
此外,Ar1和Ar2可以各自独立地为未经取代或者经氘、C1-20烷基、C3-20环烷基或C6-20芳基中的至少一者取代的。更具体地,Ar1和Ar2可以各自独立地为未经取代或者经氘、甲基、金刚烷基或苯基中的一者或两者取代的。
此外,在化学式1中,Ar1和Ar2彼此不同。
此外,在化学式1中,Ar1和Ar2彼此相同,条件是Ar1和Ar2不同时为苯基。
此外,在化学式1中,-L1-Ar1和-L2-Ar2具有彼此相同的结构,条件是Ar1和Ar2不同时为苯基。即,在化学式2中,L1和L2彼此相同,并且Ar1和Ar2彼此相同,条件是Ar1和Ar2不同时为苯基。
此外,在化学式1中,-L1-Ar1和-L2-Ar2具有彼此不同的结构,条件是Ar1和Ar2不同时为苯基。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下:
同时,由化学式1表示的化合物可以通过使具有母核结构的化合物和结合至母核结构的具有氨基结构的化合物经历胺取代反应或Suzuki偶联反应来制备。
在一个实例中,在其中在化学式1中,L1为单键的化合物(1a)的情况下,其可以通过如以下反应方案1所示的胺取代反应来制备。
[反应方案1]
在反应方案1中,Y、L2、L3、Ar1和Ar2如化学式1中所限定,
X1’至X8’中的一者为N,剩余中的一者为CW,以及剩余的各自独立地为CR,
W为卤素,优选地,W为氯或溴,以及
R为氢或氘。
具体地,化合物(1a)可以通过在钯催化剂和碱的存在下,使具有母核结构的化合物(I)与具有氨基结构的化合物(II)经历胺取代反应来制备。
具体地,可用于胺取代反应的基于钯的催化剂可以包括双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)、双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(P-tBu3P)2)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)、三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)、双(三苯基膦)钯氯化物(Pd(PPh3)2Cl2)、双(乙腈)钯(II)氯化物(Pd(CH3CN)2Cl2)、乙酸钯(II)(Pd(OAc)2)、乙酰丙酮钯(II)(Pd(acac)2)、烯丙基钯(II)氯化物二聚体([Pd(烯丙基)Cl]2)、碳载钯(Pd/C)、钯(II)氯化物(PdCl2)等,并且可以使用其任一者或者两者或更多者的混合物。
此外,碱可以包括无机碱,例如叔丁醇钠(NaOtBu)、叔丁醇钾、叔戊醇钠、乙醇钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢化钠、氢化锂或氢化钾;有机碱,例如四乙基氢氧化铵(Et4NOH)、双(四乙基铵)碳酸酯和三乙基胺;或者无机盐,例如氟化铯,并且可以使用其任一者或者两者或更多者的混合物。
此外,胺取代反应可以在水、有机溶剂、或其混合溶剂中进行,有机溶剂可以包括醚溶剂,例如二乙基醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二乙醚、二甲氧基乙烷、双(2-甲氧基乙基)醚、二乙二醇二乙醚、四氢呋喃或苯甲醚;基于芳族烃的溶剂,例如苯、甲苯或二甲苯;卤代芳族溶剂,例如氯苯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基咪唑烷酮或乙腈;或基于亚砜的溶剂,例如二甲基亚砜(DMSO);等等,并且可以使用其任一者或者两者或更多者的混合物。
[反应方案2]
X1’至X8’中的一者为N,剩余中的一者为CW,以及剩余的各自独立地为CR,
W为卤素,优选地,W为氯或溴,
R为氢或氘,
Z为含硼有机基团,优选地可以为硼酸基、硼酸酯基、硼酸频哪醇酯基等。
具体地,化合物(1b)可以通过在钯催化剂和碱的存在下,使包含母核结构的化合物(I)和结合至母核结构并具有氨基结构的化合物(III)经历Suzuki偶联反应来制备。
Suzuki偶联反应中可以使用的基于钯的催化剂和碱与胺取代反应中描述的那些相同。
此外,Suzuki偶联反应可以在水、有机溶剂、或其混合溶剂中进行,并且有机溶剂与胺取代反应中描述的相同。
此外,用于胺取代反应和Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域已知的进行修饰。此外,在化合物(1a)和(1b)的制备中使用的反应物和化合物(I)至(III)可以使用常规有机反应来制备,或者替代地,可以使用可商购材料。以上制备方法可以在下文中描述的制备例中进一步呈现。
此外,本公开内容提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中,本公开内容提供了有机发光器件,其包括:第一电极;设置成与第一电极相对的第二电极;以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层,其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
在有机发光器件中,第一电极为阳极,第二电极为阴极,或者替代地,第一电极为阴极,第二电极为阳极。
此外,本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构,或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如,本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子注入和传输层等作为有机材料层的结构。然而,有机发光器件的结构不限于此,并且其可以包括较少数量的有机层。
在一个实施方案中,有机材料层可以包括发光层,其中包含以上化合物的有机材料层可以为发光层。
在另一个实施方案中,有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、以及电子注入和传输层,其中包含以上化合物的有机材料层可以为发光层。
在另一个实施方案中,有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、以及电子注入和传输层,其中包含以上化合物的有机材料层可以为发光层。
在又一个实施方案中,有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、以及电子注入和传输层,其中包含以上化合物的有机材料层可以为发光层。
此外,根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层、和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外,根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层、和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如,图1和图2示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了包括基底1、阳极2、有机材料层3和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中,由化学式1表示的化合物可以包含在有机材料层3中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子注入和传输层10、以及阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中,由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层8、空穴阻挡层9、以及电子注入和传输层10中的至少一个层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造,不同之处在于有机材料层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。此外,当有机发光器件包括复数个有机材料层时,有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如,根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下,有机发光器件可以通过以下来制造:使用PVD(物理气相沉积)法(例如溅射法或电子束蒸镀法)在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极,在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、以及电子注入和传输层的有机材料层,然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。
此外,在制造有机发光器件时,由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机层。在本文中,溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等,但不限于此。
除了这样的方法之外,有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而,制造方法不限于此。
作为阳极材料,通常优选使用具有大的功函数的材料,使得空穴可以顺利地注入有机材料层。阳极材料的具体实例包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金,或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的组合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺;等等,但不限于此。
作为阴极材料,通常优选使用具有小的功函数的材料,使得电子可以容易地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括:金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅,或其合金;多层结构材料,例如LiF/Al或LiO2/Al;等等,但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层,并且空穴注入材料优选为这样的化合物:其具有传输空穴的能力,因此具有注入阳极中的空穴的效应和优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应,防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料,并且形成薄膜的能力还是优异的。优选地,空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有大的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不限于此。
