JP5276097B2 - 有機金属錯体誘導体およびこれを用いた有機発光素子 - Google Patents
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Description
本発明は、新規な有機金属錯体誘導体およびこれを含む有機発光素子に関する。
本出願は２００７年６月１２日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２００７−００５７１０３号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
一般的に有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギを光エネルギに転換させる現象のことをいう。有機発光現象を用いる有機発光素子は、通常、正極と負極およびその間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるためにそれぞれ異なる物質からなる多層の構造である場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、二つの電極の間に電圧を印加すれば、正極からは正孔が、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が結合した時にエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光が出る。このような有機発光素子は、自発光、高輝度、高効率、低駆動電圧、広視野角、高コントラスト、高速応答性などの特性を有すると知られている。
有機発光素子において、有機物層として用いられる材料は、機能により、発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類することができる。また、前記発光材料は、分子量により、高分子型と低分子型に分類することができ、発光メカニズムにより、電子の一重項励起状態から由来する蛍光材料と電子の三重項励起状態から由来する燐光材料に分類することができる。また、発光材料は、発光色により、青色、緑色、赤色の発光材料とより良い天然色を実現するために必要な黄色および橙色の発光材料に区分することができる。
一方、発光材料として一つの物質だけを用いる場合、分子間相互作用によって最大発光波長が長波長に移動し、色純度が落ちるか、発光減衰効果により素子の効率が減少する問題が発生するため、色純度の増加とエネルギ転移を通じた発光効率を増加させるために、発光材料としてホスト／ドーパント系を用いることができる。その原理は、発光層を形成するホストよりエネルギバンドギャップの小さいドーパントを発光層に少量混合すれば、発光層から発生したエキシトンがドーパントに輸送され、効率の高い光を出す。この時、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するため、用いるドーパントの種類により、所望する波長の光を得ることができる。
前述した有機発光素子が有する優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内の有機物層をなす物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などが安定で効率的な材料ならなることが先行しなければならないが、未だに安定で効率的な有機発光素子用の有機物層材料の開発が十分になされておらず、よって、新しい材料の開発が求め続けられている。
本発明者らは、新規な構造を有する有機金属錯体誘導体を明らかにし、また、この化合物が有機発光素子において電圧上昇抑制効果を示すということを明らかにした。
そこで、本発明は、有機金属錯体誘導体およびこれを用いた有機発光素子を提供することを目的とする。
本発明は下記化学式１で示される有機金属錯体誘導体を提供する。
前記化学式１において、
Ｙは置換もしくは非置換のヒドロキシアリール−Ｎ−ヘテロ環基を有する配位子であって、
８−ヒドロキシ−２−メチルキノリンを含む配位子、二座配位が可能なシッフ塩基配位子（Ｓｃｈｉｆｆ ｂａｓｅ ｌｉｇａｎｄ）および四座配位が可能なシッフ塩基配位子のうちから選択された一つであり、
ｎは１〜３であり、
Ｍは＋２、＋３または＋４の酸化数を有する金属であり、
Ｌは下式であり、
前記Ｌにおいて、
ｌは１〜４であり、
Ｏは酸素であり、
Ａは直接結合；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ１〜Ｃ４０のアルキレン基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキレン基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキレン基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ２〜Ｃ４０のアルケニレン基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ１〜Ｃ４０のアルコキシレン基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたアミノ基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリーレン基；およびハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリーレン基からなる群から選択されてもよく、隣接する基と脂肪族、芳香族、ヘテロ脂肪族またはヘテロ芳香族の縮合環を形成するかスピロ結合をなしてもよく、
Ｂは下記化学式２で示される化合物であり、
前記化学式２において、
Ｘは−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ−、−Ｓ−および−ＳｉＲＲ’−のうちから選択された一つであり、
前記ＲおよびＲ’は２価基であって、下記Ｒ１〜Ｒ２で定義した通りであり、好ましくは、水素；重水素；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ１〜Ｃ４０のアルキル基；およびハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基からなる群から選択されてもよい。
Ｒ１とＲ２は互いに同じであるか異なり、下記Ｃの定義と同様であり、
