CN103539726A - 具有电子注入和/或传输能力的化合物和有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

提供了一种由下面的式1表示的化合物和一种包括所述化合物的有机发光装置：式1 式1中的取代基与在说明书中定义的相同。

Description

具有电子注入和/或传输能力的化合物和有机发光装置
在随本申请提交的申请数据表中标明的外国或本国优先权主张所基于的任何和全部申请通过引用被包含于此。
本申请要求于2012年7月11日在韩国知识产权局提交的第10-2012-0075745号韩国专利申请的权益和于2013年2月18日在韩国知识产权局提交的第10-2013-0016979号韩国专利申请的权益，上述申请的公开内容通过引用被包含于此。
技术领域
一个或多个实施例涉及一种用于有机发光装置的化合物和一种包括该化合物的有机发光装置。
背景技术
作为自发射装置的有机发光装置（OLED）具有诸如宽视角、优异的对比度、快速的响应、高亮度、优异的驱动电压特性的优点，并可以提供多色的图像。
典型的OLED具有包括基底和顺序地堆叠在基底上的阳极、空穴传输层（HTL）、发射层（EML）、电子传输层（ETL）及阴极的结构。在这点上，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的有机薄膜。
具有上述结构的OLED的操作原理如下。
当在阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴经由HTL移动到EML，从阴极注入的电子经由ETL移动到EML。空穴和电子在EML中复合，从而产生激子。当激子从激发态降至基态时，发射光。
使用有机单分子材料用于电子传输层的传统的发光装置寿命短、储存耐久性差且可靠性低。这些缺点是由有机材料的物理变化、化学变化、光化学变化或电化学变化以及阳极的氧化、层离和耐久性差导致的。
发明内容
一个或多个实施例包括一种用于特性改善的有机发光装置的新型化合物以及一种包括该化合物的高效率、低电压、高亮度和长寿命的有机发光装置。该新型化合物具有改善的电特性、良好的电荷传输能力、改善的发射能力和足以防止晶化的高玻璃化转变温度（Tg）。该新型化合物适合作为用于任何颜色的荧光或磷光装置的电子传输材料，或者作为与现有的主体材料相比具有更高的发射效率和更长的寿命的红色、绿色、蓝色或白色发光材料。该新型化合物还具有适当的色坐标。
附加方面将部分地在下面的描述中进行说明，并部分地根据该描述将是明显的，或者可以由提出的实施例的实施而明了。
根据一个或多个实施例，提供了一种具有电子注入和/或电子传输能力的化合物，所述化合物由下面的式1表示：
式1
Figure BDA00003468597600021
其中，在式1中，R1和R2均独立地为卤素基团、氰基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基、或者取代的或未取代的C3-C60杂芳基；
R3是取代的或未取代的C6-C60芳基、或者取代的或未取代的C3-C60杂芳基；
X是单键、或者取代的或未取代的C3-C10亚芳基；
A是取代的或未取代的C3-C60杂芳基、或者包含N、O或S的取代的或未取代的C6-C60缩合多环基；以及
n是1至7的整数。
根据一个或多个实施例，一种有机发光装置包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层包括上面的式1的化合物。
根据一个或多个实施例，一种平板显示设备包括上面限定的有机发光装置和薄膜晶体管，其中，有机发光装置的第一电极电连接到薄膜晶体管的源极或漏极。
附图说明
通过下面结合附图进行的实施例的描述，这些和/或其它方面将变得明显且更易于理解，在附图中：
图1是根据实施例的有机发光装置的结构的示意图。
具体实施方式
现在将详细地参考实施例，在附图中示出了实施例的示例，在附图中同样的附图标记始终指示同样的元件。在这方面，给出的实施例可以具有不同的形式，并且不应被解释为局限于这里给出的描述。因此，下面通过参照附图仅描述实施例，以解释给出的描述的多个方面。如这里使用的，术语“和/或”包括一个或多个相关所列的项目的任意组合和所有组合。当诸如“…中的至少一个(种)”的表述在一系列元件（要素）之后时，修饰整个系列的元件（要素），而不是修饰系列中的个别元件（要素）。
根据实施例，提供了一种由下面的式1表示的化合物：
式1
Figure BDA00003468597600031
在式1中，R1和R2均独立地为卤素基团、氰基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基、或者取代的或未取代的C3-C60杂芳基；
R3是取代的或未取代的C6-C60芳基、或者取代的或未取代的C3-C60杂芳基；
X是单键、或者取代的或未取代的C3-C10亚芳基；
A是取代的或未取代的C3-C60杂芳基、或者包含N、O或S的取代的或未取代的C6-C60缩合多环基；以及
n是1至7的整数。
关于式1中的取代基A，未取代的杂芳基或者包含N、O或S的未取代的缩合多环基中的至少一个氢原子可以被例如稍后将描述的对于烷基的取代基、包括通过单键连接的多个芳基和/或杂芳基的取代基（例如，间三联苯基）或者4,4′-(1,3-亚苯基)联吡啶基取代。对于杂芳基或缩合多环基的取代基不限于此。
在一些实施例中，与现有的电子注入或传输材料相比，式1的化合物可以提供更低的驱动电压和更高的效率。因此，使用式1的化合物制造的有机发光装置可以在功耗减小的情况下具有改善的寿命特性和更高的功率效率。
在式1的化合物中，取代基R3和X沿直线排列，这产生更长的共轭长度，因此得到高的分子偶极矩。这种高偶极矩能够使具有电子传输和/或电子注入能力的式1的化合物更快地传输电子，因此降低了有机发光装置的驱动电压。
现在将更详细地描述式1的化合物的取代基。
在一些实施例中，式1中的X可以是单键或亚苯基。
在一些实施例中，式1中的R1和R2可以连接以形成螺型。
在一些其它实施例中，式1中的R1和R2可以均独立地为甲基、苯基或吡啶基。
在一些其它实施例中，式1中的R3可以是由式2a至式2f表示的基团中之一。
Figure BDA00003468597600051
在式2a至式2f中，
Y1、Y2和Y3均独立地为由-N=或-C(R20)=表示的连接基；
Z1、Z2和R20均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、取代有C6-C20芳基或C3-C20杂芳基的胺基、卤素基团、氰基、硝基、羟基或羧基；
p是1至9的整数；
*指示结合位。
在一些其它实施例中，式1中的A可以是由式3a至式3l表示的基团中之一：
Figure BDA00003468597600061
在式3a至式3l中，
Y1、Y2和Y3均独立地为由-N=或-C(R20)=表示的连接基；
Z1、Z2、R20、R30和R31均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素基团、氰基、硝基、羟基或羧基；
Q1是S或O；
p是1至7的整数；
*指示结合位。
在下文中，现在将详细描述参照这些式描述的取代基。在这方面，取代基中的碳的数量是仅为了说明目的而给出的，并不限制取代基的特性。
这里使用的未取代的C1-C60烷基可以是直链或支链的。烷基的示例可以包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基。烷基中的至少一个氢原子可以被氘原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基或C4-C16杂芳基所取代。