电子阻挡层是指这样的层:其形成在空穴传输层上,优选地被设置成与发光层接触,用于调节空穴迁移率,防止电子的过度移动,并增加空穴-电子耦合的可能性,从而改善有机发光器件的效率。电子阻挡层包含电子阻挡材料,这样的电子阻挡材料的实例可以包括基于芳基胺的有机材料等,但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为由化学式1表示的化合物。此外,除了由化学式1表示的化合物之外,主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,但不限于此。
此外,掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地,芳族胺衍生物是具有芳基氨基的经取代或未经取代的稠合芳族环衍生物,其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物,其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等,但不限于此。此外,金属配合物包括铱配合物、铂配合物等,但不限于此。
更具体地,掺杂剂材料可以包括具有以下结构的化合物,但不限于此。
空穴阻挡层是指这样的层:其形成在发光层上,优选地被设置成与发光层接触,用于调节电子迁移率,防止空穴的过度移动,并增加空穴-电子耦合的可能性,从而改善有机发光器件的效率。空穴阻挡层包含空穴阻挡材料,这样的空穴阻挡材料的实例可以包括具有引入其中的吸电子基团的化合物,例如包括三嗪的吖嗪衍生物;三唑衍生物;二唑衍生物;菲咯啉衍生物;氧化膦衍生物,但不限于此。
电子注入和传输层是注入来自电极的电子并将接收的电子传输至发光层的用于同时起到电子传输层和电子注入层的作用的层,并且形成在发光层或空穴阻挡层上。电子注入和传输材料适当地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层的材料,并且具有大的电子迁移率。电子注入和传输材料的具体实例包括:8-羟基喹啉的Al配合物;包含Alq3的配合物;有机自由基化合物;羟基黄酮-金属配合物;三嗪衍生物等,但不限于此。或者,其可以与芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物,金属配合物化合物,含氮5元环衍生物等一起使用,但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但不限于此。
电子注入和传输层也可以形成为单独的层,例如电子注入层和电子传输层。在这样的情况下,电子传输层形成在发光层或空穴阻挡层上,并且可以使用上述电子注入和传输材料作为电子传输层中包含的电子传输材料。此外,电子注入层形成在电子传输层上,并且电子注入层中包含的电子注入材料的实例包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物,金属配合物化合物,含氮五元环衍生物等。
根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发射器件、顶部发射器件或双侧发光器件,特别地,可以为需要相对高的发光效率的底部发射器件。
此外,除有机发光器件之外,由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在下文中,呈现优选实施例以帮助理解本公开内容。然而,以下实施例仅用于说明性目的,并且不旨在限制本公开内容的内容。
制备例1:化合物A-a-a的制备
1)化合物A-a-a-1的制备
将100.0g(1.0当量)(3-甲氧基吡啶-2-基)硼酸和135g(1.0当量)2-溴-6-氯苯胺添加到2000ml THF中,将混合物搅拌并回流。然后,将271.1g(3.0当量)碳酸钾溶解在813ml水中,添加到混合物中,充分搅拌,然后添加22.7g(0.03当量)四(三苯基膦)钯(0)(TTP)。在反应5小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。然后,将反应混合物完全溶解在乙酸乙酯中,用水洗涤,然后再在减压下除去约80%的溶剂。再次在回流下,在向其中添加己烷的同时使晶体滴下,将所得物冷却然后过滤。使其经历柱色谱法以得到127.4g(产率:83%)化合物A-a-a-1。[M+H]=236
2)化合物A-a-a的制备
将127.4g(1.0当量)化合物A-a-a-1添加到8000ml AcOH和400ml THF中,将混合物在0℃下搅拌。向其中缓慢添加84g(1.5当量)亚硝酸叔丁酯,然后在室温下搅拌4小时。在反应完成之后,将反应溶液倒入水中,使晶体滴下并过滤。将过滤的固体完全溶解在乙酸乙酯中,用水洗涤,添加无水硫酸镁,搅拌,过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到73g(产率:66%)化合物A-a-a。
[M+H]=205
制备例2:化合物A-a-b的制备
通过与化合物A-a-a的制备方法相同的方法合成化合物A-a-b,不同之处在于使用(4-甲氧基吡啶-3-基)硼酸代替(3-甲氧基吡啶-2-基)硼酸。
制备例3:化合物A-a-c的制备
通过与化合物A-a-a的制备方法相同的方法合成化合物A-a-c,不同之处在于使用(3-甲氧基吡啶-4-基)硼酸代替(3-甲氧基吡啶-2-基)硼酸。
制备例4:化合物A-a-d的制备
通过与化合物A-a-a的制备方法相同的方法合成化合物A-a-d,不同之处在于使用(2-甲氧基吡啶-3-基)硼酸代替(3-甲氧基吡啶-2-基)硼酸。
制备例5:化合物A-a-e的制备
1)化合物A-a-e-1的制备
将100.0g(1.0当量)(2-甲氧基苯基)硼酸和136.5g(1.0当量)4-溴-2-氯吡啶-3-胺添加到2000ml THF中,将混合物搅拌并回流。然后,将272.9g(3.0当量)碳酸钾溶解在819ml水中,添加到混合物中,充分搅拌,然后添加22.8g(0.03当量)四(三苯基膦)钯(0)。在反应6小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。然后,将反应混合物完全溶解在乙酸乙酯中,用水洗涤,然后再在减压下除去约80%的溶剂。再次在回流下,在向其中添加己烷的同时使晶体滴下,将所得物冷却然后过滤。使其经历柱色谱法以得到103.5g(产率:67%)化合物A-a-e-1。[M+H]=236
2)化合物A-a-e的制备
将103.5g(1.0当量)化合物A-a-e-1添加到7000ml AcOH和3500ml THF中,将混合物在0℃下搅拌。向其中缓慢添加68.2g(1.5当量)亚硝酸叔丁酯,然后在室温下搅拌3小时。在反应完成之后,将反应溶液倒入水中,使晶体滴下并过滤。将过滤的固体完全溶解在乙酸乙酯中,用水洗涤,添加无水硫酸镁,搅拌,过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到55.7g(产率:62%)化合物A-a-e。
[M+H]=205
制备例6:化合物A-a-f的制备
通过与化合物A-a-e的制备方法相同的方法合成化合物A-a-f,不同之处在于使用3-溴-5-氯吡啶-4-胺代替4-溴-2-氯吡啶-3-胺。
制备例7:化合物A-a-g的制备
通过与化合物A-a-e的制备方法相同的方法合成化合物A-a-g,不同之处在于使用2-溴-4-氯吡啶-3-胺代替4-溴-2-氯吡啶-3-胺。
制备例8:化合物A-b-a的制备
通过与化合物A-a-a的制备方法相同的方法合成化合物A-b-a,不同之处在于使用2-溴-5-氯苯胺代替2-溴-6-氯苯胺。
制备例9:化合物A-b-b的制备
通过与化合物A-a-b的制备方法相同的方法合成化合物A-b-b,不同之处在于使用2-溴-5-氯苯胺代替2-溴-6-氯苯胺。
制备例10:化合物A-b-c的制备
通过与化合物A-a-c的制备方法相同的方法合成化合物A-b-c,不同之处在于使用2-溴-5-氯苯胺代替2-溴-6-氯苯胺。
制备例11:化合物A-b-d的制备
通过与化合物A-a-d的制备方法相同的方法合成化合物A-b-d,不同之处在于使用2-溴-5-氯苯胺代替2-溴-6-氯苯胺。
制备例12:化合物A-b-e的制备
通过与化合物A-a-e的制备方法相同的方法合成化合物A-b-e,不同之处在于使用3-溴-6-氯吡啶-2-胺代替4-溴-2-氯吡啶-3-胺。
制备例13:化合物A-b-f的制备
通过与化合物A-a-e的制备方法相同的方法合成化合物A-b-f,不同之处在于使用5-溴-2-氯吡啶-4-胺代替4-溴-2-氯吡啶-3-胺。
制备例14:化合物A-b-g的制备
通过与化合物A-a-e的制备方法相同的方法合成化合物A-b-g,不同之处在于使用2-溴-5-氯吡啶-3-胺代替4-溴-2-氯吡啶-3-胺。
制备例15:化合物A-c-a的制备
通过与化合物A-a-a的制备方法相同的方法合成化合物A-c-a,不同之处在于使用2-溴-4-氯苯胺代替2-溴-6-氯苯胺。
制备例16:化合物A-c-b的制备
通过与化合物A-a-b的制备方法相同的方法合成化合物A-c-b,不同之处在于使用2-溴-4-氯苯胺代替2-溴-6-氯苯胺。
制备例17:化合物A-c-c的制备
通过与化合物A-a-c的制备方法相同的方法合成化合物A-c-c,不同之处在于使用2-溴-4-氯苯胺代替2-溴-6-氯苯胺。
制备例18:化合物A-c-d的制备
通过与化合物A-a-d的制备方法相同的方法合成化合物A-c-d,不同之处在于使用2-溴-4-氯苯胺代替2-溴-6-氯苯胺。
制备例19:化合物A-c-e的制备
通过与化合物A-a-e的制备方法相同的方法合成化合物A-c-e,不同之处在于使用3-溴-5-氯吡啶-2-胺代替4-溴-2-氯吡啶-3-胺。
制备例20:化合物A-c-f的制备
通过与化合物A-a-e的制备方法相同的方法合成化合物A-c-f,不同之处在于使用4-溴-6-氯吡啶-3-胺代替4-溴-2-氯吡啶-3-胺。
制备例21:化合物A-c-g的制备
通过与化合物A-a-e的制备方法相同的方法合成化合物A-c-g,不同之处在于使用2-溴-6-氯吡啶-3-胺代替4-溴-2-氯吡啶-3-胺。
制备例22:化合物A-d-a的制备
通过与化合物A-a-a的制备方法相同的方法合成化合物A-d-a,不同之处在于使用2-溴-3-氯苯胺代替2-溴-6-氯苯胺。
制备例23:化合物A-d-b的制备
通过与化合物A-a-b的制备方法相同的方法合成化合物A-d-b,不同之处在于使用2-溴-3-氯苯胺代替2-溴-6-氯苯胺。
制备例24:化合物A-d-c的制备
通过与化合物A-a-c的制备方法相同的方法合成化合物A-d-c,不同之处在于使用2-溴-3-氯苯胺代替2-溴-6-氯苯胺。
制备例25:化合物A-d-d的制备
通过与化合物A-a-d的制备方法相同的方法合成化合物A-d-d,不同之处在于使用2-溴-3-氯苯胺代替2-溴-6-氯苯胺。
