CN111989326A - 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了新的杂环化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年10月22日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0125898号和于2019年10月21日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0130597号的优先权或权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本发明涉及新的杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层经常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层并且电子从阴极注入至有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供新的杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
在本发明的一个方面中，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Y1为O或S，
Ar1至Ar3中的一者由以下化学式2表示，余者为氢；
Ar4至Ar7中的一者为经取代或未经取代的二苯并呋喃；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩，余者为氢，
当Ar1由以下化学式2表示时，Ar7为氢，
[化学式2]
其中，在化学式2中，
每个X独立地为N或CH，条件是两个或更多个X为N，
Y2为O或S，
R1至R3各自独立地为氢；氘；卤素；羟基；氰基；腈；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C1-60硫代烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；或者经取代或未经取代的C1-60烯基，
a为1至3的整数，
b为1至4的整数，以及
c为1至5的整数。
在本发明的另一个方面中，提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中改善效率，实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，由化学式1表示的化合物可以用作空穴注入材料、空穴传输材料、空穴注入和传输材料、发光材料、电子传输材料或电子注入材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输层8、电子注入层9和阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明的实施方案以帮助理解本发明。
本发明提供了由化学式1表示的化合物。
如本文所使用的，符号
和
意指与另外的取代基连接的键。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。
具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酯基可以具有其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2，2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2，2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与前述芳基的实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与前述烷基的实例相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用前述杂环基的描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与前述烯基的实例相同。在本说明书中，可以应用前述芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用前述杂环基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用前述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本说明书中，可以应用前述杂环基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
优选地，化学式1可以为选自由以下化学式1-1至1-5表示的化合物中的任一者。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
其中，在化学式1-1至1-5中，
Y1、Y2、X、R1至R3、a、b和c如以上所限定，
Y3为O或S，
R4和R5各自独立地为氢；氘；卤素；羟基；氰基；腈；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C1-60硫代烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；或者经取代或未经取代的C1-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的C6-60芳氧基；或者经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
d为1至3的整数，以及
e为1至4的整数。
优选地，X全部为N。
优选地，R1至R3可以各自独立地为氢或氘。
优选地，由化学式1表示的化合物可以选自以下化合物。
由化学式1表示的化合物可以通过如以下反应方案1所示的制备方法来制备。以上制备方法可以在下文描述的制备例中进一步详细说明。
