JP3129216B2

JP3129216B2 - 発光素子

Info

Publication number: JP3129216B2
Application number: JP08348495A
Authority: JP
Inventors: 義夫姫島; 亨小濱; 茂雄藤森
Original assignee: Toray Industries Inc
Current assignee: Toray Industries Inc
Priority date: 1995-12-26
Filing date: 1996-12-26
Publication date: 2001-01-29
Anticipated expiration: 2016-12-26
Also published as: JPH09235546A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネ
ルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標
識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用
可能な発光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】陰極から注入された電子と陽極から注入
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光するという有機積層薄膜発光素子の研究が近年
活発に行われるようになってきた。この素子は、薄型、
低駆動電圧下での高輝度発光、蛍光材料を選ぶことによ
る多色発光が特徴であり注目を集めている。

【０００３】この研究は、コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎ
ｇらが有機積層薄膜素子が高輝度に発光することを示し
て以来（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１２）
２１，ｐ．９１３，１９８７）、多くの研究機関が検討
を行っている。コダック社の研究グループが提示した有
機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ＩＴＯガラス基
板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層である８−
ヒドロキシキノリンアルミニウム、そして陰極としてＭ
ｇ：Ａｇを順次設けたものであり、１０Ｖ程度の駆動電
圧で１０００ｃｄ／ｍ²の緑色発光が可能であった。現
在の有機積層薄膜発光素子は、上記の素子構成要素の他
に電子輸送層を設けているものなど構成を変えているも
のもあるが、基本的にはコダック社の構成を踏襲してい
る。

【０００４】多色発光の中でも青色発光は、有用なる発
光色として研究が進められている。例えば、１，１´，
４，４´−テトラフェニルブタジエン、オキサジアゾー
ル誘導体、ジスチリリルベンゼン誘導体、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラト）ヒドロキシアリルアルミニウ
ム誘導体、Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ジ（３−
メチルフェニル）−４，４´−ジアミン、アントラセ
ン、ポリ（ｐ−フェニレン）などが知られている。これ
らの化合物は、正孔輸送材料と発光材料との積層によっ
て青色発光が可能であり、更に電子輸送材料を積層する
ことによって素子の発光特性を向上させることもでき
る。中には４，４´−ビス（３−メチルフェニル）アミ
ノ−１，１´−ビフェニルの様に正孔輸送性の材料の場
合は、オキサジアゾールやトリアゾール系の電子輸送性
材料と積層して青色発光を取り出す場合もある。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の青色発
光材料は、発光特性が低いため、同じ輝度で消費電力を
緑色発光と比較した場合、かなり高いものになる。従っ
て、実用的には更に改善を必要とされているし、駆動電
流も高いため素子にかかる負担も大きく一般的に素子寿
命も短い。

【０００６】本発明は、かかる問題を解決し、低電流下
でも高輝度発光が可能な安定な青色発光素子を提供する
ことを目的とするものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は上記目的を達成
するために、「陽極と陰極の間に発光を司る物質が存在
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素
子が下記一般式で現される化合物を含むことを特徴とす
る発光素子。

【０００８】

【化２】

【０００９】（ここでＲ１がアルキル、フロロアルキ
ル、アリル、Ｒ２〜Ｒ６が水素、ハロゲン、アルキル、
シクロアルキル、フロロアルキル、アルコキシ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、シアノ、アリル、アリー
ル、ベンジル、フェネチル、スチリル、シンナミル、ベ
ンジリデン、ニトロ、アシル、エステル、ホルミル基、
Ｒがピリジルまたは置換ピリジルから選ばれる。）」と
するものである。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明において陽極は、光を取り
出すために透明であれば酸化錫、酸化インジウム、酸化
錫インジウム（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、ある
いは金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅など
の無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポ
リアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定されるもの
でないが、ＩＴＯガラスやネサガラスを用いることが特
に望ましい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分な電流
が供給できればよいので限定されないが、素子の消費電
力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば３
００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機
能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能
になっていることから、低抵抗品を使用することが特に
望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ
事ができるが、通常１００〜３００ｎｍの間で用いられ
ることが多い。また、ガラス基板はソーダライムガラ
ス、無アルカリガラスなどが用いられ、また厚みも機械
的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、０．５
ｍｍ以上あれば十分である。ガラスの材質については、
ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカ
リガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ₂などのバリアコー
トを施したソーダライムガラスも市販されているのでこ
れを使用できる。ＩＴＯ膜形成方法は、電子ビーム法、
スパッタリング法、化学反応法など特に制限を受けるも
のではない。

