CN101679459B - 有机金属配合物衍生物及使用该有机金属配合物衍生物的有机发光器件 - Google Patents
有机金属配合物衍生物及使用该有机金属配合物衍生物的有机发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101679459B CN101679459B CN200880020007.2A CN200880020007A CN101679459B CN 101679459 B CN101679459 B CN 101679459B CN 200880020007 A CN200880020007 A CN 200880020007A CN 101679459 B CN101679459 B CN 101679459B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- organic
- aryl
- formula
- heterocyclylalkyl
- deuterium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 title description 9
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 33
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 10
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical group C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 62
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 50
- 239000000463 material Substances 0.000 description 50
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 45
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 45
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 42
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 42
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 42
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 38
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 12
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 8
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N corticosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@H](CC4)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N 0.000 description 6
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 5
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 Carbazole series compound Chemical class 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- HLXRWTJXGMHOFN-XJSNKYLASA-N Verbenalin Chemical compound O([C@@H]1OC=C([C@H]2C(=O)C[C@H](C)[C@H]21)C(=O)OC)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HLXRWTJXGMHOFN-XJSNKYLASA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLXRWTJXGMHOFN-UHFFFAOYSA-N Verbenalin Natural products C12C(C)CC(=O)C2C(C(=O)OC)=COC1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HLXRWTJXGMHOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001538 azepines Chemical class 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Natural products CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-(2-phenylphenyl)naphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- COIQUVGFTILYGA-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(O)C=C1 COIQUVGFTILYGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromothiophene Chemical compound BrC1=CC=CS1 TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001062009 Indigofera Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N Methylthiophene Natural products CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- KFGVRWGDTLZAAO-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene dicyclohexyl(cyclopenta-1,3-dien-1-yl)phosphane iron(2+) Chemical compound [Fe++].c1cc[cH-]c1.C1CCC(CC1)P(C1CCCCC1)c1ccc[cH-]1 KFGVRWGDTLZAAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000007946 flavonol Chemical class 0.000 description 1