Ｃは水素；重水素；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ１〜Ｃ４０のアルキル基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ２〜Ｃ４０のアルケニル基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ１〜Ｃ４０のアルコキシ基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたアミノ基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基；およびハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択されてもよく、隣接する基と脂肪族、芳香族、ヘテロ脂肪族またはヘテロ芳香族の縮合環を形成するかスピロ結合をなしてもよい。
また、本発明は、第１電極、第２電極およびこれらの電極の間に配置された１層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの少なくとも１層以上が前記有機金属錯体誘導体を含む有機電子素子を提供する。
また、本発明は、基板上に正極、１層以上の有機物層および負極が順次積層された正方向または逆方向構造の有機発光素子であって、前記有機物層のうちの少なくとも１層以上が前記有機金属錯体誘導体を含む有機発光素子を提供する。
本発明の化合物は新規な有機金属錯体誘導体であって、有機電子素子および有機発光素子の有機物層に用いられ得る。
以下、本発明についてより詳細に説明する。
前記化学式１のＹにおいて、ヒドロキシアリール−Ｎ−ヘテロ環基は少なくとも一つの窒素を含むヘテロ環基と少なくとも一つのヒドロキシル基を含むアリール基を含み、これを含む配位子のヒドロキシル基の酸素とヘテロ環基の窒素は金属に５〜７角形で配位することができる。
また、前記ヒドロキシアリール−Ｎ−ヘテロ環基は、窒素が含まれたヘテロ環基とヒドロキシル基が含まれたアリール基が各々単一結合で結合されるか、隣接する基と脂肪族、芳香族、ヘテロ脂肪族またはヘテロ芳香族の縮合環またはスピロ結合をなしてもよい。
前記置換されたヒドロキシアリール−Ｎ−ヘテロ環基は、水素；重水素；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ１〜Ｃ４０のアルキル基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ２〜Ｃ４０のアルケニル基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ１〜Ｃ４０のアルコキシ基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたアミノ基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基；およびハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された１種以上で置換されるか、隣接する基と脂肪族、芳香族、ヘテロ脂肪族またはヘテロ芳香族の縮合環を形成するかスピロ結合をなしてもよい。
前記化学式１のＹにおいて、前記二座配位が可能なシッフ塩基配位子は、下記化学式３で示される化合物を含むことが好ましい。
前記化学式３において、
Ｒ３〜Ｒ６は互いに同じであるか異なり、ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ１〜Ｃ４０のアルキル基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ２〜Ｃ４０のアルケニル基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ１〜Ｃ４０のアルコキシ基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたアミノ基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基；およびハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択されてもよく、隣接する基と脂肪族、芳香族、ヘテロ脂肪族またはヘテロ芳香族の縮合環を形成するかスピロ結合をなしてもよい。
前記化学式１のＹにおいて、前記四座配位が可能なシッフ塩基配位子は、下記化学式４で示される化合物であることが好ましい。
前記化学式４において、
Ｒ４〜Ｒ６およびＲ’４〜Ｒ’６は前記化学式３のＲ４〜Ｒ６の定義と同様であり、
Ｅはハロゲン、重水素、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ１〜Ｃ４０のアルキレン基；ハロゲン、重水素、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキレン基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキレン基；ハロゲン、重水素、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ２〜Ｃ４０のアルケニレン基；ハロゲン、重水素、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリーレン基；およびハロゲン、重水素、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリーレン基からなる群から選択されてもよく、隣接する基と脂肪族、芳香族、ヘテロ脂肪族またはヘテロ芳香族の縮合環を形成するかスピロ結合をなしてもよい。
前記化学式１において、Ｍは酸化数が２〜４である金属であって、好ましくは、アルミニウム、亜鉛、ジルコニウム、イリジウム、ガリウム、モリブデンなどを含むことができる。
本発明に係る前記化学式１で示される有機金属錯体誘導体は［Ｙ］２−Ｍ−Ｏ−Ａ−［Ｂ］ｌ−Ｃで示される化合物が好ましく、この時、Ｍはアルミニウムであり；Ａはハロゲン、重水素、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基であり；ＢはＸが−Ｓ−である化学式２で示される化合物であり；Ｃはハロゲン、重水素、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基である。
具体的には、本発明に係る前記化学式１で示される有機金属錯体誘導体は、下記化学式１−１〜１−２１０からなる群から選択され、この時、Ｙはヒドロキシアリール−Ｎ−ヘテロ環である。
本発明の化学式１で示される有機金属錯体誘導体は、構造的特異性により、有機電子素子および有機発光素子において有機物層として用いられ得る。
本発明に係る前記有機金属錯体誘導体は、通常の有機発光素子の製造方法により、有機発光素子に適用され得る。