【００１１】陰極は、電子を本有機物層に効率良く注入
できる物質であれば特に限定されないが、一般に白金、
金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウム、リチ
ウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウ
ムなどがあげられるが、電子注入効率をあげて素子特性
を向上させるためにはリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数
金属を含む合金が有効である。しかし、これらの低仕事
関数金属は、一般に大気中で不安定であることが多く、
例えば、有機層に微量のリチウムやマグネシウム（真空
蒸着の膜厚計表示で１ｎｍ以下）をドーピングして安定
性の高い電極を使用する方法が好ましい例として挙げる
ことができるが、特にこれに限定されるものではない。
更に電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、錫、アル
ミニウム、インジウムなどの金属、またはこれら金属を
用いた合金、そしてシリカ、チタニアなどの無機物、ポ
リビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子な
どを積層することが好ましい例として挙げられる。これ
らの電極の作製法も抵抗加熱、電子線、スパッタリン
グ、イオンプレーティング、コーティングなど導通を取
ることができれば特に制限されない。発光を司る物質と
は、１）正孔輸送層／発光層、２）正孔輸送層／発光層
／電子輸送層、３）発光層／電子輸送層、そして、４）
以上の組合わせ物質を一層に混合した形態のいずれであ
ってもよい。即ち、素子構成としては、上記１）〜３）
の多層積層構造の他に４）のように発光材料単独または
発光材料と正孔輸送材料および／または電子輸送材料を
含む層を一層設けるだけでもよい。

【００１２】正孔輸送層は正孔輸送性物質単独または二
種類以上の物質を積層、混合するか正孔輸送性物質と高
分子結着剤の混合物により形成され、正孔輸送性物質と
してはＮ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ジ（３−メチ
ルフェニル）−４，４´−ジフェニル−１，１´−ジア
ミンなどのトリフェニルアミン類、ビス（Ｎ−アリルカ
ルバゾール）類、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合
物、ヒドラゾン系化合物、オキサジアゾール誘導体やフ
タロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体に代表される
複素環化合物、ポリマー系では前記単量体を側鎖に有す
るポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカル
バゾール、ポリシランなどが好ましいが、素子作製に必
要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに
正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されるもので
はない。

【００１３】本発明に関する青色発光材料は、下記一般
式で示されるものである。

【００１４】

【化３】

【００１５】（ここでＲ１〜Ｒ６は、水素、ハロゲン、
アルキル、シクロアルキル、フロロアルキル、アルコキ
シ、アミノ、シアノ、アリル、アリール、ベンジル、フ
ェネチル、スチリル、シンナミル、ベンジリデン、ニト
ロ、アシル、エステル、ホルミル基から選ばれ、Ｒは電
子吸引性基、Ｍは２価以上の金属、ｎは中心金属の価数
から１を引いた数である。）即ち、８−キノリノール骨
格と比較的分子量の小さい電子吸引性基を金属の配位子
として用いた金属錯体は、固体状態においても濃度消光
現象を起こすことなく極めて強い青色の蛍光を発するこ
とを見いだした。電子吸引性基Ｒとして好ましいのは窒
素原子を有するものであり、含窒素芳香族基であること
がさらに好ましく、具体的にはピリジル基から選ばれる
ことが好ましい。