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000001394 metastastic effect Effects 0.000 description 1
- 206010061289 metastatic neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CC=C21 KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical class C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000002849 thermal shift Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
- C07F5/069—Aluminium compounds without C-aluminium linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/06—Zinc compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/186—Metal complexes of the light metals other than alkali metals and alkaline earth metals, i.e. Be, Al or Mg
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
本发明涉及一种新型有机金属配合物衍生物及包含该有机金属配合物衍生物的有机发光器件。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型的有机金属配合物衍生物及使用该有机金属配合物衍生物的有机发光器件。
本申请要求2007年6月12日提交的No.10-2007-0057103韩国专利申请的优先权，其全部内容以引用的方式全部并入本文。
背景技术
通常，术语″有机发光现象″是指的通过有机材料将电能转变为光能的现象。使用有机发光现象的有机发光器件具有一般包括阳极、阴极和设置于两者之间的有机材料层的结构。其中，为了改善有机发光器件的效率和稳定性，有机材料层最有可能形成包括不同材料层(例如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等)的多层结构。在具有该结构的有机发光器件中，当在两个电极之间施加电压时，从阳极注入空穴并从阴极注入电子到有机材料层中，注入的空穴和电子结合在一起形成激子。进而当激子跃迁回基态时，发出光。已知这样的有机发光器件具有例如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度和高速响应的特点。
用于有机发光器件的有机材料层的材料，根据其功能，可以分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料和电子注入材料。发光材料，根据其分子量，可以分为高分子量型和低分子量型，并且根据其发光机理，可以分为单激发态的荧光材料和三重激发态的磷光材料。另外，根据发光颜色，发光材料可以分为蓝、绿或红色发光材料和为了呈现更自然颜色的黄或橙色发光材料。
另一方面，由于当仅使用一种材料作为发光材料时，由分子间的相互作用导致最大发光波长移向更长波长、色纯度的劣化和发光效率的降低，因而造成器件的效率降低，为了通过能量转换提高色纯度和发光效率，主体/掺杂剂体系可以用作发光材料。其基于以下原理，如果使用少量具有比形成发光层的主体材料更小的能带隙的掺杂剂，在发光层中产生的激子被转移到掺杂剂中，从而以高效率发光。在此，由于主体材料的波长根据掺杂剂的波长而移动，所以可以根据掺杂剂的种类获得预期波长的光。
为了使得有机发光器件充分展示上述极佳的特性，在器件中构成有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料和电子注入材料，应基本上由稳定且高效的材料构成。但是，对有机发光器件的稳定且高效的有机材料层材料的发展还未得到充分认识。因此，仍需要开发新材料。此类材料的发展对上述其他有机电子器件也是同样需要的。
发明内容
技术问题
本发明人合成了一种具有新型结构的有机金属配合物衍生物，并且还发现该衍生物在有机发光器件中显示了降低电压的效果。
因此，本发明的一个目的是提供一种有机金属配合物衍生物及使用该有机金属配合物衍生物的有机发光器件。
技术方案
本发明提供了一种由下面式1表示的有机金属配合物衍生物。
[式1]
其中Y为具有未取代或取代的羟基芳基-N-杂环的配体，并且选自含8-羟基-2-甲基喹啉的配体、席夫碱二齿配体和席夫碱四齿配体中的任意一种，
n为1至3，
M为具有+2、+3或+4氧化数的金属，
L为---O-A-[B]1-C
其中1为1至4，
O为氧，
A可以选自：直接键；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C1～C40亚烷基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C3～C40亚环烷基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C3～C40杂亚环烷基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C2～C40亚链烯基(alkenylene)；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C1～C40亚烷氧基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的氨基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C6～C40亚芳基；和由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C5～C40杂亚芳基之中，或者A可以与相邻基团形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或杂芳香族稠环或螺环键，
B为由下面式2表示的化合物，
[式2]
其中X为选自-O-、-NH-、-NR-、-S-和-SiRR′-中的任意一种，
R和R′为二价基团，与下面R1和R2的定义相同，并且可以优选选自：氢；氘；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C1～C40烷基；和由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C6～C40芳基之中。
R1和R2可以彼此相同或不同，并且与下面C的定义相同，以及