[反应方案1]
在反应方案1中，除X′之外的剩余限定与以上限定的相同，X′为卤素，并且更优选为溴或氯。上述反应为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域中已知的来修改。以上制备方法可以在下文描述的制备例中进一步详细说明。
在本发明的另一个实施方案中，提供了包含上述由化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为实例，提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机层。
此外，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、或者用于同时进行空穴注入和传输的层，其中空穴注入层、空穴传输层、或者用于同时进行空穴注入和传输的层包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，其中电子传输层或电子注入层包含由化学式1表示的化合物。
此外，电子传输层、电子注入层、或者用于同时进行电子传输和电子注入的层包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层包括发光层和电子传输层，其中电子传输层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本发明的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，图1和2中示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输层8、电子注入层9和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层以及电子传输层和电子注入层中的一个或更多个层中。
具体地，有机材料层可以包括发光层，其中发光层可以包含两种或更多种主体材料。
在这种情况下，两种或更多种主体材料可以包括由化学式1表示的化合物。
根据本发明的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
作为实例，第一电极为阳极，第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入材料是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有阳极中的空穴注入效应以及对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的形成薄膜的能力。空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且其适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有大的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发出可见光区域内的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。发光材料的具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘等。苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输材料是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为这样的材料：其可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率。电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低的功函数、后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和将电子注入至发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的形成薄膜的能力。电子注入层的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发光型、后侧发光型或双侧发光型。
此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
将在以下实施例中详细地描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅为了说明性目的而提供，并且不旨在限制本发明的范围。
制备例1：中间体化合物Q-4的制备
(a)化合物Q-1的制备
将溴-3-氟-4-碘苯(50g，166.6mmol)和5-氯-2-甲氧基苯基硼酸(31.1g，166.6mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(800mL)中。添加2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(250mL)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](3.8g，3mol％)并将混合物回流12小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并用水和甲苯萃取三次。分离甲苯层，然后经硫酸镁干燥，过滤，并将滤液在减压下蒸馏。用氯仿和乙醇使所得混合物重结晶三次以得到化合物Q-1(27.5g，产率：51％，MS：[M+H]+＝314)。
(b)化合物Q-2的制备
将化合物Q-1(25.0g，150mmol)溶解在二氯甲烷(300ml)中，然后冷却至0℃。向其中缓慢滴加三溴化硼(7.9ml，83.2mmol)，然后搅拌12小时。在反应完成之后，将反应混合物用水洗涤三次，经硫酸镁干燥并过滤。将滤液在减压下蒸馏并通过柱色谱法纯化以得到化合物Q-2(23.7g，产率：99％，MS：[M+H]+＝300)。
