CN101993409A - 杂环化合物及包含其的有机发光装置和平板显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明的实施例涉及一种杂环化合物及一种包括该杂环化合物的有机发光装置和一种平板显示装置。使用该杂环化合物的有机发光装置具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。

Description

杂环化合物及包含其的有机发光装置和平板显示装置
本申请要求于2009年8月14日提交到韩国知识产权局的第10-2009-0075330号韩国专利申请的优先权和权益，该申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本发明涉及杂环化合物及包含该杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为自发射型显示装置，且具有宽视角、高对比度和短响应时间。因这些特性，有机发光装置得到广泛的关注。
这样的有机发光装置可以大体分为包括包含无机化合物的发射层的无机发光装置以及包括包含有机化合物的发射层的有机发光装置。有机发光装置具有比无机发光装置更高的亮度、更低的驱动电压和更短的响应时间，并可以实现多色彩显示器。另外，有机发光装置产生各种色彩。因此，已对这样的有机发光装置做了大量的研究。
有机发光装置典型地具有包括阳极、阴极及在阳极和阴极之间的有机发射层的堆叠结构。然而，空穴注入层和/或空穴传输层还可以堆叠在阳极和有机发射层之间，并且/或者电子传输层还可以堆叠在有机发射层和阴极之间。换句话说，有机发光装置可以具有阳极/空穴传输层/有机发射层/阴极的结构，或可以具有阳极/空穴传输层/有机发射层/电子传输层/阴极的结构。
作为用于形成空穴传输层的材料，可以使用聚苯化合物或蒽衍生物。然而，包括由这样的材料形成空穴注入层和/或空穴传输层的有机发光装置不具有令人满意的寿命、效率以及功耗特性，因此，留有很大的改进空间。
发明内容
根据本发明的实施例，杂环化合物赋予了改善的电特性、电荷传输能力和发光能力。
在本发明的一些实施例中，有机发光装置包括杂环化合物。
根据本发明的其他实施例，平板显示装置包括有机发光装置。
在本发明的另外的实施例中，有机发光装置包括至少一个含有杂环化合物的层，其中，该至少一个层利用湿法工艺形成。
根据本发明的实施例，杂环化合物由下面的式1表示：
式1
Figure BSA00000232342600021
在式1中，R1至R11的每一个单独地选自氢原子、重氢原子、取代和未取代的C1-C50烷基、取代和未取代的C3-C50环烷基、取代和未取代的C1-C50烷氧基、取代和未取代的C5-C50芳氧基、取代和未取代的C5-C50芳硫基、取代和未取代的C5-C60芳基、被C5-C60芳基取代的氨基、取代和未取代的C4-C60杂芳基、取代和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基和羧基。选自R1至R11中的两个或更多相邻基团可以任选地结合以形成芳环。
R9可以选自未取代的单环至四环的芳基、未取代的C4-C60杂芳基、未取代的C5-C60芳基胺基、取代的单环至四环的芳基、取代的C4-C60杂芳基和取代的C5-C50芳基胺基。合适的未取代的单环至四环的芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。合适的取代的单环至四环的芳基的非限制性示例包括被至少一种选自于由C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、氨基、苯氧基、苯基和卤素基团组成的组的取代基取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。合适的取代的C4-C60杂芳基的非限制性示例包括被至少一种选自C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、卤素基团和C5-C10杂芳基的取代基取代的C4-C60杂芳基。合适的取代的C5-C50芳基胺基的非限制性示例包括被至少一种选自C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团的取代基取代的C5-C50芳基胺基。
R1可以选自未取代的单环至四环的芳基、未取代的C4-C60杂芳基、取代的单环至四环的芳基和取代的C4-C60杂芳基。合适的未取代的单环至四环的芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。合适的取代的单环至四环的芳基的非限制性示例包括被至少一种选自C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团的取代基取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。合适的取代的C4-C60杂芳基的非限制性示例包括被至少一种选自C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团和C5-C10杂芳基取代基取代的C4-C60杂芳基。
R2和R3的每一个可以单独地选自甲基和苯基。
杂环化合物可以包括下面的化合物3、化合物13、化合物19和化合物29中的一种：
Figure BSA00000232342600031
根据本发明的实施例，有机发光装置包括第一电极、第二电极及在第一电极和第二电极之间的有机层，其中，有机层包括上述的杂环化合物。
根据本发明的其他实施例，有机层可以包括电子注入层或电子传输层。
根据本发明的另外的实施例，有机层可以包括具有电子注入能力和电子传输能力的单层。
根据本发明的另外的实施例，有机层可以包括发射层。
根据本发明的实施例，有机层可以包括发射层，杂环化合物可以为荧光或磷光主体。
根据本发明的实施例，有机层可以包括发射层，杂环化合物可以为荧光掺杂剂。
根据本发明的实施例，有机层可以包括发射层和电子注入层或电子传输层，其中，发射层包括蒽化合物。
根据本发明的实施例，有机层可以包括发射层和电子注入层或电子传输层，其中，发射层包括芳基胺化合物。
根据本发明的实施例，有机层可以包括发射层和电子注入层或电子传输层，其中，发射层包括苯乙烯基化合物。
根据本发明的实施例，有机层可以包括发射层和电子注入层或电子传输层，发射层可以包括包含磷光化合物的红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层。
根据本发明的实施例，有机层可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的至少一层。
根据本发明的实施例，有机发光装置可以具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极的结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极层的结构。
