CN113637006A - 化合物、包括该化合物的发光装置和电子设备 - Google Patents

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安熙春
李艺瑟
林怡朗
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Abstract

本公开提供了由式1表示的化合物、包括该化合物的发光装置和电子设备。由式1表示的化合物,在根据本公开的实施方式的发光装置中使用时,可具有比现有技术中的化合物更高的效率特性,且特别地,可在寿命提高方面具有卓越的效果,导致发光装置的寿命显著提高:式1
Figure DDA0002924212430000011

Description

化合物、包括该化合物的发光装置和电子设备
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年5月11日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0056151号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及化合物和包括该化合物的发光装置。
背景技术
有机发光装置是自发光装置,与现有技术中的装置相比,其可具有宽视角、高对比度、短响应时间和/或在亮度、驱动电压和/或响应速度方面的卓越特性。
示例有机发光装置包括设置在基板上的第一电极,以及依次设置在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。从第一电极提供的空穴可通过空穴传输区向发射层移动,并且从第二电极提供的电子可通过电子传输区向发射层移动。载流子(比如空穴和电子)可在发射层中复合以产生激子。这些激子可从激发态跃迁至基态,从而产生光。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及T1值高于(即,更高的T1三重态能量值)现有技术中的化合物的主体化合物和包括该主体化合物的装置。
另外的方面将在下面的描述中部分地阐述,并且部分地将从描述中显而易见,或可通过呈现的本公开的实施方式的实践而认识到。
本公开的一个或多个示例实施方式提供由式1表示的化合物:
式1
Figure BDA0002924212410000021
在式1中,
X1可以为N或CR3,X2可以为N或CR4,且X3可以为N或CR5
R1至R5可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R10a可以为:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基,
各自未被取代或被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合,
各自未被取代或被如下取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合,或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;或者各自未被取代或被如下取代的C3-C60碳环基或C1-C60杂环基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或其任意组合。
本公开的一个或多个示例实施方式提供发光装置,其包括:
第一电极,
面对第一电极的第二电极,和
位于第一电极和第二电极之间并包括发射层的夹层,
其中,夹层包括上述化合物。
本公开的一个或多个示例实施方式提供包括发光装置的电子设备。
附图说明
本公开的某些实施方式的上述和其他方面、特征和优势将从结合所附附图的下述描述中更显而易见,在附图中:
图1为根据本公开的实施方式的发光装置的示意性截面图;
图2为根据本公开的实施方式的发光设备的示意性截面图;并且
图3为根据本公开的实施方式的发光设备的示意性截面图,。
具体实施方式
现将更详细地参考实施方式,其示例在所附附图中示出,其中相同的附图标记通篇指相同的元件,并且可不提供对其的重复描述。就此而言,本实施方式可具有不同形式并且不应解释为限于本文阐述的描述。相应地,下面仅通过参照附图来描述实施方式,以解释本描述的各方面。如本文所使用的,术语“和/或”包括相关的所列项目中的一个或多个的任意和所有组合。贯穿本公开,表述“a、b和c中的至少一个”可指示仅a,仅b,仅c,a和b两者,a和c两者,b和c两者,所有的a、b和c,或其变体。
如本文所使用的,比如“至少一个……”、“一个……”和“选自……”的表述,在一列要素之前时,修饰整列要素而不修饰该列中的单个要素。应进一步理解,术语“包括(includes)”、“包括(including)”、“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”在本说明书中使用时,指定存在叙述的特征、步骤、操作、元件和/或组件,但是不排除存在或添加一个或多个其他特征、步骤、操作、元件、组件和/或其组。
此外,“可”的使用在描述本公开的实施方式时,指“本公开的一个或多个实施方式”。
根据方面的由式1表示的化合物如下:
式1
Figure BDA0002924212410000041
在式1中,
X1可以为N或CR3,X2可以为N或CR4,并且X3可以为N或CR5
R1至R5可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R10a可以为:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
各自未被取代或被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合;
各自未被取代或被如下取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;或者各自未被取代或被如下取代的C3-C60碳环基或C1-C60杂环基:氘、-F,氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或其任意组合。
根据实施方式的由式1表示的化合物引入了空间位阻效应(例如,可受到取代的芳基和四苯基甲烷部分的苯基取代基之间的空间相互作用),并且由于提高的激子结合能,可因而表现出比现有技术中的化合物更高的T1值(例如,更高的T1三重态能量值)和更高的效率。此外,该化合物与现有技术中的化合物相比,可具有提高的空穴传输能力。
在根据实施方式的由式1表示的化合物中,四苯基甲烷部分的苯基未被取代(例如,三个苯基不用作该化合物的与任何其他部分的连接,并且不具有除氢之外的任意取代基)。
在实施方式中,由式1表示的化合物可由式2表示:
式2
Figure BDA0002924212410000061
在式2中,X1、X2、X3、R1和R2可各自独立地与结合式1描述的相同。在实施方式中,由式1表示的化合物可由式3表示:
式3
Figure BDA0002924212410000062
在式3中,X1、X2、X3、R1和R2可各自独立地与结合式1描述的相同。在实施方式中,由式1表示的化合物可由式4表示:
式4
Figure BDA0002924212410000071
在式4中,X1、X2、X3、R1和R2可各自独立地与结合式1描述的相同。
在实施方式中,式1的
Figure BDA0002924212410000072
部分可选自式2a至2d:
Figure BDA0002924212410000073
在式2a至2d中,*是与相邻原子的结合位点,并且R1至R5可各自独立地与结合式1描述的相同。
在一些实施方式中,在式2a至2d中,R3、R4和R5可各自为氢。
在实施方式中,式1的R1可选自:吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被如下取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基或其任意组合。
在实施方式中,式1的R1可选自式3a和3b:
Figure BDA0002924212410000081
在式3a和3b中,Z11至Z14可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基、菲咯啉基或其任意组合,
a11、a12和a14可各自独立地为选自1至4的整数,并且*指示与相邻原子的结合位点。
例如,在式3a中,Z11和Z12可各自独立地为氢或氘。
在实施方式中,式1的R2可为未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂芳基。
在实施方式中,式1的R2可选自式4a至4c。
Figure BDA0002924212410000091
在式4a至4c中,H1可为O、S、CR11R12或NR13,并且H2可为CR14或N,
R11至R14和Z15至Z18可各自独立地为:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20杂芳基或-Si(Q41)(Q42)(Q43);或者
被如下取代的C1-C60杂芳基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C6-C20芳氧基、C6-C20芳硫基、C1-C20杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-B(Q51)(Q52)、-C(=O)(Q51)、-Si(Q51)(Q52)(Q53)、-P(=O)(Q51)(Q52)或其任意组合,
Q41至Q43和Q51至Q53可各自独立地为C1-C20烷基或C6-C20芳基,
a15可为选自1至5的整数,a16和a17可各自独立地为选自1至4的整数,a18可为选自1至3的整数,并且*指示与相邻原子的结合位点。
在实施方式中,由式1表示的化合物可由式5表示。
式5
Figure BDA0002924212410000101
在式5中,X1、X2、X3和R2各自独立地与结合式1中的那些描述的相同,
Z11和Z12可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基、菲咯啉基或其任意组合,并且
a11和a12可各自独立地为选自1至4的整数。
在实施方式中,由式1表示的化合物可由式6表示:
式6
Figure BDA0002924212410000111
在式6中,X1、X2、X3和R2可各自独立地与结合式1描述的相同,
Z11和Z12可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基、菲咯啉基或其任意组合,并且
a11和a12可各自独立地为选自1至4的整数。
在实施方式中,由式1表示的化合物可由式7表示。
式7
Figure BDA0002924212410000121
在式7中,X1、X2、X3和R2可各自独立地与结合式1描述的相同,
Z11和Z12可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基、菲咯啉基或其任意组合,并且
a11和a12可各自独立地为选自1至4的整数。
在实施方式中,由式1表示的化合物可选自下述化合物:
Figure BDA0002924212410000131
Figure BDA0002924212410000141
Figure BDA0002924212410000151
Figure BDA0002924212410000161
Figure BDA0002924212410000171
如本文所使用的表述“(夹层)包括至少一种化合物”可包括其中“(夹层)包括相同的由式1表示的化合物(例如,单种化合物)”的情况以及其中"(夹层)包括两种或更多种不同的由式1表示的化合物”的情况。
