JP5193451B2 - スチルベン誘導体、発光物質、発光素子、および発光装置 - Google Patents
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Description
本発明は、スチルベン誘導体、スチルベン誘導体を用いた発光素子、および発光素子を有する発光装置に関する。
薄型軽量、高速応答性などの特徴を有する発光素子は、次世代のフラットパネルディスプレイへの応用が期待されている。また、発光素子をマトリクス状に配置した発光装置は、従来の液晶表示装置と比較して、視野角が広く視認性が優れる点に優位性があると言われている。
発光素子は、一対の電極（陽極と陰極）間に発光物質を含む層を挟んでなり、その発光機構は、両電極間に電圧を印加した際に陽極から注入される正孔（ホール）と、陰極から注入される電子が、発光物質を含む層の発光層において再結合することにより発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出して発光するといわれている。このようなメカニズムから、このような発光素子は、電流励起型の発光素子と呼ばれる。なお、発光物質が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。
発光素子の発光波長は、発光素子中に含まれる発光分子の励起状態から基底状態のエネルギー差、すなわちバンドギャップによって決定される。従って、発光分子の構造を工夫することで、種々の発光色を得ることが可能である。そして光の三原色である赤、青、緑の発光が可能な発光素子を作製し、これを用いることで発光装置のフルカラー化が実現される。
しかし、信頼性が高く、かつ色純度に優れた発光素子の実現が困難であるという問題を有しているのが現状である。近年の材料開発の結果、赤色、および緑色の発光素子に関しては、高い信頼性と優れた色純度が達成されているものの、特に青色の発光素子に関しては、十分な信頼性と色純度を持つ発光素子の実現されておらず、多くの研究がなされている（例えば特許文献１参照）。
特開２００４−７５５８０号公報
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、青色として優れた色純度を与える新規物質、およびこれを用いた発光素子、並びに発光装置を提供することを目的とする。
本発明の構成は、新規なスチルベン誘導体を提供するものである。なお、本発明のスチルベン誘導体は下記一般式（１）に示す構造を有するものである。
一般式（１）において、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、Ｒ３〜Ｒ５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。
また、本発明のスチルベン誘導体は、下記一般式（２）に示す構造を有するものである。
一般式（２）において、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、Ｒ３〜Ｒ５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｒ６〜Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。
また、本発明のスチルベン誘導体は、下記一般式（３）に示す構造を有するものである。
一般式（３）において、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。
また、本発明のスチルベン誘導体は、下記一般式（４）に示す構造を有するものである。
一般式（４）において、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、Ｒ６〜Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。
また、本発明のスチルベン誘導体は、下記一般式（５）に示す構造を有するものである。
一般式（５）において、Ｒ１、Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、Ｒ３〜Ｒ５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。
また、本発明のスチルベン誘導体は、下記一般式（６）に示す構造を有するものである。
一般式（６）において、Ｒ１、Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、Ｒ３〜Ｒ５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｒ６〜Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。
また、本発明のスチルベン誘導体は、下記一般式（７）に示す構造を有するものである。
一般式（７）において、Ｒ１、Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。
また、本発明のスチルベン誘導体は、下記一般式（８）に示す構造を有するものである。
一般式（８）において、Ｒ１、Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。また、Ｒ６〜Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表し、このアリール基は炭素数１〜４のアルキル基を有していても良い。
また、本発明において、上述したスチルベン誘導体を含む発光層を有することを特徴とする発光素子の構成を含めることとする。なお、本発明のスチルベン誘導体は、色純度の高い青色発光を呈するという特徴を有していることから、主にゲスト材料として用い、他のホスト材料と共に発光層を形成する。
上記構成において、本発明のスチルベン誘導体は、ホスト材料の極性によってその発光色の微調整が可能であることから、ホスト材料を適宜選択することにより所望の発光色を得ることができる。
また、本発明では、上述したスチルベン誘導体を含む発光層を有する発光素子を含む発光装置の構成を含めることとする。
本発明を実施することにより、色純度の良い青色発光が得られ、また、その発光効率に優れたスチルベン誘導体を得ることができる。また、上記スチルベン誘導体を用いて発光素子を作製することにより、色純度の良い青色発光素子およびそれを用いた発光装置を提供することができる。また、発光効率に優れた発光素子および発光装置を提供することができる。また、寿命の長い発光素子および発光装置を提供することができる。
以下に、本発明の一態様について図面等を用いながら詳細に説明する。但し、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施の形態１）
本発明におけるスチルベン誘導体は、下記一般式（１）〜（８）で示される構造を有するものである。
本発明におけるスチルベン誘導体は、下記一般式（１）〜（８）で示される構造を有するものである。
式中、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
式中、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
式中、Ｒ３〜Ｒ５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
式中、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
式中、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
式中、Ｒ３〜Ｒ５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
式中、Ｒ６〜Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
式中、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
式中、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
式中、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
式中、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
式中、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
式中、Ｒ６〜Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
式中、Ｒ１、Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
式中、Ｒ３〜Ｒ５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
式中、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
式中、Ｒ１、Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
式中、Ｒ３〜Ｒ５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ―ブチル基等が挙げられる。
また、Ｒ６〜Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
式中、Ｒ１、Ｒ２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
式中、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６〜Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表す。炭素数１〜４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。炭素数６〜２５のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、これらのアリール基は置換基を有していても良いし、有していなくとも良い。これらアリール基が置換基を有する場合、当該アリール基が有する置換基は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることができる。このうち、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。また、フルオレニル基は、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、またはスピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基であることが好ましい。
上述した一般式（１）〜（８）で示される本発明のスチルベン誘導体の具体的な一態様として、下記構造式（９）〜（１５２）で表されるスチルベン誘導体が挙げられる。なお、本発明のスチルベン誘導体はこれに限られることはない。
本発明のスチルベン誘導体は、色純度の良い青色発光が得られ、また発光効率に優れているという特徴を有している。
（実施の形態２）
（実施の形態２）
［一般式（１）の合成方法］
以下では、下記一般式（１）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法の一例を開示する。
以下では、下記一般式（１）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法の一例を開示する。
［ステップ１；４位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）の合成］
まず、下記合成スキーム（Ａ）に示すように、４位がハロゲン化されたベンジルのトリフェニルホスホニウム塩（α１）とベンズアルデヒド誘導体（β１）とを塩基存在下にて反応させる、いわゆるウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応により、４位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）を得る。このスチルベン誘導体（Ｓｔ１）は、合成スキーム（Ａ’）に示すように、トリフェニルホスホニウム塩（α１）に換えてホスホン酸エステル（α２）を用いるホルナー−エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ）反応によっても得ることができる。なお、塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。
まず、下記合成スキーム（Ａ）に示すように、４位がハロゲン化されたベンジルのトリフェニルホスホニウム塩（α１）とベンズアルデヒド誘導体（β１）とを塩基存在下にて反応させる、いわゆるウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応により、４位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）を得る。このスチルベン誘導体（Ｓｔ１）は、合成スキーム（Ａ’）に示すように、トリフェニルホスホニウム塩（α１）に換えてホスホン酸エステル（α２）を用いるホルナー−エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ）反応によっても得ることができる。なお、塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。
また、スチルベン誘導体（Ｓｔ１）は、下記合成スキーム（Ａ’’）に示すように、無置換または３，４，５位の少なくとも１つが置換されたベンジルのトリフェニルホスホニウム塩（α３）と４位がハロゲン化されたベンズアルデヒド（β２）とを塩基存在下にて反応させる、いわゆるウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応により得ることもできる。あるいは、合成スキーム（Ａ’’’）に示すように、トリフェニルホスホニウム塩（α３）に換えてホスホン酸エステル（α４）を用いるホルナー−エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ）反応によっても得ることができる。
［ステップ２；３−アミノカルバゾール誘導体（Ｃｚ１）の合成］
次に、下記合成スキーム（Ｂ）に示すように、３位がハロゲン化されたカルバゾール誘導体（γ１）とアリールアミンとを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングすることにより、３−アミノカルバゾール誘導体（Ｃｚ１）得る。カップリング時の金属触媒としては、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムなどのパラジウム触媒や、一価の銅などを用いることができる。塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。
次に、下記合成スキーム（Ｂ）に示すように、３位がハロゲン化されたカルバゾール誘導体（γ１）とアリールアミンとを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングすることにより、３−アミノカルバゾール誘導体（Ｃｚ１）得る。カップリング時の金属触媒としては、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムなどのパラジウム触媒や、一価の銅などを用いることができる。塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。
［ステップ３；一般式（１）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成］
