KR100611207B1 - 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물 및 이를 사용한유기전계 발광소자 - Google Patents
전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물 및 이를 사용한유기전계 발광소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100611207B1 KR100611207B1 KR1020000056761A KR20000056761A KR100611207B1 KR 100611207 B1 KR100611207 B1 KR 100611207B1 KR 1020000056761 A KR1020000056761 A KR 1020000056761A KR 20000056761 A KR20000056761 A KR 20000056761A KR 100611207 B1 KR100611207 B1 KR 100611207B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- low molecular
- electroluminescent device
- formula
- group
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 37
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 11
- -1 alkyl compound Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 10
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 abstract description 6
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 abstract description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 abstract 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N perylene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical class C=12C3=CC=CC2=CC=CC=1C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- XCRPPAPDRUBKRJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-7-ol Chemical compound C1=CC=NC2=CC(O)=CC=C21 XCRPPAPDRUBKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFRYUAVNPBUEIC-UHFFFAOYSA-N quinoxalin-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=NC(O)=CN=C21 FFRYUAVNPBUEIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- OBROYCQXICMORW-UHFFFAOYSA-N tripropoxyalumane Chemical compound [Al+3].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-] OBROYCQXICMORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/186—Metal complexes of the light metals other than alkali metals and alkaline earth metals, i.e. Be, Al or Mg
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 유기 전계 발광소자(Organic Electroluminescene Display)의 발광층, 정공(hole) 수송층 및 전자(electron) 수송층 모두에 적용될 수 있는 저분자 발색 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 하기 화학식 1과 같이 표현되는 킬레이트된 다이옥시노이드(dioxinoid) 화합물인 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물을 제공함으로써, 열적으로 안정한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
화학식 1
상기 화학식에서, M은 Al, Ga, In, Zn 및 Mg로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 금속, n은 1 내지 3인 정수, Z1은 최소한 두 개의 퓨즈드 아로마틱 링(fused aromatic ring)을 갖는 원자, R1, R2는 단독 또는 함께 퓨즈드(fused ring), 알킬화합물 및 아릴화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 물질이고, Q는 산소 또는 NR이며, 여기에서 R은 알킬 화합물 또는 아릴 화합물이다.
유기 EL, 저분자 발색 화합물, 트라이덴테이트(tridentate) 킬레이팅 화합물, 도핑제, 발광소자
Description
도 1은 실시예 1의 알루미늄트리스(2-다이페닐하이드록시메틸)-7-하이드록시퀴노린을 발광체로 이용한 유기 전계 발광소자 구성도를 나타내는 도면이다.
[산업상 이용분야]
본 발명은 전계 발광 소자용 발색 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유기 전계 발광 소자(EL Display)의 발광층, 전자 수송층 및 정공 수송층 모두에 적용될 수 있는 카바졸과 스틸벤기를 포함하는 저분자 발색 화합물에 관한 것이다.
[종래 기술]
최근 정보 통신 산업의 발달이 가속화됨에 따라 가장 중요한 분야의 하나인 디스플레이 소자 분야에 있어서 보다 고도의 성능이 요구되고 있다. 이러한 디스 플레이는 발광형과 비발광형으로 나눌 수 있다. 발광형에 속하는 디스플레이로는 음극선관(Cathode Ray Tube: CRT), 전계 발광 소자(Electroluminescene Display: ELD), 전기 발광 다이오우드(Light Emitting Diode: LED), 플라즈마 소자 패널(Plazma Display Panel: PDP) 등이 있다. 그리고, 비발광형 디스플레이로는 액정디스플레이(Liquid Crystal Display: LCD) 등이 있다.
상기한 발광형 및 비발광형 디스플레이는 작동 전압, 소비 전력, 밝기 즉 휘도, 콘트라스트, 응답속도, 수명 그리고 표시색 등의 기본 성능을 가지고 있다. 그런데, 이 중에서 현재까지 많이 쓰이고 있는 액정 디스플레이는 상기한 기본 성능 중에서 응답속도, 콘트라스트 및 시각 의존성에 대하여 문제점을 가지고 있다. 이러한 상황 속에서 발광 다이오우드를 이용한 디스플레이는 응답속도가 빠르며, 자기 발광형이기 때문에 배면광(back light)이 필요 없으며, 휘도가 뛰어날 뿐만 아니라 여러 가지 장점을 가지고 있어 액정 디스플레이의 문제점을 보완한 차세대 디스플레이 소자로서의 자리를 차지할 수 있을 것으로 전망되고 있다.