例如,夹层可包括,仅化合物1(例如,第一化合物)作为化合物。就此而言,化合物1可包括在发光装置的发射层中。在实施方式中,夹层可包括化合物1和化合物2(例如,第一化合物和第二化合物)作为化合物。就此而言,化合物1和化合物2可包括在同一层中(例如,化合物1和化合物2可同时包括在发射层中),或在不同层中(例如,化合物1可包括在发射层中且化合物2可包括在电子传输区中)。
本公开的一个或多个示例实施方式提供发光装置,其包括:
第一电极;
面对第一电极的第二电极;以及
位于第一电极和第二电极之间并包括发射层的夹层,
其中夹层包括由式1表示的化合物。例如,发光装置可为有机发光装置。
在实施方式中,
发光装置的第一电极可为阳极,
发光装置的第二电极可为阴极,
夹层可进一步包括第一电极和发射层之间的空穴传输区,以及发射层和第二电极之间的电子传输区,
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且
电子传输区可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
在实施方式中,发射层可为磷光发射层。例如,发射层可为蓝色磷光发射层。
在实施方式中,由式1表示的化合物可作为主体化合物包括在磷光发射层中(例如,作为磷光主体)。
在实施方式中,发射层可为荧光发射层。例如,发射层可为蓝色荧光发射层。
在实施方式中,由式1表示的化合物可作为热激活延迟荧光(TADF)材料包括在荧光发射层中(例如,作为TADF主体)。
本公开的一个或多个示例实施方式提供包括发光装置的电子设备。
在实施方式中,电子设备可进一步包括薄膜晶体管,
薄膜晶体管可包括源电极、漏电极、有源层和栅电极,并且发光装置的第一电极可电连接到薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个。
如本文所使用的术语“夹层”可指在发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个(所有)层。包括在“夹层(多个夹层)"中的材料可为有机材料、无机材料或其任意组合。
图1的描述
图1为根据实施方式的发光装置10的示意性截面图。发光装置10包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
在下文,根据实施方式的发光装置10的结构和制造发光装置10的方法将结合图1来描述。
第一电极110
在图1中,基板可位于第一电极110下方和/或第二电极150上方。基板可为玻璃基板和/或塑料基板。在实施方式中,基板可为柔性基板并且可包括具有卓越的或适当的耐热性和/或卓越的或适当的耐久性的塑料(比如聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳酯(PAR)、聚醚酰亚胺或其任意组合)。
第一电极110可通过在基板上沉积和/或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110为阳极时,可容易注入空穴的具有高功函的材料可用于形成第一电极110。
第一电极110可为反射电极、半透明电极或透明电极。当第一电极110为透明电极时,用于形成第一电极110的材料可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或其任意组合。在实施方式中,当第一电极110为半透明电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可包括镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其任意组合。
第一电极110可具有单层结构(由单个层组成),或多层结构(包括多个层)。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
夹层130
夹层130位于第一电极110上。夹层130包括发射层。
夹层130可进一步包括第一电极110和发射层之间的空穴传输区,以及发射层和第二电极150之间的电子传输区。
除了各种有机材料之外,夹层130可进一步包括含金属化合物(比如有机金属化合物和/或无机材料比如量子点等)。
在一些实施方式中,夹层130可包括:i)依次堆叠在第一电极110和第二电极150之间的两个或更多个发射单元,和ii)两个或更多个发射单元之间的电荷产生层。当夹层130包括两个或更多个发射单元和电荷产生层时,发光装置10可为串联发光装置。
夹层130中的空穴传输区
空穴传输区可具有:i)由单种材料组成的单层结构,ii)包括多种不同材料的单层结构,或iii)包括多个层(包括不同材料)的多层结构。
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合。
例如,空穴传输区可具有包括空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层、空穴注入层/发射辅助层、空穴传输层/发射辅助层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的多层结构,其中每种结构的构成层依次堆叠在第一电极110上。
空穴传输区可包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任意组合:
式201
Figure BDA0002924212410000201
式202
Figure BDA0002924212410000202
在式201和式202中,
L201至L204可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
L205可为*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20亚烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C20亚烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至5的整数,
xa5可为选自1至10的整数,
R201至R204和Q201可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
R201和R202可任选地经单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基彼此连接,从而形成未取代的或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基团(例如,咔唑基,比如在化合物HT16中),并且
R203和R204可任选地经单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基彼此连接,从而形成未取代的或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基团。
例如,式201和式202中的每一个可包括由式CY201至CY217表示的基团中的至少一个:
Figure BDA0002924212410000211
在式CY201至式CY217中,R10b和R10c可各自独立地与结合R10a描述的相同,环CY201至环CY204可各自独立地为C3-C20碳环基或C1-C20杂环基,并且式CY201至式CY217可为未被取代的或者至少一个氢可被至少一个如在本说明书中描述的R10a取代。
在实施方式中,式CY201至式CY217中的环CY201至环CY204可各自独立地为苯基、萘基、菲基或蒽基。
在实施方式中,式201和式202中的每一个可包括由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个。
在实施方式中,式201可包括由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个和由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。
在实施方式中,在式201中,xa1可为1,R201可为由式CY201至式CY203中的一个表示的基团,xa2可为0,并且R202可为由式CY204至式CY207中的一个表示的基团。
在实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括由式CY201至式CY203表示的基团中的任一个。
在实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括由式CY201至式CY203表示的基团中的任一个,并且可包括由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。
在一个实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括由式CY201至式CY217表示的基团中的任一个。
在实施方式中,空穴传输区可包括化合物HT1至HT44中的一个、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)或其任意组合:
Figure BDA0002924212410000221
Figure BDA0002924212410000231
Figure BDA0002924212410000241
Figure BDA0002924212410000251
Figure BDA0002924212410000261
空穴传输区的厚度可为约
Figure BDA0002924212410000262
至约
Figure BDA0002924212410000263
例如,约
Figure BDA0002924212410000264
至约
Figure BDA0002924212410000265
当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可为约
Figure BDA0002924212410000266
至约
Figure BDA0002924212410000267
例如,约
Figure BDA0002924212410000268
至约
Figure BDA0002924212410000269
并且空穴传输层的厚度可为约
Figure BDA0002924212410000271
至约
Figure BDA0002924212410000272
例如,约
Figure BDA0002924212410000273
至约
Figure BDA0002924212410000274
当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在未显著增加驱动电压的情况下可获得令人满意的空穴传输特性。
发射辅助层可通过补偿由发射层发射的光的波长的光学共振距离来增加装置的光发射效率,并且电子阻挡层可阻挡或减少来自电子传输区的电子流动。发射辅助层和电子阻挡层可包括如上所述的材料。
p-掺杂剂
除了这些材料之外,空穴传输区可包括,用于提高导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可基本上均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中,并且在一些实施方式中可采取由电荷产生材料组成的层的形式。
电荷产生材料可为,例如,p-掺杂剂。
在一些实施方式中,p-掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可小于或等于约-3.5eV。
