CN103242339A - 杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光二极管 - Google Patents
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Abstract
杂环化合物，其由通式1表示，通式结构如下。1
Description
相关专利申请的引用
本申请要求2012年2月8日向韩国知识产权局提交的第10-2012-0012915号韩国专利申请的优先权和权益，所述申请的全部内容并入本文作为参考。
背景
1.技术领域
本发明涉及杂环化合物以及包含该杂环化合物的有机发光二极管，更具体地，涉及作为有机发光二极管的发射材料的杂环化合物以及包括该有机发光二极管的平板显示装置。
2.相关技术的描述
有机发光二极管(OLED)是具有广视角、良好对比度、快速响应时间、高亮度和良好驱动电压特性的自发射装置。此外，OLED能提供多色图像。因此，有机发光二极管已变得引人关注。
通常，有机发光二极管的结构包括衬底以及(依次)堆叠在所述衬底上的阳极、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极。对此，HTL、EML和ETL主要由有机化合物形成。当在阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴通过HTL迁移至EML，并且从阴极注入的电子通过ETL迁移至EML。载流子，即空穴和电子，在EML中再结合以产生激子。当激子从激发态下降至基态时，发射光。
发射材料是有机发光二极管的发光效率的主要因素。尽管荧光材料已广泛用作发射材料，但已知磷光材料在理论上将发光效率改进至高达一般发射材料的4倍。
普遍知悉4,4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)作为磷光主体材料，并且可以使用诸如BCP和BAlq的空穴阻滞材料或使用BAlq衍生物作为主体，从而制备具有高效率和良好性能的有机发光二极管。
为了降低有机发光二极管的功耗，应改进功率效率。因为功率效率满足方程“功率效率=(π/电压)×电流效率”，所以应当降低电压从而改进功率效率。使用磷光材料制造的有机发光二极管具有比使用荧光材料制造的有机发光二极管更高的电流效率。然而，当诸如BAlq或CBP的常规材料用作磷光材料的主体而并非使用荧光材料时，驱动电压增加。因此，功率效率不能充分地增加。
此外，使用这些主体材料制造的有机发光二极管的使用寿命并不令人满意。因此，亟需开发稳定的且具有高性能的主体材料。
发明简述
本发明的实施方案提供给了具有比一般的主体材料具有更高的发射效率和更长的使用寿命，并且具有适当的色坐标的骨架的有机发光化合物。
本发明的实施方案还提供了有机发光二极管，其包括作为发光材料的有机发光化合物并具有高效率和长使用寿命。
本发明的实施方案还提供过了包括有机发光二极管的平板显示装置。
根据本发明的实施方案，杂环化合物由下列通式1表示。
通式1
在式1中，X1为CR11或氮(N)。X2为C(R12)(R13)、NR14、S或O。X3和X4各自独立地为CR15或N。R1至R5以及R11至R15各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。Ar1为氢原子、重氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C6-C30芳基硫基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、-N(Q1)(Q2)或-Si(Q3)(Q4)(Q5)(Q6)。Q1至Q6各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C6-C30芳基硫基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。L1为取代或未取代的C6-C30亚芳基或者取代或未取代的C2-C30杂亚芳基。最后，a为0至3的整数。
根据本发明的另一实施方案，有机发光二极管包括：第一电极；与所述第一电极相对的第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包含由通式1表示的杂环化合物。
根据本法发明的另一实施方案，平板显示装置包括晶体管，所述晶体管包括源极、漏极、栅极和活化层。有机发光二极管包含由通式1表示的杂环化合物，并且所述有机发光二极管的第一电极与源极和漏极之一电连接。
附图简述
当与附图一起考虑时，通过参考下列详细描述，本发明的上述或其它特征和优势将显而易见，其中：
图1为本发明实施方案的有机发光二极管的横截面示意图。
发明详述
在下文中，参考附图来详细地描述本发明的示例性实施方案。如本文所用，术语“和/或”包括相关列举项中的一个或多个的任意组合以及所有组合。诸如“至少一个”的表述当在元素列之前时，修饰整个元素列，而不修饰该列的单个元素。
根据本发明的实施方案，杂环化合物由下列通式1表示。
通式1
在通式1中，X1为CR11或N。X2为C(R12)(R13)、NR14、S或O。X3和X4各自独立地为CR15或N。R1至R5以及R11至R15各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。Ar1为氢原子、重氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C6-C30芳基硫基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、-N(Q1)(Q2)或-Si(Q3)(Q4)(Q5)(Q6)。L1为取代或未取代的C6-C30亚芳基或者取代或未取代的C2-C30杂亚芳基。最后，a为0至3的整数。
如果存在多于一个的R15，则R15基团可以彼此相同或不同。如果存在多于一个的L1(即，当a为2或3时)，则L1基团可以相同或不同。同时，如果a为0，则L1为单键。
在-N(Q1)(Q2)和-Si(Q3)(Q4)(Q5)(Q6)中，Q1至Q6各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C6-C30芳基硫基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。
由通式1表示的杂环化合物由于高玻璃化转变温度(Tg)和高熔点而具有良好的热稳定性。
当通式1的X4为CR6时，杂环化合物可以由通式2表示。
通式2
在通式2中，R1至R6各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。X1、X2、X3、Ar1、L1和a与上述通式1中的定义相同。
当在通式1中X1和X3为CH、X2为S且X4为CR6时，杂环化合物可以由通式3表示。
通式3
当在通式1中X1为CH、X2为S、X3为N且X4为CR6时，杂环化合物可以由通式4表示。
通式4
当在通式1中X1为N、X2为CH2、X3为N且X4为CR6时，杂环化合物可以由通式5表示。
通式5