制备例26:化合物A-d-e的制备
通过与化合物A-a-e的制备方法相同的方法合成化合物A-d-e,不同之处在于使用3-溴-4-氯吡啶-2-胺代替4-溴-2-氯吡啶-3-胺。
制备例27:化合物A-d-f的制备
通过与化合物A-a-e的制备方法相同的方法合成化合物A-d-f,不同之处在于使用4-溴-5-氯吡啶-3-胺代替4-溴-2-氯吡啶-3-胺。
制备例28:化合物A-d-g的制备
通过与化合物A-a-e的制备方法相同的方法合成化合物A-d-g,不同之处在于使用3-溴-2-氯吡啶-4-胺代替4-溴-2-氯吡啶-3-胺。
制备例29:化合物B-a-a的制备
1)化合物B-a-a-2的制备
将200.0g(1.0当量)吡啶-2-基硼酸和386.5g(1.0当量)(2-溴-6-氯苯基)(甲基)硫烷添加到4000ml THF中,将混合物搅拌并回流。然后,将674.6g(3.0当量)碳酸钾溶解在2024ml水中,添加到混合物中,充分搅拌,然后添加56.4g(0.03当量)四(三苯基膦)钯(0)。在反应3小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。然后,将反应混合物完全溶解在乙酸乙酯中,用水洗涤,然后再在减压下除去约80%的溶剂。再次在回流下,在向其中添加己烷的同时使晶体滴下,将所得物冷却然后过滤。使其经历柱色谱法以得到306.8g(产率:80%)化合物B-a-a-2。[M+H]=237
2)化合物B-a-a-1的制备
将306.8g(1.0当量)化合物B-a-a-2和88.5g(2.00当量)H2O2添加到1500ml乙酸中,将混合物在回流下搅拌。在1小时之后,将反应溶液倒入水中,使晶体滴下并过滤。将过滤的固体完全溶解在乙酸乙酯中,用水洗涤,然后再在减压下除去约80%的溶剂。再次在回流下,在向其中添加己烷的同时使晶体滴下,将所得物冷却然后过滤。使其经历柱色谱法以得到131g(产率:40%)化合物B-a-a-1。[M+H]=253
3)化合物B-a-a的制备
将131g(1.0当量)化合物B-a-a-1添加到600ml H2SO4中,然后在回流下在搅拌的同时溶解。当反应在2小时之后完成时,将反应溶液倒入水中,使晶体滴下并过滤。将过滤的固体完全溶解在CHCl3中,用水洗涤,将其中溶解有产物的溶液在减压下浓缩以除去约80%的溶剂。再次在回流下,在向其中添加己烷的同时使晶体滴下,将所得物冷却然后过滤以得到43.4g(产率:38%)化合物B-a-a。[M+H]=221
制备例30:化合物B-a-b的制备
通过与化合物B-a-a的制备方法相同的方法合成化合物B-a-b,不同之处在于使用吡啶-3-基硼酸代替吡啶-2-基硼酸。
制备例31:化合物B-a-c的制备
通过与化合物B-a-a的制备方法相同的方法合成化合物B-a-c,不同之处在于使用吡啶-4-基硼酸代替吡啶-2-基硼酸。
制备例32:化合物B-a-d的制备
通过与化合物B-a-a的制备方法相同的方法合成化合物B-a-d,不同之处在于使用吡啶-5-基硼酸代替吡啶-2-基硼酸。
制备例33:化合物B-a-e的制备
1)化合物B-a-e-2的制备
将200.0g(1.0当量)苯基硼酸和391.3g(1.0当量)4-溴-2-氯-3-(甲基硫基)吡啶添加到4000ml THF中,将混合物搅拌并回流。然后,将680.1g(3.0当量)碳酸钾溶解在2040ml水中,添加到混合物中,充分搅拌,然后添加56.9g(0.03当量)四(三苯基膦)钯(0)。在反应5小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。然后,将反应混合物完全溶解在乙酸乙酯中,用水洗涤,然后再在减压下除去约80%的溶剂。再次在回流下,在向其中添加己烷的同时使晶体滴下,将所得物冷却然后过滤。使其经历柱色谱法以得到274.5g(产率:71%)化合物B-a-e-2。[M+H]=237
2)化合物B-a-e-1的制备
将274.5g(1.0当量)化合物B-a-e-2和79.2g(2.00当量)H2O2添加到1200ml乙酸中,将混合物在回流下搅拌。在1小时之后,将反应溶液倒入水中,使晶体滴下并过滤。将过滤的固体完全溶解在乙酸乙酯中,用水洗涤,然后再在减压下除去约80%的溶剂。再次在回流下,在向其中添加己烷的同时使晶体滴下,将所得物冷却然后过滤。使其经历柱色谱法以得到131.9g(产率:45%)化合物B-a-e-1。[M+H]=253
3)化合物B-a-e的制备
将131.9g(1.0当量)化合物B-a-e-1添加到600ml H2SO4中,然后在回流下溶解并搅拌。当反应在2小时之后完成时,将反应溶液倒入水中,使晶体滴下并过滤。将过滤的固体完全溶解在CHCl3中,用水洗涤,将其中溶解有产物的溶液在减压下浓缩以除去约80%的溶剂。再次在回流下,在向其中添加己烷的同时使晶体滴下,将所得物冷却然后过滤以得到44.6g(产率:39%)化合物B-a-e。[M+H]=221
制备例34:化合物B-a-f的制备
通过与化合物B-a-e的制备方法相同的方法合成化合物B-a-f,不同之处在于使用3-溴-5-氯-4-(甲基硫基)吡啶代替4-溴-2-氯-3-(甲基硫基)吡啶。
制备例35:化合物B-a-g的制备
通过与化合物B-a-e的制备方法相同的方法合成化合物B-a-g,不同之处在于使用2-溴-4-氯-3-(甲基硫基)吡啶代替4-溴-2-氯-3-(甲基硫基)吡啶。
制备例36:化合物B-b-a的制备
通过与化合物B-a-a的制备方法相同的方法合成化合物B-b-a,不同之处在于使用(2-溴-5-氯苯基)(甲基)硫烷代替(2-溴-6-氯苯基)(甲基)硫烷。
制备例37:化合物B-b-b的制备
通过与化合物B-a-b的制备方法相同的方法合成化合物B-b-b,不同之处在于使用(2-溴-5-氯苯基)(甲基)硫烷代替(2-溴-6-氯苯基)(甲基)硫烷。
制备例38:化合物B-b-c的制备
通过与化合物B-a-c的制备方法相同的方法合成化合物B-b-c,不同之处在于使用(2-溴-5-氯苯基)(甲基)硫烷代替(2-溴-6-氯苯基)(甲基)硫烷。
制备例39:化合物B-b-d的制备
通过与化合物B-a-d的制备方法相同的方法合成化合物B-b-d,不同之处在于使用(2-溴-5-氯苯基)(甲基)硫烷代替(2-溴-6-氯苯基)(甲基)硫烷。
制备例40:化合物B-b-e的制备
通过与化合物B-a-e的制备方法相同的方法合成化合物B-b-e,不同之处在于使用3-溴-6-氯-2-(甲基硫基)吡啶代替4-溴-2-氯-3-(甲基硫基)吡啶。
制备例41:化合物B-b-f的制备
通过与化合物B-a-e的制备方法相同的方法合成化合物B-b-f,不同之处在于使用5-溴-2-氯-4-(甲基硫基)吡啶代替4-溴-2-氯-3-(甲基硫基)吡啶。
制备例42:化合物B-b-g的制备
通过与化合物B-a-e的制备方法相同的方法合成化合物B-b-g,不同之处在于使用2-溴-5-氯-3-(甲基硫基)吡啶代替4-溴-2-氯-3-(甲基硫基)吡啶。
制备例43:化合物B-c-a的制备
通过与化合物B-a-a的制备方法相同的方法合成化合物B-c-a,不同之处在于使用(2-溴-4-氯苯基)(甲基)硫烷代替(2-溴-6-氯苯基)(甲基)硫烷。
制备例44:化合物B-c-b的制备
通过与化合物B-a-b的制备方法相同的方法合成化合物B-c-b,不同之处在于使用(2-溴-4-氯苯基)(甲基)硫烷代替(2-溴-6-氯苯基)(甲基)硫烷。
制备例45:化合物B-c-c的制备
通过与化合物B-a-c的制备方法相同的方法合成化合物B-c-c,不同之处在于使用(2-溴-4-氯苯基)(甲基)硫烷代替(2-溴-6-氯苯基)(甲基)硫烷。
制备例46:化合物B-c-d的制备
通过与化合物B-a-d的制备方法相同的方法合成化合物B-c-d,不同之处在于使用(2-溴-4-氯苯基)(甲基)硫烷代替(2-溴-6-氯苯基)(甲基)硫烷。
制备例47:化合物B-c-e的制备
通过与化合物B-a-e的制备方法相同的方法合成化合物B-c-e,不同之处在于使用3-溴-5-氯-2-(甲基硫基)吡啶代替4-溴-2-氯-3-(甲基硫基)吡啶。
制备例48:化合物B-c-f的制备
通过与化合物B-a-e的制备方法相同的方法合成化合物B-c-f,不同之处在于使用4-溴-2-氯-5-(甲基硫基)吡啶代替4-溴-2-氯-3-(甲基硫基)吡啶。
制备例49:化合物B-c-g的制备
通过与化合物B-a-e的制备方法相同的方法合成化合物B-c-g,不同之处在于使用2-溴-6-氯-3-(甲基硫基)吡啶代替4-溴-2-氯-3-(甲基硫基)吡啶。
制备例50:化合物B-d-a的制备
通过与化合物B-a-a的制备方法相同的方法合成化合物B-d-a,不同之处在于使用(2-溴-3-氯苯基)(甲基)硫烷代替(2-溴-6-氯苯基)(甲基)硫烷。
制备例51:化合物B-d-b的制备
通过与化合物B-a-b的制备方法相同的方法合成化合物B-d-b,不同之处在于使用(2-溴-3-氯苯基)(甲基)硫烷代替(2-溴-6-氯苯基)(甲基)硫烷。
制备例52:化合物B-d-c的制备
通过与化合物B-a-c的制备方法相同的方法合成化合物B-d-c,不同之处在于使用(2-溴-3-氯苯基)(甲基)硫烷代替(2-溴-6-氯苯基)(甲基)硫烷。
制备例53:化合物B-d-d的制备
通过与化合物B-a-d的制备方法相同的方法合成化合物B-d-d,不同之处在于使用(2-溴-3-氯苯基)(甲基)硫烷代替(2-溴-6-氯苯基)(甲基)硫烷。
制备例54:化合物B-d-e的制备
通过与化合物B-a-e的制备方法相同的方法合成化合物B-d-e,不同之处在于使用3-溴-4-氯-2-(甲基硫基)吡啶代替4-溴-2-氯-3-(甲基硫基)吡啶。
制备例55:化合物B-d-f的制备
通过与化合物B-a-e的制备方法相同的方法合成化合物B-d-f,不同之处在于使用4-溴-3-氯-5-(甲基硫基)吡啶代替4-溴-2-氯-3-(甲基硫基)吡啶。
制备例56:化合物B-d-g的制备
通过与化合物B-a-e的制备方法相同的方法合成化合物B-d-g,不同之处在于使用3-溴-2-氯-4-(甲基硫基)吡啶代替4-溴-2-氯-3-(甲基硫基)吡啶。
合成例1
在氮气气氛下将化合物A-a-a(15g,73.7mmol)和化合物sub 1(32.2g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应8小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到12.5g化合物1。(产率:30%,MS:[M+H]+=566)
合成例2
在氮气气氛下将化合物A-a-a(15g,73.7mmol)和化合物sub 2(30.1g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应12小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到14.7g化合物2。(产率:37%,MS:[M+H]+=540)
合成例3
