CN113454089B - 新型化合物及利用其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供新型化合物及利用其的有机发光器件。
Description
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2019年8月13日的韩国专利申请第10-2019-0099099号和2020年8月12日的韩国专利申请第10-2020-0101327号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对用于如上所述的有机发光器件的有机物，持续要求开发新的材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
技术课题
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本发明提供由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在上述化学式1中，
X为O或S，
L为单键；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的杂原子的C2-60杂芳基，
R1和R2各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；胺基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的杂原子的C2-60杂芳基，
a和b各自独立地为0至5的整数，
a和b各自为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
另外，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
由上述化学式1表示的化合物用作有机发光器件的有机物层的材料，从而可以提高有机发光器件的效率、驱动电压和/或寿命特性。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
(用语的定义)
在本说明书中，表示与其它取代基连接的键，D表示氘。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基(Alkyl thioxy)；芳基硫基(Aryl thioxy)；烷基磺酰基(Alkyl sulfoxy)；芳基磺酰基(Aryl sulfoxy)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂芳基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
特别是，在本说明书中，“被氘取代的”这一用语是指结构内的氢(H)中的至少一个被氘(D)取代。例如，可以是官能团/取代基结构内的氢中的一个被氘取代，或者所有的氢被氘取代，但并不限定于此。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的基团，但并不限定于此。
在本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的基团，但并不限定于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的基团，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以成为等。但并不限定于此。
在本说明书中，杂芳基是包含O、N、Si和S中的1个以上作为杂原子的杂芳基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂芳基的例子，有呫吨(xanthene)、噻吨(thioxanthen)、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳香族环是指只包含碳作为成环原子且整个分子具有芳香性(aromaticity)的单环或稠合多环的环。上述芳香族环的碳原子数为6至60、或6至30、或6至20，但并不限定于此。此外，上述芳香族环可以为苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基、芳基甲硅烷基中的芳基与上述芳基的例示相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的例示相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述关于杂芳基的说明。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的例示相同。在本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于芳基的说明。在本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。在本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。在本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。
(化合物)
本发明提供由上述化学式1表示的化合物。
由上述化学式1表示的化合物具有7H-二苯并[c,g]咔唑的1号和13号位通过O或S而连接的七边形核、以及包含在上述核中的N原子被取代基*-L-Ar取代的结构。
特别是，在由上述化学式1表示的化合物中，作为Ar，如后面所述的那样，可以为包含至少1个N原子的C2-60杂芳基，但将这样的化合物用作发光层的主体物质时，与未包含上述七边形核的化合物、以及具有不是包含至少1个N原子的C2-60杂芳基的其它Ar取代基的化合物相比，向掺杂剂的能量传递顺利实现，因此可以在降低有机发光器件的驱动电压的同时显著提高效率和寿命特性。