【００１６】本発明において、金属錯体に比較的分子量
の小さい電子吸引性基を導入するために、８−キノリノ
ール骨格の２位に立体障害性のある置換基を導入すると
いう方法を利用している。立体障害性の置換基としての
Ｒ１は、メチル基、フェニル基、縮合シクロヘキシル
（即ち１０−ヒドロキシテトラヒドロキシアクリジ
ン）、縮合ベンゼン（即ち１０−ヒドロキシアクリジ
ン）が知られているが、トリフロロメチルなどのフロロ
アルキル基なども好適な例としてあげることができる。
Ｒ２〜Ｒ６は本発光材料の薄膜形成能、蛍光強度、蛍光
は長に強い影響を及ぼす。例えばアルキル、シクロアル
キル、フロロアルキル、エステル、ホルミル基などは、
ピンホールを減らす薄膜形成能力向上に有効であり、ハ
ロゲン、アルコキシ、アミノ、シアノ、アリル、アリー
ル、ベンジル、フェネチル、スチリル、シンナミル、ベ
ンジリデン、ニトロ、アシル基は、蛍光強度や蛍光波長
を好ましい値に設定するのに有効に働く。中でも、アル
コキシ、アミノ基は蛍光強度を強くする作用があり、シ
アノ基は電子輸送能力を向上させるに好適な置換基であ
る。電子吸引性基Ｒにおいて「比較的分子量の小さい」
とは、２置換キノリノールの立体障害の影響を受けずに
金属に配位できるという意味で、特に定量的な分子量の
規定はない。また、電子吸引性基Ｒは、ピリジル基が好
ましいが、これらにもアルキル、フロロアルキル、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロなどが置換していてもよい。

【００１７】以下に電子吸引性基Ｒの代表的な構造の一
例を示す。

【００１８】

【化４】

【００１９】Ｍは、２価以上の金属であり、アルミニウ
ムが好ましい。また、Ｒの配位サイトを残すようにキノ
リノラトリガンドを金属Ｍに配位させるためには、Ｒ１
と金属Ｍとの組合せが重要になり、例えばＲ１がメチル
基の場合には、アルミニウムはＲの配位サイトを残す。
素子としての総合的特性を考慮すると、アルミニウムが
好適な金属Ｍとしてあげられる。

【００２０】配位数ｎは、金属Ｍの価数からＲの配位サ
イト分の１を引いた数となる。従って金属Ｍの価数は２
以上でなくではならないが、Ｒの配位サイトが２以上で
ある場合も実際にはある。

【００２１】以上から具体的には下記一般式で示される
化合物が最も好ましい。

【００２２】

【化５】

【００２３】以下に本発明の化合物の代表的な構造の一
例を示すがこれに限定されるものではない。

【００２４】

【化６】

【００２５】これらの青色発光材料は単独で発光層を形
成するが、発光効率の向上や色純度の向上、さらには青
色発光以外の色を発光させる場合にはドーピングの手法
が用いられる。本発明に関する発光体はこのドーピング
において、ホスト材料としてもゲスト材料としても用い
ることが可能であるが、特にホスト材料として用いた例
ではホスト材料である本青色発光材料中に第二の（場合
に因っては二つ以上の）蛍光体を分散させることにな
る。特に青色材料をホスト材料にすることのメリットは
青色が一番高いエネルギー状態にあるため、通常のカラ
ーディスプレイに必要な緑と赤色発光が可能になるとい
うことである。青色系ドーパントとしては、クマリン、
オキサジアゾール、トリアゾール、テルフェニル、クオ
ーターフェニル、オキサゾール、ビススチリルベンゼ
ン、テトラフェニルブタジエン、トリフェニルアミン、
カルバゾール、アントラセンなどの誘導体が用いられ
る。緑色系ドーパントとしては、クマリン、キナクリド
ン、ルブレン、キノリノラト金属錯体、テトラフェニル
シクロペンタジエンなどの誘導体が用いられる。そし
て、赤色系ドーパントとしては、ピラニリデン、フェノ
キサジン、ローダミン、シアニンなどの誘導体が用いら
れる。ドープ量は、多い方が発光効率が上がると考えら
れるが、多くの蛍光体は高濃度になると濃度消光現象が
起こる。従って、ドーパントによって最適濃度が存在す
る。多くのドーパントの場合、ホストに対するドーパン
トの濃度は１０％以下、好ましくは５％以下、更に好ま
しくは１％以下であることが多い。ドーピング方法は、
蒸着における共蒸着、混合蒸着、または混合塗布法など
がある。