在氮气气氛下将化合物A-b-a(15g,73.7mmol)和化合物sub 3(34.2g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应8小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到17.3g化合物3。(产率:40%,MS:[M+H]+=590)
合成例4
在氮气气氛下将化合物A-b-a(15g,73.7mmol)和化合物sub 4(37.3g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应11小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到19g化合物4。(产率:41%,MS:[M+H]+=629)
合成例5
在氮气气氛下将化合物A-b-a(15g,73.7mmol)和化合物sub 5(28.5g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应10小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到16g化合物5。(产率:42%,MS:[M+H]+=520)
合成例6
在氮气气氛下将化合物A-c-a(15g,73.7mmol)和化合物sub 6(34.2g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应7小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到17.8g化合物6。(产率:41%,MS:[M+H]+=590)
合成例7
在氮气气氛下将化合物A-d-a(15g,73.7mmol)和化合物sub 7(30.1g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应12小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到18.3g化合物7。(产率:46%,MS:[M+H]+=540)
合成例8
在氮气气氛下将化合物A-d-a(15g,73.7mmol)和化合物sub 8(42.3g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应10小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到20.8g化合物8。(产率:41%,MS:[M+H]+=690)
合成例9
在氮气气氛下将化合物A-a-b(15g,73.7mmol)和化合物sub 9(30.1g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应12小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到24.2g化合物9。(产率:61%,MS:[M+H]+=540)
合成例10
在氮气气氛下将化合物A-b-c(15g,73.7mmol)和化合物sub 10(32.2g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应8小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到27.5g化合物10。(产率:66%,MS:[M+H]+=566)
合成例11
在氮气气氛下将化合物A-b-c(15g,73.7mmol)和化合物sub 11(32.2g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应10小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到27g化合物11。(产率:65%,MS:[M+H]+=566)
合成例12
在氮气气氛下将化合物A-b-c(15g,73.7mmol)和化合物sub 12(32g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应11小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到19.9g化合物12。(产率:48%,MS:[M+H]+=564)
合成例13
在氮气气氛下将化合物A-c-c(15g,73.7mmol)和化合物sub 13(32.2g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应11小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到24.1g化合物13。(产率:58%,MS:[M+H]+=566)
合成例14
在氮气气氛下将化合物A-c-c(15g,73.7mmol)和化合物sub 14(23.9g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应7小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到13.6g化合物14。(产率:40%,MS:[M+H]+=464)
合成例15
在氮气气氛下将化合物A-d-c(15g,73.7mmol)和化合物sub 15(39.2g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应9小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到28.8g化合物15。(产率:60%,MS:[M+H]+=652)
合成例16
在氮气气氛下将化合物A-d-c(15g,73.7mmol)和化合物sub 16(32g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应7小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到23.2g化合物16。(产率:56%,MS:[M+H]+=564)
合成例17
在氮气气氛下将化合物A-a-e(15g,73.7mmol)和化合物sub 17(28g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应12小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到22.7g化合物17。(产率:60%,MS:[M+H]+=514)
合成例18
在氮气气氛下将化合物A-c-f(15g,73.7mmol)和化合物sub 18(38.4g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应10小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到28.8g化合物18。(产率:61%,MS:[M+H]+=642)
合成例19
在氮气气氛下将化合物A-c-f(15g,73.7mmol)和化合物sub 19(32g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应6小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到22g化合物19。(产率:53%,MS:[M+H]+=564)
合成例20
在氮气气氛下将化合物A-c-f(15g,73.7mmol)和化合物sub 20(33.3g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应12小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到17.4g化合物20。(产率:41%,MS:[M+H]+=579)
合成例21
在氮气气氛下将化合物A-d-f(15g,73.7mmol)和化合物sub 21(35.3g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应8小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到26.2g化合物21。(产率:59%,MS:[M+H]+=604)
合成例22
在氮气气氛下将化合物A-d-f(15g,73.7mmol)和化合物sub 22(29.3g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应6小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到16.4g化合物22。(产率:42%,MS:[M+H]+=530)
合成例23
在氮气气氛下将化合物A-a-g(15g,73.7mmol)和化合物sub 23(30.1g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应8小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到19g化合物23。(产率:48%,MS:[M+H]+=540)
合成例24
在氮气气氛下将化合物A-b-g(15g,73.7mmol)和化合物sub 24(34.2g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应6小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到19.1g化合物24。(产率:44%,MS:[M+H]+=590)
合成例25
在氮气气氛下将化合物A-b-g(15g,73.7mmol)和化合物sub 25(32.2g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应8小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到23.3g化合物25。(产率:56%,MS:[M+H]+=566)
合成例26
在氮气气氛下将化合物A-b-g(15g,73.7mmol)和化合物sub 26(35.5g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应11小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到22.3g化合物26。(产率:50%,MS:[M+H]+=606)
合成例27
在氮气气氛下将化合物A-c-g(15g,73.7mmol)和化合物sub 27(36.1g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应12小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到24.4g化合物27。(产率:54%,MS:[M+H]+=614)