次いで、下記合成スキーム（Ｃ）に示すように、ステップ１で得たスチルベン誘導体（Ｓｔ１）とステップ２で得た３−アミノカルバゾール誘導体（Ｃｚ１）とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングすることにより、一般式（１）で表される本発明のスチルベン誘導体を得ることができる。金属触媒及び塩基としては、先に述べた物質を用いることができる。
次いで、下記合成スキーム（Ｃ）に示すように、ステップ１で得たスチルベン誘導体（Ｓｔ１）とステップ２で得た３−アミノカルバゾール誘導体（Ｃｚ１）とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングすることにより、一般式（１）で表される本発明のスチルベン誘導体を得ることができる。金属触媒及び塩基としては、先に述べた物質を用いることができる。
［一般式（３）の合成方法］
以下では、下記一般式（３）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法の一例を開示する。
以下では、下記一般式（３）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法の一例を開示する。
［ステップ１；４位および４’位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ２）の合成］
まず、下記合成スキーム（Ｄ）に示すように、４位がハロゲン化されたベンジルのトリフェニルホスホニウム塩（α５）と４位がハロゲン化されたベンズアルデヒド（β３）とを塩基存在下にて反応させる、いわゆるウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応により、４位および４’位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ２）を得る。あるいは、合成スキーム（Ｄ’）に示すように、トリフェニルホスホニウム塩（α５）に換えてホスホン酸エステル（α６）を用いるホルナー−エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ）反応によっても得ることができる。
まず、下記合成スキーム（Ｄ）に示すように、４位がハロゲン化されたベンジルのトリフェニルホスホニウム塩（α５）と４位がハロゲン化されたベンズアルデヒド（β３）とを塩基存在下にて反応させる、いわゆるウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応により、４位および４’位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ２）を得る。あるいは、合成スキーム（Ｄ’）に示すように、トリフェニルホスホニウム塩（α５）に換えてホスホン酸エステル（α６）を用いるホルナー−エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ）反応によっても得ることができる。
［ステップ２；３−アミノカルバゾール誘導体（Ｃｚ１）の合成］
次に、先に述べた合成スキーム（Ｂ）に従い、３−アミノカルバゾール誘導体（Ｃｚ１）を合成する。
次に、先に述べた合成スキーム（Ｂ）に従い、３−アミノカルバゾール誘導体（Ｃｚ１）を合成する。
［ステップ３；一般式（３）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成］
次いで、下記合成スキーム（Ｅ）に示すように、４位および４’位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ２）と３−アミノカルバゾール誘導体（Ｃｚ１）とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングすることにより、一般式（１）で表される本発明のスチルベン誘導体を得ることができる。金属触媒及び塩基としては、先に述べた物質を用いることができる。
次いで、下記合成スキーム（Ｅ）に示すように、４位および４’位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ２）と３−アミノカルバゾール誘導体（Ｃｚ１）とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングすることにより、一般式（１）で表される本発明のスチルベン誘導体を得ることができる。金属触媒及び塩基としては、先に述べた物質を用いることができる。
［一般式（５）の合成方法］
以下では、下記一般式（５）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法の一例を開示する。
以下では、下記一般式（５）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法の一例を開示する。
［ステップ１；４位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）の合成］
まず、先に述べた合成スキーム（Ａ）〜（Ａ’’’）のいずれかに従い、４位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）を合成する。
まず、先に述べた合成スキーム（Ａ）〜（Ａ’’’）のいずれかに従い、４位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）を合成する。
［ステップ２；９−（４−アミノフェニル）カルバゾール誘導体（Ｃｚ２）の合成］
次に、下記合成スキーム（Ｆ）に示すように、フェニル基の４位がハロゲン化された９−フェニルカルバゾール誘導体（γ２）とアリールアミンとを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングすることにより、９−（４−アミノフェニル）カルバゾール誘導体（Ｃｚ２）を得る。金属触媒及び塩基としては、先に述べた物質を用いることができる。
次に、下記合成スキーム（Ｆ）に示すように、フェニル基の４位がハロゲン化された９−フェニルカルバゾール誘導体（γ２）とアリールアミンとを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングすることにより、９−（４−アミノフェニル）カルバゾール誘導体（Ｃｚ２）を得る。金属触媒及び塩基としては、先に述べた物質を用いることができる。
［ステップ３；一般式（５）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成］
次いで、下記合成スキーム（Ｇ）に示すように、４位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）と９−（４−アミノフェニル）カルバゾール誘導体（Ｃｚ２）とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングすることにより、一般式（５）で表される本発明のスチルベン誘導体を得ることができる。
次いで、下記合成スキーム（Ｇ）に示すように、４位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）と９−（４−アミノフェニル）カルバゾール誘導体（Ｃｚ２）とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングすることにより、一般式（５）で表される本発明のスチルベン誘導体を得ることができる。
［一般式（７）の合成方法］
以下では、下記一般式（７）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法の一例を開示する。
以下では、下記一般式（７）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法の一例を開示する。
［ステップ１；４位および４’位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ２）の合成］
まず、先に述べた合成スキーム（Ｄ）〜（Ｄ’）のいずれかに従い、４位および４’位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ２）を合成する。
まず、先に述べた合成スキーム（Ｄ）〜（Ｄ’）のいずれかに従い、４位および４’位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ２）を合成する。
［ステップ２；９−（４−アミノフェニル）カルバゾール誘導体（Ｃｚ２）の合成］
次に、先に述べた合成スキーム（Ｆ）に従い、９−（４−アミノフェニル）カルバゾール誘導体（Ｃｚ２）を合成する。
次に、先に述べた合成スキーム（Ｆ）に従い、９−（４−アミノフェニル）カルバゾール誘導体（Ｃｚ２）を合成する。
［ステップ３；一般式（７）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成］
次いで、下記合成スキーム（Ｈ）に示すように、４位および４’位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ２）と９−（４−アミノフェニル）カルバゾール誘導体（Ｃｚ２）とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングすることにより、一般式（７）で表される本発明のスチルベン誘導体を得ることができる。
次いで、下記合成スキーム（Ｈ）に示すように、４位および４’位がハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ２）と９−（４−アミノフェニル）カルバゾール誘導体（Ｃｚ２）とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングすることにより、一般式（７）で表される本発明のスチルベン誘導体を得ることができる。
（実施の形態３）
本発明では、実施の形態１に示すスチルベン誘導体を用いて発光素子を形成することができる。
なお、本発明における発光素子の素子構成は、図１に示すように第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光物質を含む層１０３が挟まれた構造を有する。また、発光物質を含む層１０３には、本発明のスチルベン誘導体を含んでいる。ここでは、第１の電極が陽極として機能する電極であり、第２の電極が陰極として機能する電極である場合について説明する。なお、陽極とは、発光物質を含む層に正孔を注入する電極のことをいい、陰極とは、発光物質を含む層に電子を注入する電極のことをいう。
また、発光物質を含む層１０３の構成としては、少なくとも発光層１０４を含み、正孔注入層、発光層、電子輸送層の順の積層構造、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の順の積層構造、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層の順の積層構造、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層の順の積層構造等が挙げられる。なお、本発明のスチルベン誘導体は、発光層１０４に用いるのが好ましい。
また、本発明の発光素子は基板に支持されていることが好ましく、基板について特に制限はなく、従来の発光素子に用いられているもの、例えば、ガラス、石英、透明プラスチックなどからなるものを用いることができる。
また、本発明の発光素子の陽極材料としては、仕事関数の大きい（仕事関数４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。なお、陽極材料の具体例としては、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、酸化珪素を含み酸化インジウムに２〜２０ａｔｏｍｉｃ％の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）の他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、チタン（Ｔｉ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（ＴｉＮ）等を用いることができる。
但し、陽極と発光層との間に第１のバッファー層が設けられている場合には、幅広い範囲の仕事関数を有する電極材料に対してのオーム接触が可能となるため、一般に仕事関数の小さい材料として知られるアルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（Ｍｇ：Ａｇ、Ａｌ：Ｌｉ）等も陽極材料として用いることができる。
ここでいう第１のバッファー層は、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、ビニル骨格を少なくとも一つ含む芳香族炭化水素を含む芳香族炭化水素等の有機化合物のうちのいずれかと、金属化合物との組み合わせで構成される。
上記芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ］ベンゼン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＢ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、２，２’，３，３’−テトラキス（４−ジフェニルアミノフェニル）−６，６’−ビキノキサリン（略称：Ｄ−ＴｒｉＰｈＡＱｎ）、２，３−ビス｛４−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：ＮＰＡＤｉＢｚＱｎ）等が挙げられる。
また、カルバゾール誘導体としては、例えば、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、Ｎ−（２−ナフチル）カルバゾール（略称：ＮＣｚ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９，１０−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］アントラセン（略称：ＢＣＰＡ）、３，５−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ビフェニル（略称：ＢＣＰＢｉ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）等が挙げられる。
また、芳香族炭化水素（ビニル骨格を少なくとも一つ含む芳香族炭化水素を含む）としては、アントラセン、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、テトラセン、ルブレン、ペンタセン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）等の芳香族炭化水素等が挙げられる。
一方、上記金属化合物としては、遷移金属の酸化物や窒化物が望ましく、４〜８属に属する金属の酸化物もしくは窒化物がさらに望ましい。また、上述した芳香族アミン、カルバゾール誘導体、および芳香族炭化水素（ビニル骨格を少なくとも一つ含む芳香族炭化水素を含む）のいずれに対しても電子受容性を示すものが好ましい。このような金属化合物として、例えば、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、レニウム酸化物、チタン酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、タングステン酸化物、銀酸化物等の金属化合物が挙げられる。
なお、第１のバッファー層において、金属化合物は、芳香族アミン、カルバゾール誘導体、およびビニル骨格を少なくとも一つ含む芳香族炭化水素を含む芳香族炭化水素等の有機化合物のいずれを用いた場合でも質量比が０．５〜２、若しくはモル比が１〜４（＝金属化合物／有機化合物）となるように含まれていることが好ましい。また、第１のバッファー層は、導電率が高いことから５０ｎｍ以上の膜厚とすればよい。
