CN103382178A

CN103382178A - 稠环化合物及包含其的有机发光二极管

Info

Publication number: CN103382178A
Application number: CN2013101606974A
Authority: CN
Inventors: 朴范雨; 郭允铉; 李善英; 赵世珍
Original assignee: Samsung Display Co Ltd
Current assignee: Samsung Display Co Ltd
Priority date: 2012-05-03
Filing date: 2013-05-03
Publication date: 2013-11-06
Anticipated expiration: 2033-05-03
Also published as: US10249824B2; TW201345896A; TWI619702B; EP2666768B1; KR20130127567A; JP6250301B2; EP2666768A2; EP2940018B1; US20130292653A1; CN103382178B; EP2666768A3; JP2013234183A; KR101722027B1; EP2940018A1

Abstract

本发明的实施方式涉及通式1表示的稠环化合物，和包含其的有机发光二极管。通式1

Description

稠环化合物及包含其的有机发光二极管

相关申请的交叉引用

本申请要求2012年5月3日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2012-0047120的优先权和权益，其全部内容通过引用合并于此。

技术领域

本发明涉及稠环化合物及包含其的有机发光二极管。

背景技术

有机发光二极管(OLED)为具有宽视角、良好对比度、快的响应速度、高亮度和良好驱动电压特性的自发光装置。此外，OLED可提供彩色图象。

通常，有机发光二极管的结构包含具有在基片上（以连续的顺序）堆叠阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极的结构。通常，所述HTL、所述EML和所述ETL为有机化合物形成的有机薄膜。

具有上述结构的有机发光二极管的工作原理如下。在阳极和阴极之间施加电压时，从而引起从阳极注出的空穴通过HTL移动到EML，并且引起由阴极注出的电子通过ETL移动到EML。这些载体（即空穴和电子）在EML中再结合以产生激子。当激子由激发态落到基态时，发出光。

发明内容

本发明的实施方式涉及稠环化合物和包含所述稠环化合物的有机发光二极管。

根据本发明的实施方式，稠环化合物为由下面的通式1表示：

通式1

通式1中，X₁为N或C(R₁)。X₂为N或C(R₂)。X₃为N或C(R₃)。X₄为N或C(R₄)。X₁至X₄的至少一个为N。

此外，环A为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的酞嗪、取代或未取代的萘啶、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的噌啉、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩或取代或未取代的二苯并呋喃。

R₁至R₄、R₁₁和R₁₂中的每个各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C₁～C₆₀烷基、取代或未取代的C₂～C₆₀烯基、取代或未取代的C₂～C₆₀炔基、取代或未取代的C₁～C₆₀烷氧基、取代或未取代的C₃～C₆₀环烷基、取代或未取代的C₆～C₆₀芳基、取代或未取代的C₆～C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆～C₆₀芳硫基、取代或未取代的C₂～C₆₀杂芳基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)或-N(R₃₄)(R₃₅)。

R₃₁至R₃₅中的每个各自独立地为取代或未取代的C₁～C₆₀烷基、取代或未取代的C₂～C₆₀烯基、取代或未取代的C₂～C₆₀炔基、取代或未取代的C₁～C₆₀烷氧基、取代或未取代的C₃～C₆₀环烷基、取代或未取代的C₆～C₆₀芳基、取代或未取代的C₆～C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆～C₆₀芳硫基或取代或未取代的C₂～C₆₀杂芳基。

根据本发明的实施方式，有机发光二极管包括：一个第一电极；一个面向所述第一电极的第二电极；及所述第一电极和所述第二电极之间的有机层。所述有机层包括至少一种所述稠环化合物。

附图说明

通过结合考虑附图参考其它下面的详细说明，将更好地理解本发明的上述和其它特征及优点，其中：

图1为根据本发明的实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。

具体实施方式

下文中，参照附图，将更充分地说明本发明，其中，显示了本发明的示例性实施方式。如这里使用，术语“和/或”包含相关列出的项目的一种或多种的任何或所有组合。位于一系列元件前的“至少一种”的表述限制整个元件列表，并且不限制列表的单个元件。

根据本发明的实施方式的稠环化合物由下面的通式1表示。

通式1

通式1中，“C₁”和“C₂”表示这些碳原子的位置。

通式1中，X₁为N或C(R₁)。X₂为N或C(R₂)。X₃为N或C(R₃)。X₄为N或C(R₄)。X₁至X₄的至少一个为N。在一些实施方式中，X₁至X₄的一个或两个可为N。

例如，通式1中，X₁可为C(R₁)，X₂可为C(R₂)，X₃可为C(R₃)，并且X₄可为N。或者，通式1中，X₁可为N，X₂可为C(R₂)，X₃可为C(R₃)，并且X₄可为C(R₄)。

通式1中，R₁至R₄、R₁₁和R₁₂中的每个各自独立地可为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C₁～C₆₀烷基、取代或未取代的C₂～C₆₀烯基、取代或未取代的C₂～C₆₀炔基、取代或未取代的C₁～C₆₀烷氧基、取代或未取代的C₃～C₆₀环烷基、取代或未取代的C₆～C₆₀芳基、取代或未取代的C₆～C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆～C₆₀芳硫基、取代或未取代的C₂～C₆₀杂芳基、-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)或-N(R₃₄)(R₃₅)。R₃₁至R₃₅中的每个各自独立地为取代或未取代的C₁～C₆₀烷基、取代或未取代的C₂～C₆₀烯基、取代或未取代的C₂～C₆₀炔基、取代或未取代的C₁～C₆₀烷氧基、取代或未取代的C₃～C₆₀环烷基、取代或未取代的C₆～C₆₀芳基、取代或未取代的C₆～C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆～C₆₀芳硫基或取代或未取代的C₂～C₆₀杂芳基。这里，通式1中，排除R₁₁和R₁₂同时为氢的化合物。

例如，通式1中，R₁至R₄可中的每个各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C₁～C₁₀烷基、取代或未取代的C₁～C₁₀烷氧基、取代或未取代的C₆～C₁₄芳基或取代或未取代的C₂～C₁₄杂芳基。

具体地，通式1中，R₁至R₄可中的每个各自独立地为氢原子；氘原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C₁～C₁₀烷基；C₁～C₁₀烷氧基；被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐或磷酸基或其盐的至少一种取代的C₁～C₁₀烷基或C₁～C₁₀烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；

基；或被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₁₀烷基、氟代-C₁-C₁₀烷基和C₁～C₁₀烷氧基的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或

基；吲哚基；苯并咪唑基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；或被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₁₀烷基、氟代-C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀烷氧基、苯基或萘基的至少一种取代的吲哚基、苯并咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基。

根据一个实施方式，通式1中，R₁至R₄可中的每个各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基或萘基，但是R₁至R₄不限于此。

通式1中，环A可为取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的酞嗪、取代或未取代的萘啶、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的噌啉、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩或取代或未取代的二苯并呋喃。

例如，通式1中，环A可为取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、或取代或未取代的二苯并呋喃。

例如，通式1中，环A可为取代或未取代的苯并噻吩，取代或未取代的苯并呋喃，取代或未取代的二苯并噻吩或取代或未取代的二苯并呋喃。在这方面，通式1表示的所述化合物可用作用于有机发光二极管的EML的掺杂剂。

通式1中，环A还可为取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的喹啉或取代或未取代的异喹啉。在这方面，通式1的所述化合物可用作用于有机发光二极管的EML的主体。

根据本发明的一个实施方式，通式1的环A可为下面通式2A至2I中的一个。

通式2A 通式2B 通式2C

通式2D 通式2E 通式2F

通式2G 通式2H 通式2I

例如，通式1中，环A可由通式2A、2C、2F、2I或2H表示，但环A不限于次。

例如，通式1的环A可由通式2H或2I表示，但是环A不限于此。通式1的化合物可用作有机发光二极管的EML的掺杂剂。

例如，通式1的环A可由通式2A、2C或2F表示，但环A为不限于此。所述通式1的化合物可用作有机发光二极管的EML的主体。

通式2A至2I中，R₂₁至R₂₆中的每个各自独立地可为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C₁～C₆₀烷基、取代或未取代的C₂～C₆₀烯基、取代或未取代的C₂～C₆₀炔基、取代或未取代的C₁～C₆₀烷氧基、取代或未取代的C₃～C₆₀环烷基、取代或未取代的C₆～C₆₀芳基或取代或未取代的C₆～C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆～C₆₀芳硫基或取代或未取代的C₂～C₆₀杂芳基。Y₁可为S或O。

例如，通式2A至2I中，R₂₁至R₂₆中的每个各自独立地可为氢原子；氘原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C₁～C₁₀烷基；C₁～C₁₀烷氧基；被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐或磷酸基或其盐的至少一种取代的C₁～C₁₀烷基或C₁～C₁₀烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；

基；被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₁₀烷基或C₁～C₁₀烷氧基的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或

基；吲哚基；苯并咪唑基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；或被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₁₀烷基、C₁～C₁₀烷氧基、苯基或萘基的至少一种取代的吲哚基、苯并咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基，但是R₂₁至R₂₆不限于此。

根据一个实施方式，在通式2A至2I中，R₂₁至R₂₆各自可为氢，但是R₂₁至R₂₆不限于此。

通式1中，R₁₁和R₁₂中的每个各自独立地可为氢原子，氘原子，卤素原子，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼，腙，羧基或其盐，磺酸基或其盐，磷酸基或其盐，取代或未取代的C₁～C₂₀烷基，取代或未取代的C₂～C₂₀烯基，取代或未取代的C₂～C₂₀炔基，取代或未取代的C₁～C₂₀烷氧基，取代或未取代的苯基，取代或未取代的并环戊二烯基，取代或未取代的茚基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的薁基，取代或未取代的庚搭烯基，取代或未取代的引达省基，取代或未取代的苊基，取代或未取代的芴基，取代或未取代的非那烯基，取代或未取代的菲基，取代或未取代的蒽基，取代或未取代的荧蒽基，取代或未取代的三亚苯基，取代或未取代的芘基，取代或未取代的

基，取代或未取代的并四苯基，取代或未取代的苉基，取代或未取代的苝基，取代或未取代的并五苯基，取代或未取代的并六苯基，取代或未取代的吡咯基，取代或未取代的吡唑基，取代或未取代的咪唑基，取代或未取代的咪唑啉基，取代或未取代的咪唑并吡啶基，取代或未取代的咪唑并嘧啶基，取代或未取代的吡啶基，取代或未取代的吡嗪基，取代或未取代的嘧啶基，取代或未取代的吲哚基，取代或未取代的嘌呤基，取代或未取代的喹啉基，取代或未取代的异喹啉基，取代或未取代的酞嗪基，取代或未取代的吲嗪基，取代或未取代的萘啶基，取代或未取代的喹唑啉基，取代或未取代的噌啉基，取代或未取代的吲唑基，取代或未取代的咔唑基，取代或未取代的吩嗪基，取代或未取代的菲啶基，取代或未取代的吡喃基，取代或未取代的色烯基，取代或未取代的呋喃基，取代或未取代的苯并呋喃基，取代或未取代的噻吩基，取代或未取代的苯并噻吩基，取代或未取代的异噻唑基，取代或未取代的苯并咪唑基，取代或未取代的异噁唑基，取代或未取代的二苯并噻吩基，取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的三嗪基或取代或未取代的噁二唑基。

例如，R₁₁和R₁₂中的每个各自独立可为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的三嗪基。

根据一个实施方式，R₁₁和R₁₂中的每个各自独立地可为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C₁～C₁₀烷基、取代或未取代的C₁～C₁₀烷氧基、或通式3A至3P中的一个。.