优选地，L可以为单键、或者未被取代或被氘取代的C6-20亚芳基。具体而言，上述被氘取代的C6-20亚芳基可以是全部的氢被氘取代。
更优选地，L可以为单键、未被取代或被氘取代的亚苯基、未被取代或被氘取代的联苯二基、或者未被取代或被氘取代的亚萘基。
例如，L可以为单键或者选自下述基团中的任一个，但并不限定于此：
优选地，Ar可以为未被取代或被选自氘和C6-20芳基中的1个以上的取代基取代的包含N、O或S中的1个以上的杂原子且包含至少1个N原子的C2-60杂芳基。
更优选地，Ar可以为未被取代或被选自氘和C6-20芳基中的1个以上的取代基取代的包含1个至3个N原子的六元-杂芳基；未被取代或被选自氘和C6-20芳基中的1个以上的取代基取代的包含1个或2个N原子和1个O原子的C2-20杂芳基；未被取代或被选自氘和C6-20芳基中的1个以上的取代基取代的包含1个或2个N原子和1个S原子的C2-20杂芳基；或者未被取代或被选自氘和C6-20芳基中的1个以上的取代基取代的包含1个或2个N原子的C8-20杂芳基。
具体而言，Ar可以为由下述化学式2a至2d表示的取代基中的任一个：
在上述化学式2a至2d中，
Y为O或S，
Z各自独立地为N或CH，但，Z中的至少一个为N，
R、R'和R"各自独立地为氢；氘；C6-20芳基；或者包含N、O和S中的1个以上的杂原子的C2-20杂芳基，
其中，上述R、R'和R"未被取代；或者被选自氘、C6-20芳基、或者被氘取代的C6-20芳基中的1个以上的取代基取代，
m为0至4的整数。
优选地，在上述化学式2a中，可以是
Z均为N，或者
Z中的一个为N，其余为CH，或者
Z中的两个为N，其余为CH。
另外，在上述化学式2b至2c中，可以是
Z均为N，或者
Z中的一个为N，其余为CH。
优选地，在上述化学式2a至2d中，
R和R'各自独立地为C6-20芳基；或者包含N、O和S中的1个以上的杂原子的C2-20杂芳基，
其中，上述R和R'可以未被取代；或者被选自氘、C6-20芳基和被氘取代的C6-20芳基中的1个以上、更具体地被1个至5个取代基取代。
另外，R"可以为氢、氘或C6-20芳基。
更优选地，在上述化学式2a至2d中，
R和R'各自独立地为苯基、联苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，
其中，上述R和R'可以未被取代；或者被选自氘、苯基和被氘取代的苯基中的1个以上、更具体地被1个至5个取代基取代。
并且，R"可以为氢或氘。
更优选地，在上述化学式2a至2d中，
R和R'各自独立地为苯基、被1个至5个氘取代的苯基、联苯基、萘基、9-苯基咔唑基、9-(被1个至5个氘取代的苯基)咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，
R"可以为氢。
例如，R和R'可以各自独立地为选自下述基团中的任一个，但并不限定于此：
优选地，R1和R2各自独立地为氢或氘，a和b各自独立地为0或1。
更具体而言，Ar可以为由下述化学式2a-1至2a-4、2b-1、2b-2、2c-1至2c-3、2d-1和2d-2表示的取代基中的任一个：
在上述化学式2a-1至2a-4、2b-1、2b-2、2c-1至2c-3、2d-1和2d-2中，
Y为O或S，
R和R'各自独立地为苯基、联苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，
其中，上述R和R'未被取代；或者被选自氘、苯基和被氘取代的苯基中的1个以上的取代基取代。
优选地，R1和R2可以各自独立地为氢或氘。
这时，表示R1的个数的a可以为0、1、2、3、4或5，表示R2的个数的a可以为0、1、2、3、4或5。
具体而言，由上述化学式1表示的化合物可以根据取代基Ar的结构而由下述化学式1A至1D中的任一个表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在上述化学式1-1至1-4中，
Y为O或S，
Z各自独立地为N或CH，
R和R'各自独立地为C6-20芳基；或者包含N、O和S中的1个以上的杂原子的C2-20杂芳基，
其中，上述R和R'未被取代；或者被选自氘、C6-20芳基和被氘取代的C6-20芳基中的1个至5个取代基取代，
X和L与上述化学式1中的定义相同。
例如，上述化合物为选自下述化合物中的任一个：
。
另一方面，作为一个例子，由上述化学式1表示的化合物可以通过如下述反应式1所示的制造方法进行制造。
[反应式1]
在上述反应式1中，X"为卤素，优选为溴或氯，对于其它取代基的定义与上述的说明相同。
具体而言，由上述化学式1表示的化合物通过胺取代反应而结合起始物质SM1和SM2来制造。这样的胺取代反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行。此外，用于上述胺取代反应的反应基团可以适当地进行变更，由化学式1表示的化合物的制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
(有机发光器件)
另外，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，根据本发明的有机发光器件可以是第一电极为阳极且第二电极为阴极的，在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以是第一电极为阴极且第二电极为阳极的，在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(invertedtype))的有机发光器件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光器件的结构例示于图1和图2。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
