CN102040589B - 缩合环化合物和有机发光二极管 - Google Patents

缩合环化合物和有机发光二极管 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种由下面的式1表示的缩合环化合物和含有该缩合环化合物的有机发光二极管：式1

Description

缩合环化合物和有机发光二极管
本申请要求于2009年10月9日在韩国知识产权局提交的第10-2009-0096393号韩国专利申请的优先权，该申请的全部公开内容通过引用并入本文。
技术领域
本发明提供一种缩合环化合物和一种包括含有该缩合环化合物的有机层的有机发光二极管。
背景技术
作为自发射装置的有机发光二极管(OLED)具有很多优点，比如宽视角、优异的对比度、快速响应、高亮度、优异的驱动电压特性，并能够提供多彩的图像。
典型的OLED具有包括基底和按照如下次序顺序地形成在基底上的阳极、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)及阴极的结构。在这点上，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的有机薄膜。
具有上述结构的OLED的工作原理如下。
当电压施加到阳极和阴极时，从阳极注入的空穴经由HTL移动到EML，从阴极注入的电子经由ETL移动到EML。空穴和电子在EML中复合，从而产生激子。当激子从激发态降至基态时，发射光。
发明内容
提供了一种用于提供具有高效率和长耐久性的有机发光二极管的化合物。
根据这些实施例的一方面，提供了由下面的式1表示的缩合环化合物：
式1
其中，R8和R7均独立地选自于由以下基团组成的组：氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、由-(Ar1)a-Ar11表示的基团和由-N[-(Ar2)b-Ar12][-(Ar3)c-Ar13]表示的基团；或者R8连接到式2的*，R7连接到式2的*′，式2由下式表示：
R1至R6、R11至R14和R21至R24均独立地选自于由以下基团组成的组：氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C 1-C30烷氧基、由-(Ar4)d-Ar14表示的基团和由-N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16]表示的基团；Ar1至Ar6均独立地选自于由取代的或未取代的C1-C30亚烷基、取代的或未取代的C2-C30亚烯基、取代的或未取代的C5-C30亚芳基以及取代的或未取代的C4-C30亚杂芳基组成的组；Ar11至Ar16均独立地选自于由氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、取代的或未取代的C5-C30芳基以及取代的或未取代的C4-C30杂芳基组成的组；a至f均独立地为0至10的整数；在由-(Ar1)a-Ar11表示的基团中，a个Ar1彼此相同或不同；在由-(Ar2)b-Ar12表示的基团中，b个Ar2彼此相同或不同；在由-(Ar3)c-Ar13表示的基团中，c个Ar3彼此相同或不同；在由-(Ar4)d-Ar14表示的基团中，d个Ar4彼此相同或不同；在由-(Ar5)e-Ar15表示的基团中，e个Ar5彼此相同或不同；在由[-(Ar6)f-Ar16]表示的基团中，f个Ar6彼此相同或不同；X1和X2均独立地为从由-C(Q1)(Q2)-和-N(Q3)-组成的组中选择的二价连接基；Q1至Q3均独立地选自于由氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、取代的或未取代的C5-C30芳基以及取代的或未取代的C4-C30杂芳基组成的组。
R1至R3及R4至R7可以为氢；R8可以选自于由以下基团组成的组：氢、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C2-C10烯基、取代的或未取代的C2-C10炔基、取代的或未取代的C1-C10烷氧基、由-(Ar1)a-Ar11表示的基团和由-N[-(Ar2)b-Ar12][-(Ar3)c-Ar13]表示的基团；R11至R14均可以独立地选自于由以下基团组成的组：氢、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C2-C10烯基、取代的或未取代的C2-C10炔基、取代的或未取代的C1-C10烷氧基、由-(Ar4)d-Ar14表示的基团和由-N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16]表示的基团；Ar1至Ar6均可以独立地选自于由取代的或未取代的C1-C30亚烷基、取代的或未取代的C2-C30亚烯基、取代的或未取代的C5-C30亚芳基以及取代的或未取代的C4-C30亚杂芳基组成的组；Ar11和Ar16均可以独立地选自于由氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、取代的或未取代的C5-C30芳基以及取代的或未取代的C4-C30杂芳基组成的组。
附图说明
通过参考附图详细描述这些实施例的示例性实施例，这些实施例的以上和其它特征和优点将变得更加显而易见，在附图中：
图1是示意性地示出根据实施例的有机发光二极管(OLED)的结构的示图。
具体实施方式
在下文中，将参照附图更充分地描述这些实施例，在附图中示出了示例性实施例。
提供了由下面的式1表示的缩合环化合物：
式1
在式1中，R8和R7均可以独立地选自于由以下基团组成的组：氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、由-(Ar1)a-Ar11表示的基团和由-N[-(Ar2)b-Ar12][-(Ar3)c-Ar13]表示的基团；或者R8可以连接到式2的*，R7可以连接到式2的*′，式2由下式表示：
R1至R6、R11至R14及R21至R24均可以独立地选自于由以下基团组成的组：氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、由-(Ar4)d-Ar14表示的基团和由-N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16]表示的基团。
例如，在式1中，R8和R7均可以独立地选自于由以下基团组成的组：氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、由-(Ar1)a-Ar11表示的基团和由-N[-(Ar2)b-Ar12][-(Ar3)c-Ar13]表示的基团，R1至R6及R11至R14均可以独立地选自于由以下基团组成的组：氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、由-(Ar4)d-Ar14表示的基团和由-N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16]表示的基团。
