JP5514627B2 - 有機発光素子 - Google Patents
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Description
このうち、有機発光層材料として、フェナントレン誘導体などが使われうるが、これまで知られた有機発光材料を含んだ有機発光素子は、寿命、効率及び消費電力特性面において、満足すべき水準に達しておらず、改善の余地が多い。また、ヘテロ環化合物も提案されているが(特許文献1)、改善の余地がある。
本発明はまた、前記ヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供するものである。
本発明はまた、前記有機発光素子を具備した平板表示装置を提供するものである。
本発明はまた、前記有機発光素子の1層以上の層が前記ヘテロ環化合物を使用し、湿式工程で形成される有機発光素子を提供するものである。
本発明の一態様によれば、前記ヘテロ環化合物のR9は、非置換のフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基から選択される一環ないし四環のアリール基;C4−C60の非置換のヘテロアリール基;C5−C50アリールアミノ基;C1−C5アルキル基、C1−C5アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換されたフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基から選択される一環ないし四環のアリール基;C1−C5アルキル基、C1−C5アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基またはC5−C10ヘテロアリール基で置換されたC4−C60ヘテロアリール基;またはC1−C5アルキル基、C1−C5アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換されたC5−C50アリールアミノ基でありうる。
本発明の一態様によれば、前記ヘテロ環化合物のR1は、非置換のフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基から選択される一環ないし四環のアリール基;C4−C60の非置換のヘテロアリール基;C1−C5アルキル基、C1−C5アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換されたフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基から選択される一環ないし四環のアリール基;C1−C5アルキル基、C1−C5アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基またはC5−C10ヘテロアリール基で置換されたC4−C60ヘテロアリール基でありうる。
本発明の一態様によれば、前記ヘテロ環化合物のR2及びR3はそれぞれ独立して、メチル基またはフェニル基でありうる。
本発明の一態様によれば、前記化学式(1)の化合物は、下記化合物のうちの一つでありうる:
本発明の一態様によれば、前記有機発光素子の有機膜は、電子注入層または電子輸送層でありうる。
本発明の一態様によれば、前記有機発光素子の有機膜は、電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する単一膜でありうる。
本発明の一態様によれば、前記有機発光素子の有機膜は、発光層でありうる。
本発明の一態様によれば、前記有機発光素子の有機膜は、発光層であり、前記ヘテロ環化合物は、蛍光またはリン光ホストとして使われうる。
本発明の一態様によれば、前記有機発光素子の有機膜は、発光層であり、前記ヘテロ環化合物は、蛍光ドーパントとして使われうる。
本発明の一態様によれば、前記有機発光素子の発光層、電子注入層または電子輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含み、前記発光層は、アントラセンもしくはその誘導体を含むことができる。
本発明の一態様によれば、前記有機発光素子の発光層、電子注入層または電子輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含み、前記発光層は、アリールアミンもしくはその誘導体を含むことができる。
本発明の一態様によれば、前記有機発光素子の発光層、電子注入層または電子輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含み、前記発光層は、スチリルアレーンもしくはその誘導体を含むことができる。
本発明の一態様によれば、前記有機発光素子の電子注入層または電子輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含み、前記有機発光阻止は、リン光化合物を含むところの、赤色発光層、緑色発光層、青色発光層または白色発光層をさらに含むことができる。
本発明の一態様によれば、前記有機発光素子の有機膜は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及び正孔阻止層、からなる群から選択された1層以上の層をさらに含むことができる。
本発明の一態様によれば、前記有機発光素子は、第1電極/正孔注入層/発光層/第2電極、第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/第2電極、または第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/第2電極の構造を有することができる。
本発明のさらに他の側面によって、前記有機発光素子を具備し、前記有機発光素子の第1電極が薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された平板表示装置が提供される。
本発明のさらに他の側面によって、前記有機発光素子を具備し、前記有機膜が、湿式工程で形成された有機発光素子が提供される。
本発明のヘテロ環化合物は、下記化学式(1)で表示される:
前記式中、R9は、非置換のフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基から選択される一環ないし四環のアリール基;C4−C60の非置換のヘテロアリール基;C5−C50アリールアミノ基;C1−C5アルキル基、C1−C5アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換されたフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基から選択される一環ないし四環のアリール基;C1−C5アルキル基、C1−C5アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基またはC5−C10ヘテロアリール基で置換されたC4−C60ヘテロアリール基;またはC1−C5アルキル基、C1−C5アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換されたC5−C50アリールアミノ基でありうる。
以下、本発明の化学式(1)で使われた基のうち、代表的なものについての定義について述べれば、次の通りである。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、一般的に、蒸着温度100ないし500℃、真空度10−8ないし10−3torr、蒸着速度0.01ないし100Å/secの範囲で適切に選択することが望ましい。
一方、公知の赤色ドーパントとして、PtOEP、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)、4−(ジシアノメチレン)−2−t−ブチル−6−(1,1,7,7−テトラメチルジュロリジル−9−エニル)−4H−ピラン(DCJTB)などを利用できるが、これらに限定されるものではない。
中間体2を13.5g(30mmol)、ベンゾフェノンヒドラゾン7.07g(36mmol)、t−BuONa 4.32g(45mmol)、Pd(OAc)2 0.16g(0.72mmol)そして2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル0.30g(0.72mmol)をトルエン60mLに溶かした後、90℃で3時間撹拌した。常温に冷やした反応物に蒸溜水を加え、ジエチルエーテル200mLで二回、ジクロロメタン200mLで一回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過した後、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体3を13.8g(収率92%)得た。生成された化合物は、HR−MSを用いて確認した。C37H26N2計算値:498.2096;実測値:498.2099
中間体3を13.8g(27.7mmol)とp−トルエンスルホン酸一水和物10.5g(55.4mmol)とにメチルエチルケトン60mLを加えた後、110℃で24時間撹拌した。常温に冷やした反応物に蒸溜水を加え、ジエチルエーテル100mLで二回、ジクロロメタン100mLで二回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過した後、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体4を7.7g(収率75%)得た。生成された化合物は、HR−MSを用いて確認した。C28H21N計算値:371.1674;実測値:371.1677
中間体10 400mg(2mmol)をピリジン10mLに溶かし、一塩化ヨウ素760mg(3mmol)を入れた。50℃で5時間撹拌した後、シュウ酸水溶液を入れて反応を終結した。ジクロロメタン10mLを利用して抽出した後、集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体11を462mg(収率72%)得て、生成された化合物は、HR−MSを用いて確認した。C13H9IN2計算値:319.9810;実測値:319.9813
4−ブロモフェニルボロン酸2.01g(10mmol)、中間体11 4.16g(13mmol)、Pd(PPh3)4 0.58g(0.5mmol)そしてK2CO3 5.53g(40mmol)を50mLのTHF/H2O(2:1)混合溶液に溶かし、80℃で5時間撹拌した。反応液をジエチルエーテル100mlで三回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物をジクロロメタンとノルマルヘキサンとで再結晶させ、中間体12を2.8g(収率79%)合成し、生成された化合物は、HR−MSを用いて確認した。C19H13BrN2計算値:348.0262;実測値:348.0265
前記基板上部に、まず正孔注入層として、公知物質である2−TNATAを真空蒸着して600Å厚に形成した後、次に、正孔輸送性化合物として、公知物質である4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)を300Å厚に真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。
前記正孔輸送層の上部に、公知の緑色蛍光ホストであるAlq3と、公知の緑色蛍光ドーパントであるC545Tとを、重量比98:2で同時蒸着し、300Å厚に発光層を形成した。
次に、前記発光層の上部に、電子輸送層として化合物3を300Å厚に蒸着した後、前記電子輸送層の上部に、電子注入層として、ハロゲン化アルカリ金属であるLiFを10Å厚に蒸着し、Alを3,000Å(カソード電極)厚に真空蒸着し、LiF/Al電極を形成することによって、有機発光素子を製造した。
前記素子は、電流密度50mA/cm2での駆動電圧6.15V、発光輝度7,130cd/m2の高輝度を示し、色座標は(0.311,0.642)であり、発光効率は14.26cd/Aであった。
前記素子は、電流密度50mA/cm2での駆動電圧6.98V、発光輝度6,205cd/m2の高輝度を示し、色座標は(0.310,0.642)であり、発光効率は12.41cd/Aであった。
前記素子は、電流密度50mA/cm2での駆動電圧5.68V、発光輝度8,435cd/m2の高輝度を示し、色座標は(0.309,0.643)であり、発光効率は16.87cd/Aであった。
前記素子は、電流密度50mA/cm2での駆動電圧5.92V、発光輝度7,620cd/m2の高輝度を示し、色座標は(0.309,0.642)であり、発光効率は15.24cd/Aであった。
電子輸送層の形成時、前記化合物3の代わりに、公知物質であるAlq3を利用したことを除いては、実施例1と同様にして有機発光素子を製作した。
Claims (18)
- 下記化学式(1)で表示されるヘテロ環化合物:
前記式で、R1は、非置換のフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基から選択される一環ないし四環のアリール基;C4−C60の非置換のヘテロアリール基;4−(9,9−ジメチルフルオレニル)フェニル基;C1−C5アルキル基、C1−C5アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、フェノキシ基、C6−C16アリール基またはハロゲン基で置換されたフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基から選択される一環ないし四環のアリール基;またはC1−C5アルキル基、C1−C5アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基またはC5−C10ヘテロアリール基で置換されたC4−C60ヘテロアリール基であり、
R2及びR3はそれぞれ独立して、メチル基またはフェニル基であり、
R9は、非置換のフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基から選択される一環ないし四環のアリール基;C4−C60の非置換のヘテロアリール基;C5−C50アリールアミノ基;C1−C5アルキル基、C1−C5アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基またはC4−C16ヘテロアリール基で置換されたフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基から選択される一環ないし四環のアリール基;C1−C5アルキル基、C1−C5アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、フェノキシ基、フェニル基、ハロゲン基またはC5−C10ヘテロアリール基で置換されたC4−C60 ヘテロアリール基;4−(2−フェニルイミダゾ[1,2−a] ピリジン−3−イル)−フェニル基;またはC1−C5アルキル基、C1−C5アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、フェノキシ基、フェニル基またはハロゲン基で置換されたC5−C50アリールアミノ基であり、
R4、R5、R6、R7、R8、R10、及びR11、は水素原子、又は重水素原子である。 - R1が、非置換のフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基から選択される一環ないし四環のアリール基;4−(9,9−ジメチルフルオレニル)フェニル基またはC4−C60の非置換のヘテロアリール基である、請求項1記載のヘテロ環化合物。
- R9が、非置換のフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基から選択される一環ないし四環のアリール基;C4−C60の非置換のヘテロアリール基;4−(2−フェニルイミダゾ[1,2−a] ピリジン−3−イル)−フェニル基、またはC5−C50アリールアミノ基である、請求項1又は2に記載のヘテロ環化合物。
- 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極及び第2電極間に介在する有機膜とを具備した有機発光素子であって、
前記有機膜の少なくとも一つの層が、請求項1ないし請求項4のうち、いずれか1項に記載のヘテロ環化合物を含む有機発光素子。 - 前記有機発光素子の有機膜が、電子注入層または電子輸送層であることを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子の有機膜が、電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する単一膜であることを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子の有機膜が、発光層であることを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子の有機膜が発光層であり、前記化合物が蛍光またはリン光のホストとして使われることを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子の有機膜が発光層であり、前記化合物が蛍光ドーパントとして使われることを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子の有機膜が、発光層、電子注入層または電子輸送層であり、前記発光層は、アントラセンもしくはその誘導体を含むことを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子の有機膜が、発光層、電子注入層または電子輸送層であり、前記発光層は、アリールアミンもしくはその誘導体を含むことを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子の有機膜が、発光層、電子注入層または電子輸送層であり、前記発光層は、スチリルアレーンもしくはその誘導体を含むことを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子の有機膜が電子注入層または電子輸送層であり、前記有機発光素子が、リン光化合物を含むところの、赤色発光層、緑色発光層、青色発光層または白色発光層をさらに含む、ことを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子の有機膜が、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及び正孔阻止層、からなる群から選択された1層以上の層をさらに含むことを特徴とする請求項5〜14のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記素子が第1電極/正孔注入層/発光層/第2電極、第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/第2電極または第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/第2電極の構造を有することを特徴とする請求項15に記載の有機発光素子。
- 請求項5ないし請求項16のうち、いずれか1項に記載の有機発光素子を具備し、前記有機発光素子の第1電極が、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された平板表示装置。
- 請求項5ないし請求項16のうち、いずれか1項に記載の有機発光素子を具備し、前記有機膜が湿式工程で形成されたものである有機発光素子。
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