未取代的C2-C60烯基表示在烃基的中间或端部具有至少一个碳碳双键的不饱和烃基。烯基的示例为乙烯基、丙烯基、丁烯基等。未取代的烯基中的至少一个氢原子可以被上面结合烷基描述的取代基所取代。
未取代的C2-C60炔基表示在烃基的中间或端部具有至少一个碳碳三键的烃基。未取代的C2-C60炔基的非限制性示例为乙炔基、丙炔基、苯乙炔基、萘乙炔基、异丙基乙炔基、叔丁基乙炔基和二苯基乙炔基。炔基中的至少一个氢原子可以被上面结合烷基描述的取代基所取代。
未取代的C3-C60环烷基表示C3-C60环状烷基，其中，环烷基中的至少一个氢原子可以被上面结合C1-C60烷基描述的取代基所取代。
未取代的C1-C60烷氧基表示具有-OA结构的基团，其中，A是如上所述的未取代的C1-C60烷基。未取代的C1-C60烷氧基的非限制性示例为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。烷氧基中的至少一个氢原子可以被诸如上面结合烷基描述的取代基之类的取代基所取代。
未取代的C6-C60芳基表示包含至少一个环的碳环芳香体系。至少两个环可以彼此稠合或者通过单键彼此连接。术语“芳基”是指芳香体系，例如苯基、萘基或蒽基。芳基中的至少一个氢原子可以被上面结合未取代的C1-C60烷基描述的取代基所取代。
取代的或未取代的C6-C60芳基的非限制性示例是苯基、C1-C10烷基苯基（例如，乙基苯基）、卤代苯基（例如，邻、间和对氟苯基、二氯苯基）、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、C1-C10烷基联苯基、C1-C10烷氧基联苯基、邻、间和对甲苯基、邻、间和对异丙苯基、
Figure BDA00003468597600081
基、苯氧基苯基、(α,α-二甲基苯)苯基、(N,N′-二甲基)氨基苯基、(N,N′-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤萘基（例如，氟萘基）、C1-C10烷基萘基（例如，甲基萘基）、C1-C10烷氧基萘基（例如，甲氧基萘基）、氰基萘基、蒽基、甘菊环基、庚搭烯基、苊基、非那烯基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA00003468597600082
基、乙基-
Figure BDA00003468597600083
基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四邻亚苯基、己芬基、并六苯基、玉红省基、蒄基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基和卵苯基。
这里使用的未取代的C3-C60杂芳基包括从N、O、P和S中选择的一个、两个或三个杂原子。至少两个环可以彼此稠合或者可以通过单键彼此连接。未取代的C3-C60杂芳基的非限制性示例为吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基和二苯并噻吩基。另外，杂芳基中的至少一个氢原子可以被上面结合未取代的C1-C60烷基描述的取代基所取代。
未取代的C6-C60芳氧基是用-OA1表示的基团，其中，A1可以是C6-C60芳基。芳氧基的示例为苯氧基。芳氧基中的至少一个氢原子可以被上面结合未取代的C1-C60烷基描述的取代基所取代。
未取代的C6-C60芳硫基是用-SA1表示的基团，其中，A1可以是C6-C60芳基。芳硫基的非限制性示例为苯硫基和萘硫基。芳硫基中的至少一个氢原子可以被上面结合未取代的C1-C60烷基描述的取代基所取代。
这里使用的未取代的C6-C60缩合多环基是指包括至少两个环的取代基，其中，至少一个芳香环和/或至少一个非芳香环彼此稠合；或者是指在不会形成共轭结构的环中具有不饱和基团的取代基。在非芳香性方面，未取代的C6-C60缩合多环基与芳基或杂芳基不同。
这里使用的包含N、O或S的缩合多环基是指包含N、O或S和至少两个环的取代基，其中，至少一个芳香环和/或至少一个非芳香环彼此稠合；或者是指包含N、O或S并且在不会形成共轭结构的环中具有不饱和基团的取代基。未取代的C6-C60缩合多环基是指非芳香性化合物。
另外，缩合多环基中的至少一个氢原子或包含N、O或S的缩合多环基中的至少一个氢原子可以被结合未取代的C1-C60烷基描述的任何取代基所取代。
由式1表示的化合物的非限制性示例是由下面的式表示的化合物1至化合物70。
Figure BDA00003468597600101
Figure BDA00003468597600121
Figure BDA00003468597600131
Figure BDA00003468597600141
Figure BDA00003468597600151
根据另一实施例，有机发光装置包括第一电极、第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的有机膜，其中，有机膜包括上面描述的式1的化合物。
有机层可以包括从空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层（在下文中称作“H-功能层”）、缓冲层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及具有电子注入和电子传输能力的功能层（在下文中称作“E-功能层”）中选择的至少一层。
在一些实施例中，有机发光装置可以包括电子注入层、电子传输层、具有电子注入和传输能力的功能层、发射层、空穴注入层、空穴传输层或者具有空穴注入和空穴传输能力的功能层，其中，电子注入层、电子传输层或者具有电子注入和电子传输能力的功能层可以包括由式1表示的化合物。发射层可以包括蒽类化合物、芳基胺类化合物或苯乙烯基类化合物。
在一些其它实施例中，有机发光装置可以包括电子注入层、电子传输层、发射层、空穴注入层、空穴传输层或者具有空穴注入和传输能力的功能层；发射层的红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层和白色发射层中的至少一种可以包括磷光化合物；空穴注入层、空穴传输层以及具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一种可以包括电荷产生材料。在一些实施例中，电荷产生材料可以是p型掺杂剂，p型掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物或包含氰基的化合物。
在一些实施例中，有机膜可以包括电子传输层，电子传输层可以包括电子传输有机化合物和金属配合物。金属配合物可以是锂（Li）配合物。
如这里使用的术语“有机层”是指设置在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。
图1是根据实施例的有机发光装置的示意性剖视图。在下文中，现在将参照图1描述根据实施例的有机发光装置的结构及其制造方法。
基底（未示出）可以是在现有的有机发光装置中使用的任何基底。在一些实施例中，基底可以是具有强的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整性、易处理性和防水性的玻璃基底或透明塑料基底。
可以通过在基底上沉积或溅射第一电极形成材料来形成第一电极。当第一电极是阳极时，具有高逸出功的材料可以用作第一电极形成材料，以便于空穴注入。第一电极可以是反射电极或透射电极。诸如ITO、IZO、SnO2和ZnO的透明且导电的材料可以用来形成第一电极。第一电极可以利用镁（Mg）、铝（Al）、铝-锂（Al-Li）、钙（Ca）、镁-铟（Mg-In）、镁-银（Mg-Ag）等形成为反射电极。
