CN117242075A - 新化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开内容提供了新化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年10月14日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0136430号和于2022年10月13日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0131323号的权益，其全部内容通过引用并入本文。
本公开内容涉及新化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过利用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已经进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入到有机材料层中，以及电子从阴极注入到有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的一个目的是提供新化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
根据本公开内容的一个方面，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
A为与相邻环稠合的经取代或未经取代的苯或萘，
各R独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，
D意指氘，
a为0至3的整数，
L1为单键、亚苯基、联苯二基、萘二基、(萘二基)(亚苯基)、(亚苯基)(萘二基)、或者(萘二基)(萘二基)，
其中，当L1为亚苯基、联苯二基、萘二基、(萘二基)(亚苯基)、(亚苯基)(萘二基)、或者(萘二基)(萘二基)时，L1未经取代或经至少一个氘取代，
L2和L3各自独立地为单键、经取代或未经取代的C6-60亚芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60亚杂芳基，
Ar2为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，以及
Ar3为由以下化学式2表示的取代基，
[化学式2]
在化学式2中，
X1至X8中的一者为N，另一者为与L3键合的C，以及余者为CH或CD，
条件是如果X1为N，则X5至X8中的一者为与L3键合的C，以及
如果X8为N，则X1至X4中的一者为与L3键合的C。
根据本公开内容的另一个方面，提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件中的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中改善效率，实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，由化学式1表示的化合物可以用作空穴注入材料、空穴传输材料、空穴注入和传输材料、发光材料、电子传输材料、或者电子注入材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、第二空穴传输层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9、以及阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以便于理解本发明。
如本文中所使用的，符号和意指与另外的取代基连接的键。
如本文中所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，其可以为具有以下结构的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，其可以为具有以下结构的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，其可以为具有以下结构的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基经取代的情况下，可以形成等。
在本公开内容中，杂环基为包含O、N、Si和S中的至少一者作为杂原子的杂环基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳族环意指其中整个分子在仅包含碳作为成环原子的同时具有芳香性的稠合单环或稠合多环。芳族环的碳数为6至60、或6至30、或6至20，但不限于此。此外，芳族环可以包括苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的上述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用于杂环基的上述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的上述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的上述描述，不同之处在于亚芳基是二价基团。在本公开内容中，可以应用杂环基的上述描述，不同之处在于亚杂芳基是二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的上述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成。在本公开内容中，可以应用杂环基的上述描述，不同之处在于杂环基不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成。
在化学式1中，至少一个氢可以被氘取代。
优选地，A为与相邻环稠合的未经取代或经1至4个氘取代的苯或者未经取代或经1至6个氘取代的萘。
根据化学式1中的A的稠合位置，化学式1可以由以下化学式1-1至1-4中的任一者表示：
在化学式1-1至1-4中，
R、L1、L2、L3、Ar2和Ar3如以上所限定。
优选地，各R独立地为氢、氘、苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-咔唑-9-基、或者9-苯基-9H-咔唑基，
其中，当R为苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-咔唑-9-基、或者9-苯基-9H-咔唑基时，R未经取代或经至少一个氘取代。
更优选地，所有R均为氢；或者所有R均为氘；或者R中的一者为氢或氘，以及另一者为苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-咔唑-9-基、或者9-苯基-9H-咔唑基，
其中，当R为苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-咔唑-9-基、或者9-苯基-9H-咔唑基时，R未经取代或经至少一个氘取代。
优选地，L1为单键、亚苯基、联苯二基、或者萘二基，其中，当L1为亚苯基、联苯二基、或者萘二基时，L1未经取代或经至少一个氘取代。
优选地，L2和L3各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基、或者亚萘基，
其中，当L2和L3为亚苯基、联苯二基、或者亚萘基时，L2和L3未经取代或经至少一个氘取代。
优选地，L3为单键、亚苯基、或者亚萘基，其中，当L3为亚苯基或亚萘基时，L3未经取代或经至少一个氘取代。
优选地，Ar2为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、菲基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-咔唑-9-基、或者9-苯基-9H-咔唑基，以及
所述Ar2未经取代或经至少一个氘或三苯基甲硅烷基取代。
更优选地，Ar2为苯基、(三苯基甲硅烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、菲基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-咔唑-9-基、或者9-苯基-9H-咔唑基，以及所述Ar2未经取代或经至少一个氘取代。
优选地，由化学式2表示的取代基由以下化学式2a至2d中的任一者表示：