在根据本发明的有机发光器件中，除了上述发光层包含根据本发明的化合物，且通过如上所述的方法进行制造以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠阳极、有机物层和阴极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(WO 2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性化合物等，但并不限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不限定于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果和对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性化合物等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性化合物、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
根据一实施例的有机发光器件可以在上述空穴传输层上进一步包括电子阻挡层。上述电子阻挡层是指如下的层：形成在上述空穴传输层上，优选与发光层相接而具备，通过调节空穴迁移率，防止电子的过度迁移而提高空穴-电子之间的结合几率，从而起到改善有机发光器件的效率的作用的层。上述电子阻挡层包含电子阻挡物质，作为这样的电子阻挡物质的例子，可以使用由上述化学式1表示的化合物，或者可以使用芳基胺系有机物等，但并不限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。作为主体材料，可以使用由上述化学式1表示的化合物。此外，作为主体材料，除了使用由上述化学式1表示的化合物以外，可以进一步使用芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
此外，作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
更具体而言，作为上述掺杂剂材料，可以使用如下所示的化合物，但并不限定于此：
另外，根据一实施例的有机发光器件可以在上述发光层上进一步包括空穴阻挡层。上述空穴阻挡层是指如下的层：形成在发光层上，优选与发光层相接而具备，通过调节电子迁移率，防止空穴的过度迁移而提高空穴-电子之间的结合几率，从而起到改善有机发光器件的效率的作用的层。上述空穴阻挡层包含空穴阻挡物质，作为这样的空穴阻挡物质的例子，可以使用包括三嗪的吖嗪类衍生物、三唑衍生物、二唑衍生物、菲咯啉衍生物、氧化膦衍生物等导入有吸电子基团的化合物，但并不限定于此。
上述电子注入和传输层是注入来自电极的电子并将接收的电子传输至发光层的同时起到电子传输层和电子注入层的作用的层，形成在上述发光层或上述空穴阻挡层上。这样的电子注入和传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体的电子注入和传输物质的例子，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、三嗪衍生物等，但不仅限于此。或者也可以与芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、或含氮五元环衍生物等一同使用，但并不限定于此。
上述电子注入和传输层也可以形成为如电子注入层和电子传输层之类的独立的层。在这种情况下，电子传输层形成在上述发光层或上述空穴阻挡层上，作为包含在上述电子传输层中的电子传输物质，可以使用上述电子注入和传输物质。此外，电子注入层形成在上述电子传输层上，作为包含在上述电子注入层中的电子注入物质，可以使用LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苯并咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物和含氮五元环衍生物等。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
另外，根据本发明的化合物除了包含在有机发光器件中以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件的制造在下面的实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
合成例1：化合物1的制造
在氮气氛下，将物质1(10g，37.4mmol)、化合物a(11.6g，41.1mmol)、叔丁醇钠(7.2g，74.7mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.2g的化合物1。(收率64％，MS：[M+H]+＝513)。
合成例2：化合物2的制造
在氮气氛下，将物质2(10g，36mmol)、化合物a(11.1g，39.6mmol)、叔丁醇钠(6.9g，72mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.8g的化合物2。(收率52％，MS：[M+H]+＝523)
合成例3：化合物3的制造
在氮气氛下，将物质3(10g，23.1mmol)、化合物a(7.1g，25.4mmol)、叔丁醇钠(4.4g，46.2mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8g的化合物3。(收率51％，MS：[M+H]+＝678)。
合成例4：化合物4的制造
在氮气氛下，将物质4(10g，17.4mmol)、化合物a(5.4g，19.2mmol)、叔丁醇钠(3.3g，34.8mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了7.3g的化合物4。(收率51％，MS：[M+H]+＝819)。
合成例5：化合物5的制造