【００２６】電子輸送性物質としては、電界を与えられ
た電極間において陰極からの電子を効率良く輸送するこ
とが必要で、電子注入効率が高く、注入された電子を効
率良く輸送することが望ましい。そのためには電子親和
力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性
に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に
発生しにくい物質であることが要求される。本発明に関
する青色発光材料は、電子輸送性能も兼ね備えてるの
で、発光材料だけではなく電子輸送層の材料としても有
用である。従って、本化合物は何等発光することなく電
子のみを素子の中で輸送する役割も果たすし、発光層兼
電子輸送層として働かせることも可能である。また、本
発明に関する材料は、オキサジアゾール、トリアゾー
ル、フェナントロリン、キノリノラト金属錯体などの誘
導体と混合して用いることもできる。本発明に関する材
料が発光材料である場合は、前記オキサジアゾール、ト
リアゾール、フェナントロリン、キノリノラト金属錯体
などの誘導体を単独または二種類以上混合して用いても
よい。

【００２７】以上の正孔輸送層、発光層、電子輸送層に
用いられる材料は単独で各層を形成することができる
が、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリ
レート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレ
ンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、
エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレ
タン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キ
シレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、
シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用い
ることも可能である。

【００２８】発光を司る物質の形成方法は、抵抗加熱蒸
着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、コ
ーティング法など特に限定されるものではないが、通常
は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着が特性面で好まし
い。層の厚みは、発光を司る物質の抵抗値にもよるので
限定することはできないが、経験的には１０〜１０００
ｎｍの間から選ばれる。

【００２９】電気エネルギーとは主に直流電流を指す
が、パルス電流や交流電流を用いることも可能である。
電流値および電圧値は特に制限はないが、素子の消費電
力、寿命を考慮するとできるだけ低いエネルギーで最大
の輝度が得られるようにするべきである。

【００３０】本発明におけるマトリクスとは、表示のた
めの画素が格子状に配置されたものをいい、画素の集合
で文字や画像を表示する。画素の形状、サイズは用途に
よって決まる。例えばパソコン、モニター、テレビの画
像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四
角形の画素が用いられるし、表示パネルのような大型デ
ィスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用い
ることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を
配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青
の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデル
タタイプとストライプタイプがある。尚、本発明におけ
る発光素子は青色発光部分でだけでなく、ドーピングに
よって緑や赤色に発光させることも可能であるので、前
記表示方法を用いれば、マルチカラーまたはフルカラー
表示もできる。そして、このマトリクスの駆動方法とし
ては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどち
らでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという
利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマ
トリックスの方が優れる場合があるので、これも用途に
よって使い分けることが必要である。

【００３１】本発明におけるセグメントタイプとは、予
め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、
決められた領域を発光させることになる。例えば、デジ
タル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ
機器や電磁調理器などの動作状態表示、自動車のパネル
表示などがあげられる。そして、前記マトリクス表示と
セグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよ
い。

【００３２】本発明におけるバックライトとは、主に自
発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用さ
れ、液晶表示装置、時計、オーディオ機器、自動車パネ
ル、表示板、標識などに使用される。特に液晶表示装
置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバ
ックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板
からなっているため薄型かが困難であることを考えると
本発明におけるバックライトは、薄型、軽量が特徴にな
る。

【００３３】

【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。

【００３４】参考例１ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラト）−３−ピリジノラトアルミニウムの合成ｏ−アミノフェノール（６．４８ｇ）と濃塩酸（４０ｍ
ｌ）を混合して１００℃で１時間加熱攪拌した。この溶
液に３−ペンテン−２−オン（１０．０ｇ）を２０分か
けて滴下した。１２０℃で６時間反応させた後、一夜放
置した。本反応溶液に炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加
えて弱アルカリ性にした。この反応溶液を水蒸気蒸留し
たところ、蒸留物として固体が得られたので、濾別して
からエチルアルコール：水で再結晶し、２，４−ジメチ
ル−８−キノリノールを得た。