(c)化合物Q-3的制备
将化合物Q-2(20.0g，66.4mmol)溶解在经蒸馏的二甲基甲酰胺(DMF)(200ml)中。将其冷却至0℃并向其中缓慢滴加氢化钠(1.8g，72.9mmol)。在搅拌20分钟之后，将混合物在100℃下搅拌1小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并向其中缓慢添加100ml乙醇。将以上混合物在减压下蒸馏，并使所得混合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以得到化合物Q-3(15.2g，产率：81％，MS：[M+H]+＝280)。
(d)化合物Q-4的制备
在将化合物Q-3(15.0g，53.3mmol)溶解在四氢呋喃(150ml)中之后，将温度降低至-78℃，并向其中缓慢添加1.7M叔丁基锂(t-BuLi)(31.8ml，53.3mmol)。在相同温度下搅拌1小时之后，向其中添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(14.2ml，107.0mmol)，然后在将温度逐渐升高至室温的同时搅拌3小时。向反应混合物中添加2N盐酸水溶液(100ml)，然后在室温下搅拌1.5小时。将产生的沉淀物过滤，顺序地用水和乙醚洗涤，然后在真空下干燥。在干燥之后，将其分散在乙醚中，搅拌2小时，然后过滤并干燥以制备化合物Q-4(12.2g，产率：93％，MS：[M+H]+＝247)。
制备例2：中间体化合物R-4的制备
(a)化合物R-1的制备
以与制备例1的化合物Q-1的制备方法中相同的方式制备化合物R-1(27.5g，产率：51％，MS：[M+H]+＝314)，不同之处在于使用4-氯-2-甲氧基苯基硼酸代替5-氯-2-甲氧基苯基硼酸。
(b)化合物R-2的制备
以与制备例1的化合物Q-2的制备方法中相同的方式制备化合物R-2(23.7g，产率：99％，MS：[M+H]+＝300)，不同之处在于使用化合物R-1代替化合物Q-1。
(c)化合物R-3的制备
以与制备例1的化合物Q-3的制备方法中相同的方式制备化合物R-3(15.2g，产率：81％，MS：[M+H]+＝280)，不同之处在于使用化合物R-2代替化合物Q-2。
(d)化合物R-4的制备
以与制备例1的化合物Q-4的制备方法中相同的方式制备化合物R-4(12.2g，产率：93％，MS：[M+H]+＝247)，不同之处在于使用化合物R-3代替化合物Q-3。
制备例3：中间体化合物P-4的制备
(a)化合物P-1的制备
在氮气气氛下在2000mL圆底烧瓶中将4-溴间苯二酚(50g，0.26mol)和3-氯-2-氟苯基硼酸(46.1g，0.21mol)溶解在四氢呋喃(500mL)中之后，添加1.5M碳酸钾水溶液(400mL)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(1.35g，2.36mmol)。将混合物加热并搅拌1小时。将温度降低至室温并且将水层分离并除去，经无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，用己烷重结晶，然后干燥以得到化合物P-1(49.8g，产率：79％，MS：[M+H]+＝239)。
(b)化合物P-2的制备
在500mL圆底烧瓶中将化合物P-1(49.8g，0.21mol)和碳酸钙(57.7g，0.42mol)溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮(200mL)中，并且将混合物加热并搅拌2小时。将温度降低至室温，在水中进行反向沉淀，并过滤。将产物完全溶解在二氯甲烷中，然后用水洗涤，经无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩，用乙醇重结晶，并干燥以得到化合物P-2(31.8g，产率：70％，MS：[M+H]+＝219)。
(c)化合物P-3的制备
在500mL圆底烧瓶中将化合物P-2(31.8g，0.15mol)溶解在乙腈(150mL)中，并且将碳酸钙(33.1g，0.24mol)溶解在水(150mL)中并添加至其中，然后在0℃下缓慢滴加九氟丁烷磺酰氟(28.7mL，0.16mol)30分钟。然后，将混合物在室温下搅拌3小时。在反应完成后，将反应混合物过滤，完全溶解在二氯甲烷中，然后用水洗涤，经无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩，用乙醇重结晶，然后干燥以得到化合物P-3(53.3g，产率：73％，MS：[M+H]+＝501)。
(d)化合物P-4的制备
将化合物P-3(53.3g，0.11mol)、4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]-二氧杂环戊硼烷(28.4g，17.85mol)、[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(Pd(dppf)Cl2)(0.78g，1.06mmol)和乙酸钾(KOAc)(31.3g，0.32mol)添加至二
烷(650mL)中并在回流下搅拌8小时。将温度降低至室温并将溶剂在减压下浓缩。将浓缩的溶液完全溶解在氯仿(CHCl3)中并用水洗涤。将其中溶解有产物的溶液在减压下浓缩并通过柱色谱法纯化以获得化合物P-4(30.1g，产率：86％，MS：[M+H]+＝329)。
制备例4：中间体化合物S2的制备
(a)化合物S1的制备
在氮气气氛下在1000mL圆底烧瓶中将4-氯二苯并呋喃(75g，0.37mol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF)(700mL)中之后，在0℃下将N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(69.2g，0.39mol)分成五次的同时添加其，然后在室温下搅拌3小时。然后，使溶液经受减压，溶解在乙酸乙酯中，用水洗涤，分离有机层，并在减压下除去溶剂。使其经受柱色谱以得到化合物S1(92.5g，产率：89％，MS：[M+H]+＝280)。