C可以选自：氢；氘；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C1～C40烷基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C3～C40环烷基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C2～C40杂环烷基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C2～C40链烯基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C1～C40烷氧基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的氨基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C6～C40芳基；和由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C5～C40杂芳基之中，并且C可以与相邻基团形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或杂芳香族稠环或螺环键。
此外，本发明还提供了一种有机电子器件，其包括第一电极、第二电极和设置于两者之间的一个或多个有机材料层，其中有机材料层中的至少一层包含上述有机金属配合物衍生物。
另外，本发明还提供了一种有机发光器件，其具有通过在基板上顺序沉积阳极、一个或多个有机材料层和阴极制备的正序结构或反序结构，其中有机材料层中的至少一层包含上述有机金属配合物衍生物。
有益效果
本发明的化合物为新型有机金属配合物衍生物，并可以用作有机电子器件和有机发光器件中的有机材料层。
附图说明
图1为根据本发明的式1-38的1H-NMR图，和
图2至6为表示根据本发明的有机发光器件结构的剖面图。
附图标记：
1：基板 2：阳极
3：空穴注入层 4：空穴传输层
5：发光层 6：电子传输层 7：阴极
具体实施方式
以下，将更详细地描述本发明。
在式1的Y中，羟基芳基-N-杂环包括含有至少一个氮的杂环和含有至少一个羟基的芳基，其中羟基中的氧和杂环中的氮可以五边形或七边形的形式与金属配合。
另外，对于羟基芳基-N-杂环，含有至少一个氮的杂环和含有至少一个羟基的芳基可以通过直接键连接，或与相邻基团形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或杂芳香族稠环或螺环键。
取代的羟基芳基-N-杂环可以由选自以下基团中的一种或多种基团取代：氢；氘；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C1～C40烷基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C3～C40环烷基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C2～C40杂环烷基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C2～C40链烯基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C1～C40烷氧基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的氨基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C6～C40芳基；和由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C5～C40杂芳基，或者取代的羟基芳基-N-杂环可以与相邻基团形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或杂芳香族稠环或螺环键。
在式1的Y中，席夫碱二齿配体优选包括由下面式3表示的化合物。
[式3]
其中R3至R6可以彼此相同或不同，并且可以选自：由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C1～C40烷基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C3～C40环烷基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C2～C40杂环烷基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C2～C40链烯基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C1～C40烷氧基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的氨基；由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C6～C40芳基；和由选自卤素、氘、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C5～C40杂芳基之中，或者可以与相邻基团形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或杂芳香族稠环或螺环键。
在式1的Y中，席夫碱四齿配体优选包括由下面式4表示的化合物。
[式4]
其中R4至R6以及R4′至R6′与式3中R4至R6的定义相同，
E可以选自：由选自卤素、氘、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C1～C40亚烷基；由选自卤素、氘、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C3～C40亚环烷基；由选自卤素、氘、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C2～C40杂亚环烷基；由选自卤素、氘、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C2～C40亚链烯基；由选自卤素、氘、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C6～C40亚芳基；和由选自卤素、氘、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C5～C40杂亚芳基之中，或者E可以与相邻基团形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或杂芳香族稠环或螺环键。
在式1中，M为具有2至4氧化数的金属，并且可以优选包括铝、锌、锆、铱、镓、钼等。
根据本发明的由式1表示的有机金属配合物衍生物优选为由[Y]2-M-O-A-[B]1-C表示的化合物，其中M为铝；A为由选自卤素、氘、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C6～C40芳基；B为由式2表示的化合物，其中X为-S-；C为由选自卤素、氘、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C2～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基中的一种或多种基团取代或未取代的C6～C40芳基。
特别是，根据本发明的由式1表示的有机金属配合物衍生物选自以下式1-1至1-210中。就此而言，Y为羟基芳基-N-杂环。
表1
根据其结构性质，本发明的由式1表示的有机金属配合物衍生物可用作有机电子器件和有机发光器件中的有机材料层。