第一电极可以具有单层结构或者包括至少两个层的多层结构。例如，第一电极可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但不限于此。
在第一电极上设置（多个）有机层。
有机层可以包括空穴注入层（HIL）、空穴传输层（HTL）、缓冲层（未示出）、发射层（EML）、电子传输层（ETL）或电子注入层（EIL）。
可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett（LB）沉积等在第一电极上形成HIL。
当利用真空沉积形成HIL时，真空沉积条件可以根据用来形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的期望结构和热性质而改变。例如，可以在下面的条件下执行真空沉积：温度为大约100℃至大约500℃，压力为大约10-8托至大约10-3托，沉积速率为大约
Figure BDA00003468597600171
/秒至大约/秒。然而，沉积条件不限于此。
当利用旋涂形成HIL时，可以根据用来形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的期望结构和热性质来改变涂覆条件。例如，涂覆速率可以在大约2000rpm至大约5000rpm的范围内，涂覆之后为了去除溶剂而执行的热处理的温度可以在大约80℃至大约200℃的范围内。然而，涂覆条件不限于此。
HIL可以包括通常用来形成HIL的任何材料。可以用来形成HIL的材料的非限制性示例为N,N′-二苯基-N,N′-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4′-二胺（DNTPD）、诸如铜酞菁的酞菁化合物、4,4′,4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺（m-MTDATA）、N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基联苯胺（NPB）、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸（Pani/DBSA）、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)（PEDOT/PSS）、聚苯胺/樟脑磺酸（Pani/CSA）和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)（PANI/PSS）。
Figure BDA00003468597600173
HIL的厚度可以为大约
Figure BDA00003468597600181
至大约
Figure BDA00003468597600182
在一些实施例中，HIL的厚度可以为
Figure BDA00003468597600183
至大约
Figure BDA00003468597600184
当HIL的厚度在这些范围内时，HIL可以具有良好的空穴注入能力而不会显著增大驱动电压。
然后，可以通过利用真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett（LB）沉积等在HIL上形成HTL。当利用真空沉积或旋涂形成HTL时，尽管可以根据用来形成HTL的材料来改变沉积和涂覆条件，但是沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的条件相似。
用于HTL的空穴传输材料可以是任何已知的空穴传输材料。合适的已知的HTL形成材料的非限制性示例为：咔唑衍生物，例如，N-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑；N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4′-二胺（TPD）；4,4′,4″-三(N-咔唑基)三苯胺（TCTA）和N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基联苯胺（NPB）。
Figure BDA00003468597600185
HTL的厚度可以为大约
Figure BDA00003468597600186
至大约
Figure BDA00003468597600187
在一些实施例中，HTL的厚度可以为大约
Figure BDA00003468597600188
至大约
Figure BDA00003468597600189
当HTL的厚度在这些范围内时，HTL可以具有良好的空穴传输能力而不会显著增大驱动电压。
H-功能层（具有空穴注入和空穴传输能力两者）可以包含空穴注入层材料和空穴传输层材料的每组中的至少一种材料。H-功能层的厚度可以为大约
Figure BDA000034685976001810
至大约
Figure BDA000034685976001811
在一些实施例中，H-功能层的厚度可以为大约
Figure BDA000034685976001812
至大约
Figure BDA000034685976001813
当H-功能层的厚度在这些范围内时，H-功能层可以具有良好的空穴注入和传输能力而不会显著增大驱动电压。
在一些实施例中，HIL、HTL和H-功能层中的至少一个可以包括下面的式300的化合物和下面的式350的化合物中的至少一个：
式300
Figure BDA00003468597600191
式350
Figure BDA00003468597600192
在式300和式350中，Ar11和Ar12均可以独立地为取代的或未取代的C5-C60亚芳基，Ar21和Ar22均可以独立地为取代的或未取代的C5-C60芳基。
在式300中，e和f均可以独立地为0到5的整数，例如，可以为0、1或2。例如，e可以为1，f可以为0，但不限于此。
在上面的式300和式350中，R51至R58、R61至R69以及R71和R72均可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、或者取代的或未取代的C5-C60芳硫基。在一些实施例中，R51至R58、R61至R69以及R71和R72均可以独立地为下述中的一种：氢原子；氘原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1-C10烷基（例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等）；C1-C10烷氧基（例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等）；取代有氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中的至少一种的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；芴基；芘基；取代有氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基以及C1-C10烷氧基中的至少一种的苯基、萘基、蒽基、芴基和芘基。
在式300中，R59可以是下述中的一种：苯基；萘基；蒽基；联苯基；吡啶基；取代有氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C20烷基以及取代的或未取代的C1-C20烷氧基中的至少一种的苯基、萘基、蒽基、联苯基和吡啶基。
在实施例中，式300的化合物可以是由下面的式300A表示的化合物：
