KR100642737B1 - 신규한 발광 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 발광 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112005046408304-pat00001
상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R6는 각각 치환 또는 비치환된 카바졸기임.
유기 발광 소자, 발광 물질, 호스트 물질, 게스트 물질

Description

신규한 발광 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자{NEW LUMINESCENT MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}
도 1 내지 도 4는 각각 본 발명에 적용 가능한 유기 발광 소자의 구조를 예시한 것이다.
본 발명은 신규한 발광 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
21세기 고도의 정보화 시대에 들어서면서 많은 정보를 쉽고 빠르게 얻어야 하는 필요성으로 인하여 멀티 미디어용 고성능 평판 디스플레이의 중요성이 점차 커지고 있다. 현재까지 평판 디스플레이의 대부분을 액정 디스플레이가 차지하고 있으나, 보다 경제적이고 성능이 뛰어나면서 액정 디스플레이와 차별화된 새로운 평판 디스플레이를 개발하려는 노력이 전세계적으로 활발히 진행되고 있다. 최근 차세대 평판 디스플레이로 각광을 받고 있는 유기 전기 발광 소자는 액정 디스플레이에 비해 낮은 구동 전압, 빠른 응답 속도, 높은 효율 및 광시야각 등의 장점을 가지고 있다. 또한, 유기 전기 발광 디스플레이는 모듈의 총 두께를 2 mm이내로 만들 수 있고 0.3 mm이하의 플라스틱 기판 위에서 제작할 수 있기 때문에 디스플레이 의 박형, 경량화 추세에도 쉽게 대응할 수 있을 뿐만 아니라, 액정 디스플레이보다 양산시 제작 비용이 저렴한 장점도 갖고 있다.
유기 발광 소자는 통상 양극, 음극 및 이들 전극 사이에 유기물층이 적층된 구조를 갖는다. 이와 같은 유기 발광 소자는, 단분자 또는 고분자로 이루어진 박막 유기물층에서 음극과 양극으로부터 주입된 전자와 정공이 여기자(exciton)를 형성하고, 이 여기자가 바닥 상태로 떨어지면서 특정한 파장의 빛이 발생되는 원리를 이용한 것이다. 현재는 상기 전극 사이에 위치하는 유기물층이 기능 분리형의 적층 구조를 갖는 유기 전기 발광 소자에 관한 연구가 활발하게 진행되고 있다.
유기 발광 소자에 있어서, 정공과 전자의 결합에 의해 여기자가 형성되고 이로부터 발광을 하는 발광 물질로는 단일 물질을 사용할 수도 있으나, 기능적인 측면에서 호스트(host) 물질과 게스트(guest) 물질로 나누어지는 물질들을 함께 사용할 수 있다. 여기서, 호스트 물질은 정공과 전자를 받아 여기자를 형성한 후 이 여기자의 에너지를 게스트 물질에 주는 역할을 하고, 게스트 물질은 호스트 물질로부터 받은 에너지로 여기자를 형성하여 빛을 내는 역할을 한다.
상기 호스트 물질 또는 게스트 물질은 유기 발광 소자에서 각각 단독으로도 빛을 낼 수 있다. 그러나, 상기 물질들을 단독으로 사용할 경우 효율 및 휘도가 낮고, 같은 분자들간의 셀프 패킹(self-packing) 현상 때문에 각 분자의 고유 특성 뿐만 아니라 엑사머(excimer) 특성, 예컨대 고유의 발광 순도가 변하여 백색이 많이 가미되어지는 특성이 발생하는 경우가 있다. 호스트 물질에 게스트 물질을 소량 도핑(doping)하여 사용함으로써 이러한 문제점들을 보완할 수 있다.