当在通式1中X1为N、X2为CH2、X3为CH且X4为CR6时，杂环化合物可以由通式6表示。
通式6
在通式3至6中，R1至R6各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。Ar1、L1和a与上述通式1中的定义相同。
在通式1中，与杂环化合物的骨架结合的R1至R5以及R11至R15可以各自独立地为氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。例如，R1至R5以及R11至R15可以独立地为氢原子、重氢原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的芴基或者取代或未取代的咔唑基。
在通式1中，通过连接基团L1而与杂环化合物的骨架结合的Ar1可以为取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C6-C30芳基硫基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、-N(Q1)(Q2)或-Si(Q3)(Q4)(Q5)(Q6)。对此，Q1至Q6可以各自独立地为氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。例如，Ar1可以为氢原子、重氢原子、取代或未取代C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的并环戊二烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的甘菊环基、取代或未取代的并环庚二烯基、取代或未取代的引达省基(indacenyl)、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的萉基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
基、取代或未取代的四并苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的五苯基基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的二氮萘基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并嘌呤基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咔唑基或者取代或未取代的四苯基硅烷基。
在通式1中，Ar1可以为下列通式7-1至7-12表示的基团之一：
在通式7-1至7-12中，Z11至Z14各自独立地为氢原子；重氢原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；由下列物质中至少一种取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：重氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐和/或磷酸基团或其盐；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；
基；由下列物质中至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或基：重氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基和/或C1-C10烷氧基；吲哚基；苯并咪唑基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；或者由下列物质中的至少一种取代的吲哚基、苯并咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基：重氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和/或萘基。p、q、r和s中的每一个独立地为1至5的整数。
如果存在多于一个的任意Z11至Z14，即当p、q、r或s大于1时，则各个Z基团可以彼此相同或不同。“*”表示Ar1和通式1化合物的其余部分之间的结合位点。
例如，在通式1中，Ar1可以为下列通式8-1至8-20表示的基团之一：
在通式8-1至8-20中，Z21可以为氢原子、重氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基、
基、吲哚基、苯并咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基。“*”表示Ar1和通式1化合物的其余部分之间的结合位点。
在通式1中，杂环化合物的骨架与Ar1通过连接基团L1结合。L1可以为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚并环戊二烯基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚甘菊环基、取代或未取代的亚并环庚二烯基、取代或未取代的亚引达省基、取代或未取代的亚苊基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚萉基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚苯并菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚
基、取代或未取代的亚四并苯基、取代或未取代的亚苉基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚五苯基、取代或未取代的亚并六苯基、取代或未取代亚吡咯基、取代或未取代亚吡唑基、取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚咪唑啉基、取代或未取代的亚咪唑并吡啶基、取代或未取代的亚咪唑并嘧啶基、取代或未取代亚吡啶基、取代或未取代的亚吡喃基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吲哚基、取代或未取代的亚嘌呤基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚酞嗪基、取代或未取代的亚吲哚嗪基、取代或未取代的亚二氮萘基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代亚噌啉基、取代或未取代的亚吲唑基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚吩嗪基、取代或未取代的亚菲啶基、取代或未取代的亚吡喃基、取代或未取代的亚苯并吡喃基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚异噻唑基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚异噁唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代并亚二苯并嘌呤基、取代或未取代的亚三嗪基或者取代或未取代的亚噁二唑基。