式300A
Figure BDA00003468597600201
在式300A中，R51、R61、R62和R59可以如上定义。
在一些非限制性实施例中，HIL、HTL和H-功能层中的至少一个可以包括由下面的式301至式320表示的化合物中的至少一个：
Figure BDA00003468597600211
除了如上所述的已知的空穴注入材料、空穴传输材料和/或具有空穴注入和空穴传输能力的材料之外，HIL、HTL和H-功能层中的至少一个还可以包括电荷产生材料，以增加层导电率。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和具有氰基的化合物中的一种，但不限于此。p掺杂剂的非限制性示例为：醌衍生物，例如，四氰基醌二甲烷（TCNQ）、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷（F4-CTNQ）等；金属氧化物，例如氧化钨、氧化钼等；含氰基的化合物，例如下面的化合物200。
当空穴注入层、空穴传输层或H-功能层还包括电荷产生材料时，电荷产生材料可以均匀地分散或非均匀地分布在层中。
可以在EML与HIL、HTL和H-功能层中的至少一个之间设置缓冲层。缓冲层可以根据从EML发射的光的波长来补偿光的光学共振距离，从而可以提高效率。缓冲层可以包含广为所知的任何空穴注入材料或空穴传输材料。在一些其它实施例中，缓冲层可以包括与位于缓冲层下面的HIL、HTL和H-功能层中所包括的材料中的一种相同的材料。
然后，可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett（LB）沉积等在HTL、H-功能层或缓冲层上形成EML。当利用真空沉积或旋涂形成EML时，尽管沉积和涂覆条件可以根据用来形成EML的材料而改变，但是沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的条件相似。
发射层可以包括主体。
主体的非限制性示例为：Alq3、4,4′-N,N′-二咔唑-联苯（CBP）、聚(N-乙烯基咔唑)（PVK）、9,10-二(萘-2-基)蒽（DNA）、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯（TPBI）、3-叔丁基-9,10-二-2-萘基蒽（TBADN）、E3、二苯乙烯基亚芳基化合物（DSA）、dmCBP（见下式）和下面的化合物501至509。
Figure BDA00003468597600241
Figure BDA00003468597600251
在一些实施例中，可以使用由下面的式400表示的蒽类化合物作为主体。
式400
Figure BDA00003468597600252
在式400中，Ar111和Ar112均独立地为取代的或未取代的C6-C60亚芳基；Ar113至Ar116均独立地为取代的或未取代的C1-C10烷基、或者取代的或未取代的C5-C60芳基；g、h、i和j均独立地为0至4的整数。
在一些实施例中，式400中的Ar111和Ar112均可以独立地为：亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基或亚芘基；或者取代有苯基、萘基和蒽基中的至少一种的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基或亚芘基。
在上面的式400中，g、h、i和j均可以独立地为0、1或2。
在一些实施例中，式400中的Ar113至Ar116均可以独立地为下述基团中之一：取代有苯基、萘基和蒽基中的至少一种的C1-C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；芴基；取代有氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基中的至少一种的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基，但不限于此。
在一些实施例中，式400中的Ar113至Ar116均可以独立地为下述基团中之一：取代有苯基、萘基和蒽基中的至少一种的C1-C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；芴基；均取代有氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基中的至少一种的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基；以及
Figure BDA00003468597600261
但不限于此。
例如，上面的式400的蒽类化合物可以为由下面的式表示的化合物中之一，但不限于此：
Figure BDA00003468597600271
Figure BDA00003468597600281
在一些实施例中，由下面的式401表示的蒽类化合物可以用作主体。
式401
Figure BDA00003468597600291
关于式401中的Ar122至Ar125，可以参考式400中的Ar113的以上详细描述。
上面的式401中的Ar126和Ar127均可以独立地为C1-C10烷基，例如甲基、乙基或丙基。
在式401中，k和l均可以独立地为0至4的整数，例如，0、1或2。
例如，上面的式401的蒽化合物可以是由下面的式表示的化合物中之一，但不限于此：
Figure BDA00003468597600292
当有机发光装置是全色有机发光装置时，发射层可以被图案化为红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层。
红色EML、绿色EML和蓝色EML中的至少一种可以包含以下掺杂剂（ppy=苯基吡啶）。
Figure BDA00003468597600301
红色掺杂剂的非限制性示例为由下面的式表示的化合物。
绿色掺杂剂的非限制性示例为由下面的式表示的化合物。
Figure BDA00003468597600321
可以在EML中使用的掺杂剂的非限制性示例为由下面的式表示的Pd配合物或Pt配合物。
Figure BDA00003468597600322
Figure BDA00003468597600341
Figure BDA00003468597600351
Figure BDA00003468597600361
可以在EML中使用的掺杂剂的非限制性示例为由下面的式表示的Os配合物。
当EML包含主体和掺杂剂时，基于100重量份的主体，掺杂剂的量可以从大约0.01重量份至大约15重量份。然而，掺杂剂的量不限于这个范围。
EML的厚度可以为大约至大约
Figure BDA00003468597600373
在一些实施例中，EML的厚度可以为大约至大约
Figure BDA00003468597600375
当EML的厚度在这些范围内时，EML可以具有良好的发光能力而不会显著增大驱动电压。
然后，可以通过真空沉积、旋涂、浇铸等在EML上形成ETL。当利用真空沉积或旋涂形成ETL时，尽管沉积和涂覆条件可以根据用来形成ETL的化合物而改变，但是沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的条件相似。用于形成ETL的材料可以为上面的式1的化合物，或者能够稳定地传输从电子注入电极（阴极）注入的电子的任何已知的材料。用于形成ETL的材料的非限制性示例为：喹啉衍生物，诸如，三(8-羟基喹啉)铝（Alq3）、TAZ、BAlq、二(苯并喹啉-10-羟基)铍（Bebq2）；9,10-二(萘-2-基)蒽（DNA）、化合物201和化合物202。