根据本发明的其他实施例，平板显示装置包括上述的有机发光装置和薄膜晶体管，其中，有机发光装置的第一电极电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
根据本发明的其他实施例，有机发光装置包括第一电极、第二电极和在第一电极和第二电极之间的有机层，其中，有机层包含至少一个包含如上所述的杂环化合物的层，该至少一个层利用湿法工艺来形成。
附图说明
当结合附图考虑时，通过参照下面的详细描述，本发明的上述和其他特征和优点将变得更加明显，在附图中：
图1为根据本发明实施例的有机发光装置的结构的示图。
具体实施方式
现在将参照附图来描述本发明，在附图中示出了本发明的示例性实施例。
根据本发明实施例的杂环化合物由下面的式1表示。
式1
Figure BSA00000232342600051
在式1中，R1至R11中的每一个单独地选自氢原子、重氢原子、取代和未取代C1-C50的烷基、取代和未取代的C3-C50环烷基、取代和未取代的C1-C50烷氧基、取代和未取代的C5-C50芳氧基、取代和未取代的C5-C50芳硫基(arylthio group)、取代和未取代的C5-C60芳基、被至少一个C5-C60的芳基取代的氨基、取代和未取代的C4-C60杂芳基、取代和未取代的C6-C60缩合多环基(condensed polycyclic group)、卤素原子、氰基、硝基、羟基和羧基。选自R1至R11中的两个或更多的相邻基团可以结合以形成芳香环。
用于形成有机发光装置的发射层或电子传输层的合适材料的非限制性示例包括Alq3、2，2′，2″-(1，3，5-亚苯基)三-(1-苯基)-1H-苯并咪唑(TPBI)、2-联笨-4-基-5-(4-叔丁基-苯基)-[1，3，4]噁二唑(PBD)、PF-6P(全氟化学品)和2，5-二(6′-(2′，2″-联吡啶))-1，1-二甲基-3，4-二苯基硅环戊二烯(PyPySPyPy)。然而，利用这些材料制造的有机发光装置不具有令人满意的寿命、效率以及功耗特性，从而留有很大的改进空间。
利用式1的杂环化合物(其中，菲基和吡咯基彼此稠合)制造的有机发光装置在储存或操作时具有优异的耐久性。另外，由于引入了诸如芴基或萘基的取代基，所以形成为薄膜的分子层可以保持在良好的条件下，从而改善了有机发光装置的特性。
现在将描述式1的杂环化合物的取代基。R9可以选自未取代的单环至四环的芳基、未取代的C4-C60杂芳基、未取代的C5-C50芳基胺基、取代的单环至四环的芳基、取代的C4-C60杂芳基和取代的C5-C50芳基胺基。合适的未取代的单环至四环的芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。合适的取代的单环至四环的芳基的非限制性示例包括被至少一种选自C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中的取代基取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。合适的取代的C4-C60杂芳基的非限制性示例包括被至少一种选自C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、卤素基团和C5-C10杂芳基中的取代基取代的C4-C60杂芳基。合适的取代的C5-C50芳基胺基的非限制性示例包括被至少一种选自于C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中的取代基取代的C5-C50芳基胺基。
R1可以选自未取代的单环至四环的芳基、未取代的C4-C60杂芳基、取代的单环至四环的芳基和取代的C4-C60杂芳基。合适的未取代的单环至四环的芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。合适的取代的单环至四环的芳基的非限制性示例包括被至少一种选自C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中的取代基取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。合适的取代的C4-C60杂芳基的非限制性示例包括被至少一种选自C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、卤素基团和C5-C10杂芳基中的取代基取代的C4-C60杂芳基。
R2和R3中的每一个可以单独地选自甲基和苯基。
现在将描述参照式1描述的取代基。这里使用的未取代的C1-C50烷基可以为直链或支链的。烷基的非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基。烷基的至少一个氢原子可以被卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基或C4-C16杂芳基取代。
未取代的C3-C50环烷基指具有3至50个碳原子的环状的烷基。C3-C50环烷基的一个或多个氢原子可以被诸如参照C1-C50烷基而描述的基团的取代基取代。
这里使用的未取代的C1-C50烷氧基为具有-OA结构的基团，其中，A为上述的未取代的C1-C50烷基。烷氧基的非限制性示例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。C1-C50烷氧基的一个或多个氢原子可以被诸如上面参照C1-C50烷基而描述的基团的取代基取代。
这里使用的未取代的C5-C60芳基指包含至少一个环的碳环芳香体系。至少两个环可以彼此稠合或通过单键彼此连接。术语‘芳基’指诸如苯基、萘基或蒽基的芳香体系。在芳基中，一个或多个氢原子可以被诸如上面参照C1-C50烷基而描述的基团的取代基取代。
取代或未取代的C5-C60芳基的非限制性示例包括苯基、C1-C10烷基苯基(例如，乙基苯基)、卤代苯基(例如，邻氟苯基、间氟苯基和对氟苯基、二氯苯基)、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、C1-C10烷基联苯基、C1-C10烷氧基联苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基或对异丙苯基、
Figure BSA00000232342600071
基、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N′-二甲基)氨基苯基、(N，N′-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如，氟代萘基)、C1-C10烷基萘基(例如，甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、氰基萘基、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、周萘基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、苯并[9，10]菲基、芘基、基、乙基-