한편, 발광 물질에서 전자와 정공이 결합하여 형성된 여기자에는 싱글렛-싱글렛 전이(singlet-singlet transition)에 의하여 발광을 하는 형광성 여기자와 트리플렛-싱글렛 전이(triplet-singlet transition)에 의하여 발광을 하는 인광성 여기자가 있다. 여기서, 형광성 여기자로부터 빛이 발생하는 물질을 형광성 물질이라고 하고, 형광성 여기자 뿐만 아니라 인광성 여기자로부터도 빛이 발생하는 물질을 인광성 물질이라고 한다.
그런데, 발광 물질에서 형광성 여기자와 인광성 여기자의 형성 비율은 확률적으로 1:3인 것으로 알려져 있다. 따라서, 유기 발광 소자에서 발광 물질로서는 인광성 물질을 사용하는 것이 효율면에서 매우 바람직하다. 또한, 유기 발광 소자에서 호스트 물질에 게스트 물질을 도핑하여 사용하는 경우, 게스트 물질은 인광성 물질을 사용하는 것이 효율면에서 바람직하다. 이 때, 호스트 물질에서 게스트 물질로 에너지 전이가 일어나는 것은 반드시 빛으로만 전달 되는 것이 아니므로, 호스트 물질은 형광성 물질이어도 상관 없다. 다만, 인광성 게스트 물질과 함께 사용하는 호스트 물질은 형광성 게스트 물질과 함께 사용하는 호스트 물질에 비하여 에너지 밴드갭이 매우 커야 한다. 그 이유를 설명하면 다음과 같다.
트리플렛 여기자는 통상 싱글렛 여기자보다 에너지가 작은 것으로 알려져 있으므로, 호스트 물질에서 형성된 여기자가 에너지로 게스트 물질에 전달되는 경우, 호스트 물질의 트리플렛 여기자가 게스트 물질의 싱글렛 여기자 보다 에너지가 커야 한다. 그런데, 인광성 게스트 물질, 특히 청색 발광 인광성 게스트 물질은 형광성 게스트 물질 보다 에너지 밴드 갭이 매우 크다. 따라서, 호스트 물질에서 형성 된 트리플렛 여기자가 인광성 게스트 물질에 전달되기 위해서는 호스트 물질의 에너지 밴드 갭이 형광성 게스트 물질과 함께 사용되는 경우보다 훨씬 더 커야 한다.
그러나, 인광성 게스트 물질과 함께 사용할 수 있을 만큼 밴드갭이 큰 것으로 알려져 있는 물질은 아직까지 많지 않다.
최근에는, 인광성 게스트 물질과 함께 사용할 수 있는 호스트 물질로서 주로 카바졸 유도체 대한 검토가 행해지고 있으며, 카바졸 유도체 중 CBP(4,4`-N,N`-dicarbazole-biphenyl)가 인광성 게스트 물질과 함께 사용될 수 있는 것으로 잘 알려져 있다. 그러나, CBP은 삼원색 각각에 대한 발광 효율이 낮고, 낮은 유리 전이 온도에 의해 내구성이 열등하므로, 만족스러운 휘도 특성 및 수명 특성을 얻을 수 없어 실용화 수준에 이르지 못하고 있다.
본 발명자들은 카바졸 유도체 중 유기 발광 소자에서 발광 물질로 사용될 수 있는 화합물을 밝혀내었다. 특히, 이 화합물은 형광성 게스트 물질 뿐만 아니라 인광성 게스트 물질과 함께 호스트 물질로서 사용될 수 있다는 사실을 밝혀내었다.
이에 본 발명은 신규한 발광 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 발광 물질을 제공한다:
Figure 112005046408304-pat00002
상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R6는 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되는 기이고,
Figure 112005046408304-pat00003
상기 화학식 2에 있어서, R7 내지 R14는 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 50의 지방족 탄화수소, 탄소수 6 내지 12 의 방향족 탄화수소, 및 치환 또는 비치환된 카바졸기로 이루어진 군에서 선택된다.