Figure BDA00003468597600376
ETL的厚度可以为大约
Figure BDA00003468597600382
至大约在一些实施例中，ETL的厚度可以为大约至大约
Figure BDA00003468597600385
当ETL的厚度在这些范围内时，ETL可以具有令人满意的电子传输能力而不会显著增大驱动电压。
在一些实施例中，除了任何已知的电子传输有机化合物之外，ETL还可以包括含有金属的材料。
含有金属的材料可以包括锂（Li）配合物。Li配合物的非限制性示例为羟基喹啉锂（LiQ）和下面的化合物203：
化合物203
Figure BDA00003468597600386
然后，可以在ETL上形成便于从阴极注入电子的EIL。可以使用根据实施例的上面的式1的化合物作为用于EIL的材料。可以使用任何合适的电子注入材料来形成EIL。
用于形成EIL的材料的非限制性示例为本领域已知的LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO。尽管可以根据用来形成EIL的材料而改变沉积和涂覆条件，但是用来形成EIL的沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的条件相似。
EIL的厚度可以为大约
Figure BDA00003468597600391
至大约
Figure BDA00003468597600392
在一些实施例中，EIL的厚度可以从大约
Figure BDA00003468597600393
至大约当EIL的厚度在这些范围内时，EIL可以具有令人满意的电子注入能力而不会显著增大驱动电压。
最后，在有机层上设置第二电极。第二电极可以是作为电子注入电极的阴极。用于形成第二电极的材料可以为具有低逸出功的金属、合金、导电化合物或它们的混合物。在这方面，第二电极可以包括锂（Li）、镁（Mg）、铝（Al）、铝-锂（Al-Li）、钙（Ca）、镁-铟（Mg-In）、镁-银（Mg-Ag）等，并且可以形成为薄膜型透射电极。在一些实施例中，为了制造顶部发射发光装置，透射电极可以包括氧化铟锡（ITO）或氧化铟锌（IZO）。
尽管上面描述了图1的有机发光装置，但是给出的实施例不限于此。
当在EML中使用磷光掺杂剂时，可以通过利用真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett（LB）沉积等在ETL和EML之间或者在E-功能层和EML之间形成HBL，从而防止三线态激子或空穴扩散到ETL。当利用真空沉积或旋涂形成HBL时，尽管可以根据用来形成HBL的材料而改变沉积和涂覆条件，但是沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的条件相似。可以使用任何已知的空穴阻挡材料。空穴阻挡材料的非限制性示例为噁二唑衍生物、三唑衍生物和菲咯啉衍生物。例如，可以使用由下面的式表示的浴铜灵（BCP）作为用于形成HBL的材料。
Figure BDA00003468597600395
HBL的厚度可以为大约
Figure BDA00003468597600396
至大约
Figure BDA00003468597600397
在一些实施例中，HBL的厚度可以为大约
Figure BDA00003468597600398
至大约
Figure BDA00003468597600399
当HBL的厚度在这些范围内时，HBL可以具有改进的空穴阻挡能力而不会显著增大驱动电压。
根据实施例，有机发光装置可以被包括在各种类型的平板显示设备中，例如，被包括在被动矩阵有机发光显示设备中或者被包括在主动矩阵有机发光显示设备中。具体地，当有机发光装置被包括在包含薄膜晶体管的主动矩阵有机发光显示设备中时，基底上的第一电极可以用作像素电极，它电连接到薄膜晶体管的源极或漏极。另外，有机发光装置也可以被包括在具有双面屏幕的平板显示设备中。
在一些实施例中，有机发光装置的有机层可以通过利用沉积方法而包括式1的化合物，或者可以利用涂覆式1的化合物的溶液的湿法形成。
在下文中，将参照下面的合成示例和其它示例来详细描述给出的实施例。然而，这些示例仅出于举例说明的目的，不意图限制给出的实施例的范围。
示例
合成示例1：化合物5的合成
Figure BDA00003468597600401
中间体I-1的合成
在向3.80g（20mmol）4H-环戊[def]菲（化合物A）添加20mL DMSO和20mL50%氢氧化钠溶液之后，向其中缓慢地加入2.96g（21mmol）碘甲烷。使混合溶液在室温下反应大约24小时，然后用50mL水和50mL二乙醚萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以蒸发掉溶剂。使用硅胶柱色谱分离并纯化剩余物，从而获得3.70g中间体I-1（产率：85%）。使用质谱/快原子轰击（MS/FAB）来鉴别该化合物。C17H14：计算的：218.10，发现的：218.32
中间体I-2的合成
将3.70g（17.0mmol）中间体I-1和600mg10%钯炭溶于100mL甲醇/二氯甲烷（体积比为1:1）的混合溶液中，然后在氢气氛中在大约60psi下搅拌大约15小时。在将得到的产物进行过滤以去除催化剂之后，去除溶剂。使用硅胶柱色谱分离并纯化剩余物，从而获得3.52g中间体I-2（产率：94%）。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C17H16：计算的：220.12，发现的：220.33
中间体I-3的合成
将20g CuBr2溶于60ml蒸馏水中，从而获得水溶液，并将40g中性氧化铝加入到该水溶液中。在蒸发掉溶剂之后，将剩余物在大约4托的压力下在大约100℃保持大约15小时，从而获得吸附到氧化铝中的CuBr2。在将4.40g（7.00mmol）中间体I-2溶于140mL四氯化碳中之后，将62g吸附在氧化铝中的CuBr2在室温下加入到该溶液中，在大约60℃搅拌大约12小时，然后过滤，从而获得固体内含物，随后用60mL四氯化碳进行漂洗。使用硅胶柱色谱分离并纯化剩余物，从而获得2.14g中间体I-3（产率：81%）。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C17H14Br2：计算的：375.94，发现的：376.11
中间体I-4的合成
将2.14g（5.66mmol）中间体I-3溶于700mL CS2中，并用大约3小时将溶于CS2中的0.32mL（6.22mmol）溴（Br2）逐滴缓慢地加入到该溶液中。将得到的溶液搅拌大约1小时，然后在真空中浓缩，从而获得剩余物，随后使用硅胶柱色谱进行分离和纯化，从而获得1.92g中间体I-4（产率：90%）。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C17H12Br2：计算的：373.93，发现的：374.14
中间体I-5的合成
将1.92g（5.09mmol）中间体I-4、0.34g（2.99mmol）苯硼酸（化合物B）、0.29g（0.25mmol）四(三苯基膦)钯（Pd(PPh3)4）和0.62g（4.48mmol）K2CO3溶于四氢呋喃（THF）和H2O（体积比为2:1）的混合溶液60mL中，从而获得溶液，随后将溶液在大约70℃搅拌大约5小时。将反应溶液冷却至室温，并向其中加入40mL水，然后用50mL乙醚萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以蒸发掉溶剂。使用硅胶柱色谱分离并纯化剩余物，从而获得0.82g中间体I-5（产率：74%）。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C23H17Br：计算的：372.05，发现的：372.19