在化学式2a中，X2至X4和X5至X8中的一者为N，以及余者各自独立地为CH或CD，
在化学式2b中，X1和X3至X8中的一者为N，以及余者各自独立地为CH或CD，
在化学式2c中，X1、X2和X4至X8中的一者为N，以及余者各自独立地为CH或CD，以及
在化学式2d中，X1至X3和X5至X8中的一者为N，以及余者各自独立地为CH或CD。
更优选地，在化学式2中，如果X1为N，则X5至X8中的一者为与L3键合的C，并因此，
在化学式2a中，X2至X4和X5至X8中的一者为N，以及余者各自独立地为CH或CD，
在化学式2b中，X1为CH或CD；X3至X8中的一者为N，以及余者各自独立地为CH或CD，
在化学式2c中，X1为CH或CD；X2和X4至X8中的一者为N，以及余者各自独立地为CH或CD，以及
在化学式2d中，X1为CH或CD；X2、X3和X5至X8中的一者为N，以及余者各自独立地为CH或CD。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
此外，本公开内容提供了如以下反应方案1中所示的用于制备由化学式1表示的化合物的方法。
[反应方案1]
在反应方案1中，除了Y之外的剩余取代基与以上限定的相同，以及Y为卤素，更优选为溴或氯。
以上反应优选地在铂催化剂和碱的存在下进行，并且可以如本领域已知的改变用于反应的反应性基团。以上制备方法可以在下文中描述的制备例中进一步体现。
(有机发光器件)
此外，本公开内容提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中，本公开内容提供了包括以下的有机发光器件：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括较少数目的有机层。
此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物。特别地，根据本公开内容的化合物可以用作发光层的掺杂剂。
此外，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，其中电子传输层或电子注入层包含由化学式1表示的化合物。
此外，电子传输层、电子注入层、或者用于同时进行电子传输和电子注入的层包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层包括发光层或电子传输层，其中电子传输层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，图1和图2中示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、第二空穴传输层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9、以及阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法来形成为有机层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
作为一个实例，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金、或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电化合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料，使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应以及优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且进一步在形成薄膜的能力方面优异。优选的是空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有大的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴与电子结合以发出可见光区域内的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。发光材料的具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等。苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
空穴阻挡层是指形成在发光层上的优选地被设置成与发光层接触的层，并且用于调节电子迁移率，防止空穴的过度移动，以及增加空穴-电子耦合的可能性，从而改善有机发光器件的效率。空穴阻挡层包含空穴阻挡材料，并且这样的空穴阻挡材料的实例可以包括其中引入有吸电子基团的化合物，例如包括三嗪的吖嗪衍生物；三唑衍生物；二唑衍生物；菲咯啉衍生物；氧化膦衍生物，但不限于此。
电子注入和传输层是用于同时发挥注入来自电极的电子并将接收的电子传输至发光层的电子传输层和电子注入层的作用的层，并且形成在发光层或空穴阻挡层上。电子注入和传输材料合适地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率的材料。电子注入和传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；三嗪衍生物；等等，但不限于此。或者，其可以与芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等一起使用，但不限于此。
电子注入和传输层还可以形成为单独的层例如电子注入层和电子传输层。在这样的情况下，电子传输层形成在发光层或空穴阻挡层上，以及可以使用上述电子注入和传输材料作为包含在电子传输层中的电子传输材料。此外，电子注入层形成在电子传输层上，以及包含在电子注入层中的电子注入材料的实例包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发射型器件、顶部发射型器件、或双侧发射型器件，并且特别地，其可以为要求相对高的发光效率的顶部发射型发光器件。
此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
将在以下实施例中详细地描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于举例说明的目的而呈现，并且不旨在限制本公开内容的范围。
[合成例]
合成例1
将im-1-1(15g，41.8mmol)和im-a-1(20.6g，43.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.3g，125.4mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.7g化合物1。(产率：71％，MS：[M+H]+＝666)
合成例2
在氮气气氛下将im-1-2(15g，41.8mmol)、im-a-2(15.3g，43.9mmol)和磷酸钾(26.6g，125.4mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在4小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.2g化合物2。(产率：65％，MS：[M+H]+＝672)
合成例3
将im-1-2(15g，41.8mmol)和im-a-3(25.1g，43.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.3g，125.4mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.4g化合物3。(产率：73％，MS：[M+H]+＝768)
合成例4
在氮气气氛下将im-1-2(15g，41.8mmol)、im-a-4(12.9g，43.9mmol)和磷酸钾(26.6g，125.4mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.2g化合物4。(产率：67％，MS：[M+H]+＝616)
合成例5
将im-1-3(15g，30.9mmol)和im-a-5(12g，32.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.8g，92.8mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.7g化合物5。(产率：64％，MS：[M+H]+＝692)