在实施方式中,p-掺杂剂可包括醌衍生物、含氰基化合物、含元素EL1和元素EL2的化合物(例如,含有元素EL1和元素EL2的化合物)或其任意组合。
醌衍生物的非限制性示例包括TCNQ和F4-TCNQ。
含氰基化合物的非限制性示例包括HAT-CN和由式221表示的化合物:
Figure BDA0002924212410000275
式221
Figure BDA0002924212410000276
在式221中,
R221至R223可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,并且
R221至R223中的至少一个可各自独立地为各自被如下取代的C3-C60碳环基或C1-C60杂环基:氰基;-F;-Cl;-Br;-I;被氰基、-F、-Cl、-Br、-I或其任意组合取代的C1-C20烷基;或其任意组合。
在含元素EL1和元素EL2的化合物中,元素EL1可为金属、准金属或其组合,并且元素EL2可为非金属、准金属或其组合。
金属的非限制性示例包括:碱金属(例如,锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)或铯(Cs));碱土金属(例如,铍(Be)、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)或钡(Ba));过渡金属(例如,钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、钒(V)、铌(Nb)、钽(Ta)、铬(Cr)、钼(Mo)、钨(W)、锰(Mn)、锝(Tc)、铼(Re)、铁(Fe)、钌(Ru)、锇(Os)、钴(Co)、铑(Rh)、铱(Ir)、镍(Ni)、钯(Pd)、铂(Pt)、铜(Cu)、银(Ag)或金(Au));后过渡金属(例如,锌(Zn)、铟(In)或锡(Sn));和镧系金属(例如,镧(La)、铈(Ce)、镨(Pr)、钕(Nd)、钷(Pm)、钐(Sm)、铕(Eu)、钆(Gd)、铽(Tb)、镝(Dy)、钬(Ho)、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)或钌(Lu))。
准金属的非限制性示例包括硅(Si)、锑(Sb)和碲(Te)。
非金属的非限制性示例包括氧(O)和卤素(例如,F、Cl、Br或I)。
例如,含元素EL1和元素EL2的化合物可包括金属氧化物、金属卤化物(例如,金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物或金属碘化物)、准金属卤化物(例如,准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物或准金属碘化物)、金属碲化物或其任意组合。
金属氧化物的非限制性示例包括钨氧化物(例如,WO、W2O3、WO2、WO3或W2O5)、钒氧化物(例如,VO、V2O3、VO2或V2O5)、钼氧化物(MoO、Mo2O3、MoO2、MoO3或Mo2O5)和铼氧化物(例如,ReO3)。
金属卤化物的非限制性示例包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和镧系金属卤化物。
碱金属卤化物的非限制性示例包括LiF、NaF、KF、RbF、CsF、LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl、LiBr、NaBr、KBr、RbBr、CsBr、LiI、NaI、KI、RbI和CsI。
碱土金属卤化物的非限制性示例包括BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2、BeCl2、MgCl2、CaCl2、SrCl2、BaCl2、BeBr2、MgBr2、CaBr2、SrBr2、BaBr2、BeI2、MgI2、CaI2、SrI2和BaI2
过渡金属卤化物的非限制性示例包括钛卤化物(例如,TiF4、TiCl4、TiBr4或TiI4)、锆卤化物(例如,ZrF4、ZrCl4、ZrBr4或ZrI4)、铪卤化物(例如,HfF4、HfCl4、HfBr4或HfI4)、钒卤化物(例如,VF3、VCl3、VBr3或VI3)、铌卤化物(例如,NbF3、NbCl3、NbBr3或NbI3)、钽卤化物(例如,TaF3、TaCl3、TaBr3或TaI3)、铬卤化物(例如,CrF3、CrCl3、CrBr3或CrI3)、钼卤化物(例如,MoF3、MoCl3、MoBr3或MoI3)、钨卤化物(例如,WF3、WCl3、WBr3或WI3)、锰卤化物(例如,MnF2、MnCl2、MnBr2或MnI2)、锝卤化物(例如,TcF2、TcCl2、TcBr2或TcI2)、铼卤化物(例如,ReF2、ReCl2、ReBr2或ReI2)、铁卤化物(例如,FeF2、FeCl2、FeBr2或FeI2)、钌卤化物(例如,RuF2、RuCl2、RuBr2或RuI2)、锇卤化物(例如,OsF2、OsCl2、OsBr2或OsI2)、钴卤化物(例如,CoF2、CoCl2、CoBr2或CoI2)、铑卤化物(例如,RhF2、RhCl2、RhBr2或RhI2)、铱卤化物(例如,IrF2、IrCl2、IrBr2或IrI2)、镍卤化物(例如,NiF2、NiCl2、NiBr2或NiI2)、钯卤化物(例如,PdF2、PdCl2、PdBr2或PdI2)、铂卤化物(例如,PtF2、PtCl2、PtBr2或PtI2)、铜卤化物(例如,CuF、CuCl、CuBr或CuI)、银卤化物(例如,AgF、AgCl、AgBr或AgI)和金卤化物(例如,AuF、AuCl、AuBr或AuI)。
后过渡金属卤化物的非限制性示例包括锌卤化物(例如,ZnF2、ZnCl2、ZnBr2或ZnI2)、铟卤化物(例如,InI3)和锡卤化物(例如,SnI2)。
镧系金属卤化物的非限制性示例包括YbF、YbF2、YbF3、SmF3、YbCl、YbCl2、YbCl3、SmCl3、YbBr、YbBr2、YbBr3、SmBr3、YbI、YbI2、YbI3和SmI3
准金属卤化物的非限制性示例包括锑卤化物(例如,SbCl5)。
金属碲化物的非限制性示例包括碱金属碲化物(例如,Li2Te、Na2Te、K2Te、Rb2Te或Cs2Te)、碱土金属碲化物(例如,BeTe,MgTe,CaTe,SrTe或BaTe)、过渡金属碲化物(例如,TiTe2、ZrTe2、HfTe2、V2Te3、Nb2Te3、Ta2Te3、Cr2Te3、Mo2Te3、W2Te3、MnTe、TcTe、ReTe、FeTe、RuTe、OsTe、CoTe、RhTe、IrTe、NiTe、PdTe、PtTe、Cu2Te、CuTe、Ag2Te、AgTe或Au2Te)、后过渡金属碲化物(例如,ZnTe)和镧系金属碲化物(例如,LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe或LuTe)。
夹层130中的发射层
当发光装置10为全色发光装置时,根据子像素,发射层可被图案化成红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在实施方式中,发射层可具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层可彼此接触或可彼此分开。在实施方式中,发射层可包括红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或其任意组合。
发射层可包括根据实施方式的由式1表示的化合物。
基于100重量份的主体,掺杂剂在发射层中的量可为约0.01重量份至约15重量份。然而,本公开的实施方式不限于此。
在实施方式中,发射层可包括量子点。
在一些实施方式中,发射层可包括延迟荧光材料。延迟荧光材料可充当发射层中的主体或掺杂剂。
发射层的厚度可为约
Figure BDA0002924212410000301
至约
Figure BDA0002924212410000302
例如,约
Figure BDA0002924212410000303
至约
Figure BDA0002924212410000304
当发射层的厚度在该范围内时,在未显著增加驱动电压的情况下可获得卓越的光发射特性。
主体
主体可包括由式1表示的化合物。
除了由式1表示的化合物之外,主体可进一步包括,例如,由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301和L301可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xb11可为1、2或3,
xb1可为选自0至5的整数,
R301可为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)或-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可为选自1至5的整数,并且
Q301至Q303可各自独立地与结合本说明书中的Q1描述的相同。
在实施方式中,当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可经单键彼此连接。
在实施方式中,主体可包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或任意组合实施方式:
式301-1
Figure BDA0002924212410000311
式301-2
Figure BDA0002924212410000312
在式301-1和式301-2中,
环A301至环A304可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
X301可以为O、S、N-[(L304)xb4-R304]、C(R304)(R305)或Si(R304)(R305),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1和R301可各自独立地与前面描述的相同,
L302至L304可各自独立地与结合L301描述的相同,
xb2至xb4可各自独立地与结合xb1描述的相同,并且
R302至R305和R311至R314可各自独立地与结合R301描述的相同。
在实施方式中,主体可包括碱土金属复合物。例如,主体可为Be复合物(例如,化合物H55)、Mg复合物或其任意组合。在一些实施方式中,主体可为Zn复合物。
在实施方式中,主体可包括化合物H1至H124中的一种、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)或其任意组合:
Figure BDA0002924212410000321
Figure BDA0002924212410000331
Figure BDA0002924212410000341
Figure BDA0002924212410000351
Figure BDA0002924212410000361
Figure BDA0002924212410000371
Figure BDA0002924212410000381
磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可包括至少一种过渡金属作为中心金属。
磷光掺杂剂可包括单齿配体、二齿配体、三齿配体、四齿配体、五齿配体、六齿配体或其任意组合。
磷光掺杂剂可为电中性的(例如,可不带电)。
例如,磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属化合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
在式401中,
