KR102202771B1 - 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 4월 25일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0047968호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어지며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 난다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써 구동 전압이 낮거나 효율이 높거나 수명 특성이 우수한 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 O 또는 SiRaRb이고,
X2는 O 또는 SiRcRd이고,
Ra 내지 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이며,
A1 내지 A4 및 A'1 내지 A'4 중 어느 하나는 트리아진과 결합하는 연결기이고, 어느 하나는 Ar1이며, 나머지는 수소이고,
B1 내지 B4 및 B'1 내지 B'4 중 어느 하나는 트리아진과 결합하는 연결기이고, 어느 하나는 Ar2이며, 나머지는 수소이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 정공 주입층; 정공 수송층; 정공 수송 및 주입을 동시에 하는 층; 정공 조절층; 전자 조절층; 전자 주입층; 전자 수송층 및 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층; 특히 발광층에 포함될 수 있다.
몇몇 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 효율이 향상되거나 구동전압이 낮아지거나 수명 특성이 향상될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시상태는 상기 화학식 1으로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, '포함하다' 또는 '가지다' 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 영역, 층 등의 부분이 다른 부분 위에 또는 상에 구비된다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 영역, 층 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다.
치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 치환 또는 비치환된 단환의 고리 또는 다환의 고리를 의미한다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 25이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 18이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 13이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 12이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6이다.
상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸기, 벤조플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 치환된 플루오레닐기로는 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
및 
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 다른 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로아릴기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 바이피리디닐기, 피리미디닐기, 다이아지닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리디닐기, 카르볼리닐기, 아세나프토퀴녹살리닐기, 인데노퀴나졸리닐기, 인데노이소퀴놀리닐기, 인데노퀴놀리닐기, 피리도인돌릴기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthrolinyl), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 페녹사지닐기 및 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 O이고, X2는 O 또는 SiRcRd이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 SiRaRb이고, X2는 O 또는 SiRcRd이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 O이고, 상기 X2는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 SiRaRb이고, 상기 X2는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 O이고, 상기 X2는 SiRcRd이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 SiRaRb이고, 상기 X2는 SiRcRd이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 내지 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 내지 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 13의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 내지 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 내지 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A4 중 어느 하나는 트리아진과 결합하는 연결기이고, 어느 하나는 Ar1이며, 나머지는 수소이며, 상기 A'1 내지 A'4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A4 중 어느 하나는 트리아진과 결합하는 연결기이고, 나머지는 수소이며, 상기 A'1 내지 A'4 중 어느 하나는 Ar1이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B1 내지 B4 중 어느 하나는 트리아진과 결합하는 연결기이고, 어느 하나는 Ar2이며, 나머지는 수소이며, 상기 B'1 내지 B'4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B1 내지 B4 중 어느 하나는 트리아진과 결합하는 연결기이고, 나머지는 수소이며, 상기 B'1 내지 B'4 중 어느 하나는 Ar2이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 포함되는 방향족 6원 고리는 10개 이하이다. 상기 화학식 1이 11개 이상의 방향족 6원 고리를 포함하는 경우, 분자량의 증가로 화합물의 승화 온도가 높아져 소자의 열안정성의 문제가 생길 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 있어서, 트리아진은 1개의 방향족 6원 고리를 포함하며, 벤조퓨란은 2개의 방향족 6원 고리(벤젠 고리)를 포함하는 것으로 해석할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환되고 N, O 및 S 중 1 이상의 원소를 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환되고 5각 고리를 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기; 또는 피롤, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 옥사졸 또는 티아졸을 포함하고 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 16의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 13의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 16의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 디벤조티오페닐기; 디벤조퓨라닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 벤조티아졸릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 또는 벤즈옥사졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시된다.
하기 화학식 2 내지 화학식 4에 있어서, X1, X2, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
A1 내지 A4 중 어느 하나는 트리아진과 결합하는 연결기이고, 나머지는 수소이며,
A'1 내지 A'4 중 어느 하나는 Ar1이고, 나머지는 수소이며,
B1 내지 B4 중 어느 하나는 트리아진과 결합하는 연결기이고, 나머지는 수소이며,
B'1 내지 B'4 중 어느 하나는 Ar2이고, 나머지는 수소이며,
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
A1 내지 A4 중 어느 하나는 트리아진과 결합하는 연결기이고, 어느 하나는 Ar1이며, 나머지는 수소이고,
B1 내지 B4 중 어느 하나는 트리아진과 결합하는 연결기이고, 나머지는 수소이며,
B'1 내지 B'4 중 어느 하나는 Ar2이고 나머지는 수소이며,
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
A1 내지 A4 중 어느 하나는 트리아진과 결합하는 연결기이고, 어느 하나는 Ar1이며, 나머지는 수소이고,
B1 내지 B4 중 어느 하나는 트리아진과 결합하는 연결기이고, 어느 하나는 Ar2이며, 나머지는 수소이다.
상기 화학식 2의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A4 중 트리아진이 결합되는 연결부를 Ax(x는 1 내지 4의 정수)라고 하고, B1 내지 B4 중 트리아진이 결합되는 연결부를 By(y는 1 내지 4의 정수)라고 하고, A'1 내지 A'4 중 Ar1이 결합되는 부위를 A'x'(x'은 1 내지 4의 정수)라고 하고, B'1 내지 B'4 중 Ar2가 결합되는 부위를 B'y'(y'은 1 내지 4의 정수)라고 할 때, x는 y와 동일하고, x'는 y'과 동일하다.
상기 화학식 3의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A4 중 트리아진이 결합되는 연결부를 Am(m은 1 내지 4의 정수), B1 내지 B4 중 트리아진이 결합하는 연결부를 Bn(n은 1 내지 4의 정수), A1 내지 A4 중 Ar1이 결합하는 부위를 Am'(m'은 1 내지 4의 정수)라고 하고, B'1 내지 B'4 중 Ar2가 결합하는 부위를 B'n'(n'은 1 내지 4의 정수)라고 할 때, m은 n과 동일하고, m'은 n'과 동일하다.
상기 화학식 4의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A4 중 트리아진이 결합되는 연결부를 Ap(p는 1 내지 4의 정수)라고 하고, B1 내지 B4 중 트리아진이 결합되는 연결부를 Bq(q는 1 내지 4의 정수)라고 하고, A1 내지 A4 중 Ar1이 결합되는 부위를 Ap'(p'는 1 내지 4의 정수), B1 내지 B4 중 Ar2가 결합되는 부위를 Bq'(q'는 1 내지 4의 정수)라고 할 때, p는 q와 동일하고, p'은 q'과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 내지 화학식 1-C 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
[화학식 1-C]
상기 화학식 1-A 내지 화학식 1-C에 있어서,
Ra 내지 Rd, A1 내지 A4, A'1 내지 A'4, B1 내지 B4 및 B'1 내지 B'4의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1 또는 일반식 2에 따라 제조될 수 있다.
[일반식 1]
[일반식 2]
상기 일반식 1 및 일반식 2에 있어서, Ra 내지 Rd, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 일반식 1 및 2는 화학식 1로 표시되는 화합물을 형성하는 방법의 하나의 예시로서, 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성 방법은 상기 일반식 1 및 2에 한정되지 않으며, 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의할 수 있다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송 및 주입을 동시에 하는 층, 정공 조절층, 발광층, 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 5 nm 이상; 10nm 이상; 20nm 이상; 또는 30 nm 이상이고, 80nm 이하; 70 nm 이하; 60nm 이하; 또는 50nm 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층의 두께는 25 nm 내지 55 nm; 또는 30 nm 내지 50 nm이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 호스트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 호스트를 더 포함한다. 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층이 호스트를 더 포함하면, 소자의 수명 특성이 크게 향상될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 카바졸 유도체; 또는 비스카바졸 유도체이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 치환 또는 비치환된 비스카바졸이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 하기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
[화학식 H]
상기 화학식 H에 있어서,
Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L11 및 L12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로아릴기이고,
k1 및 k2는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이고,
k1이 2 이상인 경우, Ar12는 서로 동일하거나 상이하며,
k2가 2 이상인 경우, Ar14는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 또는 페닐기 또는 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar13 및 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar13 및 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 페닐기; 바이페닐기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar13 및 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 및 L12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 2가의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 및 L12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 및 L12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 도판트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 도판트를 더 포함하고, 상기 도판트의 함량은 발광층 총 100 중량부 대비 0.1 중량부 이상 20 중량부 이하; 또는 1 중량부 이상 15 중량부 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도판트는 이리듐 착제이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도판트는 하기 화학식 Dp로 표시되는 화합물이다.