合成例6
在氮气气氛下将im-1-4(15g，33.4mmol)、5H-苯并[b]咔唑(7.6g，35.1mmol)和磷酸钾(21.3g，100.3mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在5小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.1g化合物6。(产率：67％，MS：[M+H]+＝630)
合成例7
在氮气气氛下将im-1-5(15g，36.7mmol)、7H-苯并[c]咔唑(8.4g，38.5mmol)和磷酸钾(23.4g，110.1mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在5小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.7g化合物7。(产率：68％，MS：[M+H]+＝590)
合成例8
在氮气气氛下将im-1-5(15g，36.7mmol)、im-a-6(12.8g，38.5mmol)和磷酸钾(23.4g，110.1mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.1g化合物8。(产率：74％，MS：[M+H]+＝706)
合成例9
在氮气气氛下将im-1-6(15g，41.8mmol)、im-a-7(17.9g，43.9mmol)和磷酸钾(26.6g，125.4mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在5小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.9g化合物9。(产率：62％，MS：[M+H]+＝731)
合成例10
将im-1-6(15g，41.8mmol)和im-a-8(21.7g，43.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.3g，125.4mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.6g化合物10。(产率：61％，MS：[M+H]+＝692)
合成例11
将im-1-7(15g，32.3mmol)和im-a-9(12.5g，33.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.4g，96.8mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.6g化合物11。(产率：72％，MS：[M+H]+＝672)
合成例12
在氮气气氛下将im-1-8(15g，34.5mmol)、9H-咔唑(6.1g，36.2mmol)和磷酸钾(22g，103.5mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在4小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.9g化合物12。(产率：72％，MS：[M+H]+＝642)
合成例13
将im-2-1(15g，41.8mmol)和im-b-1(18.4g，43.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.3g，125.4mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.2g化合物13。(产率：63％，MS：[M+H]+＝616)
合成例14
将im-2-2(15g，29.4mmol)和im-b-2(12.9g，30.8mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.1mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.9g化合物14。(产率：75％，MS：[M+H]+＝768)
合成例15
在氮气气氛下将im-2-3(15g，26.1mmol)、9H-咔唑(4.6g，27.4mmol)和磷酸钾(16.6g，78.3mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在5小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.2g化合物15。(产率：61％，MS：[M+H]+＝706)
合成例16
在氮气气氛下将im-2-4(15g，24.3mmol)、9H-咔唑(4.3g，25.5mmol)和磷酸钾(15.5g，72.9mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.4g化合物16。(产率：63％，MS：[M+H]+＝748)
合成例17
将im-2-5(15g，30.9mmol)和im-b-3(12g，32.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.8g，92.8mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.6g化合物17。(产率：73％，MS：[M+H]+＝692)
合成例18
将im-2-6(15g，28.6mmol)和im-a-9(11.1g，30mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.8g，85.7mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.6g化合物18。(产率：70％，MS：[M+H]+＝732)
合成例19
将im-2-7(15g，41.8mmol)和im-b-4(21.7g，43.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.3g，125.4mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.6g化合物19。(产率：61％，MS：[M+H]+＝692)
合成例20
将im-2-8(15g，33.4mmol)和im-a-5(13g，35.1mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.9g，100.3mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.7g化合物20。(产率：67％，MS：[M+H]+＝656)
合成例21
将im-2-9(15g，28.6mmol)和im-a-5(11.1g，30mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.8g，85.7mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15g化合物21。(产率：72％，MS：[M+H]+＝732)
合成例22
将im-2-10(15g，41.8mmol)和im-b-5(25.1g，43.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.3g，125.4mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备24.1g化合物22。(产率：75％，MS：[M+H]+＝768)
合成例23
在氮气气氛下将im-2-11(15g，33.4mmol)、im-b-6(13g，35.1mmol)和磷酸钾(21.3g，100.3mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.2g化合物23。(产率：66％，MS：[M+H]+＝782)
合成例24
在氮气气氛下将im-2-12(15g，36.7mmol)、im-b-7(12.8g，38.5mmol)和磷酸钾(23.4g，110.1mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在4小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.8g化合物24。(产率：69％，MS：[M+H]+＝705)