例如，在通式1中，L1可以为下列通式9-1至9-17表示的基团之一:
由通式1表示的杂环化合物可以为下列化合物1至48中任一化合物，但不限于此。
由通式1表示的杂环化合物具有含刚性方形环的骨架，所述方形环包括杂环并且官能团Ar1(例如菲基、苯并菲基、咔唑基、苯并咪唑基、二苯并噻吩基或者四苯基硅烷基)通过连接基团L1与骨架结合。由于该结构，所以杂环化合物具有高玻璃化转变温度Tg和高熔点。
包含通式1表示的杂环化合物的有机发光二极管，当存储和/或驱动时，具有抵抗有机层之间、有机层内和/或发射层和金属电极之间产生的焦耳热的良好的耐热性。因此，包含杂环化合物的有机发光二极管随时间在高温下保持热稳定性，并且由此具有高耐久性和长使用寿命。
可以使用已知有机合成方法来合成通式1表示的杂环化合物。合成杂环化合物的方法对于本领域技术人员而言、特别是在参考下列示出的实例的情况下是已知的。
通式1的杂环化合物可以布置在有机发光二极管的电极对之间。例如，杂环化合物可以用于发射层(EML)、EML和阳极(例如，空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层)之间的层、和/或阴极和EML(例如，电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)或具有电子注入和电子传输能力的功能层)之间的层。
本发明另一实施方案的有机发光二极管包括第一电极、与所述第一电极相对布置的第二电极、以及在所述第一电极和第二电极之间的有机层。有机层包含通式1表示的杂环化合物。
如本文所用的术语“有机层”是指在有机发光二极管的第一电极和第二电极之间布置的单层和/或多层。
如本文所用，“有机层包含通式1表示的杂环化合物”可以解释为“有机层包含至少一种通式1表示的杂环化合物或至少两种类型的通式1表示的杂环化合物”。
有机层可以包括选自HIL、HTL、具有空穴注入和电子传输能力的功能层、缓冲层、电子阻滞层(EBL)、EML、空穴阻滞层(HBL)、ETL、EIL以及具有电子注入和电子传输能力的功能层中的至少一种层。
有机层可以包括HIL、HTL、以及具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一种，并且HIL、HTL、以及具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一种可以包含杂环化合物。
有机层可以包括EIL、ETL、以及具有电子注入和电子传输能力的功能层中的至少一种，并且EIL、ETL以及具有电子注入和电子传输能力的功能层中的至少一种可以包含杂环化合物。
有机层可以包括含杂环化合物的EML。
在EML中包含的通式1的杂环化合物可以用作磷光主体。EML中包含的杂环化合物可以用作发射红光、绿光或蓝光，例如绿光的磷光主体。
参考图1描述本发明实施方案的有机发光二极管以及制造有机发光二极管的方法，但不限于此，并且可以对其进行各种修改。
图1为本发明实施方案的有机发光二极管10的横截面示意图。
衬底11(其可以为在有机发光二极管中常用的任何衬底)可以为玻璃衬底或透明塑料衬底，其具有良好机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性以及防水性。
通过沉积或溅射用于形成第一电极13的材料，在衬底11上形成第一电极13。当第一电极13为阳极时，用于形成第一电极13的材料可以为高功函材料以促进空穴注入。第一电极13可以为反射电极或传输电极。诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)的透明且导电的材料可以用于形成第一电极13。使用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、银-氧化铟锡(Ag:ITO)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，第一电极13可以形成为反射电极。第一电极13可以具有单层或多层结构。例如，第一电极13可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但不限于此。
在第一电极13上形成有机层15。有机层15可以包括HIL(未示出)、HTL(未示出)、缓冲层(未示出)、EML16、ETL(未示出)和EIL(未示出)。
可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等，在第一电极13上形成HIL。当使用真空沉积形成HIL时，沉积条件可以根据用于形成HIL的化合物以及待形成的HIL的结构和热特性而变化。例如，沉积条件可以包括约100°C至约500°C的沉积温度，约10-8托至约10-3托的真空压力，以及约至约
的沉积速率，但不限于此。当使用旋涂形成HIL时，涂覆条件可以根据用于形成HIL的化合物以及待形成的HIL的结构和热性质而变化。例如，涂覆条件可以包括约2000rpm至约5000rpm的涂覆速率，以及约80°C至约200°C的热处理温度，其中热处理用于在涂覆后除去溶剂。然而，涂覆条件不限于此。空穴注入材料可以包括通式1的杂环化合物以及已知的空穴注入材料中的至少一种。可用于形成HIL的已知材料的实例包括但不限于N,N’-二苯基-N,N’-双-[3-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、诸如铜酞菁的酞菁化合物、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯联苯胺(NPB)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)以及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。HIL的厚度可以为约
至约并且例如，约
至约
当HIL的厚度在这些范围内时，HIL可具有良好的空穴注入能力而基本不增加驱动电压。
那么，可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等，在HIL上形成HTL。当通过真空沉积或旋涂形成HTL时，沉积或涂覆的条件可以与用于形成HIL中使用的那些类似。然而，用于沉积或涂覆的条件可以根据用于形成HTL的材料而变化。空穴传输材料可以包括通式1的杂环化合物以及已知的空穴传输材料中的至少一种。已知的空穴传输材料的实例包括但不限于：咔唑衍生物，诸如N-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑；N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)以及N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯联苯胺(NPB)。HTL的厚度可以为约
至约
例如，约
至约
当HTL的厚度在这些范围内时，HTL可具有良好的空穴传输能力而基本不增加驱动电压。