또한, 본 발명은 제1 전극, 1층 이상으로 이루어진 유기물층 및 제2 전극을 적층된 형태로 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 상기 유기 발광 소자 중 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 형광성 게스트 물질 또는 인광성 게스트 물질이나, 기타 다른 호스트 물질을 추가로 포함할 수 있다.
이하에서 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명은 하기 화학식 1의 발광 물질을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112005046408304-pat00004
상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R6는 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되는 기이고,
[화학식 2]
Figure 112005046408304-pat00005
상기 화학식 2에 있어서, R7 내지 R14는 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 50의 지방족 탄화수소, 탄소수 6 내지 12 의 방향족 탄화수소, 및 치환 또는 비치환 된 카바졸기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식 1의 화합물의 구조적 특성에 대하여 설명하면 다음과 같다. 상기 화학식 1의 화합물은 6개의 카바졸기가 동시에 한 벤젠에 연결되어서 형성된 특이한 3차원 구조를 갖는다. 이 화합물의 구조에서 6개의 카바졸기들은 서로간의 공간적 영향에 의하여 중심의 벤젠 평면과 80 도에 가까운 각도를 형성하여 프로펠라와 같은 구조를 갖게 된다[J. J. Piet, H. A. M. Biemans, J. M. Warman, E. W. Meijer, Chemical Physics Letters, 5, 13, 1998]. 이와 같은 3차원 구조에서는 카바졸기 간에 파이 오비탈 연결이 방해되기 때문에, 상기 화학식 1의 화합물에는 한 분자 내에 여러 개의 카바졸기가 도입되어 있어도 카바졸기 고유의 특성이 변화하지 않는다. 카바졸기는 에너지 밴드 갭[HOMO(highest occupied molecular orbital)과 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 사이의 에너지 준위차]이 큰 것으로 알려져 있으며, 따라서 상기 화학식 1의 화합물도 역시 에너지 밴드 갭이 크게 유지된다.
상기와 같은 특성에 의하여, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자에서 발광 물질, 예컨대 깊은 청색을 내는 발광 물질로서 작용할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기와 같은 구조에 의하여 에너지 밴드 갭이 크므로 유기 발광 소자에서 호스트 물질로서 형광성 게스트 물질 뿐만 아니라, 특히 인광성 게스트 물질과 함께 사용될 수 있다.
그리고, 전술한 바와 같이 상기 화학식 1의 화합물에는 카바졸기의 고유의 성질을 유지하면서 다수의 카바졸기가 도입되어 있으므로, 화합물의 고유의 성질을 유지하면서도 분자량이 증가된 효과를 얻을 수 있다. 화합물이 분자량이 증가하면 녹는점 및 유리 전이 온도가 높아지므로, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자에서 발생되는 열에 의한 변형이 비교적 적어지고 이에 의하여 소자의 초기 특성을 오래 유지할 수 있다. 특히, 상기 화학식 1의 화합물은 종래에 인광성 게스트 물질과 함께 사용할 수 있는 호스트 물질로 알려져 있는 CBP 보다 상당히 높은 유리 전이 온도를 가지므로, 유기 발광 소자에 적용시 소자의 내구성을 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 본 발명의 화합물은 적절한 호스트 물질과 함께 게스트 물질로서 사용될 수도 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 전술한 성질들은 6개의 카바졸기가 동시에 한 벤젠에 연결되어서 형성된 특이한 3차원 구조로부터 나오는 것이므로, 이들은 R7 내지 R14에 상기에서 정의한 기 중 어느 것이 치환되더라도 변하지 않는다. 즉, 전술한 화학식 1의 화합물의 특성들은 벤젠의 여섯 자리에 카바졸기와 같이 벌키한(bulky) 구조가 동시에 연결되어 있으면 상호간의 공간적 상호 작용으로 나타난다. 그리고, 상기 화학식 1에 치환된 상기 화학식 2의 카바졸기의 수소 자리에 어떤 치환기가 위치하더라도 이와 같은 치환기들은 벤젠과 6개의 카바졸기로 이루어진 코아(core)의 공간적 자리 배치에 영향을 줄 수 없다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물의 입체적 구조는 R7 내지 R14 각각에 위치하는 치환기에 의하여 영향을 받지 않으며, 이 에 의하여 상기 화학식 1의 화합물의 고유 물성도 변하지 않는다. 다만, R7 내지 R14에 위치하는 치환기를 변경시킴으로써 상기 화학식 1의 화합물의 다른 부수적인 성질, 예컨대 유리 전이 온도, 비결정성 등을 변화시킬 수 있다.