[화학식 Dp]
상기 화학식 Dp에 있어서,
G1 내지 G4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 아릴기; -OR11; -C(=O)R12; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이되, 인접한 G1끼리; 인접한 G2끼리; 인접한 G3끼리; 또는 인접한 G4끼리 서로 결합하여 중수소; 할로겐기; 알킬기; 아릴기; -OR13; -C(=O)R14; 아릴기; 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 또는 아릴기이며,
Cy는 방향족 고리이며,
g1은 0 이상의 정수이며, g1이 2 이상인 경우 G1은 서로 같거나 상이하며,
g2는 0 내지 4의 정수이며, g2가 2 이상인 경우 G2는 서로 같거나 상이하며,
g3는 0 내지 4의 정수이며, g3가 2 이상인 경우 G3는 서로 같거나 상이하며,
g4는 0 내지 4의 정수이며, g4가 2 이상인 경우 G4는 서로 같거나 상이하며,
p1은 1 또는 2이며, p2는 1 또는 2이며, p1과 p2의 합은 3이며,
p1이 2인 경우 
는 서로 같거나 상이하고,
p2가 2인 경우 
는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy는 방향족 탄화수소고리; 또는 방향족 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy는 방향족 탄화수소고리; 또는 N, S 및 O로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 원소를 포함하는 방향족 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy는 탄소수 3 내지 14의 방향족 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy는 탄소수 3 내지 10의 방향족 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy는 벤젠; 티오펜; 또는 벤조티오펜이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 Dp는 하기 화학식 Dp'로 표시된다.
[화학식 Dp']
상기 화학식 Dp'에 있어서,
G1 내지 G4, g2, g3, g4, p1 및 p2의 정의는 화학식 Dp에서 정의한 바와 같고,
g1은 0 내지 4의 정수이고, g1이 2 이상인 경우 G1은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 내지 G4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 아릴기; -OR11; -C(=O)R12; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이되, 인접한 G1끼리; 인접한 G2끼리; 인접한 G3끼리; 또는 인접한 G4끼리 서로 결합하여 중수소; 할로겐기; 알킬기; 아릴기; -OR13; -C(=O)R14; 아릴기; 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층; 정공 수송층; 정공 수송 및 주입을 동시에 하는 층; 정공 조절층; 전자 조절층; 전자 주입층; 전자 수송층; 또는 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공 주입층; 정공 수송층; 정공 수송 및 주입을 동시에 하는 층; 정공 조절층; 전자 조절층; 전자 주입층; 전자 수송층; 또는 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 노말 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광소자는 도 1에 도시한 바와 같이, 기판(1), 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함된다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 도 2에 도시된 바와 같이 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(8)에 포함된다. 다른 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 수송층(5), 정공 수송층(6) 및 정공 조절층(7) 중 어느 하나의 층에 포함된다. 또 다른 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 전자 수송층(9) 또는 전자 주입층(10)에 포함된다.
그러나, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 한정되지 않고, 하기의 구조 중 어느 하나일 수 있다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(7) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극
(8) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극
(10) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(11) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극
(12) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극
(14) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 서로 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리적 증착 방법(PVD, physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 수취받은 정공을 발광층 또는 발광층쪽으로 구비된 인접한 층에 주입하는 층이다. 상기 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층, 또는 발광층쪽으로 구비된 인접한 층에 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 조절층은 발광층으로주터 전자가 양극으로 유입되는 것을 방지하고 발광층으로 유입되는 정공의 흐름을 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 상기 정공 조절 물질로는 발광층으로부터 양극으로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 일 실시상태에 있어서, 정공 조절층에는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도판트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 발광층의 도판트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 상기 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환된 화합물을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물의 예로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 조절층은 발광층으로부터 정공이 음극으로 유입되는 것을 차단하고 발광층으로 유입되는 전자를 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 전자 조절 물질로는 발광층으로부터 음극으로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자를 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 전자 조절 물질로는 소자 내 사용되는 유기물층의 구성에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있다. 상기 전자 조절층은 발광층과 음극 사이에 위치하며, 바람직하게는 발광층에 직접 접하여 구비된다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 전자 수송 물질의 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 음극 물질로는 낮은 일함수를 가지는 물질; 및 알루미늄층 또는 실버층을 사용할 수 있다. 상기 낮은 일함수를 가지는 물질의 예로는 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있으며, 상기 물질로 층을 형성한 후 알루미늄층 또는 실버층을 상기 층 위에 형성할 수 있다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 수취받은 전자를 발광층에 주입하는 층이다. 상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 엑시톤의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[제조예]
제조예 1: 화합물 A1의 제조
화합물 A1-1의 제조
1-브로모-3-플루오로-2-요오드벤젠(1-bromo-3-fluoro-2-iodobenzene)(100 g, 332.34 mmol) 및 2-클로로-6-하이드록시페닐보론산((2-chloro-6-hydroxyphenyl)boronic acid)(57.3 g, 332.34 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 800 ml에 녹였다. 여기에 탄산나트륨(Na2CO3) 2 M 용액(500 mL) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) [Pd(PPh3)4](11.5 g, 9.97 mmol)을 넣고 12 시간 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고, 생성된 혼합물을 물과 톨루엔으로 3회 추출하였다. 톨루엔층을 분리한 뒤 황산마그네슘(magnesium sulfate)으로 건조하여 여과한 여액을 감압증류하여 얻은 혼합물을 클로로폼, 에탄올을 이용해 3회 재결정 하여 화합물 A1-1(62.1 g, 수율 52%; MS:[M+H]+=301)을 얻었다.
화합물 A1의 제조
화합물 A1-1(40 g, 199 mmol)을 다이메틸포름아마이드(DMF)(400 ml)에 녹인다. 여기에 탄산칼륨(potassium carbonate)(82.5 g, 596.9 mmol)을 투입한 후 100℃에서 1시간동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 상온으로 냉각하고, 에탄올(Ethanol) 100 ml를 천천히 넣었다. 위 혼합물을 감압증류 하여 얻은 혼합물을 클로로포름, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 A1(43.7 g, 수율 78%; MS:[M+H]+=282)을 얻었다.
제조예 2: 화합물 A2의 제조
화합물 A2-1의 제조
4-브로모-1-플루오로-2-요오드벤젠(4-bromo-1-fluoro-2-iodobenzene)(100 g, 332.34 mmol) 및 2-클로로-6-하이드록시페닐보론산((2-chloro-6-hydroxyphenyl)boronic acid)(57.3 g, 332.34 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 800 ml에 녹였다. 여기에 탄산나트륨(Na2CO3) 2 M 용액(500 mL), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) [Pd(PPh3)4](11.5 g, 9.97 mmol)을 넣고 12 시간 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고, 생성된 혼합물을 물과 톨루엔으로 3회 추출하였다. 톨루엔층을 분리한 뒤 황산마그네슘(magnesium sulfate)으로 건조하여 여과한 여액을 감압증류하여 얻은 혼합물을 클로로폼, 에탄올을 이용해 3회 재결정 하여 화합물 A2-1(68.1 g, 수율 68%; MS:[M+H]+=301)을 얻었다.
화합물 A2의 제조
화합물 A2-1(40 g, 132.65 mmol)을 다이메틸포름아마이드(DMF)(400 ml)에 녹인다. 여기에 탄산칼륨(potassium carbonate)(55 g, 398 mmol)을 투입한 후 100℃에서 1시간동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 상온으로 냉각하고, 에탄올(Ethanol) 100 ml를 천천히 넣었다. 위 혼합물을 감압증류 하여 얻은 혼합물을 클로로포름, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 A2(26.5 g, 수율 71%; MS:[M+H]+=282)를 얻었다.
제조예 3 : 화합물 A3의 제조
화합물 A3-1의 제조
1-브로모-3-플루오로-2-요오드벤젠(1-bromo-3-fluoro-2-iodobenzene)(100 g, 332.34 mmol) 및 4-클로로-2-하이드록시페닐보론산(4-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid)(57.3 g, 332.34 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 800 ml에 녹였다. 여기에 탄산나트륨(Na2CO3) 2 M 용액(500 mL) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) [Pd(PPh3)4](11.5 g, 9.97 mmol)을 넣고 12 시간 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고, 생성된 혼합물을 물과 톨루엔으로 3회 추출하였다. 톨루엔층을 분리한 뒤 황산마그네슘(magnesium sulfate)으로 건조하여 여과한 여액을 감압증류하여 얻은 혼합물을 클로로폼, 에탄올을 이용해 3회 재결정 하여 화합물 A3-1(71.2 g, 수율 71%; MS:[M+H]+=301)을 얻었다.
