CN102010414A - 杂环化合物及包含其的有机发光装置和平板显示设备 - Google Patents
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Abstract
本发明的实施例涉及一种杂环化合物及一种包括该杂环化合物的有机发光装置和一种平板显示设备。使用该杂环化合物的有机发光装置具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。
Description
本申请要求于2009年9月4日提交到韩国知识产权局的第10-2009-0083507号韩国专利申请的优先权和权益，该申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本发明涉及杂环化合物和包含该杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是自发射类型显示装置，具有宽视角、高对比度和短响应时间。因这些特性，有机发光装置备受关注。
发光装置可以大体分为包括包含无机化合物的发射层(EML)的无机发光装置以及包括包含有机化合物的EML的有机发光装置。有机发光装置具有比无机发光装置更高的亮度、更低的驱动电压和更短的响应时间。另外，有机发光装置产生各种色彩。因此，已对有机发光装置做了研究。
有机发光装置典型地具有包括阳极、阴极及在阳极和阴极之间的有机发射层的堆叠结构。然而，空穴注入层(HIL)和/或空穴传输层(HTL)还可以堆叠在阳极和有机发射层之间，并且/或者电子传输层(HTL)还可以堆叠在有机发射层和阴极之间。换句话说，有机发光装置可以具有阳极/HTL/有机EML/阴极的堆叠结构，或可以具有阳极/HTL/有机EML/ETL/阴极的堆叠结构。
作为用于形成有机发射层的材料，可以使用菲衍生物、蒽衍生物等。然而，包含已知的发光材料的有机发光装置不具有令人满意的寿命、效率或功耗特性，因此，留有很大的改进空间。
发明内容
根据本发明的实施例，一种杂环化合物具有改善的电特性、电荷传输能力和发光能力。
在本发明的一些实施例中，一种有机发光装置包括该杂环化合物。
在本发明的其他实施例中，一种平板显示设备包括该有机发光装置。
根据本发明的一些实施例，一种有机发光装置包括至少一个含有该杂环化合物的层，其中，该至少一个层利用湿法工艺形成。
根据本发明的实施例，一种杂环化合物包括由下面的式1表示的化合物：
式1
在式1中，R1至R10中的每一个单独地选自氢原子、重氢原子、取代和未取代的C1-C50烷基、取代和未取代的C3-C50环烷基、取代和未取代的C1-C50烷氧基、取代和未取代的C5-C50芳氧基、取代和未取代的C5-C50芳硫基、取代和未取代的C5-C60芳基、被至少一个C5-C60芳基取代的氨基、取代和未取代的C4-C60杂芳基、取代和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基和羧基。选自R1至R10中的相邻取代基可以任选地彼此结合，从而形成芳香环。
R1和R6可以相同，R2和R7可以相同，R3和R8可以相同，R4和R9可以相同，或者R5和R10可以相同。
R1可以选自未取代的单环至四环的芳基、未取代的C4-C60杂芳基、未取代的C5-C50芳基胺基、取代的单环至四环的芳基、取代的C4-C60杂芳基和取代的C5-C50芳基胺基。未取代的单环至四环的芳基可以选自苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。取代的单环至四环的芳基可以选自被至少一种选自重氢原子、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中的取代基取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。取代的C4-C60杂芳基可以选自被选自重氢原子、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、卤素基团和C5-C10杂芳基中的至少一种取代基取代的C4-C60杂芳基。取代的C5-C50芳基胺基可以选自被至少一种选自于重氢原子、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中的取代基取代的C5-C50芳基胺基。
在一些实施例中，R2、R3、R7和R8中的每一个可以单独地选自甲基和苯基。
在一些实施例中，杂环化合物可以包括下面的化合物3、化合物12、化合物32和化合物33中的一种：
根据本发明的其他实施例，一种有机发光装置包括第一电极、第二电极及在第一电极和第二电极之间的至少一个有机层。该至少一个有机层包括至少一个包含杂环化合物的层。
有机层可以包括电子注入层或电子传输层。
有机层可以包括具有电子注入能力和电子传输能力的单层。
有机层可以包括发射层。
有机层可以包括发射层，杂环化合物可以用作荧光或磷光主体。
有机层可以包括发射层，杂环化合物可以用作荧光掺杂剂。
有机层可以包括发射层和电子注入层或电子传输层，发射层可包括蒽化合物。
有机层可以包括发射层和电子注入层或电子传输层，发射层可以包括芳基胺化合物。
有机层可以包括发射层和电子注入层或电子传输层，发射层可以包括苯乙烯基化合物。