合成例28
在氮气气氛下将化合物A-a-d(15g,73.7mmol)和化合物sub 28(32g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应6小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到19.9g化合物28。(产率:48%,MS:[M+H]+=564)
合成例29
在氮气气氛下将化合物A-b-d(15g,73.7mmol)和化合物sub 29(30.1g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应8小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到19.4g化合物29。(产率:49%,MS:[M+H]+=540)
合成例30
在氮气气氛下将化合物A-c-d(15g,73.7mmol)和化合物sub 30(32g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应11小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到23.2g化合物30。(产率:56%,MS:[M+H]+=564)
合成例31
在氮气气氛下将化合物A-c-d(15g,73.7mmol)和化合物sub 31(34.2g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应11小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到23g化合物31。(产率:53%,MS:[M+H]+=590)
合成例32
在氮气气氛下将化合物A-a-b(15g,73.7mmol)和化合物sub 32(28g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应9小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到15.1g化合物32。(产率:40%,MS:[M+H]+=514)
合成例33
在氮气气氛下将化合物A-a-b(15g,73.7mmol)和化合物sub 33(29.9g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应9小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到21.7g化合物33。(产率:55%,MS:[M+H]+=538)
合成例34
在氮气气氛下将化合物A-b-b(15g,73.7mmol)和化合物sub 34(32g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应11小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到28.6g化合物34。(产率:69%,MS:[M+H]+=564)
合成例35
在氮气气氛下将化合物A-b-b(15g,73.7mmol)和化合物sub 35(38.2g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应12小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到29.6g化合物35。(产率:63%,MS:[M+H]+=640)
合成例36
在氮气气氛下将化合物A-c-b(15g,73.7mmol)和化合物sub 36(29.9g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应11小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到16.2g化合物36。(产率:41%,MS:[M+H]+=538)
合成例37
在氮气气氛下将化合物A-d-b(15g,73.7mmol)和化合物sub 37(32g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应8小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到23.2g化合物37。(产率:56%,MS:[M+H]+=564)
合成例38
在氮气气氛下将化合物A-d-b(15g,73.7mmol)和化合物sub 38(32.2g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应6小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到16.6g化合物38。(产率:40%,MS:[M+H]+=566)
合成例39
在氮气气氛下将化合物A-b-e(15g,73.7mmol)和化合物sub 39(36.1g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应6小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到27.1g化合物39。(产率:60%,MS:[M+H]+=614)
合成例40
在氮气气氛下将化合物A-c-e(15g,73.7mmol)和化合物sub 40(38.2g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应11小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到24g化合物40。(产率:51%,MS:[M+H]+=640)
合成例41
在氮气气氛下将化合物A-c-e(15g,73.7mmol)和化合物sub 41(40.6g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应11小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到22.7g化合物41。(产率:46%,MS:[M+H]+=670)
合成例42
在氮气气氛下将化合物A-d-e(15g,73.7mmol)和化合物sub 42(30.1g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应8小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到19.5g化合物42。(产率:49%,MS:[M+H]+=541)
合成例43
在氮气气氛下将化合物A-d-e(15g,73.7mmol)和化合物sub 43(38.2g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应12小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到21.6g化合物43。(产率:46%,MS:[M+H]+=640)
合成例44
在氮气气氛下将化合物A-a-f(15g,73.7mmol)和化合物sub 44(38.2g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应12小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到20.2g化合物44。(产率:43%,MS:[M+H]+=640)
合成例45
在氮气气氛下将化合物A-b-f(15g,73.7mmol)和化合物sub 45(50.2g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应9小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到34.8g化合物45。(产率:60%,MS:[M+H]+=788)
合成例46
在氮气气氛下将化合物A-b-f(15g,73.7mmol)和化合物sub 46(32g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应11小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到20.3g化合物46。(产率:49%,MS:[M+H]+=564)
合成例47
在氮气气氛下将化合物A-d-g(15g,73.7mmol)和化合物sub 47(30.1g,81mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(10.6g,110.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g,2.2mmol)。在反应12小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到26.6g化合物47。(产率:67%,MS:[M+H]+=540)
合成例48
在氮气气氛下将化合物B-a-a(15g,68.3mmol)和化合物sub 48(31.7g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应7小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到23.1g化合物48。(产率:56%,MS:[M+H]+=606)
合成例49
在氮气气氛下将化合物B-a-a(15g,68.3mmol)和化合物sub 49(29.7g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应12小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到17.8g化合物49。(产率:45%,MS:[M+H]+=580)
合成例50
在氮气气氛下将化合物B-b-a(15g,68.3mmol)和化合物sub 50(26.4g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应11小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到24.5g化合物50。(产率:67%,MS:[M+H]+=536)
合成例51
在氮气气氛下将化合物B-c-a(15g,68.3mmol)和化合物sub 51(39.2g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应6小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到33.2g化合物51。(产率:69%,MS:[M+H]+=706)
合成例52