合成例25
在氮气气氛下将im-2-13(15g，24.3mmol)、im-b-8(6.2g，25.5mmol)和磷酸钾(15.5g，72.9mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在5小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13g化合物25。(产率：65％，MS：[M+H]+＝824)
合成例26
将im-2-14(15g，30.9mmol)和im-a-9(12g，32.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.8g，92.8mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.5g化合物26。(产率：63％，MS：[M+H]+＝692)
合成例27
在氮气气氛下将im-2-15(15g，24.3mmol)、im-b-9(8.5g，25.5mmol)和磷酸钾(15.5g，72.9mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在5小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.9g化合物27。(产率：67％，MS：[M+H]+＝914)
合成例28
将im-2-16(15g，32.7mmol)和im-b-10(14.4g，34.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.6g，98.1mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.3g化合物28。(产率：61％，MS：[M+H]+＝716)
合成例29
在氮气气氛下将im-2-17(15g，29.4mmol)、9H-咔唑(5.2g，30.8mmol)和磷酸钾(18.7g，88.1mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.4g化合物29。(产率：66％，MS：[M+H]+＝642)
合成例30
在氮气气氛下将im-3-1(15g，21.6mmol)、9H-咔唑(3.8g，22.7mmol)和磷酸钾(13.8g，64.9mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13g化合物30。(产率：73％，MS：[M+H]+＝824)
合成例31
将im-3-2(15g，41.8mmol)和im-b-4(21.7g，43.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.3g，125.4mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.4g化合物31。(产率：65％，MS：[M+H]+＝642)
合成例32
将im-3-3(15g，34.5mmol)和im-c-1(17.9g，36.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.5mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.3g化合物32。(产率：73％，MS：[M+H]+＝768)
合成例33
在氮气气氛下将im-3-4(15g，28.6mmol)、9H-咔唑(5g，30mmol)和磷酸钾(18.2g，85.7mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.4g化合物33。(产率：66％，MS：[M+H]+＝656)
合成例34
将im-3-5(15g，32.7mmol)和im-b-10(14.4g，34.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.6g，98.1mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.9g化合物34。(产率：68％，MS：[M+H]+＝716)
合成例35
将im-3-6(15g，41.8mmol)和im-c-2(23.9g，43.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.3g，125.4mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.2g化合物35。(产率：62％，MS：[M+H]+＝742)
合成例36
将im-3-6(15g，41.8mmol)和im-c-3(21.7g，43.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.3g，125.4mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.2g化合物36。(产率：63％，MS：[M+H]+＝692)
合成例37
将im-3-7(15g，32.3mmol)和im-c-4(16.8g，33.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.4g，96.8mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.9g化合物37。(产率：64％，MS：[M+H]+＝722)
合成例38
在氮气气氛下将im-3-8(15g，30.9mmol)、5H-苯并[b]咔唑(7.1g，32.5mmol)和磷酸钾(19.7g，92.8mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在4小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14g化合物38。(产率：68％，MS：[M+H]+＝666)
合成例39
在氮气气氛下将im-3-9(15g，26.1mmol)、9H-咔唑(4.6g，27.4mmol)和磷酸钾(16.6g，78.3mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.8g化合物39。(产率：64％，MS：[M+H]+＝706)
合成例40
在氮气气氛下将im-3-10(15g，41.8mmol)、im-c-5(14.6g，43.9mmol)和磷酸钾(26.6g，125.4mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.7g化合物40。(产率：72％，MS：[M+H]+＝655)
合成例41
在氮气气氛下将im-3-10(15g，41.8mmol)、im-c-6(15.3g，43.9mmol)和磷酸钾(26.6g，125.4mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在4小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.4g化合物41。(产率：62％，MS：[M+H]+＝672)
合成例42
在氮气气氛下将im-3-10(15g，41.8mmol)、im-c-7(17.9g，43.9mmol)和磷酸钾(26.6g，125.4mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在4小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.9g化合物42。(产率：75％，MS：[M+H]+＝731)
合成例43
在氮气气氛下将im-3-11(15g，28mmol)、9H-咔唑(4.9g，29.4mmol)和磷酸钾(17.9g，84.1mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在4小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g化合物43。(产率：71％，MS：[M+H]+＝666)
合成例44