中间体I-6的合成
将3.72g（10.0mmol）中间体I-5、2.54g（10.0mmol）联硼酸频哪醇酯、0.36g（0.5mmol）[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)（PdCl2(dppf)2）和2.94g（30.0mmol）KOAc溶于40mL DMSO中，从而获得溶液，随后将溶液在大约80℃搅拌大约6小时。将反应溶液冷却到室温，然后用50mL水和50mL二乙醚萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以蒸发掉溶剂。使用硅胶柱色谱分离并纯化剩余物，从而获得3.48g中间体I-6（产率：80%）。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C29H29BO2：计算的：420.22，发现的：420.45
化合物5的合成
将0.92g（2.20mmol）中间体I-6、0.69g（2.20mmol）2-(4-溴苯基)-1-苯基-1-苯并咪唑、0.127g（0.11mmol）四(三苯基膦)钯（Pd(PPh3)4）和0.45g（3.3mmol）K2CO3溶于四氢呋喃（THF）和H2O（体积比为2:1）的混合溶液40mL中，从而获得溶液，随后将溶液在大约70℃搅拌大约5小时。将反应溶液冷却到室温，并向其中加入30mL水，然后用30mL乙醚萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以蒸发掉溶剂。使用硅胶柱色谱分离并纯化剩余物，从而获得0.94g化合物5（产率：76%）。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C42H30N2：计算的：562.24，发现的：563.33
合成示例2：化合物14的合成
Figure BDA00003468597600421
中间体I-7的合成
将2.68g（10mmol）2-氯-4,6-二苯基-[1,3,5]-三嗪、2.82g（10.0mmol）4-溴-苯硼酸、0.58g（0.5mmol）Pd(PPh3)4和4.14g（30.0mmol）K2CO3溶于THF和H2O（体积比为2:1）的混合溶液60mL中，从而获得溶液，随后将溶液在大约70℃搅拌大约5小时。将反应溶液冷却到室温，然后用60mL水和60mL二乙醚萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以蒸发掉溶剂。使用硅胶柱色谱分离并纯化剩余物，从而获得2.56g中间体I-7（产率：66%）。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C22H18BrN3：计算的：403.06，发现的：403.22
Figure BDA00003468597600431
中间体I-8的合成
除了使用4-吡啶硼酸来代替苯硼酸之外，按照与合成中间体I-5的方式相同的方式合成中间体I-8。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C22H16BrN：计算的：373.04，发现的：373.16
中间体I-9的合成
除了使用中间体I-8来代替中间体I-5之外，按照与合成中间体I-6的方式相同的方式合成中间体I-9。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C28H28BNO2：计算的：421.22，发现的：421.41
化合物14的合成
除了分别使用中间体I-9和中间体I-7来代替中间体I-6和2-(4-溴苯基)-1-苯基-1-苯并咪唑之外，按照与合成化合物5的方式相同的方式合成化合物14。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C44H34N4：计算的：618.27，发现的：619.36
合成示例3：化合物32的合成
Figure BDA00003468597600432
中间体I-10的合成
除了使用6-喹啉硼酸来代替苯硼酸之外，按照与合成中间体I-5的方式相同的方式合成中间体I-10。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C26H18BrN：计算的：423.06，发现的：423.23
中间体I-11的合成
除了使用中间体I-10来代替中间体I-5之外，按照与合成中间体I-6的方式相同的方式合成中间体I-11。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C32H30BNO2：计算的：471.23，发现的：471.41
Figure BDA00003468597600441
中间体I-12的合成
将2.21g（10mmol）3,5-二苯基-[1,2,4]-三唑、4.24g（15.0mmol）1-溴-4-碘苯、0.10g（0.5mmol）CuI、0.13g（0.5mmol）18-冠-6-醚和4.14g（30.0mmol）K2CO3溶于50mL1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮（DMPU）中，从而获得溶液，随后将溶液在大约170℃搅拌大约24小时。将反应溶液冷却到室温，然后用60mL水和60mL二氯甲烷萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以蒸发掉溶剂。使用硅胶柱色谱分离并纯化剩余物，从而获得2.56g中间体I-12（产率：68%）。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C20H14BrN3：计算的：375.03，发现的：375.16
化合物32的合成
除了分别使用中间体I-11和中间体I-12来代替中间体I-6和2-(4-溴苯基)-1-苯基-1-苯并咪唑之外，按照与合成化合物5的方式相同的方式合成化合物32。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C46H32N4：计算的：613.25，发现的：614.36
合成示例4：化合物45的合成
Figure BDA00003468597600442
中间体I-13的合成
除了使用2-菲硼酸来代替苯硼酸之外，按照与合成中间体I-5的方式相同的方式合成中间体I-13。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C31H21BrN：计算的：472.08，发现的：472.23
中间体I-14的合成
除了使用中间体I-13来代替中间体I-5之外，按照与合成中间体I-6的方式相同的方式合成中间体I-14。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C37H33BO2：计算的：520.25，发现的：520.36
Figure BDA00003468597600451
中间体I-15的合成
除了分别使用2,6-二溴吡啶和4-吡啶硼酸来代替中间体I-4和4-溴-苯硼酸之外，按照与合成中间体I-5的方式相同的方式合成中间体I-15。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C10H17BrN2：计算的：233.97，发现的：234.06