通式3A至3P中，Y₁₁至Y₁₃中的每个各自独立地为=N-或=C(Z₁₁)-。T₁为-S-、-O-、-N(Z₁₂)-或-C(Z₁₃)(Z₁₄)-。Z₁至Z₃和Z₁₁至Z₁₄中的每个各自独立地为氢原子；氘原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C₁～C₆₀烷基；C₂～C₆₀烯基；C₂～C₆₀炔基；C₁～C₆₀烷氧基；C₃～C₆₀环烷基；C₆～C₆₀芳基；C₆～C₆₀芳氧基；C₆～C₆₀芳硫基；C₂～C₆₀杂芳基；被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₆₀烷基、C₂～C₆₀烯基、C₂～C₆₀炔基或C₁～C₆₀烷氧基的至少一种取代的C₁～C₆₀烷基、C₂～C₆₀烯基、C₂～C₆₀炔基、C₁～C₆₀烷氧基、C₃～C₆₀环烷基、C₆～C₆₀芳基、C₆～C₆₀芳氧基、C₆～C₆₀芳硫基或C₂～C₆₀杂芳基；–N(Q₁₁)(Q₁₂)；或–Si(Q₁₃)(Q₁₄)(Q₁₅)；其中，Q₁₁至Q₁₅中的每个各自独立地为C₃～C₆₀环烷基；C₆～C₆₀芳基；C₆～C₆₀芳氧基；C₆～C₆₀芳硫基；C₂～C₆₀杂芳基；或被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₆₀烷基、C₂～C₆₀烯基、C₂～C₆₀炔基或C₁～C₆₀烷氧基的至少一种取代的C₁～C₆₀烷基、C₂～C₆₀烯基、C₂～C₆₀炔基、C₁～C₆₀烷氧基、C₃～C₆₀环烷基、C₆～C₆₀芳基、C₆～C₆₀芳氧基、C₆～C₆₀芳硫基或C₂～C₆₀杂芳基。

同样，通式3A至3P中，p为1至9的整数，q为1至4的整数，并且r为1至3的整数。

例如，Z₁至Z₃和Z₁₁至Z₁₄中的每个各自独立地可为氢原子；氘原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；甲基；乙基；丙基；丁基；戊基；甲氧基；乙氧基；丙氧基；丁氧基；戊氧基；被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、或磷酸基或其盐的至少一个取代的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；基；被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基、或基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基的至少一种取代的咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基；或–N(Q₁₁)(Q₁₂)；其中，Q₁₁和Q₁₂中的每个各自独立地为苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；基；或被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基、或基。

根据一个实施方式，通式1中，R₁₁和R₁₂中的每个各自独立地可为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₁₀烷基、C₁～C₁₀烷氧基或下面通式4-1至4-49的任一个：

通式4-1至4-49中，Z₂₁至Z₂₃中的每个各自独立地可为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基和戊氧基；或被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐或磷酸基或其盐的至少一种取代的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基，但是Z₂₁至Z₂₃不限于此。

所述稠环化合物可由下面的通式1A至1E的一个表示。

通式1A 通式1B

通式1C 通式1D

通式1E

通式1A至1E中，Y₁、R₁至R₃、R₁₁和R₁₂定义如上。

例如，通式1A至1E中，排除R₁₁和R₁₂同时为氢的化合物。

例如，通式1A至1E中，R₁至R₄中的每个各自独立地可为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基或萘基，但是R₁至R₄不限于此。R₁₁和R₁₂中的每个各自独立地可为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₁₀烷基、C₁～C₁₀烷氧基、或通式4-1至4-49表示的化合物的一个，但是R₁₁和R₁₂不限于此。

通式1表示的所述稠环化合物可为下面的化合物1～25的任一个表示，但不限于此。

如上述，通式1表示的所述稠环化合物包含杂环，其给予所述化合物高的玻璃化转变温度和/或熔点。因此，当置于有机发光二极管的一对电极（例如阳极和阴极）之间时，在所述有机发光二极管的操作中，所述稠环化合物可具有良好的耐在一对电极之间或有机层和电极之间产生的焦耳热的性质。

用已知有机合成方法，合成通式1表示的所述稠环化合物。本领域普通技术人员将不需要过多实验地知道或辨别合成稠环化合物的方法，具体地参考下面的实施例。

通式1的稠环化合物可置于有机发光二极管的一对电极之间。例如，所述稠环化合物可用在EML和/或EML和阳极（例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)或同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层）之间的层。

根据本发明的实施方式，有机发光二极管包括：一个第一电极、一个面向所述第一电极的第二电极、及所述第一电极和所述第二电极之间的有机层。所述有机层包括至少一种上述通式1表示的所述稠环化合物。

这里使用的术语“包含至少一种稠环化合物的有机层”可解释为所述有机层可包含的一种通式1表示的稠环化合物，或所述有机层包含至少两种不同的通式1表示的稠环化合物。

例如，所述有机层可只包含作为稠环化合物的化合物6。在这方面，化合物6可存在于所述有机发光二极管的EML中。或者，所述有机层可包含作为稠环化合物的化合物6和化合物2。在这方面，化合物6和化合物2可包含在相同的层中（例如，化合物6和化合物2可包含在EML中)或在不同的层中（例如，化合物6可包含在所述EML中，并且化合物2可包含在ETL）。

所述有机层可包含HIL、HTL、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层（H功能层）、缓冲层、电子阻挡层(EBL)、EML、空穴阻挡层(HBL)、电子阻挡层(ETL)、电子注入层(EIL)、和/或具有电子注入和电子传输能力的功能层（E功能层）中的至少一种。

如这里使用，术语“有机层”是指所述有机发光二极管第一和第二电极之间的单层和/或多层。

所述有机层可包含含所述稠环化合物的EML。或者，所述有机层可包含所述HIL、HTL和H功能层的至少一个，并在所述HIL、HTL和H功能层的至少一个可包含所述稠环化合物。

包含在EML中的所述稠环化合物可用作荧光掺杂剂。在这个方面，包含在所述EML中的所述稠环化合物可由通式1D或1E表示，并且包含通式1D或1E的表示的所述稠环化合物的所述EML可发蓝光。

包含在EML中的所述稠环化合物可用作磷光主体。在这个方面，包含在所述EML中的所述稠环化合物可由通式1A至1C的一个表示，并且包含通式1A至1C中的一个表示的所述稠环化合物的所述EML可发绿光。

图1是根据本发明一个实施方式的有机发光二极管10的示意性截面图。下文中，将参照图1说明有机发光二极管10及制造有机发光二极管10方法。

基板11可为有机发光二极管中使用的任何基板，并可为具有良好的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑、易于处理和耐水性的玻璃基板或塑料透明基板。

第一电极13可通过在基板11上沉积或溅射用于形成第一电极13的材料形成。当第一电极13为阳极时，用于形成第一电极13的材料可为具有高功函的材料，以促进空穴注入。第一电极13可为反射电极或透射（即透明）电极。可使用透明和导电材料，例如氧化铟锡（ITO）、氧化铟锌（IZO）、氧化锡（SnO₂）和氧化锌（ZnO），形成第一电极13。第一电极13可用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或类似物形成为反射电极。

第一电极13可为单层结构或多层结构。例如，第一电极13可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但所述第一电极不限于此。

有机层15可在第一电极13上形成。

有机层15可包含HIL、HTL、缓冲层、EML、ETL和EIL。

所述HIL可通过真空沉积、旋涂、铸造、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积或类似方法在第一电极13上形成。

当通过真空沉积形成HIL时，沉积的条件可根据用于形成HIL的化合物和将形成的HIL的结构和热性质而变化。例如，沉积条件可包含约100℃至约500℃的沉积温度，约10^-8torr至约10^-3torr的真空压力和约

至约

的沉积速度，但沉积条件不限于此。

当通过旋涂形成HIL时，涂布的条件可根据用于形成HIL的化合物和将形成的HIL的结构和热性质而变化。例如，涂布条件可包含约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速度，约80℃至约200℃的热处理温度。然而，涂布条件不限于此。

可使用任何已知的空穴注入材料形成所述HIL。空穴注入材料的非限制实例包含N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4'-二胺(DNTPD)、酞菁化合物例如铜酞菁、4,4',4''-三(3-甲基苯基苯胺)三苯胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)，和(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。

所述HIL的厚度可为约

至约

例如约

至约

当HIL的厚度在这些范围内时，所述HIL可在具有良好的空穴注入能力的同时又不会实质地增加驱动电压。

然后，所述HTL可通过真空沉积、旋涂、铸造、LB沉积或类似方法在HIL上形成。当通过真空沉积或旋涂形成HTL时，虽然沉积或涂布的条件可根据用于形成HTL的材料而变化，但是沉积或涂布的条件可与形成HIL的条件相似。

可使用任何已知的空穴传输材料形成HTL。空穴传输材料的非限制实例包含咔唑衍生物例如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑，N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD)，4,4’,4”-三(N-咔唑)三苯胺(TCTA)和N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)。

所述HTL的厚度可为约

至约

例如，约

至约

当HTL的厚度在这些范围内时，所述HTL可在具有良好的空穴传输能力的同时又不会实质地增加驱动电压。

H功能层可包含上述至少一种的空穴注入材料和至少一种空穴传输材料，并且所述H功能层的厚度可为约

至约

例如约

至约

当H功能层厚度在这些范围内，H功能层可在具有良好的空穴注入和传输能力的同时又不会实质地增加驱动电压。

同样，所述HIL、HTL和H功能层的至少一个可包含的至少一个可包含下面通式300和350表示的化合物中的至少一种。

通式300

通式350

通式300中，Ar₁₁和Ar₁₂中的每个各自独立地可为取代或未取代的C₆～C₆₀亚芳基或取代或未取代的C₂～C₆₀杂亚芳基。例如，Ar₁₁和Ar₁₂中的每个各自独立地可为取代或未取代的亚苯基，取代或未取代的亚萘基，取代或未取代的亚菲基，取代或未取代的亚蒽基，取代或未取代的亚芘基，取代或未取代的亚

基，取代或未取代的亚芴基，取代或未取代的亚咔唑基，取代或未取代的亚二苯并呋喃基或取代或未取代的亚二苯并硫苯基。在这方面，取代的亚苯基、取代的萘基、取代的亚菲基、取代的亚蒽基、取代的亚芘基、取代的亚

基、取代的亚芴基、取代的亚咔唑基、取代的亚二苯并呋喃或取代的亚二苯并硫苯基的至少一个取代基可为氘原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C₁～C₁₀烷基；C₁～C₁₀烷氧基；苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、

基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、或吲哚基；或氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₁₀烷基或C₁～C₁₀烷氧基的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基或吲哚基。

通式350中，Ar₂₁和Ar₂₂的中的每个各自独立地可为取代或未取代的C₆～C₆₀芳基或取代或未取代的C₂～C₆₀杂芳基。例如，Ar₂₁和Ar₂₂的中的每个各自独立地可为取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的菲基，取代或未取代的蒽基，取代或未取代的芘基，取代或未取代的