具有空穴注入和空穴传输能力的功能层可以包含通式1的杂环化合物、空穴注入材料和空穴传输材料中的至少一种。具有空穴注入和空穴传输能力的功能层的厚度可以为约
至约
例如约
至约
当具有空穴注入和空穴传输能力的功能层的厚度在这些范围内时，则具有空穴注入层和空穴传输层的功能层可具有良好的空穴注入和空穴传输能力，而基本不增加驱动电压。
除了通式1的杂环化合物、已知的空穴注入材料和已知的空穴传输材料中的至少一种以外，HIL、HTL和具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一种可以还包含电荷产生材料从而改进导电率等。
缓冲层可以布置在EML16与HIL、HTL以及具有空穴注入和空穴传输能力的功能层之间。缓冲层可以通过根据由EML16发射的光的波长来补偿光学共振距离，从而增加效率。缓冲层可以包含已知的空穴注入材料和已知的空穴传输材料。
可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等，在HTL、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层或者缓冲层上形成EML16。当通过真空沉积或旋涂形成EML16时，沉积和涂覆的条件可以与形成HIL中使用的那些类似。然而，沉积和涂覆条件可以根据用于形成EML16的化合物而变化。
通式1的杂环化合物可以用作EML16的主体材料。或者，可以使用非通式1的杂环化合物的已知主体材料。主体材料包括但不限于Alq3、4,4’-二咔唑联苯(CBP)、聚(正乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、E3、联苯乙烯(DSA)或dmCBP。
如果有机发光二极管10包括红色EML、绿色EML和蓝色EML中的至少一种，则EML16可以包含下列掺杂剂中的至少一种(ppy=苯基吡啶)：
下列化合物可以用作蓝色掺杂剂，但蓝色掺杂剂不限于此。
下列化合物可以用作红色掺杂剂，但红色掺杂剂不限于此。
下列化合物可以用作绿色掺杂剂，但绿色掺杂剂不限于此。
此外，EML16的掺杂剂可以包括Pt-络合物、Os-络合物等，但不限于此。
如果有机发光二极管10的EML16以及EIL、ETL及具有电子注入和电子传输能力的功能层中的至少一种包含通式1的杂环化合物，则EML可以包含已知的芳基胺化合物。
如果EML16包括主体和掺杂剂，则基于100质量份的主体，掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约15重量份，但不限于此。
EML16的厚度可以为约
至约
例如，约
至约
当EML16的厚度在这些范围内时，EML16具有良好的发光能力而基本不增加驱动电压。
那么，可以通过真空沉积、旋涂、浇铸等，在EML16上形成ETL。当通过真空沉积或旋涂形成ETL时，沉积和涂覆的条件可以与形成HIL中使用的那些类似。然而，沉积和涂覆条件可以根据用于形成ETL的化合物而变化。电子传输材料可以包含通式1的杂环化合物以及任何已知的稳定传输由阴极注入的电子的电子传输材料中的至少一种。已知的电子传输材料的实例包括但不限于：喹啉衍生物，例如三-(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、Balq、铍双(苯并喹-10-啉)(Balq2)、AND、化合物201以及化合物202。
化合物201 化合物202
ETL的厚度可以为约
至约
例如，约
至约当ETL的厚度在这些范围内时，ETL具有良好的电子传输能力而基本不增加驱动电压。
或者，除了杂环化合物和已知的电子传输材料以外，ETL还可以包含金属络合物。金属络合物的实例包括诸如喹啉锂(LiQ)的Li络合物或下列化合物203。
化合物203
此外，可以在ETL上形成利于电子由阴极注入的EIL。电子注入材料的实例包括LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO。用于EIL沉积的条件与在形成HIL中使用的那些类似。然而，沉积条件可以根据用于形成EIL的材料而变化。EIL的厚度可以为约
至约
例如，约
至约
当EIL的厚度在这些范围内时，EIL可以具有良好的电子注入能力而基本不增加驱动电压。
在有机层15上形成第二电极19。第二电极19可以为阴极，其为电子注入电极。用于形成第二电极19的材料可以为金属、合金、导电化合物(其具有低功函)或其混合物。例如，第二电极19可以为薄膜形式的由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、Al:Li合金、钙(Ca)、Mg:In合金或Mg:Ag形成的传输电极。同时，为了制造顶发射型有机发光二极管，可以使用由ITO或IZO形成的传输电极，并且可以对其进行各种改进。
当磷光掺杂剂还用于形成EML16时，可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等，在HTL与EML16之间或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层与EML16之间形成HBL，从而防止三重态激子或空穴扩散入ETL。当通过真空沉积或旋涂形成HBL时，用于沉积和涂覆的条件可以与形成HIL中使用的那些类似。然而，用于沉积或涂覆的条件可以根据用于形成HBL的材料而变化。可以使用本领域常用的任何已知的空穴阻滞材料。空穴阻滞材料的实例包括但不限于噁二唑衍生物、三唑衍生物和菲咯啉衍生物。例如，BCP可以用作空穴阻滞材料。
HBL的厚度可以为约
至约例如，约
至约
当HBL的厚度在这些范围内时，HBL可具有良好的空穴阻滞能力而基本不增加驱动电压。
根据本发明另一实施方案，平板显示装置包括含通式1表示的杂环化合物的有机发光二极管。平板显示装置包括有机发光二极管和晶体管。晶体管包括源极、漏极、栅极和活化层。有机发光二极管的第一电极与晶体管的源极和漏极之一电连接。晶体管的活化层可以为非晶硅层、晶体硅层、有机半导体层、氧化物半导体层等。
未取代的C1-C30烷基(或C1-C30烷基)的实例包括直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基以及己基。取代的C1-C30烷基通过未取代的C1-C30烷基的至少一个氢原子被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基及其盐、磺酸基团及其盐、磷酸基团及其盐、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C6-C30芳基、C2-C30杂芳基、-N(Q11)(Q12)或Si(Q13)(Q14)(Q15)(Q16)-，其中Q11至Q16各自独立地为氢原子、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C6-C30芳基或C2-C30杂芳基取代而获得。
可以由-OA表示未取代的C1-C30烷氧基(或C1-C30烷氧基)，其中A为未取代的C1-C30烷基。C1-C30烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。取代的C1-C30烷氧基通过使用与C1-C30烷基相关的上述取代基中的至少一种取代C1-C30烷氧基的至少一个氢原子而获得。