化合物45的合成
除了分别使用中间体I-14和中间体I-15来代替中间体I-6和2-(4-溴苯基)-1-苯基-1-苯并咪唑之外，按照与合成化合物5的方式相同的方式合成化合物45。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C41H18N2：计算的：624.25，发现的：625.39
合成示例5：化合物55的合成
Figure BDA00003468597600452
中间体I-16的合成
除了使用2-(9,10-邻二氮杂菲)-硼酸来代替苯硼酸之外，按照与合成中间体I-5的方式相同的方式合成中间体I-16。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C29H19BrN2：计算的：474.07，发现的：475.03
中间体I-17的合成
除了使用中间体I-16来代替中间体I-5之外，按照与合成中间体I-6的方式相同的方式合成中间体I-17。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C35H31BN2O2：计算的：522.24，发现的：522.38
中间体I-18的合成
除了使用2-溴-苯并噻唑来代替中间体I-4之外，按照与合成中间体I-5的方式相同的方式合成中间体I-18。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C13H8BrNS：计算的：288.95，发现的：289.21
化合物55的合成
除了分别使用中间体I-17和中间体I-18来代替中间体I-6和2-(4-溴苯基)-1-苯基-1-苯并咪唑之外，按照与合成化合物5的方式相同的方式合成化合物55。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C42H27N3S：计算的：605.19，发现的：605.34
合成示例6：化合物60的合成
中间体I-19的合成
除了使用碘苯代替碘甲烷并使用4-氰基苯硼酸来代替苯硼酸之外，按照与合成中间体I-5的方式相同的方式合成中间体I-19。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C34H20BrN：计算的：522.43，发现的：522.65
中间体I-20的合成
除了使用中间体I-19来代替中间体I-5之外，按照与合成中间体I-6的方式相同的方式合成中间体I-20。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C40H32BNO2：计算的：569.25，发现的：569.42
Figure BDA00003468597600463
中间体I-21的合成
除了使用2-溴-咪唑并[1,2-a]吡嗪来代替中间体I-4之外，按照与合成中间体I-5的方式相同的方式合成中间体I-21。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C12H8BrN3：计算的：272.99，发现的：273.31
化合物60的合成
除了分别使用中间体I-20和中间体I-21来代替中间体I-6和2-(4-溴苯基)-1-苯基-1-苯并咪唑之外，按照与合成化合物5的方式相同的方式合成化合物60。使用MS/FAB来鉴别该化合物。C46H28N4：计算的：605.19，发现的：606.30
通过上面描述的合成路径由适当的材料合成其它化合物。通过1H NMR和MS/FAB获得的这些化合物的分析数据示出在表1中。
基于上面描述的合成路径和原料，用于表1中的其它化合物的合成路径和原料对于本领域普通技术人员来说是明显的。
[表1]
Figure BDA00003468597600471
Figure BDA00003468597600481
Figure BDA00003468597600491
Figure BDA00003468597600501
Figure BDA00003468597600511
示例1
为了制造阳极，将Corning15Ω/cm2
Figure BDA00003468597600512
ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，然后在异丙醇和纯水中均超声波清洗5分钟，然后通过照射紫外线30分钟并暴露于臭氧来进行清洁。将得到的玻璃基底安装到真空沉积装置中。
然后，在玻璃基底上真空沉积作为HIL材料的2-TNATA，以形成厚度为大约
Figure BDA00003468597600521
的HIL。然后，在HIL上真空沉积作为空穴传输化合物的4,4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯（NPB），以形成厚度为大约
Figure BDA00003468597600522
的HTL。
Figure BDA00003468597600523
在HTL上以98:2的重量比共沉积均为广为已知的化合物的蓝色荧光主体9,10-二-萘-2-基-蒽（DNA）和蓝色荧光掺杂剂1,4-双-(2,2-二苯基乙烯基)联苯（DPVBi），以形成厚度为
Figure BDA00003468597600524
的EML。
然后，在EML上沉积化合物5，以形成厚度为
Figure BDA00003468597600525
的ETL，然后在ETL上沉积作为卤化碱金属的LiF，以形成厚度为
Figure BDA00003468597600526
的EIL。然后，在EIL上真空沉积Al，以形成厚度为的阴极，由此形成LiF/Al电极并完成有机发光装置的制造。
该有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下大约5.25V的驱动电压、2050cd/m2的发光度、4.10cd/A的发光效率和大约291小时的半寿命（hr100mA/cm2）。
示例2
除了使用化合物14代替化合物5来形成ETL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下大约5.31V的驱动电压、2355cd/m2的发光度、4.71cd/A的发光效率和大约257小时的半寿命（hr100mA/cm2）。
示例3
除了使用化合物32代替化合物5来形成ETL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下大约5.42V的驱动电压、2240cd/m2的发光度、4.48cd/A的发光效率和大约245小时的半寿命（hr100mA/cm2）。
示例4
除了使用化合物45代替化合物5来形成ETL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下大约5.20V的驱动电压、2258cd/m2的发光度、4.51cd/A的发光效率和大约283小时的半寿命（hr100mA/cm2）。
示例5
除了使用化合物55代替化合物5来形成ETL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下大约5.49V的驱动电压、2140cd/m2的发光度、4.28cd/A的发光效率和大约203小时的半寿命（hr100mA/cm2）。
示例6
除了使用化合物60代替化合物5来形成ETL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下大约5.44V的驱动电压、2211cd/m2的发光度、4.42cd/A的发光效率和大约234小时的半寿命（hr100mA/cm2）。
对比示例1