在氮气气氛下将化合物B-d-a(15g,68.3mmol)和化合物sub 52(30.8g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应10小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到26.8g化合物52。(产率:66%,MS:[M+H]+=595)
合成例53
在氮气气氛下将化合物B-d-a(15g,68.3mmol)和化合物sub 53(29.9g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应6小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到23g化合物53。(产率:58%,MS:[M+H]+=582)
合成例54
在氮气气氛下将化合物B-a-c(15g,68.3mmol)和化合物sub 54(31.7g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应9小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到28.9g化合物54。(产率:70%,MS:[M+H]+=606)
合成例55
在氮气气氛下将化合物B-b-c(15g,68.3mmol)和化合物sub 55(29.7g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应8小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到22.9g化合物55。(产率:58%,MS:[M+H]+=580)
合成例56
在氮气气氛下将化合物B-b-c(15g,68.3mmol)和化合物sub 56(31.7g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应9小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到26.8g化合物56。(产率:65%,MS:[M+H]+=606)
合成例57
在氮气气氛下将化合物B-c-c(15g,68.3mmol)和化合物sub 57(27.9g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应11小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到19.3g化合物57。(产率:51%,MS:[M+H]+=556)
合成例58
在氮气气氛下将化合物B-d-c(15g,68.3mmol)和化合物sub 58(29.9g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应8小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到20.2g化合物58。(产率:51%,MS:[M+H]+=582)
合成例59
在氮气气氛下将化合物B-a-b(15g,68.3mmol)和化合物sub 59(35.4g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应8小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到23.7g化合物59。(产率:53%,MS:[M+H]+=656)
合成例60
在氮气气氛下将化合物B-a-b(15g,68.3mmol)和化合物sub 60(29.7g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应12小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到22.5g化合物60。(产率:57%,MS:[M+H]+=580)
合成例61
在氮气气氛下将化合物B-b-b(15g,68.3mmol)和化合物sub 61(35.4g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应6小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到22.4g化合物61。(产率:50%,MS:[M+H]+=656)
合成例62
在氮气气氛下将化合物B-c-b(15g,68.3mmol)和化合物sub 62(35.4g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应11小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到26.4g化合物62。(产率:59%,MS:[M+H]+=656)
合成例63
在氮气气氛下将化合物B-d-b(15g,68.3mmol)和化合物sub 63(37.2g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应7小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到27.8g化合物63。(产率:60%,MS:[M+H]+=680)
合成例64
在氮气气氛下将化合物B-d-b(15g,68.3mmol)和化合物sub 64(29.7g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应10小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到15.8g化合物64。(产率:40%,MS:[M+H]+=580)
合成例65
在氮气气氛下将化合物B-a-d(15g,68.3mmol)和化合物sub 65(29.7g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应11小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到19.8g化合物65。(产率:50%,MS:[M+H]+=580)
合成例66
在氮气气氛下将化合物B-b-d(15g,68.3mmol)和化合物sub 66(29.9g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应12小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到21g化合物66。(产率:53%,MS:[M+H]+=582)
合成例67
在氮气气氛下将化合物B-c-d(15g,68.3mmol)和化合物sub 67(27.9g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应10小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到23.5g化合物67。(产率:62%,MS:[M+H]+=556)
合成例68
在氮气气氛下将化合物B-c-d(15g,68.3mmol)和化合物sub 68(27.9g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应8小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到21.6g化合物68。(产率:57%,MS:[M+H]+=556)
合成例69
在氮气气氛下将化合物B-d-d(15g,68.3mmol)和化合物sub 69(27.9g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应7小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到20.5g化合物69。(产率:54%,MS:[M+H]+=556)
合成例70
在氮气气氛下将化合物B-b-e(15g,68.3mmol)和化合物sub 70(25.9g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应11小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到16.2g化合物70。(产率:45%,MS:[M+H]+=530)
合成例71
在氮气气氛下将化合物B-b-e(15g,68.3mmol)和化合物sub 71(27.9g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应6小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到17.4g化合物71。(产率:46%,MS:[M+H]+=556)
合成例72
在氮气气氛下将化合物B-c-e(15g,68.3mmol)和化合物sub 72(31.5g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应12小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到22.2g化合物72。(产率:54%,MS:[M+H]+=604)
合成例73
在氮气气氛下将化合物B-d-e(15g,68.3mmol)和化合物sub 73(35.4g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应9小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到20.1g化合物73。(产率:45%,MS:[M+H]+=656)
合成例74
在氮气气氛下将化合物B-a-f(15g,68.3mmol)和化合物sub 74(25.9g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应6小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到23.1g化合物74。(产率:64%,MS:[M+H]+=530)
合成例75
在氮气气氛下将化合物B-b-f(15g,68.3mmol)和化合物sub 75(35.4g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应10小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到22.8g化合物75。(产率:51%,MS:[M+H]+=656)
合成例76
在氮气气氛下将化合物B-d-g(15g,68.3mmol)和化合物sub 76(31.7g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应10小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到17.8g化合物76。(产率:43%,MS:[M+H]+=606)