在氮气气氛下将im-3-12(15g，26.1mmol)、9H-咔唑(4.6g，27.4mmol)和磷酸钾(16.6g，78.3mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在5小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12g化合物44。(产率：65％，MS：[M+H]+＝706)
合成例45
将im-3-13(15g，24.3mmol)和im-a-5(9.4g，25.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.1g，72.9mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.6g化合物45。(产率：68％，MS：[M+H]+＝824)
合成例46
将im-3-14(15g，30.9mmol)和im-a-9(12g，32.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.8g，92.8mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.3g化合物46。(产率：62％，MS：[M+H]+＝692)
合成例47
将im-3-15(15g，33.4mmol)和im-c-8(14.7g，35.1mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.9g，100.3mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.1g化合物47。(产率：64％，MS：[M+H]+＝706)
合成例48
将im-3-16(15g，36.7mmol)和im-c-9(16.2g，38.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.1mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.8g化合物48。(产率：73％，MS：[M+H]+＝666)
合成例49
将im-4-1(15g，36.7mmol)和im-b-2(16.2g，38.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.1mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.1g化合物49。(产率：74％，MS：[M+H]+＝666)
合成例50
将im-4-1(15g，36.7mmol)和im-d-1(23.5g，38.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.1mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.5g化合物50。(产率：62％，MS：[M+H]+＝857)
合成例51
在氮气气氛下将im-4-2(15g，33.4mmol)、im-d-2(11.7g，35.1mmol)和磷酸钾(21.3g，100.3mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.7g化合物51。(产率：67％，MS：[M+H]+＝746)
合成例52
将im-4-3(15g，32.7mmol)和im-d-3(14.4g，34.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.6g，98.1mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.2g化合物52。(产率：65％，MS：[M+H]+＝716)
合成例53
将im-4-4(15g，33.4mmol)和im-d-4(16.5g，35.1mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.9g，100.3mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.7g化合物53。(产率：74％，MS：[M+H]+＝756)
合成例54
在氮气气氛下将im-4-5(15g，41.8mmol)、im-d-5(15.1g，43.9mmol)和磷酸钾(26.6g，125.4mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在5小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.9g化合物54。(产率：75％，MS：[M+H]+＝666)
合成例55
将im-4-5(15g，41.8mmol)和im-d-6(21.7g，43.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.3g，125.4mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.4g化合物55。(产率：74％，MS：[M+H]+＝692)
合成例56
将im-4-6(15g，32.7mmol)和im-a-9(12.7g，34.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.6g，98.1mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.5g化合物56。(产率：62％，MS：[M+H]+＝666)
合成例57
将im-4-7(15g，24.3mmol)和im-a-5(9.4g，25.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.1g，72.9mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13g化合物57。(产率：65％，MS：[M+H]+＝824)
合成例58
在氮气气氛下将im-4-8(15g，41.8mmol)、im-d-7(12.9g，43.9mmol)和磷酸钾(26.6g，125.4mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在5小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.5g化合物58。(产率：72％，MS：[M+H]+＝616)
合成例59
在氮气气氛下将im-4-8(15g，41.8mmol)、im-d-8(15.3g，43.9mmol)和磷酸钾(26.6g，125.4mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在4小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.5g化合物59。(产率：66％，MS：[M+H]+＝672)
合成例60
在氮气气氛下将im-4-8(15g，41.8mmol)、im-d-9(12.9g，43.9mmol)和磷酸钾(26.6g，125.4mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.4g化合物60。(产率：60％，MS：[M+H]+＝616)
合成例61
将im-4-8(15g，41.8mmol)和im-d-10(20.6g，43.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.3g，125.4mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.7g化合物61。(产率：60％，MS：[M+H]+＝666)
合成例62
在氮气气氛下将im-4-9(15g，28.6mmol)、9H-咔唑(5g，30mmol)和磷酸钾(18.2g，85.7mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在5小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.7g化合物62。(产率：73％，MS：[M+H]+＝656)
合成例63
将im-5-1(15g，30.9mmol)和im-a-9(12g，32.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.8g，92.8mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.9g化合物63。(产率：65％，MS：[M+H]+＝692)
合成例64
将im-5-2(15g，41.6mmol)和im-c-8(18.3g，43.7mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.2g，124.7mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.9g化合物64。(产率：74％，MS：[M+H]+＝616)
合成例65
将im-5-3(15g，32.7mmol)和im-e-1(19.6g，34.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.6g，98.1mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21g化合物65。(产率：74％，MS：[M+H]+＝868)
合成例66
在氮气气氛下将im-5-4(15g，33.4mmol)、5H-苯并[b]咔唑(7.6g，35.1mmol)和磷酸钾(21.3g，100.3mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在4小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13g化合物66。(产率：62％，MS：[M+H]+＝630)
合成例67
在氮气气氛下将im-5-5(15g，26.1mmol)、9H-咔唑(4.6g，27.4mmol)和磷酸钾(16.6g，78.3mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.6g化合物67。(产率：63％，MS：[M+H]+＝706)
合成例68
将im-5-6(15g，36.7mmol)和im-e-2(16.2g，38.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.1mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.6g化合物68。(产率：68％，MS：[M+H]+＝666)
合成例69
在氮气气氛下将im-5-6(15g，36.7mmol)、im-e-3(12.8g，38.5mmol)和磷酸钾(23.4g，110.1mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.9g化合物69。(产率：69％，MS：[M+H]+＝706)
合成例70
将im-5-6(15g，36.7mmol)和im-e-4(16.2g，38.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.1mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.1g化合物70。(产率：74％，MS：[M+H]+＝666)
合成例71
将im-5-7(15g，30.9mmol)和im-e-5(14.5g，32.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.8g，92.8mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.4g化合物71。(产率：69％，MS：[M+H]+＝768)
合成例72
将im-5-8(15g，28.6mmol)和im-a-5(11.1g，30mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.8g，85.7mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.8g化合物72。(产率：66％，MS：[M+H]+＝732)
合成例73
将im-5-9(15g，24.3mmol)和im-a-5(9.4g，25.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.1g，72.9mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.8g化合物73。(产率：64％，MS：[M+H]+＝824)
合成例74
在氮气气氛下将im-5-10(15g，41.8mmol)、im-e-6(17.9g，43.9mmol)和磷酸钾(26.6g，125.4mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在4小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.9g化合物74。(产率：75％，MS：[M+H]+＝731)
合成例75
在氮气气氛下将im-5-11(15g，32.3mmol)、im-e-7(9.9g，33.9mmol)和磷酸钾(20.5g，96.8mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在4小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.6g化合物75。(产率：67％，MS：[M+H]+＝722)
合成例76
将im-5-12(15g，34.5mmol)和im-d-4(17g，36.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.5mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.7g化合物76。(产率：73％，MS：[M+H]+＝742)
合成例77
将im-6-1(15g，33.4mmol)和im-f-1(17.4g，35.1mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.9g，100.3mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.5g化合物77。(产率：67％，MS：[M+H]+＝782)
合成例78
将im-6-2(15g，32.3mmol)和im-f-2(20.2g，33.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.4g，96.8mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.6g化合物78。(产率：64％，MS：[M+H]+＝900)
合成例79
在氮气气氛下将im-6-3(15g，28.6mmol)、9H-咔唑(5g，30mmol)和磷酸钾(18.2g，85.7mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.9g化合物79。(产率：69％，MS：[M+H]+＝656)
合成例80
在氮气气氛下将im-6-4(15g，41.8mmol)、5H-苯并[b]咔唑(9.5g，43.9mmol)和磷酸钾(26.6g，125.4mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在4小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.1g化合物80。(产率：67％，MS：[M+H]+＝540)
合成例81
在氮气气氛下将im-6-4(15g，41.8mmol)、im-f-3(14.6g，43.9mmol)和磷酸钾(26.6g，125.4mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在5小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.4g化合物81。(产率：71％，MS：[M+H]+＝656)
合成例82
在氮气气氛下将im-6-4(15g，41.8mmol)、im-f-4(17.9g，43.9mmol)和磷酸钾(26.6g，125.4mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.9g化合物82。(产率：75％，MS：[M+H]+＝731)
合成例83
在氮气气氛下将im-6-5(15g，36.7mmol)、im-f-5(13.2g，38.5mmol)和磷酸钾(23.4g，110.1mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.1g化合物83。(产率：69％，MS：[M+H]+＝716)
合成例84
将im-6-6(15g，28.6mmol)和im-a-5(11.1g，30mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.8g，85.7mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.7g化合物84。(产率：61％，MS：[M+H]+＝732)
合成例85
将im-6-7(15g，24.3mmol)和im-b-3(9.4g，25.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.1g，72.9mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.8g化合物85。(产率：74％，MS：[M+H]+＝824)
合成例86
将im-6-8(15g，30.9mmol)和im-a-5(12g，32.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.8g，92.8mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.8g化合物86。(产率：69％，MS：[M+H]+＝692)
合成例87
将im-6-9(15g，30.9mmol)和im-f-6(16.1g，32.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.8g，92.8mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.4g化合物87。(产率：61％，MS：[M+H]+＝818)
合成例88
在氮气气氛下将im-7-1(15g，28.6mmol)、9H-咔唑(5g，30mmol)和磷酸钾(18.2g，85.7mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在5小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.9g化合物88。(产率：74％，MS：[M+H]+＝656)
合成例89
在氮气气氛下将im-7-2(15g，28.6mmol)、9H-咔唑(5g，30mmol)和磷酸钾(18.2g，85.7mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在5小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.5g化合物89。(产率：72％，MS：[M+H]+＝656)
合成例90
在氮气气氛下将im-7-3(15g，33.4mmol)、im-g-2(11.2g，35.1mmol)和磷酸钾(21.3g，100.3mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.6g化合物90。(产率：72％，MS：[M+H]+＝732)
合成例91
在氮气气氛下将im-7-4(15g，32.3mmol)、5H-苯并[b]咔唑(7.4g，33.9mmol)和磷酸钾(20.5g，96.8mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在5小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.5g化合物91。(产率：60％，MS：[M+H]+＝646)
合成例92
将im-7-5(15g，34.5mmol)和im-a-9(13.4g，36.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.5mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.2g化合物92。(产率：64％，MS：[M+H]+＝642)
合成例93
将im-7-6(15g，33.4mmol)和im-a-9(13g，35.1mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.9g，100.3mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16g化合物93。(产率：73％，MS：[M+H]+＝656)
合成例94
在氮气气氛下将im-7-7(15g，26.1mmol)、9H-咔唑(4.6g，27.4mmol)和磷酸钾(16.6g，78.3mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g化合物94。(产率：72％，MS：[M+H]+＝706)
合成例95
将im-7-8(15g，30.9mmol)和im-g-3(16.1g，32.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.8g，92.8mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.9g化合物95。(产率：71％，MS：[M+H]+＝818)
合成例96
在氮气气氛下将im-7-9(15g，28.6mmol)、7H-苯并[c]咔唑(6.5g，30mmol)和磷酸钾(18.2g，85.7mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。当在5小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.4g化合物96。(产率：62％，MS：[M+H]+＝590)
合成例97
在氮气气氛下将im-7-9(15g，36.7mmol)、im-g-4(12.8g，38.5mmol)和磷酸钾(23.4g，110.1mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.8g化合物97。(产率：65％，MS：[M+H]+＝706)
合成例98
将im-7-9(15g，36.7mmol)和im-g-5(20.1g，38.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.1mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18g化合物98。(产率：64％，MS：[M+H]+＝768)
合成例99
在氮气气氛下将im-7-10(15g，30.9mmol)、im-g-6(7.9g，32.5mmol)和磷酸钾(19.7g，92.8mmol)添加至300ml二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在5小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。然后，将化合物再次完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.8g化合物99。(产率：69％，MS：[M+H]+＝692)
合成例100
将im-7-11(15g，34.5mmol)和im-g-7(17.9g，36.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.5mmol)溶解在100ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.7g化合物100。(产率：63％，MS：[M+H]+＝768)
[实施例]
实施例1
将其上涂覆有的厚度的ITO(铟锡氧化物)薄膜的玻璃基底放入包含溶解在其中的清洁剂的蒸馏水中并通过超声波洗涤。在这种情况下，使用的清洁剂为可从Fisher Co.商购的产品，以及蒸馏水为通过使用可从Millipore Co.商购的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声洗涤10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声洗涤，并干燥，之后将其输送至等离子体清洗器。然后，将基底用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空蒸镀器。