本発明の一実施状態において、有機発光素子は第１電極と第２電極およびその間に配置された有機物層を含む構造からなり、本発明に係る有機金属錯体誘導体を有機発光素子の有機物層に用いることを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料を用いて製造することができる。本発明に係る有機発光素子の構造は図２〜６に例示されている。
例えば、本発明に係る有機発光素子は、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用し、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着して正極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層などを含む有機物層を形成した後、その上に負極として用いることのできる物質を蒸着することによって製造することができる。また、その逆構造として、基板上に負極物質から有機物層、正極物質を順次蒸着して有機発光素子を作ることもできる。
前記有機物層は正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層などを含む単層または多層構造でもあってよい。この時、前記有機物層は、様々な高分子素材を用い、蒸着法ではない溶媒処理（ｓｏｌｖｅｎｔ ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレード、スクリーン印刷、インクジェット印刷、熱転写法などの方法によって製造することができる。
前記正極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように仕事関数の大きい物質が好ましい。具体的な例としてはバナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などのような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：Ａｌ、ＳｎＯ２：Ｓｂなどのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール、ポリアニリンなどのような導電性高分子などが挙げられるが、これらだけに限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易になるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。具体的な例としてはマグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、鉛などのような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌなどのような多層構造物質などが挙げられるが、これらだけに限定されるものではない。
一般的に、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質および電子輸送物質は下記のような物質を用いることができる。
正孔注入物質としては、低い電圧において正極からの正孔の注入を円滑に受けられる物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などが挙げられるが、これらだけに限定されるものではない。
正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層からの正孔の輸送を受けて発光層に移せる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としてはアリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などが挙げられるが、これらだけに限定されるものではない。
発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送を各々受けて結合させることによって可視光線領域の光を出せる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどが挙げられるが、これらだけに限定されるものではない。
電子輸送物質としては、負極から電子の注入を円滑に受けて発光層に移せる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などが挙げられるが、これらだけに限定されるものではない。
本発明に係る有機発光素子は、用いられる材料により、前面発光型、背面発光型または両面発光型であってもよい。
本発明に係る化合物は、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）ドラム、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても有機発光素子に適用されるのと類似する原理によって作用される。
以下、本発明の実施例を通じて本発明をより詳細に説明する。但し、本発明の実施例は色々な形態に変形することができ、本発明の範囲が下記にて詳述する実施例によって限定されると解釈してはいけない。本発明の実施例は当業界で平均的知識を有する者に本発明をより完全に説明するために提供されるものである。
＜製造例１＞配位子１の合成
１）化合物Ａの合成
２−ブロモチオフェン（１．７ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）とフェニルボロン酸（１．４ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶かした後、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３（２０ｍＬ）を添加した。５０℃に温度を上げた後、テトラビストリフェニルホスフィノパラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（１２０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を添加した後、６５℃に昇温して４時間攪拌した。常温に温度を下げた後に水層は除去し、有機層は無水硫酸マグネシウムで残余水分を除去した後、濾過して無水硫酸マグネシウムを除去した。有機層の溶媒を減圧蒸留して完全に除去した後、常温でヘキサンを入れて１０分間攪拌した。生成された沈殿物は濾過し、濾過液を−１０℃に温度を下げた後に１時間徐々に攪拌した。生成された沈殿物を濾過した後、常温で真空乾燥して化合物Ａ（１．５ｇ）を９４％の収率で得た。
２）化合物Ｂの合成