(b)化合物S2的制备
将化合物S1(92.5g，0.33mol)、4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]-二氧杂环戊硼烷(87.9g，0.35mol)、[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(Pd(dppf)Cl2)(2.41g，3.30mmol)和乙酸钾(KOAc)(97.1g，0.99mol)添加至二
烷(1000mL)中并在回流下搅拌9小时。将温度降低至室温，并将溶剂在减压下浓缩。将浓缩的溶液完全溶解在氯仿(CHCl3)中，用水洗涤，并将其中溶解有产物的溶液在减压下浓缩，用乙醇重结晶，干燥并纯化以得到化合物S2(115g，产率：67％，MS：[M+H]+＝329)。
制备例5：中间体化合物U-4的制备
(a)3-溴-2-甲氧基苯基硼酸的制备
在将1，3-二溴-2-甲氧基苯(113.2g，426.4mmol)溶解在四氢呋喃(1000ml)中之后，将温度降低至-78℃，并向其中缓慢添加1.7M叔丁基锂(t-BuLi)(251.7ml，426.4mmol)。在相同温度下搅拌1小时之后，向其中添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(113.2ml，852.4mmol)，然后在将温度逐渐升高至室温的同时搅拌3小时。向反应混合物中添加2N盐酸水溶液(800ml)，然后在室温下搅拌1.5小时。将产生的沉淀物过滤，顺序地用水和乙醚洗涤，然后在真空下干燥。在干燥之后，将其用氯仿和乙酸乙酯重结晶并干燥以制备3-溴-2-甲氧基苯基硼酸(89.6g，产率：91％，MS：[M+H]+＝230)。
(b)化合物U-1的制备
以与制备例1的化合物Q-1的制备方法中相同的方式制备化合物U-1(55.8g，产率：53％，MS：[M+H]+＝314)，不同之处在于使用4-氯-1-氟-2-碘苯代替溴-3-氟-4-碘苯并使用3-溴-2-甲氧基苯基硼酸代替5-氯-2-甲氧基苯基硼酸。
(c)化合物U-2的制备
以与制备例1的化合物Q-2的制备方法中相同的方式制备化合物U-2(39.7g，产率：83％，MS：[M+H]+＝300)，不同之处在于使用化合物U-1代替化合物Q-1。
(d)化合物U-3的制备
以与制备例1的化合物Q-3的制备方法中相同的方式制备化合物U-3(31.4g，产率：84％，MS：[M+H]+＝280)，不同之处在于使用化合物U-2代替化合物Q-2。
(e)化合物U-4的制备
以与制备例1的化合物Q-4的制备方法中相同的方式制备化合物U-4(25.5g，产率：97％，MS：[M+H]+＝247)，不同之处在于使用化合物U-3代替化合物Q-3。
制备例6：中间体化合物A1的制备
在将2，4-二氯-6-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)-1，3，5-三嗪(50.0g，158.7mmol)和苯基-d5-硼酸(20.2g，158.7mmol)分散在四氢呋喃(500mL)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(238mL，476.2mmol)并添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](5.5g，3mol％)。将混合物搅拌并回流5小时。将温度降低至室温并过滤所得固体。将过滤的固体用氯仿和乙酸乙酯重结晶，过滤，然后干燥以得到化合物A1(39.1g，产率：68％，MS：[M+H]+＝363)。
制备例7：中间体化合物A2的制备
以与制备例6的化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物A2(42.5g，产率：74％，MS：[M+H]+＝363)，不同之处在于使用2，4-二氯-6-(二苯并[b，d]呋喃-3-基)-1，3，5-三嗪代替2，4-二氯-6-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)-1，3，5-三嗪。
制备例8：中间体化合物A4的制备
以与制备例6的化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物A4(33.9g，产率：59％，MS：[M+H]+＝363)，不同之处在于使用2，4-二氯-6-(二苯并[b，d]呋喃-1-基)-1，3，5-三嗪代替2，4-二氯-6-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)-1，3，5-三嗪。
制备例9：中间体化合物A5的制备
以与制备例6的化合物A1的制备方法中相同的方式制备化合物A5(42.8g，产率：75％，MS：[M+H]+＝379)，不同之处在于使用2，4-二氯-6-(二苯并[b，d]噻吩-4-基)-1，3，5-三嗪代替2，4-二氯-6-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)-1，3，5-三嗪。
制备例10：中间体化合物B1的制备
在氮气气氛下，将2，4-二氯-6-苯基-1，3，5-三嗪(20g，88.9mmol)和二苯并[b，d]呋喃-4-基硼酸(18.9g，88.9mmol)添加至四氢呋喃(400mL)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(36.9g，266.7mmol)溶解在水(37mL)中，将其添加至所述混合物中，充分搅拌，然后添加四三苯基膦钯(3.1g，2.7mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，并将有机层蒸馏。将其再次添加至并溶解在化合物B1的理论产量的20倍的氯仿(635mL)中，并用水洗涤两次。然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌并过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以得到作为白色固体的化合物B1(20.6g，产率：65％，MS：[M+H]+＝358.1)。