화합물 A3의 제조
화합물 A3-1(40 g, 132.6 mmol)을 다이메틸포름아마이드(DMF)(400 ml)에 녹인다. 여기에 탄산칼륨(potassium carbonate)(55 g, 398 mmol)을 투입한 후 100℃에서 1시간동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 상온으로 냉각하고, 에탄올(Ethanol) 100 ml을 천천히 넣었다. 위 혼합물을 감압증류 하여 얻은 혼합물을 클로로포름, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 A3(24.3 g, 수율 65%; MS:[M+H]+=282)을 얻었다.
제조예 4 : 화합물 A4의 제조
화합물 A4-1의 제조
4-브로모-2-플루오로-1-요오드벤젠(4-bromo-2-fluoro-1-iodobenzene)(100 g, 332.34 mmol) 및 3-클로로-2-하이드록시페닐보론산((3-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid)(57.3 g, 332.34 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 800 ml에 녹였다. 여기에 탄산나트륨(Na2CO3) 2 M 용액(500 mL) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)[Pd(PPh3)4](11.5 g, 9.97 mmol)을 넣고 12 시간 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고, 생성된 혼합물을 물과 톨루엔으로 3회 추출하였다. 톨루엔층을 분리한 뒤 황산마그네슘(magnesium sulfate)으로 건조하여 여과한 여액을 감압증류하여 얻은 혼합물을 클로로폼, 에탄올을 이용해 3회 재결정 하여 화합물 A4-1(78.2 g, 수율 78%; MS:[M+H]+=301)을 얻었다.
화합물 A4의 제조
화합물 A4-1(40 g, 132.6 mmol)을 다이메틸포름아마이드(DMF)(400 ml)에 녹인다. 여기에 탄산칼륨(potassium carbonate)(55 g, 398 mmol)을 투입한 후 100℃에서 1시간동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 상온으로 냉각하고, 에탄올(Ethanol) 100 ml을 천천히 넣었다. 위 혼합물을 감압증류 하여 얻은 혼합물을 클로로포름, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 A4(23.9 g, 수율 64%; MS:[M+H]+=282)를 얻었다.
제조예 5 : 화합물 A5의 제조
화합물 A5-1의 제조
1-브로모-2-플루오로-3요오드벤젠(1-bromo-2-fluoro-3-iodobenzene)(100 g, 332.34 mmol) 및 2-클로로-6-하이드록시페닐보론산((2-chloro-6-hydroxyphenyl)boronic acid)(57.3 g, 332.34 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 800 ml에 녹였다. 여기에 탄산나트륨(Na2CO3) 2 M 용액(500 mL) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)[Pd(PPh3)4](11.5 g, 9.97 mmol)을 넣고 12 시간 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고, 생성된 혼합물을 물과 톨루엔으로 3회 추출하였다. 톨루엔층을 분리한 뒤 황산마그네슘(magnesium sulfate)으로 건조하여 여과한 여액을 감압증류하여 얻은 혼합물을 클로로폼, 에탄올을 이용해 3회 재결정 하여 화합물 A5-1 (64.1 g, 수율 64%; MS:[M+H]+=301)을 얻었다.
화합물 A5의 제조
화합물 A5-1(40 g, 132.65 mmol)을 다이메틸포름아마이드(DMF)(400 ml)에 녹인다. 여기에 탄산칼륨(potassium carbonate)(55 g, 398 mmol)을 투입한 후 100℃에서 1시간동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 상온으로 냉각하고, 에탄올(Ethanol) 100 ml를 천천히 넣었다. 위 혼합물을 감압증류 하여 얻은 혼합물을 클로로포름, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 A5(28 g, 수율 75%; MS:[M+H]+=282)를 얻었다.
제조예 6 : 화합물 A6의 제조
화합물 A6-1의 제조
플루오로-2-아이오도벤젠(fluoro-2-iodobenzene)(66g, 299.99 mmol) 및 (3-브로모-6-클로로-2-하이드록시페닐)보론산((3-bromo-6-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid)(75.38 g, 299.99 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 800 ml에 녹였다. 여기에 탄산나트륨(Na2CO3) 2 M 용액(500 mL) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) [Pd(PPh3)4](10.4 g, 9 mmol)을 넣고 12 시간 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고, 생성된 혼합물을 물과 톨루엔으로 3회 추출하였다. 톨루엔층을 분리한 뒤 황산마그네슘(magnesium sulfate)으로 건조하여 여과한 여액을 감압증류하여 얻은 혼합물을 클로로폼, 에탄올을 이용해 3회 재결정 하여 화합물 A6-1(64.1 g, 수율 64%; MS:[M+H]+=301)을 얻었다.
화합물 A6의 제조
화합물 A6-1(40 g, 132.65 mmol)을 다이메틸포름아마이드(DMF)(400 ml)에 녹인다. 여기에 탄산칼륨(potassium carbonate)(55 g, 397.96 mmol)을 투입한 후 100℃에서 1시간동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 상온으로 냉각하고, 에탄올(Ethanol) 100 ml을 천천히 넣었다. 위 혼합물을 감압증류 하여 얻은 혼합물을 클로로포름, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 A6(29.5 g, 수율 79%; MS:[M+H]+=282)을 얻었다.
제조예 7 : 화합물 A7의 제조
화합물 A7-1의 제조
2-브로모-3-클로로-6-요오드페놀(2-bromo-3-chloro-6-iodophenol)(42 g, 299.99 mmol) 및 2-플루오로페닐보론산((2-fluorophenyl)boronic acid)(100 g, 299.99 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 800 ml에 녹였다. 여기에 탄산나트륨(Na2CO3) 2 M 용액(500 mL) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)[Pd(PPh3)4](10.4 g, 9 mmol)을 넣고 12 시간 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고, 생성된 혼합물을 물과 톨루엔으로 3회 추출하였다. 톨루엔층을 분리한 뒤 황산마그네슘(magnesium sulfate)으로 건조하여 여과한 여액을 감압증류하여 얻은 혼합물을 클로로폼, 에탄올을 이용해 3회 재결정 하여 화합물 A7-1 (46.1 g, 수율 51%; MS:[M+H]+=301)을 얻었다.
화합물 A7의 제조
화합물 A7-1(40 g, 132.65 mmol)을 다이메틸포름아마이드(DMF)(400 ml)에 녹인다. 여기에 탄산칼륨(potassium carbonate)(55 g, 397.96 mmol)을 투입한 후 100℃에서 1시간동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 상온으로 냉각하고, 에탄올(Ethanol) 100 ml을 천천히 넣었다. 위 혼합물을 감압증류 하여 얻은 혼합물을 클로로포름, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 A7(29.9 g, 수율 80%; MS:[M+H]+=282)을 얻었다.
제조예 8 : 화합물 A8의 제조
화합물 A8-1의 제조
2-브로모-4-클로로-6-요오드페놀(2-bromo-4-chloro-6-iodophenol)(100 g, 299.99 mmol) 및 2-플루오로페닐보론산((2-fluorophenyl)boronic acid)(42 g, 299.99 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 800 ml에 녹였다. 여기에 탄산나트륨(Na2CO3) 2 M 용액(500 mL) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) [Pd(PPh3)4](10.4 g, 9 mmol)을 넣고 12 시간 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고, 생성된 혼합물을 물과 톨루엔으로 3회 추출하였다. 톨루엔층을 분리한 뒤 황산마그네슘(magnesium sulfate)으로 건조하여 여과한 여액을 감압증류하여 얻은 혼합물을 클로로폼, 에탄올을 이용해 3회 재결정 하여 화합물 A8-1 (41.6 g, 수율 46%; MS:[M+H]+=301)을 얻었다.
화합물 A8의 제조
화합물 A8-1(40 g, 132.65 mmol)을 다이메틸포름아마이드(DMF)(400 ml)에 녹인다. 여기에 탄산칼륨(potassium carbonate)(55 g, 397.96 mmol)을 투입한 후 100℃에서 1시간동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 상온으로 냉각하고, 에탄올(Ethanol) 100 ml을 천천히 넣었다. 위 혼합물을 감압증류 하여 얻은 혼합물을 클로로포름, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 A8(26.5 g, 수율 71%; MS:[M+H]+=282)을 얻었다.