有机层可以包括发射层和电子注入层或电子传输层，发射层可以包括红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层，这些发射层中的每一个可以包含磷光化合物。
有机层可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的至少一层。
有机发光装置可以具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极的结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。
根据本发明的实施例，一种平板显示设备包括上述的有机发光装置和薄膜晶体管，其中，有机发光装置的第一电极电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
根据本发明的其他实施例，一种有机发光装置包括第一电极、第二电极和在第一电极和第二电极之间的有机层。有机层包括至少一个包含杂环化合物的层，该至少一个层可以利用湿法工艺来形成。
附图说明
当结合附图考虑时，通过参照下面的详细描述，本发明的上述和其他特征和优点将变得更加明显，在附图中：
图1为描述根据本发明实施例的有机发光装置的结构的示意图。
具体实施方式
现在，将参照附图描述本发明，在附图中，示出了本发明的示例性实施例。
根据本发明实施例的杂环化合物由下面的式1表示：
式1
在式1中，R1至R10中的每一个单独地选自氢原子、重氢原子、取代和未取代的C1-C50烷基、取代和未取代的C3-C50环烷基、取代和未取代的C1-C50烷氧基、取代和未取代的C5-C50芳氧基、取代和未取代的C5-C50芳硫基(arylthiogroup)、取代和未取代的C5-C60芳基、被至少一个C5-C60芳基取代的氨基、取代和未取代的C4-C60杂芳基、取代和未取代的C6-C60缩合多环基(condensedpolycyclic group)、卤素原子、氰基、硝基、羟基和羧基。选自R1至R10中的相邻取代基可以任选地彼此结合，从而形成芳香环。
用于EML或ETL(可以包括在有机发光装置中)的合适材料的非限制性示例包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、2，2′，2″-(1，3，5-亚苯基)三-(1-苯基)-1H-苯并咪唑(TPBI)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基-苯基)-[1，3，4]噁二唑(PBD)、全氟化合物(PF-6P)和2，5-二(6′-(2′，2″-联吡啶))-1，1-二甲基-3，4-二苯基硅环戊二烯(PyPySPyPy)。然而，利用这样的材料制造的有机发光装置不具有令人满意的寿命、效率以及功耗特性，从而留有很大的改进空间。
利用式1的杂环化合物制造的有机发光装置在储存或工作时具有优异的耐久性。另外，由于引入了诸如芴基的取代基，所以分子膜可以保持在良好的条件下，从而改善了有机发光装置的特性。
现在将描述式1的杂环化合物中的取代基。在式1中，R1和R6可以相同，R2和R7可以相同，R3和R8可以相同，R4和R9可以相同，或者R5和R10可以相同。
R1或R6可以选自未取代的单环至四环的芳基、未取代的C4-C60杂芳基、未取代的C5-C50芳基胺基、取代的单环至四环的芳基、取代的C4-C60杂芳基和取代的C5-C50芳基胺基。未取代的单环至四环的芳基可以选自苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。取代的单环至四环的芳基可以选自被至少一种选自重氢原子、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中的取代基取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。取代的C4-C60杂芳基可以选自被至少一种选自重氢原子、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、卤素基团和C5-C10杂芳基中的取代基取代的C4-C60杂芳基。取代的C5-C50芳基胺基可以选自被至少一种选自于重氢原子、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中的取代基取代的C5-C50芳基胺基。
在一些实施例中，R2、R3、R7和R8中的每一个单独地选自甲基和苯基。
现在，将在下文中详细地描述参照图1描述的取代基。
未取代的C1-C50烷基可以为直链或支链的。未取代的烷基的非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基。烷基的至少一个氢原子可以被选自重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基和其盐、磺酸基和其盐、磷酸基和其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基和C4-C16杂芳基中的取代基取代。