M可为过渡金属(例如,铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、金(Au)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)、铼(Re)或铥(Tm)),
L401可为由式402表示的配体,并且xc1可为1、2或3,其中,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
L402可为有机配体,xc2可为0、1、2、3或4,并且当xc2为2或更大时,两个或更多个L402可彼此相同或不同,
式402
Figure BDA0002924212410000391
在式402中,X401和X402可各自独立地为氮或碳,
环A401和环A402可各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
T401可为单键、-O-、-S-、-C(=O)-、-N(Q411)-、-C(Q411)(Q412)-、-C(Q411)=C(Q412)-、-C(Q411)=或=C(Q411)-,
X403和X404可各自独立地为化学键(例如,共价键或配位键)、O、S、N(Q413)、B(Q413)、P(Q413)、C(Q413)(Q414)或Si(Q413)(Q414),
Q411至Q414可各自独立地与结合Q1描述的相同,
R401和R402可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)或-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403可各自独立地与结合Q1描述的相同,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*'各自指示与式401中M的结合位点。
在实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或ii)X401和X402两者可(例如,同时)为氮。
在实施方式中,当式402中的xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个环A401可任选地经T402(其为连接基团)彼此连接,或者两个或更多个L401中的两个环A402可任选地经T403(其为连接基团)彼此连接(见化合物PD1至PD4和PD7)。T402和T403可各自独立地与结合T401描述的相同。
式401中的L402可为有机配体。例如,L402可为卤素基团、二酮基团(例如,乙酰丙酮基)、羧酸基团(例如,吡啶羧酸基)、-C(=O)、异腈基、-CN基、磷基团(例如,膦基或亚磷酸盐基)或其任意组合。
磷光掺杂剂可包括,例如,化合物PD1至PD25中的一个或其任意组合:
Figure BDA0002924212410000401
Figure BDA0002924212410000411
荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可包括含胺基化合物、含苯乙烯基化合物或其任意组合。
例如,荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物:
式501
Figure BDA0002924212410000412
在式501中,
Ar501、L501至L503、R501和R502可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xd1至xd3可各自独立地为0、1、2或3,并且
xd4可为1、2、3、4、5或6。
在实施方式中,在式501中,Ar501可包括其中三个或更多个单环基团稠合的稠环基团(例如,蒽基、1,2-苯并菲基或芘基)。
在实施方式中,式501中的xd4可为2。
在实施方式中,荧光掺杂剂可包括:化合物FD1至FD36中的一个;DPVBi;DPAVBi;或其任意组合:
Figure BDA0002924212410000421
Figure BDA0002924212410000431
Figure BDA0002924212410000441
延迟荧光材料
发射层可包括延迟荧光材料。
本说明书中的延迟荧光材料可选自被配置为根据延迟荧光发射机制发射延迟荧光的化合物。
包括在发射层中的延迟荧光材料可取决于包括在发射层中的其他材料而充当主体或掺杂剂。
在实施方式中,延迟荧光材料的三重态能级(eV)和延迟荧光材料的单重态能级(eV)之差可大于或等于约0eV且小于或等于约0.5eV。当延迟荧光材料的三重态能级(eV)和延迟荧光材料的单重态能级(eV)之差满足上述范围时,可有效地进行延迟荧光材料中从三重态至单重态的上转换,使得发光装置10的发光效率可提高。
例如,延迟荧光材料可包括:i)包括至少一种电子供体(例如,富含π-电子的C3-C60环状基团,比如咔唑基)和至少一种电子受体(例如,亚砜基、氰基和含缺π-电子的氮的C1-C60环状基团)的材料,或ii)包括C8-C60多环基团的材料,C8-C60多环基团包括稠合同时共用硼(B)(例如,硼原子介于其间)的两个或更多个环状基团。
延迟荧光材料的非限制性示例可包括化合物DF1至DF9中的至少一种:
Figure BDA0002924212410000451
夹层130中的电子传输区
电子传输区可具有:i)由单种材料组成的单层结构,ii)由多种不同材料组成的单层结构,或iii)包括多个层(包括不同材料)的多层结构。
电子传输区可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构或空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构,其中每个结构的构成层从发射层依次堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方式不限于此。
电子传输区(例如,空穴阻挡层和/或电子传输层)可包括无金属(有机)化合物,其包括至少一个含缺π-电子的氮的C1-C60环状基团。
例如,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601和L601可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xe11可为1、2或3,
xe1可为0、1、2、3、4或5,
R601可为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)或-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自独立地与结合Q1描述的相同,
xe21可为1、2、3、4或5,并且
Ar601、L601和R601中的至少一个可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的含缺π-电子的氮的C1-C60环状基团。
在实施方式中,当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可经单键彼此连接。
在实施方式中,式601中的Ar601可为取代的或未取代的蒽基。
在实施方式中,电子传输区可包括由式601-1表示的化合物:
式601-1
Figure BDA0002924212410000461
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且X614至X616中的至少一个可以为N,
L611至L613可各自独立地与结合L601描述的相同,
xe611至xe613可各自独立地与结合xe1描述的相同,
R611至R613可各自独立地与结合R601描述的相同,并且
R614至R616可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基。
例如,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
电子传输区可包括化合物ET1至ET45中的一种、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ或其任意组合:
Figure BDA0002924212410000471
Figure BDA0002924212410000481
Figure BDA0002924212410000491
Figure BDA0002924212410000501
电子传输区的厚度可为约
Figure BDA0002924212410000502
至约
Figure BDA0002924212410000503
例如,约
Figure BDA0002924212410000504
至约
Figure BDA0002924212410000505
当电子传输区包括空穴阻挡层、电子传输层或其任意组合时,空穴阻挡层或电子传输层的厚度可各自独立地为约
Figure BDA0002924212410000506
至约
Figure BDA0002924212410000507
例如,约
Figure BDA0002924212410000508
至约
Figure BDA0002924212410000509
例如,电子传输层的厚度可为约
Figure BDA00029242124100005010
至约
Figure BDA00029242124100005011
例如,电子传输层的厚度可为约
Figure BDA00029242124100005012
Figure BDA00029242124100005013
至约
Figure BDA00029242124100005014
当空穴阻挡层和/或电子传输层的厚度在上述范围内时,在未显著增加驱动电压的情况下可获得令人满意的电子传输特性。
除了上述材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属材料。
含金属材料可包括碱金属复合物、碱土金属复合物或其任意组合。碱金属复合物的金属离子可为Li离子、Na离子、K离子、Rb离子或Cs离子,并且碱土金属复合物的金属离子可为Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子或Ba离子。与碱金属复合物或碱土金属复合物的金属离子配位的每个配体可独立地为羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合。
例如,含金属材料可包括Li复合物。Li复合物可包括,例如,化合物ET-D1(LiQ)或ET-D2:
Figure BDA00029242124100005015
电子传输区可包括利于从第二电极150注入电子的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极150。
电子注入层可具有:i)由单种材料组成的单层结构,ii)包括多种不同材料的单层结构,或iii)包括多个层(包括不同材料)的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任意组合。
碱金属可包括Li、Na、K、Rb、Cs或其任意组合。碱土金属可包括Mg、Ca、Sr、Ba或其任意组合。稀土金属可包括Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd或其任意组合。
含碱金属化合物、含碱土金属化合物和含稀土金属化合物可各自独立地为碱金属,碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)或其任意组合。