在由此准备的ITO透明电极上，使以下化合物HI-1形成至的厚度作为空穴注入层，但是以下化合物A-1以1.5重量％的浓度进行p掺杂。在空穴注入层上真空沉积以下化合物HT-1以形成膜厚度为的空穴传输层。然后，在空穴传输层上真空沉积以下化合物HT-2至的膜厚度以形成第二空穴传输层。然后，在第二空穴传输层上以98:2的重量比真空沉积作为主体的在合成例1中制备的化合物1和作为掺杂剂的以下化合物Dp-7以形成厚度为的发光层。在发光层上真空沉积以下化合物HB-1至的膜厚度以形成空穴阻挡层。然后，在空穴阻挡层上以2:1的重量比真空沉积以下化合物ET-1和以下化合物LiQ以形成膜厚度为的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序地沉积氟化锂(LiF)和铝至厚度分别为和从而形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
实施例2至100
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1的有机发光器件中，使用下表1中示出的化合物代替化合物1。
比较例1至12
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1的有机发光器件中，使用下表1中示出的化合物代替化合物1。在表1中，化合物C-1至C-12如下：
通过向实施例1至100和比较例1至12中制造的有机发光器件施加电流来测量电压和效率(15mA/cm2)，并将结果示于下表1中。寿命T95意指亮度降低至初始亮度(6000尼特)的95％所需的时间。
[表1]
如表1中所示，在向实施例1至100和比较例1至12中制造的有机发光器件施加电流时，获得了表1中示出的结果。
实施例1的红色有机发光器件具有其中使用常规广泛使用的材料，并且使用Dp-7作为用于红色发光层的掺杂剂的结构。在比较例1至14中，通过使用C-1至C-12代替化合物1来制造有机发光器件。看表1中的结果，当使用本公开内容的化合物作为用于发光层的主体化合物时，如与比较例的材料相比，性能通常得到改善，以及从这些结果中发现，很好地实现了从主体至红色掺杂剂的能量传递，特别地，寿命特性得到改善。可以判断出，这是因为本公开内容的化合物具有比比较例的化合物更高的对电子和空穴的稳定性。总之，可以确定，当使用本公开内容的化合物作为用于红色发光层的主体时，可以改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：第二空穴传输层 8：空穴阻挡层
9：电子注入和传输层
Claims (13)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
A为与相邻环稠合的经取代或未经取代的苯或萘，
各R独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，
D意指氘，
a为0至3的整数，
L1为单键、亚苯基、联苯二基、萘二基、(萘二基)(亚苯基)、(亚苯基)(萘二基)、或者(萘二基)(萘二基)，
其中，当L1为亚苯基、联苯二基、萘二基、(萘二基)(亚苯基)、(亚苯基)(萘二基)、或者(萘二基)(萘二基)时，L1未经取代或经至少一个氘取代，
L2和L3各自独立地为单键、经取代或未经取代的C6-60亚芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一者的C2-60亚杂芳基，
Ar2为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，以及
Ar3为由以下化学式2表示的取代基，
[化学式2]
在化学式2中，
X1至X8中的一者为N，另一者为与L3键合的C，以及余者为CH或CD，
条件是如果X1为N，则X5至X8中的一者为与L3键合的C，以及如果X8为N，则X1至X4中的一者为与L3键合的C。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中：
A为与相邻环稠合的未经取代或经1至4个氘取代的苯或者未经取代或经1至6个氘取代的萘。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所述化学式1由以下化学式1-1至化学式1-4中的任一者表示：
在化学式1-1至化学式1-4中，
R、L1、L2、L3、Ar2和Ar3为根据权利要求1中所限定的。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中：
各R独立地为氢、氘、苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-咔唑-9-基、或者9-苯基-9H-咔唑基，
其中，当R为苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-咔唑-9-基、或者9-苯基-9H-咔唑基时，R未经取代或经至少一个氘取代。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所有R均为氢；或者
所有R均为氘；或者
R中的一者为氢或氘，以及另一者为苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-咔唑-9-基、或者9-苯基-9H-咔唑基，
其中，当R为苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-咔唑-9-基、或者9-苯基-9H-咔唑基时，R未经取代或经至少一个氘取代。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中：
L1为单键、亚苯基、联苯二基、或者萘二基，
其中，当L1为亚苯基、联苯二基、或者萘二基时，L1未经取代或经至少一个氘取代。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中：
L2和L3各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基、或者亚萘基，
其中，当L2和L3为亚苯基、联苯二基、或者亚萘基时，L2和L3未经取代或经至少一个氘取代。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中：
L3为单键、亚苯基、或者亚萘基，
其中，当L3为亚苯基或亚萘基时，L3未经取代或经至少一个氘取代。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中：
Ar2为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、菲基、二甲基芴基、二苯基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-咔唑-9-基、或者9-苯基-9H-咔唑基，以及
所述Ar2未经取代或经至少一个氘或三苯基甲硅烷基取代。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中：
由化学式2表示的所述取代基由以下化学式2a至化学式2d中的任一者表示：
在化学式2a中，X2至X4和X5至X8中的一者为N，以及余者各自独立地为CH或CD，
在化学式2b中，X1和X3至X8中的一者为N，以及余者各自独立地为CH或CD，
在化学式2c中，X1、X2和X4至X8中的一者为N，以及余者各自独立地为CH或CD，以及
在化学式2d中，X1至X3和X5至X8中的一者为N，以及余者各自独立地为CH或CD。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中：
由化学式1表示的所述化合物为选自以下中的任一者：
12.一种有机发光器件，包括：第一电极；与所述第一电极相对设置的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至11中任一项所述的化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中：
包含所述化合物的有机材料层为发光层。
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