【００３５】２０ｍｌのエチルアルコール中にアルミニ
ウムイソプロポキシド（０．２９ｇ）と２，４−ジメチ
ル−８−キノリノールを入れて２時間加熱還流した。こ
の溶液中に３−ヒドロキシピリジンにエチルアルコール
溶液１０ｍｌを滴下後、４時間加熱還流した。室温に冷
却後、エチルアルコールを減圧留去して濃縮したとこ
ろ、沈殿が析出したので濾別しビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラト）−３−ピリジノラトアルミニウム
を得た。

【００３６】実施例１ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を所定の大きさに切
断、エッチング後、洗浄を行った。これを使用前にＵＶ
−オゾン洗浄して直ちに真空蒸着装置内に設置して、装
置内の真空度が５×１０^-6Ｔｏｒｒ以下になるまで排気
した。正孔輸送材料であるＴＰＤを抵抗加熱方式によっ
て０．３ｎｍ／秒の速度で１３０ｎｍ蒸着し、続いて化
合物１を１００ｎｍの厚さに蒸着した。次に５×５ｍｍ
角素子ができるようにマスクを装着した後、リチウムを
０．１ｎｍ／秒の速度で１ｎｍ、最後に銀を０．５ｎｍ
／秒の速度で１５０ｎｍ蒸着して５×５ｍｍ角の素子を
作製した。

【００３７】この発光素子は５Ｖから発光が見られ、８
Ｖ−３．７ｍＡで３２９ｃｄ／ｍ²の発光輝度を示し、
最高輝度は８９３０ｃｄ／ｍ²であった。また、ＣＩＥ
色度座標は、ｘ＝０．１９９，ｙ＝０．３７０であっ
た。

【００３８】実施例２発光材料を化合物２に代えた以外は、実施例１と同様に
して素子を作製した。この発光素子は４Ｖから発光が見
られ、６Ｖ−３．２ｍＡで１３２ｃｄ／ｍ²の発光輝度
を示し、最高輝度は９３７０ｃｄ／ｍ²であった。ま
た、ＣＩＥ色度座標は、ｘ＝０．２８３，ｙ＝０．４９
８であった。

【００３９】実施例３発光材料を化合物３に代えた以外は、実施例１と同様に
して素子を作製した。この発光素子は５Ｖから発光が見
られ、９Ｖ−３．３ｍＡで２６８ｃｄ／ｍ²の発光輝度
を示し、最高輝度は１１９４０ｃｄ／ｍ²であった。ま
た、ＣＩＥ色度座標は、ｘ＝０．２４６，ｙ＝０．４５
３であった。

【００４０】実施例４ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を所定の大きさに切
断、エッチング後、洗浄を行った。これを使用前にＵＶ
−オゾン洗浄して直ちに真空蒸着装置内に設置して、装
置内の真空度が５×１０^-6Ｔｏｒｒ以下になるまで排気
した。正孔輸送材料であるＴＰＤを抵抗加熱方式によっ
て０．３ｎｍ／秒の速度で１３０ｎｍ蒸着し、続いてビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）−３−ピリ
ジノラトアルミニウムを１００ｎｍの厚さに蒸着した。
次に５×５ｍｍ角素子ができるようにマスクを装着した
後、リチウムを０．１ｎｍ／秒の速度で１ｎｍ、最後に
銀を０．５ｎｍ／秒の速度で１５０ｎｍ蒸着して５×５
ｍｍ角の素子を作製した。

【００４１】この発光素子は３Ｖから５ｃｄ／ｍ²の発
光が見られ、６Ｖ−２．４ｍＡで４３８ｃｄ／ｍ²の発
光輝度を示し、最高輝度は８２５０ｃｄ／ｍ²であっ
た。また、ＣＩＥ色度座標は、ｘ＝０．２０５，ｙ＝
０．４２１であった。

【００４２】実施例５ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板
（１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を所定の大きさに切
断、エッチング後、洗浄を行った。これを使用前にＵＶ
−オゾン洗浄して直ちに真空蒸着装置内に設置して、装
置内の真空度が５×１０^-6Ｔｏｒｒ以下になるまで排気
した。正孔輸送材料であるＴＰＤを抵抗加熱方式によっ
て０．３ｎｍ／秒の速度で１３０ｎｍ蒸着した。続いて
化合物２（９９．７重量％）をホストとし、３，６−ジ
メチルアミノ−２，５−ピラジンジカルボニトリル
（０．３重量％）をドーパントとして、共蒸着によって
１００ｎｍの厚さに蒸着した。次に５×５ｍｍ角素子が
できるようにマスクを装着した後、リチウムを０．１ｎ
ｍ／秒の速度で１ｎｍ、最後に銀を０．５ｎｍ／秒の速
度で１５０ｎｍ蒸着して５×５ｍｍ角の素子を作製し
た。

【００４３】この発光素子は６Ｖから２ｃｄ／ｍ²の発
光が見られ、１０Ｖ−９．０ｍＡで２５８ｃｄ／ｍ²の
黄色発光輝度を示し、最高輝度は１５２８ｃｄ／ｍ²で
あった。

【００４４】実施例６実施例５でドーパントとして３，６−ジメチルアミノ−
２，５−ピラジンジカルボニトリルの代わりにペリレン
を１．０重量％用いた以外は同様にして素子を作製した
ところ、この発光素子は３Ｖから２ｃｄ／ｍ²の発光が
見られ、６Ｖ−２．２ｍＡで４５２ｃｄ／ｍ²の発光輝
度を示し、最高輝度は７８３０ｃｄ／ｍ²であった。ま
た、ＣＩＥ色度座標は、ｘ＝０．１６０，ｙ＝０．２１
０であった。

【００４５】比較例１発光材料をビス（２−メチル−８−キノリノラト）−２
−フェニルフェノラトアルミニウムに代えた以外は、実
施例１と同様にして作製した。

【００４６】この発光素子は９Ｖから発光が見られ、１
３Ｖ−１．３５ｍＡで２９９ｃｄ／ｍ²の発光輝度を示
し、最高輝度は４８３０ｃｄ／ｍ²であった。また、Ｃ
ＩＥ色度座標は、ｘ＝０．２３６，ｙ＝０．４８６であ
った。

【００４７】

【発明の効果】本発明は、電気エネルギーの利用効率の
高い青色発光素子を提供できるものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献特開平６−172751（ＪＰ，Ａ) 特開平７−150139（ＪＰ，Ａ) 特開平10−88121（ＪＰ，Ａ) 特開平９−95620（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】陽極と陰極の間に発光を司る物質が存在
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素
子が下記一般式で現される化合物を含むことを特徴とす
る発光素子。【化１】（ここで、Ｒ１がアルキル、フロロアルキル、アリル、
Ｒ２〜Ｒ６が水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキ
ル、フロロアルキル、アルコキシ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、シアノ、アリル、アリール、ベンジル、
フェネチル、スチリル、シンナミル、ベンジリデン、ニ
トロ、アシル、エステル、ホルミル基、Ｒがピリジルま
たは置換ピリジルから選ばれる。）
【請求項２】前記一般式においてＲ１がアルキル、フロ
ロアルキル、アリル、Ｒ２〜Ｒ６が、水素、アルキル、
アルコキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シア
ノ、Ｒはピリジルまたは置換ピリジルから選ばれること
を特徴とする請求項１記載の発光素子。
【請求項３】該化合物が発光を司る物質であることを特
徴とする請求項１記載の発光素子。
【請求項４】該化合物がホスト物質であることを特徴と
する請求項１記載の発光素子。
【請求項５】該化合物が電子輸送を司る物質であること
を特徴とする請求項１記載の発光素子。
【請求項６】該発光素子が陽極、正孔輸送材料、発光材
料、陰極からなることを特徴とする請求項１記載の発光
素子。
【請求項７】該発光素子の陽極、正孔輸送材料、発光材
料、陰極が積層構造をとることを特徴とする請求項１記
載の発光素子。
【請求項８】マトリクスおよび／またはセグメント方式
によって表示するディスプレイであることを特徴とする
請求項１記載の発光素子。
【請求項９】バックライトであることを特徴とする請求
項１記載の発光素子。