상기 화학식 2 중 R7 내지 R14에 있어서, 탄소수 1 내지 50의 지방족 탄화수소의 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 펜틸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2 중 R7 내지 R14에 있어서, 탄소수 6 내지 12의 방향족 탄화수소의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 바이페닐 등이 있다.
상기 화학식 2 중 R7 내지 R14에 있어서, 치환 또는 비치환된 카바졸기는 상기 화학식 2의 카바졸기와 같은 것일 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조 방법은 문헌 [Robert N. Henrie II, Walter H. Yeager, Heterocylces 35 (1993) 415 ~ 426] 등에 기재되어 있다. 예컨대, 상기 화학식 1의 화합물은 다음과 같이 제조될 수 있다. 다이메틸포름 아마이드 용매에 1 당량의 NaH 을 분산시키고, 여기에 1 당량의 카바졸 유도체가 녹아있는 다이메틸포름 아마이드 용액을 천천히 넣은 후 가열하여 나트륨염을 형성시킨다. 이어서, 상기 반응 혼합물을 냉각시키고, 0.15 당량의 헥사 프루오로 벤젠(C6F6) 을 천천히 넣은 후 12시간 이상 교반 및/또는 가열한다. 이어서, 상기 반응 혼합물을 냉각시키고 냉수를 넣어 고체화시킨 후 여과한다. 여과한 흰백색 고체를 충분한 양의 에 탄올로 세척하고 건조시켜 상기 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다. 수율은 헥사 프루오로 벤젠 기준으로 60 % 이상이다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 한 예로는 하기 화학식 3의 화합물이 있다:
Figure 112005046408304-pat00006
상기 화학식 3의 화합물은 문헌 [Jacob J. Piet, Hendrikus A. M. Biemans, John M. Warman, E. W. Meijer Chemical Physics Letters 289 (1998) 13-18]에 기재되어 있다. 상기 화학식 3의 화합물에 대한 NMR 결과는 다음과 같다.
R1 = H : 분석결과: 녹는점 : > 550 ℃, 1H NMR (in DMSO, 100 ℃, 400 MHz) 7.74 (d, 6H, J = 8.4 Hz) 7.29 (d, 6H, J = 7.6 Hz) 6.68 (t, 6H, J = 7.2 Hz) 6.58 (t, 6H, J = 7.6 Hz), MS [M+H] 1068
본 발명은 상기 화학식 1의 화합물을 이용한 유기 발광 소자를 제공한다. 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 제1 전극, 1층 이상으로 이루어진 유기물층 및 제2 전극을 적층된 형태로 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 화학식 1의 화합물은 발광 물질로서 단독으로 사용될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물은 호스트 물질로서 형광성 게스트 물질 또는 인광성 게스트 물질과 함께 사용될 수 있다. 특히, 화학식 1의 화합물이 인광성 게스트 물질과 함께 사용되는 경우 소자의 효율을 크게 향상시킬 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물은 게스트 물질로서 다른 호스트 물질과 함께 사용될 수도 있다.