含碱金属化合物可为碱金属氧化物(比如Li2O、Cs2O或K2O)、碱金属卤化物(比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)或其任意组合。含碱土金属化合物可包括碱土金属氧化物(比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中x为满足0<x<1的实数)或BaxCa1-xO(其中x为满足0<x<1的实数))。含稀土金属化合物可包括YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3或其任意组合。在实施方式中,含稀土金属化合物可包括镧系金属碲化物。镧系金属碲化物的非限制性示例包括LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、SmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe、LuTe、La2Te3、Ce2Te3、Pr2Te3、Nd2Te3、Pm2Te3、Sm2Te3、Eu2Te3、Gd2Te3、Tb2Te3、Dy2Te3、Ho2Te3、Er2Te3、Tm2Te3、Yb2Te3和Lu2Te3
碱金属复合物、碱土金属复合物和稀土金属复合物可包括i)碱金属离子、碱土金属离子或稀土金属离子,和ii)作为与金属离子连接的配体,例如,羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合。
电子注入层可由碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任意组合组成,并且在一些实施方式中可进一步包括有机材料(例如,由式601表示的化合物)。
在实施方式中,电子注入层可包括(例如,由如下组成)i)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物),或ii)a)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物)和b)碱金属、碱土金属、稀土金属或其任意组合。例如,电子注入层可为KI:Yb共沉积层或RbI:Yb共沉积层。
当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任意组合可均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可为约
Figure BDA0002924212410000521
至约
Figure BDA0002924212410000522
例如,约
Figure BDA0002924212410000523
至约
Figure BDA0002924212410000524
当电子注入层的厚度在上述范围时,在未显著增加驱动电压的情况下可获得令人满意的电子注入特性。
第二电极150
第二电极150可位于夹层130上。第二电极150可为阴极(其为电子注入电极),并且作为用于形成第二电极150的材料,可使用各自具有低功函的金属、合金、电导性化合物或其任意组合。
第二电极150可包括锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)、ITO、IZO或其任意组合。第二电极150可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极150可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
封盖层
第一封盖层可位于第一电极110外侧(下方),并且/或者第二封盖层可位于第二电极150外侧(上方)。例如,发光装置10可具有其中第一封盖层,第一电极110、夹层130和第二电极150以叙述的顺序依次堆叠的结构,其中第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以叙述的顺序依次堆叠的结构,或其中第一封盖层、第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以叙述的顺序依次堆叠的结构。
在发光装置10的夹层130的发射层中产生的光可通过第一电极110(其可为半透射电极或透射电极)和第一封盖层向外侧提取,或在发光装置10的夹层130的发射层中产生的光可通过第二电极150(其可为半透射电极或透射电极)和第二封盖层向外侧提取。
根据相长干涉的原理,第一封盖层和第二封盖层可增加装置的外部发光效率。结果,发光装置10的光提取效率可增加,因此,可提高发光装置10的发光效率。
第一封盖层和第二封盖层中的每一个可包括具有约1.6或更大的折射率(在589nm)的材料。
第一封盖层和第二封盖层可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层,包括无机材料的无机封盖层,或包括有机材料和无机材料的复合封盖层。
第一封盖层和第二封盖层的至少一个可各自独立地包括碳环化合物、杂环化合物、含胺基化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属复合物、碱土金属复合物或其任意组合。碳环化合物、杂环化合物和含胺基化合物可各自独立地任选地被含有O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br、I或其任意组合的取代基取代。在实施方式中,第一封盖层和第二封盖层的至少一个可各自独立地包括含胺基化合物。
例如,第一封盖层和第二封盖层的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任意组合。
在实施方式中,第一封盖层和第二封盖层的至少一个可各自独立地包括化合物HT28至HT33中的一种、化合物CP1至CP6中的一种、β-NPB或其任意组合,但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0002924212410000531
电子设备
发光装置可包括在任何适当的电子设备中。例如,包括发光装置的电子设备可为发光设备或认证设备。
除了发光装置之外,电子设备(例如,发光设备)可进一步包括,i)滤色器,ii)颜色转换层,或iii)滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可设置在从发光装置发射的光的至少一个传播路径上或沿着从发光装置发射的光的至少一个传播路径设置。在实施方式中,从发光装置发射的光可为蓝光或白光。发光装置可与上述相同。在实施方式中,颜色转换层可包括一个或多个量子点。量子点可,例如,与本说明书中描述的相同。
电子设备可包括第一基板。第一基板可包括多个子像素区域,滤色器可包括分别对应于多个子像素区域的多个滤色器区域,并且颜色转换层可包括分别对应于多个子像素区域的多个颜色转换区域。
像素限定层可位于多个子像素区域之间,从而限定子像素区域中的每一个。
滤色器可进一步包括多个滤色器区域和多个滤色器区域之间的遮光图案,并且颜色转换层可进一步包括多个颜色转换区域和多个颜色转换区域之间的遮光图案。
多个滤色器区域(或多个颜色转换区域)可包括:发射第一颜色光的第一区;发射第二颜色光的第二区;和/或发射第三颜色光的第三区,其中第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可具有彼此不同的最大发射波长。在实施方式中,第一颜色光可为红光,第二颜色光可为绿光,并且第三颜色光可为蓝光。在实施方式中,多个滤色器区域(或多个颜色转换区域)可包括量子点。例如,第一区可包括红色量子点,第二区可包括绿色量子点,并且第三区可不包括量子点。每个量子点可与本说明书中描述的相同。第一区、第二区和/或第三区可各自进一步包括光散射体。
在实施方式中,发光装置可以发射第一光,第一区可以吸收第一光以发射第一第一颜色光,第二区可以吸收第一光以发射第二第一颜色光,并且第三区可以吸收第一光以发射第三第一颜色光。就此而言,第一第一颜色光、第二第一颜色光和第三第一颜色光可具有彼此不同的最大发射波长。例如,第一光可为蓝光,第一第一颜色光可为红光,第二第一颜色光可为绿光,并且第三第一颜色光可为蓝光。
除了如上所述的发光装置之外,电子设备可进一步包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可包括源电极、漏电极和有源层,其中源电极和漏电极中的任一个可电连接到发光装置的第一电极和第二电极中的任一个。
薄膜晶体管可进一步包括栅电极和/或栅极绝缘层等。
有源层可包括晶体硅、非晶硅、有机半导体和/或氧化物半导体等。
电子装置可进一步包括用于密封发光装置的密封部分。密封部分可位于滤色器和/或颜色转换层和发光装置之间。密封部分可允许来自发光装置的光被提取到外部,同时(例如,同步)防止或减少外部空气和/或湿气渗入发光装置中。密封部分可为包括透明玻璃基板和/或塑料基板的密封基板。密封部分可为包括至少一个有机层和/或无机层的薄膜封装层。当密封部分为薄膜封装层时,电子设备可以是柔性的。
除了滤色器和/或颜色转换层之外,根据电子设备的用途,各种功能层可另外位于密封部分上。功能层的非限制性示例包括触摸屏层和偏振层。触摸屏层可为压敏触摸屏层、电容式触摸屏层或红外触摸屏层。认证设备可以为,例如,通过使用生物测定体(例如,指尖或瞳孔)的生物测定信息来认证个体的生物测定认证设备。
除了发光装置之外,认证设备可进一步包括生物测定信息收集器。
电子设备的非限制性示例包括各种显示器、光源、照明、个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数字照相机、电子笔记本、电子词典、电子游戏机、医疗装置(例如,电子体温计、血压监视器、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图显示装置、超声诊断装置或内窥镜显示装置)、探鱼仪、各种测量装置、仪器(例如,车辆、飞机或船只仪器)和投影仪。
图2和图3的描述
图2为根据本公开的实施方式的发光设备的示意性截面图。
图2的发光设备包括基板100、薄膜晶体管、发光装置和用于密封发光装置的封装部分300。
基板100可为柔性基板、玻璃基板和/或金属基板。缓冲层210可位于基板100上。缓冲层210可用于防止或减少杂质渗透通过基板100并且在基板100上提供平坦的表面。
薄膜晶体管可位于缓冲层210上。薄膜晶体管可包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。
有源层220可包括无机半导体(比如硅或多晶硅)、有机半导体或氧化物半导体,并且包括源区、漏区和沟道区。
用于绝缘有源层220和栅电极240的栅极绝缘层230可位于有源层220上,并且栅电极240可位于栅极绝缘层230上。
夹层绝缘层250可位于栅电极240上。夹层绝缘层250位于栅电极240和源电极260之间并且在栅电极240和漏电极270之间以使它们绝缘。
源电极260和漏电极270可位于夹层绝缘层250上。夹层绝缘层250和栅极绝缘层230可形成为暴露有源层220的源区和漏区,并且源电极260和漏电极270可定位为接触有源层220的暴露的源区和暴露的漏区。
薄膜晶体管电连接到发光装置以驱动发光装置,并且通过被钝化层280覆盖而受到保护。钝化层280可包括无机绝缘层、有机绝缘层或其组合。发光装置提供在钝化层280上。发光装置包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
第一电极110可位于钝化层280上。钝化层280可定位以暴露特定或预定的区而不覆盖整个漏电极270,并且第一电极110可连接到暴露的漏电极270。
包括绝缘材料的像素限定层290可位于第一电极110上。像素限定层290暴露第一电极110的特定或预定的区,并且夹层130可形成在暴露的区上。像素限定层290可为聚酰亚胺类或聚丙烯酸类的有机层。在一些实施方式中,夹层130中的一些层可延伸至像素限定层290的上部并且可以以公共层的形式定位。