在氮气氛下，将物质5(10g，41.5mmol)、化合物a(12.9g，45.7mmol)、叔丁醇钠(8g，83.1mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.7g的化合物5。(收率58％，MS：[M+H]+＝486)。
合成例6：化合物6的制造
在氮气氛下，将物质6(10g，28.8mmol)、化合物a(8.9g，31.7mmol)、叔丁醇钠(5.5g，57.7mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.6g的化合物6。(收率68％，MS：[M+H]+＝592)。
合成例7：化合物7的制造
在氮气氛下，将物质7(10g，24mmol)、化合物a(7.4g，26.4mm ol)、叔丁醇钠(4.6g，48mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.6g的化合物7。(收率54％，MS：[M+H]+＝662)。
合成例8：化合物8的制造
在氮气氛下，将物质8(10g，21.9mmol)、化合物a(6.8g，24.1mmol)、叔丁醇钠(4.2g，43.8mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.4g的化合物8。(收率68％，MS：[M+H]+＝702)。
合成例9：化合物9的制造
在氮气氛下，将物质9(10g，31.6mmol)、化合物a(9.8g，34.7mmol)、叔丁醇钠(6.1g，63.1mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.4g的化合物9。(收率70％，MS：[M+H]+＝562)。
合成例10：化合物10的制造
在氮气氛下，将物质10(10g，24.6mmol)、化合物a(7.6g，27.1mmol)、叔丁醇钠(4.7g，49.3mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.7g的化合物10。(收率54％，MS：[M+H]+＝651)。
合成例11：化合物11的制造
在氮气氛下，将物质11(10g，21.9mmol)、化合物a(6.8g，24.1mmol)、叔丁醇钠(4.2g，43.8mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.6g的化合物11。(收率56％，MS：[M+H]+＝702)。
合成例12：化合物12的制造
在氮气氛下，将物质12(10g，27.3mmol)、化合物a(8.4g，30mmol)、叔丁醇钠(5.2g，54.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.2g的化合物12。(收率55％，MS：[M+H]+＝612)。
合成例13：化合物13的制造
在氮气氛下，将物质13(10g，26.8mmol)、化合物a(8.3g，29.5mmol)、叔丁醇钠(5.2g，53.6mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.3g的化合物13。(收率56％，MS：[M+H]+＝618)。
合成例14：化合物14的制造
在氮气氛下，将物质14(10g，25.8mmol)、化合物a(8g，28.4mmol)、叔丁醇钠(5g，51.7mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.8g的化合物14。(收率66％，MS：[M+H]+＝632)。
合成例15：化合物15的制造
在氮气氛下，将物质15(10g，33.1mmol)、化合物a(10.3g，36.4mmol)、叔丁醇钠(6.4g，66.3mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.2g的化合物15。(收率62％，MS：[M+H]+＝547)。
合成例16：化合物16的制造
在氮气氛下，将物质16(10g，20mmol)、化合物a(6.2g，22mmo l)、叔丁醇钠(3.9g，40.1mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.8g的化合物16。(收率59％，MS：[M+H]+＝744)。
合成例17：化合物17的制造
在氮气氛下，将物质17(10g，17mmol)、化合物a(5.3g，18.7mmol)、叔丁醇钠(3.3g，34mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.6g的化合物17。(收率61％，MS：[M+H]+＝833)。
合成例18：化合物18的制造
在氮气氛下，将物质18(10g，17mmol)、化合物a(5.3g，18.7mmol)、叔丁醇钠(3.3g，34mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.6g的化合物18。(收率68％，MS：[M+H]+＝833)。
合成例19：化合物19的制造
在氮气氛下，将物质19(10g，30.2mmol)、化合物a(9.4g，33.3mmol)、叔丁醇钠(5.8g，60.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.8g的化合物19。(收率62％，MS：[M+H]+＝576)。
合成例20：化合物20的制造
在氮气氛下，将物质20(10g，22.4mmol)、化合物a(6.9g，24.7mmol)、叔丁醇钠(4.3g，44.9mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.2g的化合物20。(收率53％，MS：[M+H]+＝691)。
合成例21：化合物21的制造
在氮气氛下，将物质21(10g，35mmol)、化合物a(10.8g，38.5mmol)、叔丁醇钠(6.7g，70mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.6g的化合物21。(收率68％，MS：[M+H]+＝531)。