未取代的C2-C30烯基(或C2-C30烯基)是指在未取代的C2-C30烷基内或其末端处具有至少一个碳碳双键的烃链。C2-C30烯基的实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。取代的C2-C30烯基通过使用与C1-C30烷基相关的上述取代基中的至少一种取代C2-C30烯基的至少一个氢原子而获得。
未取代的C2-C30炔基(或C2-C30炔基)是指在C2-C30烷基内或其末端处具有至少一个碳碳叁键的烃链。C2-C30炔基的实例包括乙炔基和丙炔基。取代的C2-C30炔基通过使用与C1-C30烷基相关的上述取代基中的至少一种取代C2-C30炔基的至少一个氢原子而获得。
未取代的C6-C30芳基是指具有含至少一个芳香环的C6-C30碳环芳香系统的单价基团。未取代的C6-C30亚芳基是指具有含至少一个芳香环的C6-C30碳环芳香系统的二价基团。如果芳基和亚芳基包含至少两个环，则所述环可以彼此稠合。取代的C6-C30芳基通过使用与C1-C30烷基相关的上述取代基中的至少一种取代C6-C30芳基中的至少一个氢原子而获得。取代的C6-C30亚芳基通过使用与C1-C30烷基相关的上述取代基中的至少一种取代C6-C30亚芳基中的至少一个氢原子而获得。
未取代的C2-C30杂芳基是具有含选自N、O、P和S的至少一个杂原子的至少一个芳香环的单价基团。未取代的C2-C30杂亚芳基是具有含选自N、O、P和S的至少一个杂原子的至少一个芳香环的二价基团。
当杂芳基和杂亚芳基包含至少两个环，则它们可以彼此稠合。取代的C2-C30杂芳基通过使用与C1-C30烷基相关的上述取代基中的至少一种取代C2-C30杂芳基中的至少一个氢原子而获得。取代的C2-C30杂亚芳基通过使用与C1-C30烷基相关的上述取代基中的至少一种取代C2-C30杂亚芳基中的至少一个氢原子而获得。
取代或未取代的C6-C30芳氧基由-OA2表示，其中A2是取代或未取代的C6-C30芳基。取代或未取代的C6-C30芳基硫基由-SA3表示，其中A3是取代或未取代的C6-C30芳基。
在下文，参考下列实施例描述一个或多个实施方案。这些实施例仅为示例性目的，并且不限制本发明一个或多个实施方案的目的和范围。
首先，按照下列反应机制来合成中间体A和B。
中间体A的合成
将20g(1eq,0.092mol)的2-硝基萘-1-基硼酸和18.3g(1.2eq,0.11mol)的3-溴噻吩加入烧瓶，并且向其加入2.12g(0.02eq,0.00184mol)的Pd(PPh3)4。向其加入550ml的甲苯和100ml的2M K2CO3饱和溶液，并且将混合物回流，同时搅拌5小时。
在反应结束后，用500ml的MC和200ml的蒸馏水清洗生成物，并且进行萃取以获得固体。固体通过柱层析而纯化以获得18.81g的中间体A(产率：80.1%)。1H NMR:7.22(d,1H),7.73(m,3H),8.02(m,4H),9.05(s,1H)。
中间体B的合成
将20g(1eq,0.078mol)的化合物B、120g(800mmol)的SnCl22H2O、600mL的乙酸和70mL的1N HCl添加至反应器，并且将混合物在80°C下搅拌过夜。在减压下蒸馏溶剂，并且将反应混合物溶解于THF和EA的混合物中。然后，将生成物用NaHCO3水溶液和盐水清洗。使用无水MgSO4除去水分，并且残留物在减压下进行蒸馏，并且使用MeOH再结晶以获得8.2g的中间体B(产率：47%)。1H NMR:7.2(s,2H),7.67(m,4H),8.16(t,1H),8.54(t,1H),10.1(S,1H NH)。
化合物1的合成
将10g(1eq,0.044mol)的中间体B和15.87g(1.1eq,0.049mol)的9-(3-溴苯基)-9H-咔唑加入烧瓶并溶解于1200ml的甲苯。向其加入0.86g(0.02eq,0.0008mmol)的Pd2(dba)3、6.75g(1.2eq,0.0528mol)的Na(t-bu)O和0.28g(0.08ea,0.0035mmol)的P(t-Bu)3，并且将混合物搅拌，同时加热12小时。在反应结束后，用硅藻土过滤反应液并且由柱层析纯化以获得14.7g的化合物1(产率：72%)。
C32H20N2S元素分析：计算值C,82.73;H,4.34;N,6.03;S,6.90
C32H20N2S[M]+的HRMS：计算值464，测得463。
化合物3的合成
将10g(1eq,0.044mol)的中间体B和19.51g(1.1eq,0.049mol)的9-(4-溴联苯-3-基)-9H-咔唑加入烧瓶并溶解于1200ml的甲苯。向其加入0.86g(0.02eq,0.0008mmol)的Pd2(dba)3、6.75g(1.2eq,0.0528mol)的Na(t-bu)O和0.28g(0.08ea,0.0035mmol)的P(t-Bu)3，并且将混合物搅拌，同时加热12小时。在反应结束后，用硅藻土过滤反应液并且由柱层析纯化以获得16.77g的化合物3(产率：70.5%)。
C38H24N2S元素分析：计算值C,84.41;H,4.47;N,5.18;S,5.93；
C38H24N2S[M]+的HRMS：计算值540，测得539。
化合物5的合成
将10g(1eq,0.044mol)的中间体B和21.62g(1.1eq,0.049mol)的(3’-溴联苯-3-基)三苯基硅烷加入烧瓶并溶解于1200ml的甲苯。向其加入0.86g(0.02eq,0.0008mmol)的Pd2(dba)3、6.75g(1.2eq,0.0528mol)的Na(t-bu)O和0.28g(0.08ea,0.0035mmol)的P(t-Bu)3，并且将混合物搅拌，同时加热12小时。在反应结束后，用硅藻土过滤反应液并且由柱层析纯化以获得21.14g的化合物5(产率：75.8%)。
C44H31NSSi元素分析：计算值C,83.37;H,4.93;N,2.21;S,5.06;Si,4.43
C44H31NSSi[M]+的HRMS：计算值633，测得632。
化合物8的合成
将10g(1eq,0.044mol)的中间体B和20.84g(1.1eq,0.049mol)的2-(3’-溴联苯-3-基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑加入烧瓶并溶解于1200ml的甲苯。向其加入0.86g(0.02eq,0.0008mmol)的Pd2(dba)3、6.75g(1.2eq,0.0528mol)的Na(t-bu)O和0.28g(0.08ea,0.0035mmol)的P(t-Bu)3，并且将混合物搅拌，同时加热12小时。在反应结束后，用硅藻土过滤反应液并且由柱层析纯化以获得20.0g的化合物8(产率：80.1%)。
C39H25N3S元素分析：计算值C,82.51;H,4.44;N,7.40;S,5.65
C39H25N3S[M]+的HRMS：计算值567，测得566。
化合物12的合成