例如，在式1中，R1至R3及R4至R7可以为氢；R8可以选自于由以下基团组成的组：氢、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C2-C10烯基、取代的或未取代的C2-C10炔基、取代的或未取代的C1-C10烷氧基、由-(Ar1)a-Ar11表示的基团和由-N[-(Ar2)b-Ar12][-(Ar3)c-Ar13]表示的基团；R11至R14均可以独立地选自于由以下基团组成的组：氢、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C2-C10烯基、取代的或未取代的C2-C10炔基、取代的或未取代的C1-C10烷氧基、由-(Ar4)d-Ar14表示的基团和由-N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16]表示的基团。
Ar1至Ar6均可以独立地选自于由取代的或未取代的C1-C30亚烷基、取代的或未取代的C2-C30亚烯基、取代的或未取代的C5-C30亚芳基以及取代的或未取代的C4-C30亚杂芳基组成的组。
例如，Ar1至Ar6均可以独立地选自于由取代的或未取代的C1-C10亚烷基、取代的或未取代的C2-C10亚烯基、取代的或未取代的C5-C14亚芳基以及取代的或未取代的C4-C14亚杂芳基组成的组。
Ar1至Ar6均可以独立地选自于由取代的或未取代的亚乙基、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚并环戊二烯基、取代的或未取代的亚茚基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚甘菊环基、取代的或未取代的亚庚搭烯基、取代的或未取代的亚引达省基(indacenylene group)、取代的或未取代的亚苊基、取代的或未取代的亚芴基、取代的或未取代的亚周萘基、取代的或未取代的亚菲基、取代的或未取代的亚蒽基、取代的或未取代的亚荧蒽基、取代的或未取代的亚苯并[9，10]菲基、取代的或未取代的亚芘基、取代的或未取代的亚基、取代的或未取代的亚并四苯基、取代的或未取代的亚苉基、取代的或未取代的亚苝基、取代的或未取代的亚戊芬基、取代的或未取代的亚并六苯基、取代的或未取代的亚吡咯基、取代的或未取代的亚吡唑基、取代的或未取代的亚咪唑基、取代的或未取代的亚咪唑啉基、取代的或未取代的亚咪唑并吡啶基、取代的或未取代的亚咪唑并嘧啶基、取代的或未取代的亚吡啶基、取代的或未取代的亚吡嗪基、取代的或未取代的亚嘧啶基、取代的或未取代的亚吲哚基、取代的或未取代的亚嘌呤基、取代的或未取代的亚喹啉基、取代的或未取代的亚酞嗪基、取代的或未取代的亚中氮茚基、取代的或未取代的亚1，5-二氮杂萘基、取代的或未取代的亚喹唑啉基、取代的或未取代的亚噌啉基、取代的或未取代的亚吲哚基、取代的或未取代的亚咔唑基、取代的或未取代的亚吩嗪基、取代的或未取代的亚菲啶基、取代的或未取代的亚吡喃基、取代的或未取代的亚苯并吡喃基、取代的或未取代的亚氧茚基、取代的或未取代的亚噻吩基、取代的或未取代的亚苯并噻吩基、取代的或未取代的亚异噻唑基、取代的或未取代的亚苯并咪唑基以及取代的或未取代的亚异噁唑基组成的组，但是不限于此。
Ar11至Ar16均可以独立地选自于由氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、取代的或未取代的C5-C30芳基以及取代的或未取代的C4-C30杂芳基组成的组。
Ar11至Ar16均可以独立地选自于由取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10烷氧基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的并环戊二烯基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的甘菊环基、取代的或未取代的庚搭烯基、取代的或未取代的引达省基(indacenyl group)、取代的或未取代的苊基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的周萘基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的荧蒽基、取代的或未取代的苯并[9，10]菲基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的基、取代的或未取代的并四苯基、取代的或未取代的苉基、取代的或未取代的苝基、取代的或未取代的并五苯基、取代的或未取代的并六苯基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的咪唑啉基、取代的或未取代的咪唑并吡啶基、取代的或未取代的咪唑并嘧啶基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的嘌呤基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的酞嗪基、取代的或未取代的中氮茚基、取代的或未取代的1，5-二氮杂萘基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的噌啉基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的菲啶基、取代的或未取代的吡喃基、取代的或未取代的苯并吡喃基、取代的或未取代的氧茚基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的异噻唑基、取代的或未取代的苯并咪唑基以及取代的或未取代的异噁唑基组成的组，但是不限于此。
例如，Ar1至Ar6均可以独立地选自于由亚吡啶基、亚喹啉基、亚苯并咪唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚苯基、C1-C10烷基亚苯基、亚咔唑基、亚苯基咔唑基、亚芴基、C1-C10烷基亚芴基、二(C1-C10烷基)亚芴基、亚乙基和亚萘基组成的组，但是不限于此。
另外，例如，Ar11至Ar16均可以独立地选自于由以下基团组成的组：甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、吡啶基、喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯基、咔唑基、芴基、二(C1-C10烷基)芴基、萘基和由下式表示的官能团，
但是不局限于此。
R8及R11至R14均可以独立地选自于由下面的式3A至式3O表示的官能团组成的组，但是不限于此：
在式3A至式3O中，Z1和Z2均独立地选自于由氢、羟基、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯基和萘基组成的组。