基，取代或未取代的芴基，取代或未取代的咔唑基，取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基。在这个方面，取代的苯基、取代的萘基、取代的菲基、取代的蒽基、取代的芘基、取代的

基、取代的芴基、取代的咔唑基、取代的二苯并呋喃基或取代的二苯并噻吩基的至少一种取代基可为氘原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C₁～C₁₀烷基；C₁～C₁₀烷氧基；或被选自氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₁₀烷基或C₁～C₁₀烷氧基的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、

基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基或吲哚基。

通式300中，e和f中的每个各自独立地可为0至5整数，或0、1或2。例如，e可为1，和f可为0。

通式300和350中，R₅₁至R₅₈、R₆₁至R₆₉和R₇₁至R₇₂中的每个各自独立地可为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C₁～C₆₀烷基、取代或未取代的C₂～C₆₀烯基、取代或未取代的C₂～C₆₀炔基、取代或未取代的C₁～C₆₀烷氧基、取代或未取代的C₃～C₆₀环烷基、取代或未取代的C₆～C₆₀芳基、取代或未取代的C₆～C₆₀芳氧基或取代或未取代的C₆～C₄₀芳硫基中的一种。例如，R₅₁至R₅₈、R₆₁至R₆₉、R₇₁和R₇₂中的每个各自独立地可为氢原子；氘原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C₁～C₁₀烷基（例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等）；C₁～C₁₀烷氧基（例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等）；被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、和磷酸基或其盐的至少一种取代的C₁～C₁₀烷基或C₁～C₁₀烷氧基；苯基；萘基；蒽基；芴基；芘基；或被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₁₀烷基或C₁-C₁₀烷氧基的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、芴基或芘基中的一种，不限于此。

通式300中，R₅₉可为苯基；萘基；蒽基；联苯基；吡啶基；或被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C₁～C₂₀烷基或取代或未取代的C₁～C₂₀烷氧基的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、联苯基或吡啶基。

根据本发明的一个实施方式，通式300的化合物可为下面通式300A表示，但不限于此。

通式300A

通式300A中，R₅₁、R₆₀、R₆₁和R₅₉每个如上定义。

例如，所述HIL、HTL和H功能层的至少一个可包含下面化合物301至320的至少一种，但是所述HIL、HTL和H功能层不限于此。

为改善层传导性，除了空穴注入材料、空穴传输材料、和/或同时具有空穴注入和空穴传输能力的材料，所述HIL、HTL和H功能层的至少一个可进一步包含产生电荷的材料。

所述产生电荷的材料可为p型掺杂剂。所述p型掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物，但不限于此。p型掺杂剂的非限制实例包括醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯并醌二甲烷(F4-TCNQ)等；金属氧化物，例如氧化钨和氧化钼等；和含氰化合物，例如下面的化合物200。

化合物200 F4-TCNQ

如果所述HIL、HTL或所述H功能层进一步包含产生电荷的材料，所述产生电荷的材料可为在HIL、HTL或H功能层中均匀或不均匀分散，或多种可能的修改。

缓冲层可置于EML和HIL、HTL和H功能层的至少一个之间。所述缓冲层可通过根据由EML发出的光的波长补偿光谐振距离，而可提高效率。所述缓冲层可包含已知的空穴注入材料和已知的空穴传输材料。所述缓冲层可包含与包含在缓冲层下面的HIL、HTL或H功能层中的材料的一个相同的材料。

所述EML可通过真空沉积、旋涂、铸造、LB沉积或类似方法等在所述HTL、H功能层或缓冲层上形成。当EML通过真空沉积或旋涂形成时，虽然沉积或旋涂的条件可根据用于形成EML的材料而变化，但是沉积或旋涂的条件可与形成HIL的条件相似。

所述EML可包含至少一种稠环化合物。

除了所述稠环化合物，所述EML可进一步包含主体。主体材料的非限制实例包含Alq₃、4,4’-双咔唑联苯基(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、E3、联苯乙烯(DSA)、dmCBP(参见下面的通式)，及下面的化合物501～509。

或者，所述主体可为下面通式400表示的蒽类化合物。

通式400

通式400中，Ar₁₁₁和Ar₁₁₂中的每个各自独立地为取代或未取代的C₆～C₆₀亚芳基。同样，Ar₁₁₃至Ar₁₁₆中的每个各自独立地为取代或未取代的C₁～C₁₀烷基或取代或未取代的C₆～C₆₀芳基。此外，g、h、i和j中的每个各自独立地为0至4的整数。

例如，通式400中，Ar₁₁₁和Ar₁₁₂中的每个各自独立地可为亚苯基，萘基，亚菲基，或亚芘基，或苯基、萘基或蒽基的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、芴基或亚芘基，但Ar₁₁₁和Ar₁₁₂不限于此。

通式400中，g、h、i和j中的每个各自独立地可为0、1或2。

通式400中，Ar₁₁₃至Ar₁₁₆中的每个各自独立地可为苯基、萘基或蒽基的至少一种取代的C₁～C₁₀烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；芴基；被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₆₀烷基、C₂～C₆₀烯基、C₂～C₆₀炔基、C₁～C₆₀烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、或的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或芴基，但Ar₁₁₃至Ar₁₁₆不限于此。

例如，通式400表示的蒽类化合物可为下面化合物中的一种，但不限于此。

或者，作为主体，可使用通式401表示的蒽类化合物。

通式401

通式401中，Ar₁₂₂至Ar₁₂₅如上面关于通式400的Ar₁₁₃的定义。

通式401中，Ar₁₂₆和Ar₁₂₇可各自独立地为C₁～C₁₀烷基，例如甲基、乙基或丙基。

通式401中，k和l中的每个各自独立地可为0至4的整数。例如，k和l中的每个各自独立地可为0、1或2。

例如，通式401表示的所述蒽类化合物可为下面的化合物中的一种，但不限于此。

如果所述有机发光二极管为为全彩色有机发光二极管，所述EML可被形成为红色EML、绿色EML和蓝色EML。在这方面，所述蓝色EML或绿色EML可包含上述作为掺杂剂或主体的稠环化合物。

同样，所述红色、绿色和蓝色EML的至少一个可包含下面掺杂剂的至少一种（在下面的列表和说明中，ppy=苯基吡啶）。

例如，下面的化合物可用作蓝色掺杂剂，但是所述蓝色掺杂剂不限于此。

例如，下面的化合物可用作红色掺杂剂，但是所述红色掺杂剂不限于此。

例如，下面的化合物可用作绿色掺杂剂，但所述绿色掺杂剂不限于此。

此外，所述EML中使用的掺杂剂可为下面络合物中的至少一种，但所述掺杂剂为不限于此。

此外，用在EML中的掺杂剂可为下面Os络合物的一种，但所述掺杂剂不限于此。

如果EML同时包含主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，掺杂剂的量可为约0.01至约15重量份。然而，掺杂剂量不限于此。

EML的厚度可为约

至约

例如，约

至约

当EML的厚度在这些范围内时，EML可在具有良好的发光能力的同时又不会实质地增加驱动电压。

然后，ETL通过真空沉积、旋涂、铸造或类似方法在EML上形成。当通过真空沉积或旋涂形成ETL时，虽然沉积或涂布的条件可根据用于形成ETL的化合物而变化，但是沉积或涂布的条件可与上述形成HIL的条件相似。用于形成ETL的材料可为能够稳定传输由电子注入电极(阴极)注入的电子的任何材料，可使用任何已知材料。电子传输材料的非限制实例包含喹啉衍生物，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq₃)、TAZ、Balq、双(10-羟基苯并喹啉)铍(Bebq₂)、ADN、化合物201和化合物202。

<化合物201> <化合物202>

ETL的厚度可为约

至约

例如约至约

当ETL的厚度在这些范围内时，ETL可在具有良好的电子传输能力的同时又不会实质地增加驱动电压。

除了所述电子传输有机化合物，所述ETL可进一步包含含金属的材料。

所述含金属的材料可包含锂络合物。锂络合物的非限制实例包含羟基喹啉锂(LiQ)和下面的化合物203。

化合物203

此外，所述EIL可使用允许电子易于从所述阴极注入的材料在所述ETL上形成。

电子注入的材料的非限制实例包含LiF、NaCl、CsF、Li₂O和BaO。虽然沉积的条件可根据用于形成所述EIL的材料而变化，但是EIL的沉积的条件可与形成HIL的条件相似。

所述EIL的厚度可为约

至约

例如约

至约

当EIL的厚度在这些范围内时，EIL可在具有良好的电子注入能力的同时又不会实质地增加驱动电压。

第二电极17为置于有机层15上。第二电极17可为电子注入电极的阴极。用于形成第二电极17的金属可为具有低功函的金属，例如金属、合金、导电化合物或它们的混合物。例如，第二电极17可为在薄膜中的由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝:锂(Al-Li)合金、钙(Ca)、镁:铟合金或镁-银等形成的反射电极。为了制造顶发光类型的有机发光装置，可使用ITO或IZO形成的透射（即透明）电极，可对其做出各种修改。

参照图1说明所述有机发光二极管，但不限于此。

此外，当磷光掺杂剂为用于形成EML时，为防止三线态激子或空穴扩散入ETL，HBL可通过真空沉积、旋涂、铸造、LB沉积或类似方法在HTL和EML之间，或H功能层和EML之间形成。当通过真空沉积或旋涂形成HBL时，虽然沉积或涂布的条件可根据用于形成HBL的材料而变化，但是沉积或涂布的条件可与上述形成HIL的条件相似。可使用本领域中使用的任何已知的空穴阻挡材料。空穴阻挡材料的非限制实例包含噁二唑衍生物、三唑衍生物或菲咯啉衍生物。例如，BCP可用于形成HBL的材料。

所述HBL的厚度可在约

至约

例如，约

至约

当所述HBL的厚度在这些范围内时，所述HBL可在具有良好的空穴阻挡能力的同时又不会实质地增加驱动电压。

这里所述的未取代的C₁～C₆₀烷基（或C₁～C₆₀烷基)的实例包含直链或支链C₁～C₄₀烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。取代的C₁～C₆₀烷基为可通过用氘原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₆₀烷基、C₂～C₆₀烯基、C₂～C₆₀炔基、C₆～C₆₀芳基、C₂～C₆₀杂芳基、-N(Q₁₁)(Q₁₂)或Si(Q₁₃)(Q₁₄)(Q₁₅)-取代未取代的C₁～C₆₀烷基的至少一个氢原子而获得，其中，Q₁₁至Q₁₅中的每个各自独立地为氢原子、C₁～C₆₀烷基、C₂～C₆₀烯基、C₂～C₆₀炔基、C₆～C₆₀芳基或C₂～C₆₀杂芳基。

这里所述未取代C₁～C₆₀烷氧基（或C₁～C₆₀烷氧基）可由通式–OA表示，其中A为未取代的C₁～C₆₀烷基。C₁～C₆₀烷氧基的实例包含甲氧基、乙氧基和异丙氧基。取代的C₁～C₆₀烷氧基可通过用上面说明关于C₁～C₆₀烷基的取代基取代所述的C₁～C₆₀烷氧基的至少一个氢原子而获得。

这里使用的未取代C₂～C₆₀烯基（或C₂～C₆₀烯基）是指在未取代的C₂～C₆₀烷基的中间或末端具有至少一个碳碳双键的烷基。C₂～C₆₀烯基的实例包含：乙烯基、丙烯基和丁烯基。取代的C₂～C₆₀烯基可通过用上面说明关于C₁～C₆₀烷基的取代基取代所述未取代的C₂～C₆₀烯基的至少一个氢原子而获得。