合成例22：化合物22的制造
在氮气氛下，将物质22(10g，24.6mmol)、化合物a(7.6g，27mmol)、叔丁醇钠(4.7g，49.2mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.8g的化合物22。(收率55％，MS：[M+H]+＝652)。
合成例23：化合物23的制造
在氮气氛下，将物质23(10g，19.5mmol)、化合物a(6g，21.4mmol)、叔丁醇钠(3.7g，39mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.6g的化合物23。(收率65％，MS：[M+H]+＝758)。
合成例24：化合物24的制造
在氮气氛下，将物质24(10g，24.6mmol)、化合物a(7.6g，27mmol)、叔丁醇钠(4.7g，49.2mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11g的化合物24。(收率69％，MS：[M+H]+＝652)。
合成例25：化合物25的制造
在氮气氛下，将物质25(10g，29.1mmol)、化合物a(9g，32mmol)、叔丁醇钠(5.6g，58.2mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.8g的化合物25。(收率57％，MS：[M+H]+＝589)。
合成例26：化合物26的制造
在氮气氛下，将物质26(10g，22.5mmol)、化合物a(7g，24.8mmol)、叔丁醇钠(4.3g，45.1mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.4g的化合物26。(收率54％，MS：[M+H]+＝689)。
合成例27：化合物27的制造
在氮气氛下，将物质27(10g，31.6mmol)、化合物a(9.8g，34.7mmol)、叔丁醇钠(6.1g，63.1mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.6g的化合物27。(收率60％，MS：[M+H]+＝562)。
合成例28：化合物28的制造
在氮气氛下，将物质28(10g，23.6mmol)、化合物a(7.3g，26mmol)、叔丁醇钠(4.5g，47.3mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.5g的化合物28。(收率54％，MS：[M+H]+＝668)。
合成例29：化合物29的制造
在氮气氛下，将物质29(10g，21.9mmol)、化合物a(6.8g，24.1mmol)、叔丁醇钠(4.2g，43.8mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.7g的化合物29。(收率70％，MS：[M+H]+＝702)。
合成例30：化合物30的制造
在氮气氛下，将物质30(10g，25.4mmol)、化合物a(7.9g，27.9mmol)、叔丁醇钠(4.9g，50.8mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.4g的化合物30。(收率58％，MS：[M+H]+＝639)。
合成例31：化合物31的制造
在氮气氛下，将物质31(10g，25.1mmol)、化合物a(7.8g，27.6mmol)、叔丁醇钠(4.8g，50.1mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11g的化合物31。(收率68％，MS：[M+H]+＝644)。
合成例32：化合物32的制造
在氮气氛下，将物质32(10g，31.5mmol)、化合物b(10.3g，34.6mmol)、叔丁醇钠(6g，62.9mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了9.3g的化合物32。(收率51％，MS：[M+H]+＝579)。
合成例33：化合物33的制造
在氮气氛下，将物质33(10g，22.5mmol)、化合物b(7.4g，24.8mmol)、叔丁醇钠(4.3g，45.1mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.6g的化合物33。(收率67％，MS：[M+H]+＝705)。
合成例34：化合物34的制造
在氮气氛下，将物质34(10g，20mmol)、化合物b(6.5g，22mmol)、叔丁醇钠(3.8g，40mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了7.6g的化合物34。(收率50％，MS：[M+H]+＝761)。
合成例35：化合物35的制造
在氮气氛下，将物质35(10g，31.6mmol)、化合物b(10.3g，34.7mmol)、叔丁醇钠(6.1g，63.1mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.5g的化合物35。(收率63％，MS：[M+H]+＝578)。
合成例36：化合物36的制造
在氮气氛下，将物质36(10g，18.6mmol)、化合物b(6.1g，20.5mmol)、叔丁醇钠(3.6g，37.2mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.8g的化合物36。(收率59％，MS：[M+H]+＝798)。
合成例37：化合物37的制造
在氮气氛下，将物质37(10g，34.4mmol)、化合物b(11.3g，37.8mmol)、叔丁醇钠(6.6g，68.8mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了13.1g的化合物37。(收率69％，MS：[M+H]+＝552)。