制备例11：中间体化合物B2的制备
以与制备例10的化合物B1的制备方法中相同的方式制备化合物B2(18.4g，产率：58％，MS：[M+H]+＝358.1)，不同之处在于使用二苯并[b，d]呋喃-3-基硼酸代替二苯并[b，d]呋喃-4-基硼酸。
制备例12：中间体化合物B3的制备
以与制备例10的化合物B1的制备方法中相同的方式制备化合物B3(24.4g，产率：77％，MS：[M+H]+＝358.1)，不同之处在于使用二苯并[b，d]呋喃-2-基硼酸代替二苯并[b，d]呋喃-4-基硼酸。
制备例13：中间体化合物B4的制备
以与制备例10的化合物B1的制备方法中相同的方式制备化合物B4(21.9g，产率：69％，MS：[M+H]+＝358.1)，不同之处在于使用二苯并[b，d]呋喃-1-基硼酸代替二苯并[b，d]呋喃-4-基硼酸。
制备例14：中间体化合物B5的制备
以与制备例10的化合物B1的制备方法中相同的方式制备化合物B5(21.6g，产率：65％，MS：[M+H]+＝374)，不同之处在于使用二苯并[b，d]噻吩-4-基硼酸代替二苯并[b，d]呋喃-4-基硼酸。
实施例1：化合物1的制备
(a)中间体1-1的制备
在氮气气氛下，将化合物A1(20g，55.2mmol)和化合物Q-4(13.6g，55.2mmol)添加至四氢呋喃(400mL)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.9g，165.7mmol)溶解在水(23mL)中，将其添加至所述混合物中，充分搅拌，然后添加四三苯基膦钯(1.9g，1.7mmol)。在反应1小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。将其再次添加至并溶解在相对于中间体1-1的理论产量20倍多的氯仿(583mL)中，并用水洗涤两次。然后分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，并过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以得到作为白色固体化合物的中间体1-1(18.4g，产率：63％，MS：[M+H]+＝529.1)。
(b)中间体1-2的制备
在氮气气氛下，将中间体1-1(15g，28.4mmol)和双(频哪醇合)二硼(11.2g，28.4mmol)添加至二
烷(300mL)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加磷酸三钾(18.1g，85.2mmol)，充分搅拌，然后添加二亚苄基丙酮钯钯(0.5g，0.9mmol)和三环己基膦(0.5g，1.7mmol)。在反应5小时之后，将混合物冷却至室温，过滤有机层以除去盐，然后将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至并溶解在中间体1-2的理论产量的10倍的氯仿(176mL)中，用水洗涤两次，分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，并过滤。将滤液在减压下蒸馏。使浓缩的化合物从氯仿和乙醇中重结晶以得到作为白色固体化合物的中间体1-2(12.7g，产率：72％，MS：[M+H]+＝621.2)。
(c)化合物1的制备
在氮气气氛下，将中间体1-2(10g，16.1mmol)和4-溴二苯并[b，d]噻吩(4.2g，16.1mmol)添加至四氢呋喃(200mL)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(6.7g，48.4mmol)溶解在水(7mL)中，将其添加至所述混合物中，充分搅拌，然后添加四三苯基膦钯(0.6g，0.5mmol)。在反应1小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，并将有机层蒸馏。将其再次添加至并溶解在化合物1的理论产量的20倍的氯仿(218mL)中，并用水洗涤两次。分离有机层，并添加无水硫酸镁，搅拌，并过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以得到作为白色固体的化合物1(7.2g，产率：66％，MS：[M+H]+＝677.2)。
实施例2：化合物2的制备
(a)中间体2-1的制备
以与实施例1的中间体1-1的制备方法中相同的方式制备中间体2-1(21.6g，产率：74％，MS：[M+H]+＝529.1)，不同之处在于使用化合物A2代替化合物A1。
(b)中间体2-2的制备
以与实施例1的中间体1-2的制备方法中相同的方式制备中间体2-2(13.6g，产率：77％，MS：[M+H]+＝621.2)，不同之处在于使用中间体2-1代替中间体1-1。
(c)化合物2的制备
以与实施例1的化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物2(8.7g，产率：80％，MS：[M+H]+＝677.2)，不同之处在于使用中间体2-2代替中间体1-2。
实施例3：化合物3的制备
(a)中间体3-1的制备
以与实施例1的中间体1-1的制备方法中相同的方式制备中间体3-1(20.4g，产率：70％，MS：[M+H]+＝529.1)，不同之处在于使用化合物A4代替化合物A1。
(b)中间体3-2的制备
以与实施例1的中间体1-2的制备方法中相同的方式制备中间体3-2(10.6g，产率：60％，MS：[M+H]+＝621.2)，不同之处在于使用中间体3-1代替中间体1-1。
(c)化合物3的制备
以与实施例1的化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物3(5.7g，产率：52％，MS：[M+H]+＝677.2)，不同之处在于使用中间体3-2代替中间体1-2。