这里使用的未取代C₂～C₆₀炔基（或C₂～C₆₀炔基）是指在未取代的C₂～C₆₀烷基的中间或末端具有至少一个碳碳三键的烷基。C₂～C₆₀炔基的实例包含：乙炔基和丙炔基。取代的C₂～C₆₀炔基可通过用上面说明关于C₁～C₆₀烷基的取代基取代所述未取代的C₂～C₆₀炔基的至少一个氢原子而获得。

这里所述的未取代的C₆～C₆₀芳基是指具有包含至少一个芳香环的C₆～C₆₀碳环芳香系的单价基团。这里所述的未取代的C₆～C₆₀亚芳基是指具有包含至少一个芳香环的C₆～C₆₀碳环芳香系的二价基团。如果芳基或亚芳基包含至少两个环，所述环彼此可稠合或通过键连接。取代的C₆-C₆₀芳基和取代的C₆-C₆₀亚芳基可通过用上述关于C₁～C₆₀烷基的取代基（分别）取代未取代的C₆～C₆₀芳基或未取代的C₆～C₆₀亚芳基的至少一个氢原子而获得。

取代或未取代的C₆～C₆₀芳基的非限制实例包含苯基，C₁～C₁₀烷基苯基（例如乙基苯基)，C₁～C₁₀烷基联苯基（例如乙基联苯基），卤苯基（例如邻位、间位和对位氟代苯基及二氯苯基），二氰基苯基，三氟代甲氧基苯基，邻位、间位和对位甲苯基，邻位、间位和对位异丙苯基，荚基（mesityl），苯氧基苯基，(α,α-二甲基苯基)苯基，(N,N'-二甲基)氨基苯基，(N,N'-二苯基)氨基苯基，并环戊二烯基，茚基，萘基，或卤萘基（如氟代萘基），C₁～C₁₀烷基萘基（例如甲基萘基)，C₁～C₁₀烷氧基萘基（如甲氧基萘基），蒽基，薁基，庚搭烯基，苊基，非那烯基，芴基，蒽二酚基，甲基蒽基，菲基，三亚苯基，芘基，

基，乙基

基，苉基，苝基，氯代苝基，并五苯基，四邻亚苯基，六苯基，并六苯基，玉红省基，蔲基，三萘基，七苯基、并七苯基，吡蒽基，卵苯基。取代的C₆～C₆₀芳基的实例可由上述未取代C₆～C₆₀芳基和取代的C₁～C₆₀烷基的实例容易地推断。取代或未取代的的C₆～C₆₀亚芳基的实例可由上述取代或未取代的C₆～C₆₀芳基和取代的C₁～C₆₀烷基的取代基的实例容易地推断。

所述未取代的C₂～C₆₀杂芳基为具有至少一个具有选自N、O、P和S的杂原子的芳香环的单价基团。所述未取代C₂～C₆₀杂亚芳基为具有至少一个具有选自N、O、P和S的杂原子的芳香环的二价基团。在此方面，当杂芳基或杂亚芳基具有至少两个环时，所述环彼此可稠合或通过键连接。取代的C₂～C₆₀杂芳基和取代的C₂～C₆₀杂亚芳基可通过用上面说明的关于C₁～C₆₀烷基的取代基（分别地）取代未取代的C₂～C₆₀杂芳基或未取代的C₂～C₆₀杂亚芳基的至少一个氢原子获得。

所述未取代的C₂～C₆₀杂芳基的实例包含吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。所述未取代的C₂～C₆₀杂亚芳基的实例可从取代的或未取代的C₂～C₆₀亚芳基的实例容易地获得。

取代的或未取代的C₆～C₆₀芳氧基由-OA₂表示，其中，A₂为取代或未取代的C₆～C₆₀芳基。取代的或未取代C₆～C₆₀芳硫基由-SA₃表示，其中，A₃为取代或未取代的C₆～C₆₀芳基。

例如，取代的C₁～C₆₀烷基、取代的C₂～C₆₀烯基、取代的C₂～C₆₀炔基、取代的C₁～C₆₀烷氧基、取代的C₃～C₆₀环烷基、取代的C₆～C₆₀芳基、取代的C₆～C₆₀芳氧基、取代的C₆～C₆₀芳硫基、取代的C₂-C₆₀杂芳基、取代的C₆-C₆₀亚芳基、取代的C₆-C₆₀杂亚芳基、取代的苯、取代的萘、取代的吡啶、取代的哒嗪、取代的嘧啶、取代的吡嗪、取代的三嗪、取代的喹啉、取代的酞嗪、取代的萘啶、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的噌啉、取代的苯并噻吩、取代的苯并呋喃、取代的二苯并噻吩和取代的二苯并呋喃的取代基的至少一个为氘原子；卤素原子；羟基；硝基；氰基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C₁～C₆₀烷基；C₂～C₆₀烯基；C₂～C₆₀炔基；C₆～C₆₀芳基；C₂～C₆₀杂芳基；或被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₁₀烷基、C₁～C₁₀烷氧基、苯基或萘基的至少一种取代的C₁-C₆₀烷基、C₂～C₆₀烯基、C₂～C₆₀炔基、C₆～C₆₀芳基或C₂～C₆₀杂芳基；-N(Q₁₁)(Q₁₂)或-Si(Q₁₃)(Q₁₄)(Q₁₅)；其中，Q₁₁至Q₁₅中的每个各自独立地为氢原子；C₁～C₆₀烷基；C₆～C₆₀芳基；被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、或磷酸基或其盐、C₁～C₆₀烷基或C₁～C₆₀烷氧基取代的C₆～C₆₀芳基；C₂～C₆₀杂芳基；或氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、或磷酸基或其盐、C₁～C₆₀烷基或C₁～C₆₀烷氧基取代的C₂～C₆₀杂芳基。

下文，将参照下面实施例说明一个或多个实施方式。这些实施例不旨在限制本发明的目的和/或一个或多个实施方式的范围。

合成例1：化合物6的合成

通过下面的反应示意图2合成化合物6：

反应示意图2

(TMS=三甲基甲硅烷基)

A．中间体6(1)的合成

10.0g(30.84mmol)的4-溴-N,N-联苯胺、220mg(0.31mmol)双(三苯基膦)氯化钯(II)(PdCl₂(PPh₃)₂)和60mg(0.31mmol)的CuI加到180mL的无水甲苯和二异丙胺（以5:1的体积比）的混合物中，然后所述混合物在室温搅拌5分钟。然后，6ml(46.27mmol)的乙炔基三甲基甲硅烷逐步加入其中，然后所述混合物在80℃搅拌约18小时。反应结束后，50mL的双蒸水加入其中，然后所述产物用50mL的二氯甲烷萃取三次，以获得有机层。收集有机层，并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化残留物，以获得7.9g(23.13mmol)的中间体6(1)(收率：5%)。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₂₃H₂₃Nsi：M+342.16

B．中间体6(2)的合成

1.0g(2.93mmol)的中间体6(1)溶于10.0mL的THF，并且14.64mL(14.64mmol)的1.0M氯化四丁铵溶液在室温逐渐地加入到THF中，然后在室温搅拌所述混合物5小时。反应结束后，50mL的双蒸水加入其中，然后所述产物用50mL的二氯甲烷萃取三次，以获得有机层。收集有机层。收集有机层，并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化残留物，以获得730mg(2.78mmol)的中间体6(2)(收率：93%)。用LC-MS鉴定合成的化合物。

C₂₀H₁₅N：M+270.12

C．中间体6(3)合成

1.0g(3.52mmol)的2-溴-3-碘代吡啶溶于10.0mL的THF，并且1.1g(3.87mmol)的中间体6(2)、200mg(0.18mmol)的四（三苯基膦）钯(0)(Pd(PPh₃)₄)、20mg(0.18mmol)的碘化铜(CuI)和1.47mL(10.57mmol)的三乙胺(TEA)加入其中，然后在室温搅拌混合物20小时。反应结束后，20mL的双蒸水加入其中，然后所述产物用30mL的二氯甲烷萃取三次，以获得有机层。收集有机层，并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化残留物，以获得1.47g(3.46mmol)的中间体6(3)(收率：98%)。

用LC-MS鉴定合成的化合物。

C₂₅H₁₇BrN₂：M+425.06

D．中间体6(4)的合成

2.0g(4.70mmol)的中间体6(3)和1.6g(7.05mmol)的二苯并噻吩-1-基硼酸溶于35.0mL的四氢呋喃，然后加入270mg(0.24mmol)的Pd(PPh₃)₄和2.0mL的5wt%K₂CO₃水溶液以终止反应，然后在120℃搅拌24小时的同时回流所述混合物。反应结束后，20.0mL的双蒸水加入其中，然后所述产物用70.0mL的乙酸乙酯萃取三次，以获得有机层。收集有机层，并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化残留物，以获得1.10g(2.08mmol)的中间体6(4)(收率：44%)。用LC-MS鉴定合成的化合物。

C₃₇H₂₄N₂S：M+529.17

E．化合物6的合成

在室温，1.0g(1.89mmol)的中间体6(4)溶于10mL的二氯乙烷中，然后加入5.2mL(68.10mmol)的三氟乙酸。30分钟后，用1H NMR和HPLC确定反应的结束，然后用10mL的10%NaHCO₃溶液洗两次，并用15mL的水洗。并用硫酸钠干燥所述有机层以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化残留物，以获得960mg(1.82mmol)的化合物6(收率：96%)。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₃₇H₂₄N₂S：M+529.18

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)7.20(tt，2H，J=7.82，J=1.50)，7.21～7.26(m，4H)，7.30～7.32(m，2H)，7.42～7.47(m，2H)，7.57～7.63(m，2H)，7.79～7.82(m，2H)，7.94～8.04(m，2H)，8.20～8.24(m，1H)，8.41～8.45(m，1H)，8.55～8.65(m，3H)，8.74(dd，1H，J=6.56，J=4.96)，9.10～9.13(m，1H)，9.18(dd，1H，J=5.07，J=1.72)

合成例：化合物12的合成

化合物12通过下面的反应示意图3合成：

反应示意图3

A．中间体12(1)的合成

10.0g(39.21mmol)的4-碘代-异喹啉、280mg(0.39mmol)的PdCl₂(PPh₃)₂和75mg(0.39mmol)的CuI加入180mL的的无水甲苯和二异丙胺（以5:1的体积比）的混合物中，然后所述混合物在室温搅拌5分钟。然后，8.4mL(58.81mmol)的乙炔基三甲基甲硅烷逐步加入其中，然后所述混合物在80℃搅拌18小时。反应结束后，50mL的双蒸水加入其中，然后所述产物用50mL的二氯甲烷萃取三次，以获得有机层。收集有机层，并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化残留物，以获得6.9g(30.62mmol)的中间体12(1)(收率：78%)。LC-MS鉴定合成的化合物。

C₁₄H₁₅NSi：M+226.10

B．中间体12(2)的合成

1.0g(4.44mmol)的中间体12(1)溶于10.0mL的THF中，然后在室温逐渐地加入22.19mL(22.19mmol)的1.0M氯化四丁铵溶液到THF中，然后在室温搅拌所述混合物5小时。反应结束后，50mL的双蒸水加入其中，然后所述产物用50mL的二氯甲烷萃取三次，以获得有机层。收集有机层。收集有机层，并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化残留物，以获得650mg(4.24mmol)的中间体12(2)(收率：96%)。用LC-MS鉴定合成的化合物。