通过典型的有机发光器件的制备方法，根据本发明的有机金属配合物衍生物可以用于有机发光器件。
在本发明的一个实施方式中，有机发光器件具有包括第一电极、第二电极和设置于两者之间的有机材料层的结构，并且除了使用根据本发明的有机金属配合物衍生物作为有机发光器件中的有机材料层以外，有机发光器件可以通过采用典型的方法和材料制备。根据本发明的有机发光器件的结构如图2至6所示。
例如，根据本发明的有机发光器件可以以下方式制备：通过PVD(物理气相沉积)法，例如溅射法和电子束蒸发法，在基板上沉积金属、导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极；在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；和在其上沉积可用作阴极的材料。可选择地，有机发光器件可以通过在基板上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料而制备。
有机材料层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的多层结构，但不仅限于此，并且可以为单层结构。进而，通过使用各种聚合物材料，以溶剂方法而非沉积方法，例如，旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法和热转移法，有机材料层可以被制成具有更少量的层。
阳极材料优选为具有大的功函数以通常有利于空穴注入有机材料层中的材料。可用于本发明的阳极材料的具体例子包括：例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金的金属；例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)的金属氧化物；例如ZnO:Al和SnO2:Sb的金属和氧化物的组合；例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(乙撑-1，2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺的导电聚合物，但不限于此。
阴极材料优选为具有小的功函数以通常有利于电子注入有机材料层的材料。阴极材料的具体例子包括：例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金的金属；例如LiF/Al和LiO2/Al的多层结构材料，但不限于此。
通常，下面的材料可以用作空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料和电子传输材料。
空穴注入材料为有利于空穴在低电压下从阳极注入的材料。空穴注入材料的HOMO(最高占有分子轨道)能级优选位于阳极的功函数和其临近有机材料层的HOMO能级之间。空穴注入材料的具体例子包括；金属卟啉、低聚噻吩和芳基胺系列的有机材料；六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)和喹吖啶系列的有机材料；二萘嵌苯系列的有机材料；和蒽醌、聚苯胺和聚噻吩系列的导电聚合物，但不限于此。
空穴传输材料优选为具有高空穴迁移率的材料，其可以从阳极或空穴注入层向发光层转移空穴。其具体的例子包括：芳基胺系列、导电聚合物和含有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物的有机材料，但不限于此。
发光材料为能够通过接收并复合来自空穴传输层的空穴和来自电子传输层的电子而发射可见光的材料，优选为对荧光和磷光具有高量子效率的材料。其具体例子包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系列化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑系列的化合物；聚(对-苯撑乙烯撑)(PPV)系列的聚合物；螺环化合物；和聚芴和红荧烯系列的化合物，但不限于此。
合适的电子传输材料是具有高电子迁移率的材料，其能够从阴极向发光层转移电子。其具体的例子包括8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；包括Alq3的配合物；有机基化合物；和羟基黄酮金属配合物，但不限于此。
按照所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧、后侧或双侧发光。
根据与应用于有机发光器件的相同原理，根据本发明的化合物可以在包括有机太阳能电池、有机光导体和有机晶体管的有机电子器件中发挥作用。
下面，将参考实施例详述本发明。本发明可以以许多方式体现，但不应理解为限于此处的实施例。而且，提供这些实施例是为了本公开全面完整从而使本领域技术人员充分地理解本发明的实质。
<制备实施例1>配体1的合成
1)化合物A的合成
将2-溴噻吩(1.7g，10.3mmol)和苯基硼酸(1.4g，11.4mmol)溶于四氢呋喃(20mL)中，然后将2M K2CO3(20mL)加入其中。将温度升至50℃，然后向其中加入四双三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)(120mg，0.1mmol)，并且将温度升至65℃，然后搅拌4小时。将温度降至室温，然后除去水层。用无水硫酸镁干燥有机层以除去剩余的水，然后过滤除去无水硫酸镁。减压下通过蒸馏从有机层中完全除去溶剂，然后在室温下向其中加入己烷，随后搅拌10分钟。过滤出制得的沉淀物，将滤液冷却至-10℃，然后缓慢搅拌1小时。过滤出制得的沉淀物，然后室温下真空干燥滤液以获得化合物A(1.5g)，收率94％。
2)化合物B的合成
将化合物A(1.5g，9.4mmol)完全溶解于氯仿(100mL)，然后向其中缓慢加入N-溴丁二酰亚胺(1.7g，9.4mmol)，随后室温下搅拌30分钟。减压下通过蒸馏完全除去溶剂，然后在0℃下向其中加入乙醇，随后搅拌20分钟。过滤出制得的沉淀物，然后室温下真空干燥滤液以获得化合物B(2.2g)，收率100％。
3)配体1的合成
将化合物B(2.2g，9.4mmol)和4-羟基苯基硼酸(1.3g，9.4mmol)溶于四氢呋喃(90mL)中，然后2M K2CO3(90mL)加入其中。将温度升至50℃，然后向其中加入四双三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)(108mg，9.4×10-2mmol)，并且将温度升至65℃，然后搅拌1小时。将温度降至室温，然后除去水层。用无水硫酸镁干燥有机层以完全除去剩余的水，然后过滤。减压下通过蒸馏从滤液中完全除去溶剂，然后将产物加入到氯仿(100mL)中，并加热下搅拌1小时。将温度降至室温并过滤，干燥以获得配体1(1.8g)，收率76％。
MS：[M+H]+＝252
<制备实施例2>配体2的合成
1)化合物C的合成
除了使用2-萘基硼酸代替苯基硼酸以外，以与在化合物A的制备方法中相同的方式获得化合物C。
2)化合物D的合成
除了使用化合物C代替化合物A以外，以与在化合物B的制备方法中相同的方式获得化合物D。
3)配体2的合成
除了使用化合物D代替化合物B以外，以与在配体1的制备方法中相同的方式获得配体2。
