KR20010044090A

KR20010044090A - 카바졸과 스틸벤기를 포함하는 화합물인 전계 발광 소자용저분자 발색 화합물 및 이를 사용한 고효율의 유기전계발광소자

Info

Publication number: KR20010044090A
Application number: KR1020000052756A
Authority: KR
Inventors: 박종욱
Original assignee: 박종욱; 주식회사 제이케미칼
Priority date: 2000-09-06
Filing date: 2000-09-06
Publication date: 2001-06-05
Also published as: AU2001282664A1; WO2002020694A1; KR20020020204A; KR100351234B1

Abstract

본 발명은 유기 전계 발광소자(Organic Electroluminescene Display)의 발광층, 정공(hole) 수송층 및 전자(electron) 수송층 모두에 적용될 수 있는 저분자 발색 화합물에 관한 것이다. 본 발명의 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물은 발색단이자 전자 주게 성분인 카바졸과 이 발광 영역을 조절할 수 있는 스틸벤기를 구조식에 포함한다. 이들 화합물에는 하기 화학식 1과 20으로 나타내어지는 다이카바졸릴 스틸벤(DCS), 다이카바졸릴 아조벤젠(DCAB) 또는 이들의 치환된 유도체가 포함된다. 화학식 1인 다이카바졸릴 스틸벤(DCS)은 그 자체로 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물로 사용할 수 있으며 도핑제와의 혼합형 박막의 형태로서도 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물로 사용될 수 있다.

화학식 1

화학식 20

Description

카바졸과 스틸벤기를 포함하는 화합물인 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물 및 이를 사용한 고효율의 유기전계 발광소자{A COMPOUND FOR ELECTROLUMINES CENE DISPLAY CONTAINING CARBAZOL AND STILBENE, AND THE HIGH EFFICIENCY ELECTROLUMINESCENE DISPLAY USING THEREOF}

[산업상 이용분야]

본 발명은 전계 발광 소자용 발색 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유기 전계 발광 소자(EL Display)의 발광층, 전자 수송층 및 정공 수송층 모두에 적용될 수 있는 카바졸과 스틸벤기를 포함하는 저분자 발색 화합물에 관한 것이다.

[종래 기술]

최근 정보 통신 산업의 발달이 가속화됨에 따라 가장 중요한 분야의 하나인 디스플레이 소자 분야에 있어서 보다 고도의 성능이 요구되고 있다. 이러한 디스플레이는 발광형과 비발광형으로 나눌 수 있다. 발광형에 속하는 디스플레이로는 음극선관(Cathode Ray Tube: CRT), 전계 발광 소자(Electroluminescene Display: ELD), 전기 발광 다이오우드(Light Emitting Diode: LED), 플라즈마 소자 패널 (Plazma Display Panel: PDP) 등이 있다. 그리고, 비발광형 디스플레이로는 액정디스플레이(Liquid Crystal Display: LCD) 등이 있다.

상기한 발광형 및 비발광형 디스플레이는 작동 전압, 소비 전력, 밝기 즉 휘도, 콘트라스트, 응답속도, 수명 그리고 표시색 등의 기본 성능을 가지고 있다. 그런데, 이 중에서 현재까지 많이 쓰이고 있는 액정 디스플레이는 상기한 기본 성능 중에서 응답속도, 콘트라스트 및 시각 의존성에 대하여 문제점을 가지고 있다. 이러한 상황 속에서 발광 다이오우드를 이용한 디스플레이는 응답속도가 빠르며, 자기 발광형이기 때문에 배면광(back light)이 필요 없으며, 휘도가 뛰어날 뿐만 아니라 여러 가지 장점을 가지고 있어 액정 디스플레이의 문제점을 보완한 차세대 디스플레이 소자로서의 자리를 차지할 수 있을 것으로 전망되고 있다.