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。なお、陰極材料の具体例としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、すなわちＬｉやＣｓ等のアルカリ金属、およびＭｇ、Ｃａ、Ｓｒ等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（Ｍｇ：Ａｇ、Ａｌ：Ｌｉ）や化合物（ＬｉＦ、ＣｓＦ、ＣａＦ２）、希土類金属を含む遷移金属の他、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）等の金属（合金を含む）とを積層したものを用いることができる。
但し、陰極と発光層との間に第２のバッファー層が設けられている場合には、幅広い範囲の仕事関数を有する電極材料に対してのオーム接触が可能となるため、一般に仕事関数の大きい材料として知られるＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物、酸化珪素を含み酸化インジウムに２〜２０ａｔｏｍｉｃ％の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）等も陰極材料として用いることができる。
ここでいう第２のバッファー層は、電子輸送性物質およびバイポーラ性物質から選ばれる少なくとも一の物質と、これらの物質に対し電子供与性を示す物質（ドナー）との組み合わせで構成される。電子輸送性物質およびバイポーラ性物質としては、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質が好ましい。電子輸送性物質およびバイポーラ性物質としては、それぞれ後述する材料を用いることができる。
なお、上述した陽極材料及び陰極材料は、蒸着法、スパッタリング法等により薄膜を形成することにより、それぞれ陽極及び陰極を形成する。膜厚は、１０〜５００ｎｍとするのが好ましい。
また、本発明の発光素子において、発光物質を含む層におけるキャリアの再結合により生じる光は、陽極または陰極の一方、または両方から外部に射出される構成となる。すなわち、陽極から光を射出させる場合には、陽極を透光性の材料で形成し、陰極側から光を射出させる場合には、陰極を透光性の材料で形成する。
また、発光物質を含む層には公知の材料を用いることができ、低分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、発光物質を含む層を形成する材料には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
なお、発光物質を含む層は、正孔注入性物質からなる正孔注入層、正孔輸送性物質またはバイポーラ性物質からなる正孔輸送層、発光性物質からなる発光層、ホールブロッキング性物質からなる正孔阻止層（ホールブロッキング層）、電子輸送性物質からなる電子輸送層、電子注入性物質からなる電子注入層の他、上述した第１のバッファー層および第２のバッファー層などを組み合わせて積層することにより形成される。
本発明において、スチルベン誘導体を発光層に用いる場合には、一対の電極間に形成される発光物質を含む層に発光層と、それ以外の層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、第１のバッファー層、第２のバッファー層等）を組み合わせて積層形成することにより発光素子を形成することもできる。これらの層の形成に用いる具体的な物質を以下に示す。なお、第１のバッファー層および第２のバッファー層については、先に説明したので説明を省略する。
正孔注入層は、正孔注入性物質を用いて形成することが好ましい。なお、正孔注入性物質としては、有機化合物であればポルフィリン系の化合物が有効であり、フタロシアニン（以下、Ｈ２−Ｐｃと示す）、銅フタロシアニン（以下、Ｃｕ−Ｐｃと示す）等を用いることができる。また、導電性高分子化合物に化学ドーピングを施した材料もあり、ポリスチレンスルホン酸（以下、ＰＳＳと示す）をドープしたポリエチレンジオキシチオフェン（以下、ＰＥＤＯＴと示す）などを用いることもできる。
正孔輸送層は、正孔の輸送性に優れた層であり、特に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を示す正孔輸送性物質またはバイポーラ性物質を用いて形成することが好ましい。なお、正孔輸送性物質とは、電子よりも正孔の移動度が高い物質であり、好ましくは電子の移動度に対する正孔の移動度の比の値（＝正孔移動度／電子移動度）が１００よりも大きい物質をいう。
正孔輸送性物質としては、例えば芳香族アミン系（すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物が好適である。広く用いられている物質として、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＴＰＤと示す）の他、その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢと示す）や、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（以下、ＴＣＴＡと示す）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下、ＴＤＡＴＡと示す）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（以下、ＭＴＤＡＴＡと示す）などのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。
また、バイポーラ性物質とは、電子の移動度と正孔の移動度とを比較したときに、一方のキャリアの移動度に対する他方のキャリアの移動度の比の値が１００以下、好ましくは１０以下である物質をいう。バイポーラ性の物質として、例えば、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、２，３−ビス｛４−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：ＮＰＡＤｉＢｚＱｎ）等が挙げられる。バイポーラ性の物質の中でも特に、正孔及び電子の移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の物質を用いることが好ましい。
発光層は、少なくとも一種の発光物質を含んでおり、ここでいう発光物質とは、発光効率が良好で、所望の波長の発光をし得る物質である。なお、本実施の形態における発光層は、ゲスト物質となる本発明の一つであるスチルベン誘導体が有するバンドギャップ（ＬＵＭＯ準位とＨＯＭＯ準位との間のエネルギーギャップをいう）よりも大きいバンドギャップを有する物質（ホスト物質）からなる層中に、スチルベン誘導体が分散するように混合された層（いわゆる、ホストとゲストの関係にある物質をそれぞれ含む層）である。
なお、本発明のスチルベン誘導体を発光層に用いることで、色純度の良い青色発光が得られる。
なお、本発明のスチルベン誘導体と組み合わせて発光層を形成するホスト物質としては、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢｉ）等を用いることができる。
電子輸送層は、電子の輸送性に優れた層であり、特に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を示す電子輸送性物質またはバイポーラ性物質を用いて形成することが好ましい。なお、電子輸送性物質とは、正孔よりも電子の移動度が高い物質であり、好ましくは正孔の移動度に対する電子の移動度の比の値（＝電子移動度／正孔移動度）が１００よりも大きい物質をいう。
具体的な電子輸送性物質としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（以下、Ａｌｑ３と示す）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（以下、Ａｌｍｑ３と示す）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（以下、ＢｅＢｑ２と示す）などのキノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体や、混合配位子錯体であるビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（以下、ＢＡｌｑと示す）などが好適である。また、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾオキサゾラト］亜鉛（以下、Ｚｎ（ＢＯＸ）２と示す）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾチアゾラト］亜鉛（以下、Ｚｎ（ＢＴＺ）２と示す）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体もある。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（以下、ＰＢＤと示す）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（以下、ＯＸＤ−７と示す）などのオキサジアゾール誘導体、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（以下、ＴＡＺと示す）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（以下、ｐ−ＥｔＴＡＺと示す）などのトリアゾール誘導体、バソフェナントロリン（以下、ＢＰｈｅｎと示す）、バソキュプロイン（以下、ＢＣＰと示す）等のフェナントロリン誘導体、その他、４，４−ビス（５−メチルベンズオキサゾリル−２−イル）スチルベン（以下、ＢｚＯｓと示す）等を用いることができる。なお、バイポーラ性物質としては、上述した物質を用いることができる。
また、ホールブロッキング性物質としては、上で述べたＢＡｌｑ、ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰ等を用いることができる。
以上のように、本発明のスチルベン誘導体を発光層に用いた発光素子を作製することで、色純度の良い青色発光素子が得られる。また、発光効率に優れた発光素子が得られる。また、寿命の長い発光素子が得られる。
（実施の形態４）
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明のスチルベン誘導体を含む発光素子と組み合わせて発光装置を作製することのできる薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）の一例として、トップゲート構造を有するシングルゲート型ＴＦＴについて、図２を用いて説明する。
図２に示すようにＴＦＴ２０８は、基板２０１上に形成され、ＴＦＴ２０８のドレイン電極２０７ｂと発光素子の第１の電極２０９は、電気的に接続されている。なお、第１の電極２０９上には、発光物質を含む層を挟んで第２の電極が形成され、実施の形態２で説明したような発光素子が形成される。従って、ＴＦＴ２０８は、発光素子の駆動を制御することができる。
基板２０１について特に限定はなく、ガラス、石英の他、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＯＥＮ）、ポリエーテルサルホン（ＰＥＳ）等の可撓性を有するものも用いることができる。
また、ここでは図示しないが、基板２０１上にプラズマＣＶＤ法やスパッタリング法等の公知の成膜方法により、酸化珪素または窒化珪素等の絶縁物からなる絶縁膜を形成しても良い。なお、絶縁膜は、単膜でもよいし、複数の膜を積層した多層膜としてもよい。絶縁膜を基板２０１とＴＦＴ２０８との間に設けることによって、基板２０１からＴＦＴ２０８への不純物の拡散を防ぐことができる。
図２におけるソース領域２０２ａ、ドレイン領域２０２ｂ、およびチャネル形成領域２０３は半導体膜で形成される。なお、半導体膜としては、シリコン、シリコン・ゲルマニウム（ＳｉＧｅ）等を主成分とし、結晶状態がそれぞれ異なる非晶質半導膜、結晶状態を一部に含む非晶質半導体膜、及び結晶質半導体膜のいずれかを用いることができるが、本実施の形態では、結晶質半導体膜を用いて形成する場合について説明する。また、半導体膜は、プラズマＣＶＤ法やスパッタリング法などの公知の成膜方法を用いて成膜することができる。半導体膜の膜厚は、１０〜１５０ｎｍとし、さらに３０〜７０ｎｍとするのが好ましい。
結晶質半導体膜は、非晶質半導体膜を加熱又はレーザ照射により結晶化して形成することができる。また、最初から結晶質半導体膜を形成することもできる。具体的には、ＧｅＦ４またはＦ２等のフッ素系ガスと、ＳｉＨ４またはＳｉ２Ｈ６等のシラン系ガスとを用い、熱またはプラズマを利用することにより結晶質半導体膜を形成することができる。
また、ソース領域２０２ａおよびドレイン領域２０２ｂは、結晶質半導体膜中に不純物元素が添加された領域である。不純物元素は、半導体膜に一導電型を付与することができる元素であり、ｎ型の導電型を付与する不純物としてはリン（Ｐ）、ｐ型の導電型を導電型を付与する不純物元素としては、ボロン（Ｂ）等が代表的に挙げられるが、第１の電極２０９を陽極として機能させる場合には、ｐ型、陰極として機能させる場合にはｎ型となるように不純物を添加することが好ましい。なお、本実施の形態で示すＴＦＴ構造の場合には、結晶質半導体膜を形成した後、後に形成されるゲート電極２０５をマスクとして結晶質半導体膜中に不純物の添加を行うこととする。
ソース領域２０２ａ、ドレイン領域２０２ｂ、およびチャネル形成領域２０３を覆って形成されるゲート絶縁膜２０４は、プラズマＣＶＤ法やスパッタリング法等の成膜方法により、酸化珪素、窒化珪素、酸化窒化珪素、窒化酸化珪素等の絶縁物を用いて形成される。また、ゲート絶縁膜２０４は、一層の絶縁膜によって形成されていてもよいし、複数の絶縁膜が積層された積層膜で形成されていてもよい。なお、ゲート絶縁膜２０４の膜厚は、１０〜１５０ｎｍとするのが好ましく、さらに３０〜７０ｎｍとするのが好ましい。
ゲート電極２０５は、タングステン（Ｗ）、アルミニウム（Ａｌ）、モリブデン（Ｍｏ）、タンタル（Ｔａ）、チタン（Ｔｉ）、銅（Ｃｕ）、クロム（Ｃｒ）、ニオブ（Ｎｂ）等の金属の他、窒化タンタル（ＴａＮ）、窒化チタン（ＴｉＮ）等の金属窒化物からなる導電膜を用いて形成することができる。また、ゲート電極２０５は、一層の導電膜によって形成されていてもよいし、複数の導電膜が積層された構造であってもよい。なお、上記導電膜は、スッパッタリング法などの公知の成膜方法を用いることができる。また、ゲート電極２０５を形成する導電膜の膜厚は、２００ｎｍ以上とするのが好ましく、さらに３００〜７００ｎｍとするのが好ましい。
ソース領域２０２ａ、ドレイン領域２０２ｂ、チャネル形成領域２０３、およびゲート電極２０５を覆って形成される層間絶縁膜２０６は、酸化珪素、窒化珪素、酸化窒化珪素、窒化酸化珪素等の絶縁物を用いて形成することができる。その他にもアクリル、ポリイミド、またはシロキサン等の絶縁物を用いることもできる。なお、上記シロキサンは、珪素（Ｓｉ）、酸素（Ｏ）、水素（Ｈ）等の元素を含み、さらにＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合（シロキサン結合）を含む化合物である。なお、上記絶縁膜は、プラズマＣＶＤ法、スパッタリング法、塗布法、スピンコート法等の公知の成膜方法により形成することができる。なお、層間絶縁膜２０６の膜厚は、３００ｎｍ〜２μｍとし、さらに５００ｎｍ〜１μｍとするのが好ましい。