R8及R11至R14均可以独立地选自于由下面的式4A至式4R表示的官能团组成的组，但是不限于此：
在式1中，a至f均可以独立地为0至10的整数。例如，a至f均可以独立地为0、1或2，但是不限于此。
在式1中，在由-(Ar1)a-Ar11表示的基团中，a个Ar1可以彼此相同或不同，在由-(Ar2)b-Ar12表示的基团中，b个Ar2可以彼此相同或不同，在由-(Ar3)c-Ar13表示的基团中，c个Ar3可以彼此相同或不同，在由-(Ar4)d-Ar14表示的基团中，d个Ar4可以彼此相同或不同，在由-(Ar5)e-Ar15表示的基团中，e个Ar5可以彼此相同或不同，在由[-(Ar6)f-Ar16]表示的基团中，f个Ar6可以彼此相同或不同。
例如，在由-(Ar1)a-Ar11表示的基团中，当a为2时，两个Ar1可以均为亚苯基，或者两个Ar1中的一个可以为亚苯基，另一个可以为亚苯并咪唑基。
在式1和/或式1a中，X1和X2均可以独立地为从由-C(Q1)(Q2)-和-N(Q3)-组成的组中选择的二价连接基。Q1至Q3均可以独立地选自于由氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代的或未取代的C1-C30烷基、取代的或未取代的C2-C30烯基、取代的或未取代的C2-C30炔基、取代的或未取代的C1-C30烷氧基、取代的或未取代的C5-C30芳基以及取代的或未取代的C4-C30杂芳基组成的组。
在式1中，Q1至Q3均可以独立地选自于由氢、C1-C30烷基、C1-C30烷氧基、C5-C14芳基和C4-C14杂芳基组成的组。例如，Q1至Q3均可以独立地选自于由氢、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯基和萘基组成的组，但是不限于此。例如，Q1至Q3均可以独立地为氢、甲基或苯基。
在式1中，X1可以选自于由-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-CH(Ph)-、-NH-和-N(Ph)-组成的组，其中，Ph表示苯基，但是不限于此。
因此，式1的缩合环化合物具有高的热稳定性。另外，因为该缩合环化合物具有宽带隙，所以，根据诸如R8及R11至R14的取代基，该缩合环化合物可以用于有机发光二极管(OLED)的各种层，例如空穴传输层(HTL)、发射层(EML)和/或电子传输层(ETL)。
在式1中，R8可以连接到下面的式2的*，R7可以连接到式2的*′。
式2
因此，由式1表示的缩合环化合物可以由下面的式1A表示：
式1A
在式1A中，R1至R6及R11至R14为如上所述，R21至R24为结合R11至R14所描述的。
例如，在式1A中，R1至R6可以为氢；R11至R14及R21至R24均可以独立地为氢、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C2-C10烯基、取代的或未取代的C2-C10炔基、取代的或未取代的C1-C10烷氧基、由-(Ar4)d-Ar14表示的基团和由-N[-(Ar5)e-Ar15][-(Ar6)f-Ar16]表示的基团。
这里，Ar4至Ar6、A14至Ar16以及d至f为如上所述。
在式1A中，R11至R14及R21至R24均可以独立地选自于由式3A至式3O表示的官能团组成的组，但是不限于此。
在式1A中，R11至R14及R21至R24均可以独立地选自于由式4A至式4R表示的官能团组成的组，但是不限于此。
在式1A中，Q1至Q3及X1为如上所述，X2为上面结合X1所描述的。
因为式1的缩合环化合物可以由式1A表示，所以该缩合环化合物具有高的热稳定性。另外，因为缩合环化合物具有宽带隙，所以，根据诸如R8及R11至R14的取代基，该缩合环化合物可以用于OLED的各种层，例如HTL、EML和/或ETL。
根据实施例，在式1中，R1至R3及R4至R7可以为氢；R8及R11至R14均可以独立地选自于由以下基团组成的组：氢和由式3A至式3O表示的官能团；X1可以为从由-C(Q1)(Q2)-和-N(Q3)-组成的组中选择的二价连接基，其中，Q1至Q3均可以独立地选自于由氢、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯基和萘基组成的组。
根据另一实施例，在式1中，R1至R3、R4至R7、R11、R13和R14可以为氢；R8和R12均可以独立地选自于由以下基团组成的组：氢和由式3A至式3O表示的官能团；X1可以是从由-C(Q1)(Q2)-和-N(Q3)-组成的组中选择的二价连接基，其中，Q1至Q3均可以独立地选自于由氢、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯基和萘基组成的组。
根据另一实施例，在式1中，R1至R3、R4至R7、R11、R13和R14可以为氢；R8和R12均可以独立地选自于由以下基团组成的组：氢和由式4A至式4R表示的官能团；X1可以选自于由-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-CH(Ph)-、-NH-和-N(Ph)-组成的组，其中，Ph表示苯基。
根据另一实施例，在式1中，R1至R3、R4至R7、R11、R13和R14可以为氢；R8和R12均可以独立地选自于由以下基团组成的组：氢和由式4A至式4R表示的官能团；X1可以选自于由-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-和-CH(Ph)-组成的组，其中，Ph表示苯基。
根据实施例，在式1中，R8可以连接到式2的*，R7可以连接到式2的*′(即，式1由式1A表示)，R1至R6可以为氢；R11至R14及R21至R24均可以独立地选自于由以下基团组成的组：氢和由式3A至式3O表示的官能团；X1和X2均可以独立地为从由-C(Q1)(Q2)-和-N(Q3)-组成的组中选择的二价连接基，其中，Q1至Q3均可以独立地选自于由氢、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯基和萘基组成的组。
根据另一实施例，在式1中，R8可以连接到式2的*，R7可以连接到式2的*′(即，式1由式1A表示)，R1至R6、R11、R13、R14、R21、R23及R24可以为氢；R12和R22均可以独立地选自于由以下基团组成的组：氢和由式3A至式3O表示的官能团；X1和X2均可以独立地为从由-C(Q1)(Q2)-和-N(Q3)-组成的组中选择的二价连接基，其中，Q1至Q3均可以独立地选自于由氢、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯基和萘基组成的组。
根据另一实施例，在式1中，R8可以连接到式2的*，R7可以连接到式2的*′(即，式1由式1A表示)；R1至R6、R11、R13、R14、R21、R23和R24可以为氢；R12和R22均可以独立地选自于由以下基团组成的组：氢和由式4A至式4R表示的官能团；X1和X2均可以独立地选自于由-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-CH(Ph)-、-NH-和-N(Ph)-组成的组，其中，Ph表示苯基。