발광 다이오우드는 주로 결정 형태를 갖는 무기 재료가 사용되기 때문에 대면적의 전계 발광 소자에 적용하기가 어렵다. 또한, 무기 재료를 이용한 전계 발광 소자의 경우 구동 전압이 200 V 이상 필요하고, 가격 또한 고가인 단점이 있다. 그러나, 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)에서 알루미나 퀴논(alumina quinone)이라는 π-공액 구조를 갖는 재료로 제작된 소자가 발표된 이래로 유기물을 이용한 전계 발광 소자의 연구가 활발해졌다. 유기물의 경우 합성경로가 간단하여 다양한 형태의 물질 합성이 용이하여 칼라 튜닝(color tuning)이 가능한 장점을 가지고 있는 반면 기계적 강도가 낮아 열에 의한 결정화가 일어나는 단점이 있다.

전계 발광 소자에 사용되는 유기 재료로는 저분자 유기 재료와 고분자 유기 재료로 나뉘어진다. 저분자 유기 재료로는 디아민, TPD 등 디아민 유도체, 페릴렌 테트라카르복실산 유도체, 옥사디아졸 유도체, 1,1,4,4-테트라페닐-1,3-부타디엔 (TPB) 등이 있다.

유기 발광 소자의 경우 박막 제조방법으로 증착법이 사용되고 있기 때문에 저분자 화합물을 적용하는 것이 고분자 화합물을 적용하는 것보다 균일한 박막을 얻을 수 있으며 휘도와 발광효율이 우수하다.

본 발명의 목적은 우수한 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물을 제공하기 위한 것이다.

본 발명의 다른 목적은 전계 발광 소자의 발광층, 정공 수송층 및 전자 수송층 모두에 적용될 수 있는 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물을 제공하기 위한 것이다.

본 발명의 또 다른 목적은 낮은 전압에서 구동되며, 다양한 색상 구현이 가능하고, 응답속도가 빠른 전계 발광 소자를 제공하기 위한 것이다.

도 1은 실시예 1의 4,4'-다이카바졸릴 스틸벤(DCS)에 대한¹H-NMR 스펙트럼을 나타내는 도면이다.

도 2는 실시예 1의 4,4'-다이카바졸릴 스틸벤(DCS)의 PL 스펙트럼을 나타내는 도면이다.

도 3은 실시예 1의 4,4'-다이카바졸릴 스틸벤(DCS)의 EL 스펙트럼을 나타내는 도면이다.

도 4는 실시예 1의 4,4'-다이카바졸릴 스틸벤(DCS)을 포함하는 발광 다이오드(ITO/DCS/AL)의 Ⅰ-Ⅴ 특성을 나타내는 도면이다.

도 5는 실시예 1의 4,4'-다이카바졸릴 스틸벤(DCS)을 화학식 20으로 도핑한 경우의 EL의 스펙트럼을 나타내는 도면이다.

도 6은 실시예 1의 4,4'-다이카바졸릴 스틸벤(DCS)을 화학식 21로 도핑한 경우의 EL 스펙트럼을 나타내는 도면이다.

도 7은 실시예 1의 4,4'-다이카바졸릴 스틸벤(DCS)을 발광체로 이용한 유기 전계 발광소자 구성도를 나타내는 도면이다.

본 발명은 상기한 목적을 달성하기 위하여 하기와 같은 구성을 갖는다.

본 발명의 저분자 발색 화합물은 EL 소자의 발광층, 정공 수송층 및 전자 수송층에 모두 적용될 수 있는 유기 화합물이다. 상기 화합물은 전자를 공여하는 카바졸, 카바졸 유도체 또는 아로마틱 아민계 유사체와 발광영역을 조절하는 스틸벤기를 포함하는 것으로 양쪽에 카바졸, 그의 유도체 또는 아로마틱 아민계 유사체가 위치하고 중앙에 스틸벤기가 위치하는 카바졸-스틸벤기-카바졸기의 구성을 갖는다. 이들 화합물의 구체적인 예로는 4,4'-다이카바졸릴 스틸벤(DCS) 또는 이의 카바졸 구조에 단순 치환된 DCS 유도체가 있다.

화학식 1

화학식 2

상기 식에서 R₁, R₂, R₃및 R₄는 독립적으로 또는 함께 H, 탄소수가 1 내지 12인 지방족 알킬기, 가지난 알킬기, 고리형 알킬기, 탄소수가 4 내지 14인 방향족기(aromatic group)로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 여기에서 상기 방향족기는 1개 이상의 F, R₃Si, 알콕시, 알리파틱 아민 및 아로마틱 아민으로 치환된 방향족 군에서 선택되는 것이다.