제조예 9 : 화합물 A9의 제조
화합물 A9-1의 제조
4-브로모-3-클로로-2-요오드페놀(4-bromo-3-chloro-2-iodophenol)(100 g, 299.99 mmol) 및 2-플루오로페닐보론산((2-fluorophenyl)boronic acid)(42 g, 299.99 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 800 ml에 녹였다. 여기에 탄산나트륨(Na2CO3) 2 M 용액(500 mL) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) [Pd(PPh3)4](10.4 g, 9 mmol)을 넣고 12 시간 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고, 생성된 혼합물을 물과 톨루엔으로 3회 추출하였다. 톨루엔층을 분리한 뒤 황산마그네슘(magnesium sulfate)으로 건조하여 여과한 여액을 감압증류하여 얻은 혼합물을 클로로폼, 에탄올을 이용해 3회 재결정 하여 화합물 A9-1 (43.4 g, 수율 48%; MS:[M+H]+=301)을 얻었다.
화합물 A9의 제조
화합물 A9-1(40 g, 132.65 mmol)을 다이메틸포름아마이드(DMF)(400 ml)에 녹인다. 여기에 탄산칼륨(potassium carbonate)(55 g, 397.96 mmol)을 투입한 후 100℃에서 1시간동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 상온으로 냉각하고, 에탄올(Ethanol) 100 ml을 천천히 넣었다. 위 혼합물을 감압증류 하여 얻은 혼합물을 클로로포름, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 A9(24.3 g, 수율 65%; MS:[M+H]+=282)를 얻었다.
제조예 10 : 화합물 A10의 제조
화합물 A10-1의 제조
3-브로모-4-클로로-2-요오드페놀(3-bromo-4-chloro-2-iodophenol)(100 g, 299.99 mmol) 및 2-플루오로페닐보론산((2-fluorophenyl)boronic acid)(42 g, 299.99 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 800 ml에 녹였다. 여기에 탄산나트륨(Na2CO3) 2 M 용액(500 mL) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) [Pd(PPh3)4](10.4 g, 9 mmol)을 넣고 12 시간 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고, 생성된 혼합물을 물과 톨루엔으로 3회 추출하였다. 톨루엔층을 분리한 뒤 황산마그네슘(magnesium sulfate)으로 건조하여 여과한 여액을 감압증류하여 얻은 혼합물을 클로로폼, 에탄올을 이용해 3회 재결정 하여 화합물 A10-1 (46.1 g, 수율 51%; MS:[M+H]+=301)을 얻었다.
화합물 A10의 제조
화합물 A10-1(40 g, 132.65 mmol)을 다이메틸포름아마이드(DMF)(400 ml)에 녹인다. 여기에 탄산칼륨(potassium carbonate)(55 g, 397.96 mmol)을 투입한 후 100℃에서 1시간동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 상온으로 냉각하고, 에탄올(Ethanol) 100 ml을 천천히 넣었다. 위 혼합물을 감압증류 하여 얻은 혼합물을 클로로포름, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 A10(21.3 g, 수율 57%; MS:[M+H]+=282)을 얻었다.
제조예 11 : 화합물 B1의 제조
화합물 B1-3의 제조
1,3-다이브로모-4-클로로-2-나이트로벤젠(1,3-dibromo-4-chloro-2-nitrobenzene)(87.03g, 275.98 mmol) 및 (2-나이트로페닐)보론산((2-nitrophenyl)boronic acid)(46.1 g, 275.98 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 800 ml에 녹였다. 여기에 탄산나트륨(Na2CO3) 2 M 용액(500 mL) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)[Pd(PPh3)4](9.6 g, 8.28 mmol)을 넣고 50 ℃에서 6 시간 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고, 생성된 혼합물을 물과 톨루엔으로 3회 추출하였다. 톨루엔층을 분리한 뒤 황산마그네슘(magnesium sulfate)으로 건조하여 여과한 여액을 감압증류하여 얻은 혼합물을 클로로폼, 에탄올을 이용해 3회 재결정 하여 화합물 B1-3(50.3 g, 수율 51%; MS:[M+H]+=358)을 얻었다.
화합물 B1-2의 제조
화합물 B1-3(20 g, 55.93 mmol)를 에탄올 200mL에 녹인 후 32%(w/w) HCl 수용액 120 mL를 천천히 가하였다. 주석 분말 26.8g(223 mmol)을 10분동안 일부씩(portion-wise)첨가한 후 100℃에서 2시간동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 뒤 그 반응 혼합물을 얼음물에 역적가하였다. 20%(w/w) NaOH 수용액 150 mL를 사용하여 염기상태로 만들었다. 디에틸에테르로 추출하고 브린(brine)으로 세척한 후 건조한 후 에탄올로 재결정하여 화합물 B1-2(12.5 g, 수율 75%; MS:[M+H]+=298)를 얻었다.
화합물 B1-1의 제조
화합물 B1-2(12 g, 40.33 mmol)에 0℃에서 17%(w/w) HCl 수용액 85 mL를 가하고, NaNO2(7 g) 및 H2O 15 mL을 가하였다. 1시간동안 실온에서 교반하고 80℃에서 3시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 뒤 수산화칼륨(KOH) 포화 수용액으로 중화시킨다. 에틸아세테이트로 추출하고 아황산나트륨(Na2SO3) 포화 수용액으로 씻어준다. 유기층 용액을 감압 증류하여 얻은 혼합물을 클로로폼, 에탄올을 이용해 재결정하여 B1-1(17 g, 수율 81%; MS:[M+H]+=520)을 얻었다.
화합물 B1의 제조
화합물 B1-1(15 g, 28.88 mmol)을 질소 가스 하에서 테트라하이드로퓨란 30 mL에 녹인 후 -78℃로 냉각하였다. n-부틸리튬(2.5M 헥산)(21.4 mL, 63.54 mmol)을 천천히 가하고 30분 동안 교반하였다. 디클로로디메틸실란(8.1 g, 63.54mmol)을 가하고 12시간동안 교반하면서 천천히 실온으로 온도를 올린 후 에탄올을 첨가하여 10분동안 교반하였다. 에틸아세테이트로 추출하고 물로 세척하였다. 유기층 용액을 감압 증류하여 얻은 혼합물을 클로로폼, 에탄올을 이용해 재결정 하여 B1(7 g, 수율 75%; MS:[M+H]+=324)을 얻었다.