Figure BSA00000232342600073
基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、亚四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基(rubicenyl group)、蔻基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基(pyranethrenyl group)和卵苯基。
这里使用的未取代的C4-C60杂芳基包括选自N、O、P和S中的一个、两个或三个杂原子。至少两个环可以彼此稠合或通过单键彼此连接。未取代的C4-C60杂芳基的非限制性示例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基和异喹啉基。在杂芳基中，一个或多个氢原子可以被诸如上面针对C1-C50烷基而描述的基团的取代基取代。
这里使用的未取代的C5-C50芳氧基为具有-OA1结构但具有不同的碳原子数目的基团，其中，A1为诸如上面针对C5-C60芳基而描述的基团的官能团。未取代的C5-C50芳氧基的非限制性示例包括苯氧基。未取代的C5-C50芳氧基的一个或多个氢原子可以被诸如上面针对未取代的C1-C50烷基而描述的基团的取代基取代。
这里使用的未取代的C5-C50芳硫基为具有-SA1结构但具有不同的碳原子数目的基团，其中，A1为诸如上面针对C5-C60芳基而描述的基团的官能团。未取代的C5-C50芳硫基的非限制性示例包括苯硫基和萘硫基。C5-C50芳硫基的一个或多个氢原子可以被诸如上面针对C1-C50烷基而描述的基团的取代基取代。
这里使用的未取代的C6-C60缩合多环基指包括至少两个环的取代基，其中，至少一个芳香环和/或至少一个非芳香环彼此稠合。未取代的C6-C60缩合多环基可以包括诸如上面针对芳基或杂芳基而描述的基团的至少一个取代基。
未取代的C5-C50芳基胺基指被至少一个C5-C50芳基取代的胺基。
式1的杂环化合物的非限制性示例包括下面示出的化合物1至化合物36。
Figure BSA00000232342600091
Figure BSA00000232342600101
根据本发明实施例的有机发光装置包括第一电极、第二电极以及在第一电极和第二电极之间的有机层。有机层包括上述的式1的杂环化合物。
包括式1的杂环化合物的有机层可以为电子注入层、电子传输层或具有电子注入能力和电子传输能力的单层。可选择地，包括式1的杂环化合物的有机层可为发射层。当包括式1的杂环化合物的有机层为发射层时，式1的杂环化合物可以为荧光主体、磷光主体或荧光掺杂剂。
根据本发明的实施例，当发射层、电子注入层或电子传输层包括式1的杂环化合物时，发射层可以包括蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物，其中，蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物可以不被取代或可以被诸如参照未取代的C1-C50烷基而描述的基团的取代基取代。
在本发明的一些实施例中，当电子注入层或电子传输层包括式1的杂环化合物时，红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层可以包括磷光化合物。
第一电极可以为阳极，第二电极可以为阴极，但相反也可以。
如果需要的话，则有机层还可以包括从空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一层。
例如，根据本发明实施例的有机发光装置可以具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极的结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。可选择地，有机发光装置可以具有第一电极/具有空穴注入能力和空穴传输能力的单层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或第一电极/具有空穴注入能力和空穴传输能力的单层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。
根据本发明的实施例，有机发光装置可以为顶部发射型有机发光装置或底部发射型有机发光装置。
现在将参照图1来描述根据本发明实施例的有机发光装置的制造方法。图1示出根据本发明实施例的有机发光装置的结构。参照图1，有机发光装置包括基底、第一电极(阳极)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和第二电极(阴极)。
首先，利用沉积或溅射的方法在基底上形成第一电极。第一电极可以由具有高逸出功的第一电极材料形成。第一电极可以为阳极或阴极。基底可以为在有机发光装置中通常使用的基底，可以包括例如具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平面性、处理便利性和耐水性的玻璃基底或透明塑料基底。第一电极材料可以包括从具有良好的导电性的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、铝(Al)、银(Ag)和镁(Mg)中选择的至少一种材料，第一电极材料可用形成透明电极或反射电极。
接下来，可以使用各种方法将HIL形成在第一电极上，所述各种方法例如为真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等。当使用真空沉积形成HIL时，可以根据用来形成HIL的化合物及待形成的HIL的结构和热特性来改变沉积条件。例如，沉积条件可以包括大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空压强和大约/秒至大约
Figure BSA00000232342600122
秒的沉积速率。
当使用旋涂来形成HIL时，可以根据用来形成HIL的化合物及待形成的HIL的结构和热特性来改变涂覆条件。例如，涂覆条件可以包括大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度，其中，热处理用来在涂覆后去除溶剂。
HIL材料可以包括上述的式1的杂环化合物。可选择地，也可以使用已知的HIL材料。这样的HIL材料的非限制性示例包括酞菁化合物(例如，铜酞菁)、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)。
Figure BSA00000232342600123
HIL可以具有大约至大约的厚度。例如，HIL可以具有大约
Figure BSA00000232342600126
至大约的厚度。当HIL具有以上范围内的厚度时，HIL可以具有优异的空穴注入性能而无需增大驱动电压。