또한, 상기 저분자 발색 화합물은 전자를 공여하는 카바졸과 발광영역을 조절하는 스틸벤기를 포함하는 것으로 양쪽에 카바졸이 위치하고 중앙에 스틸벤기가 위치하는 카바졸-스틸벤기-카바졸기의 구성을 갖는 화합물의 스틸벤기에 카바졸기 대신에 쉽게 치환을 생각할 수 있는 아로마틱 아민계 유사체인 하기 화학식 3 내지 19로 이루어진 군에서 선택되는 작용기가 대칭 또는 비대칭으로 연결되는 화합물을 포함하는 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물을 사용할 수 있다.

화학식 3 화학식 4 화학식 5

화학식 6 화학식 7 화학식 8

화학식 9 화학식 10 화학식 11

화학식 12 화학식 13 화학식 14

화학식 15 화학식 16 화학식 17

화학식 18 화학식 19

상기 유기화합물들은 화학식 20인 다이카바졸릴 아조벤젠(DCAB)과 화학식 21인 플루오레닐아세틸렌(FDA)과 같은 공액 이중결합의 타 유기화합물 도핑제등에 의하여 도핑되어 혼합형태로 사용될 수 있다. 여기서 사용되는 도핑제라 함은 공액 이중결합을 갖는 유기물로서 피도핑물질의 에너지갭보다 에너지갭이 적어 최대 파장치가 피동제보다 적고 에너지 전이가 잘되며 발색단 특성을 갖는 물질로 정의할 수 있다. 또한, 화학식 22의 페릴렌(perylene), 화학식 23의 쿠마린 6(exciton사 제품) 및 화학식 24으로 표시되는 도핑제를 더욱 사용할 수 있다. 화학식 20 내지 22로 표시되는 도핑제는 블루 도판트(blue dopant)이고, 화학식 23의 쿠마린 6은 그린 도판트(green dopant), 화학식 24로 표시되는 화합물은 레드 도판트(red dopant)로 사용된다.

화학식 20

화학식 21

상기 화학식 21에서 R, R'은 단독 또는 함께 H, C₁내지 C₁₀인 알킬기, C₁내지 C₁₀아로마틱 링(aromatic ring), C₁내지 C₁₀의 사이클로 알칸, 아세틸기로 이루어진 군에서 선택되는 것이다. 본 발명에서 발색 화합물의 치환기는 결정화도, 열적 안정성, 용해성 등 필요한 물성을 얻기 위하여 조절될 수 있다.

화학식 22

화학식 23

화학식 24

한편, 상기 도핑제의 사용량은 저분자 발색 화합물의 양에 대하여 5 내지 30 중량%를 사용하는 것이 바람직하다.

상기 화학식 1의 4,4'-다이카바졸릴 스틸벤(DCS)은 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이 카바졸과 4-플루오르 벤즈알데하이드와 포타슘카보네이트/다이메틸포름아마이드 존재하에 반응하여 생성된 4-카바졸릴 벤즈알데하이드를 테트라클로로타이타늄과 아연 금속하에 테트라하이드로퓨란 용매를 사용하여 반응시켜 얻는다.

반응식 1

이 이외에도, 트랜스-1,2-비스(트리-n-부틸스태닐)에틸렌을 제조한 후 THF와 반응시켜 1-(9-N-카바졸릴)-4-브로모벤젠을 제조하고, 1-(9-N-카바졸릴)-4-브로모벤젠과 트랜스-1,2-비스(트리-n-부틸스태닐)에틸렌을 톨루엔에 용해시켜 반응을 진행하여 4,4'-다이카바졸릴 스틸벤(DCS)을 제조하여 얻을 수 있다.

그리고 마지막 방법으로는 울만 커플링 반응(Ulman coupling reaction)을 이용한 것으로 4,4-다이브로모스틸벤, 카바졸, 활성화된 Cu, 포타슘 카보네이트, 18-크라운-6을 유기용매에 녹인 뒤 2 내지 3일 반응시켜 제조될 수 있다.