第二电极150位于夹层130上,并且封盖层170可另外形成在第二电极150上。封盖层170可形成为覆盖第二电极150。
封装部分300可位于封盖层170上。封装部分300位于发光装置上以保护发光装置免受湿气或氧气的影响。封装部分300可包括无机层、有机层或无机层和有机层的组合,无机层包括氮化硅(SiNx)、氧化硅(SiOx)、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)或其任意组合,有机层包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸酯、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、丙烯酸类树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯或聚丙烯酸)、环氧类树脂(例如,脂族缩水甘油醚(AGE))或其任意组合。
图3为根据本公开的实施方式的发光设备的示意性截面图。
图3的发光设备与图2的发光设备相同,不同在于遮光图案500和功能区400另外位于封装部分300上。功能区400可为i)滤色器区域,ii)颜色转换区域,或iii)滤色器区域和颜色转换区域的组合。在实施方式中,包括在图3的发光设备中的发光装置可为串联发光装置。
制备方法
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可使用一个或多个适当的方法各自形成在特定或预定的区中,方法选自真空沉积、旋涂、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导的热成像(LITI)。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,取决于要包括的材料和要形成的层的结构,可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约
Figure BDA0002924212410000561
/秒至约
Figure BDA0002924212410000562
/秒的沉积速度下进行沉积。
术语的定义
如本文所使用的术语“C3-C60碳环基”指仅包括碳且由3至60个碳原子组成的环状基团,并且如本文所使用的术语“C1-C60杂环基”指进一步包括除碳之外的杂原子并具有1至60个碳原子的环状基团。C3-C60碳环基和C1-C60杂环基可各自为由一个环组成的单环基团或具有彼此稠合的两个或更多个环的多环基团。例如,C1-C60杂环基的成环原子的数量可为3至61。
如本文所使用的术语“环状基团”涵盖C3-C60碳环基和C1-C60杂环基两者。
术语“富含π-电子的C3-C60环状基团”指不包括*-N=*'作为成环部分,且具有3至60个碳原子的环状基团,并且术语“含缺π-电子的氮C1-C60环状基团”指包括*-N=*'作为成环部分,且具有1至60个碳原子的杂环基。
例如,C3-C60碳环基可为i)基团T1(下面限定)或ii)具有彼此稠合的两个或更多个基团T1的稠环基团(例如,环戊二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基或茚并蒽基),
C1-C60杂环基可为i)基团T2(下面限定),ii)具有彼此稠合的两个或更多个基团T2的稠环基团,或iii)具有彼此稠合的至少一个基团T2和至少一个基团T1的稠环基团(例如,吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基或氮杂二苯并呋喃基),
富含π-电子的C3-C60环状基团可为i)基团T1,ii)具有彼此稠合的两个或更多个基团T1的稠环基团,iii)基团T3(下面限定),iv)具有彼此稠合的两个或更多个基团T3的稠环基团,或v)具有彼此稠合的至少一个基团T3和至少一个基团T1的稠环基团(例如,C3-C60碳环基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基或苯并噻吩并二苯并噻吩基),
含缺π-电子的氮的C1-C60环状基团可为i)基团T4(下面限定),ii)具有彼此稠合的两个或更多个基团T4的稠环基团,iii)具有彼此稠合的至少一个基团T4和至少一个基团T1的稠环基团,iv)具有彼此稠合的至少一个基团T4和至少一个基团T3的稠环基团,或v)具有彼此稠合的至少一个基团T4、至少一个基团T1和至少一个基团T3的稠环基团(例如,吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基或氮杂二苯并呋喃基),
基团T1可为环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环丁烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷(或二环[2.2.1]庚烷)基、降冰片烯基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基、二环[2.2.2]辛烷基或苯基,
基团T2可为呋喃基、噻吩基、1H-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2H-吡咯基、3H-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或四嗪基,
基团T3可为呋喃基、噻吩基、1H-吡咯基、噻咯基或硼杂环戊二烯基,并且
基团T4可为2H-吡咯基、3H-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或四嗪基。
本文,根据其中使用术语的式的结构,术语“环状基团”、“C3-C60碳环基”、“C1-C60杂环基”、“富含π-电子的C3-C60环状基团”和/或“含缺π-电子的氮的C1-C60环状基团”可各自指稠环基团(例如,部分)、单价基团或多价基团(例如,二价基团、三价基团或四价基团)。例如,术语“苯基”可为苯并基、苯基或亚苯基,其将由本领域技术人员根据包括苯基的式的结构(例如,根据上下文)来理解。
单价C3-C60碳环基和单价C1-C60杂环基的非限制性示例可包括C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,并且二价C3-C60碳环基和二价C1-C60杂环基的非限制性示例可包括C3-C10亚环烷基、C1-C10亚杂环烷基、C3-C10亚环烯基、C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、C1-C60亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团和二价非芳族稠合杂多环基团。
如本文所使用的术语“C1-C60烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团,并且其非限制性示例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基和叔癸基。如本文所使用的术语“C1-C60亚烷基”指具有与C1-C60烷基基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳双键的单价烃基,并且其非限制性示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文所使用的术语“C2-C60亚烯基”指具有与C2-C60烯基基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳三键的单价烃基,并且其非限制性示例包括乙炔基和丙炔基。如本文所使用的术语“C2-C60亚炔基”指具有与C2-C60炔基基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101表示的单价基团(其中A101为C1-C60烷基),并且其非限制性示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文所使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3至10个碳原子的单价饱和烃环状基团,并且其非限制性示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基(或二环[2.2.1]庚基)、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基和二环[2.2.2]辛基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烷基”指具有与C3-C10环烷基基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烷基”指除了1至10个碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子的单价环状基团,并且其非限制性示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指具有与C1-C10杂环烷基基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C3-C10环烯基”指具有3至10个碳原子、其环中的至少一个碳-碳双键且无芳香性的单价环状基团,并且其非限制性示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烯基”指具有与C3-C10环烯基基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烯基”指除了1至10个碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子和其环中的至少一个双键的单价环状基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指具有与C1-C10杂环烯基基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C6-C60芳基”指具有含6至60个碳原子的碳环芳族系统的单价基团,并且如本文所使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有含6至60个碳原子的碳环芳族系统的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,两个或更多个环可彼此稠合。