C₁₁H₇N：M+154.06

C．中间体12(3)的合成

1.0g(2.44mmol)的3-溴-2-碘代-6-萘-1-基-吡啶溶于10.0mL的THF中，然后410mg(2.68mmol)的中间体12(2)、140mg(0.12mmol)的(Pd(PPh₃)₄)、20mg(0.12mmol)的碘化铜(CuI)和1.02mL(7.32mmol)的三乙胺(TEA)加入其中，然后在室温搅拌所述混合物20小时。反应结束后，20mL的双蒸水加入其中，然后所述产物用30mL的二氯甲烷萃取三次，以获得有机层。收集有机层，并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化残留物，以获得1.0g(2.30mmol)的中间体12(3)(收率：94%).用LC-MS鉴定合成的化合物。

C₂₆H₁₅BrN₂：M+435.06

D．中间体12(4)的合成

2.0g(4.59mmol)的中间体12(3)和850mg(6.89mmol)的吡啶-2-基硼酸溶于35.0mL的四氢呋喃中，然后加入270mg(0.23mmol)的Pd(PPh₃)₄和2.0mL的5wt%K₂CO₃水溶液到其中，然后在120℃搅拌24小时的同时回流所述混合物。反应结束后，所述混合物冷却至室温，然后加入20.0mL的双蒸水以终止反应。用70.0mL的乙酸乙酯萃取所述合成物3次，以获得有机层。收集有机层，并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化残留物，以获得840mg(1.94mmol)的中间体12(4)(收率：42%)。用LC-MS鉴定合成的化合物。

C₃₁H₁₉N₃：M+434.16

E．化合物12的合成

在室温，1.0g(1.89mmol)的中间体12(4)溶于10mL的二甲苯，然后加入6.4mL(84.04mmol)的三氟乙酸乙酯。30分钟后，用1H NMR和HPLC确定反应的终止，然后用10mL的10%NaHCO₃溶液洗两次，用15mL水洗。用硫酸钠干燥所述有机层以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化残留物，以获得920mg(1.82mmol)的化合物12(收率：92%)。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物.

C₃₁H1₉N₃：+434.12

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)7.68～7.72(m，1H)，7.79～7.83(m，1H)，7.92～8.09(m，5H)，8.28～8.33(m，2H)，8.39～8.41(m，2H)，8.52～8.62(m，2H)，8.66～8.69(m，1H)，8.76～8.80(m，1H)，8.83(dd，1H，J=6.64，J=4.65)，9.40～9.44(m，1H)，9.63(dd，1H，J=5.09，J=1.83)，9.77(dd，1H，J=5.31，J=1.99)

合成例3：化合物24的合成

通过下面的反应示意图4合成化合物24：

反应示意图4

A．中间体24(1)的合成

10.0g(27.09mmol)的3-碘代-9-苯基-9H-咔唑溶于100mL的THF中，然后加入5.8mL(40.63mmol)的乙炔基三甲基甲硅烷、310mg(0.27mmol)的四-三苯基膦(Pd(PPh₃)₄)、52mg(0.27mmol)的CuI和3.78mL(27.09mmol)的三乙胺(TEA)，然后在室温搅拌所述混合物5小时。反应结束后，50mL的双蒸水加入其中，然后所述产物用50mL的二氯甲烷萃取三次，以获得有机层。收集有机层，并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化残留物，以获得7.6g(22.24mmol)的中间体24(1)(收率：82%)。用LC-MS鉴定合成的化合物。

C₂₃H₂₁NSi：M+340.13

B．中间体24(2)的合成

1.0g(2.95mmol)的中间体24(1)溶于10.0mL的THF中，然后在室温逐渐加入14.73mL(14.73mmol)的1.0M氯化四丁铵溶液到THF中，然后在室温搅拌所述混合物5小时。反应结束后，50mL的双蒸水加入其中，然后所述产物用50mL的二氯甲烷萃取三次，以获得有机层。收集有机层，并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化残留物，以获得650mg(4.24mmol)的中间体24(2)(收率：96%)。用LC-MS鉴定合成的化合物。

C₂₀H₁₃N：M+268.10

C．中间体24(3)的合成

1.0g(3.52mmol)的2-碘代-3-溴代吡啶溶于10.0mL的THF中，然后加入590mg(3.87mmol)的中间体24(2)、200mg(0.18mmol)的(Pd(PPh₃)₄)、20mg(0.18mmol)的碘化铜(CuI)和1.47mL(10.57mmol)的三乙胺(TEA)，然后在室温搅拌所述混合物20小时。反应结束后，20mL的双蒸水加入其中，然后所述产物用30mL的二氯甲烷萃取三次，以获得有机层。收集有机层，并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化残留物，以获得1.42g(3.35mmol)的中间体24(3)(收率：95%)。用LC-MS鉴定合成的化合物。

C₂₅H₁₅BrN₂：M+424.02

D．中间体24(4)的合成

2.0g(4.59mmol)的中间体24(3)和1.2g(7.09mmol)的萘-1-基硼酸溶于35.0mL的四氢呋喃，然后加入70mg(0.24mmol)的Pd(PPh₃)₄和2.0mL的5wt%K₂CO₃水溶液中，然后在120℃搅拌24小时的同时回流所述混合物。反应结束后，所述混合物冷却至室温，然后20.0mL的双蒸水加入其中，以终止反应。然后所述产物用70mL的乙酸乙酯萃取三次，以获得有机层。收集有机层，并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化残留物，以获得860mg(1.83mmol)的中间体24(4)(收率：39%)。用LC-MS鉴定合成的化合物。

C₃₅H₂₂N₂：M+471.19

E．中间体24(5)的合成

在室温，1.0g(2.13mmol)的中间体24(4)溶于10mL的二氯甲烷，然后加入5.9mL(76.50mmol)的三氟乙酸乙酯。30分钟后，用H NMR和HPLC确定反应的结束，用10mL的10%NaHCO₃溶液洗所述混合物两次，并用15mL的水洗。用硫酸钠干燥所述有机层以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化残留物，以获得920mg(1.96mmol)的中间体24(5)(收率：92%)。用LC-MS鉴定合成的化合物。

C₃₅H₂₂N₂：M+471.16

F．中间体24(6)的合成

250mg(0.67mmol)的双(吡啶)碘鎓四氟硼酸盐在用铝箔包装的烧瓶中溶于25mL的二氯甲烷中，然后加入4uL(6.78×10^-4mmol)的三氟甲烷磺酸。所述溶液在室温搅拌15分钟并冷却至－40℃。在一次添加中加入溶于10mL的二氯甲烷的300mg(0.64mmol)的中间体24(5)，然后从－40℃至－30℃逐渐加热所述混合物30分钟，并－30℃至10℃加热1.5小时。反应结束后，加入50mL的饱和的硫代硫酸酯水溶液，然后加入50mL的氯仿以分离有机层。然后，用50ml饱和的硫代硫酸酯水溶液洗有机层1次，并用50mL的水洗两次。用硫酸镁干燥所述合成物以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化残留物，以获得360mg(0.60mmol)的中间体24(6)(收率：95%)。用LC-MS鉴定合成的化合物。

C₃₅H₂₁IN₂：M+597.07

G．化合物24的合成

2.0g(3.36mmol)的中间体24(6)和620mg(5.03mmol)的吡啶-4-基硼酸溶于35.0mL的四氢呋喃，并且加入190mg(0.17mmol)的Pd(PPh₃)₄和1.5mL的5wt%K₂CO₃水溶液中，然后在120℃搅拌24小时的同时回流所述混合物。反应结束后，所述混合物冷却至室温，然后加入20.0mL的双蒸水以终止反应。用70mL的乙酸乙酯萃取所述合成物萃取三次以获得有机层。收集有机层，并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化残留物，以获得860mg(1.57mmol)的中间体24(收率：47%)。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₄₀H₂₅N₃：M+548.20

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)7.35～7.40(m，1H)，7.54～7.59(m，3H)，7.77～7.80(m，2H)，8.03～8.07(m，1H)，8.42～8.45(m，1H)，8.52～8.57(m，1H)，8.60～8.63(m，1H)，8.70(dd，1H，J=7.52，J=5.46)，8.76(dd，1H，J=5.01，J=4.99)，8.78～9.15(m，11H)，9.20(dd，1H，J=4.99，J=1.78)，9.34～9.40(m，1H)

合成例4：化合物1的合成

除了在中间体6(1)的合成中使用溴代苯代替4-溴-N,N-二苯胺，并且在中间体6(4)的合成中用苯硼酸代替二苯并噻吩-1-基-硼酸以外，象合成例1那样合成化合物1。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₁₉H₁₃N：M+256.10

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)7.46～7.49(m，2H)，7.51～7.56(m，2H)，7.65～7.70(m，2H)，7.78～7.85(m，2H)，8.05～8.11(m，2H)，8.18～8.21(m，1H)，8.73(q，1H，J=1.58)，9.01～9.03(dd，1H，J=1.76)

合成例5：化合物2的合成

除了在中间体24(3)的合成中使用2-溴-3-碘代吡啶和中间体6(2)代替2-碘代-3-溴代吡啶和中间体24(2)，在中间体24(4)的合成中用苯硼酸代替萘-1-基-1-硼酸，并在化合物24的合成中用吡啶-3-基-3-硼酸代替吡啶-4-基-4-硼酸以外，象合成例3那样合成化合物2。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₃₆H₂₅N₃：M+500.20

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)6.99～7.02(m，2H)，7.22～7.25(m，4H)，7.30～7.34(m，2H)，7.39(d，1H，J=8.63)，7.40(d，1H，J=8.89)，7.56～7.63(m，4H)，7.69～7.80(m，4H)，8.22～8.26(m，2H)，8.34～8.39(m，2H)，8.52(dd，2H，J=5.20，J=1.89)，8.70～8.73(m，1H)，9.05～9.07(m，1H)

合成例6：化合物3的合成

除了在中间体6(1)的合成中使用2-溴代吡啶代替4-溴-N,N-二苯胺，并且在中间体6(4)的合成中用萘-1-基-1-硼酸代替二苯并噻吩-1-基-硼酸，象合成例1那样合成化合物3。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₂₂H₁₄N₂：M+307.12

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)7.66～7.72(m，2H)，7.77(q，1H，J=8.83)，7.96～8.01(m，1H)，8.03～8.07(m，1H)，8.18～8.25(m，2H)，8.27～8.30(m，1H)，8.32～8.38(m，2H)，8.67(q，1H，J=4.85)，8.70～8.72(m，1H)，8.74～8.76(m，1H)，8.90～8.92(m，1H)

合成例7：化合物4的合成

除了在中间体24(3)的合成中使用2-溴-3-碘代吡啶代替2-碘代-3-溴代吡啶，并且在化合物24的合成中用2-溴代噻吩代替吡啶-4-基-4-硼酸以外，象合成例3那样合成化合物4。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₃₉H₂₄N2_S：M+553.17