본 발명에 따른 상기 저분자 발색 화합물은 일함수가 큰 ITO(산화인듐주석)로 되어 있는 정공을 주입하는 양극과 알루미늄, 리튬플루오라이드/알루미늄, 구리, 은, 칼슘, 금, 마그네슘 등과 같은 다양한 일함수의 금속 및 마그네슘과 은의 합금, 알루미늄과 리튬의 합금으로 되어 있는 전자를 주입하는 음극 사이에 적용된다.

[실시예]

이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 제시한다. 다만, 하기하는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위하여 제시되는 것일 뿐 본 발명이 하기하는 실시예에 한정되는 것은 아니다.

실시예 1

[4,4'-비스[카바졸릴-(9)]-스틸벤의 제조 방법 1]

100 ㎖의 플라스크에 10 g(60 mmol)의 카바졸(Aldrich사 제품)과 7.425 g(60 mmol)의 4-플루오로 벤즈알데하이드(Aldrich사 제품)를 넣은 다음 이 혼합물에 16.5 g의 2배 당량의 포타슘카보네이트를 넣고 다이메틸포름아마이드 용매하에 환류(reflux)하며 교반하였다. 반응이 진행됨을 TLC로 점검하여 컬럼 크로마토그래피로 결과물을 분리하고 생성된 4-카바졸릴 벤즈알데하이드를 2배 당량의 테트라클로로타이타늄과 2배 당량의 아연 금속하에 건조된 테트라하이드로퓨란 용매하에서 6시간 동안 환류(reflux)하며 교반하였다. 생성된 결과물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 톨루엔에서 재결정을 추출하여 순수한 4,4'-다이카바졸릴 스틸벤(DCS)을 얻었다. 최종 생성물의 수율은 80% 이상이었고 매우 안정된 형태를 보였다.

[4,4'-비스[카바졸릴-(9)]-스틸벤의 제조 방법 2]

(1) 트랜스-1,2-비스(트리-n-부틸스태닐)에틸렌(Trans-1,2-bis(tri-n-butyl stannyl)ethylene)의 합성

100 ㎖의 쉘렝크(schlenk) 플라스크에 1,2-디클로로에틸렌 3.2 ㎖(41.7 mmol)과 약 40 ㎖의 건조 THF를 넣고 온도를 -78 ℃로 냉각시킨 뒤 1.6 M의 n-부틸리튬(n-BuLi) 51.5 ㎖ (82.4 mmmol)를 천천히 떨어뜨렸다. 이때, 용액은 엷은 핑크색을 띠었다. n-부틸리튬을 떨어뜨린 후 이 용액을 천천히 상온까지 방치하였다. 약 1 시간 뒤 다시 온도를 - 78 ℃로 재냉각시킨 후 트리(n-부틸)주석 클로라이드(tri(n-butyl)tin chloride) 11.18 ㎖(41.2 mmol)를 첨가한 후 1시간 교반시킨 뒤 약 1 cc의 메틸아이오다이드를 첨가하고 1시간 더 교반시켰다. 이를 0.01 torr, 100 내지 150 ℃에서 진공증류하여 얻은 이 화합물에 12.81 g(36.3 mmol)에 트리(n-부틸)주석 하이드라이드 21.3 g(73.2 mmol)과 0.13 g의 AIBN을 함께 넣고 약 90 ℃에서 약 4시간 교반한 뒤 진공 증류를 통해 최종 화합물을 분리하였다. 수율은 70 %이었다.

(2) 1-(9-N-카바졸릴)-4-브로모벤젠의 합성

Pd₂(DBA)₃0.054 g[0.015 당량, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐], 디페닐포스피노페로센(Diphenylphosphinoferrocene; DPPF) 0.049 g(0.0225 당량), NaO-t-Bu 0.57 g(1.5 당량)과 1,4-디브로모벤젠 2.8 g(3 당량)을 톨루엔 40 내지 50 ㎖에 녹인 뒤 20 내지 30 분간 교반시킨 뒤 100 ℃ 근처에서 카바졸 0.66 g(1 당량)을 넣었다. 환류 조건에서 2 내지 3일 동안 반응시켰다. 모든 시약은 질소 분위기에서 전달(transfer)하였다. 반응은 TLC로 모니터링하여 카바졸이 모두 사라졌을 때 온도를 낮추고 다량의 MeOH에 분사시킨 후 여과하고 건조시킨 뒤 실리카-겔 크로마토그래피를 통해 정제하였다.

(3) [4,4'-비스[카바졸릴-(9)]-스틸벤]의 합성

1-(9-N-카바졸릴)-4-브로모벤젠 2 당량과 트랜스-1,2-비스(트리-N-부틸스태닐)에틸렌 1 당량을 톨루엔에 용해시킨 뒤 3 mol%의 Pd(PPh₃)₄를 첨가하고 그 반응 혼합물을 탈가스(degasing)하였다. 부드러운 환류조건에서 1 내지 2일 정도 반응시켰다. 모든 시약은 질소 분위기에서 전달하였다. 반응은 TLC로 모니터링하며 카바졸이 모두 사라졌을 때 온도를 낮추고 다량의 MeOH를 분사시킨 후 여과하고 건조시킨 뒤 실리카-겔 크로마토그래피를 통해 정제하였다.

[4,4'-비스[카바졸릴-(9)]-스틸벤의 제조 방법 3]

울만 커플링 반응(Ulman coupling reaction)을 통해 제조하였다.

4,4-다이브로모스틸벤 0.0312 mol, 카바졸 0.0625 mol, 활성화된 Cu 0.0625 mol, 포타슘 카보네이트 0.0248 mmol, 18-크라운-6 1.88 mmol을 약 300 내지 400 ㎖의 1,2-디클로로벤젠에 녹인 뒤 180 ℃에서 2 내지 3일 반응시켰다. 모든 시약은 질소 분위기에서 전달하였다. 반응은 TLC로 모니터링하고 건조시킨 뒤 실리카-겔 크로마토그래피를 통해 정제하였다.

발색 화합물의 구조 확인

실시예 1의 4,4'-다이카바졸릴 스틸벤(DCS)의¹H-NMR 스펙트럼은 도 1에 도시되어 구조를 확인하였으며 원소 분석 측정결과는 다음과 같다.

원소 분석 C₃₈H₂₆N₂: 이론치 C, 89.41; H, 5.1; N, 5.49 : 결과치 C, 89.38; H, 5.11; N, 5.51

실시예 1의 4,4'-다이카바졸릴 스틸벤(DCS)의 PL 스펙트럼은 도 2에 나타내었다. UV-vis 스펙트럼에 의하면 380 nm에서 흡광 밴드를 보였으며 이 밴드는 컨쥬게이트된 이중 결합의 π→π^*전이에 의한 것으로 보인다. PL 스펙트럼에 의하면 들뜸 파장(excitation wavelength)이 380 nm인 경우 발광색의 최대 파장은 423 nm로 남색 계열의 청색 파장을 나타내었다. 이것은 2.93 eV의 양자 에너지에 해당된다.

전계 발광 소자의 제조

도 7은 전계 발광소자의 구조를 나타내는 것으로 양전극으로 ITO(1)를 사용하고 그 위에 ITO의 표면을 보상해주며 정공의 주입과 흐름을 도와주기 위한 버퍼(buffer) 층(2)이 있다. 버퍼(buffer)로 사용되는 물질은 고분자 물질로는 도핑된 폴리아닐린(PANI)과 도핑된 폴리에틸렌다이옥시티오펜(PEDOT)을 사용하고 저분자 물질은 alpha-CuPc를 사용하였다. PANI와 PEDOT는 스핀 코팅(spin coating) 방법으로 두께가 20 nm 내지 150 nm 범위의 박막을 만들고 alpha-CuPc는 진공 증착으로 두께 20 nm 내지 100 nm 범위의 박막을 만든다. 실시예 1에 따라 제조된 4,4'-다이카바졸릴 스틸벤(DCS)을 ITO/버퍼층 위에 혹은 ITO/버퍼/정공이동층(HTL) (3)(예; TPD 혹은 TPD 유도체 : 두께 20 nm 내지 100 nm 범위) 위에서 1×10^-6torr 진공 조건하에 0.5 Å/초의 속도로 진공 증착시켜 4 ㎟의 면적 및 300 내지 1000 Å의 두께를 가지는 발광층(4)을 형성시켰다. 이 박막 위에 같은 방법으로 전자수송층(ETL)(5)(예; AlQ3 혹은 Bu-PBD : 두께 5 nm 내지 80 nm 범위)과 전자 주입을 돕는 LiF(6)(0.5 nm)와 음극용 알루미늄 금속(〉100 nm)(7)을 진공 증착시켜 발광 다이오우드를 제조하였다. 증착시 막 두께 및 막의 성장 속도는 막 두께 모니터를 이용하여 조절하였다. 광학현미경과 전자현미경으로 조사해 본 결과 발색 화합물의 발광층은 우수한 필름 표면 특성을 나타내었다.