合成例77
在氮气气氛下将化合物B-a-e(15g,68.3mmol)和化合物sub 77(29.9g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应10小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到23g化合物77。(产率:58%,MS:[M+H]+=582)
合成例78
在氮气气氛下将化合物B-c-f(15g,68.3mmol)和化合物sub 78(25.2g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应11小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到21.2g化合物78。(产率:60%,MS:[M+H]+=520)
合成例79
在氮气气氛下将化合物B-c-f(15g,68.3mmol)和化合物sub 79(32.9g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应8小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到28.4g化合物79。(产率:67%,MS:[M+H]+=622)
合成例80
在氮气气氛下将化合物B-d-f(15g,68.3mmol)和化合物sub 80(27.9g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应12小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到23.9g化合物80。(产率:63%,MS:[M+H]+=556)
合成例81
在氮气气氛下将化合物B-a-g(15g,68.3mmol)和化合物sub 81(39.2g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应6小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到22.1g化合物81。(产率:46%,MS:[M+H]+=706)
合成例82
在氮气气氛下将化合物B-a-g(15g,68.3mmol)和化合物sub 82(32.1g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应7小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到17.5g化合物82。(产率:42%,MS:[M+H]+=612)
合成例83
在氮气气氛下将化合物B-b-g(15g,68.3mmol)和化合物sub 83(32.9g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应11小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到21.2g化合物83。(产率:50%,MS:[M+H]+=622)
合成例84
在氮气气氛下将化合物B-c-g(15g,68.3mmol)和化合物sub 84(24.1g,75.1mmol)添加到300ml二甲苯中,将混合物搅拌并回流。然后,向其中添加叔丁醇钠(9.8g,102.4mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g,2mmol)。在反应7小时之后,将反应混合物冷却至室温,使用氯仿和水分离有机层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化然后经历升华纯化以得到15.5g化合物84。(产率:45%,MS:[M+H]+=506)
合成例85
将化合物A-a-g(15g,73.7mmol)和化合物sub 85(42.4g,81mmol)添加到300mlTHF中,将混合物搅拌并回流。然后,将碳酸钾(40.7g,294.7mmol)溶解在122ml水中,添加到混合物中并充分搅拌,然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g,0.7mmol)。在反应11小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到26.2g化合物85。(产率:63%,MS:[M+H]+=566)
合成例86
将化合物A-b-g(15g,73.7mmol)和化合物sub 86(44.7g,81mmol)添加到300mlTHF中,将混合物搅拌并回流。然后,将碳酸钾(40.7g,294.7mmol)溶解在122ml水中,添加到混合物中并充分搅拌,然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g,0.7mmol)。在反应9小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到27.9g化合物86。(产率:64%,MS:[M+H]+=594)
合成例87
将化合物A-d-e(15g,73.7mmol)和化合物sub 87(40.3g,81mmol)添加到300mlTHF中,将混合物搅拌并回流。然后,将碳酸钾(40.7g,294.7mmol)溶解在122ml水中,添加到混合物中并充分搅拌,然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g,0.7mmol)。在反应8小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到18.3g化合物87。(产率:46%,MS:[M+H]+=540)
合成例88
将化合物A-d-e(15g,73.7mmol)和化合物sub 88(44.4g,81mmol)添加到300mlTHF中,将混合物搅拌并回流。然后,将碳酸钾(40.7g,294.7mmol)溶解在122ml水中,添加到混合物中并充分搅拌,然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g,0.7mmol)。在反应9小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到21.2g化合物88。(产率:49%,MS:[M+H]+=590)
合成例89
将化合物A-d-g(15g,73.7mmol)和化合物sub 89(42.3g,81mmol)添加到300mlTHF中,将混合物搅拌并回流。然后,将碳酸钾(40.7g,294.7mmol)溶解在122ml水中,添加到混合物中并充分搅拌,然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g,0.7mmol)。在反应10小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到24g化合物89。(产率:58%,MS:[M+H]+=564)
合成例90
将化合物A-a-c(15g,73.7mmol)和化合物sub 90(53.7g,81mmol)添加到300mlTHF中,将混合物搅拌并回流。然后,将碳酸钾(40.7g,294.7mmol)溶解在122ml水中,添加到混合物中并充分搅拌,然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g,0.7mmol)。在反应10小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到38.9g化合物90。(产率:75%,MS:[M+H]+=705)
合成例91
将化合物A-a-d(15g,73.7mmol)和化合物sub 91(42.3g,81mmol)添加到300mlTHF中,将混合物搅拌并回流。然后,将碳酸钾(40.7g,294.7mmol)溶解在122ml水中,添加到混合物中并充分搅拌,然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g,0.7mmol)。在反应10小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到18.2g化合物91。(产率:44%,MS:[M+H]+=564)
合成例92
将化合物A-b-b(15g,73.7mmol)和化合物sub 92(43.6g,81mmol)添加到300mlTHF中,将混合物搅拌并回流。然后,将碳酸钾(40.7g,294.7mmol)溶解在122ml水中,添加到混合物中并充分搅拌,然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g,0.7mmol)。在反应10小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到24.3g化合物92。(产率:57%,MS:[M+H]+=580)
合成例93
将化合物A-c-b(15g,73.7mmol)和化合物sub 93(44.9g,81mmol)添加到300mlTHF中,将混合物搅拌并回流。然后,将碳酸钾(40.7g,294.7mmol)溶解在122ml水中,添加到混合物中并充分搅拌,然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g,0.7mmol)。在反应10小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到31.1g化合物93。(产率:71%,MS:[M+H]+=596)
合成例94
将化合物A-c-a(15g,73.7mmol)和化合物sub 94(47.3g,81mmol)添加到300mlTHF中,将混合物搅拌并回流。然后,将碳酸钾(40.7g,294.7mmol)溶解在122ml水中,添加到混合物中并充分搅拌,然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g,0.7mmol)。在反应9小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到33.1g化合物94。(产率:72%,MS:[M+H]+=626)
合成例95
将化合物A-d-e(15g,73.7mmol)和化合物sub 95(46g,81mmol)添加到300ml THF中,将混合物搅拌并回流。然后,将碳酸钾(40.7g,294.7mmol)溶解在122ml水中,添加到混合物中并充分搅拌,然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g,0.7mmol)。在反应10小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到29.6g化合物95。(产率:66%,MS:[M+H]+=610)