接下来，可以使用各种方法在HIL上形成HTL，所述各种方法例如为真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等。当使用真空沉积或旋涂来形成HTL时，沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的条件类似，虽然沉积或涂覆条件可以根据用于形成HTL的材料而改变。
HTL材料可以包括上述的式1的杂环化合物。可选择地，可以使用已知的HTL材料。这样的HTL材料的非限制性示例包括咔唑衍生物(例如，N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑)和具有芳香缩合环的胺衍生物(例如，NPB、N，N’-二(3-甲苯基)-N，N’-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4’-二胺(TPD))。在这些材料中，TCAT不但可以传输空穴，还可以抑制激子从EML扩散。
HTL可以具有大约
Figure BSA00000232342600132
至大约
Figure BSA00000232342600133
的厚度。例如，HTL可以具有大约至
Figure BSA00000232342600135
的厚度。当HTL具有以上范围内的厚度时，HTL可以具有优异的空穴传输性能而无需显著增大驱动电压。
接下来，可以使用各种方法在HTL上形成EML，所述各种方法例如为真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等。当使用真空沉积或旋涂来形成EML时，沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的条件类似，虽然沉积和涂覆条件可以根据用于形成EML的材料而改变。
EML可以包含上述的式1的杂环化合物。具体地讲，式1的杂环化合物可以用作主体或掺杂剂。除了式1的杂环化合物，EML可以由各种已知的发光材料来形成。可选择地，EML可以由已知的主体材料和掺杂剂形成。用来形成EML的掺杂剂可以包括荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。
合适的主体的非限制性示例包括Alq3、CPB(4，4’-N，N’-二咔唑-联苯)、9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)和二苯乙烯基亚芳基化合物(distyrylarylene，DSA)。
红色掺杂剂的非限制性示例包括铂(II)八乙基卟啉(PtOEP)、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)和DCJTB。
绿色掺杂剂的非限制性示例包括Ir(ppy)3(其中，“ppy”表示苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3和C545T。
Figure BSA00000232342600142
蓝色掺杂剂的非限制性示例包括F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三芴、4，4’-二(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)和2，5，8，11-四叔丁基苝(TBP)。
Figure BSA00000232342600151
基于100重量份的EML材料(等于主体和掺杂剂的总重量)，掺杂剂的量可以为大约0.1重量份至大约20重量份，或可以为大约0.5重量份至大约12重量份。当掺杂剂的量在以上范围内时，可以基本上防止浓度猝灭。
EML可以具有大约至大约
Figure BSA00000232342600153
的厚度。例如，EML可以具有大约至大约
Figure BSA00000232342600155
的厚度。当EML具有上述范围内的厚度时，EML可以具有优异的发光性能而无需显著增大驱动电压。
当EML包括磷光掺杂剂时，可以在EML上形成空穴阻挡层(HBL，未在图1中示出)，从而防止三线态激子或空穴扩散到ETL中。在这种情况下，HBL可以由通常用来形成HBL的任何材料形成，而不受限制。这样的HBL材料的非限制性示例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、Balq和BCP。
HBL可以具有大约
Figure BSA00000232342600156
至大约的厚度。例如，HBL可以具有大约
Figure BSA00000232342600158
至大约
Figure BSA00000232342600159
的厚度。当HBL具有上述范围内的厚度时，HBL可以具有优异的空穴阻挡性能，而无需显著地增大驱动电压。
接下来，使用各种方法在EML(或HBL)上形成ETL，所述各种方法例如为真空沉积、旋涂、浇铸等。当使用真空沉积或旋涂来形成ETL时，沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的条件类似，虽然沉积和涂覆条件可以根据用于形成的ETL的材料而改变。
ETL材料可以包括上述的式1的杂环化合物。可选择地，ETL可以由任何已知的材料形成。这样的ETL材料的非限制性示例包括喹啉衍生物(例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)或Balq)、TAZ。
Figure BSA00000232342600161
ETL可以具有大约
Figure BSA00000232342600162
至大约
Figure BSA00000232342600163
的厚度。例如，ETL可以具有大约
Figure BSA00000232342600164
至大约
Figure BSA00000232342600165
的厚度。当ETL具有上述范围内的厚度时，ETL可以具有优异的电子传输性能而无需显著增大驱动电压。
另外，可以在ETL上形成EIL，EIL有助于电子从阴极注入。EIL材料可以包括上述的式1的杂环化合物。可选择地，诸如LiF、NaCl、CsF、Li2O或BaO的已知的EIL材料可以用于形成EIL。沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的条件类似，虽然沉积和涂覆条件可以根据用于形成的EIL的材料而改变。
EIL可以具有大约
Figure BSA00000232342600166
至大约
Figure BSA00000232342600167
的厚度。例如，EIL可以具有大约
Figure BSA00000232342600168
Figure BSA00000232342600169
至大约
Figure BSA000002323426001610
的厚度。当EIL具有上述范围内的厚度时，EIL可以具有优异的电子注入性能而无需显著增大驱动电压。