層間絶縁膜２０６上に形成されたソース電極２０７ａはソース領域２０２ａと、ドレイン電極２０７ｂはドレイン領域２０２ｂと、それぞれ電気的に接続するように形成されている。なお、ソース電極２０７ａおよびドレイン電極２０７ｂは、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、銅（Ｃｕ）、ニッケル（Ｎｉ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、タングステン（Ｗ）、アルミニウム（Ａｌ）、タンタル（Ｔａ）、モリブデン（Ｍｏ）、カドミウム（Ｃｄ）、亜鉛（Ｚｎ）、鉄（Ｆｅ）、チタン（Ｔｉ）、シリコン（Ｓｉ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、バリウム（Ｂａ）等の金属元素からなる膜、または前記元素を主成分とする合金材料からなる膜（例えば、Ａｌと炭素（Ｃ）とＮｉを含む合金、Ａｌと炭素（Ｃ）とＭｏを含む合金）、または前記元素からなる積層膜（例えば、ＭｏとＡｌとＭｏとの積層膜、ＴｉとＡｌとＴｉとの積層膜、Ｔｉと窒化チタン（ＴｉＮ）とＡｌとＴｉとの積層膜）又は金属窒化物等の化合物材料からなる膜等が挙げられる。なお、上記導電膜は、スッパッタリング法などの公知の成膜方法を用いることができる。また、ソース電極２０７ａおよびドレイン電極２０７ｂの膜厚は、２００ｎｍ以上とするのが好ましく、さらに３００〜７００ｎｍとするのが好ましい。
また、ドレイン電極２０７ｂには、発光素子の第１の電極２０９が電気的に接続されている。なお、第１の電極２０９を形成する材料に関しては、実施の形態３において説明したので、そちらを参照することとし、ここでの説明は省略する。
絶縁体２１０は、ソース電極２０７ａ、ドレイン電極２０７ｂを覆い、さらに第１の電極２０９の端部を覆うように形成される。さらに絶縁体２１０は、側壁に曲率を有する形状となるように形成するのが好ましい。なお、絶縁体２１０は、アクリル、ポリイミド、レジスト、酸化珪素、窒化珪素、シロキサン等を用いて形成することができる。
なお、本実施の形態では、ＴＦＴ２０８がトップゲート構造を有するシングルゲート型ＴＦＴの場合について説明したが、これに限定されることはなく、ボトムゲート構造を有するＴＦＴであっても、複数のゲート電極を有するマルチゲート型のＴＦＴでもよい。また、チャネル形成領域とドレイン領域との間にドレイン領域よりも低濃度の不純物を含む低濃度不純物領域を有するＬＤＤ（Ｌｉｇｈｔ Ｄｏｐｅｄ Ｄｒａｉｎ）構造のＴＦＴでもよい。また、チャネル形成領域とドレインとの間に設けられる低濃度不純物領域がゲート電極と重畳したゲートオーバーラップＬＤＤ構造のトランジスタであってもよい。
以上のようなＴＦＴと、本発明のスチルベン誘導体を含む発光素子を組み合わせて発光装置を作製することにより、色純度の良い青色が得られるだけでなく、発光効率に優れ、寿命の長い発光装置を得ることができる。
（実施の形態５）
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明のスチルベン誘導体を含む発光素子と組み合わせて発光装置を作製することのできる薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）の一例として、チャネルエッチ型のボトムゲート構造を有するＴＦＴについて図３（Ａ）を用い、チャネルストップ型のボトムゲート構造を有するＴＦＴについて、図３（Ｂ）を用いて説明する。
図３（Ａ）に示すようにチャネルエッチ型のボトムゲート構造を有するＴＦＴ３０８は、基板３０１上に形成され、ＴＦＴ３０８のドレイン電極３０６ｂと発光素子の第１の電極３０９は、電気的に接続されている。なお、第１の電極３０９上には、発光物質を含む層を挟んで第２の電極が形成され、実施の形態３で説明したような発光素子が形成される。従って、ＴＦＴ３０８は、発光素子の駆動を制御することができる。
なお、基板３０１については、特に限定はなく実施の形態３で示した基板２０１と同様の材料を用いることができる。また、基板３０１とＴＦＴ３０８との間に設けることが可能な絶縁膜についても実施の形態４で挙げたのと同様の方法および材料を用いて形成することができる。なお、その効果も同様である。
基板３０１上には、ゲート電極３０２が形成されており、ゲート電極３０２上には、ゲート絶縁膜３０３が形成されている。なお、ゲート電極３０２およびゲート絶縁膜３０３は、実施の形態４で示したゲート電極２０５およびゲート絶縁膜２０４とそれぞれ同様の方法および材料を用いて形成することができる。
ゲート絶縁膜３０３上のゲート電極３０２と重なる位置に、第１の半導体膜からなるチャネル形成領域３０４が形成されている。なお、第１の半導体膜には、シリコン、シリコン・ゲルマニウム（ＳｉＧｅ）等を主成分とする非晶質半導体膜、結晶状態を一部に含む非晶質半導体膜、及び結晶質半導体膜のいずれかを用いることができるが、本実施の形態では、第１の半導体膜として、非晶質半導体膜を用いることとする。なお、第１の半導体膜は、プラズマＣＶＤ法やスパッタリング法などの公知の成膜方法を用いて成膜することができる。また、ここで用いる第１の半導体膜の膜厚は、１０〜１５０ｎｍとし、さらに３０〜７０ｎｍとするのが好ましい。
第１の半導体膜上には、第２の半導体膜からなるソース領域３０５ａおよびドレイン領域３０５ｂがそれぞれ形成されている。なお、第２の半導体膜には、シリコン、シリコン・ゲルマニウム（ＳｉＧｅ）等を主成分とし、ｎ型もしくはｐ型の導電型を付与する不純物を含む非晶質半導体膜、結晶状態を一部に含む非晶質半導体膜、及び結晶質半導体膜のいずれかを用いることができるが、本実施の形態では、第２の半導体膜として、非晶質半導体膜を用いることとする。また、第２の半導体膜は、予めｎ型もしくはｐ型の導電型を付与する不純物を含む非晶質半導体膜である。なお、第２の半導体膜は、プラズマＣＶＤ法などの公知の成膜方法を用いて成膜することができる。また、ここで用いる第２の半導体膜の膜厚は、１０〜１５０ｎｍとし、さらに３０〜７０ｎｍとするのが好ましい。
ソース領域３０５ａ上には、ソース領域３０５ａと接してソース電極３０６ａが形成され、ドレイン領域３０５ｂ上には、ドレイン領域３０５ｂと接してドレイン電極３０６ｂが形成されている。なお、ソース電極３０６ａおよびドレイン電極３０６ｂは、実施の形態３で示したソース電極２０７ａおよびドレイン電極２０７ｂと同様の方法、材料、および膜厚で形成することができる。
上述したようにＴＦＴ３０８は、ゲート電極３０２、ゲート絶縁膜３０３、チャネル形成領域３０４、ソース領域３０５ａ、ドレイン領域３０５ｂ、ソース電極３０６ａ、ドレイン電極３０６ｂを含んでおり、さらにＴＦＴ３０８を覆って層間絶縁膜３０７が形成されている。なお、層間絶縁膜３０７は、実施の形態３で示した層間絶縁膜２０６と同様の材料を用いて形成することができる。
また、層間絶縁膜３０７の一部に形成された開口部を介して、ドレイン電極３０６ｂと発光素子の第１の電極３０９とが電気的に接続されている。なお、第１の電極３０９を形成する方法、材料、および膜厚に関しては、実施の形態３に説明したので、そちらを参照することとし、ここでの説明は省略する。
また、ＴＦＴ３０８および第１の電極３０９の端部を覆うように形成される絶縁体３１０は、実施の形態３で示した絶縁体３１０と同様の方法、材料、および膜厚で形成することができる。
また、チャネルストップ型のボトムゲート構造を有するＴＦＴ３２８は、図３（Ｂ）に示すような構造を有している。すなわち、ＴＦＴ３２８は、基板３２１上に形成され、ＴＦＴ３２８のドレイン電極３２６ｂと発光素子の第１の電極３２９は、電気的に接続されている。なお、第１の電極３２９上には、発光物質を含む層を挟んで第２の電極が形成され、実施の形態２で説明したような発光素子が形成される。従って、ＴＦＴ３２８は、発光素子の駆動を制御することができる。
図３（Ｂ）に示すチャネルストップ型のボトムゲート構造を有するＴＦＴ３２８では、チャネル形成領域３２４上のゲート電極と重なる位置に保護膜３３１が設けられている。
なお、保護膜３３１は、第２の半導体膜および導電膜を加工して、ソース領域３２５ａ、ドレイン領域３２５ｂ、ソース電極３２６ａ、ドレイン電極３２６ｂを形成するときに、チャネル形成領域３２４を形成する第１の半導体膜がエッチングされてしまわないように、保護する機能を有する膜である。保護膜３３１は、プラズマＣＶＤ法やスパッタリング法等の成膜方法により、酸化珪素、窒化珪素、酸化窒化珪素、窒化酸化珪素等の絶縁膜を用いて形成すればよい。
また、図３（Ｂ）に示すＴＦＴ３２８の場合において、ゲート電極３２２、ゲート絶縁膜３２３、チャネル形成領域３２４、ソース領域３２５ａ、ドレイン領域３２５ｂ、ソース電極３２６ａ、ドレイン電極３２６ｂ、層間絶縁膜３２７、第１の電極３２９、および絶縁体３３０は、図３（Ａ）で説明したゲート電極３０２、ゲート絶縁膜３０３、チャネル形成領域３０４、ソース領域３０５ａ、ドレイン領域３０５ｂ、ソース電極３０６ａ、ドレイン電極３０６ｂ、層間絶縁膜３０７、第１の電極３０９、および絶縁体３１０と同様の方法、材料、および膜厚で形成すればよいので、図３（Ａ）の説明を参照することとし、ここでの説明は省略する。
以上のようなＴＦＴと、本発明のスチルベン誘導体を含む発光素子とを組み合わせて発光装置を作製することにより、色純度の良い青色が得られるだけでなく、発光効率に優れ、寿命の長い発光装置を得ることができる。
（実施の形態６）
（実施の形態６）
本実施の形態６では、画素部に本発明により形成される発光素子を有する発光装置について図４を用いて説明する。なお、本発明における発光装置は、本発明の発光素子に加えて発光素子を駆動する駆動回路等の制御手段を構成に含むものとする。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’で切断した断面図である。点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間４０７になっている。
なお、４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基盤（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２が示されている。
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路を形成するＴＦＴは、公知のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施例では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
第１の電極４１３上には、発光物質を含む層４１６、および第２の電極４１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ：ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）膜、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ：ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
また、発光物質を含む層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、またはインクジェット法によって形成される。発光物質を含む層４１６には、発光層、電子発生層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔阻止層（ホールブロッキング層）、正孔注入層、電子注入層、バッファー層等が含まれる。なお、これらの層を形成する際には、低分子系材料、中分子材料（オリゴマー、デンドリマーを含む）、または高分子系材料を用いることができる。また、発光物質を含む層を形成する場合には、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場合が多いが、本発明においては、有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成も含めることとする。
また、本発明において、バッファー層は、発光素子の両電極の一方の電極（陽極または陰極の一方）、または両方の電極に接して設けたり、両方の電極に接することなく設けられる。
また、発光物質を含む層４１６上には、第２の電極（陰極）４１７が形成されている。
さらに、シール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４１０、封止基板４０４、およびシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される構成も含むものとする。
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、マイラー、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のように、本発明のスチルベン誘導体を含む発光装置を作製することにより、色純度の良い青色が得られるだけでなく、発光効率に優れ、寿命の長い発光装置を得ることができる。
なお、本実施の形態に示す発光装置は、実施の形態１〜５に示した構成を自由に組み合わせて実施することが可能である。
（実施の形態７）
（実施の形態７）
本実施の形態は、スチルベン誘導体を含む電子機器の一例を図５を参照して説明する。
図５（Ａ）に示すテレビジョンは、本体８００１、表示部８００２等を含んでいる。表示部８００２は、スチルベン誘導体を発光物質を含む層に含む発光素子を用いて画素が形成され、その画素をマトリクス状に配列させて構成されている。例えば、実施の形態６の発光装置を表示部８００２に適用することができる。いずれにしても、スチルベン誘導体を含んで構成される表示部８００２を備えることにより、青色の色再現性に優れ、消費電力が低く、さらには長寿命化を実現させたテレビジョンを提供することができる。
図５（Ｂ）に示す情報端末機器は、本体８１０１、表示部８１０２等を含んでいる。表示部８１０２は、スチルベン誘導体を発光物質を含む層に含む発光素子を用いて画素が形成され、その画素をマトリクス状に配列させて構成されている。例えば、実施の形態６の発光装置を表示部８１０２に適用することができる。いずれにしても、スチルベン誘導体を含んで構成される表示部８１０２を備えることにより、青色の色再現性に優れ、消費電力が低く、さらには長寿命化を実現させた情報端末機器を提供することができる。
図５（Ｃ）に示すビデオカメラは、本体８２０１、表示部８２０２等を含んでいる。表示部８２０２はスチルベン誘導体を発光物質を含む層に含む発光素子を用いて画素が形成され、その画素をマトリクス状に配列させて構成されている。例えば、実施の形態６の発光装置を表示部８２０２に適用することができる。いずれにしても、スチルベン誘導体を含んで構成される表示部８２０２を備えることにより、青色の色再現性に優れ、消費電力が低く、さらには長寿命化を実現させたビデオカメラを提供することができる。
図５（Ｄ）に示す電話機は、本体８３０１、表示部８３０２等を含んでいる。表示部８３０２は、スチルベン誘導体を発光物質を含む層に含む発光素子を用いて画素が形成され、その画素をマトリクス状に配列させて構成されている。例えば、実施の形態６の発光装置を表示部８３０２に適用することができる。いずれにしても、スチルベン誘導体を含んで構成される表示部８３０２を備えることにより、青色の色再現性に優れ、消費電力が低く、さらには長寿命化を実現させた電話機を提供することができる。
図５（Ｅ）に示す携帯型のテレビジョンは、本体８４０１、表示部８４０２等を含んでいる。表示部８４０２は、スチルベン誘導体を発光物質を含む層に含む発光素子を用いて画素が形成され、その画素をマトリクス状に配列させて構成されている。例えば、実施の形態６の発光装置を表示部８４０２に適用することができる。いずれにしても、スチルベン誘導体を含んで構成される表示部８４０２を備えることにより、青色の色再現性に優れ、消費電力が低く、さらには長寿命化を実現させた携帯型のテレビジョンを提供することができる。またテレビジョンとしては、携帯電話機などの携帯端末に搭載する小型のものから、持ち運びをすることができる中型のもの、また、大型のもの（例えば４０インチ以上）まで、幅広いものに、本発明の発光装置を適用することができる。