如本文所使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有除了1至60个碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子的芳族系统的单价基团,并且如本文所使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有除了碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子且具有1至60个碳原子的芳族系统的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、酞嗪基和萘啶基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,两个或更多个环可彼此稠合。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指具有彼此稠合的两个或更多个环,仅碳原子作为成环原子(例如,8至60个碳原子),且在其整个分子结构中为非芳香性的单价基团。单价非芳族稠合多环基团的非限制性示例包括茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基和茚并蒽基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指具有与单价非芳族稠合多环基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指具有彼此稠合的两个或更多个环且在其整个分子结构中为非芳香性,并且进一步包括除碳原子(例如,1至60个碳原子)之外的至少一个杂原子作为成环原子的单价基团。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性示例包括吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指具有与单价非芳族稠合杂多环基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且如本文所使用的术语“C6-C60芳硫基”指-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文所使用的“R10a”可以为:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
各自未被取代或被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合;
各自未被取代或被如下取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32)。
本文,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;或者各自未被取代或被如下取代的C3-C60碳环基或C1-C60杂环基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或其任意组合。
如本文所使用的术语“杂原子”指除碳原子之外的原子(例如,任何非碳和非氢原子)。杂原子的非限制性示例包括O、S、N、P、Si、B、Ge、Se或其任意组合。
如本文所使用的术语“Ph”指苯基,如本文所使用的术语“Me”指甲基,如本文所使用的术语“Et”指乙基,如本文所使用的术语“tert-Bu”或“But”指叔丁基,且如本文所使用的术语“OMe”指甲氧基。
如本文所使用的术语“联苯基”指“被苯基取代的苯基”。“联苯基”为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文所使用的术语“三联苯基”指“被联苯基取代的苯基”。“三联苯基”为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外定义,否则如本文所使用的*和*'各自指相应式中与相邻原子的结合位点。
在术语的定义中,提供最大数量的碳原子作为示例。例如,C1-C60烷基中最大数量的60个碳原子为示例,且在一些实施方式中可应用于C1-C20烷基。其他情况为相同或类似的。
下文,将更详细地参考合成例和实施例描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的发光装置。在描述合成例中使用的词语“使用B代替A”指示使用相同摩尔当量的B代替A。
实施例
合成例:合成化合物
1.合成化合物1
Figure BDA0002924212410000621
合成中间体1-1
将10g的4-三苯代甲基苯胺溶解在150mL的DMF溶剂中,在0℃向其缓慢添加5.3g的NBS,并将混合物在室温下反应,然后纯化,从而获得11.7g(产率:95%)的中间体1-1。通过LC-MS确认中间体1-1。
(C25H20BrN:M+1 414.08)
合成中间体1-2
将11.7g的中间体1-1溶解在200mL的乙醇溶剂中,并在室温下向其缓慢逐滴添加过量的HCl(3eq或更多)。搅拌后,向其添加3.9g的NaNO2,并使混合物在80℃反应,然后纯化,从而获得7.89g(产率:70%)的中间体1-2。通过LC-MS确认中间体1-2。
(C25H19Br:M+1 399.07)
合成中间体1-3
将7.89g的中间体1-2与10g的双(频哪醇合)二硼、3.8g的K(OAc)和0.69g的Pd(PPh3)Cl2在100mL的甲苯溶剂中在110℃下回流反应,然后纯化,从而获得5.28g(产率:60%)的中间体1-3。通过LC-MS确认中间体1-3。
(C31H31BO2:M+1 447.24)
合成化合物1
将2.5g的中间体1-3、2g的CAS#1268244-56-9(左下结构)、0.32g的Pd(PPh3)4、7ml的2M K2CO3水溶液、7mL的乙醇和28mL的甲苯在110℃下回流反应12小时。反应结束后,萃取反应溶液以收集有机层,然后将其干燥。分离残余物,并通过硅胶柱色谱纯化,然后进行升华纯化,从而获得2.87g(产率:80%)的化合物1。通过LC-MS和1H NMR确认化合物1。
2.合成化合物2
Figure BDA0002924212410000631
合成化合物2
将2g的CAS#877615-05-9(左边结构)、2g的中间体1-3、0.32g的Pd(PPh3)4、7mL的2MK2CO3水溶液、7mL的乙醇和28mL的甲苯在110℃下回流反应12小时。反应完成后,萃取反应溶液以收集有机层,然后将其干燥。分离残余物,并通过硅胶柱色谱纯化,然后进行升华纯化,从而获得2.78g(产率:85%)的化合物2。通过LC-MS和1H NMR确认化合物2。
3.合成化合物7
Figure BDA0002924212410000641
合成中间体7-1
将2g的CAS#24209-95-8(左边结构)和1.34g的二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸与8mL的2M K2CO3水溶液、0.37g的Pd(PPh3)4和30mL的THF在80℃下搅拌并回流反应,随后纯化,从而获得2.55g(产率:90%)的中间体7-1。通过LC-MS确认中间体7-1。
(C27H15ClN4O:M+1 447.09)
合成化合物7
将2g的中间体7-1、2g的中间体1-3、0.32g的Pd(PPh3)4、7mL的2M K2CO3水溶液、7mL的乙醇和30mL的甲苯在110℃下回流反应12小时。反应完成后,萃取反应溶液以收集有机层,然后将其干燥。分离残余物,并通过硅胶柱色谱纯化,然后进行升华纯化,从而获得2.63g(产率:80%)的化合物7。通过LC-MS和1H NMR确认化合物7。
4.合成化合物26
Figure BDA0002924212410000642
合成化合物26
将2g的CAS#877615-05-9(左边结构),2g的CAS#1290057-48-5(箭头上面),0.26g的Pd(PPh3)4、7mL的2M K2CO3水溶液、7mL的乙醇和30mL的甲苯回流反应12小时。反应完成后,萃取反应溶液以收集有机层,然后将其干燥。分离残余物,并通过硅胶柱色谱纯化,然后进行升华纯化,从而获得2.85g(产率:87%)的化合物26。通过LC-MS和1H NMR确认化合物26。
5.合成化合物49
Figure BDA0002924212410000651
合成化合物49
将2g的中间体1-3、1.59g的CAS#1426818-83-8(左边结构),0.26g的Pd(PPh3)4、6mL的2M K2CO3水溶液、6mL的乙醇和30mL的甲苯回流反应12小时。反应完成后,萃取反应溶液以收集有机层,然后将其干燥。分离残余物,并通过硅胶柱色谱纯化,然后进行升华纯化,从而获得1.73g(产率:60%)的化合物49。通过LC-MS和1H NMR确认化合物49。
6.合成化合物50
Figure BDA0002924212410000652
合成化合物50
将2g的中间体1-3、1.99g的CAS#2094995-48-7(左边结构)、0.26g的Pd(PPh3)4、6mL的2M K2CO3水溶液、6mL的乙醇和30mL的甲苯回流反应12小时。反应完成后,萃取反应溶液以收集有机层,然后将其干燥。分离残余物,并通过硅胶柱色谱纯化,然后进行升华纯化,从而获得2.29g(产率:70%)的化合物50。通过LC-MS和1H NMR确认化合物50。
7.合成化合物55
Figure BDA0002924212410000661
合成中间体55-1
将2g的CAS#1563177-93-4(左边结构)和1.34g的二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸与Pd(PPh3)4、8mL的2M K2CO3水溶液和30mL的THF在80℃下回流反应,然后纯化,从而获得1.42g(产率:50%)的中间体55-1。通过LC-MS确认中间体55-1。
(C28H16ClN3O:M+1 446.1)
合成化合物55
将1.42g的中间体1-3、1.42g的中间体55-1、0.18g的Pd(PPh3)4、4mL的2M K2CO3水溶液、4mL的乙醇和20mL的甲苯溶剂回流反应12小时。反应完成后,萃取反应溶液以收集有机层,然后将其干燥。分离残余物,并通过硅胶柱色谱纯化,然后进行升华纯化,从而获得1.63g(产率:70%)的化合物55。通过LC-MS和1H NMR确认化合物55。
根据上面合成例合成的化合物通过1H NMR和MS/FAB鉴定,并且结果示于表1中:
表1
Figure BDA0002924212410000662
Figure BDA0002924212410000671
发光装置的制造
实施例1
作为阳极,将其上具有15Ωcm2
Figure BDA0002924212410000672
ITO(由康宁公司制造)的玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水分别超声5分钟,然后通过紫外线辐射并将其暴露于臭氧30分钟来清洗。然后,将所得的玻璃基板加载到真空沉积设备上。
将化合物NPD真空沉积在基板上以形成厚度为
Figure BDA0002924212410000673
的空穴注入层,并将TCTA真空沉积在空穴注入层上以形成厚度为
Figure BDA0002924212410000674
的空穴传输层。将CzSi作为用于空穴传输层的化合物真空沉积在空穴传输层上至
Figure BDA0002924212410000675
的厚度。将本公开的化合物1作为主体和Ir(pmp)3作为掺杂剂以92:8的重量比共沉积在空穴传输层上,以形成厚度为
Figure BDA0002924212410000676
Figure BDA0002924212410000677
的发射层。
随后,将TSPO1沉积在发射层上至
Figure BDA0002924212410000678
的厚度,并将TPBI沉积于其上至
Figure BDA0002924212410000679
Figure BDA00029242124100006710
的厚度,从而形成电子传输层。
将LiF(卤化碱金属)沉积在厚度为
Figure BDA00029242124100006711
的电子传输层上,然后将Al真空沉积于其上以形成厚度为
Figure BDA00029242124100006712
的LiF/Al电极(阴极),从而完成发光装置的制造。
Figure BDA00029242124100006713
实施例2至7
另外的发光装置以与实施例1中基本上相同的方式制造,不同之处在于使用表2的化合物作为主体以形成发射层。
比较例1
发光装置以与实施例1中基本上相同的方式制造,不同之处在于使用mCP作为主体以形成发射层。