实施例4：化合物4的制备
(a)中间体4-1的制备
以与实施例1的中间体1-1的制备方法中相同的方式制备中间体4-1(19.8g，产率：68％，MS：[M+H]+＝529.1)，不同之处在于使用化合物A5代替化合物A1。
(b)中间体4-2的制备
以与实施例1的中间体1-2的制备方法中相同的方式制备中间体4-2(10.2g，产率：58％，MS：[M+H]+＝621.2)，不同之处在于使用中间体4-1代替中间体1-1。
(c)化合物4的制备
以与实施例1的化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物4(6.5g，产率：60％，MS：[M+H]+＝693.2)，不同之处在于使用中间体4-2代替中间体1-2。
实施例5：化合物5的制备
(a)中间体5-1的制备
以与实施例1的中间体1-1的制备方法中相同的方式制备中间体5-1(17.2g，产率：59％，MS：[M+H]+＝529.1)，不同之处在于使用化合物B1代替化合物A1。
(b)中间体5-2的制备
以与实施例1的中间体1-2的制备方法中相同的方式制备中间体5-2(11.3g，产率：64％，MS：[M+H]+＝616.2)，不同之处在于使用中间体5-1代替中间体1-1。
(c)化合物5的制备
以与实施例1的化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物5(6.4g，产率：60％，MS：[M+H]+＝656.2)，不同之处在于使用中间体5-2代替中间体1-2。
实施例6：化合物6的制备
(a)中间体6-1的制备
以与实施例1的中间体1-1的制备方法中相同的方式制备中间体6-1(22.5g，产率：77％，MS：[M+H]+＝529.1)，不同之处在于使用化合物B2代替化合物A1。
(b)中间体6-2的制备
以与实施例1的中间体1-2的制备方法中相同的方式制备中间体6-2(11.8g，产率：67％，MS：[M+H]+＝616.2)，不同之处在于使用中间体6-1代替中间体1-1。
(c)化合物6的制备
以与实施例1的化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物6(5.9g，产率：55％，MS：[M+H]+＝656.2)，不同之处在于使用中间体6-2代替中间体1-2。
实施例7：化合物7的制备
(a)中间体7-1的制备
以与实施例1的中间体1-1的制备方法中相同的方式制备中间体7-1(20.4g，产率：70％，MS：[M+H]+＝529.1)，不同之处在于使用化合物B3代替化合物A1。
(b)中间体7-2的制备
以与实施例1的中间体1-2的制备方法中相同的方式制备中间体7-2(10.4g，产率：59％，MS：[M+H]+＝616.2)，不同之处在于使用中间体7-1代替中间体1-1。
(c)化合物7的制备
以与实施例1的化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物7(6.5g，产率：61％，MS：[M+H]+＝656.2)，不同之处在于使用中间体7-2代替中间体1-2。
实施例8：化合物8的制备
(a)中间体8-1的制备
以与实施例1的中间体1-1的制备方法中相同的方式制备中间体8-1(19g，产率：65％，MS：[M+H]+＝529.1)，不同之处在于使用化合物B4代替化合物A1。
(b)中间体8-2的制备
以与实施例1的中间体1-2的制备方法中相同的方式制备中间体8-2(9.7g，产率：55％，MS：[M+H]+＝616.2)，不同之处在于使用中间体8-1代替中间体1-1。
(c)化合物8的制备
以与实施例1的化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物8(5.4g，产率：51％，MS：[M+H]+＝656.2)，不同之处在于使用中间体8-2代替中间体1-2。
实施例9：化合物9的制备
(a)中间体9-1的制备
以与实施例1的中间体1-1的制备方法中相同的方式制备中间体9-1(14.6g，产率：52％，MS：[M+H]+＝545.1)，不同之处在于使用化合物B5代替化合物A1。
(b)中间体9-2的制备
以与实施例1的中间体1-2的制备方法中相同的方式制备中间体9-2(12.1g，产率：69％，MS：[M+H]+＝632.2)，不同之处在于使用中间体9-1代替中间体1-1。
(c)化合物9的制备
以与实施例1的化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物9(7.3g，产率：69％，MS：[M+H]+＝672.2)，不同之处在于使用中间体9-2代替中间体1-2。
实施例10：化合物10的制备
(a)中间体10-1的制备
在氮气气氛下，将化合物R-4(20g，81.3mmol)和化合物B2(29g，81.3mmol)添加至四氢呋喃(400mL)中，并且将混合物搅拌并回流。将碳酸钾(33.7g，243.9mmol)溶解在水(34mL)中，将其添加至所述混合物中，充分搅拌，然后添加四三苯基膦钯(2.8g，2.4mmol)。在反应1小时之后，将混合物冷却至室温，分离有机层和水层，并将有机层蒸馏。将其再次添加至并溶解在中间体10-1的理论产量的20倍的氯仿(850mL)中并用水洗涤两次。分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，并过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以得到作为白色固体化合物的中间体10-1(28.1g，产率：66％，MS：[M+H]+＝524.1)。
(b)中间体10-2的制备
在氮气气氛下，将中间体10-1(15g，28.4mmol)和双(频哪醇合)二硼(7.2g，28.4mmol)添加至二