なお、本発明に係る電子機器は、図５（Ａ）〜（Ｅ）に限定されず、表示部又は発光部にスチルベンゼン誘導体を含むものが含まれる。例えば、スイッチのポジション若しくはステータスを示す照明用としてスチルベンゼン誘導体を含む発光素子を用いた電子機器を提供することができる。また、交通信号機の発光光源に、スチルベンゼン誘導体を含む発光素子を用いることもできる。
このように、スチルベン誘導体を含んで構成される表示部等を備えることで、青色の色再現性に優れ、消費電力が低く、寿命の長い電子機器を提供することができる。
以下に、本発明のスチルベン誘導体の合成例、および実施例について説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。
（合成例１）
本合成例１では、本発明のスチルベン誘導体の一例として、構造式（９）で表される４−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡＳ）の合成方法について説明する。
本合成例１では、本発明のスチルベン誘導体の一例として、構造式（９）で表される４−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡＳ）の合成方法について説明する。
［ステップ１；４−ブロモスチルベンの合成］
（ｉ）４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミドの合成方法を以下に示す。
まず、４−ブロモベンジルブロミド２５．３６ｇ（１０１．５ｍｍｏｌ）、アセトン１００ｍＬを１００ｍＬ三角フラスコに入れ、トリフェニルホスフィン２９．２８ｇ（１１１．６ｍｍｏｌ）を加えて室温で２４時間撹拌した。反応後、反応混合物中の析出物を吸引ろ過により回収し、４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミドの白色粉末状固体を５０ｇ、収率９６％で得た。
まず、４−ブロモベンジルブロミド２５．３６ｇ（１０１．５ｍｍｏｌ）、アセトン１００ｍＬを１００ｍＬ三角フラスコに入れ、トリフェニルホスフィン２９．２８ｇ（１１１．６ｍｍｏｌ）を加えて室温で２４時間撹拌した。反応後、反応混合物中の析出物を吸引ろ過により回収し、４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミドの白色粉末状固体を５０ｇ、収率９６％で得た。
（ｉｉ）４−ブロモスチルベンの合成方法を以下に示す。
（ｉ）で得た４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド２５．３ｇ（４９．５ｍｍｏｌ）、ベンズアルデヒド５．２５ｇ（４９．５ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコに入れ窒素置換をし、脱水テトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）１５０ｍＬを加えて冷却した。ここに脱水ＴＨＦ５０ｍＬに溶かしたカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド６．１０ｇ（５４．４ｍｍｏｌ）を滴下して加えた後室温で２４時間撹拌した。反応後、溶液を水で洗浄し、有機層と水層とに分けた後、この水層を酢酸エチルで抽出し、得られた抽出溶液を前記有機層と合わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をメタノールで洗浄後、混合物中の析出物を吸引ろ過により回収し、目的物の白色固体を３．７５ｇ、収率２９％で得た。
（ｉ）で得た４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド２５．３ｇ（４９．５ｍｍｏｌ）、ベンズアルデヒド５．２５ｇ（４９．５ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコに入れ窒素置換をし、脱水テトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）１５０ｍＬを加えて冷却した。ここに脱水ＴＨＦ５０ｍＬに溶かしたカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド６．１０ｇ（５４．４ｍｍｏｌ）を滴下して加えた後室温で２４時間撹拌した。反応後、溶液を水で洗浄し、有機層と水層とに分けた後、この水層を酢酸エチルで抽出し、得られた抽出溶液を前記有機層と合わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をメタノールで洗浄後、混合物中の析出物を吸引ろ過により回収し、目的物の白色固体を３．７５ｇ、収率２９％で得た。
なお、４−ブロモスチルベンの合成スキーム（ａ−１）を次に示す。
［ステップ２；３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＡ）の合成］
（ｉ）３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成方法について以下に示す。
先ず、Ｎ−フェニルカルバゾール２４．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）を氷酢酸６００ｍＬに溶かし、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１７．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で２４時間撹拌した。この氷酢酸溶液を氷水１Ｌに撹拌しながら滴下した。析出した白色固体を水で３回洗浄した。この固体をジエチルエーテル１５０ｍＬに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄した。
先ず、Ｎ−フェニルカルバゾール２４．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）を氷酢酸６００ｍＬに溶かし、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１７．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で２４時間撹拌した。この氷酢酸溶液を氷水１Ｌに撹拌しながら滴下した。析出した白色固体を水で３回洗浄した。この固体をジエチルエーテル１５０ｍＬに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄した。
この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを濾過し、得られたろ液を濃縮した。得られた残渣にメタノール約５０ｍＬを加え、超音波を照射して均一に溶解させた。この溶液を静置することで白色固体が析出した。これを濾過し、ろ物を乾燥させる事で、白色粉末の３−ブロモ−９−フェニルカルバゾール２８．４ｇ（収率８８％）を得た。
（ｉｉ）３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＡ）の合成方法について以下に示す。
窒素下で、（ｉ）で得た３−ブロモ−９−フェニルカルバゾール１９ｇ（６０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ｄｂａ）２）３４０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（略称：ＤＰＰＦ）１．６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）１３ｇ（１８０ｍｍｏｌ）の混合物に、脱水キシレン１１０ｍＬ、アニリン７．０ｇ（７５ｍｍｏｌ）を加えた。これを窒素雰囲気下にて９０℃、７．５時間加熱撹拌した。
窒素下で、（ｉ）で得た３−ブロモ−９−フェニルカルバゾール１９ｇ（６０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ｄｂａ）２）３４０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（略称：ＤＰＰＦ）１．６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）１３ｇ（１８０ｍｍｏｌ）の混合物に、脱水キシレン１１０ｍＬ、アニリン７．０ｇ（７５ｍｍｏｌ）を加えた。これを窒素雰囲気下にて９０℃、７．５時間加熱撹拌した。
反応終了後、この懸濁液に５０℃に温めたトルエンを約５００ｍＬ加え、これをフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過した。得られたろ液を濃縮し、この残渣をヘキサン−酢酸エチルを加えて超音波を照射した。得られた懸濁液を濾過し、このろ物を乾燥し、クリーム色の粉末を１５ｇ得た（収率７５％）。核磁気共鳴法（１Ｈ ＮＭＲ）によって、このクリーム色粉末が３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＡ）であることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲを次に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図６（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図６（Ｂ）は、図６（Ａ）における５ｐｐｍ〜９ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝６．８４（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０−７．６１（ｍ、１３Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝６．８４（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０−７．６１（ｍ、１３Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲを次に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図５２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図５２（Ｂ）は、図５２（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝６．７３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６−７．７０（ｍ、１２Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝６．７３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６−７．７０（ｍ、１２Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
さらに、１３Ｃ ＮＭＲを次に示す。また、１３Ｃ ＮＭＲチャートを図５３（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図５３（Ｂ）は、図５３（Ａ）における１００ｐｐｍ〜１５０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
１３Ｃ ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝１０９．５５、１１０．３０、１１０．４９、１１４．７１、１１８．２２、１１９．７０、１２０．１４、１２０．６１、１２２．５８、１２３．３５、１２６．１８、１２６．４８、１２７．３７、１２９．１５、１３０．１４、１３５．７１、１３６．２７、１３７．１１、１４０．４１、１４５．６１。
１３Ｃ ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝１０９．５５、１１０．３０、１１０．４９、１１４．７１、１１８．２２、１１９．７０、１２０．１４、１２０．６１、１２２．５８、１２３．３５、１２６．１８、１２６．４８、１２７．３７、１２９．１５、１３０．１４、１３５．７１、１３６．２７、１３７．１１、１４０．４１、１４５．６１。
また、３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＡ）の合成スキーム（ｂ−１）を次に示す。
［ステップ３；４−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡＳ）の合成］
４−ブロモスチルベン１．００ｇ（３．８６ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＡ）１．２９ｇ（３．８６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．１１ｇ（０．１９３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．８５ｇ（１９．３ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらにトルエン２０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）０．３９ｇ（０．１９３ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で７時間加熱し撹拌した。
反応後、溶液を水で洗浄し、有機層と水層とに分けた後、この水層をトルエンで抽出し、得られた抽出溶液を前記有機層と合わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン、ヘキサン混合液）により精製し、トルエン、ヘキサン混合液により再結晶したところ目的物の黄色固体を１．３４ｇ、収率６８％で得た。核磁気共鳴法（１Ｈ ＮＭＲ）によって、この化合物が４−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡＳ）であることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲを以下に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図７に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝７．９０（ｄ，Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．３１（ｍ，１４Ｈ），７．２５−７．００（ｍ，１２Ｈ）
また、４−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡＳ）の合成スキーム（ｃ−１）を次に示す。
また、４−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（以下、ＰＣＡＳと示す）の吸収スペクトルを図８に示す。図８において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（単位なし）を表す。なお、図８は、ＰＣＡＳをトルエン溶液に溶解させた状態における吸収スペクトルを示すものである。
また、ＰＣＡＳの発光スペクトルを図９に示す。図９において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。なお、図９は、ＰＣＡＳをトルエン溶液に溶解させた状態における発光スペクトル（励起波長３９３ｎｍ）である。図９から、ＰＣＡＳからの発光は、トルエン溶液中において４５１ｎｍにピークを有することが分かる。そしてこれらの発光は、青色系の発光色として視認された。