根据另一实施例，在式1中，R8可以连接到式2的*，R7可以连接到式2的*′(即，式1由式1A表示)；R1至R6、R11、R13、R14、R21、R23和R24为氢；R12和R22均可以独立地选自于由以下基团组成的组：氢和由式4A至式4R表示的官能团；X1和X2均可以独立地选自于由-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-和-CH(Ph)-组成的组。
根据另一实施例，由式1表示的缩合环化合物可以是下面的化合物1至43中的一个，但是不限于此。
化合物1            化合物2                化合物3
化合物4            化合物5                化合物6
化合物7            化合物8                化合物9
化合物10            化合物11            化合物12
化合物13            化合物14            化合物15
化合物16            化合物17            化合物18
化合物19            化合物20            化合物21
化合物22                化合物23                化合物24
化合物25                化合物26                化合物27
化合物28                化合物29                化合物30
化合物31                化合物32                化合物33
化合物34                化合物35                化合物36
化合物37                化合物38                化合物39
化合物40                化合物41                化合物42
化合物43
这里使用的未取代的C1-C30烷基或C1-C30烷基的示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。在取代的C1-C30烷基中，未取代的C1-C30烷基中的至少一个氢原子可以被卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C30烷基、C1-C30烯基、C1-C30炔基、C6-C30芳基或C2-C20杂芳基取代。取代的或未取代的C1-C30亚烷基与如上描述的取代的或未取代的C1-C30烷基具有相同的结构，但是为二价连接基。
未取代的C1-C30烷氧基或C1-C30烷氧基可以是由-OA表示的基团，其中，A是未取代的C1-C30烷基，未取代的C1-C30烷氧基的示例为甲氧基、乙氧基和异丙氧基。未取代的C1-C30烷氧基中的至少一个氢原子可以被参考取代的C1-C30烷基描述的取代基取代。
未取代的C2-C30烯基或C2-C30烯基在未取代的C2-C30烷基结构的中间或一端具有至少一个碳碳双键。未取代的C2-C30烯基的示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。未取代的C2-C30烯基中的至少一个氢原子可以被参考取代的C1-C30烷基描述的取代基取代。取代的或未取代的C2-C30亚烯基具有与上面描述的取代的或未取代的C2-C30烯基相同的结构，但是为二价连接基。
未取代的C2-C30炔基或C2-C30炔基在C2-C30烷基结构的中间或一端具有碳碳三键。未取代的C2-C30炔基的示例为乙炔基、丙炔基、异丙基乙炔基和叔丁基乙炔基。炔基中的至少一个氢原子可以被参考取代的C1-C30烷基描述的取代基取代。
未取代的C5-C30芳基是具有碳环芳香体系的一价基团，该碳环芳香体系具有包括至少一个芳香环的5至30个碳原子。未取代的C5-C30亚芳基是具有碳环芳香体系的二价基团，该碳环芳香体系具有包括至少一个芳香环的5至30个碳原子。当芳基和亚芳基具有至少两个环时，至少两个环可以彼此稠合。芳基和亚芳基中的至少一个氢原子可以被参考取代的C1-C30烷基描述的取代基取代。
取代的或未取代的C5-C30芳基的示例为苯基、C1-C10烷基苯基(例如，乙基苯基)、C1-C10烷基联苯基(例如乙基联苯基)、卤代苯基(例如，邻氟苯基、间氟苯基或对氟苯基及二氯苯基)、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、邻甲苯基、间甲苯基或对甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基或对异丙苯基、基、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N’-二甲基)氨基苯基、(N，N’-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如，氟代萘基)、C1-C10烷基萘基(例如，甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、蒽基、甘菊环基、庚搭烯基、苊基、周萘基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、苯并[9，10]菲基、芘基、基、乙基-基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四邻亚苯基、己芬基、并六苯基、玉红省基(rubicenyl group)、蒄基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基和卵苯基。取代的或未取代的C5-C30亚芳基的示例可以从取代的或未取代的C5-C30芳基的示例容易地衍生。
未取代的C4-C30杂芳基是具有至少一个芳香环的一价基团，该芳香环具有从由N、O、P和S组成的组中选择的至少一个杂原子。未取代的C4-C30亚杂芳基是具有至少一个芳香环的二价基团，该芳香环具有从由N、O、P和S组成的组中选择的至少一个杂原子。在这点上，当杂芳基和亚杂芳基具有至少两个环时，所述至少两个环可以彼此稠合。杂芳基和亚杂芳基中的至少一个氢原子可以被参考取代的C1-C30烷基描述的取代基取代。
未取代的C4-C30杂芳基的示例包括吡唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。取代的和未取代的C4-C30亚杂芳基的示例可以从取代的或未取代的C4-C30杂芳基的示例容易地衍生。
式1的缩合环化合物可以使用有机合成方法合成。合成该缩合环化合物的方法可以参考稍后将描述的实施例。
例如，下面的反应方案1A是用于合成式1的缩合环化合物的反应方案：
反应方案1A
式1