제조예 12 : 화합물 B2의 제조
화합물 B2-3의 제조
1,3-다이브로모-4-클로로-2-나이트로벤젠(1,3-dibromo-4-chloro-2-nitrobenzene) 대신 1,3-다이브로모-5-클로로-2-나이트로벤젠(1,3-dibromo-5-chloro-2-nitrobenzene)을 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-3를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B2-3를 제조하였다. (62.2 g, 수율 63%; MS:[M+H]+=358)
화합물 B2-2의 제조
화합물 B1-3 대신 B2-3를 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-2를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B2-2를 제조하였다. (11.8 g, 수율 71%; MS:[M+H]+=298)
화합물 B2-1의 제조
화합물 B1-2 대신 B2-2 을 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B2-1을 제조하였다. (18.6 g, 수율 89%; MS:[M+H]+=520)
화합물 B2의 제조
화합물 B1-1 대신 B2-1 을 사용한 것을 제외하고 화합물 B1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B2를 제조하였다. (6.6 g, 수율 71%;MS:[M+H]+=324)
제조예 13 : 화합물 B3의 제조
화합물 B3-3의 제조
1,3-다이브로모-4-클로로-2-나이트로벤젠(1,3-dibromo-4-chloro-2-nitrobenzene) 대신 1,3-다이브로모-2-클로로-4-나이트로벤젠(1,3-dibromo-2-chloro-4-nitrobenzene)을 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-3를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B3-3을 제조하였다. (80.9 g, 수율 82%; MS:[M+H]+=358)
화합물 B3-2의 제조
화합물 B1-3 대신 B3-3를 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-2를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B3-2를 제조하였다. (13.2 g, 수율 84%; MS:[M+H]+=298)
화합물 B3-1의 제조
화합물 B1-2 대신 B3-2를 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B3-1을 제조하였다. (16.5 g, 수율 79%; MS:[M+H]+=520)
화합물 B3의 제조
화합물 B1-1 대신 B3-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 B1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B3를 제조하였다. (7.9 g, 수율 85%; MS:[M+H]+=324)
제조예 14 : 화합물 B4의 제조
화합물 B4-3의 제조
1,3-다이브로모-4-클로로-2-나이트로벤젠(1,3-dibromo-4-chloro-2-nitrobenzene)과 (2-나이트로페닐)보론산((2-nitrophenyl)boronic acid) 대신 각각 1,4-다이브로모-2-나이트로벤젠(1,4-dibromo-2-nitrobenzene)과 (4-클로로-2-나이트로페닐)보론산((4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid)을 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-3를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B4-3를 제조하였다. (75 g, 수율 76%; MS:[M+H]+=358)
화합물 B4-2의 제조
화합물 B1-3 대신 B4-3를 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-2를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B4-2를 제조하였다. (13.2 g, 수율 79%; MS:[M+H]+=298)
화합물 B4-1의 제조
화합물 B1-2 대신 B4-2를 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B4-1을 제조하였다. (17 g, 수율 81%; MS:[M+H]+=520)
화합물 B4의 제조
화합물 B1-1 대신 B4-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 B1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B4를 제조하였다. (7.3 g, 수율 78%; MS:[M+H]+=324)
제조예 15 : 화합물 B5의 제조
화합물 B5-3의 제조
1,3-다이브로모-4-클로로-2-나이트로벤젠(1,3-dibromo-4-chloro-2-nitrobenzene)과 (2-나이트로페닐)보론산((2-nitrophenyl)boronic acid) 대신 각각 1,2-다이브로모-3-나이트로벤젠(1,2-dibromo-3-nitrobenzene)과 (2-클로로-6-나이트로페닐)보론산((2-chloro-6-nitrophenyl)boronic acid)을 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-3를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B5-3를 제조하였다. (87.8 g, 수율 89%; MS:[M+H]+=358)
화합물 B5-2의 제조
화합물 B1-3 대신 B5-3을 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-2를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B5-2를 제조하였다. (13.5 g, 수율 81%; MS:[M+H]+=298)
화합물 B5-1의 제조
화합물 B1-2 대신 B5-2를 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B5-1을 제조하였다. (15.5 g, 수율 74%; MS:[M+H]+=520)
화합물 B5의 제조
화합물 B1-1 대신 B5-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 B1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B5를 제조하였다. (7.6 g, 수율 81%; MS:[M+H]+=324)
제조예 16 : 화합물 B6의 제조
화합물 B6-3의 제조
1,3-다이브로모-4-클로로-2-나이트로벤젠(1,3-dibromo-4-chloro-2-nitrobenzene)과 (2-나이트로페닐)보론산((2-nitrophenyl)boronic acid) 대신 각각 2,4-다이브로모-1-나이트로벤젠(2,4-dibromo-1-nitrobenzene)과 (2-클로로-6-나이트로페닐)보론산((2-chloro-6-nitrophenyl)boronic acid)을 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-3를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B6-3를 제조하였다. (77 g, 수율 78%; MS:[M+H]+=358)
화합물 B6-2의 제조
화합물 B1-3 대신 B6-3를 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-2를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B6-2를 제조하였다. (12.5 g, 수율 75%; MS:[M+H]+=298)
화합물 B6-1의 제조
화합물 B1-2 대신 B6-2를 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B6-1을 제조하였다. (18.6 g, 수율 89%; MS:[M+H]+=520)
화합물 B6의 제조
화합물 B1-1 대신 B6-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 B1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B6를 제조하였다. (8.4 g, 수율 90%; MS:[M+H]+=324)
제조예 17 : 화합물 B7의 제조
화합물 B7-3의 제조
1,3-다이브로모-4-클로로-2-나이트로벤젠(1,3-dibromo-4-chloro-2-nitrobenzene)과 (2-나이트로페닐)보론산((2-nitrophenyl)boronic acid) 대신 2,4-다이브로모-1-나이트로벤젠 (2,4-dibromo-1-nitrobenzene)과 (2-클로로-6-나이트로페닐)보론산((2-chloro-6-nitrophenyl)boronic acid)을 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-3를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B7-3를 제조하였다. (77 g, 수율 78%; MS:[M+H]+=358)
화합물 B7-2의 제조
화합물 B1-3 대신 B7-3를 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-2를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B7-2를 제조하였다. (12.5 g, 수율 75%;MS:[M+H]+=298)
화합물 B7-1의 제조
화합물 B1-2 대신 B7-2를 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B7-1을 제조하였다. (18.6 g, 수율 89%; MS:[M+H]+=520)
화합물 B7의 제조
화합물 B1-1과 디클로로디메틸실란 대신 각각 B7-1과 디클로디페닐실란 을 사용한 것을 제외하고 화합물 B1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B7을 제조하였다. (8.4 g, 수율 90%; MS:[M+H]+=324)
제조예 18 : 화합물 B8의 제조
화합물 B8-3의 제조
1,3-다이브로모-4-클로로-2-나이트로벤젠(1,3-dibromo-4-chloro-2-nitrobenzene) 대신 2,5-다이브로모-1-클로로-3-나이트로벤젠(2,5-dibromo-1-chloro-3-nitrobenzene)을 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-3를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B8-3를 제조하였다. (77 g, 수율 78%; MS:[M+H]+=358)
화합물 B8-2의 제조
화합물 B1-3 대신 B8-3을 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-2를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B8-2를 제조하였다. (12.5 g, 수율 75%; MS:[M+H]+=298)
화합물 B8-1의 제조
화합물 B1-2 대신 B8-2를 사용한 것을 제외하고 화합물 B1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B8-1을 제조하였다. (18.6 g, 수율 89%; MS:[M+H]+=520)
화합물 B8의 제조
화합물 B1-1과 디클로로디메틸실란 대신 각각 B8-1과 디클로디페닐실란 을 사용한 것을 제외하고 화합물 B1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B8을 제조하였다. (8.4 g, 수율 90%; MS:[M+H]+=324)
제조예 19 : 화합물 C1의 제조
화합물 C1-1의 제조
화합물 A1(20 g, 71.04 mmol) 및 페닐보론산(phenylboronic acid)(8.66 g, 71.04 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 200 ml에 녹였다. 여기에 탄산칼륨(K2CO3) 2 M 용액(100 mL) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)[Pd(PPh3)4](2.5 g, 2.13 mmol)을 넣고 12 시간 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고, 생성된 혼합물을 물과 톨루엔으로 3회 추출하였다. 톨루엔층을 분리한 뒤 황산마그네슘(magnesium sulfate)으로 건조하여 여과한 여액을 감압증류하여 얻은 혼합물을 클로로폼, 에탄올을 이용해 3회 재결정 하여 화합물 C1-1(15.4 g, 수율 78%; MS:[M+H]+=279)을 얻었다.
화합물 C1의 제조
화합물 C1-1(20 g, 55.2 mmol)을 1,4-다이옥산(1,4-dioxane)(200 ml)에 녹인다. 비스(피나콜라토)디보론(bis(pinacolato)diboron(14 g, 55.2 mmol), 칼륨아세테이트(potassium acetate)(16.3 g, 165.6 mmol) 및 Pd(dppf)2(1.2 g, 1.66 mmol)를 투입한 후 120℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 상온으로 냉각하고, 증류하여 용매를 제거한다. 클로로포름과 물로 추출한 뒤 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 C1(18.2 g, 수율 89%; MS:[M+H]+=371)을 얻었다.