Figure BDA0002924212410000681
比较例2
发光装置以与实施例1中基本上相同的方式制造,不同之处在于使用化合物200作为主体以形成发射层。
Figure BDA0002924212410000682
比较例3
发光装置以与实施例1中基本上相同的方式制造,不同之处在于使用化合物201作为主体以形成发射层。
Figure BDA0002924212410000683
针对根据实施例1至7和比较例1至3制造的每个发光装置,在2.3mA/cm2的电流密度下每个装置的驱动电压和效率,以及每个主体化合物的T1能量值示于表2中:
表2
发射层主体 驱动电压(V) 电流密度(mA/cm<sup>2</sup>) 效率(cd/A) 发射颜色 T1(eV)
实施例1 1 4.5 2.3 20.7 蓝色 3.07
实施例2 2 4.2 2.3 22.5 蓝色 3.03
实施例3 7 4.3 2.3 19.5 蓝色 3.02
实施例4 26 4.2 2.3 22.2 蓝色 3.03
实施例5 49 4.6 2.3 18.3 蓝色 3.00
实施例6 50 4.5 2.3 20.2 蓝色 2.95
实施例7 55 4.7 2.3 19.8 蓝色 2.99
比较例1 mCP 5.3 2.3 10.2 蓝色 2.90
比较例2 化合物200 5.5 2.3 17.1 蓝色 3.07
比较例3 化合物201 5.8 2.3 13.9 蓝色 2.95
如表2所示,本公开的由式1表示的各个实施例化合物的T1值总的来说高于比较例中的化合物的T1值。此外,与比较例1至3的发光装置相比,实施例1至7的发光装置显示卓越的结果(例如,在驱动电压和效率方面)。
根据实施方式的包括由式1表示的化合物的发光装置显示卓越的效率。
如本文所使用的,术语“基本上”、“约”和类似术语被用作近似术语而不用作程度的术语,并且旨在说明本领域普通技术人员会认识到的测量值或计算值中的固有偏差。
本文叙述的任何数值范围旨在包括涵盖在叙述的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括叙述的最小值1.0和叙述的最大值10.0之间(并包括二者)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,例如,2.4至7.6。本文叙述的任何最大数值限制旨在包括其中涵盖的所有较低数值限制,本说明书中叙述的任何最小数值限制旨在包括其中涵盖的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确叙述涵盖在本文明确叙述的范围内的任何子范围。
应理解,本文描述的实施方式应该仅被认为是描述性的,而不是为了限制的目的。每个实施方式内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。虽然已经参照附图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离由所附权利要求及其等同方式限定的精神和范围的情况下,可以在形式和细节上进行各种改变。

Claims (20)

1.一种由式1表示的化合物:
式1
Figure FDA0002924212400000011
其中,在式1中,
X1为N或CR3,X2为N或CR4,且X3为N或CR5
R1至R5各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R10a为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
各自未被取代或被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任意组合;
各自未被取代或被如下取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任意组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),并且
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;或者各自未被取代或被如下取代的C3-C60碳环基或C1-C60杂环基:氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或其任意组合。
2.如权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由式2表示:
式2
Figure FDA0002924212400000021
并且
其中,在式2中,X1、X2、X3、R1和R2各自独立地与结合式1描述的相同。
3.如权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由式3表示:
式3
Figure FDA0002924212400000031
并且
其中,在式3中,X1、X2、X3、R1和R2各自独立地与结合式1描述的相同。
4.如权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由式4表示:
式4
Figure FDA0002924212400000032
并且
其中,在式4中,X1、X2、X3、R1和R2各自独立地与结合式1描述的相同。
5.如权利要求1所述的化合物,其中式1中的
Figure FDA0002924212400000033
部分选自式2a至2d:
Figure FDA0002924212400000041
Figure FDA0002924212400000042
并且
其中,在式2a至2d中,*是与相邻原子的结合位点,并且R1至R5各自独立地与结合式1描述的相同。
6.如权利要求1所述的化合物,其中式1的R1选自:
吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被如下取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基或其任意组合。
7.如权利要求1所述的化合物,其中式1的R1选自式3a和式3b:
Figure FDA0002924212400000051
并且
其中,在式3a和式3b中,Z11至Z14各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基、菲咯啉基或其任意组合,
a11、a12和a14各自独立地为选自1至4的整数,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
8.如权利要求1所述的化合物,其中式1的R2为未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂芳基。
9.如权利要求1所述的化合物,其中式1的R2选自式4a至式4c:
Figure FDA0002924212400000061
Figure FDA0002924212400000062
并且
其中,在式4a至式4c中,
H1为O、S、CR11R12或NR13
H2为CR14或N,
R11至R14和Z15至Z18各自独立地为:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20杂芳基或-Si(Q41)(Q42)(Q43);或者
被如下取代的C1-C60杂芳基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C6-C20芳氧基、C6-C20芳硫基、C1-C20杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-B(Q51)(Q52)、-C(=O)(Q51)、-Si(Q51)(Q52)(Q53)、-P(=O)(Q51)(Q52)或其任意组合,
Q41至Q43和Q51至Q53各自独立地为C1-C20烷基或C6-C20芳基,
a15为选自1至5的整数,
a16和a17各自独立地为选自1至4的整数,
a18为选自1至3的整数,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
10.如权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由式5表示:
式5
Figure FDA0002924212400000071
并且
其中,在式5中,X1、X2、X3和R2各自独立地与结合式1描述的相同,
Z11和Z12各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基、菲咯啉基或其任意组合,并且
a11和a12各自独立地为选自1至4的整数。
11.如权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由式6表示:
式6
Figure FDA0002924212400000081
并且
其中,在式6中,X1、X2、X3和R2各自独立地与结合式1描述的相同,
Z11和Z12各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基、菲咯啉基或其任意组合,并且
a11和a12各自独立地为选自1至4的整数。
12.如权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物由式7表示:
式7
Figure FDA0002924212400000091
并且
其中,在式7中,X1、X2、X3和R2各自独立地与结合式1描述的相同,
Z11和Z12各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、1,2-苯并菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基、菲咯啉基或其任意组合,并且
a11和a12各自独立地为选自1至4的整数。
13.如权利要求1所述的化合物,其中所述由式1表示的化合物选自下述化合物:
Figure FDA0002924212400000101
Figure FDA0002924212400000111
Figure FDA0002924212400000121
Figure FDA0002924212400000131
Figure FDA0002924212400000141
14.一种发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间并包括发射层的夹层,
其中所述夹层包括如权利要求1至13中任一项所述的化合物。
15.如权利要求14所述的发光装置,其中所述发射层为磷光发射层。
16.如权利要求15所述的发光装置,其中所述磷光发射层包括所述化合物。
17.如权利要求14所述的发光装置,其中所述发射层为荧光发射层。
18.如权利要求17所述的发光装置,其中所述发射层包括所述化合物作为热激活延迟荧光材料。
19.如权利要求14所述的发光装置,其中所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述夹层进一步包括所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区以及所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且
所述电子传输区包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
20.一种电子设备,包括如权利要求14至19中任一项所述的发光装置。
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