在反应方案1A中，R1至R8、R11至R14及X1是如上所述定义的。
在反应方案1A中，Ha表示卤素原子，并可以是-F、-Cl、-Br或-I。
在反应方案1A中，A1可以是氢原子、或-B(OH)2，但是不限于此，并且根据选择的R8，可以选自于公知的各种部分(moiety)。
反应方案1A是合成式1的缩合环化合物的方法的示例，本领域技术人员通过参考反应方案1A和式1的化合物的结构，可以通过使用公知的有机合成方法来合成式1的缩合环化合物。
式1的缩合环化合物可以用在OLED的有机层中。实施例提供了包括第一电极、第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的有机层的OLED，其中，有机层包括上面描述的式1的缩合环化合物。
这里，有机层可以是EML、HTL或ETL，但是不限于此。当使用式1的缩合环化合物作为EML时，可以使用该缩合环化合物作为主体或掺杂剂。
图1是示意性地示出根据实施例的OLED 10的结构的示图。在下文中，现在将参照图1描述根据实施例的OLED 10的结构和制造OLED 10的方法。
OLED 10包括以如下次序顺序地堆叠的基底11、第一电极13、有机层15和第二电极17。
基底11(可以是在传统的OLED中使用的任何基底)可以是具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑性、处理便利性和耐水性的玻璃基底或透明塑料基底。
第一电极13可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极13的材料来形成。当第一电极13构成阳极时，用于形成第一电极13的材料可以是高逸出功的材料，从而有助于空穴注入。第一电极13可以是反射电极或透明电极。诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、二氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)的透明的且导电的材料可以用于形成第一电极13。可选地，第一电极13可以通过使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等来形成。
可以在第一电极13上设置有机层15。这里使用的术语“有机层”表示设置在第一电极13和第二电极17之间的任何层。有机层15可以不由纯有机材料形成，并且还可以包括金属络合物。
有机层15可以包括空穴注入层(HIL)、HTL、EML、空穴阻挡层(HBL)、ETL和电子注入层(EIL)中的至少一个。
可以使用真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、Langmuir-Blodgett(LB)方法等在第一电极13上形成HIL。
当使用真空沉积方法形成HIL时，真空沉积条件可根据用于形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的期望结构和热性能而改变。然而，通常真空沉积方法可以以大约100℃至大约500℃的沉积温度、在大约10-8托至大约10-3托的压力下、以大约秒至大约秒的沉积速度来执行。
当使用旋涂方法形成HIL时，涂覆条件可根据用于形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的期望结构和热性能而改变。然而，通常用于旋涂方法的条件可以包括大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度，其中，在涂覆之后执行热处理来去除溶剂。
HIL可以由任何公知的空穴注入材料来形成。空穴注入材料的示例包括N，N’-二苯基-N，N’-二-[4-(苯基-间甲苯基氨基)-苯基]-联苯基-4，4’-二胺(DNTPD)、酞菁化合物(例如，铜酞菁)、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)，但是不限于此。
m-MTDATA              TDATA            2T-NATA
HIL的厚度可以为大约至大约例如为大约至大约当HIL的厚度在该范围内时，HIL可具有优异的空穴注入性能而不会显著增大驱动电压。
然后，可以通过使用真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、LB方法等在HIL上形成HTL。当通过使用真空沉积方法或旋涂方法来形成HTL时，虽然用于沉积和涂覆的条件可根据用于形成HTL的材料而改变，但是用于沉积和涂覆的条件可以与用于形成HIL的沉积和涂覆条件类似。
HTL材料可以包括上面描述的式1的缩合环化合物。可选地，HTL可以由通常用于形成HTL的任何材料形成。用于形成HTL的材料的示例包括：咔唑衍生物，例如N-苯基咔唑和聚乙烯咔唑；具有芳香缩合环的胺衍生物，例如N，N′-二(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4′-二胺(TPD)和N，N′-二(萘-1-基)-N，N′-二苯基联苯胺(α-NPD)；三苯胺类材料，例如4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)。在这些材料中，TCTA不仅可以传输空穴，而且还可以防止激子扩散到EML中。
HTL的厚度可以为大约到大约例如为大约到大约当HTL的厚度在上述范围内时，HTL可具有优异的空穴传输能力而不会显著增大驱动电压。
然后，可以通过使用真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、LB方法等在HTL上形成EML。当使用真空沉积方法或旋涂方法来形成EML时，虽然用于沉积和涂覆的条件可根据用于形成EML的材料而改变，但是用于沉积和涂覆的条件可以与用于形成HIL的沉积和涂覆条件类似。
EML可以包括由如前所述的式1表示的缩合环化合物。EML可以仅包括式1的缩合环化合物；包括作为主体的式1的缩合环化合物和公知的掺杂剂；或者包括公知的主体和作为掺杂剂的式1的缩合环化合物。公知的主体的示例包括Alq3、4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CPB)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、TCTA、1，3，5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9，10-二-2-萘基蒽(TBADN)、E3和二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA，distyrylarylene)，但是不限于此。
公知的红色掺杂剂的示例包括PtOEP、Ir(piq)3和Btp2Ir(acac)，但是不限于此。
另外，公知的绿色掺杂剂的示例包括Ir(ppy)3(ppy＝苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)和Ir(mpyp)3，但是不限于此。