未取代的C3-C50环烷基指C3-C50环烷基。在未取代的C3-C50环烷基中，一个或多个氢原子可以被诸如参照未取代的C1-C50烷基而描述的基团的取代基取代。
未取代的C1-C50烷氧基为具有-OA结构的基团，其中，A为上述的未取代的C1-C50烷基。未取代的C1-C50烷氧基的非限制性示例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。烷氧基的至少一个氢原子可以被诸如上面参照C1-C50烷基而描述的基团的取代基取代。
未取代的C5-C60芳基指包含至少一个环的碳环芳香体系。至少两个环可以彼此稠合或通过单键彼此连接。如这里所使用的，术语‘芳基’指诸如苯基、萘基或蒽基的芳香体系。在芳基中的至少一个氢原子可以被诸如上面参照未取代的C1-C50烷基而描述的基团的取代基取代。
取代或未取代的C5-C60芳基的非限制性示例包括苯基、C1-C10烷基苯基(例如，乙基苯基)、卤代苯基(例如，邻氟苯基、间氟苯基和对氟苯基、二氯苯基)、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、C1-C10烷基联苯基、C1-C10烷氧基联苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基和对异丙苯基、基、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N′-二甲基)氨基苯基、(N，N′-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如，氟代萘基)、C1-C10烷基萘基(例如，甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、氰基萘基、蒽基、
基、庚搭烯基、苊基、周萘基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、苯并[9，10]菲基、芘基、
基、乙基-
基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基(rubicenyl group)、蒄基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基(pyranthrenyl group)和卵苯基。
未取代的C4-C60杂芳基可包括选自N、O、P和S中的一个、两个或三个杂原子。至少两个环可以彼此稠合或通过单键彼此连接。未取代的C4-C60杂芳基的非限制性示例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基和异喹啉基。在杂芳基中，一个或多个氢原子可以被诸如上面针对未取代的C1-C50烷基而描述的基团的取代基取代。
未取代的C5-C50芳氧基表示为-OA1，其中，A1表示C5-C50芳基。芳氧基的非限制性示例包括苯氧基。芳基中的一个或多个氢原子可以被诸如上面针对未取代的C1-C50烷基而描述的基团的取代基取代。
未取代的C5-C50芳硫基表示为-SA1，其中，A1可以为C5-C50芳基。芳硫基的非限制性示例可包括苯硫基和萘硫基。芳基中的一个或多个氢原子可以被诸如上面针对未取代的C1-C50烷基而描述的基团的取代基取代。
未取代的C6-C60缩合多环基指包括至少两个环的取代基，其中，至少一个芳香环和/或至少一个非芳香环彼此稠合。未取代的C6-C60缩合多环基可以包括上面针对芳基或杂芳基而描述的一个或多个取代基。
未取代的C5-C50芳基胺基指被至少一个C5-C50芳基取代的胺基。取代的C5-C50芳基胺基指具有至少一个C5-C50芳基的胺基，其中，C5-C50芳基被取代。
由式1表示的杂环化合物的非限制性示例包括由下面的结构式表示的化合物1至化合物39。
根据本发明实施例的有机发光装置包括第一电极、第二电极以及在第一电极和第二电极之间的有机层，其中，有机层包含上述的式1的杂环化合物。
包含式1的杂环化合物的有机层可以为电子注入层(EIL)、ETL或具有电子注入能力和电子传输能力的单层。可选择地，包含式1的杂环化合物的有机层可为EML。当包含式1的杂环化合物的有机层为EML时，式1的杂环化合物可以用作荧光主体、磷光主体或荧光掺杂剂。
在根据本发明的实施例的有机发光装置中，当EML、EIL或ETL包含式1的杂环化合物时，EML可以包含蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物。蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物可以不被取代或可以被诸如上面参照未取代的C1-C50烷基而描述的基团的取代基取代。
在根据本发明实施例的有机发光装置中，当EIL或ETL包含式1的杂环化合物时，红色EML、绿色EML、蓝色EML或白色EML可以包括磷光化合物。
第一电极可以为阳极，第二电极可以为阴极，但相反也可以。
在上述的有机发光装置中，如果需要的话，则有机层还可以包括从HIL、HTL、电子阻挡层(EBL)、EML、空穴阻挡层(HBL)、ETL和EIL中选择的至少一层。例如，根据本发明实施例的有机发光装置可以具有第一电极/HIL/EML/第二电极的结构、第一电极/HIL/HTL/EML/ETL/第二电极的结构或第一电极/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/第二电极的结构。可选择地，有机发光装置可以具有第一电极/具有空穴注入能力和空穴传输能力的单层/EML/ETL/第二电极的结构或第一电极/具有空穴注入能力和空穴传输能力的单层/EML/ETL/EIL/第二电极的结构。
根据本发明的实施例的有机发光装置可以为顶部发射型有机发光装置或底部发射型有机发光装置。
在下文中，将参照图1来描述根据本发明实施例的有机发光装置的制造方法。图1示出根据本发明实施例的有机发光装置的结构。参照图1，有机发光装置包括基底、第一电极(阳极)、HIL、HTL、EML、ETL、EIL和第二电极(阴极)。
首先，利用沉积或溅射在基底上形成第一电极。第一电极可以由具有高逸出功的第一电极材料形成。第一电极可以为阳极或阴极。基底可以为在有机发光装置中通常使用的任何基底，可以为例如具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整性、处理便利性和耐水性的玻璃基底或透明塑料基底。第一电极材料可以包括从具有良好的导电性的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、铝(Al)、银(Ag)和镁(Mg)中选择的至少一种材料，第一电极材料可以形成透明电极或反射电极。
接下来，可以通过各种方法将HIL形成在第一电极上，所述各种方法例如为真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)法等。当使用真空沉积形成HIL时，可以根据用来形成HIL的化合物及待形成的HIL的期望结构特性和热特性来改变沉积条件。例如，沉积条件可以包括大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空压强和大约秒至大约
秒的沉积速率。
当使用旋涂来形成HIL时，可以根据用来形成HIL的化合物及待形成的HIL的结构特性和热特性来改变涂覆条件。例如，涂覆条件可以包括大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度，其中，热处理用来在涂覆后去除溶剂。
HIL可以由通常用于形成HIL的任何材料来形成。HIL材料的非限制性示例包括酞菁化合物(例如，铜酞菁)、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)。
HIL可以具有大约
至大约
的厚度。在一些实施例中，例如，HIL具有大约
至大约
的厚度。当HIL具有以上范围内的厚度时，HIL具有优异的空穴注入性能而无需增大驱动电压。
接下来，可以通过各种方法在HIL上形成HTL，所述各种方法例如为真空沉积、旋涂、浇铸、LB法等。当使用真空沉积或旋涂来形成HTL时，沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的条件类似，虽然沉积或涂覆条件可以根据用于形成HTL的材料而改变。
HTL可以包含已知的HTL材料。HTL材料的非限制性示例包括咔唑衍生物(例如，N-苯基咔唑或聚乙烯咔唑)和具有芳香缩合环的胺衍生物(例如，NPB或N，N’-二(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4’-二胺(TPD))。在这些材料中，TCAT不但传输空穴，还抑制激子从EML扩散。
HTL可以具有大约至大约
的厚度。在一些实施例中，例如，HTL具有
至大约
的厚度。当HTL具有以上范围内的厚度时，HTL具有优异的空穴传输性能而无需显著增大驱动电压。
接下来，可以通过各种方法在HTL上形成EML，所述各种方法例如为真空沉积、旋涂、浇铸、LB法等。当使用真空沉积或旋涂来形成EML时，沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的条件类似，虽然沉积和涂覆条件可以根据用于形成EML的材料而改变。
EML可以包含上述的式1的杂环化合物。具体地讲，式1的杂环化合物可以用作主体或掺杂剂。除了式1的杂环化合物，EML可以包含各种已知的发光材料。可选择地，EML还可以包含已知的主体和掺杂剂。用来形成EML的掺杂剂可以包括荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。
主体的非限制性示例包括Alq3、4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CPB)、9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)和二苯乙烯基亚芳基化合物(distyrylarylene，DSA)。
红色掺杂剂的非限制性示例包括八乙基卟啉铂(II)(PtOEP)、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)和DCJTB。
绿色掺杂剂的非限制性示例包括Ir(ppy)3(其中，“ppy”表示苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3和C545T。
蓝色掺杂剂的非限制性示例包括F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三芴、4，4’-二(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)和2，5，8，11-四叔丁基苝(TBP)。
基于100重量份的EML材料(即，主体和掺杂剂的总重量)，掺杂剂的量可以为大约0.1重量份至大约20重量份。在一些实施例中，基于100重量份的EML材料，掺杂剂的量可以为大约0.5重量份至大约12重量份。当掺杂剂的量在以上范围内时，可以基本上防止浓度猝灭。
EML可以具有大约
至大约
的厚度。在一些实施例中，例如，EML具有大约
至大约
的厚度。当EML具有上述范围内的厚度时，EML具有优异的发光性能而无需显著增大驱动电压。
当EML包含磷光掺杂剂时，可以在EML上形成HBL(未在图1中示出)，从而防止三线态激子或空穴扩散到ETL中。HBL可以由通常用来形成HBL的任何材料形成，而不受限制。HBL材料的非限制性示例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、Balq和BCP。
HBL可以具有大约至大约
的厚度。在一些实施例中，例如，HBL具有大约
至大约
的厚度。当HBL具有上述范围内的厚度时，HBL可以具有优异的空穴阻挡性能，而无需显著地增大驱动电压。
接下来，通过各种方法在EML(或HBL)上形成ETL，所述各种方法例如为真空沉积、旋涂、浇铸等。当使用真空沉积或旋涂来形成ETL时，沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的条件类似，虽然沉积和涂覆条件可以根据用于形成ETL的材料而改变。
ETL材料可以包括上述的式1的杂环化合物。可选择地，ETL可以由任何已知的材料形成。ETL材料的非限制性示例包括喹啉衍生物(例如，Alq3或Balq)、TAZ。
ETL可以具有大约至大约
的厚度。在一些实施例中，例如，ETL具有大约
至大约
的厚度。当ETL具有上述范围内的厚度时，ETL可以具有优异的电子传输性能而无需显著增大驱动电压。
另外，可以在ETL上形成EIL，EIL有助于电子从阴极注入。
EIL材料可以包括上述的式1的杂环化合物。可选择地，诸如LiF、NaCl、CsF、Li2O或BaO的已知的EIL材料可以用于形成EIL。用于形成EIL的沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的条件类似，虽然沉积和涂覆条件可以根据用于形成EIL的材料而改变。
EIL可以具有大约
至的厚度。在一些实施例中，例如，EIL具有大约
至大约
的厚度。当EIL具有上述范围内的厚度时，EIL可以具有优异的电子注入性能而无需显著增大驱动电压。
最后，可以通过例如真空沉积、溅射等在EIL上形成第二电极。第二电极可以为阴极或阳极。第二电极的材料可以包括具有低逸出功的金属、合金、导电化合物或它们的混合物。第二电极材料的非限制性示例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。另外，可以将由诸如ITO或IZO的透明材料形成的透明阴极用作第二电极，以制造顶部发射型有机发光装置。
根据本发明实施例的有机发光装置可以被包括在诸如无源矩阵有机发光显示设备或有源矩阵有机发光显示设备的各种类型的平板显示设备中。当有机发光装置被包括在包括薄膜晶体管的有源矩阵有机发光显示设备中时，形成在基底上的第一电极可以用作像素电极，并电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。此外，有机发光装置也可以被包括在具有双面屏幕的平板显示设备中。
根据本发明的实施例，有机发光装置的至少一层可以由式1的杂环化合物形成，并且有机发光装置的至少一层可以通过涂覆式1的杂环化合物的溶液的湿式方法或沉积方法来应用。
以下示例仅是为了说明性目的而提供的，并不限制本发明的范围。
合成示例
合成示例1：化合物3的合成
中间体1的合成
将8.57g(30mmol)的1，5-二溴萘、7.1g(36mmol)二苯甲酮腙、4.3g(45mmol)的t-BuONa、0.13g(0.6mmol)的Pd(OAc)2和0.29g(0.6mmol)的2-二环己基磷-2′，4′，6′-三异丙基联苯溶解在80mL的甲苯中，然后，在90℃对混合物搅拌3小时。将混合物冷却至室温，并向其中加入蒸馏水。然后，利用100mL的乙醚对混合物萃取两次，并利用100mL的二氯甲烷萃取一次。收集有机层并利用硫酸镁进行干燥，然后过滤。使溶剂挥发，利用硅胶柱色谱将残余物分离并进行纯化，从而获得13.9g(产率：90％)的中间体1。利用高分辨质谱(HR-MS)鉴定该化合物。C36H28N4计算值：516.2314；实测值：516.2315。
中间体2的合成
将10.3g(20mmol)的中间体1、7.6g(40mmol)的对甲苯磺酸一水合物和10mL的甲基乙基酮溶解在50mL的乙醇中，在110℃对混合物搅拌24小时。将混合物冷却至室温，并向其中加入蒸馏水。然后，利用100mL的乙醚对混合物萃取两次，利用100mL的二氯甲烷萃取两次。收集有机层并利用硫酸镁进行干燥，然后过滤。使溶剂挥发，利用硅胶柱色谱将残余物分离并进行纯化，从而获得3.78g(产率：72％)的中间体2。利用HR-MS鉴定该化合物。C18H18N2计算值：262.1470；实测值：262.1472。
化合物3的合成
将2.62g(10mmol)的中间体2、3.29g(12mmol)的9，9-二甲基-2-溴芴、2.9g(30mmol)的t-BuONa、366mg(0.4mmol)的Pd2(dba)3和80mg(0.4mmol)的P(t-Bu)3溶解在60ml的甲苯中，然后在90℃对混合物搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并利用蒸馏水和50ml的乙醚萃取三次。收集有机层并利用硫酸镁进行干燥，并使溶剂挥发。利用硅胶柱色谱将残余物分离并进行纯化，从而获得4.53g(产率：70％)的化合物3。利用HR-MS和核磁共振波谱法(NMR)鉴定该化合物。C48H42N2计算值：646.3348；实测值：646.3352；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.82(m，4H)，7.76(d，2H)，7.57(d，2H)，7.53(d，2H)，7.23(t，2H)，6.96(t，2H)，6.36(d，2H)，6.00(dd，2H)，2.94(s，6H)，2.22(s，6H)，1.85(s，12H)。
合成示例2：化合物12的合成
中间体3的合成
将10.3g(20mmol)的中间体1、7.6g(40mmol)的对甲苯磺酸一水合物和15.70g(80mmol)的苄基苯基酮溶解在80mL的乙醇和80mL的甲苯中，在110℃对混合物搅拌24小时。将混合物冷却至室温，并向其中加入蒸馏水。然后，利用100mL的乙醚对混合物萃取两次，利用100mL的二氯甲烷萃取一次。收集有机层并利用硫酸镁进行干燥，然后过滤。使溶剂挥发，利用硅胶柱色谱将残余物分离并进行纯化，从而获得3.11g(产率：61％)的中间体3。利用HR-MS鉴定该化合物。C38H2N2计算值：510.2096；实测值：510.2099。
化合物12的合成
除了利用溴苯代替9，9-二甲基-2-溴芴并使用中间体3代替中间体2之外，利用与化合物3的合成方式相同的方式来合成化合物12，其产率为75％。利用HR-MS鉴定该化合物。C50H34N2计算值：662.2722；实测值：662.2723；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.37(d，2H)，7.99(d，2H)，7.57-7.25(m，26H)，7.05(dd，4H)。
合成示例3：化合物32的合成
中间体4的合成
将3.34g(20mmol)咔唑、12g(50mmol)1，4-二溴苯、760mg(4mmol)的CuI、11g(80mmol)的K2CO3和100mg(0.4mmol)的18-冠醚-6溶解在50mL的1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)中，在170℃对混合物加热8小时。将混合物冷却至室温，过滤以获得固体物质。将少量的氨水加入到滤饼中，利用100mL的乙醚对所得物洗涤三次。利用MgSO4干燥洗涤的乙醚层，并在减压下进行干燥，以获得粗产品。利用硅胶柱色谱将粗产品分离并进行纯化，从而获得4.83g(产率：75％)的固态中间体4。利用HR-MS鉴定该化合物。C18H12BrN计算值：321.0153；实测值：321.0151。
化合物32的合成
除了利用中间体4代替9，9-二甲基-2-溴芴之外，利用与化合物3的合成方式相同的方式来合成化合物32，其产率为72％。利用HR-MS和NMR鉴定该化合物。C54H40N4计算值：744.3253；实测值：744.3253；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.11(d，4H)，7.82(d，2H)，7.77(s，2H)，7.71(d，4H)，7.37-7.20(m，16H)，2.29(s，6H)，2.22(s，6H)。
合成示例4：化合物33的合成
中间体5的合成
将3.98g(20mmol)的溴苯乙酮溶解在100mL的二甲氧基乙烷，并将2.0g(20mmol)的2-氨基吡啶加入其中。在室温下使混合物反应5小时，然后，在120℃搅拌12小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温。去除溶剂，并将100ml的二氯甲烷加入其中。通过添加10％的碳酸氢钠溶液来将混合物的pH调节到10，然后，利用100mL的二氯甲烷对混合物进行萃取。收集有机层并利用硫酸镁进行干燥，并使溶剂挥发。利用硅胶柱色谱将残余物分离并进行纯化，从而获得2.4g(产率：65％)的中间体5。利用HR-MS鉴定该化合物。C13H10N2计算值：194.0844；实测值：194.0845。
中间体6的合成
将2.52g(13mmol)的中间体5溶解在50mL的吡啶中，并将4.95g(19.5mmol)的碘加入其中。在50℃对混合物搅拌5小时，然后将草酸溶液加入其中以终止反应。利用50mL的二氯甲烷对混合物进行萃取，收集有机层并利用硫酸镁干燥，并使溶剂挥发。利用硅胶柱色谱将残余物分离并进行纯化，从而获得3g(产率：72％)的中间体6。利用HR-MS鉴定该化合物。C13H9IN2计算值：319.9810；实测值：319.9814。