化合物Ａ（１．５ｇ、９．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１００ｍＬ）に完全に溶かした後、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１．７ｇ、９．４ｍｍｏｌ）を徐々に添加した後に３０分間常温で攪拌した。減圧蒸留して溶媒を完全に除去した後、０℃でエタノールを入れて２０分間攪拌した。生成された沈殿物を濾過し、常温で真空乾燥して化合物Ｂ（２．２ｇ）を１００％の収率で得た。
３）配位子１の合成
化合物Ｂ（２．２ｇ、９．４ｍｍｏｌ）と４−ヒドロキシフェニルボロン酸（１．３ｇ、９．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（９０ｍＬ）に溶かした後、２Ｍ Ｋ２ＣＯ３（９０ｍＬ）を添加した。５０℃に温度を上げた後、テトラビストリフェニルホスフィノパラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（１０８ｍｇ、９．４×１０−２ｍｍｏｌ）を入れた後、６５℃に温度を上げた後に１時間攪拌した。常温に温度を上げた後に水層は捨て、有機層は無水硫酸マグネシウムで水分を完全に除去した後に濾過した。濾過液の溶媒を減圧蒸留して完全に除去した後、クロロホルム（１００ｍＬ）に入れて１時間加熱攪拌した後、常温に温度を下げ、濾過、乾燥して配位子１（１．８ｇ）を７６％の収率で得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５２
＜製造例２＞配位子２の合成
１）化合物Ｃの合成
フェニルボロン酸の代わりに２−ナフチルボロン酸を用いたことを除いては、前記化合物Ａの合成方法と同じ方法により化合物Ｃを得た。
２）化合物Ｄの合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｃを用いたことを除いては、前記化合物Ｂの合成方法と同じ方法により化合物Ｄを得た。
３）配位子２の合成
化合物Ｂの代わりに化合物Ｄを用いたことを除いては、前記配位子１の合成方法と同じ方法により配位子２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０３
＜製造例３＞配位子３の合成
１）化合物Ｅの合成
２−ブロモ−６−ナフトール（２ｇ、９．０ｍｍｏｌ））とビス（ピナコラト）ジボロン（２．５ｇ、９．９ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１．８ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）に入れ、５０℃に昇温した後、パラジウム（ジフェニルホスフィノフェロセン）クロライド（７３ｍｇ、９．０×１０−２ｍｍｏｌ）を添加した後に５時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、前記混合物を水（５０ｍＬ）で薄め、ジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空内濃縮を行った。エタノールで洗浄し、真空内乾燥して化合物Ｅ（１．２ｇ）を７９％の収率で得た。
２）配位子３の合成
化合物Ｂの代わりに化合物Ｅを用いたことを除いては、前記配位子１の合成方法と同じ方法により配位子３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０３
＜実施例１＞化学式１−３８合成
無水トルエンに１．９Ｍの濃度でトルエンに溶けているトリエチルアルミニウム（１当量）を入れた後、無水トルエンに溶けている８−ヒドロキシキナルジン（２当量）を徐々に添加した。添加後、透明な黄色溶液になるまでに加熱攪拌した。無水トルエンあるいは無水テトラヒドロフランに溶けている製造例１で合成された配位子１（１当量）を徐々に添加した後、１〜４時間加熱攪拌した後に常温に温度を下げた。常温に温度を下げれば沈殿物が生成され、ここにエタノールを添加して沈殿物がより良く発生するようにした後、生成された沈殿物を濾過した。濾過された固体をジクロロメタンあるいはトルエンとエタノールを用いて再結晶した後、真空乾燥してアルミニウム錯体を得た。前記化学式１−３８で示されるアルミニウム錯体はＮＭＲおよびＭＳ分析によって確認した。
ＭＳ：［Ｍ−Ｈ］−＝５９３、［Ｍ−Ｌ−Ｈ］−＝３４１、［Ｌ−Ｈ］−＝２５１；Ｔｍ：１０９．４℃；Ｔｇ：２４７．３６℃
＜実施例２＞化学式１−４６の合成
実施例１の配位子１の代わりに製造例２で合成された配位子２を用いることを除いては、実施例１と同じ方法により、化学式１−４６のアルミニウム錯体化合物を得た。
前記化学式１−４６で示されるアルミニウム錯体はＮＭＲおよびＭＳ分析によって確認した。
ＭＳ：［Ｍ−Ｈ］−＝６４５、［Ｍ−Ｌ−Ｈ］−＝３４１、［Ｌ−Ｈ］−＝３０２
＜実施例３＞化学式１−１４３の合成
実施例１の配位子１の代わりに製造例３で合成された配位子３を用いることを除いては、実施例１と同じ方法により、化学式１−１４３のアルミニウム錯体化合物を得た。
ＭＳ：［Ｍ−Ｈ］−＝６４５、［Ｍ−Ｌ−Ｈ］−＝３４１、［Ｌ−Ｈ］−＝３０２
＜実験例１＞
ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が１０００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ ７０５９ｇｌａｓｓ）を、分散剤を溶かした蒸留水に入れ、超音波で洗浄した。洗剤はＦｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．の製品を使い、蒸留水はＭｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使った。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をして乾燥させた。
前記ＩＴＯ電極上に下記ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）（５００Å）を真空蒸着して正孔注入層を形成した。
前記正孔注入層上に下記４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）を真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
前記正孔輸送層上に、化学式１−３８で示されるアルミニウム錯体にＢｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）を４％ドーピングして真空蒸着し、赤色発光層を形成した。
前記赤色発光層上に２００ÅのＡｌｑ３を順次真空蒸着して電子輸送層を形成した。
前記電子輸送層上に１２Å厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２０００Å厚さのアルミニウムを順次蒸着して負極を形成し、有機発光素子を製造した。