公知的蓝色掺杂剂的示例包括F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三芴、4，4’-二(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)和2，5，8，11-四叔丁基苝(TBPe)，但是不限于此。
当EML包括主体和掺杂剂时，基于大约100重量份的主体，掺杂剂的量通常可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内，但是不限于此。
EML的厚度可以为大约至大约例如，大约至大约当EML的厚度在该范围内时，EML可以具有优异的发射能力而不会显著增大驱动电压。
当还使用磷光掺杂剂来形成EML时，可以通过使用真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、LB方法等在ETL和EML之间形成HBL，从而防止三线态激子或空穴扩散到ETL中。当通过使用真空沉积方法或旋涂方法来形成HBL时，虽然用于沉积和涂覆的条件可根据用于形成HBL的材料而改变，但是用于沉积和涂覆的条件可以与用于形成HIL的沉积和涂覆条件类似。可以使用通常用于形成HBL的任何材料。用于形成HBL的材料的示例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物和菲咯啉衍生物，但是不限于此。
HBL的厚度可以在大约至大约的范围内，例如为大约至大约当HBL的厚度在这些范围内时，HBL可以具有优异的空穴阻挡能力而不会显著增大驱动电压。
然后，通过使用真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法等形成ETL。当通过使用真空沉积方法或旋涂方法来形成ETL时，虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成ETL的化合物而改变，但是沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积和涂覆条件类似。ETL可以由式1的缩合环化合物形成。可选地，用于形成ETL的材料可以是稳定地传输从电子注入电极(阴极)注入的电子的材料，并可以使用任何已知材料。用于形成ETL的材料的示例包括喹啉衍生物、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、Balq和二(苯并喹啉-10-羟基)铍(bebq2)，但是不限于此。
ETL的厚度可以为大约至大约例如为大约至大约当ETL的厚度在该范围内时，ETL可以具有令人满意的电子传输能力而不会显著增大驱动电压。
然后，可以在ETL上形成EIL。只要用于形成EIL的材料使得电子容易地从阴极注入，则其就不受限制。
用于形成EIL的材料的示例包括在本领域中已知的LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO。虽然沉积条件可根据用于形成EIL的材料而改变，但是用于形成EIL的沉积条件可以与用于形成HIL的沉积条件类似。
EIL的厚度可以为大约至大约具体为大约至大约当EIL的厚度在该范围内时，EIL可以具有令人满意的电子注入能力而不会显著增大驱动电压。
最后，在有机层15上沉积可以为透明电极的第二电极17。第二电极17可以是作为电子注入电极的阴极。这里，第二电极形成材料可以是具有低逸出功的金属、具有低逸出功的合金、导电化合物或它们的混合物。第二电极17可以由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝(Al)-锂(Li)、钙(Ca)、镁(Mg)-铟(In)和镁(Mg)-银(Ag)等来形成，并可以形成为薄膜类型的透射电极。另外，透射电极可以由ITO或IZO形成，以制造顶部发射型发光装置。
在下文中，将参照下面的示例详细描述这些实施例的一个或多个实施例。然而，这些示例不旨在限制一个或多个实施例的目的和范围。
示例
合成示例1：化合物F和G的合成
化合物F和G通过下面的反应方案2来合成：
反应方案2
化合物A的合成
在烧瓶中将100g(355.68mmol)2-溴芘与1L四氢呋喃(THF)混合，将烧瓶中的混合物的温度降至-78℃，在氮气流下将213.4ml浓度为2.5M的正丁基锂(n-BuLi)己烷溶液(含正丁基锂533.52mmol)缓慢地逐滴加入到稀释物，然后将其混合物搅拌30分钟。将99.41mL(487.28mmol)2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷缓慢地输入到烧瓶中的反应物，然后将烧瓶放置在室温下。
通过使用1N(盐酸)HCl使反应停止，然后使用乙酸乙酯(EA)进行萃取。然后，使用水和盐水洗涤其生成物，使用硫酸镁(MgSO4)进行干燥，并在减压下浓缩。在使用己烷悬置的同时，将其生成物充分地洗涤，从而获得75g固体化合物A(产率＝64％)。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ1.48(s，12H)，7.97-8.04(m，3H)，8.07-8.22(m，4H)，8.53(d，J＝6.9Hz，1H)，8.06(d，J＝9.3Hz，1H)。
化合物B的合成
将85g(258.98mmol)4，4，5，5-四甲基-2-(芘-1-基)-1，3，2-二氧杂戊硼烷、45.23mL(284.88mmol)2-溴苯甲酸乙酯、83.49g(258.98mmol)四丁基溴化铵、259mL(517.96mmol)2M碳酸钾和14.96g(12.95mmol)Pd(PPh3)4在甲苯中混合。在升高温度的同时搅拌混合物，执行反应达12小时。通过向混合物中加水使反应停止，并使用EA进行萃取。使用水和盐水洗涤其生成物，使用MgSO4进行干燥，然后在减压下浓缩。通过使用柱色谱(EA∶己烷(HEX)＝1∶50)分离其生成物，从而获得83g淡黄色固体化合物B(产率＝91.5％)。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ0.38(t，J＝6.9Hz，3H)，3.66-3.81(m，2H)，7.50(d，J＝6.9Hz，1H)，7.56-7.61，(m，1H)，7.65-7.70(m，1H)，7.75(d，J＝9.3Hz，1H)，7.87(d，J＝7.8Hz，1H)，7.96-8.03(m，2H)，8.11(m，2H)，8.13-8.14(m，2H)，8.20-8.22(m，2H)。
化合物C的合成
将35g(99.88mmol)化合物B加入到500mL甲磺酸中，将外部温度升至大约75℃，然后执行反应达大约4小时。在通过使用薄层色谱(TLC)检查了原料已经消失之后，将反应产物冷却至0℃。在生成物中形成红色固体，并充分地搅拌生成物，然后将红色固体过滤。将红色固体溶于二氯甲烷(MC)中，从而获得有机层，有机层使用MgSO4进行干燥，然后在减压下浓缩，从而获得29g红色固体化合物C(产率＝95％)。