合成例38：化合物38的制造
在氮气氛下，将物质38(10g，41.5mmol)、化合物b(13.6g，45.7mmol)、叔丁醇钠(8g，83.1mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了13g的化合物38。(收率50％，MS：[M+H]+＝628)。
合成例39：化合物39的制造
在氮气氛下，将物质39(10g，33.7mmol)、化合物b(11g，37.1mmol)、叔丁醇钠(6.5g，67.4mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12.4g的化合物39。(收率66％，MS：[M+H]+＝558)。
合成例40：化合物40的制造
在氮气氛下，将物质40(10g，23.6mmol)、化合物b(7.7g，26mmol)、叔丁醇钠(4.5g，47.3mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.9g的化合物40。(收率55％，MS：[M+H]+＝684)。
合成例41：化合物41的制造
在氮气氛下，将物质41(10g，18.9mmol)、化合物b(6.2g，20.8mmol)、叔丁醇钠(3.6g，37.8mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了7.8g的化合物41。(收率52％，MS：[M+H]+＝790)。
合成例42：化合物42的制造
在氮气氛下，将物质42(10g，21.1mmol)、化合物b(6.9g，23.3mmol)、叔丁醇钠(4.1g，42.3mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.2g的化合物42。(收率53％，MS：[M+H]+＝734)。
合成例43：化合物43的制造
在氮气氛下，将物质43(10g，27mmol)、化合物b(8.8g，29.7mmol)、叔丁醇钠(5.2g，53.9mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11.7g的化合物43。(收率69％，MS：[M+H]+＝632)。
合成例44：化合物44的制造
在氮气氛下，将物质44(10g，21.9mmol)、化合物b(7.2g，24.1mmol)、叔丁醇钠(4.2g，43.8mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.7g的化合物44。(收率68％，MS：[M+H]+＝718)。
合成例45：化合物45的制造
在氮气氛下，将物质45(10g，17.5mmol)、化合物b(5.7g，19.2mmol)、叔丁醇钠(3.4g，35mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8g的化合物45。(收率55％，MS：[M+H]+＝833)。
合成例46：化合物46的制造
在氮气氛下，将物质46(10g，25.5mmol)、化合物b(8.3g，28mmol)、叔丁醇钠(4.9g，50.9mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.3g的化合物46。(收率62％，MS：[M+H]+＝654)。
合成例47：化合物47的制造
在氮气氛下，将物质47(10g，28mmol)、化合物b(9.2g，30.8mmol)、叔丁醇钠(5.4g，56.1mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8.6g的化合物47。(收率50％，MS：[M+H]+＝618)。
合成例48：化合物48的制造
在氮气氛下，将物质48(10g，25.4mmol)、化合物b(8.3g，27.9mmol)、叔丁醇钠(4.9g，50.8mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了11g的化合物48。(收率66％，MS：[M+H]+＝655)。
合成例49：化合物49的制造
在氮气氛下，将物质49(10g，27.3mmol)、化合物b(8.9g，30mmol)、叔丁醇钠(5.2g，54.5mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了12g的化合物49。(收率70％，MS：[M+H]+＝628)。
合成例50：化合物50的制造
在氮气氛下，将物质50(10g，24.6mmol)、化合物b(8g，27mmol)、叔丁醇钠(4.7g，49.2mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.2g的化合物50。(收率62％，MS：[M+H]+＝668)。
合成例51：化合物51的制造
在氮气氛下，将物质51(10g，23.2mmol)、化合物a(7.2g，25.5mmol)、叔丁醇钠(4.4g，46.3mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。3小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了8g的化合物51。(收率51％，MS：[M+H]+＝677)。
合成例52：化合物52的制造
在氮气氛下，将物质52(10g，31.6mmol)、化合物b(10.3g，34.7mmol)、叔丁醇钠(6.1g，63.1mmol)加入到200ml的二甲苯中，搅拌及回流。然后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。2小时后反应结束，冷却至常温，减压而去除溶剂。然后，将化合物再次完全溶解于氯仿，用水洗涤2次后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物用硅胶柱层析进行纯化，从而得到了10.4g的化合物52。(收率57％，MS：[M+H]+＝578)。