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)7.36～7.41(m，1H)，7.54～7.59(m，2H)，7.61(t，1H，J=8.31)，7.78(dd，1H，J=7.44，J=1.99)，7.85～7.99(m，5H)，8.11(dd，1H，J=5.08，J=5.02)，8.22(dd，1H，J=5.66，J=1.77)，8.43～8.50(m，2H)，8.57～8.62(m，1H)，8.68～8.84(m，6H)，8.96～8.99(m，1H)，9.05～9.10(m，1H)，9.23(q，1H，J=5.64)

合成例8：化合物5的合成

除了在化合物24的合成中用2-溴噻吩代替吡啶-4-基-4-硼酸以外，象合成例3那样合成化合物5。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₃₉H₂₄N₂S：M+553.17

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)7.38(t，1H，J=7.71)，7.53～7.56(m，3H)，7.61(dd，1H，J=6.59)，7.76～7.78(m，2H)，7.91～7.96(m，2H)，8.02(dd，1H，J=5.02，J=5.02)，8.09～8.12(m，1H)，8.23(dd，1H，J=5.03，J=1.82)，8.33～8.38(m，1H)，8.62～8.70(m，3H)，8.78～8.81(m，3H)，8.84(dd，1H，J=6.08，J=5.10)，8.91～9.25(m，4H)

合成例9：化合物7的合成

除了在中间体6(3)的合成中用2-溴-3-碘代-5-氟代吡啶代替2-溴-3-碘代吡啶以外，象合成例1那样合成化合物7。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₃₉H₂₄N₂S：M+553.17

合成例10：化合物8的合成

除了在中间体12(1)的合成中用3-碘代-二苯并呋喃代替4-碘代-异喹啉，并且在中间体12(3)的合成中用3-溴-2-碘代吡啶代替3-溴-2-碘代-6-萘-1-基-吡啶以外，象合成例2那样合成化合物8。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₂₄H₁₄N₂O：M+347.11

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)7.75～7.80(m，2H)，7.86～8.02(m，5H)，8.34～8.39(m，1H)，8.49～8.53(m，1H)，8.57～8.62(m，1H)，8.75～8.82(m，1H)，9.28(dd，1H，J=5.01，J=1.79)，9.50～9.54(m，1H)

合成例11：化合物9的合成

除了在中间体12(1)的合成中用1-甲氧-4-碘代-苯代替3-碘代-9-苯基-9H-咔唑、在中间体12(4)的合成中用喹啉-2-基-2-硼酸代替萘-1-基-1-硼酸、并且在化合物24的合成中用萘-2-基-2-硼酸代替吡啶-4-基-4-硼酸以外，象合成例3那样合成化合物9。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₃₃H₂₂N₂O：M+463.15

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)4.15(s，3H)，7.21～7.29(m，2H)，7.72～7.80(m，7H)，8.13～8.20(m，3H)，8.24～8.32(m，2H)，8.49～8.53(m，1H)，8.59～8.73(m，3H)，9.50(dd，1H，J=5.01，J=1.81)

合成例12：化合物10的合成

除了在中间体24(3)的合成中用2-溴-3-碘代吡啶代替2-碘代-3-溴吡啶，在中间体24(4)的合成中用吡啶-4-基-4-硼酸代替萘-1-基-1-硼酸，并且在化合物24的合成中用9,9-二甲基-9H-芴-2-基-2-硼酸代替吡啶-4-基-4-硼酸以外，象合成例3那样合成化合物10。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₄₅H₃₁N₃：M+614.25

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)2.26(s，3H)，7.36～7.41(m，1H)，7.56～7.64(m，4H)，7.72～7.81(m，4H)，7.98～8.01(m，2H)，8.10～8.13(m，1H)，8.18(dd，1H，J=6.22，J=2.01)，8.47(dd，1H，J=5.16，J=0.51)，8.70～8.80(m，3H)，8.96～9.15(m，9H)，9.41(dd，1H，J=5.38，J=1.74)

合成例13：化合物11的合成

除了在中间体24(3)的合成中用2-溴-3-碘代吡啶代替2-碘代-3-溴代吡啶，在中间体24(4)的合成中用异喹啉-4-基-4-硼酸代替萘-1-基-1-硼酸，并且在化合物24的合成中用苯硼酸代替吡啶-4-基-4-硼酸以外，象合成例3那样合成化合物11。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₄₅H₃₁N₃：M+614.25

合成例14：化合物13的合成

除了在中间体6(4)的合成中用吡啶-4-基-4-硼酸代替二苯并噻吩-1-基-硼酸以外，象合成例3那样合成化合物13。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₃₀H₂₁N：M+424.17

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)7.20～7.25(m，5H)，7.31～7.35(m，3H)，7.47(dd，2H，J=8.79，J=0.78)，7.58～7.65(m，4H)，7.90～7.94(m，2H)，8.53(dd，1H，J=5.45，J=1.99)，8.70(dd，2H，J=5.45，J=1.32)，8.96(dd，1H，J=5.22，J=1.66)，9.73～9.77(m，1H)

合成例15：化合物14的合成

除了在中间体24(1)的合成中用1-甲氧-4-碘代-苯代替3-碘代-9-苯基-9H-咔唑、在中间体24(3)的合成中用2-溴-3-碘代吡啶代替2-碘代-3-溴代吡啶、在中间体24(4)的合成中用喹啉-2-基-2-硼酸代替萘-1-基-1-硼酸，并且在化合物24的合成中用萘-2-基-2-硼酸代替吡啶-4-基-4-硼酸以外，象合成例3那样合成化合物14。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₃₃H₂₂N₂O：M+463.19

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)4.17(s，3H)，7.23～7.29(m，2H)，7.59～7.75(m，3H)，7.80～7.89(m，2H)，7.92～8.00(m，2H)，8.04(dd，1H，J=6.41，J=5.14)，8.26～8.29(m，2H)，8.35～8.37(m，1H)，8.42～8.43(m，1H)，8.47～8.59(m，4H)，8.72～8.75(s，1H)，9.20(dd，1H，J=5.14，J=1.82)

合成例16：化合物15的合成

除了在中间体6(1)的合成中用4-溴代异喹啉代替4-溴-N,N-二苯胺、在中间体6(3)的合成中用2-溴-3-碘代-5-氯代吡啶代替2-溴-3-碘代吡啶、并且在中间体6(4)的合成中用吡啶-2-基-2-硼酸代替二苯并噻吩-1-基-硼酸以外，象合成例1那样合成化合物15。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₂₁H₁₂FN₃：M+326.10

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)7.70～7.75(m，1H)，7.83(dd，1H，J=8.70，J=5.45)，7.96(ddd，1H，J=8.09，J=7.66，J=1.76)，8.18～8.22(m，2H)，8.29～8.40(m，2H)，8.51(dd，1H，J=1.83，J=1.76)，8.78(d，1H，J=1.83)，8.82(dd，1H，J=5.45，J=1.92)，9.40(dd，1H，J=5.47，J=1.99)，9.44～9.49(m，1H)

合成例17：化合物16的合成

除了在中间体24(1)的合成中用N-(4-溴代苯基)-N-苯基萘-1-胺代替3-碘代-9-苯基-9H-咔唑，在中间体24(3)的合成中用2-溴-3-碘代吡啶代替2-碘代-3-溴吡啶，在中间体24(4)的合成中用苯并[b]噻吩-2-基-2-硼酸代替萘-1-基-1-硼酸、并且在化合物24的合成中用苯基硼酸代替吡啶-4-基-4-硼酸以外，象合成例3那样合成化合物16。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

其中苯并[b]噻吩-2-基-2-硼酸为：

C₄₃H₂₈N₂S：M+605.19

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)7.19～7.21(m，1H)，7.26～7.30(m，3H)，7.40～7.43(m，1H)，7.54～7.76(m，12H)，7.80～7.90(m，4H)，8.01～8.06(m，1H)，8.29～8.33(m，1H)，8.46(dd，1H，J=5.05，J=5.04)，8.58(dd，1H，J=5.04，J=1.77)，8.66～8.70(m，1H)，8.75～8.80(m，1H)，9.13(dd，1H，J=5.05，J=1.77)

合成例18：化合物17的合成

除了在中间体24(1)的合成中用1-溴代二苯并呋喃代替3-碘代-9-苯基-9H-咔唑、在中间体24(3)的合成中用2-溴-3-碘代吡啶代替2-碘代-3-溴代吡啶、在中间体24(4)的合成中用苯并[b]呋喃-2-基-2-硼酸代替萘-1-基-1-硼酸、并且在化合物24的合成中用苯基硼酸代替吡啶-4-基-4-硼酸以外，象合成例3那样合成化合物17。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₃₃H₁₉NO₂：M+462.13

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)7.68～7.76(m，4H)，7.97～8.05(m，3H)，8.09～8.12(m，1H)，8.16～8.19(m，1H)，8.26～8.34(m，2H)，8.40～8.49(m，2H)，8.52～8.55(m,1H)，8.59～8.66(m，3H)，8.76(dd，1H，J=5.39，J=1.77)，8.80～8.83(m，1H)，9.19(dd，1H，J=4.96，J=1.77)

合成例19：化合物18合成

除了在中间体24(3)的合成中用2-溴-3-碘代吡啶代替2-碘代-3-溴代吡啶，在中间体24(4)的合成中用嘧啶-5-基-5--硼酸代替萘-1-基-1-硼酸以外，象合成例3那样合成化合物18。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₃₄H₂₁N₅：M+500.15

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)7.29～7.39(m，3H)，7.83～7.85(m，1H)，7.96～8.00(m，1H)，8.19(dd，1H，J=6.11，J=2.01)，8.22～8.26(m，1H)，8.53～8.62(m，3H)，8.77～8.80(m，1H)，8.85～8.94(m，4H)，9.00～9.12(m，4H)，9.29(dd，1H，J=5.65，J=1.79)，9.53(d，1H，J=2.01)

合成例20：化合物19的合成

除了在中间体6(3)的合成中用2-碘代-3-溴代吡啶代替2-溴-3-碘代吡啶，在中间体6(4)的合成中用嘧啶-5-基-5--硼酸代替二苯并噻吩-1-基-1-硼酸以外，象合成例1那样合成化合物19。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₂₉H₂₀N₄：M+425.17

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)7.24～7.44(m，8H)，7.58～7.72(m，6H)，8.04(dd，1H，J=7.10，J=5.26)，8.28～8.30(m，1H)，8.84(dd，1H，J=0.85，J=0.47)，8.92(d，1H，J=1.99)，9.05～9.07(m，1H)，9.47(dd，1H，J=1.99，J=0.76)

合成例21：化合物20的合成

除了在中间体24(1)的合成中用3-溴代苯并呋喃代替3-碘代-9-苯基-9H-咔唑，在中间体24(3)的合成中用2-溴-3-碘代-5-氯代吡啶代替2-碘代-3-溴代吡啶，在中间体24(4)的合成中用嘧啶-5-基-5-硼酸代替萘-1-基-1-硼酸、并且在化合物24的合成中用吡啶-3-基-3-硼酸代替吡啶-4-基-4-硼酸以外，象合成例3那样合成化合物20。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₂₄H₁₃FN₄O：M+393.11

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)7.63～7.67(m，1H)，7.90～8.00(m，3H)，8.15～8.20(m，1H)，8.58～8.60(m，1H)，8.64(d，1H，J=1.69)，8.85～8.90(m，1H)，8.95(d，1H，J=2.01)，9.04(d，1H，J=2.01)，9.33(dd，1H，J=5.40，J=5.14)，9.66～9.71(m，2H)