발광 다이오우드는 주로 결정 형태를 갖는 무기 재료가 사용되기 때문에 대면적의 전계 발광 소자에 적용하기가 어렵다. 또한, 무기 재료를 이용한 전계 발광 소자의 경우 구동 전압이 200 V 이상 필요하고, 가격 또한 고가인 단점이 있다. 그러나, 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)에서 알루미나 퀴논(alumina quinone)이라는 π-공액 구조를 갖는 재료로 제작된 소자가 발표된 이래로 유기물을 이용한 전계 발광 소자의 연구가 활발해졌다. 유기물의 경우 합성경로가 간단하여 다양한 형태의 물질 합성이 용이하여 칼라 튜닝(color tuning)이 가능한 장점 을 가지고 있는 반면 기계적 강도가 낮아 열에 의한 결정화가 일어나는 단점이 있다.
전계 발광 소자에 사용되는 유기 재료로는 저분자 유기 재료와 고분자 유기 재료로 나뉘어진다. 저분자 유기 재료로는 디아민, TPD 등 디아민 유도체, 페릴렌 테트라카르복실산 유도체, 옥사디아졸 유도체, 1,1,4,4-테트라페닐-1,3-부타디엔 (TPB) 등이 있다.
기존에 사용되는 유기 재료는 금속원자에 2개의 배위체가 배위되어 있는 바이덴테이트(bidentate) 킬레이팅 화합물이어서, 화학적 안정성, 열적 안정성 등에 문제점이 있었다.
본 발명의 목적은 우수한 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 목적은 전계 발광 소자의 발광층, 정공 수송층 및 전자 수송층 모두에 적용될 수 있는 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 안정성이 우수하고 발광 효율이 우수한 전계 발광 소자를 제공하기 위한 것이다.
본 발명은 상기한 목적을 달성하기 위하여,
하기 화학식 1과 같이 표현되는 킬레이트된 다이옥시노이드(dioxinoid) 화합물인 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물을 제공한다.
화학식 1
삭제
상기 화학식에서, M은 Al, Ga, In, Zn 및 Mg로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 금속, n은 1 내지 3인 정수, Z1은 최소한 두 개의 퓨즈드 아로마틱 링(fused aromatic ring)을 갖는 원자, R1, R2는 단독 또는 함께 퓨즈드 링(fused ring), 알킬화합물 및 아릴화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 물질이고, Q는 산소 또는 NR이며, 여기에서 R은 알킬 화합물 또는 아릴 화합물이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표현되는 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물을 사용하는 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 일반적인 유기 발광 소자(OLED; Organic light emitting device)에 관련된 것으로 평판 디스플레이에 사용가능한 발광 소자에 적용될 수 있는 넓은 파장 범위에 걸쳐서 전계 발광을 발현하는 디바이스(device)의 제작에 사용되는 호스트(host) 재료와 유기 EL(Electrolumiscene) 소자에 사용되는 저분자 발색 화합물을 제공한다.
상기 화합물은 트라이덴테이트(tridentate) 킬레이팅 화합물로 기존의 바이덴테이트(bidentate) 킬레이팅 화합물보다 킬레이팅 사이트가 추가된 것이다.
본 발명의 저분자 발색 화합물은 하기 화학식 1과 같이 배위자가 페놀성 수산기와 이미노기를 갖고 있어, 금속과 5 원환을 형성하는 킬레이트형 방향족 화합물로써 바이덴테이트(bidentate) 킬레이트 화합물인 알루미늄트리스(5-하이드록시퀴녹살린)(Alq3)와 같이 화학식 2로 표시되는 화합물과 비교할 때 추가로 산소 결합이 있는 트라이덴테이트(tridentate) 킬레이팅 사이트가 존재함으로써 화학적 안정성, 열적 안정성을 기할 수 있고, 유기 EL의 효율면에서도 우수하고 발광층 또는 전자 수송층에도 적용할 수 있다.
화학식 2
상기 화학식에서, M은 Al, Ga, In, Zn 및 Mg로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 금속, n은 1 내지 3인 정수, Z1은 최소한 두 개의 퓨즈드 아로마틱 링(fused aromatic ring)을 갖는 원자이다.
하기 화학식 1의 저분자 발색 화합물은 또한 배위자 자체가 강한 형광성을 갖고 있고, 그 킬레이트 금속 착체 자체도 유사의 형광성과 함께 이미노기의 전자 흡입적 성질에 의해 전자 수송능력을 갖는다.