MS：[M+H]+＝303
<制备实施例3>配体3的合成
1)化合物E的合成
将2-溴-6-萘酚(2g，9.0mmol)，双戊酰二硼(2.5g，9.9mmol)和乙酸钾(1.8g，17.9mmol)加入到1，4-二氧杂环己烷(50mL)中，并且将温度升至50℃。然后向其中加入(二苯基膦二茂铁)氯化钯(73mg，9.0×10-2mmol)，然后在加热下搅拌该混合物5小时。将温度降至室温，并用水(50mL)稀释该混合物，用二氯甲烷(3×50mL)萃取。用无水硫酸镁干燥有机萃取物，然后真空下浓缩。用乙醇洗涤产物并在真空下干燥以获得化合物E(1.2g)，收率79％。
2)配体3的合成
除了使用化合物E代替化合物B以外，以与在配体1的制备方法中相同的方式获得配体3。
MS：[M+H]+＝303
<实施例1>式1-38的合成
向无水甲苯中加入1.9M的三乙基铝(1当量)(甲苯中)，然后向其中缓慢加入8-羟基喹哪啶(2当量)(无水甲苯中)。然后，加热下搅拌该混合物至颜色变为透明黄色。将在制备实施例1中制备的配体1(1当量)溶解于无水甲苯或无水四氢呋喃中，然后缓慢加入上述反应中，随后加热下搅拌1至4小时。然后，将温度降至室温以产生沉淀物。向其中加入乙醇，然后过滤沉淀物。用二氯甲烷或甲苯和乙醇重结晶过滤的固体，然后在真空下干燥获得铝配合物。由式1-38表示的铝配合物经NMR和MS分析检测。
MS：[M-H]-＝593，[M-L-H]-＝341，[L-H]-＝251；Tm：109.4℃，Tg：247.36℃
<实施例2>式1-46的合成
除了使用在制备实施例2中制备的配体2代替实施例1的配体1以外，以与实施例1中相同的方式获得式1-46的铝配合物化合物。由式1-46表示的铝配合物经NMR和MS分析检测。
MS：[M-H]-＝645，[M-L-H]-＝341，[L-H]-＝302
<实施例3>式1-143的合成
除了使用在制备实施例3中制备的配体3代替实施例1的配体1以外，以与实施例1中相同的方式获得式1-143的铝配合物化合物。
MS：[M-H]-＝645，[M-L-H]-＝341，[L-H]-＝302
<试验实施例1>
将涂覆了ITO(氧化铟锡)薄膜至1000厚度的玻璃基板(CoRNin g 7059玻璃)浸入含有清洁剂的蒸馏水中，用超声波洗涤基板。此时，清洁剂为可从Fisher Co.购买的产品，并且蒸馏水已用可从Millipore Co.购买的过滤器预先过滤过。洗涤ITO 30分钟，然后再用蒸馏水通过超声波重复洗涤两次10分钟。用蒸馏水洗涤完成后，通过例如异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行用超声波的洗涤。
在这样制备的ITO电极上，真空沉积下面的六腈六氮杂苯并菲(HAT)(500)以形成空穴注入层。
[HAT]
在空穴注入层上，真空沉积下面的4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)(400)以形成空穴传输层。
[NPB]
在空穴传输层上，用Btp2Ir(acac)(4％)掺杂由式1-38表示的铝配合物，并真空沉积以形成红光发光层。
[Btp2Ir(acac)]
在红光发光层上，顺序真空沉积Alq3至200的厚度，从而形成电子传输层。
[Alq3]
在电子传输层上，顺序真空沉积氟化锂(LiF)和铝分别至12和2000的厚度。形成阴极以制备有机发光器件。
在上述过程中，有机材料的沉积速率保持在0.4至0.7/秒，并且阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在0.3/秒和2/秒。沉积过程中的真空度保持在2×10-7～5×10-8托。
当向如上述制备的有机发光器件施加正向电场6.3V时，在25mA/cm2的电流密度下观察到12.1cd/A的红光发射，其基于1931CIE色坐标的x＝0.66，y＝0.34。
<比较实施例1>
将涂覆了ITO(氧化铟锡)薄膜至1000厚度的玻璃基板(Cornin g 7059玻璃)浸入含有清洁剂的蒸馏水中，用超声波洗涤基板。此时，清洁剂为可从Fisher Co.购买的产品，并且蒸馏水已用可从Millipore Co.购买的过滤器预先过滤过。洗涤ITO 30分钟，然后再用蒸馏水通过超声波重复洗涤两次10分钟。用蒸馏水洗涤完成后，通过例如异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行用超声波的洗涤。
在ITO电极上，通过热真空沉积法顺序涂覆六腈六氮杂苯并菲(500)、4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)(400)、下面掺杂了4％的Btp2Ir(acac)的BAlq化合物(300)和Alq3(200)以分别形成空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层。
[BAlq]
在电子传输层上，顺序真空沉积氟化锂(LiF)和铝分别至12和2000的厚度。形成阴极以制备有机发光器件。
在上述过程中，有机材料的沉积速率保持在0.4至0.7/秒，并且阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在0.3/秒和2/秒。沉积过程中的真空度保持在2×10-7～5×10-8托。
当向如上述制备的有机发光器件施加正向电场7.3V时，在25mA/cm2的电流密度下观察到10.7cd/A的红光发射，其基于1931CIE色坐标的x＝0.65，y＝0.34。
Claims (5)
1.一种由下面式1表示的有机金属配合物衍生物：
[式1]
其中Y为8-羟基-2-甲基喹啉，
n为1或2，
M为铝，
L为---O—A—[B]—C，
其中l为1，
O为氧，
A为亚苯基或亚萘基，
B为由下面式2表示的化合物,
[式2]
其中X为-S-，
R1和R2为氢，以及
C选自苯基和萘基。
2.根据权利要求1所述的有机金属配合物衍生物，其中，由式1表示的有机金属配合物衍生物选自以下式1-38、1-46、1-47、1-73、1-81、1-82、1-143、1-151和1-152中：
表1
3.一种有机电子器件，其包括第一电极、第二电极和设置于两者之间的一个或多个有机材料层，其中有机材料层中的至少一层包含权利要求1和2中任意一项所述的有机金属配合物衍生物。
4.根据权利要求3所述的有机电子器件，其中，有机电子器件选自有机光电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管中。
5.一种有机发光器件，其具有通过在基板上顺序沉积阳极、一个或多个有机材料层和阴极制备的正序结构，或具有通过在基板上顺序沉积阴极、一个或多个有机材料层和阳极制备的反序结构，其中有机材料层中的至少一层包含权利要求1至5中任意一项所述的有机金属配合物衍生物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020070057103 | 2007-06-12 | ||
| KR20070057103 | 2007-06-12 | ||
| KR10-2007-0057103 | 2007-06-12 | ||