合成例22：化合物21的合成

除了在中间体6(1)的合成中用3-溴-1-苯基-1H-吲哚代替4-溴-N,N-二苯胺，在中间体6(3)的合成中用2-溴-3-碘代-6-苯基-吡啶代替2-溴-3-碘代吡啶，及在中间体6(4)的合成中用嘧啶-5-基-5-硼酸代替二苯并噻吩-1-基-硼酸以外，象合成例1那样合成化合物21。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₃₁H₂₀N₄：M+449.17

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)7.54～7.57(m，1H)，7.76～7.96(m，10H)，8.24～8.31(m，1H)，8.50～8.59(m，2H)，8.68(dd，1H，J=6.26，J=1.77)，8.93(dd，1H，J=5.34，J=1.77)，9.02(d，1H，J=2.01)，9.20(dd，1H，J=6.26，J=5.34)，9.39(dd，1H，J=5.09，J=4.69)，9.50(d，1H，J=2.01)

合成例23：化合物22合成

除了在中间体24(1)的合成中用3-溴苯并噻吩代替3-碘代-9-苯基-9H-咔唑，在中间体24(3)的合成中用2-碘代-3-溴-6-苯基吡啶代替2-碘代-3-溴吡啶，在中间体24(4)的合成中用嘧啶-5-基-5-硼酸代替萘-1-基-1-硼酸，及用化合物24的合成中萘-2-基-2-硼酸代替吡啶-4-基-4-硼酸以外，象合成例3那样合成化合物22。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₃₉H₂₃N₃S：M+566.16

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)7.68～7.72(m，1H)，7.90～7.95(m，3H)，8.03～8.11(m，2H)，8.18(dd，1H，J=7.76，J=2.00)，8.47～8.51(m，1H)，8.59～8.75(m，6H)，8.80(dd，1H，J=4.79，J=1.78)，8.90～9.01(m，3H)，9.13～9.16(m，1H)，9.24～9.26(m，2H)，9.35～9.40(m，2H)，9.69(d，1H，J=1.78)

合成例24：化合物23的合成

除了在中间体24(1)的合成中用4-溴-N,N-二苯胺代替3-碘代-9-苯基-9H-咔唑，在中间体24(3)的合成中用2-溴-3-碘代吡啶代替2-碘代-3-溴代吡啶，在中间体24(4)的合成中用嘧啶-5-基-5-硼酸代替萘-1-基-1-硼酸，及用化合物24的合成中用重氮的苯基硼酸代替吡啶-4-基-4-硼酸以外，象合成例3那样合成化合物23。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₃₅H₁₉D₅N₄：M+506.23

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)7.24～7.27(m，4H)，7.32～7.35(m，2H)，7.44～7.52(m，3H)，7.58～7.64(m，4H)，7.72～7.83(m，5H)，7.89～7.91(m，1H)，8.50(dd，1H，J=8.49，J=1.69)，9.00(d，1H，J=1.83)，9.30(dd，1H，J=5.12，J=1.69)，9.44(d，1H，J=1.83)

合成例25：化合物25的合成

除了在中间体6(1)的合成中用N-4(-溴苯基)-N-苯基萘-1-胺代替4-溴-N,N-二苯胺，及在中间体6(3)的合成中用2-溴-3-碘代-4-苯基-吡啶代替2-溴-3-碘代吡啶以外，象合成例1那样合成化合物25。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

C₄₇H₃₀N₂S：M+655.22

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)7.19～7.35(m，6H)，7.39～7.46(m，2H)，7.53～7.62(m，2H)，7.65～7.89(m，9H)，8.20～8.28(m，2H)，8.32～8.38(m，2H)，8.52(dd，1H，J=5.47，J=5.12)，8.74(dd，1H，J=6.49，J=5.37)，8.83(dd，1H，J=6.49，J=4.98)，8.88～8.90(m，1H)，8.98～9.02(m，1H)，9.22(d，1H，J=5.12)，9.24(dd，1H，J=5.47)

实施例1

通过切割15Ω/cm²

的康宁ITO玻璃基板成50mm×50mm×0.7mm的大小，用异丙醇和纯水中的每个超声清洗5分钟，用紫外光照射基板30分钟，并暴露基板于臭氧以清洗，而制备阳极。然后，基板置于真空沉积仪器中。

2-TNATA沉积在玻璃基板上的ITO层(阳极)上以形成具有厚度的HIL，然后4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯基(NPB)沉积在HIL上，以形成具有

厚度的HTL。

然后，作为主体的AND和作为掺杂剂的化合物6以98∶2的重量比共沉积到HTL上，以形成具有

厚度的EML。

然后，Alq₃沉积到EML上以形成具有

厚度的ETL，并在ETL上沉积LiF以形成

厚度的EIL。然后，Al沉积到EIL上至的厚度，从而形成第二电极(阴极)。结果，制备了有机发光二极管（发蓝光）。

实施例2

除了在形成EML中用化合物16代替化合物6以外，以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管。

实施例3

除了在形成EML中用化合物25代替化合物6以外，以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管。

对比例1

除了在形成EML中用DPVBi代替化合物6以外，以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管。

实施例4

除了使用化合物2代替AND作为EML的主体，用Ir(ppy)₃代替化合物6作为所述掺杂剂，并且BCP置于EML和ETL之间以形成具有

厚度的HBL以外，以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管（发绿光）。

实施例5

除了在形成EML中用化合物12代替化合物2以外，以与实施例4相同的方式制造有机发光二极管。

实施例6

除了在形成EML中用化合物14代替化合物2以外，以与实施例3相同的方式制造有机发光二极管。

对比例2

除了在形成EML中用CBP代替化合物2以外，以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管。

对比例3

除了在形成EML中用化合物A代替化合物2以外，以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管。

化合物A

通过下面的反应示意图合成化合物A。

加入25mg(0.05mmol)的[Rh(COD)Cl]₂和213mg(2.0mmol)的Na₂CO₃到25mL的充满氮气的烧瓶中，然后依次加入1.0g的

的分子筛、224mg(1.25mmol)的苯并[h]喹啉、100mg(0.5mmol)的间苯二酰氯和5mL的邻二甲苯。搅拌的同时烧瓶在145℃回流36小时，然后冷却至室温。用硅藻土垫（celite pad）过滤产物，然后用20mL的甲苯洗硅藻土垫，并干燥以蒸发溶剂。用二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化残留物，以获得96mg(0.22mmol)的化合物A(收率：44%)。用LC-MS和NMR鉴定合成的化合物。

其中苯并[h]喹啉为：

C₄₇H₃₀N₂S：M+433.16

1H NMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)7.81～7.88(m，3H)，7.96(dd，1H，J=8.19，J=7.55)，8.06～8.11(m，1H)，8.14～8.24(m，3H)，8.32～8.34(m，2H)，8.36～8.48(m，5H)，8.53～8.55(m，1H)，8.70～8.76(m，3H)，9.18(dd，1H，J=5.10，J=1.74)，9.22(dd，1H，J=5.10，J=1.64)

评估例1

用PR650Spectroscan源测量单元（PhotoReaserch）测量根据实施例1～6和对比例1～3制造的有机发光二极管的驱动电压、电流密度、亮度、发光颜色、效率和寿命。结果显示于下表1中。

表1

表1中显示的寿命为每个OLED的亮度减小至最初亮度的97%的时间（在10mA/cm²的恒定电流测量)。

参照图1，根据实施例1～3制造的有机发光二极管具有比根据对比例1制造的有机发光二极管更低的驱动电压、更高的亮度、更好的效率、更好的颜色纯度和更长的寿命。同样，根据实施例4～6制造的有机发光二极管具有比根据对比例2和3制造的有机发光二极管更低的驱动电压、更高的亮度、更好的效率、更好的颜色纯度和更长的寿命。

包含根据本发明的实施方式所述的稠还化合物的有机发光二极管可具有低的驱动电压、高的亮度、高的效率和长的寿命。

虽然已经参考特定的实例性实施方式描述和说明了本发明，本领域技术人员应理解，在不背离如下面的权利要求定义的本发明的精神和范围的情况下，可对说明的实施方式做出各种改变和修改。

Claims

1.一种通式1表示的稠环化合物：

通式1

其中：

X₁为N或C(R₁)，X₂为N或C(R₂)，X₃为N或C(R₃)，并且X₄为N或C(R₄)，其中X₁至X₄的至少一个为N；

环A为取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的吡啶，取代或未取代的哒嗪，取代或未取代的嘧啶，取代或未取代的吡嗪，取代或未取代的三嗪，取代或未取代的喹啉，取代或未取代的异喹啉，取代或未取代的酞嗪，取代或未取代的萘啶，取代或未取代的喹喔啉，取代或未取代的喹唑啉，取代或未取代的噌啉，取代或未取代的苯并噻吩，取代或未取代的苯并呋喃，取代或未取代的二苯并噻吩，或取代或未取代的二苯并呋喃；

R₁至R₄、R₁₁和R₁₂中的每个各自独立地为氢原子，氘原子，卤素原子，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼，腙，羧基或其盐，磺酸基或其盐，磷酸基或其盐，取代或未取代的C₁～C₆₀烷基，取代或未取代的C₂～C₆₀烯基，取代或未取代的C₂～C₆₀炔基，取代或未取代的C₁～C₆₀烷氧基，取代或未取代的C₃～C₆₀环烷基，取代或未取代的C₆～C₆₀芳基，取代或未取代的C₆～C₆₀芳氧基，取代或未取代的C₆～C₆₀芳硫基，取代或未取代的C₂～C₆₀杂芳基，-Si(R₃₁)(R₃₂)(R₃₃)或-N(R₃₄)(R₃₅)；并且

R₃₁至R₃₅中的每个独立地为取代或未取代的C₁～C₆₀烷基，取代或未取代的C₂～C₆₀烯基，取代或未取代的C₂～C₆₀炔基，取代或未取代的C₁～C₆₀烷氧基，取代或未取代的C₃～C₆₀环烷基，取代或未取代的C₆～C₆₀芳基，取代或未取代的C₆～C₆₀芳氧基，取代或未取代的C₆～C₆₀芳硫基，或取代或未取代的C₂～C₆₀杂芳基。

2.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，X₁为C(R₁)，X₂为C(R₂)，X₃为C(R₃)，并且X₄为N。

3.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，X₁为N，X₂为C(R₂)，X₃为C(R₃)，并且X₄为C(R₄)。

4.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，R₁至R₄中的每个各自独立地为氢原子，氘原子，卤素原子，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼，腙，羧基或其盐，磺酸基或其盐，磷酸基或其盐，取代或未取代的C₁～C₁₀烷基，取代或未取代的C₁～C₁₀烷氧基，取代或未取代的C₆～C₁₄芳基，或取代或未取代的C₂～C₁₄杂芳基。

5.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，R₁至R₄中的每个各自独立地为氢原子；氘原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C₁～C₁₀烷基；C₁～C₁₀烷氧基；被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐或磷酸基或其盐的至少一种取代的C₁～C₁₀烷基或C₁～C₁₀烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；

基；被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₁₀烷基、氟代C₁～C₁₀烷基和C₁～C₁₀烷氧基的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或

基；吲哚基；苯并咪唑基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₁₀烷基、氟代C₁～C₁₀烷基、C₁～C₁₀烷氧基、苯基或萘基的至少一种取代的吲哚基、苯并咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基。