また、得られたＰＣＡＳを蒸着法によって成膜し、薄膜状態における当該化合物のイオン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したところ、−５．３０ｅＶであった。また、薄膜状態における当該化合物の吸収スペクトルを、ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定し、吸収スペクトルの長波長側の吸収端をｔａｕｃプロットにより求め、その吸収端のエネルギーをバンドギャップ（２．９１ｅＶ）とし、ＬＵＭＯ準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．３９ｅＶであった。
さらに、得られたＰＣＡＳの分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ＝３５９℃であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
なお、ＰＣＡＳの基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）のＢ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）により計算した。ＤＦＴは、電子相関を考慮しないハートリー・フォック（ＨＦ）法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂動法（ＭＰ）法よりも計算コストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＨＰＣ）（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ３７００ ＤＸ）を用いて行った。この計算結果から得られたＰＣＡＳのＨＯＭＯ準位の値は、−５．００ｅＶであった。
また、ＤＦＴで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法（ＴＤＤＦＴ）のＢ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）を適用することにより、ＰＣＡＳの一重項励起エネルギー（バンドギャップ）を算出したところ、一重項励起エネルギーは３．０４ｅＶと算出された。
（合成例２）
本合成例２では、本発明のスチルベン誘導体の一例として、構造式（５５）で表される４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡＴＢＳ）の合成方法について説明する。
本合成例２では、本発明のスチルベン誘導体の一例として、構造式（５５）で表される４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡＴＢＳ）の合成方法について説明する。
［ステップ１；４−ブロモ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベンの合成］
合成例１の［ステップ１］（ｉ）と同様にして４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミドを得た後、４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド１５ｇ（２９．２８ｍｍｏｌ）、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド７．１２ｇ（４３．９２ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ、三口フラスコに入れ窒素置換をした後、ＴＨＦ１５０ｍＬを加えて氷冷した。ここに、ＴＨＦ５０ｍＬに溶かしたカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．９４ｇ（３５．１４ｍｍｏｌ）を滴下して加えた後室温で２４時間撹拌した。
反応後、溶液を水で洗浄し、有機層と水層とに分けた後、水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液を前記有機層と合わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をメタノールで洗浄後、混合物中の析出物を吸引ろ過により回収し、目的物の白色固体を３．３０ｇ、収率３５％で得た。
また、４−ブロモ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベンの合成スキーム（ａ−２）を次に示す。
［ステップ２；３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＡ）の合成］
なお、本合成例２のステップ２において合成される３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾールは、合成例１のステップ２において説明した物質と同様であるため、ここでの説明は省略することとする。
［ステップ３；４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡＴＢＳ）の合成］
４−ブロモ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルスチルベン１．０ｇ（３．１７ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＡ）１．０６ｇ（３．１７ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．０９ｇ（０．１５９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．５２ｇ（１５．８６ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらに脱水トルエン２０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）０．３２ｇ（０．１５９ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で３時間加熱した。
反応後、溶液を水で洗浄し、有機層と水層とに分けた後、水層をトルエンで抽出し、抽出溶液を前記有機層と合わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液をろ過し、ろ液を濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン、ヘキサン）により精製し、トルエン、ヘキサンにより再結晶したところ目的物の黄色固体を０．６７ｇ、収率３７％で得た。核磁気共鳴法（１Ｈ ＮＭＲ）によって、この化合物が４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡＴＢＳ）であることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲを以下に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝８．００（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．３３（ｍ，１４Ｈ），７．２７−６．９９（ｍ，１１Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ）
また、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡＴＢＳ）の合成スキーム（ｃ−２）を次に示す。
また、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（以下、ＰＣＡＴＢＳと示す）の吸収スペクトルを図１１に示す。図１１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（単位なし）を表す。なお、図１１は、ＰＣＡＴＢＳをトルエン溶液に溶解させた状態における吸収スペクトルを示すものである。
また、ＰＣＡＴＢＳの発光スペクトルを図１２に示す。図１２において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。なお、図１２は、ＰＣＡＴＢＳをトルエン溶液に溶解させた状態における発光スペクトル（励起波長３９１ｎｍ）である。図１２から、ＰＣＡＴＢＳからの発光は、トルエン溶液中において４４５ｎｍにピークを有することが分かる。そしてこれらの発光は、青色系の発光色として視認された。
また、得られたＰＣＡＴＢＳを蒸着法によって成膜し、薄膜状態における当該化合物のイオン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したところ、−５．２６ｅＶであった。また、薄膜状態における当該化合物の吸収スペクトルを、ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定し、吸収スペクトルの長波長側の吸収端をｔａｕｃプロットにより求め、その吸収端のエネルギーをバンドギャップ（２．９３ｅＶ）とし、ＬＵＭＯ準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．３３ｅＶであった。
さらに、得られたＰＣＡＴＢＳの分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ＝３８１℃であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
（合成例３）
本合成例３では、本発明のスチルベン誘導体の一例として、構造式（５７）で表される４，４’−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡ２Ｓ）の合成方法について説明する。
本合成例３では、本発明のスチルベン誘導体の一例として、構造式（５７）で表される４，４’−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡ２Ｓ）の合成方法について説明する。
［ステップ１；４，４’−ジブロモスチルベンの合成］
合成例１の［ステップ１］（ｉ）と同様にして４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミドを得た後、４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド４８．０５ｇ（９３．８０ｍｍｏｌ）、４−ブロモベンズアルデヒド２０．８３ｇ（１１２．６ｍｍｏｌ）を１Ｌの三口フラスコに入れ窒素置換をし、脱水ＴＨＦ３００ｍＬを加えて氷冷した。ここに、ＴＨＦ１００ｍｌに溶かしたカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１２．６３ｇ（１１２．６ｍｍｏｌ）を滴下して加えた後室温で２４時間撹拌した。
反応後、溶液を水で洗浄し、有機層と水層とに分けた後、水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と前記有機層と合わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をメタノールで洗浄後、混合物中の析出物を吸引ろ過により回収し、目的物の白色固体を１０．７７ｇ、収率３４％で得た。
また、４，４’−ジブロモスチルベンの合成スキーム（ｄ−１）を次に示す。
［ステップ２；３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣＡ）の合成］
なお、本合成例３のステップ２において合成される３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾールは、合成例１のステップ２において説明した物質と同様であるため、ここでの説明は省略することとする。
［ステップ３；４，４’−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡ２Ｓ）の合成］
４，４’−ジブロモスチルベン１．００ｇ（２．９５ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ−フェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール２．１９ｇ（６．５６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．１８９ｇ（０．３２８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．１５ｇ（３２．８ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、脱水トルエン２０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）０．６６ｇ（０．３２８ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で７時間加熱した。
反応後、溶液を水で洗浄し、有機層と水層とに分けた後、水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液を前記有機層と合わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液をろ過し、ろ液を濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン、ヘキサン）により精製し、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ目的物の黄色固体を１．１９ｇ、収率４７％で得た。核磁気共鳴法（１Ｈ ＮＭＲ）によって、この化合物が４，４’−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡ２Ｓ）であることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲを以下に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１３に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝８．００（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｓ，２Ｈ），７．６２−７．３３（ｍ，２０Ｈ），７．２４−６．９４（ｍ，１０Ｈ）
また、４，４’−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（略称：ＰＣＡ２Ｓ）の合成スキーム（ｅ−１）を次に示す。
また、４，４’−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（以下、ＰＣＡ２Ｓと示す）の吸収スペクトルを図１４に示す。図１４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（単位なし）を表す。なお、図１４は、ＰＣＡ２Ｓをトルエン溶液に溶解させた状態における吸収スペクトルを示すものである。
また、ＰＣＡ２Ｓの発光スペクトルを図１５に示す。図１５において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。なお、図１５は、ＰＣＡ２Ｓをトルエン溶液に溶解させた状態における発光スペクトル（励起波長３９７ｎｍ）である。図１５から、ＰＣＡ２Ｓからの発光は、トルエン溶液中において４４６ｎｍにピークを有することが分かる。そしてこれらの発光は、青色系の発光色として視認された。
また、得られたＰＣＡ２Ｓを蒸着法によって成膜し、薄膜状態における当該化合物のイオン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したところ、−５．２０ｅＶであった。また、薄膜状態における当該化合物の吸収スペクトルを、ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定し、吸収スペクトルの長波長側の吸収端をｔａｕｃプロットにより求め、その吸収端のエネルギーをバンドギャップ（２．７４ｅＶ）とし、ＬＵＭＯ準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．４６ｅＶであった。
さらに、得られたＰＣＡ２Ｓの分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ＝４８４℃であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
なお、ＰＣＡ２Ｓの基底状態における最適分子構造を、先の合成例１と同様の手法にて計算した。この計算結果から得られたＰＣＡ２ＳのＨＯＭＯ準位の値は、−４．６３ｅＶであった。
また、先の合成例１と同様の手法にてＰＣＡ２Ｓの一重項励起エネルギー（バンドギャップ）を算出したところ、一重項励起エネルギーは２．８４ｅＶと算出された。
（合成例４）
本合成例４では、本発明のスチルベン誘導体の一例として、構造式（９６）で表される４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝スチルベン（略称：ＹＧＡＳ）の合成方法について説明する。
本合成例４では、本発明のスチルベン誘導体の一例として、構造式（９６）で表される４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝スチルベン（略称：ＹＧＡＳ）の合成方法について説明する。
［ステップ１；４−ブロモスチルベンの合成］
なお、本合成例４のステップ１において合成される４−ブロモスチルベンは、合成例１のステップ１において説明した物質と同様であるため、ここでの説明は省略することとする。
［ステップ２；９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）の合成］
（ｉ）Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成方法について以下に示す。
１，４−ジブロモベンゼンを５６．３ｇ（０．２４ｍｏｌ）、カルバゾールを３１．３ｇ（０．１８ｍｏｌ）、よう化銅を４．６ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、炭酸カリウムを６６．３ｇ（０．４８ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．１ｇ（０．００８ｍｏｌ）、３００ｍＬの三口フラスコに入れ窒素置換し、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）を８ｍＬ加え、窒素雰囲気下にて１８０℃で６時間撹拌した。
１，４−ジブロモベンゼンを５６．３ｇ（０．２４ｍｏｌ）、カルバゾールを３１．３ｇ（０．１８ｍｏｌ）、よう化銅を４．６ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、炭酸カリウムを６６．３ｇ（０．４８ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．１ｇ（０．００８ｍｏｌ）、３００ｍＬの三口フラスコに入れ窒素置換し、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）を８ｍＬ加え、窒素雰囲気下にて１８０℃で６時間撹拌した。
反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、反応混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮し、得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製し、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の淡褐色プレート状結晶を２０．７ｇ、収率３５％で得た。核磁気共鳴法（１Ｈ ＮＭＲ）によって、この化合物がＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールであることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲを次に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４２−７．２６（ｍ，６Ｈ）
（ｉｉ）９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）の合成。
次に、（ｉ）で得たＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールを５．４ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、アニリンを１．８ｍＬ（２０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ｄｂａ）２）を１００ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬの三口フラスコに入れ窒素置換し、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（略称：Ｐ（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３）の１０％ヘキサン溶液を０．１ｍＬ、脱水トルエン５０ｍＬを加えて、８０℃、窒素雰囲気下にて６時間撹拌した。
反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製したところ目的物を４．１ｇ、収率７３％で得た。核磁気共鳴法（１Ｈ ＮＭＲ）によって、この化合物が９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）であることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲを次に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１６に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝８．４７（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４４−７．１６（ｍ，１４Ｈ），６．９２−６．８７（ｍ，１Ｈ）
また、９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾールの合成スキーム（ｆ−１）を次に示す。
［ステップ３；４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝スチルベン（略称：ＹＧＡＳ）の合成］
４−ブロモスチルベン０．６２ｇ（２．３８ｍｍｏｌ）、９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール０．８８ｇ（２．６２ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．０６８ｇ（０．１１９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．１４ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらに脱水トルエン１５ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）０．２４ｇ（０．１１９ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で７時間加熱した。
反応後、溶液を水で洗浄し、有機層と水層とに分けた後、水層をトルエンで抽出し、抽出溶液を前記有機層と合わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。混合溶液をろ過し、ろ液を濃縮し得られた残渣をクロロホルムに溶かしてからセライト、フロリジール、アルミナを通してろ過した。ろ液を濃縮し、トルエン、ヘキサンにより再結晶したところ目的物の黄色固体を１．０ｇ、収率８０％で得た。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲを以下に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１７に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５２−７．２６（ｍ，１９Ｈ），７．２２−７．０６（ｍ，７Ｈ）
また、４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝スチルベン（略称：ＹＧＡＳ）の合成スキーム（ｇ−１）を次に示す。
また、４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝スチルベン（以下、ＹＧＡＳと示す）の吸収スペクトルを図１８に示す。図１８において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（単位なし）を表す。なお、図１８は、トルエン溶液に溶解させた状態における吸収スペクトルを示すものである。
また、ＹＧＡＳの発光スペクトルを図１９に示す。図１９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。なお、図１９は、トルエン溶液に溶解させた状態における発光スペクトル（励起波長３８２ｎｍ）である。図１９から、ＹＧＡＳからの発光は、トルエン溶液中において４２８ｎｍにピークを有することが分かる。そしてこれらの発光は、青色系の発光色として視認された。
また、得られたＹＧＡＳを蒸着法によって成膜し、薄膜状態における当該化合物のイオン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したところ、−５．６５ｅＶであった。また、薄膜状態における当該化合物の吸収スペクトルを、ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定し、吸収スペクトルの長波長側の吸収端をｔａｕｃプロットにより求め、その吸収端のエネルギーをバンドギャップ（２．９９ｅＶ）とし、ＬＵＭＯ準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．６６ｅＶであった。
さらに、得られたＹＧＡＳの分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）により測定したところ、Ｔｄは３８４℃であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
なお、ＹＧＡＳの基底状態における最適分子構造を、先の合成例１と同様の手法にて計算した。この計算結果から得られたＹＧＡＳのＨＯＭＯ準位の値は、−５．１０ｅＶであった。
また、先の合成例１と同様の手法にてＹＧＡＳの一重項励起エネルギー（バンドギャップ）を算出したところ、一重項励起エネルギーは３．０９ｅＶと算出された。
（合成例５）
本合成例５では、本発明のスチルベン誘導体の一例として、構造式（１２９）で表される４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝スチルベン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）の合成方法について説明する。
本合成例５では、本発明のスチルベン誘導体の一例として、構造式（１２９）で表される４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝スチルベン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）の合成方法について説明する。
［ステップ１；４，４’−ジブロモスチルベンの合成］
なお、本合成例５のステップ１において合成される４，４’−ジブロモスチルベンは、合成例３のステップ１において説明した物質と同様であるため、ここでの説明は省略することとする。
［ステップ２；９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）の合成］
なお、本合成例５のステップ２において合成される９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾールは、合成例４のステップ２において説明した物質と同様であるため、ここでの説明は省略することとする。
［ステップ３；４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝スチルベン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）の合成］
４，４’−ジブロモスチルベン１．００ｇ（２．９５ｍｍｏｌ）、９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール２．１９ｇ（６．５６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．１８９ｇ（０．３２８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．１５ｇ（３２．８ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらに脱水トルエン２０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）０．６６ｇ（０．３２８ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で７時間加熱した。
反応後、溶液を水で洗浄し、有機層と水層とに分けた後、混合溶液中の析出物を吸引ろ過により回収し、ろ物をクロロホルムに溶かしてからセライト、フロリジール、アルミナを通してろ過した。ろ液を濃縮し、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ目的物の黄色固体を１．５１ｇ、収率６０％で得た。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲを以下に示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２０に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），７．４７−７．２８（ｍ，２８Ｈ），７．２５−７．０８（ｍ，１０Ｈ），７．０２（ｓ，２Ｈ）
また、４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝スチルベン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）の合成スキーム（ｈ−１）を次に示す。
また、４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝スチルベン（以下、ＹＧＡ２Ｓと示す）の吸収スペクトルを図２１に示す。図２１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（単位なし）を表す。なお、図２１は、トルエン溶液に溶解させた状態における吸収スペクトルを示すものである。
また、ＹＧＡ２Ｓの発光スペクトルを図２２に示す。図２２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。なお、図２２は、トルエン溶液に溶解させた状態における発光スペクトル（励起波長３９５ｎｍ）である。図２２から、ＹＧＡ２Ｓからの発光は、トルエン溶液中において４３５ｎｍにピークを有することが分かる。そしてこれらの発光は、青色系の発光色として視認された。