상기 화학식 1의 화합물과 함께 사용할 수 있는 형광성 게스트 물질로는 하기 화학식의 화합물들이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112005046408304-pat00007
상기 화학식 1의 화합물과 함께 사용할 수 있는 인광성 게스트 물질로는 하기 화학식의 Fiirpic {Iridium(III) bis[(4,6-di- fluorophenyl)-pyridinato-N,C2`]picolinato}, (CF3ppy)2Ir(pic){Bis{2- [3,5-bis(trifluoromethyl)-phenyl]- pyridinato-N,C2`}, Ir(ppy)3 (Iridium(III) picolinate) 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112005046408304-pat00008
본 발명의 유기 발광 소자 중 유기물층은 1층으로 이루어진 단층 구조일 수도 있으나, 발광층을 포함하는 2층 이상의 다층 구조일 수도 있다. 본 발명의 유기 발광 소자 중 유기물층이 다층 구조인 경우, 이는 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 등이 적층된 구조일 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다. 이와 같은 다층 구조의 유기물층에서 상기 화학식 1의 화합물은 발광층, 정공주입/정공수송과 발광을 동시에 하는 층, 정공수송과 발광을 동시에 하는 층, 또는 전자수송과 발광을 동시에 하는 층 등에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 4에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 양극(102), 발광층(105) 및 음극(107)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상 기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층(105)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(101) 위에 양극(102), 정공주입/정공수송 및 발광 층(105), 전자수송층(106) 및 음극(107)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 정공주입/정공수송 및 발광 층(105)에 포함될 수 있다.
도 3에는 기판(101), 양극(102), 정공주입층(103), 정공수송 및 발광 층(105), 전자수송층(106) 및 음극(107)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 상기 화학식 1의 화합물은 정공주입/정공수송 및 발광 층(105)에 포함될 수 있다.
도 4에는 기판(101), 양극(102), 정공주입층(103), 정공수송층(104) 및 전자수송 및 발광 층(105) 및 음극(107)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 전자수송 및 발광 층(105)에 포함될 수 있다.
상기 본 발명의 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 층은 진공증착법이나 용액 도포법에 의하여 양극과 음극 사이에 형성함으로써 제조할 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에만 한정되지 않는다.
본 발명의 유기 발광 소자에 있어서, 각 구성 부분을 형성하는 재료 및 유기 발광 소자의 제조 방법은 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 사용할 수 있으며, 이들 재료 및 방법에 의하여 본 발명의 범위가 제한되지 않는다.
이하에서 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예1
ITO(indium tin oxide)가 1500 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔(Fischer Co.)사의 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어(Millipore Co.)사 제품의 필터(Filter)에 의해 2 차로 걸러진 증류수를 사용하였다. 상기 ITO를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송하였다. 이어서, 상기 기판을 수소/아르곤 플라즈마를 이용하여 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 이송하는 물질인 NPB(4-4`-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl) (400 Å)를 진공 증착하였다.
상기 정공이송층 위에 하기 화학식 4의 Ir(ppy)3 인광용 도판트를 8 %의 농도로 유지하면서 호스트 물질로서 하기 화학식 3의 화합물을 200 Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 정공 저지층 역할을 하는 하기 화학식 5의 BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)를 60 Å의 두께로 진공 증착하고, 이 위에 하기의 화학식 6의 화합물을 400 Å의 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.
상기 전자주입 및 수송층 위에 15 Å 두께의 리튬 플루라이드(LiF)와 1500 Å 두께의 알루미늄을 순차적으로 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 증착 속도는 유기물의 경우는 0.5 Å/sec, 리튬플루오라이드의 경우는 0.2 Å/sec, 알루미늄의 경우는 0.5~5 Å/sec로 유지하였다.
[화학식 3]
Figure 112005046408304-pat00009
[화학식 4]
Figure 112005046408304-pat00010
Ir(ppy)3
[화학식 5]
Figure 112005046408304-pat00011
BCP
[화학식 6]
Figure 112005046408304-pat00012
상기에서 제조된 전기 유기 발광 소자에 5.2 V 순방향 전계를 가하고, PR 650 과 Keithley 236를 이용하여 10, 50 및 100 mA/cm2의 전류 밀도 각각에서 발광 휘도 및 발광 효율를 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 수명을 측정하기 위하여, 제조된 유기 발광 소자에 전류를 흘려 6000 nit의 휘도가 되도록 조절한 후, 이 휘도가 절반으로 될 때까지의 시간을 측정하였다.
비교예 1
발광층의 제조시 호스트 물질로서 상기 화학식 3의 화합물 대신 하기 화학식 7의 CBP를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하고 발광 휘도 및 발광 효율을 측정하였다. 측정 결과를 표 1에 나타내었다. 또한, 제조된 유기 발광 소자에서 실시예 1과 동일한 방법으로 수명을 측정하였다.
[화학식 7]
Figure 112005046408304-pat00013
전류밀도 (mA/cm2) 실시예 번호 발광휘도(cd) 발광효율(cd/A)
10 실시예 1 3550 21.8
비교예 1 2840 17.0
50 실시예 1 15600 31.1
비교예 1 11800 23.7
100 실시예 1 29100 29.1
비교예 1 20000 20.0
통상 인광성 게스트 물질을 사용하는 경우 비교적 높은 전류가 흐르면 효율이 떨어지는 것으로 알려져 있다. 그러나, 상기 표 1에 나타난 바와 같이, 실시예 1에서 제조된 유기 발광 소자에서는 흐르는 전류를 증가시키더라도 효율이 떨어지지 않는다는 것을 알 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물을 인광성 게스트 물질과 함께 사용하여 유기 발광 소자의 발광층을 형성한 실시예 1에서는 본 발명의 화합물 대신 CBP를 사용하여 유기 발광 소자의 발광층을 형성한 비교예 1에서 보다 발광 휘도 및 발광 효율에서 우수한 효과를 나타내었다.
또한, 수명 측정 결과, 비교예 1의 유기 발광 소자의 수명을 100으로 하였을 때, 실시예 1의 유기 발광 소자의 수명은 190으로 나타났다. 따라서, 실시예 1의 유기 발광 소자가 비교예 1의 유기 발광 소자에서 수명 면에서도 우수하게 나타났다는 것을 알 수 있다.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자에서 발광 물질로 사용될 수 있다. 특히, 상기 화합물은 유기 발광 소자에서 형광성 게스트 물질 뿐만 아니라 인광성 게스트 물질과 함께 사용될 수 있으므로, 유기 발광 소자의 발광 휘도 및 발광 효율을 크게 향상시킬 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 발광 물질:
    [화학식 1]
    Figure 112005046408304-pat00014
    상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R6는 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되는 기이고,
    [화학식 2]
    Figure 112005046408304-pat00015
    상기 화학식 2에 있어서, R7 내지 R14는 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 50의 지방족 탄화수소, 탄소수 6 내지 12 의 방향족 탄화수소 및, 치환 또는 비치환된 카바졸기로 이루어진 군에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 발광 물질은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인 것인 발광 물질:
    [화학식 3]
    Figure 112005046408304-pat00016
  3. 제1 전극, 1층 이상으로 이루어진 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층된 형태로 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 제1항 또는 제2항의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  4. 제3항에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 순차적으로 적층된 형태로 포함하며, 상기 제2 전극은 음극인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  5. 제3항에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입, 정공수송 및 발광을 동시에 하는 층을 포함하고, 이 층이 제1항 또는 제2항의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  6. 제3항에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송 및 발광을 동시에 하는 층을 포함하고, 이 층이 제1항 또는 제2항의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  7. 제3항에 있어서, 상기 유기물층은 발광 및 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 이 층이 제1항 또는 제2항의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  8. 제3항 있어서, 상기 제1항 또는 제2항의 화합물을 포함하는 층이 형광성 게스트 물질 또는 인광성 게스트 물질을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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