| PCT/KR2008/003308 WO2008153338A2 (en) | 2007-06-12 | 2008-06-12 | Organic metal complexes derivative and organic light emitting devices using the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101679459A CN101679459A (zh) | 2010-03-24 |
| CN101679459B true CN101679459B (zh) | 2015-04-01 |
Family
ID=40130318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200880020007.2A Active CN101679459B (zh) | 2007-06-12 | 2008-06-12 | 有机金属配合物衍生物及使用该有机金属配合物衍生物的有机发光器件 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8846212B2 (zh) |
| EP (1) | EP2155760B1 (zh) |
| JP (1) | JP5276097B2 (zh) |
| KR (1) | KR100951765B1 (zh) |
| CN (1) | CN101679459B (zh) |
| WO (1) | WO2008153338A2 (zh) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100963378B1 (ko) | 2007-08-31 | 2010-06-14 | 주식회사 엘지화학 | 유기 금속 착물 유도체 및 이를 이용하는 유기발광소자 |
| WO2009104733A1 (ja) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102012209520A1 (de) * | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe als p-Dotanden für organische elektronische Matrixmaterialien |
| KR102026645B1 (ko) * | 2013-02-07 | 2019-09-30 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US9735373B2 (en) | 2013-06-10 | 2017-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6675771B2 (ja) | 2016-07-29 | 2020-04-01 | エルジー・ケム・リミテッド | 有機金属複合体用多方向性リガンド |
| CN108884109B (zh) | 2016-07-29 | 2021-06-22 | 株式会社Lg化学 | 用多向多齿配体构建的金属-有机杂化结构 |
| KR102156494B1 (ko) | 2018-03-08 | 2020-09-16 | 주식회사 엘지화학 | 유기 금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| CN108461640B (zh) * | 2018-03-16 | 2020-01-31 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 晶态有机电致发光二极管及其应用 |
| KR102202771B1 (ko) | 2018-04-25 | 2021-01-14 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6844087B1 (en) * | 1999-07-12 | 2005-01-18 | International Business Machines Corporation | Material for use in a light-emitting device and highly efficient electroluminescent device |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5150006A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-22 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (II) |
| JP2982699B2 (ja) * | 1995-08-04 | 1999-11-29 | 東洋インキ製造株式会社 | 多層型有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層形成用材料 |
| US6001284A (en) * | 1995-08-04 | 1999-12-14 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Organoelectroluminescence device material and organoelectroluminescence device for which the material is adapted |
| JP3129216B2 (ja) * | 1995-12-26 | 2001-01-29 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
| JPH1167449A (ja) * | 1997-08-11 | 1999-03-09 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US6281375B1 (en) * | 1998-08-03 | 2001-08-28 | Cargill, Incorporated | Biodegradable high oxidative stability oils |
| US20020037427A1 (en) * | 2000-03-31 | 2002-03-28 | Toshiki Taguchi | Organic light emitting device material, amine compound, heterocyclic compound and organic light emitting devices using the same |
| TW565604B (en) | 2001-04-25 | 2003-12-11 | Toray Industries | Pyrromethene metal complex, material of luminescent element using it and luminescent element |
| US7067202B2 (en) * | 2001-06-15 | 2006-06-27 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Luminescent organometallic compound and light emitting device |