また、得られたＹＧＡ２Ｓを蒸着法によって成膜し、薄膜状態における当該化合物のイオン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したところ、−５．７７ｅＶであった。また、薄膜状態における当該化合物の吸収スペクトルを、ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定し、吸収スペクトルの長波長側の吸収端をｔａｕｃプロットにより求め、その吸収端のエネルギーをバンドギャップ（２．８１ｅＶ）とし、ＬＵＭＯ準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．９６ｅＶであった。
さらに、得られたＹＧＡ２Ｓの分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）により測定したところ、Ｔｄは４８３℃であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
なお、ＹＧＡ２Ｓの基底状態における最適分子構造を、先の合成例１と同様の手法にて計算した。この計算結果から得られたＹＧＡ２ＳのＨＯＭＯ準位の値は、−５．２０ｅＶであった。
また、先の合成例１と同様の手法にてＹＧＡ２Ｓの一重項励起エネルギー（バンドギャップ）を算出したところ、一重項励起エネルギーは２．８７ｅＶと算出された。
本実施例では、本発明のスチルベン誘導体を発光物質を含む層の一部に用いて発光素子を作製する場合であって、具体的には、本発明のスチルベン誘導体を発光物質を含む層の発光層のゲスト材料として用いた発光素子について説明する。
まず、基板上に発光素子の第１の電極を形成する。なお、本実施例では、第１の電極の材料として透明導電膜であるＩＴＳＯ（ＩＴＯに酸化珪素が２〜１０重量％含まれたターゲットを用いてスパッタリング法で得られる酸化珪素を含む酸化インジウムスズ）を用い、スパッタリング法により１１０ｎｍの膜厚で形成し、エッチングによって第１の電極の形状を２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に第１の電極上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質の樹脂（代表的にはＰＶＡ（ポリビニルアルコール）製、ナイロン製など）で基板表面を洗浄し、その後、大気下、２００℃で１時間熱処理を行い、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。さらに、減圧下、１７０℃で３０分熱処理を行った。
次に、第１の電極上に発光物質を含む層を形成した。なお、本実施例における発光物質を含む層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層を真空蒸着法により順次積層して形成した。
まず、正孔注入層は、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）とモリブデン酸化物を質量比で４：２となるように共蒸着により形成し、膜厚は５０ｎｍとした。正孔輸送層にＮＰＢを膜厚が１０ｎｍとなるように蒸着して形成した。
次に、発光層を形成した。なお、発光層の膜厚は３０ｎｍとなるようにした。発光層の構成は、後述する。
さらに電子輸送層は、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）を、膜厚が１０ｎｍとなるように蒸着して形成した。電子注入層は、Ａｌｑ３とリチウムを質量比で１：０．０１となるように共蒸着により形成し、膜厚を２０ｎｍとなるようにした。
続いて第２の電極としてＡｌを２００ｎｍの膜厚で真空蒸着により成膜し、素子を完成させた。なお、基板上に形成された上記素子が大気に曝されることが無いように窒素雰囲気下で封止基板を用いて封止を行った。
ここで、上記構成における発光層として４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と本発明のスチルベン誘導体であるＰＣＡＳを質量比で１：０．１となるように共蒸着した素子を素子１、上記構成における発光層としてＣＢＰと本発明のスチルベン誘導体であるＰＣＡＴＢＳを質量比で１：０．１となるように共蒸着した素子を素子２、上記構成における発光層としてＣＢＰと本発明のスチルベン誘導体であるＰＣＡ２Ｓを質量比で１：０．１となるように共蒸着した素子を素子３、上記構成における発光層としてＣＢＰと本発明のスチルベン誘導体であるＹＧＡＳを質量比で１：０．０５となるように共蒸着した素子を素子４、上記構成における発光層としてＣＢＰと本発明のスチルベン誘導体であるＹＧＡ２Ｓを質量比で１：０．０５となるように共蒸着した素子を素子５とする。
上記のように作製した発光素子（素子１〜素子５）に電圧を印加して発光素子を駆動させ、それぞれの素子特性を測定した。
素子１の輝度−電流密度特性を図２３に、輝度−電圧特性を図２４に、電流効率−輝度特性を図２５に、および発光スペクトルを図２６にそれぞれ示した。なお、素子１では、７．４Ｖの電圧を印加した際、電流密度が５０．９ｍＡ／ｃｍ２であり、輝度は、９７２ｃｄ／ｃｍ２、電流効率は、１．９１ｃｄ／Ａであった。また、４４８ｎｍにピークを有し、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．１３）と良好な色純度で、青色の発光を呈している。
素子２の輝度−電流密度特性を図２７に、輝度−電圧特性を図２８に、電流効率−輝度特性を図２９に、および発光スペクトルを図３０にそれぞれ示した。なお、素子２では、７．０Ｖの電圧を印加した際、電流密度が５８．７ｍＡ／ｃｍ２であり、輝度は、９５７ｃｄ／ｃｍ２、電流効率は、１．６３ｃｄ／Ａであった。また、４４２ｎｍにピークを有し、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．１０）と良好な色純度で、青色の発光を呈している。
素子３の輝度−電流密度特性を図３１に、輝度−電圧特性を図３２に、電流効率―輝度特性を図３３に、および発光スペクトルを図３４にそれぞれ示した。なお、素子３では、８．４Ｖの電圧を印加した際、電流密度が３４．９ｍＡ／ｃｍ２であり、輝度は、１１００ｃｄ／ｃｍ２、電流効率は、３．１６ｃｄ／Ａであった。また、４５８ｎｍにピークを有し、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２０）と青色の発光を呈している。
素子４の輝度−電流密度特性を図３５に、輝度−電圧特性を図３６に、電流効率−輝度特性を図３７に、および発光スペクトルを図３８にそれぞれ示した。なお、素子４では、１２．２Ｖの電圧を印加した際、電流密度が１８０ｍＡ／ｃｍ２であり、輝度は、９４１ｃｄ／ｃｍ２、電流効率は、０．５２２ｃｄ／Ａであった。また、４３６ｎｍにピークを有し、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．０７）と良好な色純度で、濃い青色の発光を呈している。
素子５の輝度−電流密度特性を図３９に、輝度−電圧特性を図４０に、電流効率―輝度特性を図４１に、および発光スペクトルを図４２にそれぞれ示した。なお、素子５では、１０．８Ｖの電圧を印加した際、電流密度が３９．４ｍＡ／ｃｍ２であり、輝度は、９２２ｃｄ／ｃｍ２、電流効率は、２．３４ｃｄ／Ａであった。また、４４３ｎｍにピークを有し、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．１１）と良好な色純度で、青色の発光を呈している。
また、本実施例では、上記素子５のうち、発光層において、ＣＢＰの代わりにＣｚＰＡを用い、ＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓを質量比で１：０．０５となるように共蒸着し、また電子輸送層をＢＣＰからＡｌｑ３に換えた素子を素子６として作製した。さらに、正孔注入層において、ＮＰＢとモリブデン酸化物を質量比で４：１となるように共蒸着を行い、膜厚を５０ｎｍとし、他は素子６と同様に成膜した素子を素子７とし、同様に素子特性を測定した。
素子６の輝度−電流密度特性を図４３に、輝度−電圧特性を図４４に、電流効率―輝度特性を図４５に、および発光スペクトルを図４６にそれぞれ示した。なお、素子６では、６．２Ｖの電圧を印加した際、電流密度が１６．１ｍＡ／ｃｍ２であり、輝度は、１０４０ｃｄ／ｃｍ２、電流効率は、６．４２ｃｄ／Ａであった。また、４４４ｎｍにピークを有し、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１７，０．１８）と良好な色純度で、青色の発光を呈している。この結果から、素子６は、先に示した素子１〜素子５と比べて高効率な素子であることが分かる。
素子７の輝度−電流密度特性を図４７に、輝度−電圧特性を図４８に、電流効率−輝度特性を図４９に、および発光スペクトルを図５０にそれぞれ示した。なお、素子７では、６．４Ｖの電圧を印加した際、電流密度が３７．３ｍＡ／ｃｍ２であり、輝度は、１０９０ｃｄ／ｃｍ２、電流効率は、２．９３ｃｄ／Ａであった。また、４４４ｎｍにピークを有し、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．１７）と良好な色純度で、青色の発光を呈している。
なお、素子７は、初期輝度を５００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で駆動した際、２００時間経過後も初期輝度（５００ｃｄ／ｍ２）に対して８６％の輝度（相対輝度）を保っていた。
さらに、上記試験を継続したところ、図５１のような結果が得られた。図５１の横軸は駆動時間（ｈ）、縦軸は５００ｃｄ／ｍ２を１００％としたときの相対輝度（％）を表す。図５１から初期輝度を５００ｃｄ／ｍ２とした場合の予想される輝度の半減期は２８００時間であった。以上のことから、素子７は非常に寿命が長い素子であると言える。
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１０３ 発光物質を含む層
１０４ 発光層
２０１ 基板
２０２ａ ソース領域
２０２ｂ ドレイン領域
２０３ チャネル形成領域
２０４ ゲート絶縁膜
２０５ ゲート電極
２０６ 層間絶縁膜
２０７ａ ソース電極
２０７ｂ ドレイン電極
２０８ ＴＦＴ
２０９ 第１の電極
２１０ 絶縁体
３０１ 基板
３０２ ゲート電極
３０３ ゲート絶縁膜
３０４ チャネル形成領域
３０５ａ ソース領域
３０５ｂ ドレイン領域
３０６ａ ソース電極
３０６ｂ ドレイン電極
３０７ 層間絶縁膜
３０８ ＴＦＴ
３０９ 第１の電極
３１０ 絶縁体
３２１ 基板
３２２ ゲート電極
３２３ ゲート絶縁膜
３２４ チャネル形成領域
３２５ａ ソース領域
３２５ｂ ドレイン領域
３２６ａ ソース電極
３２６ｂ ドレイン電極
３２７ 層間絶縁膜
３２８ ＴＦＴ
３２９ 第１の電極
３３０ 絶縁体
３３１ 保護膜
４０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
４０２ 画素部
４０３ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
４０４ 封止基板
４０５ シール材
４０７ 空間
４０８ 配線
４０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０ 素子基板
４１１ スイッチング用ＴＦＴ
４１２ 電流制御用ＴＦＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１６ 発光物質を含む層
４１７ 第２の電極（陰極）
４１８ 発光素子
４２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
８００１ 本体
８００２ 表示部
８１０１ 本体
８１０２ 表示部
８２０１ 本体
８２０２ 表示部
８３０１ 本体
８３０２ 表示部
８４０１ 本体
８４０２ 表示部
１０２ 第２の電極
１０３ 発光物質を含む層
１０４ 発光層
２０１ 基板
２０２ａ ソース領域
２０２ｂ ドレイン領域
２０３ チャネル形成領域
２０４ ゲート絶縁膜
２０５ ゲート電極
２０６ 層間絶縁膜
２０７ａ ソース電極
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２０９ 第１の電極
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３０４ チャネル形成領域
３０５ａ ソース領域
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３０６ａ ソース電極
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３０７ 層間絶縁膜
３０８ ＴＦＴ
３０９ 第１の電極
３１０ 絶縁体
３２１ 基板
３２２ ゲート電極
３２３ ゲート絶縁膜
３２４ チャネル形成領域
３２５ａ ソース領域
３２５ｂ ドレイン領域
３２６ａ ソース電極
３２６ｂ ドレイン電極
３２７ 層間絶縁膜
３２８ ＴＦＴ
３２９ 第１の電極
３３０ 絶縁体
３３１ 保護膜
４０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
４０２ 画素部
４０３ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
４０４ 封止基板
４０５ シール材
４０７ 空間
４０８ 配線
４０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０ 素子基板
４１１ スイッチング用ＴＦＴ
４１２ 電流制御用ＴＦＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１６ 発光物質を含む層
４１７ 第２の電極（陰極）
４１８ 発光素子
４２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
８００１ 本体
８００２ 表示部
８１０１ 本体
８１０２ 表示部
８２０１ 本体
８２０２ 表示部
８３０１ 本体
８３０２ 表示部
８４０１ 本体
８４０２ 表示部
Claims (8)
- 一般式（１）で表されるスチルベン誘導体。
（式中、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ３〜Ｒ５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。） - 請求項１において、Ａｒ１は、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基のいずれか一であることを特徴とするスチルベン誘導体。
- 一般式（２）で表されるスチルベン誘導体。
（式中、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ３〜Ｒ５は、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｒ６〜Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表す。） - 一般式（３）で表されるスチルベン誘導体。
（式中、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ａｒ１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。） - 一般式（４）で表されるスチルベン誘導体。
（式中、Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ２は、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ６〜Ｒ１０は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基を表す。） - 請求項１乃至請求項５のいずれか１項に記載のスチルベン誘導体を含む発光物質。
- 請求項１乃至請求項５のいずれか１項に記載のスチルベン誘導体を含む層を電極間に有することを特徴とする発光素子。
- 請求項７に記載の発光素子を画素部に有することを特徴とする発光装置。
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