화학식 1
삭제
상기 화학식에서, M은 Al, Ga, In, Zn 및 Mg로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 금속, n은 1 내지 3인 정수, Z1은 최소한 두 개의 퓨즈드 아로마틱 링(fused aromatic ring)을 갖는 원자, R1, R2는 단독 또는 함께 퓨즈드 링(fused ring), 알킬화합물 및 아릴화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 물질이고, Q는 산소 또는 NR이며, 여기에서 R은 알킬 화합물 또는 아릴 화합물이다.
본 발명에서 발색 화합물의 치환기는 결정화도, 열적 안정성, 용해성 등 필요한 물성을 얻기 위하여 조절될 수 있다.
상기 전이 금속은 Al, Ga, In, Zn 및 Mg로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 금속이고, 바람직하기로는 Al을 사용한다.
바람직하기로는 상기 화학식 1의 화합물로는 알루미늄트리스(2-다이페닐하이드록시메틸)-7-하이드록시퀴노린이 바람직하다.
또한, 본 발명의 발색화합물은 플루오레닐아세틸렌(FDA)과 같은 공액 이중결합의 타 유기화합물 도핑제 등에 의하여 도핑되어 혼합형태로 사용될 수 있다. 또 한, 페릴렌(perylene), 쿠마린 6(exciton사 제품) 및 N,-N-디페닐아미노비닐벤젠 등과 같은 도핑제를 더욱 사용할 수 있다. 상기 도핑제들은 그린, 레드, 블루 도판트로 일반적으로 사용되는 도핑제를 지칭한다.
한편, 상기 화학식 1의 화합물의 제조 방법은 (2-디페닐하이드록시메틸)7-하이드록시 퀴놀린(Aluminium tris(2-diphenylhydroxymethyl)-7-hydroxyquinoline)과 금속 퀴놀린과 알루미튬트리스이소프로폭사이드(Aluminium trispropoxide)와 같은 금속 옥사이드를 용매 존재 하에 반응시키고 생성되는 알콜을 건조하여 제조한다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 제시한다. 다만, 하기하는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위하여 제시되는 것일 뿐 본 발명이 하기하는 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
알루미늄트리스(2-다이페닐하이드록시메틸)-7-하이드록시퀴노린의 제조
아르곤 분위기 하에서 용매로 이소프로판올을 사용하여 이 용매에 알루미늄트리스이소프로폭사이드(aluminumtrisisopropoxide)와 (2-다이페닐하이드록시메틸)-7-하이드록시퀴노린((2-diphenylhudroxymethyl)-7-hydroxyquinoline) 3 당량을 온도가 ℃에서 반응하여 알루미늄트리스(2-다이페닐하이드록시메틸)-7-하이드록시퀴노린(aluminumtris(2-diphenylhydroxymethyl)-7-hydroxyquinoline)을 제조하였다. 용매인 이소프로판올은 CaH2로 건조하고 이소프로판올 혼합물은 환류 한 후 로타리 증류기(rotary vaporization)로 분리하였다.
발색 화합물의 구조 확인
실시예 1의 알루미늄트리스(2-다이페닐하이드록시메틸)-7-하이드록시퀴노린의 PL 스펙트럼을 측정한 결과 들뜸 파장(excitation wavelength)이 380 nm인 경우 발광색의 최대 파장은 530 nm로 청색 파장을 나타내었다.
전계 발광 소자의 제조
도 1은 전계 발광소자의 구조를 나타내는 것으로 양전극으로 ITO(1)를 사용하고 그 위에 ITO의 표면을 보상해주며 정공의 주입과 흐름을 도와주기 위한 버퍼(buffer) 층(2)이 있다. 버퍼(buffer)로 사용되는 물질은 저분자 물질인 alpha-CuPc를 사용하였다. 진공 증착으로 두께 20 nm 내지 100 nm 범위의 박막을 만들었다.
ITO(1) 기판을 질소 분위기 하에서 아세톤, 이소프로필알콜(IPA), 순수로 세정하였다. 그 후 기판을 진공증착실에 놓은 후 모든 유기물 및 금속의 증착은 2×10-6 torr 이하의 고진공에서 수행하였다. 먼저 TPD(3)를 350 Å의 두께로 증착하고 그 위에 위에서 제조된 알루미늄트리스(2-다이페닐하이드록시메틸)-7-하이드록시퀴노린(4)과 형광성 염료(물질명이 필요합니다.)를 0.1 내지 10 %를 400 Å으로 공증착하였다. Mg : Ag의 비를 10 : 1로 하여 1000 Å 두께로 공증착한 후 산화 방지를 위하여 Ag를 500 Å 증착하고 이 박막 위에 같은 방법으로 전자 주입을 돕는 LiF(5)(0.5 nm)와 음극용 알루미늄 금속(>100 nm)(6)을 진공 증착시켜 유기 전계 발광 소자(OLED)를 제조하였다.
