TWI656125B - 有機電場發光元件用材料及使用其的有機電場發光元件 - Google Patents
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Abstract
一種有機電場發光元件用材料，其特徵在於含有通式(1)所表示的雜環化合物。
此處，R1為碳數6~30的芳香族烴基、碳數3~22的芳香族雜環基、該些的芳香族環的2個~6個連結而成的連結芳香族基、烷基、或者烷氧基，R2~R5為碳數6~30的芳香族烴基、作為雜原子而僅含有氧或硫的碳數3~22的芳香族雜環基、該些的芳香族環的2個~6個連結而成的連結芳香族基、烷基、或者烷氧基，a、b、c、d為0~2的整數。
Description
本發明是有關於一種使用特定的雜環化合物作為有機電場發光元件用材料的有機電場發光元件，詳細而言，本發明是有關於一種對含有有機化合物的發光層施加電場而放出光的薄膜型裝置。
通常，作為有機電場發光元件(以下稱為有機電致發光(Electroluminescence，EL)元件)的最簡單的結構，包含發光層及夾持該層的一對對向電極。即，於有機EL元件中，利用如下現象：若於兩電極間施加電場，則自陰極注入電子，自陽極注入電洞，該些於發光層中再結合而放出光。
近年，使用有機薄膜的有機EL元件正被開發。尤其是為了提高發光效率，以提高自電極注入載子的效率為目的而進行電極種類的最佳化，藉由開發於電極間設置含有芳香族二胺的電洞輸送層與含有8-羥基喹啉鋁錯合物(Alq3)的發光層作為薄膜的元件，於現有的使用蒽等單晶的元件相比，發光效率得以大幅改善，因此旨在於具有自發光‧高速響應性等特徵的高性能平板中加以實用化而逐漸發展。
又，作為提高元件的發光效率的嘗試，業界亦正研究使
用磷光而非螢光。以所述設置有含有芳香族二胺的電洞輸送層與含有Alq3的發光層的元件為首的多數元件是利用螢光發光者，但藉由使用磷光發光、即利用來自三重激發態的發光，與現有的使用螢光(單重態)的元件相比，可期待將效率提高3倍~4倍左右。為了該目的而一直研究以香豆素衍生物或二苯甲酮衍生物作為發光層，但僅獲得極低的亮度。又，作為利用三重態的嘗試，而一直研究使用銪錯合物，但此亦未達到高效率的發光。近年，以發光的高效率化或長壽命化為目的，正以如專利文獻1所列舉的銥錯合物等有機金屬錯合物為中心而進行大量研究。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]WO01/041512 A1
[專利文獻2]日本專利特開2001-313178號公報
[專利文獻3]日本專利特開2010-87408號公報
[專利文獻4]日本專利特開2013-232521號公報
為了獲得高發光效率，所使用的主體材料與所述摻雜物材料同時變得重要。作為主體材料而提出的具有代表性者可列舉專利文獻2所介紹的咔唑化合物的4,4'-雙(9-咔唑基)聯苯(4,4'-bis(9-carbazolyl)-biphenyl，CBP)。於將CBP用作以三(2-苯基吡啶)銥錯合物(Ir(ppy)3)為代表的綠色磷光發光材料的主體材料的情形時，由於為容易流失電洞而不易流失電子的特性，電荷注入平衡受到破壞，過量的電洞向電子輸送層側流出，結果來自
Ir(ppy)3的發光效率降低。
為了有機EL元件獲得高發光效率，需要具有高的三重激發能、且可於兩電荷(電洞‧電子)注入輸送特性方面取得平衡的主體材料。進而，期待電化學性穩定、同時具備高耐熱性與優異的非晶穩定性的化合物，要求進一步改良。
於專利文獻3中，揭示有如下式般的雜環化合物(H-1)，但因其與本發明中所使用的化合物在基本骨架中的鍵結位置不同，故而其特性大不相同。又，為揭示有作為有機電晶體的有機半導體層的使用者，並非為表現出作為有機EL元件材料的有用性者。
於專利文獻4中，揭示有如下式般的雜環化合物(H-2)。該化合物的結構性特徵為於基本骨架的碳原子上直接或經由連結基而具有胺基，因此存在如下課題：對電子的輸送性、及穩定性惡化，於實用上無法獲得充分的有機EL元件特性。
[化2]
為了將有機EL元件應用於平板顯示器等顯示元件，需改善元件的發光效率，同時充分確保驅動時的穩定性。本發明鑒於所述現狀，目的在於提供一種高效率且具有高的驅動穩定性的實用上有用的有機EL元件及適合其的化合物。
本發明者等人銳意研究的結果，發現藉由在有機EL元件中使用特定的雜環化合物而表現出優異的特性，從而完成本發明。
本發明為一種有機電場發光元件用材料，其特徵在於含有通式(1)所表示的雜環化合物。
此處，R1表示碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、
經取代或未經取代的碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3~22的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。R2~R5獨立地表示碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6~30的芳香族烴基、作為雜原子而僅含有氧或硫的經取代或未經取代的碳數3~22的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。a、b、c及d分別獨立地表示0~2的整數。
又，本發明為一種有機電場發光元件，其是於基板上積層陽極、有機層及陰極而成的有機電場發光元件，所述有機電場發光元件特徵在於：該有機層的至少一層為含有通式(1)所表示的有機電場發光元件用材料的有機層。
含有有機電場發光元件用材料的有機層較佳為選自由發光層、電子輸送層、及電洞阻擋層所組成的群組中的至少一層，更佳為發光層。
又，於含有有機電場發光元件用材料的有機層為發光層的情形時，發光層較佳為含有主體材料與發光摻雜物，所述有機電場發光元件用材料可應用為主體材料亦可應用為發光摻雜物。再者，發光層中所含的主體材料可為兩種以上，發光摻雜物可為一種以上，可應用所述有機電場發光元件用材料作為至少一種主體材料或發光摻雜物。
於所述有機電場發光元件用材料為主體材料的情形
時，作為發光摻雜物可應用磷光發光摻雜物、螢光發光摻雜物、或者延遲螢光發光摻雜物。
又，於所述有機電場發光元件用材料為發光摻雜物的情形時，可應用為螢光發光摻雜物、或者延遲螢光發光摻雜物。
本發明的有機電場發光元件用材料表現出優異的電子注入輸送性及電洞注入輸送性，同時具有影響發光特性的恰當的最低單重激發能及最低三重激發能，因此藉由將其用於有機EL元件，可達成元件的驅動電壓的降低及高的發光效率。
又，該有機電場發光元件用材料表現出良好的非晶特性以及高的熱穩定性及電穩定性，因此使用其的有機EL元件的驅動壽命延長，而具有實用水準的耐久性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧陰極
圖1是表示有機EL元件的一結構例的剖面圖。
本發明的有機電場發光元件用材料為所述通式(1)所表示的雜環化合物。
於通式(1)中，R1表示碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3~22的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環(是指所述經取代或未經取代的碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3~22的芳香族雜環基的芳香族環)的2
個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。較佳為經取代或未經取代的碳數6~22的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3~16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。R2~R5分別獨立地表示碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6~30的芳香族烴基、作為雜原子而僅含有氧或硫的經取代或未經取代的碳數3~22的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。較佳為碳數6~22的芳香族烴基、作為雜原子而僅含有氧或硫的經取代或未經取代的碳數3~16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。a、b、c及d分別獨立地表示0~2的整數。
於R1~R5的說明中，作為未經取代的芳香族烴基的具體例，可列舉：自苯、萘、茀、蒽、菲、聯伸三苯、聯伸四苯、螢蒽、芘、1,2-苯并菲(chrysene)等芳香族烴化合物中去除氫而生成的基，較佳為自苯、萘、茀、菲、或聯伸三苯中去除氫而生成的基。
作為未經取代的芳香族雜環基的具體例，可列舉：自吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉、萘啶、咔唑、吖啶、氮呯、三苯并氮呯、吩嗪、啡噁嗪、啡噻嗪、二苯并磷雜環戊二烯(dibenzophosphole)、二苯并硼雜環戊二烯(dibenzoborole)、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并戴奧辛
(dibenzodioxin)、噻蒽(thianthrene)等芳香族雜環化合物中去除氫而生成的連結基，較佳為自吡啶、嘧啶、三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩中去除氫而生成的基。但於R2~R5的情形時，於所述芳香族雜環化合物中，為自作為雜原子而僅含有氧或硫的芳香族雜環化合物中去除氫而生成的基，由作為構成雜環的雜原子而含有氧或硫以外的原子的芳香族雜環化合物生成的基除外。
未經取代的連結芳香族基是自如下芳香族化合物中去除氫而生成的連結芳香族基，所述芳香族化合物是所述未經取代的芳香族烴基及未經取代的芳香族雜環基中所說明的芳香族烴化合物或芳香族雜環化合物的多個芳香族環藉由單鍵連結而成。連結芳香族基是連結2個~6個芳香族環而構成的基，所連結的芳香族環可相同，亦可不同，亦可含有芳香族烴基與芳香族雜環基兩者。所連結的芳香族環的個數較佳為2~4，更佳為2或3。
此處，連結芳香族基例如由下述式表示。
(Ar1~Ar5表示經取代或未經取代的芳香環)
作為連結芳香族基的具體例，可列舉：自聯苯、聯三苯、苯基萘、二苯基萘、苯基蒽、二苯基蒽、二苯基茀、聯吡啶、聯嘧啶、聯三嗪、雙咔唑、苯基吡啶、苯基嘧啶、苯基三嗪、苯基咔唑、二苯基吡啶、二苯基三嗪、雙咔唑基苯、苯基二苯并呋喃、苯基二苯并噻吩等中去除氫而生成的基。
所述芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基亦可具有取代基，於具有取代基的情形時，作為較佳的取代基為碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、或者碳數2~13的醯基。更佳為碳數1~4的烷基、碳數1~2的烷氧基、或者乙醯基。
於通式(1)中，a、b、c、d表示0~2的整數。較佳為(a+b+c+d)為0~4的整數，更佳為0~2。
通式(1)所表示的雜環化合物例如可利用如下述反應式所示般的方法進行合成。
[化5]
即，使將未經取代或具有取代基的二苯并噻吩醛化而成的化合物與威悌鹽(Wittig salt)發揮作用，藉此合成於二苯并噻吩上縮合有環己酮的化合物，進而與未經取代或經取代的鹽酸苯肼鹽反應，其後進行脫氫化反應，藉此可合成通式(1)所表示的芳香族雜環化合物。
以下示出通式(1)所表示的雜環化合物的具體例，但本發明的有機電場發光元件用材料並不限定於該些。
[化6]
[化7]
[化8]
本發明的有機電場發光元件用材料含有通式(1)所表示的雜環化合物。藉由使於基板上積層陽極、多層有機層及陰極而成的有機EL元件的至少一層有機層含有本發明的有機電場發光元件用材料，可提供優異的有機電場發光元件。作為使之含有的有機層，適合的是發光層、電子輸送層或電洞阻擋層。此處，
於用於發光層的情形時，除了可用作含有螢光發光、延遲螢光發光或磷光發光的摻雜物的發光層的主體材料以外，亦可將本發明的有機電場發光元件用材料用作放射螢光及延遲螢光的有機發光材料。於用作放射螢光及延遲螢光的有機發光材料的情形時，較佳為使用激發單重態能量、激發三重態能量中的至少任一者具有高於本發明的有機電場發光元件用材料的值的其他有機化合物作為主體材料。尤佳為含有本發明的有機電場發光元件用材料作為含有磷光發光摻雜物的發光層的主體材料。
繼而，對使用本發明的有機電場發光元件用材料的有機EL元件進行說明。
本發明的有機EL元件於積層於基板上的陽極與陰極之間具有含有至少一層發光層的有機層，且至少一層有機層含有本發明的有機電場發光元件用材料。有利的是於發光層中同時含有磷光發光摻雜物與本發明的有機電場發光元件用材料。
繼而，一面參照圖式，一面對本發明的有機EL元件的結構進行說明，但本發明的有機EL元件的結構並不受任何圖示者所限定。
圖1是表示用於本發明的通常的有機EL元件的結構例的剖面圖，1表示基板，2表示陽極，3表示電洞注入層，4表示電洞輸送層，5表示發光層，6表示電子輸送層，7表示陰極。於本發明的有機EL元件中，亦可與發光層鄰接而具有激子阻擋層，又，亦可於發光層與電洞注入層之間具有電子阻擋層。激子阻擋
層可插入至發光層的陽極側、陰極側中的任一側，亦可同時插入至兩側。於本發明的有機EL元件中，含有基板、陽極、發光層及陰極作為必需層，必需層以外的層可具有電洞注入輸送層、電子注入輸送層，進而可於發光層與電子注入輸送層之間具有電洞阻擋層。再者，電洞注入輸送層是指電洞注入層與電洞輸送層中的任一者或兩者，電子注入輸送層是指電子注入層與電子輸送層中的任一者或兩者。
再者，亦可為與圖1相反的結構，即，亦可於基板1上依序積層陰極7、電子輸送層6、發光層5、電洞輸送層4、及陽極2，於此情形時，亦可視需要而添加或省略層。
-基板-
本發明的有機EL元件較佳為由基板支持。該基板並無特別限制，自先前起有機EL元件所慣用者即可，例如，可使用含有玻璃、透明塑膠、石英等者。
-陽極-
作為有機EL元件中的陽極，較佳可使用以功函數大(4eV以上)的金屬、合金、導電性化合物及該些的混合物作為電極物質者。作為此種電極物質的具體例，可列舉Au等金屬、CuI、氧化銦錫(Indium Tin Oxide，ITO)、SnO2、ZnO等導電性透明材料。又，亦可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質且可製作透明導電膜的材料。陽極可藉由蒸鍍或濺鍍等方法使該些電極物質形成薄膜，並藉由光微影法形成所需形狀的圖案，或者於不甚需要圖案
精度的情形時(100μm以上左右)，亦可於所述電極物質的蒸鍍或濺鍍時經由所需形狀的遮罩形成圖案。或者於使用如有機導電性化合物般可塗佈的物質的情形時，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。於自該陽極擷取發光的情形時，理想為使透過率大於10%，又，作為陽極的片電阻較佳為數百Ω/□以下。進而，膜厚亦取決於材料，但通常於10nm~1000nm、較佳為於10nm~200nm的範圍內選擇。
-陰極-
另一方面，作為陰極，使用以功函數小(4eV以下)的金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及該些的混合物作為電極物質者。作為此種電極物質的具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。該些中，就電子注入性及對氧化等的耐久性的方面而言，較佳為電子注入性金屬、與作為功函數的值大於其且穩定的金屬的第二金屬的混合物，例如，鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由利用蒸鍍或濺鍍等方法使該些電極物質形成薄膜而製作。又，作為陰極的片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10nm~5μm、較佳為於50nm~200nm的範圍內選擇。再者，為了使發出的光透過，若有機EL元件的陽極或陰極中的任一者為透明或半透明，則發光亮度提高而較佳。
又，藉由陰極中將所述金屬以規定膜厚製作後，將陽極的說明中所列舉的導電性透明材料製作於其上，可製作透明或半透明的陰極，藉由應用此方法，可製作陽極與陰極兩者具有透過性的元件。
-發光層-
發光層是藉由分別自陽極及陰極注入的電洞及電子再結合而產生激子後進行發光的層，發光層中可含有有機發光材料與主體材料。作為有機發光材料(發光摻雜物)，可列舉：螢光發光材料(螢光發光摻雜物)、磷光發光材料(磷光發光摻雜物)及延遲螢光發光材料(延遲螢光發光摻雜物)。
於發光層為螢光發光層的情形時，螢光發光材料可單獨使用至少一種螢光發光材料，但較佳為將螢光發光材料用作螢光發光摻雜物，且含有主體材料。
作為螢光發光材料，可使用本發明的有機EL元件用材料(亦稱為本發明的雜環化合物)，但由於根據大量專利文獻等而可知，因此亦可自該些中選擇。例如可列舉：以苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘醯亞胺衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、紫環酮衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛連氮(aldazine)衍生物、吡咯啶衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、苯乙烯基胺衍生物、
二酮基吡咯并吡咯衍生物、芳香族二次甲基(dimethylidyne)化合物、8-羥基喹啉(quinolinol)衍生物的金屬錯合物或吡咯亞甲基衍生物的金屬錯合物、稀土錯合物、過渡金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物等；聚噻吩、聚苯、聚對苯乙烯(polyphenylene vinylene)等聚合物化合物、有機矽烷衍生物等。較佳可列舉縮合芳香族化合物、苯乙烯基化合物、二酮基吡咯并吡咯化合物、噁嗪化合物、吡咯亞甲基金屬錯合物、過渡金屬錯合物、鑭系元素(lanthanoid)錯合物，更佳可列舉稠四苯、芘、1,2-苯并菲(chrysene)、聯伸三苯、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、稠五苯、苝、螢蒽、苊并螢蒽(acenaphthofluoranthene)、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]稠四苯、稠六苯、蒽嵌蒽、萘并[2,1-f]異喹啉、α-萘并啡啶、菲并噁唑(phenanthrooxazole)、喹啉并[6,5-f]喹啉、苯并萘并噻吩(benzothiophanthrene)等。該些可具有烷基、芳基、芳香族雜環基、二芳基胺基作為取代基。
作為螢光主體材料，可使用本發明的雜環化合物，但由於根據大量專利文獻等而可知，因此亦可自該些中選擇。例如，可使用如下物質，但並無特別限定：萘、蒽、菲、芘、1,2-苯并菲(chrysene)、稠四苯、聯伸三苯、苝、螢蒽、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物；N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物；以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為首的金屬螯合化類咢辛(oxinoid)化合物；二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生
物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、二咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、三嗪衍生物；聚合物系中的聚對苯乙烯衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等。
於使用所述螢光發光材料作為螢光發光摻雜物且含有主體材料的情形時，螢光發光摻雜物於發光層中所含有的量可為0.01重量%~20重量%的範圍，較佳為0.1重量%~10重量%的範圍。
通常，有機EL元件是自陽極、陰極兩電極向發光物質注入電荷而產生激發狀態的發光物質並使其發光。於電荷注入型有機EL元件的情形時，一般認為，所產生的激子中，25%被激發為單重激發態，剩餘75%被激發為三重激發態。如「先進材料(Advanced Materials)」2009,21,4802-4806.所示可知，特定的螢光發光物質的能量藉由系間交叉等而向三重激發態躍遷後，藉由三重態-三重態湮滅或熱能的吸收，而向單重激發態進行反向系間交叉並放射螢光，從而表現出熱活化延遲螢光。於本發明的有機EL元件中亦可表現出延遲螢光。於此情形時，亦可包含螢光發光及延遲螢光發光兩者。但亦可發光的一部分或局部地為來自主體材料的發光。
於發光層為延遲螢光發光層的情形時，延遲發光材料可單獨使用至少一種延遲發光材料，但較佳為將延遲螢光材料用作
延遲螢光發光摻雜物，且含有主體材料。
作為延遲螢光發光材料，可使用本發明的雜環化合物，亦可自公知的延遲螢光發光材料中進行選擇。例如，可列舉錫錯合物、吲哚咔唑衍生物、銅錯合物、咔唑衍生物等。具體而言，可列舉以下的非專利文獻、專利文獻中所記載的化合物，但並不限定於該些化合物。
1)「先進材料(Adv.Mater.)」2009,21,4802-4806；2)「應用物理通訊(Appl.Phys.Lett.)」98,083302(2011)；3)日本專利特開2011-213643號公報；4)「美國化學學會志(J.Am.Chem.Soc.)」2012,134,14706-14709。
以下例示延遲發光材料的具體的例，但並不限定於下述化合物。
[化9]
於將所述延遲螢光發光材料用作延遲螢光發光摻雜物且含有主體材料的情形時，延遲螢光發光摻雜物於發光層中所含有的量可為0.01重量%~50重量%的範圍，較佳為0.1重量%~20重量%的範圍，更佳為0.01重量%~10重量%的範圍。
作為延遲螢光主體材料，可使用本發明的雜環化合物，亦可自本發明的雜環化合物以外的化合物中進行選擇。例如，可使用如下物質，但並無特別限定：萘、蒽、菲、芘、1,2-苯并菲(chrysene)、稠四苯、聯伸三苯、苝、螢蒽、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物；N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物；以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為首的金屬螯合化類咢辛化合物；二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑
衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、二咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、三嗪衍生物；聚合物系中的聚對苯乙烯衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物、芳基矽烷衍生物等。
於發光層為磷光發光層的情形時，發光層含有磷光發光摻雜物與主體材料。作為磷光發光摻雜物材料，可為含有包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鐵、銥、鉑及金中的至少一種金屬的有機金屬錯合物者。
作為較佳的磷光發光摻雜物，可列舉具有Ir等貴金屬元素作為中心金屬的Ir(ppy)3等的錯合物類、Ir(bt)2．acac3等的錯合物類、PtOEt3等的錯合物類。將該些錯合物類的具體例示於以下，但並不限定於下述的化合物。
[化10]
所述磷光發光摻雜物於發光層中所含有的量可為2重量%~40重量%的範圍，較佳為3重量%~20重量%的範圍。
於發光層為磷光發光層的情形時，作為該發光層中的主體材料，較佳為使用本發明的雜環化合物。然而，於將該雜環化合物用於發光層以外的其他任意有機層的情形時，用於發光層的
材料亦可為其他主體材料。又，亦可併用本發明的雜環化合物與其他主體材料。進而，亦可併用多種公知的主體材料來使用。
作為可使用的公知的主體化合物，較佳為具有電洞輸送能力、電子輸送能力、且防止發光的長波長化、並具有高的玻璃轉移溫度的化合物。
由於此種其他主體材料根據大量專利文獻等而可知，因此可自該些中選擇。作為主體材料的具體例，並無特別限定，可列舉：以吲哚衍生物、咔唑衍生物、二咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基(dimethylidene)系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物或萘衍生物、苝衍生物等芳香族化合物、酞青衍生物、8-喹啉喹啉衍生物、金屬酞青衍生物、苯并噁唑衍生物或苯并噻唑衍生物的金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物；聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩衍生物、聚苯衍生物、聚對苯乙烯衍生物、聚茀衍生物等高分子化合物等。
發光層可為螢光發光層、延遲螢光發光層或磷光發光層中的任一者，較佳為磷光發光層。
-注入層-
所謂注入層是為了降低驅動電壓或提高發光亮度而設置於電極與有機層間的層，包括電洞注入層與電子注入層，可存在於陽極與發光層或電洞輸送層之間、及陰極與發光層或電子輸送層之間。注入層可視需要而設置。
-電洞阻擋層-
所謂電洞阻擋層，廣義而言，具有電子輸送層的功能，其含有具有輸送電子的功能、同時輸送電洞的能力顯著小的電洞阻擋材料，藉由一面輸送電子一面阻擋電洞，可提高電子與電洞的再結合概率。
電洞阻擋層可使用本發明的雜環化合物，於將該雜環化合物用於其他任意有機層的情形時，亦可使用公知的電洞阻擋層材料。又，作為電洞阻擋層材料，可視需要而使用下文所述的電子輸送層的材料。
-電子阻擋層-
所謂電子阻擋層，含有具有輸送電洞的功能、同時輸送電子的能力顯著小的材料，藉由一面輸送電洞一面阻擋電子，可提高電子與電洞再結合的概率。
作為電子阻擋層的材料，可視需要而使用下文所述的電洞輸送層的材料。電子阻擋層的膜厚較佳為3nm~100nm，更佳為5nm~30nm。
-激子阻擋層-
所謂激子阻擋層是用以阻擋藉由於發光層內電洞與電子再結合而產生的激子向電荷輸送層擴散的層，藉由插入激子阻擋層，可將激子有效地封入發光層內，而可提高元件的發光效率。激子阻擋層可鄰接於發光層而插入至陽極側、陰極側中的任一側，亦可同時插入至兩側。
作為激子阻擋層的材料，可使用本發明的雜環化合物，作為其他材料，例如，可列舉1,3-二咔唑基苯(mCP)、或雙(2-甲基-8-羥基喹啉(quinolinolato))-4-苯基苯酚鋁(III)(BAlq)。
-電洞輸送層-
所謂電洞輸送層，含有具有輸送電洞的功能的電洞輸送材料，電洞輸送層可設置單層或多層。
作為電洞輸送材料，是具有電洞的注入或輸送、電子的障壁性中的任一者的材料，可為有機物、無機物中的任一者。作為可使用的公知的電洞輸送材料，較佳為使用本發明的有機電場發光元件用材料，亦可自現有公知的化合物中選擇任意者而使用。作為可使用的公知的電洞輸送材料，例如可列舉：三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、或導電性高分子低聚物、噻吩低聚物、卟啉化合物、芳香族三級胺化合物、咔唑衍生物或苯乙烯基胺化合物等，並無特別限定。
-電子輸送層-
所謂電子輸送層，含有具有輸送電子的功能的材料，電子輸送層可設置單層或多層。
作為電子輸送材料(亦存在兼作電洞阻擋材料的情形)，只要具有將自陰極注入的電子傳送至發光層的功能即可。電子輸送層較佳為使用本發明的雜環化合物，亦可自現有公知的化合物中選擇任意者而使用，例如可列舉：硝基取代茀衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。進而，於所述噁二唑衍生物中，將噁二唑環的氧原子取代為硫原子而成的噻二唑衍生物、具有已知為拉電子基的喹噁啉環的喹噁啉衍生物亦可用作電子輸送材料。進而，亦可使用將該些材料導入至高分子鏈、或將該些材料作為高分子的主鏈的高分子材料。
[實施例]
以下，藉由實施例對本發明進行進一步詳細的說明，但本發明當然不限定於該些實施例，只要不超過其主旨，則可以各種實施方式而實施。再者，化合物編號與對所述化學式標註的編號相對應。
實施例1
[化11]
於氮氣氣流下，在1000mL的反應器中加入二苯并噻吩(1-A)(109mmol，20.0g)與脫水四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)，於0℃下攪拌30分鐘。於其中滴加2N丁基鋰-己烷溶液(60mL，156mmol)。滴加結束後，對混合物進行6小時加熱回流。冷卻至室溫後，滴加脫水二甲基甲醯胺(dimethyl formamide，DMF)(20mL、160mmol)，於室溫下攪拌一晚。將反應混合物注入至6N鹽酸(500mL)中，藉由乙酸進行萃取，對有機層利用水進行清洗並進行乾燥。藉由管柱層析法獲得化合物(1-B)8.0g。
於氮氣氣流下，在500mL的反應器中加入3-溴丙酸(1-C)(169mmol，25g)與三苯膦(196mmol，51.42g)、脫水乙腈(70mL)。添加結束後，於加熱回流下攪拌5小時。放置冷卻至室溫後，對反應液進行濃縮。藉由乙酸乙酯對析出的固體進行清洗，獲得65.2g的威悌鹽(1-D)。
於氮氣氣流下，在500mL的反應器中加入化合物(1-B)(37.7mmol，8.0g)與威悌鹽(1-D)(3377mmol，1402g)、脫
水THF(75mL)、脫水二甲亞碸(dimethyl sulfoxide，DMSO)(75mL)，於27℃(水浴)下攪拌30分鐘。於其中每次少量地加注60%氫化鈉(112.1mmol，3.5g)，並攪拌6小時。將反應混合物注入至2N氫氧化鈉水溶液中，藉由乙酸乙酯進行清洗，進而藉由2N氫氧化鈉水溶液對乙酸乙酯層進行萃取。連同水層加入6N鹽酸而調整為pH值為1，藉由乙酸乙酯進行萃取。對有機層利用水進行清洗，並將溶媒蒸餾去除，藉此獲得9.6g的化合物(1-E)。
於氮氣氣流下，在300mL的反應器中加入化合物(1-E)(35mmol，9.4g)與脫水乙醇(50mL)、脫水乙酸乙酯(50mL)、
10%鈀/碳(Pd/C)(0.5g)，並流通10分鐘氮氣。使用氫鼓泡裝置，於室溫下將氫氣向溶媒中吹入10小時。進而添加10%Pd/C(0.5g)，吹入9小時氫。反應結束後，對觸媒進行過濾分離，並將溶媒蒸餾去除，藉此獲得8.8g的化合物(1-F)。
於氮氣氣流下，在200mL的反應器中加入化合物(1-F)(32.6mmol，8.8g)與2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(65.1mmol，12.0g)、脫水二氯甲烷(50mL)，於室溫下攪拌5分鐘。其後，於室溫下緩慢地加注脫水吡啶(97.7mmol，7.7g)，並攪拌8小時。繼而，於室溫下緩慢地加入氯化鋁(65.1mmol，8.7g)，並攪拌4小時。反應結束後，注入至1N鹽酸(HCl)中，藉由氯仿進行萃取。對有機層利用水進行清洗並進行乾燥，將溶媒蒸餾去除後，藉由管柱層析法獲得化合物(1-G)3.3g。
於氮氣氣流下，在50mL的反應器中加入化合物(1-G)(6.0mmol，2.5g)與鹽酸苯肼鹽(12mmol，1.7g)的脫水乙醇溶液(5mL)，於室溫下攪拌5分鐘。其後，加注冰乙酸(4.8mmol，0.3g)，於90℃下攪拌4.5小時。反應結束後，對生成的沈澱進行濾取，利用乙醇、水進行清洗後，進而利用二氯甲烷進行清洗，藉此獲得化合物(1-H)2.7g。
於氮氣環境下，在300mL的茄形燒瓶中加入化合物(1-H)(10.3mmol，3.4g)與氯醌(14.4mmol，3.5g)、二甲苯(150mL)，並進行6小時加熱回流。反應結束後，將反應混合物冷卻至室溫，並對析出的固體進行過濾分離。利用甲苯、二氯甲
烷對濾取的固體進行清洗，藉此獲得3.0g的化合物(A101)。
於氮氣氣流下，加入60.8%氫化鈉0.33g(0.0083mmol)、脫水N,N-二甲基甲醯胺(DMF)4g，並進行攪拌。用5分鐘滴加使所述所得的(A101)2.0g(0.0063mol)溶解於4g的DMF中而成的溶液後，進行1小時攪拌。其後，用5分鐘滴加使2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪1.69g(0.0063mol)溶解於4g的DMF中而成的溶液後，進行7小時攪拌。其後，加入蒸餾水2.0g，加入甲醇30.0g。對析出的結晶進行過濾分離，並對其進行減壓乾燥後，利用管柱層析法進行精製，從而獲得白色粉末的化合物(3)2.61g(0.0047mol，產率75.0%)。大氣壓化學電離-飛行時間質譜(atmospheric pressure Chemical Ionization-time-of-flight mass spectrometry，APCI-TOFMS)，m/z 555[M+H]+
依照所述合成例及說明書中所記載的合成方法，合成化合物(4)、化合物(5)、化合物(10)、化合物(13)及化合物(18)。
又，使用化合物(3)、化合物(4)、化合物(5)、化合
物(10)、化合物(13)、化合物(18)或者CBP、所述雜環化合物(H-1)、雜環化合物(H-2)來製作有機EL元件。
實施例2
藉由真空蒸鍍法，於真空度2.0×10-5Pa下，使各薄膜積層於形成含有膜厚150nm的氧化銦錫(ITO)的陽極的玻璃基板上。首先，於ITO上，作為電洞注入層，將銅酞青(CuPC)形成為20nm的厚度。其次，作為電洞輸送層，將α-二苯基萘基二胺(α-diphenyl naphthyl diamine，α-NPD)形成為40nm的厚度。繼而，由不同的蒸鍍源，於電洞輸送層上共蒸鍍作為發光層的主體材料的化合物(3)與作為摻雜物的Ir(ppy)3，而將發光層形成為35nm的厚度。Ir(ppy)3的濃度為7.0%。繼而，作為電子輸送層，將Alq3形成為40nm的厚度。進而，於電子輸送層上，作為電子注入層而將氟化鋰(LiF)形成為0.5nm的厚度。最後，於電子注入層上，作為電極而將鋁(Al)形成為170nm的厚度，製作有機EL元件。
將外部電源連接於所得的有機EL元件而施加直流電壓，結果確認到具有如表1所示的發光特性。於表1中，亮度、電壓、及發光效率表示於10mA/cm2下進行驅動時的值(初始特性)。可知元件發光光譜的最大波長為520nm，且獲得來自Ir(ppy)3的發光。
實施例3~實施例7
作為實施例2中的發光層的主體材料，使用化合物(4)、化
合物(5)、化合物(10)、化合物(13)或化合物(18)代替化合物(3)，除此以外，以與實施例2同樣的方式製作有機EL元件。
實施例8
作為實施例2中的發光層的主體材料，以30比70的比率(重量比)共蒸鍍化合物(3)與CBP代替化合物(3)，除此以外，以與實施例2同樣的方式製作有機EL元件。
實施例9
作為實施例2中的發光層的主體材料，以40比60的比率共蒸鍍化合物(3)與CBP代替化合物(3)，除此以外，以與實施例2同樣的方式製作有機EL元件。
實施例10
作為實施例2中的發光層的主體材料，以40比60的比率共蒸鍍化合物(18)與化合物(5)代替化合物(3)，除此以外，以與實施例2同樣的方式製作有機EL元件。
實施例11
作為實施例2中的發光層的主體材料，以50比50的比率共蒸鍍化合物(18)與化合物(5)代替化合物(3)，除此以外，以與實施例2同樣的方式製作有機EL元件。
比較例1
作為實施例2中的發光層的主體材料，使用CBP代替化合物(3)，除此以外，以與實施例2同樣的方式製作有機EL元件。
比較例2
作為實施例2中的發光層的主體材料，使用雜環化合物(H-1)代替化合物(3)，除此以外，以與實施例2同樣的方式製作有機EL元件。
比較例3
作為實施例2中的發光層的主體材料，使用雜環化合物(H-2)代替化合物(3)，除此以外，以與實施例2同樣的方式製作有機EL元件。
關於實施例3~實施例11及比較例1~比較例3中所得的有機EL元件，以與實施例2同樣的方式進行評價，結果確認到具有如表1所示的發光特性。再者，鑑定出實施例3~實施例11及比較例1~比較例3中所得的有機EL元件的發光光譜的最大波長為530nm，且獲得來自Ir(ppy)3的發光。
[產業上之可利用性]
關於本發明的有機電場發光元件用材料，藉由將其用於有機EL元件，可達成驅動電壓的降低及高的發光效率，且驅動壽命延長，而具有實用水準的耐久性，因此尤其可較佳地利用於平板顯示器等薄膜型顯示裝置。
Claims (12)
- 一種有機電場發光元件用材料，其特徵在於含有通式(1)所表示的雜環化合物，此處，R1表示碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3~22的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基，R2~R5獨立地表示碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6~30的芳香族烴基、作為雜原子而僅含有氧或硫的經取代或未經取代的碳數3~22的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基，a、b、c、d獨立地表示0~2的整數。
- 一種有機電場發光元件，其是於基板上積層陽極、有機層及陰極而成的有機電場發光元件，所述有機電場發光元件的特徵在於：所述有機層的至少一層為含有如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件用材料的有機層。
- 如申請專利範圍第2項所述的有機電場發光元件，其中含有有機電場發光元件用材料的有機層是選自由發光層、電子輸送層、及電洞阻擋層所組成的群組中的至少一層。
- 如申請專利範圍第2項所述的有機電場發光元件，其中含有有機電場發光元件用材料的有機層為發光層。
- 如申請專利範圍第4項所述的有機電場發光元件，其中發光層含有主體材料與發光摻雜物。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機電場發光元件，其中發光層含有磷光發光摻雜物作為主體材料與發光摻雜物，所述有機電場發光元件用材料為主體材料。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機電場發光元件，其中發光層含有螢光發光摻雜物作為主體材料與發光摻雜物，所述有機電場發光元件用材料為主體材料。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機電場發光元件，其中發光層含有延遲螢光發光摻雜物作為主體材料與發光摻雜物，所述有機電場發光元件用材料為主體材料。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機電場發光元件，其中發光層含有延遲螢光發光摻雜物作為主體材料與發光摻雜物，所述有機電場發光元件用材料為延遲螢光發光摻雜物。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機電場發光元件，其中發光層含有螢光發光摻雜物作為主體材料與發光摻雜物，所述有機電場發光元件用材料為螢光發光摻雜物。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機電場發光元件，其中發光層含有兩種以上的主體材料與一種以上的發光摻雜物，且至少一種主體材料為所述有機電場發光元件用材料。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機電場發光元件，其中發光層含有兩種以上的主體材料與一種以上的發光摻雜物，且至少一種發光摻雜物為所述有機電場發光元件用材料。
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