最后，可以使用诸如真空沉积、溅射等在EIL上形成第二电极。第二电极可以为阴极或阳极。第二电极的材料可以包括具有低逸出功的金属、合金、导电化合物或它们的混合物。这样的材料的非限制性示例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。另外，可以将由诸如ITO或IZO的透明材料形成的透明阴极用作第二电极，以制造顶部发射型有机发光装置。
根据本发明实施例的有机发光装置可以被包括在诸如无源矩阵有机发光显示装置或有源矩阵有机发光显示装置的各种类型的平板显示装置中。具体地讲，当有机发光装置被包括在包括薄膜晶体管的有源矩阵有机发光显示装置中时，基底上的第一电极可以用作电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极的像素电极。此外，有机发光装置也可以被包括在具有双面屏幕的平板显示装置中。
根据本发明的实施例，有机发光装置的至少一层可以由式1的杂环化合物形成，并且有机发光装置的至少一层可以利用涂覆式1的杂环化合物的溶液的湿法方法或沉积方法来形成。
以下示例仅是为了说明性目的而提供的，并不限制本发明的范围。
示例
合成示例1：中间体1的合成
Figure BSA00000232342600171
中间体1
在氮气氛中将16.8g(50mmol)的1，8-二溴菲溶解在250mL的THF中，并将溶液冷却到-78℃。将20mL(在己烷中2.5M)的正丁基锂缓慢地加入溶液，并将混合物搅拌1小时。然后，将11.5mL(100mmol)的B(OiPr)3加入其中，将混合物加热到室温并搅拌3小时。在反应完成之后，将10％的HCl水溶液加入其中。利用500mL的乙酸乙酯对混合物萃取三次。收集有机层并利用硫酸镁进行干燥，并使溶剂挥发。利用二氯甲烷和正己烷使残余物重结晶，从而获得15.3g(产率：65％)的中间体1。利用HR-MS鉴别该化合物。C14H10BBrO2的计算值：299.9957；测定值：299.9960。
合成示例2：中间体2的合成
Figure BSA00000232342600172
中间体2           中间体3          中间体4
将10.3g(52mmol)的2-溴代萘、15.3g(40mmol)的中间体1、2.31g(2.0mmol)的Pd(PPh3)4和16.6g(120mmol)的K2CO3溶解在200mL的THF/H2O(2∶1)的混合溶液中，并将混合物在80℃搅拌5小时。利用600ml的乙醚对混合物萃取三次。收集有机层并利用硫酸镁进行干燥，并使溶剂挥发。利用二氯甲烷和正己烷使残余物重结晶，从而获得11.0g(产率：72％)的中间体2。利用HR-MS鉴别该化合物。C24H15Br的计算值：382.0357；测定值：382.0360。
合成示例3：中间体3的合成
将13.5g(30mmol)的中间体2、7.07g(36mmol)的二苯甲酮腙、4.32g(45mmol)的t-BuONa、0.16g(0.72mmol)的Pd(OAc)2和0.30g(0.72mmol)的2-环己基膦-2′，4′，6′-三异丙基联苯溶解在60mL的甲苯中，并将混合物在90℃搅拌3小时。将混合物冷却到室温，并将蒸馏水加入其中。利用200mL的乙醚对混合物萃取两次并利用200mL的二氯甲烷对混合物萃取一次。收集有机层并利用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。使溶剂挥发，利用硅胶柱色谱将残余物分离并进行纯化，从而获得13.8g(产率：92％)的中间体3。利用HR-MS鉴别该化合物。C37H26N2的计算值：498.2096；测定值：498.2099。合成示例4：中间体4的合成
将13.8g(27.7mmol)的中间体3和10.5g(55.4mmol)的对甲苯磺酸一水合物溶解在60mL的甲乙酮中，并将混合物在110℃搅拌24小时。将混合物冷却到室温，并将蒸馏水加入其中。利用100mL的乙醚对混合物萃取两次并利用100mL的二氯甲烷对混合物萃取两次。收集有机层并利用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。使溶剂挥发，利用硅胶柱色谱将残余物分离并进行纯化，从而获得7.7g(产率：75％)的中间体4。利用HR-MS鉴别该化合物。C28H21N的计算值：371.1674；测定值：371.1677。
合成示例5：中间体5的合成
Figure BSA00000232342600181
中间体5
将4.76g(20mmol)的9，9-二甲基芴基-2-硼酸和6.22g(22mmol)的1-溴-4-碘苯、1.16g(1.0mmol)的Pd(PPh3)4和11.0g(80mmol)的K2CO3溶解在100mL的THF/H2O(2∶1)的混合溶液中，并将混合物在80℃搅拌5小时。利用300ml的乙醚对混合物萃取三次。收集有机层并利用硫酸镁进行干燥，并使溶剂挥发。利用二氯甲烷和正己烷使残余物重结晶，从而获得5.1g(产率：73％)的中间体5。利用HR-MS鉴别该化合物。C21H17Br的计算值：348.0514；测定值：348.0517。
合成示例6：化合物3的合成
Figure BSA00000232342600191
在氮气氛中将3.71g(10mmol)的中间体4、4.19g(12mmol)的中间体5、2.9g(30mmol)的t-BuONa、366mg(0.4mmol)的Pd2(dba)3和80mg(0.4mmol)的P(t-Bu)3溶解在60mL的甲苯中，并将混合物在90℃搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物冷却到室温，利用蒸馏水和50mL的乙醚对混合物萃取三次。收集有机层并利用硫酸镁进行干燥，并使溶剂挥发。利用硅胶柱色谱将残余物分离并进行纯化，从而获得4.6g(产率：72％)的化合物3。C49H37N的计算值：639.2926；测定值：639.2929；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)9.00(d，1H)，8.74(d，1H)，8.37(dd，2H)，7.99(d，1H)，7.91(m，4H)，7.77(m，2H)，7.63-7.48(m，5H)，7.24-7.18(m，3H)，7.03-6.86(m，4H)，6.23(m，2H)，2.29(s，3H)，2.22(s，3H)，1.85(s，6H)。
合成示例7：中间体6的合成
Figure BSA00000232342600192
中间体6
在氮气氛中将1.21g(13mmol)的苯胺、2.73g(10mmol)的9，9-二甲基-2-溴芴、1.44g(15mmol)的t-BuONa、183mg(0.2mmol)的Pd2(dba)3和40mg(0.2mmol)的P(t-Bu)3溶解在80mL的甲苯中，并将混合物在90℃搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物冷却到室温，利用蒸馏水和60mL的乙醚对混合物萃取三次。收集有机层并利用硫酸镁进行干燥，并使溶剂挥发。利用硅胶柱色谱将残余物分离并进行纯化，从而获得2.23g(产率：78％)的中间体6。利用HR-MS鉴别该化合物。C21H19N的计算值：285.1517；测定值：285.1520。