전계 발광 소자의 특성 조사
상기와 같이 제조된 전계 발광 소자에 전기장을 걸어주어 발광 다이오우드 특성을 측정하였다. 실시예 1의 화합물을 전자 수송층(400 Å)으로 적용시킨 발광 다이오우드(ITO/CuPc/NPB/본 발명의 저분자 발색 화합물/Al)의 Ⅰ-Ⅴ 특성을 측정하였다. 측정된 다이오우드 Ⅰ-Ⅴ 특성은 턴-온(turn-on) 전압이 발광층의 두께가 400 Å인 경우 3 V이었고 최대 휘도는 30,000 cd/㎡이었다. 이것은 종래에 사용되는 일반 발색 화합물보다 낮은 턴온 전압이며 높은 휘도 수치이다. 또한, 최대 효율은 5 cd/A이었다.
또한, 알루미늄트리스(2-다이페닐하이드록시메틸)-7-하이드록시퀴노린 단일물질을 사용한 소자보다 알루미늄트리스(2-다이페닐하이드록시메틸)-7-하이드록시퀴노린 증착시 위에서 언급된 도핑제들인 플루오레닐아세틸렌(FDA), 페릴렌(Perlynene), 쿠마린 6 등을 각기 따로 5 중량% 내지 30 중량%씩 도핑 목적의 공동 증착을 한 결과 최대 휘도가 35,000 - 40,000 cd/㎡ 정도로의 높은 휘도 상승을 나타내어 고효율용 다층막 EL 소자에 응용 가능함을 보여주었다.
비교예
종래의 전자 수송층에 사용되는 화합물로 Alq3를 사용하여 실시예에서와 같은 구조의 전계 발광 소자를 제조하여, 발광 다이오우드 특성을 측정하였다. 발광색의 최대 파장은 520 nm로 청색 파장을 나타내었고 발광층의 두께를 600 Å으로 제조한 경우 턴-온 전압은 5 V이었고 휘도는 6000 cd/㎡이었다.
본 발명에서는 트라이덴테이트 킬레이팅 사이트가 존재하는 발색화합물을 사용함으로써 이들 화합물의 배위자 자체가 강한 형광성을 갖고, 그 킬레이트 금속 착체도 유사의 형광성과 함께 이미노기의 전자 흡입적 성질에 의한 전자 수송능력을 갖을 수 있고, 입체구조를 갖기 때문에 결정화하기 어렵기 때문에 열적 안정성이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
Claims (5)
- 하기 화학식 1과 같이 표현되는 킬레이트된 다이옥시노이드(dioxinoid) 화합물인 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물:화학식 1
상기 화학식에서, M은 Al, Ga, In, Zn 및 Mg로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 금속, n은 1 내지 3인 정수, Z1은 최소한 두 개의 퓨즈드 아로마틱 링(fused aromatic ring)을 갖는 원자, R1, R2는 단독 또는 함께 퓨즈드 링(fused ring), 알킬화합물 및 아릴화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 물질이고, Q는 산소 또는 NR이며, 여기에서 R은 알킬 화합물 또는 아릴 화합물이다. - 제 1항에 있어서,상기 킬레이트된 다이옥시노이드 화합물이 알루미늄트리스(2-다이페닐하이드록시메틸)-7-하이드록시퀴노린인 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서,상기 발색 화합물은 플루오레닐아세틸렌(FDA)과 같은 공액 이중결합의 타 유기화합물, 페릴렌(perylene), 쿠마린 6 및 N,-N-디페닐아미노비닐벤젠으로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 도핑 화합물을 더욱 포함하는 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물.
- 제 3항에 있어서,상기 도핑 화합물의 사용량은 5 내지 30 중량%인 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물.