제조예 20 : 화합물 C2의 제조
화합물 C2-1의 제조
화합물 A1 대신 A2를 사용한 것을 제외하고 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C2-1을 제조하였다. (16.8 g, 수율 85%; MS:[M+H]+=279)
화합물 C2의 제조
화합물 C1-1 대신 C2-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C2를 제조하였다. (19.2 g, 수율 94%; MS:[M+H]+=371)
제조예 21 : 화합물 C3의 제조
화합물 C3-1의 제조
화합물 A1과 페닐보론산(phenylboronic acid) 대신 화합물 A2와 [1,1':3',1''-터페닐]-5'-일보론산([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C3-1을 제조하였다. (17.8 g, 수율 84%; MS:[M+H]+=431)
화합물 C3의 제조
화합물 C1-1 대신 화합물 C3-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C3를 제조하였다. (19.5 g, 수율 84%; MS:[M+H]+=522)
제조예 22 : 화합물 C4의 제조
화합물 C4-1의 제조
화합물 A1과 페닐보론산(phenylboronic acid) 대신 화합물 A2와 벤조[d]싸이아졸-2-일보론산(benzo[d]thiazol-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C4-1을 제조하였다. (18.5 g, 수율 85%; MS:[M+H]+=336)
화합물 C4의 제조
화합물 C1-1 대신 C4-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C4를 제조하였다. (21.7 g, 수율 91%; MS:[M+H]+=428)
제조예 23 : 화합물 C5의 제조
화합물 C5-1의 제조
화합물 A1과 페닐보론산(phenylboronic acid) 대신 화합물 A2와 (1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)보론산((1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)boronic acid)을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C5-1을 제조하였다. (21.5 g, 수율 89%; MS:[M+H]+=336)
화합물 C5의 제조
화합물 C1-1 대신 화합물 C5-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C5를 제조하였다. (15.6 g, 수율 74%; MS:[M+H]+=487)
제조예 24 : 화합물 C6의 제조
화합물 C6-1의 제조
화합물 A1 대신 화합물 A5를 사용한 것을 제외하고 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C6-1을 제조하였다. (12.8 g, 수율 74%; MS:[M+H]+=279)
화합물 C6의 제조
화합물 C1-1 대신 화합물 C6-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C6를 제조하였다. (18.5 g, 수율 91%; MS:[M+H]+=371)
제조예 25 : 화합물 C7의 제조
화합물 C7-1의 제조
화합물 A1과 페닐보론산(phenylboronic acid) 대신 화합물 A4와 디벤조[b,d]싸이오펜-3-일보론산(dibenzo[b,d]thiophen-3-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C7-1을 제조하였다. (17.1 g, 수율 74%; MS:[M+H]+=385)
화합물 C7의 제조
화합물 C1-1 대신 화합물 C7-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C7을 제조하였다. (18.6 g, 수율 73%; MS:[M+H]+=477)
제조예 26 : 화합물 C8의 제조
화합물 C8-1의 제조
화합물 A1과 페닐보론산(phenylboronic acid) 대신 화합물 A4와 (9-페닐-9H-카바졸-2-일)보론산((9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid)을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C8-1을 제조하였다. (18.5 g, 수율 69%; MS:[M+H]+=444)
화합물 C8의 제조
화합물 C1-1 대신 화합물 C8-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C8을 제조하였다. (20.6 g, 수율 84%; MS:[M+H]+=536)
제조예 27 : 화합물 C9의 제조
화합물 C9-1의 제조
화합물 A1과 페닐보론산(phenylboronic acid) 대신 화합물 A4와 (9-페닐-9H-카바놀-3-일)보론산((9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid)을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C9-1을 제조하였다. (17.4 g, 수율 67%; MS:[M+H]+=444)
화합물 C9의 제조
화합물 C1-1 대신 화합물 C9-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C9을 제조하였다. (18.1 g, 수율 79%; MS:[M+H]+=536)
제조예 28 : 화합물 C10의 제조
화합물 C10-1의 제조
화합물 A1 대신 화합물 A6을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C10-1을 제조하였다. (18.4 g, 수율 89%; MS:[M+H]+=279)
화합물 C10의 제조
화합물 C1-1 대신 화합물 C10-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C10을 제조하였다. (16.7 g, 수율 84%; MS:[M+H]+=371)
제조예 29 : 화합물 C11의 제조
화합물 C11-1의 제조
화합물 A1 대신 화합물 A7을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C11-1을 제조하였다. (17.1 g, 수율 81%; MS:[M+H]+=279)
화합물 C11의 제조
화합물 C1-1 대신 C11-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C11을 제조하였다. (18.6 g, 수율 92%; MS:[M+H]+=371)
제조예 30 : 화합물 C12의 제조
화합물 C12-1의 제조
화합물 A1 대신 화합물 A8을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C12-1을 제조하였다. (18.2 g, 수율 87%; MS:[M+H]+=279)
화합물 C12의 제조
화합물 C1-1 대신 화합물 C12-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C12를 제조하였다. (15.8 g, 수율 81%; MS:[M+H]+=371)
제조예 31 : 화합물 C13의 제조
화합물 C13-1의 제조
화합물 A1 대신 화합물 A9을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C13-1을 제조하였다. (17.2 g, 수율 81%; MS:[M+H]+=279)
화합물 C13의 제조
화합물 C1-1 대신 화합물 C13-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C13을 제조하였다. (15.4 g, 수율 80%; MS:[M+H]+=371)
제조예 32 : 화합물 C14의 제조
화합물 C14-1의 제조
화합물 A10(20 g, 71.04 mmol), 소듐 t-뷰톡사이드(NaOt-Bu)(20.5 g, 85.25 mmol), 9H-카바졸(9H-carbazole)(11.9 g, 71.04 mmol) 및 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(1.1 g, 2.13 mmol)을 톨루엔 200 ml와 혼합하여 질소 환경 하에 12시간 동안 가열한다. 상온으로 온도를 낮추고 에탄올 400 ml를 첨가하여 결정화시켜 여과한 후 건조하여 화합물 C14-1을 제조하였다. (17.2 g, 수율 81%; MS:[M+H]+=368)
화합물 C14의 제조
화합물 C1-1 대신 C14-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 C14를 제조하였다. (15.4 g, 수율 80%; MS:[M+H]+=460)
제조예 33 : 화합물 D1의 제조
화합물 D1-1의 제조
화합물 A1 대신 화합물 B1을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 D1-1을 제조하였다. (14.7 g, 수율 74%; MS:[M+H]+=279)
화합물 D1의 제조
화합물 C1-1 대신 화합물 D1-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 D1을 제조하였다. (17.2 g, 수율 89%; MS:[M+H]+=371)
제조예 34 : 화합물 D2의 제조
화합물 D2-1의 제조
화합물 A1 대신 화합물 B2를 사용한 것을 제외하고 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 D2-1을 제조하였다. (14.1 g, 수율 71%; MS:[M+H]+=279)
화합물 D2의 제조
화합물 C1-1 대신 화합물 D2-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 D2를 제조하였다. (15.4 g, 수율 80%; MS:[M+H]+=371)
제조예 35 : 화합물 D3의 제조
화합물 D3-1의 제조
화합물 A1 대신 화합물 B3를 사용한 것을 제외하고 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 D3-1을 제조하였다. (12.9 g, 수율 65%; MS:[M+H]+=279)
화합물 D3의 제조
화합물 C1-1 대신 화합물 D3-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 D3를 제조하였다. (17.2 g, 수율 89%; MS:[M+H]+=371)
제조예 36 : 화합물 D4의 제조
화합물 D4-1의 제조
화합물 A1 대신 화합물 B4을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 D4-1을 제조하였다. (16.7 g, 수율 84%; MS:[M+H]+=279)
화합물 D4의 제조
화합물 C1-1 대신 화합물 D4-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 D4를 제조하였다. (14.3 g, 수율 74%; MS:[M+H]+=371)
제조예 37 : 화합물 D5의 제조
화합물 D5-1의 제조
화합물 A1 대신 화합물 B5을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 D5-1을 제조하였다. (15.7 g, 수율 79%; MS:[M+H]+=279)
화합물 D5의 제조
화합물 C1-1 대신 화합물 D5-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 D5를 제조하였다. (14.3 g, 수율 70%; MS:[M+H]+=371)
제조예 38 : 화합물 D6의 제조
화합물 D6-1의 제조
화합물 A1 대신 화합물 B6를 사용한 것을 제외하고 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 D6-1을 제조하였다. (16.7 g, 수율 84%; MS:[M+H]+=279)
화합물 D6의 제조
화합물 C1-1 대신 화합물 D6-1을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 D6를 제조하였다. (16.2 g, 수율 84%; MS:[M+H]+=371)
제조예 39 : 화합물 D7의 제조
화합물 D7-1의 제조
화합물 A1 대신 화합물 B7을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 D7-1을 제조하였다. (17.7 g, 수율 89%; MS:[M+H]+=446)
화합물 D7의 제조
화합물 C1-1 대신 화합물 D7-1 을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 D7을 제조하였다. (14.3 g, 수율 79%; MS:[M+H]+=537)
제조예 40 : 화합물 D8의 제조
화합물 D8-1의 제조
화합물 A1 대신 화합물 B8을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 D8-1을 제조하였다. (18.7 g, 수율 94%; MS:[M+H]+=446)
화합물 D8의 제조
화합물 C1-1 대신 화합물 D8-1 을 사용한 것을 제외하고 화합물 C1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 D8을 제조하였다. (15.7 g, 수율 87%; MS:[M+H]+=537)
[화합물 1 내지 18의 제조]
화합물 1의 제조
화합물 C2(32.7 g, 88.47 mmol)와 2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진(2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)(10 g, 44.26 mmol)을 다이옥세인(100 mL)에 녹인 후 탄산칼륨(K2CO3) 2 M 용액 (130 mL)을 첨가하고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)[Pd(PPh3)4](1.5 g, 1.33 mmol)을 넣은 후 7시간 동안 가열 및 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 분리하여 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 클로로포름과 에틸 아세테이트를 이용하여 재결정화시켜 건조하여 화합물 1을 제조하였다(21.3 g, 수율 75 %, MS:[M+H]+= 642).
화합물 2의 제조
화합물 C2 대신 화합물 C6를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 2를 제조하였다. (23.8 g, 수율 84 %, MS:[M+H]+= 642).
화합물 3의 제조
화합물 3-1의 제조
화합물 A1과 페닐보론산 대신 각각 화합물 C2와 2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 3-1을 제조하였다. (15.3 g, 수율 87 %, MS:[M+H]+= 434).
화합물 3의 제조
화합물 3-1(15 g, 34.57 mmol)과 화합물 C3(18.1 g, 34.57 mmol)를 1,4-다이옥산(100 mL)에 녹인 후 탄산칼륨(K2CO3) 2 M 용액(50 mL)을 첨가하고, 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(0.5 g, 1.04 mmol)을 넣은 후 7시간 동안 가열 및 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 분리하여 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 클로로포름과 에틸 아세테이트를 이용하여 재결정화시켜 건조하여 화합물 3을 제조하였다(23 g, 수율 84 %, MS:[M+H]+= 794).
화합물 4의 제조
화합물 C2 대신 화합물 C4를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 4를 제조하였다. (23.4 g, 수율 70 %, MS:[M+H]+= 756).
화합물 5의 제조
화합물 C2 대신 화합물 C5를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 5를 제조하였다. (25.1 g 수율 65 %, MS:[M+H]+= 784).
화합물 6의 제조
화합물 6-1의 제조
화합물 A1과 페닐보론산 대신 각각 화합물 C6와 2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 6-1을 제조하였다. (14.8 g, 수율 84 %, MS:[M+H]+= 434).
화합물 6의 제조
화합물 3-1과 화합물 C3 대신 각각 화합물 6-1와 화합물 C7을 사용한 것을 제외하고, 화합물 3을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 6을 제조하였다. (20.7 g, 수율 80 %, MS:[M+H]+= 748).
화합물 7의 제조
화합물 3-1과 화합물 C3 대신 각각 화합물 6-1와 화합물 C8을 사용한 것을 제외하고, 화합물 3을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 7을 제조하였다. (20.1 g, 수율 72 %, MS:[M+H]+= 807).
화합물 8의 제조
화합물 3-1과 화합물 C3 대신 각각 화합물 3-1과 화합물 C13을 사용한 것을 제외하고, 화합물 3을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 8을 제조하였다. (13.8 g, 수율 62 %, MS:[M+H]+= 807).
화합물 9의 제조
화합물 9-1의 제조
화합물 A1과 페닐보론산 대신 각각 화합물 C1와 2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 9-1을 제조하였다. (13.9 g, 수율 80 %, MS:[M+H]+= 434).
화합물 9의 제조
화합물 3-1과 화합물 C3 대신 각각 화합물 9-1와 화합물 C14를 사용한 것을 제외하고, 화합물 3을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 9를 제조하였다. (18.2 g, 수율 72 %, MS:[M+H]+= 731).
화합물 10의 제조
화합물 C1 대신 화합물 D1을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 10을 제조하였다. (19.9 g 수율 62 %, MS:[M+H]+= 726).
화합물 11의 제조
화합물 11-1의 제조
화합물 A1과 페닐보론산 대신 각각 화합물 D1과 2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 11-1을 제조하였다. (13.1 g, 수율 62 %, MS:[M+H]+= 476).
화합물 11의 제조
화합물 3-1과 화합물 C3 대신 각각 화합물 11-1과 화합물 D3를 사용한 것을 제외하고, 화합물 3을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 11을 제조하였다. (19.5 g, 수율 74 %, MS:[M+H]+= 726).
화합물 12의 제조
화합물 12-1의 제조
화합물 A1과 페닐보론산 대신 각각 화합물 D4와 2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 12-1을 제조하였다. (14.3 g, 수율 68 %, MS:[M+H]+= 476).
화합물 12의 제조
화합물 3-1과 화합물 C3 대신 각각 화합물 12-1과 화합물 D7을 사용한 것을 제외하고, 화합물 3을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 12를 제조하였다. (23.8 g, 수율 84 %, MS:[M+H]+= 850).
화합물 13의 제조
화합물 3-1과 화합물 C3 대신 각각 화합물 9-1과 화합물 D5를 사용한 것을 제외하고, 화합물 3을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 13을 제조하였다. (17.7 g, 수율 80 %, MS:[M+H]+= 684).
화합물 14의 제조
화합물 14-1의 제조
화합물 A1과 페닐보론산 대신 각각 화합물 C9과 2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 14-1를 제조하였다. (11.9 g, 수율 69 %, MS:[M+H]+= 599).
화합물 14의 제조
화합물 3-1과 화합물 C3 대신 각각 화합물 14-1과 화합물 D6를 사용한 것을 제외하고, 화합물 3을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 14를 제조하였다. (12.2 g, 수율 71 %, MS:[M+H]+= 684).
화합물 15의 제조
화합물 C3 대신 화합물 D8을 사용한 것을 제외하고, 화합물 3을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 15를 제조하였다. (22.1 g, 수율 79 %, MS:[M+H]+= 809).
화합물 16의 제조
화합물 16-1의 제조
화합물 A1과 페닐보론산 대신 각각 화합물 C10과 2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 16-1을 제조하였다. (12.5 g, 수율 71 %, MS:[M+H]+= 434).
화합물 16의 제조
화합물 3-1과 화합물 C3 대신 각각 화합물 16-1과 화합물 D1을 사용한 것을 제외하고, 화합물 3을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 16을 제조하였다. (19.4 g, 수율 82 %, MS:[M+H]+= 684).
화합물 17의 제조
화합물 17-1의 제조
화합물 A1과 페닐보론산 대신 각각 화합물 C12와 2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 17-1을 제조하였다. (12 g, 수율 68 %, MS:[M+H]+= 434)
화합물 17의 제조
화합물 3-1과 화합물 C3 대신 각각 화합물 17-1과 화합물 D2를 사용한 것을 제외하고, 화합물 3을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 17을 제조하였다. (18.7 g, 수율 79 %, MS:[M+H]+= 684).
화합물 18의 제조
화합물 18-1의 제조
화합물 A1과 페닐보론산 대신 각각 화합물 C11과 2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 화합물 C1-1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 18-1을 제조하였다. (14.8 g, 수율 84 %, MS:[M+H]+= 434).
화합물 18의 제조
화합물 3-1과 화합물 C3 대신 각각 화합물 18-1와 화합물 D4을 사용한 것을 제외하고, 화합물 3을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 18을 제조하였다. (19.2 g, 수율 81 %, MS:[M+H]+= 684).
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 130 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI-1을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화합물 HT-1을 25 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하고, HT-1 증착막 위에 하기 화합물 HT-2을 5 nm의 두께로 진공 증착하여 정공 조절층을 형성하였다. 이어서, 상기 HT-2 증착막 위에 앞서 제조한 화합물 1과 하기 화합물 Dp-25를 88:12의 중량비로 공증착하여 40 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 화합물 ET-1을 25 nm의 두께로 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하고, 그 위에 하기 화합물 ET-2과 LiQ를 98:2의 중량비로 진공 증착(두께 10 nm)하여 전자 주입층을 형성하였다. 상기 전자 주입층 위에 100 nm 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.04 nm/sec 내지 0.07 nm/sec를 유지하였고, 알루미늄은 0.2 nm/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 torr 내지 5×10-6 torr를 유지하였다.
실시예 2 내지 24 및 비교예 1 내지 6
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 18 및 비교예 1 내지 4의 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 19 내지 24 및 비교예 5 및 6에서는 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 1:1의 중량비로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 실시예 19를 예로 들자면, 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 1 및 화합물 H-2를 1:1의 중량비로 사용한 것이다.
상기 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자에 10 mA/cm2 전류 밀도를 인가할 때의 전압, 전류 효율, 발광색 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, T95은 전류 밀도 20 mA/cm2에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 화합물 | 전압(V) (@10mA/cm2) |
효율(cd/A) (@10mA/cm2) |
발광색 | T95 (@20mA/cm2) |
|
| 실시예 1 | 1 | 3.01 | 65.9 | 녹 색 | 59 |
| 실시예 2 | 2 | 3.00 | 65.8 | 녹 색 | 60 |
| 실시예 3 | 3 | 3.06 | 66.6 | 녹 색 | 69 |
| 실시예 4 | 4 | 3.13 | 62.1 | 녹 색 | 71 |
| 실시예 5 | 5 | 3.15 | 62.3 | 녹 색 | 69 |
| 실시예 6 | 6 | 3.11 | 63.6 | 녹 색 | 72 |
| 실시예 7 | 7 | 3.17 | 64.5 | 녹 색 | 75 |
| 실시예 8 | 8 | 2.97 | 66.1 | 녹 색 | 59 |
| 실시예 9 | 9 | 2.89 | 64.0 | 녹 색 | 66 |
| 실시예 10 | 10 | 2.84 | 66.1 | 녹 색 | 69 |
| 실시예 11 | 11 | 3.11 | 67.2 | 녹 색 | 68 |
| 실시예 12 | 12 | 2.98 | 67.9 | 녹 색 | 60 |
| 실시예 13 | 13 | 2.92 | 66.9 | 녹 색 | 65 |
| 실시예 14 | 14 | 3.05 | 68.0 | 녹 색 | 58 |
| 실시예 15 | 15 | 3.03 | 65.9 | 녹 색 | 70 |
| 실시예 16 | 16 | 3.10 | 66.5 | 녹 색 | 68 |
| 실시예 17 | 17 | 3.09 | 68.8 | 녹 색 | 66 |
| 실시예 18 | 18 | 2.97 | 66.8 | 녹 색 | 62 |
| 비교예 1 | C1 | 3.01 | 60.0 | 녹 색 | 40 |
| 비교예 2 | C2 | 3.07 | 62.5 | 녹 색 | 43 |
| 비교예 3 | C3 | 3.11 | 59.5 | 녹 색 | 62 |
| 비교예 4 | C4 | 3.14 | 58.9 | 녹 색 | 66 |
| 실시예 19 | 1, H-1 | 3.29 | 72.1 | 녹 색 | 160 |
| 실시예 20 | 4, H-1 | 3.20 | 74.8 | 녹 색 | 169 |
| 실시예 21 | 6, H-1 | 3.28 | 74.0 | 녹 색 | 161 |
| 실시예 22 | 11, H-1 | 3.32 | 74.7 | 녹 색 | 165 |
| 실시예 23 | 12, H-1 | 3.48 | 74.9 | 녹 색 | 169 |
| 실시예 24 | 16, H-1 | 3.26 | 74.1 | 녹 색 | 171 |
| 비교예 5 | C1, H-1 | 3.50 | 65.0 | 녹 색 | 138 |
| 비교예 6 | C4, H-1 | 3.48 | 65.9 | 녹 색 | 141 |
실시예 1 내지 18과 비교예 1 및 2는 발광층에 단독 호스트를 사용한 소자예이다.
비교예 1에서 사용한 화합물 C1은 트리아진에 2개의 다이벤조티오페닐기가 치환된 화합물이다. 표 1로부터 실시예 1 내지 18의 소자는 비교예 1의 소자에 비하여 수명 특성이 약 55% 내지 88% 우수한 것을 확인할 수 있다.
비교예 2에서 사용한 화합물 C2는 트리아진에 1개의 디벤조퓨라닐기와 2개의 아릴기가 치환된 화합물이다. 표 1로부터 실시예 1 내지 18의 소자는 비교예 2의 소자에 비하여 수명 특성이 약 37% 내지 75% 우수한 것을 확인할 수 있다.
비교예 3에서 사용한 화합물 C3는 트리아진의 치환기 중 하나인 페닐기에 헤테로아릴기가 치환된 화합물이다. 표 1로부터 실시예 1 내지 18의 소자는 비교예 3의 소자에 비하여 전류 효율이 약 4.3% 내지 15.5% 우수한 것을 확인할 수 있다.
비교예 4에서 사용한 화합물 C4는 트리아진의 치환기인 2개의 디벤조퓨라닐기 중 하나의 디벤조퓨라닐기가 비치환된 화합물이다. 표 1로부터 실시예 1 내지 18의 소자는 비교예 4의 소자에 비하여 전류 효율이 약 4.7% 내지 17% 우수한 것을 확인할 수 있다.
실시예 19 내지 24는 발광층에 2종의 호스트를 사용한 소자예이다. 실시예 19 내지 24와 실시예 1 내지 18을 비교하면, 발광층에 2종의 호스트를 사용하는 경우 전류 효율이 보다 높아지고, 특히 수명 특성이 크게 향상되는 것을 확인할 수 있다.
발광층에 2종의 호스트를 사용하는 경우에도, 본 발명의 화합물을 사용한 실시예 19 내지 24의 소자가 비교예 5 및 6의 소자에 비하여 전류 효율 및 수명 특성이 우수함을 확인할 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 특성이 강한 트리아진에 다이벤조퓨라닐기 및/또는 다이벤조실롤기가 직접 결합하고, 상기 다이벤조퓨라닐기 및/또는 다이벤조실롤기에 정공 특성이 강한 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된다. 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 구조적 특징으로 인하여, 정공과 전자의 유입이 원활하고, 정공과 전자의 밸런스가 잘 맞춰져, 소자의 효율 및 수명 측면에서 장점을 가지는 것으로 이해할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 정공 조절층
8: 발광층
9: 전자 수송층
10: 전자 주입층
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 정공 조절층
8: 발광층
9: 전자 수송층
10: 전자 주입층
Claims (9)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 SiRaRb이고,
X2는 O 또는 SiRcRd이고,
Ra 내지 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이며,
A1 내지 A4 및 A'1 내지 A'4 중 어느 하나는 트리아진과 결합하는 연결기이고, 어느 하나는 Ar1이며, 나머지는 수소이고,
B1 내지 B4 및 B'1 내지 B'4 중 어느 하나는 트리아진과 결합하는 연결기이고, 어느 하나는 Ar2이며, 나머지는 수소이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
하기 화학식 2 내지 화학식 4에 있어서, X1, X2, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
A1 내지 A4 중 어느 하나는 트리아진과 결합하는 연결기이고, 나머지는 수소이며,
A'1 내지 A'4 중 어느 하나는 Ar1이고, 나머지는 수소이며,
B1 내지 B4 중 어느 하나는 트리아진과 결합하는 연결기이고, 나머지는 수소이며,
B'1 내지 B'4 중 어느 하나는 Ar2이고, 나머지는 수소이며,
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
A1 내지 A4 중 어느 하나는 트리아진과 결합하는 연결기이고, 어느 하나는 Ar1이며, 나머지는 수소이고,
B1 내지 B4 중 어느 하나는 트리아진과 결합하는 연결기이고, 나머지는 수소이며,
B'1 내지 B'4 중 어느 하나는 Ar2이고 나머지는 수소이며,
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
A1 내지 A4 중 어느 하나는 트리아진과 결합하는 연결기이고, 어느 하나는 Ar1이며, 나머지는 수소이고,
B1 내지 B4 중 어느 하나는 트리아진과 결합하는 연결기이고, 어느 하나는 Ar2이며, 나머지는 수소이다. - 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 헤테로아릴기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물 중에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
.
- 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 청구항 1, 2, 4 및 5 중 어느 하나의 항에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 도판트를 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층; 정공 수송층; 정공 수송 및 주입을 동시에 하는 층; 정공 조절층; 전자 조절층; 전자 주입층; 전자 수송층; 또는 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공 주입층; 정공 수송층; 정공 수송 및 주입을 동시에 하는 층; 정공 조절층; 전자 조절층; 전자 주입층; 전자 수송층; 또는 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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