化合物33的合成
除了利用中间体6代替9，9-二甲基-2-溴芴之外，利用与化合物3的合成方式相同的方式来合成化合物33，其产率为64％。利用HR-MS和NMR鉴定该化合物。C44H34N6计算值：646.2845；实测值：646.28457；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.88(d，2H)，7.88(d，2H)，7.85(s，2H)，7.80(d，2H)，7.48-7.26(m，10H)，7.25(d，2H)，6.90(t，2H)，2.33(s，6H)，2.29(s，6H)。
示例1
通过以下步骤来制备阳极：将Coming 15Ωcm2 ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸；利用异丙醇和纯水分别将玻璃基底超声波清洗5分钟；然后在UV光下照射30分钟；并暴露于臭氧，以进行清洗。然后，将阳极安装在真空沉积设备中。
首先，将作为HIL材料的2-TNATA真空沉积在玻璃基底上来形成具有
的厚度的HIL。然后，将4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)(作为空穴传输化合物)真空沉积在HIL上来形成具有
的厚度的HTL。
然后，将重量比为98∶2的绿色荧光主体(Alq3)和绿色荧光掺杂剂(C545T)同时沉积在HTL上来形成厚度为
的EML。
然后，将化合物3沉积在EML上来形成厚度为
的ETL。然后，将LiF(卤化碱金属)沉积在ETL上来形成厚度为
的EIL。然后，在EIL上将Al沉积至
的厚度以形成LiF/Al电极(阴极)。由此完成有机发光装置的制造。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.48V的驱动电压、7,847cd/m2的高发射亮度、(0.311，0.642)的色坐标和15.69cd/A的发射效率。
示例2
除了用化合物12代替化合物3来形成ETL之外，按照与示例1相同的方法来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.25V的驱动电压、7,264cd/m2的高发射亮度、(0.310，0.642)的色坐标和14.53cd/A的发射效率。
示例3
除了用化合物32代替化合物3来形成ETL之外，按照与示例1相同的方法来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.37V的驱动电压、7,598cd/m2的高发射亮度、(0.309，0.643)的色坐标和15.20cd/A的发射效率。
示例4
除了用化合物33代替化合物3来形成ETL之外，按照与示例1相同的方法来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有5.92V的驱动电压、7,982cd/m2的高发射亮度、(0.309，0.642)的色坐标和15.96cd/A的发射效率。
对比示例1
除了用Alq3代替化合物3来形成ETL之外，按照与示例1相同的方法来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有7.45V的驱动电压、6，102cd/m2的高发射亮度、(0.309，0.642)的色坐标和12.2cd/A的发射效率。
根据本发明的使用式1的杂环化合物制造的有机发光装置具有比使用Alq3的装置的驱动电压低1V或低更多的驱动电压，因此，具有更高的效率和优异的I-V-L特性。具体地讲，与根据对比示例1的有机发光装置相比，在根据示例1至示例4的有机发光装置中，寿命特性显著地提高了100％或更多。下面的表1示出了这些结果。
表1
根据本发明实施例的杂环化合物具有优异的电特性、高电荷传输能力、高发光能力、高玻璃转变温度(Tg)和抗结晶化特性。因此，本发明的杂环化合物可以用作用于诸如红色、绿色、蓝色和白色荧光和磷光装置的全色荧光和磷光装置的电子传输材料，或可用作绿色、蓝色和白色荧光和磷光装置的发射材料。因此，可以利用该杂环化合物制造具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命的有机发光装置。
虽然已经参照特定的示例性实施例示出和描述了本发明，但本领域的技术人员应该理解，在不脱离由权利要求限定的本发明的精神和范围的情况下，可以对描述的实施例做各种修改和改变。
Claims (18)
1.一种杂环化合物，所述杂环化合物包括由下面的式1表示的化合物，
式1
其中，R1至R10中的每一个单独地选自由氢原子、重氢原子、取代和未取代的C1-C50烷基、取代和未取代的C3-C50环烷基、取代和未取代的C1-C50烷氧基、取代和未取代的C5-C50芳氧基、取代和未取代的C5-C50芳硫基、取代和未取代的C5-C60芳基、被至少一个C5-C60芳基取代的氨基、取代和未取代的C4-C60杂芳基、取代和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基和羧基组成的组。
2.如权利要求1所述的杂环化合物，其中，R1和R6相同，或R2和R7相同，或R3和R8相同，或R4和R9相同，或R5和R10相同。
3.如权利要求1所述的杂环化合物，其中，R1和R6中的至少一个选自由下面的基团组成的组：
未取代的单环至四环的芳基，所述未取代的单环至四环的芳基选自由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基组成的组；
未取代的C4-C60杂芳基；
未取代的C5-C50芳基胺基；
取代的单环至四环的芳基，所述取代的单环至四环的芳基选自由以下基团组成的组：被至少一种选自由重氢原子、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团组成的组的取代基取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基；
被至少一种从由重氢原子、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、卤素基团和C5-C10杂芳基组成的组中选择的取代基取代的C4-C60杂芳基；
被至少一种从由重氢原子、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团组成的组中选择的取代基取代的C5-C50芳基胺基。
4.如权利要求1所述的杂环化合物，其中，R2、R3、R7和R8中的每一个单独地选自由甲基和苯基组成的组。
5.如权利要求1所述的杂环化合物，其中，由式1表示的化合物包括选自由化合物3、化合物12、化合物32和化合物33组成的组的化合物：
6.如权利要求1所述的杂环化合物，其中，选自R1至R10的两个或多于两个的相邻取代基结合以形成芳香环。
7.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：
第一电极；
第二电极；
至少一个有机层，在第一电极和第二电极之间，
其中，所述至少一个有机层包括含有权利要求1所述的杂环化合物的至少一个层。
8.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括电子注入层或电子传输层。
9.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括具有电子注入能力和电子传输能力的单层。
10.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括发射层。
11.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括发射层，所述杂环化合物是用于荧光装置或磷光装置的主体。
12.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括发射层，所述杂环化合物是荧光掺杂剂。
13.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括发射层和电子注入层或电子传输层，其中，发射层包含蒽化合物或芳基胺化合物或苯乙烯基化合物。
14.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括发射层和电子注入层或电子传输层，其中，发射层包括包含有磷光化合物的红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层。
15.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括选自由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层组成的组的至少一层。
16.如权利要求15所述的有机发光装置，其中，有机发光装置具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极的结构，或第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。
17.一种平板显示设备，所述平板显示设备包括权利要求7所述的有机发光装置和薄膜晶体管，其中，有机发光装置的第一电极电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
18.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：
第一电极；
第二电极；
有机层，在第一电极和第二电极之间，
其中，有机层包括至少一个包含权利要求1所述的杂环化合物的层，所述至少一个层利用湿法工艺来形成。
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| CN102746293A (zh) * | 2011-04-21 | 2012-10-24 | 纳米及先进材料研发院有限公司 | 用作有机发光二极管的主体材料的双极化合物 |
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