合成示例8：中间体7的合成
Figure BSA00000232342600201
中间体7
在氮气氛中将2.23g(7.8mmol)的中间体6、5.24g(16mmol)的1，8-二溴菲、1.12g(12mmol)的t-BuONa、142mg(0.16mmol)的Pd2(dba)3和32mg(0.16mmol)的P(t-Bu)3溶解在50mL的甲苯中，并将混合物在90℃搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物冷却到室温，利用蒸馏水和50mL的乙醚对混合物萃取三次。收集有机层并利用硫酸镁进行干燥，并使溶剂挥发。利用硅胶柱色谱将残余物分离并进行纯化，从而获得1.90g(产率：45％)的中间体7。利用HR-MS鉴别该化合物。C35H26BrN的计算值：539.1249；测定值：539.1253。
合成示例9：中间体8的合成
Figure BSA00000232342600202
中间体8
将1.90g(3.5mmol)的中间体7、0.82g(4.2mmol)的二苯甲酮腙、0.50g(5.3mmol)的t-BuONa、24mg(0.11mmol)的Pd(OAc)2和45mg(0.11mmol)的2-二环己基膦-2′，4′，6′-三异丙基联苯溶解在20mL的甲苯中，并将混合物在90℃搅拌3小时。将混合物冷却到室温，并将蒸馏水加入其中。利用50mL的乙醚对混合物萃取两次并利用50mL的二氯甲烷对混合物萃取一次。收集有机层并利用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。使溶剂挥发，利用硅胶柱色谱将残余物分离并进行纯化，从而获得2.0g(产率：87％)的中间体8。利用HR-MS鉴别该化合物。C48H37N3的计算值：655.2987；测定值：655.2990。
合成示例10：中间体9的合成
Figure BSA00000232342600211
中间体9
将2.0g(3.0mmol)的中间体8、1.14g(6.0mmol)的对甲苯磺酸一水合物、1.2g(6.0mmol)的苄基苯基酮溶解在16mL乙醇和4mL甲苯中，并将混合物在110℃搅拌24小时。将混合物冷却到室温，并将蒸馏水加入其中。利用25mL的乙醚对混合物萃取两次并利用25mL的二氯甲烷对混合物萃取两次。收集有机层并利用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。使溶剂挥发，并利用硅胶柱色谱将残余物分离并进行纯化，从而获得1.4g(产率：71％)的中间体9。利用HR-MS鉴别该化合物。C49H36N2的计算值：652.2878；测定值：652.2881。
合成示例11：化合物13的合成
Figure BSA00000232342600212
除了利用中间体9代替中间体4以及利用2-溴代萘代替中间体5之外，利用与化合物3的合成方式相同的方式来合成化合物13，其产率为72％。利用HR-MS鉴别该化合物。C59H42N2的计算值：778.3348；测定值：778.3351；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.95(d，1H)，8.64(d，1H)，8.30(dd，2H)，8.05(d，1H)，7.98(d，1H)，7.81(d，1H)，7.73(m，1H)，7.70-7.45(m，10H)，7.43-7.20(m，11H)，7.12(d，1H)，6.94(t，1H)，6.62(t，1H)，6.31(d，1H)，6.08(d，1H)，5.66(d，2H)，1.85(s，6H)。
合成示例12：中间体10的合成
Figure BSA00000232342600221
将1.99g(10mmol)的溴代苯乙酮溶解在50mL的二甲氧基乙烷中，并将1.0g(10mmol)的2-氨基吡啶加入其中。在室温下搅拌混合物5小时，并在120℃搅拌12小时。在反应完成之后，将混合物冷却到室温，将溶剂去除，并将60mL的二氯甲烷加入其中。将10％的碳酸氢钠溶液加入其中以使pH调整到10，利用50mL的二氯甲烷对混合物进行萃取。收集有机层并利用硫酸镁进行干燥，并使溶剂挥发。利用硅胶柱色谱将残渣分离并进行纯化，从而获得1.2g(产率：65％)的中间体10。利用HR-MS鉴别该化合物。C13H10N2的计算值：194.0844；测定值：194.0847。
合成示例13：中间体11的合成
将400mg(2mmol)的中间体10溶解在10mL的吡啶中，并将760mg(3mmol)的碘加入其中。在50℃搅拌5小时，并将草酸溶液加入其中以结束反应。利用10mL的二氯甲烷对混合物进行萃取，然后收集有机层并利用硫酸镁进行干燥，并使溶剂挥发。利用硅胶柱色谱将残余物分离并进行纯化，从而获得462mg(产率：72％)的中间体11。利用HR-MS鉴别该化合物。C13H9IN2的计算值：319.9810；测定值：319.9813。
合成示例14：中间体12的合成
将2.01g(10mmol)的4-溴苯基硼酸、4.16g(13mmol)的中间体11、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和5.53g(40mmol)的K2CO3溶解在50mL的THF/H2O(2∶1)的混合溶液中，并将混合物在80℃搅拌5小时。利用100ml的乙醚对混合物萃取三次。收集有机层并利用硫酸镁进行干燥，并使溶剂挥发。利用二氯甲烷和正己烷使残余物重结晶，从而获得2.8g(产率：79％)的中间体12。利用HR-MS鉴别该化合物。C19H13BrN2的计算值：348.0262；测定值：348.0265。
合成示例15：中间体13的合成
Figure BSA00000232342600231
中间体13
除了利用中间体12代替2-溴代萘之外，利用与中间体2的合成方式相同的方式来合成中间体13，其产率为75％。利用HR-MS鉴别该化合物。C33H21BrN2的计算值：524.0888；测定值：524.0891。
合成示例16：中间体14的合成
Figure BSA00000232342600232
中间体14
除了利用中间体13代替中间体7之外，利用与中间体8的合成方式相同的方式来合成中间体14，其产率为69％。利用HR-MS鉴别该化合物。C46H32N4的计算值：640.2627；测定值：640.2630。
合成示例17：中间体15的合成
Figure BSA00000232342600233
中间体15
除了利用中间体14代替中间体8之外，利用与中间体9的合成方式相同的方式来合成中间体15，其产率为68％。利用HR-MS鉴别该化合物。C47H31N3的计算值：637.2518；测定值：637.2521。
合成示例18：化合物19的合成
Figure BSA00000232342600241
除了利用中间体15代替中间体4以及利用9，9-二甲基-2-溴芴代替中间体5之外，利用与化合物3的合成方式相同的方式来合成化合物19，其产率为76％。利用HR-MS鉴别该化合物。C62H43N3的计算值：829.3457；测定值：829.3460；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)9.23(d，1H)，8.75(d，1H)，8.31(d，1H)，8.10(dd，2H)，7.88(d，1H)，7.81(d，2H)，7.64-7.45(m，11H)，7.39-7.22(m，13H)，7.09(d，1H)，6.95(t，1H)，6.84(m，2H)，6.47(m，1H)，1.85(s，6H)。
合成示例19：中间体16的合成
Figure BSA00000232342600242
中间体16
将3.08g(13mmol)的2，5-二溴吡啶、1.23g(10mmol)的4-吡啶基硼酸、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和5.53g(40mmol)的K2CO3溶解在50mL的THF/H2O(2∶1)的混合溶液中，并将混合物在80℃搅拌5小时。利用60ml的乙醚对混合物萃取三次。收集有机层并利用硫酸镁进行干燥，并使溶剂挥发。利用二氯甲烷和正己烷使残余物重结晶，从而获得1.74g(产率：74％)的中间体16。利用HR-MS鉴别该化合物。C10H7BrN2的计算值：233.9793；测定值：233.9796。
合成示例20：中间体17的合成
Figure BSA00000232342600251
中间体17
除了利用中间体16代替2-溴代萘之外，利用与中间体2的合成方式相同的方式来合成中间体17，其产率为76％。利用HR-MS鉴别该化合物。C24H15BrN2的计算值：410.0419；测定值：410.0422。
合成示例21：中间体18的合成
Figure BSA00000232342600252
中间体18
除了利用中间体17代替中间体7之外，利用与中间体8的合成方式相同的方式来合成中间体18，其产率为70％。利用HR-MS鉴别该化合物。C37H26N4的计算值：526.2157；测定值：526.2160。
合成示例22：中间体19的合成
Figure BSA00000232342600253
中间体19
除了利用中间体18代替中间体8之外，利用与中间体9的合成方式相同的方式来合成中间体19，其产率为62％。利用HR-MS鉴别该化合物。C38H25N3的计算值：523.2048；测定值：523.2051。
合成示例23：化合物29的合成
Figure BSA00000232342600261
除了利用中间体19代替中间体4，并利用中间体16代替中间体5之外，利用与化合物3的合成方式相同的方式来合成化合物29，其产率为70％。利用HR-MS鉴别该化合物。C48H31N5的计算值：677.2579；测定值：677.2582；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)9.23(d，1H)，8.75(d，1H)，8.61-8.56(m，4H)，8.38(d，1H)，8.27(t，1H)，8.09(t，2H)，7.90-7.81(m，4H)，7.73(m，2H)，7.62(m，2H)，7.54(m，2H)，7.50(m，2H)，7.41-7.25(m，9H)。
示例1
通过以下步骤来制备阳极：将Coming 15Ωcm2
Figure BSA00000232342600262
ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸；利用异丙醇和纯水分别将玻璃基底超声波清洗5分钟；然后在UV光下照射30分钟；并暴露于臭氧，以进行清洗。然后，将阳极安装在真空沉积设备中。
将2-TNATA真空沉积在玻璃基底上来形成具有的厚度的HIL，然后将4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)(作为空穴传输化合物)真空沉积在HIL上来形成具有
Figure BSA00000232342600264
的厚度的HTL。
然后，将重量比为98∶2的Alq3(作为绿色荧光主体)和C545T(作为绿色荧光掺杂剂)同时沉积在HTL上来形成厚度为的EML。
然后，将化合物3沉积在EML上来形成厚度为
Figure BSA00000232342600266
的ETL，然后，将LiF沉积在ETL上来形成厚度为
Figure BSA00000232342600267
的EIL，LiF为卤化碱金属。然后，在EIL上将Al沉积至
Figure BSA00000232342600268
的厚度以形成LiF/Al电极(阴极)。由此完成有机发光装置的制造。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.15V的驱动电压、7,130cd/m2的高亮度、(0.311，0.642)的色坐标和14.26cd/A的发射效率。
示例2
除了用化合物13代替化合物3来形成ETL之外，按照与示例1相同的方法来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.98V的驱动电压、6,205cd/m2的高亮度、(0.310，0.642)的色坐标和12.41cd/A的发射效率。
示例3
除了用化合物19代替化合物3来形成ETL之外，按照与示例1相同的方法来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有5.68V的驱动电压、8,435cd/m2的高亮度、(0.309，0.643)的色坐标和16.87cd/A的发射效率。
示例4
除了用化合物29代替化合物3来形成ETL之外，按照与示例1相同的方法来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有5.92V的驱动电压、7,620cd/m2的高亮度、(0.309，0.642)的色坐标和15.24cd/A的发射效率。
对比示例1
除了用Alq3代替化合物3来形成ETL之外，按照与示例1相同的方法来制造有机发光装置。
Figure BSA00000232342600271
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有7.45V的驱动电压、6,102cd/m2的亮度、(0.309，0.642)的色坐标和12.2cd/A的发射效率。
根据本发明实施例的使用式1的杂环化合物制造的有机发光装置具有比使用Alq3的装置的驱动电压低1V或低更多的驱动电压，因此具有高的效率和优异的I-V-L特性。更具体地讲，与根据对比示例1的有机发光装置相比，在根据示例1至示例4的有机发光装置中，寿命特性提高了100％或更多。下面的表1示出了这些结果。
表1
Figure BSA00000232342600281
根据本发明实施例的杂环化合物具有优异的电特性、电荷传输能力、发射能力、高玻璃转变温度和抗结晶化特性，因此可以用作用于诸如红色、绿色、蓝色和白色荧光和磷光装置的全色荧光和磷光装置的电子注入材料和/或发射材料。因此，可以利用杂环化合物制造具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命的有机发光装置。