合成例96
将化合物B-a-g(15g,68.3mmol)和化合物sub 96(46.8g,75.1mmol)添加到300mlTHF中,将混合物搅拌并回流。然后,将碳酸钾(37.7g,273.1mmol)溶解在113ml水中,添加到混合物中并充分搅拌,然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g,0.7mmol)。在反应10小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到27.4g化合物96。(产率:59%,MS:[M+H]+=682)
合成例97
将化合物B-a-g(15g,68.3mmol)和化合物sub 97(43.8g,75.1mmol)添加到300mlTHF中,将混合物搅拌并回流。然后,将碳酸钾(37.7g,273.1mmol)溶解在113ml水中,添加到混合物中并充分搅拌,然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g,0.7mmol)。在反应8小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到24.1g化合物97。(产率:55%,MS:[M+H]+=642)
合成例98
将化合物B-b-f(15g,68.3mmol)和化合物sub 98(41.4g,75.1mmol)添加到300mlTHF中,将混合物搅拌并回流。然后,将碳酸钾(37.7g,273.1mmol)溶解在113ml水中,添加到混合物中并充分搅拌,然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g,0.7mmol)。在反应10小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到19.5g化合物98。(产率:47%,MS:[M+H]+=610)
合成例99
将化合物B-c-e(15g,68.3mmol)和化合物sub 99(43.1g,75.1mmol)添加到300mlTHF中,将混合物搅拌并回流。然后,将碳酸钾(37.7g,273.1mmol)溶解在113ml水中,添加到混合物中并充分搅拌,然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g,0.7mmol)。在反应12小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到23.7g化合物99。(产率:55%,MS:[M+H]+=632)
合成例100
将化合物B-c-f(15g,68.3mmol)和化合物sub 100(40.4g,75.1mmol)添加到300mlTHF中,将混合物搅拌并回流。然后,将碳酸钾(37.7g,273.1mmol)溶解在113ml水中,添加到混合物中并充分搅拌,然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g,0.7mmol)。在反应10小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到20.7g化合物100。(产率:51%,MS:[M+H]+=596)
合成例101
将化合物B-d-f(15g,68.3mmol)和化合物sub 101(46g,75.1mmol)添加到300mlTHF中,将混合物搅拌并回流。然后,将碳酸钾(37.7g,273.1mmol)溶解在113ml水中,添加到混合物中并充分搅拌,然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g,0.7mmol)。在反应12小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到31.1g化合物101。(产率:68%,MS:[M+H]+=671)
合成例102
将化合物B-c-d(15g,68.3mmol)和化合物sub 102(47.9g,75.1mmol)添加到300mlTHF中,将混合物搅拌并回流。然后,将碳酸钾(37.7g,273.1mmol)溶解在113ml水中,添加到混合物中并充分搅拌,然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g,0.7mmol)。在反应12小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到28.5g化合物102。(产率:60%,MS:[M+H]+=696)
合成例103
将化合物B-b-c(15g,68.3mmol)和化合物sub 103(39.2g,75.1mmol)添加到300mlTHF中,将混合物搅拌并回流。然后,将碳酸钾(37.7g,273.1mmol)溶解在113ml水中,添加到混合物中并充分搅拌,然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g,0.7mmol)。在反应8小时之后,将反应混合物冷却至室温,分离有机层和水层,然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中,用水洗涤两次,然后将有机层分离,向其中添加无水硫酸镁,搅拌,然后过滤,将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到31.2g化合物103。(产率:79%,MS:[M+H]+=580)
实施例1
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底放入包含溶解在其中的清洁剂的蒸馏水中并通过超声波洗涤。在这种情况下,使用的清洁剂是可商购自Fisher Co.的产品,蒸馏水是通过使用可商购自Millipore Co.的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟,然后通过使用蒸馏水重复两次超声波洗涤10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后,将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声波洗涤并干燥,此后将其转移至等离子体清洗机。然后,将基底用氧等离子体清洗5分钟,然后转移至真空蒸镀器。
在由此准备的ITO透明电极上,将以下化合物HI-1形成至的厚度作为空穴注入层,但以下化合物A-1以1.5重量%的浓度进行p掺杂。在空穴注入层上将以下化合物HT-1真空沉积至的膜厚度以形成空穴传输层。然后,在空穴传输层上将以下化合物EB-1真空沉积至的膜厚度以形成电子阻挡层。然后,在沉积有EB-1的层上将作为主体的以下化合物RH-1、合成例1中制备的化合物1和作为掺杂剂的以下化合物Dp-7以49:49:2的重量比真空沉积以形成厚度为的发红光的层。在发光层上将以下化合物HB-1真空沉积至的膜厚度以形成空穴阻挡层。在空穴阻挡层上将以下化合物ET-1和以下化合物LiQ以2:1的比率真空沉积以形成膜厚度为的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上将氟化锂(LiF)和铝顺序沉积至分别具有和的厚度,从而形成阴极。
实施例2至103
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用下表1至3中示出的化合物代替实施例1的有机发光器件中的化合物1。
比较例1至8
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用下表4中示出的化合物代替实施例1的有机发光器件中的化合物1。比较例1至8中使用的化合物如下:
实验例
通过向实施例1至103和比较例1至8中制造的有机发光器件施加15mA/cm2的电流来测量驱动电压和效率,结果示于下表1至4中。T95意指亮度降低至初始亮度(6000尼特)的95%所需的时间。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
作为实验的结果,可以看出与比较例相比,使用根据本公开内容的化合物的实施例的有机发光器件大大降低了驱动电压,并且还大大提高了效率。由此,可以看出很好地进行从主体到红色掺杂剂的能量转移。此外,与比较例相比,实施例的有机发光器件在保持高效率的同时表现出大大改善的寿命特性,这被认为是因为与比较例中使用的化合物相比,本公开内容的化合物对电子和空穴具有更高的稳定性。
总之,当使用本公开内容的化合物作为用于发红光的层的主体时,可以确定有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性可以得到改善。通常,考虑到有机发光器件的发光效率和寿命特性彼此具有折衷关系,这可以被认为与比较例的器件相比,实施例的有机发光器件表现出显著改善的器件特性。
[附图标记说明]
1:基底 2:阳极
3:有机材料层 4:阴极
5:空穴注入层 6:空穴传输层
7:电子阻挡层 8:发光层
9:空穴阻挡层 10:电子注入和传输层
Claims (7)
1.一种由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
X1至X8中的一者为N,以及剩余中的一者为与L1键合的C,以及剩余的各自独立地为CR,
R为氢或氘,
Y为O或S,
L2和L3各自独立地为单键、亚苯基或亚萘基,
Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、联萘基、(萘基)苯基、(苯基)萘基、菲基、三亚苯基、基、并四苯基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、荧蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基或9-苯基咔唑基,条件是Ar1和Ar2不同时为苯基,并且
Ar1和Ar2各自独立地为未经取代或者经氘、C1-20烷基、C3-20环烷基或C6-20芳基中的至少一者取代的。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中:
R为氢。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中:
Ar1和Ar2各自独立地为未经取代或者经氘、甲基、金刚烷基或苯基中的一者或两者取代的。
7.一种有机发光器件,包括:第一电极;设置成与所述第一电极相对的第二电极;以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层,其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至6中任一项所述的化合物。
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