- 제 1항의 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020000056761A KR100611207B1 (ko) | 2000-09-27 | 2000-09-27 | 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물 및 이를 사용한유기전계 발광소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020000056761A KR100611207B1 (ko) | 2000-09-27 | 2000-09-27 | 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물 및 이를 사용한유기전계 발광소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20020024915A KR20020024915A (ko) | 2002-04-03 |
| KR100611207B1 true KR100611207B1 (ko) | 2006-08-09 |
Family
ID=19690704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020000056761A KR100611207B1 (ko) | 2000-09-27 | 2000-09-27 | 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물 및 이를 사용한유기전계 발광소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR100611207B1 (ko) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6001161A (en) * | 1998-12-01 | 1999-12-14 | Eastman Kodak Company | Metal complex for ink jet ink |
| KR20000006345A (ko) * | 1998-06-23 | 2000-01-25 | 김덕중 | 신규한유기금속발광물질및이를포함하는유기전기발광소자 |
| US6048630A (en) * | 1996-07-02 | 2000-04-11 | The Trustees Of Princeton University | Red-emitting organic light emitting devices (OLED's) |
| JP2000239291A (ja) * | 1998-12-22 | 2000-09-05 | Mitsubishi Chemicals Corp | 金属錯体化合物およびそれを用いた有機電界発光素子 |
-
2000
- 2000-09-27 KR KR1020000056761A patent/KR100611207B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6048630A (en) * | 1996-07-02 | 2000-04-11 | The Trustees Of Princeton University | Red-emitting organic light emitting devices (OLED's) |
| KR20000006345A (ko) * | 1998-06-23 | 2000-01-25 | 김덕중 | 신규한유기금속발광물질및이를포함하는유기전기발광소자 |
| US6001161A (en) * | 1998-12-01 | 1999-12-14 | Eastman Kodak Company | Metal complex for ink jet ink |
| JP2000239291A (ja) * | 1998-12-22 | 2000-09-05 | Mitsubishi Chemicals Corp | 金属錯体化合物およびそれを用いた有機電界発光素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20020024915A (ko) | 2002-04-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4490896B2 (ja) | 有機ケイ素基を有するフェニルピリジン部分を持つイリジウムベースの発光化合物、及び該化合物を発色物質として使用する有機電界発光素子 | |
| US7026480B2 (en) | Organometallic light-emitting material | |
| JP4129745B2 (ja) | 有機電界発光素子用フェニルピリジン−イリジウム金属錯体化合物、その製造方法及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
| EP1719748B1 (en) | Fluoranthene derivatives for use in organic electroluminescent devices | |
| US7508127B2 (en) | Multicolor light-emitting device | |
| WO1999057221A1 (fr) | Composes pour element organique electroluminescent et element organique electroluminescent | |
| JPH10183112A (ja) | 電界発光素子 | |
| KR20030014927A (ko) | 청색 발광 화합물 및 이를 발색재료로 채용하고 있는 유기전계 발광 소자 | |
| KR20010044090A (ko) | 카바졸과 스틸벤기를 포함하는 화합물인 전계 발광 소자용저분자 발색 화합물 및 이를 사용한 고효율의 유기전계발광소자 | |
| KR20040111447A (ko) | 유기 일렉트로루미네슨스 소자 | |
| WO2017000779A1 (zh) | 含氮杂环衍生物和使用该衍生物的有机发光二极管器件 | |
| US20030099861A1 (en) | Efficient red organic electroluminescent devices | |
| JP3490879B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR100611207B1 (ko) | 전계 발광 소자용 저분자 발색 화합물 및 이를 사용한유기전계 발광소자 | |
| JP3547945B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2828821B2 (ja) | 電界発光素子 | |
| KR100377573B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자용 적색 발광 화합물 및 이를 사용한유기 전계 발광 소자 | |
| KR100596134B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘-이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자 | |
| JP3615374B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR100880224B1 (ko) | 유기 실리콘을 갖는 페닐 피리딘기를 포함하는 이리듐화합물계 발광 화합물 및 이를 발색 재료로서 사용하는유기전계발광소자 | |
| WO2003018712A1 (en) | Organic luminescent compound and organic light-emitting device using the same | |
| KR100564918B1 (ko) | 아릴피리딘-이리듐 금속 착체화합물을 사용한 유기 전계발광 소자 | |
| KR100662605B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자용 페닐이소퀴놀린-이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자 | |
| KR20050005084A (ko) | 유기 전계 발광 소자용 녹색 발광 화합물, 이의 제조방법및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20040060265A (ko) | 유기 전계 발광 소자용 청색 발광 화합물, 이의 제조방법및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20120730 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130731 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160801 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180802 Year of fee payment: 13 |