虽然已经参照特定的示例性实施例示出和描述了本发明，但本领域的技术人员应该理解，在不脱离由权利要求限定的本发明的精神和范围的情况下，可以对描述的实施例做各种修改和改变。

Claims (18)

1.一种杂环化合物，所述杂环化合物包含由下面的式1表示的化合物，
式1
其中，R1至R11的每一个单独地选自由氢原子、重氢原子、取代和未取代的C1-C50烷基、取代和未取代的C3-C50环烷基、取代和未取代的C1-C50烷氧基、取代和未取代的C5-C50芳氧基、取代和未取代的C5-C50芳硫基、取代和未取代的C5-C60芳基、被至少一个C5-C60芳基取代的氨基、取代和未取代的C4-C60杂芳基、取代和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基和羧基组成的组。
2.如权利要求1所述的杂环化合物，其中，R9选自由下面的基团组成的组：
未取代的单环至四环的芳基，所述未取代的单环至四环的芳基选自由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基组成的组；
未取代的C4-C60杂芳基；
未取代的C5-C60芳基胺基；
取代的单环至四环的芳基，所述取代的单环至四环的芳基选自由以下基团组成的组：被至少一种选自由C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团组成的组的取代基取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基；
取代的C4-C60杂芳基，所述取代的C4-C60杂芳基选自由以下基团组成的组：被至少一种选自由C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、卤素基团和C5-C10杂芳基组成的组的取代基取代的C4-C60杂芳基；
取代的C5-C50芳基胺基，所述取代的C5-C50芳基胺基选自由以下基团组成的组：被至少一种选自由C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团组成的组的取代基取代的C5-C50芳基胺基。
3.如权利要求1所述的杂环化合物，其中，R1选自由下面的基团组成的组：
未取代的单环至四环的芳基，所述未取代的单环至四环的芳基选自由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基组成的组；
未取代的C4-C60杂芳基；
取代的单环至四环的芳基，所述取代的单环至四环的芳基选自由以下基团组成的组：被至少一种选自由C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团组成的组的取代基取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基；
取代的C4-C60杂芳基，所述取代的C4-C60杂芳基选自由以下基团组成的组：被至少一种选自由C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、卤素基团和C5-C10杂芳基组成的组的取代基取代的C4-C60杂芳基。
4.如权利要求1所述的杂环化合物，其中，R2和R3中的每一个单独地选自由甲基和苯基组成的组。
5.如权利要求1所述的杂环化合物，其中，由式1表示的化合物选自由化合物3、化合物13、化合物19和化合物29组成的组：
Figure FSA00000232342500021
6.如权利要求1所述的杂环化合物，其中，选自R1至R11中的两个或多于两个的相邻的取代基结合以形成芳环。
7.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：
第一电极；
第二电极；
有机层，在第一电极和第二电极之间，
其中，有机层包含权利要求1所述的杂环化合物。
8.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，有机层包括电子注入层或电子传输层。
9.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，有机层包括具有电子注入能力和电子传输能力的单层。
10.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，有机层包括发射层。
11.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，有机层包括发射层，所述杂环化合物为用于荧光装置或磷光装置的主体。
12.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，有机层包括发射层，所述杂环化合物为荧光掺杂剂。
13.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，有机层包括发射层和电子注入层或电子传输层，其中，发射层包含蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物。
14.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，有机层包括发射层、电子注入层或电子传输层，其中，发射层包括包含有磷光化合物的红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层。
15.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，有机层包括选自由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层组成的组的至少一层。
16.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，有机发光装置包括第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极的结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极层的结构。
17.一种平板显示装置，所述平板显示装置包括权利要求7所述的有机发光装置和薄膜晶体管，其中，有机发光装置的第一电极电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
18.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：
第一电极；
第二电极；
有机层，在第一电极和第二电极之间，
其中，有机层包括至少一个包含权利要求1所述的杂环化合物的层，所述至少一个层利用湿法工艺来形成。
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