1H-NMR(300MHz)δ7.97-7.99(m，4H)，8.05-8.15(m，4H)，8.32(m，1H)，8.44-8.49(m，2H)8.75(d，J＝7.8Hz，1H)，9.36(s，1H)。
化合物D的合成
将30g(98.57mmol)化合物C加入到500mL 1，2-亚乙基二醇中，然后向其中加入148.08mL(2957.1mmol)水合肼。将132.74g(2365.8mmol)氢氧化钾加入到反应物中，并在180℃至190℃的温度下放置过夜。接下来，其反应产物在室温下冷却下来，然后倒入冰水中。通过缓慢地加入2N HCl中和生成物而获得固体，将固体过滤，然后将二氯甲烷(MC)溶于生成物中，从而获得有机层。有机层使用MgSO4进行干燥，然后在减压下浓缩。因此，获得10g黄色固体化合物D(产率＝35％)。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ4.29(s，2H)，7.41(t，J＝7.5Hz，1H)，7.55(t，J＝7.5Hz，1H)，7.72(d，J＝7.5Hz，1H)，8.00-8.09(m，3H)，8.20-8.27(m，3H)，8.35(s，1H)，8.59(d，J＝7.5Hz，1H)，9.02(d，J＝6.3Hz，1H)。
化合物E的合成
在-78℃下将55.1mL 2.5M n-BuLi己烷溶液(含137.76mmol n-BuLi)放入烧瓶中，然后在-78℃下将已经溶于干燥的THF中的16g(55.1mmol)化合物D缓慢地加入到烧瓶中。在-78℃下将8.58mL(137.76mmol)甲基碘加入到反应物中，并将温度缓慢地升至室温，然后执行反应达大约2小时至3小时。将水倒入由此获得的反应产物中，然后使用2N HCl中和反应产物。其生成物使用MC进行萃取，并使用MgSO4进行干燥，在减压下浓缩，然后使用柱色谱(EA∶HEX＝1∶100)进行提纯，从而获得11g黄色固体化合物E(产率＝63％)。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ1.63(s，6H)，7.41(t，J＝7.2Hz，1H)，7.50(t，J＝7.2Hz，1H)，7.60(d，J＝7.5Hz，1H)，7.98(t.J＝7.2Hz，1H)，8.09-8.16(m，2H)，8.19-8.26(m，4H)，8.53(d，J＝7.5Hz，1H)，9.00(d，J＝9.3Hz，1H)。
化合物F的合成
在1L圆底烧瓶(RBF)中，将11g(34.55mmol)化合物E溶于80mL THF中，然后将400mL甲醇(MeOH)缓慢地加入到RBF中。在0℃下将9.5mL(76.00mmol)47％氢溴酸缓慢地加入到RBF中的反应物中，然后将34.5％氢过氧化物缓慢地加入到反应物中。在搅拌生成物的同时，将生成物的温度缓慢地从0℃升至室温。将2天后获得的固体进行过滤，溶于MC中，使用水进行洗涤，使用NaHCO3饱和溶液进行中和，使用MgSO4进行干燥，然后在减压下进行浓缩。其生成物使用柱色谱进行提纯，从而获得5.2g黄色固体化合物F(产率＝31.6％)。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ1.70(s，6H)，7.45(t，J＝7.2Hz，1H)7.52(t，J＝7.8Hz，1H)，7.63(d，J＝7.2Hz，1H)，8.21(d，J＝9.3Hz，1H)，8.32(s，1H)，8.38(d，J＝9.3Hz，1H)，8.51-8.56(m，3H)，9.11(d，J＝9.9Hz，1H)。
化合物G的合成
除了代替2天将反应时间缩短至8小时之外，使用与化合物F的合成相同的方式来获得7.8g化合物G(产率＝56％)。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ1.70(s，6H)，7.24(t，J＝7.1Hz，1H)7.45(t，J＝7.8Hz，1H)，7.52(t，J＝7.8Hz，1H)，7.61(d，J＝7.1Hz，1H)，8.21(d，J＝9.3Hz，1H)，8.32(s，1H)，8.38(d，J＝9.3Hz，1H)，8.51-8.56(m，3H)，9.11(d，J＝9.9Hz，1H)。
合成示例2：化合物3的合成
化合物3通过下面的反应方案3来合成：
反应方案3
将2.0g(5.0mmol)化合物G和1.84g(5.5mmol)化合物H加入到2.07g(15.0mmol)碳酸钾溶液和THF的混合溶剂中，在搅拌的同时向其中加入173mg(3mol％)Pd(PPh3)4，并将混合物加热24小时。将混合物冷却至室温，并使用二氯甲烷进行萃取。然后，收集有机层，并在减压下使用无水硫酸镁干燥有机层来去除溶剂。生成物使用柱色谱(乙酸乙酯∶二氯甲烷＝3∶7)进行过滤，从而获得2.07g黄色固体化合物3(产率＝79％)。化合物3的结构使用1H-核磁共振(NMR)来识别。
H NMR(CDCl3，300MHz)δ9.21(1H)，8.82(1H)，8.73(1H)，8.18-8.03(4H)，7.81(1H)，7.71-7.60(8H)，7.45-7.43(2H)，7.24(2H)，1.71(6H)。
合成示例3：化合物19的合成
化合物19通过下面的反应方案4来合成：
反应方案4
将2.0g(4.20mmol)化合物F和2.58g(12.6mmol)3-吡啶基硼酸频哪醇酯加入到2.32g(16.8mmol)碳酸钾溶液和THF的混合溶剂中，在搅拌的同时向其中加入194mg(4mol％)Pd(PPh3)4，并将混合物加热24小时。将混合物冷却至室温，并使用二氯甲烷进行萃取。然后，收集有机层，并在减压下使用无水硫酸镁干燥有机层来去除溶剂。生成物使用柱色谱(乙酸乙酯∶二氯甲烷＝3∶7)进行过滤，从而获得1.59g黄色固体化合物19(产率＝80％)。化合物19的结构使用1H-NMR来识别。
H NMR  (CDCl3，300MHz)δ8.72(2H)，8.51(2H)，8.18-8.12(2H)，8.02-7.97(3H)，7.85-7.81(2H)，7.71-7.65(5H)，7.45-7.41(2H)，1.72(6H)。
合成示例4：化合物40的合成
化合物40通过下面的反应方案5来合成：
反应方案5
除了使用化合物G代替化合物F并使用苯基硼酸代替3-吡啶基硼酸频哪醇酯之外，使用与合成示例3相同的方式来合成化合物40(产率＝84％)。化合物40的结构使用1H-NMR来识别。
H NMR  (CDCl3，300MHz)δ8.21(1H)，8.06-8.01(2H)，7.81(1H)，7.78-7.62(5H)7.48-7.43(3H)，7.32-7.25(4H)，1.70(6H)。
合成示例5：化合物35的合成
化合物35通过下面的反应方案6来合成：
反应方案6
将2g(5.0mmol)化合物G和1.28g(7.55mmol)二苯胺溶于50mL甲苯中，然后向其中加入2.40g(25mmol)t-BuONa、90.6mg(2mol％)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)和20mg(2mol％)(t-Bu)3P，然后将混合物在90℃搅拌4小时。
通过使用50mL二氯甲烷将反应混合物萃取3次，从而收集有机层。收集的有机层使用硫酸镁进行干燥，并蒸发溶剂。残余物使用硅胶柱色谱单独进行提纯，从而获得1.76g化合物35(产率＝72％)。化合物35的结构使用1H-NMR来识别。
1H-NMR(300MHz)δ7.98(1H)  7.87-7.81(2H)  7.72-7.63(5H)，7.44(1H)，7.21(1H)，7.05-6.97(6H)，6.65-6.46(5H)，1.71(6H)。
合成示例6：化合物34的合成
化合物34通过下面的反应方案7来合成：
反应方案7
将2.4g(5.0mmol)化合物F和2.54g(15.0mmol)二苯胺溶于100mL甲苯中，然后向其中加入2.40g(25mmol)t-BuONa、137mg(3mol％)Pd2(dba)3和30mg(3mol％)(t-Bu)3P，然后将混合物在90℃搅拌6小时。
通过使用100mL二氯甲烷将反应混合物萃取3次，从而收集有机层。收集的有机层使用硫酸镁进行干燥，并蒸发溶剂。残余物使用硅胶柱色谱单独进行提纯，从而获得2.27g化合物34(产率＝69％)。化合物34的结构使用1H-NMR来识别。
1H-NMR(300MHz)δ7.89(1H)，7.82-7.80(2H)，7.83-7.70(4H)，7.11-7.04(10H)，6.82(2H)，6.65-6.59(4H)，6.52-6.47(7H)，1.72(6H)。
合成示例7：化合物43的合成
化合物43通过下面的反应方案8来合成：
反应方案8
将2.4g(5.0mmol)化合物F和5.01g(15.0mmol)苯基-(苯基咔唑)胺溶于200mL甲苯中，然后向其中加入2.40g(25mmol)t-BuONa、137mg(3mol％)Pd2(dba)3和30mg(3mol％)(t-Bu)3P，然后将混合物在90℃搅拌6小时。
通过使用100mL二氯甲烷将反应混合物萃取3次，从而收集有机层。收集的有机层使用硫酸镁进行干燥，并蒸发溶剂。残余物使用硅胶柱色谱单独进行提纯，从而获得2.73g化合物43(产率＝56％)。化合物43的结构使用1H-NMR来识别。
1H-NMR(300MHz)δ7.87(1H)，7.82(1H)，7.76-7.72(5H)，7.56(2H)，7.42(2H)，7.39-7.13(12H)，7.08-6.98(10H)，6.81-6.46(9H)，6.28(2H)，1.71(6H)。
对比示例1
将15Ω/cm2 ITO玻璃基底(获自于Corning Co.)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸；使用异丙醇将玻璃基底超声波清洗5分钟，然后使用纯水超声波清洗5分钟；并使用UV臭氧再次清洗30分钟。然后，将m-MTDATA真空沉积在基底上，从而形成厚度为的空穴注入层，然后将α-NPD真空沉积在空穴注入层上，从而形成厚度为的空穴传输层。将作为主体的97wt％的DSA和作为掺杂剂的3wt％的TBPe沉积在HTL上，从而形成厚度为的EML。将Alq3真空沉积在EML上，从而形成厚度为的ETL。将LiF真空沉积在ETL上，从而形成厚度为的EIL，并将Al真空沉积在EIL上，从而形成厚度为的阴极。
示例1
除了代替m-MTDATA而使用化合物34来形成HTL之外，按照与对比示例1的方式相同的方式来制造OLED。
示例2
除了代替DSA而使用化合物40作为EML的主体之外，按照与对比示例1的方式相同的方式来制造OLED。
示例3
除了代替TBPe而使用化合物35作为EML的掺杂剂之外，按照与对比示例1的方式相同的方式来制造OLED。
示例4
除了代替m-MTDATA而使用化合物43来形成HTL之外，按照与对比示例1的方式相同的方式来制造OLED。
示例5
除了代替Alq3而使用化合物19来形成ETL之外，按照与对比示例1的方式相同的方式来制造OLED。
示例6
除了代替Alq3而使用化合物3来形成ETL之外，按照与对比示例1的方式相同的方式来制造OLED。
评估示例
使用PR650(光谱扫描)源测量单元(PR650(Spectroscan)SourceMeasurement Unit)(可获自于PhotoResearch，Inc.)来测量在对比示例1和示例1至6中制造的OLED的效率和半寿命特性。结果示出在下面的表1中。
表1
参考表1，可以证实，与对比示例1的OLED相比，示例1至6的OLED具有更高的发光效率和半寿命。
包括含有上式1的缩合环化合物的有机层的OLED可以具有高效率和长的耐久性。
虽然已经参照这些实施例的示例性实施例具体示出并描述了这些实施例，但本领域普通技术人员应当理解，在不脱离由权利要求书限定的这些实施例的精神和范围的情况下，在此可以在形式和细节方面做出各种改变。

Claims (6)

1.一种缩合环化合物，所述缩合环化合物由下面的式1表示：
式1
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7为氢；
R8选自于由下面的式子表示的官能团组成的组：
R11、R12、R13和R14均独立地选自于由以下基团组成的组：氢和由下面的式3A至式3O表示的官能团组成的组：
其中，在式3A至式3O中，Z1和Z2均独立地选自于由氢、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯基和萘基组成的组；
其中，X1为二价连接基-C(Q1)(Q2)-；
其中，Q1至Q2均独立地选自于由氢原子、卤素原子、羟基、氰基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基和C1-C30烷氧基组成的组。
2.根据权利要求1所述的缩合环化合物，其中，Q1至Q2均独立地选自于由氢、C1-C30烷基和C1-C30烷氧基组成的组。
3.根据权利要求1所述的缩合环化合物，其中，所述缩合环化合物是下面的化合物3、19、34、35、40或43：
4.一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：
第一电极；
第二电极，面对第一电极；
有机层，设置在第一电极和第二电极之间；
其中，所述有机层含有根据权利要求1所述的缩合环化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其中，所述有机层为空穴传输层、发射层或电子传输层。
6.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括从由空穴注入层、空穴传输层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层组成的组中选择的至少一层。
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