6.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，R₁至R₄中的每个各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基或萘基。

7.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，环A为取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩或取代或未取代的二苯并呋喃。

8.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，环A为选自下面的通式2A至2I：

通式2A 通式2B 通式2C

通式2D 通式2E 通式2F

通式2G 通式2H 通式2I

其中，R₂₁至R₂₆中的每个各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代或未取代的C₁～C₆₀烷基、取代或未取代的C₂～C₆₀烯基、取代或未取代的C₂～C₆₀炔基、取代或未取代的C₁～C₆₀烷氧基、取代或未取代的C₃～C₆₀环烷基、取代或未取代的C₆～C₆₀芳基、或取代或未取代的C₆～C₆₀芳氧基、或取代或未取代的C₆～C₆₀芳硫基；并且Y₁为S或O。

9.根据权利要求8所述的稠环化合物，其中，环A为通式2A、2C、2F、2I或2H表示。

10.根据权利要求8所述的稠环化合物，其中，R₂₁至R₂₆中的每个各自独立地为氢原子；氘原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C₁～C₁₀烷基；C₁～C₁₀烷氧基；被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐的至少一种取代的C₁～C₁₀烷基或C₁～C₁₀烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；

基；被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₁₀烷基和C₁～C₁₀烷氧基取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或

基；吲哚基；苯并咪唑基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；和被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₁₀烷基、C₁～C₁₀烷氧基、苯基或萘基的至少一种取代的吲哚基、苯并咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基。

11.根据权利要求8所述的稠环化合物，其中R₂₁至R₂₆中的每个为氢原子。

12.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，R₁₁和R₁₂每个独立地为氢原子，氘原子，卤素原子，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼，腙，羧基或其盐，磺酸基或其盐，磷酸基或其盐，取代或未取代的C₁～C₂₀烷基，取代或未取代的C₂～C₂₀烯基，取代或未取代的C₂～C₂₀炔基，取代或未取代的C₁～C₂₀烷氧基，取代或未取代的苯基，取代或未取代的并环戊二烯基，取代或未取代的茚基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的薁基，取代或未取代的庚搭烯基，取代或未取代的引达省基，取代或未取代的苊基，取代或未取代的芴基，取代或未取代的非那烯基，取代或未取代的菲基，取代或未取代的蒽基，取代或未取代的荧蒽基，取代或未取代的三亚苯基，取代或未取代的芘基，取代或未取代的

基，取代或未取代的并四苯基，取代或未取代的苉基，取代或未取代的苝基，取代或未取代的并五苯基，取代或未取代的并六苯基，取代或未取代的吡咯基，取代或未取代的吡唑基，取代或未取代的咪唑基，取代或未取代的咪唑啉基，取代或未取代的咪唑并吡啶基，取代或未取代的咪唑并嘧啶基，取代或未取代的吡啶基，取代或未取代的吡嗪基，取代或未取代的嘧啶基，取代或未取代的吲哚基，取代或未取代的嘌呤基，取代或未取代的喹啉基，取代或未取代的异喹啉基，取代或未取代的酞嗪基，取代或未取代的吲嗪基，取代或未取代的萘啶基，取代或未取代的喹唑啉基，取代或未取代的噌啉基，取代或未取代的吲唑基，取代或未取代的咔唑基，取代或未取代的吩嗪基，取代或未取代的菲啶基，取代或未取代的吡喃基，取代或未取代的色烯基，取代或未取代的呋喃基，取代或未取代的苯并呋喃基，取代或未取代的噻吩基，取代或未取代的苯并噻吩基，取代或未取代的异噻唑基，取代或未取代的苯并咪唑基，取代或未取代的异噁唑基，取代或未取代的二苯并噻吩基，取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的三嗪基，或取代或未取代的噁二唑基。

13.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，R₁₁和R₁₂中的每个各自独立地为氢原子，氘原子，卤素原子，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼，腙，羧基或其盐，磺酸基或其盐，磷酸基或其盐，取代或未取代的C₁～C₁₀烷基，取代或未取代的C₁～C₁₀烷氧基,或通式3A至3P的一个表示的基团：

其中：Y₁₁至Y₁₃各自独立地为=N-或=C(Z₁₁)-；

T₁为-S-，-O-，-N(Z₁₂)-或-C(Z₁₃)(Z₁₄)-；

Z₁至Z₃和Z₁₁至Z₁₄中的每个各自独立地为氢原子；氘原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C₁～C₆₀烷基；C₂～C₆₀烯基；C₂～C₆₀炔基；C₁～C₆₀烷氧基；C₃～C₆₀环烷基；C₆～C₆₀芳基；C₆～C₆₀芳氧基；C₆-C₆₀芳硫基；C₂-C₆₀杂芳基；被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂～C₆₀炔基或C₁～C₆₀烷氧基的至少一种取代的C₁-C₆₀烷基、C₂～C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃～C₆₀环烷基、C₆～C₆₀芳基、C₆～C₆₀芳氧基、C₆～C₆₀芳硫基或C₂～C₆₀杂芳基；–N(Q₁₁)(Q₁₂)或–Si(Q₁₃)(Q₁₄)(Q₁₅)；

其中，Q₁₁至Q₁₅各自独立地为C₃～C₆₀环烷基；C₆～C₆₀芳基；C₆～C₆₀芳氧基；C₆～C₆₀芳硫基；C₂～C₆₀杂芳基；或被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₆₀烷基、C₂～C₆₀烯基、C₂～C₆₀炔基或C₁～C₆₀烷氧基的至少一种取代的C₁～C₆₀烷基、C₂～C₆₀烯基、C₂～C₆₀炔基、C₁～C₆₀烷氧基、C₃～C₆₀环烷基、C₆～C₆₀芳基、C₆～C₆₀芳氧基、C₆～C₆₀芳硫基或C₂～C₆₀杂芳基；

p为1至9的整数；

q为1至4的整数；并且

r为1至3的整数。

14.根据权利要求13所述的稠环化合物，其中，Z₁至Z₃和Z₁₁至Z₁₄各自独立地为氢原子；氘原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；甲基；乙基；丙基；丁基；戊基；甲氧基；乙氧基；丙氧基；丁氧基；戊氧基；被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、或磷酸基或其盐的至少一种取代的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；

基；被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或

基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基的至少一种取代的咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基；或–N(Q₁₁)(Q₁₂)，其中，Q₁₁和Q₁₂各自独立地为苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；

基；或被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基、或

基。

15.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，R₁₁和R₁₂中的每个各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₁₀烷基、C₁～C₁₀烷氧基或通式4-1至4-49表示的基团：

其中，Z₂₁至Z₂₃中的每个各自独立地为氢原子，氘原子，卤素原子，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼，腙，羧基或其盐，磺酸基或其盐，磷酸基或其盐，甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基和戊氧基，或被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、或磷酸基或其盐的至少一种取代的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基。

16.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，所述稠环化合物由通式1A至1E的一个表示：

通式1A 通式1B

通式1C 通式1D

通式1E

其中：

Y₁为S或O，

R₁至R₄各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基或萘基，并且

R₁₁和R₁₂各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₁₀烷基、C₁～C₁₀烷氧基、或通式4-1至4-49的一个表示的基团：

其中，Z₂₁至Z₂₃中的每个各自独立地为氢原子，氘原子，卤素原子，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼，腙，羧基或其盐，磺酸基或其盐，磷酸基或其盐，甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，或戊氧基，或被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、或磷酸基或其盐的至少一种取代的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基。

17.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，所述稠环化合物为化合物1至25的一个表示的化合物：

18.一种有机发光二极管，包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；及所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中，所述有机层包括至少一种根据权利要求1至17中任一项所述的稠环化合物。

19.权利要求18所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、缓冲层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或具有电子注入和电子传输能力的功能层中的至少一个。

20.权利要求18所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括含所述稠环化合物的发光层。

21.权利要求20所述的有机发光二极管，其中，包含于所述发光层中的所述稠环化合物为荧光掺杂剂。

22.权利要求21所述的有机发光二极管，其中，包含于所述发光层中的所述稠环化合物由通式1D或1E表示：

通式1D 通式1E

其中：

Y₁为S或O；

R₁至R₄中的每个各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基或萘基，并且

R₁₁和R₁₂中的每个各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₁₀烷基、C₁～C₁₀烷氧基或通式4-1至4-49的一个表示的基团：

其中，Z₂₁至Z₂₃各自独立地为氢原子，氘原子，卤素原子，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼，腙，羧基或其盐，磺酸基或其盐，磷酸基或其盐，甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，或戊氧基，或氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、或磷酸基或其盐的至少一种取代的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基。

23.权利要求21所述的有机发光二极管，其中，所述发光层进一步包括通式400或401表示的蒽类化合物的至少一种：

通式400

通式401

其中：

Ar₁₁₁和Ar₁₁₂中的每个各自独立地为取代或未取代的C₆～C₆₀亚芳基；

Ar₁₁₃至Ar₁₁₆和Ar₁₂₂至Ar₁₂₅中的每个各自独立地为取代或未取代的C₁～C₁₀烷基或取代或未取代的C₆～C₆₀芳基；

Ar₁₂₆和Ar₁₂₇中的每个各自独立地为C₁～C₁₀烷基；并且

g、h、i、j、k和l中的每个各自独立地为0至4的整数。

24.权利要求23所述的有机发光二极管，其中，Ar₁₁₁和Ar₁₁₂中的每个各自独立地为亚苯基，萘基，亚菲基，或亚芘基；或被苯基、萘基或蒽基的至少一种取代的亚苯基、萘基、亚菲基、亚芴基或亚芘基；

Ar₁₁₃至Ar₁₁₆和Ar₁₂₂至Ar₁₂₅各自独立地为选自苯基、萘基或蒽基的至少一种取代的C₁～C₁₀烷基，苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基，芴基，被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C₁～C₆₀烷基、C₂～C₆₀烯基、C₂～C₆₀炔基、C₁～C₆₀烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基或

的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或芴基；

Ar₁₂₆和Ar₁₂₇中的每个各自独立地为甲基、乙基或丙基；并且

g、h、i、j、k和l中的每个各自独立地为0、1或2。

25.权利要求21所述的有机发光二极管，其中，所述发光层发蓝光。

26.权利要求20所述的有机发光二极管，其中，包含于所述发光层中的所述稠环化合物为磷光主体。

27.权利要求26所述的有机发光二极管，其中，包含于所述发光层中的所述稠环化合物为通式1A至1C的一个表示：

通式1A 通式1B

通式1C

其中：

R₁₁和R₁₂中的每个各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C₁～C₁₀烷基、C₁～C₁₀烷氧基、或通式4-1至4-49的一种表示的基团：

其中，Z₂₁至Z₂₃各自独立地为氢原子，氘原子，卤素原子，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼，腙，羧基或其盐，磺酸基或其盐，磷酸基或其盐，甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，或戊氧基，或被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐的至少一种取代的或甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基。

28.权利要求26所述的有机发光二极管，其中，所述发光层发绿光。

29.权利要求19所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和传输能力的功能层的至少一个，并且所述空穴注入层、所述空穴传输层或所述具有空穴注入和传输能力的功能层的至少一个包括产生电荷的材料。

30.权利要求19所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括电子传输层，所述电子传输层包括电子传输有机化合物和金属络合物。