将10g(1eq,0.044mol)的中间体B和17.56g(1.1eq,0.049mol)的9-(3-(6-溴吡啶-2-基)苯基)-9H-咔唑加入烧瓶并溶解于1200ml的甲苯。向其加入0.86g(0.02eq,0.0008mmol)的Pd2(dba)3、6.75g(1.2eq,0.0528mol)的Na(t-bu)O和0.28g(0.08ea,0.0035mmol)的P(t-Bu)3，并且将混合物搅拌，同时加热12小时。在反应结束后，用硅藻土过滤反应液并且由柱层析纯化以获得18.49g的化合物12(产率：77.6%)。
C37H23N3S元素分析：计算值C,82.04;H,4.28;N,7.76;S,5.92
C37H23N3S[M]+的HRMS：计算值541，测得540。
化合物16的合成
将10g(1eq,0.044mol)的中间体B和16.67g(1.1eq,0.049mol)的2-溴-6-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)吡啶加入烧瓶并溶解于1200ml的甲苯。向其加入0.86g(0.02eq,0.0008mmol)的Pd2(dba)3、6.75g(1.2eq,0.0528mol)的Na(t-bu)O和0.28g(0.08ea,0.0035mmol)的P(t-Bu)3，并且将混合物搅拌，同时加热12小时。在反应结束后，用硅藻土过滤反应液并且由柱层析纯化以获得15.86g的化合物16(产率：74.7%)。
C31H18N2S2元素分析：计算值C,77.15;H,3.76;N,5.80;S,13.29
C31H18N2S2[M]+的HRMS：计算值482，测得481。
按照下列反应机制来合成中间体C、D和E。
中间体C的合成
将50g(1eq,0.239mol)的4-氯-3-硝基异喹啉、4.2g的Pd(dppf)Cl2、64.2g(1.2eq,0.287mol)的双(频哪醇酯)二硼和38.8g(4eq0.95mol)的乙酸钾溶解于500mL的1,4-二氧己环。将反应混合物回流，同时搅拌6小时，并且由二氯甲烷和蒸馏水萃取三次。生成物由柱层析(Hex:EA=9:1(v:v))纯化以获得57.3g的中间体C(产率：86%)。1H NMR:8.56(d,1H),7.81(d,1H)7.55(m,5H),7.30(m,3H),7.28(t,1H),7.21(m,2H),1.26(s,12H)。
中间体D的合成
将20g(1eq,0.066mol)的中间体C和13g(1.2eq,0.0799mol)的3-溴噻吩加入烧瓶，并且向其加入1.52g(0.02eq,0.0013mol)的Pd(PPh3)4。向其加入400ml的甲苯和100ml的2M K2CO3饱和溶液，并且将混合物回流，同时搅拌5小时。在反应结束后，用400ml的MC和150ml的蒸馏水清洁生成物，并且进行萃取以获得固体。固体通过柱层析而纯化以获得14.2g的中间体D(产率：84.5%)。1H NMR:7.22(d,1H),7.78(m,3H),8.12(m,3H),9.07(s,1H)。
中间体E的合成
将30g(1eq,0.117mol)的化合物D、150g(0.1mol)的SnCl22H2O、600mL的乙酸和80mL的1N HCl添加至反应器，并且将混合物在80°C下搅拌过夜。溶解在减压下经过蒸馏，并且反应混合物溶解于THF和EA的混合物中，并且由NaHCO3水溶液和盐水清洗。使用无水MgSO4除去水分，并且生成物在减压下进行蒸馏，并且使用MeOH再结晶以获得9.45g的中间体E(产率：36%)。1H NMR:7.27(s,2H),7.67(m,5H),8.91(d,1H)
化合物19的合成
将10g(1eq,0.044mol)的中间体E和17.75g(1.1eq,0.049mol)的9-(3’-溴联苯-4-基)-9H-咔唑加入烧瓶并溶解于900ml的甲苯。向其加入0.86g(0.02eq,0.0008mmol)的Pd2(dba)3、6.75g(1.2eq,0.0528mol)的Na(t-bu)O和0.28g(0.08ea,0.0035mmol)的P(t-Bu)3，并且将混合物搅拌，同时加热12小时。在反应结束后，用硅藻土过滤反应液并且由柱层析纯化以获得19.7g的化合物19(产率：82.8%)。
C37H23N3S元素分析：计算值C,82.04;H,4.28;N,7.76;S,5.92
C37H23N3S[M]+的HRMS：计算值541，测得540。
化合物24的合成
将10g(1eq,0.044mol)的中间体E和20.8g(1.1eq,0.049mol)的2-(3’-溴联苯-3-基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑加入烧瓶并溶解于900ml的甲苯。向其加入0.86g(0.02eq,0.0008mmol)的Pd2(dba)3、6.75g(1.2eq,0.0528mol)的Na(t-bu)O和0.28g(0.08ea,0.0035mmol)的P(t-Bu)3，并且将混合物搅拌，同时加热12小时。在反应结束后，用硅藻土过滤反应液并且由柱层析纯化以获得21.9g的化合物24(产率：87.8%)。
C38H24N4S元素分析：计算值C,80.26;H,4.25;N,9.85;S,5.64
C38H24N4S[M]+的HRMS：计算值568，测得567。
化合物28的合成
将10g(1eq,0.044mol)的中间体E和19.5g(1.1eq,0.049mol)的9-(3-(6-溴吡啶-2-基)苯基)-9H-咔唑加入烧瓶并溶解于900ml的甲苯。向其加入0.86g(0.02eq,0.0008mmol)的Pd2(dba)3、6.75g(1.2eq,0.0528mol)的Na(t-bu)O和0.28g(0.08ea,0.0035mmol)的P(t-Bu)3，并且将混合物搅拌，同时加热12小时。在反应结束后，用硅藻土过滤反应液并且由柱层析纯化以获得19.3g的化合物28(产率：81.1%)。
C36H22N4S元素分析：计算值C,79.68;H,4.09;N,10.32;S,5.91
C36H22N4S[M]+的HRMS：计算值542，测得541。
化合物30的合成
将10g(1eq,0.044mol)的中间体E和21.6g(1.1eq,0.049mol)的2-溴-6-(3-(三苯基硅烷基)苯基)吡啶加入烧瓶并溶解于900ml的甲苯。向其加入0.86g(0.02eq,0.0008mmol)的Pd2(dba)3、6.75g(1.2eq,0.0528mol)的Na(t-bu)O和0.28g(0.08ea,0.0035mmol)的P(t-Bu)3，并且将混合物搅拌，同时加热12小时。在反应结束后，用硅藻土过滤反应液并且由柱层析纯化以获得22.1g的化合物30(产率：79.4%)。
C42H29N3SSi元素分析：计算值C,79.33;H,4.60;N,6.61;S,5.04;Si,4.42
C42H29N3SSi[M]+的HRMS：计算值635，测得634。
实施例1
通过将康宁15Ω/cm2 
ITO玻璃衬底切割为50mm×50mm×0.7mm的尺寸，使用异丙醇和纯净水各自超声清洗所述玻璃衬底10分钟，然后用UV光辐射30分钟并暴露于臭氧以进行清洁，从而制备阳极。然后，将玻璃衬底布置在真空沉积设备中。
