CN104418795A - 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光二极管 - Google Patents

杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光二极管 Download PDF

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Abstract

提供了一种杂环化合物和一种包括所述杂环化合物的有机发光二极管，所述杂环化合物由下面的式1表示。

Description

杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光二极管
通过引用将于2013年8月21日在韩国知识产权局提交的名称为“Heterocyclic Compound and Organic Light-Emitting Diode Including TheSame”(杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光二极管)的第10-2013-0099237号韩国专利申请的全部内容并入本文。
技术领域
实施例涉及一种杂环化合物和一种包括所述杂环化合物的有机发光二极管。
背景技术
作为自发射二极管的有机发光二极管(OLED)具有诸如宽视角、优异的对比度、快速响应、高亮度和优异的驱动电压特性的优点，并能够提供多色图像。
OLED可以具有包括基板、位于基板上的阳极以及顺序地堆叠在阳极上的空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极的结构。HTL、EML和ETL可以是由有机化合物形成的有机薄膜。
具有上述结构的OLED的工作原理如下。
当在阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴可以经由HTL移动到EML，从阴极注入的电子可以经由ETL移动到EML。载流子(例如，空穴和电子)可以在EML中复合，由此产生激子。然后，当激子从激发态降至基态时，发射光。
发明内容
实施例针对一种杂环化合物和一种包括所述杂环化合物的有机发光二极管。
可以通过提供由下面的式1表示的杂环化合物来实现实施例：
其中，X是取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C2-C60亚杂芳基、取代的或未取代的C6-C60缩合多环基、或者将所述亚芳基、所述亚杂芳基和所述缩合多环基中的至少两个连接的二价连接基；R1和R2均独立地为取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C3-C30环烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基、或者取代的或未取代的C6-C60缩合多环基；Ar1和Ar2均独立地为取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基、或者取代的或未取代的C6-C60缩合多环基。
式1中的R1和R2可以均独立地为取代的或未取代的C6-C60芳基、或者取代的或未取代的C2-C60杂芳基。
式1中的Ar1和Ar2可以均独立地为取代的或未取代的C6-C60芳基、或者取代的或未取代的C2-C60杂芳基。
式1中的R1和R2可以均独立地为取代的或未取代的C1-C20烷基、或者由下面的式2a至式2d中的一个表示的基团：
其中，Z1可以是氢、氘、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C2-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、羧基、或者Si(Q3)(Q4)(Q5)，其中，Q3至Q5可以均独立地为氢、C1-C10烷基、C6-C20芳基或C2-C20杂芳基，当Z1的数量为两个或更多个时，各个Z1可以彼此相同或不同；p可以是1至7的整数；*指示结合位。
式1中的X可以是由下面的式3a至式3l中的一个表示的基团：
其中，Q1可以是-CR11R12-、-S-、-NR21-、-SiR31R32-或-O-；R11、R12、R21、R31、R32和Z1可以均独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C2-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、或者羧基，当Z1的数量为两个或更多个时，各个Z1彼此相同或不同；p可以是1至4的整数；*指示结合位。
式1中的Ar1和Ar2可以均独立地为由下面的式4a至式4c中的一个表示的基团：
其中，Q2可以是-CR11R12-或-O-；R11、R12和Z1可以均独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C2-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、或者羧基，当Z1的数量为两个或更多个时，各个Z1彼此相同或不同；p可以是1至7的整数；*指示结合位。
由式1表示的杂环化合物可以是下面的化合物2、10、18、31、40、47、51和56中的一个：
可以通过提供有机发光二极管来实现实施例，所述有机发光二极管包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，位于第一电极和第二电极之间，有机层包括根据实施例的杂环化合物。
有机层可以包括空穴传输层、空穴注入层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、或者发射层。
有机层可以包括发射层，并且还可以包括电子注入层、电子传输层、具有电子注入和电子传输能力的功能层、空穴注入层、空穴传输层、或者具有空穴注入和空穴传输能力的功能层，发射层可以包括蒽类化合物、芳基胺类化合物或苯乙烯基类化合物。
有机层可以包括发射层，并且还可以包括电子注入层、电子传输层、具有电子注入和电子传输能力的功能层、空穴注入层、空穴传输层、或者具有空穴注入和空穴传输能力的功能层，发射层的红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层和白色发射层中的至少一个层可以包括磷光化合物。
有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层或者具有空穴注入和空穴传输能力的功能层，空穴注入层、空穴传输层或者具有空穴注入和空穴传输能力的功能层可以包括电荷产生材料。
电荷产生材料可以是p掺杂剂。
p掺杂剂可以是醌衍生物。
p掺杂剂可以是金属氧化物。
p掺杂剂可以是包含氰基的化合物。
有机层可以包括电子传输层，电子传输层包括金属配合物。
金属配合物可以包括锂配合物。
包括杂环化合物的有机层可以利用湿式工艺来形成。
OLED的第一电极可以电连接到薄膜晶体管中的源电极或漏电极。
附图说明
通过参照附图详细描述示例性实施例，特征对于本领域技术人员来讲将是明显的，在附图中：
图1示出了根据实施例的有机发光二极管(OLED)的结构的示意图。
具体实施方式
现在将参照附图在下文中更充分地描述示例实施例；然而，示例实施例可以以不同的形式实施，且不应当被解释为局限于这里阐述的实施例。相反，提供这些实施例使得本公开将是彻底的且完整的，并将向本领域技术人员充分地传达示例性实施方案。
在附图中，为了示出清楚起见，可夸大层和区域的尺寸。
如这里使用的，术语“和/或”包括一个或多个相关所列的项目的任意组合和所有组合。当诸如“…中的至少一个(种)”的表述在一系列元件(要素)之后时，修饰整个系列的元件(要素)，而不是修饰系列中的个别元件(要素)。
根据实施例，提供了一种包括由下面的式1表示的杂环化合物的有机发光二极管(OLED)：
在式1中：
X可以是取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C2-C60亚杂芳基、取代的或未取代的C6-C60缩合多环基、或者将所述亚芳基、所述亚杂芳基和所述缩合多环基中的至少两个连接的二价连接基；
R1和R2可以均独立地为取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C3-C30环烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基、或者取代的或未取代的C6-C60缩合多环基；以及
Ar1和Ar2可以均独立地为取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基、或者取代的或未取代的C6-C60缩合多环基。
已经考虑了具有在其中心的二苯基蒽结构和在其端部取代的芳基的蓝光发射材料和包括该蓝光发射材料的OLED。然而，发射效率和亮度会是不足的。还已经考虑了包括取代的芘化合物的OLED。然而，可能由于蓝色的低色纯度，会难以实现深蓝色。因此，期望实现自然的全色OLED。
另外，已经考虑咔唑衍生物作为用于形成OLED的HIL和/或HTL的材料。然而，这样的OLED会具有高驱动电压、低效率和短寿命。已经通过使用各种类型的材料形成使用咔唑衍生物的HIL或HTL来考虑具有低驱动电压、高效率和长寿命的OLED。
根据实施例，在包括红色、绿色、蓝色和白色的所有颜色的荧光和磷光装置中，OLED可以在HIL或HTL中包括由式1表示的芳基胺化合物。所述材料可以展现出优异的发光能力和空穴传输能力。例如，所述化合物可适合作为荧光装置的用于发射绿色、蓝色和/或白色的材料。
现在将详细地描述这里使用的式1的化合物的取代基。
根据实施例，式1中的R1和R2可以均独立地为取代的或未取代的C6-C60芳基、或者取代的或未取代的C2-C60杂芳基。
根据实施例，式1中的Ar1和Ar2可以均独立地为取代的或未取代的C6-C60芳基、或者取代的或未取代的C2-C60杂芳基。
根据实施例，式1中的R1和R2可以均独立地为取代的或未取代的C1-C20烷基、或者由下面的式2a至式2d中的一个表示的基团：
在式2a至式2d中：
Z1可以是氢、氘、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C2-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、羧基、或者Si(Q3)(Q4)(Q5)，其中，Q3至Q5可以均独立地为氢、C1-C10烷基、C6-C20芳基或C2-C20杂芳基。当Z1的数量是两个或更多个时，各个Z1可以彼此相同或不同。
p可以是1至7的整数；*指示结合位。
根据实施例，式1中的X可以是由下面的式3a至式3l中的一个表示的基团：
在式3a至式3l中，
Q1可以是-CR11R12-、-S-、-NR21-、-SiR31R32-或-O-；
R11、R12、R21、R31、R32和Z1可以均独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C2-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、或者羧基。当Z1的数量为两个或更多个时，各个Z1可以彼此相同或不同。
p可以是1至4的整数；*指示结合位。
根据实施例，式1中的Ar1和Ar2可以均独立地为由下面的式4a至式4c中的一个表示的基团：
在式4a至式4c中，
Q2可以是-CR11R12-或-O-；
R11、R12和Z1可以均独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C2-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、或者羧基。当Z1的数量为两个或更多个时，各个Z1可以彼此相同或不同；
p可以是1至7的整数；*指示结合位。
在下文中，现在将详细地描述这里使用的代表性取代基的定义(在这方面，限定取代基的碳数不受限制，因此取代基特性不受限制。可以根据通常的定义来定义在本说明书中未描述的取代基的定义。)。
这里使用的未取代的C1-C60烷基可以是直链或支链的。未取代的C1-C60烷基的非限制性示例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基。当被取代时，未取代的C1-C60烷基的至少一个氢可以被氘、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基或C2-C16杂芳基取代。
未取代的C2-C60烯基表示在其中心或端部具有至少一个碳碳双键的未取代的烷基。未取代的C2-C60烯基的示例为乙烯基、丙烯基和丁烯基。当被取代时，未取代的C2-C60烯基的至少一个氢可以被与在上面描述的取代的烷基中使用的取代基相同的取代基取代。
未取代的C2-C60炔基表示在其中心或端部具有至少一个碳碳三键的未取代的烷基。未取代的C2-C60炔基的示例为乙炔基、丙炔基、苯乙炔基、萘乙炔基、异丙基乙炔基、叔丁基乙炔基和二苯基乙炔基。当被取代时，未取代的C2-C60炔基的至少一个氢可以被与在上面描述的取代的烷基中使用的取代基相同的取代基取代。
未取代的C3-C60环烷基表示形式为C3-C60环的烷基。当被取代时，未取代的C3-C60环烷基的至少一个氢可以被与在上面描述的C1-C60烷基中使用的取代基相同的取代基取代。
未取代的C1-C60烷氧基具有-OA(其中，A是如上描述的未取代的C1-C60烷基)的结构。未取代的C1-C60烷氧基的非限制性示例为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。当被取代时，未取代的C1-C60烷氧基的至少一个氢原子可以被与在上面描述的取代的烷基中使用的取代基相同的取代基取代。
未取代的C6-C60芳基表示包括至少一个环的碳环芳香体系。当未取代的C6-C60芳基具有两个或更多个环时，这些环可以彼此稠合或通过单键彼此连接。术语“芳基”是指芳香体系，例如苯基、萘基和蒽基。当被取代时，未取代的C6-C60芳基的至少一个氢可以被与在上面描述的C1-C60烷基中使用的取代基相同的取代基取代。
取代的或未取代的C6-C60芳基的示例为苯基、C1-C10烷基苯基(例如，乙基苯基)、联苯基、C1-C10烷基联苯基、C1-C10烷氧基联苯基、邻、间和对甲苯基、邻、间和对异丙苯基、基、苯氧基苯基、(α,α-二甲基苯)苯基、(N,N'-二甲基)氨基苯基、(N,N'-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、C1-C10烷基萘基(例如，甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、蒽基、甘菊环基、苊基、非那烯基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、基、乙基-基、苉基、苝基、戊芬基、并五苯基、四邻亚苯基、己芬基、并六苯基、玉红省基、蒄基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基和卵苯基。
这里使用的未取代的C2-C60杂芳基可以包括从N、O、P或S中选择的一种、两种、三种或四种杂原子。当未取代的C2-C60杂芳基具有两个或更多个环时，这些环可以彼此稠合或通过单键彼此连接。未取代的C2-C60杂芳基的示例为吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基和二苯并噻吩基。当被取代时，未取代的C2-C60杂芳基的至少一个氢可以被与在上面描述的C1-C60烷基中使用的取代基相同的取代基取代。
未取代的C6-C60芳氧基是用-OA1表示的基团，其中，A1是C6-C60芳基。未取代的C6-C60芳氧基的示例为苯氧基。当被取代时，未取代的C6-C60芳氧基的至少一个氢原子可以被与在上面描述的C1-C60烷基中使用的取代基相同的取代基取代。
未取代的C6-C60芳硫基是用-SA1表示的基团，其中，A1是C6-C60芳基。未取代的C6-C60芳硫基的示例为苯硫基和萘硫基。当被取代时，未取代的C6-C60芳硫基的至少一个氢可以被与在上面描述的C1-C60烷基中使用的取代基相同的取代基取代。
这里使用的未取代的C6-C60缩合多环基是指包括至少两个环的取代基，其中，至少一个芳香环和/或至少一个非芳香环彼此稠合；或者是指在不会形成共轭结构的环中具有不饱和基团的取代基。因此，在非芳香性方面，未取代的C6-C60缩合多环基与芳基或杂芳基不同。
根据实施例，由式1表示的化合物可以是下面的化合物中的一个。
根据实施例，有机发光二极管(OLED)可以包括：第一电极；第二电极；以及有机层，位于第一电极和第二电极之间。有机层可以包括式1的杂环化合物。
有机层可以包括从空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层(在下文中，称作“H-功能层”)、缓冲层、电子阻挡层(EBL)、发射层(EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)以及具有电子注入和电子传输能力的功能层(在下文中，称作“E-功能层”)中选择的至少一个层。
例如，有机层可以包括HTL、HIL、具有空穴注入和空穴传输能力的H-功能层、或者EML。
根据实施例，有机层可以包括EML，并且还可以包括EIL、ETL、具有电子注入和电子传输能力的E-功能层、HIL、HTL、或者具有空穴注入和空穴传输能力的H-功能层。EML可以包括蒽类化合物、芳基胺类化合物或苯乙烯基类化合物。
根据实施例，有机层可以包括EML，并且还可以包括EIL、ETL、具有电子注入和电子传输能力的E-功能层、HIL、HTL、或者具有空穴注入和空穴传输能力的H-功能层。EML的红色EML、绿色EML、蓝色EML或白色EML中的至少一个层可以包括磷光化合物。HIL、HTL或具有空穴注入和空穴传输能力的H-功能层可以包括电荷产生材料。电荷产生材料可以是p掺杂剂。p掺杂剂可以包括例如醌衍生物、金属氧化物或包含氰基的化合物。
根据实施例，有机层可以包括ETL，ETL可以包括电子传输有机化合物和金属配合物。在实施方案中，金属配合物可以是锂(Li)配合物。
这里使用的术语“有机层”是指设置在OLED的第一电极和第二电极之间的单层和/或多层。
图1示出了根据实施例的OLED的结构的示意图。在下文中，将参照图1详细地描述根据实施例的OLED的结构和制造方法。
基板(未示出)(其可以是在OLED中使用的合适的基板)可以包括例如具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整性、易处理性和防水性的玻璃基板或透明塑料基板。
可以通过在基板上沉积或溅射第一电极形成材料来形成第一电极。当第一电极是阳极时，具有高逸出功的材料可以用作第一电极形成材料，以便于空穴注入。第一电极可以是反射电极或透射电极。第一电极形成材料的示例为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。当使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)时，第一电极可以形成为反射电极。
第一电极可以具有单层结构或者包括至少两个层的多层结构。例如，第一电极可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但不限于此。
可以在第一电极上设置有机层。
有机层可以包括HIL、HTL、缓冲层(未示出)、EML、ETL或EIL。
可以通过利用诸如真空沉积、旋涂、浇铸和Langmuir-Blodgett(LB)沉积的各种方法在第一电极上形成HIL。
当通过利用真空沉积形成HIL时，真空沉积条件可以根据用来形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的期望结构和热性质而改变。例如，可以在下面的条件下执行真空沉积：温度在大约100℃至大约500℃的范围内，压力在大约10-8托至大约10-3托的范围内，沉积速率在大约至大约 的范围内。然而，沉积条件不限于此。
当通过利用旋涂形成HIL时，可以根据用来形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的期望结构和热性质来改变涂覆条件。例如，涂覆速率可以在大约2000rpm至大约5000rpm的范围内，涂覆之后为了去除溶剂而执行的热处理的温度可以在大约80℃至大约200℃的范围内。然而，涂覆条件不限于此。
可以使用上面的式1的化合物或适合用于形成HIL的材料。其示例可以包括N,N’-二苯基-N,N′-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4′-二胺(DNTPD)、诸如铜酞菁的酞菁化合物、4,4',4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)，但不限于此。
HIL的厚度可以为大约至大约例如，大约至大约当HIL的厚度在以上范围内时，HIL可以具有令人满意的空穴注入能力而不会显著增大驱动电压。
然后，可以通过利用诸如真空沉积、旋涂、浇铸和LB沉积的各种方法在HIL上形成HTL。当通过利用真空沉积或旋涂形成HTL时，尽管沉积和涂覆条件可以根据用来形成HTL的化合物而改变，但是沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积和涂覆条件相似。
可以使用上面的式1的化合物或适合用于形成HTL的材料。其示例可以包括咔唑衍生物(例如，N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)和N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)，但不限于此。
HTL的厚度可以为大约至大约例如，大约至大约当HTL的厚度在以上范围内时，HTL可以具有令人满意的空穴传输能力而不会显著增大驱动电压。
H-功能层(具有空穴注入和空穴传输能力两者)可以包括从用于HIL和HTL的上述材料中选择的至少一种材料。H-功能层的厚度可以为大约至大约例如，大约至大约当H-功能层的厚度在以上范围内时，H-功能层可以具有令人满意的空穴注入和传输能力而不会显著增大驱动电压。
在实施方案中，HIL、HTL和H-功能层中的至少一个层可以包括由下面的式300和式350表示的化合物中的至少一个：
在式300和式350中，Ar11和Ar12可以均独立地为取代的或未取代的C5-C60亚芳基，Ar21和Ar22可以均独立地为取代的或未取代的C5-C60芳基。
在式300中，e和f均可以独立地为0到5的整数，例如，可以为0、1或2。在一些实施例中，e可以为1，f可以为0，但不限于此。
在式300和式350中，R51至R58、R61至R69、R71和R72可以均独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、或者取代的或未取代的C5-C60芳硫基。例如，R51至R58、R61至R69、R71和R72可以均独立地为：氢；氘；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧基或其盐；磺酸或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基)；C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基和戊氧基)；均取代有从氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸或其盐和磷酸或其盐中选择的至少一个取代基的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；芴基；芘基；以及均取代有从氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中选择的至少一个取代基的苯基、萘基、蒽基、芴基和芘基，但不限于此。
在式300中，R59可以是：苯基；萘基；蒽基；联苯基；吡啶基；以及均取代有从氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C20烷基和取代的或未取代的C1-C20烷氧基中选择的至少一个取代基的苯基、萘基、蒽基、联苯基和吡啶基。
根据另一实施例，式300的化合物可以是由下面的式300A表示的化合物，但不限于此：
在式300A中，R51、R61、R62和R59可以如上定义。
例如，HIL、HTL和H-功能层中的至少一个层可以包括化合物301至化合物320中的至少一个，但不限于此：
除了合适的空穴注入材料、合适的空穴传输材料和/或合适的具有空穴注入和空穴传输能力的H-功能材料之外，HIL、HTL和H-功能层中的至少一个层还可以包括电荷产生材料，以提高膜的导电性。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以包括例如醌衍生物、金属氧化物和包含氰基的化合物中的一种，但不限于此。p掺杂剂的非限制性示例可以包括：醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-CTNQ)；金属氧化物，例如氧化钨和氧化钼；以及包含氰基的化合物，例如下面的化合物200，但不限于此：
当HIL、HTL或H-功能层包括电荷产生材料时，电荷产生材料可以均匀地分散或非均匀地分布在上面描述的层中。
可以在HIL、HTL和H-功能层中的至少一个与EML之间设置缓冲层。缓冲层可以有助于根据从EML发射的光的波长来补偿光的光学共振距离，从而可以提高效率。缓冲层可以包括合适的空穴注入材料或空穴传输材料。在实施方案中，缓冲层可以包括与位于缓冲层下方的HIL、HTL和H-功能层中包括的材料中的一种相同的材料。
然后，可以通过真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积在HIL、H-功能层或缓冲层上形成EML。当通过利用真空沉积或旋涂形成EML时，尽管用于沉积和涂覆的条件可以根据用来形成EML的化合物而改变，但是沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积和涂覆条件相似。
可以使用上面的式1的化合物或者各种合适的主体和合适的掺杂剂来形成EML。关于掺杂剂，可以使用式1的化合物、合适的荧光掺杂剂或合适的磷光掺杂剂。
例如，主体可以包括Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、E3、二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA)、dmCBP(见下式)或下面的化合物501至509，但不限于此：
在实施方案中，可以使用由下面的式400表示的蒽类化合物作为主体：
在式400中，Ar111和Ar112可以均独立地为：取代的或未取代的C5-C60亚芳基；Ar113至Ar116可以均独立地为取代的或未取代的C1-C10烷基、或者取代的或未取代的C5-C60芳基；g、h、i和j可以均独立地为0至4的整数。
在实施方案中，在式400中，Ar111和Ar112可以均独立地为：亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基或亚芘基；或者均取代有从苯基、萘基和蒽基中选择的至少一个取代基的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基或亚芘基，但不限于此。
在式400中，g、h、i和j可以均独立地为0、1或2。
在式400中，Ar113至Ar116可以均独立地为：取代有苯基、萘基和蒽基中的至少一者的C1-C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；芴基；均取代有从氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基中选择的至少一个取代基的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基；以及但不限于此。
在实施方案中，上面的式400的蒽类化合物可以包括由下面的式表示的化合物之一，但不限于此：
在实施方案中，可以使用由下面的式401表示的蒽类化合物作为主体：
在式401中，Ar122至Ar125可以如上面结合式400的Ar113所描述的那样来定义。
在上面的式401中，Ar126和Ar127可以均独立地为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基或丙基)。
在上面的式401中，Ar126和Ar127可以均独立地为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基或丙基)。
在实施方案中，上面的式401的蒽化合物可以包括由下面的式表示的化合物中的一种，但不限于此：
当OLED是全色OLED时，EML可以被图案化为红色EML、绿色EML和蓝色EML。
红色EML、绿色EML和蓝色EML中的至少一个层可以包括下面的掺杂剂中的一种(ppy＝苯基吡啶)。
蓝色掺杂剂可以包括下面的化合物中的一种，但不限于此：
红色掺杂剂可以包括下面的化合物中的一种，但不限于此：
绿色掺杂剂可以包括下面的化合物中的一种，但不限于此：
在EML中使用的掺杂剂可以包括由下面的式中的一个表示的Pd配合物或Pt配合物，但不限于此：
在实施方案中，在EML中使用的掺杂剂可以是由下面的式中的一个表示的Os配合物，但不限于此：
当EML包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的主体，掺杂剂的量可以为大约0.01重量份至大约15重量份，但不限于此。
EML的厚度可以为大约至大约例如，大约至大约当EML的厚度在以上范围内时，EML可以具有令人满意的发光能力而不会显著增大驱动电压。
然后，可以通过利用诸如真空沉积、旋涂和浇铸的各种方法在EML上形成ETL。当通过利用真空沉积或旋涂形成ETL时，尽管沉积和涂覆条件可以根据用来形成ETL的化合物而改变，但是沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的条件相似。
可以使用稳定地传输从电子注入电极(即，阴极)注入的电子的材料作为ETL形成材料。
已知的ETL形成材料的示例可以包括：喹啉衍生物，例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、BAlq、二(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)；ADN、BCP、化合物201和化合物202，但不限于此：
ETL的厚度可以为大约至大约例如大约至大约当ETL的厚度在以上范围内时，ETL可以具有令人满意的电子传输能力而不会显著增大驱动电压。
在实施方案中，除了用于ETL的有机化合物之外，ETL还可以包括含有金属的材料。
含有金属的材料可以包括锂(Li)配合物。Li配合物的非限制性示例可以包括羟基喹啉锂(LiQ)和下面的化合物203：
然后，可以在ETL上形成便于从阴极注入电子的EIL。可以使用合适的电子注入材料来形成EIL。
EIL形成材料的示例可以包括本领域已知的LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO。在实施方案中，可以使用合适的EIL形成材料。尽管EIL的沉积条件可以根据用来形成EIL的化合物而改变，但是EIL的沉积条件可以与用于形成HIL的沉积条件相似。
EIL的厚度可以为大约至大约例如，大约至大约当EIL的厚度在以上范围内时，EIL可以具有令人满意的电子注入能力而不会显著增大驱动电压。
可以在有机层上设置第二电极。当第二电极是作为电子注入电极的阴极时，可以使用具有低逸出功的材料例如金属、合金和导电化合物及它们的混合物作为第二电极形成材料。可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)将第二电极形成为薄膜型透射电极。在实施方案中，为了制造顶部发射发光二极管，透射电极可以由氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)形成。
尽管参照图1描述了OLED，但OLED的描述不限于此。
当在EML中使用磷光掺杂剂时，可以通过利用真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积在ETL和EML之间或者在E-功能层和EML之间形成HBL，从而有助于防止三线态激子或空穴扩散到ETL中。当利用真空沉积或旋涂来形成HBL时，尽管用于沉积和涂覆的条件可以根据用来形成HBL的材料而改变，但用于沉积和涂覆的条件可以与用于形成HIL的条件相似。可以使用合适的空穴阻挡材料。合适的空穴阻挡材料的示例可以包括噁二唑衍生物、三唑衍生物和菲咯啉衍生物。例如，可以使用下面的BCP来形成HBL。
HBL的厚度可以为大约至大约例如，大约至大约当HBL的厚度在以上范围内时，HBL可以具有令人满意的空穴阻挡能力而不会显著增大驱动电压。
根据另一实施例的OLED可以被提供在诸如无源矩阵OLED装置和有源矩阵OLED装置的各种类型的平板显示装置中。例如，当OLED被提供在有源矩阵OLED装置中时，基板上的用作像素电极的第一电极可以电连接到薄膜晶体管(TFT)的源电极或漏电极。在实施方案中，OLED可以被提供在具有双面屏幕的平板显示装置中。
可选地，根据实施例的OLED的有机层可以通过利用使用上述化合物的真空沉积来形成，或者可以通过利用涂覆以液态存在的上述化合物的湿式工艺来形成。
提供下面的示例和对比示例，以突出一个或更多个实施例的特性，但将理解的是，示例和对比示例不应解释为限制实施例的范围，并且对比示例也不应解释为在实施例的范围之外。此外，将理解的是，实施例不局限于在示例和对比示例中描述的具体细节。
[示例]
[合成示例1]
合成示例1：化合物2的合成
中间体I-1的合成
在将1.91g(10mmol)6H-苯并[def]咔唑完全溶于60mL四氯化碳(CCl4)之后，向其中加入1.78g(10mmol)N-溴丁二酰亚胺。将反应溶液在80℃的温度下搅拌30分钟，冷却至室温(例如，环境温度)，并搅拌30分钟，以沉淀晶体。用甲醇洗涤通过减压过滤器收集的晶体，以获得1.35g(产率：50％)白色结晶中间体I-1。然后，通过LC-MS确认所获得的化合物(C14H8BrN：M+268.95)。
中间体I-2的合成
将2.7g(10mmol)中间体I-1、2.45g(12mmol)碘代苯、0.18g(1mmol)1,10-菲咯啉、0.38g(2.0mmol)CuI和4.15g(30.0mmol)K2CO3溶于75mL二甲基甲酰胺(DMF)中。将反应溶液在80℃的温度下搅拌24小时，冷却至室温，并用75mL水进行萃取，以收集有机层。然后，用硫酸镁干燥有机层，并通过硅胶柱色谱将通过溶剂的蒸发所获得的残余物进行分离纯化，以获得2.63g(产率：76％)中间体I-2。然后，通过LC-MS确认所获得的化合物(C20H12BrN：M+345.15)。
中间体I-3的合成
将3.46g(10mmol)中间体I-2、2.15g(15mmol)萘-2-胺、0.18g(0.2mmol)Pd2(dba)3、0.02g(0.2mmol)PtBu3和1.68g(15mmol)KOtBu溶于75mL甲苯中。将反应溶液在85℃的温度下搅拌4小时，冷却至室温，并用50mL水萃取三次，用50mL二乙醚萃取三次，以收集有机层。然后，用硫酸镁干燥有机层，并通过硅胶柱色谱将通过溶剂的蒸发所获得的残余物进行分离纯化，以获得3.35g(产率：82％)中间体I-3。然后，通过LC-MS确认所获得的化合物(C30H20N2M+408.24)。
中间体I-4的合成
将4.08g(10mmol)中间体I-3、3.54g(15mmol)1,4-二溴苯、0.18g(0.2mmol)Pd2(dba)3、0.02g(0.2mmol)PtBu3和1.68g(15mmol)KOtBu溶于75mL甲苯中。将反应溶液在85℃的温度下搅拌4小时，冷却至室温，并用50mL水萃取三次，用50mL二乙醚萃取三次，以收集有机层。然后，用硫酸镁干燥有机层，并通过硅胶柱色谱将通过溶剂的蒸发所获得的残余物进行分离纯化，以获得4.45g(产率：79％)中间体I-4。然后，通过LC-MS确认所获得的化合物(C36H23BrN2M+562.22)。
中间体I-5的合成
将3.46g(10mmol)中间体I-2、1.77g(15mmol)4-氨基苯甲腈、0.18g(0.2mmol)Pd2(dba)3、0.02g(0.2mmol)PtBu3和1.68g(15mmol)KOtBu溶于75mL甲苯中。将反应溶液在85℃的温度下搅拌4小时，冷却至室温，并用50mL水萃取三次，用50mL二乙醚萃取三次，以收集有机层。然后，用硫酸镁干燥有机层，并通过硅胶柱色谱将通过溶剂的蒸发所获得的残余物进行分离纯化，以获得3.34g(产率：87％)中间体I-5。然后，通过LC-MS确认所获得的化合物(C27H17N3M+383.12)。
化合物2的合成
将2.82g(5mmol)中间体I-4、1.92g(5mmol)中间体I-5、0.09g(0.1mmol)Pd2(dba)3、0.01g(0.1mmol)PtBu3和0.84g(7.5mmol)KOtBu溶于75mL甲苯中。将反应溶液在85℃的温度下搅拌4小时，冷却至室温，并用50mL水萃取三次，用50mL二乙醚萃取三次，以收集有机层。然后，用硫酸镁干燥有机层，并通过硅胶柱色谱将通过溶剂的蒸发所获得的残余物进行分离纯化，以获得3.51g(产率：81％)化合物2。然后，通过MS/FAB和1H NMR确认所获得的化合物(C63H39N5，计算的：865.32，发现的：865.41)。
合成示例2：化合物10的合成
中间体I-6的合成
将3.46g(10mmol)中间体I-2、2.54g(15mmol)[1,1'-联苯]-4-胺、0.18g(0.2mmol)Pd2(dba)3、0.02g(0.2mmol)PtBu3和1.68g(15mmol)KOtBu溶于75mL甲苯中。将反应溶液在85℃的温度下搅拌4小时，冷却至室温，并用50mL水萃取三次，用50mL二乙醚萃取三次，以收集有机层。然后，用硫酸镁干燥有机层，并通过硅胶柱色谱将通过溶剂的蒸发所获得的残余物进行分离纯化，以获得3.61g(产率：83％)中间体I-6。然后，通过LC-MS确认所获得的化合物(C32H22N2M+434.22)。
化合物10的合成
将4.35g(10mmol)中间体I-6、1.56g(5mmol)4,4'-二溴-1,1'-联苯、0.09g(0.1mmol)Pd2(dba)3、0.01g(0.1mmol)PtBu3和1.68g(15mmol)KOtBu溶于75mL甲苯中。将反应溶液在85℃的温度下搅拌4小时，冷却至室温，并用50mL水萃取三次，用50mL二乙醚萃取三次，以收集有机层。然后，用硫酸镁干燥有机层，并通过硅胶柱色谱将通过溶剂的蒸发所获得的残余物进行分离纯化，以获得4.03g(产率：79％)化合物10。然后，通过MS/FAB和1H NMR确认所获得的化合物(C76H50N4，计算的：1018.40，发现的：1018.35)。
合成示例3：化合物18的合成
中间体I-7的合成
除了使用4-(三甲基甲硅烷基)-苯胺来代替[1,1'-联苯]-4-胺之外，按照与合成中间体I-6的方式相同的方式来合成3.62g(产率：84％)中间体I-7。然后，通过LC-MS确认所获得的化合物(C29H26N2Si M+430.75)。
化合物18的合成
除了使用中间体I-7来代替中间体I-6并使用3,3'-二溴-1,1'-联苯来代替4,4'-二溴-1,1'-联苯之外，按照与合成化合物10的方式相同的方式来合成3.94g(产率：78％)化合物18。然后，通过MS/FAB和1H NMR确认所获得的化合物(C70H58N4Si2，计算的：1010.42，发现的：1010.38)。
合成示例4：化合物31的合成
中间体I-8的合成
除了使用苯胺来代替[1,1'-联苯]-4-胺之外，按照与合成中间体I-6的方式相同的方式来合成3.15g(产率：88％)中间体I-8。然后，通过LC-MS确认所获得的化合物(C26H18N2M+358.20)。
化合物31的合成
除了使用中间体I-8来代替中间体I-6并使用2,6-二溴萘来代替4,4'-二溴-1,1'-联苯之外，按照与合成化合物10的方式相同的方式来合成3.1g(产率：74％)化合物31。通过MS/FAB和1H NMR确认所获得的化合物(C62H40N4，计算的：840.33，发现的：840.41)。
合成示例5：化合物40的合成
化合物40的合成
除了使用中间体I-8来代替中间体I-6并使用9,10-二溴-2-(叔丁基)蒽来代替4,4'-二溴-1,1'-联苯之外，按照与合成化合物10的方式相同的方式来合成3.41g(产率：72％)化合物40。通过MS/FAB和1H NMR确认所获得的化合物(C70H50N4，计算的：946.40，发现的：946.39)。
合成示例6：化合物47的合成
化合物47的合成
除了使用中间体I-8来代替中间体I-6并使用3-溴-9-(4-溴苯基)-9H-咔唑来代替4,4'-二溴-1,1'-联苯之外，按照与合成化合物10的方式相同的方式来合成3.35g(产率：70％)化合物47。然后，通过MS/FAB和1H NMR确认所获得的化合物(C70H45N5，计算的：955.37，发现的：955.42)。
合成示例7：化合物51的合成
化合物51的合成
除了使用中间体I-8来代替中间体I-6并使用2,7-二溴-9,9-二苯基-9H-芴来代替4,4'-二溴-1,1'-联苯之外，按照与合成化合物10的方式相同的方式来合成3.66g(产率：71％)化合物51。然后，通过MS/FAB和1H NMR确认所获得的化合物(C77H50N4，计算的：1030.40，发现的：1030.38)。
合成示例8：化合物56的合成
化合物56的合成
除了使用中间体I-8来代替中间体I-6并使用2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃来代替4,4'-二溴-1,1'-联苯之外，按照与合成化合物10的方式相同的方式来合成3.13g(产率：71％)化合物56。然后，通过MS/FAB和1H NMR确认所获得的化合物(C64H40N4O，计算的：880.32，发现的：880.21)。
根据上面描述的合成路径通过使用合适的中间体材料来合成其它另外的化合物。合成的化合物的1H NMR和MS/FAB的结果示出在下面的表1中。
[表1]
基于上面描述的合成路径和上面描述的原料可以容易地认识到上述化合物之外的化合物。
示例1
通过下述步骤来制备第一电极(即，阳极)：将ITO玻璃基板(康宁(Corning)，15Ω/cm2，)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，然后通过使用异丙醇和纯水超声波各清洗5分钟。之后，使ITO玻璃基板经过UV照射达30分钟并暴露于臭氧以进行清洗。接下来，将ITO玻璃基板置于真空沉积设备中。
将作为HIL已知的4,4',4″-三(2-萘基(苯基)氨基)三苯胺(在下文中称作2-TNATA)在ITO玻璃的顶部上真空沉积至的厚度。然后，将作为空穴传输化合物的化合物2在HIL上真空沉积至的厚度。
接下来，以98:2的重量比共沉积9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)和4,4’-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi)，以形成厚度为的EML。
之后，将Alq3化合物沉积在EML上，以形成厚度为的ETL。然后，将作为EIL的卤化碱金属(LiF)和作为阴极的Al在ETL上顺序地分别沉积至和的厚度，由此完成OLED的制造。
示例2
除了使用化合物10代替化合物2来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造OLED。
示例3
除了使用化合物31代替化合物2来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造OLED。
示例4
除了使用化合物47代替化合物2来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造OLED。
示例5
除了使用化合物51代替2-TNATA来形成HIL并使用4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文中，称作NPB)代替化合物2来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造OLED。
示例6
除了使用化合物56代替化合物51来形成HIL之外，按照与示例5的方式相同的方式来制造OLED。
示例7
除了使用化合物18代替DPAVBi来形成EML并使用NPB代替化合物2来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造OLED。
示例8
除了使用化合物40代替化合物18来形成EML之外，按照与示例7的方式相同的方式来制造OLED。
对比示例1
除了使用NPB代替化合物2来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造OLED。
在使用上面的式1的化合物作为用于蓝色二极管的空穴传输材料的示例中，发现与NPB相比，所有的材料具有优异的I-V-L特性，其中，驱动电压降低并且显著地增大了效率。例如，上面的式1的化合物的寿命改善是良好的，从而其寿命被改善为优异的。在使用上面的式1的化合物作为用于蓝色二极管的空穴注入材料的一些示例中，发现与2-TNATA相比，所述材料改善了驱动电压及其效率，从而适合用于HIL。在使用上面的式1的化合物作为用于蓝色EML的掺杂剂的一些其它示例中，发现与DPAVBi相比，所述材料改善了驱动电压及其效率，从而适合用于蓝色EML。代表性的特性和寿命改善的结果示出在下面的表2中。
[表2]
如上所述，根据以上实施例中的一个或更多个，有机发光二极管可以包括由式1表示的化合物，例如由式1表示的芳基胺化合物，由式1表示的化合物适合用于包括红色、绿色、蓝色和白色的所有颜色的荧光和磷光装置中的空穴注入或空穴传输。所述材料可以展现出优异的发光能力和空穴传输能力。例如，所述化合物可以适合作为荧光装置的用于发射绿色、蓝色和白色的材料。包括所述化合物的有机发光二极管可以具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。
实施例可以提供具有优异的电稳定性、高电荷传输能力或发光能力、高玻璃化转变温度和防止结晶化的能力的材料。
实施例可以提供适合用于包括红色、绿色、蓝色和白色的所有颜色的荧光和磷光装置的材料，其中，所述材料具有优异的电稳定性、高电荷传输能力和发光能力、高玻璃化转变温度和防止结晶化的能力。
实施例还可以提供包括所述材料并具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命的有机发光二极管(OLED)。
这里已经公开了示例实施例，虽然采用了特定术语，但是这些术语仅是以一般的且描述性的意思来使用和解释，并不是出于限制的目的。在一些情形下，如到本申请的提交为止的本领域普通技术人员将清楚的，除非另外明确指出，否则结合具体实施例描述的特征、特性和/或元件可以单独使用或者与结合其它实施例描述的特征、特性和/或元件组合使用。因此，本领域的技术人员将理解的是，在不脱离在权利要求中阐述的本发明的精神和范围的情况下，可以做出形式和细节方面的各种变化。

Claims (20)

1.一种杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物由下面的式1表示：
其中：
X是取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C2-C60亚杂芳基、取代的或未取代的C6-C60缩合多环基、或者将所述亚芳基、所述亚杂芳基和所述缩合多环基中的至少两个连接的二价连接基；
R1和R2均独立地为取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C3-C30环烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基、或者取代的或未取代的C6-C60缩合多环基；以及
Ar1和Ar2均独立地为取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基、或者取代的或未取代的C6-C60缩合多环基。
2.如权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，式1中的R1和R2均独立地为取代的或未取代的C6-C60芳基、或者取代的或未取代的C2-C60杂芳基。
3.如权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，式1中的Ar1和Ar2均独立地为取代的或未取代的C6-C60芳基、或者取代的或未取代的C2-C60杂芳基。
4.如权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，式1中的R1和R2均独立地为取代的或未取代的C1-C20烷基、或者由下面的式2a至式2d中的一个表示的基团：
其中：
Z1是氢、氘、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C2-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、羧基、或者Si(Q3)(Q4)(Q5)，其中，Q3至Q5均独立地为氢、C1-C10烷基、C6-C20芳基或C2-C20杂芳基，当Z1的数量为两个或更多个时，各个Z1彼此相同或不同；
p是1至7的整数；以及
*指示结合位。
5.如权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，式1中的X是由下面的式3a至式3l中的一个表示的基团：
其中：
Q1是-CR11R12-、-S-、-NR21-、-SiR31R32-或-O-；
R11、R12、R21、R31、R32和Z1均独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C2-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、或者羧基，当Z1的数量为两个或更多个时，各个Z1彼此相同或不同；
p是1至4的整数；以及
*指示结合位。
6.如权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，式1中的Ar1和Ar2均独立地为由下面的式4a至式4c中的一个表示的基团：
其中：
Q2是-CR11R12-或-O-；
R11、R12和Z1均独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C2-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基、或者羧基，当Z1的数量为两个或更多个时，各个Z1彼此相同或不同；
p是1至7的整数；以及
*指示结合位。
7.如权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，由式1表示的杂环化合物是下面的化合物2、10、18、31、40、47、51和56中的一个：
8.一种有机发光二极管，其特征在于，所述有机发光二极管包括：
第一电极；
第二电极，面对第一电极；以及
有机层，位于第一电极和第二电极之间，有机层包括如权利要求1所述的杂环化合物。
9.如权利要求8所述的有机发光二极管，其特征在于，有机层包括空穴传输层、空穴注入层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、或者发射层。
10.如权利要求8所述的有机发光二极管，其特征在于：
有机层包括发射层，并且还包括电子注入层、电子传输层、具有电子注入和电子传输能力的功能层、空穴注入层、空穴传输层、或者具有空穴注入和空穴传输能力的功能层，
发射层包括蒽类化合物、芳基胺类化合物或苯乙烯基类化合物。
11.如权利要求8所述的有机发光二极管，其特征在于：
有机层包括发射层，并且还包括电子注入层、电子传输层、具有电子注入和电子传输能力的功能层、空穴注入层、空穴传输层、或者具有空穴注入和空穴传输能力的功能层，
发射层的红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层和白色发射层中的至少一个层包括磷光化合物。
12.如权利要求11所述的有机发光二极管，其特征在于：
有机层包括空穴注入层、空穴传输层、或者具有空穴注入和空穴传输能力的功能层，
空穴注入层、空穴传输层、或者具有空穴注入和空穴传输能力的功能层包括电荷产生材料。
13.如权利要求12所述的有机发光二极管，其特征在于，电荷产生材料是p掺杂剂。
14.如权利要求13所述的有机发光二极管，其特征在于，p掺杂剂是醌衍生物。
15.如权利要求13所述的有机发光二极管，其特征在于，p掺杂剂是金属氧化物。
16.如权利要求13所述的有机发光二极管，其特征在于，p掺杂剂是包含氰基的化合物。
17.如权利要求8所述的有机发光二极管，其特征在于，有机层包括电子传输层，电子传输层包括金属配合物。
18.如权利要求17所述的有机发光二极管，其特征在于，金属配合物是锂配合物。
19.如权利要求8所述的有机发光二极管，其特征在于，包括所述杂环化合物的有机层是利用湿式工艺形成的。
20.如权利要求8所述的有机发光二极管，其特征在于，有机发光二极管的第一电极电连接到薄膜晶体管中的源电极或漏电极。
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