烷(300mL)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加磷酸三钾(18.1g，85.2mmol)，充分搅拌，然后添加二亚苄基丙酮钯钯(0.5g，0.9mmol)和三环己基膦(0.5g，1.7mmol)。在反应5小时之后，将混合物冷却至室温，过滤有机层以除去盐，然后将过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至并溶解在中间体10-2的理论产量的10倍的氯仿(175mL)中，用水洗涤两次，分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，并过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使浓缩的化合物从氯仿和乙醇中重结晶以得到作为白色固体化合物的中间体10-2(11.7g，产率：67％，MS：[M+H]+＝616.2)。
(c)化合物10的制备
在氮气气氛下，将中间体10-2(20g，32.7mmol)和4-溴二苯并[b，d]呋喃(8g，32.7mmol)添加至四氢呋喃(400mL)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.5g，98mmol)溶解在水(14mL)中，将其添加至所述混合物中，充分搅拌，然后添加四三苯基膦钯(1.1g，1mmol)。在反应1小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。将其再次添加至并溶解在化合物10的理论产量的20倍的氯仿(428mL)中，并用水洗涤两次。分离有机层，并添加无水硫酸镁，搅拌并过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以得到作为白色固体的化合物10(16.7g，产率：78％，MS：[M+H]+＝656.2)。
实施例11：化合物11的制备
(a)中间体11-1的制备
以与实施例10的中间体10-1的制备方法中相同的方式制备中间体11-1(21.7g，产率：51％，MS：[M+H]+＝524.1)，不同之处在于使用化合物P-4代替化合物R-4。
(b)中间体11-2的制备
以与实施例10的中间体10-2的制备方法中相同的方式制备中间体11-2(8.7g，产率：50％，MS：[M+H]+＝616.2)，不同之处在于使用中间体11-1代替中间体10-1。
(c)化合物11的制备
以与实施例10的化合物10的制备方法中相同的方式制备化合物11(27.6g，产率：65％，MS：[M+H]+＝524.1)，不同之处在于使用中间体11-2代替中间体10-2。
实施例12：化合物12的制备
(a)中间体12-1的制备
以与实施例10的中间体10-1的制备方法中相同的方式制备中间体12-1(34g，产率：80％，MS：[M+H]+＝524.1)，不同之处在于使用化合物S2代替化合物R-4。
(b)中间体12-2的制备
以与实施例10的中间体10-2的制备方法中相同的方式制备中间体12-2(11g，产率：63％，MS：[M+H]+＝616.2)，不同之处在于使用中间体12-1代替中间体10-1。
(c)化合物12的制备
以与实施例10的化合物10的制备方法中相同的方式制备化合物12(30.2g，产率：71％，MS：[M+H]+＝524.1)，不同之处在于使用中间体12-2代替中间体10-2。
实施例13：化合物13的制备
(a)中间体13-1的制备
以与实施例10的中间体10-1的制备方法中相同的方式制备中间体13-1(29.8g，产率：70％，MS：[M+H]+＝524.1)，不同之处在于使用化合物U-4代替化合物R-4。
(b)中间体13-2的制备
以与实施例10的中间体10-2的制备方法中相同的方式制备中间体13-2(9.1g，产率：53％，MS：[M+H]+＝616.2)，不同之处在于使用中间体13-1代替中间体10-1。
(c)化合物13的制备
以与实施例10的化合物10的制备方法中相同的方式制备化合物13(31.5g，产率：74％，MS：[M+H]+＝524.1)，不同之处在于使用中间体13-2代替中间体10-2。
实施例14：化合物14的制备
在氮气气氛下，将中间体6-2(20g，32.7mmol)和3-溴二苯并[b，d]呋喃(8g，32.7mmol)添加至四氢呋喃(400mL)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.5g，98mmol)溶解在水(14mL)中，将其添加至所述混合物中，充分搅拌，然后添加四三苯基膦钯(1.1g，1mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。将其再次添加至并溶解在化合物14的理论产量的20倍的氯仿(428mL)中，并用水洗涤两次。分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，并过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以得到作为白色固体的化合物14(15g，产率：70％，MS：[M+H]+＝656.2)。
实施例15：化合物15的制备
在氮气气氛下，将中间体6-2(10g，40.6mmol)和2-溴二苯并[b，d]呋喃(10g，40.6mmol)添加至四氢呋喃(200mL)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(16.9g，121.9mmol)溶解在水(17mL)中，将其添加至所述混合物中，充分搅拌，然后添加四三苯基膦钯(1.4g，1.2mmol)。在反应1小时之后，将反应混合物冷却至室温，分离有机层和水层，并将有机层蒸馏。将其再次添加至并溶解在化合物15的理论产量的20倍的氯仿(425mL)中，并用水洗涤两次，分离有机层，向其中添加无水硫酸镁，搅拌并过滤，并将滤液在减压下蒸馏。使浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以得到作为白色固体的化合物15(15.3g，产率：72％，MS：[M+H]+＝524.1)。
实施例16：化合物16的制备