然后，将2-TNATA真空沉积在玻璃衬底上以形成具有
厚度的HIL，然后，将NPB真空沉积在HIL上以形成具有300厚度的HTL。
作为磷光掺杂剂的Ir(ppy)3和作为绿色磷光主体的化合物1以87:13的重量比同时沉积在HTL上以形成具有厚度的绿色EML。
然后，将Alq3真空沉积在EML上以形成具有
厚度的ETL。
将Al真空沉积在ETL上以形成具有
厚度的阴极，由此完成有机发光二极管的制造。
实施例2
以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管，除了将化合物3而非化合物1用于形成EML。
实施例3
以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管，使用化合物5代替化合物1用于形成EML。
实施例4
以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管，使用化合物8代替化合物1用于形成EML。
实施例5
以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管，使用化合物12代替化合物1用于形成EML。
实施例6
以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管，使用化合物16代替化合物1用于形成EML。
实施例7
以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管，使用化合物19代替化合物1用于形成EML。
实施例8
以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管，使用化合物24代替化合物1用于形成EML。
实施例9
以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管，使用化合物28代替化合物1用于形成EML。
实施例10
以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管，使用化合物30代替化合物1用于形成EML。
对比例1
以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管，使用CBP代替化合物1用于形成EML。
评价实施例
使用PR650(Spectroscan)源测量单元(PhotoResearch)来评价根据实施例1至10和对比例1制备的有机发光二极管的驱动电压、发光效率、色坐标、亮度以及使用寿命，并且结果在下列表1中示出。
表1
参考表1，与根据对比例1制备的有机发光二极管相比，根据实施例1至10制备的有机发光二极管具有更低的驱动电压、更高的发光效率和更长的使用寿命。
定量地，与根据对比例1制备的有机发光二极管相比，根据实施例1至10制备的有机发光二极管具有低约20%的驱动电压和高约20%的发光效率。特别地，与根据对比例1制备的有机发光二极管相比，根据实施例1至10制备的有机发光二极管的使用寿命长约50%。这些特性可以归因于在实施例1至10的有机发光二极管中使用的通式1表示的杂环化合物的良好热稳定性。
如上所述，本发明的一个或多个实施方案的杂环化合物具有高的玻璃化转变温度和良好的热稳定性。因此，化合物可以用作主体材料以改进发光效率和使用寿命特性。
包含本发明一个或多个实施方案的杂环化合物的有机发光二极管具有更低的驱动电压、高的发光效率、长的使用寿命以及良好的功率效率，从而可以降低功耗。
尽管已经参考某些示例性实施方案阐明和描述了本发明，但本领域技术人员应理解可以对所述实施方案进行各种改变而不背离所附权利要求所限定的本发明的精神和范围。
Claims (20)
1.杂环化合物，其由通式1表示：
通式1
其中：
X1为CR11或氮(N)，
X2为C(R12)(R13)、NR14、S或O，
每一X3和X4独立地为CR15或N，
每一R1至R5以及R11至R15独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基，
Ar1为氢原子、重氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C6-C30芳基硫基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、-N(Q1)(Q2)或-Si(Q3)(Q4)(Q5)(Q6)，其中：
每一Q1至Q6独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C6-C30芳基硫基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基，
L1为取代或未取代的C6-C30亚芳基或者取代或未取代的C2-C30杂亚芳基，以及
a为0至3的整数。
2.如权利要求1所述的杂环化合物，其中所述由通式1表示的化合物由通式2表示：
通式2
其中：
每一R1至R6独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。
3.如权利要求1所述的杂环化合物，其中所述由通式1表示的化合物由下列通式3至6之一表示：
通式3
通式4
通式5
通式6
其中：
每一R1至R6独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。
4.如权利要求1所述的杂环化合物，其中每一R1至R5以及R11至R15独立地为氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。
5.如权利要求1所述的杂环化合物，其中每一R1至R5以及R11至R15独立地为氢原子、重氢原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的芴基或者取代或未取代的咔唑基。
6.如权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1为取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C6-C30芳基硫基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、-N(Q1)(Q2)或-Si(Q3)(Q4)(Q5)(Q6)，其中每一Q1至Q6独立地为氢原子、重氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。