除了使用广为已知的Alq3代替化合物5来形成ETL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下大约7.85V的驱动电压、1560cd/m2的发光度、3.12cd/A的发光效率和大约113小时的半寿命（hr100mA/cm2）。
Figure BDA00003468597600531
对比示例2
除了使用作为广为已知的材料的用下面的式55表示的化合物代替化合物5来形成ETL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下大约6.05V的驱动电压、1960cd/m2的发光度、3.92cd/A的发光效率和大约201小时的半寿命（hr100mA/cm2）。
Figure BDA00003468597600541
示例1至示例6以及对比示例1和对比示例2的有机发光装置的特性和寿命示出在下面的表2中。
表2
Figure BDA00003468597600542
包括式1的化合物作为ETL材料的有机发光装置具有比使用Alq3或式55的化合物制造的装置低1V或更多的驱动电压，因此具有更高的效率和良好的I-V-L特性。具体地讲，与对比示例1和对比示例2的有机发光装置相比，在示例1至示例6的有机发光装置中，寿命特性显著提高了100%或更大。
如上所述，根据以上实施例中的一个或多个，由上面的式1表示的新型化合物可以具有改善的电特性和改善的电荷传输能力，因此可以用作适合于发射红色、绿色、蓝色和白色中的任何颜色的光的荧光或磷光装置的电子注入材料或电子传输材料。因此，可以使用上面的式1的化合物制造具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命的有机发光装置。
应当理解的是，这里描述的示例实施例应当仅以描述性的意思来考虑，且不是出于限制的目的。每个实施例内的特征或方面的描述通常应当被视为可用于其它实施例中的其它类似特征或方面。

Claims (20)

1.一种具有电子注入和/或电子传输能力的化合物，所述化合物由下面的式1表示：
式1
Figure FDA00003468597500011
其中，在式1中，R1和R2均独立地为卤素基团、氰基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基、或者取代的或未取代的C3-C60杂芳基；
R3是取代的或未取代的C6-C60芳基、或者取代的或未取代的C3-C60杂芳基；
X是单键、或者取代的或未取代的C3-C10亚芳基；
A是取代的或未取代的C3-C60杂芳基、或者包含N、O或S的取代的或未取代的C6-C60缩合多环基；以及
n是1至7的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，X是单键或亚苯基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，式1中的R1和R2连接以形成螺型基团。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，式1中的R1和R2均独立地为甲基、苯基或吡啶基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，式1中的R3是由下面的式2a至式2f表示的基团中之一：
Figure FDA00003468597500021
其中，在式2a至式2f中，
Y1、Y2和Y3均独立地为由-N=或-C(R20)=表示的连接基；
Z1、Z2和R20均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、取代有C6-C20芳基或C3-C20杂芳基的胺基、卤素基团、氰基、硝基、羟基或羧基；
p是1至9的整数；以及
*指示结合位。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，式1中的A是由式3a至式3l表示的基团中之一：
其中，在式3a至式3l中，
Y1、Y2和Y3均独立地为由-N=或-C(R20)=表示的连接基；
Z1、Z2、R20、R30和R31均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素基团、氰基、硝基、羟基或羧基；
Q1是S或O；
p是1至7的整数；以及
*指示结合位。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，式1的化合物是下面的化合物中之一：
Figure FDA00003468597500041
8.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：
第一电极；
第二电极；以及
有机层，设置在第一电极和第二电极之间，所述有机层包括根据权利要求1所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括电子注入层、电子传输层或者具有电子注入和电子传输能力的功能层。
10.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述有机层是电子传输层。
11.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括发射层、电子注入层、电子传输层或者具有电子注入和电子传输能力的功能层，
电子注入层、电子传输层和具有电子注入和电子传输能力的功能层中的至少一个包括由式1表示的化合物，
所述发射层包括蒽类化合物、芳基胺类化合物或苯乙烯基类化合物。
12.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括发射层、空穴注入层、空穴传输层或者具有空穴注入和空穴传输能力的功能层，
所述发射层包括红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层和白色发射层，红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层和白色发射层中的一种包括磷光化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光装置，其中，空穴注入层、空穴传输层以及具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一个包括电荷产生材料。
14.根据权利要求13所述的有机发光装置，其中，电荷产生材料是p型掺杂剂。
15.根据权利要求14所述的有机发光装置，其中，p型掺杂剂为醌衍生物、金属氧化物或者包含氰基的化合物。
16.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述有机层还包括电子传输层，所述电子传输层包括电子传输有机化合物和金属配合物。
17.根据权利要求16所述的有机发光装置，其中，金属配合物是Li配合物。
18.根据权利要求16所述的有机发光装置，其中，金属配合物是羟基喹啉锂或下面的化合物203：
化合物203
Figure FDA00003468597500061
19.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述有机层通过湿工艺由根据权利要求1所述的具有电子注入和/或电子传输能力的化合物形成。
20.一种平板显示设备，所述平板显示设备包括根据权利要求8所述的有机发光装置和薄膜晶体管，其中，有机发光装置的第一电极电连接到薄膜晶体管的源极或漏极。
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