전계 발광 소자의 특성 조사

상기와 같이 제조된 전계 발광 소자에 전기장을 걸어주어 발광 다이오우드 특성을 측정하였다. 실시예 1의 화합물을 발광층(600 Å)으로 적용시킨 발광 다이오우드(ITO/PEDOT/DCS/LiF/Al)의 Ⅰ-Ⅴ 특성을 측정하여 도 4에 나타내었다. 도 4의 곡선에서 전형적인 다이오우드 Ⅰ-Ⅴ 특성을 보여주며 턴-온(turn-on) 전압은 발광층의 두께가 600 Å인 경우 4 V이었고 최대 휘도는 7,000 Cd/㎡이었다. 이것은 종래에 사용되는 일반 발색 화합물보다 낮은 턴온 전압이며 높은 휘도 수치이다. 또한, DCS 단일물질을 사용한 소자보다 DCS 증착시 화학식 20, 21 및 22에서 언급된 도핑제들인 다이카바졸릴 아조벤젠(DCAB)과 플루오레닐아세틸렌(FDA), 페릴렌(Perlynene) 등을 각기 따로 5 중량% 내지 30 중량%씩 DCS에 도핑 목적의 공동 증착을 한 결과 ITO/PEDOT/DCS-DCAB 도핑제/LiF/Al(EL 스펙트럼, 도 5) 혹은 ITO/PEDOT/DCS-FDA 도핑제/LiF/Al(EL 스펙트럼, 도 6) 혹은 ITO/PEDOT/DCS-페릴렌 도핑제/LiF/Al의 소자들로부터 최대 휘도가 10,000 - 20,000 cd/㎡ 정도로의 높은 휘도 상승을 나타내어 고효율용 다층막 EL 소자에 응용 가능함을 보여주었다.

비교예

종래의 저분자 발색 화합물로 사용되고 있는 1,1,4,4-테트라페닐-1,3-부타디엔(TPB)를 ITO 양극과 Al 음극 사이에 넣고 전기장을 걸어주어 발광 다이오우드 특성을 측정하였다. 발광색의 최대 파장은 460 nm로 청색 파장을 나타내었고 발광층의 두께를 600 Å으로 제조한 경우 턴-온 전압은 10 V이었고 휘도는 5000 cd/㎡이었다.

본 발명의 전계 발광 소자용 유기 화합물은 전자 주게 부분인 카바졸과 이 발광영역을 조절할 수 있는 스틸벤기를 포함하고 있어 발광층, 정공 수송층, 및 전자 수송층 모두에 적용될 수 있다. 상기 저분자 발색 화합물로 전계 발광 소자에 적용될 경우 낮은 전압에서 청색 발광이 구동될 수 있으며, 유기 전계 발광 소자 현상에 널리 알려져 있듯이 공액 이중 결합을 갖는 유기물로서 피도핑 물질의 에너지갭보다 에너지갭이 적어 최대 파장치가 피도핑제보다 적고 에너지 전이가 잘되며 발색단 특성을 갖는 도핑제의 도핑에 따라 낮은 에너지로의 다양한 색상 구현이 가능하고, 휘도와 발광 효율이 우수하게 증가한다.

본 발명의 단순한 변형 또는 변경은 모두 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.

Claims

전자를 공여하는 카바졸, 카바졸 유도체 또는 아로마틱 아민계 유사체가 양쪽에 위치하고 이 발광영역을 조절할 수 있는 스틸벤기가 중앙에 위치한 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물.
제 1항에 있어서,

상기 발색 화합물이 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 나타내어지는 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물:

화학식 1

화학식 2

상기 식에서 R₁, R₂, R₃및 R₄는 독립적으로 또는 함께 H, 탄소수가 1 내지 12인 지방족 알킬기, 가지난 알킬기, 고리형 알킬기, 탄소수가 4 내지 14인 방향족기(aromatic group)로 이루어진 군에서 선택되는 것이고, 여기에서 상기 방향족기는 1개 이상의 F, R₃Si, 알콕시, 알리파틱 아민 및 아로마틱 아민으로 치환된 방향족군에서 선택되는 것이다.
제 1항에 있어서,

상기 발색 화합물이 상기 스틸벤기에 하기 화학식 3 내지 19로 이루어진 군에서 선택되는 작용기가 대칭 또는 비대칭으로 연결되는 화합물을 포함하는 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물:

화학식 3 화학식 4 화학식 5

화학식 6 화학식 7 화학식 8

화학식 9 화학식 10 화학식 11

화학식 12 화학식 13 화학식 14

화학식 15 화학식 16 화학식 17

화학식 18 화학식 19
발광체로서 제 2항 또는 제 3항의 저분자 발색 화합물을 사용하고 상기 저분자 발색 화합물에 공액 이중 결합을 갖는 유기물로서 피도핑 물질의 에너지갭보다 에너지갭이 적어 최대 파장치가 피도핑제보다 적고 에너지 전달이 잘되며 발색된 특성을 갖는 도핑제를 사용하여 혼합 제조되어 도핑된 재료를 더욱 포함하는 유기 전계 발광 소자.
제 4항에 있어서,

상기 도핑제가 하기 화학식 20 내지 24로 이루어진 군에서 선택되는 도핑제인 유기 전계 발광 소자:

화학식 20

화학식 21

상기식에서 R, R'은 단독 또는 함께 H, C₁내지 C₁₀인 알킬기, C₁내지 C₁₀아로마틱 링(aromatic ring), C₁내지 C₁₀의 사이클로 알칸, 아세틸기로 이루어진 군에서 선택되는 것이다.

화학식 22

화학식 23

화학식 24
제 4항에 있어서,

상기 도핑제의 사용량은 5 내지 30 중량%인 유기 전계 발광 소자.
카바졸과 4-플루오르 벤즈알데하이드를 포타슘카보네이트/다이메틸포름아마이드 존재하에 반응시켜 생성된 4-카바졸릴 벤즈알데하이드를 테트라클로로타이타늄과 아연 금속하에 테트라하이드로퓨란 용매를 사용하여 반응시켜 제조되는 제 2항의 화학식 1의 화합물 제조방법.
a) 용매하에서 1,2-디클로로에틸렌과 n-부틸리튬을 반응시키고, 반응 생성물과 트리(n-부틸)주석 클로라이드를 첨가하여 반응한 후 아조비스이소부틸로니트릴 (AIBN)를 개시제로 사용하여 트리(n-부틸)주석 하이드라이드와 다시 반응시켜 트랜스-1,2-비스(tri-n-부틸스태닐)에틸렌을 제조하는 단계;

b) 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 디페닐포스피노페로센, NaO-t-부틸 및 1,4-디브로모벤젠을 용매에 녹이고 카바졸과 반응시켜 1-(9-N-카보졸릴)-4-브로모벤젠을 제조하는 단계; 및

c) 상기 a) 단계에서 제조된 1-(9-N-카바졸릴)-4-브로모벤젠과 상기 b) 단계에서 제조된 트랜스-1,2-비스(트리-n-부틸스태닐)에틸렌을 용매에 용해시킨 후 테트라(트리페닐포스파인)팔라듐(Pd(PPh₃)₄)과 반응시키는 단계

를 포함하는 제 2항의 화학식 1의 화합물 제조방법.
4,4-다이브로모스틸벤, 카바졸, 활성화된 Cu, 포타슘 카보네이트, 18-크라운-6을 유기용매에 녹인 뒤 2 내지 3을 반응시켜 제조되는 제 2항의 화학식 1의 제조방법.
제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 전계 발광 소자.