7.如权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1为氢原子、重氢原子、取代或未取代C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的并环戊二烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的甘菊环基、取代或未取代的并环庚二烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的萉基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的四并苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的五苯基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的二氮萘基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并嘌呤基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咔唑基或者取代或未取代的四苯基硅烷基。
8.如权利要求1所述杂环化合物，其中Ar1为由通式7-1至7-12之一表示的基团：
其中：
每一Z11至Z14独立地为至少下列之一：
氢原子；
重氢原子；
卤原子；
羟基；
氰基；
硝基；
氨基；
脒基；
肼；
腙；
羧基或其盐；
磺酸基团或其盐；
磷酸基团或其盐；
C1-C10烷基；
C1-C10烷氧基；
由选自下列至少一种取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：重氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐；
苯基；
萘基；
芴基；
菲基；
蒽基；
芘基；
由选自下列至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或
基：重氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基；
吲哚基；
苯并咪唑基；
咔唑基；
咪唑基；
咪唑啉基；
咪唑并吡啶基；
咪唑并嘧啶基；
吡啶基；
嘧啶基；
三嗪基；
喹啉基；或者
由选自下列至少一种取代的吲哚基、苯并咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基：重氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基；以及
每一p、q和r独立地为1至5的整数。
9.如权利要求1所述杂环化合物，其中Ar1为由通式8-1至8-20之一表示的基团：
其中，Z21为氢原子、重氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、眯基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吲哚基、苯并咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基。
10.如权利要求1所述的杂环化合物，其中L1为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚并环戊二烯基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚甘菊环基、取代或未取代的亚并环庚二烯、取代或未取代的亚引达省基、取代或未取代的亚苊基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚萉基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚苯并菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚
基、取代或未取代的亚四并苯、取代或未取代的亚苉基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚五苯基、取代或未取代的亚并六苯基、取代或未取代亚吡咯基、取代或未取代亚吡唑基、取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚咪唑啉基、取代或未取代的亚咪唑并吡啶基、取代或未取代的亚咪唑并嘧啶基、取代或未取代亚吡啶基、取代或未取代的亚吡喃基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吲哚基、取代或未取代的亚嘌呤基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚酞嗪基、取代或未取代的亚吲哚嗪基、取代或未取代的亚二氮萘基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代亚噌啉基、取代或未取代的亚吲唑基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚吩嗪基、取代或未取代的亚菲啶基、取代或未取代的亚吡喃基、取代或未取代的亚苯并吡喃基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚异噻唑基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚异噁唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代并亚二苯嘌呤基、取代或未取代的亚三嗪基或者取代或未取代的亚噁二唑基。
11.如权利要求1所述杂环化合物，其中L1为由通式9-1至9-17之一表示的基团：
12.如权利要求1所述的杂环化合物，其中所述由通式1表示的化合物为化合物1至48之一：
13.有机发光二极管，其包括：第一电极；与所述第一电极相对布置的第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包含权利要求1至12中任一权利要求所述的杂环化合物。
14.如权利要求13所述的有机发光二极管，其中所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中至少一种，并且所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一种包含所述杂环化合物。
15.如权利要求13所述的有机发光二极管，其中所述有机层包含电子注入层、电子传输层或具有电子注入和电子传输能力的功能层中的至少一种，并且所述电子注入层、所述电子传输层和所述具有电子注入和电子传输能力的功能层中的至少一种包含所述杂环化合物。
16.如权利要求13所述的有机发光二极管，其中所述有机层包括包含所述杂环化合物的发射层。
17.如权利要求16所述的有机发光二极管，其中在所述发射层中包含的所述杂环化合物用作荧光主体。
18.如权利要求13所述的有机发光二极管，其中所述有机层包括发射层以及电子注入层、电子传输层或具有电子注入和电子传输能力的功能层中的至少一种，其中所述发射层包含芳基胺化合物。
19.如权利要求13所述的有机发光二极管，其中所述有机层包括含电子传输材料和金属络合物的电子传输层。
20.平板显示装置，其包括权利要求13至19中任一权利要求所述的有机发光二极管以及晶体管，所述晶体管包括源极、漏极、栅极和活化层，
其中所述有机发光二极管的第一电极与所述晶体管的源极或漏极电连接。
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