比较例1
ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，作为空穴注入层，将下述HI-1化合物以的厚度形成，且将下述A-1化合物以1.5％的浓度进行p-掺杂(p-doping)。在上述空穴注入层上，将下述HT-1化合物进行真空蒸镀，从而形成膜厚度的空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度将下述EB-1化合物进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。
接着，在上述电子阻挡层上，将作为主体物质的下述RH-1化合物和作为掺杂剂物质的下述Dp-7化合物以98:2的重量比进行真空蒸镀，从而形成厚度的红色发光层。
在上述发光层上，以膜厚度将下述HB-1化合物进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将下述ET-1化合物和下述LiQ化合物以2:1的重量比进行真空蒸镀，从而以的厚度形成电子注入和传输层。
在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例1至实施例52
在实施例1至实施例52的有机发光器件中，使用下述表1中记载的化合物代替RH-1作为主体物质，除此以外，通过与上述比较例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例2至比较例9
在比较例2至比较例9的有机发光器件中，使用下述表1中记载的化合物代替RH-1，除此以外，通过与上述比较例1相同的方法制造了有机发光器件。这时，化合物A至H的结构如下所示。
实验例1：元件特性评价
对上述实施例1至实施例52和比较例1至比较例9中制造的有机发光器件施加电流时，测定了(10mA/cm2基准)电压、效率、寿命，将其结果示于下述表1。寿命T95是指亮度从初始亮度(6000尼特)减少至95％所需的时间。
[表1]
如上表所示的那样，将由上述化学式1表示的化合物用作红色发光层的主体物质的实施例的有机发光器件，与比较例的有机发光器件相比，驱动电压低，效率高，显示出显著长的寿命。这判断为是由于由上述化学式1表示的化合物与用于比较例的具有与本申请不同结构的化合物相比，向红色掺杂剂的能量传递顺利实现。因此，在将由上述化学式1表示的化合物用作有机发光器件的主体物质时，可以确认有机发光器件的驱动电压、发光效率和/或寿命特性提高。
[符号说明]
1：基板2：阳极
3：发光层4：阴极
5：空穴注入层6：空穴传输层
7：电子阻挡层8：空穴阻挡层
9：电子注入和传输层。
Claims (9)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
X为O或S，
L为单键；或者未被取代或被氘取代的C6-60亚芳基，
Ar为由下述化学式2a至2d表示的取代基中的任一个：
在所述化学式2a至2d中，
Y为O或S，
Z各自独立地为N或CH，但，Z中的至少一个为N，
R、R'和R"各自独立地为氢；氘；取代或未取代的C6-20芳基；或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的杂原子的C2-20杂芳基，
其中，当所述R、R'和R"的C6-20芳基或C2-20杂芳基被取代时，取代基为选自氘、C6-20芳基、或被氘取代的C6-20芳基中的1个以上，
m为0至4的整数，
R1和R2各自独立地为氢；或氘，
a和b各自独立地为0至5的整数，
a和b各自为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，
其中，L为单键、亚苯基、联苯二基或亚萘基。
3.根据权利要求1所述的化合物，
其中，R和R'各自独立地为苯基、联苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，
其中，所述R和R'未被取代；或者被选自氘、苯基和被氘取代的苯基中的1个以上的取代基取代。
4.根据权利要求1所述的化合物，
其中，R"为氢或氘。
5.根据权利要求1所述的化合物，
其中，Ar为由下述化学式中的任一个表示的取代基：
在所述取代基中，
Y为O或S，
R和R'各自独立地为苯基、联苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，
其中，所述R和R'未被取代；或者被选自氘、苯基和被氘取代的苯基中的1个以上的取代基取代。
6.根据权利要求1所述的化合物，
其中，R1和R2各自独立地为氢。
7.根据权利要求1所述的化合物，
其中，所述化合物由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示：
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
化学式1-4
在所述化学式1-1至1-4中，
Y为O或S，
Z各自独立地为N或CH，但，Z中的至少一个为N，
R和R'各自独立地为C6-20芳基；或者包含N、O和S中的1个以上的杂原子的C2-20杂芳基，
其中，所述R和R'未被取代；或者被选自氘、C6-20芳基和被氘取代的C6-20芳基中的1个以上的取代基取代，
X和L与权利要求1中的定义相同。
8.根据权利要求1所述的化合物，
其中，所述化合物为选自下述化合物中的任一个：
9.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；与所述第一电极对置而具备的第二电极；以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层，所述发光层包含权利要求1至8中任一项所述的化合物。
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