以与实施例15的化合物15的制备方法中相同的方式制备化合物16(11.7g，产率：55％，MS：[M+H]+＝524.1)，不同之处在于使用1-溴二苯并[b，d]呋喃代替2-溴二苯并[b，d]呋喃。
<实验例1>
将其上涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并且使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复超声清洗两次10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后转移至真空沉积器。
在由此准备的ITO透明电极上，热真空沉积以下化合物HI-1至
的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上热真空沉积以下化合物HT-1至
的厚度以形成空穴传输层，并在HT-1沉积层上真空沉积以下化合物HT-2至
的厚度以形成电子阻挡层。在HT-2沉积层上以44∶44∶12的重量比共沉积先前实施例1中制备的化合物1、以下化合物YGH-1和磷光掺杂剂YGD-1以形成具有
的厚度的发光层。在发光层上真空沉积以下化合物ET-1至
的厚度以形成电子传输层，并且在电子传输层上以98∶2的重量比真空沉积以下化合物ET-2和Li以形成具有
的厚度的电子注入层。在电子注入层上沉积铝至
的厚度以形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在
/秒至
/秒，将铝的沉积速率保持在
/秒，并且将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托。
<实验例2至17和比较实验例1至5>
以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替实验例1中的实施例1的化合物1。表1中所示的化合物CE1至CE5如下。
对于实验例和比较实验例中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量电压和效率，并在50mA/cm2的电流密度下测量寿命。结果在下表1中示出。在这种情况下，LT95意指亮度降低至初始亮度的95％所需的时间。
[表1]
如表1所示，证实与比较实验例相比，当使用本发明的化合物作为有机发光层材料时，其在效率和寿命方面表现出优异的特性。这证实了三嗪和二苯并呋喃取代基是连续键合的，并且二苯并呋喃基和二苯并噻吩基在三嗪基的旁边取代，从而提高了电稳定性。
附图标记
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子阻挡层 8：电子传输层
9：电子注入层
Claims (8)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Y1为O或S，
Ar1至Ar3中的一者由以下化学式2表示，余者为氢；
Ar4至Ar7中的一者为经取代或未经取代的二苯并呋喃；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩，余者为氢，
当Ar1由以下化学式2表示时，Ar7为氢，
[化学式2]
其中，在化学式2中，
每个X独立地为N或CH，条件是两个或更多个X为N，
Y2为O或S，
R1至R3各自独立地为氢；氘；卤素；羟基；氰基；腈；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C1-60硫代烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；或者经取代或未经取代的C1-60烯基，
a为1至3的整数，
b为1至4的整数，以及
c为1至5的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
所述化学式1为选自由以下化学式1-1至1-5表示的化合物中的任一者：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
其中，在化学式1-1至1-5中，
Y1、Y2、X、R1至R3、a、b和c如权利要求1中所限定，
Y3为O或S，
R4和R5各自独立地为氢；氘；卤素；羟基；氰基；腈；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C1-60硫代烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；或者经取代或未经取代的C1-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的C6-60芳氧基；或者经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
d为1至3的整数，以及
e为1至4的整数。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
X全部为N。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中
R1至R3各自独立地为氢或氘。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中
由化学式1表示的化合物选自以下化合物：
6.一种有机发光器件，包括：第一电极；与所述第一电极相对设置的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中
所述有机材料层包括发光层，其中所述发光层包含两种或更多种主体材料。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中
所述两种或更多种主体材料包括所述化合物。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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