前記過程において、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、負極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時における真空度は２×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持した。
前記で製造された有機発光素子に２５ｍＡ／ｃｍ２の順方向電流を加えた結果、６．３Ｖの電圧において、１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅを基準に、ｘ＝０．６６、ｙ＝０．３４に該当する１２．１ｃｄ／Ａの赤色光が観察された。
＜比較例１＞
ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が１０００Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ ７０５９ｇｌａｓｓ）を、分散剤を溶かした蒸留水に入れ、超音波で洗浄した。洗剤はＦｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．の製品を使い、蒸留水はＭｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使った。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄を行って乾燥させた。
前記ＩＴＯ電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（５００Å）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）、下記ＢＡｌｑで示される化合物にＢｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）を４％ドーピング（３００Å）、Ａｌｑ３（２００Å）を順次熱真空蒸着して、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を順次形成した。
前記電子輸送層上に１２Å厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２０００Å厚さのアルミニウムを順次蒸着して負極を形成し、有機発光素子を製造した。
前記過程において、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、負極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時における真空度は２×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持した。
前記で製造された有機発光素子に２５ｍＡ／ｃｍ２の順方向電流を加えた結果、７．３Ｖの電圧において、１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅを基準に、ｘ＝０．６５、ｙ＝０．３４に該当する１０．７ｃｄ／Ａの赤色光が観察された。
１ ・・・基板
２ ・・・正極
３ ・・・正孔注入層
４ ・・・正孔輸送層
５ ・・・発光層
６ ・・・電子輸送層
７ ・・・負極
２ ・・・正極
３ ・・・正孔注入層
４ ・・・正孔輸送層
５ ・・・発光層
６ ・・・電子輸送層
７ ・・・負極
Claims (6)
- 下記化学式１で示される有機金属錯体誘導体：
Ｙは８−ヒドロキシ−２−メチルキノリンを含む配位子であり、
ｎは１〜３であり、
Ｍはアルミニウムであり、
Ｌは
前記Ｌにおいて、
ｌは１〜４であり、
Ｏは酸素であり、
Ａはフェニレン基又はナフチレン基であり、
Ｂは２，５位置換チオフェン基であり、
Ｃは水素；重水素；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ４０のアルケニル基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のアルコキシ基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換のアミノ基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０のアリール基；およびハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換のＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択される。 - 前記８−ヒドロキシ−２−メチルキノリンを含む配位子は、水素；重水素；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ４０のアルケニル基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルコキシ基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換のアミノ基；ハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０のアリール基；およびハロゲン、重水素、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換のＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された１種以上で置換される、請求項１に記載の有機金属錯体誘導体。
- 前記化学式１で示される有機金属錯体誘導体は、下記化学式１−３６〜１−１０５及び１−１４１〜１−１７５からなる群から選択される、請求項１に記載の有機金属錯体誘導体：
- 第１電極、第２電極およびこれらの電極の間に配置された１層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの少なくとも１層が請求項１〜３のうちのいずれか一項の有機金属錯体誘導体を含む有機電子素子。
- 前記有機電子素子は、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）ドラムおよび有機トランジスタからなる群から選択される、請求項４に記載の有機電子素子。
- 基板上に正極、１層以上の有機物層および負極が順次積層された正方向、または基板上に負極、１層以上の有機物層および正極が順次積層された逆方向構造の有機発光素子であって、前記有機物層のうちの少なくとも１層が請求項１〜３のうちのいずれか一項の有機金属錯体誘導体を含む有機発光素子。
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