| US7179544B2 (en) | 2002-12-17 | 2007-02-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| US6998492B2 (en) * | 2003-05-16 | 2006-02-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex and light-emitting element containing the same |
| KR101272435B1 (ko) * | 2004-12-30 | 2013-06-07 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 유기금속 착체 |
-
2008
- 2008-06-12 WO PCT/KR2008/003308 patent/WO2008153338A2/en active Application Filing
- 2008-06-12 US US12/452,015 patent/US8846212B2/en active Active
- 2008-06-12 KR KR1020080055455A patent/KR100951765B1/ko active IP Right Grant
- 2008-06-12 CN CN200880020007.2A patent/CN101679459B/zh active Active
- 2008-06-12 EP EP08766270.6A patent/EP2155760B1/en active Active
- 2008-06-12 JP JP2010512082A patent/JP5276097B2/ja active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6844087B1 (en) * | 1999-07-12 | 2005-01-18 | International Business Machines Corporation | Material for use in a light-emitting device and highly efficient electroluminescent device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2008153338A2 (en) | 2008-12-18 |
| KR20080109671A (ko) | 2008-12-17 |
| EP2155760A4 (en) | 2012-02-01 |
| WO2008153338A3 (en) | 2009-02-26 |
| US8846212B2 (en) | 2014-09-30 |
| EP2155760B1 (en) | 2014-03-05 |
| KR100951765B1 (ko) | 2010-04-09 |
| US20100117064A1 (en) | 2010-05-13 |
| JP2010531808A (ja) | 2010-09-30 |
| JP5276097B2 (ja) | 2013-08-28 |
| CN101679459A (zh) | 2010-03-24 |
| EP2155760A2 (en) | 2010-02-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101679459B (zh) | 有机金属配合物衍生物及使用该有机金属配合物衍生物的有机发光器件 | |
| JP5237090B2 (ja) | 有機電子素子のための化合物 | |
| CN102482279B (zh) | 有机电子装置及其化合物与终端机 | |
| TWI478896B (zh) | 用於電子裝置之化合物 | |
| CN110003260B (zh) | 硼杂环化合物、显示面板以及显示装置 | |
| JP5432147B2 (ja) | 有機金属錯体誘導体およびこれを用いた有機発光素子 | |
| EP2476738B1 (en) | New heterocyclic derivative and organic light emitting device using same | |
| CN101426760B (zh) | 新型蒽衍生物、其制备方法和使用该蒽衍生物的有机电子器件 | |
| JP2012507507A (ja) | 新規な有機電子材料用化合物及びこれを含む有機電子素子 | |
| GB2439030A (en) | Organic electroluminescent device display and illuminating device | |
| CN106467542A (zh) | 一种以蒽酮为核心的化合物及其应用 | |
| CN109400590A (zh) | 一种热活化延迟荧光材料及其在有机发光二极管中的应用 | |
| KR101794796B1 (ko) | 전자수송물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| CN110218212B (zh) | 氮杂环化合物、显示面板以及显示装置 | |
| CN106749050B (zh) | 一种以环状二酮为核心的热激活延迟荧光oled材料及其应用 | |
| KR20100056398A (ko) | 신규한 크라이센 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 소자 | |
| CN102292324B (zh) | 新的环烯烃衍生物及使用其的有机电子器件 | |
| KR101396647B1 (ko) | 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
| CN109293583B (zh) | 一种含喹唑啉杂环化合物及其在有机光电器件中的应用 | |
| KR101799033B1 (ko) | 적색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR102304989B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| CN115368384B (zh) | 有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件 | |
| Zhao et al. | The facile synthesis and high efficiency of the red electroluminescent dopant DCINB: A promising alternative to DCJTB | |
| CN110372715B (zh) | 一种以氰基苯为核心的杂环化合物、其制备方法及包含其的有机电致发光器件 | |
| KR101182560B1 (ko) | 신규한 디티에노피롤 유도체 및 이를 이용한 유기전기소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |